JPH0827146A - ２，６−ジ置換インドール誘導体 - Google Patents

２，６−ジ置換インドール誘導体

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JPH0827146A
JPH0827146A JP16394094A JP16394094A JPH0827146A JP H0827146 A JPH0827146 A JP H0827146A JP 16394094 A JP16394094 A JP 16394094A JP 16394094 A JP16394094 A JP 16394094A JP H0827146 A JPH0827146 A JP H0827146A
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JP
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carboxamide
methyl
indole
amino
pyrrole
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Application number
JP16394094A
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English (en)
Inventor
Akio Matsunaga
明夫 松永
Yuki Nakajima
由紀 中島
Hajime Edatsugu
一 枝次
Daiji Iwata
大二 岩田
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Mitsui Toatsu Chemicals Inc
Original Assignee
Mitsui Toatsu Chemicals Inc
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Publication date
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Abstract

(57)【要約】 （修正有） 【構成】 下記式（１） 〔式中、Ｒ１及びＲ３は水素、低級アルキル基、フェニ
ル基、フェニル基で置換された低級アルキル基など、Ｒ
２はＨ又は低級アルキル基、ｐ及びｒは０〜２の整数、
ｑは１又は２を示す。但し２≦ｐ＋ｑ＋ｒ≦６であ
る。〕 で示される２，６−ジ置換インドール誘導体又はその薬
理学的に許容される塩。 【効果】 上記の化合物はディスタマイシンに類似の構
造を持ち、抗癌剤として有用である。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、癌細胞の増殖を抑制す
る２，６−ジ置換インドール誘導体と、それを含む医薬
組成物、特に抗癌剤に関する。
【０００２】
【従来の技術】ＤＮＡに作用する化合物の中には抗癌剤
として用いられるものがある。例えば、アドリアマイシ
ン（Ａｄｒｉａｍｙｃｉｎ）はＤＮＡにインターカレー
トする抗癌剤として有用である。また、シスプラチン
（Ｃｉｓｐｌａｔｉｎ）、マイトマイシン（Ｍｉｔｏｍ
ｙｃｉｎ）のようなＤＮＡと反応する化合物もよく用い
られている。このようにＤＮＡに作用することによる抗
癌作用は、そのすべてを説明できないまでも、一応確立
されているものと考えられる。一方、近年、ディスタマ
イシン（Ｄｉｓｔａｍｙｃｉｎ）、あるいはネトロプシ
ン（Ｎｅｔｒｏｐｓｉｎ）はＤＮＡに結合し、抗腫瘍活
性を持つ物質として知られている（Ｎａｔｕｒｅ、１９
６４年、２０３巻、１０６４−６５頁）。これらは、従
来の抗癌剤とはＤＮＡとの結合様式が異なるグルーブバ
インダーとして注目されている。ところが、これまでの
抗癌剤に関する知見では、ＤＮＡとの相互作用に関し
て、化合物の中のどの部分構造が本当に必要な構造であ
るか、或は他にどの様な構造が代替しうるかを予想する
ことは、現在のところ全く不可能である。しかし、この
他に望ましい構造を持つ化合物の存在を予測し、探索す
ることは価値がある。この様な新たな構造の探索は、新
規な抗癌剤の創製のために特に求められていると考えら
れる。
【０００３】また、ディスタマイシン誘導体にアルキル
化剤の構造を結合させた化合物が知られている。典型的
な例を示せば、Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．１９８５
年１０７巻８２６６頁、特開昭６２−２９４６５３、Ｗ
Ｏ９３−１３７３９、Ｊ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．１９８９
年３２巻７７４頁等がある。Ｎ−メチルイミダゾールを
部分構造として、それをアミド結合でつないだ、ディス
タマイシンと類似の化合物にアルキル化剤の構造を結合
した化合物も知られている（ＵＳ５２７３９９１）。こ
れらの中でアルキル化剤として、ビス（２−クロロエチ
ル）アミノ残基が用いられているものがあるが、この残
基は既に抗癌剤の構造の一部であることが知られてい
る。例えば、クロラムブシル（Ｃｈｌｏｒａｍｂｕｃｉ
ｌ）はビス（２−クロロエチル）アミノ残基を分子内に
持つ抗癌剤として知られている。この化合物の抗癌活性
はＤＮＡ、酵素等へのアルキル化を行う結果であると想
像されている。しかしながら、クロルエチルアミン構造
のようなアルキル化剤の構造を、ＤＮＡと結合する抗癌
剤の一部の構造として付加することの価値は、その様な
抗癌剤が臨床で用いられていない現状では、未だ確立さ
れたものとは言い難い。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】本発明の課題は２，６
−ジ置換インドール誘導体を中心構造に持つディスタマ
イシン類似構造の新しい化合物であって抗癌剤として有
用な化合物を提供することである。
【０００５】
【課題を解決するための手段】ディスタマイシン誘導体
はピロールをアミド結合で結合した構造を主骨格として
いる。これが構造上の明らかな特徴である。これに対し
て本発明者はピロールの構造を他のヘテロ芳香環に置き
換え、ディスタマイシンと全く異なる構造を持ち、かつ
抗癌作用を示す化合物が存在することを予想して、新し
い構造の探索を行った。特に、ジ置換インドール誘導体
の中で、２，６−ジ置換インドール誘導体は例が少な
く、かつ抗癌剤として全く知見がないことに着目して研
究を行った。その結果、この２，６−ジ置換インドール
誘導体を分子内にもつ新規化合物を抗癌剤として有用な
化合物として選択した。また、これらの抗癌剤としての
活性がアルキル化部分の付加によって高まる可能性につ
いても同時に検討を行った。クロラムブシルあるいは他
のアルキル化部分構造を含む化合物はディスタマイシン
あるいはクロラムブシルよりはるかに高い抗癌活性を示
した。このことから２，６−ジ置換インドール誘導体を
分子内にもつ新規化合物はアルキル化剤を同一分子内に
加えることにより、高活性な抗癌剤になることがわかっ
た。これらの化合物は、新規な構造を持ち、かつ抗癌剤
として全く知見がない。以上のことから、われわれは新
たな抗癌剤の発明を完成するに至った。即ち、本発明は
次の式（１）で表される化合物またはその薬理学的に許
容される塩である。
【０００６】
【化２】
【０００７】（ただし、Ｒ1とＲ3は独立に、水素、低級
アルキル基、フェニル基、フェニル基で置換された低級
アルキル基、２，３または４位にＸ1とＸ2で置換された
アミノ基をもつフェニル基、２，３または４位にＸ1と
Ｘ2で置換されたアミノ基をもつフェニル基で置換され
た低級アルキル基、２，３または４位にＸ1とＸ2で置換
されたアミノ基をもつ置換されたフェニル基（ただし、
Ｘ1とＸ2は独立に水素原子、低級アルキル基、メシル基
あるいは−ＣＨ2ＣＨ2−Ｙ（ただし、Ｙはヒドロキシル
基，あるいはクロル基、ブロム基である）である）また
は−（ＣＨ2）m−Ｒ 4（ただし、ｍは０〜３の整数であ
り、Ｒ4は−ＳＣＨ3、アミジノ基、グアニジル基、脂肪
族アミノ基、フェニル基、置換されたフェニル基または
その芳香環の窒素原子が低級アルキルで置換されていて
もよい含窒素芳香族を含む置換基である）である。Ｒ2
はＨまたは低級アルキル基である。ｐ，ｒはそれぞれ独
立に０〜２の整数である。ｑは１または２である。ただ
し、２≦ｐ＋ｑ＋ｒ≦６である。）以下、本発明を更に
詳細に説明する。
【０００８】請求項３、８、９および１０の低級アルキ
ルエステルとはその項に示したカルボン酸の炭素数１〜
５のアルキルエステルが望ましい。式（１）の化合物に
おけるＲ1、Ｒ2、Ｘ1およびＸ2の低級アルキル基とは炭
素数１〜５のアルキル基が望ましい。フェニル基で置換
された低級アルキル基はフェニルプロピル基、フェニル
ブチル基が望ましい。２，３または４位にＸ1とＸ2で置
換されたアミノ基をもつフェニル基は４−［Ｎ，Ｎ−ビ
ス（２−クロロエチル）アミノ］フェニル基、３−
［Ｎ，Ｎ−ビス（２−クロロエチル）アミノ］フェニル
基、２−［Ｎ，Ｎ−ビス（２−クロロエチル）アミノ］
フェニル基が望ましい。２，３または４位にＸ1とＸ2で
置換されたアミノ基をもつフェニル基で置換された低級
アルキル基は４−［Ｎ，Ｎ−ビス（２−クロロエチル）
アミノ］フェニルプロピル基、３−［Ｎ，Ｎ−ビス（２
−クロロエチル）アミノ］フェニルプロピル基、２−
［Ｎ，Ｎ−ビス（２−クロロエチル）アミノ］フェニル
プロピル基、４−［Ｎ，Ｎ−ビス（２−クロロエチル）
アミノ］フェニルブチル基、３−［Ｎ，Ｎ−ビス（２−
クロロエチル）アミノ］フェニルブチル基、２−［Ｎ，
Ｎ−ビス（２−クロロエチル）アミノ］フェニルブチル
基が望ましい。２，３または４位にＸ1とＸ2で置換され
たアミノ基をもつ置換されたフェニル基は４−［Ｎ，Ｎ
−ビス（２−クロロエチル）アミノ］−３−メトキシフ
ェニル基、４−［Ｎ，Ｎ−ビス（２−クロロエチル）ア
ミノ］−３−メチルフェニル基、４−［Ｎ，Ｎ−ビス
（２−クロロエチル）アミノ］−３−クロロフェニル基
が望ましい。Ｒ4の脂肪族アミノ基としてはジメチルア
ミノプロピル基、アミノエチル基が望ましく、置換され
たフェニル基はアミジノフェニル基、ジメチルアミノフ
ェニル基、４−メトキシフェニル基、３，４，５−トリ
メトキシフェニル基が望ましく、含窒素芳香族を含む置
換基としてはピリジル基、ピコリル基、Ｎ−メチルピコ
リル基が望ましい。
【０００９】これらの化合物は以下に示すような方法で
合成される。以下の説明中、あるいは実施例の中で、Ｄ
ＭＦはジメチルホルムアミド、ＩＰＡはイソプロパノー
ル、クロラムブシルは４−［４−［Ｎ，Ｎ−ビス（２−
クロロエチル）アミノ］フェニル］酪酸である。ＤＣＣ
はＮ，Ｎ’−ジシクロヘキシルカルボジイミド、ＣＤＩ
はＮ，Ｎ’−カルボニルジイミダゾール、ＥＤＣＩは１
−（３−ジメチルアミノプロピル）−３−エチルカルボ
ジイミド塩酸塩、ＨＯＢｔは１−ヒドロキシベンゾトリ
アゾール、ＨＯＳｕはＮ−ヒドロキシこはく酸イミドを
示す。Ｐｄ−Ｃはパラジウム付活性炭を示し、パラジウ
ムは普通５または１０％である。ＤＭＡＰは４−ジメチ
ルアミノピリジンである。
【００１０】各化合物に存在するアミド結合は、カルボ
ン酸部分を酸クロライドに導きアミノ基に反応させる、
あるいはカルボン酸とアミノ基を適当な縮合剤、例えば
ＤＣＣ、ＣＤＩ、ＥＤＣＩ等を用いて、結合することが
できる。また、ＤＣＣにＨＯＢｔ、ＨＯＳｕ等を加える
こともできる。この時、２つ以上のアミド結合を分子内
に持つ化合物の合成の時には、その順番は自由に選んで
合成することができる。ここでは代表例として、式
（２）〜（９）に示した化合物を中間体にして、さらに
側鎖を結合する方法を示す。
【００１１】まず、中間体である、式（２）で示される
２，６−ジ置換インドール誘導体の合成を説明する。６
−ニトロ−インドール−２−カルボン酸エチル（または
メチル）はＪ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．１９５８年８
０巻４６２１頁に示された方法で合成できる。これをＰ
ｄ−Ｃを触媒に用いて、室温常圧で水素添加を行い、相
当するアミノ基に導くことができる。この時の溶媒は通
常の溶媒が用いられるが、エタノール、メタノール、酢
酸エチル、ＤＭＦを単独あるいは２つ以上混合して用い
ることができる。またニトロ化合物に対して、０．１〜
５０重量％のＰｄ−Ｃを用いるとよい結果が得られる。
ここで得たアミノ体に、Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ１９７
８年３４巻２３８９−２３９１頁に示された方法で合成
した１−メチル−４−ニトロピロール−２−カルボン酸
クロライドを適当な溶媒、例えばクロロホルム、塩化メ
チレン、ＤＭＦの中から選んだ１つあるいは２以上の混
合溶媒中で、−１０〜５０℃で反応させ、６−（１−メ
チル−４−ニトロピロール−２−カルボキサミド）イン
ドール−２−カルボン酸エチル（またはメチル）を得
る。この縮合反応は上記のアミノ体と１−メチル−４−
ニトロピロール−２−カルボン酸を適当な縮合剤、例え
ばＤＣＣ、あるいはＤＣＣとＨＯＢｔを用いて行うこと
もできる。溶媒は塩化メチレン、クロロホルム、ＤＭＦ
を単独にあるいは２つ以上混合して用いるとよい。
【００１２】
【化３】
【００１３】式（２）で示した中間体（ａ）を用いた化
合物合成の一般的な方法を説明する。カルボン酸のエチ
ルエステル（またはメチルエステル）を水酸化ナトリウ
ムあるいは水酸化カリウムを用いて加水分解する。この
時の溶媒は水を５〜９０％含むエタノールあるいはメタ
ノールを用いるとよい。反応温度は普通は５０℃〜還流
温度である。ここで得たカルボン酸に対して、アミノ基
を持つ側鎖部分として、例えばＮ，Ｎ−ジメチル−１，
３−プロパンジアミンを結合する。この時の反応には普
通の縮合剤、例えばＤＣＣ、ＣＤＩ、ＥＤＣＩ等を用い
ればよい。またＨＯＢｔ、ＨＯＳｕ等を反応に加えるこ
ともできる。また、溶媒には普通の溶媒が用いられる
が、ＤＭＦまたはそれを含む混合溶媒がよい結果を与え
る。反応温度は−１０〜５０℃の間で選べばよい。
【００１４】その後、ニトロ基をアミノ基に還元して、
カルボン酸としてギ酸、安息香酸、クロラムブシル等を
結合する。この時の反応にはＤＣＣ、ＣＤＩ、ＥＤＣＩ
等を縮合剤として用いればよい。またＨＯＢｔ、ＨＯＳ
ｕ等を反応に加えることもできる。また、溶媒としては
普通の溶媒が用いられるが、ＤＭＦまたはそれを含む混
合溶媒がよい結果を与える。反応温度は−１０〜５０℃
の間で選べばよい。あるいは、フェニルプロピオン酸ク
ロライド、塩化ベンゾイル等の酸クロライドを上記の還
元反応で得たアミノ基に反応してもよい。この時の溶媒
としては普通の溶媒が用いられるが、ＤＭＦまたはそれ
を含む混合溶媒がよい結果を与える。反応温度は−１０
〜５０℃の間で選べばよい。
【００１５】以上の方法とは別に、６−（１−メチル−
４−ニトロピロール−２−カルボキサミド）−インドー
ル−２−カルボン酸エチルのニトロ基を先に還元して、
カルボン酸を縮合するか、酸クロライドを反応させ、後
にカルボン酸のエチルエステルを水酸化ナトリウムある
いは水酸化カリウムを用いて加水分解する。このカルボ
ン酸部分にアミノ側鎖部分を結合することも可能であ
る。
【００１６】この方法は、以下に示す各中間体を用いた
化合物合成についてもあてはまる。
【００１７】この中間体（ａ）を例えば下記の方法で加
水分解してカルボン酸誘導体とし、これを利用して、後
記の実施例に示すように化合物（１）〜（１１）を合成
した。次に、中間体（ｂ）の合成法を説明する。これは
既に説明した６−ニトロ−インドール−２−カルボン酸
エチル（またはメチル）のエチルエステル（またはメチ
ルエステル）を水酸化ナトリウムあるいは水酸化カリウ
ムを用いて加水分解する。この時の溶媒は水を５〜９０
％含むエタノールあるいはメタノールを用いるとよい。
反応温度は普通は５０℃〜還流温度である。ここで得た
カルボン酸にＮ，Ｎ−ジメチル−１，３−プロパンジア
ミンを結合する。この時の反応にはＤＣＣ、ＣＤＩ、Ｅ
ＤＣＩ等を縮合剤として用いればよい。またＨＯＢｔ、
ＨＯＳｕ等を反応に加えることもできる。また、溶媒と
しては、普通の溶媒が用いられるが、ＤＭＦまたはそれ
を含む混合溶媒がよい結果を与える。反応温度は−１０
〜５０℃の間で選べばよい。
【００１８】
【化４】 この中間体（ｂ）を用いて化合物（１２）を合成した。
【００１９】上記の反応で得られた化合物（中間体
（ｂ））のニトロ基をＰｄ−Ｃを用いて室温常圧で水素
添加し、相応するアミノ基に還元する。溶媒は普通の溶
媒例えばエタノール、メタノール、酢酸エチル、ＤＭＦ
のうち１つあるいは２つ以上混合した溶媒が用いられ
る。ここで得たアミノ化合物に１−メチル−４−ニトロ
ピロール−２−カルボン酸を結合する。この縮合反応は
適当な縮合剤、例えばＤＣＣ、あるいはＤＣＣとＨＯＢ
ｔを用いて行うこともできる。溶媒は塩化メチレン、ク
ロロホルム、ＤＭＦを単独にあるいは２つ以上混合して
用いるとよい。これを中間体（ｃ）とする。この中間体
（ｃ）は、中間体（ａ）を原料に合成することもでき
る。即ち中間体（ａ）のエチルエステル（またはメチル
エステル）を加水分解して、これにＮ，Ｎ−ジメチル−
１，３−プロパンジアミンを結合すればよい。この中間
体（ｃ）を用いて化合物（１３）を合成した。
【００２０】
【化５】
【００２１】次に中間体（ｄ）の合成を説明する。中間
体（ｂ）のニトロ体をＰｄ−Ｃを用いて室温常圧で水素
添加し、相応するアミノ基に還元する。溶媒は普通の溶
媒例えばエタノール、メタノール、酢酸エチル、ＤＭＦ
のうち１つあるいは２つ以上混合した溶媒が用いられ
る。ここで得たアミノ化合物に６−ニトロインドール−
２−カルボン酸を結合する。この縮合反応は適当な縮合
剤、例えばＤＣＣ、あるいはＤＣＣとＨＯＢｔを用いて
行うこともできる。溶媒は塩化メチレン、クロロホル
ム、ＤＭＦを単独にあるいは２つ以上混合して用いると
よい。この中間体（ｄ）を用いて化合物（１４）〜（１
５）を合成した。
【００２２】
【化６】
【００２３】次に中間体（ｅ）の合成を説明する。１−
メチル−４−ニトロピロール−２−カルボン酸クロライ
ドとＮ，Ｎ−ジメチル−１，３−プロパンジアミンか
ら、Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．１９９０年１１２巻
８３８−８４５頁に示された方法で１−メチル−４−ニ
トロピロール−２−［Ｎ−［３−（Ｎ，Ｎ−ジメチルア
ミノ）プロピル］］カルボキサミドを合成した。このニ
トロ基をＰｄ−Ｃを用いて室温常圧で水素添加し、相応
するアミノ基に還元する。溶媒は普通の溶媒例えばエタ
ノール、メタノール、酢酸エチル、ＤＭＦのうち１つあ
るいは２つ以上混合した溶媒が用いられる。ここで得た
アミノ化合物に６−ニトロ−インドール−２−カルボン
酸を結合する。この縮合反応は適当な縮合剤、例えばＤ
ＣＣ、あるいはＤＣＣとＨＯＢｔを用いて行うこともで
きる。溶媒は塩化メチレン、クロロホルム、ＤＭＦを単
独にあるいは２つ以上混合して用いるとよい。この中間
体（ｅ）を用いて化合物（１６）〜（１７）を合成し
た。
【００２４】
【化７】
【００２５】次に、中間体（ｆ）の合成を説明する。ま
ず、１−メチル−４−ニトロピロール−２−カルボン酸
エチルをＰｄ−Ｃを触媒に用いて、室温常圧で水素添加
を行い、相当するアミノ基に導くことができる。この時
の溶媒は通常の溶媒が用いられるが、エタノール、メタ
ノール、酢酸エチル、ＤＭＦを単独あるいは２つ以上混
合して用いることができる。またニトロ化合物に対し
て、０．１〜５０重量％のＰｄ−Ｃを用いるとよい結果
が得られる。ここで得たアミノ体に、６−ニトロ−イン
ドール−２−カルボン酸を適当な溶媒、例えばクロロホ
ルム、塩化メチレン、ＤＭＦの中から選んだ１つあるい
は２以上の混合溶媒中で、−１０〜５０℃で反応させ
る。この縮合反応は適当な縮合剤、例えばＤＣＣ、ある
いはＤＣＣとＨＯＢｔを用いて行うことができる。この
中間体（ｆ）を用いて化合物（１８）〜（２１）を合成
した。
【００２６】
【化８】
【００２７】次に、中間体（ｇ）合成を説明する。６−
ニトロインドール−２−カルボン酸エチル（またはメチ
ル）をＰｄ−Ｃを触媒に用いて、室温常圧で水素添加を
行い、相当するアミノ基に導くことができる。この時の
溶媒は通常の溶媒が用いられるが、エタノール、メタノ
ール、酢酸エチル、ＤＭＦを単独あるいは２つ以上混合
して用いることができる。またニトロ化合物に対して、
０．１〜５０重量％のＰｄ−Ｃを用いるとよい結果が得
られる。ここで得たアミノ体に、４−ジメチルアミノブ
チリルクロライドを適当な溶媒、例えばクロロホルム、
塩化メチレン、ＤＭＦの中から選んだひとつあるいはこ
の内の２つ以上から選んだ混合溶媒中で、−１０〜５０
℃で反応させ、６−［４−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）
ブチリルアミノ］インドール−２−カルボン酸エチル
（またはメチル）を得る。この縮合反応はジメチルアミ
ノ酪酸と上記アミノ体を適当な縮合剤、例えばＤＣＣ、
あるいはＤＣＣとＨＯＢｔを用いて行うこともできる。
溶媒は塩化メチレン、クロロホルム、ＤＭＦを単独にあ
るいは２つ以上混合して用いるとよい。また、別法とし
て６−ニトロインドール−２−カルボン酸を出発物質と
して、ニトロ基を還元し続いて４−ジメチルアミノブチ
リルクロライドを反応させ、中間体（ｇ）を加水分解し
て得られる化合物である６−［４−（Ｎ，Ｎ−ジメチル
アミノ）ブチリルアミノ］インドール−２−カルボン酸
を得ることもできる。還元反応とアミド化反応の条件は
同様である。この中間体（ｇ）を用いて化合物（２２）
を合成した。
【００２８】
【化９】
【００２９】次に、中間体（ｈ）合成を説明する。６−
ニトロインドール−２−カルボン酸エチル（またはメチ
ル）をヨウ化メチルを用いてメチル化する。この時適当
な溶媒、例えばクロロホルム、塩化メチレン中で行うこ
とができる。また、適当な塩基例えばトリエチルアミン
あるいは炭酸カリウムを反応系内に加えることができ
る。ここで得た１−メチル−６−ニトロインドール−２
−カルボン酸エチル（またはメチル）をＰｄ−Ｃを触媒
に用いて、室温常圧で水素添加を行い、相当するアミノ
基に導くことができる。この時の溶媒は通常の溶媒が用
いられるが、エタノール、メタノール、酢酸エチル、Ｄ
ＭＦを単独あるいは２つ以上混合して用いることができ
る。またニトロ化合物に対して、０．１〜５０重量％の
Ｐｄ−Ｃを用いるとよい結果が得られる。ここで得たア
ミノ体に、１−メチル−４−ニトロピロール−２−カル
ボン酸クロライドを適当な溶媒、例えばクロロホルム、
塩化メチレン、ＤＭＦの中から選んだ１つあるいは２以
上の混合溶媒中で、−１０〜５０℃で反応させ、１−メ
チル−６−（１−メチル−４−ニトロピロール−２−カ
ルボキサミド）インドール−２−カルボン酸エチル（ま
たはメチル）を得る。この縮合反応は１−メチル−４−
ニトロピロール−２−カルボン酸と上記アミノ体を適当
な縮合剤、例えばＤＣＣ、あるいはＤＣＣとＨＯＢｔを
用いて行うこともできる。溶媒は塩化メチレン、クロロ
ホルム、ＤＭＦを単独にあるいは２つ以上混合して用い
るとよい。
【００３０】また、別法として中間体（ａ）である６−
（１−メチル−４−ニトロピロール−２−カルボキサミ
ド）インドール−２−カルボン酸エチル（またはメチ
ル）をヨウ化メチルを用いてメチル化する。この時適当
な溶媒、例えばクロロホルム、塩化メチレン中で行うこ
とができる。また、適当な塩基例えばトリエチルアミン
あるいは炭酸カリウムを反応系内に加えることができ
る。この中間体（ｈ）を用いて化合物（２３）を合成し
た。
【００３１】
【化１０】
【００３２】以上に説明した中間体以外の中間体、例え
ば、６−（６−ニトロインドール−２−カルボキサミ
ド）インドール−２−カルボン酸エチル（またはメチ
ル）、４−［６−（１−メチル−４−ニトロピロール−
２−カルボキサミド）インドール−２−カルボキサミ
ド］−１−メチルピロール−２−カルボン酸エチル（ま
たはメチル）、６−［１−メチル−４−（１−メチル−
４−ニトロピロール−２−カルボキサミド）ピロール−
２−カルボキサミド］インドール−２−カルボン酸エチ
ル（またはメチル） １−メチル−４−［１−メチル−４−（６−ニトロイン
ドール−２−カルボキサミド）ピロール−２−カルボキ
サミド］ピロール−２−カルボン酸エチル（またはメチ
ル） も、これまでに示した方法に準じてすべて合成できる。
【００３３】以上に示した中間体を用いて合成できる化
合物を例示すると以下のようになる。ただし、以上に示
した化合物（１）〜（２４）も同時に示す。６−［１−
メチル−４−（ホルミルアミノ）ピロール−２−カルボ
キサミド］インドール−２−［Ｎ−［３−（Ｎ，Ｎ−ジ
メチルアミノ）プロピル］］カルボキサミド（化合物
１）、
【００３４】６−［１−メチル−４−（ベンゾイルアミ
ノ）ピロール−２−カルボキサミド］インドール−２−
［Ｎ−［３−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）プロピル］］
カルボキサミド、６−［１−メチル−４−（フェニルブ
チリルアミノ）ピロール−２−カルボキサミド］インド
ール−２−［Ｎ−［３−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）プ
ロピル］］カルボキサミド（化合物２）、
【００３５】６−［１−メチル−４−［４−［Ｎ，Ｎ−
ビス（２−クロロエチル）アミノ］ベンゾイルアミノ］
ピロール−２−カルボキサミド］インドール−２−［Ｎ
−［３−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）プロピル］］カル
ボキサミド（化合物３）、６−［１−メチル−４−［３
−［Ｎ，Ｎ−ビス（２−クロロエチル）アミノ］ベンゾ
イルアミノ］ピロール−２−カルボキサミド］インドー
ル−２−［Ｎ−［３−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）プロ
ピル］］カルボキサミド、６−［１−メチル−４−［２
−［Ｎ，Ｎ−ビス（２−クロロエチル）アミノ］ベンゾ
イルアミノ］ピロール−２−カルボキサミド］インドー
ル−２−［Ｎ−［３−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）プロ
ピル］］カルボキサミド、６−［１−メチル−４−
［３，５−ビス［Ｎ，Ｎ−ビス（２−クロロエチル）ア
ミノ］ベンゾイルアミノ］ピロール−２−カルボキサミ
ド］インドール−２−［Ｎ−［３−（Ｎ，Ｎ−ジメチル
アミノ）プロピル］］カルボキサミド、６−［１−メチ
ル−４−［４−［Ｎ，Ｎ−ビス（２−クロロエチル）ア
ミノメチル］ベンゾイルアミノ］ピロール−２−カルボ
キサミド］インドール−２−［Ｎ−［３−（Ｎ，Ｎ−ジ
メチルアミノ）プロピル］］カルボキサミド、６−［１
−メチル−４−［４−［Ｎ，Ｎ−ビス（２−クロロエチ
ル）アミノ］フェニルアセチルアミノ］ピロール−２−
カルボキサミド］インドール−２−［Ｎ−［３−（Ｎ，
Ｎ−ジメチルアミノ）プロピル］］カルボキサミド、６
−［１−メチル−４−［３−［４−［Ｎ，Ｎ−ビス（２
−クロロエチル）アミノ］フェニル］プロピオニルアミ
ノ］ピロール−２−カルボキサミド］インドール−２−
［Ｎ−［３−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）プロピル］］
カルボキサミド、６−［１−メチル−４−［４−［４−
［Ｎ，Ｎ−ビス（２−クロロエチル）アミノ］フェニ
ル］ブチリルアミノ］ピロール−２−カルボキサミド］
インドール−２−［Ｎ−［３−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミ
ノ）プロピル］］カルボキサミド（化合物１３）、
【００３６】６−［１−メチル−４−［３−［Ｎ，Ｎ−
ビス（２−クロロエチル）アミノ］フェニルアセチルア
ミノ］ピロール−２−カルボキサミド］インドール−２
−［Ｎ−［３−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）プロピ
ル］］カルボキサミド、６−［１−メチル−４−［３−
［３−［Ｎ，Ｎ−ビス（２−クロロエチル）アミノ］フ
ェニル］プロピオニルアミノ］ピロール−２−カルボキ
サミド］インドール−２−［Ｎ−［３−（Ｎ，Ｎ−ジメ
チルアミノ）プロピル］］カルボキサミド、６−［１−
メチル−４−［４−［３−［Ｎ，Ｎ−ビス（２−クロロ
エチル）アミノ］フェニル］ブチリルアミノ］ピロール
−２−カルボキサミド］インドール−２−［Ｎ−［３−
（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）プロピル］］カルボキサミ
ド、６−［１−メチル−４−［２−［Ｎ，Ｎ−ビス（２
−クロロエチル）アミノ］フェニルアセチルアミノ］ピ
ロール−２−カルボキサミド］インドール−２−［Ｎ−
［３−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）プロピル］］カルボ
キサミド、６−［１−メチル−４−［３−［２−［Ｎ，
Ｎ−ビス（２−クロロエチル）アミノ］フェニル］プロ
ピオニルアミノ］ピロール−２−カルボキサミド］イン
ドール−２−［Ｎ−［３−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）
プロピル］］カルボキサミド、６−［１−メチル−４−
［４−［２−［Ｎ，Ｎ−ビス（２−クロロエチル）アミ
ノ］フェニル］ブチリルアミノ］ピロール−２−カルボ
キサミド］インドール−２−［Ｎ−［３−（Ｎ，Ｎ−ジ
メチルアミノ）プロピル］］カルボキサミド、６−［１
−メチル−４−［４−［Ｎ，Ｎ−ビス（２−クロロエチ
ル）アミノ］フェノキシメチルカルボキサミド］ピロー
ル−２−カルボキサミド］インドール−２−［Ｎ−［３
−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）プロピル］］カルボキサ
ミド、６−［１−メチル−４−［４−［Ｎ，Ｎ−ビス
（２−クロロエチル）アミノ］フェノキシエチルカルボ
キサミド］ピロール−２−カルボキサミド］インドール
−２−［Ｎ−［３−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）プロピ
ル］］カルボキサミド、６−［１−メチル−４−［４−
［Ｎ，Ｎ−ビス（２−クロロエチル）アミノ］フェノキ
シプロピルカルボキサミド］ピロール−２−カルボキサ
ミド］インドール−２−［Ｎ−［３−（Ｎ，Ｎ−ジメチ
ルアミノ）プロピル］］カルボキサミド、６−［１−メ
チル−４−［３−［Ｎ，Ｎ−ビス（２−クロロエチル）
アミノ］フェノキシメチルカルボキサミド］ピロール−
２−カルボキサミド］インドール−２−［Ｎ−［３−
（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）プロピル］］カルボキサミ
ド、６−［１−メチル−４−［３−［Ｎ，Ｎ−ビス（２
−クロロエチル）アミノ］フェノキシエチルカルボキサ
ミド］ピロール−２−カルボキサミド］インドール−２
−［Ｎ−［３−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）プロピ
ル］］カルボキサミド、６−［１−メチル−４−［３−
［Ｎ，Ｎ−ビス（２−クロロエチル）アミノ］フェノキ
シプロピルカルボキサミド］ピロール−２−カルボキサ
ミド］インドール−２−［Ｎ−［３−（Ｎ，Ｎ−ジメチ
ルアミノ）プロピル］］カルボキサミド、６−［１−メ
チル−４−［２−［Ｎ，Ｎ−ビス（２−クロロエチル）
アミノ］フェノキシメチルカルボキサミド］ピロール−
２−カルボキサミド］インドール−２−［Ｎ−［３−
（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）プロピル］］カルボキサミ
ド、６−［１−メチル−４−［２−［Ｎ，Ｎ−ビス（２
−クロロエチル）アミノ］フェノキシエチルカルボキサ
ミド］ピロール−２−カルボキサミド］インドール−２
−［Ｎ−［３−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）プロピ
ル］］カルボキサミド、６−［１−メチル−４−［２−
［Ｎ，Ｎ−ビス（２−クロロエチル）アミノ］フェノキ
シプロピルカルボキサミド］ピロール−２−カルボキサ
ミド］インドール−２−［Ｎ−［３−（Ｎ，Ｎ−ジメチ
ルアミノ）プロピル］］カルボキサミド、６−［１−メ
チル−４−［４−［Ｎ，Ｎ−ビス（２−クロロエチル）
アミノ］−３−メトキシベンゾイルアミノ］ピロール−
２−カルボキサミド］インドール−２−［Ｎ−［３−
（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）プロピル］］カルボキサミ
ド、６−［１−メチル−４−［４−［Ｎ，Ｎ−ビス（２
−クロロエチル）アミノ］−３−メチルベンゾイルアミ
ノ］ピロール−２−カルボキサミド］インドール−２−
［Ｎ−［３−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）プロピル］］
カルボキサミド、６−［１−メチル−４−［４−［Ｎ，
Ｎ−ビス（２−クロロエチル）アミノ］−３−クロロベ
ンゾイルアミノ］ピロール−２−カルボキサミド］イン
ドール−２−［Ｎ−［３−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）
プロピル］］カルボキサミド、
【００３７】６−［６−（ホルミルアミノ）インドール
−２−カルボキサミド］インドール−２−［Ｎ−［３−
（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）プロピル］］カルボキサミ
ド（化合物１５）、６−［６−（ベンゾイルアミノ）イ
ンドール−２−カルボキサミド］インドール−２−［Ｎ
−［３−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）プロピル］］カル
ボキサミド、６−［６−［４−［Ｎ，Ｎ−ビス（２−ク
ロロエチル）アミノ］ベンゾイルアミノ］インドール−
２−カルボキサミド］インドール−２−［Ｎ−［３−
（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）プロピル］］カルボキサミ
ド、６−［６−［３−［Ｎ，Ｎ−ビス（２−クロロエチ
ル）アミノ］ベンゾイルアミノ］インドール−２−カル
ボキサミド］インドール−２−［Ｎ−［３−（Ｎ，Ｎ−
ジメチルアミノ）プロピル］］カルボキサミド、６−
［６−［２−［Ｎ，Ｎ−ビス（２−クロロエチル）アミ
ノ］ベンゾイルアミノ］インドール−２−カルボキサミ
ド］インドール−２−［Ｎ−［３−（Ｎ，Ｎ−ジメチル
アミノ）プロピル］］カルボキサミド、６−［６−
［３，５−ビス［Ｎ，Ｎ−ビス（２−クロロエチル）ア
ミノ］ベンゾイルアミノ］インドール−２−カルボキサ
ミド］インドール−２−［Ｎ−［３−（Ｎ，Ｎ−ジメチ
ルアミノ）プロピル］］カルボキサミド、６−［６−
［４−［Ｎ，Ｎ−ビス（２−クロロエチル）アミノメチ
ル］ベンゾイルアミノ］インドール−２−カルボキサミ
ド］インドール−２−［Ｎ−［３−（Ｎ，Ｎ−ジメチル
アミノ）プロピル］］カルボキサミド、６−［６−［４
−［４−［Ｎ，Ｎ−ビス（２−クロロエチル）アミノ］
フェニル］ブチリルアミノ］インドール−２−カルボキ
サミド］インドール−２−［Ｎ−［３−（Ｎ，Ｎ−ジメ
チルアミノ）プロピル］］カルボキサミド（化合物１
４）、６−［６−［４−［Ｎ，Ｎ−ビス（２−クロロエ
チル）アミノ］フェニルアセチルアミノ］インドール−
２−カルボキサミド］インドール−２−［Ｎ−［３−
（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）プロピル］］カルボキサミ
ド、６−［６−［３−［４−［Ｎ，Ｎ−ビス（２−クロ
ロエチル）アミノ］フェニル］プロピオニルアミノ］イ
ンドール−２−カルボキサミド］インドール−２−［Ｎ
−［３−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）プロピル］］カル
ボキサミド、６−［６−［４−［４−［Ｎ，Ｎ−ビス
（２−クロロエチル）アミノ］フェニル］ブチリルアミ
ノ］インドール−２−カルボキサミド］インドール−２
−［Ｎ−［３−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）プロピ
ル］］カルボキサミド、６−［６−［３−［Ｎ，Ｎ−ビ
ス（２−クロロエチル）アミノ］フェニルアセチルアミ
ノ］インドール−２−カルボキサミド］インドール−２
−［Ｎ−［３−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）プロピ
ル］］カルボキサミド、
【００３８】６−［６−［３−［３−［Ｎ，Ｎ−ビス
（２−クロロエチル）アミノ］フェニル］プロピオニル
アミノ］インドール−２−カルボキサミド］インドール
−２−［Ｎ−［３−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）プロピ
ル］］カルボキサミド、６−［６−［４−［３−［Ｎ，
Ｎ−ビス（２−クロロエチル）アミノ］フェニル］ブチ
リルアミノ］インドール−２−カルボキサミド］インド
ール−２−［Ｎ−［３−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）プ
ロピル］］カルボキサミド、６−［６−［２−［Ｎ，Ｎ
−ビス（２−クロロエチル）アミノ］フェニルアセチル
アミノ］インドール−２−カルボキサミド］インドール
−２−［Ｎ−［３−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）プロピ
ル］］カルボキサミド、６−［６−［３−［２−［Ｎ，
Ｎ−ビス（２−クロロエチル）アミノ］フェニル］プロ
ピオニルアミノ］インドール−２−カルボキサミド］イ
ンドール−２−［Ｎ−［３−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミ
ノ）プロピル］］カルボキサミド、６−［６−［４−
［２−［Ｎ，Ｎ−ビス（２−クロロエチル）アミノ］フ
ェニル］ブチリルアミノ］インドール−２−カルボキサ
ミド］インドール−２−［Ｎ−［３−（Ｎ，Ｎ−ジメチ
ルアミノ）プロピル］］カルボキサミド、６−［６−
［４−［Ｎ，Ｎ−ビス（２−クロロエチル）アミノ］フ
ェノキシメチルカルボキサミド］インドール−２−カル
ボキサミド］インドール−２−［Ｎ−［３−（Ｎ，Ｎ−
ジメチルアミノ）プロピル］］カルボキサミド、６−
［６−［４−［Ｎ，Ｎ−ビス（２−クロロエチル）アミ
ノ］フェノキシエチルカルボキサミド］インドール−２
−カルボキサミド］インドール−２−［Ｎ−［３−
（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）プロピル］］カルボキサミ
ド、６−［６−［４−［Ｎ，Ｎ−ビス（２−クロロエチ
ル）アミノ］フェノキシプロピルカルボキサミド］イン
ドール−２−カルボキサミド］インドール−２−［Ｎ−
［３−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）プロピル］］カルボ
キサミド、６−［６−［３−［Ｎ，Ｎ−ビス（２−クロ
ロエチル）アミノ］フェノキシメチルカルボキサミド］
インドール−２−カルボキサミド］インドール−２−
［Ｎ−［３−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）プロピル］］
カルボキサミド、６−［６−［３−［Ｎ，Ｎ−ビス（２
−クロロエチル）アミノ］フェノキシエチルカルボキサ
ミド］インドール−２−カルボキサミド］インドール−
２−［Ｎ−［３−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）プロピ
ル］］カルボキサミド、６−［６−［３−［Ｎ，Ｎ−ビ
ス（２−クロロエチル）アミノ］フェノキシプロピルカ
ルボキサミド］インドール−２−カルボキサミド］イン
ドール−２−［Ｎ−［３−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）
プロピル］］カルボキサミド、６−［６−［２−［Ｎ，
Ｎ−ビス（２−クロロエチル）アミノ］フェノキシメチ
ルカルボキサミド］インドール−２−カルボキサミド］
インドール−２−［Ｎ−［３−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミ
ノ）プロピル］］カルボキサミド、６−［６−［２−
［Ｎ，Ｎ−ビス（２−クロロエチル）アミノ］フェノキ
シエチルカルボキサミド］インドール−２−カルボキサ
ミド］インドール−２−［Ｎ−［３−（Ｎ，Ｎ−ジメチ
ルアミノ）プロピル］］カルボキサミド、６−［６−
［２−［Ｎ，Ｎ−ビス（２−クロロエチル）アミノ］フ
ェノキシプロピルカルボキサミド］インドール−２−カ
ルボキサミド］インドール−２−［Ｎ−［３−（Ｎ，Ｎ
−ジメチルアミノ）プロピル］］カルボキサミド、６−
［６−［４−［Ｎ，Ｎ−ビス（２−クロロエチル）アミ
ノ］−３−メトキシベンゾイルアミノ］インドール−２
−カルボキサミド］インドール−２−［Ｎ−［３−
（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）プロピル］］カルボキサミ
ド、６−［６−［４−［Ｎ，Ｎ−ビス（２−クロロエチ
ル）アミノ］−３−メチルベンゾイルアミノ］インドー
ル−２−カルボキサミド］インドール−２−［Ｎ−［３
−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）プロピル］］カルボキサ
ミド、６−［６−［４−［Ｎ，Ｎ−ビス（２−クロロエ
チル）アミノ］−３−クロロベンゾイルアミノ］インド
ール−２−カルボキサミド］インドール−２−［Ｎ−
［３−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）プロピル］］カルボ
キサミド、
【００３９】１−メチル−４−（６−ホルミルアミノイ
ンドール−２−カルボキサミド）ピロール−２−［Ｎ−
［３−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）プロピル］］カルボ
キサミド、１−メチル−４−（６−ベンゾイルアミノイ
ンドール−２−カルボキサミド）ピロール−２−［Ｎ−
［３−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）プロピル］］カルボ
キサミド、１−メチル−４−［６−［４−［Ｎ，Ｎ−ビ
ス（２−クロロエチル）アミノ］ベンゾイルアミノ］イ
ンドール−２−カルボキサミド］ピロール−２−［Ｎ−
［３−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）プロピル］］カルボ
キサミド、１−メチル−４−［６−［３−［Ｎ，Ｎ−ビ
ス（２−クロロエチル）アミノ］ベンゾイルアミノ］イ
ンドール−２−カルボキサミド］ピロール−２−［Ｎ−
［３−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）プロピル］］カルボ
キサミド、１−メチル−４−［６−［２−［Ｎ，Ｎ−ビ
ス（２−クロロエチル）アミノ］ベンゾイルアミノ］イ
ンドール−２−カルボキサミド］ピロール−２−［Ｎ−
［３−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）プロピル］］カルボ
キサミド、１−メチル−４−［６−［３，５−ビス
［Ｎ，Ｎ−ビス（２−クロロエチル）アミノ］ベンゾイ
ルアミノ］インドール−２−カルボキサミド］ピロール
−２−［Ｎ−［３−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）プロピ
ル］］カルボキサミド、１−メチル−４−［６−［４−
［Ｎ，Ｎ−ビス（２−クロロエチル）アミノメチル］ベ
ンゾイルアミノ］インドール−２−カルボキサミド］ピ
ロール−２−［Ｎ−［３−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）
プロピル］］カルボキサミド、１−メチル−４−［６−
［４−［４−［Ｎ，Ｎ−ビス（２−クロロエチル）アミ
ノ］フェニル］ブチリルアミノ］インドール−２−カル
ボキサミド］ピロール−２−［Ｎ−［３−（Ｎ，Ｎ−ジ
メチルアミノ）プロピル］］カルボキサミド（化合物１
６）、
【００４０】１−メチル−４−［６−［４−［Ｎ，Ｎ−
ビス（２−クロロエチル）アミノ］フェニルアセチルア
ミノ］インドール−２−カルボキサミド］ピロール−２
−［Ｎ−［３−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）プロピ
ル］］カルボキサミド、１−メチル−４−［６−［３−
［４−［Ｎ，Ｎ−ビス（２−クロロエチル）アミノ］フ
ェニル］プロピオニルアミノ］インドール−２−カルボ
キサミド］ピロール−２−［Ｎ−［３−（Ｎ，Ｎ−ジメ
チルアミノ）プロピル］］カルボキサミド、１−メチル
−４−［６−［４−［４−［Ｎ，Ｎ−ビス（２−クロロ
エチル）アミノ］フェニル］ブチリルアミノ］インドー
ル−２−カルボキサミド］ピロール−２−［Ｎ−［３−
（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）プロピル］］カルボキサミ
ド、１−メチル−４−［６−［３−［Ｎ，Ｎ−ビス（２
−クロロエチル）アミノ］フェニルアセチルアミノ］イ
ンドール−２−カルボキサミド］ピロール−２−［Ｎ−
［３−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）プロピル］］カルボ
キサミド、１−メチル−４−［６−［３−［３−［Ｎ，
Ｎ−ビス（２−クロロエチル）アミノ］フェニル］プロ
ピオニルアミノ］インドール−２−カルボキサミド］ピ
ロール−２−［Ｎ−［３−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）
プロピル］］カルボキサミド、１−メチル−４−［６−
［４−［３−［Ｎ，Ｎ−ビス（２−クロロエチル）アミ
ノ］フェニル］ブチリルアミノ］インドール−２−カル
ボキサミド］ピロール−２−［Ｎ−［３−（Ｎ，Ｎ−ジ
メチルアミノ）プロピル］］カルボキサミド、１−メチ
ル−４−［６−［２−［Ｎ，Ｎ−ビス（２−クロロエチ
ル）アミノ］フェニルアセチルアミノ］インドール−２
−カルボキサミド］ピロール−２−［Ｎ−［３−（Ｎ，
Ｎ−ジメチルアミノ）プロピル］］カルボキサミド、１
−メチル−４−［６−［３−［２−［Ｎ，Ｎ−ビス（２
−クロロエチル）アミノ］フェニル］プロピオニルアミ
ノ］インドール−２−カルボキサミド］ピロール−２−
［Ｎ−［３−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）プロピル］］
カルボキサミド、１−メチル−４−［６−［４−［２−
［Ｎ，Ｎ−ビス（２−クロロエチル）アミノ］フェニ
ル］ブチリルアミノ］インドール−２−カルボキサミ
ド］ピロール−２−［Ｎ−［３−（Ｎ，Ｎ−ジメチルア
ミノ）プロピル］］カルボキサミド、１−メチル−４−
［６−［４−［Ｎ，Ｎ−ビス（２−クロロエチル）アミ
ノ］フェノキシメチルカルボキサミド］インドール−２
−カルボキサミド］ピロール−２−［Ｎ−［３−（Ｎ，
Ｎ−ジメチルアミノ）プロピル］］カルボキサミド、１
−メチル−４−［６−［４−［Ｎ，Ｎ−ビス（２−クロ
ロエチル）アミノ］フェノキシエチルカルボキサミド］
インドール−２−カルボキサミド］ピロール−２−［Ｎ
−［３−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）プロピル］］カル
ボキサミド、１−メチル−４−［６−［４−［Ｎ，Ｎ−
ビス（２−クロロエチル）アミノ］フェノキシプロピル
カルボキサミド］インドール−２−カルボキサミド］ピ
ロール−２−［Ｎ−［３−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）
プロピル］］カルボキサミド、１−メチル−４−［６−
［３−［Ｎ，Ｎ−ビス（２−クロロエチル）アミノ］フ
ェノキシメチルカルボキサミド］インドール−２−カル
ボキサミド］ピロール−２−［Ｎ−［３−（Ｎ，Ｎ−ジ
メチルアミノ）プロピル］］カルボキサミド、１−メチ
ル−４−［６−［３−［Ｎ，Ｎ−ビス（２−クロロエチ
ル）アミノ］フェノキシエチルカルボキサミド］インド
ール−２−カルボキサミド］ピロール−２−［Ｎ−［３
−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）プロピル］］カルボキサ
ミド、１−メチル−４−［６−［３−［Ｎ，Ｎ−ビス
（２−クロロエチル）アミノ］フェノキシプロピルカル
ボキサミド］インドール−２−カルボキサミド］ピロー
ル−２−［Ｎ−［３−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）プロ
ピル］］カルボキサミド、１−メチル−４−［６−［２
−［Ｎ，Ｎ−ビス（２−クロロエチル）アミノ］フェノ
キシメチルカルボキサミド］インドール−２−カルボキ
サミド］ピロール−２−［Ｎ−［３−（Ｎ，Ｎ−ジメチ
ルアミノ）プロピル］］カルボキサミド、１−メチル−
４−［６−［２−［Ｎ，Ｎ−ビス（２−クロロエチル）
アミノ］フェノキシエチルカルボキサミド］インドール
−２−カルボキサミド］ピロール−２−［Ｎ−［３−
（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）プロピル］］カルボキサミ
ド、１−メチル−４−［６−［２−［Ｎ，Ｎ−ビス（２
−クロロエチル）アミノ］フェノキシプロピルカルボキ
サミド］インドール−２−カルボキサミド］ピロール−
２−［Ｎ−［３−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）プロピ
ル］］カルボキサミド、１−メチル−４−［６−［４−
［Ｎ，Ｎ−ビス（２−クロロエチル）アミノ］−３−メ
トキシベンゾイルアミノ］インドール−２−カルボキサ
ミド］ピロール−２−［Ｎ−［３−（Ｎ，Ｎ−ジメチル
アミノ）プロピル］］カルボキサミド、１−メチル−４
−［６−［４−［Ｎ，Ｎ−ビス（２−クロロエチル）ア
ミノ］−３−メチルベンゾイルアミノ］インドール−２
−カルボキサミド］ピロール−２−［Ｎ−［３−（Ｎ，
Ｎ−ジメチルアミノ）プロピル］］カルボキサミド、１
−メチル−４−［６−［４−［Ｎ，Ｎ−ビス（２−クロ
ロエチル）アミノ］−３−クロロベンゾイルアミノ］イ
ンドール−２−カルボキサミド］ピロール−２−［Ｎ−
［３−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）プロピル］］カルボ
キサミド、
【００４１】４−［６−（１−メチル−４−ホルミルア
ミノピロール−２−カルボキサミド）インドール−２−
カルボキサミド］−１−メチルピロール−２−［Ｎ−
［３−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）プロピル］］カルボ
キサミド（化合物２１）、４−［６−（１−メチル−４
−ベンゾイルアミノピロール−２−カルボキサミド）イ
ンドール−２−カルボキサミド］−１−メチルピロール
−２−［Ｎ−［３−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）プロピ
ル］］カルボキサミド、４−［６−［１−メチル−４−
［４−［Ｎ，Ｎ−ビス（２−クロロエチル）アミノ］ベ
ンゾイルアミノ］ピロール−２−カルボキサミド］イン
ドール−２−カルボキサミド］−１−メチルピロール−
２−［Ｎ−［３−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）プロピ
ル］］カルボキサミド、４−［６−［１−メチル−４−
［３−［Ｎ，Ｎ−ビス（２−クロロエチル）アミノ］ベ
ンゾイルアミノ］ピロール−２−カルボキサミド］イン
ドール−２−カルボキサミド］−１−メチルピロール−
２−［Ｎ−［３−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）プロピ
ル］］カルボキサミド、４−［６−［１−メチル−４−
［２−［Ｎ，Ｎ−ビス（２−クロロエチル）アミノ］ベ
ンゾイルアミノ］ピロール−２−カルボキサミド］イン
ドール−２−カルボキサミド］−１−メチルピロール−
２−［Ｎ−［３−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）プロピ
ル］］カルボキサミド、４−［６−［１−メチル−４−
［３，５−ビス［Ｎ，Ｎ−ビス（２−クロロエチル）ア
ミノ］ベンゾイルアミノ］ピロール−２−カルボキサミ
ド］インドール−２−カルボキサミド］−１−メチルピ
ロール−２−［Ｎ−［３−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）
プロピル］］カルボキサミド、４−［６−［１−メチル
−４−［４−［Ｎ，Ｎ−ビス（２−クロロエチル）アミ
ノメチル］ベンゾイルアミノ］ピロール−２−カルボキ
サミド］インドール−２−カルボキサミド］−１−メチ
ルピロール−２−［Ｎ−［３−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミ
ノ）プロピル］］カルボキサミド、４−［６−［１−メ
チル−４−［４−［４−［Ｎ，Ｎ−ビス（２−クロロエ
チル）アミノ］フェニル］ブチリルアミノ］ピロール−
２−カルボキサミド］インドール−２−カルボキサミ
ド］−１−メチルピロール−２−［Ｎ−［３−（Ｎ，Ｎ
−ジメチルアミノ）プロピル］］カルボキサミド（化合
物２０）、４−［６−［１−メチル−４−［４−［Ｎ，
Ｎ−ビス（２−クロロエチル）アミノ］フェニルアセチ
ルアミノ］ピロール−２−カルボキサミド］インドール
−２−カルボキサミド］−１−メチルピロール−２−
［Ｎ−［３−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）プロピル］］
カルボキサミド、４−［６−［１−メチル−４−［３−
［４−［Ｎ，Ｎ−ビス（２−クロロエチル）アミノ］フ
ェニル］プロピオニルアミノ］ピロール−２−カルボキ
サミド］インドール−２−カルボキサミド］−１−メチ
ルピロール−２−［Ｎ−［３−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミ
ノ）プロピル］］カルボキサミド、４−［６−［１−メ
チル−４−［４−［４−［Ｎ，Ｎ−ビス（２−クロロエ
チル）アミノ］フェニル］ブチリルアミノ］ピロール−
２−カルボキサミド］インドール−２−カルボキサミ
ド］−１−メチルピロール−２−［Ｎ−［３−（Ｎ，Ｎ
−ジメチルアミノ）プロピル］］カルボキサミド、４−
［６−［１−メチル−４−［３−［Ｎ，Ｎ−ビス（２−
クロロエチル）アミノ］フェニルアセチルアミノ］ピロ
ール−２−カルボキサミド］インドール−２−カルボキ
サミド］−１−メチルピロール−２−［Ｎ−［３−
（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）プロピル］］カルボキサミ
ド、４−［６−［１−メチル−４−［３−［３−［Ｎ，
Ｎ−ビス（２−クロロエチル）アミノ］フェニル］プロ
ピオニルアミノ］ピロール−２−カルボキサミド］イン
ドール−２−カルボキサミド］−１−メチルピロール−
２−［Ｎ−［３−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）プロピ
ル］］カルボキサミド、４−［６−［１−メチル−４−
［４−［３−［Ｎ，Ｎ−ビス（２−クロロエチル）アミ
ノ］フェニル］ブチリルアミノ］ピロール−２−カルボ
キサミド］インドール−２−カルボキサミド］−１−メ
チルピロール−２−［Ｎ−［３−（Ｎ，Ｎ−ジメチルア
ミノ）プロピル］］カルボキサミド、４−［６−［１−
メチル−４−［２−［Ｎ，Ｎ−ビス（２−クロロエチ
ル）アミノ］フェニルアセチルアミノ］ピロール−２−
カルボキサミド］インドール−２−カルボキサミド］−
１−メチルピロール−２−［Ｎ−［３−（Ｎ，Ｎ−ジメ
チルアミノ）プロピル］］カルボキサミド、
【００４２】４−［６−［１−メチル−４−［３−［２
−［Ｎ，Ｎ−ビス（２−クロロエチル）アミノ］フェニ
ル］プロピオニルアミノ］ピロール−２−カルボキサミ
ド］インドール−２−カルボキサミド］−１−メチルピ
ロール−２−［Ｎ−［３−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）
プロピル］］カルボキサミド、４−［６−［１−メチル
−４−［４−［２−［Ｎ，Ｎ−ビス（２−クロロエチ
ル）アミノ］フェニル］ブチリルアミノ］ピロール−２
−カルボキサミド］インドール−２−カルボキサミド］
−１−メチルピロール−２−［Ｎ−［３−（Ｎ，Ｎ−ジ
メチルアミノ）プロピル］］カルボキサミド、４−［６
−［１−メチル−４−［４−［Ｎ，Ｎ−ビス（２−クロ
ロエチル）アミノ］フェノキシメチルカルボキサミド］
ピロール−２−カルボキサミド］インドール−２−カル
ボキサミド］−１−メチルピロール−２−［Ｎ−［３−
（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）プロピル］］カルボキサミ
ド、４−［６−［１−メチル−４−［４−［Ｎ，Ｎ−ビ
ス（２−クロロエチル）アミノ］フェノキシエチルカル
ボキサミド］ピロール−２−カルボキサミド］インドー
ル−２−カルボキサミド］−１−メチルピロール−２−
［Ｎ−［３−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）プロピル］］
カルボキサミド、４−［６−［１−メチル−４−［４−
［Ｎ，Ｎ−ビス（２−クロロエチル）アミノ］フェノキ
シプロピルカルボキサミド］ピロール−２−カルボキサ
ミド］インドール−２−カルボキサミド］−１−メチル
ピロール−２−［Ｎ−［３−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミ
ノ）プロピル］］カルボキサミド、４−［６−［１−メ
チル−４−［３−［Ｎ，Ｎ−ビス（２−クロロエチル）
アミノ］フェノキシメチルカルボキサミド］ピロール−
２−カルボキサミド］インドール−２−カルボキサミ
ド］−１−メチルピロール−２−［Ｎ−［３−（Ｎ，Ｎ
−ジメチルアミノ）プロピル］］カルボキサミド、４−
［６−［１−メチル−４−［３−［Ｎ，Ｎ−ビス（２−
クロロエチル）アミノ］フェノキシエチルカルボキサミ
ド］ピロール−２−カルボキサミド］インドール−２−
カルボキサミド］−１−メチルピロール−２−［Ｎ−
［３−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）プロピル］］カルボ
キサミド、４−［６−［１−メチル−４−［３−［Ｎ，
Ｎ−ビス（２−クロロエチル）アミノ］フェノキシプロ
ピルカルボキサミド］ピロール−２−カルボキサミド］
インドール−２−カルボキサミド］−１−メチルピロー
ル−２−［Ｎ−［３−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）プロ
ピル］］カルボキサミド、４−［６−［１−メチル−４
−［２−［Ｎ，Ｎ−ビス（２−クロロエチル）アミノ］
フェノキシメチルカルボキサミド］ピロール−２−カル
ボキサミド］インドール−２−カルボキサミド］−１−
メチルピロール−２−［Ｎ−［３−（Ｎ，Ｎ−ジメチル
アミノ）プロピル］］カルボキサミド、４−［６−［１
−メチル−４−［２−［Ｎ，Ｎ−ビス（２−クロロエチ
ル）アミノ］フェノキシエチルカルボキサミド］ピロー
ル−２−カルボキサミド］インドール−２−カルボキサ
ミド］−１−メチルピロール−２−［Ｎ−［３−（Ｎ，
Ｎ−ジメチルアミノ）プロピル］］カルボキサミド、４
−［６−［１−メチル−４−［２−［Ｎ，Ｎ−ビス（２
−クロロエチル）アミノ］フェノキシプロピルカルボキ
サミド］ピロール−２−カルボキサミド］インドール−
２−カルボキサミド］−１−メチルピロール−２−［Ｎ
−［３−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）プロピル］］カル
ボキサミド、４−［６−［１−メチル−４−［４−
［Ｎ，Ｎ−ビス（２−クロロエチル）アミノ］−３−メ
トキシベンゾイルアミノ］ピロール−２−カルボキサミ
ド］インドール−２−カルボキサミド］−１−メチルピ
ロール−２−［Ｎ−［３−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）
プロピル］］カルボキサミド、４−［６−［１−メチル
−４−［４−［Ｎ，Ｎ−ビス（２−クロロエチル）アミ
ノ］−３−メチルベンゾイルアミノ］ピロール−２−カ
ルボキサミド］インドール−２−カルボキサミド］−１
−メチルピロール−２−［Ｎ−［３−（Ｎ，Ｎ−ジメチ
ルアミノ）プロピル］］カルボキサミド、４−［６−
［１−メチル−４−［４−［Ｎ，Ｎ−ビス（２−クロロ
エチル）アミノ］−３−クロロベンゾイルアミノ］ピロ
ール−２−カルボキサミド］インドール−２−カルボキ
サミド］−１−メチルピロール−２−［Ｎ−［３−
（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）プロピル］］カルボキサミ
ド、
【００４３】６−［１−メチル−４−（１−メチル−４
−ホルミルアミノピロール−２−カルボキサミド）ピロ
ール−２−カルボキサミド］インドール−２−［Ｎ−
［３−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）プロピル］］カルボ
キサミド、６−［１−メチル−４−（１−メチル−４−
ベンゾイルアミノピロール−２−カルボキサミド）ピロ
ール−２−カルボキサミド］インドール−２−［Ｎ−
［３−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）プロピル］］カルボ
キサミド、６−［１−メチル−４−［１−メチル−４−
［４−［Ｎ，Ｎ−ビス（２−クロロエチル）アミノ］ベ
ンゾイルアミノ］ピロール−２−カルボキサミド］ピロ
ール−２−カルボキサミド］インドール−２−［Ｎ−
［３−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）プロピル］］カルボ
キサミド、６−［１−メチル−４−［１−メチル−４−
［３−［Ｎ，Ｎ−ビス（２−クロロエチル）アミノ］ベ
ンゾイルアミノ］ピロール−２−カルボキサミド］ピロ
ール−２−カルボキサミド］インドール−２−［Ｎ−
［３−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）プロピル］］カルボ
キサミド、６−［１−メチル−４−［１−メチル−４−
［２−［Ｎ，Ｎ−ビス（２−クロロエチル）アミノ］ベ
ンゾイルアミノ］ピロール−２−カルボキサミド］ピロ
ール−２−カルボキサミド］インドール−２−［Ｎ−
［３−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）プロピル］］カルボ
キサミド、６−［１−メチル−４−［１−メチル−４−
［３，５−ビス［Ｎ，Ｎ−ビス（２−クロロエチル）ア
ミノ］ベンゾイルアミノ］ピロール−２−カルボキサミ
ド］ピロール−２−カルボキサミド］インドール−２−
［Ｎ−［３−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）プロピル］］
カルボキサミド、６−［１−メチル−４−［１−メチル
−４−［４−［Ｎ，Ｎ−ビス（２−クロロエチル）アミ
ノメチル］ベンゾイルアミノ］ピロール−２−カルボキ
サミド］ピロール−２−カルボキサミド］インドール−
２−［Ｎ−［３−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）プロピ
ル］］カルボキサミド、６−［１−メチル−４−［１−
メチル−４−［４−［４−［Ｎ，Ｎ−ビス（２−クロロ
エチル）アミノ］フェニル］ブチリルアミノ］ピロール
−２−カルボキサミド］ピロール−２−カルボキサミ
ド］インドール−２−［Ｎ−［３−（Ｎ，Ｎ−ジメチル
アミノ）プロピル］］カルボキサミド、６−［１−メチ
ル−４−［１−メチル−４−［４−［Ｎ，Ｎ−ビス（２
−クロロエチル）アミノ］フェニルアセチルアミノ］ピ
ロール−２−カルボキサミド］ピロール−２−カルボキ
サミド］インドール−２−［Ｎ−［３−（Ｎ，Ｎ−ジメ
チルアミノ）プロピル］］カルボキサミド、６−［１−
メチル−４−［１−メチル−４−［３−［４−［Ｎ，Ｎ
−ビス（２−クロロエチル）アミノ］フェニル］プロピ
オニルアミノ］ピロール−２−カルボキサミド］ピロー
ル−２−カルボキサミド］インドール−２−［Ｎ−［３
−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）プロピル］］カルボキサ
ミド（化合物１２）、６−［１−メチル−４−［１−メ
チル−４−［４−［４−［Ｎ，Ｎ−ビス（２−クロロエ
チル）アミノ］フェニル］ブチリルアミノ］ピロール−
２−カルボキサミド］ピロール−２−カルボキサミド］
インドール−２−［Ｎ−［３−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミ
ノ）プロピル］］カルボキサミド、６−［１−メチル−
４−［１−メチル−４−［３−［Ｎ，Ｎ−ビス（２−ク
ロロエチル）アミノ］フェニルアセチルアミノ］ピロー
ル−２−カルボキサミド］ピロール−２−カルボキサミ
ド］インドール−２−［Ｎ−［３−（Ｎ，Ｎ−ジメチル
アミノ）プロピル］］カルボキサミド、６−［１−メチ
ル−４−［１−メチル−４−［３−［３−［Ｎ，Ｎ−ビ
ス（２−クロロエチル）アミノ］フェニル］プロピオニ
ルアミノ］ピロール−２−カルボキサミド］ピロール−
２−カルボキサミド］インドール−２−［Ｎ−［３−
（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）プロピル］］カルボキサミ
ド、６−［１−メチル−４−［１−メチル−４−［４−
［３−［Ｎ，Ｎ−ビス（２−クロロエチル）アミノ］フ
ェニル］ブチリルアミノ］ピロール−２−カルボキサミ
ド］ピロール−２−カルボキサミド］インドール−２−
［Ｎ−［３−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）プロピル］］
カルボキサミド、６−［１−メチル−４−［１−メチル
−４−［２−［Ｎ，Ｎ−ビス（２−クロロエチル）アミ
ノ］フェニルアセチルアミノ］ピロール−２−カルボキ
サミド］ピロール−２−カルボキサミド］インドール−
２−［Ｎ−［３−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）プロピ
ル］］カルボキサミド、
【００４４】６−［１−メチル−４−［１−メチル−４
−［３−［２−［Ｎ，Ｎ−ビス（２−クロロエチル）ア
ミノ］フェニル］プロピオニルアミノ］ピロール−２−
カルボキサミド］ピロール−２−カルボキサミド］イン
ドール−２−［Ｎ−［３−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）
プロピル］］カルボキサミド、６−［１−メチル−４−
［１−メチル−４−［４−［２−［Ｎ，Ｎ−ビス（２−
クロロエチル）アミノ］フェニル］ブチリルアミノ］ピ
ロール−２−カルボキサミド］ピロール−２−カルボキ
サミド］インドール−２−［Ｎ−［３−（Ｎ，Ｎ−ジメ
チルアミノ）プロピル］］カルボキサミド、６−［１−
メチル−４−［１−メチル−４−［４−［Ｎ，Ｎ−ビス
（２−クロロエチル）アミノ］フェノキシメチルカルボ
キサミド］ピロール−２−カルボキサミド］ピロール−
２−カルボキサミド］インドール−２−［Ｎ−［３−
（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）プロピル］］カルボキサミ
ド、６−［１−メチル−４−［１−メチル−４−［４−
［Ｎ，Ｎ−ビス（２−クロロエチル）アミノ］フェノキ
シエチルカルボキサミド］ピロール−２−カルボキサミ
ド］ピロール−２−カルボキサミド］インドール−２−
［Ｎ−［３−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）プロピル］］
カルボキサミド、６−［１−メチル−４−［１−メチル
−４−［４−［Ｎ，Ｎ−ビス（２−クロロエチル）アミ
ノ］フェノキシプロピルカルボキサミド］ピロール−２
−カルボキサミド］ピロール−２−カルボキサミド］イ
ンドール−２−［Ｎ−［３−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミ
ノ）プロピル］］カルボキサミド、６−［１−メチル−
４−［１−メチル−４−［３−［Ｎ，Ｎ−ビス（２−ク
ロロエチル）アミノ］フェノキシメチルカルボキサミ
ド］ピロール−２−カルボキサミド］ピロール−２−カ
ルボキサミド］インドール−２−［Ｎ−［３−（Ｎ，Ｎ
−ジメチルアミノ）プロピル］］カルボキサミド、６−
［１−メチル−４−［１−メチル−４−［３−［Ｎ，Ｎ
−ビス（２−クロロエチル）アミノ］フェノキシエチル
カルボキサミド］ピロール−２−カルボキサミド］ピロ
ール−２−カルボキサミド］インドール−２−［Ｎ−
［３−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）プロピル］］カルボ
キサミド、６−［１−メチル−４−［１−メチル−４−
［３−［Ｎ，Ｎ−ビス（２−クロロエチル）アミノ］フ
ェノキシプロピルカルボキサミド］ピロール−２−カル
ボキサミド］ピロール−２−カルボキサミド］インドー
ル−２−［Ｎ−［３−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）プロ
ピル］］カルボキサミド、６−［１−メチル−４−［１
−メチル−４−［２−［Ｎ，Ｎ−ビス（２−クロロエチ
ル）アミノ］フェノキシメチルカルボキサミド］ピロー
ル−２−カルボキサミド］ピロール−２−カルボキサミ
ド］インドール−２−［Ｎ−［３−（Ｎ，Ｎ−ジメチル
アミノ）プロピル］］カルボキサミド、６−［１−メチ
ル−４−［１−メチル−４−［２−［Ｎ，Ｎ−ビス（２
−クロロエチル）アミノ］フェノキシエチルカルボキサ
ミド］ピロール−２−カルボキサミド］ピロール−２−
カルボキサミド］インドール−２−［Ｎ−［３−（Ｎ，
Ｎ−ジメチルアミノ）プロピル］］カルボキサミド、６
−［１−メチル−４−［１−メチル−４−［２−［Ｎ，
Ｎ−ビス（２−クロロエチル）アミノ］フェノキシプロ
ピルカルボキサミド］ピロール−２−カルボキサミド］
ピロール−２−カルボキサミド］インドール−２−［Ｎ
−［３−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）プロピル］］カル
ボキサミド、６−［１−メチル−４−［１−メチル−４
−［４−［Ｎ，Ｎ−ビス（２−クロロエチル）アミノ］
−３−メトキシベンゾイルアミノ］ピロール−２−カル
ボキサミド］ピロール−２−カルボキサミド］インドー
ル−２−［Ｎ−［３−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）プロ
ピル］］カルボキサミド、６−［１−メチル−４−［１
−メチル−４−［４−［Ｎ，Ｎ−ビス（２−クロロエチ
ル）アミノ］−３−メチルベンゾイルアミノ］ピロール
−２−カルボキサミド］ピロール−２−カルボキサミ
ド］インドール−２−［Ｎ−［３−（Ｎ，Ｎ−ジメチル
アミノ）プロピル］］カルボキサミド、６−［１−メチ
ル−４−［１−メチル−４−［４−［Ｎ，Ｎ−ビス（２
−クロロエチル）アミノ］−３−クロロベンゾイルアミ
ノ］ピロール−２−カルボキサミド］ピロール−２−カ
ルボキサミド］インドール−２−［Ｎ−［３−（Ｎ，Ｎ
−ジメチルアミノ）プロピル］］カルボキサミド、
【００４５】１−メチル−４−［１−メチル−４−（６
−ホルミルアミノインドール−２−カルボキサミド）ピ
ロール−２−カルボキサミド］ピロール−２−［Ｎ−
［３−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）プロピル］］カルボ
キサミド、１−メチル−４−［１−メチル−４−（６−
ベンゾイルアミノインドール−２−カルボキサミド）ピ
ロール−２−カルボキサミド］ピロール−２−［Ｎ−
［３−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）プロピル］］カルボ
キサミド、１−メチル−４−［１−メチル−４−［６−
［４−［Ｎ，Ｎ−ビス（２−クロロエチル）アミノ］ベ
ンゾイルアミノ］インドール−２−カルボキサミド］ピ
ロール−２−カルボキサミド］ピロール−２−［Ｎ−
［３−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）プロピル］］カルボ
キサミド、１−メチル−４−［１−メチル−４−［６−
［３−［Ｎ，Ｎ−ビス（２−クロロエチル）アミノ］ベ
ンゾイルアミノ］インドール−２−カルボキサミド］ピ
ロール−２−カルボキサミド］ピロール−２−［Ｎ−
［３−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）プロピル］］カルボ
キサミド、１−メチル−４−［１−メチル−４−［６−
［２−［Ｎ，Ｎ−ビス（２−クロロエチル）アミノ］ベ
ンゾイルアミノ］インドール−２−カルボキサミド］ピ
ロール−２−カルボキサミド］ピロール−２−［Ｎ−
［３−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）プロピル］］カルボ
キサミド、
【００４６】１−メチル−４−［１−メチル−４−［６
−［３，５−ビス［Ｎ，Ｎ−ビス（２−クロロエチル）
アミノ］ベンゾイルアミノ］インドール−２−カルボキ
サミド］ピロール−２−カルボキサミド］ピロール−２
−［Ｎ−［３−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）プロピ
ル］］カルボキサミド、１−メチル−４−［１−メチル
−４−［６−［４−［Ｎ，Ｎ−ビス（２−クロロエチ
ル）アミノメチル］ベンゾイルアミノ］インドール−２
−カルボキサミド］ピロール−２−カルボキサミド］ピ
ロール−２−［Ｎ−［３−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）
プロピル］］カルボキサミド、１−メチル−４−［１−
メチル−４−［６−［４−［４−［Ｎ，Ｎ−ビス（２−
クロロエチル）アミノ］フェニル］ブチリルアミノ］イ
ンドール−２−カルボキサミド］ピロール−２−カルボ
キサミド］ピロール−２−［Ｎ−［３−（Ｎ，Ｎ−ジメ
チルアミノ）プロピル］］カルボキサミド、１−メチル
−４−［１−メチル−４−［６−［４−［Ｎ，Ｎ−ビス
（２−クロロエチル）アミノ］フェニルアセチルアミ
ノ］インドール−２−カルボキサミド］ピロール−２−
カルボキサミド］ピロール−２−［Ｎ−［３−（Ｎ，Ｎ
−ジメチルアミノ）プロピル］］カルボキサミド、１−
メチル−４−［１−メチル−４−［６−［３−［４−
［Ｎ，Ｎ−ビス（２−クロロエチル）アミノ］フェニ
ル］プロピオニルアミノ］インドール−２−カルボキサ
ミド］ピロール−２−カルボキサミド］ピロール−２−
［Ｎ−［３−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）プロピル］］
カルボキサミド、１−メチル−４−［１−メチル−４−
［６−［４−［４−［Ｎ，Ｎ−ビス（２−クロロエチ
ル）アミノ］フェニル］ブチリルアミノ］インドール−
２−カルボキサミド］ピロール−２−カルボキサミド］
ピロール−２−［Ｎ−［３−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミ
ノ）プロピル］］カルボキサミド、１−メチル−４−
［１−メチル−４−［６−［３−［Ｎ，Ｎ−ビス（２−
クロロエチル）アミノ］フェニルアセチルアミノ］イン
ドール−２−カルボキサミド］ピロール−２−カルボキ
サミド］ピロール−２−［Ｎ−［３−（Ｎ，Ｎ−ジメチ
ルアミノ）プロピル］］カルボキサミド、１−メチル−
４−［１−メチル−４−［６−［３−［３−［Ｎ，Ｎ−
ビス（２−クロロエチル）アミノ］フェニル］プロピオ
ニルアミノ］インドール−２−カルボキサミド］ピロー
ル−２−カルボキサミド］ピロール−２−［Ｎ−［３−
（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）プロピル］］カルボキサミ
ド、１−メチル−４−［１−メチル−４−［６−［４−
［３−［Ｎ，Ｎ−ビス（２−クロロエチル）アミノ］フ
ェニル］ブチリルアミノ］インドール−２−カルボキサ
ミド］ピロール−２−カルボキサミド］ピロール−２−
［Ｎ−［３−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）プロピル］］
カルボキサミド、１−メチル−４−［１−メチル−４−
［６−［２−［Ｎ，Ｎ−ビス（２−クロロエチル）アミ
ノ］フェニルアセチルアミノ］インドール−２−カルボ
キサミド］ピロール−２−カルボキサミド］ピロール−
２−［Ｎ−［３−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）プロピ
ル］］カルボキサミド、１−メチル−４−［１−メチル
−４−［６−［３−［２−［Ｎ，Ｎ−ビス（２−クロロ
エチル）アミノ］フェニル］プロピオニルアミノ］イン
ドール−２−カルボキサミド］ピロール−２−カルボキ
サミド］ピロール−２−［Ｎ−［３−（Ｎ，Ｎ−ジメチ
ルアミノ）プロピル］］カルボキサミド、１−メチル−
４−［１−メチル−４−［６−［４−［２−［Ｎ，Ｎ−
ビス（２−クロロエチル）アミノ］フェニル］ブチリル
アミノ］インドール−２−カルボキサミド］ピロール−
２−カルボキサミド］ピロール−２−［Ｎ−［３−
（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）プロピル］］カルボキサミ
ド、
【００４７】１−メチル−４−［１−メチル−４−［６
−［４−［Ｎ，Ｎ−ビス（２−クロロエチル）アミノ］
フェノキシメチルカルボキサミド］インドール−２−カ
ルボキサミド］ピロール−２−カルボキサミド］ピロー
ル−２−［Ｎ−［３−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）プロ
ピル］］カルボキサミド、１−メチル−４−［１−メチ
ル−４−［６−［４−［Ｎ，Ｎ−ビス（２−クロロエチ
ル）アミノ］フェノキシエチルカルボキサミド］インド
ール−２−カルボキサミド］ピロール−２−カルボキサ
ミド］ピロール−２−［Ｎ−［３−（Ｎ，Ｎ−ジメチル
アミノ）プロピル］］カルボキサミド、１−メチル−４
−［１−メチル−４−［６−［４−［Ｎ，Ｎ−ビス（２
−クロロエチル）アミノ］フェノキシプロピルカルボキ
サミド］インドール−２−カルボキサミド］ピロール−
２−カルボキサミド］ピロール−２−［Ｎ−［３−
（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）プロピル］］カルボキサミ
ド、１−メチル−４−［１−メチル−４−［６−［３−
［Ｎ，Ｎ−ビス（２−クロロエチル）アミノ］フェノキ
シメチルカルボキサミド］インドール−２−カルボキサ
ミド］ピロール−２−カルボキサミド］ピロール−２−
［Ｎ−［３−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）プロピル］］
カルボキサミド、１−メチル−４−［１−メチル−４−
［６−［３−［Ｎ，Ｎ−ビス（２−クロロエチル）アミ
ノ］フェノキシエチルカルボキサミド］インドール−２
−カルボキサミド］ピロール−２−カルボキサミド］ピ
ロール−２−［Ｎ−［３−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）
プロピル］］カルボキサミド、１−メチル−４−［１−
メチル−４−［６−［３−［Ｎ，Ｎ−ビス（２−クロロ
エチル）アミノ］フェノキシプロピルカルボキサミド］
インドール−２−カルボキサミド］ピロール−２−カル
ボキサミド］ピロール−２−［Ｎ−［３−（Ｎ，Ｎ−ジ
メチルアミノ）プロピル］］カルボキサミド、１−メチ
ル−４−［１−メチル−４−［６−［２−［Ｎ，Ｎ−ビ
ス（２−クロロエチル）アミノ］フェノキシメチルカル
ボキサミド］インドール−２−カルボキサミド］ピロー
ル−２−カルボキサミド］ピロール−２−［Ｎ−［３−
（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）プロピル］］カルボキサミ
ド、１−メチル−４−［１−メチル−４−［６−［２−
［Ｎ，Ｎ−ビス（２−クロロエチル）アミノ］フェノキ
シエチルカルボキサミド］インドール−２−カルボキサ
ミド］ピロール−２−カルボキサミド］ピロール−２−
［Ｎ−［３−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）プロピル］］
カルボキサミド、１−メチル−４−［１−メチル−４−
［６−［２−［Ｎ，Ｎ−ビス（２−クロロエチル）アミ
ノ］フェノキシプロピルカルボキサミド］インドール−
２−カルボキサミド］ピロール−２−カルボキサミド］
ピロール−２−［Ｎ−［３−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミ
ノ）プロピル］］カルボキサミド、１−メチル−４−
［１−メチル−４−［６−［４−［Ｎ，Ｎ−ビス（２−
クロロエチル）アミノ］−３−メトキシベンゾイルアミ
ノ］インドール−２−カルボキサミド］ピロール−２−
カルボキサミド］ピロール−２−［Ｎ−［３−（Ｎ，Ｎ
−ジメチルアミノ）プロピル］］カルボキサミド、１−
メチル−４−［１−メチル−４−［６−［４−［Ｎ，Ｎ
−ビス（２−クロロエチル）アミノ］−３−メチルベン
ゾイルアミノ］インドール−２−カルボキサミド］ピロ
ール−２−カルボキサミド］ピロール−２−［Ｎ−［３
−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）プロピル］］カルボキサ
ミド、１−メチル−４−［１−メチル−４−［６−［４
−［Ｎ，Ｎ−ビス（２−クロロエチル）アミノ］−３−
クロロベンゾイルアミノ］インドール−２−カルボキサ
ミド］ピロール−２−カルボキサミド］ピロール−２−
［Ｎ−［３−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）プロピル］］
カルボキサミド、
【００４８】６−［１−メチル−４−（６−ホルミルア
ミノインドール−２−カルボキサミド）ピロール−２−
カルボキサミド］インドール−２−［Ｎ−［３−（Ｎ，
Ｎ−ジメチルアミノ）プロピル］］カルボキサミド、６
−［１−メチル−４−（６−ベンゾイルアミノインドー
ル−２−カルボキサミド）ピロール−２−カルボキサミ
ド］インドール−２−［Ｎ−［３−（Ｎ，Ｎ−ジメチル
アミノ）プロピル］］カルボキサミド、６−［１−メチ
ル−４−［６−［４−［Ｎ，Ｎ−ビス（２−クロロエチ
ル）アミノ］ベンゾイルアミノ］インドール−２−カル
ボキサミド］ピロール−２−カルボキサミド］インドー
ル−２−［Ｎ−［３−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）プロ
ピル］］カルボキサミド、６−［１−メチル−４−［６
−［３−［Ｎ，Ｎ−ビス（２−クロロエチル）アミノ］
ベンゾイルアミノ］インドール−２−カルボキサミド］
ピロール−２−カルボキサミド］インドール−２−［Ｎ
−［３−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）プロピル］］カル
ボキサミド、６−［１−メチル−４−［６−［２−
［Ｎ，Ｎ−ビス（２−クロロエチル）アミノ］ベンゾイ
ルアミノ］インドール−２−カルボキサミド］ピロール
−２−カルボキサミド］インドール−２−［Ｎ−［３−
（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）プロピル］］カルボキサミ
ド、６−［１−メチル−４−［６−［３，５−ビス
［Ｎ，Ｎ−ビス（２−クロロエチル）アミノ］ベンゾイ
ルアミノ］インドール−２−カルボキサミド］ピロール
−２−カルボキサミド］インドール−２−［Ｎ−［３−
（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）プロピル］］カルボキサミ
ド、６−［１−メチル−４−［６−［４−［Ｎ，Ｎ−ビ
ス（２−クロロエチル）アミノメチル］ベンゾイルアミ
ノ］インドール−２−カルボキサミド］ピロール−２−
カルボキサミド］インドール−２−［Ｎ−［３−（Ｎ，
Ｎ−ジメチルアミノ）プロピル］］カルボキサミド、６
−［１−メチル−４−［６−［４−［４−［Ｎ，Ｎ−ビ
ス（２−クロロエチル）アミノ］フェニル］ブチリルア
ミノ］インドール−２−カルボキサミド］ピロール−２
−カルボキサミド］インドール−２−［Ｎ−［３−
（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）プロピル］］カルボキサミ
ド、６−［１−メチル−４−［６−［４−［Ｎ，Ｎ−ビ
ス（２−クロロエチル）アミノ］フェニルアセチルアミ
ノ］インドール−２−カルボキサミド］ピロール−２−
カルボキサミド］インドール−２−［Ｎ−［３−（Ｎ，
Ｎ−ジメチルアミノ）プロピル］］カルボキサミド、６
−［１−メチル−４−［６−［３−［４−［Ｎ，Ｎ−ビ
ス（２−クロロエチル）アミノ］フェニル］プロピオニ
ルアミノ］インドール−２−カルボキサミド］ピロール
−２−カルボキサミド］インドール−２−［Ｎ−［３−
（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）プロピル］］カルボキサミ
ド、６−［１−メチル−４−［６−［４−［４−［Ｎ，
Ｎ−ビス（２−クロロエチル）アミノ］フェニル］ブチ
リルアミノ］インドール−２−カルボキサミド］ピロー
ル−２−カルボキサミド］インドール−２−［Ｎ−［３
−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）プロピル］］カルボキサ
ミド、６−［１−メチル−４−［６−［３−［Ｎ，Ｎ−
ビス（２−クロロエチル）アミノ］フェニルアセチルア
ミノ］インドール−２−カルボキサミド］ピロール−２
−カルボキサミド］インドール−２−［Ｎ−［３−
（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）プロピル］］カルボキサミ
ド、６−［１−メチル−４−［６−［３−［３−［Ｎ，
Ｎ−ビス（２−クロロエチル）アミノ］フェニル］プロ
ピオニルアミノ］インドール−２−カルボキサミド］ピ
ロール−２−カルボキサミド］インドール−２−［Ｎ−
［３−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）プロピル］］カルボ
キサミド、６−［１−メチル−４−［６−［４−［３−
［Ｎ，Ｎ−ビス（２−クロロエチル）アミノ］フェニ
ル］ブチリルアミノ］インドール−２−カルボキサミ
ド］ピロール−２−カルボキサミド］インドール−２−
［Ｎ−［３−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）プロピル］］
カルボキサミド、６−［１−メチル−４−［６−［２−
［Ｎ，Ｎ−ビス（２−クロロエチル）アミノ］フェニル
アセチルアミノ］インドール−２−カルボキサミド］ピ
ロール−２−カルボキサミド］インドール−２−［Ｎ−
［３−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）プロピル］］カルボ
キサミド、
【００４９】６−［１−メチル−４−［６−［３−［２
−［Ｎ，Ｎ−ビス（２−クロロエチル）アミノ］フェニ
ル］プロピオニルアミノ］インドール−２−カルボキサ
ミド］ピロール−２−カルボキサミド］インドール−２
−［Ｎ−［３−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）プロピ
ル］］カルボキサミド、６−［１−メチル−４−［６−
［４−［２−［Ｎ，Ｎ−ビス（２−クロロエチル）アミ
ノ］フェニル］ブチリルアミノ］インドール−２−カル
ボキサミド］ピロール−２−カルボキサミド］インドー
ル−２−［Ｎ−［３−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）プロ
ピル］］カルボキサミド、６−［１−メチル−４−［６
−［４−［Ｎ，Ｎ−ビス（２−クロロエチル）アミノ］
フェノキシメチルカルボキサミド］インドール−２−カ
ルボキサミド］ピロール−２−カルボキサミド］インド
ール−２−［Ｎ−［３−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）プ
ロピル］］カルボキサミド、６−［１−メチル−４−
［６−［４−［Ｎ，Ｎ−ビス（２−クロロエチル）アミ
ノ］フェノキシエチルカルボキサミド］インドール−２
−カルボキサミド］ピロール−２−カルボキサミド］イ
ンドール−２−［Ｎ−［３−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミ
ノ）プロピル］］カルボキサミド、６−［１−メチル−
４−［６−［４−［Ｎ，Ｎ−ビス（２−クロロエチル）
アミノ］フェノキシプロピルカルボキサミド］インドー
ル−２−カルボキサミド］ピロール−２−カルボキサミ
ド］インドール−２−［Ｎ−［３−（Ｎ，Ｎ−ジメチル
アミノ）プロピル］］カルボキサミド、６−［１−メチ
ル−４−［６−［３−［Ｎ，Ｎ−ビス（２−クロロエチ
ル）アミノ］フェノキシメチルカルボキサミド］インド
ール−２−カルボキサミド］ピロール−２−カルボキサ
ミド］インドール−２−［Ｎ−［３−（Ｎ，Ｎ−ジメチ
ルアミノ）プロピル］］カルボキサミド、６−［１−メ
チル−４−［６−［３−［Ｎ，Ｎ−ビス（２−クロロエ
チル）アミノ］フェノキシエチルカルボキサミド］イン
ドール−２−カルボキサミド］ピロール−２−カルボキ
サミド］インドール−２−［Ｎ−［３−（Ｎ，Ｎ−ジメ
チルアミノ）プロピル］］カルボキサミド、６−［１−
メチル−４−［６−［３−［Ｎ，Ｎ−ビス（２−クロロ
エチル）アミノ］フェノキシプロピルカルボキサミド］
インドール−２−カルボキサミド］ピロール−２−カル
ボキサミド］インドール−２−［Ｎ−［３−（Ｎ，Ｎ−
ジメチルアミノ）プロピル］］カルボキサミド、６−
［１−メチル−４−［６−［２−［Ｎ，Ｎ−ビス（２−
クロロエチル）アミノ］フェノキシメチルカルボキサミ
ド］インドール−２−カルボキサミド］ピロール−２−
カルボキサミド］インドール−２−［Ｎ−［３−（Ｎ，
Ｎ−ジメチルアミノ）プロピル］］カルボキサミド、６
−［１−メチル−４−［６−［２−［Ｎ，Ｎ−ビス（２
−クロロエチル）アミノ］フェノキシエチルカルボキサ
ミド］インドール−２−カルボキサミド］ピロール−２
−カルボキサミド］インドール−２−［Ｎ−［３−
（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）プロピル］］カルボキサミ
ド、６−［１−メチル−４−［６−［２−［Ｎ，Ｎ−ビ
ス（２−クロロエチル）アミノ］フェノキシプロピルカ
ルボキサミド］インドール−２−カルボキサミド］ピロ
ール−２−カルボキサミド］インドール−２−［Ｎ−
［３−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）プロピル］］カルボ
キサミド、６−［１−メチル−４−［６−［４−［Ｎ，
Ｎ−ビス（２−クロロエチル）アミノ］−３−メトキシ
ベンゾイルアミノ］インドール−２−カルボキサミド］
ピロール−２−カルボキサミド］インドール−２−［Ｎ
−［３−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）プロピル］］カル
ボキサミド、６−［１−メチル−４−［６−［４−
［Ｎ，Ｎ−ビス（２−クロロエチル）アミノ］−３−メ
チルベンゾイルアミノ］インドール−２−カルボキサミ
ド］ピロール−２−カルボキサミド］インドール−２−
［Ｎ−［３−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）プロピル］］
カルボキサミド、６−［１−メチル−４−［６−［４−
［Ｎ，Ｎ−ビス（２−クロロエチル）アミノ］−３−ク
ロロベンゾイルアミノ］インドール−２−カルボキサミ
ド］ピロール−２−カルボキサミド］インドール−２−
［Ｎ−［３−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）プロピル］］
カルボキサミド、
【００５０】１−メチル−６−［１−メチル−４−（ホ
ルミルアミノ）ピロール−２−カルボキサミド］インド
ール−２−［Ｎ−［３−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）プ
ロピル］］カルボキサミド（化合物２３）、１−メチル
−６−［１−メチル−４−（ベンゾイルアミノ）ピロー
ル−２−カルボキサミド］インドール−２−［Ｎ−［３
−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）プロピル］］カルボキサ
ミド、１−メチル−６−［１−メチル−４−（フェニル
ブチリルアミノ）ピロール−２−カルボキサミド］イン
ドール−２−［Ｎ−［３−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）
プロピル］］カルボキサミド、１−メチル−６−［１−
メチル−４−［４−［Ｎ，Ｎ−ビス（２−クロロエチ
ル）アミノ］ベンゾイルアミノ］ピロール−２−カルボ
キサミド］インドール−２−［Ｎ−［３−（Ｎ，Ｎ−ジ
メチルアミノ）プロピル］］カルボキサミド、１−メチ
ル−６−［１−メチル−４−［３−［Ｎ，Ｎ−ビス（２
−クロロエチル）アミノ］ベンゾイルアミノ］ピロール
−２−カルボキサミド］インドール−２−［Ｎ−［３−
（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）プロピル］］カルボキサミ
ド、１−メチル−６−［１−メチル−４−［２−［Ｎ，
Ｎ−ビス（２−クロロエチル）アミノ］ベンゾイルアミ
ノ］ピロール−２−カルボキサミド］インドール−２−
［Ｎ−［３−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）プロピル］］
カルボキサミド、１−メチル−６−［１−メチル−４−
［３，５−ビス［Ｎ，Ｎ−ビス（２−クロロエチル）ア
ミノ］ベンゾイルアミノ］ピロール−２−カルボキサミ
ド］インドール−２−［Ｎ−［３−（Ｎ，Ｎ−ジメチル
アミノ）プロピル］］カルボキサミド、１−メチル−６
−［１−メチル−４−［４−［Ｎ，Ｎ−ビス（２−クロ
ロエチル）アミノメチル］ベンゾイルアミノ］ピロール
−２−カルボキサミド］インドール−２−［Ｎ−［３−
（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）プロピル］］カルボキサミ
ド、１−メチル−６−［１−メチル−４−［４−［Ｎ，
Ｎ−ビス（２−クロロエチル）アミノ］フェニルアセチ
ルアミノ］ピロール−２−カルボキサミド］インドール
−２−［Ｎ−［３−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）プロピ
ル］］カルボキサミド、１−メチル−６−［１−メチル
−４−［３−［４−［Ｎ，Ｎ−ビス（２−クロロエチ
ル）アミノ］フェニル］プロピオニルアミノ］ピロール
−２−カルボキサミド］インドール−２−［Ｎ−［３−
（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）プロピル］］カルボキサミ
ド、１−メチル−６−［１−メチル−４−［４−［４−
［Ｎ，Ｎ−ビス（２−クロロエチル）アミノ］フェニ
ル］ブチリルアミノ］ピロール−２−カルボキサミド］
インドール−２−［Ｎ−［３−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミ
ノ）プロピル］］カルボキサミド（化合物２４）、
【００５１】１−メチル−６−［１−メチル−４−［３
−［Ｎ，Ｎ−ビス（２−クロロエチル）アミノ］フェニ
ルアセチルアミノ］ピロール−２−カルボキサミド］イ
ンドール−２−［Ｎ−［３−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミ
ノ）プロピル］］カルボキサミド、１−メチル−６−
［１−メチル−４−［３−［３−［Ｎ，Ｎ−ビス（２−
クロロエチル）アミノ］フェニル］プロピオニルアミ
ノ］ピロール−２−カルボキサミド］インドール−２−
［Ｎ−［３−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）プロピル］］
カルボキサミド、１−メチル−６−［１−メチル−４−
［４−［３−［Ｎ，Ｎ−ビス（２−クロロエチル）アミ
ノ］フェニル］ブチリルアミノ］ピロール−２−カルボ
キサミド］インドール−２−［Ｎ−［３−（Ｎ，Ｎ−ジ
メチルアミノ）プロピル］］カルボキサミド、１−メチ
ル−６−［１−メチル−４−［２−［Ｎ，Ｎ−ビス（２
−クロロエチル）アミノ］フェニルアセチルアミノ］ピ
ロール−２−カルボキサミド］インドール−２−［Ｎ−
［３−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）プロピル］］カルボ
キサミド、１−メチル−６−［１−メチル−４−［３−
［２−［Ｎ，Ｎ−ビス（２−クロロエチル）アミノ］フ
ェニル］プロピオニルアミノ］ピロール−２−カルボキ
サミド］インドール−２−［Ｎ−［３−（Ｎ，Ｎ−ジメ
チルアミノ）プロピル］］カルボキサミド、１−メチル
−６−［１−メチル−４−［４−［２−［Ｎ，Ｎ−ビス
（２−クロロエチル）アミノ］フェニル］ブチリルアミ
ノ］ピロール−２−カルボキサミド］インドール−２−
［Ｎ−［３−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）プロピル］］
カルボキサミド、１−メチル−６−［１−メチル−４−
［４−［Ｎ，Ｎ−ビス（２−クロロエチル）アミノ］フ
ェノキシメチルカルボキサミド］ピロール−２−カルボ
キサミド］インドール−２−［Ｎ−［３−（Ｎ，Ｎ−ジ
メチルアミノ）プロピル］］カルボキサミド、１−メチ
ル−６−［１−メチル−４−［４−［Ｎ，Ｎ−ビス（２
−クロロエチル）アミノ］フェノキシエチルカルボキサ
ミド］ピロール−２−カルボキサミド］インドール−２
−［Ｎ−［３−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）プロピ
ル］］カルボキサミド、１−メチル−６−［１−メチル
−４−［４−［Ｎ，Ｎ−ビス（２−クロロエチル）アミ
ノ］フェノキシプロピルカルボキサミド］ピロール−２
−カルボキサミド］インドール−２−［Ｎ−［３−
（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）プロピル］］カルボキサミ
ド、１−メチル−６−［１−メチル−４−［３−［Ｎ，
Ｎ−ビス（２−クロロエチル）アミノ］フェノキシメチ
ルカルボキサミド］ピロール−２−カルボキサミド］イ
ンドール−２−［Ｎ−［３−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミ
ノ）プロピル］］カルボキサミド、１−メチル−６−
［１−メチル−４−［３−［Ｎ，Ｎ−ビス（２−クロロ
エチル）アミノ］フェノキシエチルカルボキサミド］ピ
ロール−２−カルボキサミド］インドール−２−［Ｎ−
［３−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）プロピル］］カルボ
キサミド、
【００５２】１−メチル−６−［１−メチル−４−［３
−［Ｎ，Ｎ−ビス（２−クロロエチル）アミノ］フェノ
キシプロピルカルボキサミド］ピロール−２−カルボキ
サミド］インドール−２−［Ｎ−［３−（Ｎ，Ｎ−ジメ
チルアミノ）プロピル］］カルボキサミド、１−メチル
−６−［１−メチル−４−［２−［Ｎ，Ｎ−ビス（２−
クロロエチル）アミノ］フェノキシメチルカルボキサミ
ド］ピロール−２−カルボキサミド］インドール−２−
［Ｎ−［３−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）プロピル］］
カルボキサミド、１−メチル−６−［１−メチル−４−
［２−［Ｎ，Ｎ−ビス（２−クロロエチル）アミノ］フ
ェノキシエチルカルボキサミド］ピロール−２−カルボ
キサミド］インドール−２−［Ｎ−［３−（Ｎ，Ｎ−ジ
メチルアミノ）プロピル］］カルボキサミド、１−メチ
ル−６−［１−メチル−４−［２−［Ｎ，Ｎ−ビス（２
−クロロエチル）アミノ］フェノキシプロピルカルボキ
サミド］ピロール−２−カルボキサミド］インドール−
２−［Ｎ−［３−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）プロピ
ル］］カルボキサミド、１−メチル−６−［１−メチル
−４−［４−［Ｎ，Ｎ−ビス（２−クロロエチル）アミ
ノ］−３−メトキシベンゾイルアミノ］ピロール−２−
カルボキサミド］インドール−２−［Ｎ−［３−（Ｎ，
Ｎ−ジメチルアミノ）プロピル］］カルボキサミド、１
−メチル−６−［１−メチル−４−［４−［Ｎ，Ｎ−ビ
ス（２−クロロエチル）アミノ］−３−メチルベンゾイ
ルアミノ］ピロール−２−カルボキサミド］インドール
−２−［Ｎ−［３−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）プロピ
ル］］カルボキサミド、１−メチル−６−［１−メチル
−４−［４−［Ｎ，Ｎ−ビス（２−クロロエチル）アミ
ノ］−３−クロロベンゾイルアミノ］ピロール−２−カ
ルボキサミド］インドール−２−［Ｎ−［３−（Ｎ，Ｎ
−ジメチルアミノ）プロピル］］カルボキサミド、
【００５３】以上の化合物のクロル原子をブロム原子に
置き換えた化合物も同様に合成できる。また、［Ｎ−
［３−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）プロピル］］をＮ−
（２−アミジノエチル）、Ｎ−（２−アミノエチル）、
ピペリジノプロピル、２−ピコリル、３−ピコリル、４
−ピコリル、Ｎ−メチル−３−ピコリル、３−（メチル
チオ）プロピルに置き換えた化合物も同様に合成でき
る。
【００５４】例えば、６−［４−［４−［４−［Ｎ，Ｎ
−ビス（２−クロロエチル）アミノ］フェニル］ブチリ
ルアミノ］−１−メチルピロ−ル−２−カルボキサミ
ド］インド−ル−２−［Ｎ−（２−ピペリジノエチ
ル）］カルボキサミド（化合物５）、６−［４−［４−
［４−［Ｎ，Ｎ−ビス（２−クロロエチル）アミノ）フ
ェニル］ブチリルアミノ］−１−メチル−２−ピロ−ル
カルボキサミド］インドール−２−［Ｎ−（７−アミノ
−４−アザヘプチル）］カルボキサミド塩酸塩（化合物
６）、６−［４−［４−［４−［Ｎ，Ｎ−ビス（２−ク
ロロエチル）アミノ］フェニル］ブチリルアミノ］−１
−メチル−２−ピロ−ルカルボキサミド］インドール−
２−［Ｎ−（２−アミジノエチル）］カルボキサミド塩
酸塩（化合物７）、６−［４−［４−［４−［Ｎ，Ｎ−
ビス（２−クロロエチル）アミノ］フェニル］ブチリル
アミノ］−１−メチル−２−ピロ−ルカルボキサミド］
インドール−２−［Ｎ−［３−（メチルチオ）プロピ
ル］］カルボキサミド塩酸塩（化合物８）、６−［４−
［４−［４−［Ｎ，Ｎ−ビス（２−クロロエチル）アミ
ノ］フェニル］ブチリルアミノ］−１−メチル−２−ピ
ロ−ルカルボキサミド］インドール−２−［Ｎ−（４−
ピコリル）］カルボキサミド塩酸塩（化合物９）、
【００５５】６−［４−［４−［４−［Ｎ，Ｎ−ビス
（２−クロロエチル）アミノ］フェニル］ブチリルアミ
ノ］−１−メチル−２−ピロ−ルカルボキサミド］イン
ドール−２−［Ｎ−（４−ピコリル）］カルボキサミド
（化合物１０）、３−［６−［４−［４−［４−［Ｎ，
Ｎ−ビス（２−クロロエチル）アミノ］フェニル］ブチ
リルアミノ］−１−メチル−２−ピロ−ルカルボキサミ
ド］イン
【００５６】ドール−２−カルボキシアミノメチル］−
１−メチルピリジニウムクロライド（化合物１１）、４
−［６−［４−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）ブチリルア
ミノ］インドール−２−カルボキサミド］−１−メチル
ピロール−２−［Ｎ−［３−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミ
ノ）プロピル］］カルボキサミド（化合物１７）、１−
メチル−４−（６−ホルミルアミノ−２−インド−ルカ
ルボキサミド）ピロ−ル−２−（Ｎ−ピペリジノエチ
ル）カルボキサミド（化合物１８）、４−［６−［４−
［４−［Ｎ，Ｎ−ビス（２−クロロエチル）アミノ］フ
ェニル］ブチリルアミノ］インド−ル−２−カルボキサ
ミド］−１−メチルピロール−２−（Ｎ−ピペリジノエ
チル）カルボキサミド（化合物１９）、である。さらに
例示を続ける。
【００５７】６−［１−メチル−４−（グアニジノアセ
トアミド）ピロール−２−カルボキサミド］インドール
−２−［Ｎ−［４−［Ｎ，Ｎ−ビス（２−クロロエチ
ル）アミノ］フェニル］カルボキサミド、６−［１−メ
チル−４−［４−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）ブチリル
アミノ］ピロール−２−カルボキサミド］インドール−
２−［Ｎ−［４−［Ｎ，Ｎ−ビス（２−クロロエチル）
アミノ］フェニル］カルボキサミド、６−［１−メチル
−４−（グアニジノアセトアミド）ピロール−２−カル
ボキサミド］インドール−２−［Ｎ−［３−［Ｎ，Ｎ−
ビス（２−クロロエチル）アミノ］フェニル］カルボキ
サミド、６−［１−メチル−４−［４−（Ｎ，Ｎ−ジメ
チルアミノ）ブチリルアミノ］ピロール−２−カルボキ
サミド］インドール−２−［Ｎ−［３−［Ｎ，Ｎ−ビス
（２−クロロエチル）アミノ］フェニル］カルボキサミ
ド、６−［１−メチル−４−（グアニジノアセトアミ
ド）ピロール−２−カルボキサミド］インドール−２−
［Ｎ−［２−［Ｎ，Ｎ−ビス（２−クロロエチル）アミ
ノ］フェニル］カルボキサミド、６−［１−メチル−４
−［４−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）ブチリルアミノ］
ピロール−２−カルボキサミド］インドール−２−［Ｎ
−［２−［Ｎ，Ｎ−ビス（２−クロロエチル）アミノ］
フェニル］カルボキサミド、６−［１−メチル−４−
（グアニジノアセトアミド）ピロール−２−カルボキサ
ミド］インドール−２−［Ｎ−［２−［４−［Ｎ，Ｎ−
［ビス（２−クロロエチル）］アミノ］フェニル］エチ
ル］］カルボキサミド、６−［１−メチル−４−［４−
（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）ブチリルアミノ］ピロール
−２−カルボキサミド］インドール−２−［Ｎ−［２−
［４−［Ｎ，Ｎ−［ビス（２−クロロエチル）］アミ
ノ］フェニル］エチル］］カルボキサミド、６−［１−
メチル−４−（グアニジノアセトアミド）ピロール−２
−カルボキサミド］インドール−２−［Ｎ−［３−［４
−［Ｎ，Ｎ−ビス（２−クロロエチル）］アミノ］フェ
ニル］プロピル］カルボキサミド、６−［１−メチル−
４−［４−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）ブチリルアミ
ノ］ピロール−２−カルボキサミド］インドール−２−
［Ｎ−［３−［４−［Ｎ，Ｎ−ビス（２−クロロエチ
ル）］アミノ］フェニル］プロピル］カルボキサミド、
６−［１−メチル−４−（グアニジノアセトアミド）ピ
ロール−２−カルボキサミド］インドール−２−［Ｎ−
［４−Ｎ，Ｎ−ビス（２−クロロエチル）アミノフェノ
キシメチル］］カルボキサミド、６−［１−メチル−４
−［４−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）ブチリルアミノ］
ピロール−２−カルボキサミド］インドール−２−［Ｎ
−［４−Ｎ，Ｎ−ビス（２−クロロエチル）アミノフェ
ノキシメチル］］カルボキサミド、６−［１−メチル−
４−（グアニジノアセトアミド）ピロール−２−カルボ
キサミド］インドール−２−［Ｎ−［４−Ｎ，Ｎ−ビス
（２−クロロエチル）アミノ−２−メトキシフェニ
ル］］カルボキサミド、６−［１−メチル−４−［４−
（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）ブチリルアミノ］ピロール
−２−カルボキサミド］インドール−２−［Ｎ−［４−
Ｎ，Ｎ−ビス（２−クロロエチル）アミノ−２−メトキ
シフェニル］］カルボキサミド、６−［１−メチル−４
−（グアニジノアセトアミド）ピロール−２−カルボキ
サミド］インドール−２−［Ｎ−［４−Ｎ，Ｎ−ビス
（２−クロロエチル）アミノ−３−メチルフェニル］］
カルボキサミド、６−［１−メチル−４−［４−（Ｎ，
Ｎ−ジメチルアミノ）ブチリルアミノ］ピロール−２−
カルボキサミド］インドール−２−［Ｎ−［４−Ｎ，Ｎ
−ビス（２−クロロエチル）アミノ−３−メチルフェニ
ル］］カルボキサミド、
【００５８】６−［６−（２−グアニジノアセトアミ
ド）インドール−２−カルボキサミド］インドール−２
−［Ｎ−［４−［Ｎ，Ｎ−ビス（２−クロロエチル）ア
ミノ］フェニル］カルボキサミド、６−［６−［４−
（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）ブチリルアミノ］インドー
ル−２−カルボキサミド］インドール−２−［Ｎ−［４
−［Ｎ，Ｎ−ビス（２−クロロエチル）アミノ］フェニ
ル］カルボキサミド、６−［６−（２−グアニジノアセ
トアミド）インドール−２−カルボキサミド］インドー
ル−２−［Ｎ−［３−［Ｎ，Ｎ−ビス（２−クロロエチ
ル）アミノ］フェニル］カルボキサミド、６−［６−
［４−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）ブチリルアミノ］イ
ンドール−２−カルボキサミド］インドール−２−［Ｎ
−［３−［Ｎ，Ｎ−ビス（２−クロロエチル）アミノ］
フェニル］カルボキサミド、６−［６−（２−グアニジ
ノアセトアミド）インドール−２−カルボキサミド］イ
ンドール−２−［Ｎ−［２−［Ｎ，Ｎ−ビス（２−クロ
ロエチル）アミノ］フェニル］カルボキサミド、６−
［６−［４−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）ブチリルアミ
ノ］インドール−２−カルボキサミド］インドール−２
−［Ｎ−［２−［Ｎ，Ｎ−ビス（２−クロロエチル）ア
ミノ］フェニル］カルボキサミド、６−［６−（２−グ
アニジノアセトアミド）インドール−２−カルボキサミ
ド］インドール−２−［Ｎ−［２−［４−［Ｎ，Ｎ−
［ビス（２−クロロエチル）］アミノ］フェニル］エチ
ル］］カルボキサミド、６−［６−［４−（Ｎ，Ｎ−ジ
メチルアミノ）ブチリルアミノ］インドール−２−カル
ボキサミド］インドール−２−［Ｎ−［２−［４−
［Ｎ，Ｎ−ビス（２−クロロエチル）］アミノ］フェニ
ル］エチル］カルボキサミド、６−［６−（２−グアニ
ジノアセトアミド）インドール−２−カルボキサミド］
インドール−２−［Ｎ−［３−［４−［Ｎ，Ｎ−ビス
（２−クロロエチル）］アミノ］フェニル］プロピル］
カルボキサミド、６−［６−［４−（Ｎ，Ｎ−ジメチル
アミノ）ブチリルアミノ］インドール−２−カルボキサ
ミド］インドール−２−［Ｎ−［３−［４−［Ｎ，Ｎ−
ビス（２−クロロエチル）］アミノ］フェニル］プロピ
ル］カルボキサミド、６−［６−（２−グアニジノアセ
トアミド）インドール−２−カルボキサミド］インドー
ル−２−［Ｎ−［４−Ｎ，Ｎ−ビス（２−クロロエチ
ル）アミノフェノキシメチル］］カルボキサミド、６−
［６−［４−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）ブチリルアミ
ノ］インドール−２−カルボキサミド］インドール−２
−［Ｎ−［４−Ｎ，Ｎ−ビス（２−クロロエチル）アミ
ノフェノキシメチル］］カルボキサミド、６−［６−
（２−グアニジノアセトアミド）インドール−２−カル
ボキサミド］インドール−２−［Ｎ−［４−Ｎ，Ｎ−ビ
ス（２−クロロエチル）アミノ−２−メトキシフェニ
ル］］カルボキサミド、６−［６−［４−（Ｎ，Ｎ−ジ
メチルアミノ）ブチリルアミノ］インドール−２−カル
ボキサミド］インドール−２−［Ｎ−［４−Ｎ，Ｎ−ビ
ス（２−クロロエチル）アミノ−２−メトキシフェニ
ル］］カルボキサミド、６−［６−（２−グアニジノア
セトアミド）インドール−２−カルボキサミド］インド
ール−２−［Ｎ−［４−Ｎ，Ｎ−ビス（２−クロロエチ
ル）アミノ−３−メチルフェニル］］カルボキサミド、
６−［６−［４−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）ブチリル
アミノ］インドール−２−カルボキサミド］インドール
−２−［Ｎ−［４−Ｎ，Ｎ−ビス（２−クロロエチル）
アミノ−３−メチルフェニル］］カルボキサミド、
【００５９】１−メチル−４−［６−（２−グアニジノ
アセトアミド）インドール−２−カルボキサミド］ピロ
ール−２−［Ｎ−［４−［Ｎ，Ｎ−ビス（２−クロロエ
チル）アミノ］フェニル］カルボキサミド、１−メチル
−４−［６−［４−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）ブチリ
ルアミノ］インドール−２−カルボキサミド］ピロール
−２−［Ｎ−［４−［Ｎ，Ｎ−ビス（２−クロロエチ
ル）アミノ］フェニル］カルボキサミド、１−メチル−
４−［６−（２−グアニジノアセトアミド）インドール
−２−カルボキサミド］ピロール−２−［Ｎ−［３−
［Ｎ，Ｎ−ビス（２−クロロエチル）アミノ］フェニ
ル］カルボキサミド、１−メチル−４−［６−［４−
（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）ブチリルアミノ］インドー
ル−２−カルボキサミド］ピロール−２−［Ｎ−［３−
［Ｎ，Ｎ−ビス（２−クロロエチル）アミノ］フェニ
ル］カルボキサミド、１−メチル−４−［６−（２−グ
アニジノアセトアミド）インドール−２−カルボキサミ
ド］ピロール−２−［Ｎ−［２−［Ｎ，Ｎ−ビス（２−
クロロエチル）アミノ］フェニル］カルボキサミド、１
−メチル−４−［６−［４−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミ
ノ）ブチリルアミノ］インドール−２−カルボキサミ
ド］ピロール−２−［Ｎ−［２−［Ｎ，Ｎ−ビス（２−
クロロエチル）アミノ］フェニル］カルボキサミド、１
−メチル−４−［６−（２−グアニジノアセトアミド）
インドール−２−カルボキサミド］ピロール−２−［Ｎ
−［２−［４−［Ｎ，Ｎ−［ビス（２−クロロエチ
ル）］アミノ］フェニル］エチル］］カルボキサミド、
１−メチル−４−［６−［４−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミ
ノ）ブチリルアミノ］インドール−２−カルボキサミ
ド］ピロール−２−［Ｎ−［２−［４−［Ｎ，Ｎ−［ビ
ス（２−クロロエチル）］アミノ］フェニル］エチ
ル］］カルボキサミド、１−メチル−４−［６−（２−
グアニジノアセトアミド）インドール−２−カルボキサ
ミド］ピロール−２−［Ｎ−［３−［４−［Ｎ，Ｎ−ビ
ス（２−クロロエチル）］アミノ］フェニル］プロピ
ル］カルボキサミド、１−メチル−４−［６−［４−
（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）ブチリルアミノ］インドー
ル−２−カルボキサミド］ピロール−２−［Ｎ−［３−
［４−［Ｎ，Ｎ−ビス（２−クロロエチル）］アミノ］
フェニル］プロピル］カルボキサミド、１−メチル−４
−［６−（２−グアニジノアセトアミド）インドール−
２−カルボキサミド］ピロール−２−［Ｎ−［４−Ｎ，
Ｎ−ビス（２−クロロエチル）アミノフェノキシメチ
ル］］カルボキサミド、１−メチル−４−［６−［４−
（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）ブチリルアミノ］インドー
ル−２−カルボキサミド］ピロール−２−［Ｎ−［４−
Ｎ，Ｎ−ビス（２−クロロエチル）アミノフェノキシメ
チル］］カルボキサミド、１−メチル−４−［６−（２
−グアニジノアセトアミド）インドール−２−カルボキ
サミド］ピロール−２−［Ｎ−［４−Ｎ，Ｎ−ビス（２
−クロロエチル）アミノ−２−メトキシフェニル］］カ
ルボキサミド、１−メチル−４−［６−［４−（Ｎ，Ｎ
−ジメチルアミノ）ブチリルアミノ］インドール−２−
カルボキサミド］ピロール−２−［Ｎ−［４−Ｎ，Ｎ−
ビス（２−クロロエチル）アミノ−２−メトキシフェニ
ル］］カルボキサミド、１−メチル−４−［６−（２−
グアニジノアセトアミド）インドール−２−カルボキサ
ミド］ピロール−２−カルボキサミド、１−メチル−４
−［６−［４−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）ブチリルア
ミノ］インドール−２−カルボキサミド］ピロール−２
−カルボキサミド、１−メチル−４−［６−（２−グア
ニジノアセトアミド）インドール−２−カルボキサミ
ド］ピロール−２−［Ｎ−［４−Ｎ，Ｎ−ビス（２−ク
ロロエチル）アミノ−３−メチルフェニル］］カルボキ
サミド、１−メチル−４−［６−［４−（Ｎ，Ｎ−ジメ
チルアミノ）ブチリルアミノ］インドール−２−カルボ
キサミド］ピロール−２−［Ｎ−［４−Ｎ，Ｎ−ビス
（２−クロロエチル）アミノ−３−メチルフェニル］］
カルボキサミド、
【００６０】４−［６−［１−メチル−４−（２−グア
ニジノアセトアミド）ピロール−２−カルボキサミド］
インドール−２−カルボキサミド］−１−メチルピロー
ル−２−［Ｎ−［４−［Ｎ，Ｎ−ビス（２−クロロエチ
ル）アミノ］フェニル］カルボキサミド、４−［６−
［１−メチル−４−［４−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）
ブチリルアミノ］ピロール−２−カルボキサミド］イン
ドール−２−カルボキサミド］−１−メチルピロール−
２−［Ｎ−［４−［Ｎ，Ｎ−ビス（２−クロロエチル）
アミノ］フェニル］カルボキサミド、４−［６−［１−
メチル−４−（２−グアニジノアセトアミド）ピロール
−２−カルボキサミド］インドール−２−カルボキサミ
ド］−１−メチルピロール−２−［Ｎ−［３−［Ｎ，Ｎ
−ビス（２−クロロエチル）アミノ］フェニル］カルボ
キサミド、４−［６−［１−メチル−４−［４−（Ｎ，
Ｎ−ジメチルアミノ）ブチリルアミノ］ピロール−２−
カルボキサミド］インドール−２−カルボキサミド］−
１−メチルピロール−２−［Ｎ−［３−［Ｎ，Ｎ−ビス
（２−クロロエチル）アミノ］フェニル］カルボキサミ
ド、４−［６−［１−メチル−４−（２−グアニジノア
セトアミド）ピロール−２−カルボキサミド］インドー
ル−２−カルボキサミド］−１−メチルピロール−２−
［Ｎ−［２−［Ｎ，Ｎ−ビス（２−クロロエチル）アミ
ノ］フェニル］カルボキサミド、４−［６−［１−メチ
ル−４−［４−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）ブチリルア
ミノ］ピロール−２−カルボキサミド］インドール−２
−カルボキサミド］−１−メチルピロール−２−［Ｎ−
［２−［Ｎ，Ｎ−ビス（２−クロロエチル）アミノ］フ
ェニル］カルボキサミド、４−［６−［１−メチル−４
−（２−グアニジノアセトアミド）ピロール−２−カル
ボキサミド］インドール−２−カルボキサミド］−１−
メチルピロール−２−［Ｎ−［２−［４−［Ｎ，Ｎ−
［ビス（２−クロロエチル）］アミノ］フェニル］エチ
ル］］カルボキサミド、４−［６−［１−メチル−４−
［４−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）ブチリルアミノ］ピ
ロール−２−カルボキサミド］インドール−２−カルボ
キサミド］−１−メチルピロール−２−［Ｎ−［２−
［４−［Ｎ，Ｎ−［ビス（２−クロロエチル）］アミ
ノ］フェニル］エチル］］カルボキサミド、４−［６−
［１−メチル−４−（２−グアニジノアセトアミド）ピ
ロール−２−カルボキサミド］インドール−２−カルボ
キサミド］−１−メチルピロール−２−［Ｎ−［３−
［４−［Ｎ，Ｎ−ビス（２−クロロエチル）］アミノ］
フェニル］プロピル］カルボキサミド、４−［６−［１
−メチル−４−［４−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）ブチ
リルアミノ］ピロール−２−カルボキサミド］インドー
ル−２−カルボキサミド］−１−メチルピロール−２−
［Ｎ−［３−［４−［Ｎ，Ｎ−ビス（２−クロロエチ
ル）］アミノ］フェニル］プロピル］カルボキサミド、
４−［６−［１−メチル−４−（２−グアニジノアセト
アミド）ピロール−２−カルボキサミド］インドール−
２−カルボキサミド］−１−メチルピロール−２−［Ｎ
−［４−Ｎ，Ｎ−ビス（２−クロロエチル）アミノフェ
ノキシメチル］］カルボキサミド、４−［６−［１−メ
チル−４−［４−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）ブチリル
アミノ］ピロール−２−カルボキサミド］インドール−
２−カルボキサミド］−１−メチルピロール−２−［Ｎ
−［４−Ｎ，Ｎ−ビス（２−クロロエチル）アミノフェ
ノキシメチル］］カルボキサミド、４−［６−［１−メ
チル−４−（２−グアニジノアセトアミド）ピロール−
２−カルボキサミド］インドール−２−カルボキサミ
ド］−１−メチルピロール−２−［Ｎ−［４−Ｎ，Ｎ−
ビス（２−クロロエチル）アミノ−２−メトキシフェニ
ル］］カルボキサミド、４−［６−［１−メチル−４−
［４−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）ブチリルアミノ］ピ
ロール−２−カルボキサミド］インドール−２−カルボ
キサミド］−１−メチルピロール−２−［Ｎ−［４−
Ｎ，Ｎ−ビス（２−クロロエチル）アミノ−２−メトキ
シフェニル］］カルボキサミド、４−［６−［１−メチ
ル−４−（２−グアニジノアセトアミド）ピロール−２
−カルボキサミド］インドール−２−カルボキサミド］
−１−メチルピロール−２−［Ｎ−［４−Ｎ，Ｎ−ビス
（２−クロロエチル）アミノ−３−メチルフェニル］］
カルボキサミド、４−［６−［１−メチル−４−［４−
（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）ブチリルアミノ］ピロール
−２−カルボキサミド］インドール−２−カルボキサミ
ド］−１−メチルピロール−２−［Ｎ−［４−Ｎ，Ｎ−
ビス（２−クロロエチル）アミノ−３−メチルフェニ
ル］］カルボキサミド、
【００６１】６−［１−メチル−４−［１−メチル−４
−（２−グアニジノアセトアミド）ピロール−２−カル
ボキサミド］ピロール−２−カルボキサミド］インドー
ル−２−［Ｎ−［４−［Ｎ，Ｎ−ビス（２−クロロエチ
ル）アミノ］フェニル］カルボキサミド、６−［１−メ
チル−４−［１−メチル−４−［４−（Ｎ，Ｎ−ジメチ
ルアミノ）ブチリルアミノ］ピロール−２−カルボキサ
ミド］ピロール−２−カルボキサミド］インドール−２
−［Ｎ−［４−［Ｎ，Ｎ−ビス（２−クロロエチル）ア
ミノ］フェニル］カルボキサミド、６−［１−メチル−
４−［１−メチル−４−（２−グアニジノアセトアミ
ド）ピロール−２−カルボキサミド］ピロール−２−カ
ルボキサミド］インドール−２−［Ｎ−［３−［Ｎ，Ｎ
−ビス（２−クロロエチル）アミノ］フェニル］カルボ
キサミド、６−［１−メチル−４−［１−メチル−４−
［４−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）ブチリルアミノ］ピ
ロール−２−カルボキサミド］ピロール−２−カルボキ
サミド］インドール−２−［Ｎ−［３−［Ｎ，Ｎ−ビス
（２−クロロエチル）アミノ］フェニル］カルボキサミ
ド、６−［１−メチル−４−［１−メチル−４−（２−
グアニジノアセトアミド）ピロール−２−カルボキサミ
ド］ピロール−２−カルボキサミド］インドール−２−
［Ｎ−［２−［Ｎ，Ｎ−ビス（２−クロロエチル）アミ
ノ］フェニル］カルボキサミド、６−［１−メチル−４
−［１−メチル−４−［４−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミ
ノ）ブチリルアミノ］ピロール−２−カルボキサミド］
ピロール−２−カルボキサミド］インドール−２−［Ｎ
−［２−［Ｎ，Ｎ−ビス（２−クロロエチル）アミノ］
フェニル］カルボキサミド、６−［１−メチル−４−
［１−メチル−４−（２−グアニジノアセトアミド）ピ
ロール−２−カルボキサミド］ピロール−２−カルボキ
サミド］インドール−２−［Ｎ−［２−［４−［Ｎ，Ｎ
−［ビス（２−クロロエチル）］アミノ］フェニル］エ
チル］］カルボキサミド、６−［１−メチル−４−［１
−メチル−４−［４−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）ブチ
リルアミノ］ピロール−２−カルボキサミド］ピロール
−２−カルボキサミド］インドール−２−［Ｎ−［２−
［４−［Ｎ，Ｎ−［ビス（２−クロロエチル）］アミ
ノ］フェニル］エチル］］カルボキサミド、６−［１−
メチル−４−［１−メチル−４−（２−グアニジノアセ
トアミド）ピロール−２−カルボキサミド］ピロール−
２−カルボキサミド］インドール−２−［Ｎ−［３−
［４−［Ｎ，Ｎ−ビス（２−クロロエチル）］アミノ］
フェニル］プロピル］カルボキサミド、６−［１−メチ
ル−４−［１−メチル−４−［４−（Ｎ，Ｎ−ジメチル
アミノ）ブチリルアミノ］ピロール−２−カルボキサミ
ド］ピロール−２−カルボキサミド］インドール−２−
［Ｎ−［３−［４−［Ｎ，Ｎ−ビス（２−クロロエチ
ル）］アミノ］フェニル］プロピル］カルボキサミド、
６−［１−メチル−４−［１−メチル−４−（２−グア
ニジノアセトアミド）ピロール−２−カルボキサミド］
ピロール−２−カルボキサミド］インドール−２−［Ｎ
−［４−Ｎ，Ｎ−ビス（２−クロロエチル）アミノフェ
ノキシメチル］］カルボキサミド、６−［１−メチル−
４−［１−メチル−４−［４−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミ
ノ）ブチリルアミノ］ピロール−２−カルボキサミド］
ピロール−２−カルボキサミド］インドール−２−［Ｎ
−［４−Ｎ，Ｎ−ビス（２−クロロエチル）アミノフェ
ノキシメチル］］カルボキサミド、６−［１−メチル−
４−［１−メチル−４−（２−グアニジノアセトアミ
ド）ピロール−２−カルボキサミド］ピロール−２−カ
ルボキサミド］インドール−２−［Ｎ−［４−Ｎ，Ｎ−
ビス（２−クロロエチル）アミノ−２−メトキシフェニ
ル］］カルボキサミド、６−［１−メチル−４−［１−
メチル−４−［４−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）ブチリ
ルアミノ］ピロール−２−カルボキサミド］ピロール−
２−カルボキサミド］インドール−２−［Ｎ−［４−
Ｎ，Ｎ−ビス（２−クロロエチル）アミノ−２−メトキ
シフェニル］］カルボキサミド、６−［１−メチル−４
−［１−メチル−４−（２−グアニジノアセトアミド）
ピロール−２−カルボキサミド］ピロール−２−カルボ
キサミド］インドール−２−［Ｎ−［４−Ｎ，Ｎ−ビス
（２−クロロエチル）アミノ−３−メチルフェニル］］
カルボキサミド、６−［１−メチル−４−［１−メチル
−４−［４−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）ブチリルアミ
ノ］ピロール−２−カルボキサミド］ピロール−２−カ
ルボキサミド］インドール−２−［Ｎ−［４−Ｎ，Ｎ−
ビス（２−クロロエチル）アミノ−３−メチルフェニ
ル］］カルボキサミド、
【００６２】１−メチル−４−［１−メチル−４−［６
−（２−グアニジノアセトアミド）インドール−２−カ
ルボキサミド］ピロール−２−カルボキサミド］ピロー
ル−２−［Ｎ−［４−［Ｎ，Ｎ−ビス（２−クロロエチ
ル）アミノ］フェニル］カルボキサミド、１−メチル−
４−［１−メチル−４−［６−［４−（Ｎ，Ｎ−ジメチ
ルアミノ）ブチリルアミノ］インドール−２−カルボキ
サミド］ピロール−２−カルボキサミド］ピロール−２
−［Ｎ−［４−［Ｎ，Ｎ−ビス（２−クロロエチル）ア
ミノ］フェニル］カルボキサミド、１−メチル−４−
［１−メチル−４−［６−（２−グアニジノアセトアミ
ド）インドール−２−カルボキサミド］ピロール−２−
カルボキサミド］ピロール−２−［Ｎ−［３−［Ｎ，Ｎ
−ビス（２−クロロエチル）アミノ］フェニル］カルボ
キサミド、１−メチル−４−［１−メチル−４−［６−
［４−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）ブチリルアミノ］イ
ンドール−２−カルボキサミド］ピロール−２−カルボ
キサミド］ピロール−２−［Ｎ−［３−［Ｎ，Ｎ−ビス
（２−クロロエチル）アミノ］フェニル］カルボキサミ
ド、１−メチル−４−［１−メチル−４−［６−（２−
グアニジノアセトアミド）インドール−２−カルボキサ
ミド］ピロール−２−カルボキサミド］ピロール−２−
［Ｎ−［２−［Ｎ，Ｎ−ビス（２−クロロエチル）アミ
ノ］フェニル］カルボキサミド、１−メチル−４−［１
−メチル−４−［６−［４−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミ
ノ）ブチリルアミノ］インドール−２−カルボキサミ
ド］ピロール−２−カルボキサミド］ピロール−２−
［Ｎ−［２−［Ｎ，Ｎ−ビス（２−クロロエチル）アミ
ノ］フェニル］カルボキサミド、１−メチル−４−［１
−メチル−４−［６−（２−グアニジノアセトアミド）
インドール−２−カルボキサミド］ピロール−２−カル
ボキサミド］ピロール−２−［Ｎ−［２−［４−［Ｎ，
Ｎ−［ビス（２−クロロエチル）］アミノ］フェニル］
エチル］］カルボキサミド、１−メチル−４−［１−メ
チル−４−［６−［４−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）ブ
チリルアミノ］インドール−２−カルボキサミド］ピロ
ール−２−カルボキサミド］ピロール−２−［Ｎ−［２
−［４−［Ｎ，Ｎ−［ビス（２−クロロエチル）］アミ
ノ］フェニル］エチル］］カルボキサミド、１−メチル
−４−［１−メチル−４−［６−（２−グアニジノアセ
トアミド）インドール−２−カルボキサミド］ピロール
−２−カルボキサミド］ピロール−２−［Ｎ−［３−
［４−［Ｎ，Ｎ−ビス（２−クロロエチル）］アミノ］
フェニル］プロピル］カルボキサミド、１−メチル−４
−［１−メチル−４−［６−［４−（Ｎ，Ｎ−ジメチル
アミノ）ブチリルアミノ］インドール−２−カルボキサ
ミド］ピロール−２−カルボキサミド］ピロール−２−
［Ｎ−［３−［４−［Ｎ，Ｎ−ビス（２−クロロエチ
ル）］アミノ］フェニル］プロピル］カルボキサミド、
１−メチル−４−［１−メチル−４−［６−（２−グア
ニジノアセトアミド）インドール−２−カルボキサミ
ド］ピロール−２−カルボキサミド］ピロール−２−
［Ｎ−［４−Ｎ，Ｎ−ビス（２−クロロエチル）アミノ
フェノキシメチル］］カルボキサミド、１−メチル−４
−［１−メチル−４−［６−［４−（Ｎ，Ｎ−ジメチル
アミノ）ブチリルアミノ］インドール−２−カルボキサ
ミド］ピロール−２−カルボキサミド］ピロール−２−
［Ｎ−［４−Ｎ，Ｎ−ビス（２−クロロエチル）アミノ
フェノキシメチル］］カルボキサミド、１−メチル−４
−［１−メチル−４−［６−（２−グアニジノアセトア
ミド）インドール−２−カルボキサミド］ピロール−２
−カルボキサミド］ピロール−２−［Ｎ−［４−Ｎ，Ｎ
−ビス（２−クロロエチル）アミノ−２−メトキシフェ
ニル］］カルボキサミド、１−メチル−４−［１−メチ
ル−４−［６−［４−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）ブチ
リルアミノ］インドール−２−カルボキサミド］ピロー
ル−２−カルボキサミド］ピロール−２−［Ｎ−［４−
Ｎ，Ｎ−ビス（２−クロロエチル）アミノ−２−メトキ
シフェニル］］カルボキサミド、１−メチル−４−［１
−メチル−４−［６−（２−グアニジノアセトアミド）
インドール−２−カルボキサミド］ピロール−２−カル
ボキサミド］ピロール−２−［Ｎ−［４−Ｎ，Ｎ−ビス
（２−クロロエチル）アミノ−３−メチルフェニル］］
カルボキサミド、１−メチル−４−［１−メチル−４−
［６−［４−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）ブチリルアミ
ノ］インドール−２−カルボキサミド］ピロール−２−
カルボキサミド］ピロール−２−［Ｎ−［４−Ｎ，Ｎ−
ビス（２−クロロエチル）アミノ−３−メチルフェニ
ル］］カルボキサミド、
【００６３】６−［１−メチル−４−［６−（２−グア
ニジノアセトアミド）インドール−２−カルボキサミ
ド］ピロール−２−カルボキサミド］インドール−２−
［Ｎ−［４−［Ｎ，Ｎ−ビス（２−クロロエチル）アミ
ノ］フェニル］カルボキサミド、６−［１−メチル−４
−［６−［４−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）ブチリルア
ミノ］インドール−２−カルボキサミド］ピロール−２
−カルボキサミド］インドール−２−［Ｎ−［４−
［Ｎ，Ｎ−ビス（２−クロロエチル）アミノ］フェニ
ル］カルボキサミド、６−［１−メチル−４−［６−
（２−グアニジノアセトアミド）インドール−２−カル
ボキサミド］ピロール−２−カルボキサミド］インドー
ル−２−［Ｎ−［３−［Ｎ，Ｎ−ビス（２−クロロエチ
ル）アミノ］フェニル］カルボキサミド、６−［１−メ
チル−４−［６−［４−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）ブ
チリルアミノ］インドール−２−カルボキサミド］ピロ
ール−２−カルボキサミド］インドール−２−［Ｎ−
［３−［Ｎ，Ｎ−ビス（２−クロロエチル）アミノ］フ
ェニル］カルボキサミド、６−［１−メチル−４−［６
−（２−グアニジノアセトアミド）インドール−２−カ
ルボキサミド］ピロール−２−カルボキサミド］インド
ール−２−［Ｎ−［２−［Ｎ，Ｎ−ビス（２−クロロエ
チル）アミノ］フェニル］カルボキサミド、６−［１−
メチル−４−［６−［４−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）
ブチリルアミノ］インドール−２−カルボキサミド］ピ
ロール−２−カルボキサミド］インドール−２−［Ｎ−
［２−［Ｎ，Ｎ−ビス（２−クロロエチル）アミノ］フ
ェニル］カルボキサミド、６−［１−メチル−４−［６
−（２−グアニジノアセトアミド）インドール−２−カ
ルボキサミド］ピロール−２−カルボキサミド］インド
ール−２−［Ｎ−［２−［４−［Ｎ，Ｎ−［ビス（２−
クロロエチル）］アミノ］フェニル］エチル］］カルボ
キサミド、６−［１−メチル−４−［６−［４−（Ｎ，
Ｎ−ジメチルアミノ）ブチリルアミノ］インドール−２
−カルボキサミド］ピロール−２−カルボキサミド］イ
ンドール−２−［Ｎ−［２−［４−［Ｎ，Ｎ−［ビス
（２−クロロエチル）］アミノ］フェニル］エチル］］
カルボキサミド、６−［１−メチル−４−［６−（２−
グアニジノアセトアミド）インドール−２−カルボキサ
ミド］ピロール−２−カルボキサミド］インドール−２
−［Ｎ−［３−［４−［Ｎ，Ｎ−ビス（２−クロロエチ
ル）］アミノ］フェニル］プロピル］カルボキサミド、
６−［１−メチル−４−［６−［４−（Ｎ，Ｎ−ジメチ
ルアミノ）ブチリルアミノ］インドール−２−カルボキ
サミド］ピロール−２−カルボキサミド］インドール−
２−［Ｎ−［３−［４−［Ｎ，Ｎ−ビス（２−クロロエ
チル）］アミノ］フェニル］プロピル］カルボキサミ
ド、６−［１−メチル−４−［６−（２−グアニジノア
セトアミド）インドール−２−カルボキサミド］ピロー
ル−２−カルボキサミド］インドール−２−［Ｎ−［４
−Ｎ，Ｎ−ビス（２−クロロエチル）アミノフェノキシ
メチル］］カルボキサミド、６−［１−メチル−４−
［６−［４−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）ブチリルアミ
ノ］インドール−２−カルボキサミド］ピロール−２−
カルボキサミド］インドール−２−［Ｎ−［４−Ｎ，Ｎ
−ビス（２−クロロエチル）アミノフェノキシメチ
ル］］カルボキサミド、６−［１−メチル−４−［６−
（２−グアニジノアセトアミド）インドール−２−カル
ボキサミド］ピロール−２−カルボキサミド］インドー
ル−２−［Ｎ−［４−Ｎ，Ｎ−ビス（２−クロロエチ
ル）アミノ−２−メトキシフェニル］］カルボキサミ
ド、６−［１−メチル−４−［６−［４−（Ｎ，Ｎ−ジ
メチルアミノ）ブチリルアミノ］インドール−２−カル
ボキサミド］ピロール−２−カルボキサミド］インドー
ル−２−［Ｎ−［４−Ｎ，Ｎ−ビス（２−クロロエチ
ル）アミノ−２−メトキシフェニル］］カルボキサミ
ド、６−［１−メチル−４−［６−（２−グアニジノア
セトアミド）インドール−２−カルボキサミド］ピロー
ル−２−カルボキサミド］インドール−２−［Ｎ−［４
−Ｎ，Ｎ−ビス（２−クロロエチル）アミノ−３−メチ
ルフェニル］］カルボキサミド、６−［１−メチル−４
−［６−［４−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）ブチリルア
ミノ］インドール−２−カルボキサミド］ピロール−２
−カルボキサミド］インドール−２−［Ｎ−［４−Ｎ，
Ｎ−ビス（２−クロロエチル）アミノ−３−メチルフェ
ニル］］カルボキサミド、
【００６４】１−メチル−６−［１−メチル−４−（グ
アニジノアセトアミド）ピロール−２−カルボキサミ
ド］インドール−２−［Ｎ−［４−［Ｎ，Ｎ−ビス（２
−クロロエチル）アミノ］フェニル］カルボキサミド、
１−メチル−６−［１−メチル−４−［４−（Ｎ，Ｎ−
ジメチルアミノ）ブチリルアミノ］ピロール−２−カル
ボキサミド］インドール−２−［Ｎ−［４−［Ｎ，Ｎ−
ビス（２−クロロエチル）アミノ］フェニル］カルボキ
サミド、１−メチル−６−［１−メチル−４−（グアニ
ジノアセトアミド）ピロール−２−カルボキサミド］イ
ンドール−２−［Ｎ−［３−［Ｎ，Ｎ−ビス（２−クロ
ロエチル）アミノ］フェニル］カルボキサミド、１−メ
チル−６−［１−メチル−４−［４−（Ｎ，Ｎ−ジメチ
ルアミノ）ブチリルアミノ］ピロール−２−カルボキサ
ミド］インドール−２−［Ｎ−［３−［Ｎ，Ｎ−ビス
（２−クロロエチル）アミノ］フェニル］カルボキサミ
ド、１−メチル−６−［１−メチル−４−（グアニジノ
アセトアミド）ピロール−２−カルボキサミド］インド
ール−２−［Ｎ−［２−［Ｎ，Ｎ−ビス（２−クロロエ
チル）アミノ］フェニル］カルボキサミド、１−メチル
−６−［１−メチル−４−［４−（Ｎ，Ｎ−ジメチルア
ミノ）ブチリルアミノ］ピロール−２−カルボキサミ
ド］インドール−２−［Ｎ−［２−［Ｎ，Ｎ−ビス（２
−クロロエチル）アミノ］フェニル］カルボキサミド、
１−メチル−６−［１−メチル−４−（グアニジノアセ
トアミド）ピロール−２−カルボキサミド］インドール
−２−［Ｎ−［２−［４−［Ｎ，Ｎ−［ビス（２−クロ
ロエチル）］アミノ］フェニル］エチル］］カルボキサ
ミド、１−メチル−６−［１−メチル−４−［４−
（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）ブチリルアミノ］ピロール
−２−カルボキサミド］インドール−２−［Ｎ−［２−
［４−［Ｎ，Ｎ−［ビス（２−クロロエチル）］アミ
ノ］フェニル］エチル］］カルボキサミド、１−メチル
−６−［１−メチル−４−（グアニジノアセトアミド）
ピロール−２−カルボキサミド］インドール−２−［Ｎ
−［３−［４−［Ｎ，Ｎ−ビス（２−クロロエチル）］
アミノ］フェニル］プロピル］カルボキサミド、１−メ
チル−６−［１−メチル−４−［４−（Ｎ，Ｎ−ジメチ
ルアミノ）ブチリルアミノ］ピロール−２−カルボキサ
ミド］インドール−２−［Ｎ−［３−［４−［Ｎ，Ｎ−
ビス（２−クロロエチル）］アミノ］フェニル］プロピ
ル］カルボキサミド、１−メチル−６−［１−メチル−
４−（グアニジノアセトアミド）ピロール−２−カルボ
キサミド］インドール−２−［Ｎ−［４−Ｎ，Ｎ−ビス
（２−クロロエチル）アミノフェノキシメチル］］カル
ボキサミド、１−メチル−６−［１−メチル−４−［４
−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）ブチリルアミノ］ピロー
ル−２−カルボキサミド］インドール−２−［Ｎ−［４
−Ｎ，Ｎ−ビス（２−クロロエチル）アミノフェノキシ
メチル］］カルボキサミド、１−メチル−６−［１−メ
チル−４−（グアニジノアセトアミド）ピロール−２−
カルボキサミド］インドール−２−［Ｎ−［４−Ｎ，Ｎ
−ビス（２−クロロエチル）アミノ−２−メトキシフェ
ニル］］カルボキサミド、１−メチル−６−［１−メチ
ル−４−［４−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）ブチリルア
ミノ］ピロール−２−カルボキサミド］インドール−２
−［Ｎ−［４−Ｎ，Ｎ−ビス（２−クロロエチル）アミ
ノ−２−メトキシフェニル］］カルボキサミド、１−メ
チル−６−［１−メチル−４−（グアニジノアセトアミ
ド）ピロール−２−カルボキサミド］インドール−２−
［Ｎ−［４−Ｎ，Ｎ−ビス（２−クロロエチル）アミノ
−３−メチルフェニル］］カルボキサミド、１−メチル
−６−［１−メチル−４−［４−（Ｎ，Ｎ−ジメチルア
ミノ）ブチリルアミノ］ピロール−２−カルボキサミ
ド］インドール−２−［Ｎ−［４−Ｎ，Ｎ−ビス（２−
クロロエチル）アミノ−３−メチルフェニル］］カルボ
キサミド、
【００６５】以上の化合物のクロル原子をブロム原子に
置き換えた化合物も同様に合成できる。また、４−アミ
ノブチリルアミノ、４−グアニジノベンゾイルアミノ、
２−ヒドロキシエチルカルボキサミド、２−ピリジルメ
チルカルボキサミド、３−ピリジルメチルカルボキサミ
ド、４−ピリジルメチルカルボキサミドを２−グアニジ
ノアセトアミドまたは４−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）
ブチリルアミノの代わりに結合した化合物も同様に合成
できる。例えば、６−（４−グアニジンアセトアミド−
１−メチルピロール−２−カルボキサミド）インドール
−２−［Ｎ−［３−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）プロピ
ル］］カルボキサミド（化合物４）、である。
【００６６】さらに、次のような化合物も例示できる。
【００６７】６−［１−メチル−４−［４−［Ｎ，Ｎ−
ビス（２−クロロエチル）アミノ］ベンゾイルアミノ］
ピロール−２−カルボキサミド］インドール−２−［Ｎ
−［４−［Ｎ，Ｎ−ビス（２−クロロエチル）アミノ］
フェニル］カルボキサミド、６−［１−メチル−４−
［４−［４−［Ｎ，Ｎ−ビス（２−クロロエチル）アミ
ノ］フェニル］ブチリルアミノ］ピロール−２−カルボ
キサミド］インドール−２−［Ｎ−［４−［Ｎ，Ｎ−ビ
ス（２−クロロエチル）アミノ］フェニル］カルボキサ
ミド、６−［１−メチル−４−［４−［Ｎ，Ｎ−ビス
（２−クロロエチル）アミノ］ベンゾイルアミノ］ピロ
ール−２−カルボキサミド］インドール−２−［Ｎ−
［３−［４−［Ｎ，Ｎ−ビス（２−クロロエチル）］ア
ミノ］フェニル］プロピル］カルボキサミド、６−［１
−メチル−４−［４−［４−［Ｎ，Ｎ−ビス（２−クロ
ロエチル）アミノ］フェニル］ブチリルアミノ］ピロー
ル−２−カルボキサミド］インドール−２−［Ｎ−［３
−［４−［Ｎ，Ｎ−ビス（２−クロロエチル）］アミ
ノ］フェニル］プロピル］カルボキサミド、
【００６８】６−［６−［４−［Ｎ，Ｎ−ビス（２−ク
ロロエチル）アミノ］ベンゾイルアミノ］インドール−
２−カルボキサミド］インドール−２−［Ｎ−［４−
［Ｎ，Ｎ−ビス（２−クロロエチル）アミノ］フェニ
ル］カルボキサミド、６−［６−［４−［４−［Ｎ，Ｎ
−ビス（２−クロロエチル）アミノ］フェニル］ブチリ
ルアミノ］インドール−２−カルボキサミド］インドー
ル−２−［Ｎ−［４−［Ｎ，Ｎ−ビス（２−クロロエチ
ル）アミノ］フェニル］カルボキサミド、６−［６−
［４−［Ｎ，Ｎ−ビス（２−クロロエチル）アミノ］ベ
ンゾイルアミノ］インドール−２−カルボキサミド］イ
ンドール−２−［Ｎ−［３−［４−［Ｎ，Ｎ−ビス（２
−クロロエチル）］アミノ］フェニル］プロピル］カル
ボキサミド、６−［６−［４−［４−［Ｎ，Ｎ−ビス
（２−クロロエチル）アミノ］フェニル］ブチリルアミ
ノ］インドール−２−カルボキサミド］インドール−２
−［Ｎ−［３−［４−［Ｎ，Ｎ−ビス（２−クロロエチ
ル）］アミノ］フェニル］プロピル］カルボキサミド、
【００６９】１−メチル−４−［６−［４−［Ｎ，Ｎ−
ビス（２−クロロエチル）アミノ］ベンゾイルアミノ］
インドール−２−カルボキサミド］ピロール−２−［Ｎ
−［４−［Ｎ，Ｎ−ビス（２−クロロエチル）アミノ］
フェニル］カルボキサミド、１−メチル−４−［６−
［４−［４−［Ｎ，Ｎ−ビス（２−クロロエチル）アミ
ノ］フェニル］ブチリルアミノ］インドール−２−カル
ボキサミド］ピロール−２−［Ｎ−［４−［Ｎ，Ｎ−ビ
ス（２−クロロエチル）アミノ］フェニル］カルボキサ
ミド、１−メチル−４−［６−［４−［Ｎ，Ｎ−ビス
（２−クロロエチル）アミノ］ベンゾイルアミノ］イン
ドール−２−カルボキサミド］ピロール−２−［Ｎ−
［３−［４−［Ｎ，Ｎ−ビス（２−クロロエチル）］ア
ミノ］フェニル］プロピル］カルボキサミド、１−メチ
ル−４−［６−［４−［４−［Ｎ，Ｎ−ビス（２−クロ
ロエチル）アミノ］フェニル］ブチリルアミノ］インド
ール−２−カルボキサミド］ピロール−２−［Ｎ−［３
−［４−［Ｎ，Ｎ−ビス（２−クロロエチル）］アミ
ノ］フェニル］プロピル］カルボキサミド、
【００７０】４−［６−［１−メチル−４−［４−
［Ｎ，Ｎ−ビス（２−クロロエチル）アミノ］ベンゾイ
ルアミノ］ピロール−２−カルボキサミド］インドール
−２−カルボキサミド］−１−メチルピロール−２−
［Ｎ−［４−［Ｎ，Ｎ−ビス（２−クロロエチル）アミ
ノ］フェニル］カルボキサミド、４−［６−［１−メチ
ル−４−［４−［４−［Ｎ，Ｎ−ビス（２−クロロエチ
ル）アミノ］フェニル］ブチリルアミノ］ピロール−２
−カルボキサミド］インドール−２−カルボキサミド］
−１−メチルピロール−２−［Ｎ−［４−［Ｎ，Ｎ−ビ
ス（２−クロロエチル）アミノ］フェニル］カルボキサ
ミド、４−［６−［１−メチル−４−［４−［Ｎ，Ｎ−
ビス（２−クロロエチル）アミノ］ベンゾイルアミノ］
ピロール−２−カルボキサミド］インドール−２−カル
ボキサミド］−１−メチルピロール−２−［Ｎ−［３−
［４−［Ｎ，Ｎ−ビス（２−クロロエチル）］アミノ］
フェニル］プロピル］カルボキサミド、４−［６−［１
−メチル−４−［４−［４−［Ｎ，Ｎ−ビス（２−クロ
ロエチル）アミノ］フェニル］ブチリルアミノ］ピロー
ル−２−カルボキサミド］インドール−２−カルボキサ
ミド］−１−メチルピロール−２−［Ｎ−［３−［４−
［Ｎ，Ｎ−ビス（２−クロロエチル）］アミノ］フェニ
ル］プロピル］カルボキサミド、
【００７１】６−［１−メチル−４−［１−メチル−４
−［４−［Ｎ，Ｎ−ビス（２−クロロエチル）アミノ］
ベンゾイルアミノ］ピロール−２−カルボキサミド］ピ
ロール−２−カルボキサミド］インドール−２−［Ｎ−
［４−［Ｎ，Ｎ−ビス（２−クロロエチル）アミノ］フ
ェニル］カルボキサミド、６−［１−メチル−４−［１
−メチル−４−［４−［４−［Ｎ，Ｎ−ビス（２−クロ
ロエチル）アミノ］フェニル］ブチリルアミノ］ピロー
ル−２−カルボキサミド］ピロール−２−カルボキサミ
ド］インドール−２−［Ｎ−［４−［Ｎ，Ｎ−ビス（２
−クロロエチル）アミノ］フェニル］カルボキサミド、
６−［１−メチル−４−［１−メチル−４−［４−
［Ｎ，Ｎ−ビス（２−クロロエチル）アミノ］ベンゾイ
ルアミノ］ピロール−２−カルボキサミド］ピロール−
２−カルボキサミド］インドール−２−［Ｎ−［３−
［４−［Ｎ，Ｎ−ビス（２−クロロエチル）］アミノ］
フェニル］プロピル］カルボキサミド、６−［１−メチ
ル−４−［１−メチル−４−［４−［４−［Ｎ，Ｎ−ビ
ス（２−クロロエチル）アミノ］フェニル］ブチリルア
ミノ］ピロール−２−カルボキサミド］ピロール−２−
カルボキサミド］インドール−２−［Ｎ−［３−［４−
［Ｎ，Ｎ−ビス（２−クロロエチル）］アミノ］フェニ
ル］プロピル］カルボキサミド、
【００７２】１−メチル−４−［１−メチル−４−［６
−［４−［Ｎ，Ｎ−ビス（２−クロロエチル）アミノ］
ベンゾイルアミノ］インドール−２−カルボキサミド］
ピロール−２−カルボキサミド］ピロール−２−［Ｎ−
［４−［Ｎ，Ｎ−ビス（２−クロロエチル）アミノ］フ
ェニル］カルボキサミド、１−メチル−４−［１−メチ
ル−４−［６−［４−［４−［Ｎ，Ｎ−ビス（２−クロ
ロエチル）アミノ］フェニル］ブチリルアミノ］インド
ール−２−カルボキサミド］ピロール−２−カルボキサ
ミド］ピロール−２−［Ｎ−［４−［Ｎ，Ｎ−ビス（２
−クロロエチル）アミノ］フェニル］カルボキサミド、
１−メチル−４−［１−メチル−４−［６−［４−
［Ｎ，Ｎ−ビス（２−クロロエチル）アミノ］ベンゾイ
ルアミノ］インドール−２−カルボキサミド］ピロール
−２−カルボキサミド］ピロール−２−［Ｎ−［３−
［４−［Ｎ，Ｎ−ビス（２−クロロエチル）］アミノ］
フェニル］プロピル］カルボキサミド、１−メチル−４
−［１−メチル−４−［６−［４−［４−［Ｎ，Ｎ−ビ
ス（２−クロロエチル）アミノ］フェニル］ブチリルア
ミノ］インドール−２−カルボキサミド］ピロール−２
−カルボキサミド］ピロール−２−［Ｎ−［３−［４−
［Ｎ，Ｎ−ビス（２−クロロエチル）］アミノ］フェニ
ル］プロピル］カルボキサミド、
【００７３】６−［１−メチル−４−［６−［４−
［Ｎ，Ｎ−ビス（２−クロロエチル）アミノ］ベンゾイ
ルアミノ］インドール−２−カルボキサミド］ピロール
−２−カルボキサミド］インドール−２−［Ｎ−［４−
［Ｎ，Ｎ−ビス（２−クロロエチル）アミノ］フェニ
ル］カルボキサミド、６−［１−メチル−４−［６−
［４−［４−［Ｎ，Ｎ−ビス（２−クロロエチル）アミ
ノ］フェニル］ブチリルアミノ］インドール−２−カル
ボキサミド］ピロール−２−カルボキサミド］インドー
ル−２−［Ｎ−［４−［Ｎ，Ｎ−ビス（２−クロロエチ
ル）アミノ］フェニル］カルボキサミド、６−［１−メ
チル−４−［６−［４−［Ｎ，Ｎ−ビス（２−クロロエ
チル）アミノ］ベンゾイルアミノ］インドール−２−カ
ルボキサミド］ピロール−２−カルボキサミド］インド
ール−２−［Ｎ−［３−［４−［Ｎ，Ｎ−ビス（２−ク
ロロエチル）］アミノ］フェニル］プロピル］カルボキ
サミド、６−［１−メチル−４−［６−［４−［４−
［Ｎ，Ｎ−ビス（２−クロロエチル）アミノ］フェニ
ル］ブチリルアミノ］インドール−２−カルボキサミ
ド］ピロール−２−カルボキサミド］インドール−２−
［Ｎ−［３−［４−［Ｎ，Ｎ−ビス（２−クロロエチ
ル）］アミノ］フェニル］プロピル］カルボキサミド、
【００７４】本発明の化合物は、優れた活性を持つ抗癌
剤として使用される。使用される癌腫は、白血病、骨肉
腫、乳癌、卵巣癌、胃癌、大腸癌、肺癌等である。本発
明の化合物の投与方法としては、投与対象の症状等によ
り当然異なるが、成人１日当り、０．０１−１００ｍｇ
を１回または数回に分割し、錠剤、顆粒剤、散剤、懸濁
剤、カプセル剤、シロップ剤等の経口投与剤、または注
射剤、座剤、輸血用等張液等の非経口投与剤として投与
できる。
【００７５】例えば錠剤とする場合、吸着剤としては結
晶性セルロース、軽質無水ケイ酸等を用い、賦形剤とし
てはトウモロコシデンプン、乳糖、燐酸カルシウム、ス
テアリン酸マグネシウム等が用いられる。また、注射剤
とする場合、化合物の水溶液または、綿実油、トウモロ
コシ油、ラッカセイ油、オリーブ油等を用いた懸濁性水
溶液、さらにはＨＣＯ−６０等の界面活性剤等を用いた
乳濁液として使用される。
【００７６】
【実施例】以下、実施例をもってこの発明を説明する
が、この例に限定されるものではない。 製造例１エチルピルベ−トｍ−ニトロフェニルヒドラゾン 濃塩酸６７ｍＬにｍ−ニトロアニリン２２．４ｇ（０．
１６ｍｏｌ）を加え室温で３０分攪拌した。氷冷し液温
を５℃以下に保ちながら亜硝酸ナトリウム１１．９ｇ
（０．１７ｍｏｌ，１．０５ｅｑ）の水１００ｍＬ溶液
を５０分かけて滴下した。エチル ２−メチルアセトア
セテート２３．０ｇ（０．１６ｍｏｌ）をエタノール１
７０ｍＬに溶解し、２℃まで氷冷した後、氷冷した５０
％水酸化カリウム水溶液５６ｍＬを滴下し、続けて氷水
３３０ｍＬを加え、上記操作により調整したジアゾニウ
ム溶液を液温を５℃以下に保ちながら滴下した。滴下終
了後、そのまま３０分間攪拌し、生じている固体を濾取
した。熱メタノールより再結晶を行うことにより、標題
化合物をオレンジ色結晶として得た２５．４６ｇ（６
３．５％）。 ｍｐ．１５２℃（ｌｉｔ．１５０゜Ｃ） ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．０２（ｓ，１Ｈ），７．
８９（ｓ，１Ｈ），７．８０（ｄ，１Ｈ），７．５５
（ｄ，１Ｈ），７．４６（ｔ，１Ｈ），４．３４（ｑ，
２Ｈ），２．１６（ｓ，３Ｈ），１．４０（ｔ，３Ｈ）
【００７７】製造例２６−ニトロインドール−２−カルボン酸エチル エチルピルベ−トｍ−ニトロフェニルヒドラゾン２５ｇ
（０．１ｍｏｌ）にポリりん酸２０３ｇを加え、内温１
０５℃に加熱し、メカニカルスタ−ラ−を用いて攪拌し
た。４０分後、氷水７００ｍＬを加え、生じた結晶を濾
取して粗生成物を得た。乾燥後シリカゲルカラムにて精
製し（ヘキサン／酢酸エチル＝４／１→１／１）、アセ
トンで再結晶することにより標題化合物をクリ−ム色結
晶（２．５８ｇ，１１．０％）として得た。 ｍｐ．１９８−２００℃（ｌｉｔ．１９５−１９７℃） ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3＋ＤＭＳＯ−ｄ6）δ：８．４６
（ｓ，１Ｈ），７．９７（ｄ，１Ｈ），７．７５（ｄ，
１Ｈ），７．２２（ｓ，１Ｈ），４．４３（ｑ，２
Ｈ），１．４４（ｔ，３Ｈ） 元素分析（計算値）Ｃ：５６．４１、Ｈ：４．３０、
Ｎ：１２．０１、（分析値）Ｃ：５６．２８、Ｈ：４．
０９、Ｎ：１１．９１
【００７８】実施例１ （中間体（ａ）の合成方法）６−（１−メチル−４−ニトロピロ−ル−２−カルボキ
サミド）インド−ル−２−カルボン酸エチル ６−ニトロ−インドール−２−カルボン酸エチル１．５
０ｇをＤＭＦ１０ｍＬとメタノール１６ｍＬの混合溶媒
に溶解し、Ｐｄ−Ｃ（０．５５ｇ）を用いて常圧接触水
添して対応するアミノ体に導いた。このアミノ体を３０
ｍＬのＤＭＦに溶解し、１−メチル−４−ニトロピロー
ル−２−カルボン酸１．０９ｇとＤＣＣ１．４４ｇ、Ｈ
ＯＢｔ０．９５ｇを氷冷下窒素置換して加えた。氷浴を
外し、７時間攪拌後一夜放置した。固体を濾別し、残渣
にメタノールを加え、溶け残った固体を濾取して目的物
の黄白色結晶１．８０ｇ（７９％）を得た。 ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）δ：１０．２（ｓ，１Ｈ），
８．２３（ｓ，１Ｈ），８．０８（ｓ，１Ｈ），７．７
３（ｓ，１Ｈ），７．５９（ｄ，１Ｈ），７．３７
（ｄ，１Ｈ）７．１（ｓ，１Ｈ），４．３３（ｑ，２
Ｈ），４．０（ｓ，３Ｈ）
【００７９】実施例２ （化合物（１）の合成方法）６−（４−ホルミルアミノ−１−メチルピロール−２−
カルボキサミド）インド−ル−２−［Ｎ−［３−（Ｎ，
Ｎ−ジメチルアミノ）プロピル］］カルボキサミド （反応１） ６−（１−メチル−４−ニトロピロ−ル−
２−カルボキサミド）インド−ル−２−カルボン酸 ６−（１−メチル−４−ニトロピロ−ル−２−カルボキ
サミド）インド−ル−２−カルボン酸エチル１．５ｇを
１Ｎ水酸化ナトリウム水溶液５０ｍＬとエタノール５０
ｍＬ中で１時間加熱還流した。水を加え、４Ｎ塩酸で酸
性とし、薄黄色の粉末を濾取し、目的物１．３６ｇ（９
８．６％）を得た。 ｍｐ．＞２７０℃ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）δ：１０．１７（ｓ，１
Ｈ），８．２１（ｓ，１Ｈ），８．０５（ｓ，１Ｈ），
７．７４（ｓ，１Ｈ），７，５７（ｄ，１Ｈ），７．３
６（ｄ，１Ｈ），７．０４（ｓ，１Ｈ），３．９８
（ｓ，３Ｈ） （反応２） ６−（１−メチル−４−ニトロピロ−ル−
２−カルボキサミド）インド−ル−２−［Ｎ−［３−
（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）プロピル］］カルボキサミ
ド ６−（１−メチル−４−ニトロピロ−ル−２−カルボキ
サミド）インド−ル−２−カルボン酸１．２ｇをＤＭＦ
４０ｍＬに溶解し、ＣＤＩ０．７１ｇを加え、氷冷下
Ｎ，Ｎ−ジメチル−１，３−プロパンジアミン０．５ｍ
Ｌを加えて攪拌した。室温で２時間攪拌し、一夜放置し
た。溶媒を留去し残渣に酢酸エチルと飽和炭酸水素ナト
リウム水溶液を加え、分液した。さらに酢酸エチルで抽
出し酢酸エチル層を硫酸ナトリウムで乾燥後、溶媒を留
去し、残渣をエーテルでスラッジングして目的物１．１
４ｇ（７５．５％）を得た。ＮＭＲデータは実施例１５
と一致した。 （反応３） ６−（４−ホルミルアミノ−１−メチルピ
ロール−２−カルボキサミド）インド−ル−２−［Ｎ−
［３−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）プロピル］］カルボ
キサミド ６−（１−メチル−４−ニトロピロ−ル−２−カルボキ
サミド）インド−ル−２−［Ｎ−［３−（Ｎ，Ｎ−ジメ
チルアミノ）プロピル］］カルボキサミド０．１３ｇ
（０．３２ｍｍｏｌ）からＰｄ−Ｃ（０．０６ｇ）を用
いて常圧接触水添を行い対応するアミノ体に導いた。Ｃ
ＤＩ０．２８ｇ（１．７３ｍｍｏｌ）のＴＨＦ４ｍＬの
溶液にぎ酸６０μＬを加え１時間攪拌したものを、上記
のアミノ体のＤＭＦ４ｍＬ溶液に滴下した。室温で４時
間攪拌後一夜放置した。溶媒を留去し残渣をアルミナカ
ラムで精製した。これをエーテルを用いて結晶化し、目
的物のクリーム色結晶を７８ｍｇ（０．１９ｍｍｏｌ、
５９．４％）得た。 ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）δ：１０．０７（ｓ，１Ｈ
９，９．８１（ｓ，１Ｈ），８．４１（ｔ，１Ｈ），
８．３１（ｓ，１Ｈ），８．１４（ｓ，１Ｈ），７．５
０（ｄ，１Ｈ），７．２９（ｄ，１Ｈ），７．２５
（ｓ，１Ｈ），７．０１（ｓ，１Ｈ），６．９９（ｓ，
１Ｈ），３．８６（ｓ，３Ｈ），３．２９（ｑ，２
Ｈ），２．３０（ｔ，２Ｈ），２．１７（ｓ，６Ｈ），
１．６８（ｍ，２Ｈ）ＩＲ（ＫＢｒ）ｃｍ-1：３２７
３，２９４７，１６４４，１５５２，１４０６，１２５
１，１１３１，８２６
【００８０】実施例３ （化合物（２）の合成方法）６−［４−（４−フェニルブチリルアミノ）−１−メチ
ルピロール−２−カルボキサミド］インドール−２−
［Ｎ−［３−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）プロピル］］
カルボキサミド ６−（１−メチル−４−ニトロピロール−２−カルボキ
サミド）インドール−２−［Ｎ−［３−（Ｎ，Ｎ−ジメ
チルアミノ）プロピル］］カルボキサミド０．０８ｇ
（０．１９ｍｍｏｌ）を接触水素添加して対応するアミ
ノ体へと導いた。これをＤＭＦに溶解し、４−フェニル
−ｎ−酪酸４８ｍｇ（０．２９ｍｍｏｌ，１．５ｅ
ｑ），ＨＯＢｔ３１ｍｇ（０．２３ｍｍｏｌ，１．２ｅ
ｑ）を加え、窒素雰囲気下氷冷し、ＤＣＣ４６ｍｇ
（０．２２ｍｍｏｌ，１．２ｅｑ）を加え、室温にもど
し６時間攪拌後一晩放置した。減圧下溶媒を留去し、残
渣をシリカゲルカラムクロマトにて精製し（塩化メチレ
ン／メタノ−ル２４％にて溶出）エ−テルより結晶化す
ることにより標題化合物を淡黄白色結晶として２８ｍｇ
（０．０５１ｍｍｏｌ）得た。 ｍｐ．１７８．５−１８１．５℃ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）δ：９．８２（ｓ，１Ｈ）
９．８（ｓ，１Ｈ）８．４（ｔ，１Ｈ）８．０（ｓ，１
Ｈ）７．５（ｄ，１Ｈ）７．３２−７．２８（ｍ，３
Ｈ）７．２２−７．１７（ｍ，４Ｈ）７．０（ｓ，１
Ｈ）６．９６（ｓ，１Ｈ）３．８４（ｓ，３Ｈ）２．６
（ｔ，２Ｈ）２．３３（ｔ，２Ｈ）２．２７（ｔ，２
Ｈ）２．２（ｓ，６Ｈ）１．９（ｍ，２Ｈ）１．７
（ｍ，２Ｈ）
【００８１】実施例４ （化合物（３）の合成方法）６−［４−［４−［Ｎ，Ｎ−ビス（２−クロロエチル）
アミノ］ベンゾイルアミノ］−１−メチルピロ−ル−２
−カルボキサミド］インドール−２−［Ｎ−［３−
（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）プロピル］］カルボキサミ
ド塩酸塩 ６−（１−メチル−４−ニトロピロール−２−カルボキ
サミド）インドール−２−［Ｎ−［３−（Ｎ，Ｎ−ジメ
チルアミノ）プロピル］］カルボキサミド０．２２ｇ
（０．５１ｍｍｏｌ）をＤＭＦ５ｍＬ−メタノ−ル５ｍ
Ｌに溶解しＰｄ／Ｃ０．１ｇを触媒として接触水素添加
をおこなった。Ｐｄ／Ｃを濾別した後減圧下メタノ−ル
を留去した．得られたアミノ体粗生成物ＤＭＦ溶液にト
リエチルアミン７８μＬ（０．５６ｍｍｏｌ，１．１ｅ
ｑ）を加え、窒素雰囲気下氷冷攪拌し４−（Ｎ，Ｎ−ビ
ス（２−クロロエチル）アミノ）ベンゾイルクロライド
（０．６ｍｍｏｌ）／塩化メチレン４ｍＬ溶液を添加
し、室温にもどし一晩放置した。減圧下濃縮し残渣をシ
リカゲルカラムクロマトグラフィ−にて精製し（酢エチ
／ＩＰＡ／水＝６／２／１で溶出）、エタノ−ル／ＩＰ
Ａ／エ−テルにて固めることにより標題化合物４８ｍｇ
（０．０７７ｍｍｏｌ，１５．３％）を黄色固体として
得た。 ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）δ：１０．００（ｓ，１
Ｈ），９．８１（ｓ，１Ｈ），８．５８（ｔ，１Ｈ），
７．９７（ｓ，１Ｈ），７．８０（ｄ，２Ｈ），７．４
５（ｄ，１Ｈ），７．３０（ｓ，１Ｈ），７．２５
（ｄ，１Ｈ），７．０９（ｓ，１Ｈ），７．０２（ｓ，
１Ｈ），６．７６（ｄ，２Ｈ），３．８１（ｓ，３
Ｈ），３．７３（ｍ，８Ｈ），２．８２（ｍ，２Ｈ），
２．６３（ｓ，８Ｈ），１．８４（ｍ，２Ｈ） ＩＲ（ＫＢｒ）ｃｍ-1；３４２２，２９６４，１６４
７，１５５９，１５２１，１３９７，１２４５，８３２
【００８２】実施例５ （化合物（４）の合成方法）６−（４−グアニジンアセトアミド−１−メチルピロー
ル−２−カルボキサミド）インドール−２−［Ｎ−［３
−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）プロピル］］カルボキサ
ミド ６−（１−メチル−４−ニトロピロール−２−カルボキ
サミド）インドール−２−［Ｎ−［３−（Ｎ，Ｎ−ジメ
チルアミノ）プロピル］］カルボキサミド６０ｍｇ
（０．１４ｍｍｏｌ）をＰｄ−Ｃを触媒に接触水素添加
により対応するアミノ体へと導いた。これをＤＭＦ４ｍ
Ｌに溶解し、グアニジン酢酸塩酸塩６８ｍｇ（０．４４
ｍｍｏｌ，３．１６ｅｑ）を加え窒素気流下氷冷攪拌し
た。ＤＣＣ８８ｍｇ（０．４３ｍｍｏｌ，３．０ｅｑ）
を加え室温にもどし４．５時間攪拌後一晩放置した。Ｔ
ＬＣにて反応終了を確認後、生じた固体を濾別し溶媒を
減圧下留去した。残渣を逆相シリカゲルカラムクロマト
にて精製し（水／メタノ−ル５％で溶出）、メタノ−ル
／ＩＰＡにて結晶化することにより標題化合物５３ｍｇ
（０．１０ｍｍｏｌ，７３．０％）を白色結晶として得
た。 ｍｐ．２２０−２２８゜Ｃ（ｄｅｃ．） ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）δ：１０．３５（ｂｓ，１
Ｈ），１０．３（ｓ，１Ｈ），９．８７（ｓ，１Ｈ），
８．７（ｔ，１Ｈ），８．０２（ｓ，１Ｈ），７．６５
（ｔ，１Ｈ），７．５１（ｄ，１Ｈ），７．３５（ｂ
ｓ，２Ｈ），７．３２（ｄ，１Ｈ），７．２５（ｓ，１
Ｈ），７．１（ｓ，１Ｈ），７．０３（ｓ，１Ｈ），
４．０４（ｍ，２Ｈ），３．７６（ｍ，２Ｈ），３．１
２（ｍ，２Ｈ），２．７６（ｓ，６Ｈ），１．９５
（ｍ，２Ｈ） ＩＲ（ＫＢｒ）ｃｍ-1：３２６０，２７２４，１６３
５，１５５６，１２４４，１０６１，７４２ 元素分析（計算値＋２ＨＣｌ＋１．５ＩＰＡ） Ｃ：４
８．６７，Ｈ：６．９１，Ｎ：１９．６５，Ｃｌ：１
１．０５（分析値）Ｃ：４８．６１，Ｈ：６．６８，
Ｎ：１９．９５，Ｃｌ：１１．３２
【００８３】実施例６ （化合物（５）の合成方法）６−［４−［４−［４−［Ｎ，Ｎ−ビス（２−クロロエ
チル）アミノ］フェニル］ブチリルアミノ］−１−メチ
ルピロ−ル−２−カルボキサミド］インド−ル−２−
［Ｎ−（２−ピペリジノエチル）］カルボキサミド （反応１） ６−（１−メチル−４−ニトロピロ−ル−
２−カルボキサミド）インド−ル−２−［Ｎ−（２−ピ
ペリジノエチル）］カルボキサミド ６−（１−メチル−４−ニトロピロ−ル−２−カルボキ
サミド）インド−ル−２−カルボン酸０．２０ｇ（０．
５６ｍｍｏｌ）をＤＭＦ５ｍＬに溶解しＣＤＩ０．１１
ｇ（０．６８ｍｍｏｌ，１．２ｅｑ）を加え、窒素雰囲
気下室温で攪拌した。１時間後氷冷し１−（２−アミノ
エチル）ピペリジン８８μＬ（０．６１ｍｍｏｌ，１．
１ｅｑ）を加え、室温に戻し７時間攪拌して一晩放置し
た。減圧下濃縮し残渣を０．５Ｎ水酸化ナトリウム水溶
液、塩化メチレンでスラジングして、メタノ−ル洗浄し
た。スラジング濾液は分液し、塩化メチレン層とメタノ
−ル洗浄液をあわせ濃縮し０．５Ｎ水酸化ナトリウム水
溶液、塩化メチレンでスラッジングし、さきの結晶とあ
わせ標題化合物０．１６ｇ（０．３６ｍｍｏｌ，６５．
１％）を黄白色結晶として得た。 ｍｐ．２５１−２５３゜Ｃ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）δ：１０．１（ｓ，１Ｈ），
８．３（ｄ，１Ｈ），８．２（ｓ，１Ｈ），８．０
（ｓ，１Ｈ），７．７（ｓ，１Ｈ），７．５４（ｄ，１
Ｈ），７．３３（ｄ，１Ｈ），７．０４（ｓ，１Ｈ），
４．０（ｓ，３Ｈ），３．３７（ｍ，２Ｈ），２．４５
（ｔ，２Ｈ），２．４（ｍ，４Ｈ），１．５（ｍ，４
Ｈ），１．３８（ｍ，２Ｈ） （反応２） ６−［４−［４−［４−［Ｎ，Ｎ−ビス
（２−クロロエチル）アミノ］フェニル］ブチリルアミ
ノ］−１−メチルピロ−ル−２−カルボキサミド］イン
ド−ル−２−［Ｎ−（２−ピペリジノエチル）］カルボ
キサミド ６−（１−メチル−４−ニトロピロ−ル−２−カルボキ
サミド）インド−ル−２−［Ｎ−（２−ピペリジノエチ
ル）］カルボキサミド０．１５ｇ（０．３４ｍｍｏｌ）
をメタノ−ル５ｍＬとＤＭＦ７ｍＬの混合溶媒に溶解し
Ｐｄ−Ｃ０．０７ｇを触媒として接触水素添加を行い対
応するアミノ体へ導いた。粗生成物をＤＭＦ５ｍＬに溶
解しクロラムブシル０．１０ｇ（０．３３ｍｍｏｌ，
１．０ｅｑ）、ＨＯＢｔ５０ｍｇ（０．３７ｍｍｏｌ，
１．１ｅｑ）を加え、窒素雰囲気下氷冷攪拌しＤＣＣ７
７ｍｇ（０．３５ｍｍｏｌ，１．０ｅｑ）を加え、室温
にもどし４．５時間攪拌後一晩放置した。反応終了を確
認後生じた結晶を濾別し濾液を減圧下濃縮し残渣をシリ
カゲルカラムクロマトにて精製し（塩化メチレン／メタ
ノ−ル１６％で溶出）標題化合物のＨＯＢｔ塩０．１８
ｇを得た。これを０．５Ｎ水酸化ナトリウム水溶液と塩
化メチレンで分液し、塩化メチレン層をシリカゲルプレ
ートで精製（クロロホルム／メタノール／アンモニア水
＝１００／２０／１）することにより標題化合物５６ｍ
ｇ（０．０８１ｍｍｏｌ，２３．９％）を淡黄白色結晶
として得た。 ｍｐ．１１４−１１８゜Ｃ（ｄｅｃ．） ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）δ：８．０（ｓ，１Ｈ），
７．５（ｄ，１Ｈ），７．３（ｄ，１Ｈ），７．２
（ｓ，１Ｈ），７．０４（ｄ，２Ｈ），７．０２（ｓ，
１Ｈ），６．９５（ｓ，１Ｈ），６．６７（ｄ，２
Ｈ），３．８４（ｓ，３Ｈ），３．７（ｓ，８Ｈ），
３．３８（ｓ，３Ｈ），２．４４（ｍ，４Ｈ），２．４
（ｍ，４Ｈ），２．２５（ｔ，２Ｈ），１．８２（ｍ，
２Ｈ），１．５（ｍ，４Ｈ） ＩＲ（ＫＢｒ）ｃｍ-1；３２９３，２９３４，１６３
８，１５１９，１２４６，７４０ 元素分析（計算値＋Ｈ2Ｏ）Ｃ：６０．６７，Ｈ：６．
６５，Ｎ：１２．９１，Ｃｌ ９．９５，（分析値）
Ｃ： ６０．７４，Ｈ：６．７３，Ｎ：１２．９１，Ｃ
ｌ：９．６４
【００８４】実施例７ （化合物（６）の合成方法）６−［４−［４−［４−［Ｎ，Ｎ−ビス（２−クロロエ
チル）アミノ）フェニル］ブトチリルアミノ］−１−メ
チル−２−ピロ−ルカルボキサミド］インドール−２−
［Ｎ−（７−アミノ−４−アザヘプチル）］カルボキサ
ミド塩酸塩 （反応１） １−Ｎ−ｔ−ブトキシカルボニル−１，７
−ジアミノ−４−アザヘプタン ジプロピレントリアミン６．７ｇ（０．０５１ｍｏｌ，
４．２５ｅｑ）をジオキサン５０ｍＬに溶解し、室温で
ジ−ｔ−ブチルジカルボネ−ト２．７ｇ（０．０１２ｍ
ｏｌ）のジオキサン４０ｍＬ溶液を５時間かけて滴下
し、一晩放置後さらに９時間攪拌した。減圧下濃縮後、
残留物に水８０ｍＬを加え塩化メチレンにて３回抽出
し、水洗３回の後硫酸ナトリウム乾燥し、減圧下溶媒を
留去した。残留物をガラスチュ−ブオ−ブン（０．２ｍ
ｍＨｇ，２２０℃）にて減圧蒸留することにより、標題
化合物０．８０ｇ（３．４５ｍｍｏｌ）を黄色オイルと
して得た。 ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：３．２１（ｂｓ，２Ｈ），
３．１９（ｍ，２Ｈ）２．６６（ｍ，４Ｈ），２．１５
（ｍ，２Ｈ），１．８１（ｍ，２Ｈ），１．６５（ｍ，
２Ｈ），１．４４（ｓ，９Ｈ） （反応２） ６−（１−メチル−４−ニトロピロール−
２−カルボキサミド）インドール−−２−［Ｎ−（７−
Ｎ−ｔ−ブトキシカルボニル−７−アミノ−４−アザヘ
プチル）］カルボキサミド ６−（１−メチル−４−ニトロピロ−ル−２−カルボキ
サミド）インドール−２−カルボン酸０．４０ｇ（１．
１７ｍｍｏｌ）、ＣＤＩ０．２３ｇ（１．４２ｍｍｏ
ｌ，１．２ｅｑ）をＤＭＦ８ｍＬに溶解し、窒素気流下
室温で攪拌した。１時間後氷冷し、１−Ｎ−ｔ−ブトキ
シカルボニル−１，７−ジアミノ−４−アザヘプタン
０．５４ｇ（２．３ｍｍｏｌ，２．０ｅｑ）のＤＭＦ５
ｍＬ溶液を加え室温にもどし８時間攪拌後一夜放置し
た。減圧下溶媒を留去し、残留物をシリカゲルカラムク
ロマトにて精製（塩化メチレン／メタノ−ル２０−２４
％で溶出）した。エ−テルでスラッジングすることによ
り標題化合物０．２６ｇ（０．４９ｍｍｏｌ）を黄色結
晶として得た。 ｍｐ．１７４−１７７℃ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）δ：１０．１（ｓ，１Ｈ）
８．５（ｔ，１Ｈ）８．２（ｓ，１Ｈ）８．０（ｓ，１
Ｈ）７．７（ｓ，１Ｈ）７．５（ｄ，１Ｈ）７．３
（ｄ，１Ｈ）７．０（ｓ，１Ｈ）６．８（ｍ，１Ｈ）
４．０（ｓ，３Ｈ）３．３（ｍ，２Ｈ）３．０（ｍ，２
Ｈ）２．６（ｔ，２Ｈ）２．５（ｔ，２Ｈ）１．７
（ｍ，２Ｈ）１．５（ｔ，２Ｈ）１．３７（ｓ，９Ｈ） （反応３） ６−［４−［４−［４−［Ｎ，Ｎ−ビス
（２−クロロエチル）アミノ］フェニル］ブチリルアミ
ノ］−１−メチル−２−ピロ−ルカルボキサミド］イン
ドール−２−［Ｎ−（７−Ｎ−ｔ−ブトキシカルボニル
−７−アミノ−４−アザヘプチル）］カルボキサミド ６−（１−メチル−４−ニトロ−２−ピロ−ルカルボキ
サミド）インドール−２−［Ｎ−（７−Ｎ−ｔ−ブトキ
シカルボニル−７−アミノ−４−アザヘプチル）］カル
ボキサミド０．２６ｇ（０．４９ｍｍｏｌ）をＤＭＦ４
ｍＬとメタノール４ｍＬの混合溶媒に溶解し、１０％Ｐ
ｄ−Ｃ０．１０ｇを加え、接触水素添加を行った。反応
終了後、触媒を濾別、濃縮し、残留物をＤＭＦ８ｍＬに
溶解した。クロラムブシル０．１５ｇ（０．４９ｍｍｏ
ｌ，１．０ｅｑ）、ＨＯＢｔ７３ｍｇ（０．５４ｍｍｏ
ｌ，１．１ｅｑ）を加え、窒素気流下氷冷攪拌しＤＣＣ
０．１１ｇ（０．５３ｍｍｏｌ、１．１ｅｑ）を加え、
た後室温にもどした。８時間攪拌して一夜放置の後、生
じた固体を濾別し減圧下濃縮し、残留物を塩化メチレン
８０ｍＬに溶解し０．５Ｎ水酸化ナトリウム水溶液と分
液し、さらに塩化メチレン抽出２回をおこなった。硫酸
ナトリウム（無水）乾燥後濃縮し、シリカゲルカラムク
ロマトにて精製（塩化メチレン／メタノ−ル ２５％で
溶出）しエ−テルより結晶化することにより標題化合物
１４４ｍｇ（０．１９ｍｍｏｌ）を黄色結晶として得
た。 ｍｐ．１８８゜Ｃ（ｄｅｃ．） ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）δ：１１．５（ｓ，１Ｈ）
９．８（ｓ，２Ｈ）８．５（ｍ，１Ｈ）７．９５（ｓ，
１Ｈ）７．５（ｄ，１Ｈ）７．３（ｄ，１Ｈ）７．２
（ｓ，１Ｈ）７．０４（ｄ，２Ｈ）７．０４（ｓ，１
Ｈ）６．９５（ｓ，１Ｈ）６．８８（ｍ，１Ｈ）６．６
７（ｄ，２Ｈ）３８４（ｓ，３Ｈ）３．７（ｓ，８Ｈ）
３．０（ｑ，２Ｈ）２．７（ｍ，２Ｈ）２．６５（ｔ，
２Ｈ）２．２５（ｔ，２Ｈ）１．８（ｍ，２Ｈ）１．７
４（ｍ，２Ｈ）１．６（ｍ，２Ｈ） （反応４） ６−［４−［４−［４−［Ｎ，Ｎ−ビス
（２−クロロエチル）アミノ）フェニル］ブトチリルア
ミノ］−１−メチル−２−ピロ−ルカルボキサミド］イ
ンドール−２−［Ｎ−（７−アミノ−４−アザヘプチ
ル）］カルボキサミド塩酸塩 ６−［４−［４−［４−［Ｎ，Ｎ−ビス（２−クロロエ
チル）アミノ］フェニル］ブチリルアミノ］−１−メチ
ル−２−ピロ−ルカルボキサミド］インドール−２−
［Ｎ−（７−Ｎ−ｔ−ブトキシカルボニル−７−アミノ
−４−アザヘプチル）］カルボキサミド０．１３ｇ
（０．１７ｍｍｏｌ）をトリフルオロ酢酸２ｍＬに溶解
し、窒素気流下室温で攪拌した。１時間後減圧下＜４０
℃で溶媒を留去し、残留物をエ−テルより結晶化するこ
とにより標題化合物のトリフルオロ酢酸塩１３０ｍｇ
（０．１１７ｍｍｏｌ）を得た（ｍｐ．１１１−１１８
℃）。得られた塩の９５ｍｇを４Ｎ塩酸／ジオキサン２
ｍＬに懸濁し共沸した。同操作をさらに２回繰り返すこ
とにより標題化合物８２ｍｇ（０．０９３ｍｍｏｌ）を
肌色結晶として得た。 ｍｐ．１７７．５−１８０゜Ｃ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）δ：１１．５（ｓ，１Ｈ）
９．８２（ｓ，１Ｈ）９．８１（ｓ，１Ｈ）８．５７
（ｍ，１Ｈ）８．０４（ｓ，１Ｈ）７．８４（ｂｓ，１
Ｈ）７．５（ｄ，１Ｈ）７．３（ｄ，１Ｈ）７．２
（ｓ，１Ｈ）７．０５（ｓ，１Ｈ）７．０４（ｄ，２
Ｈ）６．９７（ｓ，１Ｈ）６．６７（ｄ，２Ｈ）３．８
４（ｓ，３Ｈ）３．７（ｓ，８Ｈ）３．４（ｔ，２Ｈ）
３．０（ｍ，４Ｈ）２．８７（ｍ，２Ｈ）２．５（ｍ，
２Ｈ）２．２５（ｔ，２Ｈ）１．８８−１．８（ｍ，６
Ｈ） ＩＲ（ＫＢｒ）ｃｍ-1；３２７８，２９５６，１６７
８，１５１９，１２０２，１１３５，８３７，７２２
【００８５】実施例８ （化合物（７）の合成方法）６−［４−［４−［４−［Ｎ，Ｎ−ビス（２−クロロエ
チル）アミノ］フェニル］ブチリルアミノ］−１−メチ
ル−２−ピロ−ルカルボキサミド］インドール−２−
［Ｎ−（２−アミジノエチル）］カルボキサミド塩酸塩 （反応１） ６−（１−メチル−４−ニトロ−２−ピロ
−ルカルボキサミド）インドール−２−（Ｎ−シアノエ
チル）カルボキサミド ６−（１−メチル−４−ニトロ−２−ピロ−ルカルボキ
サミド）インドール−２−カルボン酸０．４０ｇ（１．
１２ｍｍｏｌ）をＤＭＦ１２ｍＬに溶解し、ＣＤＩ０．
２２ｇ（１．３６ｍｍｏｌ，１．２ｅｑ）を加えて攪拌
した。４．５時間後、窒素雰囲気下氷冷し２−シアノエ
チルアミン０．１０ｍＬ（１．３６ｍｍｏｌ，１．２ｅ
ｑ）をシリンジ滴下し、室温にもどし９時間攪拌した。
減圧下溶媒留去後、残渣にメタノ−ルでスラッジングす
ることにより標題化合物を黄色結晶（０．４２ｇ，９
８．２％）として得た。 ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）δ：１０．１（ｓ，１Ｈ），
８．８（ｔ，１Ｈ），８．２（ｓ，１Ｈ），８．０
（ｓ，１Ｈ），７．７（ｓ，１Ｈ），７．５５（ｄ，１
Ｈ）７．３５（ｄ，１Ｈ），７．１（ｓ，１Ｈ），４．
０（ｓ，３Ｈ），３．５（ｑ，２Ｈ），２．８（ｔ，２
Ｈ） （反応２） ６−（１−メチル−４−ニトロ−２−ピロ
−ルカルボキサミド）インドール−２−［Ｎ−（２−ア
ミジノエチル）］カルボキサミド ６−（１−メチル−４−ニトロ−２−ピロ−ルカルボキ
サミド）インドール−２−［Ｎ−（２−シアノエチ
ル）］カルボキサミド０．６３ｇ（１．６６ｍｍｏｌ）
をエタノ−ル２５ｍＬに懸濁し、氷冷下塩酸ガスを吹き
込んだ。１時間後吹き込みを止め室温にもどし１．５時
間攪拌した。溶媒を留去後残渣をエ−テルで洗浄し、上
清をデカントして除いた。得られた結晶をメタノ−ル５
ｍＬとエタノ−ル１３ｍＬの混合溶液に懸濁し、室温で
攪拌しながらアンモニアガスを２．５時間吹き込み、生
じた固体を濾取することにより標題化合物を黄白色結晶
（０．５８ｇ，８０．５％）として得た。 ｍｐ．２６７−２６８゜Ｃ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）：１０．１５（ｓ，１Ｈ），
９．０６（ｂｓ，１Ｈ），８．７７（ｔ，１Ｈ），８．
７（ｂｓ，２Ｈ），８．２２（ｓ，１Ｈ），８．０３
（ｓ，１Ｈ），７．７４（ｓ，１Ｈ），７．５５（ｄ，
１Ｈ），７．３５（ｄ，１Ｈ），７．１５（ｓ，１
Ｈ），４．０（ｓ，３Ｈ），３．６３（ｑ，２Ｈ），
２．７（ｔ，２Ｈ） （反応３） ６−［４−［４−［４−［Ｎ，Ｎ−ビス
（２−クロロエチル）アミノ］フェニル］ブチリルアミ
ノ］−１−メチル−２−ピロ−ルカルボキサミド］イン
ドール−２−［Ｎ−（２−アミジノエチル）］カルボキ
サミド塩酸塩 ６−（１−メチル−４−ニトロ−２−ピロ−ルカルボキ
サミド）インドール−２−［Ｎ−（２−アミジノエチ
ル）］カルボキサミド塩酸塩０．１５ｇ（０．３５ｍｍ
ｏｌ）をＤＭＦとメタノ−ルの混合溶媒中、Ｐｄ−Ｃを
用いて接触水素添加を行い、対応するアミノ体を合成し
た。触媒を濾別し、濾液の濃縮残渣をＤＭＦ５ｍＬに溶
解し、クロラムブシル１０４ｍｇ（０．３４ｍｍｏｌ，
０．９８ｅｑ），ＨＯＢｔ５５ｍｇ（０．４１ｍｍｏ
ｌ，１．１ｅｑ）を加え、窒素気流下氷冷し、ＤＣＣ８
２ｍｇ（０．４０ｍｍｏｌ，１．１ｅｑ）を添加後室温
にもどし、６時間攪拌後一晩放置した。翌日生じた固体
を濾別し、濾液を減圧下濃縮し、残渣をシリカゲルカラ
ムクロマトにて精製し（塩化メチレン／メタノール２０
％で溶出）塩化メチレンで結晶化することにより標題化
合物を淡黄色結晶（９１ｍｇ，３８．２％）として得
た。 ｍｐ．１５８−１６２゜Ｃ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）δ：９．８（ｓ，２Ｈ），
９．０２（ｂｓ，２Ｈ），８．６７（ｔ，１Ｈ），８．
５７（ｂｓ，２Ｈ），８．０３（ｓ，１Ｈ），７．５
（ｄ，１Ｈ），７．３（ｄ，１Ｈ），７．２（ｓ，１
Ｈ），７．１（ｓ，１Ｈ）７．０４（ｄ，２Ｈ），６．
９６（ｓ，１Ｈ），６．６７（ｄ，２Ｈ），３．８４
（ｓ，３Ｈ），３．７（ｓ，８Ｈ），３．６（ｍ，２
Ｈ），２．６７（ｍ，２Ｈ），２．５（ｔ，２Ｈ），
２．２５（ｔ，２Ｈ），１．８（ｍ，２Ｈ） ＩＲ（ＫＢｒ）ｃｍ-1；３２８５，２９６１，１６３
５，１５１９，１２４８，７４３
【００８６】実施例９ （化合物（８）の合成方法）６−［４−［４−［４−［Ｎ，Ｎ−ビス（２−クロロエ
チル）アミノ］フェニル］ブチリルアミノ］−１−メチ
ル−２−ピロ−ルカルボキサミド］インドール−２−
［Ｎ−［３−（メチルチオ）プロピル］］カルボキサミ
ド塩酸塩 （反応１） ６−（４−ホルミルアミノ−１−メチル−
２−ピロ−ルカルボキサミド）インドール−２−カルボ
ン酸 ６−（１−メチル−４−ニトロ−２−ピロ−ルカルボキ
サミド）インドール−２−カルボン酸０．３５ｇ（１．
０７ｍｍｏｌ）をＰｄ−Ｃを用いて接触水素添加を行
い、対応するアミノ体へと導いた。これをＤＭＦ６ｍＬ
に溶解し、ＣＤＩ０．８７ｇ（５．３７ｍｍｏｌ，５．
０ｅｑ）／ＴＨＦ１５ｍＬにぎ酸０．２０ｍＬ（５．３
ｍｍｏｌ，５．０ｅｑ）を加え、１．５時間攪拌調製し
たものを窒素雰囲気下氷冷攪拌しながら滴下し、滴下終
了後室温にもどし４時間攪拌した。減圧下溶媒を留去
し、残渣を塩化メチレンと０．５Ｎ水酸化ナトリウム水
溶液で分液し、水層を４Ｎ塩酸で酸性にし生じた結晶を
濾取することにより標題化合物を茶褐色結晶として０．
２５ｇ（０．８０ｍｍｏｌ）得た。７４．３％ｍｐ．２
１３−２１５℃ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）δ；１０．０６（ｓ，１
Ｈ），９．８５（ｓ，１Ｈ），８．１４（ｓ，１Ｈ），
８．０６（ｓ，１Ｈ），７．５３（ｄ，１Ｈ），７．３
３（ｄ，１Ｈ），７．２５（ｓ，１Ｈ），７．０２
（ｓ，１Ｈ），７．００（ｓ，１Ｈ），３．８６（ｓ，
３Ｈ） （反応２） ６−（４−ホルミルアミノ−１−メチル−
２−ピロ−ルカルボキサミド）インドール−２−［Ｎ−
［３−（メチルチオ）プロピル］］カルボキサミド ６−（４−ホルミルアミノ−１−メチル−２−ピロ−ル
カルボキサミド）インドール−２−カルボン酸０．２１
ｇ（０．７６ｍｍｏｌ）をＤＭＦ７ｍＬに溶解し、ＣＤ
Ｉ０．１４ｇ（０．８６ｍｍｏｌ，１．１３ｅｑ）を加
え、窒素雰囲気下室温攪拌した。１．５時間後氷冷し、
３−（メチルチオ）プロピルアミン９２μＬ（０．８４
ｍｍｏｌ，１．１ｅｑ）を加え、室温にもどし４．５時
間攪拌した。減圧下溶媒を留去し残渣をシリカゲルカラ
ムクロマトにて精製し（塩化メチレン／メタノ−ル８％
で溶出）、エ−テルより結晶化することにより標題化合
物０．２３ｇ（０．６０ｍｍｏｌ，７１．９％）を茶白
色結晶として得た。 ｍｐ．２１５−２２０℃ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）δ：１０．１（ｓ，１Ｈ），
９．８（ｓ，１Ｈ），９．４（ｔ，１Ｈ），８．１４
（ｓ，１Ｈ），８．０（ｓ，１Ｈ），７．５（ｄ，１
Ｈ），７．３（ｄ，１Ｈ），７．２５（ｓ，１Ｈ），
７．０５（ｓ，１Ｈ），７．０（ｓ，１Ｈ），３．８６
（ｓ，３Ｈ），３．３８（ｍ，２Ｈ），２．５３（ｍ，
２Ｈ），２．０６（ｓ，３Ｈ），１．８（ｍ，２Ｈ） （反応３） ６−（４−アミノ−１−メチル−２−ピロ
−ルカルボキサミド）インドール−２−［Ｎ−［３−
（メチルチオ）プロピル］］カルボキサミド塩酸塩 ６−（４−ホルミル−１−メチル−２−ピロ−ルカルボ
キサミド）インドール−２−［Ｎ−［３−（メチルチ
オ）プロピル］］カルボキサミド０．２１ｇ（０．５５
ｍｍｏｌ）をメタノ−ル７ｍＬに懸濁し、４Ｎ塩酸／ジ
オキサン ０．６ｍＬを加え、室温で５時間攪拌した。
減圧下溶媒を留去し残渣に塩化メチレンとメタノ−ルを
加え、生じた結晶を濾取することにより標題化合物を褐
色結晶として０．１５ｇ（０．３８ｍｍｏｌ，６９．１
％）得た。 （反応４） ６−［４−［４−［４−［Ｎ，Ｎ−ビス
（２−クロロエチル）アミノ］フェニル］ブチリルアミ
ノ］−１−メチル−２−ピロ−ルカルボキサミド］イン
ドール−２−［Ｎ−［３−（メチルチオ）プロピル］］
カルボキサミド塩酸塩 ６−（４−アミノ−１−メチル−２−ピロ−ルカルボキ
サミド）インドール−２−［Ｎ−［３−（メチルチオ）
プロピル］］カルボキサミド塩酸塩０．１５ｇ（０．３
８ｍｍｏｌ）をＤＭＦ５ｍＬに溶解し、トリエチルアミ
ン５３μＬ（０．３８ｍｍｏｌ，１０ｅｑ）、ＤＭＡＰ
（触媒量）、クロラムブシル１１９ｍｇ（０．３９ｍｍ
ｏｌ，１．０ｅｑ）を加え、窒素雰囲気下氷冷攪拌し
た。ＤＣＣ９６ｍｇ（０．４７ｍｍｏｌ，１．２ｅｑ）
を加え、室温にもどし１時間攪拌後一晩放置した。溶媒
を留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトにて精製し
（塩化メチレン／メタノ−ル ４％で溶出）、エ−テル
より結晶化することにより標題化合物９０ｍｇ（０．１
４ｍｍｏｌ，３７．０％）を黄色結晶として得た。 ｍｐ．２３０−２３３゜Ｃ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）δ：９．８（ｓ，２Ｈ），
８．４（ｔ，１Ｈ），８．０（ｓ，１Ｈ），７．５
（ｄ，１Ｈ），７．３（ｄ，１Ｈ），７．２（ｓ，１
Ｈ），７．０４（ｄ，２Ｈ），７．０３（ｓ，１Ｈ），
６．９５（ｓ，１Ｈ），６．６７（ｄ，２Ｈ），３．８
４（ｓ，３Ｈ），３．７（ｓ，８Ｈ），３．３５（ｔ，
２Ｈ），２．５（ｍ，４Ｈ），２．２５（ｔ，２Ｈ），
２．０６（ｓ，３Ｈ），１．８４−１．７７（ｍ，４
Ｈ） ＩＲ（ＫＢｒ）ｃｍ-1；３４０３，３３０３，２９１
８，１６３９，１５２０，１４０５，１２４８，８２５
【００８７】実施例１０ （化合物（９）の合成方法）６−［４−［４−［４−［Ｎ，Ｎ−ビス（２−クロロエ
チル）アミノ］フェニル］ブチリルアミノ］−１−メチ
ル−２−ピロ−ルカルボキサミド］インドール−２−
［Ｎ−（４−ピコリル）］カルボキサミド塩酸塩 （反応１） ６−（１−メチル−４−ニトロ−２−ピロ
−ルカルボキサミド）インドール−２−［Ｎ−（４−ピ
コリル）］カルボキサミド ６−（１−メチル−４−ニトロピロール−２−カルボキ
サミド）インドール−２−カルボン酸０．３０ｇ（０．
８８ｍｍｏｌ）、ＣＤＩ０．１７ｇ（１．０５ｍｍｏ
ｌ，１．２ｅｑ）をＤＭＦ７ｍＬに溶解し、窒素雰囲気
下室温で攪拌した。１時間後氷冷し４−ピコリルアミン
０．１０ｍＬ（１．０ｍｍｏｌ，１．１４ｅｑ）を加
え、室温にもどし２．５時間攪拌した。減圧下溶媒を留
去し、残渣をメタノ−ルでスラッジングすることにより
標題化合物０．３３ｇ（０．７９ｍｍｏｌ，８９．６
％）を黄白色結晶として得た。 ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）δ：１０．１３（ｓ，１
Ｈ），９．０７（ｔ，１Ｈ），８．５（ｄ，１Ｈ），
８．２（ｓ，１Ｈ），８．０（ｓ，１Ｈ），７．７３
（ｓ，１Ｈ），７．５７（ｄ，１Ｈ），７．３７（ｄ，
１Ｈ），７．３３（ｄ，２Ｈ），７．１６（ｓ，１
Ｈ），４．５３（ｄ，２Ｈ），４．０（ｓ，３Ｈ） （反応２） ６−［４−［４−［４−［Ｎ，Ｎ−ビス
（２−クロロエチル）アミノ］フェニル］ブチリルアミ
ノ］−１−メチル−２−ピロ−ルカルボキサミド］イン
ドール−２−［Ｎ−（４−ピコリル）］カルボキサミド
塩酸塩 ６−（１−メチル−４−ニトロ−２−ピロ−ルカルボキ
サミド）インドール−２−［Ｎ−（４−ピコリル）］カ
ルボキサミド０．３４ｇ（０．８１ｍｍｏｌ）をＰｄ−
Ｃを触媒に用いて常圧接触水添でアミノ体へと導いた。
これをＤＭＦ５ｍＬに溶解し、クロラムブシル０．２２
ｇ（０．７２ｍｍｏｌ，０．８９ｅｑ），ＨＯＢｔ０．
１１ｇ（０．８１ｍｍｏｌ，１．０ｅｑ）を加え、窒素
雰囲気下氷冷し、ＤＣＣ０．１６ｇ（０．７８ｍｍｏ
ｌ，０．９６ｅｑ）を加え、室温にもどし一晩放置し
た。減圧下溶媒を留去し、残渣をシリカゲルカラムクロ
マトにて精製し（塩化メチレン／メタノ−ル ８％で溶
出）、エ−テルより結晶化することにより標題化合物
０．１３３ｇ（０．２０ｍｍｏｌ，２７．４％）を淡黄
色結晶として得た。 ｍｐ．＞３００゜Ｃ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）δ：９．８２（ｓ，１Ｈ），
９．８（ｓ，１Ｈ），９．０７（ｔ，１Ｈ），８．５５
（ｄ，２Ｈ），８．０３（ｓ，１Ｈ），７．５３（ｄ，
１Ｈ），７．４（ｄ，２Ｈ），７．３３（ｄ，１Ｈ），
７．２（ｓ，１Ｈ），７．１５（ｓ，１Ｈ），７．０５
（ｄ，２Ｈ），６．９６（ｓ，１Ｈ），６．６７（ｄ，
２Ｈ），４．５５（ｓ，２Ｈ），３．８４（ｓ，３
Ｈ），３．７（ｓ，８Ｈ），２．２５（ｔ，２Ｈ），
１．８（ｄｄｄ，２Ｈ）ＩＲ（ＫＢｒ）ｃｍ-1；３４０
５，３２８７，２９３３，１６４８，１５１９，１２４
６，８２７，７４２
【００８８】実施例１１ （化合物（１０）の合成方
法）６−［４−［４−［４−［Ｎ，Ｎ−ビス（２−クロロエ
チル）アミノ］フェニル］ブチリルアミノ］−１−メチ
ル−２−ピロ−ルカルボキサミド］インドール−２−
［Ｎ−（３−ピコリル）］カルボキサミド （反応１） ６−（１−メチル−４−ニトロ−２−ピロ
−ルカルボキサミド）インドール−２−［Ｎ−（３−ピ
コリル）］カルボキサミド ６−（１−メチル−４−ニトロピロール−２−カルボキ
サミド）インドール−２−カルボン酸０．２０ｇ（０．
５６ｍｍｏｌ）をＤＭＦ５ｍＬに溶解し、ＣＤＩ０．１
１ｇ（０．６８ｍｍｏｌ，１．２ｅｑ）を加え、室温で
攪拌した。１時間後氷冷し、３−ピコリルアミン６３μ
Ｌ（０．６２ｍｍｏｌ，１．１ｅｑ）を加え、室温にも
どし１１時間攪拌した。溶媒を留去後残渣をメタノ−ル
でスラッジングすることにより、標題化合物を黄白色結
晶（０．２１ｇ，８９．６％）として得た。 ｍｐ．＞２７０゜Ｃ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）δ：１０．１（ｓ，１Ｈ），
９．０（ｔ，１Ｈ），８．６（ｓ，１Ｈ），８．４７
（ｄ，１Ｈ），８．２（ｓ，１Ｈ），８．０（ｓ，１
Ｈ），７．７（ｔ，１Ｈ），７．７（ｓ，１Ｈ）７．５
６（ｄ，１Ｈ），７．３６（ｄ，１Ｈ），７．３５
（ｄ，１Ｈ），７．１３（ｓ，１Ｈ），４．５３（ｄ，
２Ｈ），４．０（ｓ，３Ｈ） （反応２） ６−［４−［４−［４−［Ｎ，Ｎ−ビス
（２−クロロエチル）アミノ］フェニル］ブチリルアミ
ノ］−１−メチル−２−ピロ−ルカルボキサミド］イン
ドール−２−［Ｎ−（３−ピコリル）］カルボキサミド ６−（１−メチル−４−ニトロ−２−ピロ−ルカルボキ
サミド）インドール−２−［Ｎ−（３−ピコリル）］カ
ルボキサミド０．３６ｇ（０．８６ｍｍｏｌ）からＰｄ
−Ｃを触媒に用いて常圧接触水添で相応するアミノ体を
合成した。このアミノ体をＤＭＦ１５ｍＬに溶解し、ク
ロラムブシル０．２６ｇ（０．８５ｍｍｏｌ，１．０ｅ
ｑ）、ＨＯＢｔ０．１３ｇ（０．９６ｍｍｏｌ，１．１
ｅｑ）を加え、窒素気流下氷冷し、ＤＣＣ ０．２０ｇ
（０．９７ｍｍｏｌ，１．１ｅｑ）を加え、室温にもど
し５時間攪拌後一晩放置した。生じている固体を濾別
後、濾液を減圧下濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロ
マトで精製した（塩化メチレン／メタノール４−８
％）。溶出フラクションを濃縮し残渣をメタノ−ルでス
ラッジングしたところ標題化合物が白色結晶（０．１７
ｇ，２９．０％）として得られた。 ｍｐ．２７０−２８０（ｄｅｃ．） ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）δ：９．８（ｓ，１Ｈ），
９．７９（ｓ，１Ｈ），９．０（ｔ，１Ｈ），８．５７
（ｓ，１Ｈ），８．４７（ｄ，１Ｈ），８．０（ｓ，１
Ｈ），７．７４（ｄ，１Ｈ），７．５（ｄ，１Ｈ），
７．３７（ｔ，１Ｈ），７．３（ｄ，１Ｈ），７．２
（ｓ，１Ｈ），７．１（ｓ，１Ｈ），７．０４（ｄ，２
Ｈ），６．９５（ｓ，１Ｈ），６．６７（ｄ，２Ｈ），
４．５２（ｄ，２Ｈ），３．８４（ｓ，３Ｈ），３．７
（ｓ，８Ｈ），２．２４（ｔ，２Ｈ），１．８２（ｍ，
２Ｈ） ＩＲ（ＫＢｒ）ｃｍ-1;３２９３，２９３２，１６５
６，１５２０，１４３４，１２５０，８２６
【００８９】実施例１２ （化合物（１１）の合成方法３−［６−［４−［４−［４−［Ｎ，Ｎ−ビス（２−ク
ロロエチルアミノ］フェニル］ブチリルアミノ］−１−
メチル−２−ピロ−ルカルボキサミド］インドール−２
−カルボキシアミノメチル］−１−メチルピリジニウム
クロライド ６−［４−［４−［４−［Ｎ，Ｎ−ビス（２−クロロエ
チル）アミノ］フェニル］ブチリルアミノ］−１−メチ
ル−２−ピロ−ルカルボキサミド］インドール−２−
［Ｎ−（３−ピコリル）］カルボキサミド０．１０ｇ
（０．１５ｍｍｏｌ）をＴＨＦ２ｍＬとＤＭＦ３ｍＬの
混合溶媒に溶解し、ヨ−ドメタン５０μＬ（０．８０ｍ
ｍｏｌ，５．４ｅｑ）を加え、室温で７時間攪拌した。
減圧下溶媒を留去し、残渣をメタノ−ル７０ｍＬに溶解
しイオン交換カラム（Ｄｏｗｅｘ １×８）を通した。
溶出フラクションを濃縮し、ＩＰＡにて結晶化すること
により標題化合物４４ｍｇを，また濾液から２次晶５１
ｍｇをそれぞれ淡黄白色結晶（９５ｍｇ，８７．４％）
として得た。 ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）δ：９．８３（ｓ，１Ｈ），
９．８２（ｓ，１Ｈ），９．３（ｔ，１Ｈ），９．０３
（ｓ，１Ｈ），８．９（ｄ，１Ｈ），８．５３（ｄ，１
Ｈ），８．１（ｄｄ，１Ｈ），８．０５（ｓ，１Ｈ），
７．５３（ｄ，１Ｈ），７．３（ｄ，１Ｈ），７．２
（ｓ，１Ｈ），７．１６（ｓ，１Ｈ），７．０４（ｄ，
２Ｈ），６．９７（ｓ，１Ｈ），６．６７（ｄ，２
Ｈ），４．６７（ｄ，２Ｈ），４．３７（ｓ，３Ｈ），
３．８４（ｓ，３Ｈ），３．７（ｓ，８Ｈ），２．２５
（ｔ，２Ｈ），１．８（ｍ，２Ｈ） ＫＢｒ（ｃｍ-1）；３２６３，２９５７，１６４９，１
５１９，１２４４，７４１
【００９０】実施例１３ （中間体（ｂ）の合成方法）６−ニトロインドール−２−［Ｎ−［３−（Ｎ，Ｎ−ジ
メチルアミノ）プロピル］］カルボキサミド ６−ニトロインドール−２−カルボン酸０．２１ｇ
（１．０ｍｍｏｌ）をＴＨＦ５ｍＬに溶解し、窒素気流
下氷冷し、ＣＤＩ０．１８ｇ（１．１ｍｍｏｌ，１．１
ｅｑ）を加え、室温にもどし攪拌した。２．５時間後、
再び氷冷し、Ｎ，Ｎ−ジメチル−１、３−プロパンジア
ミン０．１３ｍＬ（１．０４ｍｍｏｌ，１．０ｅｑ）を
滴下し、室温に戻し２時間攪拌した。溶媒を留去し、残
渣を塩化メチレン−水で分液した。硫酸ナトリウム乾
燥、減圧下濃縮操作を行った後、得られた残渣をエーテ
ルでスラッジングすることで標題化合物を黄白色結晶
（０．２４ｇ，８３％）として得た。 ｍｐ．１６８−１６９゜Ｃ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１１．０（ｂｓ，１Ｈ），
９．３１（ｂｓ，１Ｈ），８４８（ｓ，１Ｈ），８．０
１（ｄ，１Ｈ），７．７１（ｄ，１Ｈ），６．７７
（ｓ，１Ｈ），３．７２（ｑ，２Ｈ），２．６１（ｔ，
２Ｈ），２．４０（ｓ，６Ｈ），１．８６（ｍ，２Ｈ）
【００９１】実施例１４ （化合物（１２）の合成方
法）６−［４−［１−メチル−４−［４−［４−［Ｎ，Ｎ−
ビス（２−クロロエチル）アミノ］フェニル］ブチリル
アミノ］ピロール−２−カルボキサミド］−１−メチル
ピロール−２−カルボキサミド］インドール−２−［Ｎ
−［３−（ジメチルアミノ）プロピル］］カルボキサミ
ド （反応１） １−メチル−４−（１−メチル−４−ニト
ロピロール−２−カルボキサミド）ピロール−２−カル
ボン酸エチル １−メチル−４−ニトロピロール−２−カルボン酸エチ
ル（２．０２ｍｍｏｌ）からＰｄ−Ｃを触媒に用いて常
圧接触水添で相応するアミノ体を合成した。この４−ア
ミノ−１−メチル−ピロール−２−カルボン酸エチルを
ＤＭＦ６ｍＬに溶解し１−メチル−４−ニトロピロール
−２−カルボン酸０．３４ｇ（２．０ｍｍｏｌ，１．０
ｅｑ），ＨＯＢｔ０．３０ｇ（２．２２ｍｍｏｌ，１．
１ｅｑ）を加え、窒素気流下氷冷し、ＤＣＣ０．４６ｇ
（２．２３ｍｍｏｌ，１．１ｅｑ）を加え室温にもどし
２．５時間攪拌した。生じている固体を濾別した後、濾
液を減圧下濃縮し、残渣をメタノ−ルでスラッジングす
ることにより標題化合物を淡黄白色結晶（０．４９ｇ，
７６．５％）として得た。 ｍｐ．２３１−２３２℃ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）δ：１０．２５（ｓ，１
Ｈ），８．２（ｓ，１Ｈ），７．５６（ｓ，１Ｈ），
７．４３（ｓ，１Ｈ），６．９（ｓ，１Ｈ），４．２
（ｑ，２Ｈ），３．９５（ｓ，３Ｈ），３．８５（ｓ，
３Ｈ），１．２８（ｔ，３Ｈ） （反応２） ４−（１−メチル−４−ニトロピロール−
２−カルボキサミド）−１−メチルピロール−２−カル
ボン酸 ４−（１−メチル−４−ニトロピロール−２−カルボキ
サミド）−１−メチルピロール−２−カルボン酸エチル
０．４９ｇ（１．５３ｍｍｏｌ）をエタノール２０ｍＬ
に懸濁し、１．２５Ｎ水酸化ナトリウム水溶液２０ｍＬ
を加え、１００℃オイルバス中１時間加熱還流した。減
圧下エタノールを留去した後、４Ｎ塩酸にて酸性にし、
生じた結晶を濾取することにより標題化合物を黄白色結
晶（０．３９ｇ，８７．２％）として得た。 ｍｐ．２４６．８−２４８℃ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）δ：１０．２３（ｓ，１
Ｈ），８．１７（ｓ，１Ｈ），７．５６（ｓ，１Ｈ），
７．４（ｓ，１Ｈ），６．８３（ｓ，１Ｈ），３．９６
（ｓ，３Ｈ），３．８４（ｓ，３Ｈ） （反応３） ６−［４−（１−メチル−４−ニトロピロ
ール−２−カルボキサミド）−１−メチルピロール−２
−カルボキサミド］インドール−２−［Ｎ−［３−（ジ
メチルアミノ）プロピル］］カルボキサミド ６−ニトロインドール−２−［Ｎ−［３−（ジメチルア
ミノ）プロピル］］カルボキサミド０．１０ｇ（０．３
４ｍｍｏｌ）をメタノ−ル６ｍＬに溶解し、Ｐｄ−Ｃを
触媒として接触水素添加を行い，対応するアミノ体を合
成した。触媒を濾別後、減圧下濃縮し、残渣をＤＭＦ４
ｍＬに溶解し、４−（１−メチル−４−ニトロピロール
−２−カルボキサミド）−１−メチルピロール−２−カ
ルボン酸０．１０ｇ（０．３４ｍｍｏｌ，１．０ｅ
ｑ），ＨＯＢｔ５７ｍｇ（０．４２ｍｍｏｌ，１．２ｅ
ｑ）を加え、窒素気流下氷冷攪拌した。ＤＣＣ７７ｍｇ
（０．３７ｍｍｏｌ，１．１ｅｑ）を添加後氷浴をはず
し、５時間攪拌後一晩放置した。翌日，生じた固体を濾
別し、濃縮後シリカゲルカラムクロマトにて精製し（塩
化メチレン／メタノール１６％で溶出）エ−テルより結
晶化することにより標題化合物を黄色結晶（０．１１
ｇ，６０．５％）として得た。 ｍｐ．１６７−１７１゜Ｃ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）δ：１０．３（ｓ，１Ｈ），
１０．１（ｓ，１Ｈ），８．２（ｓ，１Ｈ），７．６３
（ｄ，１Ｈ，），７．６１（ｓ，１Ｈ），７．５（ｄ，
１Ｈ），７．３（ｓ，１Ｈ），７．２（ｓ，１Ｈ），
６．８（ｓ，１Ｈ），６．６（ｓ，１Ｈ），４．０
（ｓ，３Ｈ），３．９（ｓ，３Ｈ），３．５（ｍ，２
Ｈ），２．６（ｔ，２Ｈ），２．５（ｓ，６Ｈ），１．
９（ｍ，２Ｈ） （反応４） ６−［４−［１−メチル−４−［４−［４
−［Ｎ，Ｎ−ビス（２−クロロエチル）アミノ］フェニ
ル］ブチリルアミノ］ピロール−２−カルボキサミド］
−１−メチルピロール−２−カルボキサミド］インドー
ル−２−［Ｎ−［３−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）プロ
ピル］］カルボキサミド ６−［４−（１−メチル−４−ニトロピロール−２−カ
ルボキサミド）−１−メチルピロール−２−カルボキサ
ミド］インドール−２−［Ｎ−［３−（Ｎ，Ｎ−ジメチ
ルアミノ）プロピル］］カルボキサミド０．１０ｇ
（０．１９ｍｍｏｌ）をメタノ−ル中Ｐｄ−Ｃを用いて
接触水素添加を行い，対応するアミノ体を合成した。触
媒をろ過後、濃縮残渣をＤＭＦ３ｍＬに溶解し、クロラ
ムブシル５９ｍｇ（０．１９ｍｍｏｌ，１．０ｅｑ），
ＨＯＢｔ２９ｍｇ（０．２１ｍｍｏｌ，１．１ｅｑ）を
加え、窒素気流下氷冷攪拌し、ＤＣＣ４３ｍｇ（０．２
１ｍｍｏｌ，１．１ｅｑ）を加え、氷浴をはずし４．５
時間攪拌後、一夜放置した。翌日生じた固体を濾別し、
減圧下濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトにて精
製し（塩化メチレン／メタノール１６％で溶出）、塩化
メチレンに溶解し、０．５Ｎ水酸化ナトリウム水溶液に
て洗浄後乾燥，濃縮，エ−テルより結晶化（１７ｍｇ，
２４．６％）して表題化合物を得た。 ｍｐ．２００−２０５（ｄｅｃ．） ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）δ：１０．０（ｓ，１Ｈ），
９．９（ｓ，１Ｈ），９．８（ｓ，１Ｈ），７．６
（ｄ，１Ｈ），７．４５（ｄ，１Ｈ），７．３（ｓ，１
Ｈ），７．１６（ｓ，１Ｈ），７．１５（ｓ，１Ｈ），
７．０４（ｄ，２Ｈ），６．９（ｓ，１Ｈ），６．８
（ｓ，１Ｈ），６．６７（ｄ，２Ｈ），６．５４（ｓ，
１Ｈ），３．８７（ｓ，３Ｈ），３．８４（ｓ，３
Ｈ），３．７（ｓ，８Ｈ），３．２（ｍ，２Ｈ），２．
３（ｍ，２Ｈ），２．２５（ｍ，２Ｈ），１．８（ｍ，
４Ｈ），１．７（ｍ，２Ｈ） ＩＲ（ＫＢｒ）ｃｍ-1；３２９７，２９４５，１６５
５，１５２０，１２４８，８１８
【００９２】実施例１５ （中間体（ｃ）の合成方法）６−（１−メチル−４−ニトロピロール−２−カルボキ
サミド）インドール−−２−［Ｎ−［３−（Ｎ，Ｎ−ジ
メチルアミノ）プロピル］］カルボキサミド ６−ニトロインドール−２−［Ｎ−［３−（Ｎ，Ｎ−ジ
メチルアミノ）プロピル］］カルボキサミドからＰｄ−
Ｃを触媒に用いて常圧接触水添して得た６−アミノイン
ドール−２−［Ｎ−［３−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）
プロピル］］カルボキサミド（１．７２ｍｍｏｌ）のＤ
ＭＦ５ｍＬ溶液にＨＯＢｔ０．２６ｇ（１．９２ｍｍｏ
ｌ，１．１ｅｑ）、１−メチル−４−ニトロ−２−ピロ
ールカルボン酸０．２９ｇ（１．７０ｍｍｏｌ，１．０
ｅｑ）を加え、窒素気流下、氷冷下攪拌した。ＥＤＣＩ
０．３６ｇ（１．８８ｍｍｏｌ，１．１ｅｑ）を塩化メ
チレン３ｍＬとＤＭＦ１２ｍＬの混合溶媒に溶解し滴下
した。氷浴をはずし２時間攪拌、一晩放置した。翌日反
応をチェックしたところ、原料が残っていたのでＥＤＣ
Ｉ０．３６ｍｍｏｌ（１．８８ｍｍｏｌ，１．１ｅｑ）
を追加し更に６時間攪拌、一晩放置した。反応終了を確
認後、減圧下溶媒を留去し、残渣に酢酸エチルと水を加
え分液した。酢酸エチル層をあわせ、硫酸ナトリウム
（無水）乾燥後、溶媒を留去し得られた残渣をエーテル
と少量塩化メチレンでスラッジングすることにより標題
化合物を黄色結晶（０．６４ｇ）として得た。 ｍｐ．２３０℃以上 ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１１．６３（ｓ，１Ｈ），
９．９（ｂｓ，１Ｈ），８．６６（ｔ，１Ｈ），８．２
３（ｓ，１Ｈ），７．５５（ｄ，１Ｈ），７．３４
（ｄ，１Ｈ），７．１（ｓ，１Ｈ），３．９８（ｓ，３
Ｈ），３．３６（ｑ，２Ｈ），３．１１（ｔ，２Ｈ），
２．７７（ｓ，６Ｈ），１．９２（ｍ，２Ｈ）
【００９３】実施例１６ （化合物（１３）の合成方
法）６−［４−［４−［４−［Ｎ，Ｎ−ビス（２−クロロエ
チル）アミノ］フェニル］ブチリルアミノ］−１−メチ
ル−２−ピロールカルボキサミド］インドール−２−
［Ｎ−［３−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）プロピル］］
カルボキサミド ６−（１−メチル−４−ニトロピロール−２−カルボキ
サミド）インドール−−２−［Ｎ−［３−（Ｎ，Ｎ−ジ
メチルアミノ）プロピル］］カルボキサミドからＰｄ−
Ｃを触媒に用いて常圧接触水添して得た６−（４−アミ
ノ−１−メチル−２−ピロールカルボキサミド）インド
ール−２−［Ｎ−［３−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）プ
ロピル］］カルボキサミド（０．７３ｍｍｏｌ）を塩化
メチレン５ｍＬに溶解し、ＨＯＢｔ０．１１ｇ（０．８
１ｍｍｏｌ，１．１ｅｑ）、クロラムブシル０．２２ｇ
（０．７２ｍｍｏｌ，０．９９ｅｑ）を加え、塩化メチ
レン５ｍＬとＤＭＦ２ｍＬを加えた後、窒素気流下、氷
冷下攪拌した。ＤＣＣ０．１６ｇ（０．７８ｍｍｏｌ，
１．１ｅｑ）を加えた後氷浴をはずし、１．５時間攪拌
後、一晩放置した。生じている固体を濾別し、濾液を減
圧下濃縮することによって得られた残渣を、炭酸水素ナ
トリウム飽和水溶液と塩化メチレンで分液し、有機層を
硫酸ナトリウム（無水）乾燥後濃縮した。得られた残渣
をシリカゲルカラムクロマトにて精製し（塩化メチレン
／メタノール２０％で溶出）、濃縮、エーテルより結晶
化することで、標題化合物をクリーム色結晶（０．３０
ｇ，６２．３％）として得た。 ｍｐ．１５０℃から分解 ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）δ：９．８（ｓ，２Ｈ），
８．４４（ｔ，１Ｈ），８．０（ｓ，１Ｈ），７．５
（ｄ，１Ｈ），７．３（ｄ，１Ｈ），７．２（ｓ，１
Ｈ），７．０４（ｄ，２Ｈ），７．０２（ｓ，１Ｈ），
６．９５（ｓ，１Ｈ），６．６７（ｄ，２Ｈ），３．８
４（ｓ，３Ｈ），３．７（ｓ，８Ｈ），３．３９−３．
２８（ｍ，４Ｈ），２．３７（ｔ，２Ｈ），２．２５
（ｔ，２Ｈ），２．２２（ｓ，６Ｈ），１．８２（ｍ，
２Ｈ），１．７（ｍ，２Ｈ） ＩＲ（ＫＢｒ）ｃｍ-1；３２８６，２９４８，１６４
４，１５２０，１４０４，１２４７
【００９４】実施例１７ （中間体（ｄ）の合成方法）６−（６−ニトロインドール−２−カルボキサミド）イ
ンドール−２−［Ｎ−［３−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミ
ノ）プロピル］］カルボキサミド ６−ニトロインドール−２−［Ｎ−［３−（Ｎ，Ｎ−ジ
メチルアミノ）プロピル］］カルボキサミド０．２１ｇ
（０．７２ｍｍｏｌ）をＤＭＦ４ｍＬとメタノール５ｍ
Ｌに溶解し、Ｐｄ−Ｃ０．１０ｇを加え、接触水素添加
を行い対応するアミノ体へと導いた。これをＤＭＦに溶
解し６−ニトロインドール−２−カルボン酸０．１５ｇ
（０．７３ｍｍｏｌ，１．０ｅｑ），ＨＯＢｔ０．１１
ｇ（０．８１ｍｍｏｌ，１．１ｅｑ）を加え、，氷冷窒
素気流下ＤＣＣ０．１６ｇ（０．７８ｍｍｏｌ，１．１
ｅｑ）を加え、室温にもどし１時間攪拌後一夜放置し
た。反応終了を確認後、生じた固体を濾別し濾液を減圧
下濃縮し残渣をメタノールでスラッジングすることによ
り標題化合物０．２９ｇ（０．５１ｍｍｏｌ，７１．２
％）を黄色結晶として得た。 ｍｐ．１６７．５−１７０℃ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）δ：１０．５（ｓ，１Ｈ）
８．５３（ｔ，１Ｈ）８．４（ｓ，１Ｈ）８．１（ｓ，
１Ｈ）７．９５−７．９（ｍ，２Ｈ）７．８（ｄ，１
Ｈ）７．６３（ｓ，１Ｈ）７．６（ｄ，１Ｈ）７．５
（ｄ，１Ｈ）７．４５（ｄ，１Ｈ）７．３（ｔ，１Ｈ）
７．２６（ｔ，１Ｈ）７．１（ｓ，１Ｈ）３．３（ｍ，
２Ｈ）２．６（ｍ，２Ｈ）２．４（ｓ，６Ｈ）１．８
（ｍ，２Ｈ）
【００９５】実施例１８ （化合物（１４）の合成方
法）６−［６−［４−［４−［Ｎ，Ｎ−ビス（２−クロロエ
チル）アミノ］フェニル］ブチリルアミノ］インドール
−２−カルボキサミド］インドール−２−［Ｎ−［３−
（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）プロピル］］カルボキサミ
ド ６−（６−ニトロインドール−２−カルボキサミド）イ
ンドール−２−［Ｎ−［３−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミ
ノ）プロピル］］カルボキサミドＨＯＢｔ塩０．１９ｇ
（０．４２ｍｍｏｌ）をＰｄ−Ｃを用いて接触水素添加
を行い対応するアミノ体へと導いた。これをＤＭＦに溶
解しクロラムブシル０．１４ｇ（０．４６ｍｍｏｌ，
１．１ｅｑ），ＨＯＢｔ０．０６ｇ（０．４４ｍｍｏ
ｌ，１．０６ｅｑ）を加え、窒素気流下氷冷し、ＤＣＣ
０．０９ｇ（０．４４ｍｍｏｌ，１．０６ｅｑ）を加
え、室温にもどした。７時間攪拌後一夜放置し、反応終
了確認後生じていた固体を濾別し、減圧下濾液を濃縮し
た。残渣をシリカゲルカラムクロマトにて精製し（ＣＨ
2Ｃｌ2／メタノール ２４％で溶出），エ−テルより結
晶化することにより標題化合物のＨＯＢｔ塩１７７ｍｇ
を得た。このうち１０９ｍｇを４Ｎ塩酸／ジオキサンで
２回共沸し、塩化メチレン−ＩＰＡより結晶化すること
により標題化合物８１ｍｇ（０．１１ｍｍｏｌ）をクリ
−ム色結晶として得た。 ｍｐ．１７１−１７５℃ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）δ：１０．１（ｓ，１Ｈ），
１０．０５（ｂｓ，１Ｈ），９．９（ｓ，１Ｈ），８．
６６（ｔ，１Ｈ），８．１（ｓ，１Ｈ），８．０４
（ｓ，１Ｈ），７．５７（ｄ，１Ｈ），７．５４（ｄ，
１Ｈ），７．４３（ｄ，１Ｈ），７．３８（ｓ，１
Ｈ），７．１５（ｄ，１Ｈ），７．１（ｓ，１Ｈ），
７．０６（ｄ，２Ｈ），６．７（ｄ，２Ｈ），３．７
（ｓ，８Ｈ），３ ＩＲ（ＫＢｒ）ｃｍ-1；３２４７，２９６１，２６７
６，１６３６，１５４５，１２４５，８３０ 元素分析（計算値＋１．５ＨＣｌ＋１．５Ｈ2Ｏ）Ｃ：
５６．５１，Ｈ：６．０９，Ｎ：１２．４７，Ｃｌ：１
５．７８，（分析値）Ｃ：５６．２８，Ｈ：５．７４，
Ｎ：１２．６３，Ｃｌ：１５．８６
【００９６】実施例１９ （化合物（１５）の合成方
法）６−（６−ホルミルアミノインドール−２−カルボキサ
ミド）インドール−２−［Ｎ−［３−（Ｎ，Ｎ−ジメチ
ルアミノ）プロピル］］カルボキサミド ６−（６−ニトロインドール−２−カルボキサミド）イ
ンドール−２−［Ｎ−［３−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミ
ノ）プロピル］］カルボキサミド９３ｍｇ（０．２１ｍ
ｍｏｌ）をＰｄ−Ｃを用い接触水素添加を行い対応する
アミノ体へと導いた。これをＤＭＦ２ｍＬに溶解，窒素
気流下氷冷し、ＣＤＩ０．１７ｇ（１．０５ｍｍｏｌ，
５．０ｅｑ）のＴＨＦ４ｍＬ溶液にぎ酸４０μＬ（１．
０６ｍｍｏｌ，５．０ｅｑ）を加え、窒素気流下室温で
攪拌することにより調整したものを滴下した。滴下終了
後室温にもどし６時間攪拌後反応終了を確認し、減圧下
溶媒を留去した。残渣をアルミナカラムクロマトにより
精製し（ＣＨ2Ｃｌ2／メタノール１０％で溶出），メタ
ノ−ルと塩化メチレンで結晶化することにより標題化合
物４８ｍｇ（０．１１ｍｍｏｌ，５１．２％）を白色結
晶として得た。 ｍｐ．２５８−２６２℃ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）δ：１０．２（ｓ，１Ｈ）１
０．１（ｓ，１Ｈ）８．４５（ｔ，１Ｈ）８．３（ｓ，
１Ｈ）８．０７（ｓ，１Ｈ）８．０２（ｓ，１Ｈ）７．
６（ｄ，１Ｈ）７．５６（ｄ，１Ｈ）７．４３（ｄ，１
Ｈ）７．４（ｓ，１Ｈ）７．１（ｄ，１Ｈ）７．０５
（ｓ，１Ｈ）２．４（ｍ，２Ｈ）２．２５（ｓ，６Ｈ）
１．７（ｍ，２Ｈ） ＩＲ（ＫＢｒ）ｃｍ-1；３３１５，２８６６，１６７
２，１６４６，１５３２，１２５９，８１５ 元素分析（計算値＋１．２Ｈ2Ｏ）Ｃ：６１．５８，
Ｈ：６．１２，Ｎ：１７．９５，（分析値）Ｃ：６１．
６８，Ｈ：５．９８，Ｎ：１７．５６
【００９７】実施例２０ （中間体（ｅ）の合成方法）１−メチル−４−（６−ニトロインドール−２−カルボ
キサミド）ピロール−２−［Ｎ−［３−（Ｎ，Ｎ−ジメ
チルアミノ）プロピル］］カルボキサミド （反応１） １−メチル−４−ニトロピロール−２−
［Ｎ−［３−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）プロピル］］
カルボキサミド １−メチル−４−ニトロピロール−２−カルボン酸０．
５０ｇ（２．９４ｍｍｏｌ）とチオニルクロライドより
調製した１−メチル−４−ピロ−ル−２−カルボニルク
ロライドを塩化メチレン２０ｍＬに溶解し（溶け残りあ
り）、窒素気流下氷冷攪拌しながら、Ｎ，Ｎ−ジメチル
−１，３−プロパンジアミン０．３５ｍＬ（２．８０ｍ
ｍｏｌ，０．９５ｅｑ）を滴下した。氷浴をはずし、１
ｈｒ攪拌後、溶媒を減圧下留去し、残渣を塩化メチレン
と０．１Ｎ水酸化ナトリウム水溶液で分液した。有機層
を硫酸ナトリウム乾燥後濃縮し、標題化合物を白色結晶
（０．３７ｇ，５２％）として得た。 ｍｐ．１２７．０−１２８．０℃ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．６１（ｂｓ，１Ｈ）、
７．５２（ｓ，１Ｈ）、６．９３（ｓ，１Ｈ）、４．０
（ｓ，３Ｈ）、３．４８（ｄｄｄ，２Ｈ）、２．５２
（ｔ，２Ｈ）、２．３３（ｓ，６Ｈ）、１．７４（ｄｄ
ｄ，２Ｈ） 元素分析（計算値）Ｃ：５１．９６，Ｈ：７．１３，
Ｎ：２２．１２，（分析値）Ｃ：５１．８６，Ｈ：７．
０７，Ｎ：２２．３３ （反応２） １−メチル−４−（６−ニトロインドール
−２−カルボキサミド）ピロール−２−［Ｎ−［３−
（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）プロピル］］カルボキサミ
ド １−メチル−４−ニトロピロール−２−［Ｎ−［３−
（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）プロピル］］カルボキサミ
ド０．１７ｇ（０．６７ｍｍｏｌ）をＰｄ−Ｃを用い接
触水素添加を行い対応するアミノ体へと導いた。これを
ＤＭＦ４ｍＬに溶解し、ＨＯＢｔ０．１０ｇ（０．７４
ｍｍｏｌ，１．１ｅｑ）、６−ニトロインドール−２−
カルボン酸０．１４ｇ（０．６８ｍｍｏｌ，１．０ｅ
ｑ）を加え、窒素気流下氷冷した。そこにＥＤＣＩ０．
１４ｇ（０．７３ｍｍｏｌ，１．１ｅｑ）のＤＭＦ５ｍ
Ｌ懸濁液を滴下し、室温に戻して４時間攪拌した。溶媒
を減圧下留去し残渣を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液と
塩化メチレンで分液し、さらに水層を酢酸エチルで３度
抽出し、有機層を合わせ、硫酸ナトリウム（無水）乾
燥、濃縮により得られた残渣をエーテルより結晶化する
ことにより、標題化合物を黄色結晶（０．１４ｇ，５
０．７％）として得た。 ｍｐ．１３０−１３４゜Ｃ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3＋ＤＭＳＯ−ｄ6）δ：９．８（ｓ，
１Ｈ），８．４７（ｓ，１Ｈ），７．９８７（ｄ，１
Ｈ），７．９（ｔ，１Ｈ），７．７（ｄ，１Ｈ）７．３
６（ｓ，１Ｈ），７．３１（ｓ，１Ｈ），６．７（ｓ，
１Ｈ），３．９５（ｓ，３Ｈ），３．４５（ｑ，２
Ｈ），２．４８（ｔ，２Ｈ），２．３２（ｓ，６Ｈ），
１．７５（ｍ，２Ｈ）
【００９８】実施例２１ （化合物（１６）の合成方
法）１−メチル−４−［６−［４−［４−［Ｎ，Ｎ−ビス
（２−クロロエチル）アミノ］フェニル］ブチリルアミ
ノ］インドール−２−カルボキサミド］ピロール−２−
［Ｎ−［３−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）プロピル］］
カルボキサミド １−メチル−４−（６−ニトロインドール−２−カルボ
キサミド）ピロール−２−［Ｎ−［３−（Ｎ，Ｎ−ジメ
チルアミノ）プロピル）］カルボキサミドからＰｄ−Ｃ
を用いて常圧接触水添し１−メチル−４−（６−アミノ
インドール−２−カルボキサミド）ピロール−２−［Ｎ
−［３−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）プロピル）］カル
ボキサミド（０．３４ｍｍｏｌ）を得た。これを塩化メ
チレン２ｍＬとＤＭＦ２ｍＬの混合溶媒に溶解し、クロ
ラムブシル０．１０ｇ（０．３３ｍｍｏｌ，０．９７ｅ
ｑ）、ＨＯＢｔ５０ｍｇ（０．３７ｍｍｏｌ，１．１ｅ
ｑ）を加え、窒素気流下氷冷下攪拌した。そこに、ＤＣ
Ｃ７７ｍｇ（０．３７ｍｍｏｌ，１．１ｅｑ）をＤＭＦ
２ｍＬに溶解して滴下し、室温に戻し攪拌を続けた。２
１．５時間後、生じている結晶を濾別し、濾液を減圧下
濃縮した。残渣に塩化メチレンと炭酸ナトリウム飽和水
溶液を加え分液し、有機層を硫酸ナトリウム（無水）乾
燥後、濃縮した。残渣に酢酸エチルを加え、生じた結晶
を濾別し、濾液をシリカゲルカラムクロマトにて精製
（塩化メチレン／メタノール２０％で溶出）した。溶出
フラクションの濃縮残渣をＴＬＣプレートで精製（クロ
ロホルム／メタノール／アンモニア水＝７／３／０．
５）し、エーテル・アセトンより結晶化することにより
標題化合物を黄白色結晶（４８ｍｇ，２１．８％）とし
て得た。 ｍｐ．２２０゜Ｃ（ｄｅｃ．） ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）δ：１１．５（ｓ，１Ｈ），
１０．２（ｓ，１Ｈ），９．８６（ｓ，１Ｈ），８．１
６（ｔ，１Ｈ），８．０（ｓ，１Ｈ），７．５（ｄ，１
Ｈ），７．２６（ｓ，１Ｈ），７．２（ｓ，１Ｈ），
７．１（ｄ，１Ｈ），７．０６（ｄ，２Ｈ），６．８
（ｓ，１Ｈ），６．７（ｄ，２Ｈ），３．８（ｓ，３
Ｈ），３．７（ｓ，８Ｈ），３．２（ｑ，２Ｈ），２．
５（（ｍ，２Ｈ），２．４３（ｍ，２Ｈ），２．３２
（ｍ，２Ｈ），２．２８（ｓ，６Ｈ），１．８５（ｍ，
２Ｈ），１．６６（ｍ，２Ｈ） ＩＲ（ＫＢｒ）ｃｍ-1；３２８６，２９４８，１６３
２，１５１９，１４４０，１２５２
【００９９】実施例２２ （化合物（１７）の合成方
法）１−メチル−４−［６−［４−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミ
ノ）ブチリルアミノ］インドール−２−カルボキサミ
ド］ピロール−２−［Ｎ−［３−（Ｎ，Ｎ−ジメチルア
ミノ）プロピル］］カルボキサミド １−メチル−４−（６−ニトロインドール−２−カルボ
キサミド）ピロール−２−［Ｎ−［３−（Ｎ，Ｎ−ジメ
チルアミノ）プロピル］］カルボキサミド（０．５１ｍ
ｍｏｌ）をＰｄ−Ｃを用い接触水素添加を行い対応する
アミノ体へと導いた。これをＤＭＦ３ｍＬに溶解し、ト
リエチルアミン０．０７ｍＬ（０．５０ｍｍｏｌ，１．
０ｅｑ）を加え、窒素気流下氷冷攪拌した。４−（Ｎ，
Ｎ−ジメチルアミノ）ブチリルクロライド（０．６０ｍ
ｍｏｌ，１．１７ｅｑ）の塩化メチレン５ｍＬ溶液を滴
下し、室温に戻し一晩放置した。溶媒を減圧下留去し、
残渣を炭酸ナトリウム飽和水溶液と酢酸エチルで分液
し、さらに水層を４Ｎ水酸化ナトリウム水溶液で強アル
カリ性にした後酢酸エチルで抽出した。硫酸ナトリウム
（無水）乾燥、濃縮によって得られた残渣をシリカゲル
カラムクロマトにて精製し（塩化メチレン／メタノール
／アンモニア水＝４／１／０．１−３／７／０．１で溶
出）濃縮。エーテルで結晶化することにより標題化合物
を黄褐色結晶（８０ｍｇ，３１．６％）として得た。 ｍｐ．２００．８−２０２．８℃ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１０．０６（ｓ，１Ｈ），
９．７４（ｂｓ，１Ｈ），８．４（ｓ，１Ｈ），８．０
８（ｓ，１Ｈ），７．５８（ｂｓ，１Ｈ），７．５
（ｄ，１Ｈ），７．２（ｓ，１Ｈ），６．９７（ｓ，１
Ｈ），６．９（ｄ，１Ｈ），６．５６（ｓ，１Ｈ），
３．９（ｓ，３Ｈ），３．４８（ｑ，２Ｈ），２．５３
（ｔ，２Ｈ），２．４６−２．４（ｍ，４Ｈ），１．８
８（ｍ，２Ｈ），１．６８（ｍ，２Ｈ） ＩＲ（ＫＢｒ）ｃｍ-1；３２８５，２９４６，１６３
６，１５４２，１４４０，１４０１，１２５５
【０１００】実施例２３ （中間体（ｆ）の合成方法）１−メチル−４−（６−ニトロインド−ル−２−カルボ
キサミド）ピロール−２−カルボン酸エチル １−メチル−４−ニトロピロール−２−カルボン酸エチ
ルからＰｄ−Ｃを用いて常圧接触水添を行い４−アミノ
−１−メチルピロール−２−カルボン酸エチル（５．０
５ｍｍｏｌ）を得た、これをＤＭＦ４０ｍＬに溶解し、
６−ニトロインド−ル−２−カルボン酸１．０４ｇ
（５．０４ｍｍｏｌ，１．０ｅｑ），ＨＯＢｔ０．７７
ｇ（５．７ｍｍｏｌ，１．１３ｅｑ）を加え、窒素気流
化下氷冷下攪拌した。ＤＣＣ１．１４ｇ（５．７ｅｑ，
１．１ｅｑ）を加え、室温にもどし５時間攪拌した。生
じた結晶を濾別し、濾液を減圧下濃縮し、残渣に少量の
メタノ−ルと塩化メチレンを加え、溶け残る固体を濾取
することにより標題化合物を黄色結晶（１．４１ｇ，７
８．５％）として得た。 ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）δ：１０．６（ｓ，１Ｈ），
８．３７（ｓ，１Ｈ），７．９３（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．
８），７．９０（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．８），７．５２
（ｓ，１Ｈ），７．４４（ｓ，１Ｈ），７．０（ｓ，１
Ｈ），４．２３（ｑ，２Ｈ，Ｊ＝７．３），３．８９
（ｓ，３Ｈ），１．３（ｔ，３Ｈ，Ｊ＝７．３）
【０１０１】実施例２４ （化合物（１８）の合成方
法）１−メチル−４−（６−ホルミルアミノ−２−インド−
ルカルボキサミド）ピロ−ル−２−（Ｎ−ピペリジノエ
チル）カルボキサミド （反応１） １−メチル−４−（６−ニトロインド−ル
−２−カルボキサミド）ピロール−２−カルボン酸 １−メチル−４−（６−ニトロインド−ル−２−カルボ
キサミド）ピロール−２−カルボン酸エチル０．８ｇ
（２．２５ｍｍｏｌ）をエタノール３０ｍＬと１．２５
Ｎ水酸化ナトリウム水溶液の混合溶液中で１時間加熱還
流させた。４Ｎ塩酸で酸性にし、生じた固体を濾取して
目的物０．７ｇ（９５％）を得た。 ｍｐ．２４７−２４９℃ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）δ：１０．６（１Ｈ，ｓ），
８．３６（１Ｈ，ｓ），７．９−７．８５（２Ｈ，
ｍ），７．４９（１Ｈ，ｓ），７．４５（１Ｈ，ｓ），
６．９５（１Ｈ，ｓ），３．８８（３Ｈ，ｓ） （反応２） １−メチル−４−（６−ニトロ−２−イン
ド−ルカルボキサミド）ピロ−ル−２−（Ｎ−ピペリジ
ノエチル）カルボキサミド １−メチル−４−（６−ニトロインドール−２−カルボ
キサミド）ピロ−ル−２−カルボン酸０．３５ｇ（１．
０６ｍｍｏｌ）をＤＭＦ５ｍＬに溶解し、ＣＤＩ０．２
１ｇ（１．３０ｍｍｏｌ，１２ｅｑ）を加え、室温で１
時間攪拌した後、１−（２−アミノエチル）ピペリジン
０．１８ｍＬ（１．２６ｍｍｏｌ，１．２ｅｑ）を滴下
し、さらに攪拌をつづけた。７．５時間後攪拌を止め、
そのまま一晩放置した。翌日減圧下溶媒を留去し、残渣
をシリカゲルカラムで精製し（塩化メチレン／メタノー
ル１２−１６％で溶出）エ−テルより結晶化することに
より、標題化合物をだいだい色結晶（０．３ｇ，６４．
５％）として得た。 ｍｐ．１３７−１３９℃ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）δ：１０．７（ｓ，１Ｈ），
８．４（ｓ，１Ｈ），８．２５（ｂｓ，１Ｈ），７．９
３（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．８），７．９（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝
８．８），７．５（ｓ，１Ｈ），７．３６（ｓ，１
Ｈ），６．９６（ｓ，１Ｈ），３．８６（ｓ，３Ｈ），
３．４（ｍ，２Ｈ），２．９（ｂｓ，４Ｈ），１．６７
（ｍ，４Ｈ），１．５（ｂｓ，２Ｈ） （反応３） １−メチル−４−（６−ホルミルアミノ−
２−インド−ルカルボキサミド）ピロ−ル−２−（Ｎ−
ピペリジノエチル）カルボキサミド １−メチル−４−（６−ニトロインドール−２−カルボ
キサミド）ピロール−２−［Ｎ−（２−ピペリジノエチ
ル）］カルボキサミド０．１０ｇ（０．２３ｍｍｏｌ）
をＤＭＦ２ｍＬとメタノール２ｍＬの混合溶媒に溶解し
Ｐｄ−Ｃ０．０５ｇを加え、室温で接触水素添加を行っ
た。反応終了後、触媒を濾別し濾液を濃縮してＤＭＦ４
ｍＬに溶解し、窒素気流下−４５℃まで冷却した。この
溶液にＣＤＩ０．１９ｇ（１．１７ｍｍｏｌ，５．０ｅ
ｑ）をＴＨＦ４ｍＬに溶解し、室温でぎ酸４３μＬ
（１．１４ｍｍｏｌ，５．０ｅｑ）を添加し１時間攪拌
した溶液を滴下し、室温にもどし５．５時間攪拌後、一
夜放置した。翌日減圧下溶媒を留去し、残渣をシリカゲ
ルカラムにて精製し（塩化メチレン／メタノール１５％
で溶出）エ−テルで結晶化することにより標題化合物を
黄土色結晶（５４ｍｇ，５３．８％）として得た。 ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）δ：１０．２３（ｓ，１
Ｈ），１０．１８（ｓ，１Ｈ），８．２７（ｓ，１
Ｈ），８．０（ｓ，１Ｈ），７．９５（ｔ，１Ｈ），
７．５６（ｄ，１Ｈ），７．２３（ｓ，１Ｈ），７．１
（ｄ，１Ｈ），６．８３（ｓ．１Ｈ），３．８３（ｓ，
１Ｈ），２．５−２．４４（ｍ，６Ｈ），１．５１
（ｍ，４Ｈ），１．４（ｍ，２Ｈ） ＩＲ（ＫＢｒ）ｃｍ-1：３２６５，２９３９，１６３
１，１５８９，１４３９，１４０２，１２５７，８２８
【０１０２】実施例２５ （化合物（１９）の合成方
法）４−［６−［４−［４−［Ｎ，Ｎ−ビス（２−クロロエ
チル）アミノ］フェニル］ブチリルアミノ］インド−ル
−２−カルボキサミド］−１−メチルピロール−２−
（Ｎ−ピペリジノエチル）カルボキサミド （反応１） ４−（６−ニトロインド−ル−２−カルボ
キサミド）−１−メチルピロール−２−（Ｎ−ピペリジ
ノエチル）カルボキサミド ４−（６−ニトロインド−ル−２−カルボキサミド）−
１−メチルピロール−２−カルボン酸０．３５ｇ（１．
０６ｍｍｏｌ）をＤＭＦ５ｍＬに溶解し、ＣＤＩ０．２
１ｇ（１．３０ｍｍｏｌ，１２ｅｑ）を加え、室温で１
時間攪拌した後、１−（２−アミノエチル）ピペリジン
０．１８ｍＬ（１．２６ｍｍｏｌ，１．２ｅｑ）を滴下
し、さらに攪拌をつづけた。７．５時間後攪拌を止め，
そのまま一晩放置した。翌日減圧下溶媒を留去し、残渣
をシリカゲルカラムで精製し（塩化メチレン／メタノー
ル１２−１６％で溶出）エ−テルより結晶化することに
より，標題化合物をだいだい色結晶（０．３０ｇ，６
４．５％）として得た。 ｍｐ．１３７−１３９℃ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）δ：１０．７（ｓ，１Ｈ），
８．４（ｓ，１Ｈ），８．２５（ｂｓ，１Ｈ），７．９
３（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．８），７．９（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝
８．８），７．５（ｓ，１Ｈ），７．３６（ｓ，１
Ｈ），６．９６（ｓ，１Ｈ），３．８６（ｓ，３Ｈ），
３．４（ｍ，２Ｈ），２．９（ｂｓ，４Ｈ），１．６７
（ｍ，４Ｈ），１．５（ｂｓ，２Ｈ） （反応２） ４−［６−［４−［４−［Ｎ，Ｎ−ビス
（２−クロロエチル）アミノ］フェニル］ブチリルアミ
ノ］インド−ル−２−カルボキサミド］−１−メチルピ
ロール−２−（Ｎ−ピペリジノエチル）カルボキサミド ４−（６−ニトロインド−ル−２−カルボキサミド）−
１−メチルピロール−２−（Ｎ−ピペリジノエチル）カ
ルボキサミド（０．４３ｍｍｏｌ）からＰｄ−Ｃを用い
て常圧接触水添を行い対応するアミノ体に導いた。これ
をＤＭＦ３ｍＬに溶解し、クロラムブシル０．１３ｇ
（０．４３ｍｍｏｌ，１．０ｅｑ）、ＨＯＢｔ６４ｍｇ
（０．４７ｍｍｏｌ，１．１ｅｑ）を加え、窒素気流下
氷冷し、ＤＣＣ０．１０ｇ（０．４８ｍｍｏｌ，１．１
ｅｑ）を加え、室温にもどし、２．５時間攪拌後、一夜
放置した。翌日減圧下溶媒を留去し、残渣を塩化メチレ
ンに溶解し、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液，０．５Ｎ
水酸化ナトリウム水溶液，飽和食塩水で順に洗浄し、硫
酸ナトリウム（無水）乾燥後濃縮した。残渣をシリカゲ
ルカラムクロマトで精製し（塩化メチレン／メタノール
１２％で溶出）、塩化メチレン／エ−テルより結晶化す
る事により標題化合物を白色結晶（０．１５ｇ，４８．
５％）として得た。 ｍｐ．１３９−１４２℃ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）δ：１０．２（ｓ，１Ｈ），
９．８６（ｓ，１Ｈ），８．０（ｂｓ，２Ｈ），７．５
（ｄ，１Ｈ），７．３（ｓ，１Ｈ），７．２（ｓ，１
Ｈ），７．１（ｄ，１Ｈ），７．０６（ｄ，２Ｈ），
６．８６（ｓ，１Ｈ），６．６７（ｄ，２Ｈ），３．８
４（ｓ，３Ｈ），３．７（ｓ，８Ｈ），３．３８（ｍ，
２Ｈ），２．５（ｂｓ，４Ｈ），２．３（ｔ，２Ｈ），
１．８６（ｍ，２Ｈ），１．５７（ｂｓ，４Ｈ），１．
４３（ｂｓ，２Ｈ） （ＫＢｒ）ｃｍ-1；３２８８，２９３６，１６３７，１
５１９，１４４０，１２５１，１１５６，８２６
【０１０３】実施例２６ （化合物（２０）の合成方
法）４−［６−［４−［４−［４−［Ｎ，Ｎ−ビス（２−ク
ロロエチル）アミノ］フェニル］ブチリルアミノ］−１
−メチルピロ−ル−２−カルボキサミド］インド−ル−
２−カルボキサミド］−１−メチルピロール−２−［Ｎ
−［３−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）プロピル］］カル
ボキサミド （反応１） ４−［６−（１−メチル−４−ニトロピロ
−ル−２−カルボキサミド）インド−ル−２−カルボキ
サミド］−１−メチルピロール−２−カルボン酸エチル ４−（６−ニトロインド−ル−２−カルボキサミド）−
１−メチルピロール−２−カルボン酸エチル０．５０ｇ
（１．４０ｍｍｏｌ）からＰｄ−Ｃを用いて常圧接触水
添を行い対応するアミノ体に導いた。これをＤＭＦ２０
ｍＬに溶解し、１−メチル−４−ニトロピロ−ル−２−
カルボン酸０．３０ｇ（１．７６ｍｍｏｌ，１．０５ｅ
ｑ）、ＨＯＢｔ０．２５ｇ（１．８５ｍｍｏｌ，１．１
ｅｑ）を加え、窒素気流下氷冷攪拌し、ＤＣＣ０．３８
ｇ（１．８４ｍｍｏｌ，１．１ｅｑ）を加え、室温にも
どし４．５時間攪拌を続けた。生じた白色結晶を濾別
し、濾液を減圧下濃縮した。残渣にメタノールを加え、
生じた結晶を濾取することにより標題化合物を黄色結晶
（０．４９ｇ，６１．０％）として得た。 ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）δ：１１．７（ｓ，１Ｈ），
１０．２７（ｓ，１Ｈ），１０．１５（ｓ，１Ｈ），
８．２（ｓ，１Ｈ），８．０５（ｓ，１Ｈ），７．７３
（ｓ，１Ｈ），７．６（ｄ，１Ｈ），７．５（ｓ，１
Ｈ），７．３６（ｄ，１Ｈ），７．２２（ｓ，１Ｈ），
６．９６（ｓ，１Ｈ），４．２（ｑ，２Ｈ），４．０
（ｓ，３Ｈ），３．９（ｓ，３Ｈ），１．３（ｔ，３
Ｈ） 元素分析（計算値＋１．５Ｈ２Ｏ）Ｃ：５４．６５，
Ｈ：４．９９，Ｎ：１６．６３（分析値）Ｃ：５４．６
５，Ｈ：４．７９，Ｎ：１６．６１ （反応２） ４−［６−（１−メチル−４−ニトロピロ
−ル−２−カルボキサミド）インド−ル−２−カルボキ
サミド］−１−メチルピロール−２−カルボン酸 ４−［６−（１−メチル−４−ニトロピロ−ル−２−カ
ルボキサミド）インド−ル−２−カルボキサミド］−１
−メチルピロール−２−カルボン酸エチル０．５５ｇ
（１．１５ｍｍｏｌ）をエタノール１０ｍＬに懸濁し、
１．２５Ｎ水酸化ナトリウム水溶液１０ｍＬを加え、１
１０℃オイルバス中４．５時間攪拌した。（最終的に溶
解）エタノールを減圧下留去し、析出している固体を濾
取しメタノールで洗浄することにより、標題化合物を白
褐色結晶（０．３４ｇ，６６．０％）として得た。 ｍｐ．２１３−２１５（発泡） ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）δ：１０．３（ｓ，１Ｈ），
１０．１５（ｓ，１Ｈ），８．２（ｓ，１Ｈ），８．０
４（ｓ，１Ｈ），７．７４（ｓ，１Ｈ），７．６（ｄ，
１Ｈ，Ｊ＝８．８），７．４７（ｓ，１Ｈ），７．３７
（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．８），７．２４（ｓ，１Ｈ），
６．９２（ｓ，１Ｈ），４．０（ｓ，３Ｈ），３．８７
（ｓ，３Ｈ） 元素分析（計算値＋Ｈ2Ｏ）Ｃ：５３．８５，Ｈ：４．
３，Ｎ：１７．９４、（分析値）Ｃ：５３．９１，Ｈ：
４．４５，Ｎ：１７．５７ （反応３） ４−［６−（１−メチル−４−ニトロピロ
−ル−２−カルボキサミド）インド−ル−２−カルボキ
サミド］−１−メチルピロール−２−［Ｎ−［３−
（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）プロピル］］カルボキサミ
ド ４−［６−（１−メチル−４−ニトロピロ−ル−２−カ
ルボキサミド）インド−ル−２−カルボキサミド］−１
−メチルピロール−２−カルボン酸０．２７ｇ（０．６
０ｍｍｏｌ）をＤＭＦ８ｍＬに溶解し、窒素気流下氷冷
攪拌した。ＣＤＩ０．１２ｇ（０．７４ｍｍｏｌ，１．
２ｅｑ）を加え、室温にもどした。２時間後再び氷冷
し、Ｎ，Ｎ−ジメチル−１，３−プロパンジアミン０．
０９ｍＬ（０．７２ｍｍｏｌ，１．２ｅｑ）を加え、室
温にもどし６時間攪拌、一晩放置した。溶媒を留去し残
渣をシリカゲルカラムにて精製し（塩化メチレン／メタ
ノール２４％で溶出）溶出フラクションを濃縮，塩化メ
チレンより結晶化することにより標題化合物を淡黄白色
結晶（０．１７ｇ，５４．６％）として得た。 ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）δ：１０．２（ｓ，１Ｈ），
１０．１５（ｓ，１Ｈ），８．２（ｓ，１Ｈ），８．１
５（ｂｓ，１Ｈ），８．０（ｓ，１Ｈ），７．７
（ｓ，，１Ｈ），７．６（ｄ，１Ｈ），７．３５（ｄ，
１Ｈ），７．３（ｓ，１Ｈ），７．２５（ｓ，１Ｈ），
６．８（ｓ，１Ｈ），４．０（ｓ，３Ｈ），３．８
（ｓ，３Ｈ），３．２（ｍ，２Ｈ），２．３（ｍ，２
Ｈ），１．６（ｍ，２Ｈ） （反応４） ４−［６−［４−［４−［４−［Ｎ，Ｎ−
ビス（２−クロロエチル）アミノ］フェニル］ブチリル
アミノ］−１−メチルピロ−ル−２−カルボキサミド］
インド−ル−２−カルボキサミド］−１−メチルピロー
ル−２−［Ｎ−［３−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）プロ
ピル］］カルボキサミド ４−［６−（１−メチル−４−ニトロピロ−ル−２−カ
ルボキサミド）インド−ル−２−カルボキサミド］−１
−メチルピロール−２−［Ｎ−［３−（Ｎ，Ｎ−ジメチ
ルアミノ）プロピル］］カルボキサミド（０．２２ｍｍ
ｏｌ）からＰｄ−Ｃを用いて常圧接触水添を行い対応す
るアミノ体に導いた。これにクロラムブシル６８ｍｇ
（０．２２ｍｍｏｌ，１．０ｅｑ）、ＨＯＢｔ３６ｍｇ
（０．２７ｍｍｏｌ，１．２ｅｑ）を加え、窒素気流下
氷冷攪拌した。ＤＣＣ５０ｍｇ（０．２４ｍｍｏｌ，
１．１ｅｑ）を加えた後氷浴をはずし４．５時間攪拌し
た。翌日生じている固体を濾別し、濾液を濃縮し、残渣
をアルミナカラムで精製し（塩化メチレン／メタノール
４％で溶出）、エ−テルで結晶化することにより標題化
合物を淡黄白色結晶（８０ｍｇ，４６．０％）として得
た。 ｍｐ．２５０℃以上 ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）δ：１１．５（ｓ，１Ｈ），
１０．２（ｓ，１Ｈ），９．８（ｓ，１Ｈ），８．１
（ｔ，１Ｈ），８．０４（ｓ，１Ｈ），７．５４（ｄ，
１Ｈ，Ｊ＝８．８），７．３（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．
８），７．２７（ｓ，１Ｈ），７．２（ｂｓ，２Ｈ），
７．０４（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝８．０７），６．９７（ｓ，
１Ｈ），６．８（ｓ，１Ｈ），６．６７（ｄ，２Ｈ），
３．８５（ｓ，３Ｈ），３．８４（ｓ，３Ｈ），３．７
（ｓ，６Ｈ），３．２（ｑ，２Ｈ），２．２５（ｍ，４
Ｈ），１．８（ｍ，２Ｈ），１．６３（ｍ，２Ｈ） ＩＲ（ＫＢｒ）ｃｍ-1；３２９０，２９６４，１６３
８，１５７８，１５１９，１４３８，１２４５，８２４ 元素分析（計算値＋１．５Ｈ2Ｏ）Ｃ：５８．７５，
Ｈ：６．４１，Ｎ：１５．１５、（分析値）Ｃ：５８．
７０，Ｈ：６．３２，Ｎ：１５．１５
【０１０４】実施例２７ （化合物（２１）の合成方
法）４−［６−（４−ホルミルアミノ−１−メチルピロール
−２−カルボキサミド）−２−インド−ルカルボキサミ
ド］−１−メチルピロール−２−［Ｎ−［３−（Ｎ，Ｎ
−ジメチルアミノ）プロピル］］カルボキサミド ４−［６−（１−メチル−４−ニトロピロール−２−カ
ルボキサミド）−２−インド−ルカルボキサミド］−１
−メチルピロール−２−［Ｎ−［３−（Ｎ，Ｎ−ジメチ
ルアミノ）プロピル］］カルボキサミド（０．０９４ｍ
ｍｏｌ）からＰｄ−Ｃを用いて常圧接触水添を行い対応
するアミノ体に導いた。これのＤＭＦ２ｍＬ溶液を窒素
気流下−４５℃に冷却し、これに、ＣＤＩ７６ｍｇ
（０．４７ｍｍｏｌ，５．０ｅｑ）をＴＨＦ２ｍＬに溶
解し、ぎ酸１７μＬ（０．４５ｍｍｏｌ，５．０ｅｑ）
を室温で加え、１時間攪拌して調整した溶液を滴下し
た。滴下終了後室温にもどし、３０分攪拌後そのまま一
晩放置した。翌日溶媒を減圧下留去し、残渣をアルミナ
カラムクロマトグラフィ−にて精製した。（塩化メチレ
ン／メタノール８％で溶出）エ−テルより結晶化するこ
とにより標題化合物を淡黄白色結晶（１９ｍｇ，３７．
７％）として得た。 ｍｐ．１３４−１４０℃ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）δ：１２．０（ｂｓ，１
Ｈ），１１．９６（ｓ，１Ｈ）．，１０．２（ｓ，１
Ｈ），１０．０５（ｓ，１Ｈ），９．８（ｓ，１Ｈ），
８．１４（ｍ，２Ｈ），８．０５（ｓ，１Ｈ），７．５
（ｄ，１Ｈ），７．３（ｄ，１Ｈ），７．２７（ｓ，１
Ｈ），７．２２（ｓ，１Ｈ），７．０（ｓ，１Ｈ），
６．８４（ｓ，１Ｈ），３．８８（ｓ，３Ｈ），３．８
５（ｓ，３Ｈ），３．２３（ｑ，２Ｈ），２．３（ｔ，
２Ｈ），２．２（ｓ，６Ｈ），１．６５（ｍ，２Ｈ）
【０１０５】実施例２８ （中間体（ｇ）の合成方法）６−［４−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）ブチリルアミ
ノ］インドール−２−カルボン酸 ６−ニトロインドール−２−カルボン酸０．２０ｇ
（０．９３ｍｍｏｌ）をメタノール５ｍＬとＤＭＦ３ｍ
Ｌの混合溶媒に溶解し（若干の溶け残りあり）、Ｐｄ−
Ｃを用いて接触水素添加を行った。触媒を濾別し、減圧
下濃縮した。このアミノ体のＤＭＦ３ｍＬの溶液にトリ
エチルアミン０．１７ｍＬ（１．２１ｍｍｏｌ、１．３
ｅｑ）を加え、窒素気流下、氷冷下攪拌した。４−ジメ
チルアミノブチリルクロライド（カルボン酸に塩化チオ
ニルを反応させて合成した。）（１．１９ｍｍｏｌ，
１．３ｅｑ）の塩化メチレン溶液２．５ｍＬを滴下し、
室温に戻した。４時間後、反応の進行が停止したため、
上記と同量の４−ジメチルアミノブチリルクロライドを
追加し一夜放置した。若干の原料が残った状態で反応を
止め、反応液に塩化メチレンを加えたところ固体が析出
したので、濾取し塩化メチレンで洗うことにより標題化
合物２７０ｍｇ（定量的）を得た。 ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）δ：１２．８（ｂｓ，１
Ｈ），１１．６５（ｓ，１Ｈ），１０．３（ｂｓ，１
Ｈ），８．０（ｓ，１Ｈ），７．５（ｄ，１Ｈ），７．
１６（ｄ，１Ｈ），７．０（ｓ，１Ｈ），３．０６
（ｍ，２Ｈ），２．７７（ｓ，６Ｈ），２．４５（ｔ，
２Ｈ），１．９７（ｍ，２Ｈ）
【０１０６】実施例２９ （化合物（２２）の合成方
法）４−［６−［４−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）ブチリル
アミノ］インドール−２−カルボキサミド］−１−メチ
ルピロール−２−［Ｎ−４−［Ｎ，Ｎ−ビス（２−クロ
ロエチル）アミノ］フェニル］カルボキサミド （反応１） ４−［６−［４−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミ
ノ）ブチリルアミノ］インドール−２−カルボキサミ
ド］−１−メチルピロール−２−カルボン酸エチル １−メチル−４−ニトロピロール−２−カルボン酸エチ
ル（０．８６ｍｍｏｌ）からＰｄ−Ｃを用いて常圧接触
水添を行い対応するアミノ体に導いた。これをＤＭＦ５
ｍＬに溶解し、そこに６−［４−（Ｎ，Ｎ−ジメチルア
ミノ）ブチリルアミノ］インドール−２−カルボン酸
０．２５ｇ（０．８６ｍｍｏｌ，１．０ｅｑ）、ＨＯＢ
ｔ０．１３ｇ（０．９６ｍｍｏｌ，１．１ｅｑ）を加
え、窒素気流下氷冷し、ＥＤＣＩ０．１８ｇ（０．９６
ｍｍｏｌ，１．１ｅｑ）のＤＭＦ４ｍＬ溶液を滴下し、
室温に戻した。４．５時間攪拌した後、室温で一夜放置
し溶媒を減圧下留去した。残渣に酢酸エチルと炭酸ナト
リウム飽和水溶液を加え分液し、水層を酢酸エチルで２
回，塩化メチレンで１回抽出し、有機層をあわせて硫酸
ナトリウム（無水）で乾燥後濃縮し、残渣をシリカゲル
カラムにて精製した（塩化メチレン／メタノール８−１
０％で溶出）。溶媒を留去して残渣をエーテルでスラッ
ジングする事により標題化合物を白色結晶（０．２３
ｇ，６０．９％）として得た。 ｍｐ．１０４．５−１０８℃ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１０．１６（ｓ，１Ｈ），
９．９（ｓ，１Ｈ），９．５（ｓ，１Ｈ），８．１５
（ｓ，１Ｈ），７．５４（ｄ，１Ｈ），７．５１（ｓ，
１Ｈ），７．１６（ｓ，１Ｈ），７．０（ｓ，１Ｈ），
６．９（ｓ，１Ｈ），４．３（ｑ，２Ｈ），３．９
（ｓ，３Ｈ），２．５（ｑ，４Ｈ），２．３５（ｓ，６
Ｈ），１．９（ｍ，２Ｈ），１．３５（ｔ，３Ｈ） （反応２） ４−［６−［４−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミ
ノ）ブチリルアミノ］インドール−２−カルボキサミ
ド］−１−メチルピロール−２−カルボン酸 ４−［６−［４−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）ブチリル
アミノ］インドール−２−カルボキサミド］−１−メチ
ルピロール−２−カルボン酸エチル０．２３ｇ（０．５
２ｍｍｏｌ）をエタノール１４ｍＬに懸濁し、１．２５
Ｎ水酸化ナトリウム水溶液 １４ｍＬを加え７５℃オイ
ルバス中加熱攪拌した。１時間後、減圧下濃縮すること
によりエタノールをほぼ留去し、４Ｎ塩酸にて液性を酸
性にしたが、結晶の析出は見られなかった。減圧下溶媒
を留去し、残渣を水に溶かしｎ−ブタノール（ｎ−ブタ
ノール／酢酸／水＝４／１／５分液上層）で３回抽出
し、ふたたび濃縮した。残渣にメタノールを加えスラッ
ジングすることにより標題化合物（０．１５ｇ，７０．
１％）を得た。 ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）δ：１０．３６（ｓ，１
Ｈ），１０．１（ｓ，１Ｈ），８．０（ｓ，１Ｈ），
７．５３（ｄ，１Ｈ），７．４６（ｓ，１Ｈ），７．２
（ｓ，１Ｈ），３．８６（ｓ，３Ｈ），３．０６（ｍ，
２Ｈ），２．７４（ｓ，６Ｈ），２．４５（ｔ，２
Ｈ），１．９８（ｍ，２Ｈ） （反応３） ４−［６−［４−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミ
ノ）ブチリルアミノ］インドール−２−カルボキサミ
ド］−１−メチルピロール−２−［Ｎ−４−［Ｎ，Ｎ−
ビス（２−クロロエチル）アミノ］フェニル］カルボキ
サミド Ｎ，Ｎ−ビス（２−クロロエチル）−１，４−フェニレ
ンジアミン０．１０ｇ（０．３７ｍｍｏｌ，１．１ｅ
ｑ）をＤＭＦ５ｍＬに溶解し、トリエチルアミン０．０
５ｍＬ（０．３６ｍｍｏｌ，１．１ｅｑ）、４−［６−
［４−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）ブチリルアミノ］イ
ンドール−２−カルボキサミド］−１−メチルピロール
−２−カルボン酸０．１４ｇ（０．３４ｍｍｏｌ）、Ｈ
ＯＢｔ５５ｍｇ（０．４０ｍｍｏｌ，１．２ｅｑ）を加
え、窒素気流下氷冷し、ＤＣＣ７７ｍｇ（０．４０ｍｍ
ｏｌ，１．２ｅｑ）を加え室温にもどし８時間攪拌し
た。溶媒を留去し残渣をカラムクロマトにて精製し（塩
化メチレン／メタノール１５−２０％で溶出）、メタノ
ールとエーテルより結晶化することで標題化合物を薄茶
結晶（８９ｍｇ，４１．８％）として得た。 ｍｐ．１８１−１９０（ｄｅｃ．） ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）δ：１０．３４（ｓ，１
Ｈ），１０．１（ｓ，１Ｈ），９．７（ｓ，１Ｈ），
８．０（ｓ，１Ｈ），７．５４（ｄ，３Ｈ），７．３５
（ｓ，１Ｈ），７．２５（ｓ，１Ｈ），７．１６（ｄ，
１Ｈ），７．１（ｓ，１Ｈ），６．７（ｄ，２Ｈ），
３．８７（ｓ，３Ｈ），３．７（ｓ，８Ｈ），２．９５
（ｍ，２Ｈ），２．６７（ｓ，６Ｈ），２．４４（ｔ，
２Ｈ），１．９４（ｍ，２Ｈ） ＩＲ（ＫＢｒ）ｃｍ-1；３２６６，２９５８，２６９
８，１６３９，１５１８，１２４９，８１９
【０１０７】実施例３０ （中間体（ｈ）の合成方法）１−メチル−６−（１−メチル−４−ニトロピロール−
２−カルボキサミド）インドール−２−カルボン酸エチ
ル （反応１） １−メチル−６−ニトロインドール−２−
カルボン酸エチル ６−ニトロインドール−２−カルボン酸エチル０．３０
ｇ（１．２８ｍｍｏｌ）をアセトン２０ｍＬに溶解し、
炭酸カリウム０．８８ｇ（６．３７ｍｍｏｌ）、ヨウ化
メチル０．９５ｇ（６．７ｍｍｏｌ）を加え、１時間加
熱還流した。減圧下溶媒を留去し、残渣をｎ−ヘキサン
でスラッジングすることにより標題化合物０．３０ｇ
（１．２ｍｍｏｌ，９４．４％）を単黄色結晶として得
た。 ｍｐ．１２５−１３０．５℃ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：８．４（ｓ，１Ｈ），８．０
３（ｄ，１Ｈ），７．７５（ｄ，１Ｈ），７．３５
（ｓ，１Ｈ），４．４２（ｑ，２Ｈ），４．１８（ｓ，
３Ｈ），１．４４（ｔ，３Ｈ） （反応２） １−メチル−６−（１−メチル−４−ニト
ロピロール−２−カルボキサミド）インドール−２−カ
ルボン酸エチル １−メチル−６−ニトロインドール−２−カルボン酸エ
チル０．３０ｇ（１．２ｍｍｏｌ）をＰｄ−Ｃを用いて
常圧接触水添で対応するアミノ体へと導いた。これをＤ
ＭＦ６ｍＬに溶解し１−メチル−４−ニトロピロール−
２−カルボン酸０．２０ｇ（１．１７ｍｍｏｌ，１．０
ｅｑ）、ＨＯＢｔ０．１８ｇ（１．３ｍｍｏｌ，１．１
ｅｑ）を加え、窒素雰囲気下氷冷し、ＤＣＣ０．２７ｇ
（１．３ｍｍｏｌ，１．１ｅｑ）を加え、室温にもどし
８．５時間攪拌後そのまま一晩放置した。生じた白色固
体を濾別し、濾液を濃縮し、残渣をエ−テルでスラッジ
ングすることにより標題化合物０．３７ｇ（１．０ｍｍ
ｏｌ，８５．５％）を黄色結晶として得た。 ｍｐ．２０７−２０９℃ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）δ：１０．２４（ｓ，１
Ｈ），８．２３（ｓ，１Ｈ），８．１３（ｓ，１Ｈ），
７．７５（ｓ，１Ｈ），７．６４（ｄ，１Ｈ），７．４
（ｄ，１Ｈ），７．２３（ｓ，１Ｈ），４．３（ｑ，２
Ｈ），４．０（ｓ，６Ｈ），１．３４（ｔ，３Ｈ）
【０１０８】実施例３１ （化合物（２３）の合成方
法）６−（４−ホルミルアミノ−１−メチルピロール−２−
カルボキサミド）−１−メチルインドール−２−［Ｎ−
［３−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）プロピル］］カルボ
キサミド （反応１） １−メチル−６−（１−メチル−４−ニト
ロピロール−２−カルボキサミド）インドール−２−カ
ルボン酸 １−メチル−６−（１−メチル−４−ニトロピロール−
２−カルボキサミド）インドール−２−カルボン酸エチ
ル０．３５ｇ（０．９５ｍｍｏｌ）をエタノ−ル１２ｍ
Ｌ，１Ｎ水酸化ナトリウム水溶液１２ｍＬに懸濁し８０
℃で加熱攪拌した。１．５時間後減圧下濃縮し、水の残
った状態で濃縮を止め、水を追加し、４Ｎ塩酸で酸性に
し、生じた結晶を濾取することにより標題化合物０．２
８ｇ（０．８２ｍｍｏｌ，８６．１％）をだいだい色結
晶として得た。 ｍｐ．２７５−２７７℃ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）δ：１０．２４（ｓ，１
Ｈ），８．２３（ｓ，１Ｈ），８．１（ｓ，１Ｈ），
７．７５（ｓ，１Ｈ），７．６（ｄ，１Ｈ），７．４
（ｄ，１Ｈ），７．２（ｓ，１Ｈ），４．０（ｓ，６
Ｈ） （反応２） １−メチル−６−（１−メチル−４−ニト
ロピロール−２−カルボキサミド）インドール−２−
［Ｎ−［３−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）プロピル］］
カルボキサミド １−メチル−６−（１−メチル−４−ニトロピロール−
２−カルボキサミド）インドール−２−カルボン酸０．
２８ｇ（０．８２ｍｍｏｌ）をＤＭＦ２０ｍＬに溶解
し、ＣＤＩ０．１６ｇ（０．９９ｍｍｏｌ，１．２ｅ
ｑ）を加え、窒素雰囲気下室温で攪拌した。２．５時間
後氷冷しＮ，Ｎ−ジメチル−１，３−プロパンジアミン
０．１０ｍＬ（０．８０ｍｍｏｌ，１．１ｅｑ）を加
え、室温にもどし２．５時間攪拌した。減圧下溶媒留去
後、残渣をエ−テルでスラッジングすることにより標題
化合物０．３０ｇ（０．７０ｍｍｏｌ，８５．２％）を
黄色結晶として得た。 ｍｐ．２０４−２０６℃ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）δ：１０．２（ｓ，１Ｈ），
８．５（ｔ，１Ｈ），８．２３（ｓ，１Ｈ），８．０５
（ｓ，１Ｈ），７．７４（ｓ，１Ｈ），７．６（ｄ，１
Ｈ），７．３７（ｄ，１Ｈ），７．０（ｓ，１Ｈ），
４．０（ｓ，３Ｈ），３．９５（ｓ，３Ｈ），３．２７
（ｑ，２Ｈ），２．３（ｔ，２Ｈ），２．１５（ｓ，６
Ｈ），１．６６（ｍ，２Ｈ） （反応３） ６−（４−ホルミルアミノ−１−メチルピ
ロール−２−カルボキサミド）−１−メチルインドール
−２−［Ｎ−［３−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）プロピ
ル］］カルボキサミド １−メチル−６−（１−メチル−４−ニトロピロール−
２−カルボキサミド）インドール−２−［Ｎ−［３−
（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）プロピル］］カルボキサミ
ド０．２９ｇ（０．６８ｍｍｏｌ）をＰｄ−Ｃを用いて
常圧接触水添で対応するアミノ体へと導いた。この１／
３量をＤＭＦ５ｍＬに溶解し窒素気流下氷冷攪拌し、Ｃ
ＤＩ０．１９ｇ（１．１７ｍｍｏｌ，５．１ｅｑ）のＴ
ＨＦ３ｍＬ溶液にぎ酸４３μＬ（１．１４ｍｍｏｌ，
５．０ｅｑ）を加え１時間攪拌したものを滴下した。氷
浴をはずし３．５時間攪拌後そのまま一晩放置した。減
圧下濃縮し残渣を塩化メチレンと０．５Ｎ水酸化ナトリ
ウム水溶液で分液し、有機層を硫酸ナトリウム乾燥後濃
縮した。残渣をアルミナカラムクロマトで精製し（塩化
メチレン／メタノ−ル２％で溶出），さらにＴＬＣプレ
ートで精製し（クロロホルム／メタノ−ル／アンモニア
水＝１００／３０／１で展開，塩化メチレン／メタノ−
ル２０％で抽出）、ごく少量の塩化メチレンとエ−テル
より結晶化することにより標題化合物４１ｍｇ（０．０
９７ｍｍｏｌ，４２％）を白色結晶として得た。 ｍｐ．１６９−１７１゜Ｃ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）δ：１０．１（ｓ，１Ｈ），
９．９（ｓ，１Ｈ），８．４６（ｔ，１Ｈ），８．１５
（ｓ，１Ｈ），８．０５（ｓ，１Ｈ），７．５４（ｄ，
１Ｈ），７．３７（ｄ，１Ｈ），７．２６（ｓ，１
Ｈ），７．０２（ｓ，１Ｈ），６．９９（ｓ，１Ｈ），
３．９４（ｓ，３Ｈ），３．８７（ｓ，３Ｈ），２．３
（ｔ，２Ｈ），２．２（ｓ，６Ｈ），１．７（ｍ，２
Ｈ） ＩＲ（ＫＢｒ）ｃｍ-1：３２７６，２９４６，１６４
４，１５３９，１２５７，１２３８，８２０
【０１０９】実施例３２ （化合物２４の合成方法）６−［４−［４−［４−［Ｎ，Ｎ−ビス（２−クロロエ
チル）アミノ］フェニル］ブチリルアミノ］−１−メチ
ルピロール−２−カルボキサミド］−１−メチルインド
ール−２−［Ｎ−［３−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）プ
ロピル］］カルボキサミド １−メチル−６−（１−メチル−４−ニトロピロール−
２−カルボキサミド）インドール−２−［Ｎ−［３−
（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）プロピル］］カルボキサミ
ド０．２９ｇ（０．６８ｍｍｏｌ）をＰｄ−Ｃを用いて
常圧接触水添で対応するアミノ体へと導いた。この２／
３量をＤＭＦ５ｍＬに溶解し、クロラムブシル１３７ｍ
ｇ（０．４５ｍｍｏｌ，１．０ｅｑ），ＨＯＢｔ６７ｍ
ｇ（０．５０ｍｍｏｌ，１．１ｅｑ）を加え、窒素雰囲
気下氷冷しＤＣＣ１０２ｍｇ（０．４９ｍｍｏｌ，１．
１ｅｑ）を加えた。室温にもどし３時間攪拌後二晩放置
し、生じた白色結晶を濾別した。濾液を減圧下濃縮し残
渣を塩化メチレンと０．５Ｎ水酸化ナトリウムで分液
し、水槽を塩化メチレンで２回抽出し、硫酸ナトリウム
乾燥の後シリカゲルカラムクロマトにて精製し（塩化メ
チレン／メタノ−ル２０％で溶出）、エ−テルで粉末化
することにより標題化合物を黄色無定型粉末として０．
１８ｇ（０．２６ｍｍｏｌ，５８．６％）得た。 ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）δ：９．８６（ｓ，１Ｈ），
９．８（ｓ，１Ｈ），８．４６（ｔ，１Ｈ），８．０５
（ｓ，１Ｈ），７．５３（ｄ，１Ｈ），７．３６（ｄ，
１Ｈ），７．２（ｓ，１Ｈ），７．０４（ｄ，２Ｈ），
７．０（ｓ，２Ｈ），６．６７（ｄ，２Ｈ），３．９４
（ｓ，３Ｈ），３．８５（ｓ，３Ｈ），３．７（ｓ，８
Ｈ），２．３（ｔ，２Ｈ），２．２５（ｔ，２Ｈ），
２．１８（ｓ，６Ｈ），１．８３（ｍ，２Ｈ），１．６
８（ｍ，２Ｈ） ＩＲ（ＫＢｒ）ｃｍ-1：３２７９，２９４８，１６４
８，１５１９，１４４９，１２４９，７７９ 以上、各実施例の化合物の構造式を以下に示した。
【０１１０】
【化１１】
【０１１１】
【化１２】
【０１１２】
【化１３】
【０１１３】
【化１４】
【０１１４】
【化１５】
【０１１５】
【化１６】
【０１１６】実施例３３ これらの化合物の抗癌活性について説明する。表１に代
表的な化合物の抗腫瘍活性を示す。方法は、インビトロ
の腫瘍細胞増殖抑制作用の測定である。９６穴培養プレ
ートにマウスＢ１６メラノーマ細胞をまき、１日後に薬
物を加え、更に３日間５％ＣＯ2中３７℃で培養した。
Ｃａｎｃｅｒ．Ｒｅｓ．１９８８年４８巻５８９−６０
１頁に示された方法に準じて５０％の増殖抑制を起こす
のに必要な薬物濃度を求めた。単位はマイクログラム／
ミリリットルである。比較例としてディスタマイシンの
結果を同時に示した。
【０１１７】
【表１】
【０１１８】
【発明の効果】本発明に示す化合物は、腫瘍細胞増殖抑
制作用を示し、白血病、骨肉腫、乳癌、卵巣癌、胃癌、
大腸癌、肺癌等の治療に有用である。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 岩田 大二 千葉県茂原市東郷1190番地の１ 三井東圧 化学株式会社内

Claims (10)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 次の式（１）で示される２，６−ジ置換
    インドール誘導体またはその薬理学的に許容される塩。 【化１】 （ただし、Ｒ1とＲ3は独立に、水素、低級アルキル基、
    フェニル基、フェニル基で置換された低級アルキル基、
    ２，３または４位にＸ1とＸ2で置換されたアミノ基をも
    つフェニル基、２，３または４位にＸ1とＸ2で置換され
    たアミノ基をもつフェニル基で置換された低級アルキル
    基、２，３または４位にＸ1とＸ2で置換されたアミノ基
    をもつ置換されたフェニル基（ただし、Ｘ1とＸ2は独立
    に水素原子、低級アルキル基、メシル基あるいは−ＣＨ
    2ＣＨ2−Ｙ（ただし、Ｙはヒドロキシル基，あるいはク
    ロル基、ブロム基である）である）または−（ＣＨ2）m
    −Ｒ 4（ただし、ｍは０〜３の整数であり、Ｒ4は−ＳＣ
    Ｈ3、アミジノ基、グアニジル基、脂肪族アミノ基、フ
    ェニル基、置換されたフェニル基またはその芳香環の窒
    素原子が低級アルキルで置換されていてもよい含窒素芳
    香族を含む置換基である）である。Ｒ2はＨまたは低級
    アルキル基である。ｐ，ｒはそれぞれ独立に０〜２の整
    数である。ｑは１または２である。ただし、２≦ｐ＋ｑ
    ＋ｒ≦６である。）
  2. 【請求項２】 請求項１に記載の化合物またはその薬理
    学的に許容される塩を有効成分として含有する抗癌剤。
  3. 【請求項３】 ６−（１−メチル−４−ニトロピロール
    −２−カルボキサミド）インドール−２−カルボン酸お
    よびその低級アルキルエステル。
  4. 【請求項４】 ６−ニトロインドール−２−［Ｎ−［３
    −（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）プロピル］］カルボキサ
    ミド。
  5. 【請求項５】 １−メチル−４−（６−ニトロインドー
    ル−２−カルボキサミド）ピロール−２−［Ｎ−［３−
    （Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）プロピル］］カルボキサミ
    ド。
  6. 【請求項６】 ６−（６−ニトロインドール−２−カル
    ボキサミド）インドール−２−［Ｎ−［３−（Ｎ，Ｎ−
    ジメチルアミノ）プロピル］］カルボキサミド。
  7. 【請求項７】 ４−［６−（１−メチル−４−ニトロピ
    ロール−２−カルボキサミド）インドール−２−カルボ
    キサミド］−１−メチルピロール−２−［Ｎ−［３−
    （Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）プロピル］］カルボキサミ
    ド。
  8. 【請求項８】 １−メチル−４−（６−ニトロインドー
    ル−２−カルボキサミド）ピロール−２−カルボン酸お
    よびその低級アルキルエステル。
  9. 【請求項９】 ６−［４−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）
    ブチリルアミノ］インドール−２−カルボン酸およびそ
    の低級アルキルエステル。
  10. 【請求項１０】 １−メチル−６−（１−メチル−４−
    ニトロピロール−２−カルボキサミド）インドール−２
    −カルボン酸およびその低級アルキルエステル。
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