JPH0827071A - ４−ニトロジフェニルエーテル類の製造方法 - Google Patents
４−ニトロジフェニルエーテル類の製造方法Info
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- JPH0827071A JPH0827071A JP15725794A JP15725794A JPH0827071A JP H0827071 A JPH0827071 A JP H0827071A JP 15725794 A JP15725794 A JP 15725794A JP 15725794 A JP15725794 A JP 15725794A JP H0827071 A JPH0827071 A JP H0827071A
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- dimethylformamide
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- ether
- isomer
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Abstract
(57)【要約】
【目的】 高い純度の４−ニトロジフェニルエーテル類
を製造する方法の開発。 【構成】 ジメチルホルムアミド・水の混合液を用いて
４−クロロニトロベンゼンを再結晶化し、その液の一部
を除いたスラリーを用いて、３−アミノフェニル又は３
−ニトロフェノールとエーテル化反応をジメチルホルム
アシド中で行い、異性体の少ない３−アミノ−４’−ニ
トロジフェニルエーテルを得る。
を製造する方法の開発。 【構成】 ジメチルホルムアミド・水の混合液を用いて
４−クロロニトロベンゼンを再結晶化し、その液の一部
を除いたスラリーを用いて、３−アミノフェニル又は３
−ニトロフェノールとエーテル化反応をジメチルホルム
アシド中で行い、異性体の少ない３−アミノ−４’−ニ
トロジフェニルエーテルを得る。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、異性体の少ない高純度
な３−アミノ−４’−ニトロジフェニルエーテル又は
３，４’−ジニトロジフェニルエーテルの製造方法に関
する。
な３−アミノ−４’−ニトロジフェニルエーテル又は
３，４’−ジニトロジフェニルエーテルの製造方法に関
する。
【０００２】
【従来技術とその問題点】上記化合物は、高性能な合成
繊維の製造原料である３，４’−ジアミノジフェニルエ
ーテルの製造原料として重要である。３，４’−ジアミ
ノジフェニルエーテルは上記化合物を水添することによ
って収率よく得ることができる。
繊維の製造原料である３，４’−ジアミノジフェニルエ
ーテルの製造原料として重要である。３，４’−ジアミ
ノジフェニルエーテルは上記化合物を水添することによ
って収率よく得ることができる。
【０００３】３−アミノ−４’−ニトロジフェニルエー
テル又は３，４’−ジニトロジフェニルエーテルの製造
方法としては、３−アミノフェノール又は３−ニトロフ
ェノールと４−クロロニトロベンゼンとを溶媒中にて塩
基性化合物を用いて縮合反応させる方法が開示されてい
る（特公昭４７−１８１０１号公報およびＪ．Ｊ．ラン
ドールら、ジヤーナル・オブ・オルガニック・ケミスト
リ、２７巻、４０９８〜４１０１頁（１９６２））。溶
媒としては非プロトン性極性有機溶媒がよく、その中で
も安価なジメチルホルムアミドが工業的な製造方法に適
しているとされている。
テル又は３，４’−ジニトロジフェニルエーテルの製造
方法としては、３−アミノフェノール又は３−ニトロフ
ェノールと４−クロロニトロベンゼンとを溶媒中にて塩
基性化合物を用いて縮合反応させる方法が開示されてい
る（特公昭４７−１８１０１号公報およびＪ．Ｊ．ラン
ドールら、ジヤーナル・オブ・オルガニック・ケミスト
リ、２７巻、４０９８〜４１０１頁（１９６２））。溶
媒としては非プロトン性極性有機溶媒がよく、その中で
も安価なジメチルホルムアミドが工業的な製造方法に適
しているとされている。
【０００４】しかしながら、高性能合成繊維原料として
使用するために極めて純度の高い３，４’−ジアミノジ
フェニルエーテルが要求されており、その純度は９９．
９５％が目安とされている。高純度の３，４’−ジアミ
ノジフェニルエーテルを得るためには異性体の少ない高
純度の３−アミノ−４’−ニトロジフェニルエーテル又
は３，４’−ジニトロジフェニルエーテルが必要であ
る。
使用するために極めて純度の高い３，４’−ジアミノジ
フェニルエーテルが要求されており、その純度は９９．
９５％が目安とされている。高純度の３，４’−ジアミ
ノジフェニルエーテルを得るためには異性体の少ない高
純度の３−アミノ−４’−ニトロジフェニルエーテル又
は３，４’−ジニトロジフェニルエーテルが必要であ
る。
【０００５】一方、原料の４−クロロニトロベンゼンに
は通常の工業製品で２−クロロニトロベンゼンおよび３
−クロロニトロベンゼン（以下クロロニトロベンゼン異
性体と称する）が０．３〜３％程度含有されており、特
に２−クロロニトロベンゼンは３−アミノフェノール又
は３−ニトロフェノールとの縮合反応において３−アミ
ノ−２’−ニトロジフェニルエーテル又は２，３’−ジ
ニトロジフェニルエーテルを副生させる。副生した異性
体化合物は再結晶精製で除きにくく、純度の高い３−ア
ミノ−４’−ニトロジフェニルエーテル又は３，４’−
ジニトロジフェニルエーテルを得るには何回も再結晶精
製する必要があるため操作が煩雑となり収率も大幅に低
下するという問題があった。
は通常の工業製品で２−クロロニトロベンゼンおよび３
−クロロニトロベンゼン（以下クロロニトロベンゼン異
性体と称する）が０．３〜３％程度含有されており、特
に２−クロロニトロベンゼンは３−アミノフェノール又
は３−ニトロフェノールとの縮合反応において３−アミ
ノ−２’−ニトロジフェニルエーテル又は２，３’−ジ
ニトロジフェニルエーテルを副生させる。副生した異性
体化合物は再結晶精製で除きにくく、純度の高い３−ア
ミノ−４’−ニトロジフェニルエーテル又は３，４’−
ジニトロジフェニルエーテルを得るには何回も再結晶精
製する必要があるため操作が煩雑となり収率も大幅に低
下するという問題があった。
【０００６】上記問題を解決する手段として、精製して
クロロニトロベンゼン異性体を減少させた４−クロロニ
トロベンゼンを使用する方法が有効であることが知られ
ている。
クロロニトロベンゼン異性体を減少させた４−クロロニ
トロベンゼンを使用する方法が有効であることが知られ
ている。
【０００７】４−クロロニトロベンゼンを精製する方法
としては、熱水で洗浄する方法、圧力をかけて晶析する
方法が開示されているが（特開昭５８−２９７４６号公
報および特開昭６０−２３３０３９号公報）、いずれも
精製４−クロロニトロベンゼンの回収率は充分とはいえ
ない。また特開昭６１−２２５１５５号公報には、共沸
組成のイソプロパノール水溶液で再結晶精製した４−ク
ロロニトロベンゼンを縮合反応に使用する方法が開示さ
れ、また特開平−１６３２１０号公報にはメタノールを
用いて高純度の４−クロロニトロベンゼンを得る方法が
開示されている。しかしこれらの方法では、使用するメ
タノールやイソプロパノールが縮合反応に悪影響を及ぼ
すため、晶析混合物から液を濾過や遠心分離等の手段で
除いたのみでは縮合反応には使用できず、その後さらに
蒸留等の方法でメタノールやイソプロピルアルコールを
ほぼ完全に除去する工程を必要とし、煩雑である欠点を
有する。
としては、熱水で洗浄する方法、圧力をかけて晶析する
方法が開示されているが（特開昭５８−２９７４６号公
報および特開昭６０−２３３０３９号公報）、いずれも
精製４−クロロニトロベンゼンの回収率は充分とはいえ
ない。また特開昭６１−２２５１５５号公報には、共沸
組成のイソプロパノール水溶液で再結晶精製した４−ク
ロロニトロベンゼンを縮合反応に使用する方法が開示さ
れ、また特開平−１６３２１０号公報にはメタノールを
用いて高純度の４−クロロニトロベンゼンを得る方法が
開示されている。しかしこれらの方法では、使用するメ
タノールやイソプロパノールが縮合反応に悪影響を及ぼ
すため、晶析混合物から液を濾過や遠心分離等の手段で
除いたのみでは縮合反応には使用できず、その後さらに
蒸留等の方法でメタノールやイソプロピルアルコールを
ほぼ完全に除去する工程を必要とし、煩雑である欠点を
有する。
【０００８】
【発明の目的】そこで本発明者らは高純度の４−クロロ
ニトロベンゼンが高い回収率で得られ、かつ再結晶後の
処理工程が少ない方法で異性体の少ない３−アミノ−
４’−ニトロジフェニルエーテル又は３，４’−ジニト
ロジフェニルエーテルを得る方法について鋭意検討を重
ねた結果、ジメチルホルムアミドと水の混合液で粗４−
クロロニトロベンゼンを再結晶させた後少なくとも５０
％の液を除去して得られる精製４−クロロニトロベンゼ
ンを使用することにより上記目的が達成できることを見
いだし、本発明に至ったものである。
ニトロベンゼンが高い回収率で得られ、かつ再結晶後の
処理工程が少ない方法で異性体の少ない３−アミノ−
４’−ニトロジフェニルエーテル又は３，４’−ジニト
ロジフェニルエーテルを得る方法について鋭意検討を重
ねた結果、ジメチルホルムアミドと水の混合液で粗４−
クロロニトロベンゼンを再結晶させた後少なくとも５０
％の液を除去して得られる精製４−クロロニトロベンゼ
ンを使用することにより上記目的が達成できることを見
いだし、本発明に至ったものである。
【０００９】
【発明の構成】即ち、本発明は、３−アミノフェノール
又は３−ニトロフェノールと４−クロロニトロベンゼン
とをジメチルホルムアミド中にて塩基性化合物の存在下
で縮合反応させ３−アミノ−４’−ニトロジフェニルエ
ーテル又は３，４’−ジニトロジフェニルエーテルを製
造する方法において、異性体純度が９９．９％未満の４
−クロロニトロベンゼンをジメチルホルムアミドと水の
混合液を用いて再結晶させた後少なくとも５０％の液を
除去して得られる異性体純度９９．９％以上の精製４−
クロロニトロベンゼンを含むスラリーを使用することを
特徴とする製造方法である。
又は３−ニトロフェノールと４−クロロニトロベンゼン
とをジメチルホルムアミド中にて塩基性化合物の存在下
で縮合反応させ３−アミノ−４’−ニトロジフェニルエ
ーテル又は３，４’−ジニトロジフェニルエーテルを製
造する方法において、異性体純度が９９．９％未満の４
−クロロニトロベンゼンをジメチルホルムアミドと水の
混合液を用いて再結晶させた後少なくとも５０％の液を
除去して得られる異性体純度９９．９％以上の精製４−
クロロニトロベンゼンを含むスラリーを使用することを
特徴とする製造方法である。
【００１０】本発明の方法は、工業用として入手できる
４−クロロニトロベンゼンをジメチルホルムアミドと水
の混合液で再結晶させ、液の一部を分離除去して精製４
−クロロニトベンゼンを含むスラリーを得る工程と、前
記スラリーを３−アミノフェノール又は３−ニトロフェ
ノールとジメチルホルムアミド中にて塩基性化合物の存
在下で縮合反応させる工程から成る。
４−クロロニトロベンゼンをジメチルホルムアミドと水
の混合液で再結晶させ、液の一部を分離除去して精製４
−クロロニトベンゼンを含むスラリーを得る工程と、前
記スラリーを３−アミノフェノール又は３−ニトロフェ
ノールとジメチルホルムアミド中にて塩基性化合物の存
在下で縮合反応させる工程から成る。
【００１１】工業用として入手できる４−クロロニトロ
ベンゼンは通常０．３〜３％のクロロニトロベンゼン異
性体を含有しているが、本発明の方法ではジメチルホル
ムアミドと水の混合液で上記４−クロロニトロベンゼン
を再結晶し、その後液の少なくとも一部を除去すること
によって異性体純度が９９．９％以上の４−クロロニト
ロベンゼンを含むスラリーを得ることができる。また本
発明の方法によれば、高い回収率で異性体純度の高い４
−クロロニトロベンゼンが得られるのみならず、晶析混
合物からの液を５０％以上除去すれば充分であるため液
除去の負担が少ない利点を有する。液除去を完全に行わ
ずに済む理由は、ジメチルホルムアミドは続く縮合反応
工程で使用する溶媒であり、また水は縮合反応工程で発
生する物質であり、縮合反応工程に両者が混入しても反
応に与える影響は微小であるためである。
ベンゼンは通常０．３〜３％のクロロニトロベンゼン異
性体を含有しているが、本発明の方法ではジメチルホル
ムアミドと水の混合液で上記４−クロロニトロベンゼン
を再結晶し、その後液の少なくとも一部を除去すること
によって異性体純度が９９．９％以上の４−クロロニト
ロベンゼンを含むスラリーを得ることができる。また本
発明の方法によれば、高い回収率で異性体純度の高い４
−クロロニトロベンゼンが得られるのみならず、晶析混
合物からの液を５０％以上除去すれば充分であるため液
除去の負担が少ない利点を有する。液除去を完全に行わ
ずに済む理由は、ジメチルホルムアミドは続く縮合反応
工程で使用する溶媒であり、また水は縮合反応工程で発
生する物質であり、縮合反応工程に両者が混入しても反
応に与える影響は微小であるためである。
【００１２】ジメチルホルムアミドと水の混合液で４−
クロロニトロベンゼンを再結晶する方法は、４−クロロ
ニトロベンゼンをジメチルホルムアミド中に溶解させ、
次いで水を加えて析出させる方法が好ましい。精製のた
めに使用するジメチルホルムアミドの量は４−クロロニ
トロベンゼンに対して０．１〜１０倍、水の使用量はジ
メチルホルムアミドに対して０．３倍〜３倍が好まし
い。
クロロニトロベンゼンを再結晶する方法は、４−クロロ
ニトロベンゼンをジメチルホルムアミド中に溶解させ、
次いで水を加えて析出させる方法が好ましい。精製のた
めに使用するジメチルホルムアミドの量は４−クロロニ
トロベンゼンに対して０．１〜１０倍、水の使用量はジ
メチルホルムアミドに対して０．３倍〜３倍が好まし
い。
【００１３】４−クロロニトベンゼンを析出させた後、
異性体を除くために晶析混合物中の液の少なくとも５０
％を除去する。除去する方法としては、一般に固液分離
法として知られている方法であれば、液の少なくとも５
０％を除去可能ならばいずれも用いることができる。
異性体を除くために晶析混合物中の液の少なくとも５０
％を除去する。除去する方法としては、一般に固液分離
法として知られている方法であれば、液の少なくとも５
０％を除去可能ならばいずれも用いることができる。
【００１４】次の縮合工程では、上記のような精製４−
クロロニトベンゼンを含むスラリーと、３−アミノフェ
ノール又は３−ニトロフェノールとをジメチルホルムア
ミド中にて塩基性化合物を添加し反応させる。４−クロ
ロニトベンゼンに対する３−アミノフェノール又は３−
ニトロフェノールの使用割合は任意であるが、化学量論
量から計算される割合あるいはその近傍の割合で使用す
るのが有利である。ジメチルホルムアミドの使用量は特
に限定されないが、４−クロロニトロベンゼンに対して
１〜１０重量倍が好ましい。塩基としてはアルカリ金属
又はアルカリ土類金属の炭酸塩、炭酸水素塩、水酸化物
等が挙げられるが、特に炭酸カリウムが好ましい。
クロロニトベンゼンを含むスラリーと、３−アミノフェ
ノール又は３−ニトロフェノールとをジメチルホルムア
ミド中にて塩基性化合物を添加し反応させる。４−クロ
ロニトベンゼンに対する３−アミノフェノール又は３−
ニトロフェノールの使用割合は任意であるが、化学量論
量から計算される割合あるいはその近傍の割合で使用す
るのが有利である。ジメチルホルムアミドの使用量は特
に限定されないが、４−クロロニトロベンゼンに対して
１〜１０重量倍が好ましい。塩基としてはアルカリ金属
又はアルカリ土類金属の炭酸塩、炭酸水素塩、水酸化物
等が挙げられるが、特に炭酸カリウムが好ましい。
【００１５】縮合反応における反応温度は常温から１６
０℃の範囲が好ましく、圧力は特に限定されないが常圧
が好ましい。
０℃の範囲が好ましく、圧力は特に限定されないが常圧
が好ましい。
【００１６】
【発明の効果】以上述べた本発明の方法によれば、製造
工程を複雑化させることなく、最低限度の工程数の増加
で異性体含有量の少ない高純度の３−アミノ−４’−ニ
トロジフェニルエーテル又は３，４’−ジニトロジフェ
ニルエーテルを得ることができる利点を有する。
工程を複雑化させることなく、最低限度の工程数の増加
で異性体含有量の少ない高純度の３−アミノ−４’−ニ
トロジフェニルエーテル又は３，４’−ジニトロジフェ
ニルエーテルを得ることができる利点を有する。
【００１７】
【実施例】次に実施例を掲げて本発明を具体的に説明す
るが、本発明はそれに何等限定されるものではない。
るが、本発明はそれに何等限定されるものではない。
【００１８】［実施例１］工業用４−クロロニトロベン
ゼン（三井東圧製）３００ｇにジメチルホルムアミド
（和光純薬製）３００ｇを加え、撹拌して溶解させた。
次いで撹拌しながら３０℃で純水３００ｇを加えて４−
クロロニトロベンゼンを析出させた後、グラスフィルタ
ー上で吸引濾過させてスラリー５２２ｇを得た。このス
ラリー中にはクロロニトロベンゼンが２９３ｇ含まれて
おり、回収率は９８％であった。異性体純度は表１のよ
うになり、純度の高い４−クロロニトロベンゼンを含む
スラリーが得られていた。
ゼン（三井東圧製）３００ｇにジメチルホルムアミド
（和光純薬製）３００ｇを加え、撹拌して溶解させた。
次いで撹拌しながら３０℃で純水３００ｇを加えて４−
クロロニトロベンゼンを析出させた後、グラスフィルタ
ー上で吸引濾過させてスラリー５２２ｇを得た。このス
ラリー中にはクロロニトロベンゼンが２９３ｇ含まれて
おり、回収率は９８％であった。異性体純度は表１のよ
うになり、純度の高い４−クロロニトロベンゼンを含む
スラリーが得られていた。
【００１９】
【表１】
【００２０】［実施例２］回転攪拌機、温度計及び還流
管を備えた１００ｍｌの４口フラスコに、３−アミノフ
ェノール（関東化学製）１０．６ｇ、実施例１で得られ
たスラリー２８．１ｇ（うち４−クロロニトロベンゼン
１５．８ｇ）、無水炭酸カリウム（和光純薬製）８．１
ｇ及びジメチルホルムアミド３６ｇを仕込み、常圧下マ
ントルヒーターにて６時間加熱還流させた。得られたア
ミノニトロジフェニルエーテルの異性体比は、３−アミ
ノ−４’−ニトロジフェニルエーテルが９９．９８％
で、３−アミノ−２’−ニトロジフェニルエーテルが
０．０２％であった。
管を備えた１００ｍｌの４口フラスコに、３−アミノフ
ェノール（関東化学製）１０．６ｇ、実施例１で得られ
たスラリー２８．１ｇ（うち４−クロロニトロベンゼン
１５．８ｇ）、無水炭酸カリウム（和光純薬製）８．１
ｇ及びジメチルホルムアミド３６ｇを仕込み、常圧下マ
ントルヒーターにて６時間加熱還流させた。得られたア
ミノニトロジフェニルエーテルの異性体比は、３−アミ
ノ−４’−ニトロジフェニルエーテルが９９．９８％
で、３−アミノ−２’−ニトロジフェニルエーテルが
０．０２％であった。
【００２１】［比較例１］実施例１に用いた三井東圧製
の工業用４−クロロニトロベンゼン１５．８ｇを再結晶
化処理をせずに、そのまま用いた以外は実施例１と同様
の反応を行った。得られたアミノニトロジフェニルエー
テルの異性体比は、３−アミノ−４’−ニトロジフェニ
ルエーテルが９９．７０％で、３−アミノ−２’−ニト
ロジフェニルエーテルが０．３０％であった。
の工業用４−クロロニトロベンゼン１５．８ｇを再結晶
化処理をせずに、そのまま用いた以外は実施例１と同様
の反応を行った。得られたアミノニトロジフェニルエー
テルの異性体比は、３−アミノ−４’−ニトロジフェニ
ルエーテルが９９．７０％で、３−アミノ−２’−ニト
ロジフェニルエーテルが０．３０％であった。
Claims (1)
- 【請求項１】 ３−アミノフェノール又は３−ニトロフ
ェノールと４−クロロニトロベンゼンとをジメチルホル
ムアミド中にて塩基性化合物の存在下で縮合反応させ３
−アミノ−４’−ニトロジフェニルエーテル又は３，
４’−ジニトロジフェニルエーテルを製造する方法にお
いて、クロロニトロベンゼンの異性体純度が９９．９％
未満の４−クロロニトロベンゼンをジメチルホルムアミ
ドと水との混合液を用いて再結晶させた後、少なくとも
５０％の液を除去して得られる、異性体純度９９．９％
以上の精製４−クロロニトロベンゼンを含むスラリーと
して使用することを特徴とする４−ニトロジフェニルエ
ーテル類の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP15725794A JPH0827071A (ja) | 1994-07-08 | 1994-07-08 | ４−ニトロジフェニルエーテル類の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP15725794A JPH0827071A (ja) | 1994-07-08 | 1994-07-08 | ４−ニトロジフェニルエーテル類の製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0827071A true JPH0827071A (ja) | 1996-01-30 |
Family
ID=15645703
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP15725794A Pending JPH0827071A (ja) | 1994-07-08 | 1994-07-08 | ４−ニトロジフェニルエーテル類の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0827071A (ja) |
-
1994
- 1994-07-08 JP JP15725794A patent/JPH0827071A/ja active Pending
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