JPH08896B2 - 水溶性樹脂 - Google Patents
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- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D11/00—Inks
- C09D11/02—Printing inks
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D17/00—Pigment pastes, e.g. for mixing in paints
- C09D17/001—Pigment pastes, e.g. for mixing in paints in aqueous medium
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
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Description
【発明の詳細な説明】
【0001】
【産業上の利用分野】この発明は水溶性ロジンに関す
る。さらに詳しくは、この発明は包装資材用のインク
(packaging ink )の原料として用いられる水溶性樹脂
に関する。
る。さらに詳しくは、この発明は包装資材用のインク
(packaging ink )の原料として用いられる水溶性樹脂
に関する。
【0002】
【従来の技術】水性の包装資材用のインクのベヒクルと
して用いる樹脂に求められる特性は、水溶性が高いこ
と、ポリプロピレンのフィルムに対する湿潤接着性に優
れていること、耐加水分解性が高いこと、融点が高いこ
と及び顔料に対する湿潤性に優れていること等である。
して用いる樹脂に求められる特性は、水溶性が高いこ
と、ポリプロピレンのフィルムに対する湿潤接着性に優
れていること、耐加水分解性が高いこと、融点が高いこ
と及び顔料に対する湿潤性に優れていること等である。
【0003】アルコールに対して可溶なポリアミド樹脂
は包装資材用のインクの原料として広く用いられてお
り、市販もされている。このようなポリアミド樹脂は二
量化された脂肪酸と種々のポリアミン(エチレンジアミ
ン、ヘキサメチレンジアミン等)とから生成される。
は包装資材用のインクの原料として広く用いられてお
り、市販もされている。このようなポリアミド樹脂は二
量化された脂肪酸と種々のポリアミン(エチレンジアミ
ン、ヘキサメチレンジアミン等)とから生成される。
【0004】インク調合物を調製するのにこのようなポ
リアミド樹脂を使用している例は、ニューヨークのレイ
ンホールド・パブリッシング・カンパニ(Reinhold Pub
lishihg Co. )に発表されたディー・イー・フロイド
(D. E. Floyd )の「ポリアミド樹脂(Polyamide Resi
n 」という論文(1958年)、及びニューヨークのインタ
ーサイエンス・パブリッシャーズ、ジョン・ウィリー・
サンズ(Interscience Publishers, John Wiley Sons)
から刊行されている「エンサイクロペディア・オブ・ポ
リマー・サイエンス・アンド・テクノロジー(Encyclop
edia of PolymerScience and Technology)」、第10
巻(1969年)に示されている。なお、このようなポリア
ミド樹脂の代表的な市販品としては、ヘンケル(Henke
l)社製のGAX-340 が挙げられる。
リアミド樹脂を使用している例は、ニューヨークのレイ
ンホールド・パブリッシング・カンパニ(Reinhold Pub
lishihg Co. )に発表されたディー・イー・フロイド
(D. E. Floyd )の「ポリアミド樹脂(Polyamide Resi
n 」という論文(1958年)、及びニューヨークのインタ
ーサイエンス・パブリッシャーズ、ジョン・ウィリー・
サンズ(Interscience Publishers, John Wiley Sons)
から刊行されている「エンサイクロペディア・オブ・ポ
リマー・サイエンス・アンド・テクノロジー(Encyclop
edia of PolymerScience and Technology)」、第10
巻(1969年)に示されている。なお、このようなポリア
ミド樹脂の代表的な市販品としては、ヘンケル(Henke
l)社製のGAX-340 が挙げられる。
【0005】
【発明が解決しようとする課題】水性インク用には、ア
クリル樹脂等の水溶性の樹脂あるいはマレイン酸樹脂を
使用することができる。アクリル樹脂は良好なフィルム
特性を示すが、ポリオレフィンのフィルムに対する接着
性は劣る。
クリル樹脂等の水溶性の樹脂あるいはマレイン酸樹脂を
使用することができる。アクリル樹脂は良好なフィルム
特性を示すが、ポリオレフィンのフィルムに対する接着
性は劣る。
【0006】従来の可溶性マレイン酸樹脂はハーフエス
テル(half-esters )を含有し、アルカリ域において
は、若干耐加水分解性に劣る。また、フィルム強度も低
い。
テル(half-esters )を含有し、アルカリ域において
は、若干耐加水分解性に劣る。また、フィルム強度も低
い。
【0007】ロジンと無水マレイン酸との遊離基重合
(free radical polymerization )によって生成させた
水性のインク調合物が米国特許第4,963,188号
公報に開示されている。この公報には、ポリマーはアル
コール又はアミンによって変成された後、インク調合物
の調製に用いられることが記載されている。
(free radical polymerization )によって生成させた
水性のインク調合物が米国特許第4,963,188号
公報に開示されている。この公報には、ポリマーはアル
コール又はアミンによって変成された後、インク調合物
の調製に用いられることが記載されている。
【0008】本願発明の第1の目的は、包装資材用のイ
ンクとして適用可能な接着性及び湿潤性に優れた水溶性
樹脂、特に、フィルム上に印刷するための水/イソプロ
パノールを溶媒とするインクに適用するための水溶性樹
脂を提供することである。本願発明の第2の目的は、接
着性及び湿潤性に優れた水溶性樹脂であって、アルコー
ルを含まない純粋な水性媒体に用いた場合でも、貯蔵安
定性(shelf-stability )の高い樹脂溶液を生成し得る
水溶性樹脂を提供することである。
ンクとして適用可能な接着性及び湿潤性に優れた水溶性
樹脂、特に、フィルム上に印刷するための水/イソプロ
パノールを溶媒とするインクに適用するための水溶性樹
脂を提供することである。本願発明の第2の目的は、接
着性及び湿潤性に優れた水溶性樹脂であって、アルコー
ルを含まない純粋な水性媒体に用いた場合でも、貯蔵安
定性(shelf-stability )の高い樹脂溶液を生成し得る
水溶性樹脂を提供することである。
【0009】
【課題を解決するための手段】上記第1の目的を達成し
得る樹脂は、変成ロジンを二つの第2アミン基を含む化
合物と反応させることによって得られる。また、上記第
2の目的を達成し得る樹脂は、変成ロジンを二つの第2
アミン基を含む化合物と反応させた後、ジエチレングリ
コール等のポリオールとさらに反応させることによって
得られる。
得る樹脂は、変成ロジンを二つの第2アミン基を含む化
合物と反応させることによって得られる。また、上記第
2の目的を達成し得る樹脂は、変成ロジンを二つの第2
アミン基を含む化合物と反応させた後、ジエチレングリ
コール等のポリオールとさらに反応させることによって
得られる。
【0010】
【実施例】次に、本発明の実施例について詳細に説明す
る。ロジンは縮合環を有する炭素数20(以下、C−2
0のように記載する)のモノカルボン酸である。このよ
うなモノカルボン酸の代表的なものとしてはレボピマル
酸及びアビエチン酸が挙げられる。これらはいずれも化
学的変化を受け易い化合物である。この発明において使
用されるロジンはガムロジン、ウッドロジン及びトール
油ロジンである。
る。ロジンは縮合環を有する炭素数20(以下、C−2
0のように記載する)のモノカルボン酸である。このよ
うなモノカルボン酸の代表的なものとしてはレボピマル
酸及びアビエチン酸が挙げられる。これらはいずれも化
学的変化を受け易い化合物である。この発明において使
用されるロジンはガムロジン、ウッドロジン及びトール
油ロジンである。
【0011】従来の技術においては、α,β不飽和酸及
びそれらの無水物(例えば、マレイン酸、無水マレイン
酸、イタコン酸、無水イタコン酸及びフマル酸)をアビ
エチン型のロジン酸と反応させて、C−24又はC−2
5の多環式トリカルボン酸及びそれらの無水物を生成し
ている。その例としては、
びそれらの無水物(例えば、マレイン酸、無水マレイン
酸、イタコン酸、無水イタコン酸及びフマル酸)をアビ
エチン型のロジン酸と反応させて、C−24又はC−2
5の多環式トリカルボン酸及びそれらの無水物を生成し
ている。その例としては、
【化6】 に示すような、レボピマル酸とフマル酸との反応生成物
であるフマロピマル酸及び
であるフマロピマル酸及び
【化7】 に示すような、レボピマル酸と無水マレイン酸との反応
生成物である無水マレオピマル酸がある。これらについ
ては、ニューヨークのウィリー・インター・サイエンス
・パブリケイションズ、ジョン・ウィリー・アンド・サ
ンズ(Wiley-Inter-Science Publications, John Wiley
& Sons )から刊行されている「エンサイクロペディア
・オブ・ケミカル・テクノロジー(Encyclopedia of Ch
iemical Technology)」、第3版、第20巻(1978年)
に示されている。
生成物である無水マレオピマル酸がある。これらについ
ては、ニューヨークのウィリー・インター・サイエンス
・パブリケイションズ、ジョン・ウィリー・アンド・サ
ンズ(Wiley-Inter-Science Publications, John Wiley
& Sons )から刊行されている「エンサイクロペディア
・オブ・ケミカル・テクノロジー(Encyclopedia of Ch
iemical Technology)」、第3版、第20巻(1978年)
に示されている。
【0012】 この発明の水溶性の樹脂はこのようなマ
レイン化又はフマル化されたロジン酸を二つの第2アミ
ン基を含む化合物(ポリアミン)と反応させることによ
って、あるいは、その反応の後さらにポリオールと反応
させることによって生成される。一般に、この反応に用
いられるポリアミンは、
レイン化又はフマル化されたロジン酸を二つの第2アミ
ン基を含む化合物(ポリアミン)と反応させることによ
って、あるいは、その反応の後さらにポリオールと反応
させることによって生成される。一般に、この反応に用
いられるポリアミンは、
【化8】 の一般式で示されるものである。なお、二つの第2アミ
ン基を含む化合物として好ましいものは、N,N′−ジ
メチルエチレンジアミン等の鎖状ポリアミン又はピペラ
ジン等の環状ポリアミンである。二つの第2アミン基を
含む化合物内の窒素はマレイン化又はフマル化された樹
脂の第2カルボキシル基と反応して、
ン基を含む化合物として好ましいものは、N,N′−ジ
メチルエチレンジアミン等の鎖状ポリアミン又はピペラ
ジン等の環状ポリアミンである。二つの第2アミン基を
含む化合物内の窒素はマレイン化又はフマル化された樹
脂の第2カルボキシル基と反応して、
【化9】 の一般式で示されるような第3アミド基を有する鎖状オ
リゴマーを生成する。
リゴマーを生成する。
【0013】第1アミンも第2アミンと同様に変成ロジ
ンと反応するが、本願発明においては第2アミンが用い
られる。その理由は得られる生成物の粘性が低いからで
ある。第1アミンは変成ロジンと反応して、分子強度
(molecular rigidity)の大きいイミド又は鎖間の水素
結合を形成し易い第2アミドを生成する。
ンと反応するが、本願発明においては第2アミンが用い
られる。その理由は得られる生成物の粘性が低いからで
ある。第1アミンは変成ロジンと反応して、分子強度
(molecular rigidity)の大きいイミド又は鎖間の水素
結合を形成し易い第2アミドを生成する。
【0014】反応は比較的低い温度(235℃以下、好
ましくは約200℃)で行われる必要がある。その理由
は、ロジンの第2カルボキシル基の反応が第3カルボキ
シル基に対して起こるようにし、鎖が枝分かれするのを
防ぐためである。ロジンは基本的には完全にはマレイン
化又はフマル化され得ないので、上記方法で生成された
樹脂は一定量の未反応ロジンを含んでいる。この未反応
ロジンは可塑剤として機能し、樹脂の軟化点を下げる。
この軟化点はガムロジン等のアビエチン酸型のロジン酸
の含有量が比較的高い(したがって、かなり高い割合で
マレイン化又はフマル化され得る)ロジンを使用するこ
とによって増大させることができるし、又は減圧除去法
によって未反応のロジンを取り除いたマレイン化又はフ
マル化されたロジンを使用することによって増大させる
ことができる。また、マレイン化又はフマル化されたロ
ジンをアジピン酸、イソフタル酸等のジカルボン酸によ
って部分的に置換することによっても軟化点を上昇させ
ることができる。このジカルボン酸としては、
ましくは約200℃)で行われる必要がある。その理由
は、ロジンの第2カルボキシル基の反応が第3カルボキ
シル基に対して起こるようにし、鎖が枝分かれするのを
防ぐためである。ロジンは基本的には完全にはマレイン
化又はフマル化され得ないので、上記方法で生成された
樹脂は一定量の未反応ロジンを含んでいる。この未反応
ロジンは可塑剤として機能し、樹脂の軟化点を下げる。
この軟化点はガムロジン等のアビエチン酸型のロジン酸
の含有量が比較的高い(したがって、かなり高い割合で
マレイン化又はフマル化され得る)ロジンを使用するこ
とによって増大させることができるし、又は減圧除去法
によって未反応のロジンを取り除いたマレイン化又はフ
マル化されたロジンを使用することによって増大させる
ことができる。また、マレイン化又はフマル化されたロ
ジンをアジピン酸、イソフタル酸等のジカルボン酸によ
って部分的に置換することによっても軟化点を上昇させ
ることができる。このジカルボン酸としては、
【化10】 の一般式で示されるようなジカルボン酸が用いられる。
【0015】 アミンで変成させたロジンをさらに反応
させて、安定性が高く所望の粘性を有する水溶性樹脂を
得るために用いられるポリオールとしてはいろいろなも
のがある。各種のポリオールをテストしたが、テストさ
れたポリオールはすべて有効であった。このテストによ
れば、本願発明において使用可能なポリオールは二個か
ら8個のヒドロキシル基を有し、62から600の間の
分子量をもつものである。このような条件を満たすポリ
オールのうち好ましいものは、ジエチレングリコール、
トリエチレングリコール、テトラエチレングリコール、
グリセロール、ジプロピレングリコール、1,4−ブタ
ンジオール、ペンタエリトリトール、ソルビトール及び
ポリエチレングリコールである。なお、この発明の樹脂
は従来の水性塗料、顔料ベース及び水性インクを調製す
るのにも使用できる。水性塗料は水、水酸化アンモニウ
ム、インプロパノール、消泡剤及び本願発明の樹脂より
構成されるのが望ましい。この発明は、また、顔料及び
上記水性塗料を含む顔料ベースに関する。 この発明はま
たアクリルポリマー、ワックス及び上記顔料ベースを含
むインクに関する。 上記組成物の調製に用いられる消泡
剤、顔料、ワックス及びアクリルポリマーはこれらの分
野で従来用いられているものである。以下に本願発明の
具体例を示す。なお、例1−4は反応体としてポリオー
ルを使用していない例であり、例5−7は反応体として
ポリオールを使用している例である。
させて、安定性が高く所望の粘性を有する水溶性樹脂を
得るために用いられるポリオールとしてはいろいろなも
のがある。各種のポリオールをテストしたが、テストさ
れたポリオールはすべて有効であった。このテストによ
れば、本願発明において使用可能なポリオールは二個か
ら8個のヒドロキシル基を有し、62から600の間の
分子量をもつものである。このような条件を満たすポリ
オールのうち好ましいものは、ジエチレングリコール、
トリエチレングリコール、テトラエチレングリコール、
グリセロール、ジプロピレングリコール、1,4−ブタ
ンジオール、ペンタエリトリトール、ソルビトール及び
ポリエチレングリコールである。なお、この発明の樹脂
は従来の水性塗料、顔料ベース及び水性インクを調製す
るのにも使用できる。水性塗料は水、水酸化アンモニウ
ム、インプロパノール、消泡剤及び本願発明の樹脂より
構成されるのが望ましい。この発明は、また、顔料及び
上記水性塗料を含む顔料ベースに関する。 この発明はま
たアクリルポリマー、ワックス及び上記顔料ベースを含
むインクに関する。 上記組成物の調製に用いられる消泡
剤、顔料、ワックス及びアクリルポリマーはこれらの分
野で従来用いられているものである。以下に本願発明の
具体例を示す。なお、例1−4は反応体としてポリオー
ルを使用していない例であり、例5−7は反応体として
ポリオールを使用している例である。
【0016】例 1 濃度17.9%のフマル化トール油ロジン888g を2
l のフラスコに投入した。なお、フラスコには機械式の
攪拌器と窒素噴霧用のチューブが取り付けられている。
次に、内容物のロジンを200℃まで加熱し、77.2
g のピペラジンをゆっくりと添加した。そして、その内
容物を200℃まで加熱し、その温度で1時間保持し
た。この操作により、内容物の酸価が194になった。
こうして得られた、樹脂は軟化点が142℃(環球法に
よる測定値)で、粘度がR−S(pH8.5、樹脂濃度3
5%の試料におけるガードナー・ホルト粘度)であっ
た。
l のフラスコに投入した。なお、フラスコには機械式の
攪拌器と窒素噴霧用のチューブが取り付けられている。
次に、内容物のロジンを200℃まで加熱し、77.2
g のピペラジンをゆっくりと添加した。そして、その内
容物を200℃まで加熱し、その温度で1時間保持し
た。この操作により、内容物の酸価が194になった。
こうして得られた、樹脂は軟化点が142℃(環球法に
よる測定値)で、粘度がR−S(pH8.5、樹脂濃度3
5%の試料におけるガードナー・ホルト粘度)であっ
た。
【0017】例 2 例1の操作を繰り返して数種類の樹脂を調製した。この
場合において、フマル化トール油ロジンの外にフマル化
ガムロジン、マレイン化トール油ロジン及びマレイン化
ガムロジンを使用し、ピペラジンの外にN,N'- ジメチル
エチレンジアミンも使用した。また、これらの外にイソ
フタル酸、アジピン酸又は琥珀酸も使用した。そして、
これらの物質の添加比率は適宜変更した。このようにし
て得られた樹脂の特性(環球法によって測定された軟化
点、アルコール/水溶液及び水溶液における粘度等)を
表1、表2及び表3に示す。
場合において、フマル化トール油ロジンの外にフマル化
ガムロジン、マレイン化トール油ロジン及びマレイン化
ガムロジンを使用し、ピペラジンの外にN,N'- ジメチル
エチレンジアミンも使用した。また、これらの外にイソ
フタル酸、アジピン酸又は琥珀酸も使用した。そして、
これらの物質の添加比率は適宜変更した。このようにし
て得られた樹脂の特性(環球法によって測定された軟化
点、アルコール/水溶液及び水溶液における粘度等)を
表1、表2及び表3に示す。
【0018】
【表1】 樹脂 原料組成 酸価 軟化点 粘度(a) No. (重量%) (℃) (1) (2) 1 68.1 MTOR(c) 161 155 P X 16.2 ピペラジン 15.7 IPA(c) 2 92.7 MGR(c) 198 153 C F 7.3 ピペラジン 3 71.4 MTOR(c) 133 157 不溶 不溶 17.0 ピペラジン 11.6 ScA(c) 4(b) 93.0 FGR(c) 238- 150- <A <A 7.0 ピペラジン 259 157 (a) (1)35%樹脂溶液(溶媒として10%イソプロ
ピルアルコールを使用し、pHはアンモニアを用いて8.
5に調整) (2)35%樹脂水溶液(pHはアンモニアを用いて8.
5に調整)(b) 同一の実験を複数回繰り返した(したがって、各測
定結果も範囲として示した)(c) AA:アジピン酸、FGR:フマル化率25.6%
のガムロジン、 FTOR:フマル化率18.6%のトール油ロジン、 HMTOR:マレイン化率が極めて高いトール油ロジ
ン、 IPA:イソフタル酸、ScA:琥珀酸 MGR:マレイン化率21.7%のガムロジン MTOR:マレイン化率15.7%のトール油ロジン DED:N,N'- ジメチルエチレンジアミン
ピルアルコールを使用し、pHはアンモニアを用いて8.
5に調整) (2)35%樹脂水溶液(pHはアンモニアを用いて8.
5に調整)(b) 同一の実験を複数回繰り返した(したがって、各測
定結果も範囲として示した)(c) AA:アジピン酸、FGR:フマル化率25.6%
のガムロジン、 FTOR:フマル化率18.6%のトール油ロジン、 HMTOR:マレイン化率が極めて高いトール油ロジ
ン、 IPA:イソフタル酸、ScA:琥珀酸 MGR:マレイン化率21.7%のガムロジン MTOR:マレイン化率15.7%のトール油ロジン DED:N,N'- ジメチルエチレンジアミン
【0019】
【表2】 樹脂 原料組成 酸価 軟化点 粘度(a) No. (重量%) (℃) (1) (2) 5 83.3 MTOR(c) 170 136 不溶 不溶 9.9 ピペラジン 6.8 ScA(c) 6 92.8 FTOR(c) 194 136 F J 7.2 ピペラジン 7(b) 92.0 FTOR(c) 188- 142- F1/2 -H R1/2 -U1/2 8.0 ピペラジン 195 143 8(b) 68.6 FTOR(c) 167- 152- D−I P− U1/2 6.0 ピペラジン 181 160 15.4 IPA(c) (a) (1)35%樹脂溶液(溶媒として10%イソプロ
ピルアルコールを使用し、pHはアンモニアを用いて8.
5に調整) (2)35%樹脂水溶液(pHはアンモニアを用いて8.
5に調整)(b) 同一の実験を複数回繰り返した(したがって、各測
定結果も範囲として示した)(c) AA:アジピン酸、FGR:フマル化率25.6%
のガムロジン、 FTOR:フマル化率18.6%のトール油ロジン、 HMTOR:マレイン化率が極めて高いトール油ロジ
ン、 IPA:イソフタル酸、ScA:琥珀酸 MGR:マレイン化率21.7%のガムロジン MTOR:マレイン化率15.7%のトール油ロジン DED:N,N'- ジメチルエチレンジアミン
ピルアルコールを使用し、pHはアンモニアを用いて8.
5に調整) (2)35%樹脂水溶液(pHはアンモニアを用いて8.
5に調整)(b) 同一の実験を複数回繰り返した(したがって、各測
定結果も範囲として示した)(c) AA:アジピン酸、FGR:フマル化率25.6%
のガムロジン、 FTOR:フマル化率18.6%のトール油ロジン、 HMTOR:マレイン化率が極めて高いトール油ロジ
ン、 IPA:イソフタル酸、ScA:琥珀酸 MGR:マレイン化率21.7%のガムロジン MTOR:マレイン化率15.7%のトール油ロジン DED:N,N'- ジメチルエチレンジアミン
【0020】
【表3】 樹脂 原料組成 酸価 軟化点 粘度(a) No. (重量%) (℃) (1) (2) 9 69.9 FTOR(c) 167 155 U1/2 Z1 16.3 ピペラジン 13.8 AA(c) 10 89.1 HMTOR(c) 183 163 H X 10.9 ピペラジン 11 91.8 MTOR(c) 174 147 R Z2 8.2 ピペラジン 12 91.8 FTOR(c) 176 126 A G 8.2 DED(c) (a) (1)35%樹脂溶液(溶媒として10%イソプロ
ピルアルコールを使用し、pHはアンモニアを用いて8.
5に調整) (2)35%樹脂水溶液(pHはアンモニアを用いて8.
5に調整)(b) 同一の実験を複数回繰り返した(したがって、各測
定結果も範囲として示した)(c) AA:アジピン酸、FGR:フマル化率25.6%
のガムロジン、 FTOR:フマル化率18.6%のトール油ロジン、 HMTOR:マレイン化率が極めて高いトール油ロジ
ン、 IPA:イソフタル酸、ScA:琥珀酸、 MGR:マレイン化率21.7%のガムロジン、 MTOR:マレイン化率15.7%のトール油ロジン、 DED:N,N'- ジメチルエチレンジアミン
ピルアルコールを使用し、pHはアンモニアを用いて8.
5に調整) (2)35%樹脂水溶液(pHはアンモニアを用いて8.
5に調整)(b) 同一の実験を複数回繰り返した(したがって、各測
定結果も範囲として示した)(c) AA:アジピン酸、FGR:フマル化率25.6%
のガムロジン、 FTOR:フマル化率18.6%のトール油ロジン、 HMTOR:マレイン化率が極めて高いトール油ロジ
ン、 IPA:イソフタル酸、ScA:琥珀酸、 MGR:マレイン化率21.7%のガムロジン、 MTOR:マレイン化率15.7%のトール油ロジン、 DED:N,N'- ジメチルエチレンジアミン
【0021】樹脂を評価する上で重要な点は、軟化点が
高いことである。その理由は、軟化点が高いとその樹脂
を使用して調製されたインク調合物の耐熱性が向上する
からである。上記表から明らかなように、最も高い軟化
点を示した樹脂はNo.10 の極めて高い率でマレイン化さ
れたロジン(HMTOR)とピペラジンから生成された
樹脂であった。また、イソフタル酸、アジピン酸、琥珀
酸等の二塩基酸を併用して生成された樹脂の中にもかな
り高い軟化点を示すものがあった(ただし、琥珀酸を併
用したものは溶解しなかった)。
高いことである。その理由は、軟化点が高いとその樹脂
を使用して調製されたインク調合物の耐熱性が向上する
からである。上記表から明らかなように、最も高い軟化
点を示した樹脂はNo.10 の極めて高い率でマレイン化さ
れたロジン(HMTOR)とピペラジンから生成された
樹脂であった。また、イソフタル酸、アジピン酸、琥珀
酸等の二塩基酸を併用して生成された樹脂の中にもかな
り高い軟化点を示すものがあった(ただし、琥珀酸を併
用したものは溶解しなかった)。
【0022】例 3 上記例2で得たNo.7及びNo.8の樹脂を希釈して水性の塗
料を調製した。その組成は以下の通りである。 注)残りの2.8%としては水酸化アンモニウム又は水
を添加し、調合物のpHを8.4−8.7に調整した 上記塗料の調製に使用した消泡剤は非シリコン系(鉱物
油系)のもので、アメリカ、サウスカロライナ州のロス
・ケミカル・インコーポレーテッド(Ross Chemical, I
nc. )から、フォームバースト(Foamburst )1005とい
う商品名で販売されているものを用いた。調製された塗
料の特性を表4に示す。
料を調製した。その組成は以下の通りである。 注)残りの2.8%としては水酸化アンモニウム又は水
を添加し、調合物のpHを8.4−8.7に調整した 上記塗料の調製に使用した消泡剤は非シリコン系(鉱物
油系)のもので、アメリカ、サウスカロライナ州のロス
・ケミカル・インコーポレーテッド(Ross Chemical, I
nc. )から、フォームバースト(Foamburst )1005とい
う商品名で販売されているものを用いた。調製された塗
料の特性を表4に示す。
【0023】
【表4】 樹 脂 測定項目 No.7 No.8 酸価 195 181 融点(℃) 142 155 色 15 15 粘度* E− E−F pH 8.4 8.6 外観 透明 透明 * ガードナー・ホルト粘度
【0024】次に、これらの塗料をアメリカ、オハイオ
州のサン・ケミカル・オブ・シンシナティ(Sun Chemic
al of Cincinnati)から449−5050という商品名
で販売されているフタロシアニン青のプレスケーキと混
合して、顔料ベースを調製した。その組成を以下に示
す。 50.0% 449−5050 49.5% 塗料 0.5% 消泡剤(フォームバースト 1005) 100.0% いずれの樹脂から調製された顔料ベースも使用可能なも
のであった。ただし、いずれの顔料ベースも流動性は低
く、高い揺変性を示した。
州のサン・ケミカル・オブ・シンシナティ(Sun Chemic
al of Cincinnati)から449−5050という商品名
で販売されているフタロシアニン青のプレスケーキと混
合して、顔料ベースを調製した。その組成を以下に示
す。 50.0% 449−5050 49.5% 塗料 0.5% 消泡剤(フォームバースト 1005) 100.0% いずれの樹脂から調製された顔料ベースも使用可能なも
のであった。ただし、いずれの顔料ベースも流動性は低
く、高い揺変性を示した。
【0025】例 4 インクに使用したときの樹脂の特性を評価するために、
上記例3で得た顔料ベースを用いてインクを調製した。
その組成は以下の通りである。 注)(1) アメリカ、ウイスコンシン州のエス・シー・ジ
ョンソン(S.C.Johnson )から販売されている軟質アク
リルポリマーである(2) アメリカ、ウイスコンシン州のエス・シー・ジョン
ソンから販売されているワックスである 上記のようにして調製されたインクの特性を表5に示
す。
上記例3で得た顔料ベースを用いてインクを調製した。
その組成は以下の通りである。 注)(1) アメリカ、ウイスコンシン州のエス・シー・ジ
ョンソン(S.C.Johnson )から販売されている軟質アク
リルポリマーである(2) アメリカ、ウイスコンシン州のエス・シー・ジョン
ソンから販売されているワックスである 上記のようにして調製されたインクの特性を表5に示
す。
【0026】
【表5】 樹 脂 測定項目 No.7 No.8 全強度粘度 Zahn 3 >45” >45” 希釈率20% (希釈溶媒:20%の イソプロパノール水溶液) Zahn 3 18” 18” 光沢性(1) 44.6 44.6 耐水性(2) (溶出率で示す) 0% 0% (1) #7マイヤー・バー/プリントコートボード (2) 10分のスポットテスト (#7マイヤー・プリント/プリントコートボード)
【0027】各インクを使用してモービル(Mobil )製
のポリプロピレンフィルム(製品名:LCM-W )上にフレ
キソ・ハンド・プルーファ(試験刷り装置)で印刷し
た。そして、印刷面をポリエチレンで処理した。フィル
ム基板に対する接着性はいずれのインクも良好であっ
た。ジョンクリル 620及びジョンクリル61を用いて1:
1レベルにおける相溶性をテストしたところ、相溶性は
十分であった。なお、ジョンクリル61はアメリカ、ウイ
スコンシン州のエス・シー・ジョンソン(S.C. Johnso
n)から販売されている軟質アクリルポリマーであるア
クリルポリマーとの混合により、これらの樹脂は十分な
相溶性を示した。このことは、混合物が高レベルの光沢
性を示すことから実証される。アクリルポリマーのポリ
プロピレンに対する接着特性はポリアミド樹脂を添加す
ることによって増大した。テープ接着性もクリンクル
(インクを適用したフィルム基板が皺にになった場合に
おける剥落に対する耐性)も非常に良好であった。
のポリプロピレンフィルム(製品名:LCM-W )上にフレ
キソ・ハンド・プルーファ(試験刷り装置)で印刷し
た。そして、印刷面をポリエチレンで処理した。フィル
ム基板に対する接着性はいずれのインクも良好であっ
た。ジョンクリル 620及びジョンクリル61を用いて1:
1レベルにおける相溶性をテストしたところ、相溶性は
十分であった。なお、ジョンクリル61はアメリカ、ウイ
スコンシン州のエス・シー・ジョンソン(S.C. Johnso
n)から販売されている軟質アクリルポリマーであるア
クリルポリマーとの混合により、これらの樹脂は十分な
相溶性を示した。このことは、混合物が高レベルの光沢
性を示すことから実証される。アクリルポリマーのポリ
プロピレンに対する接着特性はポリアミド樹脂を添加す
ることによって増大した。テープ接着性もクリンクル
(インクを適用したフィルム基板が皺にになった場合に
おける剥落に対する耐性)も非常に良好であった。
【0028】例 5 2000mlのフラスコに1000g のトール油ロジン、
2.6g のトリブチルホスファイト及び一滴の発泡抑制
剤を投入した。なお、フラスコには機械式の攪拌器と窒
素噴霧器を取り付け、発泡抑制剤としてはダウ・コーニ
ング(Dow-Corning )社製のアンチフォーム A(antifo
am A)を使用した。次に、内容物を170℃まで加熱
し、186g のフマル酸を添加した。さらに、その内容
物を200℃まで加熱し、その温度で1時間保持した。
次に、103g のピペラジンを添加し、その混合物を2
35℃まで加熱し、その酸価が170になるまでその状
態を維持した。その後、内容物を205℃まで冷却し3
5g のジエチレングリコールを添加した。そして、酸価
が154になるまでこの温度を維持した。こうして得ら
れた、反応生成物は軟化点137℃(環球法による測定
値)の透明な樹脂であった。この樹脂をアンモニア水に
溶解(pH9−10、樹脂濃度25%)させて得られた水
溶液は透明かつ安定で、9週間放置しても沈澱は生じな
かった。対照として、ジエチレングリコールを添加せず
に調製した樹脂を用いて、上記と同様な溶液を調製した
ところ、この溶液は僅か2日でゲル化した。
2.6g のトリブチルホスファイト及び一滴の発泡抑制
剤を投入した。なお、フラスコには機械式の攪拌器と窒
素噴霧器を取り付け、発泡抑制剤としてはダウ・コーニ
ング(Dow-Corning )社製のアンチフォーム A(antifo
am A)を使用した。次に、内容物を170℃まで加熱
し、186g のフマル酸を添加した。さらに、その内容
物を200℃まで加熱し、その温度で1時間保持した。
次に、103g のピペラジンを添加し、その混合物を2
35℃まで加熱し、その酸価が170になるまでその状
態を維持した。その後、内容物を205℃まで冷却し3
5g のジエチレングリコールを添加した。そして、酸価
が154になるまでこの温度を維持した。こうして得ら
れた、反応生成物は軟化点137℃(環球法による測定
値)の透明な樹脂であった。この樹脂をアンモニア水に
溶解(pH9−10、樹脂濃度25%)させて得られた水
溶液は透明かつ安定で、9週間放置しても沈澱は生じな
かった。対照として、ジエチレングリコールを添加せず
に調製した樹脂を用いて、上記と同様な溶液を調製した
ところ、この溶液は僅か2日でゲル化した。
【0029】例 6 次の変更点を除き、例5の操作を繰り返して数種類の樹
脂を調製した。変更点は例5で用いたジエチレングリコ
ールに代えて種々のポリオールを用いたことである。な
お、各ポリオールの添加量は例5で用いたジエチレング
リコールと等モルとした。このようにして得られた樹脂
を表6に示す。これらの樹脂はほとんどが安定な溶液を
生成し、ペンタエリトリトール又はソルビトールを用い
て調製された樹脂の溶液を除き30日以上にわたって安
定であった。なお、ペンタエリトリトール又はソルビト
ールを用いて調製された樹脂の溶液も3週間以上にわた
って安定であり、用途によっては使用可能である。これ
らのうち、グリセロールを用いて調製した樹脂は軟化点
が高く、有用性が高いと思われる。すなわち、軟化点が
高いことは通常乾燥速度も速いので、この樹脂はインク
用の樹脂として優れていると考えられる。逆に、ポリエ
チレングリコール400又はポリエチレングリコール4
25を用いて調製された樹脂は軟化点が極めて低いが、
このような樹脂から得られるインク調合物は柔軟性に優
れたフィルムを形成するという利点がある。
脂を調製した。変更点は例5で用いたジエチレングリコ
ールに代えて種々のポリオールを用いたことである。な
お、各ポリオールの添加量は例5で用いたジエチレング
リコールと等モルとした。このようにして得られた樹脂
を表6に示す。これらの樹脂はほとんどが安定な溶液を
生成し、ペンタエリトリトール又はソルビトールを用い
て調製された樹脂の溶液を除き30日以上にわたって安
定であった。なお、ペンタエリトリトール又はソルビト
ールを用いて調製された樹脂の溶液も3週間以上にわた
って安定であり、用途によっては使用可能である。これ
らのうち、グリセロールを用いて調製した樹脂は軟化点
が高く、有用性が高いと思われる。すなわち、軟化点が
高いことは通常乾燥速度も速いので、この樹脂はインク
用の樹脂として優れていると考えられる。逆に、ポリエ
チレングリコール400又はポリエチレングリコール4
25を用いて調製された樹脂は軟化点が極めて低いが、
このような樹脂から得られるインク調合物は柔軟性に優
れたフィルムを形成するという利点がある。
【0030】
【表6】 樹脂 ポリオールの種類 酸価 軟化点 粘性(a) 安定性(b) No. (℃) 6412-30 なし 187 138 -- <1 6412-82 ジエチレングリコール 154 137 G >30 6488-17 テトラエチレングリコール 155 137 0-P >30 6496-6 グリセロール 152 148 W+ >30 6496-10 ジプロピレングリコール 152 142 Y- >30 6496-13 1,4-ブタンジオール 162 145 U-V >30 6496-20 ポリエチレングリコール200 159 132 I >30 6496-28 ポリエチレングリコール400 147 117 R+ (c) >30 6496-29 ポリエチレングリコール425 146 120 S- >30 6496-50 ペンタエリトリトール 165 146 U-V 29 6496-53 ソルビトール 150 146 S+ (c) 27 6496-55 テトラエチレングリコール 165 136 J >30 (a) アンモニア水溶液(pH9.6±0.1、樹脂濃度2
5%)のガードナー・ホルト(Gardner-Holt)粘性(b) アンモニア水溶液(pH9.6±0.1、樹脂濃度2
5%)を室温で放置した場合のゲルが生成されるまでの
日数(c) 溶液に若干の濁りあり * ポリエチレングリコールの末尾の数字は平均分子量
を表す
5%)のガードナー・ホルト(Gardner-Holt)粘性(b) アンモニア水溶液(pH9.6±0.1、樹脂濃度2
5%)を室温で放置した場合のゲルが生成されるまでの
日数(c) 溶液に若干の濁りあり * ポリエチレングリコールの末尾の数字は平均分子量
を表す
【0031】例 7 種々のポリオールを用いて調製した樹脂をアンモニア水
に溶解(樹脂濃度25%)させて得られた水溶液のpH及
び粘性がどのように経時変化するかを測定した結果を表
7に示す。この表から明らかなように、粘性について
は、すべての溶液において安定であった。一方、pHにつ
いては、ほとんどの溶液が30日経過後において若干の
上昇を見せた。
に溶解(樹脂濃度25%)させて得られた水溶液のpH及
び粘性がどのように経時変化するかを測定した結果を表
7に示す。この表から明らかなように、粘性について
は、すべての溶液において安定であった。一方、pHにつ
いては、ほとんどの溶液が30日経過後において若干の
上昇を見せた。
【0032】
【表7】 粘 性 pH 樹脂 ポリオールの種類 0日 30日後 0日 30日後 No. 6488-17 テトラエチレングリコール O-P N-O 9.56 9.83 6496-6 グリセロール W+ W- 9.52 8.81 6496-10 ジプロピレングリコール Y- Y+ 9.58 9.88 6496-13 1,4-ブタンジオール U-V U-V 9.56 9.82 6496-20 ポリエチレングリコール200 I I-J 9.58 9.60 6496-28 ポリエチレングリコール400 R+ S-T 9.56 9.87 6496-29 ポリエチレングリコール425 S- S-T 9.60 9.75 6496-55 テトラエチレングリコール J J-K 9.66 9.65 * ポリエチレングリコールの末尾の数字は平均分子量
を表す
を表す
【0033】上記の表から明らかなように、本願発明に
よれば、水性インクのベヒクルに適した樹脂を生成する
ことができる。
よれば、水性インクのベヒクルに適した樹脂を生成する
ことができる。
【0034】上記具体例は発明の内容をわかりやすく説
明するためのものであり、発明の範囲を制限するもので
はない。
明するためのものであり、発明の範囲を制限するもので
はない。
Claims (15)
- 【請求項1】 a)ロジンをフマル酸、マレイン酸、無
水マレイン酸、イタコン酸及び無水イタコン酸より成る
群から選択される物質と反応させて得られる変成ロジン
と、b)二つの第2アミン基を含む化合物との反応生成
物として得られる水溶性樹脂。 - 【請求項2】 a)ロジンをフマル酸、マレイン酸、無
水マレイン酸、イタコン酸及び無水イタコン酸より成る
群から選択される物質と反応させて得られる変成ロジン
と、b)二つの第2アミン基を含む化合物及びポリオー
ルとの反応生成物として得られる水溶性樹脂。 - 【請求項3】 前記第2アミン基を含む化合物が、 【化1】 の一般式で示される請求項1に記載の水溶性樹脂。
- 【請求項4】 前記ロジンがトール油ロジン、ゴムロジ
ン及びウッドロジンより成る群から選択される請求項1
に記載の水溶性樹脂。 - 【請求項5】 前記第2アミン基を含む化合物がN,
N′−ジメチルエチレンジアミン及びピペラジンより成
る群から選択される請求項1に記載の水溶性樹脂。 - 【請求項6】 反応体として、さらに 【化2】 の一般式で示されるc)ジカルボン酸が使用される請求
項1に記載の水溶性樹脂。 - 【請求項7】 前記第2アミン基を含む化合物が、 【化3】 の一般式で示される請求項6に記載の水溶性樹脂。
- 【請求項8】 前記ロジンがトール油ロジン、ゴムロジ
ン及びウッドロジンより成る群から選択される請求項6
に記載の水溶性樹脂。 - 【請求項9】 前記第2アミン基を含む化合物がN,
N′−ジメチルエチレンジアミン及びピペラジンより成
る群から選択される請求項6に記載の水溶性樹脂。 - 【請求項10】 前記ポリオールがジエチレングリコー
ル、トリエチレングリコール、グリセロール、ジプロピ
レングリコール、1,4−ブタンジオール、ポリエチレ
ングリコール、ペンタエリトリトール、ソルビトール及
びテトラエチレ ングリコールより成る群から選択される
請求項2に記載の水溶性樹脂。 - 【請求項11】 【化4】 の一般式で示される化合物を少なくとも1つ含有する水
溶性樹脂。 - 【請求項12】 前記nの値が2又は3である請求項1
1に記載の水溶性樹脂。 - 【請求項13】 請求項1〜12のいずれか1項に記載
の樹脂と、水と、水酸化アンモニウムと、イソプロパノ
ールと、消泡剤とを含む水性塗料。 - 【請求項14】 請求項13に記載の水性塗料と、顔料
とを含む顔料ベース。 - 【請求項15】 請求項14に記載の顔料ベースと、ア
クリルポリマーと、ワックスとを含むインク。
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US723261 | 1991-06-28 | ||
US07/723,261 US5152832A (en) | 1989-12-21 | 1991-06-28 | Water-soluble rosin polyamide resins |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH06316688A JPH06316688A (ja) | 1994-11-15 |
JPH08896B2 true JPH08896B2 (ja) | 1996-01-10 |
Family
ID=24905514
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP3311672A Ceased JPH08896B2 (ja) | 1991-06-28 | 1991-10-30 | 水溶性樹脂 |
Country Status (6)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US5152832A (ja) |
EP (1) | EP0520113A2 (ja) |
JP (1) | JPH08896B2 (ja) |
AR (1) | AR245740A1 (ja) |
FI (2) | FI913999A0 (ja) |
NO (2) | NO913284D0 (ja) |
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US5656679A (en) * | 1994-10-31 | 1997-08-12 | Westvaco Corporation | Rosin ester-amide support resins for acrylic latexes |
US5491215A (en) * | 1994-12-08 | 1996-02-13 | Westvaco Corporation | Rosin carboxypyrrolidinone adducts |
DE19755535A1 (de) * | 1997-12-13 | 1999-06-17 | Henkel Kgaa | Bindemittel auf Basis fettchemischer Reaktionsprodukte |
US20020058734A1 (en) * | 2000-09-01 | 2002-05-16 | Harlan C. Wayne | Asphalt emulsion |
CN102391718A (zh) * | 2001-12-25 | 2012-03-28 | 北京万垟防伪技术有限责任公司 | 水擦不蹭脏雕刻凹版印刷油墨组合物用聚合物粘合剂 |
US6830450B2 (en) * | 2002-04-18 | 2004-12-14 | Align Technology, Inc. | Systems and methods for improved engagement between aligners and teeth |
US20050136278A1 (en) * | 2003-12-17 | 2005-06-23 | Hutter G. F. | Method for making artificial pine heartwood |
CN101492583B (zh) * | 2008-01-22 | 2011-11-30 | 东莞市佳景印刷材料有限公司 | 水性编织袋油墨及其制备方法 |
JP5714442B2 (ja) * | 2010-12-24 | 2015-05-07 | 富士フイルム株式会社 | ポリアミド重合体及びその製造方法、樹脂組成物、成形体、繊維、フィルム並びに多孔フィルム |
CN102558551A (zh) * | 2011-12-26 | 2012-07-11 | 福建省宁化县利丰化工有限公司 | 一种松香改性树脂的制备方法 |
CN110721641B (zh) * | 2019-10-18 | 2022-03-01 | 广西壮族自治区林业科学研究院 | 一种水溶性松香树脂加工设备及其应用方法 |
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1991
- 1991-06-28 US US07/723,261 patent/US5152832A/en not_active Expired - Lifetime
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- 1991-08-23 FI FI913999A patent/FI913999A0/fi unknown
- 1991-10-23 NO NO91914155A patent/NO914155L/no unknown
- 1991-10-24 FI FI915023A patent/FI915023A/fi not_active Application Discontinuation
- 1991-10-30 JP JP3311672A patent/JPH08896B2/ja not_active Ceased
- 1991-11-07 EP EP91403003A patent/EP0520113A2/en not_active Withdrawn
- 1991-11-18 AR AR91321182A patent/AR245740A1/es active
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FI915023A (fi) | 1992-12-29 |
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JPH06316688A (ja) | 1994-11-15 |
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NO913284D0 (no) | 1991-08-22 |
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