JPH0717981A - Organosilicon compound and production thereof - Google Patents
Organosilicon compound and production thereofInfo
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Abstract
Description
【０００１】[0001]
【産業上の利用分野】本発明は、対称性がよく、末端官
能基密度が大きい新規な有機ケイ素化合物に関する。FIELD OF THE INVENTION The present invention relates to a novel organosilicon compound having good symmetry and high terminal functional group density.
【０００２】[0002]
【従来の技術及び発明が解決しようとする課題】近年、
樹枝状ポリマーは、様々な分野で研究されており、その
高度な枝分かれ、対称性のよさ、球状性から一般にデン
ドリマー或いはスターバーストポリマーと呼ばれてい
る。大半の樹枝状ポリマーはその構成元素が主に炭素で
あるが、中にはオルガノシロキサンによる樹枝状ポリマ
ーも報告され、それらの中で、末端にヒドロシリル基を
有する樹枝状ポリマーとしては、例えば下記構造式で表
されるシロキサンを白金等の付加触媒存在下にて付加重
合することにより、樹枝状ポリマーを得る方法が示され
ている（Ｌｏｎ Ｊ．Ｍａｔｈｉｏｓ ｅｌ．ａｌ．，
Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．，１９９１，１１３，４
０４３−４０４４）。2. Description of the Related Art In recent years,
Dendritic polymers have been studied in various fields, and are generally called dendrimers or starburst polymers because of their high branching, good symmetry, and spherical nature. Although most dendritic polymers have carbon as the main constituent element, some dendritic polymers derived from organosiloxanes have been reported. Among them, examples of dendritic polymers having a hydrosilyl group at the end include the following structures. A method for obtaining a dendritic polymer by addition-polymerizing a siloxane represented by the formula in the presence of an addition catalyst such as platinum has been disclosed (Lon J. Mathios el.,.
J. Am. Chem. Soc. , 1991, 113 , 4
043-4044).
【０００３】[0003]
【化４】 [Chemical 4]
【０００４】しかしながら、このような方法では、分子
量のコントロールが難しく、分子量分布にバラツキを生
じ、球状になりにくいという問題がある。However, such a method has a problem that it is difficult to control the molecular weight, variation in the molecular weight distribution occurs, and it is difficult to form a spherical shape.
【０００５】これに対して、構造が制御された末端にヒ
ドロシリル基を有する樹枝状ポリマーとして下記式
（Ａ）で表される化合物に、下記式（Ｂ）で表される化
合物を脱塩酸反応させ、その後、末端のヒドロシリル基
をシラノール基に変換し、更に（Ｂ）式で表される化合
物を脱塩酸により結合させる反応を繰り返し行うことに
より、最終的に末端にヒドロシリル基が２４個付加した
ポリマーを合成している（Ｋａｗａｍａｔａ ｅｔ．ａ
ｌ．，Ｃｈｅｍ．Ｌｅｔｔ．，１９９０，２１３３）。On the other hand, a compound represented by the following formula (A) is reacted with a compound represented by the following formula (B) as a dendritic polymer having a structure-controlled hydrosilyl group at the terminal, by dehydrochlorination reaction. Then, by repeating the reaction of converting the terminal hydrosilyl group to a silanol group and further binding the compound represented by the formula (B) by dehydrochlorination, finally a polymer having 24 hydrosilyl groups added to the terminal is obtained. Is being synthesized (Kawamata et.a.
l. Chem. Lett. , 1990, 2133).
【０００６】[0006]
【化５】 （Ｒはアルキル基を示す。）[Chemical 5] (R represents an alkyl group.)
【０００７】この方法では、対称性が良好な樹枝状ポリ
マーが得られるが、分子量がかなり大きく、末端官能基
密度が小さくなるため、応用できる用途が限られる。ま
た、合成途中のシラノール化合物は重合し易く、安定性
に欠けるなどの問題がある。By this method, a dendritic polymer having a good symmetry can be obtained, but its applicability is limited because the molecular weight is considerably large and the terminal functional group density is small. Further, the silanol compound in the process of synthesis has a problem that it is easily polymerized and lacks stability.
【０００８】本発明は上記事情に鑑みなされたもので、
分子量のコントロールが容易で、かつ対称性がよく、し
かも末端官能基密度が大きい有機ケイ素化合物及びその
製造方法を提供することを目的とする。The present invention has been made in view of the above circumstances.
It is an object of the present invention to provide an organosilicon compound having a high molecular weight, good symmetry, and a high terminal functional group density, and a method for producing the same.
【０００９】[0009]
【課題を解決するための手段及び作用】本発明者は、上
記目的を達成するため鋭意検討を重ねた結果、テトラビ
ニルシラン又は１，１，１，３，３，３−ヘキサビニル
シロキサンにおけるすべてのビニル基と下記式（３）で
示されるクロロシランとを遷移金属触媒下で付加反応さ
せ、これに酸の水溶液中にて１，１，３，３−テトラメ
チルジシロキサンを反応させることにより、対称性がよ
く、かつ末端基数に対して分子量が小さいため、末端官
能基密度が大きく、樹枝状の下記式（１）又は（２）の
有機ケイ素化合物を得ることができることを知見した。Means for Solving the Problems The present inventor has conducted extensive studies to achieve the above object, and as a result, all of tetravinylsilane or 1,1,1,3,3,3-hexavinylsiloxane have been found. The vinyl group and the chlorosilane represented by the following formula (3) are subjected to an addition reaction under a transition metal catalyst, and 1,1,3,3-tetramethyldisiloxane is reacted with this in an aqueous solution of an acid to obtain symmetry. It has been found that the organosilicon compound of the following formula (1) or (2) having a high density and a high terminal functional group density can be obtained since the organosilicon compound has good properties and has a small molecular weight with respect to the number of terminal groups.
【００１０】[0010]
【化６】 （但し、式中Ｒ は炭素数１〜８の置換又は非置換の一価
炭化水素基であり、ａは１〜３の整数である。）[Chemical 6](However, in the formula R Is a substituted or unsubstituted monovalent having 1 to 8 carbon atoms
It is a hydrocarbon group, and a is an integer of 1 to 3. )
【００１１】また、上記方法により得られた有機ケイ素
化合物（１），（２）をシリコーンエラストマーの架橋
剤として使用した場合、硬化速度の向上、引っ張り強度
や引き裂き強度が向上し、また末端のヒドロシリル基
は、パラジウム触媒の存在下で加水分解することによ
り、シラノール基に変換するすることができ、更に白金
等の遷移金属触媒の存在下でビニル基、アリル基等の不
飽和基をもつ化合物と付加反応させることが可能である
ことを知見し、本発明をなすに至ったものである。When the organosilicon compounds (1) and (2) obtained by the above method are used as a cross-linking agent for silicone elastomer, the curing rate is improved, the tensile strength and the tear strength are improved, and the hydrosilyl group at the end is used. The group can be converted to a silanol group by hydrolyzing in the presence of a palladium catalyst, and with a compound having an unsaturated group such as a vinyl group or an allyl group in the presence of a transition metal catalyst such as platinum. The present inventors have completed the present invention by finding that it is possible to carry out an addition reaction.
【００１２】従って、本発明は、第１発明として、上記
一般式（１）で示される有機ケイ素化合物、及びテトラ
ビニルシランと上記式（３）で示されるクロロシランと
を遷移金属触媒下で付加反応させ、次いでこれに酸の存
在下にて１，１，３，３−テトラメチルジシロキサンを
反応させることを特徴とする上記式（１）で示される有
機ケイ素化合物の製造方法、第２発明として、上記一般
式（２）で示される有機ケイ素化合物、及び１，１，
１，３，３，３−ヘキサビニルジシロキサンと上記式
（３）で示されるクロロシランとを遷移金属触媒下で付
加反応させ、次いでこれに酸の存在下にて１，１，３，
３−テトラメチルジシロキサンを反応させることを特徴
とする上記式（２）で示される有機珪素化合物の製造方
法を提供する。Therefore, the present invention provides, as a first invention, an addition reaction of an organosilicon compound represented by the above general formula (1), tetravinylsilane and a chlorosilane represented by the above formula (3) under a transition metal catalyst. Then, a method for producing the organosilicon compound represented by the above formula (1), which comprises reacting 1,1,3,3-tetramethyldisiloxane in the presence of an acid, as a second invention, An organosilicon compound represented by the general formula (2), and 1,1,
1,3,3,3-hexavinyldisiloxane and chlorosilane represented by the above formula (3) are subjected to an addition reaction in the presence of a transition metal catalyst, and then 1,1,3,1 in the presence of an acid.
Provided is a method for producing an organosilicon compound represented by the above formula (2), which comprises reacting 3-tetramethyldisiloxane.
【００１３】以下、本発明を更に詳述すると、本発明の
第１発明にかかる有機ケイ素化合物は、下記一般式
（１）で表される有機ケイ素化合物である。The present invention will be described in more detail below. The organosilicon compound according to the first invention of the present invention is an organosilicon compound represented by the following general formula (1).
【００１４】[0014]
【化７】 [Chemical 7]
【００１５】ここで、式中Ｒは炭素数１〜８の置換又は
非置換の一価炭化水素基を示し、具体的には、メチル
基，エチル基，プロピル基などのアルキル基、シクロヘ
キシル基，ビニル基，アリル基，イソプロペノキシ基な
どのアルケニル基、フェニル基，トリル基などのアリー
ル基、３，３，３−トリフルオロプロピル基，６，６，
６，５，５，４，４，３，３−ノナフルオロヘキシル
基，クロロメチル基，３−クロロプロピル基などのこれ
らの基の水素原子が部分的にハロゲン原子などで置換さ
れた基等が挙げられるが、これらに限定されるものでは
ない。また、ａは１〜３の整数であるが、末端官能性密
度を向上させ、枝分かれを多くするという点から、ａは
３の値をとることが望ましい。In the formula, R represents a substituted or unsubstituted monovalent hydrocarbon group having 1 to 8 carbon atoms, specifically, an alkyl group such as a methyl group, an ethyl group or a propyl group, a cyclohexyl group, Alkenyl groups such as vinyl group, allyl group and isopropenoxy group, aryl groups such as phenyl group and tolyl group, 3,3,3-trifluoropropyl group, 6,6,6
Groups such as 6,5,5,4,4,3,3-nonafluorohexyl group, chloromethyl group, 3-chloropropyl group, etc., in which hydrogen atoms of these groups are partially substituted with halogen atoms, etc. However, the present invention is not limited to these. Although a is an integer of 1 to 3, it is desirable that a has a value of 3 from the viewpoint of improving the terminal functional density and increasing branching.
【００１６】本発明の有機ケイ素化合物は、下記反応式
に示されているように、テトラビニルシランを出発原料
として使用し、これと式（３）で示されるクロロシラン
とを遷移金属触媒下で付加反応させて下記式（４）で示
される末端にクロロシリル基を有する化合物を合成し、
次いで酸の存在下において１，１，３，３−テトラメチ
ルジシロキサンと反応させることにより製造するもので
ある。In the organosilicon compound of the present invention, tetravinylsilane is used as a starting material as shown in the following reaction formula, and this and the chlorosilane represented by the formula (3) are subjected to an addition reaction under a transition metal catalyst. Then, a compound having a chlorosilyl group at the terminal represented by the following formula (4) is synthesized,
Then, it is produced by reacting with 1,1,3,3-tetramethyldisiloxane in the presence of an acid.
【００１７】[0017]
【化８】 （Ｒ ，ａはそれぞれ上記と同様の意味を示す。）[Chemical 8](R , A have the same meanings as described above. )
【００１８】この場合、遷移金属触媒としては、周期律
表第８族元素又はその化合物を使用することが好まし
く、例えば塩化白金酸、アルコール変性塩化白金酸（米
国特許第３２２０９７２号）、塩化白金酸とオレフィン
とのコンプレックス（米国特許第３１５９６６２号、同
第３７７５４５２号）、白金黒又はパラジウムなどをア
ルミナ、シリカ、カーボンなどの担体に担持させたも
の、ロジウム−オレフィンコンプレックス、クロロトリ
ス（トリフェニルフォスフィン）ロジウム（ウィルキン
ソン触媒）などが挙げられるが、これらのコンプレック
スはアルコール系、ケトン系、エーテル系、炭化水素系
の溶剤に溶解して使用することが好ましい。In this case, it is preferable to use an element of Group 8 of the periodic table or a compound thereof as the transition metal catalyst, for example, chloroplatinic acid, alcohol-modified chloroplatinic acid (US Pat. No. 3,220,972), chloroplatinic acid. And olefin complex (US Pat. Nos. 3,159,662 and 3,775,452), platinum black or palladium supported on a carrier such as alumina, silica or carbon, rhodium-olefin complex, chlorotris (triphenylphosphine) Rhodium (Wilkinson's catalyst) and the like can be mentioned, but it is preferable that these complexes are used after being dissolved in an alcohol-based, ketone-based, ether-based, or hydrocarbon-based solvent.
【００１９】なお、テトラビニルシランと式（３）で示
されるクロロシランとの使用量は、クロロシラン／テト
ラビニルシランのモル比で４〜６とすることが好まし
い。また、この反応は４０〜１５０℃、特に６０〜１２
０℃で行うことが好ましい。The amount of tetravinylsilane and the chlorosilane represented by the formula (3) used is preferably 4 to 6 in terms of chlorosilane / tetravinylsilane molar ratio. Further, this reaction is carried out at 40 to 150 ° C., especially 60 to 12
It is preferable to carry out at 0 ° C.
【００２０】次いで、得られた式（４）で示されるクロ
ロシランを酸の存在下にて１，１，３，３−テトラメチ
ルジシロキサンと好ましくは２０℃以下の温度で反応さ
せることにより、本発明の有機ケイ素化合物を合成する
ことができる。なお、このようなクロロシランと１，
１，３，３−テトラメチルジシロキサンとの反応は、特
開平３−１９７４８４号公報に開示されている方法によ
り製造することができる。この場合、上記反応に使用さ
れる酸は、種々の鉱酸の水溶液が用いられるが、特に塩
酸の水溶液が好適に使用し得る。Then, the obtained chlorosilane represented by the formula (4) is reacted with 1,1,3,3-tetramethyldisiloxane in the presence of an acid at a temperature of preferably 20 ° C. or lower to give a product. The organosilicon compounds of the invention can be synthesized. In addition, such chlorosilane and 1,
The reaction with 1,3,3-tetramethyldisiloxane can be produced by the method disclosed in JP-A-3-197484. In this case, as the acid used in the above reaction, an aqueous solution of various mineral acids is used, but an aqueous solution of hydrochloric acid can be particularly preferably used.
【００２１】第２発明にかかる有機ケイ素化合物は、下
記一般式（２）で表される有機ケイ素化合物である。The organosilicon compound according to the second invention is an organosilicon compound represented by the following general formula (2).
【００２２】[0022]
【化９】 [Chemical 9]
【００２３】なお、上記式中のＲ，ａは上記と同様であ
る。また、上記有機ケイ素化合物は、出発原料をテトラ
ビニルシランに代えて１，１，１，３，３，３−ヘキサ
ビニルジシロキサンとする以外は、上述した（１）式の
有機ケイ素化合物の製造方法と同様にして製造すること
ができる。なお、式（３）で示されるクロロシラン／
１，１，１，３，３，３−ヘキサビニルジシロキサンの
モル比で６〜９として反応させることが好ましい。R and a in the above formula are the same as above. In addition, the organosilicon compound is a method for producing the organosilicon compound of the above formula (1), except that 1,1,1,3,3,3-hexavinyldisiloxane is used as a starting material instead of tetravinylsilane. It can be manufactured in the same manner as. The chlorosilane represented by the formula (3) /
The reaction is preferably carried out at a molar ratio of 1,1,1,3,3,3-hexavinyldisiloxane of 6-9.
【００２４】本発明の化合物は、シリコンエラストマー
の架橋剤、付加反応用の架橋剤などとして有用である。The compound of the present invention is useful as a crosslinking agent for silicone elastomers, a crosslinking agent for addition reaction, and the like.
【００２５】[0025]
【発明の効果】本発明の有機ケイ素化合物は、対称性が
よく、かつ末端官能基密度が大きく、樹枝形状を有する
ものであり、特にシリコーンエラストマーの架橋剤とし
て使用した場合には、引張り強度や引き裂き強度を向上
させることができる。INDUSTRIAL APPLICABILITY The organosilicon compound of the present invention has good symmetry, a large terminal functional group density, and a dendritic shape. In particular, when it is used as a cross-linking agent for silicone elastomers, the tensile strength and The tear strength can be improved.
【００２６】[0026]
【実施例】以下、実施例を示して本発明を具体的に説明
するが、本発明は下記の実施例に制限されるものではな
い。EXAMPLES The present invention will be specifically described below with reference to examples, but the present invention is not limited to the following examples.
【００２７】［実施例１］ （１−１）撹拌子、温度計、滴下ロート、ジムロートを
具備した５００ｍｌの４つ口フラスコに下記式に示すテ
トラビニルシラン３４．０ｇ及び塩化白金酸の２％イソ
プロパノール溶液０．２０５ｇを仕込み、撹拌しながら
８０℃に加熱した。そこに、トリクロロシラン１４９．
１ｇを滴下ロートにて約４０分かけて滴下した。滴下終
了後、８０℃にて約１時間熟成し、その後、１２０℃／
３ｍｍＨｇにてストリッピングを行い、未反応成分を除
去した。次いで、室温まで冷却後、予めよく乾燥させた
活性炭６．０ｇを投入し、室温にて約４時間撹拌した
後、濾下することにより、無色透明な液体１５７．３ｇ
を得た（これを化合物Ａとする）。Example 1 (1-1) 34.0 g of tetravinylsilane represented by the following formula and 2% isopropanol of chloroplatinic acid were placed in a 500 ml four-necked flask equipped with a stirrer, a thermometer, a dropping funnel and a Dimroth. 0.205 g of the solution was charged and heated to 80 ° C. with stirring. There, trichlorosilane 149.
1 g was added dropwise with a dropping funnel over about 40 minutes. After completion of dropping, aging at 80 ° C for about 1 hour, then 120 ° C /
Stripping was performed at 3 mmHg to remove unreacted components. Then, after cooling to room temperature, 6.0 g of well-dried activated carbon was added, the mixture was stirred at room temperature for about 4 hours, and then filtered off to give 157.3 g of a colorless transparent liquid.
Was obtained (this is compound A).
【００２８】[0028]
【化１０】 [Chemical 10]
【００２９】（１−２）次に、撹拌子、温度計、滴下ロ
ートを具備した５００ｍｌの４つ口フラスコに１，１，
３，３−テトラメチルジシロキサン１２０．６ｇ、水３
０ｇ及び濃塩酸８０ｇを仕込み、氷水で冷却し、５〜１
０℃に保持した。次いで、撹拌しながら、上記化合物Ａ
６７．８ｇを２時間かけて滴下した。滴下終了後、反応
混合物が２０℃以下の温度に保たれるように２００ｍｌ
の水を加えた。得られた有機層について、５％のＮａＨ
ＣＯ3水溶液での洗浄を２回、１５％のＮａ2ＳＯ4水溶
液での洗浄を２回繰り返した後、Ｎａ2ＳＯ4を用いて乾
燥を行い、減圧蒸留を行ったところ、２００℃／１．２
×１０-3Ｔｏｒｒにて無色透明な留分９７．２ｇを得
た。この留分を1Ｈ−ＮＭＲ、ＩＲ及びＧＣ−ＭＳによ
り分析したところ、下記に示す構造式であった。(1-2) Next, in a 500 ml four-necked flask equipped with a stirrer, a thermometer, and a dropping funnel, 1,1,
3,3-tetramethyldisiloxane 120.6 g, water 3
Charge 0 g and concentrated hydrochloric acid 80 g, cool with ice water, and add 5-1
Hold at 0 ° C. Then, with stirring, the above compound A
67.8 g was added dropwise over 2 hours. After the completion of dropping, 200 ml of the reaction mixture is kept at a temperature of 20 ° C or lower.
Water was added. About the obtained organic layer, 5% NaH
After washing twice with a CO 3 aqueous solution and twice with a 15% Na 2 SO 4 aqueous solution, drying was performed using Na 2 SO 4 and distillation under reduced pressure was carried out. .2
A colorless and transparent fraction was obtained at × 10 −3 Torr (97.2 g). When this fraction was analyzed by 1 H-NMR, IR and GC-MS, it had the structural formula shown below.
【００３０】[0030]
【化１１】 [Chemical 11]
【００３１】[0031]
【化１２】 [Chemical 12]
【００３２】［実施例２］実施例１のテトラビニルシラ
ンの代わりに、下記式で示される１，１，１，３，３，
３−ヘキサビニルジシロキサンン５８．５ｇを使用し、
トリクロロシラン２２３．６ｇ及び塩化白金酸の２％イ
ソプロパノール溶液０．３１ｇを使用した以外は、実施
例１の（１−１）と同様にして反応を行い、無色透明な
液体２３６．８ｇを得た（これを化合物Ｂとする）。Example 2 In place of the tetravinylsilane of Example 1, 1,1,1,3,3 represented by the following formula
Using 58.5 g of 3-hexavinyldisiloxane,
The reaction was performed in the same manner as in (1-1) of Example 1 except that 223.6 g of trichlorosilane and 0.31 g of a 2% isopropanol solution of chloroplatinic acid were used to obtain 236.8 g of a colorless transparent liquid. (This is referred to as Compound B).
【００３３】[0033]
【化１３】 [Chemical 13]
【００３４】次いで、化合物Ｂ５２．４ｇを使用し、
１，１，３，３−テトラメチルジシロキサン９０．５
ｇ、水２８ｇ、及び濃塩酸６５ｇを使用した以外は、実
施例１の（１−２）と同様にして反応を行い、減圧蒸留
により、２４０℃／２．２×１０-4Ｔｏｒｒにて無色透
明な液体６５．３ｇを得た。この留分を1Ｈ−ＮＭＲ、
ＩＲ、ＧＣ−ＭＳにより分析したところ、下記に示す構
造式であった。Then, using 52.4 g of compound B,
1,1,3,3-tetramethyldisiloxane 90.5
g, water 28 g, and concentrated hydrochloric acid 65 g were used, the reaction was carried out in the same manner as in (1-2) of Example 1, and was distilled under reduced pressure to give a colorless liquid at 240 ° C./2.2×10 −4 Torr. 65.3 g of a clear liquid was obtained. This fraction was analyzed by 1 H-NMR,
It was the structural formula shown below when analyzed by IR and GC-MS.
【００３５】[0035]
【化１４】 [Chemical 14]
【図１】本発明の実施例１で得られた有機ケイ素化合物
のＩＲスペクトルを示すチャートである。FIG. 1 is a chart showing an IR spectrum of an organosilicon compound obtained in Example 1 of the present invention.
【図２】本発明の実施例２で得られた有機ケイ素化合物
のＩＲスペクトルを示すチャートである。FIG. 2 is a chart showing an IR spectrum of the organosilicon compound obtained in Example 2 of the present invention.
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 佐藤 伸一 群馬県碓氷郡松井田町大字人見１番地10 信越化学工業株式会社シリコーン電子材料 技術研究所内 ─────────────────────────────────────────────────── ─── Continuation of the front page (72) Inventor Shinichi Sato 1 Hitomi, Otomi, Matsuida-cho, Usui-gun, Gunma Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. Silicone Electronic Materials Research Laboratory
Claims (4)
化合物。 【化１】 （但し、式中Ｒ は炭素数１〜８の置換又は非置換の一価
炭化水素基であり、ａは１〜３の整数である。）1. Organosilicon represented by the following general formula (1):
Compound. [Chemical 1](However, in the formula R Is a substituted or unsubstituted monovalent having 1 to 8 carbon atoms
It is a hydrocarbon group, and a is an integer of 1 to 3. )
化合物。 【化２】 （但し、式中Ｒ は炭素数１〜８の置換又は非置換の一価
炭化水素基であり、ａは１〜３の整数である。）2. Organosilicon represented by the following general formula (2)
Compound. [Chemical 2](However, in the formula R Is a substituted or unsubstituted monovalent having 1 to 8 carbon atoms
It is a hydrocarbon group, and a is an integer of 1 to 3. )
されるクロロシランとを遷移金属触媒下で付加反応さ
せ、次いでこれに酸の存在下にて１，１，３，３−テト
ラメチルジシロキサンを反応させることを特徴とする請
求項１記載の式（１）で示される有機ケイ素化合物の製
造方法。 【化３】 （但し、式中Ｒ は炭素数１〜８の置換又は非置換の一価
炭化水素基であり、ａは１〜３の整数である。）3. Tetravinylsilane and the following formula (3)
Addition reaction of chlorosilane with transition metal catalyst
And then in the presence of acid 1,1,3,3-teto
A contract characterized by reacting lamethyldisiloxane
Preparation of Organosilicon Compounds of Formula (1)
Build method. [Chemical 3](However, in the formula R Is a substituted or unsubstituted monovalent having 1 to 8 carbon atoms
It is a hydrocarbon group, and a is an integer of 1 to 3. )
ジシロキサンと上記式（３）で示されるクロロシランと
を遷移金属触媒下で付加反応させ、次いでこれに酸の存
在下にて１，１，３，３−テトラメチルジシロキサンを
反応させることを特徴とする請求項２記載の式（２）で
示される有機珪素化合物の製造方法。4. A 1,1,1,3,3,3-hexavinyldisiloxane and a chlorosilane represented by the above formula (3) are subjected to an addition reaction in the presence of a transition metal catalyst and then in the presence of an acid. The method for producing an organosilicon compound represented by the formula (2) according to claim 2, characterized in that 1,1,3,3-tetramethyldisiloxane is reacted.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP18747193A JPH0717981A (en) | 1993-06-30 | 1993-06-30 | Organosilicon compound and production thereof |
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| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP18747193A JPH0717981A (en) | 1993-06-30 | 1993-06-30 | Organosilicon compound and production thereof |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0717981A true JPH0717981A (en) | 1995-01-20 |
Family
ID=16206667
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP18747193A Pending JPH0717981A (en) | 1993-06-30 | 1993-06-30 | Organosilicon compound and production thereof |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0717981A (en) |
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0786463A1 (en) * | 1996-01-25 | 1997-07-30 | Wacker-Chemie GmbH | Crosslinkable compositions |
| US5929187A (en) * | 1997-02-28 | 1999-07-27 | Dow Corning Toray Silicone Co., Ltd. | Branched siloxane-silalkylene copolymer |
| EP0976775A2 (en) * | 1998-07-31 | 2000-02-02 | Dow Corning Toray Silicone Company, Ltd. | Carbosiloxane dendrimers |
| US6184407B1 (en) | 1998-05-29 | 2001-02-06 | Dow Corning Toray Silicone Co., Ltd. | Carbosiloxane dendrimers |
| JP2005023318A (en) * | 2003-07-01 | 2005-01-27 | Samsung Electronics Co Ltd | Siloxane-based resin and semiconductor interlayer insulating film using the same |
-
1993
- 1993-06-30 JP JP18747193A patent/JPH0717981A/en active Pending
Cited By (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0786463A1 (en) * | 1996-01-25 | 1997-07-30 | Wacker-Chemie GmbH | Crosslinkable compositions |
| US5929187A (en) * | 1997-02-28 | 1999-07-27 | Dow Corning Toray Silicone Co., Ltd. | Branched siloxane-silalkylene copolymer |
| US6184407B1 (en) | 1998-05-29 | 2001-02-06 | Dow Corning Toray Silicone Co., Ltd. | Carbosiloxane dendrimers |
| EP0976775A2 (en) * | 1998-07-31 | 2000-02-02 | Dow Corning Toray Silicone Company, Ltd. | Carbosiloxane dendrimers |
| EP0976775A3 (en) * | 1998-07-31 | 2000-02-09 | Dow Corning Toray Silicone Company, Ltd. | Carbosiloxane dendrimers |
| JP2005023318A (en) * | 2003-07-01 | 2005-01-27 | Samsung Electronics Co Ltd | Siloxane-based resin and semiconductor interlayer insulating film using the same |
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