JPH0834854A - Alpha, omega-dialkoxygranohydrogenpolysiloxane and production thereof - Google Patents
Alpha, omega-dialkoxygranohydrogenpolysiloxane and production thereofInfo
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- JPH0834854A JPH0834854A JP19218294A JP19218294A JPH0834854A JP H0834854 A JPH0834854 A JP H0834854A JP 19218294 A JP19218294 A JP 19218294A JP 19218294 A JP19218294 A JP 19218294A JP H0834854 A JPH0834854 A JP H0834854A
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Abstract
Description
【０００１】[0001]
【産業上の利用分野】本発明は、オルガノハイドロジェ
ンシリコ−ンオイルの基礎原料として有用な新規α，ω
−ジアルコキシオルガノハイドロジェンポリシロキサン
及びその製造方法に関する。The present invention relates to a novel α, ω useful as a basic raw material for organohydrogen silicone oil.
A dialkoxyorganohydrogenpolysiloxane and a method for producing the same.
【０００２】[0002]
【従来の技術及び発明が解決しようとする課題】オルガ
ノハイドロジェンポリシロキサンは、分子中にＳｉ−Ｈ
結合を有するシロキサン化合物であることから、繊維油
剤、樹脂改質剤、ワックス、塗料添加剤等の有機変性シ
リコーンオイルの原料として重要な中間体である。この
オルガノハイドロジェンポリシロキサンを得るには下記
平衡化反応式に示される、酸触媒による製造方法が知ら
れている。2. Description of the Related Art Organohydrogenpolysiloxanes contain Si--H in the molecule.
Since it is a siloxane compound having a bond, it is an important intermediate as a raw material for organically modified silicone oils such as fiber oils, resin modifiers, waxes, paint additives and the like. In order to obtain this organohydrogenpolysiloxane, a production method using an acid catalyst shown in the following equilibration reaction formula is known.
【０００３】[0003]
【化５】 Embedded image
【０００４】しかし、こういった酸触媒による平衡化反
応において、（Ｒ’’’2ＳｉＯ）ユニットと（Ｒ’’
ＨＳｉＯ）ユニットが交互に結合しているといった、ユ
ニット間の結合における規則性については何も報告され
ていない。However, in such an acid-catalyzed equilibration reaction, (R ''' 2 SiO) units and (R''''
There is no report on the regularity in the bonding between the units such that the (HSiO) units are bonded alternately.
【０００５】さらに両末端が官能基化されたオルガノハ
イドロジェンポリシロキサンとしては、Ｉｚｖｅｓｔ．
Ａｋａｄ．Ｎａｕｋ Ｓ．Ｓ．Ｓ．Ｒ．，Ｏｔｄｅｌ．
Ｋｈｉｍ．Ｎａｕｋ，８０６（１９５７）の例等が知ら
れているが、（Ｒ2ＳｉＯ）ユニットと（ＲＨＳｉＯ）
ユニット間の結合における規則性については記載されて
いない。Further, as the organohydrogenpolysiloxane having functional groups at both ends, Izvest.
Akad. Nauk S. S. S. R. , Otdel.
Khim. Examples of Nauk, 806 (1957) and the like are known, but (R 2 SiO) unit and (RHSiO)
It does not describe the regularity of binding between units.
【０００６】また、下記反応式で得られるオルガノハイ
ドロジェンポリシロキサンの両末端基はハロゲン原子で
あるが、これに相当するジアルコキシ誘導体も知られて
いない。Further, both end groups of the organohydrogenpolysiloxane obtained by the following reaction formula are halogen atoms, but a dialkoxy derivative corresponding thereto is not known.
【０００７】[0007]
【化６】 [Chemical 6]
【０００８】本発明は、上記事情に鑑みなされたもの
で、有機基が規則的に配列した新規なα，ω−ジアルコ
キシオルガノハイドロジェンポリシロキサン及びその製
造方法を提供することを目的とする。The present invention has been made in view of the above circumstances, and an object thereof is to provide a novel α, ω-dialkoxyorganohydrogenpolysiloxane in which organic groups are regularly arranged, and a method for producing the same.
【０００９】[0009]
【課題を解決するための手段及び作用】本発明者らは上
記目的を達成するために鋭意検討を行った結果、下記一
般式（２）で示されるジオルガノシランジオールと下記
一般式（３）で示されるジアルコキシオルガノシランと
の反応によって、下記一般式（１）で示される新規な
α，ω−ジアルコキシオルガノハイドロジェンポリシロ
キサンが得られると共に、このα，ω−ジアルコキシオ
ルガノハイドロジェンポリシロキサンがオルガノハイド
ロジェンシリコ−ンオイルの基礎原料として有用である
ことを知見し、本発明をなすに至ったものである。MEANS TO SOLVE THE PROBLEMS The inventors of the present invention have conducted extensive studies to achieve the above object, and as a result, diorganosilanediol represented by the following general formula (2) and the following general formula (3) By the reaction with the dialkoxyorganosilane represented by the formula (1), a novel α, ω-dialkoxyorganohydrogenpolysiloxane represented by the following general formula (1) is obtained and the α, ω-dialkoxyorganohydrogenpolysiloxane is obtained. The inventors have found that siloxane is useful as a basic raw material for organohydrogen silicone oil, and have completed the present invention.
【００１０】[0010]
【化７】 （式中、Ｒ1は炭素数１〜４のアルキル基、Ｒ2，Ｒ3は
それぞれ炭素数１〜１０の置換または非置換の一価炭化
水素基であり、ｎは１以上の整数である。）[Chemical 7] (In the formula, R 1 is an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, R 2 and R 3 are each a substituted or unsubstituted monovalent hydrocarbon group having 1 to 10 carbon atoms, and n is an integer of 1 or more. .)
【００１１】従って、本発明は、上記一般式（１）で示
されるα，ω−ジアルコキシオルガノハイドロジェンポ
リシロキサン、好ましくは上記一般式（１）中Ｒ1がメ
チル基またはエチル基であり、ｎは１または２である
α，ω−ジアルコキシオルガノハイドロジェンポリシロ
キサン、及び、式（２）のジオルガノシランジオールと
式（３）のジアルコキシオルガノシランとを反応させる
ことからなる上記一般式（１）で示されるα，ω−ジア
ルコキシオルガノハイドロジェンポリシロキサンの製造
方法を提供する。Therefore, the present invention provides an α, ω-dialkoxyorganohydrogenpolysiloxane represented by the above general formula (1), preferably R 1 in the above general formula (1) is a methyl group or an ethyl group, n is 1 or 2 α, ω-dialkoxyorganohydrogenpolysiloxane, and the above general formula comprising reacting the diorganosilanediol of formula (2) with the dialkoxyorganosilane of formula (3) Provided is a method for producing an α, ω-dialkoxyorganohydrogenpolysiloxane represented by (1).
【００１２】以下、本発明につき更に詳しく説明する
と、本発明のα，ω−ジアルコキシオルガノハイドロジ
ェンポリシロキサンは、下記一般式（１）で示されるシ
ロキサン化合物である。The present invention will be described in more detail below. The α, ω-dialkoxyorganohydrogenpolysiloxane of the present invention is a siloxane compound represented by the following general formula (1).
【００１３】[0013]
【化８】 Embedded image
【００１４】上記一般式（１）中、Ｒ1は炭素数１〜４
のアルキル基であり、Ｒ2，Ｒ3はそれぞれ炭素数１から
１０までの置換または非置換の一価炭化水素基である。
Ｒ1はメチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基であ
り、Ｒ2，Ｒ3はそれぞれメチル基、エチル基、プロピル
基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基等のアルキル
基、ビニル基、アリル基、ブテニル基、ヘキセニル基、
イソプロペニル基等のアルケニル基、フェニル基、トリ
ル基、キシリル基等のアリール基、ベンジル基、フェネ
チル基等のアラルキル基、クロロエチル基、３，３，３
−トリフルオロプロピル基等のハロゲン原子置換アルキ
ル基等を挙げることができる。ここで、Ｒ1は合成法、
原料入手、取扱い等の容易さ及びコストの面から、メチ
ル基またはエチル基であることが特に好ましい。また、
Ｒ2，Ｒ3はそれぞれメチル基であることが特に好まし
い。ｎは１以上の整数であり、好ましくは１〜１０の整
数、特に好ましくは１もしくは２である。In the general formula (1), R 1 has 1 to 4 carbon atoms.
R 2 and R 3 are each a substituted or unsubstituted monovalent hydrocarbon group having 1 to 10 carbon atoms.
R 1 is a methyl group, an ethyl group, a propyl group, and a butyl group, and R 2 and R 3 are an alkyl group such as a methyl group, an ethyl group, a propyl group, a butyl group, a pentyl group, and a hexyl group, a vinyl group, and an allyl group. Group, butenyl group, hexenyl group,
Alkenyl group such as isopropenyl group, phenyl group, tolyl group, aryl group such as xylyl group, aralkyl group such as benzyl group and phenethyl group, chloroethyl group, 3,3,3
Examples thereof include halogen atom-substituted alkyl groups such as trifluoropropyl group. Here, R 1 is a synthetic method,
A methyl group or an ethyl group is particularly preferable from the viewpoints of easiness of acquisition and handling of raw materials and cost. Also,
It is particularly preferable that each of R 2 and R 3 is a methyl group. n is an integer of 1 or more, preferably an integer of 1 to 10, particularly preferably 1 or 2.
【００１５】上記一般式（１）で示されるα，ω−ジア
ルコキシオルガノハイドロジェンポリシロキサンは、下
記一般式（２）のジオルガノシランジオールと下記一般
式（３）のジアルコキシオルガノシランを反応させるこ
とによって得ることができる。The α, ω-dialkoxyorganohydrogenpolysiloxane represented by the above general formula (1) is obtained by reacting a diorganosilanediol of the following general formula (2) with a dialkoxyorganosilane of the following general formula (3). Can be obtained.
【００１６】[0016]
【化９】 （但し、Ｒ1，Ｒ2，Ｒ3は上記と同様の意味を示す。）[Chemical 9] (However, R 1 , R 2 , and R 3 have the same meanings as above.)
【００１７】なお、式（２）のジオルガノシランジオー
ルを得るには、従来公知の方法により製造することがで
き、具体的には、ジアルコキシジオルガノシランやジオ
ルガノジハロシラン等の加水分解性有機ケイ素化合物を
加水分解する方法等を採用することができる。また、式
（３）のジアルコキシオルガノシランとしては、市販品
を使用することができる。In order to obtain the diorganosilanediol of the formula (2), it can be produced by a conventionally known method, specifically, hydrolysis of dialkoxydiorganosilane, diorganodihalosilane, etc. A method of hydrolyzing the organic organosilicon compound or the like can be adopted. Further, as the dialkoxyorganosilane of the formula (3), a commercially available product can be used.
【００１８】上記ジオルガノシランジオールと上記ジア
ルコキシオルガノシランとを反応させるに際し、その使
用割合は特に制限されないが、モル比でジオルガノシラ
ンジオール１に対し、ジアルコキシオルガノシランを１
〜１０、特に１．５〜５の範囲内で使用することが好ま
しい。ジオルガノシランジオールに対するジアルコキシ
オルガノシランのモル比が１未満であると、両末端ジヒ
ドロキシオルガノハイドロジェンポリシロキサンや環状
体［（Ｒ3ＨＳｉＯ）（Ｒ2 2ＳｉＯ）］nなどの生成量が
増加して反応の選択性が低下し、また、モル比が１０を
越えると反応の選択性は向上するが、未反応のジアルコ
キシオルガノシランの量が増加し、いずれも収率の低下
を招くため、経済的に不利が生ずる場合がある。When the diorganosilanediol and the dialkoxyorganosilane are reacted with each other, the use ratio thereof is not particularly limited, but one molar ratio of the dialkoxyorganosilane to the diorganosilanediol is used.
It is preferable to use it within the range of 10 to 10, especially 1.5 to 5. When the molar ratio of dialkoxyorganosilane to diorganosilanediol is less than 1, the production amount of dihydroxyorganohydrogenpolysiloxane having both terminals and cyclic [(R 3 HSiO) (R 2 2 SiO)] n increases. Then, the selectivity of the reaction is lowered, and if the molar ratio exceeds 10, the selectivity of the reaction is improved, but the amount of unreacted dialkoxyorganosilane is increased, which causes a decrease in the yield. , There may be an economic disadvantage.
【００１９】本発明のジオルガノシランジオールとジア
ルコキシオルガノシランとの反応は、脱アルコール反応
であり、室温で触媒を用いないで行うことができるが、
反応を促進させるため、加熱したり、金属塩またはハロ
ゲン化物等を触媒として使用してもよい。この場合、加
熱による方法は反応温度２０〜１００℃、特に２０〜６
０℃が好ましい。また、触媒として使用する金属塩また
はハロゲン化物としては、炭酸亜鉛、炭酸カリウム、炭
酸スズ、塩化亜鉛等を挙げることができる。The reaction between the diorganosilanediol and the dialkoxyorganosilane of the present invention is a dealcoholization reaction and can be carried out at room temperature without using a catalyst.
In order to accelerate the reaction, heating or a metal salt or halide may be used as a catalyst. In this case, the heating method is used at a reaction temperature of 20 to 100 ° C., particularly 20 to 6 ° C.
0 ° C is preferred. Examples of the metal salt or halide used as a catalyst include zinc carbonate, potassium carbonate, tin carbonate, zinc chloride and the like.
【００２０】また、この反応は無溶媒でも行うことがで
きるが、溶媒の存在下で行うことが特に好ましい。使用
できる溶媒としては、例えば、ヘキサン，ヘプタン，ベ
ンゼン，トルエン等の非極性溶媒、テトラヒドロフラ
ン，ジエチルエ−テル，アセトン，酢酸エチル，ジメチ
ルスルホキシド，ジメチルホルムアミド，メタノール，
エタノール，イソプロパノール等の極性溶媒、更に、四
塩化炭素，クロロホルム，ジクロロメタン等の塩素化炭
化水素系溶媒等を例示することができる。Further, this reaction can be carried out without solvent, but it is particularly preferable to carry out in the presence of a solvent. Examples of usable solvents include non-polar solvents such as hexane, heptane, benzene and toluene, tetrahydrofuran, diethyl ether, acetone, ethyl acetate, dimethyl sulfoxide, dimethylformamide, methanol,
Examples thereof include polar solvents such as ethanol and isopropanol, and chlorinated hydrocarbon solvents such as carbon tetrachloride, chloroform and dichloromethane.
【００２１】なお、α，ω−ジアルコキシオルガノハイ
ドロジェンポリシロキサンを製造する方法として、
（１）ジオルガノジハロシランとジハロオルガノシラン
を共加水分解して、α，ω−ジハロオルガノハイドロジ
ェンポリシロキサンを得、次いで該α，ω−ジハロオル
ガノハイドロジェンポリシロキサンをアルコールと反応
させる方法；及び（２）ジオルガノジハロシランとジア
ルコキシオルガノシランを塩化鉄等の金属塩化物存在
下、反応させる方法があり得るが、これらの方法では、
本発明のα，ω−ジアルコキシオルガノハイドロジェン
ポリシロキサンの収率が低い、あるいは、生産性が低い
という欠点がある。すなわち、（１）の方法では、（Ｒ
2 2ＳｉＯ）ユニットと（Ｒ3ＨＳｉＯ）ユニットの結合
に規則性は期待できない。従って、（Ｒ2 2ＳｉＯ）ユニ
ットと（Ｒ3ＨＳｉＯ）ユニットが交互に結合したα，
ω−ジアルコキシオルガノハイドロジェンポリシロキサ
ンの収率は低下する。さらにこの反応はゲル化の危険性
が伴うので、多量の溶剤を用いる必要がある。また、
（２）の方法では、触媒である金属塩化物が、目的の
α，ω−ジアルコキシオルガノハイドロジェンポリシロ
キサンの不均化反応も促進させ、結果として（Ｒ2 2Ｓｉ
Ｏ）ユニットと（Ｒ3ＨＳｉＯ）ユニットの結合配列の
規則性は失われる。このため、目的のα，ω−ジアルコ
キシオルガノハイドロジェンポリシロキサンの収率およ
び生産性が高いことから、該α，ω−ジアルコキシオル
ガノハイドロジェンポリシロキサンの製造方法として
は、上述したジオルガノシランジオールとジアルコキシ
オルガノシランとの反応による方法が採用される。As a method for producing α, ω-dialkoxyorganohydrogenpolysiloxane,
(1) Co-hydrolysis of diorganodihalosilane and dihaloorganosilane to obtain α, ω-dihaloorganohydrogenpolysiloxane, and then the α, ω-dihaloorganohydrogenpolysiloxane with alcohol There may be a method of reacting; and (2) a method of reacting diorganodihalosilane and dialkoxyorganosilane in the presence of a metal chloride such as iron chloride. In these methods,
There is a drawback that the yield of the α, ω-dialkoxyorganohydrogenpolysiloxane of the present invention is low, or the productivity is low. That is, in the method (1), (R
Regularity cannot be expected in the bond between the ( 2 2 SiO) unit and the (R 3 HSiO) unit. Therefore, α, in which the (R 2 2 SiO) unit and the (R 3 HSiO) unit are alternately bonded,
The yield of ω-dialkoxy organohydrogenpolysiloxane decreases. Furthermore, since this reaction involves the risk of gelation, it is necessary to use a large amount of solvent. Also,
In the method (2), the metal chloride as the catalyst also promotes the disproportionation reaction of the desired α, ω-dialkoxyorganohydrogenpolysiloxane, resulting in (R 2 2 Si
The regularity of the bonding sequence of the (O) unit and the (R 3 HSiO) unit is lost. Therefore, since the yield and productivity of the desired α, ω-dialkoxyorganohydrogenpolysiloxane are high, the above-mentioned diorganosilane is used as a method for producing the α, ω-dialkoxyorganohydrogenpolysiloxane. A method by a reaction of a diol and a dialkoxyorganosilane is adopted.
【００２２】このようにして得られた本発明のα，ω−
ジアルコキシオルガノハイドロジェンポリシロキサン
は、有機基が規則的に結合している上、公知のオルガノ
ハイドロジェンポリシロキサンと同様、分子中にＳｉ−
Ｈ結合を有するシロキサン化合物であるので、繊維油
剤、樹脂改質剤、ワックス、塗料添加剤等の有機変性シ
リコーンオイルの原料として好適に使用することができ
る。また、α，ω−ジアルコキシオルガノハイドロジェ
ンポリシロキサンを単独あるいはジメトキシジメチルシ
ランやトリメチルクロロシラン等の加水分解性基含有シ
ランと混合し、酸触媒下で加熱分解することにより、オ
ルガノハイドロジェンポリシロキサンに容易に変換する
ことができる。The α, ω-of the present invention thus obtained
The dialkoxyorganohydrogenpolysiloxane has organic groups bonded regularly and, like the known organohydrogenpolysiloxane, has a Si-
Since it is a siloxane compound having an H bond, it can be suitably used as a raw material for an organically modified silicone oil such as a fiber oil agent, a resin modifier, a wax, and a paint additive. Further, α, ω-dialkoxyorganohydrogenpolysiloxane alone or mixed with a hydrolyzable group-containing silane such as dimethoxydimethylsilane or trimethylchlorosilane and thermally decomposed in the presence of an acid catalyst gives an organohydrogenpolysiloxane. It can be easily converted.
【００２３】[0023]
【発明の効果】本発明のα，ω−ジアルコキシオルガノ
ハイドロジェンポリシロキサンは、有機基が規則的に結
合し、繊維油剤、樹脂改質剤、ワックス、塗料添加剤等
の有機変性シリコーンオイルの原料として有用な新規な
シロキサン化合物であり、本発明の製造方法によれば上
記α，ω−ジアルコキシオルガノハイドロジェンポリシ
ロキサンを収率よく、かつ高純度に製造することができ
る。EFFECTS OF THE INVENTION The α, ω-dialkoxyorganohydrogenpolysiloxane of the present invention comprises organically modified silicone oils such as fiber oils, resin modifiers, waxes and coating additives, in which organic groups are regularly bonded. It is a novel siloxane compound useful as a raw material, and according to the production method of the present invention, the above α, ω-dialkoxyorganohydrogenpolysiloxane can be produced in high yield and high purity.
【００２４】[0024]
【実施例】以下、実施例を示し、本発明を具体的に説明
するが、本発明は下記実施例に制限されるものではな
い。なお、式中Ｍｅはメチル基、Ｅｔはエチル基、Ｐｈ
はフェニル基を示す。EXAMPLES The present invention will be specifically described below with reference to examples, but the present invention is not limited to the following examples. In the formula, Me is a methyl group, Et is an ethyl group, Ph
Represents a phenyl group.
【００２５】［実施例１］攪拌装置付４つ口フラスコ
に、ジメトキシメチルシラン１０８．５ｇ（１．０２ｍ
ｏｌ）とジメチルシランジオール４６．５ｇ（０．５１
ｍｏｌ）を投入し、室温で１２時間攪拌した。次いで、
反応混合物を常圧下で蒸留し、１２１〜１２２℃の無色
透明の留分を得た。この生成物は、質量分析（ＧＣ−Ｍ
Ｓ）、1Ｈ−核磁気共鳴分析（ＮＭＲ）、及び赤外線分
光分析（ＩＲ）による分析の結果、以下の構造式（４）
で示される１，５−ジメトキシ−１，３，３，５−テト
ラメチルトリシロキサンであった。なお、１，５−ジメ
トキシ−１，３，３，５−テトラメチルトリシロキサン
の収率は８０．３％であり、純度は９８．２％であっ
た。なお、図１にＮＭＲスペクトルチャート（なお、図
中＊のシグナルは内部標準ベンゼンである）、図２にＩ
Ｒスペクトルチャートを示す。Example 1 108.5 g (1.02 m) of dimethoxymethylsilane was placed in a four-necked flask equipped with a stirrer.
ol) and 46.5 g (0.51) of dimethylsilanediol.
(mol) was added and the mixture was stirred at room temperature for 12 hours. Then
The reaction mixture was distilled under normal pressure to obtain a colorless and transparent fraction having a temperature of 121 to 122 ° C. This product was analyzed by mass spectrometry (GC-M
S), 1 H-nuclear magnetic resonance analysis (NMR), and infrared spectroscopic analysis (IR), the following structural formula (4)
Was 1,5-dimethoxy-1,3,3,5-tetramethyltrisiloxane. The yield of 1,5-dimethoxy-1,3,3,5-tetramethyltrisiloxane was 80.3% and the purity was 98.2%. It is to be noted that FIG. 1 shows an NMR spectrum chart (the signal marked with * in the figure is an internal standard benzene), and FIG.
An R spectrum chart is shown.
【００２６】[0026]
【化１０】 [Chemical 10]
【００２７】［実施例２］攪拌装置付４つ口フラスコ
に、ジエトキシメチルシラン１３４．３ｇ（１．００ｍ
ｏｌ）を投入し、室温で攪拌しながらジメチルシランジ
オール４６．１ｇ（０．５０ｍｏｌ）及びエタノール６
３．４ｇの混合物を滴下した。滴下終了後、室温で１０
時間攪拌した。次いで、反応混合物を常圧下で蒸留し、
１４５〜１４６℃の無色透明の留分を得た。この生成物
は、ＧＣ−ＭＳ、ＮＭＲ、ＩＲによる分析の結果、以下
の構造式（５）で示される１，５−ジエトキシ−１，
３，３，５−テトラメチルトリシロキサンであった。な
お、１，５−ジエトキシ−１，３，３，５−テトラメチ
ルトリシロキサンの収率は８７．３％であり、純度は９
９．１％であった。なお、図３にＮＭＲスペクトルチャ
ート（図中＊は上記と同様の意味を示す）、図４にＩＲ
スペクトルチャートを示す。[Example 2] 134.3 g (1.00 m) of diethoxymethylsilane was placed in a four-necked flask equipped with a stirrer.
ol), and while stirring at room temperature, 46.1 g (0.50 mol) of dimethylsilanediol and 6 parts of ethanol.
3.4 g of the mixture was added dropwise. After completion of dropping, 10 at room temperature
Stir for hours. The reaction mixture is then distilled under normal pressure,
A colorless and transparent fraction having a temperature of 145 to 146 ° C. was obtained. As a result of analysis by GC-MS, NMR, and IR, this product was 1,5-diethoxy-1, represented by the following structural formula (5).
It was 3,3,5-tetramethyltrisiloxane. The yield of 1,5-diethoxy-1,3,3,5-tetramethyltrisiloxane was 87.3%, and the purity was 9%.
It was 9.1%. An NMR spectrum chart (* in the figure has the same meaning as above) is shown in FIG. 3, and IR is shown in FIG.
A spectrum chart is shown.
【００２８】[0028]
【化１１】 [Chemical 11]
【００２９】［実施例３］攪拌装置付４つ口フラスコ
に、ジメトキシメチルシラン２．１５ｇ（２０．３ｍｍ
ｏｌ）を投入し、室温で攪拌しながらジフェニルシラン
ジオール２．８１ｇ（１３．０ｍｍｏｌ）及びメタノー
ル２．５８ｇの混合物を滴下した。滴下終了後、６０℃
で８時間攪拌した。低沸点物を留去した後、反応混合物
をＧＣ−ＭＳにより分析したところ、以下の構造式
（６）で示される１，５−ジメトキシ−１，５−ジメチ
ル−３，３−ジフェニルトリシロキサン及び構造式
（７）で示される１，９−ジメトキシ−１，５，９−ト
リメチル−３，３，７，７−テトラフェニルペンタシロ
キサン及び構造式（８）で示される１，１３−ジメトキ
シ−１，５，９，１３−テトラメチル−３，３，７，
７，１１，１１−ヘキサフェニルヘプタシロキサンが、
それぞれ６５．７％、１９．４％、１０．８％含まれて
いた。Example 3 2.15 g (20.3 mm) of dimethoxymethylsilane was placed in a four-necked flask equipped with a stirrer.
ol), and a mixture of 2.81 g (13.0 mmol) of diphenylsilanediol and 2.58 g of methanol was added dropwise with stirring at room temperature. After the dropping, 60 ℃
And stirred for 8 hours. After distilling off the low-boiling substance, the reaction mixture was analyzed by GC-MS. As a result, 1,5-dimethoxy-1,5-dimethyl-3,3-diphenyltrisiloxane represented by the following structural formula (6) and 1,9-Dimethoxy-1,5,9-trimethyl-3,3,7,7-tetraphenylpentasiloxane represented by Structural Formula (7) and 1,13-dimethoxy-1 represented by Structural Formula (8) , 5,9,13-tetramethyl-3,3,7,
7,11,11-hexaphenylheptasiloxane
The content was 65.7%, 19.4%, and 10.8%, respectively.
【００３０】[0030]
【化１２】 [Chemical 12]
【図１】実施例１で得られた１，５−ジメトキシ−１，
３，３，５−テトラメチルトリシロキサンのＮＭＲスペ
クトルチャートである。1 is the 1,5-dimethoxy-1, obtained in Example 1.
3 is an NMR spectrum chart of 3,3,5-tetramethyltrisiloxane.
【図２】実施例１で得られた１，５−ジメトキシ−１，
３，３，５−テトラメチルトリシロキサンのＩＲスペク
トルチャートである。2 is the 1,5-dimethoxy-1, obtained in Example 1.
3 is an IR spectrum chart of 3,3,5-tetramethyltrisiloxane.
【図３】実施例２で得られた１，５−ジエトキシ−１，
３，３，５−テトラメチルトリシロキサンのＮＭＲスペ
クトルチャートである。FIG. 3 1,5-diethoxy-1, obtained in Example 2,
3 is an NMR spectrum chart of 3,3,5-tetramethyltrisiloxane.
【図４】実施例２で得られた１，５−ジエトキシ−１，
３，３，５−テトラメチルトリシロキサンのＩＲスペク
トルチャートである。FIG. 4 1,5-diethoxy-1, obtained in Example 2,
3 is an IR spectrum chart of 3,3,5-tetramethyltrisiloxane.
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 一戸 省二 群馬県碓氷郡松井田町大字人見１番地10 信越化学工業株式会社シリコーン電子材料 技術研究所内 ─────────────────────────────────────────────────── ─── Continuation of the front page (72) Inventor Shoji Ichinohe 1 Hitomi, Otomi, Matsuida-cho, Usui-gun, Gunma 10 Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. Silicone Electronic Materials Research Laboratory
Claims (3)
アルコキシオルガノハイドロジェンポリシロキサン。 【化１】 （式中、Ｒ1は炭素数１〜４のアルキル基、Ｒ2，Ｒ3は
それぞれ炭素数１〜１０の置換または非置換の一価炭化
水素基であり、ｎは１以上の整数である。）1. An α, ω-dialkoxyorganohydrogenpolysiloxane represented by the following general formula (1). Embedded image (In the formula, R 1 is an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, R 2 and R 3 are each a substituted or unsubstituted monovalent hydrocarbon group having 1 to 10 carbon atoms, and n is an integer of 1 or more. .)
ｎが１または２である請求項１記載のα，ω−ジアルコ
キシオルガノハイドロジェンポリシロキサン。2. R 1 is a methyl group or an ethyl group,
The α, ω-dialkoxyorganohydrogenpolysiloxane according to claim 1, wherein n is 1 or 2.
（３） 【化３】 で示されるジアルコキシオルガノシランとを反応させる
ことを特徴とする下記一般式（１） 【化４】 （上記式中、Ｒ1は炭素数１〜４のアルキル基、Ｒ2，Ｒ
3はそれぞれ炭素数１〜１０の置換または非置換の一価
炭化水素基であり、ｎは１以上の整数である。）で示さ
れるα，ω−ジアルコキシオルガノハイドロジェンポリ
シロキサンの製造方法。3. The following general formula (2): A diorganosilanediol represented by the following general formula (3) And a dialkoxyorganosilane represented by the following general formula (1) (In the above formula, R 1 is an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, R 2 and R
Each of 3 is a substituted or unsubstituted monovalent hydrocarbon group having 1 to 10 carbon atoms, and n is an integer of 1 or more. The manufacturing method of the (alpha), (omega)-dialkoxy organohydrogen polysiloxane shown by these.
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