JPH08311080A

JPH08311080A - シラシクロヘキサン化合物及びこれを含有する液晶組成物

Info

Publication number: JPH08311080A
Application number: JP8088883A
Authority: JP
Inventors: Takaaki Shimizu; 孝明清水; Tsutomu Ogiwara; 勤荻原; Tatsushi Kaneko; 達志金子; Kazuyuki Asakura; 和之朝倉; Takeshi Kano; 剛金生; Mutsuo Nakajima; 睦雄中島
Original assignee: Shin Etsu Chemical Co Ltd
Current assignee: Shin Etsu Chemical Co Ltd
Priority date: 1995-03-16
Filing date: 1996-03-18
Publication date: 1996-11-26

Abstract

(57)【要約】（修正有）【課題】比較的高いΔεと高いＴ_ＮＩとを同時に備
え、さらに高電圧保持率を有する新規な液晶化合物を提
供する。【解決手段】下記一般式（Ｉ）具体的には、例えば４−（トランス−４−（トランス−
４−ｎ−ペンチル−４−シラシクロヘキシル）シクロヘ
キシル）−１−（２，２−ジフルオロエトキシ）−２，
６−ジフルオロベンゼンで表されるシラシクロヘキサン
化合物。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】本発明は、新規なシラシクロヘキサン化合
物、その製造方法、これを含有する液晶組成物及びこの
液晶組成物を含有する液晶表示素子に関する。

【産業上の利用分野】

【０００２】

【従来の技術】液晶表示素子は、液晶物質が持つ光学異
方性及び誘電異電性を利用したものであり、その表示様
式によって、ＴＮ型（ねじれネマチック型）、ＳＴＮ型
（超ねじれネマチック型）、ＳＢＥ型（超複屈折型）、
ＤＳ型（動的散乱型）、ゲスト・ホスト型、ＤＡＰ型
（整列相の変形型）及びＯＭＩ型（光学的モード干渉
型）等、各種の方式がある。最も一般的なディスプレー
デバイスはシャット−ヘルフリッヒ効果に基づき、ねじ
れネマチック構造を有するものである。

【０００３】これらの液晶表示に用いられる液晶物質に
要求される性質は、その表示方式によって若干異なる
が、液晶温度範囲が広いこと、水分、空気、光、熱、電
界等に対して安定であること等は、いずれの表示方式に
おいても共通して要求される。さらに、液晶材料は、低
粘度であり、かつセル中において短いアドレス時間、低
い閾値電圧及び高いコントラストを与えることが望まれ
る。

【０００４】現在、単一の化合物でこれらの要求をすべ
て満たす物質はなく、実際には数種〜１０数種の液晶化
合物・潜在液晶化合物を混合して得られる液晶性混合物
が使用されている。それ故、構成成分が互いに容易に混
和できることが重要ともなる。

【０００５】表示方式に関しては、各種方式のうち、そ
の画像表示品位（高精細性、高コントラスト、高速応答
性）の高さから、ＴＦＴ（ＴｈｉｎＦｉｌｍＴｒａ
ｎｓｉｓｔｏｒ）素子アレイ又はＭＩＭ（Ｍｅｔａｌ
ＩｎｓｕｌａｔｏｒＭｅｔａｌ）素子アレイによるア
クティブマトリクス（ＡＭ）駆動のＴＮ（Ｔｗｉｓｔｅ
ｄ−Ｎｅｍａｔｉｃ）モードが盛んに採用されつつあ
る。その背景には、シリコン半導体産業におけるＤＲＡ
Ｍ製造技術が液晶パネル製造技術にも応用展開され、コ
ストダウンと技術の進歩の速度を速めたことがある。

【０００６】このアクティブマトリクス液晶（ＡＭ−Ｌ
ＣＤ）に用いられるネマチック液晶物質に関しては、そ
の駆動方式特有の理由から、上記要求性質以外にさらに
信号電圧保持特性なるものが求められる。この信号電圧
保持特性とは、所定のフレーム周期内において液晶を含
むＴＦＴ画素に印加される信号電圧の低下の度合いを示
す。従って、信号電圧の低下がない場合、すなわち電圧
保持率が１００％の場合は、液晶分子の配列が解けずに
コントラストの低下は発生しない。また、この電圧保持
特性は、液晶パネルが使用される環境にも影響され、プ
ロジェクション用液晶パネルのように高強度の光に曝さ
れる環境あるいは車載用液晶パネルのように高温に曝さ
れる環境では、特性寿命が短くなり易い。

【０００７】このような観点から、誘電率異方性（Δ
ε）が正の値を持ち、シクロヘキサン環及びベンゼン環
から構成されたコア構造を持つ液晶化合物の組成物とし
て、特開平４−２２６５８９、特表平４−５０５４７
７、特表平４−５０４８８０、特開平５−３３１４６
４、特表平５−５００６８０、特表平５−５００６８
１、特表平５−５００６８２、特表平６−５０１５２０
にＡＭ−ＬＣＤ用のものが開示されている。

【０００８】また、従来、極性基としてフルオロアルコ
キシ基を含む化合物として、以下の化合物が知られてい
る。

【化１６】（特開平６−４０９８８号公報参照）

【化１７】（特開平６−３２９５７３号公報参照）

【化１８】（特表平６−５０１９５９号公報参照）

【０００９】

【発明が解決しようとする課題】近年、液晶ディスプレ
イーの用途が拡大するにつれて、液晶材料に要求される
特性も益々高度なものになりつつある。特に携帯機器に
関しては、電源がバッテリーであることから、液晶ディ
スプレーの低消費電力化が求められている。このために
は液晶ディスプレーの駆動電圧を下げることが有効な手
段の一つとなる。

【００１０】液晶材料の誘電率異方性（Δε）を増加す
ることにより低電圧駆動が可能となるが、Δεの大きい
液晶材料は、反面ネマチック−アイソトロピック転移温
度（Ｔ_NI）が低いという欠点を持っていた。

【００１１】また、低駆動電圧化すなわち低閾値電圧化
を図ると、逆に電圧保持率が低下し、従来の液晶組成物
では、いずれか一方をある程度犠牲にせざるを得なかっ
た。

【００１２】この様な観点から、本発明は、比較的高い
Δεと高いＴ_NIとを同時に備え、さらに高電圧保持率を
有し、かつ従来知られていなかった分子構造中にケイ素
原子を含んだシラシクロヘキサン環を有する全く新規な
液晶化合物を提供するとともに、その化合物を混合物の
一成分として含む低電圧駆動が可能な液晶組成物を提供
することを目的とする。

【００１３】

【課題を解決するための手段】本願の請求項１記載の発
明は、下記一般式（Ｉ）で表されるシラシクロヘキサン
化合物である。

【化１９】但し、Ｒは炭素数１〜１０の直鎖状アルキル基、炭素数
３〜８の分枝鎖状アルキル基、炭素数２〜７のアルコキ
シアルキル基、炭素数２〜８のアルケニル基又は炭素数
１〜１０のモノ又はジフルオロアルキル基を表す。

【化２０】は１又は４位のケイ素がＨ、Ｆ、Ｃｌ又はＣＨ₃の置換
基を持つトランス−１−シラ−１，４−シクロヘキシレ
ン基又はトランス−４−シラ−１，４−シクロへキシレ
ン基を表すか又は１，４−シクロヘキシレン基を表す。
ｊ、ｋ及びｌ（エル）はそれぞれ０又は１を表す。かつ
（ｊ＋ｌ（エル））は０又は１を表す。

【化２１】は未置換又は置換基として１個又は２個のフッ素原子を
有する１，４−フェニレン基、１又は４位のケイ素が
Ｈ、Ｆ、Ｃｌ又はＣＨ₃の置換基を持つトランス−１−
シラ−１，４−シクロヘキシレン基又はトランス−４−
シラ−１，４−シクロへキシレン基を表すか又は１，４
−シクロヘキシレン基を表す。但し、ここで

【化２２】及び

【化２３】の少なくともいずれか一方は１又は４位のケイ素がＨ、
Ｆ、Ｃｌ又はＣＨ₃の置換基を持つトランス−１−シラ
−１，４−シクロヘキシレン基又はトランス−４−シラ
−１，４−シクロへキシレン基を表す。Ｌ₁及びＬ₂はそ
れぞれＨ又はＦを表す。ｍ及びｎはそれぞれ０、１又は
２で且つｍ＋ｎが２、３又は４となる数を表す。Ｘは
Ｈ、Ｆ又はＣｌを表す。

【００１４】また本願の請求項２記載の発明は、請求項
１記載のシラシクロヘキサン化合物を含有する液晶組成
物である。

【００１５】また本願の請求項３記載の発明は、請求項
１記載のシラシクロヘキサン化合物においてｋが１であ
る化合物を少なくとも１種以上含有する液晶組成物であ
る。

【００１６】また本願の請求項４記載の発明は、一般式
（II）〜（Ｖ）

【化２４】

【化２５】

【化２６】

【化２７】（ここでＲ’は炭素数２〜７のアルキル基、アルコキシ
アルキル基、モノ又はジフルオロアルキル基、アルケニ
ル基を表す。ａは０又は１を表す。

【化２８】及び

【化２９】は、それぞれトランス−１−シラ−１，４−シクロヘキ
シレン基、トランス−４−シラ−１，４−シクロへキシ
レン基又はトランス−１，４−シクロヘキシレン基のい
ずれかを表す。ＺはＦ、Ｃｌ、ＯＣＨＦ₂、ＯＣＦ₃、Ｏ
（ＣＨ₂）_m（ＣＦ₂）_nＸ、ＣＦ₃又は炭素数５以下のア
ルコキシ基を表す。ｍ、ｎ及びＸの定義は請求項１と同
じである。Ｙ₁、Ｙ₂、Ｙ₃及びＹ₄はそれぞれＨ又はＦを
表す。）からなる群より選択される１種又は２種以上の
化合物と請求項１記載のシラシクロヘキサン化合物とを
含有することを特徴とする液晶組成物。

【００１７】また本願の請求項５記載の発明は、一般式
（ＩＩ）及び（ＩＩＩ）のシラシクロヘキサン化合物に
おいてａが１である化合物の１種又は２種以上の化合物
を含有することを特徴とする請求項４に記載の液晶組成
物。

【００１８】また本願の請求項６記載の発明は、請求項
１記載の一般式（Ｉ）のシラシクロヘキサン化合物にお
いてｋが１である化合物を含有することを特徴とする請
求項４に記載の液晶組成物。

【００１９】また本願の請求項７記載の発明は、一般式
（ＶＩ）及び（ＶＩＩ）

【化３０】

【化３１】（ここでＲ’及びＲ”はそれぞれ独立して炭素数１〜７
のアルキル基、以下炭素数２〜７のアルコキシアルキル
基、モノ又はジフルオロアルキル基、アルケニル基を表
す。ａは０又は１を表す。

【化３２】及び

【化３３】は、それぞれトランス−１−シラ−１，４−シクロヘキ
シレン基、トランス−４−シラ−１，４−シクロへキシ
レン基又はトランス−１，４−シクロヘキシレン基のい
ずれかを表す。ＺはＦ、Ｃｌ、ＯＣＨＦ₂、ＯＣＦ₃、Ｏ
（ＣＨ₂）_m（ＣＦ₂）_nＸ、ＣＦ₃又は炭素数５以下のア
ルコキシ基を表す。ｍ、ｎ及びＸの定義は請求項１と同
じである。Ｙ₁、Ｙ₂、Ｙ₃、Ｙ₄及びＹ₅はそれぞれＨ又
はＦを表す。）からなる群から選択される１種又は２種
以上の化合物と、請求項１記載のシラシクロヘキサン化
合物又は請求項２〜５記載の液晶組成物の１種又は２種
以上とを含有することを特徴とする液晶組成物である。

【００２０】さらに本願請求項８記載の発明は、上記液
晶組成物を含有することを特徴とする液晶表示素子であ
る。

【００２１】次に、前記一般式（Ｉ）で表されるシラシ
クロヘキサン化合物の具体例を示して本発明をさらに詳
細に説明する。

【００２２】本発明の新規な環構造としては、以下のト
ランス−１−又はトランス−４−シラシクロヘキサン環
を含む還構造が挙げられる。

【化３４】

【化３５】

【化３６】

【化３７】

【化３８】

【化３９】

【化４０】

【化４１】

【化４２】

【化４３】

【化４４】

【化４５】

【化４６】

【化４７】

【化４８】

【化４９】

【化５０】

【化５１】

【化５２】

【化５３】

【化５４】

【化５５】

【化５６】

【化５７】

【化５８】

【００２３】なお、Ｒは以下のいずれかの基を表す。（ａ）炭素数１〜１０の直鎖状アルキル基、即ち、メチ
ル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｎ−
ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、ｎ−オ
クチル基、ｎ−ノニル基又はｎ−デシル基。（ｂ）炭素数３〜８の分枝鎖状アルキル基、即ち、イソ
プロピル基、ｓｅｃ−ブチル基、イソブチル基、１−メ
チルブチル基、２−メチルブチル基、３−メチルブチル
基、１−メチルペンチル基、２−メチルペンチル基、３
−メチルペンチル基、１−エチルペンチル基、１−メチ
ルヘキシル基、２−メチルヘキシル基、３−メチルヘキ
シル基、２−エチルヘキシル基、３−エチルヘキシル
基、１−メチルヘプチル基、２−メチルヘプチル基又は
３−メチルヘプチル基。（ｃ）炭素数２〜７のアルコキシアルキル基、即ち、メ
トキシメチル基、エトキシメチル基、プロポキシメチル
基、ブトキシメチル基、ペントキシメチル基、ヘキシロ
キシメチル基、メトキシエチル基、エトキシエチル基、
プロポキシエチル基、ブトキシエチル基、メトキシプロ
ピル基、エトキシプロピル基、プロポキシプロピル基、
ブトキシプロピル基、メトキシブチル基、エトキシブチ
ル基、プロポキシブチル基、メトキシペンチル基、エト
キシペンチル基又はメトキシヘキシル基。（ｄ）炭素数２〜８のアルケニル基、即ち、ビニル基、
１−プロペニル基、アリル基、１−ブテニル基、３−ブ
テニル基、イソプレニル基、１−ペンテニル基、３−ペ
ンテニル基、４−ペンテニル基、ジメチルアリル基、１
−ヘキセニル基、３−ヘキセニル基、５−ヘキセニル
基、１−ヘプテニル基、３−ヘプテニル基、６−ヘプテ
ニル基又は７−オクテニル基。（ｅ）炭素数１〜１０のモノ又はジフルオロアルキル
基、即ち、フルオロメチル基、１−フルオロエチル基、
１−フルオロプロピル基、１−フルオロブチル基、１−
フルオロペンチル基、１−フルオロヘキシル基、１−フ
ルオロヘプチル基、１−フルオロオクチル基、１−フル
オロノニル基、１−フルオロデシル基、２−フルオロエ
チル基、２−フルオロプロピル基、２−フルオロブチル
基、２−フルオロペンチル基、２−フルオロヘキシル
基、２−フルオロヘプチル基、２−フルオロオクチル
基、２−フルオロノニル基、２−フルオロデシル基、３
−フルオロプロピル基、３−フルオロブチル基、３−フ
ルオロペンチル基、３−フルオロヘキシル基、３−フル
オロヘプチル基、３−フルオロオクチル基、３−フルオ
ロノニル基、３−フルオロデシル基、４−フルオロブチ
ル基、４−フルオロペンチル基、４−フルオロヘキシル
基、４−フルオロヘプチル基、４−フルオロオクチル
基、４−フルオロノニル基、４−フルオロデシル基、５
−フルオロペンチル基、５−フルオロヘキシル基、５−
フルオロヘプチル基、５−フルオロオクチル基、５−フ
ルオロノニル基、５−フルオロデシル基、６−フルオロ
ヘキシル基、６−フルオロヘプチル基、６−フルオロオ
クチル基、６−フルオロノニル基、６−フルオロデシル
基、７−フルオロヘプチル基、７−フルオロオクチル
基、７−フルオロノニル基、７−フルオロデシル基、８
−フルオロオクチル基、８−フルオロノニル基、８−フ
ルオロデシル基、９−フルオロノニル基、９−フルオロ
デシル基、１０−フルオロデシル基、ジフルオロメチル
基、１，１−ジフルオロエチル基、１，１−ジフルオロ
プロピル基、１，１−ジフルオロブチル基、１，１−ジ
フルオロペンチル基、１，１−ジフルオロヘキシル基、
１，１−ジフルオロヘプチル基、１，１−ジフルオロオ
クチル基、１，１−ジフルオロノニル基、１，１−ジフ
ルオロデシル基、２，２−ジフルオロエチル基、２，２
−ジフルオロプロピル基、２，２−ジフルオロブチル
基、２，２−ジフルオロペンチル基、２，２−ジフルオ
ロヘキシル基、２，２−ジフルオロヘプチル基、２，２
−ジフルオロオクチル基、２，２−ジフルオロノニル
基、２，２−ジフルオロデシル基、３，３−ジフルオロ
プロピル基、３，３−ジフルオロブチル基、３，３−ジ
フルオロペンチル基、３，３−ジフルオロヘキシル基、
３，３−ジフルオロヘプチル基、３，３−ジフルオロオ
クチル基、３，３−ジフルオロノニル基、３，３−ジフ
ルオロデシル基、４，４−ジフルオロブチル基、４，４
−ジフルオロペンチル基、４，４−ジフルオロヘキシル
基、４，４−ジフルオロヘプチル基、４，４−ジフルオ
ロオクチル基、４，４−ジフルオロノニル基、４，４−
ジフルオロデシル基、５，５−ジフルオロペンチル基、
５，５−ジフルオロヘキシル基、５，５−ジフルオロヘ
プチル基、５，５−ジフルオロオクチル基、５，５−ジ
フルオロノニル基、５，５−ジフルオロデシル基、６，
６−ジフルオロヘキシル基、６，６−ジフルオロヘプチ
ル基、６，６−ジフルオロオクチル基、６，６−ジフル
オロノニル基、６，６−ジフルオロデシル基、７，７−
ジフルオロヘプチル基、７，７−ジフルオロオクチル
基、７，７−ジフルオロノニル基、７，７−ジフルオロ
デシル基、８，８−ジフルオロオクチル基、８，８−ジ
フルオロノニル基、８，８−ジフルオロデシル基、９，
９−ジフルオロノニル基、９，９−ジフルオロデシル基
又は１０，１０−ジフルオロデシル基。

【００２４】Ｗ、Ｗ¹、Ｗ²は、各々相互に独立してＨ、
Ｆ、Ｃｌ又はＣＨ₃を表す。Ｌ₁、Ｌ₂、Ｌ₃及びＬ₄はそ
れぞれＨ又はＦを表す。ＸはＨ、Ｆ又はＣｌを表す。

【００２５】次に、前記一般式（Ｉ）で表されるシラシ
クロヘキサン化合物の部分骨格構造

【化５９】の具体例としては、以下のものが挙げられる。

【化６０】

【化６１】

【化６２】

【化６３】

【００２６】次に、前記一般式（Ｉ）で表されるシラシ
クロヘキサン化合物において

【化６４】が

【化６５】であり、ｋが１、ｌ（エル）が０である場合の部分骨格
構造

【化６６】の具体例としては、以下のものが挙げられる。

【化６７】

【化６８】

【化６９】

【化７０】

【化７１】

【化７２】

【化７３】

【化７４】

【化７５】

【化７６】

【化７７】

【化７８】

【化７９】

【化８０】

【化８１】

【化８２】

【化８３】

【化８４】

【化８５】

【化８６】

【化８７】

【化８８】

【００２７】次に、前記一般式（Ｉ）で表されるシラシ
クロヘキサン化合物において

【化８９】が

【化９０】であり、ｋが１、ｌ（エル）が１である場合の部分骨格
構造

【化９１】の具体例としては、以下のものが挙げられる。

【化９２】

【化９３】

【化９４】

【化９５】

【化９６】

【化９７】

【化９８】

【化９９】

【化１００】

【化１０１】

【化１０２】

【化１０３】

【化１０４】

【化１０５】

【化１０６】

【化１０７】

【化１０８】

【化１０９】

【化１１０】

【化１１１】

【化１１２】

【化１１３】

【００２８】これらの具体例のうち、特に以下のものが
好ましい。

【００２９】環構造については、前記一般式（Ｉ）にお
いて（Ｉ₁）、（Ｉ₃）、（Ｉ₅）、（Ｉ₇）、（Ｉ₁₀）、
（Ｉ₁₂）、（Ｉ₁₅）、（Ｉ₁₇）、（Ｉ₂₀）、（Ｉ₂₂）又
は（Ｉ₂₄）で表されるものが好ましい。

【００３０】Ｒについては、以下のいずれかの基が好ま
しい。（ｅ）炭素数２〜７の直鎖状アルキル基、即ち、エチル
基、ｎ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、
ｎ−ヘキシル基又はｎ−ヘプチル基。（ｆ）分枝鎖状アルキル基のうち、イソプロピル基、１
−メチルブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、イソブチル基、
１−メチルブチル基、２−メチルブチル基、３−メチル
ブチル基、１−メチルペンチル基、２−メチルペンチル
基又は２−エチルヘキシル基。（ｇ）炭素数２〜６のアルコキシアルキル基、即ち、メ
トキシメチル基、メトキシプロピル基、メトキシペンチ
ル基、エトキシメチル基、エトキシエチル基、プロポキ
シメチル基又はペントキシメチル基。（ｈ）アルケニル基のうち、ビニル基、１−プロペニル
基、３−ブテニル基、１−ペンテニル基、３−ペンテニ
ル基、４−ペンテニル基、１−ヘキセニル基、５−ヘキ
セニル基、６−ヘプテニル基又は７−オクテニル基。（ｉ）モノ又はジフルオロアルキル基のうち、２−フル
オロエチル基、２−フルオロプロピル基、２−フルオロ
ブチル基、２−フルオロペンチル基、２−フルオロヘキ
シル基、２−フルオロヘプチル基、４−フルオロブチル
基、４−フルオロペンチル基、４−フルオロヘキシル
基、４−フルオロヘプチル基、５−フルオロペンチル
基、５−フルオロヘキシル基、５−フルオロヘプチル
基、６−フルオロヘキシル基、６−フルオロヘプチル
基、７−フルオロヘプチル基、２，２−ジフルオロエチ
ル基、２，２−ジフルオロプロピル基、２，２−ジフル
オロブチル基、２，２−ジフルオロペンチル基、２，２
−ジフルオロヘキシル基、２，２−ジフルオロヘプチル
基、４，４−ジフルオロブチル基、４，４−ジフルオロ
ペンチル基、４，４−ジフルオロヘキシル基、４，４−
ジフルオロヘプチル基、５，５−ジフルオロペンチル
基、５，５−ジフルオロヘキシル基、５，５−ジフルオ
ロヘプチル基、６，６−ジフルオロヘキシル基、６，６
−ジフルオロヘプチル基又は７，７−ジフルオロヘプチ
ル基。

【００３１】Ｗ、Ｗ¹、Ｗ²についてはＨ、Ｆ又はＣＨ₃
基が好ましい。

【００３２】部分骨格構造

【化１１４】については、以下のものが好ましい。

【化１１５】

【化１１６】

【００３３】部分骨格構造

【化１１７】については、以下のものが好ましい。

【化１１８】

【化１１９】

【化１２０】

【化１２１】

【化１２２】

【化１２３】

【化１２４】

【化１２５】

【化１２６】

【化１２７】

【化１２８】

【化１２９】

【００３４】部分骨格構造

【化１３０】については、以下のものが好ましい。

【化１３１】

【化１３２】

【化１３３】

【化１３４】

【化１３５】

【化１３６】

【化１３７】

【化１３８】

【化１３９】

【化１４０】

【化１４１】

【００３５】次に、本発明の前記一般式（Ｉ）で表され
るシラシクロヘキサン化合物の製造方法について説明す
る。なお、以下の製造法で一次原料として用いられる

【化１４２】および

【化１４３】は、例えば本発明者による発明に係る出願である特願平
６−７８１２５号及び特願平６−１５４２１９号で紹介
される方法で得ることができる。

【００３６】（１）反応１

【化１４４】あるいは

【化１４５】および

【化１４６】については、以下の経路による。

【化１４７】または

【化１４８】ここで、Ａｒはフェニル基又はトリル基を表す。ＲはＡ
ｒ（出発原料の時存在し、目的物の時は不在であ
る。）、炭素数１〜１０の直鎖状アルキル基、炭素数３
〜８の分枝鎖状アルキル基、炭素数２〜８のアルケニル
基、炭素数２〜７のアルコキシアルキル基又は炭素数１
〜１０のモノ又はジフルオロアルキル基を表す。

【００３７】すなわち、ケイ素上に置換基を有するシラ
シクロヘキサノンとグリニヤー試薬等の有機金属試薬を
反応させ、３級アルコールを得る。次に、得られたアル
コール化合物を加水分解するか或は酸触媒で脱水反応を
行った後、生じた二重結合を水素添加することによりシ
ラシクロヘキサン化合物を得る。次に、シリル保護基を
酸性下で加水分解することで外し、フェノール化合物を
得る。得られたフェノール化合物をＮａＨでナトリウム
塩に変えた後、フルオロアルキルハライド（ハロゲンと
してはＢｒ又はＩ）を反応させ、極性基（−Ｏ（Ｃ
Ｈ₂）_m（ＣＦ₂）_nＸ）を形成する。続いて、アリールシ
ラシクロヘキサン化合物を求電子試薬によるデシリレー
ション反応でハロシラシクロヘキサン化合物とし、更に
還元反応を行い、目的のケイ素上に水素原子を有するシ
ラシクロヘキサン化合物を得る。

【００３８】（２）反応２

【化１４９】および

【化１５０】については、以下の経路による。

【化１５１】

【００３９】すなわち、対応するホスホニウム塩から塩
基の作用で燐イリド化合物を得、これとシラシクロヘキ
サンカルバルデヒドによるＷｉｔｔｉｇ反応でオレフィ
ン化合物を得る。次に、得られたオレフィン化合物の二
重結合を接触還元により水素添加して飽和化合物を得
る。以後、前述の反応１と同様にシリル保護基を外し、
フルオロアルキルハライド（ハロゲンとしてはＢｒ又は
Ｉ）と反応させた後、デシリレーション反応、還元反応
を行い、目的物を得る。

【００４０】

【化１５２】については、以下の経路による。

【化１５３】

【００４１】すなわち、シラシクロヘキサノンとグリニ
ヤー試薬等の有機金属試薬を反応させ、３級アルコール
を得る。以下、前述の反応１と同様にシリル保護基を外
し、フルオロアルキルハライド（ハロゲンとしてはＢｒ
又はＩ）と反応させた後、デシリレーション反応、還元
反応を行い、目的物を得る。

【００４２】（４）反応４

【化１５４】については、以下の経路による。

【化１５５】

【００４３】すなわち、対応するホスホニウム塩とシク
ロヘキサンカルバルデヒド化合物とのＷｉｔｔｉｇ反応
でオレフィン化合物を得る。以下、反応２と同様にして
目的物を得る。

【００４４】（５）反応５

【化１５６】については、以下の経路による。

【化１５７】

【００４５】すなわち、対応するホスホニウム塩から塩
基の作用で燐イリド化合物を得、これとシクロヘキサン
カルバルデヒド化合物によるＷｉｔｔｉｇ反応でオレフ
ィン化合物を得る。以下、反応２と同様にして目的物を
得る。

【００４６】（６）反応６

【化１５８】あるいは

【化１５９】および

【化１６０】については、以下の経路による。

【化１６１】

【００４７】すなわち、反応１においてＲ＝Ａｒなる化
合物

【化１６２】を出発原料とし、求電子試薬例えば一塩化ヨウ素等によ
るハロデシリレーション、及び引き続き還元反応、モノ
ハロゲネーションを行い、ヒドロハロゲノシラン化合物
を得る。これとグリニヤー試薬の反応により目的物を得
る。

【００４８】（７）反応７

【化１６３】については、以下のような経路による。

【化１６４】

【００４９】すなわち、反応２においてＲ＝Ａｒなる化
合物

【化１６５】を出発原料とし、求電子試薬によるハロデシリレーショ
ン、及び引き続き還元反応、モノハロゲネーションを行
い、ヒドロハロゲノシラン化合物を得る。次に、これと
グリニヤー試薬の反応により目的物を得る。

【００５０】（８）反応８

【化１６６】

【化１６７】

【化１６８】

【化１６９】

【化１７０】

【化１７１】

【化１７２】および

【化１７３】については、例えば以下のような経路による。

【００５１】すなわち、反応１と同様にしてケイ素上に
置換基を有するシラシクロヘキサノンと有機グリニヤー
試薬を反応させてシラシクロヘキサン化合物を得、次い
で求電子試薬によるデシリレーション反応でハロシラシ
クロヘキサン化合物とし、さらに還元反応を行い、中間
体

【化１７４】を得る。

【００５２】

【化１７５】

【００５３】その後、上記中間体［化１７４］と各種有
機グリニヤー試薬を反応させ、ケイ素上に上記各種置換
基を導入する。次に、シリル保護基を酸性下で加水分解
することによって外し、フェノール化合物を得る。さら
に、これとＮａＨを反応させ、ナトリウム塩に変えた
後、フルオロアルキルハライド（ハロゲンとしてはＢｒ
又はＩ）を反応させ、以下のように各目的化合物を得
る。

【化１７６】

【化１７７】

【化１７８】

【化１７９】

【化１８０】

【化１８１】

【化１８２】

【化１８３】

【００５４】（９）反応９

【化１８４】および

【化１８５】については、例えば以下のような経路による。

【００５５】すなわち、ケイ素上に置換基を有するシラ
シクロヘキシルシクロヘキサノンと有機グリニヤー試薬
とから反応８と同様にして中間体

【化１８６】を得る。

【化１８７】

【００５６】上記中間体と各種有機グリニヤー試薬とか
ら反応８と同様にして以下のように各目的化合物を得
る。

【化１８８】

【化１８９】

【００５７】（１０）反応１０

【化１９０】については、例えば以下のような経路による。

【００５８】すなわち、ケイ素上に置換基を有するシラ
シクロヘキサノンと有機グリニヤー試薬とから反応８と
同様にして中間体

【化１９１】を得る。

【化１９２】

【００５９】上記中間体と各種グリニヤー試薬とから反
応８と同様にして以下のように各目的化合物を得る。

【化１９３】

【００６０】アリール基から水素原子に変換させるの
に、まずアリール基を求電子試薬（ハロゲン化物）によ
りハロデシリレーションし、水素原子に変換させるクロ
ロ原子を水素化ナトリウム、水素化カルシウム、トリア
ルキルシラン類、ボラン類、ジアルキルアルミニウム等
の金属水素化物、水素化アルミニウムリチウム、水素化
ホウ素ナトリウム、水素化ホウ素リチウム、水素化ホウ
素カリウム、水素化ホウ素トリブチルアンモニウム等の
錯水素化化合物（Ｃｏｍｐｌｅｘｈｙｄｒｉｄｅ）類
等と温和な条件で反応させて、水素原子に変換する。

【００６１】以上、一般式（Ｉ）、具体的には（Ｉ₁）
〜（Ｉ₂₅）においてＷ、Ｗ₁及びＷ₂がＨである化合物の
製造方法を述べたが、Ｗ、Ｗ₁及びＷ₂が他の置換基（Ｃ
ｌ、Ｆ又はＣＨ₃）の場合は、以下のように製造され
る。

【化１９４】

【００６２】すなわち、ジアリルシラシクロヘキシル基
（出発原料の時ＲはＡｒ含む。）を求電子試薬によりデ
シリレーション反応することでジハロゲノシラシクロヘ
キシル基に変え、メチルマグネシウムハライド等との反応でメチル基を
導入した後、対応するグリニヤー試薬との反応でメチル
シラシクロヘキシレン基とする。あるいは、対応するグリニヤー試薬との反応でクロロシラシクロ
ヘキシレン基とする。あるいはハロゲン交換によりフル
オロシラシクロヘキシレン基とする。

【００６３】求電子試薬としてハロゲン、ハロゲン化水
素、ハロゲン化金属、スルホン酸誘導体、酸ハロゲン化
物、ハロゲン化アルキル等をあげることができる。塩
素、一塩化ヨウ素、塩化水素、塩化水銀（ＩＩ）、クロ
ロスルホン酸トリメチルシリル、塩化アセチル、塩化ベ
ンゾイル、塩化ｔ−ブチル等を好ましく例示できる。

【００６４】用いるフッ化物としてフッ化セシウム、フ
ッ化銅、フッ化アンチモン、フッ化亜鉛、フッ化カルシ
ウム、テトラ−ｎ−ブチルアンモニウムフルリド等が挙
げられる。

【００６５】このようにして得られた化合物は、シラシ
クロヘキシレン基あるいはシクロヘキシレン基の置換基
の立体配置に関してシス、トランス体の異性体混合物で
あるので、再結晶やクロマトグラフィー等の常法により
精製して、目的とするトランス体又はトランス，トラン
ス体のみを得ることができる。

【００６６】次に、一般式（Ｉ）で表される化合物と混
合する前記一般式（ＩＩ）で表される化合物の具体的化
学構造としては、以下のものが挙げられる。

【化１９５】

【化１９６】

【化１９７】

【化１９８】

【化１９９】

【化２００】

【化２０１】

【化２０２】

【００６７】なお、シラシクロヘキサン環、シクロヘキ
サン環の立体配置はいずれもトランス体である。

【００６８】Ｒ’は以下のいずれかの基を表す。（ｊ）炭素数１〜７の直鎖状アルキル基、即ち、メチル
基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｎ−ペ
ンチル基、ｎ−ヘキシル基又はｎ−ヘプチル基。（ｋ）炭素数２〜７のアルコキシアルキル基、即ち、メ
トキシメチル基、２−メトキシエチル基、３−メトキシ
プロピル基、４−メトキシブチル基、５−メトキシペン
チル基、６−メトキシヘキシル基、エトキシメチル基、
２−エトキシエチル基、３−エトキシプロピル基、４−
エトキシブチル基、５−エトキシペンチル基、（ｎ−プ
ロポキシ）メチル基、２−（ｎ−プロポキシ）エチル
基、３−（ｎ−プロポキシ）プロピル基、４−（ｎ−プ
ロポキシ）ブチル基、（ｎ−ブトキシ）メチル基、２−
（ｎ−ブトキシ）エチル基、３−（ｎ−ブトキシ）プロ
ピル基、（ｎ−ペントキシ）メチル基、２−（ｎ−ペン
トキシ）エチル基又は（ｎ−ヘキシロキシ）メチル基。（ｌ）炭素数２〜７のモノ又はジフルオロアルキル基、
即ち、１−フルオロエチル基、１−フルオロプロピル
基、１−フルオロブチル基、１−フルオロペンチル基、
１−フルオロヘキシル基、１−フルオロヘプチル基、２
−フルオロエチル基、２−フルオロプロピル基、２−フ
ルオロブチル基、２−フルオロペンチル基、２−フルオ
ロヘキシル基、２−フルオロヘプチル基、３−フルオロ
プロピル基、３−フルオロブチル基、３−フルオロペン
チル基、３−フルオロヘキシル基、３−フルオロヘプチ
ル基、４−フルオロブチル基、４−フルオロペンチル
基、４−フルオロヘキシル基、４−フルオロヘプチル
基、５−フルオロペンチル基、５−フルオロヘキシル
基、５−フルオロヘプチル基、６−フルオロヘキシル
基、６−フルオロヘプチル基、７−フルオロヘプチル
基、１，１−ジフルオロエチル基、１，１−ジフルオロ
プロピル基、１，１−ジフルオロブチル基、１，１−ジ
フルオロペンチル基、２，２−ジフルオロエチル基、
２，２−ジフルオロプロピル基、２，２−ジフルオロブ
チル基、２，２−ジフルオロペンチル基、３，３−ジフ
ルオロプロピル基、３，３−ジフルオロブチル基、３，
３−ジフルオロペンチル基、４，４−ジフルオロブチル
基又は４，４−ジフルオロペンチル基。（ｍ）炭素数２〜７のアルケニル基、即ち、ビニル基、
１Ｅ−プロペニル基、１Ｅ−ブテニル基、１Ｅ−ペンテ
ニル基、１Ｅ−ヘキセニル基、１Ｅ−ヘプテニル基、３
−ブテニル基、３Ｅ−ペンテニル基、３Ｅ−ヘキセニル
基、３Ｅ−ヘプテニル基、４−ペンテニル基、４Ｅ−ヘ
キセニル基、４Ｚ−ヘキセニル基、４Ｅ−ヘプテニル
基、４Ｚ−ヘプテニル基、５−ヘキセニル基、５Ｅ−ヘ
プテニル基、５Ｚ−ヘプテニル基又は６−ヘプテニル
基。

【００６９】前記一般式（ＩＩ）で表されるシラシクロ
ヘキサン化合物の部分骨格構造

【化２０３】の具体例としては、以下のものが挙げられる。

【化２０４】

【化２０５】

【化２０６】

【００７０】次に、前記一般式（ＩＩＩ）で表される化
合物の具体的化学構造としては、以下のものが挙げられ
る。

【化２０７】

【化２０８】

【化２０９】

【化２１０】

【化２１１】

【化２１２】

【化２１３】

【化２１４】

【化２１５】については、以下の経路による。

【００７１】なお、立体配置、Ｒ’の定義及び部分骨格
構造

【化２１６】の具体例は前記一般式（ＩＩ）の場合と同じである。

【００７２】次に、前記一般式（ＩＶ）で表される化合
物の具体的化学構造としては、以下のものが挙げられ
る。

【化２１７】

【化２１８】

【化２１９】

【化２２０】

【化２２１】

【化２２２】

【００７３】なお、立体配置、Ｒの定義及び部分骨格構
造

【化２２３】の具体例は前記一般式（ＩＩ）の場合と同じである。

【００７４】次に、前記一般式（Ｖ）で表される化合物
の具体的化学構造としては、以下のものが挙げられる。

【化２２４】

【化２２５】

【化２２６】

【００７５】なお、立体配置及びＲ’の定義は前記一般
式（ＩＩ）の場合と同じである。

【００７６】部分骨格構造

【化２２７】の具体例としては、以下のものが挙げられる。

【化２２８】

【化２２９】

【化２３０】

【化２３１】

【化２３２】

【化２３３】

【化２３４】

【化２３５】

【化２３６】

【化２３７】

【化２３８】

【００７７】次に、前記一般式（ＶＩ）で表される化合
物の具体的化学構造としては、以下のものが挙げられ
る。

【化２３９】

【化２４０】

【化２４１】

【化２４２】

【化２４３】

【化２４４】

【００７８】なお、立体配置及びＲ’の定義は前記一般
式（ＩＩ）の場合と同じである。Ｒ”の定義はＲ’と同
じである。

【００７９】部分骨格構造

【化２４５】の具体例としては、以下のものが挙げられる。

【化２４６】

【００８０】次に、前記一般式（ＶＩＩ）で表される化
合物の具体的化学構造としては、以下のものが挙げられ
る。

【化２４７】

【化２４８】

【化２４９】

【化２５０】

【化２５１】

【化２５２】

【化２５３】

【化２５４】

【化２５５】

【化２５６】

【化２５７】

【化２５８】

【００８１】なお、立体配置及びＲ’の定義は前記一般
式（ＩＩ）の場合と同じである。また、部分骨格構造

【化２５９】の具体例は前記一般式（Ｖ）の場合と同じである。

【００８２】次に、前記一般式（ＩＩ）〜（ＶＩＩ）の
具体例において、特に以下の場合が好ましい。

【００８３】Ｒ’及びＲ”については、以下のいずれか
が好ましい。（ｎ）直鎖状アルキル基のうち、エチル基、ｎ−プロピ
ル基、ｎ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基
又はｎ−ヘプチル基。（ｏ）アルコキシアルキル基のうち、メトキシメチル
基、２−メトキシエチル基、３−メトキシプロピル基、
５−メトキシペンチル基、エトキシメチル基、２−エト
キシエチル基、（ｎ−プロポキシ）メチル基又は（ｎ−
ペントキシ）メチル基。（ｐ）モノ又はジフルオロアルキル基のうち、２−フル
オロエチル基、２−フルオロプロピル基、４−フルオロ
ブチル基、４−フルオロペンチル基、５−フルオロペン
チル基、６−フルオロヘキシル基、７−フルオロヘプチ
ル基、１，１−ジフルオロエチル基、２，２−ジフルオ
ロエチル基、２，２−ジフルオロプロピル基、２，２−
ジフルオロブチル基、４，４−ジフルオロブチル基又は
４，４−ジフルオロペンチル基。（ｑ）アルケニル基のうち、ビニル基、１Ｅ−プロペニ
ル基、１Ｅ−ブテニル基、１Ｅ−ペンテニル基、１Ｅ−
ヘキセニル基、１Ｅ−ヘプテニル基、３−ブテニル基、
３Ｅ−ペンテニル基、３Ｅ−ヘキセニル基、３Ｅ−ヘプ
テニル基、４−ペンテニル基、４Ｅ−ヘキセニル基、４
Ｚ−ヘキセニル基、４Ｅ−ヘプテニル基、４Ｚ−ヘプテ
ニル基、５−ヘキセニル基、又は６−ヘプテニル基。

【００８４】部分骨格構造

【化２６０】については、以下のものが好ましい。

【化２６１】

【化２６２】

【００８５】部分骨格構造

【化２６３】については、以下のものが好ましい。

【化２６４】

【化２６５】

【化２６６】

【化２６７】

【化２６８】

【化２６９】

【化２７０】

【化２７１】

【化２７２】

【００８６】部分骨格構造

【化２７３】については、以下のものが好ましい。

【化２７４】

【００８７】環構造については、前記一般式（ＩＩ
ａ）、（ＩＩｃ）、（ＩＩｄ）、（ＩＩｆ）、（ＩＩ
ｈ）、（ＩＩＩａ）、（ＩＩＩｃ）、（ＩＩＩｄ）、
（ＩＩＩｆ）、（ＩＩＩｈ）、（ＩＶｄ）、（ＩＶ
ｆ）、（ＩＶｈ）、（Ｖａ）、（Ｖｃ）、（ＶＩａ）、
（ＶＩｄ）、（ＶＩｅ）、（ＶＩｆ）、（ＶＩＩａ）、
（ＶＩＩｃ）、（ＶＩＩｆ）、（ＶＩＩｇ）、（ＶＩＩ
ｉ）及び

【記１】が、組成物に広温度範囲に亘るネマチック液晶相、高速
応答速度、低閾値電圧、高電圧保持率、低温ネマチック
安定性を与える上で好ましい。

【００８８】前記一般式（Ｉ）で表される成分及び前記
一般式（ＩＩ）〜（ＶＩＩ）で表される各成分の混合割
合としては、以下の場合が好ましい。群Ａ（一般式（Ｉ₁）〜（Ｉ₄）、（ＩＩａ）、（ＩＩ
ｂ）、（ＩＩｃ）、（ＩＩＩａ）、（ＩＩＩｂ）、（Ｉ
ＩＩｃ）の中から選ばれる一種又は二種以上の化合物）
が０〜３０ｍｏｌ％で、さらに好ましくは２〜２０ｍｏ
ｌ％含有する。群Ｂ（一般式（Ｉ₅）〜（Ｉ₂₅）、（ＩＩｄ）、（ＩＩ
ｅ）、（ＩＩｆ）、（ＩＩｇ）、（ＩＩｈ）、（ＩＩＩ
ｄ）、（ＩＩＩｅ）、（ＩＩＩｆ）、（ＩＩＩｇ）、
（ＩＩＩｈ）、（ＩＩＩｉ）、（ＩＶｄ）、（ＩＶ
ｅ）、（ＩＶｆ）、（ＩＶｇ）、（ＩＶｈ）、（ＩＶ
ｉ）、（Ｖａ）、（Ｖｂ）、（Ｖｃ）の中から選ばれる
一種又は二種以上の化合物）が５０〜１００ｍｏｌ％
で、さらに好ましくは７０〜９６ｍｏｌ％含有する。これらにさらに群Ｃ（一般式（ＶＩａ）、（ＶＩｂ）、
（ＶＩｃ）、（ＶＩｄ）、（ＶＩｅ）、（ＶＩｆ）、
（ＶＩＩａ）、（ＶＩＩｂ）、（ＶＩＩｃ）、（ＶＩＩ
ｄ）、（ＶＩＩｅ）、（ＶＩＩｆ）、（ＶＩＩｇ）、
（ＶＩＩｈ）、（ＶＩＩｉ）、（ＶＩＩｊ）、（ＶＩＩ
ｋ）及び

【記２】の中から選ばれる一種又は二種以上の化合物）が添加さ
れる場合には、０〜２０ｍｏｌ％好ましくは２〜１５ｍ
ｏｌ％含有する。この場合、Ｂ群の中で一般式（Ｉ₅）
〜（Ｉ₂₅）（ｋが１の場合）の化合物はＢ群に対し、２
０〜９０ｍｏｌ％用いられることが好ましく、全体の組
成物としても１０ｍｏｌ％以上用いられることが好まし
い。

【００８９】群Ａが過剰の場合は、高速応答速度化及び
低閾値電圧化の点では有利になるものの、ネマチック相
の上限温度が低下し、液晶範囲が狭まる。逆に過少の場
合には、応答速度が低下する。群Ｂが過少の場合には、
低閾値電圧化にとって不利となる。

【００９０】群Ａ、Ｂのみで組成物を構成することは可
能であるが、高温側にさらにネマチック相を拡大したい
場合には、群Ｃが添加される。ただし、過剰の群Ｃは高
速応答速度化、低閾値電圧化、低温におけるネマチック
相の安定化にとっては不利となる。

【００９１】また、視角特性等、パネルデザインに係る
物性である屈折率異方性（Δｎ）については、前記一般
式（Ｖａ）及び（Ｖｂ）で表される成分の添加量、ある
いは、副次効果ではあるが、前記一般式（ＶＩａ）〜
（ＶＩｅ）、（ＶＩＩａ）〜（ＶＩＩｊ）で表される成
分の添加量で調整される。なお、グーチ（Ｇｏｏｃｈ）
タリー（Ｔａｒｒｙ）の第１透過極少（ＦｉｒｓｔＴ
ｒａｎｓｍｉｓｓｉｏｎＭｉｎｉｍｕｍｕ）パネル用に
は、上記の成分を過少に、第２透過極少（Ｓｅｃｏｎｄ
ＴｒａｎｓｍｉｓｓｉｏｎＭｉｎｉｍｕｍ）パネル
用には過剰に添加調整される。

【００９２】近年、液晶パネルの用途は益々拡大してお
り、ＯＡ機器用、車載用、携帯機器用にと必要物性に対
する要求も各用と毎に多様化しており、これら個別要求
物性を満たすために、前記一般式（Ｉ）〜（ＶＩＩ）で
表される化合物の中から種類、量を選択し、最適値に混
合調整される。

【００９３】これら成分を混合するには、所望量の少量
成分を主成分に加熱溶解するか、又はアセトン、メタノ
ール、クロロホルム等の有機溶剤に溶解した各成分の溶
液を混合した後、有機溶剤を揮散させる。

【００９４】このようにして得られた本発明の液晶組成
物は、ネマチック相下限温度が−２０℃以下で上限温度
が７０〜１００℃の広温度範囲に亘るネマチック液晶相
を有し、−２０℃での長期保存状態でもスメクチック相
や結晶相を発生しない。また、閾値電圧は１．６Ｖ以
下、特には１．１〜１．４Ｖの範囲にある。電圧保持率
に関しては、１００℃における測定においても９８％以
上の値を示した。

【００９５】また、液晶表示素子中に用いられる本発明
の液晶組成物には、着色ゲスト−ホスト系を形成するた
めの多色性色素あるいは捩れ方向、強度を与えるための
カイラルドーピング剤等、他の添加剤を含有することが
できる。この添加物含有液晶組成物は、ＴＦＴ又はＭＩ
Ｍ等のアクティブ素子が形成された透明基板間に封入し
て液晶表示素子として使用される。

【００９６】この素子は、必要において各種アンダーコ
ート、配向制御用オーバーコート、偏光板、フィルタ
ー、反射層等を有していてもよい。また、多層セルとし
たり、他の表示素子と組み合わせたり、半導体基板を用
いたり、あるいは光源を用いたりする種々のものが使用
できる。

【００９７】

【実施例】以下に具体的な実施例を挙げて本発明をさら
に詳しく説明する。

【００９８】［実施例１］４−（トランス−４−（トランス−４−ｎ−ペンチル−
４−シラシクロヘキシル）シクロヘキシル）−１−
（２，２−ジフルオロエトキシ）−２，６−ジフルオロ
ベンゼン１−ブロモ−３，５−ジフルオロ−４−（ｔ−ブチルジ
メチルシロキシ）ベンゼン３４ｇをマグネシウム２．５
５ｇ及びテトラヒドロフラン（以下「ＴＨＦ」と称
す。）１００ｍｌの混合物中に滴下し、３時間還流して
グリニヤール試薬を得た。これに４−（４−ｎ−ペンチ
ル−４−フェニル−４−シラシクロヘキシル）シクロヘ
キサノン３４．０ｇのＴＨＦ５０ｍｌ溶液を加えた。２
時間還流後、反応混合物を室温まで冷却し、塩化アンモ
ニウム水溶液にあけ、ベンゼンで抽出した。このベンゼ
ン溶液にｐ−トルエンスルホン酸１ｇを加え、還流しな
がら発生してくる水を分離除去した。水が留出しなくな
ったところで室温まで冷却した。反応混合物を炭酸水素
ナトリウム水溶液にあけ、通常のブラインで洗浄、乾
燥、濃縮の後、残渣をシリカゲルクロマトグラフィーで
精製し、４−（４−（３，５−ジフルオロ−４−（ｔ−
ブチルジメチルシロキシ）フェニル）−３−シクロヘキ
セニル）−１−ｎ−ペンチル−１−フェニル−１−シラ
シクロヘキサンを得た。これを酢酸エチル２００ｍｌに
溶かし、パラジウム−炭素２００ｍｇを触媒として、
０．５ＭＰａで水素添加した。理論量の水素が消費され
た後、触媒を濾別し、濾液を濃縮した。これに１ｍｏｌ
／リットルフッ化テトラブチルアンモニウムのＴＨＦ
溶液１００ｍｌを加え、室温で３時間攪拌した。この反
応混合物を１０％塩酸にあけ、通常のブラインで洗浄、
乾燥、濃縮の後、残渣をシリカゲルクロマトグラフィー
で精製した。これを、１，３−ジメチル−２−イミダゾ
リジノン中、水素化ナトリウム２．４ｇと反応させてナ
トリウム塩とした後、１−ブロモ−２，２−ジフルオロ
エタン１５ｇを加え、５０℃で１２時間攪拌した。その
後、通常のブラインで洗浄、乾燥、濃縮を行った。これ
に１ｍｏｌ／リットル一塩化ヨウ素の塩化メチレン溶液
１００ｍｌを加え、１時間攪拌した。続いてこの溶液
に、メタノール１０ｍｌお帯びトリエチルアミン３０ｍ
ｌを加えた。１時間攪拌した後、通常の洗浄、乾燥、濃
縮を行った。これをＴＨＦ１００ｍｌに溶かし、水素化
アルミニウムリチウム１０．０ｇとＴＨＦ１００ｍｌ溶
液に加えた。反応混合物を１時間還流攪拌した。反応混
合物を５％塩酸２００ｍｌにあけ、酢酸エチルで抽出し
た。通常のブラインで洗浄、乾燥、濃縮の後、シリカゲ
ルクロマトグラフィーで精製し、続いて再結晶により、
目的のトランス体を９．３ｇ得た。Ｃ−Ｎ転移温度：４８．０℃ Ｎ−Ｉ転移温度：１０７．３℃ ＩＲ（ＫＢｒｄｉｓｃ）νｍａｘ：２９２４，２８５
８，２１１４，１５２０，１４４２，１３４０，１０８
８，１０２６，８８９，８３５ｃｍ^-1

【００９９】［実施例２］４−（トランス−４−（トランス−４−ｎ−プロピル−
４−シラシクロヘキシル）シクロヘキシル）−１−
（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−２，６−ジフ
ルオロベンゼン実施例１で使用した４−（４−ｎ−ペンチル−４−フェ
ニル−４−シラシクロヘキシル）シクロヘキサノンの代
わりに４−（４−ｎ−プロピル−４−フェニル−４−シ
ラシクロヘキシル）シクロヘキサノン、１−ブロモ−
２，２−ジフルオロエタンの代わりに１−ブロモ−２，
２，２−トリフルオロエタンを使用した以外は、実施例
１と同様の方法で目的物を得た。Ｃ−Ｎ転移温度：８７．２℃ Ｎ−Ｉ転移温度：９９．４℃

【０１００】［実施例３］４−（トランス−４−（トランス−４−ｎ−ペンチル−
４−シラシクロヘキシル）シクロヘキシル）−１−
（２，２−ジフルオロエトキシ）−２−フルオロベンゼ
ン実施例１で使用した１−ブロモ−３，５−ジフルオロ−
４−（ｔ−ブチルジメチルシロキシ）ベンゼンの代わり
に１−ブロモ−３−フルオロ−４−（ｔ−ブチルジメチ
ルシロキシ）ベンゼンを使用した以外は、実施例１と同
様の方法で目的物を得た。

【０１０１】［実施例４］４−（トランス−４−（トランス−４−ｎ−プロピル−
４−シラシクロヘキシル）シクロヘキシル）−１−（３
−クロロ−ｎ−プロポキシ）−２，６−ジフルオロベン
ゼン実施例１で使用した１−ブロモ−２，２−ジフルオロエ
タンの代わりに１−ブロモ−３−クロロプロパン、４−
（４−ｎ−ペンチル−４−フェニル−４−シラシクロヘ
キシル）シクロヘキサノンの代わりに４−（４−ｎ−プ
ロピル−４−フェニル−４−シラシクロヘキシル）シク
ロヘキサノンを使用した以外は、実施例１と同様の方法
で目的物を得た。

【０１０２】［実施例５］４−（トランス−４−（トランス−４−ｎ−プロピル−
４−シラシクロヘキシル）シクロヘキシル）−１−（２
−フルオロエトキシ）−２，６−ジフルオロベンゼン実施例１で使用した１−ブロモ−２，２−ジフルオロエ
タンの代わりに１−ブロモ−２−フルオロエタン、４−
（４−ｎ−ペンチル−４−フェニル−４−シラシクロヘ
キシル）シクロヘキサノンの代わりに４−（４−ｎ−プ
ロピル−４−フェニル−４−シラシクロヘキシル）シク
ロヘキサノンを使用した以外は、実施例１と同様の方法
で目的物を得た。

【０１０３】［実施例６］４−（トランス−４−（トランス−４−ｎ−ペンチル−
４−シラシクロヘキシル）シクロヘキシル）−１−
（３，３，３−トリフルオロ−ｎ−プロポキシ）ベンゼ
ン実施例１で使用した１−ブロモ−３，５−ジフルオロ−
４−（ｔ−ブチルジメチルシロキシ）ベンゼンの代わり
に１−ブロモ−４−（ｔ−ブチルジメチルシロキシ）ベ
ンゼン、１−ブロモ−２，２−ジフルオロエタンの代わ
りに１−ブロモ−３，３，３−トリフルオロプロパンを
使用した以外は、実施例１と同様の方法で目的物を得
た。

【０１０４】［実施例７］４−（トランス−４−（トランス−４−ｎ−ペンチル−
４−シラシクロヘキシル）シクロヘキシル）−１−
（２，２，３，３，３−ペンタフルオロ−ｎ−プロポキ
シ）−２，６−ジフルオロベンゼン実施例１で使用した１−ブロモ−２，２−ジフルオロエ
タンの代わりに１−ブロモ−２，２，３，３，３−ペン
タフルオロプロパンを使用した以外は、実施例１と同様
の方法で目的物を得た。

【０１０５】［実施例８］４−（トランス−４−（トランス−４−ｎ−プロピル−
４−シラシクロヘキシル）シクロヘキシル）−１−
（２，２，３，３，３−ペンタフルオロ−ｎ−プロポキ
シ）−２−フルオロベンゼン実施例１で使用した１−ブロモ−３，５−ジフルオロ−
４−（ｔ−ブチルジメチルシロキシ）ベンゼンの代わり
に１−ブロモ−３−フルオロ−４−（ｔ−ブチルジメチ
ルシロキシ）ベンゼン、４−（４−ｎ−ペンチル−４−
フェニル−４−シラシクロヘキシル）シクロヘキサノン
の代わりに４−（４−ｎ−プロピル−４−フェニル−４
−シラシクロヘキシル）シクロヘキサノン、１−ブロモ
−２，２−ジフルオロエタンの代わりに１−ブロモ−
２，２，３，３，３−ペンタフルオロプロパンを使用し
た以外は、実施例１と同様の方法で目的物を得た。

【０１０６】［実施例９］４−（トランス−４−（トランス−４−ｎ−プロピル−
４−シラシクロヘキシル）シクロヘキシル）−１−
（２，２，３，３−テトラフルオロ−ｎ−プロポキシ）
−２，６−ジフルオロベンゼン実施例１で使用した４−（４−ｎ−ペンチル−４−フェ
ニル−４−シラシクロヘキシル）シクロヘキサノンの代
わりに４−（４−ｎ−プロピル−４−フェニル−４−シ
ラシクロヘキシル）シクロヘキサノン、１−ブロモ−
２，２−ジフルオロエタンの代わりに１−ブロモ−２，
２，３，３−テトラフルオロプロパンを使用した以外
は、実施例１と同様の方法で目的物を得た。

【０１０７】［実施例１０］４−（トランス−４−（トランス−４−ｎ−ペンテニ
ル）−４−シラシクロヘキシル）シクロヘキシル）−１
−（２，２−ジフルオロエトキシ）−２，６−ジフルオ
ロベンゼン実施例１で使用した４−（４−ｎ−ペンチル−４−フェ
ニル−４−シラシクロヘキシル）シクロヘキサノンの代
わりに４−（４，４−ジフェニル−４−シラシクロヘキ
シル）シクロヘキサノンを使用した以外は、実施例１と
同様の方法で４−（トランス−４−（４，４−ジフェニ
ル−４−シラシクロヘキシル）シクロヘキシル）−４−
（２，２−ジフルオロエトキシ）−２，６−ジフルオロ
ベンゼンを３０ｇ得た。これに、１ｍｏｌ／リットル一
塩化ヨウ素の塩化メチレン溶液を３００ｍｌ加えた。１
時間撹拌した後、濃縮し、残った油状物をＴＨＦ１００
ｍｌに溶かし、水素化アルミニウムリチウム１０ｇのＴ
ＨＦ１００ｍｌ溶液に加えた。反応混合物を１時間還流
撹拌した後、５％塩酸２００ｍｌにあけ、酢酸エチルで
抽出した。通常の洗浄、乾燥、濃縮後、シリカゲルクロ
マトグラフィーで精製した。これを、塩化第２銅３０
ｇ、ヨウ化第一銅３ｇのジエチルエーテル２００ｍｌ溶
液に加え、室温で１０時間撹拌した。得られたクロロシ
ラン化合物を２ｍｏｌ／リットルの４−ペンテニルマグ
ネシウムブロミドのＴＨＦ溶液に加えた。反応混合物を
３０分撹拌した後、５％塩酸２００ｍｌにあけ、酢酸エ
チルで抽出した。通常の洗浄、乾燥、濃縮後、シリカゲ
ルクロマトグラフィーで精製し、続いて再結晶により目
的のトランス体を５ｇ得た。

【０１０８】［実施例１１］４−（トランス−４−（トランス−４−（５−メトキシ
−ｎ−ペンチル）−４−シラシクロヘキシル）シクロヘ
キシル）−１−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）
−２−フルオロベンゼン実施例１で使用した４−（４−ｎ−ペンチル−４−フェ
ニル−４−シラシクロヘキシル）シクロヘキサノンの代
わりに４−（４−（５−メトキシペンチル）−４−フェ
ニル−４−シラシクロヘキシル）シクロヘキサノン、１
−ブロモ−３−フルオロ−４−（ｔ−ブチルジメチルシ
ロキシ）ベンゼンの代わりに１−ブロモ−３−フルオロ
−４−（ｔ−ブチルジメチルシロキシ）ベンゼン、１−
ブロモ−２，２−ジフルオロエタンの代わりに１−ブロ
モ−２，２，２−トリフルオロエタンを使用した以外
は、実施例１と同様の方法で目的物を得た。

【０１０９】［実施例１２］４−（トランス−４−（トランス−４−（４−フルオロ
−ｎ−ブチル）−４−シラシクロヘキシル）シクロヘキ
シル）−１−（２，２−ジフルオロエトキシ）−２，６
−ジフルオロベンゼン実施例１で使用した４−（４−ｎ−ペンチル−４−フェ
ニル−４−シラシクロヘキシル）シクロヘキサノンの代
わりに４−（４−（４−フルオロブチル）−４−フェニ
ル−４−シラシクロヘキシル）シクロヘキサノンを使用
した以外は、実施例１と同様の方法で目的物を得た。

【０１１０】［実施例１３］４−（トランス−４−（トランス−４−ｎ−プロピル−
４−メチル−４−シラシクロヘキシル）シクロヘキシ
ル）−１−（２，２−ジフルオロエトキシ）ベンゼン１−ブロモ−４−（ｔ−ブチルジメチルシロキシ）ベン
ゼン３２ｇをマグネシウム２．５５ｇ及びテトラヒドロ
フラン（以下「ＴＨＦ」と称す。）１００ｍｌの混合物
中に滴下し、３時間還流してグリニヤール試薬を得た。
これに４−（４−ｎ−プロピル−４−メチル−４−シラ
シクロヘキシル）シクロヘキサン３１．４ｇのＴＨＦ５
０ｍｌ溶液を加えた。２時間還流後、反応混合物を室温
まで冷却し、塩化アンモニウム水溶液にあけ、ベンゼン
で抽出した。このベンゼン溶液にｐ−トルエンスルホン
酸１ｇを加え、還流しながら発生してくる水を分離除去
した。水が留出しなくなったところで室温まで冷却し
た。反応混合物を炭酸水素ナトリウム水溶液にあけ、通
常の洗浄、乾燥、濃縮の後、残渣をシリカゲルクロマト
グラフィーで精製し、４−（４−（ｔ−ブチルジメチル
シロキシ）フェニル）−３−シクロヘキセニル）−１−
ｎ−プロピル−１−メチル−１−シラシクロヘキサンを
得た。これを酢酸エチル２００ｍｌに溶かし、パラジウ
ム−炭素２００ｍｇを触媒として、０．５ＭＰａで水素
添加した。理論量の水素が消費された後、触媒を濾別
し、濾液を濃縮した。これに１ｍｏｌ／リットルフッ
化テトラブチルアンモニウムのＴＨＦ溶液１００ｍｌを
加え、室温で３時間撹拌した。この反応混合物を１０％
塩酸にあけ、通常の洗浄、乾燥、濃縮の後、残渣をシリ
カゲルクロマトグラフィーで精製した。これを、１，３
−ジメチル−２−イミダゾリジノン中、水素化ナトリウ
ム２．４ｇと反応させてナトリウム塩とした後、１−ブ
ロモ−２，２−ジフルオロエタン１５ｇを加え、５０℃
で１２時間撹拌した。その後、通常の洗浄、乾燥、濃縮
の後、シリカゲルクロマトグラフィーで精製し、続いて
再結晶により、目的のトランス体を８．９ｇ得た。

【０１１１】［実施例１４］４−（トランス−４−（トランス−４−ｎ−ペンチル−
４−フルオロ−４−シラシクロヘキシル）シクロヘキシ
ル）−１−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−２
−フルオロベンゼン１−ブロモ−３−フルオロ−４−（ｔ−ブチルジメチル
シロキシ）ベンゼン３３ｇをマグネシウム２．５５ｇ及
びテトラヒドロフラン（以下「ＴＨＦ」と称す。）１０
０ｍｌの混合物中に滴下し、３時間還流してグリニヤー
ル試薬を得た。これに４−（４−ｎ−ペンチル−４−フ
ェニル−４−シラシクロヘキシル）シクロヘキサン３
４．０ｇのＴＨＦ５０ｍｌ溶液を加えた。２時間還流
後、反応混合物を室温まで冷却し、塩化アンモニウム水
溶液にあけ、ベンゼンで抽出した。このベンゼン溶液に
ｐ−トルエンスルホン酸１ｇを加え、還流しながら発生
してくる水を分離除去した。水が留出しなくなったとこ
ろで室温まで冷却した。反応混合物を炭酸水素ナトリウ
ム水溶液にあけ、通常の洗浄、乾燥、濃縮の後、残渣を
シリカゲルクロマトグラフィーで精製し、４−（４−
（３−フルオロ−４−（ｔ−ブチルジメチルシロキシ）
フェニル）−３−シクロヘキセニル）−１−ｎ−ペンチ
ル−１−フェニル−１−シラシクロヘキサンを得た。こ
れを酢酸エチル２００ｍｌに溶かし、パラジウム−炭素
２００ｍｇを触媒として、０．５ＭＰａで水素添加し
た。理論量の水素が消費された後、触媒を濾別し、濾液
を濃縮した。これに１ｍｏｌ／リットルフッ化テトラ
ブチルアンモニウムのＴＨＦ溶液１００ｍｌを加え、室
温で３時間撹拌した。この反応混合物を１０％塩酸にあ
け、通常の洗浄、乾燥、濃縮の後、残渣をシリカゲルク
ロマトグラフィーで精製した。これを、１，３−ジメチ
ル−２−イミダゾリジノン中、水素化ナトリウム２．４
ｇと反応させてナトリウム塩とした後、１−ブロモ−
２，２，２−トリフルオロエタン１５ｇを加え、５０℃
で１２時間撹拌した。その後、通常の洗浄、乾燥、濃縮
を行った。これに１ｍｏｌ／リットル一塩化ヨウ素の塩
化メチレン溶液１００ｍｌを加え、１時間撹拌した後、
濃縮し、ペンタン３０ｍｌで希釈した。充分に乾燥した
フッ化銅３０ｇを２００ｍｌのペンタンに懸濁させ、こ
れに上で得られたペンタン溶液を加え室温で３時間撹拌
した。続いて、ろ過、濃縮後、再結晶により、目的のト
ランス体を３ｇ得た。

【０１１２】［実施例１５］４−（トランス−４−（トランス−４−ｎ−プロピルシ
クロヘキシル）−４−シラシクロヘキシル）−１−
（２，２−ジフルオロエトキシ）−２−フルオロベンゼ
ン実施例１で使用した４−（４−ｎ−ペンチル−４−フェ
ニル−４−シラシクロヘキシル）シクロヘキサノンの代
わりに４−（４−ｎ−プロピルシクロヘキシル）−４−
フェニル−４−シラシクロヘキサノン、１−ブロモ−
３，５−ジフルオロ−４−（ｔ−ブチルジメチルシロキ
シ）ベンゼンの代わりに１−ブロモ−３−フルオロ−４
−（ｔ−ブチルジメチルシロキシ）ベンゼンを使用した
以外は、実施例１と同様の方法で目的物を得た。

【０１１３】［実施例１６］４−（トランス−４−（トランス−４−ｎ−ペンチルシ
クロヘキシル）−４−メチル−４−シラシクロヘキシ
ル）−１−（２，２，３，３，３−ペンタフルオロ−ｎ
−プロピル）ベンゼン実施例１３で使用した４−（４−ｎ−プロピル−４−メ
チル−４−シラシクロヘキシル）シクロヘキサノンの代
わりに４−（４−ｎ−ペンチルシクロヘキシル）−１−
メチル−１−シラシクロヘキサノン、１−ブロモ−２，
２−ジフルオロエタンの代わりに１−ブロモ−２，２，
３，３，３−ペンタフルオロプロパンを使用した以外
は、実施例１３と同様の方法で目的物を得た。

【０１１４】［実施例１７］４’−（トランス−４−ｎ−プロピル−４−シラシクロ
ヘキシル）−３，５−ジフルオロ−４−（２，２−ジフ
ルオロエトキシ）ビフェニル実施例１において、１−ブロモ−３，５−ジフルオロ−
４−（ｔ−ブチルジメチルシロキシ）ベンゼンの代わり
に４’−ブロモ−３，５−ジフルオロ−４−（ｔ−ブチ
ルジメチルシロキシ）ビフェニル４０ｇを用い、４−
（４−ｎ−ペンチル−４−フェニル−４−シラシクロヘ
キシル）シクロヘキサンの代わりに４−−ｎ−プロピル
−４−フェニル−４−シラシクロヘキサノン２３ｇを用
いた以外は、実施例１と同様の操作で目的物１７．２ｇ
を得た。Ｃ−Ｎ転移温度：３９．７℃ Ｎ−Ｉ転移温度：９３．８℃ ＩＲ（ＫＢｒｄｉｓｃ）νｍａｘ：２９１８，２８５
２，２１０６，１５０４，１３５８，１１３６，１０７
６，１０６１，１０３８，８８９，８１６ｃｍ^-1

【０１１５】［実施例１８］４’−（トランス−４−ｎ−プロピル−４−シラシクロ
ヘキシル）−３−フルオロ−４−（２，２−ジフルオロ
エトキシ）ビフェニル実施例１７で使用した４’−ブロモ−３，５−ジフルオ
ロ−４−（ｔ−ブチルジメチルシロキシ）ビフェニルの
代わりに４’−ブロモ−３−フルオロ−４−（ｔ−ブチ
ルジメチルシロキシ）ビフェニルを使用した以外は、実
施例１７と同様の方法で目的物を得た。

【０１１６】［実施例１９］４’−（トランス−４−ｎ−プロピル−４−シラシクロ
ヘキシル）−２’６’−ジフルオロ−３，５−ジフルオ
ロ−４−（２，２−ジフルオロエトキシ）ビフェニル４’−ブロモ−３，５−ジフルオロ−４−（ｔ−ブチル
ジメチルシロキシ）ビフェニルの代わりに４’−ブロモ
−２’，３，５，６’−テトラフルオロ−４−（ｔ−ブ
チルジメチルシロキシ）ビフェニルを使用した以外は、
実施例１７と同様の方法で目的物を得た。Ｃ−Ｎ転移温度：６３．９℃ Ｎ−Ｉ転移温度：４６．３℃

【０１１７】［実施例２０］４’−（トランス−４−ｎ−ペンチル−４−シラシクロ
ヘキシル）−２’−フルオロ−３，５−ジフルオロ−４
−（２，２−ジフルオロエトキシ）ビフェニル実施例１７で使用した４−ｎ−プロピル−４−フェニル
−４−シラシクロヘキサノンの代わりに４−ｎ−ペンチ
ル−４−フェニル−４−シラシクロヘキサノン、４’−
ブロモ−３，５−ジフルオロ−４−（ｔ−ブチルジメチ
ルシロキシ）ビフェニルの代わりに４’−ブロモ−
２’，３，５−トリフルオロ−４−（ｔ−ブチルジメチ
ルシロキシ）ビフェニルを使用した以外は、実施例１７
と同様の方法で目的物を得た。Ｃ−Ｎ転移温度：３４．３℃ Ｎ−Ｉ転移温度：７３．１℃ ＩＲ（ＫＢｒｄｉｓｃ）νｍａｘ：２９２０，２８５
０，２０９６，１５２５，１４９８，１４０６，１３５
８，１１３４，１０８２，１０３２，８８７，８１８ｃ
ｍ^-1

【０１１８】［実施例２１］４’−（トランス−４−ｎ−ペンチル−４−シラシクロ
ヘキシル）−４−（２，２−ジフルオロエトキシ）ビフ
ェニル実施例２０で使用した４’−ブロモ−２’３，５−トリ
フルオロ−４−（ｔ−ブチルジメチルシロキシ）ビフェ
ニルの代わりに４’−ブロモ−４−（ｔ−ブチルジメチ
ルシロキシ）ビフェニルを使用した以外は、実施例２０
と同様の方法で目的物を得た。

【０１１９】［実施例２２］４’−（トランス−４−ｎ−プロピル−４−シラシクロ
ヘキシル）−３−フルオロ−４−（２，２，２−トリフ
ルオロエトキシ）ビフェニル実施例１７で使用した４’−ブロモ−３，５−ジフルオ
ロ−４−（ｔ−ブチルジメチルシロキシ）ビフェニルの
代わりに４’−ブロモ−３−フルオロ−４−（ｔ−ブチ
ルジメチルシロキシ）ビフェニル、１−ブロモ−２，２
−ジフルオロエタンの代わりに１−ブロモ−２，２，２
−トリフルオロエタンを使用した以外は、実施例１７と
同様の方法で目的物を得た。

【０１２０】［実施例２３］４’−（トランス−４−ｎ−プロピル−４−シラシクロ
ヘキシル）−４−（２，２，２−トリフルオロエトキ
シ）ビフェニル実施例２２で使用した４’−ブロモ−３−フルオロ−４
−（ｔ−ブチルジメチルシロキシ）ビフェニルの代わり
に４’−ブロモ−４−（ｔ−ブチルジメチルシロキシ）
ビフェニルを使用した以外は、実施例２２と同様の方法
で目的物を得た。

【０１２１】［実施例２４］４’−（トランス−４−ｎ−プロピル−４−シラシクロ
ヘキシル）−３，５−ジフルオロ−４−（２，２，３，
３−テトラフルオロ−ｎ−プロポキシ）ビフェニル実施例１７で使用した１−ブロモ−２，２−ジフルオロ
エタンの代わりに１−ブロモ−２，２，３，３−テトラ
フルオロプロパンを使用した以外は、実施例１７と同様
の方法で目的物を得た。

【０１２２】［実施例２５］４’−（トランス−４−ｎ−ペンチル−４−シラシクロ
ヘキシル）−３−フルオロ−４−（２，２，３，３−テ
トラフルオロ−ｎ−プロポキシ）ビフェニル実施例２４で使用した４’−ブロモ−３，５−ジフルオ
ロ−４−（ｔ−ブチルジメチルシロキシ）ビフェニルの
代わりに４’−ブロモ−３−フルオロ−４−（ｔ−ブチ
ルジメチルシロキシ）ビフェニル、４−ｎ−プロピル−
４−フェニル−４−シラシクロヘキサノンの代わりに４
−ｎ−ペンチル−４−フェニル−４−シラシクロヘキサ
ノンを使用した以外は、実施例２４と同様の方法で目的
物を得た。

【０１２３】［実施例２６］４’−（トランス−４−ｎ−ペンチル−４−シラシクロ
ヘキシル）−４−（２，２，３，３−テトラフルオロ−
ｎ−プロポキシ）ビフェニル実施例２５で使用した４’−ブロモ−３−フルオロ−４
−（ｔ−ブチルジメチルシロキシ）ビフェニルの代わり
に４’−ブロモ−４−（ｔ−ブチルジメチルシロキシ）
ビフェニルを使用した以外は、実施例２５と同様の方法
で目的物を得た。

【０１２４】［実施例２７］４’−（トランス−４−ｎ−ペンチル−４−シラシクロ
ヘキシル）−３，５−ジフルオロ−４−（２，２，３，
３−テトラフルオロ−ｎ−プロポキシ）ビフェニル実施例２４で使用した４−ｎ−プロピル−４−フェニル
−４−シラシクロヘキサノンの代わりに４−ｎ−ペンチ
ル−４−フェニル−４−シラシクロヘキサノンを使用し
た以外は、実施例２４と同様の方法で目的物を得た。

【０１２５】［実施例２８］４’−（トランス−４−ｎ−ペンチル−４−シラシクロ
ヘキシル）−３−フルオロ−４−（２，２，３，３，３
−ペンタフルオロ−ｎ−プロポキシ）ビフェニル実施例２７で使用した１−ブロモ−２，２，３，３−テ
トラフルオロプロパンの代わりに１−ブロモ−２，２，
３，３，３−ペンタフルオロプロパン、４’−ブロモ−
３，５−ジフルオロ−４−（ｔ−ブチルジメチルシロキ
シ）ビフェニルの代わりに４’−ブロモ−３−フルオロ
−４−（ｔ−ブチルジメチルシロキシ）ビフェニルを使
用した以外は、実施例２７と同様の方法で目的物を得
た。

【０１２６】［実施例２９］４’−（トランス−４−（３−メチル−ｎ−ブチル）−
４−シラシクロヘキシル）−４−（３，３，３−トリフ
ルオロ−ｎ−プロポキシ）ビフェニル実施例２６で使用した４−ｎ−ペンチル−４−フェニル
−４−シラシクロヘキサノンの代わりに４−（３−メチ
ルブチル）−４−フェニル−４−シラシクロヘキサノ
ン、１−ブロモ−２，２，３，３，３−ペンタフルオロ
プロパンの代わりに１−ブロモ−３，３，３−トリフル
オロプロパンを使用した以外は、実施例２６と同様の方
法で目的物を得た。

【０１２７】［実施例３０］４’−（トランス−４−（５−メトキシ−ｎ−ペンチ
ル）−４−シラシクロヘキシル）−２’，６’−ジフル
オロ−３−フルオロ−４−（２，２−ジフルオロエトキ
シ）ビフェニル実施例２６で使用した４−ｎ−ペンチル−４−フェニル
−４−シラシクロヘキサノンの代わりに４−（５−メト
キシペンチル）−４−フェニル−４−シラシクロヘキサ
ノン、１−ブロモ−２，２，３，３，３−ペンタフルオ
ロプロパンの代わりに１−ブロモ−２，２−ジフルオロ
エタン、４’−ブロモ−４−（ｔ−ブチルジメチルシロ
キシ）ビフェニルの代わりに４’−ブロモ−２’，３，
６’−トリフルオロ−４−（ｔ−ブチルジメチルシロキ
シ）ビフェニルを使用した以外は、実施例２６と同様の
方法で目的物を得た。

【０１２８】［実施例３１］４’−（トランス−４−（４−フルオロ−ｎ−ペンチ
ル）−４−シラシクロヘキシル）−３，５−ジフルオロ
−４−（２，２−ジフルオロエトキシ）ビフェニル実施例２６で使用した４−ｎ−ペンチル−４−フェニル
−４−シラシクロヘキサノンの代わりに４−（４−フル
オロペンチル）−４−フェニル−４−シラシクロヘキサ
ノン、１−ブロモ−２，２，３，３，３−ペンタフルオ
ロプロパンの代わりに１−ブロモ−２，２−ジフルオロ
エタン、４’−ブロモ−４−（ｔ−ブチルジメチルシロ
キシ）ビフェニルの代わりに４’−ブロモ−３，５−ジ
フルオロ−４−（ｔ−ブチルジメチルシロキシ）ビフェ
ニルを使用した以外は、実施例２６と同様の方法で目的
物を得た。

【０１２９】［実施例３２］４’−（トランス−４−ｎ−プロピル−４−フルオロ−
４−シラシクロヘキシル）−４−（２，２，２−トリフ
ルオロエトキシ）ビフェニル実施例１４で使用した４−（４−ｎ−ペンチル−４−フ
ェニル−４−シラシクロヘキシル）シクロヘキサノンの
代わりに４−ｎ−プロピル−４−フェニル−４−シラシ
クロヘキサノン、１−ブロモ−３−フルオロ−４−（ｔ
−ブチルジメチルシロキシ）ベンゼンの代わりに４’−
ブロモ−４−（ｔ−ブチルジメチルシロキシ）ビフェニ
ルを使用した以外は、実施例１４と同様の方法で目的物
を得た。

【０１３０】［実施例３３］４’−（トランス−４−ｎ−ペンチル−４−メチル−４
−シラシクロヘキシル）−４−（２，２−ジフルオロエ
トキシ）ビフェニル実施例１３で使用した４−（４−ｎ−プロピル−４−メ
チル−４−シラシクロヘキシル）シクロヘキサノンの代
わりに１−ｎ−ペンチル−１−メチル−１−シラシクロ
ヘキサノン、４−ブロモ−１−（ｔ−ブチルジメチルシ
ロキシ）ベンゼンの代わりに４’−ブロモ−４−（ｔ−
ブチルジメチルシロキシ）ビフェニルを使用した以外
は、実施例１３と同様の方法で目的物を得た。

【０１３１】［実施例３４］４−（トランス−４−ｎ−ヘプチル−４−シラシクロヘ
キシル）−２，６−ジフルオロ−１−（２，２−ジフル
オロエトキシ）ベンゼン実施例３１で使用した４−（４−フルオロペンチル）−
４−フェニル−４−シラシクロヘキサノンの代わりに４
−ｎ−ヘプチル−４−フェニル−４−シラシクロヘキサ
ノン、４’−ブロモ−３，５−ジフルオロ−４−（ｔ−
ブチルジメチルシロキシ）ビフェニルの代わりに４−ブ
ロモ−２，６−ジフルオロ−１−（ｔ−ブチルジメチル
シロキシ）ベンゼンを使用した以外は、実施例３１と同
様の方法で目的物を得た。

【０１３２】［実施例３５］４−（トランス−４−ｎ−ヘプチル−４−シラシクロヘ
キシル）−２−フルオロ−１−（２，２−ジフルオロエ
トキシ）ベンゼン実施例３４で使用した４−ブロモ−２，６−ジフルオロ
−１−（ｔ−ブチルジメチルシロキシ）ベンゼンの代わ
りに４−ブロモ−２−フルオロ−１−（ｔ−ブチルジメ
チルシロキシ）ベンゼンを使用した以外は、実施例３４
と同様の方法で目的物を得た。

【０１３３】［実施例３６］４−（トランス−４−ｎ−ペンチル−４−シラシクロヘ
キシル）−１−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）
ベンゼン実施例３４で使用した４−ｎ−ヘプチル−４−フェニル
−４−シラシクロヘキサノンの代わりに４−ｎ−ペンチ
ル−４−フェニル−４−シラシクロヘキサノン、４−ブ
ロモ−２，６−ジフルオロ−１−（ｔ−ブチルジメチル
シロキシ）ベンゼンの代わりに４−ブロモ−１−（ｔ−
ブチルジメチルシロキシ）ベンゼン、１−ブロモ−２，
２−ジフルオロエタンの代わりに１−ブロモ−２，２，
２−トリフルオロエタンを使用した以外は、実施例３４
と同様の方法で目的物を得た。

【０１３４】［実施例３７］４−（トランス−４−（５−メトキシ−ｎ−ペンチル）
−４−シラシクロヘキシル）−２−フルオロ−１−
（２，２−ジフルオロエトキシ）ベンゼン実施例３５で使用した４−ｎ−ヘプチル−４−フェニル
−４−シラシクロヘキサノンの代わりに４−（５−メト
キシペンチル）−４−フェニル−４−シラシクロヘキサ
ノンを使用した以外は、実施例３５と同様の方法で目的
物を得た。

【０１３５】［実施例３８］トランス−４−（トランス−４−（２−（３，５−ジフ
ルオロ−４−（２，２−ジフルオロエトキシ）フェニ
ル）エチル）シクロヘキシル）−１−ｎ−プロピル−１
−シラシクロヘキサン３，５−ジフルオロ−４−（ｔ−ブチルジメチルシロキ
シ）ベンジルトリフェニルホスホニウムブロミド６２ｇ
とＴＨＦ２００ｍｌの混合物中にカリウムｔ−ブトキシ
ド１２．０ｇを加え、燈色のイリド溶液を調製し、この
溶液に４−（４−ｎ−プロピル−４−フェニル−４−シ
ラシクロヘキシル）シクロヘキサンカルバルデヒド３
５．０ｇのＴＨＦ５０ｍｌを加えた。室温で、２時間攪
拌した後、氷水にあけ、酢酸エチルで抽出した。通常の
洗浄、乾燥、濃縮で得られた残渣にｎ−ヘキサンを加
え、生じたトリフェニルホスフィンオキシドの結晶を濾
別し、濾液を濃縮した。残渣をシリカゲルクロマトグラ
フィーで精製して、４−（４−（２−（３，５−ジフル
オロ−４−（ｔ−ブチルジメチルシロキシ）フェニル）
エテニル）シクロヘキシル）−１−ｎ−プロピル−１−
フェニル−１−シラシクロヘキサンを得た。これを酢酸
エチル２００ｍｌに溶かし、酸化白金２００ｍｇを触媒
として、０．１ＭＰａで水素添加した。理論量の水素が
消費された後、触媒を濾別し、濾液を濃縮した。これに
１ｍｏｌ／リットルフッ化テトラブチルアンモニウム
のＴＨＦ溶液１００ｍｌを加え、室温で３時間攪拌し
た。この反応混合物を１０％塩酸にあけ、通常の洗浄、
乾燥、濃縮を行い、残渣をシリカゲルクロマトグラフィ
ーで精製した。これを１，３−ジメチル−２−イミダゾ
リジノン中、水素化ナトリウム２４ｇと反応させてナト
リウム塩とした後、１−ブロモ−２，２−ジフルオロエ
タン１５ｇを加え、５０℃で１２時間攪拌した。次いで
通常の洗浄、乾燥、濃縮を行った。これに１ｍｏｌ／リ
ットル一塩化ヨウ素の塩化メチレン溶液を加え、１時
間攪拌した。続いてこの溶液に、メタノール１０ｍｌ及
びトリエチルアミン３０ｍｌを加えた。１時間攪拌した
後、通常の洗浄、乾燥、濃縮を行った。これをＴＨＦ１
００ｍｌに溶かし、水素化アルミニウムリチウム１０．
０ｇとＴＨＦ１００ｍｌ溶液に加えた。反応混合物を１
時間還流攪拌した。反応混合物を５％塩酸２００ｍｌに
あけ、酢酸エチルで抽出した。通常の洗浄、乾燥、濃縮
の後、シリカゲルクロマトグラフィーで精製した。続い
て再結晶により、目的のトランス異性体を１５．６ｇ得
た。

【０１３６】［実施例３９］トランス−４−（トランス−４−（２−（４−（２，
２，２−トリフルオロエトキシ）フェニル）エチル）シ
クロヘキシル）−１−ｎ−ペンチル−１−シラシクロヘ
キサン実施例３８で使用した３，５−ジフルオロ−４−（ｔ−
ブチルジメチルシロキシ）ベンジルトリフェニルホスホ
ニウムブロミドの代わりに４−（ｔ−ブチルジメチルシ
ロキシ）ベンジルトリフェニルホスホニウムブロミド、
１−ブロモ−２，２−ジフルオロエタンの代わりに１−
ブロモ−２，２，２−トリフルオロエタン、４−（４−
ｎ−プロピル−４−フェニル−４−シラシクロヘキシ
ル）シクロヘキサンカルバルデヒドの代わりに４−（４
−ｎ−ペンチル−４−フェニル−４−シラシクロヘキシ
ル）シクロヘキサンカルバルデヒドを使用した以外は、
実施例３８と同様の方法で目的物を得た。

【０１３７】［実施例４０］トランス−４−（トランス−４−（２−（３，５−ジフ
ルオロ−４−（２，２，３，３，３−ペンタフルオロエ
トキシ）フェニル）エチル）シクロヘキシル）−１−ｎ
−ペンチル−１−シラシクロヘキサン実施例３８で使用した１−ブロモ−２，２−ジフルオロ
エタンの代わりに１−ブロモ−２，２，３，３，３−ペ
ンタフルオロプロパン、４−（４−ｎ−プロピル−４−
フェニル−４−シラシクロヘキシル）シクロヘキサンカ
ルバルデヒドの代わりに４−（４−ｎ−ペンチル−４−
フェニル−４−シラシクロヘキシル）シクロヘキサンカ
ルバルデヒドを使用した以外は、実施例３８と同様の方
法で目的物を得た。

【０１３８】［実施例４１］トランス−４−（トランス−４−（２−（３−フルオロ
−４−（２，２−ジフルオロエトキシ）フェニル）エチ
ル）シクロヘキシル）−１−（４−フルオロ−ｎ−ブチ
ル）−１−シラシクロヘキサン実施例３８で使用した３，５−ジフルオロ−４−（ｔ−
ブチルジメチルシロキシ）ベンジルトリフェニルホスホ
ニウムブロミドの代わりに３−フルオロ−４−（ｔ−ブ
チルジメチルシロキシ）ベンジルトリフェニルホスホニ
ウムブロミド、４−（４−ｎ−プロピル−４−フェニル
−４−シラシクロヘキシル）シクロヘキサンカルバルデ
ヒドの代わりに４−（４−（４−フルオロ−ｎ−ブチ
ル）−４−フェニル−４−シラシクロヘキシル）シクロ
ヘキサンカルバルデヒドを使用した以外は、実施例３８
と同様の方法で目的物を得た。

【０１３９】［実施例４２］トランス−４−（トランス−４−（２−（４−（２，
２，３，３−テトラフルオロ−ｎ−ブトキシ）フェニ
ル）エチル）シクロヘキシル）−１−（５−メトキシ−
ｎ−ペンチル）−１−シラシクロヘキサン実施例３８で使用した１−ブロモ−２，２−ジフルオロ
エタンの代わりに１−ブロモ−２，２，３，３−テトラ
フルオロブタン、４−（４−ｎ−ペンチル−４−フェニ
ル−４−シラシクロヘキシル）シクロヘキサンカルバル
デヒドの代わりに４−（４−（５−メトキシペンチル）
−４−フェニル−４−シラシクロヘキシル）シクロヘキ
サンカルバルデヒドを使用した以外は、実施例３８と同
様の方法で目的物を得た。

【０１４０】［実施例４３］トランス−４−（トランス−４−（２−（３−フルオロ
−４−（２，２−ジフルオロエトキシ）フェニル）エチ
ル）シクロヘキシル）−１−ｎ−ペンチル−１−メチル
−１−シラシクロヘキサン３−フルオロ−４−（ｔ−ブチルジメチルシロキシ）ベ
ンジルトリフェニルホスホニウムブロミド６０ｇとＴＨ
Ｆ２００ｍｌの混合物中にカリウムｔ−ブトキシド１
２．０ｇを加え、燈色のイリド溶液を調製し、この溶液
に４−（４−ｎ−ペンチル−４−メチル−４−シラシク
ロヘキシル）シクロヘキサンカルバルデヒド３３ｇのＴ
ＨＦ５０ｍｌ溶液を加えた。室温で、２時間撹拌した
後、氷水にあけ、酢酸エチルで抽出した。通常の洗浄、
乾燥、濃縮で得られた残渣にｎ−ヘキサンを加え、生じ
たトリフェニルホスフィンオキシドの結晶を濾別し、濾
液を濃縮した。残渣をシリカゲルクロマトグラフィーで
精製して、４−（４−（２−（３−フルオロ−４−（ｔ
−ブチルジメチルシロキシ）フェニル）エテニル）シク
ロヘキシル）−１−ｎ−ペンチル−１−メチル−１−シ
ラシクロヘキサンを得た。これを酢酸エチル２００ｍｌ
に溶かし、酸化白金２００ｍｇを触媒として、０．１Ｍ
Ｐａで水素添加した。理論量の水素が消費された後、触
媒を濾別し、濾液を濃縮した。これに１ｍｏｌ／リット
ルフッ化テトラブチルアンモニウムのＴＨＦ溶液１０
０ｍｌを加え、室温で３時間撹拌した。この反応混合物
を１０％塩酸にあけ、通常の洗浄、乾燥、濃縮を行い、
残渣をシリカゲルクロマトグラフィーで精製した。これ
を、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン中、水素
化ナトリウム２４ｇと反応させてナトリウム塩とした
後、１−ブロモ−２，２−ジフルオロエタン１５ｇを加
え、５０℃で１２時間撹拌した。次いで通常の洗浄、乾
燥、濃縮の後、シリカゲルクロマトグラフィーで精製し
た。続いて再結晶により、目的のトランス体を１５．０
ｇ得た。

【０１４１】［実施例４４］トランス−１−（トランス−４−ｎ−ペンチルシクロヘ
キシル）−４−（２−（３，５−ジフルオロ−４−
（２，２−ジフルオロエトキシ）フェニル）エチル）シ
クロヘキシル）−１−シラシクロヘキサン実施例３８で使用した４−（４−ｎ−プロピル−４−フ
ェニル−４−シラシクロヘキシル）シクロヘキサンカル
バルデヒドの代わりにトランス−４−（４−ｎ−ペンチ
ルシクロヘキシル）−４−フェニル−４−シラシクロヘ
キサンカルバルデヒドを使用した以外は、実施例３８と
同様の方法で目的物を得た。

【０１４２】［実施例４５］トランス−１−（トランス−４−（４−ｎ−ペンテニ
ル）シクロヘキシル）−４−（２−（３−フルオロ−４
−（２，２，３，３，３−ペンタフルオロ−ｎ−プロポ
キシ）フェニル）エチル）−１−メチル−１−シラシク
ロヘキサン実施例４１で使用した４−（４−（４−フルオロブチ
ル）−４−フェニル−４−シラシクロヘキシル）シクロ
ヘキサンカルバルデヒドの代わりにトランス−４−（４
−（４−ｎ−ペンテニル）シクロヘキシル）−４−メチ
ル−４−シラシクロヘキサンカルバルデヒド、１−ブロ
モ−２，２−ジフルオロエタンの代わりに１−ブロモ−
２，２，３，３，３−ペンタフルオロプロパンを使用し
た以外は、実施例４１と同様の方法で目的物を得た。

【０１４３】［実施例４６］トランス−４−（２−（トランス−４−（３，５−ジフ
ルオロ−４−（２，２−ジフルオロエトキシ）フェニ
ル）シクロヘキシル）エチル）−１−ｎ−プロピル−１
−シラシクロヘキサン実施例３８において、３，５−ジフルオロ−４（ｔ−ブ
チルジメチルシロキシ）ベンジルトリフェニルホスホニ
ウムブロミドの代わりに（４−ｎ−プロピル−４−フェ
ニル−４−シラシクロヘキシル）メチルトリフェニルホ
スホニウムヨージド６５ｇを用い、４−（４−ｎ−プロ
ピル−４−フェニル−４−シラシクロヘキシル）シクロ
ヘキシルカルバルデヒドの代わりに４−（３，５−ジフ
ルオロ−４−（ｔ−ブチルジメチルシロキシ）フェニ
ル）シクロヘキシルカルバルデヒド３５ｇを用いた以外
は実施例３８と同様の操作を行い、目的物１３ｇを得
た。

【０１４４】［実施例４７］トランス−４−（２−（トランス−４−（３−フルオロ
−４−（２，２−ジフルオロエトキシ）フェニル）シク
ロヘキシル）エチル）−１−ｎ−ペンチル−１−シラシ
クロヘキサン実施例４６で使用した（４−ｎ−プロピル−４−フェニ
ル−４−シラシクロヘキシル）メチルトリフェニルホス
ホニウムヨージドの代わりに（４−ｎ−ペンチル−４−
フェニル−４−シラシクロヘキシル）メチルトリフェニ
ルホスホニウムヨージド、４−（３，５−ジフルオロ−
４−（ｔ−ブチルジメチルシロキシ）フェニル）シクロ
ヘキシルカルバルデヒドの代わりに４−（３−フルオロ
−４−（ｔ−ブチルジメチルシロキシ）フェニル）シク
ロヘキシルカルバルデヒドを使用した以外は、実施例４
６と同様の方法で目的物を得た。

【０１４５】［実施例４８］トランス−４−（２−（トランス−４−（３，５−ジフ
ルオロ−４−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）フ
ェニル）シクロヘキシル）エチル）−１−ｎ−プロピル
−１−シラシクロヘキサン実施例４６で使用した１−ブロモ−２，２−ジフルオロ
エタンの代わりに１−ブロモ−２，２，２−トリフルオ
ロエタンを使用した以外は、実施例４６と同様の方法で
目的物を得た。

【０１４６】［実施例４９］トランス−４−（２−（トランス−４−（４−（２，
２，３，３−テトラフルオロ−ｎ−プロポキシ）フェニ
ル）シクロヘキシル）エチル）−１−ｎ−ペンチル−１
−シラシクロヘキサン実施例４７で使用した４−（３−フルオロ−４−（ｔ−
ブチルジメチルシロキシ）フェニル）シクロヘキシルカ
ルバルデヒドの代わりに４−（４−（ｔ−ブチルジメチ
ルシロキシ）フェニル）シクロヘキシルカルバルデヒ
ド、１−ブロモ−２，２−ジフルオロエタンの代わりに
１−ブロモ−２，２，３，３−テトラフルオロプロパン
を使用した以外は、実施例４７と同様の方法で目的物を
得た。

【０１４７】［実施例５０］トランス−４−（２−（トランス−４−（３，５−ジフ
ルオロ−４−（２，２−ジフルオロエトキシ）フェニ
ル）シクロヘキシル）エチル）−１−（４−フルオロ−
ｎ−ブチル）−１−シラシクロヘキサン実施例４６で使用した（４−プロピル−４−フェニル−
４−シラシクロヘキシル）メチルトリフェニルホスホニ
ウムヨージドの代わりに（４−（４−フルオロブチル）
−４−フェニル−４−シラシクロヘキシル）メチルトリ
フェニルホスホニウムヨージドを使用した以外は、実施
例４６と同様の方法で目的物を得た。

【０１４８】［実施例５１］トランス−４−（２−（トランス−４−（３−フルオロ
−４−（２，２，３，３，３−ペンタフルオロ−ｎ−プ
ロポキシ）フェニル）シクロヘキシル）エチル）−１−
（４−ｎ−ペンテニル）−１−シラシクロヘキサン実施例４７で使用した（４−ｎ−ペンチル−４−フェニ
ル−４−シラシクロヘキシル）メチルトリフェニルホス
ホニウムヨージドの代わりに（４−（４−ｎ−ペンテニ
ル）−４−フェニル−４−シラシクロヘキシル）メチル
トリフェニルホスホニウムヨージド、１−ブロモ−２，
２−ジフルオロエタンの代わりに１−ブロモ−２，２，
３，３，３−ペンタフルオロプロパンを使用した以外
は、実施例４７と同様の方法で目的物を得た。

【０１４９】［実施例５２］トランス−４−（２−（トランス−４−（４−（２，２
−ジフルオロエトキシ）フェニル）シクロヘキシル）エ
チル）−１−（５−メトキシ−ｎ−ペンチル）−１−シ
ラシクロヘキサン実施例４６で使用した（４−ｎ−プロピル−４−フェニ
ル−４−シラシクロヘキシル）メチルトリフェニルホス
ホニウムヨージドの代わりに（４−（５−メトキシペン
チル）−４−フェニル−４−シラシクロヘキシル）メチ
ルトリフェニルホスホニウムヨージド、４−（３，５−
ジフルオロ−４−（ｔ−ブチルジメチルシロキシ）フェ
ニル）シクロヘキシルカルバルデヒドの代わりに４−
（４−（ｔ−ブチルジメチルシロキシ）フェニル）シク
ロヘキシルカルバルデヒドを使用した以外は、実施例４
６と同様の方法で目的物を得た。

【０１５０】［実施例５３］トランス−４−（２−（トランス−４−（３−フルオロ
−４−（２，２−ジフルオロエトキシ）フェニル）シク
ロヘキシル）エチル）−１−ｎ−ペンチル−１−メチル
−１−シラシクロヘキサン実施例４３で使用した３−フルオロ−４−（ｔ−ブチル
ジメチルシロキシ）ベンジルトリフェニルホスホニウム
ブロミドの代わりに（４−ｎ−ペンチル−４−メチル−
４−シラシクロヘキシル）メチルトリフェニルホスホニ
ウムヨージド、４−ｎ−ペンチル−４−メチル−４−シ
ラシクロヘキシルカルバルデヒドの代わりに４−（３−
フルオロ−４−（ｔ−ブチルジメチルシロキシ）フェニ
ル）シクロヘキシルカルバルデヒドを使用した以外は、
実施例４３と同様の方法で目的物を得た。

【０１５１】［実施例５４］トランス−１−（２−（トランス−４−ｎ−プロピルシ
クロヘキシル）エチル）−４−（３，５−ジフルオロ−
４−（２，２−ジフルオロエトキシ）フェニル）−１−
シラシクロヘキサン実施例４６で使用した（４−ｎ−プロピル−４−フェニ
ル−４−シラシクロヘキシル）メチルトリフェニルホス
ホニウムヨージドの代わりに（４−（３，５−ジフルオ
ロ−４−（ｔ−ブチルジメチルシロキシ）フェニル−１
−シラシクロヘキシル）メチルトリフェニルホスホニウ
ムヨージド、４−（３，５−ジフルオロ−４−（ｔ−ブ
チルジメチルシロキシ）フェニル）シクロヘキシルカル
バルデヒドの代わりにトランス−４−ｎ−プロピルシク
ロヘキシルカルバルデヒドを使用した以外は、実施例４
６と同様の方法で目的物を得た。

【０１５２】［実施例５５］トランス−１−（２−（トランス−４−ｎ−ペンチルシ
クロヘキシル）エチル）−４−（３，５−ジフルオロ−
４−（２，２−ジフルオロエトキシ）フェニル）−１−
フルオロ−１−シラシクロヘキサン（４−（３，５−ジフルオロ−４−（ｔ−ブチルジメチ
ルシロキシ）フェニル）−１−シラシクロヘキシル）メ
チルトリフェニルホスホニウムヨージド８０ｇとＴＨＦ
２００ｍｌの混合物中にカリウムｔ−ブトキシド１２．
０ｇを加え、燈色のイリド溶液を調製し、この溶液にト
ランス−４−ペンチルシクロヘキシルカルバルデヒド２
０ｇのＴＨＦ５０ｍｌ溶液を加えた。室温で、２時間撹
拌した後、氷水にあけ、酢酸エチルで抽出した。通常の
洗浄、乾燥、濃縮で得られた残渣にｎ−ヘキサンを加
え、生じたトリフェニルホスフィンオキシドの結晶を濾
別し、濾液を濃縮した。残渣をシリカゲルクロマトグラ
フィーで精製した。これを酢酸エチル２００ｍｌに溶か
し、酸化白金２００ｍｇを触媒として、０．１ＭＰａで
水素添加した。理論量の水素が消費された後、触媒を濾
別し、濾液を濃縮した。これに１ｍｏｌ／リットルフ
ッ化テトラブチルアンモニウムのＴＨＦ溶液１００ｍｌ
を加え、室温で３時間撹拌した。この反応混合物を１０
％塩酸にあけ、通常の洗浄、乾燥、濃縮を行い、残渣を
シリカゲルクロマトグラフィーで精製した。これを、
１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン中、水素化ナ
トリウム２４ｇと反応させてナトリウム塩とした後、１
−ブロモ−２，２−ジフルオロエタン１５ｇを加え、５
０℃で１２時間撹拌した。次いで通常の洗浄、乾燥、濃
縮を行った。これに１ｍｏｌ／リットル一塩化ヨウ素の
塩化メチレン溶液１００ｍｌを加え、１時間撹拌した
後、濃縮し、ペンタン３０ｍｌで希釈した。充分に乾燥
したフッ化銅３０ｇを２００ｍｌのペンタンに懸濁さ
せ、これに上で得られたペンタン溶液を加え室温で３時
間撹拌した。続いて、ろ過、濃縮後、再結晶により、目
的のトランス体を５ｇ得た。

【０１５３】［実施例５６］４’−［２−（トランス−４−ｎ−プロピル−４−シラ
シクロヘキシル）エチル］−３，５−ジフルオロ−４−
（２，２−ジフルオロエトキシ）ビフェニル実施例４６において、４−（３，５−ジフルオロ−４−
（ｔ−ブチルジメチルシロキシ）フェニルシクロヘキシ
ルカルバルデヒドの代わりに４’−ホルミル−３，５−
ジフルオロ−４−（ｔ−ブチルジメチルシロキシ）ビフ
ェニル３５ｇを用いた以外は実施例４６と同様の操作を
行い、目的物を１５ｇ得た。

【０１５４】［実施例５７］４’−（２−（トランス−４−ｎ−ペンチル−４−シラ
シクロヘキシル）エチル）−３−フルオロ−４−（２，
２，２−トリフルオロエトキシ）ビフェニル実施例５６で使用した４’−ホルミル−３，５−ジフル
オロ−４−（ｔ−ブチルジメチルシロキシ）ビフェニル
の代わりに４’−ホルミル−３−フルオロ−４−（ｔ−
ブチルジメチルシロキシ）ビフェニル、（４−ｎ−プロ
ピル−４−フェニル−４−シラシクロヘキシル）メチル
トリフェニルホスホニウムヨージドの代わりに（４−ｎ
−ペンチル−４−フェニル−４−シラシクロヘキシル）
メチルトリフェニルホスホニウムヨージド、１−ブロモ
−２，２−ジフルオロエタンの代わりに１−ブロモ−
２，２，２−トリフルオロエタンを使用した以外は、実
施例５６と同様の方法で目的物を得た。

【０１５５】［実施例５８］４’−（２−（トランス−４−ｎ−プロピル−４−シラ
シクロヘキシル）エチル）−２’，６’，３，５−テト
ラフルオロ−４−（２，２−ジフルオロエトキシ）ビフ
ェニル実施例５６で使用した４’−ホルミル−３，５−ジフル
オロ−４−（ｔ−ブチルジメチルシロキシ）ビフェニル
の代わりに４’−ホルミル−３，５，２’，６’−テト
ラフルオロ−４−（ｔ−ブチルジメチルシロキシ）ビフ
ェニルを使用した以外は、実施例５６と同様の方法で目
的物を得た。

【０１５６】［実施例５９］４’−（２−（トランス−４−ｎ−ペンチル−４−シラ
シクロヘキシル）エチル）−２’，３−ジフルオロ−４
−（２，２−ジフルオロエトキシ）ビフェニル実施例５６で使用した４’−ホルミル−３，５−ジフル
オロ−４−（ｔ−ブチルジメチルシロキシ）ビフェニル
の代わりに４’−ホルミル−２’，３−ジフルオロ−４
−（ｔ−ブチルジメチルシロキシ）ビフェニル、（４−
ｎ−プロピル−４−フェニル−４−シラシクロヘキシ
ル）メチルトリフェニルホスホニウムヨージドの代わり
に（４−ｎ−ペンチル−４−フェニル−４−シラシクロ
ヘキシル）メチルトリフェニルホスホニウムヨージドを
使用した以外は、実施例５６と同様の方法で目的物を得
た。

【０１５７】［実施例６０］４’−（２−（トランス−４−（４−フルオロ−ｎ−ブ
チル）−４−シラシクロヘキシル）エチル）−３−フル
オロ−４−（２，２，３，３，３−ペンタフルオロ−ｎ
−プロポキシ）ビフェニル実施例５６で使用した４’−ホルミル−３，５−ジフル
オロ−４−（ｔ−ブチルジメチルシロキシ）ビフェニル
の代わりに４’−ホルミル−３−フルオロ−４−（ｔ−
ブチルジメチルシロキシ）ビフェニル、（４−ｎ−プロ
ピル−４−フェニル−４−シラシクロヘキシル）メチル
トリフェニルホスホニウムヨージドの代わりに（４−
（４−フルオロブチル）−４−フェニル−４−シラシク
ロヘキシル）メチルトリフェニルホスホニウムヨージ
ド、１−ブロモ−２，２−ジフルオロエタンの代わりに
１−ブロモ−２，２，３，３，３−ペンタフルオロプロ
パンを使用した以外は、実施例５６と同様の方法で目的
物を得た。

【０１５８】［実施例６１］トランス−４−（２−（３−フルオロ−４−（２，２−
ジフルオロエトキシ）フェニル）エチル）−１−ｎ−ヘ
プチル−１−シラシクロヘキサン実施例５６で使用した４’−ホルミル−３，５−ジフル
オロ−４−（ｔ−ブチルジメチルシロキシ）ビフェニル
の代わりに４−ｎ−ヘプチル−４−フェニル−４−シラ
シクロヘキサンカルバルデヒド、（４−ｎ−プロピル−
４−フェニル−４−シラシクロヘキシル）メチルトリフ
ェニルホスホニウムヨージドの代わりに３−フルオロ−
４−（ｔ−ブチルジメチルシロキシ）ベンジルトリフェ
ニルホスホニウムブロミドを使用した以外は、実施例５
６と同様の方法で目的物を得た。

【０１５９】［実施例６２］トランス−４−（２−（３，５−ジフルオロ−４−
（２，２−ジフルオロエトキシ）フェニル）エチル）−
１−ｎ−ペンチル−１−シラシクロヘキサン実施例６１で使用した４−ｎ−ヘプチル−４−フェニル
−４−シラシクロヘキサンカルバルデヒドの代わりに４
−ｎ−ペンチル−４−フェニル−４−シラシクロヘキサ
ンカルバルデヒド、３−フルオロ−４−（ｔ−ブチルジ
メチルシロキシ）ベンジルトリフェニルホスホニウムブ
ロミドの代わりに３，５−ジフルオロ−４−（ｔ−ブチ
ルジメチルシロキシ）ベンジルトリフェニルホスホニウ
ムブロミドを使用した以外は、実施例６１と同様の方法
で目的物を得た。

【０１６０】［実施例６３］トランス−４−（２−（４−（２，２，３，３−テトラ
フルオロ−ｎ−プロポキシ）フェニル）エチル）−１−
（４−ｎ−ペンテニル）−１−シラシクロヘキサン実施例６１で使用した４−ｎ−ヘプチル−４−フェニル
−４−シラシクロヘキサンカルバルデヒドの代わりに４
−（４−ｎ−ペンテニル）−４−フェニル−４−シラシ
クロヘキサンカルバルデヒド、３−フルオロ−４−（ｔ
−ブチルジメチルシロキシ）ベンジルトリフェニルホス
ホニウムブロミドの代わりに４−（ｔ−ブチルジメチル
シロキシ）ベンジルトリフェニルホスホニウムブロミ
ド、１−ブロモ−２，２−ジフルオロエタンの代わりに
１−ブロモ−２，２，３，３−テトラフルオロプロパン
を使用した以外は、実施例６１と同様の方法で目的物を
得た。

【０１６１】［実施例６４］４−（トランス−４−（トランス−４−ｎ−ブチル−４
−シラシクロヘキシル）シクロヘキシル）−１−（２，
２−ジフルオロエトキシ）−２，６−ジフルオロベンゼ
ン実施例１で使用した４−（４−ｎ−ペンチル−４−フェ
ニル−４−シラシクロヘキシル）シクロヘキサノンの代
わりに４−（４−ｎ−ブチル−４−フェニル−４−シラ
シクロヘキシル）シクロヘキサノンを使用した以外は、
実施例１と同様の方法で目的物を得た。Ｃ−Ｎ転移温度：５０．６℃ Ｎ−Ｉ転移温度：１０５．９℃ ＩＲ（ＫＢｒｄｉｓｃ）νｍａｘ：２９２０，２８４
８，２１１０，１５２０，１３４２，１０８４，１０３
２，８８７ｃｍ^-1

【０１６２】［実施例６５］４−（トランス−４−（トランス−４−ｎ−プロピル−
４−シラシクロヘキシル）シクロヘキシル）−１−
（２，２−ジフルオロエトキシ）−２，６−ジフルオロ
ベンゼン実施例１で使用した４−（４−ｎ−ペンチル−４−フェ
ニル−４−シラシクロヘキシル）シクロヘキサノンの代
わりに４−（４−ｎ−プロピル−４−フェニル−４−シ
ラシクロヘキシル）シクロヘキサノンを使用した以外
は、実施例１と同様の方法で目的物を得た。Ｃ−Ｎ転移温度：６７．７℃ Ｎ−Ｉ転移温度：１１３．０℃ ＩＲ（ＫＢｒｄｉｓｃ）νｍａｘ：２９２４，２１０
６，１５２０，１４４３，１３４０，１０２６，８４７
ｃｍ^-1

【０１６３】［実施例６６］４−（トランス−４−ｎ−ヘプチル−４−シラシクロヘ
キシル）−１−（２，２−ジフルオロエトキシ）ベンゼ
ン実施例３４で使用した４−ブロモ−２，６−ジフルオロ
−１−（ｔ−ブチルジメチルシロキシ）ベンゼンの代わ
りに４−ブロモ−１−（ｔ−ブチルジメチルシロキシ）
ベンゼンを使用した以外は、実施例３４と同様の方法で
目的物を得た。Ｃ−Ｉ転移温度：３２．０℃ ＩＲ（ＫＢｒｄｉｓｃ）νｍａｘ：２９２２，２８５
２，２０９８，１５１２，１２４６，１１３４，１０８
０，８８９，８２０ｃｍ^-1

【０１６４】［実施例６７］４’−（トランス−４−ｎ−ペンチル−４−シラシクロ
ヘキシル）−３，５−ジフルオロ−４−（２，２−ジフ
ルオロエトキシ）ビフェニル実施例１７で使用した４−ｎ−プロピル−４−フェニル
−４−シラシクロヘキサノンの代わりに４−ｎ−ペンチ
ル−４−フェニル−４−シラシクロヘキサノンを使用し
た以外は、実施例１７と同様の方法で目的物を得た。Ｃ−Ｎ転移温度：４８．５℃ Ｎ−Ｉ転移温度：８９．５℃ ＩＲ（ＫＢｒｄｉｓｃ）νｍａｘ：２９１８，２８４
８，２０９４，１５０２，１３５４，１２３６，１０７
０，１０３４，８１４ｃｍ^-1

【０１６５】［実施例６８］４’−（トランス−４−ｎ−ペンチル−４−シラシクロ
ヘキシル）−２’，３，５−トリフルオロ−４−（２，
２−ジフルオロエトキシ）ビフェニル実施例２０で使用した４−ｎ−ペンチル−４−フェニル
−４−シラシクロヘキサノンの代わりに４−ｎ−プロピ
ル−４−フェニル−４−シラシクロヘキサノンを使用し
た以外は、実施例２０と同様の方法で目的物を得た。Ｃ−Ｎ転移温度：４７．３℃ Ｎ−Ｉ転移温度：７５．８℃ ＩＲ（ＫＢｒｄｉｓｃ）νｍａｘ：２９２６，２０９
４，１４９８，１４０６，１３５８，１０５７，１０３
４，８８７，８２３ｃｍ^-1

【０１６６】［実施例６９］４’−（トランス−４−ｎ−ペンチル−４−シラシクロ
ヘキシル）−３，５−ジフルオロ−４−（２，２，２−
トリフルオロエトキシ）ビフェニル実施例１７で使用した４−ｎ−プロピル−４−フェニル
−４−シラシクロヘキサノンの代わりに４−ｎ−ペンチ
ル−４−フェニル−４−シラシクロヘキサノン、１−ブ
ロモ−２，２−ジフルオロエタンの代わりに１−ブロモ
−２，２，２−トリフルオロエタンを使用した以外は、
実施例１７と同様の方法で目的物を得た。Ｃ−Ｎ転移温度：４８．１℃ Ｎ−Ｉ転移温度：７４．６℃

【０１６７】［実施例７０］４’−（トランス−４−ｎ−ペンチル−４−シラシクロ
ヘキシル）−２’，３，５−トリフルオロ−４−（２，
２，２−トリフルオロエトキシ）ビフェニル実施例６９で使用した４’−ブロモ−３，５−ジフルオ
ロ−４−（ｔ−ブチルジメチルシロキシ）ビフェニルの
代わりに４’−ブロモ−２’，３，５−トリフルオロ−
４−（ｔ−ブチルジメチルシロキシ）ビフェニルを使用
した以外は、実施例６９と同様の方法で目的物を得た。Ｃ−Ｎ転移温度：２９．６℃ Ｎ−Ｉ転移温度：５９．３℃

【０１６８】［実施例７１］４’−（トランス−４−ｎ−プロピル−４−シラシクロ
ヘキシル）−２’，３，５−トリフルオロ−４−（２，
２，２−トリフルオロエトキシ）ビフェニル実施例７０で使用した４−ｎ−ペンチル−４−フェニル
−４−シラシクロヘキサノンの代わりに４−ｎ−プロピ
ル−４−フェニル−４−シラシクロヘキサノンを使用し
た以外は、実施例７０と同様の方法で目的物を得た。Ｃ−Ｎ転移温度：５５．０℃ Ｎ−Ｉ転移温度：６１．６℃

【０１６９】［実施例７２］４’−（トランス−４−ｎ−プロピル−４−シラシクロ
ヘキシル）−２’，３，５，６’−テトラフルオロ−４
−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）ビフェニル実施例７１で使用した４’−ブロモ−２’，３，５−ト
リフルオロ−４−（ｔ−ブチルジメチルシロキシ）ビフ
ェニルの代わりに４’−ブロモ−２’，３，５，６’−
テトラフルオロ−４−（ｔ−ブチルジメチルシロキシ）
ビフェニルを使用した以外は、実施例７１と同様の方法
で目的物を得た。Ｃ−Ｉ転移温度：７６．８℃

【０１７０】［実施例７３］４−（トランス−４−（トランス−４−ｎ−ペンチル−
４−シラシクロヘキシル）シクロヘキシル）−１−
（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−２，６−ジフ
ルオロベンゼン実施例２で使用した４−（４−ｎ−プロピル−４−フェ
ニル−４−シラシクロヘキシル）シクロヘキサノンの代
わりに４−（４−ｎ−ペンチル−４−フェニル−４−シ
ラシクロヘキシル）シクロヘキサノンを使用した以外
は、実施例２と同様の方法で目的物を得た。Ｃ−Ｎ転移温度：６７．３℃ Ｎ−Ｉ転移温度：９４．２℃

【０１７１】次に、前記一般式（Ｉ）で表されるシラシ
クロヘキサン化合物を含有する液晶組成物の実施例を示
す。なお、混合物の特性は以下の条件で測定した。記号
の定義も併せ示す。

【０１７２】Ｔ_NI：ネマチック−アイソトロピック転移
温度（℃）Ｖ_th：閾値電圧セル電極面積：１ｃｍ²、セルギャップ：５μｍ配向膜：日立化成社製ポリイミド（製品名：ＬＸ−１４
００）測定周波数：３２Ｈｚ矩形波、測定モード：ノーマリー
ホワイト測定温度：２５℃ 以上の条件で測定した時に透過率が初期値（１００％）
から１０％減少し９０％となった時の印加電圧値を示
す。 Δｎ：屈折率異方性Ａｂｂｅの屈折率計を用い、ホメオトロピック配向した
プリズム上にサンプルを載せて測った異常光屈折率ｎ〃
と常光屈折率ｎ⊥の差を示す。測定温度：２５℃、使用波長：５８９．３ｎｍＶＨＲ：電圧保持率セル電極面積：１ｃｍ² 、セルギャップ：５μｍ（ＴＮ
セル）配向膜：日本合成ゴム社製ポリイミド（商品名：ＡＬ−
１０５１）測定周波数：３０Ｈｚ矩形波、測定温度：１００℃ パルス幅：６０μｓｅｃ（±５ＶＴＴＬ）以上の条件で測定した時の電極間電圧波形の保持率を示
す。

【０１７３】混合物組成における％はモル％を示す。

【０１７４】［使用例１］４−（ｔｒａｎｓ−４−（ｔｒａｎｓ−４−ｎ−プロピ
ル−４−シラシクロヘキシル）シクロヘキシル）−１，
２，６−トリフルオロベンゼン：１６．２％４−（ｔｒａｎｓ−４−（ｔｒａｎｓ−４−ｎ−ペンチ
ル−４−シラシクロヘキシル）シクロヘキシル）−１，
２，６−トリフルオロベンゼン：８．８％４−（ｔｒａｎｓ−４−（ｔｒａｎｓ−４−ｎ−プロピ
ル−４−シラシクロヘキシル）シクロヘキシル）−１−
（２，２−ジフルオロエトキシ）−２，６−ジフルオロ
ベンゼン：５．５％４−（ｔｒａｎｓ−４−（ｔｒａｎｓ−４−ｎ−ブチル
−４−シラシクロヘキシル）シクロヘキシル）−１−
（２，２−ジフルオロエトキシ）−２，６−ジフルオロ
ベンゼン：１８．１％４−（ｔｒａｎｓ−４−（ｔｒａｎｓ−４−ｎ−ペンチ
ル−４−シラシクロヘキシル）シクロヘキシル）−１−
（２，２−ジフルオロエトキシ）−２，６−ジフルオロ
ベンゼン：１６．４％４’−（ｔｒａｎｓ−４−ｎ−プロピル−４−シラシク
ロヘキシル）−２’，３，５−トリフルオロ−４−
（２，２−ジフルオロエトキシ）ビフェニル：１５．０
％４’−（ｔｒａｎｓ−４−ｎ−ペンチル−４−シラシク
ロヘキシル）−２’，３，５−トリフルオロ−４−
（２，２−ジフルオロエトキシ）ビフェニル：２０．０
％Ｔ_NI＝８１．７℃ Ｖ_th＝１．１９Ｖ Δｎ＝０．１０１ＶＨＲ＝９９．２％

【０１７５】［使用例２］４−（ｔｒａｎｓ−４−ｎ−ペンチル−４−シラシクロ
ヘキシル）−１−メトキシベンゼン：６．７％４−（ｔｒａｎｓ−４−（ｔｒａｎｓ−４−ｎ−プロピ
ル−４−シラシクロヘキシル）シクロヘキシル）−１−
トリフルオロメトキシベンゼン：１８．３％４−（ｔｒａｎｓ−４−（ｔｒａｎｓ−４−ｎ−プロピ
ル−４−シラシクロヘキシル）シクロヘキシル）−１，
２，６−トリフルオロベンゼン：６．５％４−（ｔｒａｎｓ−４−（ｔｒａｎｓ−４−ｎ−ペンチ
ル−４−シラシクロヘキシル）シクロヘキシル）−１，
２，６−トリフルオロベンゼン：３．５％４−（ｔｒａｎｓ−４−（ｔｒａｎｓ−４−ｎ−プロピ
ル−４−シラシクロヘキシル）シクロヘキシル）−１−
ジフルオロメトキシ−２，６−ジフルオロベンゼン：
４．９％４−（ｔｒａｎｓ−４−（ｔｒａｎｓ−４−ｎ−ブチル
−４−シラシクロヘキシル）シクロヘキシル）−１−ジ
フルオロメトキシ−２，６−ジフルオロベンゼン：７．
１％４−（ｔｒａｎｓ−４−（ｔｒａｎｓ−４−ｎ−ペンチ
ル−４−シラシクロヘキシル）シクロヘキシル）−１−
ジフルオロメトキシ−２，６−ジフルオロベンゼン：
８．０％４’−（ｔｒａｎｓ−４−ｎ−プロピル−４−シラシク
ロヘキシル）−２’−フルオロ−４−トリフルオロメト
キシビフェニル：１５．０％４’−（ｔｒａｎｓ−４−ｎ−プロピル−４−シラシク
ロヘキシル）−３，５−ジフルオロ−４−（２，２−ジ
フルオロエトキシ）ビフェニル：２１．２％４’−（ｔｒａｎｓ−４−ｎ−ペンチル−４−シラシク
ロヘキシル）−３，５−ジフルオロ−４−（２，２−ジ
フルオロエトキシ）ビフェニル：８．８％Ｔ_NI＝７９．８℃ Ｖ_th＝１．３８Ｖ Δｎ＝０．１０９ＶＨＲ＝９９．０％

【０１７６】［使用例３］４−（ｔｒａｎｓ−４−ｎ−ペンチル−４−シラシクロ
ヘキシル）−１−メトキシベンゼン４−（ｔｒａｎｓ−４−（ｔｒａｎｓ−４−ｎ−プロピ
ル−４−シラシクロヘキシル）シクロヘキシル）−１−
トリフルオロメトキシベンゼン４−（ｔｒａｎｓ−４−（ｔｒａｎｓ−４−ｎ−ブチル
−４−シラシクロヘキシル）シクロヘキシル）−１−ト
リフルオロメトキシベンゼン４−（ｔｒａｎｓ−４−（ｔｒａｎｓ−４−ｎ−ペンチ
ル−４−シラシクロヘキシル）シクロヘキシル）−１−
トリフルオロメトキシベンゼン４−（ｔｒａｎｓ−４−（ｔｒａｎｓ−４−ｎ−プロピ
ル−４−シラシクロヘキシル）シクロヘキシル）−１−
ジフルオロメトキシ−２，６−ジフルオロベンゼン４−（ｔｒａｎｓ−４−（ｔｒａｎｓ−４−ｎ−ブチル
−４−シラシクロヘキシル）シクロヘキシル）−１−ジ
フルオロメトキシ−２，６−ジフルオロベンゼン４−（ｔｒａｎｓ−４−（ｔｒａｎｓ−４−ｎ−ペンチ
ル−４−シラシクロヘキシル）シクロヘキシル）−１−
ジフルオロメトキシ−２，６−ジフルオロベンゼンｔｒａｎｓ−４−（２−（ｔｒａｎｓ−４−（３，５−
ジフルオロ−４−（２，２−ジフルオロエトキシ）フェ
ニル）シクロヘキシル）エチル）−１−ｎ−プロピル−
１−シラシクロヘキサンｔｒａｎｓ−４−（２−（ｔｒａｎｓ−４−（３，５−
ジフルオロ−４−（２，２−ジフルオロエトキシ）フェ
ニル）シクロヘキシル）エチル）−１−ｎ−ペンチル−
１−シラシクロヘキサンｔｒａｎｓ−４−（ｔｒａｎｓ−４−（２−（３，４，
５−トリフルオロフェニル）エチル）シクロヘキシル）
−１−ｎ−プロピル−１−シラシクロヘキサンｔｒａｎｓ−４−（ｔｒａｎｓ−４−（２−（３，４，
５−トリフルオロフェニル）エチル）シクロヘキシル）
−１−ｎ−ペンチル−１−シラシクロヘキサン

【０１７７】［使用例４］４−（ｔｒａｎｓ−４−ｎ−ペンチル−４−シラシクロ
ヘキシル）−１−フルオロベンゼン：４．０％４−（ｔｒａｎｓ−４−ｎ−ヘプチル−４−シラシクロ
ヘキシル）−１−フルオロベンゼン：４．０％４−（ｔｒａｎｓ−４−（ｔｒａｎｓ−４−ｎ−プロピ
ル−４−シラシクロヘキシル）シクロヘキシル）−１，
２−ジフルオロベンゼン：１１．０％４−（ｔｒａｎｓ−４−（ｔｒａｎｓ−４−ｎ−ペンチ
ル−４−シラシクロヘキシル）シクロヘキシル）−１，
２−ジフルオロベンゼン：１４．０％４−（ｔｒａｎｓ−４−（ｔｒａｎｓ−４−ｎ−プロピ
ル−４−シラシクロヘキシル）シクロヘキシル）−１，
２，６−トリフルオロベンゼン：２２．７％４−（ｔｒａｎｓ−４−（ｔｒａｎｓ−４−ｎ−ペンチ
ル−４−シラシクロヘキシル）シクロヘキシル）−１，
２，６−トリフルオロベンゼン：１２．３％４−（ｔｒａｎｓ−４−（ｔｒａｎｓ−４−ｎ−プロピ
ル−４−シラシクロヘキシル）シクロヘキシル）−１−
（２，２−ジフルオロエトキシ）−２，６−ジフルオロ
ベンゼン：２．７％４−（ｔｒａｎｓ−４−（ｔｒａｎｓ−４−ｎ−ブチル
−４−シラシクロヘキシル）シクロヘキシル）−１−
（２，２−ジフルオロエトキシ）−２，６−ジフルオロ
ベンゼン：９．１％４−（ｔｒａｎｓ−４−（ｔｒａｎｓ−４−ｎ−ペンチ
ル−４−シラシクロヘキシル）シクロヘキシル）−１−
（２，２−ジフルオロエトキシ）−２，６−ジフルオロ
ベンゼン：８．２％ｔｒａｎｓ，ｔｒａｎｓ−４−（４−（４−ｎ−プロピ
ル−４−シラシクロヘキシル）シクロヘキシル）−
３’，４’−ジフルオロビフェニル：３．６％ｔｒａｎｓ，ｔｒａｎｓ−４−（４−（４−ｎ−ペンチ
ル−４−シラシクロヘキシル）シクロヘキシル）−
３’，４’−ジフルオロビフェニル：８．４％

【０１７８】［使用例５］４−（ｔｒａｎｓ−４−ｎ−ペンチル−４−シラシクロ
ヘキシル）−１−フルオロベンゼン：５．０％４−（ｔｒａｎｓ−４−ｎ−ヘプチル−４−シラシクロ
ヘキシル）−１−フルオロベンゼン：５．０％４−（ｔｒａｎｓ−４−（ｔｒａｎｓ−４−ｎ−プロピ
ルシクロヘキシル）シクロヘキシル）−１，２，６−ト
リフルオロベンゼン：１３．３％４−（ｔｒａｎｓ−４−（ｔｒａｎｓ−４−ｎ−ブチル
シクロヘキシル）シクロヘキシル）−１，２，６−トリ
フルオロベンゼン：１３．３％４−（ｔｒａｎｓ−４−（ｔｒａｎｓ−４−ｎ−ペンチ
ルシクロヘキシル）シクロヘキシル）−１，２，６−ト
リフルオロベンゼン：１３．４％４−（ｔｒａｎｓ−４−（ｔｒａｎｓ−４−ｎ−プロピ
ル−４−シラシクロヘキシル）シクロヘキシル）−１，
２−ジフルオロベンゼン：９．７％４−（ｔｒａｎｓ−４−（ｔｒａｎｓ−４−ｎ−ペンチ
ル−４−シラシクロヘキシル）シクロヘキシル）−１，
２−ジフルオロベンゼン：５．３％４−（ｔｒａｎｓ−４−（ｔｒａｎｓ−４−ｎ−プロピ
ル−４−シラシクロヘキシル）シクロヘキシル）−１−
（２，２−ジフルオロエトキシ）−２，６−ジフルオロ
ベンゼン：３．４％４−（ｔｒａｎｓ−４−（ｔｒａｎｓ−４−ｎ−ブチル
−４−シラシクロヘキシル）シクロヘキシル）−１−
（２，２−ジフルオロエトキシ）−２，６−ジフルオロ
ベンゼン：１１．３％４−（ｔｒａｎｓ−４−（ｔｒａｎｓ−４−ｎ−ペンチ
ル−４−シラシクロヘキシル）シクロヘキシル）−１−
（２，２−ジフルオロエトキシ）−２，６−ジフルオロ
ベンゼン：１０．３％ｔｒａｎｓ，ｔｒａｎｓ−４−（４−（４−ｎ−プロピ
ル−４−シラシクロヘキシル）シクロヘキシル）−
３’，４’−ジフルオロビフェニル：３．０％ｔｒａｎｓ，ｔｒａｎｓ−４−（４−（４−ｎ−ペンチ
ル−４−シラシクロヘキシル）シクロヘキシル）−
３’，４’−ジフルオロビフェニル：７．０％Ｔ_NI＝９３．１℃ Ｖ_th＝１．３４Ｖ Δｎ＝０．０８７ＶＨＲ＝９９．２％

【０１７９】［使用例６］４−（ｔｒａｎｓ−４−ｎ−ペンチル−４−シラシクロ
ヘキシル）−１−メトキシベンゼン：４．１％４−（ｔｒａｎｓ−４−（ｔｒａｎｓ−４−ｎ−プロピ
ルシクロヘキシル）シクロヘキシル）−１，２，６−ト
リフルオロベンゼン：８．０％４−（ｔｒａｎｓ−４−（ｔｒａｎｓ−４−ｎ−ブチル
シクロヘキシル）シクロヘキシル）−１，２，６−トリ
フルオロベンゼン：８．０％４−（ｔｒａｎｓ−４−（ｔｒａｎｓ−４−ｎ−ペンチ
ルシクロヘキシル）シクロヘキシル）−１，２，６−ト
リフルオロベンゼン：９．０％４−（ｔｒａｎｓ−４−（ｔｒａｎｓ−４−ｎ−プロピ
ル−４−シラシクロヘキシル）シクロヘキシル）−１−
トリフルオロメトキシベンゼン：１０．９％４−（ｔｒａｎｓ−４−（ｔｒａｎｓ−４−ｎ−ペンチ
ル−４−シラシクロヘキシル）シクロヘキシル）−１−
トリフルオロメトキシベンゼン：５．０％４−（ｔｒａｎｓ−４−（ｔｒａｎｓ−４−ｎ−プロピ
ル−４−シラシクロヘキシル）シクロヘキシル）−１−
ジフルオロメトキシ−２，６−ジフルオロベンゼン：
４．９％４−（ｔｒａｎｓ−４−（ｔｒａｎｓ−４−ｎ−ブチル
−４−シラシクロヘキシル）シクロヘキシル）−１−ジ
フルオロメトキシ−２，６−ジフルオロベンゼン：７．
１％４−（ｔｒａｎｓ−４−（ｔｒａｎｓ−４−ｎ−ペンチ
ル−４−シラシクロヘキシル）シクロヘキシル）−１−
ジフルオロメトキシ−２，６−ジフルオロベンゼン：
８．０％４’−（ｔｒａｎｓ−４−ｎ−プロピル−４−シラシク
ロヘキシル）−２’，３，５−トリフルオロ−４−
（２，２−ジフルオロエトキシ）ビフェニル：１５．０
％４’−（ｔｒａｎｓ−４−ｎ−ペンチル−４−シラシク
ロヘキシル）−２’，３，５−トリフルオロ−４−
（２，２−ジフルオロエトキシ）ビフェニル：２０．０
％Ｔ_NI＝８０．６℃ Ｖ_th＝１．２３Ｖ Δｎ＝０．１００ＶＨＲ＝９９．０％

【０１８０】［使用例７］４−（ｔｒａｎｓ−４−ｎ−ペンチル−４−シラシクロ
ヘキシル）−１−メトキシベンゼン４−（ｔｒａｎｓ−４−（ｔｒａｎｓ−４−ｎ−プロピ
ルシクロヘキシル）シクロヘキシル）−１−トリフルオ
ロメトキシベンゼン４−（ｔｒａｎｓ−４−（ｔｒａｎｓ−４−ｎ−ペンチ
ルシクロヘキシル）シクロヘキシル）−１−トリフルオ
ロメトキシベンゼン４−（ｔｒａｎｓ−４−（ｔｒａｎｓ−４−ｎ−プロピ
ルシクロヘキシル）シクロヘキシル）−１，２，６−ト
リフルオロベンゼン４−（ｔｒａｎｓ−４−（ｔｒａｎｓ−４−ｎ−ブチル
シクロヘキシル）シクロヘキシル）−１，２，６−トリ
フルオロベンゼン４−（ｔｒａｎｓ−４−（ｔｒａｎｓ−４−ｎ−ペンチ
ルシクロヘキシル）シクロヘキシル）−１，２，６−ト
リフルオロベンゼン４’−（ｔｒａｎｓ−４−ｎ−プロピルシクロヘキシ
ル）−３，４−ジフルオロビフェニル４’−（ｔｒａｎｓ−４−ｎ−ペンチルシクロヘキシ
ル）−３，４−ジフルオロビフェニル４−（ｔｒａｎｓ−４−（ｔｒａｎｓ−４−ｎ−プロピ
ル−４−シラシクロヘキシル）シクロヘキシル）−１−
（２，２−ジフルオロエトキシ）−２，６−ジフルオロ
ベンゼン４−（ｔｒａｎｓ−４−（ｔｒａｎｓ−４−ｎ−ブチル
−４−シラシクロヘキシル）シクロヘキシル）−１−
（２，２−ジフルオロエトキシ）−２，６−ジフルオロ
ベンゼン４−（ｔｒａｎｓ−４−（ｔｒａｎｓ−４−ｎ−ペンチ
ル−４−シラシクロヘキシル）シクロヘキシル）−１−
（２，２−ジフルオロエトキシ）−２，６−ジフルオロ
ベンゼン

【０１８１】

【発明の効果】以上説明したように本発明は、比較的高
いΔεとＴ_NIと同時に備え、且つ、従来知られていなか
った分子構造中にケイ素原子を含んだシラシクロヘキサ
ン環を有する全く新規な液晶化合物を提供することがで
きた。また、この液晶化合物を混合物の一成分として含
む液晶組成物は、広温度範囲にわたるネマチック液晶
相、低粘性、高速応答性、液晶化合物同士の相互溶解
性、水分、空気、光、熱、電界に対する安定性を備えて
いると同時に、成分として分子構造中にシラシクロヘキ
サン環を持つ化合物を混合した効果として、特に以下の
特長を有する。低電圧駆動のための低閾値電圧苛酷環境下での高電圧保持率低温ネマチック安定性、すなわち低温におけるスメク
チック相又は結晶相の発生防止

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.⁶ 識別記号庁内整理番号ＦＩ技術表示箇所Ｇ０２Ｆ 1/13 ５００Ｇ０２Ｆ 1/13 ５００ (72)発明者金子達志新潟県中頸城郡頸城村大字西福島28番地の１信越化学工業株式会社合成技術研究所内 (72)発明者朝倉和之新潟県中頸城郡頸城村大字西福島28番地の１信越化学工業株式会社合成技術研究所内 (72)発明者金生剛新潟県中頸城郡頸城村大字西福島28番地の１信越化学工業株式会社合成技術研究所内 (72)発明者中島睦雄新潟県中頸城郡頸城村大字西福島28番地の１信越化学工業株式会社合成技術研究所内

Claims

【特許請求の範囲】

【請求項１】下記一般式（Ｉ）で表されるシラシクロ
ヘキサン化合物。【化１】但し、Ｒは炭素数１〜１０の直鎖状アルキル基、炭素数
３〜８の分枝鎖状アルキル基、炭素数２〜７のアルコキ
シアルキル基、炭素数２〜８のアルケニル基又は炭素数
１〜１０のモノ又はジフルオロアルキル基を表す。【化２】は１又は４位のケイ素がＨ、Ｆ、Ｃｌ又はＣＨ₃の置換
基を持つトランス−１−シラ−１，４−シクロヘキシレ
ン基又はトランス−４−シラ−１，４−シクロへキシレ
ン基を表すか又は１，４−シクロヘキシレン基を表す。
ｊ、ｋ及びｌ（エル）はそれぞれ０又は１を表す。かつ
（ｊ＋ｌ（エル））は０又は１を表す。【化３】は未置換又は置換基として１個又は２個のフッ素原子を
有する１，４−フェニレン基、１又は４位のケイ素が
Ｈ、Ｆ、Ｃｌ又はＣＨ₃の置換基を持つトランス−１−
シラ−１，４−シクロヘキシレン基又はトランス−４−
シラ−１，４−シクロへキシレン基を表すか又は１，４
−シクロヘキシレン基を表す。但し、ここで【化４】及び【化５】の少なくともいずれか一方は１又は４位のケイ素がＨ、
Ｆ、Ｃｌ又はＣＨ₃の置換基を持つトランス−１−シラ
−１，４−シクロヘキシレン基又はトランス−４−シラ
−１，４−シクロへキシレン基を表す。Ｌ₁及びＬ₂はそ
れぞれＨ又はＦを表す。ｍ及びｎはそれぞれ０、１又は
２で且つｍ＋ｎが２、３又は４となる数を表す。Ｘは
Ｈ、Ｆ又はＣｌを表す。
【請求項２】請求項１に記載のシラシクロヘキサン化
合物を含有することを特徴とする液晶組成物。
【請求項３】請求項１に記載のシラシクロヘキサン化
合物においてｋが１である化合物を少なくとも１種以上
含有することを特徴とする液晶組成物。
【請求項４】一般式（ＩＩ）〜（Ｖ）【化６】【化７】【化８】【化９】（ここでＲ’は炭素数１〜７のアルキル基、以下炭素数
１〜７のアルコキシアルキル基、モノ又はジフルオロア
ルキル基、アルケニル基を表す。ａは０又は１を表す。【化１０】及び【化１１】は、それぞれトランス−１−シラ−１，４−シクロヘキ
シレン基、トランス−４−シラ−１，４−シクロへキシ
レン基又はトランス−１，４−シクロヘキシレン基のい
ずれかを表す。ＺはＦ、Ｃｌ、ＯＣＨＦ₂、ＯＣＦ₃、Ｏ
（ＣＨ₂）_m（ＣＦ₂）_nＸ、ＣＦ₃又は炭素数５以下のア
ルコキシ基を表す。ｍ、ｎ及びＸの定義は請求項１と同
じである。Ｙ₁、Ｙ₂、Ｙ₃及びＹ₄はそれぞれＨ又はＦを
表す。）からなる群より選択される１種又は２種以上の
化合物と請求項１記載のシラシクロヘキサン化合物とを
含有することを特徴とする液晶組成物。
【請求項５】一般式（ＩＩ）及び（ＩＩＩ）のシラシ
クロヘキサン化合物においてａが１である化合物の１種
又は２種以上の化合物を含有することを特徴とする請求
項４に記載の液晶組成物。
【請求項６】請求項１記載の一般式（Ｉ）のシラシク
ロヘキサン化合物においてｋが１である化合物を含有す
ることを特徴とする請求項４に記載の液晶組成物。
【請求項７】一般式（ＶＩ）及び（ＶＩＩ）【化１２】【化１３】（ここでＲ’及びＲ”はそれぞれ独立して炭素数２〜７
のアルキル基、アルコキシアルキル基、モノ又はジフル
オロアルキル基、アルケニル基を表す。ａは０又は１を
表す。【化１４】及び【化１５】は、それぞれトランス−１−シラ−１，４−シクロヘキ
シレン基、トランス−４−シラ−１，４−シクロへキシ
レン基又はトランス−１，４−シクロヘキシレン基のい
ずれかを表す。ＺはＦ、Ｃｌ、ＯＣＨＦ₂、ＯＣＦ₃、Ｏ
（ＣＨ₂）_m（ＣＦ₂）_nＸ、ＣＦ₃又は炭素数５以下のア
ルコキシ基を表す。ｍ、ｎ及びＸの定義は請求項１と同
じである。Ｙ₁、Ｙ₂、Ｙ₃、Ｙ₄及びＹ₅はそれぞれＨ又
はＦを表す。）からなる群から選択される１種又は２種
以上の化合物と、請求項１記載のシラシクロヘキサン化
合物又は請求項２〜５に記載の液晶組成物のうち１種又
は２種以上とを含有することを特徴とする液晶組成物。
【請求項８】請求項２〜７の液晶組成物を含有するこ
とを特徴とする液晶表示素子。