JPH08286401A - 電子写真感光体 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 （修正有） 【目的】 耐光性にすぐれるため、繰り返し使用時にお
ける帯電性や感度の低下がほとんどなく、安定性にすぐ
れた電子写真感光体を提供する。 【構成】 導電性基体上に、一般式(1) で表される２，
３−ジヒドロナフトフラン−４，９−ジオン誘導体を含
む感光層を設けた。 【化１】 〔式中Ｒ^１は、水素原子、アルキル基、アルコキシ基、
アリール基、ハロゲン原子、シアノ基またはニトロ基を
示す。〕

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【産業上の利用分野】この発明は、静電式複写機、レー
ザープリンタ、普通紙ファクシミリ装置等の画像形成装
置に使用される、電子写真感光体に関するものである。

【０００２】

【従来の技術】上記画像形成装置においては、有機感光
体が広く使用されている。有機感光体としては、光照射
により電荷を発生する電荷発生剤と、電荷発生剤で発生
した電荷を輸送する電荷輸送剤とを、結着樹脂中に分散
した単層型の感光層を有する感光体、ならびに上記電荷
発生剤を含有する電荷発生層と、電荷輸送剤を含有する
電荷輸送層とを備えた積層型の感光層を有する感光体が
ある。

【０００３】かかる有機感光体は、無機半導体材料を用
いた無機感光体に比べて製造が容易であるとともに、上
記電荷発生剤、電荷輸送剤、結着樹脂等の材料の選択肢
が多様であり、機能設計の自由度が大きいという利点が
ある。上記有機感光体に使用される電荷発生剤として
は、感光体の感度域に応じて、フタロシアニン系顔料、
ペリレン系顔料、ビスアゾ系顔料等の種々の顔料が使用
される。とくにビスアゾ顔料は、その中心骨格やカップ
ラー残基の構造を選択することで、感度域等の細かな調
整が可能であるため、電荷発生剤として好適に使用され
る。

【０００４】たとえば特開平１−２０２７５７号公報に
は、一般式(2) ：

【０００５】

【化３】

【０００６】〔式中Ａ¹ およびＡ² は、同一または異な
るカップラー残基を示し、Ｒ² は水素原子、置換基を有
してもよいアルキル基、置換基を有してもよいアリール
基、または置換基を有してもよい複素環式基を示す。ａ
は０または１の整数を示す。〕で表されるビスアゾ顔料
を電荷発生剤として用いた感光体が開示されている。

【０００７】

【発明が解決しようとする課題】ところが発明者らの検
討によると、従来の感光体はいずれも耐光性が不十分で
あり、とくに上記一般式(2) で表されるビスアゾ顔料を
用いた感光体は、画像形成装置において繰り返し使用し
た際に、帯電性や感度が低下しやすいことがわかった。

【０００８】つまり従来の感光体は、その表面に静電潜
像を形成する際の露光や、あるいは静電潜像をトナー像
に顕像化し、それを紙等に転写した後の除電の際の光等
によって、感光層を構成する各成分が光疲労し、それに
よって帯電性や感度の低下が引き起こされるのである。
この発明の目的は、耐光性にすぐれるため、繰り返し使
用時における帯電性や感度の低下がほとんどなく、安定
性にすぐれた電子写真感光体を提供することにある。

【０００９】

【課題を解決するための手段および作用】上記課題を解
決するため、発明者らは、光照射によって励起された化
合物を消光して、当該化合物の光疲労を防止する機能を
有する消光剤を配合して、感光体の耐光性を向上するこ
とを検討した。その結果、消光剤として公知で、かつマ
スキング効果を有することも知られている、一般式(1)
：

【００１０】

【化４】

【００１１】〔式中Ｒ¹ は、水素原子、アルキル基、ア
ルコキシ基、アリール基、ハロゲン原子、シアノ基また
はニトロ基を示す。〕で表される２，３−ジヒドロナフ
トフラン−４，９−ジオン誘導体を配合すると、前述し
た消光剤としての本来の機能によってえられる耐光性の
向上効果以上に感光体の耐光性が改善され、安定性がい
ちじるしく向上することが明らかとなった。

【００１２】したがってこの発明の電子写真感光体は、
導電性基体上に、上記２，３−ジヒドロナフトフラン−
４，９−ジオン誘導体(1) （以下、単に「誘導体(1) 」
と記す。）を含む感光層を備えることを特徴としてい
る。また上記の効果はとくに、導電性基体上に電荷発生
層と電荷輸送層とをこの順に積層した積層型の感光層を
有する感光体において、上記誘導体(1) を電荷輸送層に
含ませた場合に、より一層、顕著である。

【００１３】この原因について発明者らは、以下のよう
に考えている。すなわち電荷輸送層は、電荷輸送剤等の
材料を適当な溶媒に溶解した塗布液を、導電性基体上の
電荷発生層の表面に塗布し、乾燥させることで形成され
るが、その際、電荷発生層中から電荷発生剤がわずかに
溶出して、電荷輸送層の、電荷発生層との界面近傍に分
子の状態で点在する。

【００１４】この状態で感光体に光が照射されると、電
荷輸送層中に点在する電荷発生剤は電子と正孔とを発生
するが、その周囲に存在する電荷輸送剤は、主に正孔の
輸送能にすぐれた正孔輸送剤であるため、選択的に正孔
のみを引き抜いて感光層表面に輸送し、残った電子が電
荷発生剤によってトラップされる。そしてこのトラップ
された電子が、感光体の帯電性を悪化させるともに、感
光体を構成する各成分の疲労をさらに進行させる。

【００１５】これに対し、電荷輸送層中に誘導体(1) が
含まれている場合には、当該誘導体(1) が、その構造
上、電子輸送能を有するため、電荷発生剤にトラップさ
れた電子を引き抜いて、電荷発生層に輸送する働きをす
る。このため、上記トラップされた電子による感光体の
帯電性の悪化や、感光層を構成する各成分の疲労の進行
が抑制される結果、誘導体(1) の本来の機能である消光
効果による、電荷輸送剤等の光疲労の防止効果と相まっ
て、感光体の安定性がいちじるしく向上するのである。

【００１６】なお、上記誘導体(1) による感光体の安定
性向上の効果は、以上で説明した積層型の感光層を有す
る感光体だけでなく、単層型の感光層を有する感光体に
おいても同様に発揮される。以下にこの発明を説明す
る。前記一般式(1) において基Ｒ¹ に相当するアルキル
基としては、たとえばメチル、エチル、ノルマルプロピ
ル、イソプロピル、ノルマルブチル、第２級ブチル、第
３級ブチル、ペンチル、ヘキシル等の、炭素数１〜６の
アルキル基があげられる。

【００１７】またアルコキシ基としては、たとえばメト
キシ、エトキシ、ノルマルプロポキシ、イソプロポキ
シ、ブトキシ、ペンチルオキシ、ヘキシルオキシ等の、
炭素数１〜６のアルコキシ基があげられる。アリール基
としては、たとえばフェニル、ビフェニル、ナフチル、
アントリル、フェナントリル、ｏ−ターフェニル等があ
げられる。

【００１８】さらにハロゲン原子としては、ふっ素、塩
素、よう素等があげられる。かかる２，３−ジヒドロナ
フトフラン−４，９−ジオン誘導体(1) の具体的化合物
としては、これに限定されないが、たとえば式(1-1) 〜
(1-12)で表される化合物があげられる。

【００１９】

【化５】

【００２０】

【化６】

【００２１】

【化７】

【００２２】上記誘導体(1) とともに積層型あるいは単
層型の感光層を構成する主要な成分としては、前述した
ように電荷発生剤、電荷輸送剤および結着樹脂がある。
このうち電荷発生剤としては、たとえばセレン、セレン
−テルル、アモルファスシリコン、ピリリウム塩、アゾ
系顔料、ジスアゾ系顔料、アンサンスロン系顔料、フタ
ロシアニン系顔料、ナフタロシアニン系顔料、インジゴ
系顔料、トリフェニルメタン系顔料、スレン系顔料、ト
ルイジン系顔料、ピラゾリン系顔料、キナクリドン系顔
料、ジチオケトピロロピロール系顔料等があげられる。
これらの電荷発生剤は、所望の領域に吸収波長を有する
ように、一種または二種以上を混合して用いることがで
きる。

【００２３】とくに好適な電荷発生剤としては、前述し
た一般式(2) ：

【００２４】

【化８】

【００２５】〔式中Ａ¹ およびＡ² は、同一または異な
るカップラー残基を示し、Ｒ² は水素原子、置換基を有
してもよいアルキル基、置換基を有してもよいアリール
基、または置換基を有してもよい複素環式基を示す。ａ
は０または１の整数を示す。〕で表されるビスアゾ顔料
があげられる。上記一般式(2) において基Ｒ² に相当す
るアルキル基、アリール基としては、前記と同様の基が
あげられる。

【００２６】また複素環式基としては、たとえばチエニ
ル、ピロリル、ピロリジニル、オキサゾリル、イソオキ
サゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、イミダゾリ
ル、２Ｈ−イミダゾリル、ピラゾリル、トリアゾリル、
テトラゾリル、ピラニル、ピリジル、ピペリジル、ピペ
リジノ、３−モルホリニル、モルホリノ、チアゾリル等
があげられる。

【００２７】さらに、アルキル基、アリール基、複素環
式基に置換してもよい置換基としては、前記アルキル
基、アルコキシ基またはハロゲン原子があげられる。か
かるビスアゾ顔料の具体的化合物としては、これに限定
されないが、たとえば式(2-1)(2-2)で表される化合物が
あげられる。

【００２８】

【化９】

【００２９】

【化１０】

【００３０】また電荷輸送剤としては、従来公知の正孔
輸送物質が使用され、たとえばジアミン系化合物、２，
５−ジ（４−メチルアミノフェニル）−１，３，４−オ
キサジアゾール等のオキサジアゾール系化合物、９−
（４−ジエチルアミノスチリル）アントラセン等のスチ
リル系化合物、ポリビニルカルバゾール等のカルバゾー
ル系化合物、有機ポリシラン化合物、１−フェニル−３
−（ｐ−ジメチルアミノフェニル）ピラゾリン等のピラ
ゾリン系化合物、ヒドラゾン系化合物、トリフェニルア
ミン系化合物、インドール系化合物、オキサゾール系化
合物、イソオキサゾール系化合物、チアゾール系化合
物、チアジアゾール系化合物、イミダゾール系化合物、
ピラゾール系化合物、トリアゾール系化合物等の含窒素
環式化合物、縮合多環式化合物等があげられる。

【００３１】これらの電荷輸送剤は、１種または２種以
上混合して用いられる。また、ポリビニルカルバゾール
等の成膜性を有する正孔輸送剤を用いる場合には、結着
樹脂は必ずしも必要でない。とくに好適な電荷輸送剤と
しては、たとえば一般式(3) ：

【００３２】

【化１１】

【００３３】〔式中Ｒ³ ，Ｒ⁴ ，Ｒ⁵ ，Ｒ⁶ およびＲ⁷
は、同一または異なって、置換基を有してもよいアルキ
ル基、置換基を有してもよいアルコキシ基または置換基
を有してもよいアリール基を示す。ｂ，ｃ，ｄ，ｅおよ
びｆは、同一または異なって０〜２の整数を示す。〕で
表されるフェニレンジアミン誘導体、あるいは一般式
(4) ：

【００３４】

【化１２】

【００３５】〔式中Ｒ⁸ ，Ｒ⁹ ，Ｒ¹⁰，Ｒ¹¹，Ｒ¹²およ
びＲ¹³は、同一または異なって、置換基を有してもよい
アルキル基、置換基を有してもよいアルコキシ基、置換
基を有してもよいアリール基、ハロゲン原子、シアノ基
またはニトロ基を示す。ｇ，ｈ，ｉおよびｊは、同一ま
たは異なって０〜２の整数を示し、ｋおよびｌは、同一
または異なって０〜３の整数を示す。〕で表されるベン
ジジン誘導体があげられる。

【００３６】上記両一般式中の各置換基としては、それ
ぞれ前記と同様の基があげられる。上記両誘導体はいず
れも、分子内にπ電子共役系の大きな拡がりを有し、電
荷（とくに正孔）の輸送能にすぐれるとともに、結着樹
脂に対する相溶性や耐熱性にもすぐれている。上記の各
成分を分散させるための結着樹脂としては、従来より有
機感光層に使用されている種々の樹脂を使用することが
でき、たとえばスチレン系重合体、スチレン−ブタジエ
ン共重合体、スチレン−アクリロニトリル共重合体、ス
チレン−マレイン酸共重合体、アクリル共重合体、スチ
レン−アクリル酸共重合体、ポリエチレン、エチレン−
酢酸ビニル共重合体、塩素化ポリエチレン、ポリ塩化ビ
ニル、ポリプロピレン、アイオノマー、塩化ビニル−酢
酸ビニル共重合体、ポリエステル、アルキド樹脂、ポリ
アミド、ポリウレタン、ポリカーボネート、ポリアリレ
ート、ポリスルホン、ジアリルフタレート樹脂、ケトン
樹脂、ポリビニルブチラール樹脂、ポリエーテル樹脂、
ポリエステル樹脂等の熱可塑性樹脂や、シリコーン樹
脂、エポキシ樹脂、フェノール樹脂、尿素樹脂、メラミ
ン樹脂、その他架橋性の熱硬化性樹脂、さらにエポキシ
アクリレート、ウレタン−アクリレート等の光硬化性樹
脂等があげられる。これらの結着樹脂は１種または２種
以上を混合して用いることができる。好適な樹脂は、ス
チレン系重合体、アクリル系重合体、スチレン−アクリ
ル系共重合体、ポリエステル、アルキド樹脂、ポリカー
ボネート、ポリアリレート等である。

【００３７】また感光層には、電子写真特性に悪影響を
与えない範囲で、それ自体公知の種々の添加剤、たとえ
ば酸化防止剤、ラジカル捕捉剤、一重項クエンチャー、
紫外線吸収剤等の劣化防止剤、軟化剤、可塑剤、表面改
質剤、増量剤、増粘剤、分散安定剤、ワックス、アクセ
プター、ドナー等を配合することができる。これら添加
剤の配合量は、従来と同程度でよい。

【００３８】また、感光層の感度を向上させるために、
たとえばターフェニル、ハロナフトキノン類、アセナフ
チレン等の公知の増感剤を電荷発生剤と併用してもよ
い。上記各成分を含む感光層が形成される導電性基体と
しては、導電性を有する種々の材料を使用することがで
き、たとえばアルミニウム、銅、スズ、白金、銀、バナ
ジウム、モリブデン、クロム、カドミウム、チタン、ニ
ッケル、パラジウム、インジウム、ステンレス鋼、真鍮
等の金属単体や、上記金属が蒸着またはラミネートされ
たプラスチック材料、ヨウ化アルミニウム、酸化スズ、
酸化インジウム等で被覆されたガラス等が例示される。

【００３９】導電性基体はシート状、ドラム状等の何れ
であってもよく、基体自体が導電性を有するか、あるい
は基体の表面が導電性を有していればよい。また、導電
性基体は、使用に際して、充分な機械的強度を有するも
のが好ましい。前述した積層型の感光層をえるには、導
電性基体上に、電荷発生剤を蒸着させて電荷発生層を形
成するか、塗布等の手段により、電荷発生剤と結着樹脂
とを含有する電荷発生層を形成し、この電荷発生層上
に、電荷輸送剤と結着樹脂とを含有する電荷輸送層を形
成すればよい。誘導体(1) は、前述したように電荷輸送
層に配合するのが好ましいが、電荷発生層に配合しても
よく、電荷発生層と電荷輸送層の両方に配合してもよ
い。

【００４０】積層型の感光層において、電荷発生層を構
成する電荷発生剤と結着樹脂とは、種々の割合で配合で
きるが、結着樹脂１００重量部に対して、電荷発生剤を
５０〜１０００重量部、とくに１００〜７５０重量部の
割合で配合するのが好ましい。また電荷発生層に誘導体
(1) を配合する場合の配合量は、結着樹脂１００重量部
に対して５〜５００重量部、とくに５０〜２５０重量部
であるのが好ましい。

【００４１】一方、電荷輸送層を構成する電荷輸送剤と
結着樹脂とは、正孔の輸送を阻害しない範囲および結晶
化しない範囲で、種々の割合で使用することができる
が、光照射により電荷発生層で生じた正孔が容易に輸送
できるように、結着樹脂１００重量部に対して、電荷輸
送剤を１０〜５００重量部、とくに５０〜２００重量部
の割合で配合するのが好ましい。

【００４２】また電荷輸送層における誘導体(1) の配合
量は、結着樹脂１００重量部に対して０．２〜５０重量
部、とくに０．５〜３０重量部であるのが好ましい。積
層型の感光層の厚さは、電荷発生層が０．０１〜５μｍ
程度、とくに０．１〜３μｍ程度に形成されるのが好ま
しく、電荷輸送層が２〜１００μｍ、とくに５〜５０μ
ｍ程度に形成されるのが好ましい。

【００４３】一方、単層型の感光層は、前記した各成分
を含む塗布液を導電性基体上に塗布し、乾燥して製造さ
れる。単層型の感光層において、電荷発生剤は結着樹脂
１００重量部に対して０．５〜１０重量部、とくに０．
５〜５重量部の割合で配合するのがよい。電荷輸送剤
は、結着樹脂１００重量部に対して５〜１００重量部、
とくに５０〜８０重量部の割合で配合するのがよい。

【００４４】誘導体(1) は、結着樹脂１００重量部に対
して５〜５０重量部、とくに１０〜４０重量部の割合で
配合するのがよい。単層型の感光層の厚さは５〜５０μ
ｍ、とくに１０〜４０μｍ程度であるのが好ましい。単
層型の感光層を有する感光体においては、導電性基体と
感光層との間に、また積層型の感光層を有する感光体に
おいては、導電性基体と電荷発生層との間に、感光体の
特性を阻害しない範囲でバリア層が形成されていてもよ
い。また、感光層の表面には、保護層が形成されていて
もよい。

【００４５】上記感光層を塗布の方法により形成する場
合には、誘導体(1) や前記例示の電荷発生剤、電荷輸送
剤、結着樹脂等を、適当な溶剤とともに、公知の方法、
たとえば、ロールミル、ボールミル、アトライタ、ペイ
ントシェーカーあるいは超音波分散器等を用いて分散混
合して分散液を調製し、これを公知の手段により塗布、
乾燥すればよい。

【００４６】分散液をつくるための溶剤としては、種々
の有機溶剤が使用可能であり、たとえばメタノール、エ
タノール、イソプロパノール、ブタノール等のアルコー
ル類、ｎ−ヘキサン、オクタン、シクロヘキサン等の脂
肪族系炭化水素、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳
香族炭化水素、ジクロロメタン、ジクロロエタン、四塩
化炭素、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素、ジメ
チルエーテル、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラ
ン、エチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレン
グリコールジメチルエーテル等のエーテル類、アセト
ン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン等のケトン
類、酢酸エチル、酢酸メチル等のエステル類、ジメチル
ホルムアルデヒド、ジメチルホルムアミド、ジメチルス
ルホキシド等があげられる。これらの溶剤は１種又は２
種以上を混合して用いることができる。

【００４７】さらに、電荷輸送剤や電荷発生剤の分散
性、感光層表面の平滑性をよくするために界面活性剤、
レベリング剤等を使用してもよい。

【００４８】

【実施例】以下にこの発明を、実施例、比較例に基づい
て説明する。 実施例１〜４ 電荷発生剤である、一般式(2) のビスアゾ顔料に属す
る、前記式(2-2) で表される化合物２．５重量部と、結
着樹脂であるポリビニルブチラール１重量部とを、１５
重量部のテトラヒドロフランとともに、ボールミルにて
２４時間、攪拌して電荷発生層用の塗布液を作製した。

【００４９】そしてこの塗布液を、外径７８ｍｍ、長さ
３４０ｍｍのアルミニウム素管上に、ディップコート法
にて塗布し、１１０℃で３０分間、加熱乾燥させて、膜
厚０．５μｍの電荷発生層を形成した。つぎに電荷輸送
剤である、前記一般式(3) のフェニレンジアミン誘導体
に属する、式(3-1) ：

【００５０】

【化１３】

【００５１】で表される化合物１重量部と、誘導体(1)
に属する、前記式(1-1) で表される化合物と、結着樹脂
であるポリカーボネート１重量部とを、１０重量部のテ
トラヒドロフランとともに、ホモミキサーにて攪拌して
電荷輸送層用の塗布液を作製した。なお、式(1-1) で表
される化合物の配合量は、０．０１重量部（実施例
１）、０．０３重量部（実施例２）、０．０５重量部
（実施例３）および０．１０重量部（実施例４）とし
た。

【００５２】そしてこの塗布液を、上記電荷発生層の上
に、ディップコート法にて塗布し、１１０℃で３０分
間、加熱乾燥させて、膜厚２０μｍの電荷輸送層を形成
して、積層型の感光層を有する電子写真感光体を製造し
た。 実施例５ 誘導体(1) に属する化合物として、前記式(1-2) で表さ
れる化合物０．０３重量部を使用したこと以外は、実施
例１〜４と同様にして、積層型の感光層を有する電子写
真感光体を製造した。 比較例１ 誘導体(1) に属する化合物を配合しなかったこと以外
は、実施例１〜４と同様にして、積層型の感光層を有す
る電子写真感光体を製造した。

【００５３】上記各実施例、比較例の電子写真感光体に
ついて、下記の電気特性試験Ｉを行い、その特性を評価
した。 電気特性試験Ｉ 各実施例、比較例の電子写真感光体を、それぞれジェン
テック（ＧＥＮＴＥＣ）社製のドラム感度試験機〔シン
シア（ＣＹＮＴＨＩＡ）３０Ｍ〕に装着し、電圧を印加
してその表面を−８００±２０Ｖに帯電させた際の表面
電位を、初期表面電位Ｖ_O （Ｖ）として測定した。

【００５４】つぎに、上記帯電状態の感光体の表面を、
試験機の露光光源であるハロゲンランプの白色光によっ
て、光強度１０Ｌｕｘ、露光時間１．５秒の条件で露光
して、表面電位が初期表面電位Ｖ_O （Ｖ）の１／２とな
るまでの時間を計測して、半減露光量Ｅ_1/2 （Ｌｕｘ・
秒）を計算するとともに、露光開始から０．５秒後の表
面電位を、残留電位Ｖ_R （Ｖ）として測定した。

【００５５】さらに、各実施例、比較例の電子写真感光
体を、静電式複写機〔三田工業（株）製の型番ＤＣ−２
５５６を負帯電感光体用に改造したもの。〕に装着し
て、１万枚の連続複写による繰り返しテストを行った
後、上記と同様にして初期表面電位Ｖ_O （Ｖ）および残
留電位Ｖ_R （Ｖ）を測定し、繰り返しテスト前の同測定
値との差ΔＶ_O （Ｖ）およびΔＶ_R （Ｖ）を計算した。

【００５６】なお、上記試験の結果においては、残留電
位Ｖ_R （Ｖ）が低く、かつ半減露光量Ｅ_1/2 が小さいほ
ど、繰り返しテスト前の感光体の感度が高いことを意味
し、またΔＶ_O （Ｖ）およびΔＶ_R （Ｖ）が小さいほ
ど、感光体が安定性にすぐれることを意味している。結
果を表１に示す。

【００５７】

【表１】

【００５８】実施例６，７ 誘導体(1) に属する化合物として、表２に示す具体的化
合物の化合物番号に対応するもの０．０３重量部を使用
し、かつ電荷発生剤である一般式(2) のビスアゾ顔料と
して、前記式(2-1) で表される化合物を使用するととも
に、電荷輸送剤である一般式(3) のフェニレンジアミン
誘導体として、式(3-2) ：

【００５９】

【化１４】

【００６０】で表される化合物を使用したこと以外は、
実施例１〜４と同様にして、積層型の感光層を有する電
子写真感光体を製造した。 比較例２ 誘導体(1) に属する化合物を配合しなかったこと以外
は、実施例６，７と同様にして、積層型の感光層を有す
る電子写真感光体を製造した。 実施例８，９ 誘導体(1) に属する化合物として、表２に示す具体的化
合物の化合物番号に対応するもの０．０３重量部を使用
し、かつ電荷発生剤である一般式(2) のビスアゾ顔料と
して、前記式(2-2) で表される化合物を使用するととも
に、電荷輸送剤として、一般式(4) のベンジジン誘導体
に属する、式(4-1) ：

【００６１】

【化１５】

【００６２】で表される化合物を使用したこと以外は、
実施例１〜４と同様にして、積層型の感光層を有する電
子写真感光体を製造した。 比較例３ 誘導体(1) に属する化合物を配合しなかったこと以外
は、実施例８，９と同様にして、積層型の感光層を有す
る電子写真感光体を製造した。

【００６３】上記各実施例、比較例の電子写真感光体に
ついて、前記の電気特性試験Ｉを行い、その特性を評価
した。結果を表２に示す。

【００６４】

【表２】

【００６５】実施例１０，１１ 誘導体(1) に属する化合物として、表３に示す具体的化
合物の化合物番号に対応するもの０．０３重量部を使用
し、かつ電荷発生剤として、式(5-1) ：

【００６６】

【化１６】

【００６７】で表されるペリレン顔料を使用するととも
に、電荷輸送剤である一般式(3) のフェニレンジアミン
誘導体として、前記式(3-1) で表される化合物を使用し
たこと以外は、実施例１〜４と同様にして、積層型の感
光層を有する電子写真感光体を製造した。 比較例４ 誘導体(1) に属する化合物を配合しなかったこと以外
は、実施例１０，１１と同様にして、積層型の感光層を
有する電子写真感光体を製造した。 実施例１２，１３ 誘導体(1) に属する化合物として、表３に示す具体的化
合物の化合物番号に対応するもの０．０３重量部を使用
し、かつ電荷発生剤として、式(6-1) ：

【００６８】

【化１７】

【００６９】で表されるビスアゾ顔料を使用するととも
に、電荷輸送剤である一般式(3) のフェニレンジアミン
誘導体として、式(3-3) ：

【００７０】

【化１８】

【００７１】で表される化合物を使用したこと以外は、
実施例１〜４と同様にして、積層型の感光層を有する電
子写真感光体を製造した。 比較例５ 誘導体(1) に属する化合物を配合しなかったこと以外
は、実施例１２，１３と同様にして、積層型の感光層を
有する電子写真感光体を製造した。 実施例１４，１５ 誘導体(1) に属する化合物として、表３に示す具体的化
合物の化合物番号に対応するもの０．０３重量部を使用
し、かつ電荷発生剤として、式(7-1) ：

【００７２】

【化１９】

【００７３】で表されるビスアゾ顔料を使用するととも
に、電荷輸送剤である一般式(3) のフェニレンジアミン
誘導体として、前記式(3-3) で表される化合物を使用し
たこと以外は、実施例１〜４と同様にして、積層型の感
光層を有する電子写真感光体を製造した。 比較例６ 誘導体(1) に属する化合物を配合しなかったこと以外
は、実施例１４，１５と同様にして、積層型の感光層を
有する電子写真感光体を製造した。 実施例１６，１７ 誘導体(1) に属する化合物として、表３に示す具体的化
合物の化合物番号に対応するもの０．０３重量部を使用
し、かつ電荷発生剤として、式(8-1) ：

【００７４】

【化２０】

【００７５】で表されるビスアゾ顔料を使用するととも
に、電荷輸送剤として、一般式(4) のベンジジン誘導体
に属する、式(4-2) ：

【００７６】

【化２１】

【００７７】で表される化合物を使用したこと以外は、
実施例１〜４と同様にして、積層型の感光層を有する電
子写真感光体を製造した。 比較例７ 誘導体(1) に属する化合物を配合しなかったこと以外
は、実施例１６，１７と同様にして、積層型の感光層を
有する電子写真感光体を製造した。

【００７８】上記各実施例、比較例の電子写真感光体に
ついて、前記の電気特性試験Ｉを行い、その特性を評価
した。結果を表３に示す。

【００７９】

【表３】

【００８０】実施例１８〜２１ 誘導体(1) に属する化合物として前記式(1-1) で表され
る化合物を使用し、かつ電荷発生剤として、式(9-1) ：

【００８１】

【化２２】

【００８２】で表されるフタロシアニン顔料を使用する
とともに、電荷輸送剤である一般式(3) のフェニレンジ
アミン誘導体として、前記式(3-1) で表される化合物を
使用したこと以外は、実施例１〜４と同様にして、積層
型の感光層を有する電子写真感光体を製造した。なお、
式(1-1) で表される化合物の配合量は、０．０１重量部
（実施例１８）、０．０３重量部（実施例１９）、０．
０５重量部（実施例２０）および０．１０重量部（実施
例２１）とした。 実施例２２ 誘導体(1) に属する化合物として前記式(1-2) で表され
る化合物０．０３重量部を使用したこと以外は、実施例
１８〜２１と同様にして、積層型の感光層を有する電子
写真感光体を製造した。 比較例８ 誘導体(1) に属する化合物を配合しなかったこと以外
は、実施例１８〜２１と同様にして、積層型の感光層を
有する電子写真感光体を製造した。

【００８３】上記各実施例、比較例の電子写真感光体に
ついて、下記の電気特性試験IIを行い、その特性を評価
した。 電気特性試験II 各実施例、比較例の電子写真感光体を、それぞれジェン
テック（ＧＥＮＴＥＣ）社製のドラム感度試験機〔シン
シア（ＣＹＮＴＨＩＡ）３０Ｍ〕に装着し、電圧を印加
してその表面を−８００±２０Ｖに帯電させた際の表面
電位を、初期表面電位Ｖ_O （Ｖ）として測定した。

【００８４】つぎに、上記帯電状態の感光体の表面を、
試験機の露光光源であるハロゲンランプの白色光から、
バンドパスフィルターを用いて取り出した、波長７８０
ｎｍの単色光によって、光強度１０μＷ／ｃｍ² 、露光
時間１．５秒の条件で露光して、表面電位が初期表面電
位Ｖ_O （Ｖ）の１／２となるまでの時間を計測して、半
減露光量Ｅ_1/2 （μＪ／ｃｍ² ）を計算するとともに、
露光開始から０．５秒後の表面電位を、残留電位Ｖ
_R （Ｖ）として測定した。

【００８５】さらに、各実施例、比較例の電子写真感光
体を、レーザープリンタ〔三田工業（株）製の型番ＬＰ
−２０８０〕に装着して、１万枚の連続印刷による繰り
返しテストを行った後、上記と同様にして初期表面電位
Ｖ_O （Ｖ）および残留電位Ｖ _R （Ｖ）を測定し、繰り返
しテスト前の同測定値との差ΔＶ_O （Ｖ）およびΔＶ _R
（Ｖ）を計算した。

【００８６】なお、上記試験の結果においては、残留電
位Ｖ_R （Ｖ）が低く、かつ半減露光量Ｅ_1/2 が小さいほ
ど、繰り返しテスト前の感光体の感度が高いことを意味
し、またΔＶ_O （Ｖ）およびΔＶ_R （Ｖ）が小さいほ
ど、感光体が安定性にすぐれることを意味している。結
果を表４に示す。

【００８７】

【表４】

【００８８】実施例２３ 誘導体(1) に属する化合物として前記式(1-9) で表され
る化合物０．０３重量部を使用し、かつ電荷輸送剤とし
て、一般式(4) のベンジジン誘導体に属する、前記式(4
-1) で表される化合物を使用したこと以外は、実施例１
８〜２１と同様にして、積層型の感光層を有する電子写
真感光体を製造した。 比較例９ 誘導体(1) に属する化合物を配合しなかったこと以外
は、実施例２３と同様にして、積層型の感光層を有する
電子写真感光体を製造した。 実施例２４，２５ 誘導体(1) に属する化合物として、表５に示す具体的化
合物の化合物番号に対応するもの０．０３重量部を使用
し、かつ電荷発生剤として、式(9-2) ：

【００８９】

【化２３】

【００９０】で表されるフタロシアニン顔料を使用する
とともに、電荷輸送剤として、一般式(4) のベンジジン
誘導体に属する、式(4-3) ：

【００９１】

【化２４】

【００９２】で表される化合物（実施例２４）、または
式(4-4) ：

【００９３】

【化２５】

【００９４】で表される化合物（実施例２５）を使用し
たこと以外は、実施例１８〜２１と同様にして、積層型
の感光層を有する電子写真感光体を製造した。 比較例１０，１１ 誘導体(1) に属する化合物を配合しなかったこと以外
は、実施例２４，２５と同様にして、積層型の感光層を
有する電子写真感光体を製造した。

【００９５】上記各実施例、比較例の電子写真感光体に
ついて、前記の電気特性試験IIを行い、その特性を評価
した。結果を表５に示す。

【００９６】

【表５】

【００９７】

【発明の効果】以上、詳述したようにこの発明の電子写
真感光体は、感光層中に、前記一般式(1) で表される誘
導体を含有したものゆえ、耐光性にすぐれており、繰り
返し使用時における帯電性や感度の低下がほとんどな
い、安定性にすぐれたものである。

Claims (2)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】導電性基体上に、一般式(1) ： 【化１】 〔式中Ｒ¹ は、水素原子、アルキル基、アルコキシ基、
   アリール基、ハロゲン原子、シアノ基またはニトロ基を
   示す。〕で表される２，３−ジヒドロナフトフラン−
   ４，９−ジオン誘導体を含む感光層を備えることを特徴
   とする電子写真感光体。
2. 【請求項２】感光層が、導電性基体上に、電荷発生剤を
   含む電荷発生層と、一般式(1) ： 【化２】 〔式中Ｒ¹ は、水素原子、アルキル基、アルコキシ基、
   アリール基、ハロゲン原子、シアノ基またはニトロ基を
   示す。〕で表される２，３−ジヒドロナフトフラン−
   ４，９−ジオン誘導体および電荷輸送剤を含む電荷輸送
   層とを、この順に積層したものである請求項１記載の電
   子写真感光体。