JPH0841037A - シアノイソオキサゾール、その合成方法、これを含有する除草剤、およびこれを使用する望ましくない植物の防除方法 - Google Patents
シアノイソオキサゾール、その合成方法、これを含有する除草剤、およびこれを使用する望ましくない植物の防除方法Info
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- JPH0841037A JPH0841037A JP7038638A JP3863895A JPH0841037A JP H0841037 A JPH0841037 A JP H0841037A JP 7038638 A JP7038638 A JP 7038638A JP 3863895 A JP3863895 A JP 3863895A JP H0841037 A JPH0841037 A JP H0841037A
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- C07D261/06—Heterocyclic compounds containing 1,2-oxazole or hydrogenated 1,2-oxazole rings not condensed with other rings having two or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
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- C07D261/18—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms, with at the most one bond to halogen
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Abstract
(57)【要約】
【目的】 優れた除草効果を有すると共に、ことに文献
に開示された遊離カルボン酸に親脂性の化合物に比べて
優れた生物学的特性を有する化合物を提供すること。 【構成】 一般式ＩａおよびＩｂ 【化１】 で示され、式中Ｒ1 が水素、アルキル、シクロアルキ
ル、フェニルを、Ｒ2 が水素、アルキル、シクロアルキ
ルを、Ｒ3 がアルコキシ、アルキル、シクロアルキル、
シクロアルケニル、アルケニル、アルキニル、フェニル
を意味し、このＲ1−Ｒ3 がそれぞれ有機基により置換
されてもよいシアノイソオキサゾール。
に開示された遊離カルボン酸に親脂性の化合物に比べて
優れた生物学的特性を有する化合物を提供すること。 【構成】 一般式ＩａおよびＩｂ 【化１】 で示され、式中Ｒ1 が水素、アルキル、シクロアルキ
ル、フェニルを、Ｒ2 が水素、アルキル、シクロアルキ
ルを、Ｒ3 がアルコキシ、アルキル、シクロアルキル、
シクロアルケニル、アルケニル、アルキニル、フェニル
を意味し、このＲ1−Ｒ3 がそれぞれ有機基により置換
されてもよいシアノイソオキサゾール。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は式ＩａまたはＩｂ
【０００２】
【化１１】 で示されるシアノイソオキサゾールに関する。
【０００３】更に本発明は、有効物質として式Ｉａおよ
び／または式Ｉｂの化合物を含有する除草剤、およびこ
れらの物質の製造方法に関する。
び／または式Ｉｂの化合物を含有する除草剤、およびこ
れらの物質の製造方法に関する。
【０００４】
【従来技術】除草効果を有するイソオキサゾールカルボ
ン酸アミドは、例えばヨーロッパ特許出願公開第３３７
２６３号、同第４１８６６７号、同第５０３４１０号各
公報により公知である。
ン酸アミドは、例えばヨーロッパ特許出願公開第３３７
２６３号、同第４１８６６７号、同第５０３４１０号各
公報により公知である。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】優れた除草効果を有す
ると共に、ことに上記引用文献に開示された遊離カルボ
ン酸に親脂性の化合物に比べて優れた生物学的特性を有
する化合物を合成することを本発明の課題とする。
ると共に、ことに上記引用文献に開示された遊離カルボ
ン酸に親脂性の化合物に比べて優れた生物学的特性を有
する化合物を合成することを本発明の課題とする。
【０００６】
【課題を解決するための手段】本発明による上記課題
は、一般式ＩａおよびＩｂ
は、一般式ＩａおよびＩｂ
【０００７】
【化１２】 で示され、式中Ｒ1 が水素、５個までのハロゲン原子お
よび／または１個のシアノ基および／または２個までの
Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシ、Ｃ1 −Ｃ4 ハロゲンアルコキ
シ、Ｃ1 −Ｃ4 アルキルチオ、Ｃ1 −Ｃ4 ハロゲンアル
キルチオ、Ｃ3 −Ｃ6 シクロアルキルを有してもよく、
これらが更に３個までのハロゲンまたはＣ1 −Ｃ4 アル
キル基に置換されてもよいＣ1 −Ｃ6 アルキル、または
３個までのシアノ、ハロゲン、ニトロ、Ｃ1 −Ｃ6 アル
キル、Ｃ1 −Ｃ6 ハロゲンアルキル、Ｃ1 −Ｃ6 アルコ
キシ、Ｃ1 −Ｃ6 ハロゲンアルコキシ、Ｃ1 −Ｃ6 アル
キルチオ、Ｃ1 −Ｃ6 ハロゲンアルキルチオを有しても
よいフェニルを有してもよいＣ1 −Ｃ6 アルキル、３個
までのＣ1 −Ｃ4 アルキルおよび／またはハロゲンによ
り置換されてもよいＣ3 −Ｃ8 シクロアルキル、または
３個までのシアノ、ニトロ、ハロゲン、Ｃ1 −Ｃ6 アル
キル、Ｃ1 −Ｃ6 ハロゲンアルキル、Ｃ1 −Ｃ6 アルコ
キシ、Ｃ1 −Ｃ6 ハロゲンアルコキシ、Ｃ1 −Ｃ6 アル
キルチオ、Ｃ1 −Ｃ6 ハロゲンアルキルチオを有しても
よいフェニルを示し、Ｒ2 が水素（ことに好ましい）、
３個までのヒドロキシ、ハロゲン、Ｃ1 −Ｃ4 アルコキ
シおよび／またはＣ1−Ｃ4 アルキルチオを有してもよ
いＣ1 −Ｃ6 アルキル、または１−３個のハロゲン、Ｃ
1 −Ｃ4 アルキルおよび／またはＣ1 −Ｃ4 ハロゲンア
ルキルにより置換されてもよいＣ3 −Ｃ8 シクロアルキ
ルを示し、Ｒ3 がＣ1 −Ｃ4 アルコキシ基、３個までの
ハロゲン、シアノ、Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシ、Ｃ1 −Ｃ4
ハロゲンアルコキシ、Ｃ1 −Ｃ4 アルキルチオ、Ｃ1 −
Ｃ4 ハロゲンアルキルチオ、Ｃ3 −Ｃ8 シクロアルキル
またはフェニルを有し、このフェニル環が３個までのハ
ロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ1 −Ｃ4 アルキル、Ｃ1 −
Ｃ4 ハロゲンアルキル、Ｃ1−Ｃ4 アルコキシ、Ｃ1 −
Ｃ4 ハロゲンアルコキシ、Ｃ1 −Ｃ4 アルキルチオおよ
び／またはＣ1 −Ｃ4 ハロゲンアルキルチオを有しても
よいＣ1 −Ｃ6 アルキル基、３個までのハロゲンまたは
Ｃ1 −Ｃ4 アルキルにより置換されてもよいＣ3 −Ｃ6
シクロアルケニル基、３個までのハロゲン、ニトロ、シ
アノ、Ｃ1 −Ｃ6 アルキル、Ｃ1 −Ｃ6 ハロゲンアルキ
ル、Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシおよび／またはＣ1 −Ｃ4 ハ
ロゲンアルコキシを有してもよいＣ3 −Ｃ8 シクロアル
キル基、それぞれ３個までのハロゲンにより、および／
または１個のフェニルにより置換されてもよく、このフ
ェニル基が３個までのＣ1 −Ｃ4 アルキル、Ｃ1 −Ｃ4
ハロゲンアルキル、Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシ、Ｃ1 −Ｃ4
ハロゲンアルコキシ、Ｃ1 −Ｃ4 アルキルチオ、Ｃ1 −
Ｃ4 ハロゲンアルキルチオ、ハロゲン、シアノまたはニ
トロを有してもよいＣ3 −Ｃ6 アルケニルまたはＣ3 −
Ｃ6 アルキニル、または３個までのシアノ、ニトロ、ハ
ロゲン、Ｃ1 −Ｃ6 アルキル、Ｃ1 −Ｃ6 ハロゲンアル
キル、Ｃ1 −Ｃ6 アルコキシ、Ｃ1 −Ｃ6 ハロゲンアル
コキシ、Ｃ1 −Ｃ6 アルキルチオおよび／またはＣ1 −
Ｃ6 ハロゲンアルキルチオを有してもよいフェニルを示
すことを特徴とする、シアノイソオキサゾールにより解
決されることが本発明者等により見いだされた。
よび／または１個のシアノ基および／または２個までの
Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシ、Ｃ1 −Ｃ4 ハロゲンアルコキ
シ、Ｃ1 −Ｃ4 アルキルチオ、Ｃ1 −Ｃ4 ハロゲンアル
キルチオ、Ｃ3 −Ｃ6 シクロアルキルを有してもよく、
これらが更に３個までのハロゲンまたはＣ1 −Ｃ4 アル
キル基に置換されてもよいＣ1 −Ｃ6 アルキル、または
３個までのシアノ、ハロゲン、ニトロ、Ｃ1 −Ｃ6 アル
キル、Ｃ1 −Ｃ6 ハロゲンアルキル、Ｃ1 −Ｃ6 アルコ
キシ、Ｃ1 −Ｃ6 ハロゲンアルコキシ、Ｃ1 −Ｃ6 アル
キルチオ、Ｃ1 −Ｃ6 ハロゲンアルキルチオを有しても
よいフェニルを有してもよいＣ1 −Ｃ6 アルキル、３個
までのＣ1 −Ｃ4 アルキルおよび／またはハロゲンによ
り置換されてもよいＣ3 −Ｃ8 シクロアルキル、または
３個までのシアノ、ニトロ、ハロゲン、Ｃ1 −Ｃ6 アル
キル、Ｃ1 −Ｃ6 ハロゲンアルキル、Ｃ1 −Ｃ6 アルコ
キシ、Ｃ1 −Ｃ6 ハロゲンアルコキシ、Ｃ1 −Ｃ6 アル
キルチオ、Ｃ1 −Ｃ6 ハロゲンアルキルチオを有しても
よいフェニルを示し、Ｒ2 が水素（ことに好ましい）、
３個までのヒドロキシ、ハロゲン、Ｃ1 −Ｃ4 アルコキ
シおよび／またはＣ1−Ｃ4 アルキルチオを有してもよ
いＣ1 −Ｃ6 アルキル、または１−３個のハロゲン、Ｃ
1 −Ｃ4 アルキルおよび／またはＣ1 −Ｃ4 ハロゲンア
ルキルにより置換されてもよいＣ3 −Ｃ8 シクロアルキ
ルを示し、Ｒ3 がＣ1 −Ｃ4 アルコキシ基、３個までの
ハロゲン、シアノ、Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシ、Ｃ1 −Ｃ4
ハロゲンアルコキシ、Ｃ1 −Ｃ4 アルキルチオ、Ｃ1 −
Ｃ4 ハロゲンアルキルチオ、Ｃ3 −Ｃ8 シクロアルキル
またはフェニルを有し、このフェニル環が３個までのハ
ロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ1 −Ｃ4 アルキル、Ｃ1 −
Ｃ4 ハロゲンアルキル、Ｃ1−Ｃ4 アルコキシ、Ｃ1 −
Ｃ4 ハロゲンアルコキシ、Ｃ1 −Ｃ4 アルキルチオおよ
び／またはＣ1 −Ｃ4 ハロゲンアルキルチオを有しても
よいＣ1 −Ｃ6 アルキル基、３個までのハロゲンまたは
Ｃ1 −Ｃ4 アルキルにより置換されてもよいＣ3 −Ｃ6
シクロアルケニル基、３個までのハロゲン、ニトロ、シ
アノ、Ｃ1 −Ｃ6 アルキル、Ｃ1 −Ｃ6 ハロゲンアルキ
ル、Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシおよび／またはＣ1 −Ｃ4 ハ
ロゲンアルコキシを有してもよいＣ3 −Ｃ8 シクロアル
キル基、それぞれ３個までのハロゲンにより、および／
または１個のフェニルにより置換されてもよく、このフ
ェニル基が３個までのＣ1 −Ｃ4 アルキル、Ｃ1 −Ｃ4
ハロゲンアルキル、Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシ、Ｃ1 −Ｃ4
ハロゲンアルコキシ、Ｃ1 −Ｃ4 アルキルチオ、Ｃ1 −
Ｃ4 ハロゲンアルキルチオ、ハロゲン、シアノまたはニ
トロを有してもよいＣ3 −Ｃ6 アルケニルまたはＣ3 −
Ｃ6 アルキニル、または３個までのシアノ、ニトロ、ハ
ロゲン、Ｃ1 −Ｃ6 アルキル、Ｃ1 −Ｃ6 ハロゲンアル
キル、Ｃ1 −Ｃ6 アルコキシ、Ｃ1 −Ｃ6 ハロゲンアル
コキシ、Ｃ1 −Ｃ6 アルキルチオおよび／またはＣ1 −
Ｃ6 ハロゲンアルキルチオを有してもよいフェニルを示
すことを特徴とする、シアノイソオキサゾールにより解
決されることが本発明者等により見いだされた。
【０００８】本発明による式ＩａおよびＩｂのカルボン
酸アミドは以下の２つの方法により製造される。方法１ Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 が上述の意味を有する場合の、本発明
のイソオキサゾールカルボン酸アミドＩａの合成方法に
よると、式ＩＩのイソオキサゾールカルボン酸を、それ
自体公知の方法でカルボン酸ハロゲン化物Ｘ、または他
の活性形態のカルボン酸に転換し（Ａ）、次いでアンモ
ニアを使用して、これをアミドＩＩＩに転換する（Ｂ）
が、これを脱水剤との反応により、式Ｉａのニトリルに
転換することもできる（Ｃ）。
酸アミドは以下の２つの方法により製造される。方法１ Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 が上述の意味を有する場合の、本発明
のイソオキサゾールカルボン酸アミドＩａの合成方法に
よると、式ＩＩのイソオキサゾールカルボン酸を、それ
自体公知の方法でカルボン酸ハロゲン化物Ｘ、または他
の活性形態のカルボン酸に転換し（Ａ）、次いでアンモ
ニアを使用して、これをアミドＩＩＩに転換する（Ｂ）
が、これを脱水剤との反応により、式Ｉａのニトリルに
転換することもできる（Ｃ）。
【０００９】
【化１３】 この方法に必要とされるイソオキサゾールカルボン酸は
公知である。
公知である。
【００１０】活性形態のカルボン酸には、ことに塩化
物、臭化物などのハロゲン化物の他に、例えばイミダゾ
ライドが挙げられる。一般的には上記ハロゲン化物が好
ましい。
物、臭化物などのハロゲン化物の他に、例えばイミダゾ
ライドが挙げられる。一般的には上記ハロゲン化物が好
ましい。
【００１１】ハロゲン化物は、カルボン酸ＩＩをハロゲ
ン化剤、例えば塩化チオニル、臭化チオニルウ、ホスゲ
ン、オキシ塩化燐、オキシ臭化燐、三塩化燐、四塩化
燐、四臭化燐、ならびに元素としての、塩素および臭素
と反応させることにより得られる。
ン化剤、例えば塩化チオニル、臭化チオニルウ、ホスゲ
ン、オキシ塩化燐、オキシ臭化燐、三塩化燐、四塩化
燐、四臭化燐、ならびに元素としての、塩素および臭素
と反応させることにより得られる。
【００１２】上記ハロゲン化剤は、１−５モル当量、好
ましくは１−４当量使用される。
ましくは１−４当量使用される。
【００１３】反応は、２０℃−ハロゲン化物の沸点で進
行し、不活性有機溶剤の存在下に反応を行う場合には沸
点において進行する。
行し、不活性有機溶剤の存在下に反応を行う場合には沸
点において進行する。
【００１４】溶剤としては、例えば炭化水素およびハロ
ゲン炭化水素、例えはベンゼン、トルエン、ジクロロメ
タンが好適である。
ゲン炭化水素、例えはベンゼン、トルエン、ジクロロメ
タンが好適である。
【００１５】活性カルボン酸誘導体は一般的方法で、例
えばハロゲン化剤の分留により単離され、溶剤が存在す
る場合には、アンモニアと反応させることにより単離さ
れる。
えばハロゲン化剤の分留により単離され、溶剤が存在す
る場合には、アンモニアと反応させることにより単離さ
れる。
【００１６】このような場合、−２０−５０℃、好まし
くは０−３０℃の温度で、不活性中性極性溶媒中でアミ
ド化を遂行する。
くは０−３０℃の温度で、不活性中性極性溶媒中でアミ
ド化を遂行する。
【００１７】上記反応に使用される溶媒としては、こと
にジクロロメタンなどのハロゲン炭化水素類、およびジ
エチルエーテルおよびｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル
などのエーテル類が好適である。
にジクロロメタンなどのハロゲン炭化水素類、およびジ
エチルエーテルおよびｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル
などのエーテル類が好適である。
【００１８】酸ハロゲン化物のアミド化に際して、ハロ
ゲン化水素が形成されるが、この時出発原料に対して過
剰量の、例えば２−５等量、好ましくは２−３モル当量
のアンモニアを添加するとよい。
ゲン化水素が形成されるが、この時出発原料に対して過
剰量の、例えば２−５等量、好ましくは２−３モル当量
のアンモニアを添加するとよい。
【００１９】第二反応工程で使用される脱水剤として
は、他の文献公知の試薬のうち、ＰＣｌ3 、ＰＣｌ5 、
ＰＯＣｌ3 、ＳＯＣｌ2 、Ｐ2 Ｏ5 、無水酢酸、トリフ
ルオロ酢酸無水物が適している。反応は希釈せずに、ま
たは溶媒中で行われる。好ましい溶媒には、エーテル
類、例えばジエチルエーテル、ｔｅｒｔ−ブチルメチル
エーテル、テトラヒドロフランまたはジオキサン、ハロ
ゲン化炭化水素、例えばことにメチレンクロライドまた
は１，２−ジクロロエタン、脂肪族または芳香族炭化水
素またはジメチルホルムアミドがある。
は、他の文献公知の試薬のうち、ＰＣｌ3 、ＰＣｌ5 、
ＰＯＣｌ3 、ＳＯＣｌ2 、Ｐ2 Ｏ5 、無水酢酸、トリフ
ルオロ酢酸無水物が適している。反応は希釈せずに、ま
たは溶媒中で行われる。好ましい溶媒には、エーテル
類、例えばジエチルエーテル、ｔｅｒｔ−ブチルメチル
エーテル、テトラヒドロフランまたはジオキサン、ハロ
ゲン化炭化水素、例えばことにメチレンクロライドまた
は１，２−ジクロロエタン、脂肪族または芳香族炭化水
素またはジメチルホルムアミドがある。
【００２０】反応は−２０℃から反応溶液の沸点の温度
範囲において遂行される。脱水剤は、ジアミドに対して
当モル量または過剰量で使用される。
範囲において遂行される。脱水剤は、ジアミドに対して
当モル量または過剰量で使用される。
【００２１】本発明の化合物Ｉｂは、上記と完全に同様
の方法で、以下の反応式により得られる。
の方法で、以下の反応式により得られる。
【００２２】
【化１４】 方法２ａ 化合物Ｉｂの更なる合成方法によると、式ＶＩのイソオ
キサゾール−４，５−ジカルボン酸エステルを公知方法
によりモノエステルＶＩＩにケン化し、これを活性化し
た後、反応させてアミドＶＩＩＩと成し、次いで更なる
加水分解工程の後、酸ＩＸをジアミドに転換し、これを
更にニトリルＩｂに転換する。
キサゾール−４，５−ジカルボン酸エステルを公知方法
によりモノエステルＶＩＩにケン化し、これを活性化し
た後、反応させてアミドＶＩＩＩと成し、次いで更なる
加水分解工程の後、酸ＩＸをジアミドに転換し、これを
更にニトリルＩｂに転換する。
【００２３】
【化１５】
【００２４】反応工程Ｂ、Ｃ、Ｇは上述の方法１におい
て記載したと同様の条件下で遂行される。反応Ｅも、方
法１において記載した条件と同様の条件に従い行うこと
ができるが、この場合は活性化剤を脱水剤と同時に使用
することが可能な場合には、その比率を０．９５−１．
２モル当量として使用するのが好ましい。
て記載したと同様の条件下で遂行される。反応Ｅも、方
法１において記載した条件と同様の条件に従い行うこと
ができるが、この場合は活性化剤を脱水剤と同時に使用
することが可能な場合には、その比率を０．９５−１．
２モル当量として使用するのが好ましい。
【００２５】反応工程Ａは、通常ジカルボン酸ジアルキ
ルエステルＶＩを０−８０℃、好ましくは０−４０℃の
温度において、メタノールまたはエタノールなどの有機
溶媒中、例えばＮａＯＨ、ＫＯＨ、Ｃａ（ＯＨ）2 など
のアルカリ水酸化物またはアルカリ土類水酸化物の強塩
基で処理することにより実施される。この際、一般的に
約１当量（例えば０．８−１．０５当量）の塩基が水溶
液中、使用される。反応後、これを冷却し、強酸、例え
ば塩酸または硫酸などの鉱酸により酸化する。対応する
カルボン酸ＶＩＩを慣用の技術および方法、例えば吸引
または有機溶剤の使用による抽出により単離する。
ルエステルＶＩを０−８０℃、好ましくは０−４０℃の
温度において、メタノールまたはエタノールなどの有機
溶媒中、例えばＮａＯＨ、ＫＯＨ、Ｃａ（ＯＨ）2 など
のアルカリ水酸化物またはアルカリ土類水酸化物の強塩
基で処理することにより実施される。この際、一般的に
約１当量（例えば０．８−１．０５当量）の塩基が水溶
液中、使用される。反応後、これを冷却し、強酸、例え
ば塩酸または硫酸などの鉱酸により酸化する。対応する
カルボン酸ＶＩＩを慣用の技術および方法、例えば吸引
または有機溶剤の使用による抽出により単離する。
【００２６】第二のエステル加水分解（反応工程Ｄ）は
同様の方法で行われ、５倍まで過剰の塩基を使用すると
有利である。
同様の方法で行われ、５倍まで過剰の塩基を使用すると
有利である。
【００２７】カルボン酸アミドＸはカルボン酸ハロゲン
化物から（反応工程Ｆ）アミンＸＩＶとの反応により得
られる。ここで、目的により、カルボン酸ハロゲン化物
を不活性溶剤、例えばジクロロエタン、またはエーテ
ル、例えばジエチルエーテルまたはメチル−ｔｅｒｔ−
ブチルエーテル中で、好ましくは同様の有機溶剤に溶解
してアミンＸＩＶとの反応が実施される。この際、得ら
れるハロゲン化水素を結合するために、目的に応じて２
−５倍モルの量の、好ましくは２−３モル倍の量のアミ
ンを使用する。また、助剤、例えばトリエチルアミンな
どの第三アミンの存在下に処理することも可能である。
この場合、１−１．５モル当量のアミンＶＩＸで十分で
ある。反応温度は０−５０℃、好ましくは０−２０℃の
範囲とされる。反応は一般的に１−１２時間後に終了す
る。反応混合物は、通常の方法、例えば水による加水分
解または有機溶剤を使用してのジアミドＶの抽出およ
び、有機溶剤による濃縮により処理される。ジアミドＶ
を、例えば際結晶、クロマトグラフィーに付し、精製す
る。
化物から（反応工程Ｆ）アミンＸＩＶとの反応により得
られる。ここで、目的により、カルボン酸ハロゲン化物
を不活性溶剤、例えばジクロロエタン、またはエーテ
ル、例えばジエチルエーテルまたはメチル−ｔｅｒｔ−
ブチルエーテル中で、好ましくは同様の有機溶剤に溶解
してアミンＸＩＶとの反応が実施される。この際、得ら
れるハロゲン化水素を結合するために、目的に応じて２
−５倍モルの量の、好ましくは２−３モル倍の量のアミ
ンを使用する。また、助剤、例えばトリエチルアミンな
どの第三アミンの存在下に処理することも可能である。
この場合、１−１．５モル当量のアミンＶＩＸで十分で
ある。反応温度は０−５０℃、好ましくは０−２０℃の
範囲とされる。反応は一般的に１−１２時間後に終了す
る。反応混合物は、通常の方法、例えば水による加水分
解または有機溶剤を使用してのジアミドＶの抽出およ
び、有機溶剤による濃縮により処理される。ジアミドＶ
を、例えば際結晶、クロマトグラフィーに付し、精製す
る。
【００２８】方法２ｂ 化合物Ｉｂの他の合成法において、式ＩＸのアミドを１
０倍までのモル量の過剰の塩化チオニルを使用し、不活
性有機溶剤、例えばトルエンまたは塩化チオニル中で処
理する。反応は０℃−混合物の沸点までの温度において
遂行される。次いで、この様に得られた酸塩化物ＸＶを
上述（Ｆ）のようにアミンＸＩＶと反応させ、生成物Ｉ
ｂを得る。
０倍までのモル量の過剰の塩化チオニルを使用し、不活
性有機溶剤、例えばトルエンまたは塩化チオニル中で処
理する。反応は０℃−混合物の沸点までの温度において
遂行される。次いで、この様に得られた酸塩化物ＸＶを
上述（Ｆ）のようにアミンＸＩＶと反応させ、生成物Ｉ
ｂを得る。
【００２９】
【化１６】
【００３０】本発明における除草効果、および同時に良
好な生物学的反応、例えば土壌中における分解の可能性
を考慮すると、化合物ＩａおよびＩｂにおける置換基は
例えば以下の意味を有する。すなわち、Ｒ1 は水素、ま
たは非分岐状または分岐状のＣ1 −Ｃ6 アルキル、例え
ばメチル、エチル、プロピル、１−メチルエチル、ブチ
ル、１−メチルプロピル、２−メチルプロピル、１，１
−ジメチルエチル、ペンチル、１−メチルブチル、２−
メチルブチル、３−メチルブチル、１，１−ジメチルプ
ロピル、１、２−ジメチルプロピル、２，２−ジメチル
プロピル、１−エチルプロピル、ヘキシル、１−メチル
ペンチル、２−メチルペンチル、３−メチルペンチル、
４−メチルペンチル、１，１−ジメチルブチル、１，２
−ジメチルブチル、１，３−ジメチルブチル、２，２−
ジメチルブチル、２，３−ジメチルブチル、３，３−ジ
メチルブチル、１−エチルブチル、２−エチルブチル、
１，１，２−トリメチルプロピル、１，２，２−トリメ
チルプロピル、１−エチル−１−メチルプロピル、１−
エチル−２−メチルプロピル、ことにメチル、エチル、
プロピル、１−メチルエチルおよび１，１−ジメチルエ
チルを示し、これらは５個までのハロゲン原子、例えば
弗素、塩素、臭素、沃素、ことに弗素および塩素、およ
び／または１個のシアノ基、および／または２個までの
以下の基を有してもよい、すなわちＣ1 −Ｃ4 アルコキ
シ、例えばメトキシ、エトキシ、プロポキシ、１−メチ
ルエトキシ、ブトキシ、１−メチルプロポキシ、２−メ
チルプロポキシ、および１，１−ジメチルエトキシ、こ
とにメトキシ、エトキシ、１−メチルエトキシおよび
１，１−ジメチルエトキシ、部分的にまたは完全にハロ
ゲン化されたＣ1 −Ｃ4 アルコキシ、例えばジフルオロ
メトキシ、トリフルオロメトキシ、クロロジフルオロメ
トキシ、ジクロロフルオロメトキシ、１−フルオロエト
キシ、２−フルオロエトキシ、２，２−ジフルオロエト
キシ、１，１，２，２−テトラフルオロエトキシ、２，
２，２−トリフルオロエトキシ、２−クロロ−１，１，
２−トリフルオロエトキシおよびペンタフルオロエトキ
シ、ことにトリフルオロメトキシおよびペンタフルオロ
エトキシ、Ｃ1 −Ｃ4 アルキルチオ、例えばメチルチ
オ、エチルチオ、プロピルチオ、１−メチルエチルチ
オ、ｎ−ブチルチオ、１−メチルプロピルチオ、２−メ
チルプロピルチオおよび１，１−ジメチルエチルチオ、
ことにメチルチオおよびエチルチオ、部分的にまたは完
全にハロゲン化されたＣ1 −Ｃ4 アルキルチオ、例えば
ジフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルウチオ、ク
ロロジフルオロメチルチオ、１−フルオロエチルチオ、
２−フルオロエチルチオ、２，２−ジフルオロエチルチ
オ、２，２，２−トリフルオロエチルチオ、２−クロロ
−２，２−ジフルオロエチルチオ、２，２−ジクロロ−
２−フルオロエチルチオ、２，２，２−トリクロロエチ
ルチオおよびペンタフルオロエチルチオ、ことにトリフ
ルオロメチルチオおよびペンタフルオロエチルチオ、Ｃ
3 −Ｃ8 シクロアルキル基、例えばシクロプロピル、シ
クロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロ
ヘプチルおよびシクロオクチル、ことにシクロプロピ
ル、シクロペンチルおよびシクロヘキシル（これらの環
状基は更に３個までの、例えば上述のＣ1 −Ｃ4 アルキ
ル、ことにメチル、エチル、またはハロゲン、例えば弗
素、塩素、臭素、沃素、ことに弗素、塩素により置換さ
れてもよい）を意味し、または３個までの以下の基、す
なわちシアノ、ニトロ、ハロゲン、例えば弗素、塩素、
臭素、および沃素、ことに弗素および、塩素、上述のよ
うなＣ1 −Ｃ6 アルキル、ことにメチル、エチル、１−
メチルエチル、上述のような、部分的にまたは完全にハ
ロゲン化されたＣ1 −Ｃ4 アルキル、ことにトリフルオ
ロメチル、トリクロロメトキシおよびクロロジフルオロ
メチル、上述のようなＣ1 −Ｃ6 アルコキシ、ことにト
リフルオロメトキシ、トリクロロメトキシおよびペンタ
フルオロエトキシ、上述のようなＣ1 −Ｃ4 アルキルチ
オ、ことにメチルチオおよびエチルチオおよび／または
上述のような部分的にまたは完全にハロゲン化されたＣ
1−Ｃ6 アルキルチオ、ことにジフルオロメチルチオ、
トリフルオロメチルチオおよびペンタフルオロメチルチ
オを有してもよいフェニル。
好な生物学的反応、例えば土壌中における分解の可能性
を考慮すると、化合物ＩａおよびＩｂにおける置換基は
例えば以下の意味を有する。すなわち、Ｒ1 は水素、ま
たは非分岐状または分岐状のＣ1 −Ｃ6 アルキル、例え
ばメチル、エチル、プロピル、１−メチルエチル、ブチ
ル、１−メチルプロピル、２−メチルプロピル、１，１
−ジメチルエチル、ペンチル、１−メチルブチル、２−
メチルブチル、３−メチルブチル、１，１−ジメチルプ
ロピル、１、２−ジメチルプロピル、２，２−ジメチル
プロピル、１−エチルプロピル、ヘキシル、１−メチル
ペンチル、２−メチルペンチル、３−メチルペンチル、
４−メチルペンチル、１，１−ジメチルブチル、１，２
−ジメチルブチル、１，３−ジメチルブチル、２，２−
ジメチルブチル、２，３−ジメチルブチル、３，３−ジ
メチルブチル、１−エチルブチル、２−エチルブチル、
１，１，２−トリメチルプロピル、１，２，２−トリメ
チルプロピル、１−エチル−１−メチルプロピル、１−
エチル−２−メチルプロピル、ことにメチル、エチル、
プロピル、１−メチルエチルおよび１，１−ジメチルエ
チルを示し、これらは５個までのハロゲン原子、例えば
弗素、塩素、臭素、沃素、ことに弗素および塩素、およ
び／または１個のシアノ基、および／または２個までの
以下の基を有してもよい、すなわちＣ1 −Ｃ4 アルコキ
シ、例えばメトキシ、エトキシ、プロポキシ、１−メチ
ルエトキシ、ブトキシ、１−メチルプロポキシ、２−メ
チルプロポキシ、および１，１−ジメチルエトキシ、こ
とにメトキシ、エトキシ、１−メチルエトキシおよび
１，１−ジメチルエトキシ、部分的にまたは完全にハロ
ゲン化されたＣ1 −Ｃ4 アルコキシ、例えばジフルオロ
メトキシ、トリフルオロメトキシ、クロロジフルオロメ
トキシ、ジクロロフルオロメトキシ、１−フルオロエト
キシ、２−フルオロエトキシ、２，２−ジフルオロエト
キシ、１，１，２，２−テトラフルオロエトキシ、２，
２，２−トリフルオロエトキシ、２−クロロ−１，１，
２−トリフルオロエトキシおよびペンタフルオロエトキ
シ、ことにトリフルオロメトキシおよびペンタフルオロ
エトキシ、Ｃ1 −Ｃ4 アルキルチオ、例えばメチルチ
オ、エチルチオ、プロピルチオ、１−メチルエチルチ
オ、ｎ−ブチルチオ、１−メチルプロピルチオ、２−メ
チルプロピルチオおよび１，１−ジメチルエチルチオ、
ことにメチルチオおよびエチルチオ、部分的にまたは完
全にハロゲン化されたＣ1 −Ｃ4 アルキルチオ、例えば
ジフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルウチオ、ク
ロロジフルオロメチルチオ、１−フルオロエチルチオ、
２−フルオロエチルチオ、２，２−ジフルオロエチルチ
オ、２，２，２−トリフルオロエチルチオ、２−クロロ
−２，２−ジフルオロエチルチオ、２，２−ジクロロ−
２−フルオロエチルチオ、２，２，２−トリクロロエチ
ルチオおよびペンタフルオロエチルチオ、ことにトリフ
ルオロメチルチオおよびペンタフルオロエチルチオ、Ｃ
3 −Ｃ8 シクロアルキル基、例えばシクロプロピル、シ
クロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロ
ヘプチルおよびシクロオクチル、ことにシクロプロピ
ル、シクロペンチルおよびシクロヘキシル（これらの環
状基は更に３個までの、例えば上述のＣ1 −Ｃ4 アルキ
ル、ことにメチル、エチル、またはハロゲン、例えば弗
素、塩素、臭素、沃素、ことに弗素、塩素により置換さ
れてもよい）を意味し、または３個までの以下の基、す
なわちシアノ、ニトロ、ハロゲン、例えば弗素、塩素、
臭素、および沃素、ことに弗素および、塩素、上述のよ
うなＣ1 −Ｃ6 アルキル、ことにメチル、エチル、１−
メチルエチル、上述のような、部分的にまたは完全にハ
ロゲン化されたＣ1 −Ｃ4 アルキル、ことにトリフルオ
ロメチル、トリクロロメトキシおよびクロロジフルオロ
メチル、上述のようなＣ1 −Ｃ6 アルコキシ、ことにト
リフルオロメトキシ、トリクロロメトキシおよびペンタ
フルオロエトキシ、上述のようなＣ1 −Ｃ4 アルキルチ
オ、ことにメチルチオおよびエチルチオおよび／または
上述のような部分的にまたは完全にハロゲン化されたＣ
1−Ｃ6 アルキルチオ、ことにジフルオロメチルチオ、
トリフルオロメチルチオおよびペンタフルオロメチルチ
オを有してもよいフェニル。
【００３１】更に、Ｒ1 はＣ3 −Ｃ8 シクロアルキル
基、例えばシクロプロピル、シクロブチル、シクロペン
チル、シクロヘキシル、シクロヘプチルおよびシクロオ
クチル、ことにシクロプロピル、シクロペンチルおよび
シクロヘキシルを示し、この際上記環状基は３個までの
上述のようなＣ1 −Ｃ4 アルキル、ことにメチル、エチ
ル、またはハロゲン、例えば弗素、塩素、臭素、沃素、
ことに弗素、塩素に置換されてもよいか、あるいはＲ1
は３個までの以下の置換基、すなわち、シアノ、ニト
ロ、ハロゲン、例え弗素、塩素、臭素、沃素、ことに弗
素、塩素、上述のようなＣ1 −Ｃ6 アルキル、ことにメ
チル、エチルおよび１−メチルエチル、上述のような部
分的にまたは完全にハロゲン化されたＣ1 −Ｃ6 アルキ
ル、ことにトリフルオロメチル、クロロジフルオロメチ
ル、上述のようなＣ1 −Ｃ6 アルコキシ、ことにメトキ
シ、エトキシ、上述のような、部分的にまたは完全にハ
ロゲン化されたＣ1 −Ｃ6 アルコキシ、ことにトリフル
オロメトキシ、トリクロロメトキシおよびペンタフルオ
ロエトキシ、上述のようなＣ1 −Ｃ4 アルキルチオ、こ
とにメチルチオおよびエチルチオ、および／または上述
のような、部分的にまたは完全にハロゲン化されたＣ1
−Ｃ6 アルキルチオ、ことにジフルオロメチルチオ、ト
リフルオロメチルチオ、およびペンタフルオロメチルチ
オを有してもよいフェニルを示す。
基、例えばシクロプロピル、シクロブチル、シクロペン
チル、シクロヘキシル、シクロヘプチルおよびシクロオ
クチル、ことにシクロプロピル、シクロペンチルおよび
シクロヘキシルを示し、この際上記環状基は３個までの
上述のようなＣ1 −Ｃ4 アルキル、ことにメチル、エチ
ル、またはハロゲン、例えば弗素、塩素、臭素、沃素、
ことに弗素、塩素に置換されてもよいか、あるいはＲ1
は３個までの以下の置換基、すなわち、シアノ、ニト
ロ、ハロゲン、例え弗素、塩素、臭素、沃素、ことに弗
素、塩素、上述のようなＣ1 −Ｃ6 アルキル、ことにメ
チル、エチルおよび１−メチルエチル、上述のような部
分的にまたは完全にハロゲン化されたＣ1 −Ｃ6 アルキ
ル、ことにトリフルオロメチル、クロロジフルオロメチ
ル、上述のようなＣ1 −Ｃ6 アルコキシ、ことにメトキ
シ、エトキシ、上述のような、部分的にまたは完全にハ
ロゲン化されたＣ1 −Ｃ6 アルコキシ、ことにトリフル
オロメトキシ、トリクロロメトキシおよびペンタフルオ
ロエトキシ、上述のようなＣ1 −Ｃ4 アルキルチオ、こ
とにメチルチオおよびエチルチオ、および／または上述
のような、部分的にまたは完全にハロゲン化されたＣ1
−Ｃ6 アルキルチオ、ことにジフルオロメチルチオ、ト
リフルオロメチルチオ、およびペンタフルオロメチルチ
オを有してもよいフェニルを示す。
【００３２】Ｒ2 は水素、Ｃ1 −Ｃ6 アルキル、好まし
くはＣ1 −Ｃ4 アルキル、例えばメチル、エチル、ｔｅ
ｒｔ−ブチルを示し、これらは３個までの以下の置換基
を有してもよい、すなわちヒドロキシ、ハロゲン、例え
ば弗素、塩素、臭素、Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシ、例えばメ
トキシ、ｔｅｒｔ−ブトキシ、Ｃ1 −Ｃ4 アルキルチ
オ、例えばメチルチオおよびｔｅｒｔ−ブチルチオ、あ
るいはＣ3 −Ｃ8 シクロアルキル、好ましくはＣ5 −Ｃ
6 シクロアルキル、例えばシクロペンチルおよびシクロ
ヘキシルを示し、これらは３個までのハロゲン、例えば
弗素、塩素、臭素、Ｃ1 −Ｃ4 アルキル、例えばメチ
ル、ｔｅｒｔ−ブチル、部分的にまたは完全にハロゲン
化されたＣ1 −Ｃ4 アルキル、例えばフルオロメチル、
トリフルオロメチル、クロロジフルオロメチル、ペンタ
フルオロエチルおよび２−クロロ−１，１，２−トリフ
ルオロエチルにより置換されてもよい。
くはＣ1 −Ｃ4 アルキル、例えばメチル、エチル、ｔｅ
ｒｔ−ブチルを示し、これらは３個までの以下の置換基
を有してもよい、すなわちヒドロキシ、ハロゲン、例え
ば弗素、塩素、臭素、Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシ、例えばメ
トキシ、ｔｅｒｔ−ブトキシ、Ｃ1 −Ｃ4 アルキルチ
オ、例えばメチルチオおよびｔｅｒｔ−ブチルチオ、あ
るいはＣ3 −Ｃ8 シクロアルキル、好ましくはＣ5 −Ｃ
6 シクロアルキル、例えばシクロペンチルおよびシクロ
ヘキシルを示し、これらは３個までのハロゲン、例えば
弗素、塩素、臭素、Ｃ1 −Ｃ4 アルキル、例えばメチ
ル、ｔｅｒｔ−ブチル、部分的にまたは完全にハロゲン
化されたＣ1 −Ｃ4 アルキル、例えばフルオロメチル、
トリフルオロメチル、クロロジフルオロメチル、ペンタ
フルオロエチルおよび２−クロロ−１，１，２−トリフ
ルオロエチルにより置換されてもよい。
【００３３】Ｒ3 は上述のようなＣ1 −Ｃ4 アルコキ
シ、ことにメトキシ、エトキシおよびイソプロポキシ、
または分岐または非分岐のＣ1 −Ｃ6 アルキル、好まし
くはＣ3 −Ｃ4 アルキル、イソプロピルおよびｔｅｒｔ
−ブチルを示し、これらは３個までのハロゲン、例えば
弗素、塩素、臭素、シアノ、Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシ、例
えばメトキシ、ｔｅｒｔ−ブトキシ、部分的にまたは完
全にハロゲン化されたＣ1 −Ｃ4 アルコキシ、例えばフ
ルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、トリクロロメ
トキシ、２−クロロ−１，１，２−トリフルオロエトキ
シおよびペンタフルオロエトキシ、Ｃ1−Ｃ4 アルキル
チオ、例えばメチルチオ、ｔｅｒｔ−ブチルチオ、Ｃ1
−Ｃ4 ハロゲンアルキルチオ、例えばフルオロメチルチ
オ、トリクロロメチルチオ、２−クロロ−１，１，２−
トリフルオロエチルチオおよびペンタフルオロエチルチ
オ、Ｃ3 −Ｃ8 シクロアルキル、ことにＣ3 −Ｃ6 シク
ロアルキル、例えばシクロプロピル、シクロペンチルお
よびシクロヘキシル、または３個までの以下の置換基、
すなわちハロゲン、例えば弗素、、塩素、臭素、シア
ノ、ニトロ、Ｃ1 −Ｃ4 アルキル、例えばメチル、ｔｅ
ｒｔ−ブチル、Ｃ1 −Ｃ4 ハロゲンアルキル、例えばフ
ルオロメチル、トリクロロメチル、２−クロロ−１，
１，２−トリフルオロエチルおよびペンタフルオロエチ
ル、Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシ、例えばメトキシおよびｔｅ
ｒｔ−ブトキシ、部分的にまたは完全にハロゲン化され
たＣ1 −Ｃ4 アルコキシ、例えばトリフルオロメトキ
シ、トリクロロメトキシ、２−クロロ−１，１，２−ト
リフルオロエトキシおよびペンタフルオロエトキシ、Ｃ
1 −Ｃ4 アルキルチオ、例えばメチルチオ、およびｔｅ
ｒｔ−ブチルチオ、またはＣ1 −Ｃ4 ハロゲンアルキル
チオ、例えばトリフルオロエメチルチオ、トリクロロメ
チルチオ、２−クロロ−１，１，２−トリフルオロエチ
ルチオおよびペンタフルオロエチルチオを有してもよい
フェニルを示し、更にＲ3 はＣ3 −Ｃ8 シクロアルキ
ル、好ましくはＣ3 −Ｃ6 シクロアルキル、ことにシク
ロプロピル、シクロペンチルおよびシクロヘキシルを示
し、これらはそれぞれ３個までのハロゲン、例えば弗
素、塩素、臭素、ニトロ、シアノ、Ｃ1 −Ｃ6 アルキ
ル、好ましくはＣ1 −Ｃ4 アルキル、例えばメチル、ｔ
ｅｒｔ−ブチル、部分的にまたは完全にハロゲン化され
たＣ1 −Ｃ6 アルキル、好ましくはＣ1 −Ｃ4 ハロゲン
アルキル、例えばトリフルオロメチル、トリクロロメチ
ル、２−クロロ−１，１，２−トリフルオロエチル、ペ
ンタフルオロエチル、Ｃ1−Ｃ4 アルコキシ、例えば、
メトキシ、ｔｅｒｔ−ブトキシ、または部分的にまたは
完全ハロゲン化されたＣ1 −Ｃ4 アルコキシ、例えばト
リフルオロエメトキシ、トリクロロメトキシ、２−クロ
ロ−１，１，２−トリフルオロエトキシおよびペンタフ
ルオロエトキシを有してよく、更にＣ3 −Ｃ6 シクロア
ルケニル基、好ましくはＣ5 −Ｃ6 シクロアルケニル基
を示し、これらは３個までのハロゲン、例えば弗素、塩
素、臭素、沃素、ことに弗素、塩素、またはＣ1 −Ｃ4
アルキル、例えばメチル、エチル、ｔｅｒｔ−ブチルに
より置換されてもよく、更にＲ3 は、Ｃ3 −Ｃ6 アルケ
ニルまたはＣ3 −Ｃ6 アルキニル、好ましくはＣ3 −Ｃ
4 アルケニル、例えば２−プロペニル、２−ブテニル、
２−プロピニル、１，１−ジメチル−２−プロピニル、
および３−ブチニルを示し、これらはそれぞれ３個まで
のハロゲン、例えば弗素、塩素、臭素および／または１
個のフェニルにより置換されてもよく、フェニル基は３
個までの、ハロゲン、ことに弗素、塩素、シアノ、ニト
ロ、Ｃ1 −Ｃ4 アルキル、例えばメチル、ｔｅｒｔ−ブ
チル、部分的にまたは完全にハロゲン化されたＣ1 −Ｃ
4 アルキル、例えばフルオロメチル、トリフルオロメチ
ル、トリクロロメチル、２−クロロ−１，１，２−トリ
フルオロエチルおよびペンタフルオロエチル、Ｃ1 −Ｃ
4 アルコキシ、例えばメトキシ、ｔｅｒｔ−ブトキシ、
Ｃ1 −Ｃ4 ハロゲンアルコキシ、例えばフルオロメトキ
シ、トリフルオロメトキシ、トリクロロメトキシ、２−
クロロ−１，１，２−トリフルオロエトキシおよびペン
タフルオロエトキシ、Ｃ1 −Ｃ4 アルキルチオ、例えば
メチルチオ、ｔｅｒｔブチルチオ、部分的にまたは完全
にハロゲン化されたＣ1 −Ｃ4 アルキルチオ、例えばフ
ルオロメチルチオ、トリフルオロメチルチオ、トリクロ
ロメチルチオ、２−クロロ−１，１，２−トリフルオロ
エチルチオおよびペンタフルオロエチルチオを有しても
よく、更に、３個までのシアノ、ニトロ、ハロゲン、例
えば弗素、塩素、臭素、沃素、ことに弗素、塩素、上述
のようなＣ1 −Ｃ6 アルキル、ことにメチル、エチル、
１−メチルエチル、上述のような、部分的にまたは完全
にハロゲン化されたＣ1 −Ｃ6 アルキル、ことにトリフ
ルオロメチルおよびクロロジフルオロメチル、上述のよ
うなＣ1 −Ｃ6 アルコキシ、ことにメトキシおよびエト
キシ、上述のような部分的にまたは完全にハロゲン化さ
れたＣ1 −Ｃ6 アルコキシ、ことにトリフルオロメトキ
シ、トリクロロメトキシおよびペンタフルオロエトキ
シ、上述のようなＣ1 −Ｃ4 アルキルチオ、ことにメチ
ルチオ、エチルチオおよび／または部分的にまたは完全
にハロゲン化されてもよいＣ1 −Ｃ6 アルキルチオ、こ
とにジフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルチオお
よびペンタフルオロエチルチオを有してもよいフェニル
を示す。
シ、ことにメトキシ、エトキシおよびイソプロポキシ、
または分岐または非分岐のＣ1 −Ｃ6 アルキル、好まし
くはＣ3 −Ｃ4 アルキル、イソプロピルおよびｔｅｒｔ
−ブチルを示し、これらは３個までのハロゲン、例えば
弗素、塩素、臭素、シアノ、Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシ、例
えばメトキシ、ｔｅｒｔ−ブトキシ、部分的にまたは完
全にハロゲン化されたＣ1 −Ｃ4 アルコキシ、例えばフ
ルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、トリクロロメ
トキシ、２−クロロ−１，１，２−トリフルオロエトキ
シおよびペンタフルオロエトキシ、Ｃ1−Ｃ4 アルキル
チオ、例えばメチルチオ、ｔｅｒｔ−ブチルチオ、Ｃ1
−Ｃ4 ハロゲンアルキルチオ、例えばフルオロメチルチ
オ、トリクロロメチルチオ、２−クロロ−１，１，２−
トリフルオロエチルチオおよびペンタフルオロエチルチ
オ、Ｃ3 −Ｃ8 シクロアルキル、ことにＣ3 −Ｃ6 シク
ロアルキル、例えばシクロプロピル、シクロペンチルお
よびシクロヘキシル、または３個までの以下の置換基、
すなわちハロゲン、例えば弗素、、塩素、臭素、シア
ノ、ニトロ、Ｃ1 −Ｃ4 アルキル、例えばメチル、ｔｅ
ｒｔ−ブチル、Ｃ1 −Ｃ4 ハロゲンアルキル、例えばフ
ルオロメチル、トリクロロメチル、２−クロロ−１，
１，２−トリフルオロエチルおよびペンタフルオロエチ
ル、Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシ、例えばメトキシおよびｔｅ
ｒｔ−ブトキシ、部分的にまたは完全にハロゲン化され
たＣ1 −Ｃ4 アルコキシ、例えばトリフルオロメトキ
シ、トリクロロメトキシ、２−クロロ−１，１，２−ト
リフルオロエトキシおよびペンタフルオロエトキシ、Ｃ
1 −Ｃ4 アルキルチオ、例えばメチルチオ、およびｔｅ
ｒｔ−ブチルチオ、またはＣ1 −Ｃ4 ハロゲンアルキル
チオ、例えばトリフルオロエメチルチオ、トリクロロメ
チルチオ、２−クロロ−１，１，２−トリフルオロエチ
ルチオおよびペンタフルオロエチルチオを有してもよい
フェニルを示し、更にＲ3 はＣ3 −Ｃ8 シクロアルキ
ル、好ましくはＣ3 −Ｃ6 シクロアルキル、ことにシク
ロプロピル、シクロペンチルおよびシクロヘキシルを示
し、これらはそれぞれ３個までのハロゲン、例えば弗
素、塩素、臭素、ニトロ、シアノ、Ｃ1 −Ｃ6 アルキ
ル、好ましくはＣ1 −Ｃ4 アルキル、例えばメチル、ｔ
ｅｒｔ−ブチル、部分的にまたは完全にハロゲン化され
たＣ1 −Ｃ6 アルキル、好ましくはＣ1 −Ｃ4 ハロゲン
アルキル、例えばトリフルオロメチル、トリクロロメチ
ル、２−クロロ−１，１，２−トリフルオロエチル、ペ
ンタフルオロエチル、Ｃ1−Ｃ4 アルコキシ、例えば、
メトキシ、ｔｅｒｔ−ブトキシ、または部分的にまたは
完全ハロゲン化されたＣ1 −Ｃ4 アルコキシ、例えばト
リフルオロエメトキシ、トリクロロメトキシ、２−クロ
ロ−１，１，２−トリフルオロエトキシおよびペンタフ
ルオロエトキシを有してよく、更にＣ3 −Ｃ6 シクロア
ルケニル基、好ましくはＣ5 −Ｃ6 シクロアルケニル基
を示し、これらは３個までのハロゲン、例えば弗素、塩
素、臭素、沃素、ことに弗素、塩素、またはＣ1 −Ｃ4
アルキル、例えばメチル、エチル、ｔｅｒｔ−ブチルに
より置換されてもよく、更にＲ3 は、Ｃ3 −Ｃ6 アルケ
ニルまたはＣ3 −Ｃ6 アルキニル、好ましくはＣ3 −Ｃ
4 アルケニル、例えば２−プロペニル、２−ブテニル、
２−プロピニル、１，１−ジメチル−２−プロピニル、
および３−ブチニルを示し、これらはそれぞれ３個まで
のハロゲン、例えば弗素、塩素、臭素および／または１
個のフェニルにより置換されてもよく、フェニル基は３
個までの、ハロゲン、ことに弗素、塩素、シアノ、ニト
ロ、Ｃ1 −Ｃ4 アルキル、例えばメチル、ｔｅｒｔ−ブ
チル、部分的にまたは完全にハロゲン化されたＣ1 −Ｃ
4 アルキル、例えばフルオロメチル、トリフルオロメチ
ル、トリクロロメチル、２−クロロ−１，１，２−トリ
フルオロエチルおよびペンタフルオロエチル、Ｃ1 −Ｃ
4 アルコキシ、例えばメトキシ、ｔｅｒｔ−ブトキシ、
Ｃ1 −Ｃ4 ハロゲンアルコキシ、例えばフルオロメトキ
シ、トリフルオロメトキシ、トリクロロメトキシ、２−
クロロ−１，１，２−トリフルオロエトキシおよびペン
タフルオロエトキシ、Ｃ1 −Ｃ4 アルキルチオ、例えば
メチルチオ、ｔｅｒｔブチルチオ、部分的にまたは完全
にハロゲン化されたＣ1 −Ｃ4 アルキルチオ、例えばフ
ルオロメチルチオ、トリフルオロメチルチオ、トリクロ
ロメチルチオ、２−クロロ−１，１，２−トリフルオロ
エチルチオおよびペンタフルオロエチルチオを有しても
よく、更に、３個までのシアノ、ニトロ、ハロゲン、例
えば弗素、塩素、臭素、沃素、ことに弗素、塩素、上述
のようなＣ1 −Ｃ6 アルキル、ことにメチル、エチル、
１−メチルエチル、上述のような、部分的にまたは完全
にハロゲン化されたＣ1 −Ｃ6 アルキル、ことにトリフ
ルオロメチルおよびクロロジフルオロメチル、上述のよ
うなＣ1 −Ｃ6 アルコキシ、ことにメトキシおよびエト
キシ、上述のような部分的にまたは完全にハロゲン化さ
れたＣ1 −Ｃ6 アルコキシ、ことにトリフルオロメトキ
シ、トリクロロメトキシおよびペンタフルオロエトキ
シ、上述のようなＣ1 −Ｃ4 アルキルチオ、ことにメチ
ルチオ、エチルチオおよび／または部分的にまたは完全
にハロゲン化されてもよいＣ1 −Ｃ6 アルキルチオ、こ
とにジフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルチオお
よびペンタフルオロエチルチオを有してもよいフェニル
を示す。
【００３４】化合物ＩａまたはＩｂ、これを含有する薬
剤は、栽培植物に害を与えることなく、除草剤として小
麦、稲、とうもろこし、大豆、綿花などの栽培植物にお
ける雑草および有害な草を非常に良好に防除する。
剤は、栽培植物に害を与えることなく、除草剤として小
麦、稲、とうもろこし、大豆、綿花などの栽培植物にお
ける雑草および有害な草を非常に良好に防除する。
【００３５】本発明の化合物Ｉａ、Ｉｂ、またはこれを
含有する除草剤は、例えば直接的に噴霧可能な溶液、粉
末、懸濁液、高濃度の水性、油性またはその他の懸濁液
または分散液、エマルジョン、油性分散液、ペースト、
ダスト剤、散布剤または顆粒の形で噴霧、ミスト法、ダ
スト法、散布法または注入法によって適用することがで
きる。適用形式は、完全に使用目的に基づいて決定され
る。いずれの場合にも、本発明の有効物質の可能な限り
の微細分が保証されるべきである。
含有する除草剤は、例えば直接的に噴霧可能な溶液、粉
末、懸濁液、高濃度の水性、油性またはその他の懸濁液
または分散液、エマルジョン、油性分散液、ペースト、
ダスト剤、散布剤または顆粒の形で噴霧、ミスト法、ダ
スト法、散布法または注入法によって適用することがで
きる。適用形式は、完全に使用目的に基づいて決定され
る。いずれの場合にも、本発明の有効物質の可能な限り
の微細分が保証されるべきである。
【００３６】直接噴霧可能の溶液、乳濁液、ペーストま
たは油分散液を製造するために、一般的には化合物Ｉａ
またはＩｂが好ましく使用される。不活性添加剤として
は、中位乃至高位の沸点の鉱油留分、例えば燈油または
ディーゼル油、更にコールタール油等、並びに植物性ま
たは動物性産出源の油、脂肪族、環状および芳香族炭化
水素、例えばパラフィン、テトラヒドロナフタリン、ア
ルキル置換ナフタリンまたはその誘導体、アルキル置換
ベンゼンまたはその誘導体、メタノール、エタノール、
プロパノール、ブタノール、シクロヘキサノール、シク
ロヘキサノン、強極性溶剤、例えばＮ−メチルピロリド
ン、水が使用される。
たは油分散液を製造するために、一般的には化合物Ｉａ
またはＩｂが好ましく使用される。不活性添加剤として
は、中位乃至高位の沸点の鉱油留分、例えば燈油または
ディーゼル油、更にコールタール油等、並びに植物性ま
たは動物性産出源の油、脂肪族、環状および芳香族炭化
水素、例えばパラフィン、テトラヒドロナフタリン、ア
ルキル置換ナフタリンまたはその誘導体、アルキル置換
ベンゼンまたはその誘導体、メタノール、エタノール、
プロパノール、ブタノール、シクロヘキサノール、シク
ロヘキサノン、強極性溶剤、例えばＮ−メチルピロリド
ン、水が使用される。
【００３７】水性使用形は乳濁液濃縮物、ペースト、ま
たは湿潤可能の粉末、水分散可能の粉末より水を添加し
て製造することができる。乳濁液、ペーストまたは油分
散液を製造するためには、物質をそのまま、または油ま
たは溶剤中に溶解して、湿潤剤、接着剤、分散剤または
乳化剤により水中に均質に溶解することができる。しか
も有効物質、湿潤剤、接着剤、分散剤または乳化剤、お
よび場合により溶剤または油よりなる濃縮物を製造する
こともでき、これは水にて希釈するのに適する。
たは湿潤可能の粉末、水分散可能の粉末より水を添加し
て製造することができる。乳濁液、ペーストまたは油分
散液を製造するためには、物質をそのまま、または油ま
たは溶剤中に溶解して、湿潤剤、接着剤、分散剤または
乳化剤により水中に均質に溶解することができる。しか
も有効物質、湿潤剤、接着剤、分散剤または乳化剤、お
よび場合により溶剤または油よりなる濃縮物を製造する
こともでき、これは水にて希釈するのに適する。
【００３８】表面活性物質としては次のものが挙げられ
る：芳香族スルフォン酸、たとえばリグニンスルフォン
酸、フェノールスルフォン酸、ナフタリンスルフォン
酸、ジブチルナフタリンスルフォン酸の各アルカリ塩、
アルカリ土類塩、アンモニウム塩、並びに脂肪酸、アル
キルスルフォネート、アルキルアリールスルフォネー
ト、アルキルスルフェート、ラウリルエーテルスルフェ
ート、脂肪アルコールスルフェートのアルカリ塩、アル
カリ土類塩、アンモニウム塩、並びに硫酸化ヘキサデカ
ノール、ヘプタデカノールおよびオクタデカノールの
塩、並びに脂肪アルコールグリコールエーテルの塩、ス
ルフォン化ナフタリンおよびナフタリン誘導体とフォル
ムアルデヒドとの縮合生成物、ナフタリン或はナフタリ
ンスルフォン酸とフェノールおよびフォルムアルデヒド
との縮合生成物、ポリオキシエチレン−オクチルフェノ
ールエーテル、エトキシル化イソオクチルフェノール、
オクチルフェノール、ノニルフェノール、アルキルフェ
ノールポリグリコールエーテル、トリブチルフェニルポ
リグリコールエーテル、アルキルアリールポリエーテル
アルコール、イソトリデシルアルコール、脂肪アルコー
ルエチレンオキサイド−縮合物、エトキシル化ヒマシ
油、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、またはポリ
オキシプロピレン、ラウリルアルコールポリグリコール
エーテルアセテート、ソルビットエステル、リグニン−
亜硫酸廃液およびメチルセルロース。
る：芳香族スルフォン酸、たとえばリグニンスルフォン
酸、フェノールスルフォン酸、ナフタリンスルフォン
酸、ジブチルナフタリンスルフォン酸の各アルカリ塩、
アルカリ土類塩、アンモニウム塩、並びに脂肪酸、アル
キルスルフォネート、アルキルアリールスルフォネー
ト、アルキルスルフェート、ラウリルエーテルスルフェ
ート、脂肪アルコールスルフェートのアルカリ塩、アル
カリ土類塩、アンモニウム塩、並びに硫酸化ヘキサデカ
ノール、ヘプタデカノールおよびオクタデカノールの
塩、並びに脂肪アルコールグリコールエーテルの塩、ス
ルフォン化ナフタリンおよびナフタリン誘導体とフォル
ムアルデヒドとの縮合生成物、ナフタリン或はナフタリ
ンスルフォン酸とフェノールおよびフォルムアルデヒド
との縮合生成物、ポリオキシエチレン−オクチルフェノ
ールエーテル、エトキシル化イソオクチルフェノール、
オクチルフェノール、ノニルフェノール、アルキルフェ
ノールポリグリコールエーテル、トリブチルフェニルポ
リグリコールエーテル、アルキルアリールポリエーテル
アルコール、イソトリデシルアルコール、脂肪アルコー
ルエチレンオキサイド−縮合物、エトキシル化ヒマシ
油、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、またはポリ
オキシプロピレン、ラウリルアルコールポリグリコール
エーテルアセテート、ソルビットエステル、リグニン−
亜硫酸廃液およびメチルセルロース。
【００３９】粉末、散布剤および振りかけ剤は有効物質
と固状担体物質とを混合または一緒に磨砕することによ
り製造することができる。
と固状担体物質とを混合または一緒に磨砕することによ
り製造することができる。
【００４０】粒状体例えば被覆−、含浸−および均質粒
状体は、有効物質を固状担体物質に結合することにより
製造することができる。固状担体物質は例えば鉱物土、
例えばシリカゲル、珪酸、珪酸ゲル、珪酸塩、滑石、カ
オリン、石灰石、石灰、白亜、膠塊粒土、石灰質黄色粘
土、粘土、白雲石、珪藻土、硫酸カルシウム、硫酸マグ
ネシウム、酸化マグネシウム、磨砕合成樹脂、肥料、例
えば硫酸アンモニウム、燐酸アンモニウム、硝酸アンモ
ニウム、尿素および植物性生成物、例えば穀物粉、樹
皮、木材およびクルミ穀粉、繊維素粉末および他の固状
担体物質である。使用形は有効物質を通常０．０１乃至
９５重量％、ことに０．５乃至９０重量％含有する。こ
の際有効物質は純度９０〜１００％、ことに９５〜１０
０％（ＮＭＲスペクトルによる）で使用される。
状体は、有効物質を固状担体物質に結合することにより
製造することができる。固状担体物質は例えば鉱物土、
例えばシリカゲル、珪酸、珪酸ゲル、珪酸塩、滑石、カ
オリン、石灰石、石灰、白亜、膠塊粒土、石灰質黄色粘
土、粘土、白雲石、珪藻土、硫酸カルシウム、硫酸マグ
ネシウム、酸化マグネシウム、磨砕合成樹脂、肥料、例
えば硫酸アンモニウム、燐酸アンモニウム、硝酸アンモ
ニウム、尿素および植物性生成物、例えば穀物粉、樹
皮、木材およびクルミ穀粉、繊維素粉末および他の固状
担体物質である。使用形は有効物質を通常０．０１乃至
９５重量％、ことに０．５乃至９０重量％含有する。こ
の際有効物質は純度９０〜１００％、ことに９５〜１０
０％（ＮＭＲスペクトルによる）で使用される。
【００４１】本発明における化合物Ｉの製剤例は以下の
通りである。
通りである。
【００４２】Ｉ．２０重量部の化合物Ｎｏ．２．００９
を、アルキル化ベンゼン８０重量部、エチレンオキサイ
ド８乃至１０モルをオレイン酸−Ｎ−モノエタノールア
ミド１モルに付加した付加生成物１０重量部、ドデシル
ベンゼンスルフォン酸のカルシウム塩５重量部およびエ
チレンオキサイド４０モルをヒマシ油１モルに付加した
付加生成物５重量部よりなる混合物中に溶解する。この
溶液を水１０００００重量部に注入しかつ細分布するこ
とにより有効物質０．０２重量％を含有する水分散液が
得られる。
を、アルキル化ベンゼン８０重量部、エチレンオキサイ
ド８乃至１０モルをオレイン酸−Ｎ−モノエタノールア
ミド１モルに付加した付加生成物１０重量部、ドデシル
ベンゼンスルフォン酸のカルシウム塩５重量部およびエ
チレンオキサイド４０モルをヒマシ油１モルに付加した
付加生成物５重量部よりなる混合物中に溶解する。この
溶液を水１０００００重量部に注入しかつ細分布するこ
とにより有効物質０．０２重量％を含有する水分散液が
得られる。
【００４３】ＩＩ．２０重量部の化合物Ｎｏ．２．００
９を、シクロヘキサノン４０重量部、イソブタノール３
０重量部、エチレンオキサイド７モルをイソオクチルフ
ェノール１モルに付加した付加生成物２０重量部、エチ
レンオキサイド４０モルをヒマシ油１モルに付加した付
加生成物１０重量部よりなる混合物中に溶解する。この
溶液を水１０００００重量部に注入し、細分散すること
により有効成分０．０２重量％を含有する水分散液が得
られる。
９を、シクロヘキサノン４０重量部、イソブタノール３
０重量部、エチレンオキサイド７モルをイソオクチルフ
ェノール１モルに付加した付加生成物２０重量部、エチ
レンオキサイド４０モルをヒマシ油１モルに付加した付
加生成物１０重量部よりなる混合物中に溶解する。この
溶液を水１０００００重量部に注入し、細分散すること
により有効成分０．０２重量％を含有する水分散液が得
られる。
【００４４】ＩＩＩ．２０重量部の化合物Ｎｏ．２．０
０９を、シクロヘキサノン２５重量部、沸点２１０乃至
２８０℃の鉱油留分６５重量部およびエチレンオキサイ
ド４０モルをヒマシ油１モルに付加した付加生成物１０
重量部よりなる混合物中に溶解する。この溶液を水１０
００００重量部に注入し、細分散することにより有効物
質０．０２重量％を含有する水分散液が得られる。
０９を、シクロヘキサノン２５重量部、沸点２１０乃至
２８０℃の鉱油留分６５重量部およびエチレンオキサイ
ド４０モルをヒマシ油１モルに付加した付加生成物１０
重量部よりなる混合物中に溶解する。この溶液を水１０
００００重量部に注入し、細分散することにより有効物
質０．０２重量％を含有する水分散液が得られる。
【００４５】ＩＶ．２０重量部の化合物Ｎ０．２．００
９を、ジイソブチル−ナフタリン−α−スルフォン酸の
ナトリウム塩３重量部、亜硫酸−廃液よりのリグニンス
ルフォン酸のナトリウム塩１７重量部および粉末状珪酸
ゲル６０重量部と充分に混和し、かつハンマーミル中に
おいて磨砕する。この混合物を水２００００重量部に細
分布することにより有効物質０．１重量％を含有する噴
霧液が得られる。
９を、ジイソブチル−ナフタリン−α−スルフォン酸の
ナトリウム塩３重量部、亜硫酸−廃液よりのリグニンス
ルフォン酸のナトリウム塩１７重量部および粉末状珪酸
ゲル６０重量部と充分に混和し、かつハンマーミル中に
おいて磨砕する。この混合物を水２００００重量部に細
分布することにより有効物質０．１重量％を含有する噴
霧液が得られる。
【００４６】Ｖ．３重量部の化合物Ｎｏ．２．００９を
細粒状カオリン９７重量部と混和する。かくして有効物
質３重量％を含有するダスト剤が得られる。
細粒状カオリン９７重量部と混和する。かくして有効物
質３重量％を含有するダスト剤が得られる。
【００４７】ＶＩ．２０重量部の化合物Ｎｏ．２．００
９を、ドデシルベンゼンスルフォン酸のカルシウム塩２
重量部、脂肪アルコールポリグリコールエーテル８重量
部、フェノール−尿素−フォルムアルデヒド−縮合物の
ナトリウム塩２重量部およびパラフィン系鉱油６８重量
部と密に混和する。安定な油状分散液が得られる。
９を、ドデシルベンゼンスルフォン酸のカルシウム塩２
重量部、脂肪アルコールポリグリコールエーテル８重量
部、フェノール−尿素−フォルムアルデヒド−縮合物の
ナトリウム塩２重量部およびパラフィン系鉱油６８重量
部と密に混和する。安定な油状分散液が得られる。
【００４８】除草剤またはその有効物質は事前法または
事後法により施用される。有効物質がある種の栽培植物
にうまく適合しない場合は、下部に成長している雑草ま
たは露出している土壌には付着しても、敏感な栽培植物
の葉にできるだけ影響を与えないように、噴霧装置によ
り除草剤を噴霧するとができる（後直接撒布、レイーバ
イ）。
事後法により施用される。有効物質がある種の栽培植物
にうまく適合しない場合は、下部に成長している雑草ま
たは露出している土壌には付着しても、敏感な栽培植物
の葉にできるだけ影響を与えないように、噴霧装置によ
り除草剤を噴霧するとができる（後直接撒布、レイーバ
イ）。
【００４９】有効物質の使用量は施与目的、季節、目的
の植物および成長段階に応じて、ヘクタールあたりの有
効物質（ａ．Ｓ）０．００１−３．０ｋｇ、好ましくは
０．０１−２．０ｋｇである。
の植物および成長段階に応じて、ヘクタールあたりの有
効物質（ａ．Ｓ）０．００１−３．０ｋｇ、好ましくは
０．０１−２．０ｋｇである。
【００５０】施用法の多様性を考慮して、本発明の化合
物Ｉおよびこれを含有する薬剤を、栽培植物における望
ましくない植物を防除するという更なる目的に使用する
ことができ、例えば以下の栽培植物に使用される。
物Ｉおよびこれを含有する薬剤を、栽培植物における望
ましくない植物を防除するという更なる目的に使用する
ことができ、例えば以下の栽培植物に使用される。
【００５１】タマネギ（Ａｌｌｉｕｍ ｃｅｐａ） パイナップル（Ａｎａｎａｓ ｃｏｍｏｓｕｓ） ナンキンマメ（Ａｒａｃｈｉｓ ｈｙｐｏｇａｅａ） アスパラガス（Ａｓｐａｒａｇｕｓ ｏｆｆｉｃｉｎａ
ｌｉｓ） フダンソウ（Ｂｅｔａ ｖｕｌｇａｒｉｓ ｓｐｐ．ａ
ｌｔｉｓｓｉｍａ） サトウジシヤ（Ｂｅｔａ ｖｕｌｇａｒｉｓ ｓｐｐ．
ｒａｐａ） アブラナ（変種カブラ）（Ｂｒａｓｓｉｃａ ｎａｐｕ
ｓ ｖａｒ．ｎａｐｕｓ） カブカンラン（変種ナポプラシーカ）（Ｂｒａｓｓｉｃ
ａ ｎａｐｕｓ ｖａｒ．ｎａｐｏｂｒａｓｓｉｃａ） テンサイ（変種シルベストリス）（Ｂｒａｓｓｉｃａ
ｒａｐａ ｖａｒ．ｓｉｌｖｅｓｔｒｉｓ） トウツバキ（Ｃａｍｅｌｌｉａ ｓｉｎｅｎｓｉｓ） ベニバナ（Ｃａｒｔｈａｍｕｓ ｔｉｎｃｔｏｒｉｕ
ｓ） キヤリーヤイリノイネンシス（Ｃａｒｙａ ｉｌｌｉｎ
ｏｉｎｅｎｓｉｓ） レモン（Ｃｉｔｒｕｓ ｌｉｍｏｎ） ナツミカン（Ｃｉｔｒｕｓ ｓｉｎｅｎｓｉｓ） コーヒー〔Ｃｏｆｆｅａ ａｒａｂｉｃａ（Ｃｏｆｆｅ
ａ ｃａｎｅｐｈｏｒａ，Ｃｏｆｆｅａ ｌｉｂｅｒｉ
ｃａ）〕 キユウリ（Ｃｕｃｕｍｉｓ ｓａｔｉｖｕｓ） ギヨウギシバ（Ｃｙｎｏｄｏｎ ｄａｃｔｙｌｏｎ） ニンジン（Ｄａｕｃｕｓ ｃａｒｏｔａ） アブラヤシ（Ｅｌａｅｉｓ ｇｕｉｎｅｅｎｓｉｓ） イチゴ（Ｆｒａｇａｒｉａ ｖｅｓｃａ） 大豆（Ｇｌｙｃｉｎｅ ｍａｘ） 木棉〔Ｇｏｓｓｙｐｉｕｍ ｈｉｒｓｕｔｕｍ（Ｇｏｓ
ｓｙｐｉｕｍ ａｒｂｏｒｅｕｍ、Ｇｏｓｓｙｐｉｕｍ
ｈｅｒｂａｃｅｕｍ、Ｇｏｓｓｙｐｉｕｍｖｉｔｉｆ
ｏｌｉｕｍ）〕 ヒマワリ（Ｈｅｌｉａｎｔｈｕｓ ａｎｎｕｕｓ） ゴムノキ（Ｈｅｖｅａ ｂｒａｓｉｌｉｅｎｓｉｓ） 大麦（Ｈｏｒｄｅｕｍ ｖｕｌｇａｒｅ） カラハナソウ（Ｈｕｍｕｌｕｓ ｌｕｐｕｌｕｓ） アメリカイモ（Ｉｐｏｍｏｅａ ｂａｔａｔａｓ） オニグルミ（Ｊｕｇｌａｎｓ ｒｅｇｉａ） レンズマメ（Ｌｅｎｓ ｃｕｌｉｎａｒｉｓ） アマ（Ｌｉｎｕｍ ｕｓｉｔａｔｉｓｓｉｍｕｍ） トマト（Ｌｙｃｏｐｅｒｓｉｃｏｎ ｌｙｃｏｐｅｒｓ
ｉｃｕｍ） リンゴ属（Ｍａｌｕｓ ｓｐｐ．） キヤツサバ（Ｍａｎｉｈｏｔ ｅｓｃｕｌｅｎｔａ） ムラサキウマゴヤシ（Ｍｅｄｉｃａｇｏ ｓａｔｉｖ
ａ） バシヨウ属（Ｍｕｓａ ｓｐｐ．） タバコ〔Ｎｉｃｏｔｉａｎａ ｔａｂａｃｕｍ（Ｎ．ｒ
ｕｓｔｉｃａ）〕 オリーブ（Ｏｌｅａ ｅｕｒｏｐａｅａ） イネ（Ｏｒｙｚａ ｓａｔｉｖａ） アズキ（Ｐｈａｓｅｏｌｕｓ ｌｕｎａｔｕｓ） ゴガツササゲ（Ｐｈａｓｅｏｌｕｓ ｖｕｌｇａｒｉ
ｓ） トウヒ（Ｐｉｃｅａ ａｂｉｅｓ） マツ属（Ｐｉｎｕｓ ｓｐｐ．） シロエンドウ（Ｐｉｓｕｍ ｓａｔｉｖｕｍ） サクラ（Ｐｒｕｎｕｓ ａｖｉｕｍ） モモ（Ｐｒｕｎｕｓ Ｐｅｒｓｉｃａ） ナシ（Ｐｙｒｕｓ ｃｏｍｍｕｎｉｓ） スグリ（Ｒｉｂｅｓ ｓｙｌｖｅｓｔｒｅ） トウゴマ（Ｒｉｃｉｎｕｓ ｃｏｍｍｕｎｉｓ） サトウキビ（Ｓａｃｃｈａｒｕｍ ｏｆｆｉｃｉｎａｒ
ｕｍ） ライムギ（Ｓｅｃａｌｅ ｃｅｒｅａｌｅ） ジャガイモ（Ｓｏｌａｎｕｍ ｔｕｂｅｒｏｓｕｍ） モロコシ〔Ｓｏｒｇｈｕｍ ｂｉｃｏｌｏｒ（ｓ．ｖｕ
ｌｇａｒｅ）〕 カカオ（Ｔｈｅｏｂｒｏｍａ ｃａｃａｏ） ムラサキツメクサ（Ｔｒｉｆｏｌｉｕｍ ｐｒａｔｅｎ
ｓｅ） 小麦（Ｔｒｉｔｉｃｕｍ ａｅｓｔｉｖｕｍ） トリテイカム、ドラム（Ｔｒｉｔｉｃｕｍ ｄｕｒｕ
ｍ） ソラマメ（Ｖｉｃｉａ ｆａｂａ） ブドウ（Ｖｉｔｉｓ ｖｉｎｉｆｅｒａ） トウモロコシ（Ｚｅａ ｍａｙｓ）
ｌｉｓ） フダンソウ（Ｂｅｔａ ｖｕｌｇａｒｉｓ ｓｐｐ．ａ
ｌｔｉｓｓｉｍａ） サトウジシヤ（Ｂｅｔａ ｖｕｌｇａｒｉｓ ｓｐｐ．
ｒａｐａ） アブラナ（変種カブラ）（Ｂｒａｓｓｉｃａ ｎａｐｕ
ｓ ｖａｒ．ｎａｐｕｓ） カブカンラン（変種ナポプラシーカ）（Ｂｒａｓｓｉｃ
ａ ｎａｐｕｓ ｖａｒ．ｎａｐｏｂｒａｓｓｉｃａ） テンサイ（変種シルベストリス）（Ｂｒａｓｓｉｃａ
ｒａｐａ ｖａｒ．ｓｉｌｖｅｓｔｒｉｓ） トウツバキ（Ｃａｍｅｌｌｉａ ｓｉｎｅｎｓｉｓ） ベニバナ（Ｃａｒｔｈａｍｕｓ ｔｉｎｃｔｏｒｉｕ
ｓ） キヤリーヤイリノイネンシス（Ｃａｒｙａ ｉｌｌｉｎ
ｏｉｎｅｎｓｉｓ） レモン（Ｃｉｔｒｕｓ ｌｉｍｏｎ） ナツミカン（Ｃｉｔｒｕｓ ｓｉｎｅｎｓｉｓ） コーヒー〔Ｃｏｆｆｅａ ａｒａｂｉｃａ（Ｃｏｆｆｅ
ａ ｃａｎｅｐｈｏｒａ，Ｃｏｆｆｅａ ｌｉｂｅｒｉ
ｃａ）〕 キユウリ（Ｃｕｃｕｍｉｓ ｓａｔｉｖｕｓ） ギヨウギシバ（Ｃｙｎｏｄｏｎ ｄａｃｔｙｌｏｎ） ニンジン（Ｄａｕｃｕｓ ｃａｒｏｔａ） アブラヤシ（Ｅｌａｅｉｓ ｇｕｉｎｅｅｎｓｉｓ） イチゴ（Ｆｒａｇａｒｉａ ｖｅｓｃａ） 大豆（Ｇｌｙｃｉｎｅ ｍａｘ） 木棉〔Ｇｏｓｓｙｐｉｕｍ ｈｉｒｓｕｔｕｍ（Ｇｏｓ
ｓｙｐｉｕｍ ａｒｂｏｒｅｕｍ、Ｇｏｓｓｙｐｉｕｍ
ｈｅｒｂａｃｅｕｍ、Ｇｏｓｓｙｐｉｕｍｖｉｔｉｆ
ｏｌｉｕｍ）〕 ヒマワリ（Ｈｅｌｉａｎｔｈｕｓ ａｎｎｕｕｓ） ゴムノキ（Ｈｅｖｅａ ｂｒａｓｉｌｉｅｎｓｉｓ） 大麦（Ｈｏｒｄｅｕｍ ｖｕｌｇａｒｅ） カラハナソウ（Ｈｕｍｕｌｕｓ ｌｕｐｕｌｕｓ） アメリカイモ（Ｉｐｏｍｏｅａ ｂａｔａｔａｓ） オニグルミ（Ｊｕｇｌａｎｓ ｒｅｇｉａ） レンズマメ（Ｌｅｎｓ ｃｕｌｉｎａｒｉｓ） アマ（Ｌｉｎｕｍ ｕｓｉｔａｔｉｓｓｉｍｕｍ） トマト（Ｌｙｃｏｐｅｒｓｉｃｏｎ ｌｙｃｏｐｅｒｓ
ｉｃｕｍ） リンゴ属（Ｍａｌｕｓ ｓｐｐ．） キヤツサバ（Ｍａｎｉｈｏｔ ｅｓｃｕｌｅｎｔａ） ムラサキウマゴヤシ（Ｍｅｄｉｃａｇｏ ｓａｔｉｖ
ａ） バシヨウ属（Ｍｕｓａ ｓｐｐ．） タバコ〔Ｎｉｃｏｔｉａｎａ ｔａｂａｃｕｍ（Ｎ．ｒ
ｕｓｔｉｃａ）〕 オリーブ（Ｏｌｅａ ｅｕｒｏｐａｅａ） イネ（Ｏｒｙｚａ ｓａｔｉｖａ） アズキ（Ｐｈａｓｅｏｌｕｓ ｌｕｎａｔｕｓ） ゴガツササゲ（Ｐｈａｓｅｏｌｕｓ ｖｕｌｇａｒｉ
ｓ） トウヒ（Ｐｉｃｅａ ａｂｉｅｓ） マツ属（Ｐｉｎｕｓ ｓｐｐ．） シロエンドウ（Ｐｉｓｕｍ ｓａｔｉｖｕｍ） サクラ（Ｐｒｕｎｕｓ ａｖｉｕｍ） モモ（Ｐｒｕｎｕｓ Ｐｅｒｓｉｃａ） ナシ（Ｐｙｒｕｓ ｃｏｍｍｕｎｉｓ） スグリ（Ｒｉｂｅｓ ｓｙｌｖｅｓｔｒｅ） トウゴマ（Ｒｉｃｉｎｕｓ ｃｏｍｍｕｎｉｓ） サトウキビ（Ｓａｃｃｈａｒｕｍ ｏｆｆｉｃｉｎａｒ
ｕｍ） ライムギ（Ｓｅｃａｌｅ ｃｅｒｅａｌｅ） ジャガイモ（Ｓｏｌａｎｕｍ ｔｕｂｅｒｏｓｕｍ） モロコシ〔Ｓｏｒｇｈｕｍ ｂｉｃｏｌｏｒ（ｓ．ｖｕ
ｌｇａｒｅ）〕 カカオ（Ｔｈｅｏｂｒｏｍａ ｃａｃａｏ） ムラサキツメクサ（Ｔｒｉｆｏｌｉｕｍ ｐｒａｔｅｎ
ｓｅ） 小麦（Ｔｒｉｔｉｃｕｍ ａｅｓｔｉｖｕｍ） トリテイカム、ドラム（Ｔｒｉｔｉｃｕｍ ｄｕｒｕ
ｍ） ソラマメ（Ｖｉｃｉａ ｆａｂａ） ブドウ（Ｖｉｔｉｓ ｖｉｎｉｆｅｒａ） トウモロコシ（Ｚｅａ ｍａｙｓ）
【００５２】有効作用範囲を拡張し、相乗効果を達成す
るために、シアノイソオキサゾールＩａまたはＩｂは、
多様な他の除草剤ないし生長抑制有効物質と混合され、
同時に施与される。その混合対称物質としては、例えば
ジアジン、４Ｈ−３，１−ベンズオキサジン誘導体、ベ
ンゾチアジアジノン、２，６−ジニトロアニリン、Ｎ−
フェニルカルバメート、チオカルバメート、ハロゲンカ
ルボン酸、トリアジン、アミド、尿素、ジフェニルエー
テル、トリアジノン、ウラシル、ベンゾフラン誘導体、
２−位に例えばカルボキシ基、カルボイミノ基を有する
シクロヘキサン−１，３−ジオン誘導体、キノリンカル
ボン酸誘導体、イミダゾリノン、スルホンアミド、スル
ホニル尿素、アリールオキシ−ならびにヘテロアリール
オキシ−フェノキシプロピオン酸ならびにこれらの塩、
エステル、アミドなどが挙げられる。
るために、シアノイソオキサゾールＩａまたはＩｂは、
多様な他の除草剤ないし生長抑制有効物質と混合され、
同時に施与される。その混合対称物質としては、例えば
ジアジン、４Ｈ−３，１−ベンズオキサジン誘導体、ベ
ンゾチアジアジノン、２，６−ジニトロアニリン、Ｎ−
フェニルカルバメート、チオカルバメート、ハロゲンカ
ルボン酸、トリアジン、アミド、尿素、ジフェニルエー
テル、トリアジノン、ウラシル、ベンゾフラン誘導体、
２−位に例えばカルボキシ基、カルボイミノ基を有する
シクロヘキサン−１，３−ジオン誘導体、キノリンカル
ボン酸誘導体、イミダゾリノン、スルホンアミド、スル
ホニル尿素、アリールオキシ−ならびにヘテロアリール
オキシ−フェノキシプロピオン酸ならびにこれらの塩、
エステル、アミドなどが挙げられる。
【００５３】更に、化合物Ｉは、単独でまたは他の除草
剤または生長抑制剤と、また更なる植物保護剤と組み合
わせ、混合し、例えば殺害虫剤または植物殺菌剤または
殺バクテリア剤と共に施用することができるという利点
を有する。苗栄養不足、希元素欠乏などの症状治癒のた
めに使用されるミネラル塩溶液と混合し得ること、植物
に無害の油類、油濃縮物類に添加し得ることも重要であ
る。
剤または生長抑制剤と、また更なる植物保護剤と組み合
わせ、混合し、例えば殺害虫剤または植物殺菌剤または
殺バクテリア剤と共に施用することができるという利点
を有する。苗栄養不足、希元素欠乏などの症状治癒のた
めに使用されるミネラル塩溶液と混合し得ること、植物
に無害の油類、油濃縮物類に添加し得ることも重要であ
る。
【００５４】
【実施例】製造実施例１ ４−カルボキシアミド−３−イソプロピルイソオキサゾ
ール−５−カルボン酸シクロプロピルアミド ９．９ｇの５−シクロプロピルアミノカルボニル−３−
イソプロピルイソオキサゾール−４−カルボン酸および
９．９ｇの塩化チオニルを１５０ｍｌのトルエン中で
１．５時間加熱還流した。過剰量の塩化チオニルを分離
するために、濃縮乾燥し、次いで残渣を再び５０ミリリ
ットルのトルエン中に取り入れ、この溶液を５．７ミリ
リットルの濃度２５％のアンモニア水溶液と同時に、室
温で、１００ミリリットルのトルエンを含む受け器中に
滴下した。これを１４時間攪拌し、次いで水を添加し、
沈殿物を吸引した。収率：２．１ｇ、融点１５２−１５
６℃。
ール−５−カルボン酸シクロプロピルアミド ９．９ｇの５−シクロプロピルアミノカルボニル−３−
イソプロピルイソオキサゾール−４−カルボン酸および
９．９ｇの塩化チオニルを１５０ｍｌのトルエン中で
１．５時間加熱還流した。過剰量の塩化チオニルを分離
するために、濃縮乾燥し、次いで残渣を再び５０ミリリ
ットルのトルエン中に取り入れ、この溶液を５．７ミリ
リットルの濃度２５％のアンモニア水溶液と同時に、室
温で、１００ミリリットルのトルエンを含む受け器中に
滴下した。これを１４時間攪拌し、次いで水を添加し、
沈殿物を吸引した。収率：２．１ｇ、融点１５２−１５
６℃。
【００５５】同様の方法で、表１中の中間生成物ＩＩＩ
を合成した。
を合成した。
【００５６】
【表１】
【００５７】４−シアノ−３−イソプロピルイソオキサ
ゾール−５−カルボン酸シクロプロピルアミド ２．１ｇの４−カルボキシアミド−３−イソプロピルイ
ソオキサゾール−５−カルボン酸シクロプロピルアミド
および３．７ｇの炭酸カリウムの、１５０ミリリットル
のアセトニトリル中の溶液に６０℃で２．７ｇのオキシ
三塩化燐を滴下した。次いで、これを７０℃で、４時間
攪拌した。更に処理を行うために、この溶液を２００ミ
リリットルの氷水に注入し、酢酸エチルエステルで抽出
し、有機層を炭酸水素ナトリウム水溶液および塩化ナト
リウム水溶液で洗浄した。有機層を硫酸マグネシウムで
乾燥させ、溶剤を除去した。収率：１．９ｇ、融点１０
７−１０８℃（実施例Ｎｏ．２．００９）。
ゾール−５−カルボン酸シクロプロピルアミド ２．１ｇの４−カルボキシアミド−３−イソプロピルイ
ソオキサゾール−５−カルボン酸シクロプロピルアミド
および３．７ｇの炭酸カリウムの、１５０ミリリットル
のアセトニトリル中の溶液に６０℃で２．７ｇのオキシ
三塩化燐を滴下した。次いで、これを７０℃で、４時間
攪拌した。更に処理を行うために、この溶液を２００ミ
リリットルの氷水に注入し、酢酸エチルエステルで抽出
し、有機層を炭酸水素ナトリウム水溶液および塩化ナト
リウム水溶液で洗浄した。有機層を硫酸マグネシウムで
乾燥させ、溶剤を除去した。収率：１．９ｇ、融点１０
７−１０８℃（実施例Ｎｏ．２．００９）。
【００５８】同様の方法で、以下の表２に記載の化合物
Ｉａを得た。
Ｉａを得た。
【００５９】
【表２】
【００６０】３−イソプロピルイソオキサゾール−４，
５−ジカルボン酸−４−メチルエステル ４０ｇの３−イソプロピルイソオキサゾール−４，５−
ジカルボン酸ジメチルエステルを２００ミリリットルの
メタノールに溶解した。更に、０℃で７．０５ｇの水酸
化ナトリウム溶液を５０ミリリットルの水に滴下した。
これを１４時間攪拌し、室温に加熱した。反応溶液を水
で希釈し、酢酸エチルエステルで２度抽出した。このア
ルカリ性溶液を濃塩酸で酸性と成し、酢酸エチルエステ
ルで複数回抽出し、有機層を乾燥、濃縮した。更に精製
せずに３３．７ｇの油状生成物を得た。
５−ジカルボン酸−４−メチルエステル ４０ｇの３−イソプロピルイソオキサゾール−４，５−
ジカルボン酸ジメチルエステルを２００ミリリットルの
メタノールに溶解した。更に、０℃で７．０５ｇの水酸
化ナトリウム溶液を５０ミリリットルの水に滴下した。
これを１４時間攪拌し、室温に加熱した。反応溶液を水
で希釈し、酢酸エチルエステルで２度抽出した。このア
ルカリ性溶液を濃塩酸で酸性と成し、酢酸エチルエステ
ルで複数回抽出し、有機層を乾燥、濃縮した。更に精製
せずに３３．７ｇの油状生成物を得た。
【００６１】５−カルボキシアミド−３−イソプロピル
イソオキサゾール−４−カルボン酸メチルエステル ３３．６ｇの３−イソプロピルイソオキサゾール−４，
５−ジカルボン酸−４−メチルエステルおよび３７．５
ｇの塩化チオニルを１５０ミリリットルのトルエン中で
２時間加熱還流した。次いで、真空下で濃縮し、乾燥さ
せた。
イソオキサゾール−４−カルボン酸メチルエステル ３３．６ｇの３−イソプロピルイソオキサゾール−４，
５−ジカルボン酸−４−メチルエステルおよび３７．５
ｇの塩化チオニルを１５０ミリリットルのトルエン中で
２時間加熱還流した。次いで、真空下で濃縮し、乾燥さ
せた。
【００６２】この様に得られた２６．８ｇの油状物質を
７５ミリリットルのトルエンに溶解し、同時に濃縮した
アンモニア（１６１ミリリットル）の溶液を１００ミリ
リットルのトルエンを含有する受け器に０−１０℃で滴
下した。これを室温にて１４時間攪拌し、次いで水を添
加し、得られた沈殿物を吸引した。収率１５．６ｇ、融
点２２９−２３１℃。
７５ミリリットルのトルエンに溶解し、同時に濃縮した
アンモニア（１６１ミリリットル）の溶液を１００ミリ
リットルのトルエンを含有する受け器に０−１０℃で滴
下した。これを室温にて１４時間攪拌し、次いで水を添
加し、得られた沈殿物を吸引した。収率１５．６ｇ、融
点２２９−２３１℃。
【００６３】５−カルボキシアミド−３−イソプロピル
イソオキサゾール−４−カルボン酸 １５．６ｇの５−カルボキシアミド−３−イソプロピル
イソオキサゾール−４−カルボン酸メチルエステルの２
００ミリリットルのメタノール中の溶液に、０−１０℃
で２．９ｇの水酸化ナトリウムの５０ミリリットルの水
溶液を滴下した。これを１４時間攪拌し、水で希釈し、
酢酸エチルエステルで２度抽出し、水溶液を酸性と成し
た。沈殿した油状物質を酢酸メチルエステル中に導入し
た。有機層を濃縮した後、所望の生成物を得た。収率
９．１ｇ、融点１５０−１５２℃。
イソオキサゾール−４−カルボン酸 １５．６ｇの５−カルボキシアミド−３−イソプロピル
イソオキサゾール−４−カルボン酸メチルエステルの２
００ミリリットルのメタノール中の溶液に、０−１０℃
で２．９ｇの水酸化ナトリウムの５０ミリリットルの水
溶液を滴下した。これを１４時間攪拌し、水で希釈し、
酢酸エチルエステルで２度抽出し、水溶液を酸性と成し
た。沈殿した油状物質を酢酸メチルエステル中に導入し
た。有機層を濃縮した後、所望の生成物を得た。収率
９．１ｇ、融点１５０−１５２℃。
【００６４】５−シアノ−３−イソプロピルイソオキサ
ゾール−４−カルボン酸シクロプロピルアミドおよび５
−カルボキシアミド−３−イソプロピルイソオキサゾー
ル−４−カルボン酸シクロプロピルアミド ９．１ｇのカルボキシアミド−３−イソプロピルイソオ
キサゾール−４−カルボン酸および２１．９ｇの塩化チ
オニルを２００ミリリットルのトルエン中で２時間加熱
還流した。濃縮し、乾燥状態とした後、５−シアノ−３
−イソプロピルイソオキサゾール−４−カルボン酸クロ
ライドおよび５−カルボキシアミド−３−イソプロピル
−４−カルボン酸クロライドを含有する油状物質１０．
６ｇを得た。
ゾール−４−カルボン酸シクロプロピルアミドおよび５
−カルボキシアミド−３−イソプロピルイソオキサゾー
ル−４−カルボン酸シクロプロピルアミド ９．１ｇのカルボキシアミド−３−イソプロピルイソオ
キサゾール−４−カルボン酸および２１．９ｇの塩化チ
オニルを２００ミリリットルのトルエン中で２時間加熱
還流した。濃縮し、乾燥状態とした後、５−シアノ−３
−イソプロピルイソオキサゾール−４−カルボン酸クロ
ライドおよび５−カルボキシアミド−３−イソプロピル
−４−カルボン酸クロライドを含有する油状物質１０．
６ｇを得た。
【００６５】上記油状物質３．５ｇを、１５０ミリリッ
トルのトルエン中に導入し、０−１０℃で、これに２．
０ｇのシクロプロピルアミンを添加した。室温で１４時
間攪拌した後、水で希釈し、有機層を分離し、これを炭
酸水素ナトリウム水溶液で抽出した。有機層を濃縮、乾
燥し、シリカゲルクロマトグラフィー（溶離剤：シクロ
ヘキサン／酢酸エチルエステル）により融点１０５−１
０８℃の５−シアノ−３−イソプロピルイソオキサゾー
ル−４−カルボン酸シクロプロピルアミドを１．８ｇ、
および融点１３０−１３４℃の５−カルボキシアミド−
３−イソプロピルイソオキサゾール−４−カルボン酸シ
クロプロピルアミドを０．６ｇ単離した。
トルのトルエン中に導入し、０−１０℃で、これに２．
０ｇのシクロプロピルアミンを添加した。室温で１４時
間攪拌した後、水で希釈し、有機層を分離し、これを炭
酸水素ナトリウム水溶液で抽出した。有機層を濃縮、乾
燥し、シリカゲルクロマトグラフィー（溶離剤：シクロ
ヘキサン／酢酸エチルエステル）により融点１０５−１
０８℃の５−シアノ−３−イソプロピルイソオキサゾー
ル−４−カルボン酸シクロプロピルアミドを１．８ｇ、
および融点１３０−１３４℃の５−カルボキシアミド−
３−イソプロピルイソオキサゾール−４−カルボン酸シ
クロプロピルアミドを０．６ｇ単離した。
【００６６】５−カルボキシアミド化合物をトルエン
中、塩化チオニルで処理し、還流温度で５−シアノ化合
物中に給送した。
中、塩化チオニルで処理し、還流温度で５−シアノ化合
物中に給送した。
【００６７】同様の方法で、中間生成物Ｖ′（表３）お
よび最終生成物Ｉｂ（表４）を合成した。
よび最終生成物Ｉｂ（表４）を合成した。
【００６８】
【表３】
【００６９】
【表４】
【００７０】使用実施例 式ＩａおよびＩｂのシアノイソオキサゾールの除草効果
を温室実験で示した。
を温室実験で示した。
【００７１】栽培容器として使用するプラスッチック植
木鉢において、約３．０％腐食したローム質の砂を培養
基とした。試験用植物の種子を種類に応じて別々に植え
た。出芽前の処理として、水中に懸濁または乳化させた
有効物質を、種子を撒いた後に、細分布したノズルを使
用して直接撒布した。出芽と生長を促進するために容器
を軽く灌水し、次いで植物が根付くまで透明のプラスチ
ックの覆いを被せた。有効物質により害が与えられない
限り、この覆いが、試験用植物の同様の出芽を促進し
た。
木鉢において、約３．０％腐食したローム質の砂を培養
基とした。試験用植物の種子を種類に応じて別々に植え
た。出芽前の処理として、水中に懸濁または乳化させた
有効物質を、種子を撒いた後に、細分布したノズルを使
用して直接撒布した。出芽と生長を促進するために容器
を軽く灌水し、次いで植物が根付くまで透明のプラスチ
ックの覆いを被せた。有効物質により害が与えられない
限り、この覆いが、試験用植物の同様の出芽を促進し
た。
【００７２】出芽後の処理を行う目的で、発育型によ
り、試験用植物が草丈３−１５ｃｍとなって初めて、水
中に懸濁または乳化させた有効物質で処理した。この目
的のために被験植物を再び直接播種し、上記と同様の容
器で栽培するか、またはまず実生として別々に植え、処
理を行う２−３日前に実験容器に移植するものとした。
り、試験用植物が草丈３−１５ｃｍとなって初めて、水
中に懸濁または乳化させた有効物質で処理した。この目
的のために被験植物を再び直接播種し、上記と同様の容
器で栽培するか、またはまず実生として別々に植え、処
理を行う２−３日前に実験容器に移植するものとした。
【００７３】各被験植物を種類ごとに１０−２５℃およ
び２０−３５℃に保った。実験期間は２−４週間に亙っ
た。この間、植物を管理し、個々の処理に対する反応を
評価した。
び２０−３５℃に保った。実験期間は２−４週間に亙っ
た。この間、植物を管理し、個々の処理に対する反応を
評価した。
【００７４】評価は０−１００の段階を基準とした。こ
の場合、１００は植物が全く出芽しないか、或は少なく
とも植物の地上に出ている部分のすべてが破壊してしま
ったことを示し、０は被害が全くなく、正常に成長した
ことを示す。
の場合、１００は植物が全く出芽しないか、或は少なく
とも植物の地上に出ている部分のすべてが破壊してしま
ったことを示し、０は被害が全くなく、正常に成長した
ことを示す。
【００７５】本発明のシアノ置換化合物ＩａおよびＩｂ
は非常に良好な除草効果を示すと同時に、土壌中におい
て驚くほど優れた分解率を示す。従って、例えば化合物
Ｎｏ．２．００９における、半減期ＤＴ50はわずか１−
２週間であることがわかっている。これに対して、先端
技術における構造の類似した化合物、例えば比較物質Ａ
がヨーロッパ特許出願公開第３３７２６３号公報により
公知であるが、これは明らかに分解が遅いことが示され
ている。比較物質Ａの物質交代実験により、ＤＴ50が１
０週よりも長いことが明らかになった。
は非常に良好な除草効果を示すと同時に、土壌中におい
て驚くほど優れた分解率を示す。従って、例えば化合物
Ｎｏ．２．００９における、半減期ＤＴ50はわずか１−
２週間であることがわかっている。これに対して、先端
技術における構造の類似した化合物、例えば比較物質Ａ
がヨーロッパ特許出願公開第３３７２６３号公報により
公知であるが、これは明らかに分解が遅いことが示され
ている。比較物質Ａの物質交代実験により、ＤＴ50が１
０週よりも長いことが明らかになった。
【００７６】
【化１８】
【００７７】分解率を求めるために、本発明の化合物
を、シクロヘキサン７０％、Ｎｅｋａｎｉｌ（登録商
標）ＬＮ（エトキシル化イソオクチルフェノール）２０
％、およびＥｍｕｌｐｈｏｒ（登録商標）ＥＣ（エトキ
シル化ヒマシ油）１０％から成る混合物に添加し、有効
物質含有率を１リットル中１００ｇまでとした。この様
な組成の有効物質の１１３．４μｌを１００ミリリット
ルの２回蒸留した水中に溶解し、ここから各１ミリリッ
トルを、プラスチックの袋で計量した一定量の（乾燥状
態の土壌１００ｇごとに基づく１袋あたりの定量）植物
活性耕地土壌（特性、ローム層土、ｐＨ＝６．１、腐食
土１．２％、土壌１００ｇあたりＫＡＫ＝４．８ｍｖａ
ｌ Ｂａ）に付与した。この場合の有効物質使用量は１
ヘクタールあたり０．６ｋｇであった。一定量の水を添
加し、最大水容量４０％に調整し、有効物質、耕地土
壌、水から成る、この様に得られた資料を十分攪拌し、
２０℃に保持した。実験期間中（９３年９月３０日−９
４年１月６日）土壌試料をメタノールで抽出し、物質交
代率をＨＰＬＣで求めた。実験結果を図１、２に示す。
を、シクロヘキサン７０％、Ｎｅｋａｎｉｌ（登録商
標）ＬＮ（エトキシル化イソオクチルフェノール）２０
％、およびＥｍｕｌｐｈｏｒ（登録商標）ＥＣ（エトキ
シル化ヒマシ油）１０％から成る混合物に添加し、有効
物質含有率を１リットル中１００ｇまでとした。この様
な組成の有効物質の１１３．４μｌを１００ミリリット
ルの２回蒸留した水中に溶解し、ここから各１ミリリッ
トルを、プラスチックの袋で計量した一定量の（乾燥状
態の土壌１００ｇごとに基づく１袋あたりの定量）植物
活性耕地土壌（特性、ローム層土、ｐＨ＝６．１、腐食
土１．２％、土壌１００ｇあたりＫＡＫ＝４．８ｍｖａ
ｌ Ｂａ）に付与した。この場合の有効物質使用量は１
ヘクタールあたり０．６ｋｇであった。一定量の水を添
加し、最大水容量４０％に調整し、有効物質、耕地土
壌、水から成る、この様に得られた資料を十分攪拌し、
２０℃に保持した。実験期間中（９３年９月３０日−９
４年１月６日）土壌試料をメタノールで抽出し、物質交
代率をＨＰＬＣで求めた。実験結果を図１、２に示す。
【図１】本発明の使用実施例による、比較物質Ａの分解
率を示すグラフである。
率を示すグラフである。
【図２】本発明の使用実施例による、本発明の化合物Ｎ
ｏ．２００９の分解率を示すグラフである。
ｏ．２００９の分解率を示すグラフである。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 ゲールハルト、ハムプレヒト ドイツ、69469、ヴァインハイム、ローテ −トゥルム−シュトラーセ、28 (72)発明者 マティアス、ゲルバー ドイツ、67117、リムブルガーホーフ、ブ ランデンブルガー、シュトラーセ、24 (72)発明者 カール−オットー、ヴェストファレン ドイツ、67346、シュパイァ、マウスベル クヴェーク、58 (72)発明者 ヘルムート、ヴァルター ドイツ、67283、オブリッヒハイム、グリ ューンシュタッター、シュトラーセ、82 (72)発明者 ルドルフ、カール ドイツ、67112、ムターシュタット、メダ ルドゥスリング、39
Claims (6)
- 【請求項１】 一般式ＩａおよびＩｂ 【化１】 で示され、式中Ｒ1 が水素、 ５個までのハロゲン原子および／または１個のシアノ基
および／または２個までのＣ1 −Ｃ4 アルコキシ、Ｃ1
−Ｃ4 ハロゲンアルコキシ、Ｃ1 −Ｃ4 アルキルチオ、
Ｃ1 −Ｃ4 ハロゲンアルキルチオ、Ｃ3 −Ｃ6 シクロア
ルキルを有してもよく、これらが更に３個までのハロゲ
ンまたはＣ1 −Ｃ4 アルキル基に置換されてもよいＣ1
−Ｃ6 アルキル、または３個までのシアノ、ハロゲン、
ニトロ、Ｃ1 −Ｃ6 アルキル、Ｃ1 −Ｃ6 ハロゲンアル
キル、Ｃ1 −Ｃ6 アルコキシ、Ｃ1 −Ｃ6 ハロゲンアル
コキシ、Ｃ1 −Ｃ6 アルキルチオ、Ｃ1 −Ｃ6 ハロゲン
アルキルチオを有してもよいフェニルを有してもよいＣ
1 −Ｃ6 アルキル、 １−３個のＣ1 −Ｃ4 アルキルおよび／またはハロゲン
により置換されてもよいＣ3 −Ｃ8 シクロアルキル、ま
たは３個までのシアノ、ニトロ、ハロゲン、Ｃ1 −Ｃ6
アルキル、Ｃ1 −Ｃ6 ハロゲンアルキル、Ｃ1 −Ｃ6 ア
ルコキシ、Ｃ1 −Ｃ6 ハロゲンアルコキシ、Ｃ1 −Ｃ6
アルキルチオ、Ｃ1 −Ｃ6 ハロゲンアルキルチオを有し
てもよいフェニルを示し、 Ｒ2 が水素、 ３個までのヒドロキシ、ハロゲン、Ｃ1 −Ｃ4 アルコキ
シおよび／またはＣ1-C4 アルキルチオを有してもよい
Ｃ1 −Ｃ6 アルキル、または３個までのハロゲン、Ｃ1
−Ｃ4 アルキルおよび／またはＣ1 −Ｃ4 ハロゲンアル
キルにより置換されてもよいＣ3 −Ｃ8 シクロアルキル
を示し、 Ｒ3 がＣ1 −Ｃ4 アルコキシ基、 ３個までのハロゲン、シアノ、Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシ、
Ｃ1 −Ｃ4 ハロゲンアルコキシ、Ｃ1 −Ｃ4 アルキルチ
オ、Ｃ1 −Ｃ4 ハロゲンアルキルチオ、Ｃ3 −Ｃ8 シク
ロアルキルまたはフェニルを有し、このフェニル環が３
個までのハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ1 −Ｃ4 アルキ
ル、Ｃ1 −Ｃ4 ハロゲンアルキル、Ｃ1−Ｃ4 アルコキ
シ、Ｃ1 −Ｃ4 ハロゲンアルコキシ、Ｃ1 −Ｃ4 アルキ
ルチオおよび／またはＣ1 −Ｃ4 ハロゲンアルキルチオ
を有してもよいＣ1 −Ｃ6 アルキル基、 ３個までのハロゲンまたはたはＣ1 −Ｃ4 アルキルによ
り置換されてもよいＣ3 −Ｃ6 シクロアルケニル基、 ３個までのハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ1 −Ｃ6 アル
キル、Ｃ1 −Ｃ6 ハロゲンアルキル、Ｃ1 −Ｃ4 アルコ
キシおよび／またはＣ1 −Ｃ4 ハロゲンアルコキシを有
してもよいＣ3 −Ｃ8 シクロアルキル基、 それぞれ３個までのハロゲンにより、および／または１
個のフェニルにより置換されてもよく、このフェニル基
が３個までのＣ1 −Ｃ4 アルキル、Ｃ1 −Ｃ4ハロゲン
アルキル、Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシ、Ｃ1 −Ｃ4 ハロゲン
アルコキシ、Ｃ1 −Ｃ4 アルキルチオ、Ｃ1 −Ｃ4 ハロ
ゲンアルキルチオ、ハロゲン、シアノまたはニトロを有
してもよいＣ3 −Ｃ6 アルケニルまたはＣ3 −Ｃ6 アル
キニル、または３個までのシアノ、ニトロ、ハロゲン、
Ｃ1 −Ｃ6 アルキル、Ｃ1 −Ｃ6 ハロゲンアルキル、Ｃ
1 −Ｃ6 アルコキシ、Ｃ1 −Ｃ6 ハロゲンアルコキシ、
Ｃ1 −Ｃ6 アルキルチオおよび／またはＣ1 −Ｃ6 ハロ
ゲンアルキルチオを有してもよいフェニルを示すことを
特徴とする、シアノイソオキサゾール。 - 【請求項２】 一般式Ｉａで示される化合物の合成方法
であって、式ＩＩ 【化２】 で示され、式中Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 が請求項１において記
載の意味を有するイソオキサゾール−４，５−ジカルボ
ン酸モノアミドをアミド化し、次いで式ＩＩＩ 【化３】 のジアミドを脱水し、ニトリルＩａを得ることを特徴と
する、合成方法。 - 【請求項３】 一般式Ｉｂで示される化合物の合成方法
であって、式ＩＶ 【化４】 で示され、式中Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 が請求項１において記
載の意味を有するイソオキサゾール−４，５−ジカルボ
ン酸モノアミドをアミド化し、次いで式Ｖ 【化５】 のジアミドを脱水し、ニトリルＩｂを得ることを特徴と
する、合成方法。 - 【請求項４】 一般式Ｉｂで示される化合物の合成方法
であって、式ＶＩ 【化６】 で示され、式中Ｒ1 が請求項１において記載の意味を有
し、ＲがＣ1 −Ｃ4 アルキル基を示すイソオキサゾール
−４，５−ジカルボン酸エステルを式ＶＩＩ 【化７】 のモノカルボン酸ＶＩＩに転換し、これを式ＶＩＩＩ 【化８】 のアミドに変換し、次いで更なる加水分解処理の後に式
ＩＸ 【化９】 の酸をアミド化し、式Ｖ′ 【化１０】 のジアミドを脱水してニトリルＩｂを得ることを特徴と
する、合成方法。 - 【請求項５】 不活性担体および請求項１による式Ｉａ
または式Ｉｂの少なくとも一種の除草有効量のシアノイ
ソオキサゾールを含有することを特徴とする、除草剤。 - 【請求項６】 望ましくない植物および／またはその生
長圏を、請求項１による式Ｉａまたは式Ｉｂの少なくと
も一種の除草有効量のシアノイソオキサゾールで処理す
ることを特徴とする、望ましくない植物の防除方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE4406209A DE4406209A1 (de) | 1994-02-25 | 1994-02-25 | Cyanoisoxazole |
| DE4406209.5 | 1994-02-25 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0841037A true JPH0841037A (ja) | 1996-02-13 |
Family
ID=6511244
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP7038638A Withdrawn JPH0841037A (ja) | 1994-02-25 | 1995-02-27 | シアノイソオキサゾール、その合成方法、これを含有する除草剤、およびこれを使用する望ましくない植物の防除方法 |
Country Status (4)
| Country | Link |
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| JP (1) | JPH0841037A (ja) |
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Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
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Family Cites Families (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0002881A1 (en) * | 1977-11-02 | 1979-07-11 | FISONS plc | 5-Isoxazolylurea derivatives, their preparation, their use and compositions containing them |
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