JPH0826992A

JPH0826992A - 過酸化脂質が関与する疾患の治療剤および予防剤

Info

Publication number: JPH0826992A
Application number: JP16517294A
Authority: JP
Inventors: Shigeyoshi Mita; 三田　　成良; Tomoyuki Ando; 知行安藤; Akihito Kanematsu; 昭仁兼松; Kazuya Sakasai; 一也逆井; Mitsuhiro Mori; 光宏森; Tatsuro Sugawara; 達朗菅原; Shu Yuasa; 周湯浅; Koichi Kawai; 浩一河合
Original assignee: Mitsui Toatsu Chemicals Inc
Current assignee: Mitsui Toatsu Chemicals Inc
Priority date: 1994-07-18
Filing date: 1994-07-18
Publication date: 1996-01-30

Abstract

(57)【要約】（修正有）【目的】新規１，２−ジチオール−３−チオン誘導
体、その製造法ならびにそれを有効成分として含有する
過酸化脂質が関与する疾患の治療剤および予防剤を提供
する。【構成】一般式（１）で表される１，２−ジチオール
−３−チオン誘導体、その製造法ならびに当該化合物を
有効成分として含有する過酸化脂質が関与する疾患の治
療剤および予防剤。（式中、Ａはメチレン基または酸素原子を表し、Ｒ^１，
Ｒ^２はそれぞれ独立して水素原子、ヒドロキシル基、ハ
ロゲン原子、低級アルキル基または低級アルコキシ基を
表す。またＡがメチレン基のとき、ｎは０から３までの
整数を表し、Ａが酸素原子のとき、ｎは１から３までの
整数を表す。）【効果】一般式（１）の化合物またはその塩は、水溶
性が高く、過酸化脂質生成抑制作用を有することから、
過酸化脂質の関与する疾患の治療剤および予防剤として
有用である。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【産業上の利用分野】本発明は、新規１，２−ジチオー
ル−３−チオン誘導体、その製造法およびそれを有効成
分として含有する過酸化脂質が関与する疾患の治療剤お
よび予防剤に関するものである。

【０００２】

【従来の技術】最近、過酸化脂質が種々の疾患と密接に
関連していることが明らかになってきている。例えば、
動脈硬化、肺疾患、消化器官疾患、肝疾患、心疾患、脳
血管障害、炎症、自己免疫疾患、ショック、播種性血管
内凝固症候群、皮膚疾患、眼疾患、糖尿病、癌、腎疾
患、鉄過敏症、膵炎、抗生物質や制癌剤の毒性などが関
連疾患として挙げられ、活性酸素種や種々のフリーラジ
カルによる脂質過酸化反応が病態の発現や悪化に関与し
ていると考えられている。

【０００３】心疾患に関しては、心筋梗塞などの虚血性
心疾患が近年急速に増加している。その治療法として、
再灌流療法が広く施行されるようになり、有効な結果が
得られている。一方、本治療法により血流の再開が得ら
れても、心室細動などの重症不整脈、出血性梗塞、ｎｏ
−ｒｅｆｌｏｗｐｈｅｎｏｍｅｎｏｎなどの新しい傷
害、いわゆる再灌流傷害を生じることが報告されてい
る。この再灌流傷害の機序としては、活性酸素および過
酸化脂質の関与が考えられている。また再灌流傷害は、
心臓手術時や臓器移植時においても生じると考えられ、
現在関心が寄せられている。なお特開平５−３０１８６
８には、１，２−ジチオール−３−チオン骨格を有する
虚血性心疾患治療剤についての記載があるが、注射剤と
しての水溶性に問題があった。

【０００４】

【発明が解決しようとする課題】本発明の課題は、過酸
化脂質が関与する疾患の治療および予防に有用で、さら
にこれらの疾患のうち、緊急な対応が必要である疾患に
対しても、静脈内投与が可能である水溶性に優れかつ過
酸化脂質生成を抑制し、優れた効果を有する新規医薬品
を提供することである。

【０００５】

【課題を解決するための手段】本発明者らは、これらの
疾患の治療および予防に対して有効に作用する薬物の開
発を目的に研究を重ねた結果、本発明の新規化合物また
はその塩が、優れた効果と注射剤としても十分な水溶性
を有し、医薬品として有用であることを見い出し、本発
明を完成させた。すなわち、本発明は一般式（１）

【０００６】

【化４】（式中、Ａはメチレン基または酸素原子を表し、Ｒ¹、
Ｒ²はそれぞれ独立して水素原子、ヒドロキシル基、ハ
ロゲン原子、低級アルキル基または低級アルコキシ基を
表す。またＡがメチレン基のとき、ｎは０から３までの
整数を表し、Ａが酸素原子のとき、ｎは１から３までの
整数を表す。）で示される化合物またはその塩、および
それらの化合物またはその塩を有効成分とする過酸化脂
質が関与する疾患の治療剤および予防剤、さらにその製
造法によって達成される。

【０００７】次に一般式（１）で示される本発明化合物
について説明を加える。ハロゲン原子としては、フッ素
原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子などを挙げるこ
とができる。低級アルキル基とは、代表的には炭素数１
から４までのアルキル基などであり、例えばメチル基、
エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチ
ル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブ
チル基などを挙げることができる。低級アルコキシ基と
は、代表的には炭素数１から４までのアルコキシ基であ
り、例えばメトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ
基、イソプロポキシ基、アリルオキシ基、ｎ−ブトキシ
基、イソブトキシ基、ｓｅｃ−ブトキシ基、ｔｅｒｔ−
ブトキシ基などを挙げることができる。

【０００８】また、一般式（１）の化合物の塩としては
薬学的に許容されるものであればよく、例えば、リチウ
ム、ナトリウム、カリウム、カルシウム、アルミニウム
などの無機塩類、アンモニア、トリメチルアミン、トリ
エチルアミン、ピペリジン、モルホリンなどの有機アミ
ン類あるいはアミノ酸類との塩などが挙げられる。

【０００９】本発明化合物を以下の表−１から表−１２
に具体的に例示するが、本発明がそれらのみに限定され
ることがないのはいうまでもない。表−１

【００１０】

【化５】 ──────────────────────────────────── 化合物ＡｎＲ¹ 番号 ──────────────────────────────────── １ＣＨ₂ ０Ｈ２ＣＨ₂ ０２−ＯＨ３ＣＨ₂ ０３−ＯＨ４ＣＨ₂ ０４−ＯＨ５ＣＨ₂ ０２−Ｆ６ＣＨ₂ ０３−Ｆ７ＣＨ₂ ０４−Ｆ８ＣＨ₂ ０２−Ｃｌ９ＣＨ₂ ０３−Ｃｌ１０ＣＨ₂ ０４−Ｃｌ１１ＣＨ₂ ０２−Ｂｒ１２ＣＨ₂ ０３−Ｂｒ１３ＣＨ₂ ０４−Ｂｒ１４ＣＨ₂ ０２−Ｉ１５ＣＨ₂ ０３−Ｉ１６ＣＨ₂ ０４−Ｉ１７ＣＨ₂ ０２−ＣＨ₃ １８ＣＨ₂ ０３−ＣＨ₃ １９ＣＨ₂ ０４−ＣＨ₃ ２０ＣＨ₂ ０２−ＣＨ₃ＣＨ₂ ２１ＣＨ₂ ０３−ＣＨ₃ＣＨ₂ ２２ＣＨ₂ ０４−ＣＨ₃ＣＨ₂ ２３ＣＨ₂ ０２−ＣＨ₃ＣＨ₂ＣＨ₂ ２４ＣＨ₂ ０３−ＣＨ₃ＣＨ₂ＣＨ₂ ２５ＣＨ₂ ０４−ＣＨ₃ＣＨ₂ＣＨ₂ ２６ＣＨ₂ ０２−（ＣＨ₃）₂ＣＨ２７ＣＨ₂ ０３−（ＣＨ₃）₂ＣＨ２８ＣＨ₂ ０４−（ＣＨ₃）₂ＣＨ２９ＣＨ₂ ０２−ＣＨ₃（ＣＨ₂）₂ＣＨ₂ ３０ＣＨ₂ ０３−ＣＨ₃（ＣＨ₂）₂ＣＨ₂ ３１ＣＨ₂ ０４−ＣＨ₃（ＣＨ₂）₂ＣＨ₂ ３２ＣＨ₂ ０２−（ＣＨ₃）₂ＣＨＣＨ₂ ３３ＣＨ₂ ０３−（ＣＨ₃）₂ＣＨＣＨ₂ ３４ＣＨ₂ ０４−（ＣＨ₃）₂ＣＨＣＨ₂ ３５ＣＨ₂ ０２−ＣＨ₃ＣＨ₂ＣＨ（ＣＨ₃）３６ＣＨ₂ ０３−ＣＨ₃ＣＨ₂ＣＨ（ＣＨ₃）３７ＣＨ₂ ０４−ＣＨ₃ＣＨ₂ＣＨ（ＣＨ₃）３８ＣＨ₂ ０２−（ＣＨ₃）₃Ｃ３９ＣＨ₂ ０３−（ＣＨ₃）₃Ｃ４０ＣＨ₂ ０４−（ＣＨ₃）₃Ｃ４１ＣＨ₂ ０２−ＣＨ₃Ｏ４２ＣＨ₂ ０３−ＣＨ₃Ｏ４３ＣＨ₂ ０４−ＣＨ₃Ｏ４４ＣＨ₂ ０２−ＣＨ₃ＣＨ₂Ｏ４５ＣＨ₂ ０３−ＣＨ₃ＣＨ₂Ｏ４６ＣＨ₂ ０４−ＣＨ₃ＣＨ₂Ｏ４７ＣＨ₂ ０２−ＣＨ₃ＣＨ₂ＣＨ₂Ｏ４８ＣＨ₂ ０３−ＣＨ₃ＣＨ₂ＣＨ₂Ｏ４９ＣＨ₂ ０４−ＣＨ₃ＣＨ₂ＣＨ₂Ｏ５０ＣＨ₂ ０２−（ＣＨ₃）₂ＣＨＯ５１ＣＨ₂ ０３−（ＣＨ₃）₂ＣＨＯ５２ＣＨ₂ ０４−（ＣＨ₃）₂ＣＨＯ５３ＣＨ₂ ０２−ＣＨ₃（ＣＨ₂）₂ＣＨ₂Ｏ５４ＣＨ₂ ０３−ＣＨ₃（ＣＨ₂）₂ＣＨ₂Ｏ５５ＣＨ₂ ０４−ＣＨ₃（ＣＨ₂）₂ＣＨ₂Ｏ５６ＣＨ₂ ０２−（ＣＨ₃）₂ＣＨＣＨ₂Ｏ５７ＣＨ₂ ０３−（ＣＨ₃）₂ＣＨＣＨ₂Ｏ５８ＣＨ₂ ０４−（ＣＨ₃）₂ＣＨＣＨ₂Ｏ５９ＣＨ₂ ０２−ＣＨ₃ＣＨ₂ＣＨ（ＣＨ₃）Ｏ６０ＣＨ₂ ０３−ＣＨ₃ＣＨ₂ＣＨ（ＣＨ₃）Ｏ６１ＣＨ₂ ０４−ＣＨ₃ＣＨ₂ＣＨ（ＣＨ₃）Ｏ６２ＣＨ₂ ０２−（ＣＨ₃）₃ＣＯ６３ＣＨ₂ ０３−（ＣＨ₃）₃ＣＯ６４ＣＨ₂ ０４−（ＣＨ₃）₃ＣＯ６５ＣＨ₂ １Ｈ６６ＣＨ₂ １２−ＯＨ６７ＣＨ₂ １３−ＯＨ６８ＣＨ₂ １４−ＯＨ６９ＣＨ₂ １２−Ｆ７０ＣＨ₂ １３−Ｆ７１ＣＨ₂ １４−Ｆ７２ＣＨ₂ １２−Ｃｌ７３ＣＨ₂ １３−Ｃｌ７４ＣＨ₂ １４−Ｃｌ７５ＣＨ₂ １２−Ｂｒ７６ＣＨ₂ １３−Ｂｒ７７ＣＨ₂ １４−Ｂｒ７８ＣＨ₂ １２−Ｉ７９ＣＨ₂ １３−Ｉ８０ＣＨ₂ １４−Ｉ８１ＣＨ₂ １２−ＣＨ₃ ８２ＣＨ₂ １３−ＣＨ₃ ８３ＣＨ₂ １４−ＣＨ₃ ８４ＣＨ₂ １２−ＣＨ₃ＣＨ₂ ８５ＣＨ₂ １３−ＣＨ₃ＣＨ₂ ８６ＣＨ₂ １４−ＣＨ₃ＣＨ₂ ８７ＣＨ₂ １２−ＣＨ₃ＣＨ₂ＣＨ₂ ８８ＣＨ₂ １３−ＣＨ₃ＣＨ₂ＣＨ₂ ８９ＣＨ₂ １４−ＣＨ₃ＣＨ₂ＣＨ₂ ９０ＣＨ₂ １２−（ＣＨ₃）₂ＣＨ９１ＣＨ₂ １３−（ＣＨ₃）₂ＣＨ９２ＣＨ₂ １４−（ＣＨ₃）₂ＣＨ９３ＣＨ₂ １２−ＣＨ₃（ＣＨ₂）₂ＣＨ₂ ９４ＣＨ₂ １３−ＣＨ₃（ＣＨ₂）₂ＣＨ₂ ９５ＣＨ₂ １４−ＣＨ₃（ＣＨ₂）₂ＣＨ₂ ９６ＣＨ₂ １２−（ＣＨ₃）₂ＣＨＣＨ₂ ９７ＣＨ₂ １３−（ＣＨ₃）₂ＣＨＣＨ₂ ９８ＣＨ₂ １４−（ＣＨ₃）₂ＣＨＣＨ₂ ９９ＣＨ₂ １２−ＣＨ₃ＣＨ₂ＣＨ（ＣＨ₃）１００ＣＨ₂ １３−ＣＨ₃ＣＨ₂ＣＨ（ＣＨ₃）１０１ＣＨ₂ １４−ＣＨ₃ＣＨ₂ＣＨ（ＣＨ₃）１０２ＣＨ₂ １２−（ＣＨ₃）₃Ｃ１０３ＣＨ₂ １３−（ＣＨ₃）₃Ｃ１０４ＣＨ₂ １４−（ＣＨ₃）₃Ｃ１０５ＣＨ₂ １２−ＣＨ₃Ｏ１０６ＣＨ₂ １３−ＣＨ₃Ｏ１０７ＣＨ₂ １４−ＣＨ₃Ｏ１０８ＣＨ₂ １２−ＣＨ₃ＣＨ₂Ｏ１０９ＣＨ₂ １３−ＣＨ₃ＣＨ₂Ｏ１１０ＣＨ₂ １４−ＣＨ₃ＣＨ₂Ｏ１１１ＣＨ₂ １２−ＣＨ₃ＣＨ₂ＣＨ₂Ｏ１１２ＣＨ₂ １３−ＣＨ₃ＣＨ₂ＣＨ₂Ｏ１１３ＣＨ₂ １４−ＣＨ₃ＣＨ₂ＣＨ₂Ｏ１１４ＣＨ₂ １２−（ＣＨ₃）₂ＣＨＯ１１５ＣＨ₂ １３−（ＣＨ₃）₂ＣＨＯ１１６ＣＨ₂ １４−（ＣＨ₃）₂ＣＨＯ１１７ＣＨ₂ １２−ＣＨ₃（ＣＨ₂）₂ＣＨ₂Ｏ１１８ＣＨ₂ １３−ＣＨ₃（ＣＨ₂）₂ＣＨ₂Ｏ１１９ＣＨ₂ １４−ＣＨ₃（ＣＨ₂）₂ＣＨ₂Ｏ１２０ＣＨ₂ １２−（ＣＨ₃）₂ＣＨＣＨ₂Ｏ１２１ＣＨ₂ １３−（ＣＨ₃）₂ＣＨＣＨ₂Ｏ１２２ＣＨ₂ １４−（ＣＨ₃）₂ＣＨＣＨ₂Ｏ１２３ＣＨ₂ １２−ＣＨ₃ＣＨ₂ＣＨ（ＣＨ₃）Ｏ１２４ＣＨ₂ １３−ＣＨ₃ＣＨ₂ＣＨ（ＣＨ₃）Ｏ１２５ＣＨ₂ １４−ＣＨ₃ＣＨ₂ＣＨ（ＣＨ₃）Ｏ１２６ＣＨ₂ １２−（ＣＨ₃）₃ＣＯ１２７ＣＨ₂ １３−（ＣＨ₃）₃ＣＯ１２８ＣＨ₂ １４−（ＣＨ₃）₃ＣＯ１２９ＣＨ₂ ２Ｈ１３１ＣＨ₂ ２３−ＯＨ１３２ＣＨ₂ ２４−ＯＨ１３３ＣＨ₂ ２２−Ｆ１３４ＣＨ₂ ２３−Ｆ１３５ＣＨ₂ ２４−Ｆ１３６ＣＨ₂ ２２−Ｃｌ１３７ＣＨ₂ ２３−Ｃｌ１３８ＣＨ₂ ２４−Ｃｌ１３９ＣＨ₂ ２２−Ｂｒ１４０ＣＨ₂ ２３−Ｂｒ１４１ＣＨ₂ ２４−Ｂｒ１４２ＣＨ₂ ２２−Ｉ１４３ＣＨ₂ ２３−Ｉ１４４ＣＨ₂ ２４−Ｉ１４５ＣＨ₂ ２２−ＣＨ₃ １４６ＣＨ₂ ２３−ＣＨ₃ １４７ＣＨ₂ ２４−ＣＨ₃ １４８ＣＨ₂ ２２−ＣＨ₃ＣＨ₂ １４９ＣＨ₂ ２３−ＣＨ₃ＣＨ₂ １５０ＣＨ₂ ２４−ＣＨ₃ＣＨ₂ １５１ＣＨ₂ ２２−ＣＨ₃ＣＨ₂ＣＨ₂ １５２ＣＨ₂ ２３−ＣＨ₃ＣＨ₂ＣＨ₂ １５３ＣＨ₂ ２４−ＣＨ₃ＣＨ₂ＣＨ₂ １５４ＣＨ₂ ２２−（ＣＨ₃）₂ＣＨ１５５ＣＨ₂ ２３−（ＣＨ₃）₂ＣＨ１５６ＣＨ₂ ２４−（ＣＨ₃）₂ＣＨ１５７ＣＨ₂ ２２−ＣＨ₃（ＣＨ₂）₂ＣＨ₂ １５８ＣＨ₂ ２３−ＣＨ₃（ＣＨ₂）₂ＣＨ₂ １５９ＣＨ₂ ２４−ＣＨ₃（ＣＨ₂）₂ＣＨ₂ １６０ＣＨ₂ ２２−（ＣＨ₃）₂ＣＨＣＨ₂ １６１ＣＨ₂ ２３−（ＣＨ₃）₂ＣＨＣＨ₂ １６２ＣＨ₂ ２４−（ＣＨ₃）₂ＣＨＣＨ₂ １６３ＣＨ₂ ２２−ＣＨ₃ＣＨ₂ＣＨ（ＣＨ₃）１６４ＣＨ₂ ２３−ＣＨ₃ＣＨ₂ＣＨ（ＣＨ₃）１６５ＣＨ₂ ２４−ＣＨ₃ＣＨ₂ＣＨ（ＣＨ₃）１６６ＣＨ₂ ２２−（ＣＨ₃）₃Ｃ１６７ＣＨ₂ ２３−（ＣＨ₃）₃Ｃ１６８ＣＨ₂ ２４−（ＣＨ₃）₃Ｃ１６９ＣＨ₂ ２２−ＣＨ₃Ｏ１７０ＣＨ₂ ２３−ＣＨ₃Ｏ１７１ＣＨ₂ ２４−ＣＨ₃Ｏ１７２ＣＨ₂ ２２−ＣＨ₃ＣＨ₂Ｏ１７３ＣＨ₂ ２３−ＣＨ₃ＣＨ₂Ｏ１７４ＣＨ₂ ２４−ＣＨ₃ＣＨ₂Ｏ１７５ＣＨ₂ ２２−ＣＨ₃ＣＨ₂ＣＨ₂Ｏ１７６ＣＨ₂ ２３−ＣＨ₃ＣＨ₂ＣＨ₂Ｏ１７７ＣＨ₂ ２４−ＣＨ₃ＣＨ₂ＣＨ₂Ｏ１７８ＣＨ₂ ２２−（ＣＨ₃）₂ＣＨＯ１７９ＣＨ₂ ２３−（ＣＨ₃）₂ＣＨＯ１８０ＣＨ₂ ２４−（ＣＨ₃）₂ＣＨＯ１８１ＣＨ₂ ２２−ＣＨ₃（ＣＨ₂）₂ＣＨ₂Ｏ１８２ＣＨ₂ ２３−ＣＨ₃（ＣＨ₂）₂ＣＨ₂Ｏ１８３ＣＨ₂ ２４−ＣＨ₃（ＣＨ₂）₂ＣＨ₂Ｏ１８４ＣＨ₂ ２２−（ＣＨ₃）₂ＣＨＣＨ₂Ｏ１８５ＣＨ₂ ２３−（ＣＨ₃）₂ＣＨＣＨ₂Ｏ１８６ＣＨ₂ ２４−（ＣＨ₃）₂ＣＨＣＨ₂Ｏ１８７ＣＨ₂ ２２−ＣＨ₃ＣＨ₂ＣＨ（ＣＨ₃）Ｏ１８９ＣＨ₂ ２４−ＣＨ₃ＣＨ₂ＣＨ（ＣＨ₃）Ｏ１９０ＣＨ₂ ２２−（ＣＨ₃）₃ＣＯ１９１ＣＨ₂ ２３−（ＣＨ₃）₃ＣＯ１９２ＣＨ₂ ２４−（ＣＨ₃）₃ＣＯ１９３ＣＨ₂ ３Ｈ１９４ＣＨ₂ ３２−ＯＨ１９５ＣＨ₂ ３３−ＯＨ１９６ＣＨ₂ ３４−ＯＨ１９７ＣＨ₂ ３２−Ｆ１９８ＣＨ₂ ３３−Ｆ１９９ＣＨ₂ ３４−Ｆ２００ＣＨ₂ ３２−Ｃｌ２０１ＣＨ₂ ３３−Ｃｌ２０２ＣＨ₂ ３４−Ｃｌ２０３ＣＨ₂ ３２−Ｂｒ２０４ＣＨ₂ ３３−Ｂｒ２０５ＣＨ₂ ３４−Ｂｒ２０６ＣＨ₂ ３２−Ｉ２０７ＣＨ₂ ３３−Ｉ２０８ＣＨ₂ ３４−Ｉ２０９ＣＨ₂ ３２−ＣＨ₃ ２１０ＣＨ₂ ３３−ＣＨ₃ ２１１ＣＨ₂ ３４−ＣＨ₃ ２１２ＣＨ₂ ３２−ＣＨ₃ＣＨ₂ ２１３ＣＨ₂ ３３−ＣＨ₃ＣＨ₂ ２１４ＣＨ₂ ３４−ＣＨ₃ＣＨ₂ ２１５ＣＨ₂ ３２−ＣＨ₃ＣＨ₂ＣＨ₂ ２１６ＣＨ₂ ３３−ＣＨ₃ＣＨ₂ＣＨ₂ ２１７ＣＨ₂ ３４−ＣＨ₃ＣＨ₂ＣＨ₂ ２１８ＣＨ₂ ３２−（ＣＨ₃）₂ＣＨ２１９ＣＨ₂ ３３−（ＣＨ₃）₂ＣＨ２２０ＣＨ₂ ３４−（ＣＨ₃）₂ＣＨ２２１ＣＨ₂ ３２−ＣＨ₃（ＣＨ₂）₂ＣＨ₂ ２２２ＣＨ₂ ３３−ＣＨ₃（ＣＨ₂）₂ＣＨ₂ ２２３ＣＨ₂ ３４−ＣＨ₃（ＣＨ₂）₂ＣＨ₂ ２２４ＣＨ₂ ３２−（ＣＨ₃）₂ＣＨＣＨ₂ ２２５ＣＨ₂ ３３−（ＣＨ₃）₂ＣＨＣＨ₂ ２２６ＣＨ₂ ３４−（ＣＨ₃）₂ＣＨＣＨ₂ ２２７ＣＨ₂ ３２−ＣＨ₃ＣＨ₂ＣＨ（ＣＨ₃）２２８ＣＨ₂ ３３−ＣＨ₃ＣＨ₂ＣＨ（ＣＨ₃）２２９ＣＨ₂ ３４−ＣＨ₃ＣＨ₂ＣＨ（ＣＨ₃）２３０ＣＨ₂ ３２−（ＣＨ₃）₃Ｃ２３１ＣＨ₂ ３３−（ＣＨ₃）₃Ｃ２３２ＣＨ₂ ３４−（ＣＨ₃）₃Ｃ２３３ＣＨ₂ ３２−ＣＨ₃Ｏ２３４ＣＨ₂ ３３−ＣＨ₃Ｏ２３５ＣＨ₂ ３４−ＣＨ₃Ｏ２３６ＣＨ₂ ３２−ＣＨ₃ＣＨ₂Ｏ２３７ＣＨ₂ ３３−ＣＨ₃ＣＨ₂Ｏ２３８ＣＨ₂ ３４−ＣＨ₃ＣＨ₂Ｏ２３９ＣＨ₂ ３２−ＣＨ₃ＣＨ₂ＣＨ₂Ｏ２４０ＣＨ₂ ３３−ＣＨ₃ＣＨ₂ＣＨ₂Ｏ２４１ＣＨ₂ ３４−ＣＨ₃ＣＨ₂ＣＨ₂Ｏ２４２ＣＨ₂ ３２−（ＣＨ₃）₂ＣＨＯ２４３ＣＨ₂ ３３−（ＣＨ₃）₂ＣＨＯ２４４ＣＨ₂ ３４−（ＣＨ₃）₂ＣＨＯ２４５ＣＨ₂ ３２−ＣＨ₃（ＣＨ₂）₂ＣＨ₂Ｏ２４６ＣＨ₂ ３３−ＣＨ₃（ＣＨ₂）₂ＣＨ₂Ｏ２４７ＣＨ₂ ３４−ＣＨ₃（ＣＨ₂）₂ＣＨ₂Ｏ２４８ＣＨ₂ ３２−（ＣＨ₃）₂ＣＨＣＨ₂Ｏ２４９ＣＨ₂ ３３−（ＣＨ₃）₂ＣＨＣＨ₂Ｏ２５０ＣＨ₂ ３４−（ＣＨ₃）₂ＣＨＣＨ₂Ｏ２５１ＣＨ₂ ３２−ＣＨ₃ＣＨ₂ＣＨ（ＣＨ₃）Ｏ２５２ＣＨ₂ ３３−ＣＨ₃ＣＨ₂ＣＨ（ＣＨ₃）Ｏ２５３ＣＨ₂ ３４−ＣＨ₃ＣＨ₂ＣＨ（ＣＨ₃）Ｏ２５４ＣＨ₂ ３２−（ＣＨ₃）₃ＣＯ２５５ＣＨ₂ ３３−（ＣＨ₃）₃ＣＯ２５６ＣＨ₂ ３４−（ＣＨ₃）₃ＣＯ ──────────────────────────────────── 表−２

【００１１】

【化６】 ──────────────────────────────────── 化合物ＡｎＲ¹ 番号 ──────────────────────────────────── １ＣＨ₂ ０Ｈ２ＣＨ₂ ０１−ＯＨ３ＣＨ₂ ０３−ＯＨ４ＣＨ₂ ０４−ＯＨ５ＣＨ₂ ０１−Ｆ６ＣＨ₂ ０３−Ｆ７ＣＨ₂ ０４−Ｆ８ＣＨ₂ ０１−Ｃｌ９ＣＨ₂ ０３−Ｃｌ１０ＣＨ₂ ０４−Ｃｌ１１ＣＨ₂ ０１−Ｂｒ１２ＣＨ₂ ０３−Ｂｒ１３ＣＨ₂ ０４−Ｂｒ１４ＣＨ₂ ０１−Ｉ１５ＣＨ₂ ０３−Ｉ１６ＣＨ₂ ０４−Ｉ１７ＣＨ₂ ０１−ＣＨ₃ １８ＣＨ₂ ０３−ＣＨ₃ １９ＣＨ₂ ０４−ＣＨ₃ ２０ＣＨ₂ ０１−ＣＨ₃ＣＨ₂ ２１ＣＨ₂ ０３−ＣＨ₃ＣＨ₂ ２２ＣＨ₂ ０４−ＣＨ₃ＣＨ₂ ２３ＣＨ₂ ０１−ＣＨ₃ＣＨ₂ＣＨ₂ ２４ＣＨ₂ ０３−ＣＨ₃ＣＨ₂ＣＨ₂ ２５ＣＨ₂ ０４−ＣＨ₃ＣＨ₂ＣＨ₂ ２６ＣＨ₂ ０１−（ＣＨ₃）₂ＣＨ２７ＣＨ₂ ０３−（ＣＨ₃）₂ＣＨ２８ＣＨ₂ ０４−（ＣＨ₃）₂ＣＨ２９ＣＨ₂ ０１−ＣＨ₃（ＣＨ₂）₂ＣＨ₂ ３０ＣＨ₂ ０３−ＣＨ₃（ＣＨ₂）₂ＣＨ₂ ３１ＣＨ₂ ０４−ＣＨ₃（ＣＨ₂）₂ＣＨ₂ ３２ＣＨ₂ ０１−（ＣＨ₃）₂ＣＨＣＨ₂ ３３ＣＨ₂ ０３−（ＣＨ₃）₂ＣＨＣＨ₂ ３４ＣＨ₂ ０４−（ＣＨ₃）₂ＣＨＣＨ₂ ３５ＣＨ₂ ０１−ＣＨ₃ＣＨ₂ＣＨ（ＣＨ₃）３６ＣＨ₂ ０３−ＣＨ₃ＣＨ₂ＣＨ（ＣＨ₃）３７ＣＨ₂ ０４−ＣＨ₃ＣＨ₂ＣＨ（ＣＨ₃）３８ＣＨ₂ ０１−（ＣＨ₃）₃Ｃ３９ＣＨ₂ ０３−（ＣＨ₃）₃Ｃ４０ＣＨ₂ ０４−（ＣＨ₃）₃Ｃ４１ＣＨ₂ ０１−ＣＨ₃Ｏ４２ＣＨ₂ ０３−ＣＨ₃Ｏ４３ＣＨ₂ ０４−ＣＨ₃Ｏ４４ＣＨ₂ ０１−ＣＨ₃ＣＨ₂Ｏ４５ＣＨ₂ ０３−ＣＨ₃ＣＨ₂Ｏ４６ＣＨ₂ ０４−ＣＨ₃ＣＨ₂Ｏ４７ＣＨ₂ ０１−ＣＨ₃ＣＨ₂ＣＨ₂Ｏ４８ＣＨ₂ ０３−ＣＨ₃ＣＨ₂ＣＨ₂Ｏ４９ＣＨ₂ ０４−ＣＨ₃ＣＨ₂ＣＨ₂Ｏ５０ＣＨ₂ ０１−（ＣＨ₃）₂ＣＨＯ５１ＣＨ₂ ０３−（ＣＨ₃）₂ＣＨＯ５２ＣＨ₂ ０４−（ＣＨ₃）₂ＣＨＯ５３ＣＨ₂ ０１−ＣＨ₃（ＣＨ₂）₂ＣＨ₂Ｏ５４ＣＨ₂ ０３−ＣＨ₃（ＣＨ₂）₂ＣＨ₂Ｏ５５ＣＨ₂ ０４−ＣＨ₃（ＣＨ₂）₂ＣＨ₂Ｏ５６ＣＨ₂ ０１−（ＣＨ₃）₂ＣＨＣＨ₂Ｏ５７ＣＨ₂ ０３−（ＣＨ₃）₂ＣＨＣＨ₂Ｏ５８ＣＨ₂ ０４−（ＣＨ₃）₂ＣＨＣＨ₂Ｏ５９ＣＨ₂ ０１−ＣＨ₃ＣＨ₂ＣＨ（ＣＨ₃）Ｏ６０ＣＨ₂ ０３−ＣＨ₃ＣＨ₂ＣＨ（ＣＨ₃）Ｏ６１ＣＨ₂ ０４−ＣＨ₃ＣＨ₂ＣＨ（ＣＨ₃）Ｏ６２ＣＨ₂ ０１−（ＣＨ₃）₃ＣＯ６３ＣＨ₂ ０３−（ＣＨ₃）₃ＣＯ６４ＣＨ₂ ０４−（ＣＨ₃）₃ＣＯ６５ＣＨ₂ １Ｈ６６ＣＨ₂ １１−ＯＨ６７ＣＨ₂ １３−ＯＨ６８ＣＨ₂ １４−ＯＨ６９ＣＨ₂ １１−Ｆ７０ＣＨ₂ １３−Ｆ７１ＣＨ₂ １４−Ｆ７２ＣＨ₂ １１−Ｃｌ７３ＣＨ₂ １３−Ｃｌ７４ＣＨ₂ １４−Ｃｌ７５ＣＨ₂ １１−Ｂｒ７６ＣＨ₂ １３−Ｂｒ７７ＣＨ₂ １４−Ｂｒ７８ＣＨ₂ １１−Ｉ７９ＣＨ₂ １３−Ｉ８０ＣＨ₂ １４−Ｉ８１ＣＨ₂ １１−ＣＨ₃ ８２ＣＨ₂ １３−ＣＨ₃ ８３ＣＨ₂ １４−ＣＨ₃ ８４ＣＨ₂ １１−ＣＨ₃ＣＨ₂ ８５ＣＨ₂ １３−ＣＨ₃ＣＨ₂ ８６ＣＨ₂ １４−ＣＨ₃ＣＨ₂ ８７ＣＨ₂ １１−ＣＨ₃ＣＨ₂ＣＨ₂ ８８ＣＨ₂ １３−ＣＨ₃ＣＨ₂ＣＨ₂ ８９ＣＨ₂ １４−ＣＨ₃ＣＨ₂ＣＨ₂ ９０ＣＨ₂ １１−（ＣＨ₃）₂ＣＨ９１ＣＨ₂ １３−（ＣＨ₃）₂ＣＨ９２ＣＨ₂ １４−（ＣＨ₃）₂ＣＨ９３ＣＨ₂ １１−ＣＨ₃（ＣＨ₂）₂ＣＨ₂ ９４ＣＨ₂ １３−ＣＨ₃（ＣＨ₂）₂ＣＨ₂ ９５ＣＨ₂ １４−ＣＨ₃（ＣＨ₂）₂ＣＨ₂ ９６ＣＨ₂ １１−（ＣＨ₃）₂ＣＨＣＨ₂ ９７ＣＨ₂ １３−（ＣＨ₃）₂ＣＨＣＨ₂ ９８ＣＨ₂ １４−（ＣＨ₃）₂ＣＨＣＨ₂ ９９ＣＨ₂ １１−ＣＨ₃ＣＨ₂ＣＨ（ＣＨ₃）１００ＣＨ₂ １３−ＣＨ₃ＣＨ₂ＣＨ（ＣＨ₃）１０１ＣＨ₂ １４−ＣＨ₃ＣＨ₂ＣＨ（ＣＨ₃）１０２ＣＨ₂ １１−（ＣＨ₃）₃Ｃ１０３ＣＨ₂ １３−（ＣＨ₃）₃Ｃ１０４ＣＨ₂ １４−（ＣＨ₃）₃Ｃ１０５ＣＨ₂ １１−ＣＨ₃Ｏ１０６ＣＨ₂ １３−ＣＨ₃Ｏ１０７ＣＨ₂ １４−ＣＨ₃Ｏ１０８ＣＨ₂ １１−ＣＨ₃ＣＨ₂Ｏ１０９ＣＨ₂ １３−ＣＨ₃ＣＨ₂Ｏ１１０ＣＨ₂ １４−ＣＨ₃ＣＨ₂Ｏ１１１ＣＨ₂ １１−ＣＨ₃ＣＨ₂ＣＨ₂Ｏ１１２ＣＨ₂ １３−ＣＨ₃ＣＨ₂ＣＨ₂Ｏ１１３ＣＨ₂ １４−ＣＨ₃ＣＨ₂ＣＨ₂Ｏ１１４ＣＨ₂ １１−（ＣＨ₃）₂ＣＨＯ１１５ＣＨ₂ １３−（ＣＨ₃）₂ＣＨＯ１１６ＣＨ₂ １４−（ＣＨ₃）₂ＣＨＯ１１７ＣＨ₂ １１−ＣＨ₃（ＣＨ₂）₂ＣＨ₂Ｏ１１８ＣＨ₂ １３−ＣＨ₃（ＣＨ₂）₂ＣＨ₂Ｏ１１９ＣＨ₂ １４−ＣＨ₃（ＣＨ₂）₂ＣＨ₂Ｏ１２０ＣＨ₂ １１−（ＣＨ₃）₂ＣＨＣＨ₂Ｏ１２１ＣＨ₂ １３−（ＣＨ₃）₂ＣＨＣＨ₂Ｏ１２２ＣＨ₂ １４−（ＣＨ₃）₂ＣＨＣＨ₂Ｏ１２３ＣＨ₂ １１−ＣＨ₃ＣＨ₂ＣＨ（ＣＨ₃）Ｏ１２４ＣＨ₂ １３−ＣＨ₃ＣＨ₂ＣＨ（ＣＨ₃）Ｏ１２５ＣＨ₂ １４−ＣＨ₃ＣＨ₂ＣＨ（ＣＨ₃）Ｏ１２６ＣＨ₂ １１−（ＣＨ₃）₃ＣＯ１２７ＣＨ₂ １３−（ＣＨ₃）₃ＣＯ１２８ＣＨ₂ １４−（ＣＨ₃）₃ＣＯ１２９ＣＨ₂ ２Ｈ１３０ＣＨ₂ ２１−ＯＨ１３１ＣＨ₂ ２３−ＯＨ１３２ＣＨ₂ ２４−ＯＨ１３３ＣＨ₂ ２１−Ｆ１３４ＣＨ₂ ２３−Ｆ１３５ＣＨ₂ ２４−Ｆ１３６ＣＨ₂ ２１−Ｃｌ１３７ＣＨ₂ ２３−Ｃｌ１３８ＣＨ₂ ２４−Ｃｌ１３９ＣＨ₂ ２１−Ｂｒ１４０ＣＨ₂ ２３−Ｂｒ１４１ＣＨ₂ ２４−Ｂｒ１４２ＣＨ₂ ２１−Ｉ１４３ＣＨ₂ ２３−Ｉ１４４ＣＨ₂ ２４−Ｉ１４５ＣＨ₂ ２１−ＣＨ₃ １４６ＣＨ₂ ２３−ＣＨ₃ １４７ＣＨ₂ ２４−ＣＨ₃ １４８ＣＨ₂ ２１−ＣＨ₃ＣＨ₂ １４９ＣＨ₂ ２３−ＣＨ₃ＣＨ₂ １５０ＣＨ₂ ２４−ＣＨ₃ＣＨ₂ １５１ＣＨ₂ ２１−ＣＨ₃ＣＨ₂ＣＨ₂ １５２ＣＨ₂ ２３−ＣＨ₃ＣＨ₂ＣＨ₂ １５３ＣＨ₂ ２４−ＣＨ₃ＣＨ₂ＣＨ₂ １５４ＣＨ₂ ２１−（ＣＨ₃）₂ＣＨ１５５ＣＨ₂ ２３−（ＣＨ₃）₂ＣＨ１５６ＣＨ₂ ２４−（ＣＨ₃）₂ＣＨ１５７ＣＨ₂ ２１−ＣＨ₃（ＣＨ₂）₂ＣＨ₂ １５８ＣＨ₂ ２３−ＣＨ₃（ＣＨ₂）₂ＣＨ₂ １５９ＣＨ₂ ２４−ＣＨ₃（ＣＨ₂）₂ＣＨ₂ １６０ＣＨ₂ ２１−（ＣＨ₃）₂ＣＨＣＨ₂ １６１ＣＨ₂ ２３−（ＣＨ₃）₂ＣＨＣＨ₂ １６２ＣＨ₂ ２４−（ＣＨ₃）₂ＣＨＣＨ₂ １６３ＣＨ₂ ２１−ＣＨ₃ＣＨ₂ＣＨ（ＣＨ₃）１６４ＣＨ₂ ２３−ＣＨ₃ＣＨ₂ＣＨ（ＣＨ₃）１６５ＣＨ₂ ２４−ＣＨ₃ＣＨ₂ＣＨ（ＣＨ₃）１６６ＣＨ₂ ２１−（ＣＨ₃）₃Ｃ１６７ＣＨ₂ ２３−（ＣＨ₃）₃Ｃ１６８ＣＨ₂ ２４−（ＣＨ₃）₃Ｃ１６９ＣＨ₂ ２１−ＣＨ₃Ｏ１７０ＣＨ₂ ２３−ＣＨ₃Ｏ１７１ＣＨ₂ ２４−ＣＨ₃Ｏ１７２ＣＨ₂ ２１−ＣＨ₃ＣＨ₂Ｏ１７３ＣＨ₂ ２３−ＣＨ₃ＣＨ₂Ｏ１７４ＣＨ₂ ２４−ＣＨ₃ＣＨ₂Ｏ１７５ＣＨ₂ ２１−ＣＨ₃ＣＨ₂ＣＨ₂Ｏ１７６ＣＨ₂ ２３−ＣＨ₃ＣＨ₂ＣＨ₂Ｏ１７７ＣＨ₂ ２４−ＣＨ₃ＣＨ₂ＣＨ₂Ｏ１７８ＣＨ₂ ２１−（ＣＨ₃）₂ＣＨＯ１７９ＣＨ₂ ２３−（ＣＨ₃）₂ＣＨＯ１８１ＣＨ₂ ２１−ＣＨ₃（ＣＨ₂）₂ＣＨ₂Ｏ１８２ＣＨ₂ ２３−ＣＨ₃（ＣＨ₂）₂ＣＨ₂Ｏ１８３ＣＨ₂ ２４−ＣＨ₃（ＣＨ₂）₂ＣＨ₂Ｏ１８４ＣＨ₂ ２１−（ＣＨ₃）₂ＣＨＣＨ₂Ｏ１８５ＣＨ₂ ２３−（ＣＨ₃）₂ＣＨＣＨ₂Ｏ１８６ＣＨ₂ ２４−（ＣＨ₃）₂ＣＨＣＨ₂Ｏ１８７ＣＨ₂ ２１−ＣＨ₃ＣＨ₂ＣＨ（ＣＨ₃）Ｏ１８８ＣＨ₂ ２３−ＣＨ₃ＣＨ₂ＣＨ（ＣＨ₃）Ｏ１８９ＣＨ₂ ２４−ＣＨ₃ＣＨ₂ＣＨ（ＣＨ₃）Ｏ１９０ＣＨ₂ ２１−（ＣＨ₃）₃ＣＯ１９１ＣＨ₂ ２３−（ＣＨ₃）₃ＣＯ１９２ＣＨ₂ ２４−（ＣＨ₃）₃ＣＯ１９３ＣＨ₂ ３Ｈ１９４ＣＨ₂ ３１−ＯＨ１９５ＣＨ₂ ３３−ＯＨ１９６ＣＨ₂ ３４−ＯＨ１９７ＣＨ₂ ３１−Ｆ１９８ＣＨ₂ ３３−Ｆ１９９ＣＨ₂ ３４−Ｆ２００ＣＨ₂ ３１−Ｃｌ２０１ＣＨ₂ ３３−Ｃｌ２０２ＣＨ₂ ３４−Ｃｌ２０３ＣＨ₂ ３１−Ｂｒ２０４ＣＨ₂ ３３−Ｂｒ２０５ＣＨ₂ ３４−Ｂｒ２０６ＣＨ₂ ３１−Ｉ２０７ＣＨ₂ ３３−Ｉ２０８ＣＨ₂ ３４−Ｉ２１０ＣＨ₂ ３３−ＣＨ₃ ２１１ＣＨ₂ ３４−ＣＨ₃ ２１２ＣＨ₂ ３１−ＣＨ₃ＣＨ₂ ２１３ＣＨ₂ ３３−ＣＨ₃ＣＨ₂ ２１４ＣＨ₂ ３４−ＣＨ₃ＣＨ₂ ２１５ＣＨ₂ ３１−ＣＨ₃ＣＨ₂ＣＨ₂ ２１６ＣＨ₂ ３３−ＣＨ₃ＣＨ₂ＣＨ₂ ２１７ＣＨ₂ ３４−ＣＨ₃ＣＨ₂ＣＨ₂ ２１８ＣＨ₂ ３１−（ＣＨ₃）₂ＣＨ２１９ＣＨ₂ ３３−（ＣＨ₃）₂ＣＨ２２０ＣＨ₂ ３４−（ＣＨ₃）₂ＣＨ２２１ＣＨ₂ ３１−ＣＨ₃（ＣＨ₂）₂ＣＨ₂ ２２２ＣＨ₂ ３３−ＣＨ₃（ＣＨ₂）₂ＣＨ₂ ２２３ＣＨ₂ ３４−ＣＨ₃（ＣＨ₂）₂ＣＨ₂ ２２４ＣＨ₂ ３１−（ＣＨ₃）₂ＣＨＣＨ₂ ２２５ＣＨ₂ ３３−（ＣＨ₃）₂ＣＨＣＨ₂ ２２６ＣＨ₂ ３４−（ＣＨ₃）₂ＣＨＣＨ₂ ２２７ＣＨ₂ ３１−ＣＨ₃ＣＨ₂ＣＨ（ＣＨ₃）２２８ＣＨ₂ ３３−ＣＨ₃ＣＨ₂ＣＨ（ＣＨ₃）２２９ＣＨ₂ ３４−ＣＨ₃ＣＨ₂ＣＨ（ＣＨ₃）２３０ＣＨ₂ ３１−（ＣＨ₃）₃Ｃ２３１ＣＨ₂ ３３−（ＣＨ₃）₃Ｃ２３２ＣＨ₂ ３４−（ＣＨ₃）₃Ｃ２３３ＣＨ₂ ３１−ＣＨ₃Ｏ２３４ＣＨ₂ ３３−ＣＨ₃Ｏ２３５ＣＨ₂ ３４−ＣＨ₃Ｏ２３６ＣＨ₂ ３１−ＣＨ₃ＣＨ₂Ｏ２３７ＣＨ₂ ３３−ＣＨ₃ＣＨ₂Ｏ２３９ＣＨ₂ ３１−ＣＨ₃ＣＨ₂ＣＨ₂Ｏ２４０ＣＨ₂ ３３−ＣＨ₃ＣＨ₂ＣＨ₂Ｏ２４１ＣＨ₂ ３４−ＣＨ₃ＣＨ₂ＣＨ₂Ｏ２４２ＣＨ₂ ３１−（ＣＨ₃）₂ＣＨＯ２４３ＣＨ₂ ３３−（ＣＨ₃）₂ＣＨＯ２４４ＣＨ₂ ３４−（ＣＨ₃）₂ＣＨＯ２４５ＣＨ₂ ３１−ＣＨ₃（ＣＨ₂）₂ＣＨ₂Ｏ２４６ＣＨ₂ ３３−ＣＨ₃（ＣＨ₂）₂ＣＨ₂Ｏ２４７ＣＨ₂ ３４−ＣＨ₃（ＣＨ₂）₂ＣＨ₂Ｏ２４８ＣＨ₂ ３１−（ＣＨ₃）₂ＣＨＣＨ₂Ｏ２４９ＣＨ₂ ３３−（ＣＨ₃）₂ＣＨＣＨ₂Ｏ２５０ＣＨ₂ ３４−（ＣＨ₃）₂ＣＨＣＨ₂Ｏ２５１ＣＨ₂ ３１−ＣＨ₃ＣＨ₂ＣＨ（ＣＨ₃）Ｏ２５２ＣＨ₂ ３３−ＣＨ₃ＣＨ₂ＣＨ（ＣＨ₃）Ｏ２５３ＣＨ₂ ３４−ＣＨ₃ＣＨ₂ＣＨ（ＣＨ₃）Ｏ２５４ＣＨ₂ ３１−（ＣＨ₃）₃ＣＯ２５５ＣＨ₂ ３３−（ＣＨ₃）₃ＣＯ２５６ＣＨ₂ ３４−（ＣＨ₃）₃ＣＯ ──────────────────────────────────── 表−３

【００１２】

【化７】 ──────────────────────────────────── 化合物ＡｎＲ¹ 番号 ──────────────────────────────────── １ＣＨ₂ ０Ｈ２ＣＨ₂ ０１−ＯＨ３ＣＨ₂ ０２−ＯＨ４ＣＨ₂ ０４−ＯＨ５ＣＨ₂ ０１−Ｆ６ＣＨ₂ ０２−Ｆ７ＣＨ₂ ０４−Ｆ８ＣＨ₂ ０１−Ｃｌ９ＣＨ₂ ０２−Ｃｌ１０ＣＨ₂ ０４−Ｃｌ１１ＣＨ₂ ０１−Ｂｒ１２ＣＨ₂ ０２−Ｂｒ１３ＣＨ₂ ０４−Ｂｒ１４ＣＨ₂ ０１−Ｉ１５ＣＨ₂ ０２−Ｉ１６ＣＨ₂ ０４−Ｉ１７ＣＨ₂ ０１−ＣＨ₃ １８ＣＨ₂ ０２−ＣＨ₃ １９ＣＨ₂ ０４−ＣＨ₃ ２０ＣＨ₂ ０１−ＣＨ₃ＣＨ₂ ２１ＣＨ₂ ０２−ＣＨ₃ＣＨ₂ ２２ＣＨ₂ ０４−ＣＨ₃ＣＨ₂ ２３ＣＨ₂ ０１−ＣＨ₃ＣＨ₂ＣＨ₂ ２４ＣＨ₂ ０２−ＣＨ₃ＣＨ₂ＣＨ₂ ２５ＣＨ₂ ０４−ＣＨ₃ＣＨ₂ＣＨ₂ ２６ＣＨ₂ ０１−（ＣＨ₃）₂ＣＨ２７ＣＨ₂ ０２−（ＣＨ₃）₂ＣＨ２８ＣＨ₂ ０４−（ＣＨ₃）₂ＣＨ２９ＣＨ₂ ０１−ＣＨ₃（ＣＨ₂）₂ＣＨ₂ ３０ＣＨ₂ ０２−ＣＨ₃（ＣＨ₂）₂ＣＨ₂ ３１ＣＨ₂ ０４−ＣＨ₃（ＣＨ₂）₂ＣＨ₂ ３２ＣＨ₂ ０１−（ＣＨ₃）₂ＣＨＣＨ₂ ３３ＣＨ₂ ０２−（ＣＨ₃）₂ＣＨＣＨ₂ ３４ＣＨ₂ ０４−（ＣＨ₃）₂ＣＨＣＨ₂ ３５ＣＨ₂ ０１−ＣＨ₃ＣＨ₂ＣＨ（ＣＨ₃）３６ＣＨ₂ ０２−ＣＨ₃ＣＨ₂ＣＨ（ＣＨ₃）３７ＣＨ₂ ０４−ＣＨ₃ＣＨ₂ＣＨ（ＣＨ₃）３８ＣＨ₂ ０１−（ＣＨ₃）₃Ｃ３９ＣＨ₂ ０２−（ＣＨ₃）₃Ｃ４０ＣＨ₂ ０４−（ＣＨ₃）₃Ｃ４１ＣＨ₂ ０１−ＣＨ₃Ｏ４２ＣＨ₂ ０２−ＣＨ₃Ｏ４３ＣＨ₂ ０４−ＣＨ₃Ｏ４４ＣＨ₂ ０１−ＣＨ₃ＣＨ₂Ｏ４５ＣＨ₂ ０２−ＣＨ₃ＣＨ₂Ｏ４６ＣＨ₂ ０４−ＣＨ₃ＣＨ₂Ｏ４７ＣＨ₂ ０１−ＣＨ₃ＣＨ₂ＣＨ₂Ｏ４８ＣＨ₂ ０２−ＣＨ₃ＣＨ₂ＣＨ₂Ｏ４９ＣＨ₂ ０４−ＣＨ₃ＣＨ₂ＣＨ₂Ｏ５０ＣＨ₂ ０１−（ＣＨ₃）₂ＣＨＯ５１ＣＨ₂ ０２−（ＣＨ₃）₂ＣＨＯ５２ＣＨ₂ ０４−（ＣＨ₃）₂ＣＨＯ５３ＣＨ₂ ０１−ＣＨ₃（ＣＨ₂）₂ＣＨ₂Ｏ５４ＣＨ₂ ０２−ＣＨ₃（ＣＨ₂）₂ＣＨ₂Ｏ５５ＣＨ₂ ０４−ＣＨ₃（ＣＨ₂）₂ＣＨ₂Ｏ５６ＣＨ₂ ０１−（ＣＨ₃）₂ＣＨＣＨ₂Ｏ５７ＣＨ₂ ０２−（ＣＨ₃）₂ＣＨＣＨ₂Ｏ５８ＣＨ₂ ０４−（ＣＨ₃）₂ＣＨＣＨ₂Ｏ５９ＣＨ₂ ０１−ＣＨ₃ＣＨ₂ＣＨ（ＣＨ₃）Ｏ６０ＣＨ₂ ０２−ＣＨ₃ＣＨ₂ＣＨ（ＣＨ₃）Ｏ６１ＣＨ₂ ０４−ＣＨ₃ＣＨ₂ＣＨ（ＣＨ₃）Ｏ６２ＣＨ₂ ０１−（ＣＨ₃）₃ＣＯ６３ＣＨ₂ ０２−（ＣＨ₃）₃ＣＯ６４ＣＨ₂ ０４−（ＣＨ₃）₃ＣＯ６５ＣＨ₂ １Ｈ６６ＣＨ₂ １１−ＯＨ６７ＣＨ₂ １２−ＯＨ６８ＣＨ₂ １４−ＯＨ６９ＣＨ₂ １１−Ｆ７０ＣＨ₂ １２−Ｆ７１ＣＨ₂ １４−Ｆ７２ＣＨ₂ １１−Ｃｌ７３ＣＨ₂ １２−Ｃｌ７４ＣＨ₂ １４−Ｃｌ７５ＣＨ₂ １１−Ｂｒ７６ＣＨ₂ １２−Ｂｒ７７ＣＨ₂ １４−Ｂｒ７８ＣＨ₂ １１−Ｉ７９ＣＨ₂ １２−Ｉ８０ＣＨ₂ １４−Ｉ８１ＣＨ₂ １１−ＣＨ₃ ８２ＣＨ₂ １２−ＣＨ₃ ８３ＣＨ₂ １４−ＣＨ₃ ８４ＣＨ₂ １１−ＣＨ₃ＣＨ₂ ８５ＣＨ₂ １２−ＣＨ₃ＣＨ₂ ８６ＣＨ₂ １４−ＣＨ₃ＣＨ₂ ８７ＣＨ₂ １１−ＣＨ₃ＣＨ₂ＣＨ₂ ８８ＣＨ₂ １２−ＣＨ₃ＣＨ₂ＣＨ₂ ８９ＣＨ₂ １４−ＣＨ₃ＣＨ₂ＣＨ₂ ９０ＣＨ₂ １１−（ＣＨ₃）₂ＣＨ９１ＣＨ₂ １２−（ＣＨ₃）₂ＣＨ９２ＣＨ₂ １４−（ＣＨ₃）₂ＣＨ９３ＣＨ₂ １１−ＣＨ₃（ＣＨ₂）₂ＣＨ₂ ９４ＣＨ₂ １２−ＣＨ₃（ＣＨ₂）₂ＣＨ₂ ９５ＣＨ₂ １４−ＣＨ₃（ＣＨ₂）₂ＣＨ₂ ９６ＣＨ₂ １１−（ＣＨ₃）₂ＣＨＣＨ₂ ９７ＣＨ₂ １２−（ＣＨ₃）₂ＣＨＣＨ₂ ９８ＣＨ₂ １４−（ＣＨ₃）₂ＣＨＣＨ₂ ９９ＣＨ₂ １１−ＣＨ₃ＣＨ₂ＣＨ（ＣＨ₃）１００ＣＨ₂ １２−ＣＨ₃ＣＨ₂ＣＨ（ＣＨ₃）１０１ＣＨ₂ １４−ＣＨ₃ＣＨ₂ＣＨ（ＣＨ₃）１０２ＣＨ₂ １１−（ＣＨ₃）₃Ｃ１０３ＣＨ₂ １２−（ＣＨ₃）₃Ｃ１０４ＣＨ₂ １４−（ＣＨ₃）₃Ｃ１０５ＣＨ₂ １１−ＣＨ₃Ｏ１０６ＣＨ₂ １２−ＣＨ₃Ｏ１０７ＣＨ₂ １４−ＣＨ₃Ｏ１０８ＣＨ₂ １１−ＣＨ₃ＣＨ₂Ｏ１０９ＣＨ₂ １２−ＣＨ₃ＣＨ₂Ｏ１１０ＣＨ₂ １４−ＣＨ₃ＣＨ₂Ｏ１１１ＣＨ₂ １１−ＣＨ₃ＣＨ₂ＣＨ₂Ｏ１１２ＣＨ₂ １２−ＣＨ₃ＣＨ₂ＣＨ₂Ｏ１１３ＣＨ₂ １４−ＣＨ₃ＣＨ₂ＣＨ₂Ｏ１１４ＣＨ₂ １１−（ＣＨ₃）₂ＣＨＯ１１５ＣＨ₂ １２−（ＣＨ₃）₂ＣＨＯ１１６ＣＨ₂ １４−（ＣＨ₃）₂ＣＨＯ１１７ＣＨ₂ １１−ＣＨ₃（ＣＨ₂）₂ＣＨ₂Ｏ１１８ＣＨ₂ １２−ＣＨ₃（ＣＨ₂）₂ＣＨ₂Ｏ１１９ＣＨ₂ １４−ＣＨ₃（ＣＨ₂）₂ＣＨ₂Ｏ１２０ＣＨ₂ １１−（ＣＨ₃）₂ＣＨＣＨ₂Ｏ１２１ＣＨ₂ １２−（ＣＨ₃）₂ＣＨＣＨ₂Ｏ１２２ＣＨ₂ １４−（ＣＨ₃）₂ＣＨＣＨ₂Ｏ１２３ＣＨ₂ １１−ＣＨ₃ＣＨ₂ＣＨ（ＣＨ₃）Ｏ１２４ＣＨ₂ １２−ＣＨ₃ＣＨ₂ＣＨ（ＣＨ₃）Ｏ１２５ＣＨ₂ １４−ＣＨ₃ＣＨ₂ＣＨ（ＣＨ₃）Ｏ１２６ＣＨ₂ １１−（ＣＨ₃）₃ＣＯ１２７ＣＨ₂ １２−（ＣＨ₃）₃ＣＯ１２８ＣＨ₂ １４−（ＣＨ₃）₃ＣＯ１２９ＣＨ₂ ２Ｈ１３０ＣＨ₂ ２１−ＯＨ１３１ＣＨ₂ ２２−ＯＨ１３２ＣＨ₂ ２４−ＯＨ１３３ＣＨ₂ ２１−Ｆ１３４ＣＨ₂ ２２−Ｆ１３５ＣＨ₂ ２４−Ｆ１３６ＣＨ₂ ２１−Ｃｌ１３７ＣＨ₂ ２２−Ｃｌ１３８ＣＨ₂ ２４−Ｃｌ１３９ＣＨ₂ ２１−Ｂｒ１４０ＣＨ₂ ２２−Ｂｒ１４１ＣＨ₂ ２４−Ｂｒ１４２ＣＨ₂ ２１−Ｉ１４４ＣＨ₂ ２４−Ｉ１４５ＣＨ₂ ２１−ＣＨ₃ １４６ＣＨ₂ ２２−ＣＨ₃ １４７ＣＨ₂ ２４−ＣＨ₃ １４８ＣＨ₂ ２１−ＣＨ₃ＣＨ₂ １４９ＣＨ₂ ２２−ＣＨ₃ＣＨ₂ １５０ＣＨ₂ ２４−ＣＨ₃ＣＨ₂ １５１ＣＨ₂ ２１−ＣＨ₃ＣＨ₂ＣＨ₂ １５２ＣＨ₂ ２２−ＣＨ₃ＣＨ₂ＣＨ₂ １５３ＣＨ₂ ２４−ＣＨ₃ＣＨ₂ＣＨ₂ １５４ＣＨ₂ ２１−（ＣＨ₃）₂ＣＨ１５５ＣＨ₂ ２２−（ＣＨ₃）₂ＣＨ１５６ＣＨ₂ ２４−（ＣＨ₃）₂ＣＨ１５７ＣＨ₂ ２１−ＣＨ₃（ＣＨ₂）₂ＣＨ₂ １５８ＣＨ₂ ２２−ＣＨ₃（ＣＨ₂）₂ＣＨ₂ １５９ＣＨ₂ ２４−ＣＨ₃（ＣＨ₂）₂ＣＨ₂ １６０ＣＨ₂ ２１−（ＣＨ₃）₂ＣＨＣＨ₂ １６１ＣＨ₂ ２２−（ＣＨ₃）₂ＣＨＣＨ₂ １６２ＣＨ₂ ２４−（ＣＨ₃）₂ＣＨＣＨ₂ １６３ＣＨ₂ ２１−ＣＨ₃ＣＨ₂ＣＨ（ＣＨ₃）１６４ＣＨ₂ ２２−ＣＨ₃ＣＨ₂ＣＨ（ＣＨ₃）１６５ＣＨ₂ ２４−ＣＨ₃ＣＨ₂ＣＨ（ＣＨ₃）１６６ＣＨ₂ ２１−（ＣＨ₃）₃Ｃ１６７ＣＨ₂ ２２−（ＣＨ₃）₃Ｃ１６８ＣＨ₂ ２４−（ＣＨ₃）₃Ｃ１６９ＣＨ₂ ２１−ＣＨ₃Ｏ１７０ＣＨ₂ ２２−ＣＨ₃Ｏ１７１ＣＨ₂ ２４−ＣＨ₃Ｏ１７２ＣＨ₂ ２１−ＣＨ₃ＣＨ₂Ｏ１７３ＣＨ₂ ２２−ＣＨ₃ＣＨ₂Ｏ１７４ＣＨ₂ ２４−ＣＨ₃ＣＨ₂Ｏ１７５ＣＨ₂ ２１−ＣＨ₃ＣＨ₂ＣＨ₂Ｏ１７６ＣＨ₂ ２２−ＣＨ₃ＣＨ₂ＣＨ₂Ｏ１７７ＣＨ₂ ２４−ＣＨ₃ＣＨ₂ＣＨ₂Ｏ１７８ＣＨ₂ ２１−（ＣＨ₃）₂ＣＨＯ１７９ＣＨ₂ ２２−（ＣＨ₃）₂ＣＨＯ１８０ＣＨ₂ ２４−（ＣＨ₃）₂ＣＨＯ１８１ＣＨ₂ ２１−ＣＨ₃（ＣＨ₂）₂ＣＨ₂Ｏ１８２ＣＨ₂ ２２−ＣＨ₃（ＣＨ₂）₂ＣＨ₂Ｏ１８３ＣＨ₂ ２４−ＣＨ₃（ＣＨ₂）₂ＣＨ₂Ｏ１８４ＣＨ₂ ２１−（ＣＨ₃）₂ＣＨＣＨ₂Ｏ１８５ＣＨ₂ ２２−（ＣＨ₃）₂ＣＨＣＨ₂Ｏ１８６ＣＨ₂ ２４−（ＣＨ₃）₂ＣＨＣＨ₂Ｏ１８７ＣＨ₂ ２１−ＣＨ₃ＣＨ₂ＣＨ（ＣＨ₃）Ｏ１８８ＣＨ₂ ２２−ＣＨ₃ＣＨ₂ＣＨ（ＣＨ₃）Ｏ１８９ＣＨ₂ ２４−ＣＨ₃ＣＨ₂ＣＨ（ＣＨ₃）Ｏ１９０ＣＨ₂ ２１−（ＣＨ₃）₃ＣＯ１９１ＣＨ₂ ２２−（ＣＨ₃）₃ＣＯ１９２ＣＨ₂ ２４−（ＣＨ₃）₃ＣＯ１９３ＣＨ₂ ３Ｈ１９４ＣＨ₂ ３１−ＯＨ１９５ＣＨ₂ ３２−ＯＨ１９６ＣＨ₂ ３４−ＯＨ１９７ＣＨ₂ ３１−Ｆ１９８ＣＨ₂ ３２−Ｆ１９９ＣＨ₂ ３４−Ｆ２００ＣＨ₂ ３１−Ｃｌ２０２ＣＨ₂ ３４−Ｃｌ２０３ＣＨ₂ ３１−Ｂｒ２０４ＣＨ₂ ３２−Ｂｒ２０５ＣＨ₂ ３４−Ｂｒ２０６ＣＨ₂ ３１−Ｉ２０７ＣＨ₂ ３２−Ｉ２０８ＣＨ₂ ３４−Ｉ２０９ＣＨ₂ ３１−ＣＨ₃ ２１０ＣＨ₂ ３２−ＣＨ₃ ２１１ＣＨ₂ ３４−ＣＨ₃ ２１２ＣＨ₂ ３１−ＣＨ₃ＣＨ₂ ２１３ＣＨ₂ ３２−ＣＨ₃ＣＨ₂ ２１４ＣＨ₂ ３４−ＣＨ₃ＣＨ₂ ２１５ＣＨ₂ ３１−ＣＨ₃ＣＨ₂ＣＨ₂ ２１６ＣＨ₂ ３２−ＣＨ₃ＣＨ₂ＣＨ₂ ２１７ＣＨ₂ ３４−ＣＨ₃ＣＨ₂ＣＨ₂ ２１８ＣＨ₂ ３１−（ＣＨ₃）₂ＣＨ２１９ＣＨ₂ ３２−（ＣＨ₃）₂ＣＨ２２０ＣＨ₂ ３４−（ＣＨ₃）₂ＣＨ２２１ＣＨ₂ ３１−ＣＨ₃（ＣＨ₂）₂ＣＨ₂ ２２２ＣＨ₂ ３２−ＣＨ₃（ＣＨ₂）₂ＣＨ₂ ２２３ＣＨ₂ ３４−ＣＨ₃（ＣＨ₂）₂ＣＨ₂ ２２４ＣＨ₂ ３１−（ＣＨ₃）₂ＣＨＣＨ₂ ２２５ＣＨ₂ ３２−（ＣＨ₃）₂ＣＨＣＨ₂ ２２６ＣＨ₂ ３４−（ＣＨ₃）₂ＣＨＣＨ₂ ２２７ＣＨ₂ ３１−ＣＨ₃ＣＨ₂ＣＨ（ＣＨ₃）２２８ＣＨ₂ ３２−ＣＨ₃ＣＨ₂ＣＨ（ＣＨ₃）２２９ＣＨ₂ ３４−ＣＨ₃ＣＨ₂ＣＨ（ＣＨ₃）２３１ＣＨ₂ ３２−（ＣＨ₃）₃Ｃ２３２ＣＨ₂ ３４−（ＣＨ₃）₃Ｃ２３３ＣＨ₂ ３１−ＣＨ₃Ｏ２３４ＣＨ₂ ３２−ＣＨ₃Ｏ２３５ＣＨ₂ ３４−ＣＨ₃Ｏ２３６ＣＨ₂ ３１−ＣＨ₃ＣＨ₂Ｏ２３７ＣＨ₂ ３２−ＣＨ₃ＣＨ₂Ｏ２３８ＣＨ₂ ３４−ＣＨ₃ＣＨ₂Ｏ２３９ＣＨ₂ ３１−ＣＨ₃ＣＨ₂ＣＨ₂Ｏ２４０ＣＨ₂ ３２−ＣＨ₃ＣＨ₂ＣＨ₂Ｏ２４１ＣＨ₂ ３４−ＣＨ₃ＣＨ₂ＣＨ₂Ｏ２４２ＣＨ₂ ３１−（ＣＨ₃）₂ＣＨＯ２４３ＣＨ₂ ３２−（ＣＨ₃）₂ＣＨＯ２４４ＣＨ₂ ３４−（ＣＨ₃）₂ＣＨＯ２４５ＣＨ₂ ３１−ＣＨ₃（ＣＨ₂）₂ＣＨ₂Ｏ２４６ＣＨ₂ ３２−ＣＨ₃（ＣＨ₂）₂ＣＨ₂Ｏ２４７ＣＨ₂ ３４−ＣＨ₃（ＣＨ₂）₂ＣＨ₂Ｏ２４８ＣＨ₂ ３１−（ＣＨ₃）₂ＣＨＣＨ₂Ｏ２４９ＣＨ₂ ３２−（ＣＨ₃）₂ＣＨＣＨ₂Ｏ２５０ＣＨ₂ ３４−（ＣＨ₃）₂ＣＨＣＨ₂Ｏ２５１ＣＨ₂ ３１−ＣＨ₃ＣＨ₂ＣＨ（ＣＨ₃）Ｏ２５２ＣＨ₂ ３２−ＣＨ₃ＣＨ₂ＣＨ（ＣＨ₃）Ｏ２５３ＣＨ₂ ３４−ＣＨ₃ＣＨ₂ＣＨ（ＣＨ₃）Ｏ２５４ＣＨ₂ ３１−（ＣＨ₃）₃ＣＯ２５５ＣＨ₂ ３２−（ＣＨ₃）₃ＣＯ２５６ＣＨ₂ ３４−（ＣＨ₃）₃ＣＯ ──────────────────────────────────── 表−４

【００１３】

【化８】 ──────────────────────────────────── 化合物ＡｎＲ¹ 番号 ──────────────────────────────────── １ＣＨ₂ ０Ｈ２ＣＨ₂ ０１−ＯＨ３ＣＨ₂ ０２−ＯＨ４ＣＨ₂ ０３−ＯＨ５ＣＨ₂ ０１−Ｆ６ＣＨ₂ ０２−Ｆ７ＣＨ₂ ０３−Ｆ８ＣＨ₂ ０１−Ｃｌ９ＣＨ₂ ０２−Ｃｌ１０ＣＨ₂ ０３−Ｃｌ１１ＣＨ₂ ０１−Ｂｒ１２ＣＨ₂ ０２−Ｂｒ１３ＣＨ₂ ０３−Ｂｒ１４ＣＨ₂ ０１−Ｉ１５ＣＨ₂ ０２−Ｉ１６ＣＨ₂ ０３−Ｉ１７ＣＨ₂ ０１−ＣＨ₃ １８ＣＨ₂ ０２−ＣＨ₃ １９ＣＨ₂ ０３−ＣＨ₃ ２０ＣＨ₂ ０１−ＣＨ₃ＣＨ₂ ２１ＣＨ₂ ０２−ＣＨ₃ＣＨ₂ ２２ＣＨ₂ ０３−ＣＨ₃ＣＨ₂ ２３ＣＨ₂ ０１−ＣＨ₃ＣＨ₂ＣＨ₂ ２４ＣＨ₂ ０２−ＣＨ₃ＣＨ₂ＣＨ₂ ２５ＣＨ₂ ０３−ＣＨ₃ＣＨ₂ＣＨ₂ ２６ＣＨ₂ ０１−（ＣＨ₃）₂ＣＨ２７ＣＨ₂ ０２−（ＣＨ₃）₂ＣＨ２８ＣＨ₂ ０３−（ＣＨ₃）₂ＣＨ２９ＣＨ₂ ０１−ＣＨ₃（ＣＨ₂）₂ＣＨ₂ ３０ＣＨ₂ ０２−ＣＨ₃（ＣＨ₂）₂ＣＨ₂ ３１ＣＨ₂ ０３−ＣＨ₃（ＣＨ₂）₂ＣＨ₂ ３２ＣＨ₂ ０１−（ＣＨ₃）₂ＣＨＣＨ₂ ３３ＣＨ₂ ０２−（ＣＨ₃）₂ＣＨＣＨ₂ ３４ＣＨ₂ ０３−（ＣＨ₃）₂ＣＨＣＨ₂ ３５ＣＨ₂ ０１−ＣＨ₃ＣＨ₂ＣＨ（ＣＨ₃）３６ＣＨ₂ ０２−ＣＨ₃ＣＨ₂ＣＨ（ＣＨ₃）３７ＣＨ₂ ０３−ＣＨ₃ＣＨ₂ＣＨ（ＣＨ₃）３８ＣＨ₂ ０１−（ＣＨ₃）₃Ｃ３９ＣＨ₂ ０２−（ＣＨ₃）₃Ｃ４０ＣＨ₂ ０３−（ＣＨ₃）₃Ｃ４１ＣＨ₂ ０１−ＣＨ₃Ｏ４２ＣＨ₂ ０２−ＣＨ₃Ｏ４３ＣＨ₂ ０３−ＣＨ₃Ｏ４４ＣＨ₂ ０１−ＣＨ₃ＣＨ₂Ｏ４５ＣＨ₂ ０２−ＣＨ₃ＣＨ₂Ｏ４６ＣＨ₂ ０３−ＣＨ₃ＣＨ₂Ｏ４７ＣＨ₂ ０１−ＣＨ₃ＣＨ₂ＣＨ₂Ｏ４８ＣＨ₂ ０２−ＣＨ₃ＣＨ₂ＣＨ₂Ｏ４９ＣＨ₂ ０３−ＣＨ₃ＣＨ₂ＣＨ₂Ｏ５０ＣＨ₂ ０１−（ＣＨ₃）₂ＣＨＯ５１ＣＨ₂ ０２−（ＣＨ₃）₂ＣＨＯ５２ＣＨ₂ ０３−（ＣＨ₃）₂ＣＨＯ５３ＣＨ₂ ０１−ＣＨ₃（ＣＨ₂）₂ＣＨ₂Ｏ５４ＣＨ₂ ０２−ＣＨ₃（ＣＨ₂）₂ＣＨ₂Ｏ５５ＣＨ₂ ０３−ＣＨ₃（ＣＨ₂）₂ＣＨ₂Ｏ５６ＣＨ₂ ０１−（ＣＨ₃）₂ＣＨＣＨ₂Ｏ５７ＣＨ₂ ０２−（ＣＨ₃）₂ＣＨＣＨ₂Ｏ５８ＣＨ₂ ０３−（ＣＨ₃）₂ＣＨＣＨ₂Ｏ５９ＣＨ₂ ０１−ＣＨ₃ＣＨ₂ＣＨ（ＣＨ₃）Ｏ６０ＣＨ₂ ０２−ＣＨ₃ＣＨ₂ＣＨ（ＣＨ₃）Ｏ６１ＣＨ₂ ０３−ＣＨ₃ＣＨ₂ＣＨ（ＣＨ₃）Ｏ６２ＣＨ₂ ０１−（ＣＨ₃）₃ＣＯ６３ＣＨ₂ ０２−（ＣＨ₃）₃ＣＯ６４ＣＨ₂ ０３−（ＣＨ₃）₃ＣＯ６５ＣＨ₂ １Ｈ６６ＣＨ₂ １１−ＯＨ６７ＣＨ₂ １２−ＯＨ６８ＣＨ₂ １３−ＯＨ６９ＣＨ₂ １１−Ｆ７０ＣＨ₂ １２−Ｆ７１ＣＨ₂ １３−Ｆ７２ＣＨ₂ １１−Ｃｌ７３ＣＨ₂ １２−Ｃｌ７４ＣＨ₂ １３−Ｃｌ７５ＣＨ₂ １１−Ｂｒ７６ＣＨ₂ １２−Ｂｒ７７ＣＨ₂ １３−Ｂｒ７８ＣＨ₂ １１−Ｉ７９ＣＨ₂ １２−Ｉ８０ＣＨ₂ １３−Ｉ８１ＣＨ₂ １１−ＣＨ₃ ８２ＣＨ₂ １２−ＣＨ₃ ８３ＣＨ₂ １３−ＣＨ₃ ８４ＣＨ₂ １１−ＣＨ₃ＣＨ₂ ８５ＣＨ₂ １２−ＣＨ₃ＣＨ₂ ８６ＣＨ₂ １３−ＣＨ₃ＣＨ₂ ８７ＣＨ₂ １１−ＣＨ₃ＣＨ₂ＣＨ₂ ８８ＣＨ₂ １２−ＣＨ₃ＣＨ₂ＣＨ₂ ８９ＣＨ₂ １３−ＣＨ₃ＣＨ₂ＣＨ₂ ９０ＣＨ₂ １１−（ＣＨ₃）₂ＣＨ９１ＣＨ₂ １２−（ＣＨ₃）₂ＣＨ９２ＣＨ₂ １３−（ＣＨ₃）₂ＣＨ９３ＣＨ₂ １１−ＣＨ₃（ＣＨ₂）₂ＣＨ₂ ９４ＣＨ₂ １２−ＣＨ₃（ＣＨ₂）₂ＣＨ₂ ９５ＣＨ₂ １３−ＣＨ₃（ＣＨ₂）₂ＣＨ₂ ９６ＣＨ₂ １１−（ＣＨ₃）₂ＣＨＣＨ₂ ９７ＣＨ₂ １２−（ＣＨ₃）₂ＣＨＣＨ₂ ９８ＣＨ₂ １３−（ＣＨ₃）₂ＣＨＣＨ₂ ９９ＣＨ₂ １１−ＣＨ₃ＣＨ₂ＣＨ（ＣＨ₃）１００ＣＨ₂ １２−ＣＨ₃ＣＨ₂ＣＨ（ＣＨ₃）１０１ＣＨ₂ １３−ＣＨ₃ＣＨ₂ＣＨ（ＣＨ₃）１０２ＣＨ₂ １１−（ＣＨ₃）₃Ｃ１０３ＣＨ₂ １２−（ＣＨ₃）₃Ｃ１０４ＣＨ₂ １３−（ＣＨ₃）₃Ｃ１０５ＣＨ₂ １１−ＣＨ₃Ｏ１０６ＣＨ₂ １２−ＣＨ₃Ｏ１０７ＣＨ₂ １３−ＣＨ₃Ｏ１０８ＣＨ₂ １１−ＣＨ₃ＣＨ₂Ｏ１０９ＣＨ₂ １２−ＣＨ₃ＣＨ₂Ｏ１１０ＣＨ₂ １３−ＣＨ₃ＣＨ₂Ｏ１１１ＣＨ₂ １１−ＣＨ₃ＣＨ₂ＣＨ₂Ｏ１１２ＣＨ₂ １２−ＣＨ₃ＣＨ₂ＣＨ₂Ｏ１１３ＣＨ₂ １３−ＣＨ₃ＣＨ₂ＣＨ₂Ｏ１１４ＣＨ₂ １１−（ＣＨ₃）₂ＣＨＯ１１５ＣＨ₂ １２−（ＣＨ₃）₂ＣＨＯ１１６ＣＨ₂ １３−（ＣＨ₃）₂ＣＨＯ１１７ＣＨ₂ １１−ＣＨ₃（ＣＨ₂）₂ＣＨ₂Ｏ１１８ＣＨ₂ １２−ＣＨ₃（ＣＨ₂）₂ＣＨ₂Ｏ１１９ＣＨ₂ １３−ＣＨ₃（ＣＨ₂）₂ＣＨ₂Ｏ１２０ＣＨ₂ １１−（ＣＨ₃）₂ＣＨＣＨ₂Ｏ１２１ＣＨ₂ １２−（ＣＨ₃）₂ＣＨＣＨ₂Ｏ１２２ＣＨ₂ １３−（ＣＨ₃）₂ＣＨＣＨ₂Ｏ１２３ＣＨ₂ １１−ＣＨ₃ＣＨ₂ＣＨ（ＣＨ₃）Ｏ１２４ＣＨ₂ １２−ＣＨ₃ＣＨ₂ＣＨ（ＣＨ₃）Ｏ１２５ＣＨ₂ １３−ＣＨ₃ＣＨ₂ＣＨ（ＣＨ₃）Ｏ１２６ＣＨ₂ １１−（ＣＨ₃）₃ＣＯ１２７ＣＨ₂ １２−（ＣＨ₃）₃ＣＯ１２８ＣＨ₂ １３−（ＣＨ₃）₃ＣＯ１２９ＣＨ₂ ２Ｈ１３０ＣＨ₂ ２１−ＯＨ１３１ＣＨ₂ ２２−ＯＨ１３２ＣＨ₂ ２３−ＯＨ１３３ＣＨ₂ ２１−Ｆ１３４ＣＨ₂ ２２−Ｆ１３６ＣＨ₂ ２１−Ｃｌ１３７ＣＨ₂ ２２−Ｃｌ１３８ＣＨ₂ ２３−Ｃｌ１３９ＣＨ₂ ２１−Ｂｒ１４０ＣＨ₂ ２２−Ｂｒ１４１ＣＨ₂ ２３−Ｂｒ１４２ＣＨ₂ ２１−Ｉ１４３ＣＨ₂ ２２−Ｉ１４４ＣＨ₂ ２３−Ｉ１４５ＣＨ₂ ２１−ＣＨ₃ １４６ＣＨ₂ ２２−ＣＨ₃ １４７ＣＨ₂ ２３−ＣＨ₃ １４８ＣＨ₂ ２１−ＣＨ₃ＣＨ₂ １４９ＣＨ₂ ２２−ＣＨ₃ＣＨ₂ １５０ＣＨ₂ ２３−ＣＨ₃ＣＨ₂ １５１ＣＨ₂ ２１−ＣＨ₃ＣＨ₂ＣＨ₂ １５２ＣＨ₂ ２２−ＣＨ₃ＣＨ₂ＣＨ₂ １５３ＣＨ₂ ２３−ＣＨ₃ＣＨ₂ＣＨ₂ １５４ＣＨ₂ ２１−（ＣＨ₃）₂ＣＨ１５５ＣＨ₂ ２２−（ＣＨ₃）₂ＣＨ１５６ＣＨ₂ ２３−（ＣＨ₃）₂ＣＨ１５７ＣＨ₂ ２１−ＣＨ₃（ＣＨ₂）₂ＣＨ₂ １５８ＣＨ₂ ２２−ＣＨ₃（ＣＨ₂）₂ＣＨ₂ １５９ＣＨ₂ ２３−ＣＨ₃（ＣＨ₂）₂ＣＨ₂ １６０ＣＨ₂ ２１−（ＣＨ₃）₂ＣＨＣＨ₂ １６１ＣＨ₂ ２２−（ＣＨ₃）₂ＣＨＣＨ₂ １６２ＣＨ₂ ２３−（ＣＨ₃）₂ＣＨＣＨ₂ １６３ＣＨ₂ ２１−ＣＨ₃ＣＨ₂ＣＨ（ＣＨ₃）１６４ＣＨ₂ ２２−ＣＨ₃ＣＨ₂ＣＨ（ＣＨ₃）１６５ＣＨ₂ ２３−ＣＨ₃ＣＨ₂ＣＨ（ＣＨ₃）１６６ＣＨ₂ ２１−（ＣＨ₃）₃Ｃ１６７ＣＨ₂ ２２−（ＣＨ₃）₃Ｃ１６８ＣＨ₂ ２３−（ＣＨ₃）₃Ｃ１６９ＣＨ₂ ２１−ＣＨ₃Ｏ１７０ＣＨ₂ ２２−ＣＨ₃Ｏ１７１ＣＨ₂ ２３−ＣＨ₃Ｏ１７２ＣＨ₂ ２１−ＣＨ₃ＣＨ₂Ｏ１７３ＣＨ₂ ２２−ＣＨ₃ＣＨ₂Ｏ１７４ＣＨ₂ ２３−ＣＨ₃ＣＨ₂Ｏ１７５ＣＨ₂ ２１−ＣＨ₃ＣＨ₂ＣＨ₂Ｏ１７６ＣＨ₂ ２２−ＣＨ₃ＣＨ₂ＣＨ₂Ｏ１７７ＣＨ₂ ２３−ＣＨ₃ＣＨ₂ＣＨ₂Ｏ１７８ＣＨ₂ ２１−（ＣＨ₃）₂ＣＨＯ１７９ＣＨ₂ ２２−（ＣＨ₃）₂ＣＨＯ１８０ＣＨ₂ ２３−（ＣＨ₃）₂ＣＨＯ１８１ＣＨ₂ ２１−ＣＨ₃（ＣＨ₂）₂ＣＨ₂Ｏ１８２ＣＨ₂ ２２−ＣＨ₃（ＣＨ₂）₂ＣＨ₂Ｏ１８３ＣＨ₂ ２３−ＣＨ₃（ＣＨ₂）₂ＣＨ₂Ｏ１８４ＣＨ₂ ２１−（ＣＨ₃）₂ＣＨＣＨ₂Ｏ１８５ＣＨ₂ ２２−（ＣＨ₃）₂ＣＨＣＨ₂Ｏ１８６ＣＨ₂ ２３−（ＣＨ₃）₂ＣＨＣＨ₂Ｏ１８７ＣＨ₂ ２１−ＣＨ₃ＣＨ₂ＣＨ（ＣＨ₃）Ｏ１８８ＣＨ₂ ２２−ＣＨ₃ＣＨ₂ＣＨ（ＣＨ₃）Ｏ１８９ＣＨ₂ ２３−ＣＨ₃ＣＨ₂ＣＨ（ＣＨ₃）Ｏ１９０ＣＨ₂ ２１−（ＣＨ₃）₃ＣＯ１９１ＣＨ₂ ２２−（ＣＨ₃）₃ＣＯ１９２ＣＨ₂ ２３−（ＣＨ₃）₃ＣＯ１９４ＣＨ₂ ３１−ＯＨ１９５ＣＨ₂ ３２−ＯＨ１９６ＣＨ₂ ３３−ＯＨ１９７ＣＨ₂ ３１−Ｆ１９８ＣＨ₂ ３２−Ｆ１９９ＣＨ₂ ３３−Ｆ２００ＣＨ₂ ３１−Ｃｌ２０１ＣＨ₂ ３２−Ｃｌ２０２ＣＨ₂ ３３−Ｃｌ２０３ＣＨ₂ ３１−Ｂｒ２０４ＣＨ₂ ３２−Ｂｒ２０５ＣＨ₂ ３３−Ｂｒ２０６ＣＨ₂ ３１−Ｉ２０７ＣＨ₂ ３２−Ｉ２０８ＣＨ₂ ３３−Ｉ２０９ＣＨ₂ ３１−ＣＨ₃ ２１０ＣＨ₂ ３２−ＣＨ₃ ２１１ＣＨ₂ ３３−ＣＨ₃ ２１２ＣＨ₂ ３１−ＣＨ₃ＣＨ₂ ２１３ＣＨ₂ ３２−ＣＨ₃ＣＨ₂ ２１４ＣＨ₂ ３３−ＣＨ₃ＣＨ₂ ２１５ＣＨ₂ ３１−ＣＨ₃ＣＨ₂ＣＨ₂ ２１６ＣＨ₂ ３２−ＣＨ₃ＣＨ₂ＣＨ₂ ２１７ＣＨ₂ ３３−ＣＨ₃ＣＨ₂ＣＨ₂ ２１８ＣＨ₂ ３１−（ＣＨ₃）₂ＣＨ２１９ＣＨ₂ ３２−（ＣＨ₃）₂ＣＨ２２０ＣＨ₂ ３３−（ＣＨ₃）₂ＣＨ２２１ＣＨ₂ ３１−ＣＨ₃（ＣＨ₂）₂ＣＨ₂ ２２３ＣＨ₂ ３３−ＣＨ₃（ＣＨ₂）₂ＣＨ₂ ２２４ＣＨ₂ ３１−（ＣＨ₃）₂ＣＨＣＨ₂ ２２５ＣＨ₂ ３２−（ＣＨ₃）₂ＣＨＣＨ₂ ２２６ＣＨ₂ ３３−（ＣＨ₃）₂ＣＨＣＨ₂ ２２７ＣＨ₂ ３１−ＣＨ₃ＣＨ₂ＣＨ（ＣＨ₃）２２８ＣＨ₂ ３２−ＣＨ₃ＣＨ₂ＣＨ（ＣＨ₃）２２９ＣＨ₂ ３３−ＣＨ₃ＣＨ₂ＣＨ（ＣＨ₃）２３０ＣＨ₂ ３１−（ＣＨ₃）₃Ｃ２３１ＣＨ₂ ３２−（ＣＨ₃）₃Ｃ２３２ＣＨ₂ ３３−（ＣＨ₃）₃Ｃ２３３ＣＨ₂ ３１−ＣＨ₃Ｏ２３４ＣＨ₂ ３２−ＣＨ₃Ｏ２３５ＣＨ₂ ３３−ＣＨ₃Ｏ２３６ＣＨ₂ ３１−ＣＨ₃ＣＨ₂Ｏ２３７ＣＨ₂ ３２−ＣＨ₃ＣＨ₂Ｏ２３８ＣＨ₂ ３３−ＣＨ₃ＣＨ₂Ｏ２３９ＣＨ₂ ３１−ＣＨ₃ＣＨ₂ＣＨ₂Ｏ２４０ＣＨ₂ ３２−ＣＨ₃ＣＨ₂ＣＨ₂Ｏ２４１ＣＨ₂ ３３−ＣＨ₃ＣＨ₂ＣＨ₂Ｏ２４２ＣＨ₂ ３１−（ＣＨ₃）₂ＣＨＯ２４３ＣＨ₂ ３２−（ＣＨ₃）₂ＣＨＯ２４４ＣＨ₂ ３３−（ＣＨ₃）₂ＣＨＯ２４５ＣＨ₂ ３１−ＣＨ₃（ＣＨ₂）₂ＣＨ₂Ｏ２４６ＣＨ₂ ３２−ＣＨ₃（ＣＨ₂）₂ＣＨ₂Ｏ２４７ＣＨ₂ ３３−ＣＨ₃（ＣＨ₂）₂ＣＨ₂Ｏ２４８ＣＨ₂ ３１−（ＣＨ₃）₂ＣＨＣＨ₂Ｏ２４９ＣＨ₂ ３２−（ＣＨ₃）₂ＣＨＣＨ₂Ｏ２５０ＣＨ₂ ３３−（ＣＨ₃）₂ＣＨＣＨ₂Ｏ２５１ＣＨ₂ ３１−ＣＨ₃ＣＨ₂ＣＨ（ＣＨ₃）Ｏ２５２ＣＨ₂ ３２−ＣＨ₃ＣＨ₂ＣＨ（ＣＨ₃）Ｏ２５３ＣＨ₂ ３３−ＣＨ₃ＣＨ₂ＣＨ（ＣＨ₃）Ｏ２５４ＣＨ₂ ３１−（ＣＨ₃）₃ＣＯ２５５ＣＨ₂ ３２−（ＣＨ₃）₃ＣＯ２５６ＣＨ₂ ３３−（ＣＨ₃）₃ＣＯ ──────────────────────────────────── 表−５

【００１４】

【化９】 ──────────────────────────────────── 化合物ＡｎＲ¹ 番号 ──────────────────────────────────── １Ｏ１Ｈ２Ｏ１２−ＯＨ３Ｏ１３−ＯＨ４Ｏ１４−ＯＨ５Ｏ１２−Ｆ６Ｏ１３−Ｆ７Ｏ１４−Ｆ８Ｏ１２−Ｃｌ９Ｏ１３−Ｃｌ１０Ｏ１４−Ｃｌ１１Ｏ１２−Ｂｒ１２Ｏ１３−Ｂｒ１３Ｏ１４−Ｂｒ１４Ｏ１２−Ｉ１５Ｏ１３−Ｉ１６Ｏ１４−Ｉ１７Ｏ１２−ＣＨ₃ １８Ｏ１３−ＣＨ₃ １９Ｏ１４−ＣＨ₃ ２０Ｏ１２−ＣＨ₃ＣＨ₂ ２１Ｏ１３−ＣＨ₃ＣＨ₂ ２２Ｏ１４−ＣＨ₃ＣＨ₂ ２３Ｏ１２−ＣＨ₃ＣＨ₂ＣＨ₂ ２４Ｏ１３−ＣＨ₃ＣＨ₂ＣＨ₂ ２５Ｏ１４−ＣＨ₃ＣＨ₂ＣＨ₂ ２６Ｏ１２−（ＣＨ₃）₂ＣＨ２７Ｏ１３−（ＣＨ₃）₂ＣＨ２８Ｏ１４−（ＣＨ₃）₂ＣＨ２９Ｏ１２−ＣＨ₃（ＣＨ₂）₂ＣＨ₂ ３０Ｏ１３−ＣＨ₃（ＣＨ₂）₂ＣＨ₂ ３１Ｏ１４−ＣＨ₃（ＣＨ₂）₂ＣＨ₂ ３２Ｏ１２−（ＣＨ₃）₂ＣＨＣＨ₂ ３３Ｏ１３−（ＣＨ₃）₂ＣＨＣＨ₂ ３４Ｏ１４−（ＣＨ₃）₂ＣＨＣＨ₂ ３５Ｏ１２−ＣＨ₃ＣＨ₂ＣＨ（ＣＨ₃）３６Ｏ１３−ＣＨ₃ＣＨ₂ＣＨ（ＣＨ₃）３７Ｏ１４−ＣＨ₃ＣＨ₂ＣＨ（ＣＨ₃）３８Ｏ１２−（ＣＨ₃）₃Ｃ３９Ｏ１３−（ＣＨ₃）₃Ｃ４０Ｏ１４−（ＣＨ₃）₃Ｃ４１Ｏ１２−ＣＨ₃Ｏ４２Ｏ１３−ＣＨ₃Ｏ４３Ｏ１４−ＣＨ₃Ｏ４４Ｏ１２−ＣＨ₃ＣＨ₂Ｏ４５Ｏ１３−ＣＨ₃ＣＨ₂Ｏ４６Ｏ１４−ＣＨ₃ＣＨ₂Ｏ４７Ｏ１２−ＣＨ₃ＣＨ₂ＣＨ₂Ｏ４８Ｏ１３−ＣＨ₃ＣＨ₂ＣＨ₂Ｏ４９Ｏ１４−ＣＨ₃ＣＨ₂ＣＨ₂Ｏ５０Ｏ１２−（ＣＨ₃）₂ＣＨＯ５１Ｏ１３−（ＣＨ₃）₂ＣＨＯ５２Ｏ１４−（ＣＨ₃）₂ＣＨＯ５３Ｏ１２−ＣＨ₃（ＣＨ₂）₂ＣＨ₂Ｏ５４Ｏ１３−ＣＨ₃（ＣＨ₂）₂ＣＨ₂Ｏ５５Ｏ１４−ＣＨ₃（ＣＨ₂）₂ＣＨ₂Ｏ５６Ｏ１２−（ＣＨ₃）₂ＣＨＣＨ₂Ｏ５７Ｏ１３−（ＣＨ₃）₂ＣＨＣＨ₂Ｏ５８Ｏ１４−（ＣＨ₃）₂ＣＨＣＨ₂Ｏ５９Ｏ１２−ＣＨ₃ＣＨ₂ＣＨ（ＣＨ₃）Ｏ６０Ｏ１３−ＣＨ₃ＣＨ₂ＣＨ（ＣＨ₃）Ｏ６１Ｏ１４−ＣＨ₃ＣＨ₂ＣＨ（ＣＨ₃）Ｏ６２Ｏ１２−（ＣＨ₃）₃ＣＯ６３Ｏ１３−（ＣＨ₃）₃ＣＯ６４Ｏ１４−（ＣＨ₃）₃ＣＯ６５Ｏ２Ｈ６６Ｏ２２−ＯＨ６７Ｏ２３−ＯＨ６８Ｏ２４−ＯＨ６９Ｏ２２−Ｆ７０Ｏ２３−Ｆ７１Ｏ２４−Ｆ７２Ｏ２２−Ｃｌ７３Ｏ２３−Ｃｌ７４Ｏ２４−Ｃｌ７５Ｏ２２−Ｂｒ７６Ｏ２３−Ｂｒ７７Ｏ２４−Ｂｒ７８Ｏ２２−Ｉ７９Ｏ２３−Ｉ８０Ｏ２４−Ｉ８１Ｏ２２−ＣＨ₃ ８２Ｏ２３−ＣＨ₃ ８３Ｏ２４−ＣＨ₃ ８４Ｏ２２−ＣＨ₃ＣＨ₂ ８５Ｏ２３−ＣＨ₃ＣＨ₂ ８６Ｏ２４−ＣＨ₃ＣＨ₂ ８７Ｏ２２−ＣＨ₃ＣＨ₂ＣＨ₂ ８８Ｏ２３−ＣＨ₃ＣＨ₂ＣＨ₂ ８９Ｏ２４−ＣＨ₃ＣＨ₂ＣＨ₂ ９０Ｏ２２−（ＣＨ₃）₂ＣＨ９１Ｏ２３−（ＣＨ₃）₂ＣＨ９２Ｏ２４−（ＣＨ₃）₂ＣＨ９３Ｏ２２−ＣＨ₃（ＣＨ₂）₂ＣＨ₂ ９４Ｏ２３−ＣＨ₃（ＣＨ₂）₂ＣＨ₂ ９５Ｏ２４−ＣＨ₃（ＣＨ₂）₂ＣＨ₂ ９６Ｏ２２−（ＣＨ₃）₂ＣＨＣＨ₂ ９７Ｏ２３−（ＣＨ₃）₂ＣＨＣＨ₂ ９８Ｏ２４−（ＣＨ₃）₂ＣＨＣＨ₂ ９９Ｏ２２−ＣＨ₃ＣＨ₂ＣＨ（ＣＨ₃）１００Ｏ２３−ＣＨ₃ＣＨ₂ＣＨ（ＣＨ₃）１０１Ｏ２４−ＣＨ₃ＣＨ₂ＣＨ（ＣＨ₃）１０２Ｏ２２−（ＣＨ₃）₃Ｃ１０３Ｏ２３−（ＣＨ₃）₃Ｃ１０４Ｏ２４−（ＣＨ₃）₃Ｃ１０５Ｏ２２−ＣＨ₃Ｏ１０６Ｏ２３−ＣＨ₃Ｏ１０７Ｏ２４−ＣＨ₃Ｏ１０８Ｏ２２−ＣＨ₃ＣＨ₂Ｏ１０９Ｏ２３−ＣＨ₃ＣＨ₂Ｏ１１０Ｏ２４−ＣＨ₃ＣＨ₂Ｏ１１１Ｏ２２−ＣＨ₃ＣＨ₂ＣＨ₂Ｏ１１２Ｏ２３−ＣＨ₃ＣＨ₂ＣＨ₂Ｏ１１３Ｏ２４−ＣＨ₃ＣＨ₂ＣＨ₂Ｏ１１４Ｏ２２−（ＣＨ₃）₂ＣＨＯ１１５Ｏ２３−（ＣＨ₃）₂ＣＨＯ１１６Ｏ２４−（ＣＨ₃）₂ＣＨＯ１１７Ｏ２２−ＣＨ₃（ＣＨ₂）₂ＣＨ₂Ｏ１１８Ｏ２３−ＣＨ₃（ＣＨ₂）₂ＣＨ₂Ｏ１１９Ｏ２４−ＣＨ₃（ＣＨ₂）₂ＣＨ₂Ｏ１２０Ｏ２２−（ＣＨ₃）₂ＣＨＣＨ₂Ｏ１２１Ｏ２３−（ＣＨ₃）₂ＣＨＣＨ₂Ｏ１２２Ｏ２４−（ＣＨ₃）₂ＣＨＣＨ₂Ｏ１２３Ｏ２２−ＣＨ₃ＣＨ₂ＣＨ（ＣＨ₃）Ｏ１２４Ｏ２３−ＣＨ₃ＣＨ₂ＣＨ（ＣＨ₃）Ｏ１２５Ｏ２４−ＣＨ₃ＣＨ₂ＣＨ（ＣＨ₃）Ｏ１２６Ｏ２２−（ＣＨ₃）₃ＣＯ１２７Ｏ２３−（ＣＨ₃）₃ＣＯ１２８Ｏ２４−（ＣＨ₃）₃ＣＯ１２９Ｏ３Ｈ１３０Ｏ３２−ＯＨ１３１Ｏ３３−ＯＨ１３２Ｏ３４−ＯＨ１３３Ｏ３２−Ｆ１３４Ｏ３３−Ｆ１３５Ｏ３４−Ｆ１３６Ｏ３２−Ｃｌ１３７Ｏ３３−Ｃｌ１３８Ｏ３４−Ｃｌ１３９Ｏ３２−Ｂｒ１４０Ｏ３３−Ｂｒ１４１Ｏ３４−Ｂｒ１４２Ｏ３２−Ｉ１４３Ｏ３３−Ｉ１４４Ｏ３４−Ｉ１４５Ｏ３２−ＣＨ₃ １４６Ｏ３３−ＣＨ₃ １４７Ｏ３４−ＣＨ₃ １４８Ｏ３２−ＣＨ₃ＣＨ₂ １４９Ｏ３３−ＣＨ₃ＣＨ₂ １５０Ｏ３４−ＣＨ₃ＣＨ₂ １５１Ｏ３２−ＣＨ₃ＣＨ₂ＣＨ₂ １５２Ｏ３３−ＣＨ₃ＣＨ₂ＣＨ₂ １５３Ｏ３４−ＣＨ₃ＣＨ₂ＣＨ₂ １５４Ｏ３２−（ＣＨ₃）₂ＣＨ１５５Ｏ３３−（ＣＨ₃）₂ＣＨ１５６Ｏ３４−（ＣＨ₃）₂ＣＨ１５７Ｏ３２−ＣＨ₃（ＣＨ₂）₂ＣＨ₂ １５８Ｏ３３−ＣＨ₃（ＣＨ₂）₂ＣＨ₂ １５９Ｏ３４−ＣＨ₃（ＣＨ₂）₂ＣＨ₂ １６０Ｏ３２−（ＣＨ₃）₂ＣＨＣＨ₂ １６１Ｏ３３−（ＣＨ₃）₂ＣＨＣＨ₂ １６２Ｏ３４−（ＣＨ₃）₂ＣＨＣＨ₂ １６３Ｏ３２−ＣＨ₃ＣＨ₂ＣＨ（ＣＨ₃）１６４Ｏ３３−ＣＨ₃ＣＨ₂ＣＨ（ＣＨ₃）１６５Ｏ３４−ＣＨ₃ＣＨ₂ＣＨ（ＣＨ₃）１６６Ｏ３２−（ＣＨ₃）₃Ｃ１６７Ｏ３３−（ＣＨ₃）₃Ｃ１６８Ｏ３４−（ＣＨ₃）₃Ｃ１６９Ｏ３２−ＣＨ₃Ｏ１７０Ｏ３３−ＣＨ₃Ｏ１７１Ｏ３４−ＣＨ₃Ｏ１７２Ｏ３２−ＣＨ₃ＣＨ₂Ｏ１７３Ｏ３３−ＣＨ₃ＣＨ₂Ｏ１７４Ｏ３４−ＣＨ₃ＣＨ₂Ｏ１７５Ｏ３２−ＣＨ₃ＣＨ₂ＣＨ₂Ｏ１７６Ｏ３３−ＣＨ₃ＣＨ₂ＣＨ₂Ｏ１７７Ｏ３４−ＣＨ₃ＣＨ₂ＣＨ₂Ｏ１７８Ｏ３２−（ＣＨ₃）₂ＣＨＯ１７９Ｏ３３−（ＣＨ₃）₂ＣＨＯ１８０Ｏ３４−（ＣＨ₃）₂ＣＨＯ１８１Ｏ３２−ＣＨ₃（ＣＨ₂）₂ＣＨ₂Ｏ１８２Ｏ３３−ＣＨ₃（ＣＨ₂）₂ＣＨ₂Ｏ１８３Ｏ３４−ＣＨ₃（ＣＨ₂）₂ＣＨ₂Ｏ１８４Ｏ３２−（ＣＨ₃）₂ＣＨＣＨ₂Ｏ１８５Ｏ３３−（ＣＨ₃）₂ＣＨＣＨ₂Ｏ１８６Ｏ３４−（ＣＨ₃）₂ＣＨＣＨ₂Ｏ１８７Ｏ３２−ＣＨ₃ＣＨ₂ＣＨ（ＣＨ₃）Ｏ１８８Ｏ３３−ＣＨ₃ＣＨ₂ＣＨ（ＣＨ₃）Ｏ１８９Ｏ３４−ＣＨ₃ＣＨ₂ＣＨ（ＣＨ₃）Ｏ１９０Ｏ３２−（ＣＨ₃）₃ＣＯ１９１Ｏ３３−（ＣＨ₃）₃ＣＯ１９２Ｏ３４−（ＣＨ₃）₃ＣＯ ──────────────────────────────────── 表−６

【００１５】

【化１０】 ──────────────────────────────────── 化合物ＡｎＲ¹ 番号 ──────────────────────────────────── １Ｏ１Ｈ２Ｏ１１−ＯＨ３Ｏ１３−ＯＨ４Ｏ１４−ＯＨ５Ｏ１１−Ｆ６Ｏ１３−Ｆ７Ｏ１４−Ｆ８Ｏ１１−Ｃｌ９Ｏ１３−Ｃｌ１０Ｏ１４−Ｃｌ１１Ｏ１１−Ｂｒ１２Ｏ１３−Ｂｒ１３Ｏ１４−Ｂｒ１４Ｏ１１−Ｉ１５Ｏ１３−Ｉ１６Ｏ１４−Ｉ１７Ｏ１１−ＣＨ₃ １８Ｏ１３−ＣＨ₃ １９Ｏ１４−ＣＨ₃ ２０Ｏ１１−ＣＨ₃ＣＨ₂ ２１Ｏ１３−ＣＨ₃ＣＨ₂ ２２Ｏ１４−ＣＨ₃ＣＨ₂ ２３Ｏ１１−ＣＨ₃ＣＨ₂ＣＨ₂ ２４Ｏ１３−ＣＨ₃ＣＨ₂ＣＨ₂ ２５Ｏ１４−ＣＨ₃ＣＨ₂ＣＨ₂ ２６Ｏ１１−（ＣＨ₃）₂ＣＨ２７Ｏ１３−（ＣＨ₃）₂ＣＨ２８Ｏ１４−（ＣＨ₃）₂ＣＨ２９Ｏ１１−ＣＨ₃（ＣＨ₂）₂ＣＨ₂ ３０Ｏ１３−ＣＨ₃（ＣＨ₂）₂ＣＨ₂ ３１Ｏ１４−ＣＨ₃（ＣＨ₂）₂ＣＨ₂ ３２Ｏ１１−（ＣＨ₃）₂ＣＨＣＨ₂ ３３Ｏ１３−（ＣＨ₃）₂ＣＨＣＨ₂ ３４Ｏ１４−（ＣＨ₃）₂ＣＨＣＨ₂ ３５Ｏ１１−ＣＨ₃ＣＨ₂ＣＨ（ＣＨ₃）３６Ｏ１３−ＣＨ₃ＣＨ₂ＣＨ（ＣＨ₃）３７Ｏ１４−ＣＨ₃ＣＨ₂ＣＨ（ＣＨ₃）３８Ｏ１１−（ＣＨ₃）₃Ｃ３９Ｏ１３−（ＣＨ₃）₃Ｃ４０Ｏ１４−（ＣＨ₃）₃Ｃ４１Ｏ１１−ＣＨ₃Ｏ４２Ｏ１３−ＣＨ₃Ｏ４３Ｏ１４−ＣＨ₃Ｏ４４Ｏ１１−ＣＨ₃ＣＨ₂Ｏ４５Ｏ１３−ＣＨ₃ＣＨ₂Ｏ４６Ｏ１４−ＣＨ₃ＣＨ₂Ｏ４７Ｏ１１−ＣＨ₃ＣＨ₂ＣＨ₂Ｏ４８Ｏ１３−ＣＨ₃ＣＨ₂ＣＨ₂Ｏ４９Ｏ１４−ＣＨ₃ＣＨ₂ＣＨ₂Ｏ５０Ｏ１１−（ＣＨ₃）₂ＣＨＯ５１Ｏ１３−（ＣＨ₃）₂ＣＨＯ５２Ｏ１４−（ＣＨ₃）₂ＣＨＯ５３Ｏ１１−ＣＨ₃（ＣＨ₂）₂ＣＨ₂Ｏ５４Ｏ１３−ＣＨ₃（ＣＨ₂）₂ＣＨ₂Ｏ５５Ｏ１４−ＣＨ₃（ＣＨ₂）₂ＣＨ₂Ｏ５６Ｏ１１−（ＣＨ₃）₂ＣＨＣＨ₂Ｏ５７Ｏ１３−（ＣＨ₃）₂ＣＨＣＨ₂Ｏ５８Ｏ１４−（ＣＨ₃）₂ＣＨＣＨ₂Ｏ５９Ｏ１１−ＣＨ₃ＣＨ₂ＣＨ（ＣＨ₃）Ｏ６０Ｏ１３−ＣＨ₃ＣＨ₂ＣＨ（ＣＨ₃）Ｏ６１Ｏ１４−ＣＨ₃ＣＨ₂ＣＨ（ＣＨ₃）Ｏ６２Ｏ１１−（ＣＨ₃）₃ＣＯ６３Ｏ１３−（ＣＨ₃）₃ＣＯ６４Ｏ１４−（ＣＨ₃）₃ＣＯ６５Ｏ２Ｈ６６Ｏ２１−ＯＨ６７Ｏ２３−ＯＨ６８Ｏ２４−ＯＨ６９Ｏ２１−Ｆ７０Ｏ２３−Ｆ７１Ｏ２４−Ｆ７２Ｏ２１−Ｃｌ７３Ｏ２３−Ｃｌ７４Ｏ２４−Ｃｌ７５Ｏ２１−Ｂｒ７６Ｏ２３−Ｂｒ７７Ｏ２４−Ｂｒ７８Ｏ２１−Ｉ７９Ｏ２３−Ｉ８０Ｏ２４−Ｉ８１Ｏ２１−ＣＨ₃ ８２Ｏ２３−ＣＨ₃ ８３Ｏ２４−ＣＨ₃ ８４Ｏ２１−ＣＨ₃ＣＨ₂ ８５Ｏ２３−ＣＨ₃ＣＨ₂ ８６Ｏ２４−ＣＨ₃ＣＨ₂ ８７Ｏ２１−ＣＨ₃ＣＨ₂ＣＨ₂ ８８Ｏ２３−ＣＨ₃ＣＨ₂ＣＨ₂ ８９Ｏ２４−ＣＨ₃ＣＨ₂ＣＨ₂ ９０Ｏ２１−（ＣＨ₃）₂ＣＨ９１Ｏ２３−（ＣＨ₃）₂ＣＨ９２Ｏ２４−（ＣＨ₃）₂ＣＨ９３Ｏ２１−ＣＨ₃（ＣＨ₂）₂ＣＨ₂ ９４Ｏ２３−ＣＨ₃（ＣＨ₂）₂ＣＨ₂ ９５Ｏ２４−ＣＨ₃（ＣＨ₂）₂ＣＨ₂ ９６Ｏ２１−（ＣＨ₃）₂ＣＨＣＨ₂ ９７Ｏ２３−（ＣＨ₃）₂ＣＨＣＨ₂ ９８Ｏ２４−（ＣＨ₃）₂ＣＨＣＨ₂ ９９Ｏ２１−ＣＨ₃ＣＨ₂ＣＨ（ＣＨ₃）１００Ｏ２３−ＣＨ₃ＣＨ₂ＣＨ（ＣＨ₃）１０１Ｏ２４−ＣＨ₃ＣＨ₂ＣＨ（ＣＨ₃）１０２Ｏ２１−（ＣＨ₃）₃Ｃ１０３Ｏ２３−（ＣＨ₃）₃Ｃ１０４Ｏ２４−（ＣＨ₃）₃Ｃ１０５Ｏ２１−ＣＨ₃Ｏ１０６Ｏ２３−ＣＨ₃Ｏ１０７Ｏ２４−ＣＨ₃Ｏ１０８Ｏ２１−ＣＨ₃ＣＨ₂Ｏ１０９Ｏ２３−ＣＨ₃ＣＨ₂Ｏ１１０Ｏ２４−ＣＨ₃ＣＨ₂Ｏ１１１Ｏ２１−ＣＨ₃ＣＨ₂ＣＨ₂Ｏ１１２Ｏ２３−ＣＨ₃ＣＨ₂ＣＨ₂Ｏ１１３Ｏ２４−ＣＨ₃ＣＨ₂ＣＨ₂Ｏ１１４Ｏ２１−（ＣＨ₃）₂ＣＨＯ１１５Ｏ２３−（ＣＨ₃）₂ＣＨＯ１１６Ｏ２４−（ＣＨ₃）₂ＣＨＯ１１７Ｏ２１−ＣＨ₃（ＣＨ₂）₂ＣＨ₂Ｏ１１８Ｏ２３−ＣＨ₃（ＣＨ₂）₂ＣＨ₂Ｏ１１９Ｏ２４−ＣＨ₃（ＣＨ₂）₂ＣＨ₂Ｏ１２０Ｏ２１−（ＣＨ₃）₂ＣＨＣＨ₂Ｏ１２１Ｏ２３−（ＣＨ₃）₂ＣＨＣＨ₂Ｏ１２２Ｏ２４−（ＣＨ₃）₂ＣＨＣＨ₂Ｏ１２３Ｏ２１−ＣＨ₃ＣＨ₂ＣＨ（ＣＨ₃）Ｏ１２４Ｏ２３−ＣＨ₃ＣＨ₂ＣＨ（ＣＨ₃）Ｏ１２５Ｏ２４−ＣＨ₃ＣＨ₂ＣＨ（ＣＨ₃）Ｏ１２６Ｏ２１−（ＣＨ₃）₃ＣＯ１２７Ｏ２３−（ＣＨ₃）₃ＣＯ１２８Ｏ２４−（ＣＨ₃）₃ＣＯ１２９Ｏ３Ｈ１３０Ｏ３１−ＯＨ１３１Ｏ３３−ＯＨ１３２Ｏ３４−ＯＨ１３３Ｏ３１−Ｆ１３４Ｏ３３−Ｆ１３５Ｏ３４−Ｆ１３６Ｏ３１−Ｃｌ１３７Ｏ３３−Ｃｌ１３８Ｏ３４−Ｃｌ１３９Ｏ３１−Ｂｒ１４０Ｏ３３−Ｂｒ１４１Ｏ３４−Ｂｒ１４２Ｏ３１−Ｉ１４３Ｏ３３−Ｉ１４４Ｏ３４−Ｉ１４５Ｏ３１−ＣＨ₃ １４６Ｏ３３−ＣＨ₃ １４７Ｏ３４−ＣＨ₃ １４８Ｏ３１−ＣＨ₃ＣＨ₂ １４９Ｏ３３−ＣＨ₃ＣＨ₂ １５０Ｏ３４−ＣＨ₃ＣＨ₂ １５１Ｏ３１−ＣＨ₃ＣＨ₂ＣＨ₂ １５２Ｏ３３−ＣＨ₃ＣＨ₂ＣＨ₂ １５３Ｏ３４−ＣＨ₃ＣＨ₂ＣＨ₂ １５４Ｏ３１−（ＣＨ₃）₂ＣＨ１５５Ｏ３３−（ＣＨ₃）₂ＣＨ１５６Ｏ３４−（ＣＨ₃）₂ＣＨ１５７Ｏ３１−ＣＨ₃（ＣＨ₂）₂ＣＨ₂ １５８Ｏ３３−ＣＨ₃（ＣＨ₂）₂ＣＨ₂ １５９Ｏ３４−ＣＨ₃（ＣＨ₂）₂ＣＨ₂ １６０Ｏ３１−（ＣＨ₃）₂ＣＨＣＨ₂ １６１Ｏ３３−（ＣＨ₃）₂ＣＨＣＨ₂ １６２Ｏ３４−（ＣＨ₃）₂ＣＨＣＨ₂ １６３Ｏ３１−ＣＨ₃ＣＨ₂ＣＨ（ＣＨ₃）１６４Ｏ３３−ＣＨ₃ＣＨ₂ＣＨ（ＣＨ₃）１６５Ｏ３４−ＣＨ₃ＣＨ₂ＣＨ（ＣＨ₃）１６６Ｏ３１−（ＣＨ₃）₃Ｃ１６７Ｏ３３−（ＣＨ₃）₃Ｃ１６８Ｏ３４−（ＣＨ₃）₃Ｃ１６９Ｏ３１−ＣＨ₃Ｏ１７０Ｏ３３−ＣＨ₃Ｏ１７１Ｏ３４−ＣＨ₃Ｏ１７２Ｏ３１−ＣＨ₃ＣＨ₂Ｏ１７３Ｏ３３−ＣＨ₃ＣＨ₂Ｏ１７４Ｏ３４−ＣＨ₃ＣＨ₂Ｏ１７５Ｏ３１−ＣＨ₃ＣＨ₂ＣＨ₂Ｏ１７６Ｏ３３−ＣＨ₃ＣＨ₂ＣＨ₂Ｏ１７７Ｏ３４−ＣＨ₃ＣＨ₂ＣＨ₂Ｏ１７８Ｏ３１−（ＣＨ₃）₂ＣＨＯ１７９Ｏ３３−（ＣＨ₃）₂ＣＨＯ１８０Ｏ３４−（ＣＨ₃）₂ＣＨＯ１８１Ｏ３１−ＣＨ₃（ＣＨ₂）₂ＣＨ₂Ｏ１８２Ｏ３３−ＣＨ₃（ＣＨ₂）₂ＣＨ₂Ｏ１８３Ｏ３４−ＣＨ₃（ＣＨ₂）₂ＣＨ₂Ｏ１８４Ｏ３１−（ＣＨ₃）₂ＣＨＣＨ₂Ｏ１８５Ｏ３３−（ＣＨ₃）₂ＣＨＣＨ₂Ｏ１８６Ｏ３４−（ＣＨ₃）₂ＣＨＣＨ₂Ｏ１８７Ｏ３１−ＣＨ₃ＣＨ₂ＣＨ（ＣＨ₃）Ｏ１８８Ｏ３３−ＣＨ₃ＣＨ₂ＣＨ（ＣＨ₃）Ｏ１８９Ｏ３４−ＣＨ₃ＣＨ₂ＣＨ（ＣＨ₃）Ｏ１９０Ｏ３１−（ＣＨ₃）₃ＣＯ１９１Ｏ３３−（ＣＨ₃）₃ＣＯ１９２Ｏ３４−（ＣＨ₃）₃ＣＯ ──────────────────────────────────── 表−７

【００１６】

【化１１】 ──────────────────────────────────── 化合物ＡｎＲ¹ 番号 ──────────────────────────────────── １Ｏ１Ｈ２Ｏ１１−ＯＨ３Ｏ１２−ＯＨ４Ｏ１４−ＯＨ５Ｏ１１−Ｆ６Ｏ１２−Ｆ７Ｏ１４−Ｆ８Ｏ１１−Ｃｌ９Ｏ１２−Ｃｌ１０Ｏ１４−Ｃｌ１１Ｏ１１−Ｂｒ１２Ｏ１２−Ｂｒ１３Ｏ１４−Ｂｒ１４Ｏ１１−Ｉ１５Ｏ１２−Ｉ１６Ｏ１４−Ｉ１７Ｏ１１−ＣＨ₃ １８Ｏ１２−ＣＨ₃ １９Ｏ１４−ＣＨ₃ ２０Ｏ１１−ＣＨ₃ＣＨ₂ ２１Ｏ１２−ＣＨ₃ＣＨ₂ ２２Ｏ１４−ＣＨ₃ＣＨ₂ ２３Ｏ１１−ＣＨ₃ＣＨ₂ＣＨ₂ ２４Ｏ１２−ＣＨ₃ＣＨ₂ＣＨ₂ ２５Ｏ１４−ＣＨ₃ＣＨ₂ＣＨ₂ ２６Ｏ１１−（ＣＨ₃）₂ＣＨ２７Ｏ１２−（ＣＨ₃）₂ＣＨ２８Ｏ１４−（ＣＨ₃）₂ＣＨ２９Ｏ１１−ＣＨ₃（ＣＨ₂）₂ＣＨ₂ ３０Ｏ１２−ＣＨ₃（ＣＨ₂）₂ＣＨ₂ ３１Ｏ１４−ＣＨ₃（ＣＨ₂）₂ＣＨ₂ ３２Ｏ１１−（ＣＨ₃）₂ＣＨＣＨ₂ ３３Ｏ１２−（ＣＨ₃）₂ＣＨＣＨ₂ ３４Ｏ１４−（ＣＨ₃）₂ＣＨＣＨ₂ ３５Ｏ１１−ＣＨ₃ＣＨ₂ＣＨ（ＣＨ₃）３６Ｏ１２−ＣＨ₃ＣＨ₂ＣＨ（ＣＨ₃）３７Ｏ１４−ＣＨ₃ＣＨ₂ＣＨ（ＣＨ₃）３８Ｏ１１−（ＣＨ₃）₃Ｃ３９Ｏ１２−（ＣＨ₃）₃Ｃ４０Ｏ１４−（ＣＨ₃）₃Ｃ４１Ｏ１１−ＣＨ₃Ｏ４２Ｏ１２−ＣＨ₃Ｏ４３Ｏ１４−ＣＨ₃Ｏ４４Ｏ１１−ＣＨ₃ＣＨ₂Ｏ４５Ｏ１２−ＣＨ₃ＣＨ₂Ｏ４６Ｏ１４−ＣＨ₃ＣＨ₂Ｏ４７Ｏ１１−ＣＨ₃ＣＨ₂ＣＨ₂Ｏ４８Ｏ１２−ＣＨ₃ＣＨ₂ＣＨ₂Ｏ４９Ｏ１４−ＣＨ₃ＣＨ₂ＣＨ₂Ｏ５０Ｏ１１−（ＣＨ₃）₂ＣＨＯ５１Ｏ１２−（ＣＨ₃）₂ＣＨＯ５２Ｏ１４−（ＣＨ₃）₂ＣＨＯ５３Ｏ１１−ＣＨ₃（ＣＨ₂）₂ＣＨ₂Ｏ５４Ｏ１２−ＣＨ₃（ＣＨ₂）₂ＣＨ₂Ｏ５５Ｏ１４−ＣＨ₃（ＣＨ₂）₂ＣＨ₂Ｏ５６Ｏ１１−（ＣＨ₃）₂ＣＨＣＨ₂Ｏ５７Ｏ１２−（ＣＨ₃）₂ＣＨＣＨ₂Ｏ５８Ｏ１４−（ＣＨ₃）₂ＣＨＣＨ₂Ｏ５９Ｏ１１−ＣＨ₃ＣＨ₂ＣＨ（ＣＨ₃）Ｏ６０Ｏ１２−ＣＨ₃ＣＨ₂ＣＨ（ＣＨ₃）Ｏ６１Ｏ１４−ＣＨ₃ＣＨ₂ＣＨ（ＣＨ₃）Ｏ６２Ｏ１１−（ＣＨ₃）₃ＣＯ６３Ｏ１２−（ＣＨ₃）₃ＣＯ６４Ｏ１４−（ＣＨ₃）₃ＣＯ６５Ｏ２Ｈ６６Ｏ２１−ＯＨ６７Ｏ２２−ＯＨ６８Ｏ２４−ＯＨ６９Ｏ２１−Ｆ７０Ｏ２２−Ｆ７１Ｏ２４−Ｆ７２Ｏ２１−Ｃｌ７３Ｏ２２−Ｃｌ７４Ｏ２４−Ｃｌ７５Ｏ２１−Ｂｒ７６Ｏ２２−Ｂｒ７７Ｏ２４−Ｂｒ７８Ｏ２１−Ｉ７９Ｏ２２−Ｉ８０Ｏ２４−Ｉ８１Ｏ２１−ＣＨ₃ ８２Ｏ２２−ＣＨ₃ ８３Ｏ２４−ＣＨ₃ ８４Ｏ２１−ＣＨ₃ＣＨ₂ ８５Ｏ２２−ＣＨ₃ＣＨ₂ ８６Ｏ２４−ＣＨ₃ＣＨ₂ ８７Ｏ２１−ＣＨ₃ＣＨ₂ＣＨ₂ ８８Ｏ２２−ＣＨ₃ＣＨ₂ＣＨ₂ ８９Ｏ２４−ＣＨ₃ＣＨ₂ＣＨ₂ ９０Ｏ２１−（ＣＨ₃）₂ＣＨ９１Ｏ２２−（ＣＨ₃）₂ＣＨ９２Ｏ２４−（ＣＨ₃）₂ＣＨ９３Ｏ２１−ＣＨ₃（ＣＨ₂）₂ＣＨ₂ ９４Ｏ２２−ＣＨ₃（ＣＨ₂）₂ＣＨ₂ ９５Ｏ２４−ＣＨ₃（ＣＨ₂）₂ＣＨ₂ ９６Ｏ２１−（ＣＨ₃）₂ＣＨＣＨ₂ ９７Ｏ２２−（ＣＨ₃）₂ＣＨＣＨ₂ ９８Ｏ２４−（ＣＨ₃）₂ＣＨＣＨ₂ ９９Ｏ２１−ＣＨ₃ＣＨ₂ＣＨ（ＣＨ₃）１００Ｏ２２−ＣＨ₃ＣＨ₂ＣＨ（ＣＨ₃）１０１Ｏ２４−ＣＨ₃ＣＨ₂ＣＨ（ＣＨ₃）１０２Ｏ２１−（ＣＨ₃）₃Ｃ１０３Ｏ２２−（ＣＨ₃）₃Ｃ１０４Ｏ２４−（ＣＨ₃）₃Ｃ１０５Ｏ２１−ＣＨ₃Ｏ１０６Ｏ２２−ＣＨ₃Ｏ１０７Ｏ２４−ＣＨ₃Ｏ１０８Ｏ２１−ＣＨ₃ＣＨ₂Ｏ１０９Ｏ２２−ＣＨ₃ＣＨ₂Ｏ１１０Ｏ２４−ＣＨ₃ＣＨ₂Ｏ１１１Ｏ２１−ＣＨ₃ＣＨ₂ＣＨ₂Ｏ１１２Ｏ２２−ＣＨ₃ＣＨ₂ＣＨ₂Ｏ１１３Ｏ２４−ＣＨ₃ＣＨ₂ＣＨ₂Ｏ１１４Ｏ２１−（ＣＨ₃）₂ＣＨＯ１１５Ｏ２２−（ＣＨ₃）₂ＣＨＯ１１６Ｏ２４−（ＣＨ₃）₂ＣＨＯ１１７Ｏ２１−ＣＨ₃（ＣＨ₂）₂ＣＨ₂Ｏ１１８Ｏ２２−ＣＨ₃（ＣＨ₂）₂ＣＨ₂Ｏ１１９Ｏ２４−ＣＨ₃（ＣＨ₂）₂ＣＨ₂Ｏ１２０Ｏ２１−（ＣＨ₃）₂ＣＨＣＨ₂Ｏ１２１Ｏ２２−（ＣＨ₃）₂ＣＨＣＨ₂Ｏ１２２Ｏ２４−（ＣＨ₃）₂ＣＨＣＨ₂Ｏ１２３Ｏ２１−ＣＨ₃ＣＨ₂ＣＨ（ＣＨ₃）Ｏ１２４Ｏ２２−ＣＨ₃ＣＨ₂ＣＨ（ＣＨ₃）Ｏ１２５Ｏ２４−ＣＨ₃ＣＨ₂ＣＨ（ＣＨ₃）Ｏ１２６Ｏ２１−（ＣＨ₃）₃ＣＯ１２７Ｏ２２−（ＣＨ₃）₃ＣＯ１２８Ｏ２４−（ＣＨ₃）₃ＣＯ１２９Ｏ３Ｈ１３０Ｏ３１−ＯＨ１３１Ｏ３２−ＯＨ１３２Ｏ３４−ＯＨ１３３Ｏ３１−Ｆ１３４Ｏ３２−Ｆ１３５Ｏ３４−Ｆ１３６Ｏ３１−Ｃｌ１３７Ｏ３２−Ｃｌ１３８Ｏ３４−Ｃｌ１３９Ｏ３１−Ｂｒ１４０Ｏ３２−Ｂｒ１４１Ｏ３４−Ｂｒ１４２Ｏ３１−Ｉ１４３Ｏ３２−Ｉ１４４Ｏ３４−Ｉ１４５Ｏ３１−ＣＨ₃ １４６Ｏ３２−ＣＨ₃ １４７Ｏ３４−ＣＨ₃ １４８Ｏ３１−ＣＨ₃ＣＨ₂ １４９Ｏ３２−ＣＨ₃ＣＨ₂ １５０Ｏ３４−ＣＨ₃ＣＨ₂ １５１Ｏ３１−ＣＨ₃ＣＨ₂ＣＨ₂ １５３Ｏ３４−ＣＨ₃ＣＨ₂ＣＨ₂ １５４Ｏ３１−（ＣＨ₃）₂ＣＨ１５５Ｏ３２−（ＣＨ₃）₂ＣＨ１５６Ｏ３４−（ＣＨ₃）₂ＣＨ１５７Ｏ３１−ＣＨ₃（ＣＨ₂）₂ＣＨ₂ １５８Ｏ３２−ＣＨ₃（ＣＨ₂）₂ＣＨ₂ １５９Ｏ３４−ＣＨ₃（ＣＨ₂）₂ＣＨ₂ １６０Ｏ３１−（ＣＨ₃）₂ＣＨＣＨ₂ １６１Ｏ３２−（ＣＨ₃）₂ＣＨＣＨ₂ １６２Ｏ３４−（ＣＨ₃）₂ＣＨＣＨ₂ １６３Ｏ３１−ＣＨ₃ＣＨ₂ＣＨ（ＣＨ₃）１６４Ｏ３２−ＣＨ₃ＣＨ₂ＣＨ（ＣＨ₃）１６５Ｏ３４−ＣＨ₃ＣＨ₂ＣＨ（ＣＨ₃）１６６Ｏ３１−（ＣＨ₃）₃Ｃ１６７Ｏ３２−（ＣＨ₃）₃Ｃ１６８Ｏ３４−（ＣＨ₃）₃Ｃ１６９Ｏ３１−ＣＨ₃Ｏ１７０Ｏ３２−ＣＨ₃Ｏ１７１Ｏ３４−ＣＨ₃Ｏ１７２Ｏ３１−ＣＨ₃ＣＨ₂Ｏ１７３Ｏ３２−ＣＨ₃ＣＨ₂Ｏ１７４Ｏ３４−ＣＨ₃ＣＨ₂Ｏ１７５Ｏ３１−ＣＨ₃ＣＨ₂ＣＨ₂Ｏ１７６Ｏ３２−ＣＨ₃ＣＨ₂ＣＨ₂Ｏ１７７Ｏ３４−ＣＨ₃ＣＨ₂ＣＨ₂Ｏ１７８Ｏ３１−（ＣＨ₃）₂ＣＨＯ１７９Ｏ３２−（ＣＨ₃）₂ＣＨＯ１８０Ｏ３４−（ＣＨ₃）₂ＣＨＯ１８１Ｏ３１−ＣＨ₃（ＣＨ₂）₂ＣＨ₂Ｏ１８２Ｏ３２−ＣＨ₃（ＣＨ₂）₂ＣＨ₂Ｏ１８３Ｏ３４−ＣＨ₃（ＣＨ₂）₂ＣＨ₂Ｏ１８４Ｏ３１−（ＣＨ₃）₂ＣＨＣＨ₂Ｏ１８５Ｏ３２−（ＣＨ₃）₂ＣＨＣＨ₂Ｏ１８６Ｏ３４−（ＣＨ₃）₂ＣＨＣＨ₂Ｏ１８７Ｏ３１−ＣＨ₃ＣＨ₂ＣＨ（ＣＨ₃）Ｏ１８８Ｏ３２−ＣＨ₃ＣＨ₂ＣＨ（ＣＨ₃）Ｏ１８９Ｏ３４−ＣＨ₃ＣＨ₂ＣＨ（ＣＨ₃）Ｏ１９０Ｏ３１−（ＣＨ₃）₃ＣＯ１９１Ｏ３２−（ＣＨ₃）₃ＣＯ１９２Ｏ３４−（ＣＨ₃）₃ＣＯ ──────────────────────────────────── 表−８

【００１７】

【化１２】 ──────────────────────────────────── 化合物ＡｎＲ¹ 番号 ──────────────────────────────────── １Ｏ１Ｈ２Ｏ１１−ＯＨ３Ｏ１２−ＯＨ４Ｏ１３−ＯＨ５Ｏ１１−Ｆ６Ｏ１２−Ｆ７Ｏ１３−Ｆ８Ｏ１１−Ｃｌ９Ｏ１２−Ｃｌ１０Ｏ１３−Ｃｌ１１Ｏ１１−Ｂｒ１２Ｏ１２−Ｂｒ１３Ｏ１３−Ｂｒ１４Ｏ１１−Ｉ１５Ｏ１２−Ｉ１６Ｏ１３−Ｉ１７Ｏ１１−ＣＨ₃ １８Ｏ１２−ＣＨ₃ １９Ｏ１３−ＣＨ₃ ２０Ｏ１１−ＣＨ₃ＣＨ₂ ２１Ｏ１２−ＣＨ₃ＣＨ₂ ２２Ｏ１３−ＣＨ₃ＣＨ₂ ２３Ｏ１１−ＣＨ₃ＣＨ₂ＣＨ₂ ２４Ｏ１２−ＣＨ₃ＣＨ₂ＣＨ₂ ２５Ｏ１３−ＣＨ₃ＣＨ₂ＣＨ₂ ２６Ｏ１１−（ＣＨ₃）₂ＣＨ２７Ｏ１２−（ＣＨ₃）₂ＣＨ２８Ｏ１３−（ＣＨ₃）₂ＣＨ２９Ｏ１１−ＣＨ₃（ＣＨ₂）₂ＣＨ₂ ３０Ｏ１２−ＣＨ₃（ＣＨ₂）₂ＣＨ₂ ３１Ｏ１３−ＣＨ₃（ＣＨ₂）₂ＣＨ₂ ３２Ｏ１１−（ＣＨ₃）₂ＣＨＣＨ₂ ３３Ｏ１２−（ＣＨ₃）₂ＣＨＣＨ₂ ３４Ｏ１３−（ＣＨ₃）₂ＣＨＣＨ₂ ３５Ｏ１１−ＣＨ₃ＣＨ₂ＣＨ（ＣＨ₃）３６Ｏ１２−ＣＨ₃ＣＨ₂ＣＨ（ＣＨ₃）３７Ｏ１３−ＣＨ₃ＣＨ₂ＣＨ（ＣＨ₃）３８Ｏ１１−（ＣＨ₃）₃Ｃ３９Ｏ１２−（ＣＨ₃）₃Ｃ４０Ｏ１３−（ＣＨ₃）₃Ｃ４１Ｏ１１−ＣＨ₃Ｏ４２Ｏ１２−ＣＨ₃Ｏ４３Ｏ１３−ＣＨ₃Ｏ４４Ｏ１１−ＣＨ₃ＣＨ₂Ｏ４５Ｏ１２−ＣＨ₃ＣＨ₂Ｏ４６Ｏ１３−ＣＨ₃ＣＨ₂Ｏ４７Ｏ１１−ＣＨ₃ＣＨ₂ＣＨ₂Ｏ４８Ｏ１２−ＣＨ₃ＣＨ₂ＣＨ₂Ｏ４９Ｏ１３−ＣＨ₃ＣＨ₂ＣＨ₂Ｏ５０Ｏ１１−（ＣＨ₃）₂ＣＨＯ５１Ｏ１２−（ＣＨ₃）₂ＣＨＯ５２Ｏ１３−（ＣＨ₃）₂ＣＨＯ５３Ｏ１１−ＣＨ₃（ＣＨ₂）₂ＣＨ₂Ｏ５４Ｏ１２−ＣＨ₃（ＣＨ₂）₂ＣＨ₂Ｏ５５Ｏ１３−ＣＨ₃（ＣＨ₂）₂ＣＨ₂Ｏ５６Ｏ１１−（ＣＨ₃）₂ＣＨＣＨ₂Ｏ５７Ｏ１２−（ＣＨ₃）₂ＣＨＣＨ₂Ｏ５８Ｏ１３−（ＣＨ₃）₂ＣＨＣＨ₂Ｏ５９Ｏ１１−ＣＨ₃ＣＨ₂ＣＨ（ＣＨ₃）Ｏ６０Ｏ１２−ＣＨ₃ＣＨ₂ＣＨ（ＣＨ₃）Ｏ６１Ｏ１３−ＣＨ₃ＣＨ₂ＣＨ（ＣＨ₃）Ｏ６２Ｏ１１−（ＣＨ₃）₃ＣＯ６３Ｏ１２−（ＣＨ₃）₃ＣＯ６４Ｏ１３−（ＣＨ₃）₃ＣＯ６５Ｏ２Ｈ６６Ｏ２１−ＯＨ６７Ｏ２２−ＯＨ６８Ｏ２３−ＯＨ６９Ｏ２１−Ｆ７０Ｏ２２−Ｆ７１Ｏ２３−Ｆ７２Ｏ２１−Ｃｌ７３Ｏ２２−Ｃｌ７４Ｏ２３−Ｃｌ７５Ｏ２１−Ｂｒ７６Ｏ２２−Ｂｒ７７Ｏ２３−Ｂｒ７８Ｏ２１−Ｉ７９Ｏ２２−Ｉ８０Ｏ２３−Ｉ８１Ｏ２１−ＣＨ₃ ８２Ｏ２２−ＣＨ₃ ８３Ｏ２３−ＣＨ₃ ８４Ｏ２１−ＣＨ₃ＣＨ₂ ８５Ｏ２２−ＣＨ₃ＣＨ₂ ８６Ｏ２３−ＣＨ₃ＣＨ₂ ８７Ｏ２１−ＣＨ₃ＣＨ₂ＣＨ₂ ８８Ｏ２２−ＣＨ₃ＣＨ₂ＣＨ₂ ８９Ｏ２３−ＣＨ₃ＣＨ₂ＣＨ₂ ９０Ｏ２１−（ＣＨ₃）₂ＣＨ９１Ｏ２２−（ＣＨ₃）₂ＣＨ９２Ｏ２３−（ＣＨ₃）₂ＣＨ９３Ｏ２１−ＣＨ₃（ＣＨ₂）₂ＣＨ₂ ９４Ｏ２２−ＣＨ₃（ＣＨ₂）₂ＣＨ₂ ９５Ｏ２３−ＣＨ₃（ＣＨ₂）₂ＣＨ₂ ９６Ｏ２１−（ＣＨ₃）₂ＣＨＣＨ₂ ９７Ｏ２２−（ＣＨ₃）₂ＣＨＣＨ₂ ９８Ｏ２３−（ＣＨ₃）₂ＣＨＣＨ₂ ９９Ｏ２１−ＣＨ₃ＣＨ₂ＣＨ（ＣＨ₃）１００Ｏ２２−ＣＨ₃ＣＨ₂ＣＨ（ＣＨ₃）１０１Ｏ２３−ＣＨ₃ＣＨ₂ＣＨ（ＣＨ₃）１０２Ｏ２１−（ＣＨ₃）₃Ｃ１０３Ｏ２２−（ＣＨ₃）₃Ｃ１０４Ｏ２３−（ＣＨ₃）₃Ｃ１０５Ｏ２１−ＣＨ₃Ｏ１０６Ｏ２２−ＣＨ₃Ｏ１０７Ｏ２３−ＣＨ₃Ｏ１０８Ｏ２１−ＣＨ₃ＣＨ₂Ｏ１０９Ｏ２２−ＣＨ₃ＣＨ₂Ｏ１１０Ｏ２３−ＣＨ₃ＣＨ₂Ｏ１１１Ｏ２１−ＣＨ₃ＣＨ₂ＣＨ₂Ｏ１１２Ｏ２２−ＣＨ₃ＣＨ₂ＣＨ₂Ｏ１１３Ｏ２３−ＣＨ₃ＣＨ₂ＣＨ₂Ｏ１１４Ｏ２１−（ＣＨ₃）₂ＣＨＯ１１５Ｏ２２−（ＣＨ₃）₂ＣＨＯ１１６Ｏ２３−（ＣＨ₃）₂ＣＨＯ１１７Ｏ２１−ＣＨ₃（ＣＨ₂）₂ＣＨ₂Ｏ１１８Ｏ２２−ＣＨ₃（ＣＨ₂）₂ＣＨ₂Ｏ１１９Ｏ２３−ＣＨ₃（ＣＨ₂）₂ＣＨ₂Ｏ１２０Ｏ２１−（ＣＨ₃）₂ＣＨＣＨ₂Ｏ１２１Ｏ２２−（ＣＨ₃）₂ＣＨＣＨ₂Ｏ１２２Ｏ２３−（ＣＨ₃）₂ＣＨＣＨ₂Ｏ１２３Ｏ２１−ＣＨ₃ＣＨ₂ＣＨ（ＣＨ₃）Ｏ１２４Ｏ２２−ＣＨ₃ＣＨ₂ＣＨ（ＣＨ₃）Ｏ１２５Ｏ２３−ＣＨ₃ＣＨ₂ＣＨ（ＣＨ₃）Ｏ１２６Ｏ２１−（ＣＨ₃）₃ＣＯ１２７Ｏ２２−（ＣＨ₃）₃ＣＯ１２８Ｏ２３−（ＣＨ₃）₃ＣＯ１２９Ｏ３Ｈ１３０Ｏ３１−ＯＨ１３１Ｏ３２−ＯＨ１３２Ｏ３３−ＯＨ１３３Ｏ３１−Ｆ１３４Ｏ３２−Ｆ１３５Ｏ３３−Ｆ１３６Ｏ３１−Ｃｌ１３７Ｏ３２−Ｃｌ１３８Ｏ３３−Ｃｌ１３９Ｏ３１−Ｂｒ１４０Ｏ３２−Ｂｒ１４１Ｏ３３−Ｂｒ１４２Ｏ３１−Ｉ１４３Ｏ３２−Ｉ１４４Ｏ３３−Ｉ１４５Ｏ３１−ＣＨ₃ １４６Ｏ３２−ＣＨ₃ １４７Ｏ３３−ＣＨ₃ １４８Ｏ３１−ＣＨ₃ＣＨ₂ １４９Ｏ３２−ＣＨ₃ＣＨ₂ １５０Ｏ３３−ＣＨ₃ＣＨ₂ １５１Ｏ３１−ＣＨ₃ＣＨ₂ＣＨ₂ １５２Ｏ３２−ＣＨ₃ＣＨ₂ＣＨ₂ １５３Ｏ３３−ＣＨ₃ＣＨ₂ＣＨ₂ １５４Ｏ３１−（ＣＨ₃）₂ＣＨ１５５Ｏ３２−（ＣＨ₃）₂ＣＨ１５６Ｏ３３−（ＣＨ₃）₂ＣＨ１５７Ｏ３１−ＣＨ₃（ＣＨ₂）₂ＣＨ₂ １５８Ｏ３２−ＣＨ₃（ＣＨ₂）₂ＣＨ₂ １５９Ｏ３３−ＣＨ₃（ＣＨ₂）₂ＣＨ₂ １６０Ｏ３１−（ＣＨ₃）₂ＣＨＣＨ₂ １６１Ｏ３２−（ＣＨ₃）₂ＣＨＣＨ₂ １６２Ｏ３３−（ＣＨ₃）₂ＣＨＣＨ₂ １６３Ｏ３１−ＣＨ₃ＣＨ₂ＣＨ（ＣＨ₃）１６４Ｏ３２−ＣＨ₃ＣＨ₂ＣＨ（ＣＨ₃）１６５Ｏ３３−ＣＨ₃ＣＨ₂ＣＨ（ＣＨ₃）１６６Ｏ３１−（ＣＨ₃）₃Ｃ１６７Ｏ３２−（ＣＨ₃）₃Ｃ１６８Ｏ３３−（ＣＨ₃）₃Ｃ１６９Ｏ３１−ＣＨ₃Ｏ１７０Ｏ３２−ＣＨ₃Ｏ１７１Ｏ３３−ＣＨ₃Ｏ１７２Ｏ３１−ＣＨ₃ＣＨ₂Ｏ１７３Ｏ３２−ＣＨ₃ＣＨ₂Ｏ１７４Ｏ３３−ＣＨ₃ＣＨ₂Ｏ１７５Ｏ３１−ＣＨ₃ＣＨ₂ＣＨ₂Ｏ１７６Ｏ３２−ＣＨ₃ＣＨ₂ＣＨ₂Ｏ１７７Ｏ３３−ＣＨ₃ＣＨ₂ＣＨ₂Ｏ１７８Ｏ３１−（ＣＨ₃）₂ＣＨＯ１７９Ｏ３２−（ＣＨ₃）₂ＣＨＯ１８０Ｏ３３−（ＣＨ₃）₂ＣＨＯ１８１Ｏ３１−ＣＨ₃（ＣＨ₂）₂ＣＨ₂Ｏ１８２Ｏ３２−ＣＨ₃（ＣＨ₂）₂ＣＨ₂Ｏ１８３Ｏ３３−ＣＨ₃（ＣＨ₂）₂ＣＨ₂Ｏ１８４Ｏ３１−（ＣＨ₃）₂ＣＨＣＨ₂Ｏ１８５Ｏ３２−（ＣＨ₃）₂ＣＨＣＨ₂Ｏ１８６Ｏ３３−（ＣＨ₃）₂ＣＨＣＨ₂Ｏ１８７Ｏ３１−ＣＨ₃ＣＨ₂ＣＨ（ＣＨ₃）Ｏ１８８Ｏ３２−ＣＨ₃ＣＨ₂ＣＨ（ＣＨ₃）Ｏ１８９Ｏ３３−ＣＨ₃ＣＨ₂ＣＨ（ＣＨ₃）Ｏ１９０Ｏ３１−（ＣＨ₃）₃ＣＯ１９１Ｏ３２−（ＣＨ₃）₃ＣＯ１９２Ｏ３３−（ＣＨ₃）₃ＣＯ ──────────────────────────────────── 表−９

【００１８】

【化１３】 ──────────────────────────────────── 化合物ＡｎＲ¹ Ｒ² 番号 ──────────────────────────────────── １ＣＨ₂ ０２−ＯＨ３−ＯＨ２ＣＨ₂ ０２−ＯＨ４−ＯＨ３ＣＨ₂ ０３−ＯＨ４−ＯＨ４ＣＨ₂ ０２−ＣＨ₃ ３−ＣＨ₃ ５ＣＨ₂ ０２−ＣＨ₃ ４−ＣＨ₃ ６ＣＨ₂ ０３−ＣＨ₃ ４−ＣＨ₃ ７ＣＨ₂ ０２−ＣＨ₃Ｏ３−ＣＨ₃Ｏ８ＣＨ₂ ０２−ＣＨ₃Ｏ４−ＣＨ₃Ｏ９ＣＨ₂ ０３−ＣＨ₃Ｏ４−ＣＨ₃Ｏ１０ＣＨ₂ １２−ＯＨ３−ＯＨ１１ＣＨ₂ １２−ＯＨ４−ＯＨ１２ＣＨ₂ １３−ＯＨ４−ＯＨ１３ＣＨ₂ １２−ＣＨ₃ ３−ＣＨ₃ １４ＣＨ₂ １２−ＣＨ₃ ４−ＣＨ₃ １５ＣＨ₂ １３−ＣＨ₃ ４−ＣＨ₃ １６ＣＨ₂ １２−ＣＨ₃Ｏ３−ＣＨ₃Ｏ１７ＣＨ₂ １２−ＣＨ₃Ｏ４−ＣＨ₃Ｏ１８ＣＨ₂ １３−ＣＨ₃Ｏ４−ＣＨ₃Ｏ１９ＣＨ₂ ２２−ＯＨ３−ＯＨ２０ＣＨ₂ ２２−ＯＨ４−ＯＨ２１ＣＨ₂ ２３−ＯＨ４−ＯＨ２２ＣＨ₂ ２２−ＣＨ₃ ３−ＣＨ₃ ２３ＣＨ₂ ２２−ＣＨ₃ ４−ＣＨ₃ ２４ＣＨ₂ ２３−ＣＨ₃ ４−ＣＨ₃ ２５ＣＨ₂ ２２−ＣＨ₃Ｏ３−ＣＨ₃Ｏ２６ＣＨ₂ ２２−ＣＨ₃Ｏ４−ＣＨ₃Ｏ２７ＣＨ₂ ２３−ＣＨ₃Ｏ４−ＣＨ₃Ｏ２８ＣＨ₂ ３２−ＯＨ３−ＯＨ２９ＣＨ₂ ３２−ＯＨ４−ＯＨ３０ＣＨ₂ ３３−ＯＨ４−ＯＨ３１ＣＨ₂ ３２−ＣＨ₃ ３−ＣＨ₃ ３２ＣＨ₂ ３２−ＣＨ₃ ４−ＣＨ₃ ３３ＣＨ₂ ３３−ＣＨ₃ ４−ＣＨ₃ ３４ＣＨ₂ ３２−ＣＨ₃Ｏ３−ＣＨ₃Ｏ３５ＣＨ₂ ３２−ＣＨ₃Ｏ４−ＣＨ₃Ｏ３６ＣＨ₂ ３３−ＣＨ₃Ｏ４−ＣＨ₃Ｏ３７Ｏ１２−ＯＨ３−ＯＨ３８Ｏ１２−ＯＨ４−ＯＨ３９Ｏ１３−ＯＨ４−ＯＨ４０Ｏ１２−ＣＨ₃ ３−ＣＨ₃ ４１Ｏ１２−ＣＨ₃ ４−ＣＨ₃ ４２Ｏ１３−ＣＨ₃ ４−ＣＨ₃ ４３Ｏ１２−ＣＨ₃Ｏ３−ＣＨ₃Ｏ４４Ｏ１２−ＣＨ₃Ｏ４−ＣＨ₃Ｏ４５Ｏ１３−ＣＨ₃Ｏ４−ＣＨ₃Ｏ４６Ｏ２２−ＯＨ３−ＯＨ４７Ｏ２２−ＯＨ４−ＯＨ４８Ｏ２３−ＯＨ４−ＯＨ４９Ｏ２２−ＣＨ₃ ３−ＣＨ₃ ５０Ｏ２２−ＣＨ₃ ４−ＣＨ₃ ５１Ｏ２３−ＣＨ₃ ４−ＣＨ₃ ５２Ｏ２２−ＣＨ₃Ｏ３−ＣＨ₃Ｏ５３Ｏ２２−ＣＨ₃Ｏ４−ＣＨ₃Ｏ５４Ｏ２３−ＣＨ₃Ｏ４−ＣＨ₃Ｏ５５Ｏ３２−ＯＨ３−ＯＨ５６Ｏ３２−ＯＨ４−ＯＨ５７Ｏ３３−ＯＨ４−ＯＨ５８Ｏ３２−ＣＨ₃ ３−ＣＨ₃ ５９Ｏ３２−ＣＨ₃ ４−ＣＨ₃ ６０Ｏ３３−ＣＨ₃ ４−ＣＨ₃ ６２Ｏ３２−ＣＨ₃Ｏ４−ＣＨ₃Ｏ６３Ｏ３３−ＣＨ₃Ｏ４−ＣＨ₃Ｏ ──────────────────────────────────── 表−１０

【００１９】

【化１４】 ──────────────────────────────────── 化合物ＡｎＲ¹ Ｒ² 番号 ──────────────────────────────────── １ＣＨ₂ ０１−ＯＨ３−ＯＨ２ＣＨ₂ ０１−ＯＨ４−ＯＨ３ＣＨ₂ ０３−ＯＨ４−ＯＨ４ＣＨ₂ ０１−ＣＨ₃ ３−ＣＨ₃ ５ＣＨ₂ ０１−ＣＨ₃ ４−ＣＨ₃ ６ＣＨ₂ ０３−ＣＨ₃ ４−ＣＨ₃ ７ＣＨ₂ ０１−ＣＨ₃Ｏ３−ＣＨ₃Ｏ８ＣＨ₂ ０１−ＣＨ₃Ｏ４−ＣＨ₃Ｏ９ＣＨ₂ ０３−ＣＨ₃Ｏ４−ＣＨ₃Ｏ１０ＣＨ₂ １１−ＯＨ３−ＯＨ１１ＣＨ₂ １１−ＯＨ４−ＯＨ１２ＣＨ₂ １３−ＯＨ４−ＯＨ１３ＣＨ₂ １１−ＣＨ₃ ３−ＣＨ₃ １４ＣＨ₂ １１−ＣＨ₃ ４−ＣＨ₃ １５ＣＨ₂ １３−ＣＨ₃ ４−ＣＨ₃ １６ＣＨ₂ １１−ＣＨ₃Ｏ３−ＣＨ₃Ｏ１７ＣＨ₂ １１−ＣＨ₃Ｏ４−ＣＨ₃Ｏ１８ＣＨ₂ １３−ＣＨ₃Ｏ４−ＣＨ₃Ｏ１９ＣＨ₂ ２１−ＯＨ３−ＯＨ２０ＣＨ₂ ２１−ＯＨ４−ＯＨ２１ＣＨ₂ ２３−ＯＨ４−ＯＨ２２ＣＨ₂ ２１−ＣＨ₃ ３−ＣＨ₃ ２３ＣＨ₂ ２１−ＣＨ₃ ４−ＣＨ₃ ２４ＣＨ₂ ２３−ＣＨ₃ ４−ＣＨ₃ ２５ＣＨ₂ ２１−ＣＨ₃Ｏ３−ＣＨ₃Ｏ２６ＣＨ₂ ２１−ＣＨ₃Ｏ４−ＣＨ₃Ｏ２７ＣＨ₂ ２３−ＣＨ₃Ｏ４−ＣＨ₃Ｏ２８ＣＨ₂ ３１−ＯＨ３−ＯＨ２９ＣＨ₂ ３１−ＯＨ４−ＯＨ３０ＣＨ₂ ３３−ＯＨ４−ＯＨ３１ＣＨ₂ ３１−ＣＨ₃ ３−ＣＨ₃ ３２ＣＨ₂ ３１−ＣＨ₃ ４−ＣＨ₃ ３３ＣＨ₂ ３３−ＣＨ₃ ４−ＣＨ₃ ３４ＣＨ₂ ３１−ＣＨ₃Ｏ３−ＣＨ₃Ｏ３５ＣＨ₂ ３１−ＣＨ₃Ｏ４−ＣＨ₃Ｏ３６ＣＨ₂ ３３−ＣＨ₃Ｏ４−ＣＨ₃Ｏ３７Ｏ１１−ＯＨ３−ＯＨ３８Ｏ１１−ＯＨ４−ＯＨ３９Ｏ１３−ＯＨ４−ＯＨ４０Ｏ１１−ＣＨ₃ ３−ＣＨ₃ ４１Ｏ１１−ＣＨ₃ ４−ＣＨ₃ ４２Ｏ１３−ＣＨ₃ ４−ＣＨ₃ ４３Ｏ１１−ＣＨ₃Ｏ３−ＣＨ₃Ｏ４４Ｏ１１−ＣＨ₃Ｏ４−ＣＨ₃Ｏ４５Ｏ１３−ＣＨ₃Ｏ４−ＣＨ₃Ｏ４６Ｏ２１−ＯＨ３−ＯＨ４７Ｏ２１−ＯＨ４−ＯＨ４８Ｏ２３−ＯＨ４−ＯＨ４９Ｏ２１−ＣＨ₃ ３−ＣＨ₃ ５０Ｏ２１−ＣＨ₃ ４−ＣＨ₃ ５１Ｏ２３−ＣＨ₃ ４−ＣＨ₃ ５２Ｏ２１−ＣＨ₃Ｏ３−ＣＨ₃Ｏ５３Ｏ２１−ＣＨ₃Ｏ４−ＣＨ₃Ｏ５４Ｏ２３−ＣＨ₃Ｏ４−ＣＨ₃Ｏ５５Ｏ３１−ＯＨ３−ＯＨ５６Ｏ３１−ＯＨ４−ＯＨ５７Ｏ３３−ＯＨ４−ＯＨ５８Ｏ３１−ＣＨ₃ ３−ＣＨ₃ ５９Ｏ３１−ＣＨ₃ ４−ＣＨ₃ ６０Ｏ３３−ＣＨ₃ ４−ＣＨ₃ ６１Ｏ３１−ＣＨ₃Ｏ３−ＣＨ₃Ｏ６２Ｏ３１−ＣＨ₃Ｏ４−ＣＨ₃Ｏ６３Ｏ３３−ＣＨ₃Ｏ４−ＣＨ₃Ｏ ──────────────────────────────────── 表−１１

【００２０】

【化１５】 ──────────────────────────────────── 化合物ＡｎＲ¹ Ｒ² 番号 ──────────────────────────────────── １ＣＨ₂ ０１−ＯＨ２−ＯＨ２ＣＨ₂ ０１−ＯＨ４−ＯＨ３ＣＨ₂ ０２−ＯＨ４−ＯＨ４ＣＨ₂ ０１−ＣＨ₃ ２−ＣＨ₃ ５ＣＨ₂ ０１−ＣＨ₃ ４−ＣＨ₃ ６ＣＨ₂ ０２−ＣＨ₃ ４−ＣＨ₃ ７ＣＨ₂ ０１−ＣＨ₃Ｏ２−ＣＨ₃Ｏ８ＣＨ₂ ０１−ＣＨ₃Ｏ４−ＣＨ₃Ｏ９ＣＨ₂ ０２−ＣＨ₃Ｏ４−ＣＨ₃Ｏ１０ＣＨ₂ １１−ＯＨ２−ＯＨ１１ＣＨ₂ １１−ＯＨ４−ＯＨ１２ＣＨ₂ １２−ＯＨ４−ＯＨ１３ＣＨ₂ １１−ＣＨ₃ ２−ＣＨ₃ １４ＣＨ₂ １１−ＣＨ₃ ４−ＣＨ₃ １５ＣＨ₂ １２−ＣＨ₃ ４−ＣＨ₃ １６ＣＨ₂ １１−ＣＨ₃Ｏ２−ＣＨ₃Ｏ１７ＣＨ₂ １１−ＣＨ₃Ｏ４−ＣＨ₃Ｏ１８ＣＨ₂ １２−ＣＨ₃Ｏ４−ＣＨ₃Ｏ１９ＣＨ₂ ２１−ＯＨ２−ＯＨ２０ＣＨ₂ ２１−ＯＨ４−ＯＨ２１ＣＨ₂ ２２−ＯＨ４−ＯＨ２２ＣＨ₂ ２１−ＣＨ₃ ２−ＣＨ₃ ２３ＣＨ₂ ２１−ＣＨ₃ ４−ＣＨ₃ ２４ＣＨ₂ ２２−ＣＨ₃ ４−ＣＨ₃ ２５ＣＨ₂ ２１−ＣＨ₃Ｏ２−ＣＨ₃Ｏ２６ＣＨ₂ ２１−ＣＨ₃Ｏ４−ＣＨ₃Ｏ２７ＣＨ₂ ２２−ＣＨ₃Ｏ４−ＣＨ₃Ｏ２８ＣＨ₂ ３１−ＯＨ２−ＯＨ２９ＣＨ₂ ３１−ＯＨ４−ＯＨ３０ＣＨ₂ ３２−ＯＨ４−ＯＨ３１ＣＨ₂ ３１−ＣＨ₃ ２−ＣＨ₃ ３２ＣＨ₂ ３１−ＣＨ₃ ４−ＣＨ₃ ３３ＣＨ₂ ３２−ＣＨ₃ ４−ＣＨ₃ ３４ＣＨ₂ ３１−ＣＨ₃Ｏ２−ＣＨ₃Ｏ３５ＣＨ₂ ３１−ＣＨ₃Ｏ４−ＣＨ₃Ｏ３６ＣＨ₂ ３２−ＣＨ₃Ｏ４−ＣＨ₃Ｏ３７Ｏ１１−ＯＨ２−ＯＨ３８Ｏ１１−ＯＨ４−ＯＨ３９Ｏ１２−ＯＨ４−ＯＨ４０Ｏ１１−ＣＨ₃ ２−ＣＨ₃ ４１Ｏ１１−ＣＨ₃ ４−ＣＨ₃ ４２Ｏ１２−ＣＨ₃ ４−ＣＨ₃ ４３Ｏ１１−ＣＨ₃Ｏ２−ＣＨ₃Ｏ４４Ｏ１１−ＣＨ₃Ｏ４−ＣＨ₃Ｏ４５Ｏ１２−ＣＨ₃Ｏ４−ＣＨ₃Ｏ４６Ｏ２１−ＯＨ２−ＯＨ４７Ｏ２１−ＯＨ４−ＯＨ４８Ｏ２２−ＯＨ４−ＯＨ４９Ｏ２１−ＣＨ₃ ２−ＣＨ₃ ５０Ｏ２１−ＣＨ₃ ４−ＣＨ₃ ５１Ｏ２２−ＣＨ₃ ４−ＣＨ₃ ５２Ｏ２１−ＣＨ₃Ｏ２−ＣＨ₃Ｏ５３Ｏ２１−ＣＨ₃Ｏ４−ＣＨ₃Ｏ５４Ｏ２２−ＣＨ₃Ｏ４−ＣＨ₃Ｏ５５Ｏ３１−ＯＨ２−ＯＨ５６Ｏ３１−ＯＨ４−ＯＨ５７Ｏ３２−ＯＨ４−ＯＨ５８Ｏ３１−ＣＨ₃ ２−ＣＨ₃ ５９Ｏ３１−ＣＨ₃ ４−ＣＨ₃ ６０Ｏ３２−ＣＨ₃ ４−ＣＨ₃ ６１Ｏ３１−ＣＨ₃Ｏ２−ＣＨ₃Ｏ６２Ｏ３１−ＣＨ₃Ｏ４−ＣＨ₃Ｏ６３Ｏ３２−ＣＨ₃Ｏ４−ＣＨ₃Ｏ ──────────────────────────────────── 表−１２

【００２１】

【化１６】 ──────────────────────────────────── 化合物ＡｎＲ¹ Ｒ² 番号 ──────────────────────────────────── １ＣＨ₂ ０１−ＯＨ２−ＯＨ２ＣＨ₂ ０１−ＯＨ３−ＯＨ３ＣＨ₂ ０２−ＯＨ３−ＯＨ４ＣＨ₂ ０１−ＣＨ₃ ２−ＣＨ₃ ５ＣＨ₂ ０１−ＣＨ₃ ３−ＣＨ₃ ６ＣＨ₂ ０２−ＣＨ₃ ３−ＣＨ₃ ７ＣＨ₂ ０１−ＣＨ₃Ｏ２−ＣＨ₃Ｏ８ＣＨ₂ ０１−ＣＨ₃Ｏ３−ＣＨ₃Ｏ９ＣＨ₂ ０２−ＣＨ₃Ｏ３−ＣＨ₃Ｏ１０ＣＨ₂ １１−ＯＨ２−ＯＨ１１ＣＨ₂ １１−ＯＨ３−ＯＨ１２ＣＨ₂ １２−ＯＨ３−ＯＨ１３ＣＨ₂ １１−ＣＨ₃ ２−ＣＨ₃ １４ＣＨ₂ １１−ＣＨ₃ ３−ＣＨ₃ １５ＣＨ₂ １２−ＣＨ₃ ３−ＣＨ₃ １６ＣＨ₂ １１−ＣＨ₃Ｏ２−ＣＨ₃Ｏ１７ＣＨ₂ １１−ＣＨ₃Ｏ３−ＣＨ₃Ｏ１８ＣＨ₂ １２−ＣＨ₃Ｏ３−ＣＨ₃Ｏ１９ＣＨ₂ ２１−ＯＨ２−ＯＨ２０ＣＨ₂ ２１−ＯＨ３−ＯＨ２１ＣＨ₂ ２２−ＯＨ３−ＯＨ２２ＣＨ₂ ２１−ＣＨ₃ ２−ＣＨ₃ ２３ＣＨ₂ ２１−ＣＨ₃ ３−ＣＨ₃ ２４ＣＨ₂ ２２−ＣＨ₃ ３−ＣＨ₃ ２５ＣＨ₂ ２１−ＣＨ₃Ｏ２−ＣＨ₃Ｏ２６ＣＨ₂ ２１−ＣＨ₃Ｏ３−ＣＨ₃Ｏ２７ＣＨ₂ ２２−ＣＨ₃Ｏ３−ＣＨ₃Ｏ２８ＣＨ₂ ３１−ＯＨ２−ＯＨ２９ＣＨ₂ ３１−ＯＨ３−ＯＨ３０ＣＨ₂ ３２−ＯＨ３−ＯＨ３１ＣＨ₂ ３１−ＣＨ₃ ２−ＣＨ₃ ３２ＣＨ₂ ３１−ＣＨ₃ ３−ＣＨ₃ ３３ＣＨ₂ ３２−ＣＨ₃ ３−ＣＨ₃ ３４ＣＨ₂ ３１−ＣＨ₃Ｏ２−ＣＨ₃Ｏ３５ＣＨ₂ ３１−ＣＨ₃Ｏ３−ＣＨ₃Ｏ３６ＣＨ₂ ３２−ＣＨ₃Ｏ３−ＣＨ₃Ｏ３７Ｏ１１−ＯＨ２−ＯＨ３８Ｏ１１−ＯＨ３−ＯＨ３９Ｏ１２−ＯＨ３−ＯＨ４０Ｏ１１−ＣＨ₃ ２−ＣＨ₃ ４１Ｏ１１−ＣＨ₃ ３−ＣＨ₃ ４２Ｏ１２−ＣＨ₃ ３−ＣＨ₃ ４３Ｏ１１−ＣＨ₃Ｏ２−ＣＨ₃Ｏ４４Ｏ１１−ＣＨ₃Ｏ３−ＣＨ₃Ｏ４５Ｏ１２−ＣＨ₃Ｏ３−ＣＨ₃Ｏ４６Ｏ２１−ＯＨ２−ＯＨ４７Ｏ２１−ＯＨ３−ＯＨ４８Ｏ２２−ＯＨ３−ＯＨ４９Ｏ２１−ＣＨ₃ ２−ＣＨ₃ ５０Ｏ２１−ＣＨ₃ ３−ＣＨ₃ ５１Ｏ２２−ＣＨ₃ ３−ＣＨ₃ ５２Ｏ２１−ＣＨ₃Ｏ２−ＣＨ₃Ｏ５３Ｏ２１−ＣＨ₃Ｏ３−ＣＨ₃Ｏ５４Ｏ２２−ＣＨ₃Ｏ３−ＣＨ₃Ｏ５５Ｏ３１−ＯＨ２−ＯＨ５６Ｏ３１−ＯＨ３−ＯＨ５７Ｏ３２−ＯＨ３−ＯＨ５８Ｏ３１−ＣＨ₃ ２−ＣＨ₃ ５９Ｏ３１−ＣＨ₃ ３−ＣＨ₃ ６０Ｏ３２−ＣＨ₃ ３−ＣＨ₃ ６１Ｏ３１−ＣＨ₃Ｏ２−ＣＨ₃Ｏ６２Ｏ３１−ＣＨ₃Ｏ３−ＣＨ₃Ｏ６３Ｏ３２−ＣＨ₃Ｏ３−ＣＨ₃Ｏ ────────────────────────────────────

【００２２】次に本発明化合物の代表的な製造法を以下
に示す。一般式（１）で示される化合物は、例えば以下
に示すように、一般式（２）

【００２３】

【化１７】（式中、Ａ、Ｒ¹、Ｒ²およびｎは前記と同義）で示され
る化合物をスルホン化することにより製造できる。

【００２４】用いるスルホン化剤としては、硫酸、発煙
硫酸、三酸化硫黄、三酸化硫黄錯体、クロロ硫酸、フル
オロ硫酸、アミド硫酸などが挙げられる。三酸化硫黄錯
体は、エーテル類、アミン類、スルフィド類などのルイ
ス酸との錯体で、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド・三酸
化硫黄錯体、ジオキサン・三酸化硫黄錯体、ピリジン・
三酸化硫黄錯体、トリエチルアミン・三酸化硫黄錯体、
トリメチルアミン・三酸化硫黄錯体などが挙げられる。
反応は、無溶媒または溶媒中で行う。溶媒としては、ジ
クロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、ジクロロエ
タン、テトラクロロエタンなどの含塩素有機溶媒、液体
二酸化硫黄、二硫化炭素、酢酸、無水酢酸、酢酸エチル
などのエステル類、ジエチルエーテルなどのエーテル
類、ベンゼン、トルエン、キシレン、ニトロメタン、ニ
トロベンゼン、ｎ−ブチルアルコール、ｉｓｏ−ブチル
アルコール、ｔｅｒｔ−ブチルアルコール、アセトニト
リル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジメチルホル
ムアミド、ジメチルアセトアミド、１，３−ジメチル−
２−イミダゾリジノンなどを挙げることができる。反応
温度は、−５０℃から２００℃で、反応時間は、数分か
ら１０時間である。なお本反応条件下で、クロロ硫酸に
よりスルホニルクロリドを合成し、これを加水分解して
製造することもできる。

【００２５】なお本発明の一般式（１）で示される化合
物の製造において、原料として用いた一般式（２）で示
される化合物は、［製造工程１］、［製造工程２］など
の方法により製造できる。［製造工程１］一般式（３）

【００２６】

【化１８】（式中、Ａ、Ｒ¹、Ｒ²およびｎは前記と同義）で示され
るケトンを適当な塩基存在下、二硫化炭素および一般式
（４）

【００２７】

【化１９】（式中、Ｒ³は炭素数１から４までの低級アルキル基、
Ｗ¹はハロゲン原子、あるいは硫酸またはスルホン酸の
エステル残基を表す。）または一般式（５）

【００２８】

【化２０】（式中、Ｂは炭素数２から４までのアルキレン基を表
す。Ｗ¹は前記と同義。）で示される化合物と反応さ
せ、一般式（６）

【００２９】

【化２１】（式中、Ａ、Ｒ¹、Ｒ²およびｎは前記と同義。Ｒ⁴は、
炭素数１から４までの低級アルキル基またはＲ⁴同士連
結して炭素数２から４までのアルキレン基を表す。）で
示される化合物を先ず製造する。次にこれを五硫化リン
と反応させることにより製造できる。

【００３０】第１段階の反応は、通常ベンゼン、トルエ
ン、キシレンなどの溶媒中で行われる。反応温度は−２
０℃から１００℃であり、好ましくは−１０℃から室温
であり、反応時間は数時間から２４時間である。また用
いる適当な塩基としては、水素化ナトリウムやナトリウ
ムメトキシド、ナトリウムエトキシド、ナトリウムｔｅ
ｒｔ−アミロキシドなどの金属アルコラートなどを挙げ
ることができる。なおＴｅｔｒａｈｅｄｒｏｎＬｅｔ
ｔｅｒ，４３，４２０７，（１９７３）に記載の方法で
も同様に製造できる。

【００３１】第２段階の反応は、通常五硫化リンに対し
て不活性な有機溶媒、例えばベンゼン、トルエン、キシ
レン、ピリジンまたはクロロベンゼンなどの溶媒を使用
し、室温から２００℃の温度で実施される。反応時間
は、数十分から１２時間である。本反応に用いる五硫化
リンは、ケトンに対して、１から５倍モル程度、好まし
くは、１から３倍モルである。［製造工程２］一般式（７）

【００３２】

【化２２】（式中、Ａ、Ｒ¹、Ｒ²およびｎは前記と同義。Ｒ⁵は、
炭素数１から４までの低級アルキル基を表す。）で示さ
れる３−オキソエステルをチオネート化剤、例えば五硫
化リンまたはローソン試薬（２，４−ビス（４−メトキ
シフェニル）−１，３−ジチア−２，４−ジホスフエタ
ン−２，４−ジスルフィド）により環化させることによ
って製造できる。本反応に用いるチオネート化剤は、３
−オキソエステルに対して、１から５倍モル程度、好ま
しくは、１から３倍モルである。

【００３３】五硫化リンとローソン試薬を任意の比で同
時に用いてもよく、また反応混合物中に粉末硫黄を加え
てもよい。用いる粉末硫黄は、３−オキソエステルに対
して０．５から５倍モル程度である。反応に用いる溶媒
としては、チオネート化剤に対して不活性な有機溶媒、
例えばベンゼン、トルエン、キシレン、ピリジン、クロ
ロベンゼンまたは二硫化炭素などの溶媒を使用し、０℃
から２００℃の温度で実施される。反応時間は、数十分
から１２時間である。

【００３４】なお一般式（７）で示される化合物は、一
般式（３）で示される化合物からＪ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．
Ｓｏｃ．，６４，９４（１９４２）、Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈ
ｅｍ．，３３，２４５７（１９６８）またはＣｈｅｍ．
Ｐｈａｒｍ．Ｂｕｌｌ．，３６，４０１（１９８８）記
載の方法などにより製造できる。

【００３５】また一般式（３）で示される化合物におい
て、Ａが酸素原子の化合物は、ＴｈｅＣｈｅｍｉｓｔ
ｒｙｏｆＨｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃＣｏｍｐｏｕ
ｎｄｓ，ＡＳｅｒｉｅｓｏｆＭｏｎｏｇｒａｐｈ
ｓ，Ｖｏｌ．３１，Ｃｈｒｏｍｅｎｅｓ，Ｃｈｒｏｍａ
ｎｏｎｅｓ，ａｎｄＣｈｒｏｍｏｎｅｓ，Ｃｈａｐ．
Ｖ，２２７（１９７７）、ＩｎｄｉａｎＪ．Ｃｈｅ
ｍ．，１３，１（１９７５）またはＪ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅ
ｍ．，３３，４４５（１９９０）記載の方法などによっ
て製造できる。

【００３６】さらに一般式（２）で示される化合物は、
［製造工程１］、［製造工程２］において、Ｊ．Ｏｒ
ｇ．Ｃｈｅｍ．，５６，５３６０（１９９１）などに記
載のエナミンを中間体と経由しても製造できる。

【００３７】このようにして得られた本発明の一般式
（１）で示される化合物は、再結晶法、カラムクロマト
グラフィ−などの常法により単離精製することができ
る。

【００３８】また本発明の一般式（１）で示される化合
物は、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリ
ウム、水酸化カルシウム、水酸化アルミニウム等の金属
水酸化物、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等の金属炭酸
塩、トリメチルアミン、トリエチルアミン、ピペリジ
ン、モルホリン等の有機アミン類、アミノ酸類、水酸化
アンモニウム、アンモニアまたはイオン交換樹脂と常法
処理することにより塩として製造することができる。

【００３９】本発明の一般式（１）で示される化合物ま
たはその塩は、通常用いられる製剤用担体、賦形剤、そ
の他の添加剤を用いて、錠剤、顆粒剤、散剤、懸濁剤、
カプセル剤、シロップ剤等の経口投与剤、または注射
剤、座剤、輸液用等張液等の非経口投与剤として投与で
きる。

【００４０】例えば、錠剤とする場合、吸着剤として
は、結晶性セルロ−ス、軽質無水ケイ酸等を用い、賦形
剤としては、トウモロコシデンプン、乳糖、燐酸カルシ
ウム、ステアリン酸マグネシウム等が用いられる。ま
た、注射剤を調製する場合には必要により、ｐＨ調節
剤、緩衝剤、安定化剤、保存剤、可溶化剤等を添加し、
調製投与される。

【００４１】投与量は、投与ル−ト、患者の体重、年
齢、症状等により適宜調製される。例えば、心筋梗塞発
症患者においては、緊急入院直後より、閉塞冠動脈再開
通の術前、術中及び術後数時間にわたり、連続的に静脈
内に持続注入し、緊急度に応じて頻回の単回投与を組合
せることが好ましい。単回投与は、成人１回当り、０.
１から５００ｍｇ、持続投与は毎分０.１から１００ｍ
ｇの割合で投与される。

【００４２】

【実施例】以下に、本発明の製造例、参考例、評価例お
よび試験例を記載するが、本発明はこれらに限定される
ものではない。製造例１６−メトキシ−７−スルホ−３Ｈ，４Ｈ−インデノ
［３，２−ｃ］−１，２−ジチオール−３−チオンナ
トリウムの製造（表−３の化合物番号４２の化合物のナ
トリウム塩）（１）２−ビス（メチルチオ）メチリデン−５−メトキ
シ−１−インダノンの合成ｔｅｒｔ−アミルアルコール４．７６ｇと水素化ナトリ
ウム（約６０％、油性）２．１７ｇから調製したナトリ
ウムｔｅｒｔ−アミロキシドのトルエン（７０ｍｌ）溶
液中に、二硫化炭素２．０５ｇと５−メトキシ−１−イ
ンダノン４．３８ｇの混合物を、５〜１０℃で１０分間
かけて滴下した。１時間室温にて攪拌した後、反応混合
物を０〜５℃に保ち、ヨウ化メチル７．６５ｇを２０分
間かけて滴下した。室温で２．５時間攪拌後、反応混合
物に水５０ｍｌを加え、酢酸エチルで抽出した。有機層
を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥
後、濃縮残渣をカラム精製し、目的物６．７６ｇを得
た。１ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃，δ）２．５１（３Ｈ，ｓ），２．５６（３Ｈ，
ｓ），３．８１（２Ｈ，ｓ），３．８８（３
Ｈ，ｓ），６．８９−６．９２（２Ｈ，ｍ），
７．７５（１Ｈ，ｄ）．（２）６−メトキシ−３Ｈ，４Ｈ−インデノ［３，２−
ｃ］−１，２−ジチオール−３−チオンの合成加熱還流した五硫化リン８．６６ｇのｏ−キシレン（７
０ｍｌ）懸濁液中に、２−ビス（メチルチオ）メチリデ
ン−５−メトキシ−１−インダノン６．５０ｇのｏ−キ
シレン（２０ｍｌ）溶液を１０分間かけて滴下した。同
温度で１時間攪拌した後、クロロホルムを加え、飽和食
塩水にて洗浄した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥
し、濃縮残渣をカラム精製して、目的物１．６３ｇを得
た。１ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃，δ）３．７２（２Ｈ，ｓ），３．９１（３Ｈ，
ｓ），６．９９（１Ｈ，ｄｄ），７．１１（１
Ｈ，ｄ），７．６５（１Ｈ，ｄ）．（３）６−メトキシ−７−スルホ−３Ｈ，４Ｈ−インデ
ノ［３，２−ｃ］−１，２−ジチオール−３−チオン
ナトリウムの合成６−メトキシ−３Ｈ，４Ｈ−インデノ［３，２−ｃ］−
１，２−ジチオール−３−チオン１．０１ｇにクロロ硫
酸４ｍｌを０℃で加えた。同温度で１時間攪拌した後、
反応混合物を氷水中に注ぎ、炭酸ナトリウムを加えてｐ
Ｈを１０とした。メタノールを同水溶液に加え、析出し
た無機塩を濾去した。濾液の濃縮残渣を逆相カラムで精
製し、目的物０．１８ｇを得た。１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ₆）３．７２（２Ｈ，ｓ），３．８８（３Ｈ，
ｓ），７．３２（１Ｈ，ｓ），８．１７（１
Ｈ，ｓ）

【００４３】製造例２６−メトキシ−５−スルホ−３Ｈ，４Ｈ−インデノ
［３，２−ｃ］−１，２−ジチオール−３−チオンナ
トリウムの製造（表−１の化合物番号４１の化合物のナ
トリウム塩）６−メトキシ−３Ｈ，４Ｈ−インデノ［３，２−ｃ］−
１，２−ジチオール−３−チオン１．０１ｇにクロロ硫
酸４ｍｌを０℃で加えた。同温度で１時間攪拌した後、
反応混合物を氷水中に注ぎ、炭酸ナトリウムを加えてｐ
Ｈを１０とした。メタノールを同水溶液に加え、析出し
た無機塩を濾去した。濾液の濃縮残渣を逆相カラムで精
製し、目的物０．１８ｇを得た。１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ₆）３．７２（２Ｈ，ｓ），３．８８（３Ｈ，
ｓ），７．１８（１Ｈ，ｄ），８．０１（１
Ｈ，ｄ）

【００４４】製造例３４，５−ジヒドロ−８−メトキシ−７−スルホ−３Ｈ−
ナフト［１，２−ｃ］−１，２−ジチオール−３−チオ
ンナトリウムの製造（表−２の化合物番号１０６の化
合物のナトリウム塩）（１）２−エトキシカルボニル−７−メトキシ−１−テ
トラロンの合成水素化ナトリウム（約６０％、油性）２．００ｇのＤＭ
Ｆ（４０ｍｌ）懸濁液中に炭酸ジエチル５．２４ｇを加
え、６０℃に加熱した。これに、７−メトキシ−１−テ
トラロン４．４０ｇのＤＭＦ（１０ｍｌ）溶液を滴下
し、同温度で２時間攪拌した。ＤＭＦを溜去後、残渣に
希塩酸を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を無水硫
酸マグネシウムにて乾燥し、濃縮残渣をカラム精製して
目的物５．６３ｇを得た。１ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃，δ）１．３５（３Ｈ，ｔ），２．５５（２Ｈ，
ｔ），２．７５（２Ｈ，ｔ），３．５５−
３．６０（１Ｈ，ｍ），３．８４（３Ｈ，ｓ），
４．２７（２Ｈ，ｑ），６．８９（１Ｈ，ｄｄ），
７．０９（１Ｈ，ｄ），７．３５（１Ｈ，
ｄ）．（２）４，５−ジヒドロ−８−メトキシ−３Ｈ−ナフ
ト［１，２−ｃ］−１，２−ジチオール−３−チオンの
合成加熱還流した五硫化リン７．５０ｇのピリジン（６０ｍ
ｌ）懸濁液中に、２−エトキシカルボニル−７−メトキ
シ−１−テトラロン５．５０ｇのピリジン（１０ｍｌ）
溶液を滴下した。同温度で２時間攪拌した後、反応混合
物をフロリジールカラムにより精製した。さらに酢酸エ
チルでスラッジングし、目的物２．２４ｇを得た。１ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃，δ）２．８８−２．９５（４Ｈ，ｍ），３．８６（３Ｈ，
ｓ），７．０１（１Ｈ，ｄｄ），７．１５（１
Ｈ，ｄ），７．２７（１Ｈ，ｄ）．（３）４，５−ジヒドロ−８−メトキシ−７−スルホ−
３Ｈ−ナフト［１，２−ｃ］−１，２−ジチオール−３
−チオンナトリウムの合成４，５−ジヒドロ−８−メトキシ−３Ｈ−ナフト［１，
２−ｃ］−１，２−ジチオール−３−チオン０．９２ｇ
の濃硫酸（４ｍｌ）溶液を１００℃で１５分間攪拌し
た。反応混合物を氷水中に注ぎ、炭酸ナトリウムを加え
てｐＨ１０とした。メタノールを同水溶液に加え、析出
した無機塩を濾去した。濾液の濃縮残渣を逆相カラムで
精製し、目的物０．３６を得た。１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ₆）２．７６（２Ｈ，ｔ），２．８９（２Ｈ，
ｔ），３．８７（３Ｈ，ｓ），７．２１（１
Ｈ，ｓ），７．７４（１Ｈ，ｓ）．

【００４５】製造例４４，５−ジヒドロ−７−メトキシ−８−スルホ−３Ｈ−
ナフト［１，２−ｃ］−１，２−ジチオール−３−チオ
ンナトリウムの製造（表−３の化合物番号１０６の化
合物のナトリウム塩）（１）２−エトキシカルボニル−６−メトキシ−１−テ
トラロンの合成水素化ナトリウム（約６０％、油性）２．４０ｇのＤＭ
Ｆ（５０ｍｌ）懸濁液中に炭酸ジエチル６．２９ｇを加
え、６０℃に加熱した。これに、６−メトキシ−１−テ
トラロン５．２８ｇのＤＭＦ（１０ｍｌ）溶液を滴下
し、同温度で２時間攪拌した。ＤＭＦを溜去後、残渣に
希塩酸を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を無水硫
酸マグネシウムにて乾燥し、濃縮残渣をカラム精製して
目的物６．８０ｇを得た。１ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃，δ）１．３０（３Ｈ，ｔ），２．２９−２．５１
（２Ｈ，ｍ），２．９５−３．０２（２Ｈ，ｍ），３．
５３−３．５８（１Ｈ，ｍ），３．８４（３Ｈ，ｓ），
４．２３−４．２８（２Ｈ，ｍ），６．６９
（１Ｈ，ｄ），６．８４（１Ｈ，ｄｄ），
８．０２（１Ｈ，ｄ）．（２）４，５−ジヒドロ−７−メトキシ−３Ｈ−ナフト
［１，２−ｃ］−１，２−ジチオール−３−チオンの合
成加熱還流した五硫化リン９．００ｇのピリジン（６０ｍ
ｌ）懸濁液中に、２−エトキシカルボニル−６−メトキ
シ−１−テトラロン６．６０ｇのピリジン（１０ｍｌ）
溶液を滴下した。同温度で２時間攪拌した後、反応混合
物をフロリジールカラムにより精製した。さらに酢酸エ
チルでスラッジングし、目的物３．７３ｇを得た。１ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃，δ）２．８８−３．００（４Ｈ，ｍ），３．８８（３Ｈ，
ｓ），６．８３−６．８６（２Ｈ，ｍ），７．５９（１
Ｈ，ｄ）．（３）４，５−ジヒドロ−７−メトキシ−８−スルホ−
３Ｈ−ナフト［１，２−ｃ］−１，２−ジチオール−３
−チオンナトリウムの合成４，５−ジヒドロ−７−メトキシ−３Ｈ−ナフト［１，
２−ｃ］−１，２−ジチオール−３−チオン１．３２ｇ
の濃硫酸（５ｍｌ）溶液を１００℃で１０分間攪拌し
た。反応混合物を氷水中に注ぎ、炭酸ナトリウムを加え
てｐＨ１０とした。メタノールを同水溶液に加え、析出
した無機塩を濾去した。濾液の濃縮残渣を逆相カラムで
精製し、目的物０．８７を得た。１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ₆）２．７６（２Ｈ，ｔ），３．００（２Ｈ，
ｔ）３．８７（３Ｈ，ｓ），７．１１（１Ｈ，
ｓ）８．０２（１Ｈ，ｓ）．本化合物は、以下の方法でも合成できる。４，５−ジヒ
ドロ−７−メトキシ−３Ｈ−ナフト［１，２−ｃ］−
１，２−ジチオール−３−チオン１．００ｇのクロロホ
ルム（１５ｍｌ）懸濁液中に、氷冷下クロロ硫酸２．５
ｍｌを滴下した。同温度で１時間攪拌した後、反応混合
物を氷水中に注ぎ、氷が融けたところでクロロホルムを
加えた。分液後、水層に炭酸ナトリウムを加えてｐＨを
１０とした。メタノールを同水溶液に加え、析出した無
機塩を濾去した。濾液の濃縮残渣を逆相カラムで精製
し、目的物１．１１ｇを得た。

【００４６】製造例５４，５−ジヒドロ−７−エトキシ−８−スルホ−３Ｈ−
ナフト［１，２−ｃ］−１，２−ジチオール−３−チオ
ンナトリウムの製造（表−３の化合物番号１０９の化
合物のナトリウム塩）（１）６−エトキシ−２−エトキシカルボニル−１−テ
トラロンの合成水素化ナトリウム（約６０％、油性）３．３６ｇのＤＭ
Ｆ（５０ｍｌ）懸濁液中に炭酸ジエチル８．８１ｇを加
え、６０℃に加熱した。これに、６−エトキシ−１−テ
トラロン８．００ｇのＤＭＦ（３０ｍｌ）溶液を滴下
し、同温度で２時間攪拌した。ＤＭＦを溜去後、残渣に
希塩酸を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を無水硫
酸マグネシウムにて乾燥し、濃縮残渣をカラム精製して
目的物１０．７７ｇを得た。１ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃，δ）１．３０（３Ｈ，ｔ），１．４３（３Ｈ，
ｔ），２．２９−２．５８（２Ｈ，ｍ），２．９３−
２．９９（２Ｈ，ｍ），３．５２−３．５７（１Ｈ，
ｍ），４．０９（２Ｈ，ｑ），４．２１−４．２８（２
Ｈ，ｍ），６．６８（１Ｈ，ｄ），６．８２（１Ｈ，ｄ
ｄ），８．０１（１Ｈ，ｄ）．（２）４，５−ジヒドロ−７−エトキシ−３Ｈ−ナフト
［１，２−ｃ］−１，２−ジチオール−３−チオンの合
成加熱還流した五硫化リン１３．５０ｇのピリジン（８０
ｍｌ）懸濁液中に、６−エトキシ−２−エトキシカルボ
ニル−１−テトラロン１０．５ｇのピリジン（２０ｍ
ｌ）溶液を滴下した。同温度で２時間攪拌した後、反応
混合物をフロリジールカラムにより粗精製した。さらに
カラム精製した後、酢酸エチルでスラッジングし、目的
物５．７５ｇを得た。１ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃，δ）１．４５（３Ｈ，ｔ），２．８６−３．００
（４Ｈ，ｍ），４．１１（２Ｈ，ｑ），６．
８０−６．８４（２Ｈ，ｍ），７．５７（１Ｈ，ｄ）．（３）４，５−ジヒドロ−７−エトキシ−８−スルホ−
３Ｈ−ナフト［１，２−ｃ］−１，２−ジチオール−３
−チオンナトリウムの合成４，５−ジヒドロ−７−エトキシ−３Ｈ−ナフト［１，
２−ｃ］−１，２−ジチオール−３−チオン１．１２ｇ
のクロロホルム（８ｍｌ）懸濁液中に、氷冷下クロロ硫
酸２．０ｍｌを滴下した。室温で１時間攪拌した後、反
応混合物を氷水中に注ぎ、炭酸ナトリウムを加えてｐＨ
を１０とした。メタノールを同水溶液に加え、析出した
無機塩を濾去した。濾液の濃縮残渣を逆相カラムで精製
し、目的物１．１０ｇを得た。１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ₆）１．３６（３Ｈ，ｔ），２．７５（２Ｈ，
ｔ），２．９８（２Ｈ，ｔ），４．１９（２
Ｈ，ｑ），７．０９（１Ｈ，ｓ），８．０４
（１Ｈ，ｓ）．

【００４７】製造例６４，５−ジヒドロ−７−プロポキシ−８−スルホ−３Ｈ
−ナフト［１，２−ｃ］−１，２−ジチオール−３−チ
オンナトリウムの製造（表−３の化合物番号１１２の
化合物のナトリウム塩）（１）６−ヒドロキシ−１−テトラロンの合成６−メトキシ−１−テトラロン２５．０ｇとピリジン塩
酸塩８０．０ｇの混合物を２００度で５時間加熱攪拌し
た。室温まで放冷後、水を加え、酢酸エチルで抽出し、
有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥した。この溶液の
濃縮残渣をカラム精製し、目的物１７．６ｇを得た。１ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃，δ）２．０６−２．１９（２Ｈ，ｍ），２．６３（２Ｈ，
ｔ），２．９１（２Ｈ，ｔ），６．７１−
６．８０（３Ｈ，ｍ），７．９８（１Ｈ，ｄ）．（２）６−プロポキシ−１−テトラロンの合成６−ヒドロキシ−１−テトラロン８．１１ｇと炭酸カリ
ウム８．２９ｇのＤＭＦ（７０ｍｌ）溶液にｎ−プロピ
ルブロミド１０．００ｇを滴下し、９０℃で１時間攪拌
した。ＤＭＦを溜去後、残渣に希塩酸を加え、酢酸エチ
ルで抽出した。有機層を無水硫酸マグネシウムにて乾燥
し、濃縮残渣をカラム精製して目的物１０．１５ｇを得
た。１ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃，δ）１．０５（３Ｈ，ｔ），１．７６−１．８９
（２Ｈ，ｍ），２．０６−２．１６（２Ｈ，ｍ），２．
６１（２Ｈ，ｔ），２．９２（２Ｈ，ｔ），
３．９７（２Ｈ，ｔ），６．７０（１Ｈ，ｄ），
６．８２（１Ｈ，ｄｄ），８．００（１Ｈ，ｄ）．（３）２−エトキシカルボニル−６−プロポキシ−１−
テトラロンの合成水素化ナトリウム（約６０％、油性）３．３６ｇのＤＭ
Ｆ（５０ｍｌ）懸濁液中に炭酸ジエチル８．８１ｇを加
え、６０℃に加熱した。これに、６−プロポキシ−１−
テトラロン８．５９ｇのＤＭＦ（３０ｍｌ）溶液を滴下
し、同温度で２時間攪拌した。ＤＭＦを溜去後、残渣に
希塩酸を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を無水硫
酸マグネシウムにて乾燥し、濃縮残渣をカラム精製して
目的物１０．６６ｇを得た。１ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃，δ）１．０４（３Ｈ，ｔ），１．２５−１．３６
（３Ｈ，ｍ），１．７９−１．８６（２Ｈ，ｍ），２．
４２−２．５２（２Ｈ，ｍ），２．９７（２Ｈ，ｍ），
３．５２−３．５８（１Ｈ，ｍ），３．９７
（２Ｈ，ｔ），４．２３−４．２８（２Ｈ，
ｍ），６．６８（１Ｈ，ｄ），６．８３（１
Ｈ，ｄｄ），８．０２（１Ｈ，ｄ）．（４）４，５−ジヒドロ−７−プロポキシ−３Ｈ−ナフ
ト［１，２−ｃ］−１，２−ジチオール−３−チオンの
合成加熱還流した五硫化リン１３．００ｇのピリジン（８０
ｍｌ）懸濁液中に、２−エトキシカルボニル−６−プロ
ポキシ−１−テトラロン１０．０ｇのピリジン（２０ｍ
ｌ）溶液を滴下した。同温度で２時間攪拌した後、反応
混合物をフロリジールカラムにより粗精製した。さらに
カラム精製した後、酢酸エチルでスラッジングし、目的
物５．７０ｇを得た。１ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃，δ）１．０６（３Ｈ，ｔ），１．８４（２Ｈ，ｑ
ｔ），２．８６−３．００（４Ｈ，ｍ），３．９９（２
Ｈ，ｔ），６．８１−６．８５（２Ｈ，ｍ），７．５８
（１Ｈ，ｄ）．（５）４，５−ジヒドロ−７−プロポキシ−８−スルホ
−３Ｈ−ナフト［１，２−ｃ］−１，２−ジチオール−
３−チオンナトリウムの合成４，５−ジヒドロ−７−プロポキシ−３Ｈ−ナフト
［１，２−ｃ］−１，２−ジチオール−３−チオン１．
１２ｇのクロロホルム（８ｍｌ）懸濁液中に、氷冷下ク
ロロ硫酸２．０ｍｌを滴下した。同温度で１．５時間攪
拌した後、反応混合物を氷水中に注ぎ、炭酸ナトリウム
を加えてｐＨを１０とした。メタノールを同水溶液に加
え、析出した無機塩を濾去した。濾液の濃縮残渣を逆相
カラムで精製し、目的物１．２４ｇを得た。１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ₆）１．０２（３Ｈ，ｔ），１．７４（２Ｈ，
ｑ），２．７５（２Ｈ，ｔ），２．９８（２
Ｈ，ｔ），４．０５（２Ｈ，ｔ），７．０８
（１Ｈ，ｓ），８．０３（１Ｈ，ｓ）．

【００４８】製造例７４，５−ジヒドロ−６−メトキシ−９−スルホ−３Ｈ−
ナフト［１，２−ｃ］−１，２−ジチオール−３−チオ
ンナトリウムの製造（表−４の化合物番号１０５の化
合物のナトリウム塩）製造例４と同様の方法で製造した。１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ₆）２．６７−２．７８（４Ｈ，ｍ），３．８８（３Ｈ，
ｓ），７．１８（１Ｈ，ｄ），７．９８（１
Ｈ，ｄ）．

【００４９】製造例８４，５−ジヒドロ−６−ヒドロキシ−９−スルホ−３Ｈ
−ナフト［１，２−ｃ］−１，２−ジチオール−３−チ
オン二ナトリウムの製造（表−４の化合物番号６６の
化合物のナトリウム塩）４，５−ジヒドロ−６−メトキシ−３Ｈ−ナフト［１，
２−ｃ］−１，２−ジチオール−３−チオン１．１０ｇ
の濃硫酸（５ｍｌ）溶液を１００℃で１０分間攪拌し
た。反応混合物を氷水中に注ぎ、炭酸ナトリウムを加え
てｐＨを１０とした。メタノールを同水溶液に加え、析
出した無機塩を濾去した。濾液の濃縮残渣を逆相カラム
で精製し、目的物０．１６を得た。１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ₆）２．７３（２Ｈ，ｔ），２．８９（２Ｈ，
ｔ）７．０５（１Ｈ，ｄ）７．４６（１Ｈ，
ｄ）．

【００５０】製造例９５，６−ジヒドロ−スルホ−３Ｈ，４Ｈ−ベンゾシクロ
ヘプテノ［９，８−ｃ］−１，２−ジチオール−３−チ
オンナトリウムの製造（１）２−ビス（メチルチオ）メチリデン−１−ベンゾ
スベロンの合成ｔｅｒｔ−アミルアルコール５．５０ｇと水素化ナトリ
ウム（約６０％、油性）２．５０ｇから調製したナトリ
ウムｔｅｒｔ−アミロキシドのベンゼン（１００ｍｌ）
溶液中に、二硫化炭素２．３８ｇと１−ベンゾスベロン
５．００ｇの混合物を、５〜１０℃で３０分間かけて滴
下した。２時間室温にて攪拌した後、反応混合物を０〜
５℃に保ち、ヨウ化メチル９．０４ｇを２０分間かけて
滴下した。室温で２時間攪拌後、反応混合物に水を加
え、酢酸エチルで抽出した。有機層を無水硫酸マグネシ
ウムで乾燥後、濃縮残渣をカラム精製し、目的物６．５
３ｇを得た。１ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃，δ）１．９３−２．００（２Ｈ，ｍ），２．４２（３Ｈ，
ｓ）２．４４（３Ｈ，ｓ），２．７２−２．７８
（４Ｈ，ｍ），７．１５−７．１８（１Ｈ，ｍ），７．
３１−７．３７（１Ｈ，ｍ），７．４１−７．４６（１
Ｈ，ｍ），７．８７−７．９１（１Ｈ，ｍ）．（２）５，６−ジヒドロ−３Ｈ，４Ｈ−ベンゾシクロヘ
プテノ［９，８−ｃ］−１，２−ジチオール−３−チオ
ンの合成加熱還流した五硫化リン９．８８ｇのｏ−キシレン（１
５０ｍｌ）懸濁液中に、２−ビス（メチルチオ）メチリ
デン−１−ベンゾスベロン６．５３ｇのｏ−キシレン
（２００ｍｌ）溶液を滴下し、３０分間加熱還流した。
反応混合物を水洗後、有機層を無水硫酸マグネシウムに
て乾燥し、濃縮残渣をカラム精製して、目的物５．９６
ｇを得た。１ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃，δ）２．２０−２．３１（２Ｈ，ｍ），２．５７−２．７１
（４Ｈ，ｍ），７．３６−７．５７（３Ｈ，ｍ），７．
５８−７．６０（１Ｈ，ｍ）．（３）５，６−ジヒドロ−クロロスルホニル−３Ｈ，４
Ｈ−ベンゾシクロヘプテノ［９，８−ｃ］−１，２−ジ
チオール−３−チオンの合成５，６−ジヒドロ−３Ｈ，４Ｈ−ベンゾシクロヘプテノ
［９，８−ｃ］−１，２−ジチオール−３−チオン８０
０ｍｇのクロロホルム（１０ｍｌ）溶液中に、氷冷下ク
ロロ硫酸２．３ｍｌを滴下した。同温度で１５分間攪拌
した後、１．５時間還流加熱した。反応混合物を氷水中
に注ぎ、氷が融けたところでクロロホルムを加えた。分
液後、有機層を無水硫酸マグネシウムにて乾燥し、濃縮
乾固して、目的物９３０ｍｇを得た。１ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃，δ）２．３０−２．３８（２Ｈ，ｍ），２．６７−２．７６
（４Ｈ，ｍ）７．６６（１Ｈ，ｄ），８．１２（１Ｈ，ｄ
ｄ）８．２２（１Ｈ，ｄ）．（４）５，６−ジヒドロ−スルホ−３Ｈ，４Ｈ−ベンゾ
シクロヘプテノ［９，８−ｃ］−１，２−ジチオール−
３−チオンナトリウムの合成５，６−ジヒドロ−クロロスルホニル−３Ｈ，４Ｈ−ベ
ンゾシクロヘプテノ［９，８−ｃ］−１，２−ジチオー
ル−３−チオン２．９０ｇの水溶液に炭酸ナトリウムを
加え、１時間加熱還流した。反応混合物にメタノールを
加え、析出した無機塩を濾去した。濾液の濃縮残渣を逆
相カラムで精製して、目的物２９０ｍｇを得た。１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ₆）２．１１−２．１８（２Ｈ，ｍ），２．５３−２．５８
（４Ｈ，ｍ），７．４７（１Ｈ，ｄ），７．
７５（１Ｈ，ｄ），７．８２（１Ｈ，ｓ）．

【００５１】製造例１０７−メトキシ−８−スルホ−３Ｈ，４Ｈ−ベンゾピラノ
［４，３−ｃ］−１，２−ジチオール−３−チオンナ
トリウムの製造（表−７の化合物番号４２の化合物のナ
トリウム塩）（１）３−メトキシフェニル−２−シアノエチルエーテ
ルの合成３−メトキシフェノール２８ｇ、アクリロニトリル８０
ｍｌおよびトリトンＢ（４０％水溶液）２ｍｌの混合物
を窒素気流下２０時間加熱還流した。放冷後、エーテル
５００ｍｌを加え、２Ｎ水酸化ナトリウム、希塩酸、水
の順に洗浄した。有機層を無水硫酸マグネシウムにて乾
燥し、濃縮乾固して、目的物３４．８ｇを得た。１ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃，δ）２．８２（２Ｈ，ｔ），３．７９（３Ｈ，
ｓ），４．１８（２Ｈ，ｔ），６．４６−
６．５８（３Ｈ，ｍ），７．２０（１Ｈ，ｔ）．（２）３−（３−メトキシフェノキシ）プロピオン酸の
合成３−メトキシフェニル−２−シアノエチルエーテル３４
ｇに濃塩酸８０ｍｌを加え、５時間加熱還流した。反応
混合物を放冷後、氷水浴により冷却し、析出固体を濾取
した。次にこの固体を水洗後、クロロホルム溶液とし、
無水硫酸マグネシウムにて乾燥した。この溶液の濃縮残
渣をヘキサンでスラッジングすることにより、目的物２
２．８ｇを得た。１ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃，δ）２．８５（２Ｈ，ｔ），３．７９（３Ｈ，
ｓ），４．２４（２Ｈ，ｔ），６．４６−
６．５４（３Ｈ，ｍ），７．１８（１Ｈ，ｔ）．（３）７−メトキシ−２Ｈ−１−ベンゾピラン−４−オ
ンの合成３−（３−メトキシフェノキシ）プロピオン酸２２ｇの
トルエン（１２０ｍｌ）溶液に塩化チオニル２０ｍｌを
滴下し、１．５時間加熱還流した。反応混合物の濃縮残
渣のクロロホルム（１００ｍｌ）溶液中にトリフルオロ
メタンスルホン酸１０．５ｍｌを−６５℃で滴下した。
滴下終了後室温に戻し、有機層を水、炭酸水素ナトリウ
ム水溶液の順に洗浄、無水硫酸マグネシウムにて乾燥し
た。この溶液の濃縮残渣をカラム精製することにより、
目的物８．０ｇを得た。１ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃，δ）２．７６（２Ｈ，ｔ），３．８４（３Ｈ，
ｓ），４．５２（２Ｈ，ｔ），６．４１（１
Ｈ，ｄ），６．５８（１Ｈ，ｄｄ），７．８４
（１Ｈ，ｄ）．（４）３−ビス（メチルチオ）メチリデン−７−メトキ
シ−２Ｈ−１−ベンゾピラン−４−オンの合成７−メトキシ−２Ｈ−１−ベンゾピラン−４−オン２
ｇ、水素化ナトリウム（約６０％、油性）０．９ｇ、二
硫化炭素１ｍｌおよびヨウ化メチル２ｍｌのベンゼン
（２０ｍｌ）懸濁液にジメチルアセトアミド２．６ｍｌ
を１０分間かけて滴下した。室温にて２時間攪拌後、氷
を加え酢酸エチルにて抽出した。有機層を無水硫酸マグ
ネシウムにて乾燥し、濃縮残渣をカラム精製することに
より、目的物２．３３ｇを得た。１ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃，δ）２．４３（３Ｈ，ｓ），２．４８（３Ｈ，
ｓ），３．８４（３Ｈ，ｓ），５．３６（２
Ｈ，ｓ），６．３９（１Ｈ，ｄ），６．６０
（１Ｈ，ｄｄ）．７．９２（１Ｈ，ｄ）．（５）７−メトキシ−３Ｈ，４Ｈ−ベンゾピラノ［４，
３−ｃ］−１，２−ジチオール−３−チオンの合成加熱還流した五硫化リン３．２ｇのｏ−キシレン（２０
ｍｌ）懸濁液中に、３−ビス（メチルチオ）メチリデン
−７−メトキシ−２Ｈ−１−ベンゾピラン−４−オン
３．４ｇのｏ−キシレン（２０ｍｌ）溶液を滴下し、１
時間加熱還流した。反応混合物に酢酸エチルを加えた後
水洗し、有機層を無水硫酸マグネシウムにて乾燥した。
この溶液の濃縮残渣をカラム精製して、目的物１．０７
ｇを得た。１ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃，δ）３．８４（３Ｈ，ｓ）５．１５（２Ｈ，
ｓ），６．６６−６．７３（２Ｈ，ｍ），７．６７（１
Ｈ，ｄ）．（６）７−メトキシ−８−スルホ−３Ｈ，４Ｈ−ベンゾ
ピラノ［４，３−ｃ］−１，２−ジチオール−３−チオ
ンナトリウムの合成７−メトキシ−３Ｈ，４Ｈ−ベンゾピラノ［４，３−
ｃ］−１，２−ジチオール−３−チオン１．００ｇの濃
硫酸（４ｍｌ）溶液を室温で４時間攪拌した。反応混合
物を氷水中に注ぎ、炭酸ナトリウムを加えてｐＨを１０
とした。メタノールを同水溶液に加え、析出した無機塩
を濾去した。濾液の濃縮残渣を逆相カラムで精製し、目
的物１．１８ｇを得た。１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ₆）３．８４（３Ｈ，ｓ），５．１８（２Ｈ，
ｓ），６．７０（１Ｈ，ｓ），７．８８（１
Ｈ，ｓ）．

【００５２】製造例１１８−エトキシ−７−スルホ−３Ｈ，４Ｈ−ベンゾピラノ
［４，３−ｃ］−１，２−ジチオール−３−チオンナ
トリウムの製造（表−６の化合物番号４５の化合物のナ
トリウム塩）（１）６−ヒドロキシ−４−クロマノンの合成６−メトキシ−４−クロマノン２４．０ｇとピリジン塩
酸塩７５．０ｇの混合物を２００度で５時間加熱攪拌し
た。室温まで放冷後、水を加え、酢酸エチルで抽出し、
有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥した。この溶液の
濃縮残渣をカラム精製し、目的物１０．６４ｇを得た。１ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃，δ）２．８１（２Ｈ，ｔ），４．４９（２Ｈ，
ｔ），６．１０（１Ｈ，ｂｓ），６．９０（１
Ｈ，ｄ），７．０８（１Ｈ，ｄｄ），７．４０
（１Ｈ，ｄ）．（２）６−エトキシ−４−クロマノンの合成６−ヒドロキシ−４−クロマノン４．９２ｇと炭酸カリ
ウム４．９８ｇのＤＭＦ（４０ｍｌ）溶液にエチルブロ
ミド５．２３ｇを滴下し、９０℃で１．５時間攪拌し
た。ＤＭＦを溜去後、残渣に希塩酸を加え、酢酸エチル
で抽出した。有機層を無水硫酸マグネシウムにて乾燥
し、濃縮残渣をカラム精製して目的物５．３４ｇを得
た。１ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃，δ）１．４０（３Ｈ，ｔ），２．７９（２Ｈ，
ｔ），４．０２（２Ｈ，ｑ），４．４９（２
Ｈ，ｔ），６．９０（１Ｈ，ｄ），７．０９
（１Ｈ，ｄｄ），７．３１（１Ｈ，ｄ）．（３）３−ビス（メチルチオ）メチリデン−６−エトキ
シ−４−クロマノンの合成ｔｅｒｔ−アミルアルコール４．７６ｇと水素化ナトリ
ウム（約６０％、油性）２．１７ｇから調製したナトリ
ウムｔｅｒｔ−アミロキシドのトルエン（７０ｍｌ）溶
液中に、二硫化炭素２．０５ｇと６−エトキシ−４−ク
ロマノン５．１９ｇの混合物を、５〜１０℃で１０分間
かけて滴下した。１時間室温にて攪拌した後、反応混合
物を０〜５℃に保ち、ヨウ化メチル７．６５ｇを２０分
間かけて滴下した。室温で２．５時間攪拌後、反応混合
物に水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食
塩水にて洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、濃縮
残渣をカラム精製し、目的物４．０１ｇを得た。１ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃，δ）１．４１（３Ｈ，ｔ），２．４４（３Ｈ，
ｓ），２．５０（３Ｈ，ｓ），４．０４（２
Ｈ，ｑ），５．３３（２Ｈ，ｓ），６．８７
（１Ｈ，ｄ），７．０５（１Ｈ，ｄｄ），７．
４１（１Ｈ，ｄ）．（４）８−エトキシ−３Ｈ，４Ｈ−ベンゾピラノ［４，
３−ｃ］−１，２−ジチオール−３−チオンの合成加熱還流した五硫化リン４．８０ｇのｏ−キシレン（４
０ｍｌ）懸濁液中に、３−ビス（メチルチオ）メチリデ
ン−６−エトキシ−４−クロマノン４．００ｇのｏ−キ
シレン（２０ｍｌ）溶液を１０分かけて滴下し、１時間
加熱還流した。反応混合物にクロロホルムを加え、飽和
食塩水で洗浄後、有機層を無水硫酸マグネシウムにて乾
燥した。この溶液の濃縮残渣をカラム精製し、目的物
２．５３ｇを得た。１ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃，δ）１．４３（３Ｈ，ｔ），４．０４（２Ｈ，
ｑ），５．１８（２Ｈ，ｓ），６．９４−
７．０３（３Ｈ，ｍ）．（５）８−エトキシ−７−スルホ−３Ｈ，４Ｈ−ベンゾ
ピラノ［４，３−ｃ］−１，２−ジチオール−３−チオ
ンナトリウムの合成８−エトキシ−３Ｈ，４Ｈ−ベンゾピラノ［４，３−
ｃ］−１，２−ジチオール−３−チオン１．００ｇのク
ロロホルム（５ｍｌ）懸濁液中に、氷冷下クロロ硫酸
１．０ｍｌを滴下した。同温度で２時間攪拌した後、反
応混合物を氷水中に注ぎ、炭酸ナトリウムを加えてｐＨ
を１０とした。メタノールを同水溶液に加え、析出した
無機塩を濾去した。濾液の濃縮残渣を逆相カラムで精製
し、目的物０．０８３ｇを得た。１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ₆）１．３２（３Ｈ，ｔ），４．１１（２Ｈ，
ｑ），５．１０（２Ｈ，ｓ），７．１８（１
Ｈ，ｓ），７．３７（１Ｈ，ｓ）．

【００５３】製造例１２８−メトキシ−７−スルホ−３Ｈ，４Ｈ−ベンゾピラノ
［４，３−ｃ］−１，２−ジチオール−３−チオンナ
トリウムの製造（表−６の化合物番号４２の化合物のナ
トリウム塩）製造法１０と同様の方法で製造した。１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ₆）３．８３（３Ｈ，ｓ），５．１０（２Ｈ，
ｓ），７．１６（１Ｈ，ｓ），７．３６（１
Ｈ，ｓ）．

【００５４】製造例１３８−スルホ−３Ｈ，４Ｈ−ベンゾピラノ［４，３−ｃ］
−１，２−ジチオール−３−チオンナトリウムの製造
（表−７の化合物番号１の化合物のナトリウム塩）製造法１０と同様の方法で製造した。１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ₆）５．１９（２Ｈ，ｓ），７．０５（１Ｈ，
ｄ），７．７１（１Ｈ，ｄ），７．７６（１
Ｈ，ｄｄ）．

【００５５】参考例１４，５−ジヒドロ−７−（１−メチル）エトキシ−３Ｈ
−ナフト−［１，２−ｃ］−１，２−ジチオール−３−
チオンの製造（１）６−（１−メチル）エトキシ−１−テトラロンの
合成６−ヒドロキシ−１−テトラロン６．３０ｇと炭酸カリ
ウム６．００ｇのＤＭＦ（７０ｍｌ）溶液にヨウ化イソ
プロピル１０．００ｇを滴下し、９０℃で０．５時間攪
拌した。ＤＭＦを溜去後、残渣に希塩酸を加え、酢酸エ
チルで抽出した。有機層を無水硫酸マグネシウムにて乾
燥し、濃縮残渣をカラム精製して目的物６．６５ｇを得
た。１ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃，δ）１．３６（６Ｈ，ｄ），２．０８−２．１５
（２Ｈ，ｍ），２．６０（２Ｈ，ｔ），２．
９１（１Ｈ，ｔ），４．５９−４．６８（１Ｈ，ｍ），
６．６７（１Ｈ，ｄ），６．７９（１Ｈ，ｄｄ），
７．９９（１Ｈ，ｄ）．（２）２−エトキシカルボニル−６−（１−メチル）エ
トキシ−１−テトラロンの合成水素化ナトリウム（約６０％、油性）３．３６ｇのＤＭ
Ｆ（５０ｍｌ）懸濁液中に炭酸ジエチル８．８１ｇを加
え、６０℃に加熱した。これに、６−（１−メチル）エ
トキシ−１−テトラロン８．５９ｇのＤＭＦ（３０ｍ
ｌ）溶液を滴下し、同温度で２時間攪拌した。ＤＭＦを
溜去後、残渣に希塩酸を加え、酢酸エチルで抽出した。
有機層を無水硫酸マグネシウムにて乾燥し、濃縮残渣を
カラム精製して目的物１０．５０ｇを得た。１ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃，δ）１．３２（３Ｈ，ｔ），１．３５（３Ｈ，
ｓ），１．３７（３Ｈ，ｓ），２．４５−
２．５５（２Ｈ，ｍ），２．９２−３．０２（２Ｈ，
ｍ），３．５２−３．５８（１Ｈ，ｍ），４．２４（２
Ｈ，ｑ），４．６１−４．６６（１Ｈ，
ｍ），６．６６（１Ｈ，ｄ），６．８０（１
Ｈ，ｄ），８．０１（１Ｈ，ｄ）．（３）４，５−ジヒドロ−７−（１−メチル）エトキシ
−３Ｈ−ナフト−［１，２−ｃ］−１，２−ジチオール
−３−チオンの合成加熱還流した五硫化リン１２．９ｇのピリジン（８０ｍ
ｌ）懸濁液中に、２−エトキシカルボニル−６−（１−
メチル）エトキシ−１−テトラロン１０．０ｇのピリジ
ン（２０ｍｌ）溶液を滴下した。同温度で２時間攪拌し
た後、反応混合物をフロリジールカラムにより粗精製し
た。さらにカラム精製した後、酢酸エチルでスラッジン
グし、目的物５．６２ｇを得た。１ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃，δ）１．３８（６Ｈ，ｄ），２．８８−３．００
（４Ｈ，ｍ），４．６４（１Ｈ，ｑｑ），６．
８０−６．８３（２Ｈ，ｍ），７．５７（１Ｈ，ｄ）．

【００５６】参考例２４，５−ジヒドロ−９−メトキシ−６−ベンゾキセピノ
［５，４−ｃ］−１，２−ジチオール−３−チオンの製
造（１）２，３−ジヒドロ−７−メトキシ−４−ビス（メ
チルチオ）メチリデン−１−ベンゾキセピン−５−オン
の合成ｔｅｒｔ−アミルアルコール４．１８ｇと水素化ナトリ
ウム（約６０％、油性）１．９０ｇから調製したナトリ
ウムｔｅｒｔ−アミロキシドのトルエン（６０ｍｌ）溶
液中に、二硫化炭素１．８０ｇとＩｎｄｉａｎＪ．Ｃ
ｈｅｍ．，１３，１（１９７５）記載の方法により合成
した３，４−ジヒドロ−７−メトキシ−１（２Ｈ）−ベ
ンゾキセピン−５−オン４．５５ｇの混合物を、５〜１
０℃で１０分間かけて滴下した。１時間室温にて攪拌し
た後、反応混合物を０〜５℃に保ち、ヨウ化メチル６．
７２ｇを２０分間かけて滴下した。室温で２．５時間攪
拌後、反応混合物に水を加え、酢酸エチルで抽出した。
有機層を飽和食塩水にて洗浄し、無水硫酸マグネシウム
で乾燥後、濃縮残渣をカラム精製し、目的物４．０６ｇ
を得た。１ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃，δ）２．４０（３Ｈ，ｓ），２．４２（３Ｈ，
ｓ），３．１１（２Ｈ，ｔ），３．８３（３
Ｈ，ｓ），４．２４（２Ｈ，ｔ），６．９５
−７．０２（２Ｈ，ｍ），７．３３（１Ｈ，ｄ）．（２）４，５−ジヒドロ−９−メトキシ−６−ベンゾキ
セピノ［５，４−ｃ］−１，２−ジチオール−３−チオ
ンの合成加熱還流した五硫化リン４．８０ｇのｏ−キシレン（４
０ｍｌ）懸濁液中に、２，３−ジヒドロ−７−メトキシ
−４−ビス（メチルチオ）メチリデン−１−ベンゾキセ
ピン−５−オン４．００ｇのｏ−キシレン（２０ｍｌ）
溶液を１０分かけて滴下し、１時間加熱還流した。反応
混合物にクロロホルムを加え、飽和食塩水で洗浄後、有
機層を無水硫酸マグネシウムにて乾燥した。この溶液の
濃縮残渣をカラム精製し、目的物２．３０ｇを得た。１ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃，δ）３．０９（２Ｈ，ｔ），３．８５（３Ｈ，
ｓ），４．４６（２Ｈ，ｔ），７．０２（１
Ｈ，ｄｄ），７．１２（１Ｈ，ｄ），７．１
８（１Ｈ，ｄ）．

【００５７】評価例１過酸化脂質生成抑制作用方法：雄性ＳＤラット（７〜１０週令）を用いペント
バルビタール麻酔下に脱血し、脳を摘出した。氷冷下に
リン酸緩衝液にて脳組織をホモジナイズし、５％ホモジ
ネートを３７℃で６０分インキュベートした後、生成し
たマロンジアルデヒド（ＭＤＡ）の量をチオバルビツー
ル酸法により５３５ｎｍにおける吸光度を測定した。こ
のＭＤＡ量（ａ）およびコントロール値（ｂ）（試験薬
物を加えないときのＭＤＡ量）から、過酸化脂質生成抑
制率を下式により求めた。過酸化脂質生成抑制率（％）＝１００×（ｂ−ａ）／ｂ被験化合物はインキュベーション前に添加した。成績：表−１３にラット脳ホモジネートにおける過酸
化脂質生成に対する抑制作用を示した。表−１３中のい
ずれの化合物も過酸化脂質の生成を高い抑制率で抑制し
た。

【００５８】表−１３ラット脳ホモジネートにおける過酸化脂質生成に対する抑制作用 ───────────────────── 製造例の番号抑制率（％） ───────────────────── ３１００４１００５１００１２１００１３１００ ───────────────────── 各化合物の濃度は１０^-4Ｍ、実験例数はｎ＝２

【００５９】評価例２再灌流性不整脈抑制作用方法：雄性ＳＤラット（８〜１２週令）をペントバル
ビタールにて麻酔し、人工呼吸下に開胸した。左冠動脈
前下行枝を５分間結紮し、１０分間再灌流を行った。標
準四肢第II誘導心電図を記録し、心室性不整脈の発生を
調べた。被験化合物は、冠動脈閉塞５分前に静脈内投与
した。また比較のために、Ｅｕｒ．Ｊ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅ
ｍ．，１５，４０５（１９８０）に記載の５−（４−メ
トキシ−３−スルホフェニル）−１，２−ジチオール−
３−チオンのナトリウム塩

【００６０】

【化２３】についても同様の評価を実施した。成績：左冠動脈前下行枝を５分間結紮し再灌流した後
に、心室性の期外収縮、頻脈（ＶＴ）、細動（ＶＦ）等
の不整脈が発生する。表−１４に対照群及び被験化合物
投与群の心室細動の発生率及び死亡率を示した。文献記
載の５−（４−メトキシ−３−スルホフェニル）−１，
２−ジチオール−３−チオンのナトリウム塩は、心室細
動の発生率を抑制せず、死亡率を減少させなかった。一
方本発明化合物は、心室細動の発生率を抑制し死亡率を
減少させた。

【００６１】表−１４ラット冠動脈閉塞−再灌流における心室性不整脈に及ぼす影響 ─────────────────────────────────── 製造例投与量心室細動発生率死亡率の番号（ｍｇ／ｋｇ）心室細動死亡数／実験例数（％）発生個体数／実験例数（％） ─────────────────────────────────── 対照群５／６（８３．３）４／６（６６．７）４１．０２／５（４０．０）２／５（４０．０）文献記載化合物３．０６／７（８５．７）６／７（８５．７） ───────────────────────────────────

【００６２】評価例３虚血再灌流後の心筋細胞内酵素の逸脱抑制作用方法：雄性ＳＤラット（７〜１２週令）をペントバル
ビタールにて麻酔し、人工呼吸下に開胸した。左冠動脈
前下行枝を２０分間結紮し、２時間再灌流を行った。実
験終了時、心臓を摘出し左心室を分離した。左心室をホ
モジナイズし、心室内に残存するクレアチンホスホキナ
ーゼの活性を測定した。被験化合物は冠動脈閉塞５分前
に静脈内投与した。表−１５には、左心室における非虚
血領域と虚血再灌流領域に残存するクレアチンホスホキ
ナーゼ（ＣＰＫ）活性の差を示した。成績：表−１５中の化合物は、虚血再灌流による心筋
細胞からクレアチンホスホキナーゼの逸脱を抑制した。

【００６３】表−１５ ─────────────────────────────── 製造例投与量ＣＰＫ活性（Ｕ／ｍｇｐｒｏｔｅｉｎ）の番号（ｍｇ／ｋｇ）非虚血領域−虚血再灌流領域 ─────────────────────────────── 対照群２．７２±０．６３（ｎ＝８）４１．０１．３６±０．３４（ｎ＝７） ─────────────────────────────── 表中の値は、平均値±標準誤差を示す。ｎは実験例数を
示す。

【００６４】試験例１水に対する溶解度方法：５％ブドウ糖水溶液に対する溶解度を測定し
た。結果：表−１６に結果を示した。表−１６中のいずれ
の化合物も高い水溶性を有した。

【００６５】

【００６６】

【発明の効果】本発明の一般式（１）で示される化合物
またはその塩は、水溶性が高く、過酸化脂質生成抑制作
用を有することから、過酸化脂質の関与する疾患の治療
剤および予防剤として有用である。また本発明の一般式
（１）で示される化合物およびその塩の有益な製造方法
を提供するものである。

【手続補正書】

【提出日】平成６年９月２日

【手続補正１】

【補正対象書類名】明細書

【補正対象項目名】請求項８

【補正方法】変更

【補正内容】

【化３】（式中、Ａはメチレン基または酸素原子を表し、Ｒ¹、
Ｒ²はそれぞれ独立して水素原子、ヒドロキシル基、ハ
ロゲン原子、低級アルキル基または低級アルコキシ基を
表す。またＡがメチレン基のとき、ｎは０から３までの
整数を表し、Ａが酸素原子のとき、ｎは１から３までの
整数を表す。）で示される化合物をスルホン化剤で処理
することを特徴とする一般式（１）で示される化合物の
製造法。

【手続補正２】

【補正対象書類名】明細書

【補正対象項目名】００２３

【補正方法】変更

【補正内容】

【００２３】

【化１７】（式中、Ａ、Ｒ^１、Ｒ^２およびｎは前記と同義）で示さ
れる化合物をスルホン化することにより製造できる。

【手続補正３】

【補正対象書類名】明細書

【補正対象項目名】００６０

【補正方法】変更

【補正内容】

【００６０】

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.⁶ 識別記号庁内整理番号ＦＩ技術表示箇所 //(Ｃ０７Ｄ 495/04 311:58 339:04） (Ｃ０７Ｄ 495/04 313:08 339:04） (Ｃ０７Ｄ 495/04 313:20 339:04） (72)発明者逆井一也千葉県茂原市東郷1144番地三井東圧化学株式会社内 (72)発明者森光宏千葉県茂原市東郷1190番地の１三井東圧化学株式会社内 (72)発明者菅原達朗千葉県茂原市東郷1190番地の１三井東圧化学株式会社内 (72)発明者湯浅周千葉県茂原市東郷1190番地の１三井東圧化学株式会社内 (72)発明者河合浩一千葉県茂原市東郷1190番地の１三井東圧化学株式会社内

Claims

【特許請求の範囲】

【請求項１】一般式（１）【化１】（式中、Ａはメチレン基または酸素原子を表し、Ｒ¹、
Ｒ²はそれぞれ独立して水素原子、ヒドロキシル基、ハ
ロゲン原子、低級アルキル基または低級アルコキシ基を
表す。またＡがメチレン基のとき、ｎは０から３までの
整数を表し、Ａが酸素原子のとき、ｎは１から３までの
整数を表す。）で示される化合物またはその塩。
【請求項２】一般式（１）において、Ａがメチレン基
であり、Ｒ²が水素原子である請求項１記載の化合物ま
たはその塩。
【請求項３】一般式（１）において、Ｒ¹が水素原
子、ヒドロキシル基または低級アルコキシ基である請求
項２記載の化合物またはその塩。
【請求項４】一般式（１）において、Ｒ¹が低級アル
コキシ基である請求項３記載の化合物またはその塩。
【請求項５】一般式（１）において、Ａが酸素原子で
あり、Ｒ²が水素原子である請求項１記載の化合物また
はその塩。
【請求項６】一般式（１）において、Ｒ¹が水素原
子、ヒドロキシル基または低級アルコキシ基である請求
項５記載の化合物またはその塩。
【請求項７】一般式（１）で示される化合物が、下記
（ａ）から（ｋ）のうちのいずれか１つである請求項１
記載の化合物またはその塩。【化２】
【請求項８】一般式（２）【化３】（式中、Ａはメチレン基または酸素原子を表し、Ｒ¹、
Ｒ²はそれぞれ独立して水素原子、ヒドロキシル基、ハ
ロゲン原子、低級アルキル基または低級アルコキシ基を
表す。またＡがメチレン基のとき、ｎは０から３までの
整数を表し、Ａが酸素原子のとき、ｎは１から３までの
整数を表す。）で示される化合物をスルホン化剤で処理
することを特徴とする一般式（１）で示される化合物の
製造法。
【請求項９】請求項１から請求項７のいずれか１項に
記載の化合物またはその塩より選ばれたものを有効成分
として含有する過酸化脂質の関与する疾患の治療剤およ
び予防剤。