JPH08277282A - α−トコフェロール誘導体 - Google Patents

α−トコフェロール誘導体

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JPH08277282A
JPH08277282A JP8154595A JP8154595A JPH08277282A JP H08277282 A JPH08277282 A JP H08277282A JP 8154595 A JP8154595 A JP 8154595A JP 8154595 A JP8154595 A JP 8154595A JP H08277282 A JPH08277282 A JP H08277282A
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
trimethyltrideca
chromanol
enyl
tetramethyl
tocopherol
Prior art date
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Pending
Application number
JP8154595A
Other languages
English (en)
Inventor
Akira Matsumoto
晃 松本
Shizumasa Kijima
静正 貴島
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Eisai Co Ltd
Original Assignee
Eisai Co Ltd
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Filing date
Publication date
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Abstract

(57)【要約】 【目的】 抗不妊ビタミン、血中脂質低下剤、血流促進
剤、活性酸素消去剤、細胞老化防止剤、抗酸化剤などと
して有用な新規なα−トコフェロール誘導体を提供す
る。 【構成】 下記化学式で表される２，５，７，８−テト
ラメチル−２−（４’，８’，１２’−トリメチルトリ
デカ−１１’−エニル）−６−クロマノール。 【化１】

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は抗不妊ビタミン、血中脂
質低下剤、血流促進剤、活性酸素消去剤、細胞老化防止
剤、抗酸化剤などとして有用な新規なα−トコフェロー
ル誘導体に関する。
【０００２】
【従来の技術】従来自然界におけるトコフェロール類と
しては、トコフェロール同族体４種類（α、β、γ、
δ）とトコトリエノール同族体４種類（α、β、γ、
δ）の計８種類が知られている。
【０００３】熱帯性多年草木であるアブラヤシの果実よ
り得られるパーム油中には、α−トコフェロールのほ
か、トコトリエノール類、およびこれらのエステル体が
含まれる。またエステル体に関しては、精製米糠油、精
製大豆油、ゴマ油中にも認められ、最近、唐辛子、パプ
リカ中にも存在が明らかになった。
【０００４】
【本発明が解決しようとする問題点】トコフェロール類
は、優れた抗酸化作用および生物活性を有しているが、
さらに優れた活性を有する同族体が求められていた。
【０００５】
【課題を解決するための手段】そこで本発明者らは、上
記従来トコフェロールの問題改善を目指して鋭意研究を
重ねてきた。その結果、パーム油および米糠油中から新
規なα−トコフェロール誘導体を見い出し本発明を完成
した。
【０００６】従って本発明の目的は、抗不妊ビタミン、
血中脂質低下剤、血流促進剤、活性酸素消去剤、細胞老
化防止剤、抗酸化剤などとして有用な新規α−トコフェ
ロール誘導体で、さらに優れた活性を有する可能性のあ
る新規化合物を提供することにある。
【０００７】本発明にかかる２，５，７，８−テトラメ
チル−２−（４’，８’，１２’−トリメチルトリデカ
−１１’−エニル）−６−クロマノールは下記化学式で
表される新規化合物である。
【０００８】
【化２】
【０００９】次に、本発明にかかる２，５，７，８−テ
トラメチル−２−（４’，８’，１２’−トリメチルト
リデカ−１１’−エニル）−６−クロマノールの製造法
および物性値について、以下に実施例として詳しく述べ
る。
【実施例】実施例１ ２，５，７，８−テトラメチル−２−
（４’，８’，１２’−トリメチルトリデカ−１１’−
エニル）−６−クロマノールの製造
【００１０】
【化３】
【００１１】パーム原油から分子蒸留によって得たトコ
フェロール濃縮物（総トコフェロール含量；90%） 1g
を、吸着剤としてシリカゲル（メルク社製、70-230メッシ
ュ）を高さ50cmまで充填した内径2cm×長さ70cmのガラス
カラムにかけ、移動相としてn-ヘキサン/n-ブチルエー
テル系、次いでn-ヘキサン/2-プロパノール系で溶出
し、標題化合物の粗成物を得た。この粗成物を、固定相
としてイナートシル(Inertsil)ODSカラム（ジーエルサ
イエンス社製、250mm×20mm）、移動相としてメタノー
ルを用いた、分取HPLCにより精製し、淡黄色油状の標題
化合物 20mgを得た。
【００１２】HPLC(1) 固定相； ゾルバックスシル(デュポン社製ZorbaxSIL、5
μm、250mm×4.6mm) 移動相； n-ヘキサン/ジオキサン/2-プロパノール（98
5:10:5） 温度 ； 30℃ 流速 ； 1.5ml/分 検出器； Ex290nm、Em330nm 保持時間； 7.9分
【００１３】HPLC(2) 固定相； イナートシルODS-2(ジーエルサイエンス社
製、Inertsil ODS-2、5μm、250mm×4.6mm) 移動相； メタノール/水（95:5） 温度 ； 30℃ 流速 ； 1.0ml/分 検出器； Ex290nm、Em330nm 保持時間； 25.2分
【００１４】UVmax=292nm（E1% 1cm、エタノール、76.
0）
【００１５】アルカリ性フェロシアン化カリウムによる
二相酸化*の後の[α]25 D=+30.1°[* ；U.S.Pharamacope
ia,23,1632(1995).]
【００１６】1H-NMR(400MHz,CDCl3)； δ(ppm) 0.86(3
H,d,J=7Hz)、0.87(3H,d,J=7Hz)、1.0-1.5(14H,m)、1.24(3
H,s)、1.55(2H,m)、1.62(3H,d,J=2Hz)、1.70(3H,d,J=2Hz)、
1.76(1H,td,J=7Hz,14Hz)、1.83(1H,td,J=7Hz,14Hz)、1.97
(2H,m)、2.12(6H,s)、2.17(3H,s)、2,62(2H,t,J=7Hz)、4.22
(1H,br-s)、5.12(1H,tqq,J=7Hz,2Hz,2Hz).
【００１７】FAB-MS: [M+]+; m/z=428.
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０９Ｋ 15/08 Ｃ０９Ｋ 15/08 // Ｃ０７Ｍ 7:00

Claims (5)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 下記化学式で表される２，５，７，８−
    テトラメチル−２−（４’，８’，１２’−トリメチル
    トリデカ−１１’−エニル）−６−クロマノール。 【化１】
  2. 【請求項２】 ２，５，７，８−テトラメチル−２−
    （４’，８’，１２’−トリメチルトリデカ−１１’−
    エニル）−６−クロマノールを有効成分とする抗酸化
    剤。
  3. 【請求項３】 ２，５，７，８−テトラメチル−２−
    （４’，８’，１２’−トリメチルトリデカ−１１’−
    エニル）−６−クロマノールを有効成分とする血中脂質
    低下剤。
  4. 【請求項４】 ２，５，７，８−テトラメチル−２−
    （４’，８’，１２’−トリメチルトリデカ−１１’−
    エニル）−６−クロマノールを有効成分とする血流促進
    剤。
  5. 【請求項５】 ２，５，７，８−テトラメチル−２−
    （４’，８’，１２’−トリメチルトリデカ−１１’−
    エニル）−６−クロマノールを有効成分とする抗不妊
    剤。
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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR100413373B1 (ko) * 2000-03-23 2003-12-31 에스케이 주식회사 ＤＬ-α-토코페롤 아세테이트의 제조방법

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KR100413373B1 (ko) * 2000-03-23 2003-12-31 에스케이 주식회사 ＤＬ-α-토코페롤 아세테이트의 제조방법

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