JPH0853626A - アミノ− 含有機染料をトリフルオロトリアジンと連続的に反応させる方法 - Google Patents
アミノ− 含有機染料をトリフルオロトリアジンと連続的に反応させる方法Info
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- C09B67/0072—Preparations with anionic dyes or reactive dyes
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Abstract
(57)【要約】
【目的】 アミノ- 含有機染料をトリフルオロトリアジ
ンと連続的に反応させる方法の提供 【構成】 一般式（ＩＩ） 【化１】 （式中、Ｄはスルホ- 含有モノアゾ、ポリアゾ、金属錯
塩アゾ、アントラキノン、フタロシアニン、ホルマザ
ン、アゾメチン、ジオキサジン、フェナジン、スチルベ
ン、トリフェニルメタン、キサンテン、チオキサント
ン、ニトロアリ−ル、ナフトキノン、ペリレンキノンま
たはペリレンテトラカルバミド染料でありそしてＲは水
素または置換または非置換Ｃ1 〜Ｃ4 - アルキルであ
る）で示されるアミノ- 含有機染料を２，４，６- トリ
フルオロ- ｓ- トリアジンと連続的に反応させる方法に
おいて、一般式（ＩＩ）の染料の冷却した、中性、水性
溶液または懸濁液を１．０ないし２．０倍モル量の緩衝
剤と混合し、次に混合物を２，４，６- トリフルオロ-
ｓ- トリアジンと連続的におよび同時に反応室──ここ
では混合機により二成分の十分な混合が可能とされる─
─に通し、その場合反応室中の滞留時間は１ないし３０
秒間であることを特徴とする方法に関する。
ンと連続的に反応させる方法の提供 【構成】 一般式（ＩＩ） 【化１】 （式中、Ｄはスルホ- 含有モノアゾ、ポリアゾ、金属錯
塩アゾ、アントラキノン、フタロシアニン、ホルマザ
ン、アゾメチン、ジオキサジン、フェナジン、スチルベ
ン、トリフェニルメタン、キサンテン、チオキサント
ン、ニトロアリ−ル、ナフトキノン、ペリレンキノンま
たはペリレンテトラカルバミド染料でありそしてＲは水
素または置換または非置換Ｃ1 〜Ｃ4 - アルキルであ
る）で示されるアミノ- 含有機染料を２，４，６- トリ
フルオロ- ｓ- トリアジンと連続的に反応させる方法に
おいて、一般式（ＩＩ）の染料の冷却した、中性、水性
溶液または懸濁液を１．０ないし２．０倍モル量の緩衝
剤と混合し、次に混合物を２，４，６- トリフルオロ-
ｓ- トリアジンと連続的におよび同時に反応室──ここ
では混合機により二成分の十分な混合が可能とされる─
─に通し、その場合反応室中の滞留時間は１ないし３０
秒間であることを特徴とする方法に関する。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明の技術的分野は、アミノ-
含有機染料をトリフルオロトリアジンと連続的に反応さ
せる方法に関する。
含有機染料をトリフルオロトリアジンと連続的に反応さ
せる方法に関する。
【０００２】
【従来の技術】一般式（Ｉ）
【０００３】
【化４】 （式中、Ｄは染料成分であり、Ｚは置換または非置換ア
ミノ成分であり、そしてＲは水素またはアルキル残基で
ある）で示される繊維反応性染料を製造する方法は、文
献中に記載されている。
ミノ成分であり、そしてＲは水素またはアルキル残基で
ある）で示される繊維反応性染料を製造する方法は、文
献中に記載されている。
【０００４】これらの方法は、トリフルオロトリアジン
から出発させ、これを次の様にまずアミノ成分Ｈ−Ｚと
反応させ、次に染料Ｄ- ＮＨ- Ｒと反応させる：
から出発させ、これを次の様にまずアミノ成分Ｈ−Ｚと
反応させ、次に染料Ｄ- ＮＨ- Ｒと反応させる：
【０００５】
【化５】 この反応は、二縮合生成物を避けるための、装置上経費
のかかる手段を必要とする（ドイツ特許第４０１６１５
９号明細書および欧州特許第１７２７９０号明細書）。
のかかる手段を必要とする（ドイツ特許第４０１６１５
９号明細書および欧州特許第１７２７９０号明細書）。
【０００６】反応を逆の順序で実施する方法、すなわち
次の様にトリフルオロトリアジンをまず染料成分と反応
させる方法は同様に公知である（ドイツ特許第２７４６
１０９号明細書）：
次の様にトリフルオロトリアジンをまず染料成分と反応
させる方法は同様に公知である（ドイツ特許第２７４６
１０９号明細書）：
【０００７】
【化６】 この場合、「単純」アミンＨ−Ｚとの類似の反応の場合
染料Ｄ- ＮＨ- Ｒの完全な変換が達成されず、それゆえ
得られる反応溶液はアシル化染料ばかりでなくまだ変換
されていない前駆物質も含有する問題が生ずる（ドイツ
特許第２７４６１０９号明細書の例３および４）。
染料Ｄ- ＮＨ- Ｒの完全な変換が達成されず、それゆえ
得られる反応溶液はアシル化染料ばかりでなくまだ変換
されていない前駆物質も含有する問題が生ずる（ドイツ
特許第２７４６１０９号明細書の例３および４）。
【０００８】これにより一般式（Ｉ）の染料を得るため
の反応を使用する可能性か著しく制限されるか、また
は、得られる溶液を直接反応させる場合、著しく不純な
生成物しか得られない。
の反応を使用する可能性か著しく制限されるか、また
は、得られる溶液を直接反応させる場合、著しく不純な
生成物しか得られない。
【０００９】
【発明を解決するための課題】それゆえ、染料とトリフ
ルオロトリアジンとのモノアシル化生成物が高い収率お
よび純度で得られる、簡単な方法が著しく要望されてき
た。
ルオロトリアジンとのモノアシル化生成物が高い収率お
よび純度で得られる、簡単な方法が著しく要望されてき
た。
【００１０】
【課題を解決するための手段】この課題は、一般式（Ｉ
Ｉ）
Ｉ）
【００１１】
【化７】 （式中、Ｄはスルホ- 含有モノアゾ、ポリアゾ、金属錯
塩アゾ、アントラキノン、フタロシアニン、ホルマザ
ン、アゾメチン、ジオキサジン、フェナジン、スチルベ
ン、トリフェニルメタン、キサンテン、チオキサント
ン、ニトロアリ−ル、ナフトキノン、ピレンキノンまた
はピレンテトラカルバミド染料でありそしてＲは水素ま
たは置換または非置換Ｃ1 〜Ｃ4 - アルキルである）で
示されるアミノ- 含有機染料を２，４，６- トリフルオ
ロ- ｓ- トリアジンと連続的に反応させて一般式（ＩＩ
Ｉ）
塩アゾ、アントラキノン、フタロシアニン、ホルマザ
ン、アゾメチン、ジオキサジン、フェナジン、スチルベ
ン、トリフェニルメタン、キサンテン、チオキサント
ン、ニトロアリ−ル、ナフトキノン、ピレンキノンまた
はピレンテトラカルバミド染料でありそしてＲは水素ま
たは置換または非置換Ｃ1 〜Ｃ4 - アルキルである）で
示されるアミノ- 含有機染料を２，４，６- トリフルオ
ロ- ｓ- トリアジンと連続的に反応させて一般式（ＩＩ
Ｉ）
【００１２】
【化８】 （式中、ＤおよびＲはそれぞれ前記と同一の意味を有す
る）で示されるアシル化生成物とする方法において、一
般式（ＩＩ）の染料の冷却した中性の水性溶液または懸
濁液を１．０ないし２．０倍モル量の緩衝剤と混合し、
次にこの混合物を連続的にそして２，４，６- トリフル
オロ- ｓ- トリアジンと同時に反応室──ここでは混合
機により二成分の十分な混合が達成される──を通渦せ
しめその場合この反応室中の滞留時間が１ないし３０秒
間であるように操作することを特徴とする方法により達
成される。
る）で示されるアシル化生成物とする方法において、一
般式（ＩＩ）の染料の冷却した中性の水性溶液または懸
濁液を１．０ないし２．０倍モル量の緩衝剤と混合し、
次にこの混合物を連続的にそして２，４，６- トリフル
オロ- ｓ- トリアジンと同時に反応室──ここでは混合
機により二成分の十分な混合が達成される──を通渦せ
しめその場合この反応室中の滞留時間が１ないし３０秒
間であるように操作することを特徴とする方法により達
成される。
【００１３】この方法は、一般式（ＩＩ）──式中、Ｄ
はアゾ、ポリアゾ、ホルマザンまたはジオキサジン染料
でありそしてＲは水素、メチル、エチル、プロピル、イ
ソプロピル、ブチル、ブチル、イソブチル、第二- ブチ
ル、第三- ブチル、カルボキシメチル、β- カルボキシ
エチル、メトキシカルボニルメチル、エトキシカルボニ
ルメチル、β- メトキシエチル、β- エトキシエチル、
β- メトキシプロピル、β- クロロエチル、γ- ブロモ
プロピル、β- ヒドロキシエチル、β- ヒドロキシブチ
ル、β- シアノエチル、スルホメチル、β- スルホエチ
ル、アミノスルホニルメチルまたはβ- スルファトエチ
ル、特に水素、メチルまたはエチル、好ましくは水素で
ある──で示される化合物に非常に著しく適する。
はアゾ、ポリアゾ、ホルマザンまたはジオキサジン染料
でありそしてＲは水素、メチル、エチル、プロピル、イ
ソプロピル、ブチル、ブチル、イソブチル、第二- ブチ
ル、第三- ブチル、カルボキシメチル、β- カルボキシ
エチル、メトキシカルボニルメチル、エトキシカルボニ
ルメチル、β- メトキシエチル、β- エトキシエチル、
β- メトキシプロピル、β- クロロエチル、γ- ブロモ
プロピル、β- ヒドロキシエチル、β- ヒドロキシブチ
ル、β- シアノエチル、スルホメチル、β- スルホエチ
ル、アミノスルホニルメチルまたはβ- スルファトエチ
ル、特に水素、メチルまたはエチル、好ましくは水素で
ある──で示される化合物に非常に著しく適する。
【００１４】この方法は、次式の反応に非常に有用であ
る：
る：
【００１５】
【化９】 本発明の一実施態様においては、アミノ染料（ＩＩ）を
０〜５℃に冷却した、水性溶液または懸濁液の形で適当
な緩衝剤と混合し、連続的にそして所要量のフッ化シア
ヌルと同時に反応室に通す。記載されている半連続的方
法の場合の様な、生ずるフッ化水素を結合することが必
要でない。適当な緩衝剤には、例えばリン酸水素二ナト
リウム、リン酸水素二リチウムおよびリン酸水素二カリ
ウムが包含される。対応する二水素リン酸塩を使用する
ことおよびアルカリの化学量的量の添加によりこれから
水素リン酸塩を製造することも可能である。特に緩衝剤
としてリン酸水素二ナトリウムを使用するのが好まし
い。アミノ染料（ＩＩ）は、合成溶液から直接使用する
ことができるか、または実質的に塩を含まない形で（例
えば隔膜分離法による塩拆により）使用することができ
る。アミノ染料溶液または懸濁液および脱塩アミノ染料
は、必要なｐＨ調節のためのリン酸またはリン酸塩を用
いて製造されることが好ましい。
０〜５℃に冷却した、水性溶液または懸濁液の形で適当
な緩衝剤と混合し、連続的にそして所要量のフッ化シア
ヌルと同時に反応室に通す。記載されている半連続的方
法の場合の様な、生ずるフッ化水素を結合することが必
要でない。適当な緩衝剤には、例えばリン酸水素二ナト
リウム、リン酸水素二リチウムおよびリン酸水素二カリ
ウムが包含される。対応する二水素リン酸塩を使用する
ことおよびアルカリの化学量的量の添加によりこれから
水素リン酸塩を製造することも可能である。特に緩衝剤
としてリン酸水素二ナトリウムを使用するのが好まし
い。アミノ染料（ＩＩ）は、合成溶液から直接使用する
ことができるか、または実質的に塩を含まない形で（例
えば隔膜分離法による塩拆により）使用することができ
る。アミノ染料溶液または懸濁液および脱塩アミノ染料
は、必要なｐＨ調節のためのリン酸またはリン酸塩を用
いて製造されることが好ましい。
【００１６】さらに本発明は、前記の方法により製造さ
れた化合物を、さらに一般式（ＩＶ） Ｈ−Ｚ （ＩＶ） （式中、Ｚは置換または非置換アミノ基である）で示さ
れる化合物と反応させて一般式（Ｉ）の反応性染料とす
るために使用する方法を提供する。
れた化合物を、さらに一般式（ＩＶ） Ｈ−Ｚ （ＩＶ） （式中、Ｚは置換または非置換アミノ基である）で示さ
れる化合物と反応させて一般式（Ｉ）の反応性染料とす
るために使用する方法を提供する。
【００１７】この反応に適する置換または非置換アミノ
基Ｚには、- ＮＨ2 、アルキルアミノ、Ｎ，Ｎ- ジアル
キルアミノ、シクロアルキルアミノ、Ｎ，Ｎ- ジシクロ
アルキルアミノ、アルアルキルアミノおよびアリ−ルア
ミノ基、混合- 置換アミノ基、例えばＮ- アルキル- Ｎ
- シクロヘキシルアミノアミノおよびＮ- アルキル-Ｎ-
アリ−ルアミノ基、またアミノ基──これは複素環式
残基（別の縮合複素環を有するかまたは有しない）を含
有する──、およびアミノ基──この場合アミノ窒素原
子はＮ- 複素環（これは場合により別のヘテロ原子を含
有する）の構成分である──が包含される。上記アルキ
ル残基は、低分子量または高分子量を有する直鎖または
分岐鎖であってもよく、１ないし６個の炭素原子を有す
るアルキル残基が好ましく、適当なシクロアルキル、ア
ルアルキルおよびアリ−ル残基には、特にシクロヘキシ
ル、ベンジル、フェネチル、フェニルおよびナフチル残
基が包含され、複素環式残基は、特にフラン、チオフェ
ン、ピラゾ−ル、ピリジン、ピリミジシン、キノリン、
ベンゾイミダゾ−ル、ベンゾチアゾ−ル、およびベンゾ
オキサゾ−ル残基であり、そして適当なアミノ基──こ
の場合アミノ窒素原子はＮ- 複素環の構成分である──
には、好ましくは６- 員Ｎ- 複素環式化合物これには別
のヘテロ原子として窒素、酸素、硫黄を含有していても
よい──の残基が包含される。上記アルキル、シクロア
ルキル、アルアルキルおよびアリ−ル残基、複素環式残
基およびＮ- 複素環式残基は、さらに、例えばフッ素、
塩素および臭素、ニトロ、シアノ、トリフルオロメチ
ル、スルファモイル、カルバモイル、Ｃ1-14- アルキ
ル、Ｃ1-14- アルコキシ、アシルアミノ基、例えばアセ
チルアミノまたはベンゾイルアミノ、ウレイド、ヒドロ
キシル、カルボキシル、スルホメチル、スルファトまた
はスルホにより置換されていてもよい。この様なアミノ
基の例は、次の通りである： - ＮＨ2 、メチルアミノ、エチルアミノ、プロピルアミ
ノ、イソプロピルアミノ、ブチルアミノ、ヘキシルアミ
ノ、β- メトキシエチルアミノ、γ- メトキシプロピル
アミノ、β- エトキシエチルアミノ、Ｎ，Ｎ- ジメチル
アミノ、Ｎ，Ｎ- ジエチルアミノ、β- クロロエチルア
ミノ、β- シアノエチルアミノ、γ- シアノプロピルア
ミノ、β- カルボキシエチルアミノ、スルホメチルアミ
ノ、β-スルホエチルアミノ、β- ヒドロキシエチルア
ミノ、Ｎ，Ｎ- ジ- β- ヒドロキシエチルアミノ、γ-
ヒドロキシプロピルアミノ、ベンジルアミノ、フェネチ
ルアミノ、シクロヘキシルアミノ、フェニルアミノ、ト
ルイジノ、キシリジノ、クロロアニリノ、アニシジノ、
フェネチジノ、Ｎ- メチル- Ｎ- フェニルアミノ、Ｎ-
エチル- Ｎ- フェニルアミノ、Ｎ- β- ヒドロキシエチ
ル- Ｎ- フェニルアミノ、２- ，３- または４- スルホ
アニリノ、２，５- ジスルホアニリノ、４-スルホメチ
ルアニリノ、Ｎ- スルホメチルアニリノ、２- ，３- ま
たは４- カルボキシフェニルアミノ、２- カルボキシ-
５- スルホフェニルアミノ、２- カルボキシ- ４- スル
ホフェニルアミノ、３- または４- スルファトエチルス
ルホニルフェニルアミノ、３- または４- ビニルスルホ
ニルフェニルアミノ、４- スルホ- １- ナフチルアミ
ノ、３，６- ジスルホ- １- ナフチルアミノ、３，６，
８- トリスルホ- １- ナフチルアミノ、４，６，８- ト
リスルホ- １- ナフチルアミノ、１- スルホ- ２- ナフ
チルアミノ、１，５- ジスルホ- ２- ナフチルアミノ、
６- スルホ- ２- ナフチルアミノ、モルホリノ、ピペリ
ジノおよびピペラジノ。
基Ｚには、- ＮＨ2 、アルキルアミノ、Ｎ，Ｎ- ジアル
キルアミノ、シクロアルキルアミノ、Ｎ，Ｎ- ジシクロ
アルキルアミノ、アルアルキルアミノおよびアリ−ルア
ミノ基、混合- 置換アミノ基、例えばＮ- アルキル- Ｎ
- シクロヘキシルアミノアミノおよびＮ- アルキル-Ｎ-
アリ−ルアミノ基、またアミノ基──これは複素環式
残基（別の縮合複素環を有するかまたは有しない）を含
有する──、およびアミノ基──この場合アミノ窒素原
子はＮ- 複素環（これは場合により別のヘテロ原子を含
有する）の構成分である──が包含される。上記アルキ
ル残基は、低分子量または高分子量を有する直鎖または
分岐鎖であってもよく、１ないし６個の炭素原子を有す
るアルキル残基が好ましく、適当なシクロアルキル、ア
ルアルキルおよびアリ−ル残基には、特にシクロヘキシ
ル、ベンジル、フェネチル、フェニルおよびナフチル残
基が包含され、複素環式残基は、特にフラン、チオフェ
ン、ピラゾ−ル、ピリジン、ピリミジシン、キノリン、
ベンゾイミダゾ−ル、ベンゾチアゾ−ル、およびベンゾ
オキサゾ−ル残基であり、そして適当なアミノ基──こ
の場合アミノ窒素原子はＮ- 複素環の構成分である──
には、好ましくは６- 員Ｎ- 複素環式化合物これには別
のヘテロ原子として窒素、酸素、硫黄を含有していても
よい──の残基が包含される。上記アルキル、シクロア
ルキル、アルアルキルおよびアリ−ル残基、複素環式残
基およびＮ- 複素環式残基は、さらに、例えばフッ素、
塩素および臭素、ニトロ、シアノ、トリフルオロメチ
ル、スルファモイル、カルバモイル、Ｃ1-14- アルキ
ル、Ｃ1-14- アルコキシ、アシルアミノ基、例えばアセ
チルアミノまたはベンゾイルアミノ、ウレイド、ヒドロ
キシル、カルボキシル、スルホメチル、スルファトまた
はスルホにより置換されていてもよい。この様なアミノ
基の例は、次の通りである： - ＮＨ2 、メチルアミノ、エチルアミノ、プロピルアミ
ノ、イソプロピルアミノ、ブチルアミノ、ヘキシルアミ
ノ、β- メトキシエチルアミノ、γ- メトキシプロピル
アミノ、β- エトキシエチルアミノ、Ｎ，Ｎ- ジメチル
アミノ、Ｎ，Ｎ- ジエチルアミノ、β- クロロエチルア
ミノ、β- シアノエチルアミノ、γ- シアノプロピルア
ミノ、β- カルボキシエチルアミノ、スルホメチルアミ
ノ、β-スルホエチルアミノ、β- ヒドロキシエチルア
ミノ、Ｎ，Ｎ- ジ- β- ヒドロキシエチルアミノ、γ-
ヒドロキシプロピルアミノ、ベンジルアミノ、フェネチ
ルアミノ、シクロヘキシルアミノ、フェニルアミノ、ト
ルイジノ、キシリジノ、クロロアニリノ、アニシジノ、
フェネチジノ、Ｎ- メチル- Ｎ- フェニルアミノ、Ｎ-
エチル- Ｎ- フェニルアミノ、Ｎ- β- ヒドロキシエチ
ル- Ｎ- フェニルアミノ、２- ，３- または４- スルホ
アニリノ、２，５- ジスルホアニリノ、４-スルホメチ
ルアニリノ、Ｎ- スルホメチルアニリノ、２- ，３- ま
たは４- カルボキシフェニルアミノ、２- カルボキシ-
５- スルホフェニルアミノ、２- カルボキシ- ４- スル
ホフェニルアミノ、３- または４- スルファトエチルス
ルホニルフェニルアミノ、３- または４- ビニルスルホ
ニルフェニルアミノ、４- スルホ- １- ナフチルアミ
ノ、３，６- ジスルホ- １- ナフチルアミノ、３，６，
８- トリスルホ- １- ナフチルアミノ、４，６，８- ト
リスルホ- １- ナフチルアミノ、１- スルホ- ２- ナフ
チルアミノ、１，５- ジスルホ- ２- ナフチルアミノ、
６- スルホ- ２- ナフチルアミノ、モルホリノ、ピペリ
ジノおよびピペラジノ。
【００１８】Ｚがβ- スルファトエチルスルホニルエチ
ルアミノ、β- スルファトエチルスルホニルプロピルア
ミノ、β- スルファトエチルスルホニルブチルアミノ、
２-（β- スルファトエチルスルホニルスルホニル）-
エチルエチルアミノ、２- （β- クロロエチルスルホニ
ルスルホニル）- エチルエチルアミノ、（β- クロロエ
チルスルホニル）ブチルアミノ、（β- クロロエチルス
ルホニル）プロピルアミノ、（β- クロロエチルスルホ
ニル）エチルアミノである反応が特に重要である。
ルアミノ、β- スルファトエチルスルホニルプロピルア
ミノ、β- スルファトエチルスルホニルブチルアミノ、
２-（β- スルファトエチルスルホニルスルホニル）-
エチルエチルアミノ、２- （β- クロロエチルスルホニ
ルスルホニル）- エチルエチルアミノ、（β- クロロエ
チルスルホニル）ブチルアミノ、（β- クロロエチルス
ルホニル）プロピルアミノ、（β- クロロエチルスルホ
ニル）エチルアミノである反応が特に重要である。
【００１９】本方法は、一般式（Ｉ）の反応性染料を高
い収率および純度で与える。一般式（Ｉ）の反応性染料
は、公知の方法により水性染浴から木綿を染色するため
に特に適する。
い収率および純度で与える。一般式（Ｉ）の反応性染料
は、公知の方法により水性染浴から木綿を染色するため
に特に適する。
【００２０】
【実施例】以下の例は、本発明を説明するためのもので
ある。 例 １ 下記式
ある。 例 １ 下記式
【００２１】
【化１０】 で示されるアミノ染料６０ｇの０℃に冷却した中性溶液
にＮａ2 ＨＰＯ4 １７ｇを添加しそしてこの溶液をフッ
化シアヌル１４．２ｇと同時的におよび連続的に反応さ
せる。得られる溶液を付加的に１５分間０〜３℃におい
て攪拌し、その後（β- クロロエチルスルホニル）エチ
ルエチルアミン２１ｇを固体形で添加し、６〜８のｐＨ
値を炭酸ナトリウム溶液により保ちそして溶液を５〜１
０℃に加温する。３時間後ｐＨを再調節しそして次の構
造式
にＮａ2 ＨＰＯ4 １７ｇを添加しそしてこの溶液をフッ
化シアヌル１４．２ｇと同時的におよび連続的に反応さ
せる。得られる溶液を付加的に１５分間０〜３℃におい
て攪拌し、その後（β- クロロエチルスルホニル）エチ
ルエチルアミン２１ｇを固体形で添加し、６〜８のｐＨ
値を炭酸ナトリウム溶液により保ちそして溶液を５〜１
０℃に加温する。３時間後ｐＨを再調節しそして次の構
造式
【００２２】
【化１１】 を有する染料を塩析により単離するか、または染料溶液
を噴霧乾燥する。 例 ２ 下記式
を噴霧乾燥する。 例 ２ 下記式
【００２３】
【化１２】 で示されるアミノ染料５５ｇの０℃に冷却した中性溶液
にＮａ2 ＨＰＯ4 １７ｇを添加しそしてこの溶液をフッ
化シアヌル１４．２ｇと同時的におよび連続的に反応さ
せる。得られる溶液を付加的に１５分間０〜３℃におい
て攪拌し、その後（β- クロロエチルスルホニル）エチ
ルエチルアミン２１．０ｇを固体形で添加し、６〜８の
ｐＨ値を炭酸ナトリウム溶液により保ちそして溶液を５
〜１０℃に加温する。３時間後ｐＨを再調節しそして次
の構造式
にＮａ2 ＨＰＯ4 １７ｇを添加しそしてこの溶液をフッ
化シアヌル１４．２ｇと同時的におよび連続的に反応さ
せる。得られる溶液を付加的に１５分間０〜３℃におい
て攪拌し、その後（β- クロロエチルスルホニル）エチ
ルエチルアミン２１．０ｇを固体形で添加し、６〜８の
ｐＨ値を炭酸ナトリウム溶液により保ちそして溶液を５
〜１０℃に加温する。３時間後ｐＨを再調節しそして次
の構造式
【００２４】
【化１３】 を有する染料を塩析により単離するか、または、好まし
くは予脱塩してまたは予脱塩せずに噴霧乾燥する。
くは予脱塩してまたは予脱塩せずに噴霧乾燥する。
Claims (8)
- 【請求項１】 一般式（ＩＩ） 【化１】 （式中、Ｄはスルホ- 含有モノアゾ、ポリアゾ、金属錯
塩アゾ、アントラキノン、フタロシアニン、ホルマザ
ン、アゾメチン、ジオキサジン、フェナジン、スチルベ
ン、トリフェニルメタン、キサンテン、チオキサント
ン、ニトロアリ−ル、ナフトキノン、ペリレンキノンま
たはペリレンテトラカルバミド染料でありそしてＲは水
素または置換または非置換Ｃ1 〜Ｃ4 - アルキルであ
る）で示されるアミノ- 含有機染料を２，４，６- トリ
フルオロ- ｓ- トリアジンと連続的に反応させる方法に
おいて、一般式（ＩＩ）の染料の冷却した中性の水性溶
液または懸濁液を１．０ないし２．０倍モル量の緩衝剤
と混合し、次にこの混合物を２，４，６- トリフルオロ
- ｓ- トリアジンと同時におよび連続的に混合機により
上記二成分の十分な混合が達成されるようにされた反応
室中を、反応室中の滞留時間が１ないし３０秒間である
ように、通渦させることを特徴とする方法。 - 【請求項２】 Ｄがアゾ、ポリアゾ、ホルマザンまたは
ジオキサジンである請求項１記載方法。 - 【請求項３】 Ｒが水素、メチル、エチル、プロピル、
ブチル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、第二- ブ
チル、第三- ブチル、カルボキシメチル、β- カルボキ
シエチル、メトキシカルボニルメチル、エトキシカルボ
ニルメチル、β- メトキシエチル、β- エトキシエチ
ル、β- メトキシプロピル、β- クロロエチル、γ- ブ
ロモプロピル、β- ヒドロキシエチル、β- ヒドロキシ
ブチル、β- シアノエチル、スルホメチル、β- スルホ
エチル、アミノスルホニルメチルまたはβ- スルファト
エチル、特に水素、メチルまたはエチル、好ましくは水
素である請求項１または２記載方法。 - 【請求項４】 一般式（ＩＩ） 【化２】 で示される化合物である請求項１ないし３の少なくとも
１項に記載の方法。 - 【請求項５】 使用される緩衝剤がリン酸塩、特にリン
酸水素二ナトリウム、リン酸水素二リチウム、リン酸水
素二カリウム、特にリン酸水素二ナトリウムである請求
項１ないし４の少なくとも１項に記載の方法。 - 【請求項６】 緩衝剤が染料成分に対し１．０ないし
１．８、特に１．０５ないし１．５、好ましくは１．１
ないし１．３倍モル量で使用される請求項１ないし５の
少なくとも１項に記載の方法。 - 【請求項７】 反応室における滞留時間が１ないし２
０、特に１ないし１５、好ましくは２ないし１０秒間で
ある請求項１ないし６の少なくとも１項に記載の方法。 - 【請求項８】 請求項１ないし７の少なくとも１項に記
載の方法により得られる染料を、さらに一般式（ＩＶ） Ｈ−Ｚ （ＩＶ） （式中、Ｚは置換または非置換アミノ基である）で示さ
れる化合物と反応させて一般式（Ｉ） 【化３】 （式中、ＤおよびＲはそれぞれ請求項１記載の意味を有
し、そしてＺは前記と同一の意味を有する）で示される
反応性染料とするために使用する方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE4416015:1 | 1994-05-06 | ||
| DE4416015A DE4416015A1 (de) | 1994-05-06 | 1994-05-06 | Verfahren zur kontinuierlichen Umsetzung von aminogruppenhaltigen organischen Farbstoffen mit Trifluortriazin |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0853626A true JPH0853626A (ja) | 1996-02-27 |
Family
ID=6517468
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP7108876A Withdrawn JPH0853626A (ja) | 1994-05-06 | 1995-05-02 | アミノ− 含有機染料をトリフルオロトリアジンと連続的に反応させる方法 |
Country Status (5)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0681006A1 (ja) |
| JP (1) | JPH0853626A (ja) |
| KR (1) | KR950032486A (ja) |
| CN (1) | CN1117064A (ja) |
| DE (1) | DE4416015A1 (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US7049333B2 (en) | 2002-06-04 | 2006-05-23 | Sanofi-Aventis Deutschland Gmbh | Substituted thiophenes: compositions, processes of making, and uses in disease treatment and diagnosis |
Family Cites Families (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CH617929A5 (ja) * | 1976-10-15 | 1980-06-30 | Ciba Geigy Ag | |
| EP0172790B1 (de) * | 1984-08-21 | 1992-07-29 | Ciba-Geigy Ag | Verfahren zur kontinuierlichen Umsetzung von Cyanurfluorid mit Aminonaphtholsulfonsäuren |
| DE3917046A1 (de) * | 1989-05-25 | 1990-11-29 | Bayer Ag | Verfahren zur herstellung von substituierten 2,4-diamino-6-fluor-s-triazinen |
| DE4016159A1 (de) * | 1990-05-19 | 1991-11-21 | Bayer Ag | Verfahren zur kontinuierlichen umsetzung von cyanurfluorid mit aminen sowie reaktor zur durchfuehrung des verfahrens |
-
1994
- 1994-05-06 DE DE4416015A patent/DE4416015A1/de not_active Withdrawn
-
1995
- 1995-04-26 EP EP95106232A patent/EP0681006A1/de not_active Withdrawn
- 1995-05-02 JP JP7108876A patent/JPH0853626A/ja not_active Withdrawn
- 1995-05-03 CN CN95105391A patent/CN1117064A/zh active Pending
- 1995-05-04 KR KR1019950010952A patent/KR950032486A/ko not_active Application Discontinuation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| DE4416015A1 (de) | 1995-11-09 |
| EP0681006A1 (de) | 1995-11-08 |
| KR950032486A (ko) | 1995-12-20 |
| CN1117064A (zh) | 1996-02-21 |
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