JPH0841472A - 工業用有機溶剤および燃料として使用する炭化水素の標識付け方法 - Google Patents
工業用有機溶剤および燃料として使用する炭化水素の標識付け方法Info
- Publication number
- JPH0841472A JPH0841472A JP7089771A JP8977195A JPH0841472A JP H0841472 A JPH0841472 A JP H0841472A JP 7089771 A JP7089771 A JP 7089771A JP 8977195 A JP8977195 A JP 8977195A JP H0841472 A JPH0841472 A JP H0841472A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- general formula
- nitro derivative
- nitromethane
- petroleum
- gas
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 title claims abstract description 15
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 27
- 238000002372 labelling Methods 0.000 title description 10
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 title description 6
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 title description 6
- 239000000446 fuel Substances 0.000 title description 3
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 title description 2
- 150000002828 nitro derivatives Chemical class 0.000 claims abstract description 25
- LYGJENNIWJXYER-UHFFFAOYSA-N nitromethane Chemical compound C[N+]([O-])=O LYGJENNIWJXYER-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 22
- 239000003209 petroleum derivative Substances 0.000 claims abstract description 15
- 239000007788 liquid Substances 0.000 claims abstract description 12
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims abstract description 10
- MCSAJNNLRCFZED-UHFFFAOYSA-N nitroethane Chemical compound CC[N+]([O-])=O MCSAJNNLRCFZED-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 6
- 239000003915 liquefied petroleum gas Substances 0.000 claims abstract description 4
- 150000004982 aromatic amines Chemical class 0.000 claims abstract description 3
- 239000003495 polar organic solvent Substances 0.000 claims abstract 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 12
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 claims description 6
- 239000011734 sodium Substances 0.000 claims description 6
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 5
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims description 4
- -1 aromatic amine diazo compound Chemical class 0.000 claims description 3
- BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-M sulfonate Chemical compound [O-]S(=O)=O BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 3
- JRBJSXQPQWSCCF-UHFFFAOYSA-N 3,3'-Dimethoxybenzidine Chemical compound C1=C(N)C(OC)=CC(C=2C=C(OC)C(N)=CC=2)=C1 JRBJSXQPQWSCCF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 2
- 239000007789 gas Substances 0.000 claims 3
- 125000000664 diazo group Chemical group [N-]=[N+]=[*] 0.000 claims 1
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 claims 1
- 239000003550 marker Substances 0.000 abstract description 3
- 238000001514 detection method Methods 0.000 abstract 1
- 150000008049 diazo compounds Chemical class 0.000 abstract 1
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 21
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 18
- 239000004744 fabric Substances 0.000 description 17
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 14
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 13
- 239000012071 phase Substances 0.000 description 10
- 239000007791 liquid phase Substances 0.000 description 8
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- ATUOYWHBWRKTHZ-UHFFFAOYSA-N Propane Chemical compound CCC ATUOYWHBWRKTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 6
- LHYQAEFVHIZFLR-UHFFFAOYSA-L 4-(4-diazonio-3-methoxyphenyl)-2-methoxybenzenediazonium;dichloride Chemical compound [Cl-].[Cl-].C1=C([N+]#N)C(OC)=CC(C=2C=C(OC)C([N+]#N)=CC=2)=C1 LHYQAEFVHIZFLR-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 5
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 5
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N ethylene glycol Natural products OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000000047 product Substances 0.000 description 4
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 3
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N isopropyl alcohol Natural products CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000001294 propane Substances 0.000 description 3
- 239000012808 vapor phase Substances 0.000 description 3
- PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N Aniline Chemical compound NC1=CC=CC=C1 PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229940090898 Desensitizer Drugs 0.000 description 2
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N Furan Chemical compound C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 2
- 239000001273 butane Substances 0.000 description 2
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 2
- 230000006835 compression Effects 0.000 description 2
- 238000007906 compression Methods 0.000 description 2
- 239000012954 diazonium Substances 0.000 description 2
- 150000001989 diazonium salts Chemical class 0.000 description 2
- 229960004592 isopropanol Drugs 0.000 description 2
- IJDNQMDRQITEOD-UHFFFAOYSA-N n-butane Chemical compound CCCC IJDNQMDRQITEOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N n-pentane Natural products CCCCC OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N propan-1-ol Chemical compound CCCO BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SWGJCIMEBVHMTA-UHFFFAOYSA-K trisodium;6-oxido-4-sulfo-5-[(4-sulfonatonaphthalen-1-yl)diazenyl]naphthalene-2-sulfonate Chemical compound [Na+].[Na+].[Na+].C1=CC=C2C(N=NC3=C4C(=CC(=CC4=CC=C3O)S([O-])(=O)=O)S([O-])(=O)=O)=CC=C(S([O-])(=O)=O)C2=C1 SWGJCIMEBVHMTA-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 2
- JWZZKOKVBUJMES-UHFFFAOYSA-N (+-)-Isoprenaline Chemical compound CC(C)NCC(O)C1=CC=C(O)C(O)=C1 JWZZKOKVBUJMES-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UOCLXMDMGBRAIB-UHFFFAOYSA-N 1,1,1-trichloroethane Chemical compound CC(Cl)(Cl)Cl UOCLXMDMGBRAIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RBACIKXCRWGCBB-UHFFFAOYSA-N 1,2-Epoxybutane Chemical compound CCC1CO1 RBACIKXCRWGCBB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NAMDIHYPBYVYAP-UHFFFAOYSA-N 1-methoxy-2-(2-methoxyethoxy)ethane Chemical compound COCCOCCOC.COCCOCCOC NAMDIHYPBYVYAP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JUZHDRZOQVECPH-UHFFFAOYSA-N 1-nitropropane Chemical compound [CH2]CC[N+]([O-])=O JUZHDRZOQVECPH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FGLBSLMDCBOPQK-UHFFFAOYSA-N 2-nitropropane Chemical compound CC(C)[N+]([O-])=O FGLBSLMDCBOPQK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FZDQIDHRAMLTDX-UHFFFAOYSA-N C1(=CC=CC=C1)C1=CC=C(C=C1)N=NC1=C(C=CC=C1)N Chemical compound C1(=CC=CC=C1)C1=CC=C(C=C1)N=NC1=C(C=CC=C1)N FZDQIDHRAMLTDX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 150000001338 aliphatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N anhydrous diethylene glycol Natural products OCCOCCO MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012736 aqueous medium Substances 0.000 description 1
- 239000008346 aqueous phase Substances 0.000 description 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000000987 azo dye Substances 0.000 description 1
- 239000002585 base Substances 0.000 description 1
- 239000003637 basic solution Substances 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 239000007810 chemical reaction solvent Substances 0.000 description 1
- 238000004140 cleaning Methods 0.000 description 1
- 238000011109 contamination Methods 0.000 description 1
- 238000010411 cooking Methods 0.000 description 1
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 description 1
- 230000018044 dehydration Effects 0.000 description 1
- 238000006297 dehydration reaction Methods 0.000 description 1
- 239000003975 dentin desensitizing agent Substances 0.000 description 1
- SBZXBUIDTXKZTM-UHFFFAOYSA-N diglyme Chemical compound COCCOCCOC SBZXBUIDTXKZTM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 1
- 239000006260 foam Substances 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- 150000002334 glycols Chemical class 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000011065 in-situ storage Methods 0.000 description 1
- 229940060367 inert ingredients Drugs 0.000 description 1
- 239000012528 membrane Substances 0.000 description 1
- 231100000252 nontoxic Toxicity 0.000 description 1
- 230000003000 nontoxic effect Effects 0.000 description 1
- 238000011017 operating method Methods 0.000 description 1
- 238000005192 partition Methods 0.000 description 1
- 238000011197 physicochemical method Methods 0.000 description 1
- 239000002798 polar solvent Substances 0.000 description 1
- 229920005862 polyol Polymers 0.000 description 1
- 150000003077 polyols Chemical class 0.000 description 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 238000004445 quantitative analysis Methods 0.000 description 1
- 238000011896 sensitive detection Methods 0.000 description 1
- 230000035939 shock Effects 0.000 description 1
- 239000011877 solvent mixture Substances 0.000 description 1
- 231100000331 toxic Toxicity 0.000 description 1
- 230000002588 toxic effect Effects 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
- C10L1/00—Liquid carbonaceous fuels
- C10L1/003—Marking, e.g. coloration by addition of pigments
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
- C10L1/00—Liquid carbonaceous fuels
- C10L1/10—Liquid carbonaceous fuels containing additives
- C10L1/14—Organic compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
- C10L1/00—Liquid carbonaceous fuels
- C10L1/10—Liquid carbonaceous fuels containing additives
- C10L1/14—Organic compounds
- C10L1/22—Organic compounds containing nitrogen
- C10L1/23—Organic compounds containing nitrogen containing at least one nitrogen-to-oxygen bond, e.g. nitro-compounds, nitrates, nitrites
- C10L1/231—Organic compounds containing nitrogen containing at least one nitrogen-to-oxygen bond, e.g. nitro-compounds, nitrates, nitrites nitro compounds; nitrates; nitrites
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
- C10L1/00—Liquid carbonaceous fuels
- C10L1/10—Liquid carbonaceous fuels containing additives
- C10L1/14—Organic compounds
- C10L1/16—Hydrocarbons
- C10L1/1608—Well defined compounds, e.g. hexane, benzene
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
- C10L1/00—Liquid carbonaceous fuels
- C10L1/10—Liquid carbonaceous fuels containing additives
- C10L1/14—Organic compounds
- C10L1/18—Organic compounds containing oxygen
- C10L1/182—Organic compounds containing oxygen containing hydroxy groups; Salts thereof
- C10L1/1822—Organic compounds containing oxygen containing hydroxy groups; Salts thereof hydroxy group directly attached to (cyclo)aliphatic carbon atoms
- C10L1/1824—Organic compounds containing oxygen containing hydroxy groups; Salts thereof hydroxy group directly attached to (cyclo)aliphatic carbon atoms mono-hydroxy
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
- C10L1/00—Liquid carbonaceous fuels
- C10L1/10—Liquid carbonaceous fuels containing additives
- C10L1/14—Organic compounds
- C10L1/18—Organic compounds containing oxygen
- C10L1/185—Ethers; Acetals; Ketals; Aldehydes; Ketones
- C10L1/1852—Ethers; Acetals; Ketals; Orthoesters
- C10L1/1855—Cyclic ethers, e.g. epoxides, lactides, lactones
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
- C10L1/00—Liquid carbonaceous fuels
- C10L1/10—Liquid carbonaceous fuels containing additives
- C10L1/14—Organic compounds
- C10L1/20—Organic compounds containing halogen
- C10L1/201—Organic compounds containing halogen aliphatic bond
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Color Printing (AREA)
- Investigating Or Analyzing Non-Biological Materials By The Use Of Chemical Means (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】
水と混和性の工業用有機溶剤、および大気圧および室温
では気体であるが、低圧で圧縮した時には液体である石
油製品に標識を付ける方法であって、上記の溶剤または
石油製品に、一般式（Ｉ） Ｒ−ＣＨ2 −ＮＯ2 （Ｉ） （式中、ＲはＨ、ＣＨ3 、Ｃ2 Ｈ5 から選択される。）
を有する第１級ニトロ誘導体を少量加えることを特徴と
する方法。
では気体であるが、低圧で圧縮した時には液体である石
油製品に標識を付ける方法であって、上記の溶剤または
石油製品に、一般式（Ｉ） Ｒ−ＣＨ2 −ＮＯ2 （Ｉ） （式中、ＲはＨ、ＣＨ3 、Ｃ2 Ｈ5 から選択される。）
を有する第１級ニトロ誘導体を少量加えることを特徴と
する方法。
Description
【発明の詳細な説明】
【０００１】本発明は工業用有機溶剤および燃料として
使用する炭化水素の標識付け方法に関する。より詳しく
は、本発明は、水と混和性の工業用有機溶剤、例えば低
分子量アルコール、および大気圧で気体状であり、低圧
で圧縮したときに液体である石油製品、例えばプロパ
ン、ブタン、液化石油ガス（ＧＰＬ）および関連する混
合物に標識を付ける方法に関する。燃料やガソリンの様
な工業用有機溶剤に標識を付ける必要性は、同じ製品で
も、その用途により適用される課税が異なっているため
に、販売価格が異なることから生じる。このために、関
税がかけられている目的とは異なった目的にその製品を
使用することにより、国家歳入を欺く状況になることが
ある。この種の欺瞞を防止するために、工業用有機溶剤
および石油製品には、容易に識別できる適当な物質で標
識を付ける。標識物質として使用できる物質は、明確な
必要条件を有しているべきである。例えばこれらの物質
は使用条件下で安定しており、有機溶剤や石油製品の物
理−化学的特性に影響しない性質を有しているべきであ
り、十分に可溶であり、好ましくは濃縮溶液の形態でも
使用できる程度に可溶であり、物理−化学的方法による
分離が困難であり（非経済的な経費をかけない限り）、
少量でも使用できるべきである。さらに、上記の標識物
質は、簡単で、迅速で、敏感な検知方法により識別でき
るべきである。
使用する炭化水素の標識付け方法に関する。より詳しく
は、本発明は、水と混和性の工業用有機溶剤、例えば低
分子量アルコール、および大気圧で気体状であり、低圧
で圧縮したときに液体である石油製品、例えばプロパ
ン、ブタン、液化石油ガス（ＧＰＬ）および関連する混
合物に標識を付ける方法に関する。燃料やガソリンの様
な工業用有機溶剤に標識を付ける必要性は、同じ製品で
も、その用途により適用される課税が異なっているため
に、販売価格が異なることから生じる。このために、関
税がかけられている目的とは異なった目的にその製品を
使用することにより、国家歳入を欺く状況になることが
ある。この種の欺瞞を防止するために、工業用有機溶剤
および石油製品には、容易に識別できる適当な物質で標
識を付ける。標識物質として使用できる物質は、明確な
必要条件を有しているべきである。例えばこれらの物質
は使用条件下で安定しており、有機溶剤や石油製品の物
理−化学的特性に影響しない性質を有しているべきであ
り、十分に可溶であり、好ましくは濃縮溶液の形態でも
使用できる程度に可溶であり、物理−化学的方法による
分離が困難であり（非経済的な経費をかけない限り）、
少量でも使用できるべきである。さらに、上記の標識物
質は、簡単で、迅速で、敏感な検知方法により識別でき
るべきである。
【０００２】例えば、ＧＰＬ（プロパンガスの９５％以
上を占める脂肪族炭化水素の混合物）は、５〜１０ Kg/
cm2 で液相に圧縮され、容積が約４０リットルのシリン
ダーまたは様々な立法メートルのタンク中に貯蔵でき
る。ＧＰＬは、使用の際は、気相で供給される。イタリ
アでは、家庭用（調理、加熱）および工業用のＧＰＬ
は、自動車用のＧＰＬと比較して関税が優遇されてい
る。類似の欺瞞を避けるために、家庭用のＧＰＬには法
律により、下記の物質からなる組成物を添加する。 ａ）フラン、１０〜５０ ppmの量、綿布上、気相でアニ
リンおよび酢酸と反応させることにより赤変するので検
出できる。しかし、この物質には様々な欠点があり、例
えば極めて毒性が高く（Ｔ．Ｌ．Ｂ．＝２Ｐ．Ｐ．
Ｍ．）、使用量が少ないので検出が困難であり、沸点が
高い（１６４℃）ために気相中に存在し難い。 ｂ）いわゆるマーカーＡ、黄色アゾ染料１−［Ｎ−エチ
ル−Ｎ−（４´，７´−ジメチル−３´，５´−ジオキ
サ−オクチル］アミノ−４−フェニルアゾ−ベンゼンの
濃縮芳香族溶液。この製品は５〜２０ ppmの量で使用さ
れ、ＧＰＬの液相中、綿布上で塩酸水溶液と反応させる
ことにより、紫−赤色を呈するので検出できる。しか
し、このいわゆるマーカーＡは、完全に可溶ではなく、
タンク中にピッチ状の沈殿物および液面の線を残し、そ
のために洗浄の問題が生じる、などの多くの欠点があ
る。さらに、供給の際に気相中に吸い込まれ、そのため
に運転装置の汚染、例えばコンプレッサーの薄膜上およ
び他の重要な部品中の堆積物形成、およびシールの軟化
による欠点がある。
上を占める脂肪族炭化水素の混合物）は、５〜１０ Kg/
cm2 で液相に圧縮され、容積が約４０リットルのシリン
ダーまたは様々な立法メートルのタンク中に貯蔵でき
る。ＧＰＬは、使用の際は、気相で供給される。イタリ
アでは、家庭用（調理、加熱）および工業用のＧＰＬ
は、自動車用のＧＰＬと比較して関税が優遇されてい
る。類似の欺瞞を避けるために、家庭用のＧＰＬには法
律により、下記の物質からなる組成物を添加する。 ａ）フラン、１０〜５０ ppmの量、綿布上、気相でアニ
リンおよび酢酸と反応させることにより赤変するので検
出できる。しかし、この物質には様々な欠点があり、例
えば極めて毒性が高く（Ｔ．Ｌ．Ｂ．＝２Ｐ．Ｐ．
Ｍ．）、使用量が少ないので検出が困難であり、沸点が
高い（１６４℃）ために気相中に存在し難い。 ｂ）いわゆるマーカーＡ、黄色アゾ染料１−［Ｎ−エチ
ル−Ｎ−（４´，７´−ジメチル−３´，５´−ジオキ
サ−オクチル］アミノ−４−フェニルアゾ−ベンゼンの
濃縮芳香族溶液。この製品は５〜２０ ppmの量で使用さ
れ、ＧＰＬの液相中、綿布上で塩酸水溶液と反応させる
ことにより、紫−赤色を呈するので検出できる。しか
し、このいわゆるマーカーＡは、完全に可溶ではなく、
タンク中にピッチ状の沈殿物および液面の線を残し、そ
のために洗浄の問題が生じる、などの多くの欠点があ
る。さらに、供給の際に気相中に吸い込まれ、そのため
に運転装置の汚染、例えばコンプレッサーの薄膜上およ
び他の重要な部品中の堆積物形成、およびシールの軟化
による欠点がある。
【０００３】ここで、水と混和性の工業用有機溶剤、お
よび大気圧および室温では気体であるが、軽い圧縮によ
り液化する石油製品に標識を付ける、上記の欠点を解決
する方法が発見された。すなわち、本発明は、水と混和
性の工業用有機溶剤、および大気圧および室温では気体
であるが、低圧で圧縮した時には液体である石油製品に
標識を付ける方法であって、上記の溶剤または石油製品
に、一般式（Ｉ） Ｒ−ＣＨ2 −ＮＯ2 （Ｉ） （式中、ＲはＨ、ＣＨ3 、Ｃ2 Ｈ5 から選択される。）
を有する第１級ニトロ誘導体を少量加えることを特徴と
する方法に関する。先行技術の標識剤と異なり、一般式
（Ｉ）のニトロ誘導体は、容易に識別でき、上記の必要
条件を有している。
よび大気圧および室温では気体であるが、軽い圧縮によ
り液化する石油製品に標識を付ける、上記の欠点を解決
する方法が発見された。すなわち、本発明は、水と混和
性の工業用有機溶剤、および大気圧および室温では気体
であるが、低圧で圧縮した時には液体である石油製品に
標識を付ける方法であって、上記の溶剤または石油製品
に、一般式（Ｉ） Ｒ−ＣＨ2 −ＮＯ2 （Ｉ） （式中、ＲはＨ、ＣＨ3 、Ｃ2 Ｈ5 から選択される。）
を有する第１級ニトロ誘導体を少量加えることを特徴と
する方法に関する。先行技術の標識剤と異なり、一般式
（Ｉ）のニトロ誘導体は、容易に識別でき、上記の必要
条件を有している。
【０００４】一般式（Ｉ）のニトロ誘導体は、水と混和
性の工業用有機溶剤、例えばメタノール、エタノール、
イソまたはｎ−プロパノール、グリコール、ポリオール
およびグリコールエーテルに標識を付けるのに効果的に
使用できる。実際、一般式（Ｉ）のニトロ誘導体は、水
と良く混和し（この値はニトロメタンに関しては１０．
５％であり、ニトロエタンに関しては４．６％〜２０％
である）、したがって不均質な水相中では、これらの溶
剤もこの物質と混和性であるので、抽出できない。一般
式（Ｉ）のニトロ誘導体は、低圧（例えば１０バール未
満の圧力）で液相にある気体状炭化水素、例えばプロパ
ン、ブタンおよびＬＰＧ、の標識付けにも使用できる。
不均質相中で上記の炭化水素から一般式（Ｉ）のニトロ
誘導体を抽出することは可能であるが、耐圧装置および
炭化水素混合物の最終的な無水化が必要になるので、経
費のかかる作業であろう。一般式（Ｉ）のニトロ誘導体
は、それ自体で、または他の不活性成分で希釈して使用
することができる。
性の工業用有機溶剤、例えばメタノール、エタノール、
イソまたはｎ−プロパノール、グリコール、ポリオール
およびグリコールエーテルに標識を付けるのに効果的に
使用できる。実際、一般式（Ｉ）のニトロ誘導体は、水
と良く混和し（この値はニトロメタンに関しては１０．
５％であり、ニトロエタンに関しては４．６％〜２０％
である）、したがって不均質な水相中では、これらの溶
剤もこの物質と混和性であるので、抽出できない。一般
式（Ｉ）のニトロ誘導体は、低圧（例えば１０バール未
満の圧力）で液相にある気体状炭化水素、例えばプロパ
ン、ブタンおよびＬＰＧ、の標識付けにも使用できる。
不均質相中で上記の炭化水素から一般式（Ｉ）のニトロ
誘導体を抽出することは可能であるが、耐圧装置および
炭化水素混合物の最終的な無水化が必要になるので、経
費のかかる作業であろう。一般式（Ｉ）のニトロ誘導体
は、それ自体で、または他の不活性成分で希釈して使用
することができる。
【０００５】一般式（Ｉ）の化合物がニトロメタンであ
る場合、その爆発性を大幅に低減させることができる減
感剤で希釈するのが好ましい。実際、ニトロメタンには
下記の３つの臨界的条件下で爆発する欠点がある。 ａ）８口径弾丸による衝撃よりも強い、猛烈な機械的衝
撃にさらされる場合、 ｂ）急速で激しい断熱圧縮にさらされる場合、および ｃ）閉じた容器中で、臨界温度（３１５℃）に近い温度
に加熱される場合。 ニトロメタン系の混合物では、減感剤は、例えばシクロ
ヘキサン、１，４−ジオキサン、１，２−ブチレン−オ
キシド、メタノール、エタノール、イソプロパノール、
１−および２−ニトロプロパン、メチルクロロホルム、
トルエン、ベンゼン、塩化メチレンでよい。上記の減感
剤はニトロメタンと最少推奨量２５〜５０％で混合する
ことができる。先行技術の製品と比較して、一般式
（Ｉ）のニトロ誘導体は、毒性が無く、ＴＬＶ値が１０
０〜１５０ ppmである。さらに、この物質は無色の液体
であり、炭化水素中に２％を超える量で溶解する。この
物質は、ＧＰＬの気相および液相の両方で検出できるの
で、単独の標識剤として使用でき、ニトロメタンの沸点
は１０１℃であり、ニトロエタンの沸点は１１４℃であ
る。一般式（Ｉ）のニトロ誘導体は、ＧＰＬおよび工業
用有機溶剤中に、１０〜２００ ppm、好ましくは２０〜
１００ ppmの量で使用できる。
る場合、その爆発性を大幅に低減させることができる減
感剤で希釈するのが好ましい。実際、ニトロメタンには
下記の３つの臨界的条件下で爆発する欠点がある。 ａ）８口径弾丸による衝撃よりも強い、猛烈な機械的衝
撃にさらされる場合、 ｂ）急速で激しい断熱圧縮にさらされる場合、および ｃ）閉じた容器中で、臨界温度（３１５℃）に近い温度
に加熱される場合。 ニトロメタン系の混合物では、減感剤は、例えばシクロ
ヘキサン、１，４−ジオキサン、１，２−ブチレン−オ
キシド、メタノール、エタノール、イソプロパノール、
１−および２−ニトロプロパン、メチルクロロホルム、
トルエン、ベンゼン、塩化メチレンでよい。上記の減感
剤はニトロメタンと最少推奨量２５〜５０％で混合する
ことができる。先行技術の製品と比較して、一般式
（Ｉ）のニトロ誘導体は、毒性が無く、ＴＬＶ値が１０
０〜１５０ ppmである。さらに、この物質は無色の液体
であり、炭化水素中に２％を超える量で溶解する。この
物質は、ＧＰＬの気相および液相の両方で検出できるの
で、単独の標識剤として使用でき、ニトロメタンの沸点
は１０１℃であり、ニトロエタンの沸点は１１４℃であ
る。一般式（Ｉ）のニトロ誘導体は、ＧＰＬおよび工業
用有機溶剤中に、１０〜２００ ppm、好ましくは２０〜
１００ ppmの量で使用できる。
【０００６】一般式（Ｉ）の上記ニトロ誘導体は、ＧＰ
Ｌ中で、試験の作業手順に応じて青色から赤色に変化す
る色調を与える２種類の異なった発色反応（方法Ａおよ
び方法Ｂ）により現場で直接検出できる。方法Ａに関し
て、これはすべての第１級ニトロ誘導体に有効な反応で
あり、極性溶剤の存在下、塩基性の環境中で、ニトロ誘
導体と芳香族アミンのジアゾニウム塩、好ましくは市場
で粉末の形態で容易に入手できるｏ−ジアニシジン(FAS
TBLUE B SALT)の間で起こる。上記の反応は文献（Feigl
-Spot tests in Organic Analysis- 第７版、２９６
頁）に記載されているが、この文献は黄色からオレンジ
色に変色する条件を示している。他方、我々は、溶剤の
種類および塩基の量に応じて、ニトロメタンに対しては
青から赤、ニトロエタンに対しては紫−赤からオレンジ
の暗い陰影を与える条件を設定した。方法Ｂに関して、
これはニトロメタンにのみ有効である。この反応は水性
媒体中、塩基性pH（９〜１２）でニトロ誘導体と１，２
−ナフトキノン−４−ナトリウムスルホネートの間で起
こる。試験条件およびとりわけ溶剤混合物に応じて、青
から紫に発色する発色反応が起こる。この発色はその最
高強度および安定性がpH９．４〜９．８にあるが、その
発色はpHが高い程より急速であり、最大吸収は５６５〜
５８５nmにある。この反応は、非常に敏感であり、文献
（Turba ら、Angewandte Chemie 1949,Vol. 61/2, 74-7
5頁; Jones, Riddick-Analytical Chemistry, 1956, Vo
l.28/91493頁以降）に記載されている。二番目の文献
は、ニトロメタンの可視領域における分光定量分析の条
件を示している。標識物質の存在を確認するための現場
試験の操作手順に関して、ＧＰＬの場合、その手順は下
記の通りである。塩基性反応溶剤に浸した綿布を、液相
または気相で取り出したＧＰＬの流れに１０〜２０秒間
あてる。一般式（Ｉ）の標識物質を該塩基性溶剤中に抽
出、溶解させ、次いで綿布上に試薬の水溶液を数滴加え
て発色させる。
Ｌ中で、試験の作業手順に応じて青色から赤色に変化す
る色調を与える２種類の異なった発色反応（方法Ａおよ
び方法Ｂ）により現場で直接検出できる。方法Ａに関し
て、これはすべての第１級ニトロ誘導体に有効な反応で
あり、極性溶剤の存在下、塩基性の環境中で、ニトロ誘
導体と芳香族アミンのジアゾニウム塩、好ましくは市場
で粉末の形態で容易に入手できるｏ−ジアニシジン(FAS
TBLUE B SALT)の間で起こる。上記の反応は文献（Feigl
-Spot tests in Organic Analysis- 第７版、２９６
頁）に記載されているが、この文献は黄色からオレンジ
色に変色する条件を示している。他方、我々は、溶剤の
種類および塩基の量に応じて、ニトロメタンに対しては
青から赤、ニトロエタンに対しては紫−赤からオレンジ
の暗い陰影を与える条件を設定した。方法Ｂに関して、
これはニトロメタンにのみ有効である。この反応は水性
媒体中、塩基性pH（９〜１２）でニトロ誘導体と１，２
−ナフトキノン−４−ナトリウムスルホネートの間で起
こる。試験条件およびとりわけ溶剤混合物に応じて、青
から紫に発色する発色反応が起こる。この発色はその最
高強度および安定性がpH９．４〜９．８にあるが、その
発色はpHが高い程より急速であり、最大吸収は５６５〜
５８５nmにある。この反応は、非常に敏感であり、文献
（Turba ら、Angewandte Chemie 1949,Vol. 61/2, 74-7
5頁; Jones, Riddick-Analytical Chemistry, 1956, Vo
l.28/91493頁以降）に記載されている。二番目の文献
は、ニトロメタンの可視領域における分光定量分析の条
件を示している。標識物質の存在を確認するための現場
試験の操作手順に関して、ＧＰＬの場合、その手順は下
記の通りである。塩基性反応溶剤に浸した綿布を、液相
または気相で取り出したＧＰＬの流れに１０〜２０秒間
あてる。一般式（Ｉ）の標識物質を該塩基性溶剤中に抽
出、溶解させ、次いで綿布上に試薬の水溶液を数滴加え
て発色させる。
【０００７】下記の実施例により本発明をより詳細に説
明する。実施例 方法Ａ、すなわち第１級脂肪族ニトロ誘導体とジアゾニ
ウム塩FAST BLUE B SALT (FBBS) の結合反応、を実施例
１〜６に記載する。方法Ｂ、すなわちニトロメタンと
１，２−ナフトキノン−４−ナトリウム−スルホネート
（ＮＱＳ）の反応を実施例７〜９に記載する。
明する。実施例 方法Ａ、すなわち第１級脂肪族ニトロ誘導体とジアゾニ
ウム塩FAST BLUE B SALT (FBBS) の結合反応、を実施例
１〜６に記載する。方法Ｂ、すなわちニトロメタンと
１，２−ナフトキノン−４−ナトリウム−スルホネート
（ＮＱＳ）の反応を実施例７〜９に記載する。
【０００８】実施例１ ニトロメタン５０ ppmで標識を付けたＧＰＬ１００グラ
ムを、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド６０部および２．
５％ＫＯＨのメタノール溶液４０部からなる混合物１０
０グラムを含み、多孔質隔壁を備えたDrechselの２５０
mlガラスびん中に、６０分間で、発泡させて入れる。Ｇ
ＰＬは、容積の９０％まで充填した４０リットルシリン
ダー（ＧＰＬ約１８kg ）中に含まれる圧縮液相（８ kg
/cm2 ）から直接抜き取る。抜き取りが完了したら、新
しく調製した０．１％FAST BLUE B SALT（ｏ−ジアニシ
デンのテトラゾニウム塩）のメタノール溶液２０グラム
をこのびんに加える。抽出溶液に移したテトラゾニウム
塩とニトロメタンの結合により赤−紫色を呈する。
ムを、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド６０部および２．
５％ＫＯＨのメタノール溶液４０部からなる混合物１０
０グラムを含み、多孔質隔壁を備えたDrechselの２５０
mlガラスびん中に、６０分間で、発泡させて入れる。Ｇ
ＰＬは、容積の９０％まで充填した４０リットルシリン
ダー（ＧＰＬ約１８kg ）中に含まれる圧縮液相（８ kg
/cm2 ）から直接抜き取る。抜き取りが完了したら、新
しく調製した０．１％FAST BLUE B SALT（ｏ−ジアニシ
デンのテトラゾニウム塩）のメタノール溶液２０グラム
をこのびんに加える。抽出溶液に移したテトラゾニウム
塩とニトロメタンの結合により赤−紫色を呈する。
【０００９】実施例２ 試験は実施例１に記載の試験と同様であるが、５グラム
／１００kgのニトロメタンで標識を付けたＧＰＬを気相
から直接取り出した。赤色を呈し、強度は実施例１より
やや低い。
／１００kgのニトロメタンで標識を付けたＧＰＬを気相
から直接取り出した。赤色を呈し、強度は実施例１より
やや低い。
【００１０】実施例３ 試験は実施例１に記載の試験と同様であるが、その液相
から注いだＧＰＬに、５グラム／１００kgのニトロメタ
ンで標識を付けた。深い赤−オレンジ色を呈する。
から注いだＧＰＬに、５グラム／１００kgのニトロメタ
ンで標識を付けた。深い赤−オレンジ色を呈する。
【００１１】実施例４ 含水量の低い（＜０．１５％）Ｎ，Ｎ−ジメチルホルム
アミド１００部およびメタノール０．３部を含む溶液を
製造し、２部のＫＯＨを加えて塩基性にするが、ＫＯＨ
の大部分は不溶で沈殿物のままである。この溶液に浸し
た綿布を、５グラム／１００kgのニトロメタンで標識を
付け、実施例１のシリンダー中に含まれるＧＰＬの液体
流で２〜３秒間処理する。次いで、綿布を数滴の、０．
１％FAST BLUE B SALTのメタノール溶液で処理する。た
だちに深い青色が発生する。同じ溶液に浸した綿布を、
同じ標識を付けたＧＰＬの気相の流れに１０〜１５秒間
さらし、次いで同じ試薬で処理した後、類似の、ただし
やや弱い色が現れる。
アミド１００部およびメタノール０．３部を含む溶液を
製造し、２部のＫＯＨを加えて塩基性にするが、ＫＯＨ
の大部分は不溶で沈殿物のままである。この溶液に浸し
た綿布を、５グラム／１００kgのニトロメタンで標識を
付け、実施例１のシリンダー中に含まれるＧＰＬの液体
流で２〜３秒間処理する。次いで、綿布を数滴の、０．
１％FAST BLUE B SALTのメタノール溶液で処理する。た
だちに深い青色が発生する。同じ溶液に浸した綿布を、
同じ標識を付けたＧＰＬの気相の流れに１０〜１５秒間
さらし、次いで同じ試薬で処理した後、類似の、ただし
やや弱い色が現れる。
【００１２】実施例５ 無水ジエチレングリコールジメチルエーテル（ジグライ
ム）１００部および１３％ＫＯＨ溶液０．５部からなる
溶液を製造する。この溶液に浸した綿布を、それぞれ実
施例４に記載する様に、５グラム／１００kgのニトロメ
タンで標識を付け、実施例１のシリンダー中に含まれる
ＧＰＬの液相および気相の流れで２〜３秒間処理する。
次いで、２点の綿布を数滴の、０．１％FAST BLUE B SA
LTのメタノール溶液で処理する。どちらの場合も、紫色
を呈するが、気相ＧＰＬで処理した布の方は発色がやや
弱い。
ム）１００部および１３％ＫＯＨ溶液０．５部からなる
溶液を製造する。この溶液に浸した綿布を、それぞれ実
施例４に記載する様に、５グラム／１００kgのニトロメ
タンで標識を付け、実施例１のシリンダー中に含まれる
ＧＰＬの液相および気相の流れで２〜３秒間処理する。
次いで、２点の綿布を数滴の、０．１％FAST BLUE B SA
LTのメタノール溶液で処理する。どちらの場合も、紫色
を呈するが、気相ＧＰＬで処理した布の方は発色がやや
弱い。
【００１３】実施例６ 試験は実施例５の試験と類似しているが、塩基性溶液に
浸した２点の綿布の処理に使用するＧＰＬは、５ｇ／１
００kgのニトロエタンで標識を付けてある。順次数滴の
試薬で処理することにより、２点の綿布は赤味がかった
紫色を呈するが、気相のＧＰＬで処理した綿布は発色が
やや弱い。
浸した２点の綿布の処理に使用するＧＰＬは、５ｇ／１
００kgのニトロエタンで標識を付けてある。順次数滴の
試薬で処理することにより、２点の綿布は赤味がかった
紫色を呈するが、気相のＧＰＬで処理した綿布は発色が
やや弱い。
【００１４】実施例７ ５０ ppmのニトロメタンで標識を付けた無水エタノール
（９５．５％）１０グラムを、１．５％のＮａ2 ＳＯ4
および１．５％のＮａＨＣＯ3 の水溶液（pH＝９．７）
１０グラムと混合する。次いで、新たに調製した０．１
％ＮＱＳ水溶液を加える。数分以内に、安定した紫色が
生じ、１５〜２０分後にその最大強度に達し、最大吸収
は５７４nmにある。
（９５．５％）１０グラムを、１．５％のＮａ2 ＳＯ4
および１．５％のＮａＨＣＯ3 の水溶液（pH＝９．７）
１０グラムと混合する。次いで、新たに調製した０．１
％ＮＱＳ水溶液を加える。数分以内に、安定した紫色が
生じ、１５〜２０分後にその最大強度に達し、最大吸収
は５７４nmにある。
【００１５】実施例８ ４％Ｎａ2 ＣＯ3 の水溶液１０部およびジグリム５部か
らなる混合物を製造する。この混合物に浸した綿布を、
５ｇ／１００kgのニトロメタンで標識を付け、実施例１
のシリンダーに入れたＧＰＬの液体流で２〜３秒間処理
する。次いでその綿布を数滴の０．１％ＮＱＳ水溶液で
処理する。数秒後、青色が生じ、５〜１０分後にその最
大強度に達する。同様の、ただしやや弱い発色が、同じ
溶液に浸した綿布を同じ標識を付けたＧＰＬの気相の流
れにさらし、次いで同じ試薬ＮＱＳで処理した後に現れ
る。
らなる混合物を製造する。この混合物に浸した綿布を、
５ｇ／１００kgのニトロメタンで標識を付け、実施例１
のシリンダーに入れたＧＰＬの液体流で２〜３秒間処理
する。次いでその綿布を数滴の０．１％ＮＱＳ水溶液で
処理する。数秒後、青色が生じ、５〜１０分後にその最
大強度に達する。同様の、ただしやや弱い発色が、同じ
溶液に浸した綿布を同じ標識を付けたＧＰＬの気相の流
れにさらし、次いで同じ試薬ＮＱＳで処理した後に現れ
る。
【００１６】実施例９ １０％Ｎａ2 ＣＯ3 の水溶液１０部およびエチレングリ
コール５部からなる混合物を製造する。この混合物に浸
した綿布を、１０ｇ／１００kgのニトロメタンで標識を
付け、その容積の９０％を液相で満たした１０ｍ3 タン
ク（１０℃、６ kg/cm2 ）に入れたＧＰＬの液体流で２
〜３秒間処理する。次いでその綿布を数滴の０．１％Ｎ
ＱＳ水溶液で処理する。数秒後、すみれ色が生じ、５〜
１０分後にその最大強度に達する。同様の、ただしやや
弱い発色が、同じ溶液に浸した綿布を、タンクから来
る、同じ標識を付けたＧＰＬの気相の流れにさらし、次
いで同じ試薬ＮＱＳで処理した後に現れる。
コール５部からなる混合物を製造する。この混合物に浸
した綿布を、１０ｇ／１００kgのニトロメタンで標識を
付け、その容積の９０％を液相で満たした１０ｍ3 タン
ク（１０℃、６ kg/cm2 ）に入れたＧＰＬの液体流で２
〜３秒間処理する。次いでその綿布を数滴の０．１％Ｎ
ＱＳ水溶液で処理する。数秒後、すみれ色が生じ、５〜
１０分後にその最大強度に達する。同様の、ただしやや
弱い発色が、同じ溶液に浸した綿布を、タンクから来
る、同じ標識を付けたＧＰＬの気相の流れにさらし、次
いで同じ試薬ＮＱＳで処理した後に現れる。
Claims (11)
- 【請求項１】水と混和性の工業用有機溶剤、および大気
圧および室温では気体であるが、低圧で圧縮した時には
液体である石油製品に標識を付ける方法であって、上記
の溶剤または石油製品に、一般式（Ｉ） Ｒ−ＣＨ2 −ＮＯ2 （Ｉ） （式中、ＲはＨ、ＣＨ3 、Ｃ2 Ｈ5 から選択される。）
を有する第１級ニトロ誘導体を少量加えることを特徴と
する方法。 - 【請求項２】一般式（Ｉ）のニトロ誘導体が、ニトロメ
タンおよびニトロエタンから選択される、請求項１に記
載の方法。 - 【請求項３】一般式（Ｉ）のニトロ誘導体が１０〜２０
０ ppmの量で存在する、請求項１に記載の方法。 - 【請求項４】一般式（Ｉ）のニトロ誘導体が２０〜１０
０ ppmの量で存在する、請求項３に記載の方法。 - 【請求項５】大気圧および室温では気体であるが、低圧
で圧縮した時には液体である石油製品が液化石油ガスで
ある、請求項１に記載の方法。 - 【請求項６】一般式（Ｉ）の第１級ニトロ誘導体で標識
を付けた石油製品の識別方法であって、前記ニトロ誘導
体を塩基性媒体中で抽出し、ニトロ誘導体と芳香族アミ
ンのジアゾ化合物の反応から発する色を観察することを
特徴とする方法。 - 【請求項７】芳香族アミンのジアゾ化合物が、ｏ−ジア
ニシジンのテトラゾニウムの塩である、請求項６に記載
の方法。 - 【請求項８】ニトロメタンで標識を付けた、水と混和性
の工業用有機溶剤、および大気圧および室温では気体で
あるが、低圧で圧縮した時には液体である石油製品を識
別する方法であって、水または極性有機溶剤と水の混合
物で、pH９〜１２で抽出し、ニトロメタンと１，２−ナ
フトキノン−４−ナトリウムスルホネート（ＮＱＳ）の
反応から生じる色調を観察することを特徴とする方法。 - 【請求項９】少量の、一般式（Ｉ） Ｒ−ＣＨ2 −ＮＯ2 （Ｉ） （式中、ＲはＨ、ＣＨ3 、Ｃ2 Ｈ5 から選択される。）
の第１級ニトロ誘導体で標識を付けたことを特徴とす
る、水と混和性の工業用有機溶剤。 - 【請求項１０】少量の、一般式（Ｉ） Ｒ−ＣＨ2 −ＮＯ2 （Ｉ） （式中、ＲはＨ、ＣＨ3 、Ｃ2 Ｈ5 から選択される。）
の第１級ニトロ誘導体が添加されている、大気圧および
室温では気体であるが、低圧で圧縮した時には液体であ
る石油製品。 - 【請求項１１】少量の、一般式（Ｉ） Ｒ−ＣＨ2 −ＮＯ2 （Ｉ） （式中、ＲはＨ、ＣＨ3 、Ｃ2 Ｈ5 から選択される。）
の第１級ニトロ誘導体が添加されている液化石油ガス。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| ITMI940703A IT1269312B (it) | 1994-04-14 | 1994-04-14 | Procedimento per marcare solventi organici industriali ed idrocarburi utilizzati come combustibili |
| IT94A000703 | 1994-04-14 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0841472A true JPH0841472A (ja) | 1996-02-13 |
Family
ID=11368575
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP7089771A Pending JPH0841472A (ja) | 1994-04-14 | 1995-04-14 | 工業用有機溶剤および燃料として使用する炭化水素の標識付け方法 |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5489316A (ja) |
| EP (1) | EP0677568A1 (ja) |
| JP (1) | JPH0841472A (ja) |
| IT (1) | IT1269312B (ja) |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6319294B1 (en) * | 2000-07-28 | 2001-11-20 | Magnum Environmental Technologies, Inc. | Fuel additive formulation and method of using same |
| US20170009166A1 (en) * | 2014-05-07 | 2017-01-12 | Chevron U.S.A. Inc. | Fuel modifiers for natural gas reciprocating engines |
| SG11202113000RA (en) * | 2019-05-24 | 2021-12-30 | Mazoil Tech Limited | Additive formulation and method of using same |
| US10894928B2 (en) | 2019-05-24 | 2021-01-19 | Mazoil Technologies Limited | Additive formulation and method of using same |
Family Cites Families (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US1448245A (en) * | 1921-11-14 | 1923-03-13 | Miguel Llompart Y Valdes | Liquid fuel |
| US2645079A (en) * | 1944-06-06 | 1953-07-14 | Union Oil Co | Method of operating jet propulsion motors |
| US3002827A (en) * | 1957-11-29 | 1961-10-03 | Exxon Research Engineering Co | Fuel composition for diesel engines |
| GB896450A (en) * | 1960-04-14 | 1962-05-16 | Grace W R & Co | New hydrazinium salts, their production and mixtures comprising a hydrazine |
| US3883568A (en) * | 1971-06-14 | 1975-05-13 | Morton Norwich Products Inc | 2-(2{40 ethylhexyl)-quinizarin |
| JPH026598A (ja) * | 1988-06-25 | 1990-01-10 | Central Res Inst Of Electric Power Ind | 石炭ガス化燃料の低ＮＯｘ化処理方法 |
| IT1229123B (it) * | 1989-03-01 | 1991-07-22 | Acna Chimica Organica | Tracciante per prodotti petroliferi |
| DE3924596C1 (ja) * | 1989-07-25 | 1990-11-29 | Friedrich A. 8000 Muenchen De Spruegel | |
| US5162048A (en) * | 1989-09-27 | 1992-11-10 | Kirsten, Inc. | Additive for hydrocarbon fuels |
| JPH048798A (ja) * | 1990-04-26 | 1992-01-13 | Yoshibi:Kk | 高輝度有色炎発生用液化ガス燃料 |
-
1994
- 1994-04-14 IT ITMI940703A patent/IT1269312B/it active IP Right Grant
-
1995
- 1995-03-24 EP EP95104394A patent/EP0677568A1/en not_active Withdrawn
- 1995-03-31 US US08/414,593 patent/US5489316A/en not_active Expired - Fee Related
- 1995-04-14 JP JP7089771A patent/JPH0841472A/ja active Pending
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| US5489316A (en) | 1996-02-06 |
| IT1269312B (it) | 1997-03-26 |
| EP0677568A1 (en) | 1995-10-18 |
| ITMI940703A0 (it) | 1994-04-14 |
| ITMI940703A1 (it) | 1995-10-14 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CA1128513A (en) | Marker for petroleum fuels | |
| US5156653A (en) | Silent markers for petroleum, method of tagging, and method of detection | |
| EP0132313B1 (en) | Reagents, test kits and methods for the detection of cannabinoids | |
| US5205840A (en) | Markers for petroleum, method of tagging, and method of detection | |
| RU2159269C2 (ru) | Композиция, включающая нефтепродукт и маркер, способ и раствор для маркирования нефтепродукта и способ идентификации нефтепродукта | |
| JPH08505647A (ja) | 鉱油の標識化剤としてのアニリン | |
| US3862120A (en) | Disazo dyes resistant to adsorption | |
| EP0584915B1 (en) | Base extractable petroleum markers | |
| JP5458461B2 (ja) | 有機溶剤系の分子タグ | |
| AU662321B1 (en) | Acid extractable petroleum fuel markers | |
| EP1580254A2 (en) | Hydrocarbon markers | |
| JPH0841472A (ja) | 工業用有機溶剤および燃料として使用する炭化水素の標識付け方法 | |
| KR101058120B1 (ko) | 석유 제품의 식별방법 및 이에 사용되는 석유 제품용 식별제 | |
| CN101087852B (zh) | 特别用作石油产品的标记物的芳香族-脂族偶氮衍生物其合成方法和组合物 | |
| KR100398506B1 (ko) | 석유 제품용 식별제, 이를 이용한 석유제품의 표지 및 검출방법 | |
| KR100996261B1 (ko) | 석유 제품용 크리스탈 바이올렛 락톤 식별제 조성물 및이를 이용한 석유 제품의 식별방법 | |
| JPH09502270A (ja) | 鉱油内のナフチルアミンの検出方法 | |
| KR100779057B1 (ko) | 석유 제품용 식별제를 프탈레인 유도체의 알킬산 현탁액에티오닐 클로라이드를 반응물질로 한 에스테르 제조방법 | |
| Vogt et al. | Anomalous flourescence of 9-aminofluorene | |
| KR101029377B1 (ko) | 석유 제품용 플루오란 식별제 조성물 및 이를 이용한 석유제품의 식별방법 | |
| EP0310319A2 (en) | Use of alkyl (C1-C4)-phenyl-ketone for marking oil products and organic solvents | |
| KR102166437B1 (ko) | 카바메이트기를 포함하는 아민계 유류식별제 및 이를 이용한 유류식별방법 |