JPH08333248A - 抗酸化剤 - Google Patents
抗酸化剤Info
- Publication number
- JPH08333248A JPH08333248A JP14360695A JP14360695A JPH08333248A JP H08333248 A JPH08333248 A JP H08333248A JP 14360695 A JP14360695 A JP 14360695A JP 14360695 A JP14360695 A JP 14360695A JP H08333248 A JPH08333248 A JP H08333248A
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- Japan
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- agent
- torularhodin
- oxidation
- antioxidation
- antioxidant
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- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
- Anti-Oxidant Or Stabilizer Compositions (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【構成】 トルラロジンを有効成分とする抗酸化剤、特
に過酸化脂質抑制剤、水晶体混濁防止剤。 【効果】 本発明の抗酸化剤は、強い抗酸化作用を有す
るので、酸化が原因となる種々の患の予防および治療に
有用である。また、本発明の抗酸化剤は酸化されやすい
食品、医薬および化粧品などの安定化剤として有用であ
る。
に過酸化脂質抑制剤、水晶体混濁防止剤。 【効果】 本発明の抗酸化剤は、強い抗酸化作用を有す
るので、酸化が原因となる種々の患の予防および治療に
有用である。また、本発明の抗酸化剤は酸化されやすい
食品、医薬および化粧品などの安定化剤として有用であ
る。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、トルラロジンの新規用
途に関する。詳しくは、トルラロジンを有効成分とする
抗酸化剤に関する。
途に関する。詳しくは、トルラロジンを有効成分とする
抗酸化剤に関する。
【０００２】
【従来の技術・解決しようとする課題】酸素は生体内で
エネルギー産生や酵素反応などに関与したり、また活性
酸素として、白血球の殺菌作用に関与するなど多くの生
理現象を示し、生体内において重要な役割を担ってい
る。一方、組織での虚血およびそれに引き続いておこる
血液再灌流時や炎症時において白血球、とりわけ好中球
が放出する過剰な活性酸素が、組織細胞を破壊したり、
生体内の酸化還元系に障害をもたらしたり、生体膜の脂
質の過酸化反応を惹起したりするなど、組織の機能に障
害をもたらす要因となっている。また、過度のストレ
ス、喫煙、アルコールなどの過剰摂取によっても活性酸
素が過剰に発生し、上記と同様、種々の疾患の原因とな
っている。さらに、無血管系の独立した器官である水晶
体においては、外部環境に由来する酸化物質や光線によ
る酸化、水晶体内部の酸化現象により水晶体混濁化を惹
起し、ひいては白内障を惹起する。この他、基底状態で
安定に存在する酸素が、光、熱、放射線、遷移金属イオ
ンなどによる還元によっても活性化され、この活性化さ
れた酸素が食物、油脂などの酸化の原因となっている。
従来、かかる活性化された酸素（活性酸素）による反応
を抑制する薬剤、とりわけ生体膜の脂質の過酸化を抑制
し膜安定化作用を有する薬剤として、トコフェロールが
知られている。また、β- カロチンにも活性酸素による
反応を抑制する作用があることが知られている。しか
し、いずれもその作用が緩和であるため、これらの薬剤
よりも活性酸素をより多く捕捉して抗酸化作用を示す薬
剤の開発が望まれている。
エネルギー産生や酵素反応などに関与したり、また活性
酸素として、白血球の殺菌作用に関与するなど多くの生
理現象を示し、生体内において重要な役割を担ってい
る。一方、組織での虚血およびそれに引き続いておこる
血液再灌流時や炎症時において白血球、とりわけ好中球
が放出する過剰な活性酸素が、組織細胞を破壊したり、
生体内の酸化還元系に障害をもたらしたり、生体膜の脂
質の過酸化反応を惹起したりするなど、組織の機能に障
害をもたらす要因となっている。また、過度のストレ
ス、喫煙、アルコールなどの過剰摂取によっても活性酸
素が過剰に発生し、上記と同様、種々の疾患の原因とな
っている。さらに、無血管系の独立した器官である水晶
体においては、外部環境に由来する酸化物質や光線によ
る酸化、水晶体内部の酸化現象により水晶体混濁化を惹
起し、ひいては白内障を惹起する。この他、基底状態で
安定に存在する酸素が、光、熱、放射線、遷移金属イオ
ンなどによる還元によっても活性化され、この活性化さ
れた酸素が食物、油脂などの酸化の原因となっている。
従来、かかる活性化された酸素（活性酸素）による反応
を抑制する薬剤、とりわけ生体膜の脂質の過酸化を抑制
し膜安定化作用を有する薬剤として、トコフェロールが
知られている。また、β- カロチンにも活性酸素による
反応を抑制する作用があることが知られている。しか
し、いずれもその作用が緩和であるため、これらの薬剤
よりも活性酸素をより多く捕捉して抗酸化作用を示す薬
剤の開発が望まれている。
【０００３】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、活性酸素
を捕捉して抗酸化作用を示す化合物を得るべく種々研究
を重ねてきたところ、トルラロジンが、トコフェロール
やβ−カロチンに比べて格段に強い抗酸化作用を有して
いることを見いだした。かかる知見をもとに本発明者ら
はさらに研究を重ねた結果、当該化合物が、抗酸化剤と
して極めて有用であることを確認し、本発明を完成し
た。すなわち、本発明はトルラロジンを有効成分とする
抗酸化剤であり、とりわけ過酸化脂質生成抑制およびタ
ンパクの架橋などを引き起こす生体内の酸化反応に対す
る抑制剤である。
を捕捉して抗酸化作用を示す化合物を得るべく種々研究
を重ねてきたところ、トルラロジンが、トコフェロール
やβ−カロチンに比べて格段に強い抗酸化作用を有して
いることを見いだした。かかる知見をもとに本発明者ら
はさらに研究を重ねた結果、当該化合物が、抗酸化剤と
して極めて有用であることを確認し、本発明を完成し
た。すなわち、本発明はトルラロジンを有効成分とする
抗酸化剤であり、とりわけ過酸化脂質生成抑制およびタ
ンパクの架橋などを引き起こす生体内の酸化反応に対す
る抑制剤である。
【０００４】本発明で用いられるトルラロジンは、その
生理活性として、レンチナンなどの制癌活性を有する多
糖類の活性を増大させることが知られている（特開昭５
２−２５０３７号公報）カロテノイドの一種であり、天
然色素として広く分布する、下記の構造式を有する既知
の化合物である。
生理活性として、レンチナンなどの制癌活性を有する多
糖類の活性を増大させることが知られている（特開昭５
２−２５０３７号公報）カロテノイドの一種であり、天
然色素として広く分布する、下記の構造式を有する既知
の化合物である。
【０００５】
【化１】
【０００６】本発明で使用されるトルラロジンは、医薬
として使用できる程度に精製されたものであれば、その
由来を特に制限されることなく、またいかなる方法で得
られるものであってもよい。トルラロジンは、例えば合
成、微生物を用いる醗酵培養など、例えば、K.L. Simps
onらの方法〔Journal of Bacteriology, Vol.88, No.6,
p 1688-1694 (1964) 〕によって製造することができ
る。
として使用できる程度に精製されたものであれば、その
由来を特に制限されることなく、またいかなる方法で得
られるものであってもよい。トルラロジンは、例えば合
成、微生物を用いる醗酵培養など、例えば、K.L. Simps
onらの方法〔Journal of Bacteriology, Vol.88, No.6,
p 1688-1694 (1964) 〕によって製造することができ
る。
【０００７】トルラロジンは、活性酸素を捕捉して抗酸
化作用を示すので、生体内での過酸化脂質の生成を防止
または低下させたり、生体内での酸化還元系の障害を防
止または抑制する作用を有する。したがって、本発明の
抗酸化剤は、かかる作用に起因する各種障害および疾患
に対する予防・治療剤として有用である。より具体的に
は、本発明の抗酸化剤は、虚血および再灌流に伴う障害
から各種組織を保護する薬剤として、脂質の過酸化を抑
制する膜の安定化を図る薬剤として、例えば心筋梗塞，
狭心症，微小循環不全に伴う肝および腎疾患，網膜炎，
未熟児網膜炎，脈管炎，糖尿病，皮膚炎などの予防・治
療薬として有用である。また、本発明の抗酸化剤は、組
織タンパクの酸化的変性に伴う障害を保護する薬剤とし
て、例えば、白内障を含む水晶体混濁の予防・治療剤、
しみ，そばかすなどの色素沈着などの予防・治療剤とし
て有用である。さらに、本発明の抗酸化剤は、酸化され
やすい物質の安定化剤として、例えば食物油、バター、
マヨネーズなどの食品や医薬製剤、化粧品の劣変防止剤
として有用である。
化作用を示すので、生体内での過酸化脂質の生成を防止
または低下させたり、生体内での酸化還元系の障害を防
止または抑制する作用を有する。したがって、本発明の
抗酸化剤は、かかる作用に起因する各種障害および疾患
に対する予防・治療剤として有用である。より具体的に
は、本発明の抗酸化剤は、虚血および再灌流に伴う障害
から各種組織を保護する薬剤として、脂質の過酸化を抑
制する膜の安定化を図る薬剤として、例えば心筋梗塞，
狭心症，微小循環不全に伴う肝および腎疾患，網膜炎，
未熟児網膜炎，脈管炎，糖尿病，皮膚炎などの予防・治
療薬として有用である。また、本発明の抗酸化剤は、組
織タンパクの酸化的変性に伴う障害を保護する薬剤とし
て、例えば、白内障を含む水晶体混濁の予防・治療剤、
しみ，そばかすなどの色素沈着などの予防・治療剤とし
て有用である。さらに、本発明の抗酸化剤は、酸化され
やすい物質の安定化剤として、例えば食物油、バター、
マヨネーズなどの食品や医薬製剤、化粧品の劣変防止剤
として有用である。
【０００８】本発明の抗酸化剤は、上記の種々の疾患の
予防・治療のため経口的あるいは非経口的に適宜に使用
される。製剤の形としては、例えば、錠剤、顆粒剤、散
剤、カプセル剤、軟膏剤、坐剤などの固形製剤、または
注射剤、点眼剤などの液剤の形態に自体公知の方法によ
り適宜調製することが出来る。これらの製剤には、通常
用いられる結合剤、崩壊剤、増粘剤、分散剤、再吸収促
進剤、矯味剤、緩衝剤、界面活性剤、溶解補助剤、保存
剤、乳化剤、等張化剤、安定化剤やｐＨ調整剤などの賦
形剤を適宜使用することもできる。
予防・治療のため経口的あるいは非経口的に適宜に使用
される。製剤の形としては、例えば、錠剤、顆粒剤、散
剤、カプセル剤、軟膏剤、坐剤などの固形製剤、または
注射剤、点眼剤などの液剤の形態に自体公知の方法によ
り適宜調製することが出来る。これらの製剤には、通常
用いられる結合剤、崩壊剤、増粘剤、分散剤、再吸収促
進剤、矯味剤、緩衝剤、界面活性剤、溶解補助剤、保存
剤、乳化剤、等張化剤、安定化剤やｐＨ調整剤などの賦
形剤を適宜使用することもできる。
【０００９】本発明の抗酸化剤の用量は、使用者の年
齢、体重、その剤形、対象とする疾患の種類や適応症状
などによって異なるが、通常、成人の場合は、トルラロ
ジンとして１回量約１〜１０ｍｇ、好ましくは２〜５ｍ
ｇを１日数回投与するのが好ましい。
齢、体重、その剤形、対象とする疾患の種類や適応症状
などによって異なるが、通常、成人の場合は、トルラロ
ジンとして１回量約１〜１０ｍｇ、好ましくは２〜５ｍ
ｇを１日数回投与するのが好ましい。
【００１０】本発明の抗酸化剤を安定化剤として用いる
場合、安定化させる対象物質の種類、用途などによって
も異なるが、対象物（１００重量％）に対して、トルラ
ロジンとして通常５×１０-7〜１重量％程度、好ましく
は５×１０-5〜０．０５重量％程度含まれるように用い
ることが好ましい。
場合、安定化させる対象物質の種類、用途などによって
も異なるが、対象物（１００重量％）に対して、トルラ
ロジンとして通常５×１０-7〜１重量％程度、好ましく
は５×１０-5〜０．０５重量％程度含まれるように用い
ることが好ましい。
【００１１】本発明の製剤には、本発明の目的に反しな
い限り、その他の医薬成分を配合してもよい。かかる医
薬成分としては、例えばトルラロジン以外の抗酸化剤、
抗炎症剤、抗アレルギー剤、抗菌剤、血管拡張剤、強心
剤、不整脈用剤、血圧降下剤、利尿剤、白内障治療剤お
よび緑内障治療剤などが例示される。
い限り、その他の医薬成分を配合してもよい。かかる医
薬成分としては、例えばトルラロジン以外の抗酸化剤、
抗炎症剤、抗アレルギー剤、抗菌剤、血管拡張剤、強心
剤、不整脈用剤、血圧降下剤、利尿剤、白内障治療剤お
よび緑内障治療剤などが例示される。
【００１２】
【実施例】つぎに試験例、実施例をもって本発明をさら
に詳細に述べるが、本発明はこれらによって何ら限定さ
れるものではない。
に詳細に述べるが、本発明はこれらによって何ら限定さ
れるものではない。
【００１３】実施例１ 注射剤 トルラロジン １００ｍｇ ブドウ糖 ５ｇ 以上を注射用蒸留水に溶かし、水酸化ナトリウムでｐＨ
６に調整したのち、全量を１００ｍｌとして濾過した。
次いで、濾液を無菌的に２ｍｌずつガラスアンプルに充
填、融閉して本発明製剤の注射剤をえた。
６に調整したのち、全量を１００ｍｌとして濾過した。
次いで、濾液を無菌的に２ｍｌずつガラスアンプルに充
填、融閉して本発明製剤の注射剤をえた。
【００１４】 実施例２ 点眼剤 トルラロジン ０．１ｇ ホウ酸 １．７ｇ 塩化ベンザルコニウム ０．０５ｇ エデト酸ナトリウム ０．００５ｇ クロロブタノール ０．２ｇ ポリオキシエチレン硬化ヒマシ油６０ ０．２ｇ 水酸化ナトリウム 適量 滅菌精製水 全量 １００ｍｌ ｐＨ７ 以上を混和溶解して、濾過滅菌して点眼剤とした。本点
眼剤は白内障の予防・治療に使用される。
眼剤は白内障の予防・治療に使用される。
【００１５】実施例３ 内服錠 トルラロジン ５ｍｇ 乳糖 ８０ｍｇ デンプン １７ｍｇ ステアリン酸マグネシウム ３ｍｇ 以上を１錠分の材料として常法により、錠剤に成型す
る。必要に応じて糖衣を付してもよい。
る。必要に応じて糖衣を付してもよい。
【００１６】実施例４ 坐剤 トルラロジン ０．１ｇ タンニン酸 ０．５ｇ カカオ脂 ２０ｇ ステアリン酸マグネシウム ３ｍｇ 以上を１０個分として常法により坐剤に成型する。本坐
剤は、消炎剤として痔の治療に使用される。
剤は、消炎剤として痔の治療に使用される。
【００１７】実施例５ 安定化剤 トルラロジン ５ｍｇ コーン油 １０００ｍｌ 以上を混和しコーン油の安定化剤とした。
【００１８】実験例１ ラット脳ホモジネートの自動酸
化に対するトルラロジンの効果 ラットをペントバルビタールナトリウムで麻酔し、５０
Unit/ml のヘパリンを含む生理食塩水で脳を灌流した
後、摘出した。脳重量を測定し、２．５重量％になるよ
う０．１Ｍリン酸緩衝液を加えホモジナイズして、遠心
分離（３０００rpm ，１０分間）し、上清を採取した。
上清０．４５ｍｌに被験薬物のエタノール溶液０．０５
ｍｌを添加し、３７℃の温浴中で１時間反応させた。対
照として上清０．４５ｍｌにエタノール０．０５ｍｌを
添加したものを同様に反応させた。反応後、速やかに氷
冷して酸化を停止させ、生成した過酸化脂質量を過酸化
脂質−テストワコー（過酸化脂質測定用キット、和光純
薬株式会社製）で測定した。上清にエタノールを添加
し、０℃で１時間反応させたものをブランクとし、対照
の過酸化脂質生成量に対する被験薬物添加群の過酸化脂
質の生成抑制率を算出した。
化に対するトルラロジンの効果 ラットをペントバルビタールナトリウムで麻酔し、５０
Unit/ml のヘパリンを含む生理食塩水で脳を灌流した
後、摘出した。脳重量を測定し、２．５重量％になるよ
う０．１Ｍリン酸緩衝液を加えホモジナイズして、遠心
分離（３０００rpm ，１０分間）し、上清を採取した。
上清０．４５ｍｌに被験薬物のエタノール溶液０．０５
ｍｌを添加し、３７℃の温浴中で１時間反応させた。対
照として上清０．４５ｍｌにエタノール０．０５ｍｌを
添加したものを同様に反応させた。反応後、速やかに氷
冷して酸化を停止させ、生成した過酸化脂質量を過酸化
脂質−テストワコー（過酸化脂質測定用キット、和光純
薬株式会社製）で測定した。上清にエタノールを添加
し、０℃で１時間反応させたものをブランクとし、対照
の過酸化脂質生成量に対する被験薬物添加群の過酸化脂
質の生成抑制率を算出した。
【００１９】（実験結果）結果を表１に示す。
【００２０】
【表１】
【００２１】トルラロジンはラット脳ホモジネートの自
動酸化を顕著に抑制した。その効果はα−トコフェロー
ルより著しく強いものであった。従って、トルラロジン
は強い抗酸化作用を有していることが判った。
動酸化を顕著に抑制した。その効果はα−トコフェロー
ルより著しく強いものであった。従って、トルラロジン
は強い抗酸化作用を有していることが判った。
【００２２】実験例２ ラット脳ホモジネートの酸化に
対するトルラロジンの効果 実験例１と同様の方法でラット脳ホモジネートの上清を
採取し、酸化剤として３０％過酸化水素水（５μｌ／５
ｍｌ反応液）または塩化第２鉄（０．１ｍＭ）を添加
し、実験例１と同様に反応させ、生成した過酸化脂質の
測定を行った。
対するトルラロジンの効果 実験例１と同様の方法でラット脳ホモジネートの上清を
採取し、酸化剤として３０％過酸化水素水（５μｌ／５
ｍｌ反応液）または塩化第２鉄（０．１ｍＭ）を添加
し、実験例１と同様に反応させ、生成した過酸化脂質の
測定を行った。
【００２３】（実験結果）結果を表２に示す。
【００２４】
【表２】
【００２５】トルラロジンは酸化剤によるラット脳ホモ
ジネートの酸化を顕著に抑制した。その効果はβ−カロ
チンより著しく強いものであった。従って、トルラロジ
ンは強い抗酸化作用を有していることが判った。
ジネートの酸化を顕著に抑制した。その効果はβ−カロ
チンより著しく強いものであった。従って、トルラロジ
ンは強い抗酸化作用を有していることが判った。
【００２６】実験例３ ラット水晶体水溶性タンパクの
酸化に対するトルラロジンの効果 ラットの眼球から水晶体を摘出し、０．１Ｍリン酸緩衝
液でホモジナイズして遠心分離（１００００ｒｐｍ、１
０分）後、上清を採取した。上清中のタンパクを The B
CA (Bicinchoninic acid） Protein Assay Reagent（PI
ERCE社製）で測定し、可溶性タンパクとした。可溶性タ
ンパクが１％となるよう、０．１Ｍリン酸緩衝液で調製
し、エタノールに溶解した被験薬物および酸化剤として
塩化第２鉄（０．１ｍＭ）を加え、３７℃で２日間反応
させた。対照にはエタノールを添加した。反応後の反応
液の混濁度を吸光度計を用い、波長５４０ｎｍで測定
し、対照群の混濁度に対する被験薬物添加群の混濁度の
抑制率を算出した。
酸化に対するトルラロジンの効果 ラットの眼球から水晶体を摘出し、０．１Ｍリン酸緩衝
液でホモジナイズして遠心分離（１００００ｒｐｍ、１
０分）後、上清を採取した。上清中のタンパクを The B
CA (Bicinchoninic acid） Protein Assay Reagent（PI
ERCE社製）で測定し、可溶性タンパクとした。可溶性タ
ンパクが１％となるよう、０．１Ｍリン酸緩衝液で調製
し、エタノールに溶解した被験薬物および酸化剤として
塩化第２鉄（０．１ｍＭ）を加え、３７℃で２日間反応
させた。対照にはエタノールを添加した。反応後の反応
液の混濁度を吸光度計を用い、波長５４０ｎｍで測定
し、対照群の混濁度に対する被験薬物添加群の混濁度の
抑制率を算出した。
【００２７】（実験結果）結果を表３に示す。
【００２８】
【表３】
【００２９】トルラロジンは酸化剤によるラット水晶体
可溶性タンパクの酸化剤による混濁を顕著に抑制した。
その効果は、α−トコフェロールより著しく強かった。
従って、トルラロジンは抗酸化作用を有していることが
判った。
可溶性タンパクの酸化剤による混濁を顕著に抑制した。
その効果は、α−トコフェロールより著しく強かった。
従って、トルラロジンは抗酸化作用を有していることが
判った。
【００３０】
【発明の効果】本発明の抗酸化剤は、強い抗酸化作用を
有するので、酸化が原因となる種々の疾患の予防および
治療に有用である。また、本発明の抗酸化剤は酸化され
やすい食品、医薬品および化粧品などの安定化剤として
有用である。
有するので、酸化が原因となる種々の疾患の予防および
治療に有用である。また、本発明の抗酸化剤は酸化され
やすい食品、医薬品および化粧品などの安定化剤として
有用である。
Claims (3)
- 【請求項１】 トルラロジンを有効成分とする抗酸化
剤。 - 【請求項２】 抗酸化剤が過酸化脂質抑制剤である請求
項１記載の抗酸化剤。 - 【請求項３】 抗酸化剤が水晶体混濁防止剤である請求
項１記載の抗酸化剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP14360695A JPH08333248A (ja) | 1995-06-09 | 1995-06-09 | 抗酸化剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP14360695A JPH08333248A (ja) | 1995-06-09 | 1995-06-09 | 抗酸化剤 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH08333248A true JPH08333248A (ja) | 1996-12-17 |
Family
ID=15342647
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP14360695A Withdrawn JPH08333248A (ja) | 1995-06-09 | 1995-06-09 | 抗酸化剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH08333248A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2009215301A (ja) * | 2009-04-27 | 2009-09-24 | Morinaga Milk Ind Co Ltd | プロテアーゼ阻害剤 |
-
1995
- 1995-06-09 JP JP14360695A patent/JPH08333248A/ja not_active Withdrawn
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2009215301A (ja) * | 2009-04-27 | 2009-09-24 | Morinaga Milk Ind Co Ltd | プロテアーゼ阻害剤 |
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