JPH083558A

JPH083558A - 液晶組成物および液晶表示素子

Info

Publication number: JPH083558A
Application number: JP6164512A
Authority: JP
Inventors: Etsuo Nakagawa; 悦男中川; Shinichi Sawada; 信一澤田
Original assignee: Chisso Corp
Current assignee: JNC Corp
Priority date: 1994-06-23
Filing date: 1994-06-23
Publication date: 1996-01-09

Abstract

(57)【要約】【目的】ネマチックレンジの広いＳＴＮ用液晶材料。【構成】化学式群【化１】にて示される、式Iの第一成分、式IIの第二成分、式V又
はVIの第三成分及び式III又はIVの第四成分を含む液晶
組成物。式中、R¹、R²、R³、R⁴、R⁵、R⁶、R⁷、R⁸及びR⁹
はC_1-10アルキルを、R³、R⁶及びR7は又C_2-10アルケニル
を、R₉は又C_1-10アルコキシ又はアルコキシメチルを、Z
⁰は-CH₂CH₂-又は単結合を、Z¹及びZ⁵は-CH₂CH₂-、-COO-
又は単結合を、Z²及びZ³は-COO-又は単結合を、Z⁴は-C
≡C-、-COO-、-CH₂CH₂-又は単結合を、Z⁵は-CH₂CH₂-、-
COO-又は単結合を、Q⁰、Q¹、Q²及びQ³はH又はFを、m、k
及びhは0又は1を示し、A、B、C、D、G及びJはトランス-
1,4-シクロヘキシレン又は1,4-フェニレンを示し、Aは
又1,3-ジオキサン-2,5-ジイルを、Cは又ピリミジン-2,5
-ジイルを示し、Eはトランス-1,4-シクロヘキシレン又
はピリミジン-2,5-ジイルを示す。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【産業上の利用分野】本発明は、ネマチック液晶組成物
およびその液晶組成物を用いた液晶表示素子に関する。
さらに詳しくは、ツイステッドネマチック（ＴＮ）表示
方式およびスーパーツイステッドネマチック（ＳＴＮ）
表示方式に用いられる液晶組成物に関する。

【０００２】

【従来の技術】液晶表示装置（ＬＣＤと略記する）開発
における最近の課題として、特に、動画に対応するた
めに高速応答性であること屋外での使用に対応するた
めにネマチックレンジが広いこと（高い温度下で使用で
きること）が強く要求され、各々のＬＣＤ表示方式に対
して種々検討されてきている。例えば、上下基盤におけ
る液晶分子の配向を９０゜にツイストさせたＴＮ表示方
式においては、Ｇ．Ｂａｕｅｒによって報告されている
（Ｃｒｉｓｔ．Ｌｉｑ．，６３，４５（１９８１））よ
うに、セル表面の干渉縞の発生を防止するために、セル
に充填される液晶材料の屈折率異方性（Δｎと略記す
る）とセル厚（ｄ）μｍとの積Δｎ・ｄをある一定の値
（例えばΔｎ・ｄ＝０．５あるいはΔｎ・ｄ＝１．０
等）に設定する必要がある。この場合、Δｎの大きな液
晶材料を用いればｄの値を小さくすることができる。応
答時間（τと略記する）は液晶材料の粘度（ηと略記す
る）に比例し、かつ、セル厚ｄの２乗に比例することか
ら、ｄが小さくなればτは著しく低下する。したがっ
て、このような液晶表示素子に用いられる液晶組成物
が、適当に高いΔｎを有し、かつ、低粘度であることは
非常に有益である。

【０００３】一方、Ｔ．Ｊ．Ｓｃｈｅｆｆｅｒ等によっ
て提案された（Ａｐｐｌ．Ｐｈｙ．Ｌｅｔｔ．，４５
（１０），１０２１（１９８４））、上下の基盤におけ
る液晶分子の配向を１８０〜２７０゜の間のある角度に
ツイストさせたＳＴＮ表示方式においては、電圧−透過
率曲線が急峻であること、ネマチック−等方性液相転移
温度（ＮＩ点と略記する）が高いこと、粘度が低いこと
等が求められている。このＳＴＮ表示方式においては、
特に複屈折効果による干渉色を表示として用いているた
め、複屈折の光路長Δｎ・ｄはある一定の値（例えば、
Δｎ・ｄ＝０．８５等）に調整されている。この場合
も、Δｎの大きい液晶材料を用いれば、前述したように
応答時間τは著しく低下する。従ってＳＴＮ表示方式に
用いられる液晶組成物としても、適当に高いΔｎを有す
ることは非常に有益なことである。また、ネマチックレ
ンジを大きくするためには、ＮＩ点が高く、かつ、他の
液晶との相溶性の良い液晶化合物の導入が不可欠とな
る。一般的にＮＩ点を高くするには骨格構造上、環数の
多い化合物を使用すれば良いが、この場合は同時に液晶
組成物の粘度も高くなるためにその使用には制限を受け
る。このように液晶組成物は種々の目的に応じて鋭意検
討されてはいるものの、常に新規な改良を要求されてい
るのが現状である。

【０００４】

【発明が解決しょうとする課題】本発明の目的は、上記
したＴＮ表示方式およびＳＴＮ表示方式に求められる種
々の特性を満たしながら、特に高速応答性に対応するた
めに、適当に高いΔｎを有し、かつ、ネマチックレンジ
の広い（透明点の高い）液晶組成物を提供することにあ
る。

【０００５】

【発明を解決するための手段】本発明の第一は、（１）一般式（I）

【化６】

【０００６】（式中、Ｒ¹およびＲ²はそれぞれ独立に炭
素数１〜１０のアルキル基を示し、その中の任意の一つ
または相隣接しない二つのメチレン基は酸素原子によっ
て置換えられても良く、Ｚ⁰は−ＣＨ₂ＣＨ₂−または単
結合を示し、Ｑ⁰はＨまたはＦを示す。）で表される化
合物を少なくとも一つ含有することを特徴とする液晶組
成物であり、その態様は、（２）式（I）においてＲ¹およびＲ²が炭素数１〜１０
のアルキル基である液晶組成物である。本発明の第二
は、（３）第一成分として、一般式（I）

【０００７】

【化７】

【０００８】（式中、Ｒ¹およびＲ²はそれぞれ独立に炭
素数１〜１０のアルキル基を示し、その中の任意の一つ
または相隣接しない二つのメチレン基は酸素原子によっ
て置換えられても良く、Ｚ⁰は−ＣＨ₂ＣＨ₂−または単
結合を示し、Ｑ⁰はＨまたはＦを示す。）で表される化
合物の少なくとも一つを含有し、第二成分として、一般
式（II）で表される化合物から選ばれた少なくとも一つ
の化合物を含有することを特徴とする液晶組成物であ
る。

【０００９】

【化８】

【００１０】上記の式（II）において、Ｒ³は炭素数１
〜１０のアルキル基または炭素数２〜１０のアルケニル
基を示し、いずれの基においてもそのうちの任意の一つ
または相隣接しない二つのメチレン基は酸素原子によっ
て置換されても良く、Ｚ¹は−ＣＨ₂ＣＨ₂−、−ＣＯＯ
−または単結合を示し、Ｑ¹はＨまたはＦを示し、Ａは
トランス−１，４−シクロヘキシレン基、１，４−フェ
ニレン基またはトランス−１，３−ジオキサン−２，５
−ジイル基を示し、ｍは０または１を示す。第二の発明
の態様として、以下の（４）項および（５）項に記載の
発明を挙げることができる。

【００１１】（４）第一成分および第二成分の混合割合
が液晶組成物の全重量のそれぞれ３〜４０％および１５
〜９０％である前記第（３）項に記載の液晶組成物。（５）第一成分が、一般式（I）においてＲ¹およびＲ²
がそれぞれ独立に炭素数１〜１０のアルキル基である化
合物から選ばれた化合物である、前記第（３）項または
（４）項に記載の液晶組成物。本発明の第三は、（６）前記の第一および第二成分のほかに、第三成分と
して、後記の一般式（V）または（VI）で表される化合
物からなる群から選ばれた少なくとも一つの化合物をさ
らに含有する（３）項に記載の液晶組成物である。

【００１２】

【化９】

【００１３】式（V）において、Ｒ⁶およびＲ⁷はそれぞ
れ独立に炭素数１〜１０のアルキル基または炭素数２〜
８のアルケニル基を示し、いずれの基においてもそのう
ちの任意の一つまたは相隣接しない二つのメチレン基は
酸素原子によって置換されてもよく、Ｃはトランス−
１，４−シクロヘキシレン基、ピリミジン−２，５−ジ
イル基、または１，４−フェニレン基を示し、Ｄはトラ
ンス−１，４−シクロヘキシレン基または１，４−フェ
ニレン基を示し、Ｚ⁴は−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＯＯ−、−Ｃ
Ｈ₂ＣＨ₂−または単結合を示す。式（VI）において、Ｒ
⁸は炭素数１〜１０のアルキル基または炭素数２〜１０
のアルケニル基を示し、いずれの基においてもそのうち
の任意の一つまたは相隣接しない二つのメチレン基は酸
素原子によって置換されてもよく、Ｒ⁹は炭素数１〜１
０のアルキル基、アルコキシ基またはアルコキシメチル
基を示し、Ｅはトランス−１，４−シクロヘキシレン基
またはピリミジン−２，５−ジイル基を示し、Ｇはトラ
ンス−１，４−シクロヘキシレン基または側位の一つの
ＨがＦで置換されていてもよい１，４−フェニレン基を
示し、Ｊはトランス１，４−シクロヘキシレン基または
１，４−フェニレン基を示し、Ｚ⁵は−ＣＨ₂ＣＨ₂−、
−ＣＯＯ−または単結合を示し、Ｚ⁶は−Ｃ≡Ｃ−、−
ＣＯＯ−または単結合を示す。

【００１４】第三の発明の態様として、以下の第（７）
項ないし第（１０）項に記載の発明を挙げることができ
る。（７）第一成分、第二成分および第三成分の混合割合が
液晶組成物の重量に対して、それぞれ３〜４０％、１５
〜９０％および６０％以下である前記第（６）項に記載
の液晶組成物。（８）第一成分が、前記の一般式（I）においてＲ¹およ
びＲ²がそれぞれ独立に炭素数１〜１０のアルキル基で
ある化合物から選ばれた化合物である、前記の第（６）
項または第（７）項に記載の液晶組成物。（９）式（V）の化合物が該式において、Ｒ⁶およびＲ⁷
が炭素数１〜１０のアルキル基、アルコキシ基またはア
ルコキシメチル基を示し、Ｚ⁴が−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＯＯ
−または単結合を示す化合物である、前記第（６）項な
いし第（８）項に記載の液晶組成物。（１０）式（VI）の化合物が該式において、Ｒ⁸が炭素
数１〜１０のアルキル基を示し、Ｒ⁹が炭素数１〜１０
のアルキル基またはアルコキシ基を示す化合物である、
前記の第（６）項ないし第（９）項のいずれかに記載の
液晶組成物。

【００１５】本発明の第四は、（１１）第一、第二および第三の各成分の外に第四成分
として、一般式（III）または（IV）で表される化合物
の群から選ばれた少なくとも一つの化合物をさらに含有
することを特徴とする。

【００１６】

【化１０】

【００１７】式（III）において、Ｒ⁴は炭素数１〜１０
のアルキル基を示し、Ｑ²はＨまたはＦを示し、ｋは０
または１を示す。式（IV）において、Ｒ⁵は炭素数１〜
１０のアルキル基を示し、Ｂはトランス−１，４−シク
ロヘキシレン基または１，４−フェニレン基を示し、Ｑ
³はＨまたはＦを示し、Ｚ²およびＺ³はそれぞれ独立に
−ＣＯＯ−または単結合を示し、ｈは０または１を示
す。第四の発明の態様として、以下の（１２）項ないし
（１５）項に記載の液晶組成物を示すことができる。（１２）前記の（１１）項において、第一、第二、第三
および第四の各成分の混合割合が液晶組成物の全重量に
対して、それぞれ３〜４０％、１５〜９０％、６０％以
下および５０％以下である液晶組成物。（１３）一般式（I）において、Ｒ¹およびＲ²がそれぞ
れ独立に炭素数１〜１０のアルキル基である前記の（１
１）項または（１２）項に記載の液晶組成物。（１４）一般式（V）において、Ｒ⁶およびＲ⁷が炭素数
１〜１０のアルキル基、アルコキシ基またはアルコキシ
メチル基であり、Ｚ⁴が−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＯＯ−または
単結合である、（１１）項、（１２）項または（１３）
項に記載の液晶組成物。（１５）一般式（VI）において、Ｒ⁸が炭素数１〜１０
のアルキルであり、Ｒ⁹が炭素数１〜１０のアルキル基
またはアルコキシ基である、前記の（１１）項ないし
（１４）項のいずれか一項に記載の液晶組成物。さらに
別の発明は（１６）前記第（１）項ないし第（１５）項のいずれか
一つに記載の液晶組成物を用いる液晶表示素子、に関す
る。以下に本発明の液晶組成物の成分として使用される
化合物について説明する。本発明において、第一成分の
化合物としては以下の化合物を好ましく使用できる。

【００１８】

【化１１】

【００１９】これらの式において、ＲおよびＲ’はそれ
ぞれ独立にアルキル基を示す。これらの化合物の中で、
式（I−１）、（I−４）または（I−５）で表される化
合物がより好ましく使用される。これらの式（I）で示
される化合物は主として高いΔｎを有する液晶材料とし
て重要な役割を担う物である。また、これらの化合物は
他の液晶化合物との相溶性が良い３環骨格の化合物であ
るので、得られる液晶組成物のネマチックレンジを広く
する役割も担う物である。一般式（I）で表される化合
物に類似した化合物として、例えば特開昭６０−１５２
４２７号公報、特開昭６３−１５２３３４号公報および
特開平５−５８９２７号公報等で開示されているような
トラン系化合物を挙げることができる。しかしながら、
液晶組成物を調製する場合、混合割合が同じであれば、
一般式（I）で表される化合物を使用した方がこれらの
トラン系化合物を使用するよりも得られる液晶組成物の
ネマチックレンジを広くできる。さらに、トラン系化合
物を使用するよりも同量の式（I）の化合物を使用する
方がより高いΔｎを示す液晶組成物を調製することがで
きる。また、上記の３つの公報に記載されているよう
に、一般式（I）で表される化合物はトラン系化合物を
合成する場合の中間体として合成されるために、その製
造コストはトラン系化合物よりも安価であるという利点
もある。本発明において、第二成分として好ましく用い
られる化合物として次の化合物を挙げることができる。

【００２０】

【化１２】

【００２１】

【化１３】

【００２２】これらの式において、Ｒはアルキル基また
はアルケニル基を示し、Ｒ’はアルカンジイル基または
アルケンジイル基を示す。これらの第二成分の化合物の
中で、式（II）で表される化合物としては、式（II−
１）、（II−２）、（II−３）、（II−４）、（II−
５）、（II−６）、（II−８）、（II−１０）、（II−
１４）、（II−１５）、（II−１８）または（II−２
２）で表される化合物がより好ましく用いられる。

【００２３】前記の式（II）で表される化合物は公知の
物であり、当業者なら文献を参考にして容易に入手しう
る物である。これらの第二成分の化合物を紹介した文献
を例示すると、式（II−１）、（II−２）、（II−
７）、（II−８）および（II−１０）の化合物は特開昭
５３−２３９５７、特開平３−２０４８２５、特開昭５
６−１６４４３、特開昭５１−４１３７および特開昭５
９−１７６２４０にそれぞれ開示されている。式（II−
１３）、（II−１５）および（II−１８）の化合物は、
特開昭５８−８３６６５、特開昭５８−１０５５２およ
び特開昭５９−１５２３６２にそれぞれ開示されてい
る。一般式（II）の化合物は誘電率異方性が正でその値
が大きく、特に得られる液晶組成物のしきい値電圧を小
さくする目的で使用される。また、得られる液晶組成物
の粘度の調整、Δｎの調整、透明点を高くすることによ
るネマチックレンジの拡大等の目的にも使用される。本
発明の液晶組成物において、第三成分としては以下の一
般式で示される化合物が好ましく用いられる。

【００２４】

【化１４】

【００２５】

【化１５】

【００２６】これらの式において、ＲおよびＲ’はアル
キル基またはアルケニル基を示す。これらの第三成分の
化合物の中で、式（V）で表される化合物としては式（V
−１）、（V−４）、（V−６）、（V−８）、（V−１
３）、（V−１４）、（V−１６）または（V−１７）で
表される化合物がより好ましく用いられる。また、式
（VI）の化合物としては式（VI−１）、（VI−２）、
（VI−５）、（VI−１１）または（VI−１２）で表され
る化合物がより好ましく用いられる。これらの一般式
（V）または（VI）で示される化合物はいずれも公知の
物であり、容易に入手しうるかまたは文献に従って調製
することができる物である。これらの化合物を開示した
文献を例示すると、例えば、式（V−１）、（V−６）、
（V−７）および（V−１３）の化合物は特開昭５９−７
０６２４、特開昭５６−６８６３６、特開昭５４−２７
５４６および特開昭６１−５０３１に、また、式（VI−
１）、（VI−３）および（VI−５）の化合物は特開昭５
７−１６５３２８、特開昭５６−１２３２２および特開
昭５９−３９８７６にそれぞれ開示されている。一般式
（V）および（VI）の化合物は、誘電率異方性が負かま
たは弱い正の化合物である。一般式（V）の化合物は主
として得られる液晶組成物の粘度の低下、および／また
はΔｎの調整の目的で使用される。また、一般式（VI）
の化合物は得られる組成物の透明点を高めてネマチック
レンジを拡大する目的および／またはΔｎを調整する目
的で使用される。本発明の第四成分としては、以下の式
で示される化合物が好ましく用いられる。

【００２７】

【化１６】

【００２８】

【化１７】

【００２９】これらの中で、式（III）の化合物として
は、式（III−１）、（III−２）または（III−３）で
表される化合物がより好ましく用いられる。また、式
（IV）の化合物としては、式（IV−１）、（IV−５）、
（IV−６）、（IV−９）、（IV−１０）、（IV−１
１）、（IV−１２）または（IV−１３）で表される化合
物がより好ましく用いられる。式（III）または（IV）
で示される化合物はいずれも既知の化合物である。例え
ば、式（III−１）および（III−３）の化合物は特開昭
５９−１８４１６５および特開昭５９−２１６８７６に
それぞれ開示されており、式（IVー１）、（IV−５）、
（IV−１０）および（IV−１１）の化合物は特開昭５６
−１０４８４４、特開昭５６−１３５４４５、特開昭５
７−６４６２６および特開昭５６−１６９６３３にそれ
ぞれ開示されている。一般式（III）および（IV）の化
合物は誘電率異方性が正であり、得られる液晶組成物の
しきい値電圧を低下する働きを持つほかに、組成物の粘
度の調整、Δｎの調整、ネマチックレンジの拡大等のた
めにも使用される。

【００３０】本発明の第二に示される液晶組成物におい
て、使用される第一成分の混合割合は液晶組成物の全重
量の３〜４０％であることが好ましい。混合割合が３％
より小さいと、主目的である、得られる液晶組成物のΔ
ｎおよび透明点を高くする効果が得られないことがある
ので好ましくない。第一成分の混合割合が４０％を超え
ると、得られる液晶組成物のしきい値電圧が大きくなる
ので好ましくない。第一成分のより好ましい混合割合は
５〜３０％である。第二成分の混合割合は液晶組成物の
全重量の１５〜９０％が好ましい。混合割合が１５％よ
り小さいと得られる液晶組成物のしきい値電圧が大きく
なるので好ましくない。混合割合が９０％を超えると液
晶組成物の粘度が大きくなるので好ましくない。また、
第二成分の混合割合が９０％を越えると、主目的である
液晶組成物のΔｎおよび透明点を高くする効果が得られ
ないことがあるので好ましくない。第二成分のより好ま
しい混合割合は２０〜８５％である。本発明において、
第三成分の混合割合は液晶組成物の全重量の６０％以下
が好ましい。６０％を超えると、得られる液晶組成物の
しきい値電圧が大きくなることがあるので好ましくな
い。第三成分のより好ましい混合割合は５０％以下であ
る。

【００３１】本発明において第四成分を使用する場合、
その混合割合は、得られる液晶組成物の重量に対して、
５０％以下が好ましい。混合割合が５０％を越えると得
られる液晶組成物の粘度が上昇することがあるので好ま
しくない。第四成分のより好ましい混合割合は４５％以
下である。本発明の液晶組成物は使用される液晶表示素
子の目的に応じて、前記の一般式（I）〜（VI）で表さ
れる化合物の外に、得られる液晶組成物のネマチックレ
ンジ、Δｎ、誘電率異方性、粘度等を調整する目的で、
また、この液晶組成物を用いた液晶材料のしきい値電圧
を調整する目的で、他の化合物を本発明の目的を害さな
い範囲で適当量含有することができる。このような化合
物の例として以下の化合物を挙げることができる。

【００３２】

【化１８】

【００３３】これらの式において、ＲおよびＲ’はアル
キル基を示す。本発明の液晶組成物は、それ自体慣用な
方法で調製される。一般には、種々の成分を高い温度で
互いに溶解させて均一な混合物とする方法により製造さ
れる。また、本発明の液晶材料に適当な添加物を加えて
使用することもできる。このような添加物は当業者によ
くしられており、文献等に詳細に記載されている。通常
使用される添加物として、液晶のらせん構造を誘起して
必要なねじれ角を調整し、逆ねじれ（ｒｅｖｅｒｓｅ
ｔｗｉｓｔ）を防ぐためキラルドーパントなどがある。
また、本発明の液晶組成物は、メロシアニン系、スチリ
ル系、アゾ系、アゾメチン系、アゾキシ系、キノフタロ
ン系、アントラキノン系およびテトラジン系等の二色性
色素を添加してゲストホスト（ＧＨ）モード用の液晶組
成物としても使用できる。あるいは、ネマチック液晶を
マイクロカプセル化して作製したＮＣＡＰや液晶中に三
次元網目状高分子を作製したポリマーネットワーク液晶
表示素子（ＰＮＬＣＤ）に代表されるポリマー分散型液
晶表示素子（ＰＤＬＣＤ）用の液晶組成物としても使用
できる。そのほか、複屈折制御（ＥＣＢ）モードや動的
散乱（ＤＳ）モード用の液晶組成物としても使用でき
る。

【００３４】本発明の好ましい態様を以下の（１）〜
（８）項に記す。（１）第一成分として、前記の式（I−１）、（I−４）
または（I−５）で表される化合物の群から選ばれる少
なくとも一つの化合物を、第二成分として前記の式（II
−１）、（II−２）、（II−３）、（II−４）、（II−
５）、（II−６）、（II−８）、（II−１０）、（II−
１４）、（II−１５）、（II−１８）または（II−２
２）で表される化合物の群から選ばれる少なくとも一つ
の化合物を混合してなる液晶組成物。（２）第一成分および第二成分の混合割合がそれぞれ５
〜３０重量％および２０〜８５重量％である前記第
（１）項に記載の液晶組成物。（３）第三成分として、前記の式（V−１）、（V−
４）、（V−６）、（V−１３）、（V−１４）、（V−１
６）、（V−１７）、（VI−１）、（VI−２）、（VI−
５）、（VIー１１）または（VI−１２）で表される化合
物の群から選ばれる少なくとも一つの化合物を混合して
なる前記第（１）項に記載の液晶組成物。（４）第三成分の混合割合が５０重量％以下である前記
第（３）項に記載の液晶組成物。（５）第四成分として、式（III−１）、（III−２）、
（III−３）、（IV−１）、（IV−５）、（IV−６）、
（IV−９）、（IV−１０）、（IV−１１）、（IV−１
２）または（IV−１３）で表される化合物の群から選ば
れた少なくとも一つの化合物を混合してなる前記第
（３）項に記載の液晶組成物。（６）第四成分の混合割合が４５％以下である、前記の
第（５）項に記載の液晶組成物。（７）第一および第二の各成分がそれぞれ少なくとも二
つの化合物からなることを特徴とする前記第（１）項ま
たは第（２）項に記載の液晶組成物。（８）第一、第二および第三の各成分がそれぞれ、少な
くとも二つの化合物からなることを特徴とする前記第
（３）項または第（４）項に記載の液晶組成物。（９）第一、第二、第三および第四の各成分がそれぞ
れ、少なくとも二つの化合物からなることを特徴とする
前記第（５）項または第（６）項に記載の液晶組成物。

【００３５】

【実施例】以下に、実施例および比較例を示して本発明
を詳細に説明するが、本発明はこれらの実施例に限定さ
れるものではない。また、これらの例における組成は全
て重量％または重量部で示される。比較例１以下の組成の液晶組成物Ａを調製した。

【００３６】

【化１９】

【００３７】この液晶組成物Ａの透明点は５２．３℃、
２０℃における粘度は２１．７ｍＰａ・ｓ、２５℃にお
ける屈折率異方性は０．１１９、２０℃における誘電率
異方性は１０．７、２０℃におけるしきい値電圧は１．
６０Ｖであった。実施例１液晶組成物Ａ８５部に以下の式で示される化合物を１５
部混合して液晶組成物を調製した。

【００３８】

【化２０】

【００３９】この液晶組成物の透明点（Ｔ_NI）は７１．
６℃、２０℃における粘度（η₂₀）は２３．４ｍＰａ・
ｓ、２５℃における屈折率異方性（Δｎ）は０．１３
７、２０℃における誘電率異方性（Δε）は１０．０、
２０℃におけるしきい値電圧（Ｖｔｈ）は１．７７Ｖで
あった。比較例１の液晶組成物に比べ、Δｎが大きくな
り、また透明点も高くなった。実施例２以下の式で表される化合物の等重量混合になる液晶組成
物４０部に、前記の液晶組成物Ａの６０部を混合して、
液晶組成物を調製した。

【００４０】

【化２１】

【００４１】この液晶組成物の透明点は１０８．０℃、
２０℃における粘度は４５．４ｍＰａ・ｓ、２５℃にお
ける屈折率異方性は０．１６９、２０℃における誘電率
異方性は７．７、２０℃におけるしきい値電圧は２．３
３Ｖであった。比較例１の液晶組成物に比べ、Δｎが大
きくなり、また透明点も高くなっている。実施例３以下の組成からなる液晶組成物を調製した。

【００４２】

【化２２】この液晶組成物は、透明点：１１０．４℃、２０℃にお
ける粘度：２２．２ｍＰａ・ｓ、２５℃における屈折率
異方性：０．１５２、２０℃における誘電率異方性：
７．５、２０℃におけるしきい値電圧は：２．３３Ｖを
示した。実施例４以下の組成からなる液晶組成物を調製した。

【００４３】

【化２３】

【００４４】

【化２４】

【００４５】この液晶組成物の透明点は１０３．０℃、
２０℃における粘度は２７．０ｍＰａ・ｓ、２５℃にお
ける屈折率異方性は０．２０６、２０℃における誘電率
異方性は５．７、２０℃におけるしきい値電圧は２．４
３Ｖであった。実施例５以下の組成からなる液晶組成物を調製した。

【００４６】

【化２５】

【００４７】

【化２６】

【００４８】この液晶組成物の透明点は９１．８℃、２
０℃における粘度は３０．０ｍＰａ・ｓ、２５℃におけ
る屈折率異方性は０．１５９、２０℃における誘電率異
方性は８．７、２０℃におけるしきい値電圧は１．７６
Ｖであった。実施例６以下の組成からなる液晶組成物を調製した。

【００４９】

【化２７】

【００５０】

【化２８】

【００５１】この液晶組成物の透明点は９３．３℃、２
０℃における粘度は２１．８ｍＰａ・ｓ、２５℃におけ
る屈折率異方性は０．２０１、２０℃における誘電率異
方性は４．１、２０℃におけるしきい値電圧は２．５３
Ｖであった。実施例７以下の組成からなる液晶組成物を調製した。

【００５２】

【化２９】

【００５３】

【化３０】

【００５４】この液晶組成物の透明点は１０６．６℃、
２０℃における粘度は４９．６ｍＰａ・ｓ、２５℃にお
ける屈折率異方性は０．１８３、２０℃における誘電率
異方性は１３．４、２０℃におけるしきい値電圧は１．
６２Ｖであった。実施例８以下の組成からなる液晶組成物を調製した。

【００５５】

【化３１】

【００５６】この液晶組成物の透明点は１２７．４℃、
２０℃における粘度は５９．８ｍＰａ・ｓ、２５℃にお
ける屈折率異方性は０．１５４、２０℃における誘電率
異方性は１０．２、２０℃におけるしきい値電圧は１．
８９Ｖであった。実施例９以下の組成からなる液晶組成物を調製した。

【００５７】

【化３２】

【００５８】この液晶組成物の透明点は１０８．３℃、
２０℃における粘度は３０．４ｍＰａ・ｓ、２５℃にお
ける屈折率異方性は０．１５４、２０℃における誘電率
異方性は１３．９、２０℃におけるしきい値電圧は１．
６７Ｖであった。

【００５９】

【発明の効果】実施例および比較例で示したように、本
発明によって適当に高いΔｎを有し、かつ、透明点が高
く、ネマチックレンジの広い液晶組成物を調製できる。
この液晶組成物はＴＮ表示方式およびＳＴＮ表示方式の
液晶組成物に求められる種々の特性を満たしながら、特
に高速応答性に対応しうる物である。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.⁶ 識別記号庁内整理番号ＦＩ技術表示箇所Ｃ０９Ｋ 19/34 9279−4Ｈ 19/46 9279−4Ｈ

Claims

【特許請求の範囲】

【請求項１】一般式（I）【化１】（式中、Ｒ¹およびＲ²はそれぞれ独立に炭素数１〜１０
のアルキル基を示し、その中の任意の一つまたは相隣接
しない二つのメチレン基は酸素原子によって置換えられ
ても良く、Ｚ⁰は−ＣＨ₂ＣＨ₂−または単結合を示し、
Ｑ⁰はＨまたはＦを示す。）で表される化合物を少なく
とも一つ含有することを特徴とする液晶組成物。
【請求項２】請求項１において、Ｒ¹およびＲ²がそれ
ぞれ独立に炭素数１〜１０のアルキル基である液晶組成
物。
【請求項３】第一成分として、一般式（I）【化２】（式中、Ｒ¹およびＲ²はそれぞれ独立に炭素数１〜１０
のアルキル基を示し、その中の任意の一つまたは相隣接
しない二つのメチレン基は酸素原子によって置換えられ
ても良く、Ｚ⁰は−ＣＨ₂ＣＨ₂−または単結合を示し、
Ｑ⁰はＨまたはＦを示す。）で表される化合物を少なく
とも一つ含有し、第二成分として、一般式（II）【化３】（式（II）において、Ｒ³は炭素数１〜１０のアルキル
基または炭素数２〜１０のアルケニル基を示し、いずれ
の基においてもそのうちの任意の一つまたは相隣接しな
い二つのメチレン基は酸素原子によって置換されても良
く、Ｚ¹は−ＣＨ₂ＣＨ₂−、−ＣＯＯ−または単結合を
示し、Ｑ¹はＨまたはＦを示し、Ａはトランス−１，４
−シクロヘキシレン基、１，４−フェニレン基またはト
ランス−１，３−ジオキサン−２，５−ジイル基を示
し、ｍは０または１を示す。）で表される化合物を少な
くとも一つ含有することを特徴とする液晶組成物。
【請求項４】請求項３において、第一成分および第二
成分の混合割合が液晶組成物の全重量に対して、それぞ
れ３〜４０％および１５〜９０％である液晶組成物。
【請求項５】一般式（I）において、Ｒ¹およびＲ²が
それぞれ独立に炭素数１〜１０のアルキル基である請求
項３または請求項４に記載の液晶組成物。
【請求項６】請求項３において第三成分として、一般
式（V）または（VI）【化４】（式（V）において、Ｒ⁶およびＲ⁷はそれぞれ独立に炭
素数１〜１０のアルキル基または炭素数２〜８のアルケ
ニル基を示し、いずれの基においてもそのうちの任意の
一つまたは相隣接しない二つのメチレン基は酸素原子に
よって置換されても良く、Ｃはトランス−１，４−シク
ロヘキシレン基、ピリミジン−２，５−ジイル基、また
は１，４−フェニレン基を示し、Ｄはトランス−１，４
−シクロヘキシレン基または１，４−フェニレン基を示
し、Ｚ⁴は−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＯＯ−、−ＣＨ₂ＣＨ₂−ま
たは単結合を示す。式（VI）において、Ｒ⁸は炭素数１
〜１０のアルキル基または炭素数２〜１０のアルケニル
基を示し、いずれの基においてもそのうちの任意の一つ
または相隣接しない二つのメチレン基は酸素原子によっ
て置換されても良く、Ｒ⁹は炭素数１〜１０のアルキル
基、アルコキシ基またはアルコキシメチル基を示し、Ｅ
はトランス−１，４−シクロヘキシレン基またはピリミ
ジン−２，５−ジイル基を示し、Ｇはトランス−１，４
−シクロヘキシレン基または側位の一つのＨがＦで置換
されていてもよい１，４−フェニレン基を示し、Ｊはト
ランス１，４−シクロヘキシレン基または１，４−フェ
ニレン基を示し、Ｚ⁵は−ＣＨ₂ＣＨ₂−、−ＣＯＯ−ま
たは単結合を示し、Ｚ⁶は−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＯＯ−また
は単結合を示す。）で表される化合物からなる群から選
ばれた少なくとも一つの化合物をさらに含有することを
特徴とする液晶組成物。
【請求項７】第一成分、第二成分および第三成分の混
合割合が液晶組成物の全重量に対して、それぞれ３〜４
０％、１５〜９０％および６０％以下である請求項６に
記載の液晶組成物。
【請求項８】一般式（I）において、Ｒ¹およびＲ²が
それぞれ独立に炭素数１〜１０のアルキル基である請求
項６または請求項７に記載の液晶組成物。
【請求項９】一般式（V）において、Ｒ⁶およびＲ⁷が
炭素数１〜１０のアルキル基、アルコキシ基またはアル
コキシメチル基であり、Ｚ⁴が−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＯＯ−
または単結合である、請求項６、請求項７または請求項
８に記載の液晶組成物。
【請求項１０】一般式（VI）において、Ｒ⁸が炭素数
１〜１０のアルキルであり、Ｒ⁹が炭素数１〜１０のア
ルキル基またはアルコキシ基である、請求項６ないし請
求項９のいずれか一項に記載の液晶組成物。
【請求項１１】請求項６において、第四成分として一
般式（III）または一般式（IV）【化５】（式（III）において、Ｒ⁴は炭素数１〜１０のアルキル
基を示し、Ｑ²はＨまたはＦを示し、ｋは０または１を
示す。式（IV）において、Ｒ⁵は炭素数１〜１０のアル
キル基を示し、Ｂはトランス−１，４−シクロヘキシレ
ン基または１，４−フェニレン基を示し、Ｑ³はＨまた
はＦを示し、Ｚ²およびＺ³はそれぞれ独立に−ＣＯＯ−
または単結合を示し、ｈは０または１を示す。）で表さ
れる化合物からなる群から選択された少なくとも一つの
化合物をさらに含有することを特徴とする液晶組成物。
【請求項１２】請求項１１において、第一、第二、第
三および第四の各成分の混合割合が液晶組成物の全重量
に対して、それぞれ３〜４０％、１５〜９０％、６０％
以下および５０％以下である液晶組成物。
【請求項１３】一般式（I）において、Ｒ¹およびＲ²
がそれぞれ独立に炭素数１〜１０のアルキル基である請
求項１１または請求項１２に記載の液晶組成物。
【請求項１４】一般式（V）において、Ｒ⁶およびＲ⁷
が炭素数１〜１０のアルキル基、アルコキシ基またはア
ルコキシメチル基であり、Ｚ⁴が−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＯＯ
−または単結合である、請求項１１、請求項１２または
請求項１３に記載の液晶組成物。
【請求項１５】一般式（VI）において、Ｒ⁸が炭素数
１〜１０のアルキルであり、Ｒ⁹が炭素数１〜１０のア
ルキル基またはアルコキシ基である、請求項１１ないし
請求項１４のいずれか一項に記載の液晶組成物。
【請求項１６】請求項１〜１５のいずれか一項に記載
の液晶組成物を用いる液晶表示素子。