JPH0873428A - マレイミドモノマーおよびその（共）重合体と樹脂組成物 - Google Patents
マレイミドモノマーおよびその（共）重合体と樹脂組成物Info
- Publication number
- JPH0873428A JPH0873428A JP6210929A JP21092994A JPH0873428A JP H0873428 A JPH0873428 A JP H0873428A JP 6210929 A JP6210929 A JP 6210929A JP 21092994 A JP21092994 A JP 21092994A JP H0873428 A JPH0873428 A JP H0873428A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- resin composition
- maleimide monomer
- polymer
- group
- heat
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
Classifications
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/55—Design of synthesis routes, e.g. reducing the use of auxiliary or protecting groups
Abstract
(57)【要約】
【目的】耐熱性の優れたレリーフパターンを与える化学
増幅型の感光性樹脂組成物およびその原料を提供するこ
とを目的とする。 【構成】ヒドロキシフェニルマレイミドの水酸基を酸触
媒により脱離し、あらたに水酸基を生成する官能基で保
護したマレイミドモノマーおよびその（共）重合体を含
有する樹脂組成物。 【効果】高感度の化学増幅型の感光性樹脂組成物から耐
熱性の優れたレリーフパターンを得ることができる。
増幅型の感光性樹脂組成物およびその原料を提供するこ
とを目的とする。 【構成】ヒドロキシフェニルマレイミドの水酸基を酸触
媒により脱離し、あらたに水酸基を生成する官能基で保
護したマレイミドモノマーおよびその（共）重合体を含
有する樹脂組成物。 【効果】高感度の化学増幅型の感光性樹脂組成物から耐
熱性の優れたレリーフパターンを得ることができる。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は種々の導体配線の絶縁材
料に関し、特に半導体リソグラフィー，プリント板のパ
ターン形成等に使用する感光性樹脂組成物に好ましく用
いられるマレイミドモノマー及びその（共）重合体と樹
脂組成物に関する。
料に関し、特に半導体リソグラフィー，プリント板のパ
ターン形成等に使用する感光性樹脂組成物に好ましく用
いられるマレイミドモノマー及びその（共）重合体と樹
脂組成物に関する。
【０００２】
【従来の技術】従来、高感度のレジストとして「表
面」,Ｖol.２９，Ｎo.６，４３９ページ（１９９１）に
記載のポリヒドロキシスチレンの水酸基をtert−ブトキ
シカルボニル基またはテトラヒドロピラニル基で保護し
たベースポリマと感光成分として光酸発生剤であるオキ
ソニウム塩からなる化学増幅型の感光性樹脂組成物等が
知られている。これらの感光性樹脂組成物は露光後も有
機溶媒に可溶であり、加熱によっても容易に溶融する。
従ってはんだ付け等の熱処理，溶媒による洗浄が必要な
プリント板内に、レジスト層を絶縁膜として残す永久レ
ジストへの適用は困難であると考えられる。一方、Jour
nal of Applied Polymer Science，Ｖol. ５０，１０
０７ページ（１９９３）記載の感光性樹脂組成物は、ポ
リヒドロキシフェニルマレイミドをベースポリマとし、
感光成分としてジアゾナフトキノンまたは芳香族ビスア
ジドを添加したものであり、熱分解温度，ガラス転移温
度の高い感光性樹脂組成物を与える。しかし、ジアゾナ
フトキノン系はベースポリマの架橋点がないので有機溶
媒に溶解し、芳香族ビスアジド系はビスアジドから生成
するナイトレインによってポリマ間の架橋が生じるので
有機溶媒に不溶化するものの、これらの感光性樹脂組成
物は前述の化学増幅型の感光性樹脂組成物に比べて感度
が低いことが知られている。
面」,Ｖol.２９，Ｎo.６，４３９ページ（１９９１）に
記載のポリヒドロキシスチレンの水酸基をtert−ブトキ
シカルボニル基またはテトラヒドロピラニル基で保護し
たベースポリマと感光成分として光酸発生剤であるオキ
ソニウム塩からなる化学増幅型の感光性樹脂組成物等が
知られている。これらの感光性樹脂組成物は露光後も有
機溶媒に可溶であり、加熱によっても容易に溶融する。
従ってはんだ付け等の熱処理，溶媒による洗浄が必要な
プリント板内に、レジスト層を絶縁膜として残す永久レ
ジストへの適用は困難であると考えられる。一方、Jour
nal of Applied Polymer Science，Ｖol. ５０，１０
０７ページ（１９９３）記載の感光性樹脂組成物は、ポ
リヒドロキシフェニルマレイミドをベースポリマとし、
感光成分としてジアゾナフトキノンまたは芳香族ビスア
ジドを添加したものであり、熱分解温度，ガラス転移温
度の高い感光性樹脂組成物を与える。しかし、ジアゾナ
フトキノン系はベースポリマの架橋点がないので有機溶
媒に溶解し、芳香族ビスアジド系はビスアジドから生成
するナイトレインによってポリマ間の架橋が生じるので
有機溶媒に不溶化するものの、これらの感光性樹脂組成
物は前述の化学増幅型の感光性樹脂組成物に比べて感度
が低いことが知られている。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、酸触媒によ
り保護基が脱離し、フェノール性の水酸基を生成するマ
レイミドモノマーおよびその（共）重合体、さらにそれ
らを含有する樹脂組成物を提供するものであり、最終的
には高感度と耐熱性を合わせ持つ化学増幅系の感光性樹
脂組成物を提供することである。
り保護基が脱離し、フェノール性の水酸基を生成するマ
レイミドモノマーおよびその（共）重合体、さらにそれ
らを含有する樹脂組成物を提供するものであり、最終的
には高感度と耐熱性を合わせ持つ化学増幅系の感光性樹
脂組成物を提供することである。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明を概説すれば以下
のとおりである。
のとおりである。
【０００５】１．下記化１で表されるマレイミドモノマ
ー。
ー。
【０００６】
【化３】
【０００７】（但し、Ｒ1 は酸触媒により水素と置換す
る保護基） ２．前記化１において、Ｒ1 が下記化２で表される何れ
かの置換基であるマレイミドモノマー。
る保護基） ２．前記化１において、Ｒ1 が下記化２で表される何れ
かの置換基であるマレイミドモノマー。
【０００８】
【化４】
【０００９】３．前記化１で表されるマレイミドモノマ
ーの（共）重合体。
ーの（共）重合体。
【００１０】４．前記マレイミドモノマーまたは／およ
び（共）重合体を含有する樹脂組成物。
び（共）重合体を含有する樹脂組成物。
【００１１】５．前記樹脂組成物において、少なくとも
ノボラック樹脂，エポキシ樹脂，ポリイミド前駆体の何
れか１つを含有する樹脂組成物。
ノボラック樹脂，エポキシ樹脂，ポリイミド前駆体の何
れか１つを含有する樹脂組成物。
【００１２】６．前記樹脂組成物において、光酸発生剤
を含有する樹脂組成物。
を含有する樹脂組成物。
【００１３】
【作用】本発明は最終的には高感度な化学増幅型の感光
機構をマレイミドモノマーおよびその（共）重合体に光
酸発生剤を添加することによって付与し、耐熱性のレリ
ーフパターンを与える高感度の感光性樹脂組成物とする
ものである。化学増幅型の感光機構を達成しうるマレイ
ミドモノマーとしてはヒドロキシフェニルマレイミドの
水酸基を酸触媒によって脱離可能な官能基によって保護
することによって得られる。好ましい保護基としてはte
rt−ブトキシカルボニル基，テトラヒドロピラニル基が
挙げられる。また、これらのマレイミドモノマーの単独
重合体，共重合体も同様に好ましく用いられる。保護基
は光酸発生剤から発生したプロトンと置換し、水酸基を
生成する。これにより、マレイミドモノマーおよびその
(共)重合体は極性が変化し、アルカリ水溶液に可溶とな
り、メチルエチルケトン，酢酸エチル，ジクロロメタ
ン，クロロホルム等の有機溶剤には溶けにくくなる。本
極性変化を利用してレリーフパターンの現像が可能であ
り、生成した水酸基を架橋点として利用し、露光部分を
架橋した後に現像することもできる。本発明のマレイミ
ドモノマーを光酸発生剤とともに種々のポリマに適宜添
加して感光性樹脂組成物を得ることができる。なお、マ
レイミドモノマーの添加量はベースとなるポリマの溶解
性によって調整する必要があり、特定の値を規定するこ
とは困難であるが基板上に感光層を形成した際に層の透
明性を維持するために析出が生じない範囲で使用するこ
とが望ましく、感光特性を考慮すると、その範囲はほぼ
固形成分の１０〜３０重量％である。本発明のマレイミ
ドモノマーの（共）重合体とはマレイミドモノマーの構
造単位を１０〜１００重量％含有する重合体であり、光
開始剤を添加することによって感光性樹脂組成物とな
る。このとき更に他のベースポリマを添加し、溶解性，
耐熱性，成膜性等を調整しても良い。添加するベースポ
リマには特に制限はないが現像溶液，溶解速度等により
選択して使用する。ベースポリマの具体例としては耐熱
性を考慮するとヒドロキシスチレン重合体，ヒドロキシ
フェニルマレイミド重合体，フェノールノボラック樹
脂，ポリイミド前駆体，エポキシ樹脂等が好ましく用い
られる。該樹脂組成の耐熱性はマレイミドモノマーおよ
びその（共）重合体により与えられ、露光，現像後に熱
処理することにより、熱分解温度，ガラス転移温度Ｔｇ
の向上が図られる。特にポリイミド前駆体，エポキシ樹
脂をベースポリマに選定した系は耐熱性のみならず、耐
薬品性も優れたレリーフパターンを与える。これはポリ
イミド前駆体の場合にはパターン形成後の熱処理により
閉環して有機溶剤に不溶なポリイミドを生成するためで
あり、エポキシ樹脂の場合は露光後に熱処理することに
より、露光部分に発生したフェノール性水酸基とエポキ
シ基が反応し、架橋するためである。本発明の樹脂組成
物に添加する光酸発生剤としてはオニウム塩が好ましく
用いられ、その例としてはみどり化学(株)製，ＴＰＳ−
１０５，ＭＤＳ−１０５等が挙げられる。更に樹脂組成
物のアルカリ水溶液に耐する溶解性を調製することを目
的としてジアゾナフトキノンを添加しても良い。ジアゾ
ナフトキノンはアルカリ水溶液に不溶であり、光の照射
によってアルカリ水溶液に可溶なインデカルボン酸とな
る。これら酸発生剤はベースポリマの１〜３０重量％の
範囲で使用することが望ましく、これ以下では十分な感
度が得られず、これ以上では光酸発生剤が析出するなど
して感光性が低下するおそれがある。
機構をマレイミドモノマーおよびその（共）重合体に光
酸発生剤を添加することによって付与し、耐熱性のレリ
ーフパターンを与える高感度の感光性樹脂組成物とする
ものである。化学増幅型の感光機構を達成しうるマレイ
ミドモノマーとしてはヒドロキシフェニルマレイミドの
水酸基を酸触媒によって脱離可能な官能基によって保護
することによって得られる。好ましい保護基としてはte
rt−ブトキシカルボニル基，テトラヒドロピラニル基が
挙げられる。また、これらのマレイミドモノマーの単独
重合体，共重合体も同様に好ましく用いられる。保護基
は光酸発生剤から発生したプロトンと置換し、水酸基を
生成する。これにより、マレイミドモノマーおよびその
(共)重合体は極性が変化し、アルカリ水溶液に可溶とな
り、メチルエチルケトン，酢酸エチル，ジクロロメタ
ン，クロロホルム等の有機溶剤には溶けにくくなる。本
極性変化を利用してレリーフパターンの現像が可能であ
り、生成した水酸基を架橋点として利用し、露光部分を
架橋した後に現像することもできる。本発明のマレイミ
ドモノマーを光酸発生剤とともに種々のポリマに適宜添
加して感光性樹脂組成物を得ることができる。なお、マ
レイミドモノマーの添加量はベースとなるポリマの溶解
性によって調整する必要があり、特定の値を規定するこ
とは困難であるが基板上に感光層を形成した際に層の透
明性を維持するために析出が生じない範囲で使用するこ
とが望ましく、感光特性を考慮すると、その範囲はほぼ
固形成分の１０〜３０重量％である。本発明のマレイミ
ドモノマーの（共）重合体とはマレイミドモノマーの構
造単位を１０〜１００重量％含有する重合体であり、光
開始剤を添加することによって感光性樹脂組成物とな
る。このとき更に他のベースポリマを添加し、溶解性，
耐熱性，成膜性等を調整しても良い。添加するベースポ
リマには特に制限はないが現像溶液，溶解速度等により
選択して使用する。ベースポリマの具体例としては耐熱
性を考慮するとヒドロキシスチレン重合体，ヒドロキシ
フェニルマレイミド重合体，フェノールノボラック樹
脂，ポリイミド前駆体，エポキシ樹脂等が好ましく用い
られる。該樹脂組成の耐熱性はマレイミドモノマーおよ
びその（共）重合体により与えられ、露光，現像後に熱
処理することにより、熱分解温度，ガラス転移温度Ｔｇ
の向上が図られる。特にポリイミド前駆体，エポキシ樹
脂をベースポリマに選定した系は耐熱性のみならず、耐
薬品性も優れたレリーフパターンを与える。これはポリ
イミド前駆体の場合にはパターン形成後の熱処理により
閉環して有機溶剤に不溶なポリイミドを生成するためで
あり、エポキシ樹脂の場合は露光後に熱処理することに
より、露光部分に発生したフェノール性水酸基とエポキ
シ基が反応し、架橋するためである。本発明の樹脂組成
物に添加する光酸発生剤としてはオニウム塩が好ましく
用いられ、その例としてはみどり化学(株)製，ＴＰＳ−
１０５，ＭＤＳ−１０５等が挙げられる。更に樹脂組成
物のアルカリ水溶液に耐する溶解性を調製することを目
的としてジアゾナフトキノンを添加しても良い。ジアゾ
ナフトキノンはアルカリ水溶液に不溶であり、光の照射
によってアルカリ水溶液に可溶なインデカルボン酸とな
る。これら酸発生剤はベースポリマの１〜３０重量％の
範囲で使用することが望ましく、これ以下では十分な感
度が得られず、これ以上では光酸発生剤が析出するなど
して感光性が低下するおそれがある。
【００１４】
【実施例】以下に本発明の実施例を示す。
【００１５】実施例１ テトラヒドロピラニル化したヒドロキシフェニルマレイ
ミド誘導体を以下のように合成した。
ミド誘導体を以下のように合成した。
【００１６】ヒドロキシフェニルマレイミド０.２molを
酢酸エチル５００ｍｌに溶解し、３，４−ジヒドロ−２
Ｈ−ピラン１molを添加した。ついで３５％塩酸を０.２
ｇ添加し、１中夜攪拌した。反応溶液を５重量％炭酸水
素ナトリウム溶液，純水で十分洗浄し、無水硫酸マグネ
シウムで乾燥した。反応溶液をエバポエーターに移し、
溶媒を除去した後、移動層に塩化メチレン，固定層にシ
リカゲルを用いたカラムクロマトグラフィーにより生成
物を分取した。テトラヒドロピラニル化したヒドロキシ
フェニルマレイミド誘導体（ＰＭＩ−ＴＨＰ）は第２成
分として分取した黄色の溶液を室温で減圧乾燥して得
た。収率は９０％であった。
酢酸エチル５００ｍｌに溶解し、３，４−ジヒドロ−２
Ｈ−ピラン１molを添加した。ついで３５％塩酸を０.２
ｇ添加し、１中夜攪拌した。反応溶液を５重量％炭酸水
素ナトリウム溶液，純水で十分洗浄し、無水硫酸マグネ
シウムで乾燥した。反応溶液をエバポエーターに移し、
溶媒を除去した後、移動層に塩化メチレン，固定層にシ
リカゲルを用いたカラムクロマトグラフィーにより生成
物を分取した。テトラヒドロピラニル化したヒドロキシ
フェニルマレイミド誘導体（ＰＭＩ−ＴＨＰ）は第２成
分として分取した黄色の溶液を室温で減圧乾燥して得
た。収率は９０％であった。
【００１７】ＩＲ分析 日立製作所製５０４０型ＦＴ−ＩＲを用いてＰＭＩ−Ｔ
ＨＰのＩＲスペクトルを観測したところヒドロキシフェ
ニルマレイミド（ＨＰＭＩ）に観測された水酸基の吸収
が消滅していた。図１の（ａ）にＨＰＭＩ，図１の
（ｂ）にＰＭＩ−ＴＨＰのＩＲスペクトルを示す。
ＨＰのＩＲスペクトルを観測したところヒドロキシフェ
ニルマレイミド（ＨＰＭＩ）に観測された水酸基の吸収
が消滅していた。図１の（ａ）にＨＰＭＩ，図１の
（ｂ）にＰＭＩ−ＴＨＰのＩＲスペクトルを示す。
【００１８】熱特性の観測 ａ）Du pont 社製９１０型示差走査熱量計を用いてＰＭ
Ｉ−ＴＨＰを窒素中、１０℃／分で加熱し、融点，発熱
ピークを観測した。その結果、１２０℃付近で溶融し、
１３５℃付近で重合した。また、２０５℃にテトラヒド
ロピラニル基（ＴＨＰ）の脱離に伴う吸熱ピークが観測
された。
Ｉ−ＴＨＰを窒素中、１０℃／分で加熱し、融点，発熱
ピークを観測した。その結果、１２０℃付近で溶融し、
１３５℃付近で重合した。また、２０５℃にテトラヒド
ロピラニル基（ＴＨＰ）の脱離に伴う吸熱ピークが観測
された。
【００１９】ｂ）Du pont 社製９５１型熱重量減少測定
装置を用いてＰＭＩ−ＴＨＰの窒素中、５℃／分で加熱
し、５％重量減少する温度を分解温度として調べた。そ
の結果、分解温度は１８６℃であった。
装置を用いてＰＭＩ−ＴＨＰの窒素中、５℃／分で加熱
し、５％重量減少する温度を分解温度として調べた。そ
の結果、分解温度は１８６℃であった。
【００２０】実施例２ ＰＭＩ−ＴＨＰの単独重合体を以下のように合成した。
【００２１】重合１：アニオン重合体 窒素雰囲気下、１０ｍmol のＰＭＩ−ＴＨＰをテトラヒ
ドロフラン（ＴＨＦ）５０ｍｌに溶解し、撹拌しながら
０.４ｍmol のカリウムtert−ブトキシド （ＢｕＯ
Ｋ）を添加した。反応溶液は黄色から赤色に変化した。
０℃で２０時間静置した後、反応溶液を多量のメタノー
ル中に注いで共重合体を沈殿させ、瀘別して室温で減圧
乾燥した。収率は９０％であった。
ドロフラン（ＴＨＦ）５０ｍｌに溶解し、撹拌しながら
０.４ｍmol のカリウムtert−ブトキシド （ＢｕＯ
Ｋ）を添加した。反応溶液は黄色から赤色に変化した。
０℃で２０時間静置した後、反応溶液を多量のメタノー
ル中に注いで共重合体を沈殿させ、瀘別して室温で減圧
乾燥した。収率は９０％であった。
【００２２】熱特性の観測 Du pont 社製９５１型熱重量減少測定装置を用いて窒素
中、５℃／分で加熱して分解温度を観測した。２１５℃
付近で保護基の脱離が生じた。その後、５％重量減少す
る温度を調べたところ、分解温度は３２０℃であった。
中、５℃／分で加熱して分解温度を観測した。２１５℃
付近で保護基の脱離が生じた。その後、５％重量減少す
る温度を調べたところ、分解温度は３２０℃であった。
【００２３】重合２：ラジカル重合体 １０ｍmol のＰＭＩ−ＴＨＰ及び０.２ｍmolのアゾビス
イソブチルニトリル（ＡＩＢＮ）を５０ｍｌのＴＨＦに
溶解した。反応溶液を撹拌しながら９０℃のオイルバス
で２時間還流した後、反応溶液を多量のメタノール中に
注いで共重合体を沈殿させ、瀘別して室温で減圧乾燥し
た。収率は４０％であった。
イソブチルニトリル（ＡＩＢＮ）を５０ｍｌのＴＨＦに
溶解した。反応溶液を撹拌しながら９０℃のオイルバス
で２時間還流した後、反応溶液を多量のメタノール中に
注いで共重合体を沈殿させ、瀘別して室温で減圧乾燥し
た。収率は４０％であった。
【００２４】熱特性の観測 Du pont 社製９５１型熱重量減少測定装置を用いて窒素
中、５℃／分で加熱して分解温度を観測した。２０５℃
付近で保護基の脱離が生じた。その後、５％重量減少す
る温度を調べたところ、分解温度は３６５℃であった。
中、５℃／分で加熱して分解温度を観測した。２０５℃
付近で保護基の脱離が生じた。その後、５％重量減少す
る温度を調べたところ、分解温度は３６５℃であった。
【００２５】実施例３ 樹脂成分としてＰＭＩ−ＴＨＰのラジカル重合体(Poly
［ＰＭＩ−ＴＨＰ］)，同様にして合成したＨＰＭＩの
ラジカル重合体（Poly［ＨＰＭＩ］），ポリイミド前駆
体（日立化成製ＰＩＱ），エポキシ樹脂（油化シェル製
Ｅｐ１００１）を使用し、光酸発生剤としてオニウム塩
はみどり化学(株)製ＭＤＳ−１０５，ジアゾナフトキノ
ンは日立化成製ＤＡＮＱを用い、表１のように感光性樹
脂組成物を調整した。
［ＰＭＩ−ＴＨＰ］)，同様にして合成したＨＰＭＩの
ラジカル重合体（Poly［ＨＰＭＩ］），ポリイミド前駆
体（日立化成製ＰＩＱ），エポキシ樹脂（油化シェル製
Ｅｐ１００１）を使用し、光酸発生剤としてオニウム塩
はみどり化学(株)製ＭＤＳ−１０５，ジアゾナフトキノ
ンは日立化成製ＤＡＮＱを用い、表１のように感光性樹
脂組成物を調整した。
【００２６】ついでアルミキレート処理したシリコンウ
ェハー上に約１ｍｌの感光性樹脂組成物を滴下し、１０
００rpm ，２０秒間の条件でスピンコートした。表２に
処理条件を示した。所定の条件で乾燥後、感光性樹脂組
成物上にマスクパターンを載せて超高圧水銀ランプで５
００ｍｊ／cm2 露光した。露光後、さらに所定の条件で
熱処理し、ついで試料１〜６は水酸化テトラメチルアン
モニウム水溶液（東京応化性ＮＭＤ−３）で、試料７は
ＴＨＦで現像した。試料１〜３はポジ型、試料４はネガ
型パターンを与えた。
ェハー上に約１ｍｌの感光性樹脂組成物を滴下し、１０
００rpm ，２０秒間の条件でスピンコートした。表２に
処理条件を示した。所定の条件で乾燥後、感光性樹脂組
成物上にマスクパターンを載せて超高圧水銀ランプで５
００ｍｊ／cm2 露光した。露光後、さらに所定の条件で
熱処理し、ついで試料１〜６は水酸化テトラメチルアン
モニウム水溶液（東京応化性ＮＭＤ−３）で、試料７は
ＴＨＦで現像した。試料１〜３はポジ型、試料４はネガ
型パターンを与えた。
【００２７】
【表１】
【００２８】
【表２】
【００２９】
【発明の効果】本発明の樹脂組成物は光酸発生剤の添加
により化学増幅型の感光性樹脂組成物となり、優れた耐
熱性のレリーフパターンを得ることができる。
により化学増幅型の感光性樹脂組成物となり、優れた耐
熱性のレリーフパターンを得ることができる。
【図１】本発明に使用するベースポリマの原料であるヒ
ドロキシフェニルマレイミド(ＨＰＭＩ)及びＨＰＭＩの
水酸基をテトラヒドロキシピランで保護したＨＰＭＩ誘
導体のＩＲスペクトルである。
ドロキシフェニルマレイミド(ＨＰＭＩ)及びＨＰＭＩの
水酸基をテトラヒドロキシピランで保護したＨＰＭＩ誘
導体のＩＲスペクトルである。
１…ヒドロキシフェニルマレイミド、２…ヒドロキシフ
ェニルマレイミド誘導体。
ェニルマレイミド誘導体。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｇ０３Ｆ 7/038 ５０４ Ｈ０１Ｌ 21/027 Ｈ０５Ｋ 3/06 Ｈ
Claims (6)
- 【請求項１】下記化１で表されるマレイミドモノマー。 【化１】 （但し、Ｒ1 は酸触媒により水素と置換する保護基）
- 【請求項２】前記化１において、Ｒ1 が下記化２で表さ
れる何れかの置換基であることを特徴とする請求項１に
記載のマレイミドモノマー。 【化２】 - 【請求項３】前記化１で表されるマレイミドモノマーの
（共）重合体。 - 【請求項４】前記マレイミドモノマーまたは／および
（共）重合体を含有する樹脂組成物。 - 【請求項５】前記樹脂組成物において、少なくともポリ
ヒドロキシフェニルマレイミド，ポリヒドロキシスチレ
ン，ノボラック樹脂，エポキシ樹脂，ポリイミド前駆体
の何れか１つを含有する請求項４に記載の樹脂組成物。 - 【請求項６】前記樹脂組成物において、光酸発生剤を含
有することを特徴とする請求項４または５に記載の樹脂
組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP6210929A JPH0873428A (ja) | 1994-09-05 | 1994-09-05 | マレイミドモノマーおよびその（共）重合体と樹脂組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP6210929A JPH0873428A (ja) | 1994-09-05 | 1994-09-05 | マレイミドモノマーおよびその（共）重合体と樹脂組成物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0873428A true JPH0873428A (ja) | 1996-03-19 |
Family
ID=16597422
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP6210929A Pending JPH0873428A (ja) | 1994-09-05 | 1994-09-05 | マレイミドモノマーおよびその（共）重合体と樹脂組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0873428A (ja) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB2314846A (en) * | 1996-06-29 | 1998-01-14 | Hyundai Electronics Ind | Photoresist composition |
| JP2007328333A (ja) * | 2006-05-09 | 2007-12-20 | Yokohama National Univ | 反応現像画像形成法 |
| CN112457628A (zh) * | 2020-11-27 | 2021-03-09 | 界首市扬泰体育用品科技有限公司 | 一种用于匹克拍内板的蜂窝材料及其制备工艺 |
| CN113685441A (zh) * | 2013-12-31 | 2021-11-23 | 美国圣戈班性能塑料公司 | 具有聚酰亚胺基质的复合轴承 |
-
1994
- 1994-09-05 JP JP6210929A patent/JPH0873428A/ja active Pending
Cited By (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB2314846A (en) * | 1996-06-29 | 1998-01-14 | Hyundai Electronics Ind | Photoresist composition |
| US6017676A (en) * | 1996-06-29 | 2000-01-25 | Hyundai Electronics Industries Co., Ltd. | Photoresist composition comprising a copolymer resin |
| GB2314846B (en) * | 1996-06-29 | 2000-09-13 | Hyundai Electronics Ind | A photoresist composition and a method for preparing the same, and a method for forming a fine photoresist pattern of the same |
| JP2007328333A (ja) * | 2006-05-09 | 2007-12-20 | Yokohama National Univ | 反応現像画像形成法 |
| CN113685441A (zh) * | 2013-12-31 | 2021-11-23 | 美国圣戈班性能塑料公司 | 具有聚酰亚胺基质的复合轴承 |
| CN113685441B (zh) * | 2013-12-31 | 2023-08-15 | 美国圣戈班性能塑料公司 | 具有聚酰亚胺基质的复合轴承 |
| CN112457628A (zh) * | 2020-11-27 | 2021-03-09 | 界首市扬泰体育用品科技有限公司 | 一种用于匹克拍内板的蜂窝材料及其制备工艺 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP2929526B2 (ja) | Ｎ−ビニルラクタム誘導体とその重合体、及びその重合体を含有するフォトレジスト | |
| JP3031413B2 (ja) | ビニル４−テトラヒドロピラニルオキシベンザル−ビニルテトラヒドロピラニルエーテル−ビニルアセテート共重合体、ビニル４−テトラヒドロピラニルオキシベンザル−ビニル４−ヒドロキシベンザル−ビニルテトラヒドロピラニルエーテル−ビニルアセテート共重合体、これらの製造方法、及びフォトレジスト | |
| JP2562178B2 (ja) | 感光層形成材料用の放射線感応性混合物 | |
| JP3342888B2 (ja) | 放射感応性混合物 | |
| JP3269789B2 (ja) | Ｎ−ビニルラクタム誘導体のランダム共重合体およびこの共重合体を含有するフォトレジスト | |
| JPH0219847A (ja) | ポジチブ及びネガチブ処理感放射線混合物及びレリーフパターンの作製方法 | |
| EP0829766A2 (en) | Novel polymers and photoresist compositions | |
| EP0264908B1 (en) | High sensitivity resists having autodecomposition temperatures greater than about 160 C | |
| US4857435A (en) | Positive photoresist thermally stable compositions and elements having deep UV response with maleimide copolymer | |
| JPH08253534A (ja) | 橋かけポリマー | |
| US4985332A (en) | Resist material with carbazole diazonium salt acid generator and process for use | |
| JPH0623841B2 (ja) | フオトレジスト組成物 | |
| JP2006267800A (ja) | 感光性ポリイミド樹脂組成物 | |
| JPH11228536A (ja) | マレイミド系単量体とその製造方法、脂肪族環状オレフィン系単量体とその製造方法、共重合体樹脂とその製造方法、フォトレジストとその製造方法、および半導体素子 | |
| JP2007186680A (ja) | アミド誘導体、重合体、化学増幅型感光性樹脂組成物、及びパターン形成方法 | |
| JPH07238196A (ja) | 放射線感応性組成物 | |
| JPH0873428A (ja) | マレイミドモノマーおよびその（共）重合体と樹脂組成物 | |
| JP3033549B2 (ja) | ネガ型レジスト材料、それを用いたパターン形成方法及び半導体装置の製造方法 | |
| CA2020378A1 (en) | Maleimide containing, negative working deep uv photoresist | |
| JPH05255216A (ja) | α，β−不飽和カルボキサミド単位を有する重合体結合剤を含有する放射線感応性混合物 | |
| JP2825543B2 (ja) | ネガ型放射線感応性樹脂組成物 | |
| WO1991015810A1 (en) | Resist material and process for use | |
| JP2004077553A (ja) | 感光性樹脂組成物並びにそれを用いたレリーフパターン、耐熱性塗膜、耐熱性絶縁パターンの製造方法およびそれらを有する電子部品 | |
| JPH0627663A (ja) | フッ素化エステルのジアゾ増感剤 | |
| JP2001056559A (ja) | 炭酸エステル側鎖を含むポリアミド重合体と耐熱性ホトレジスト組成物 |