JPH08268922A - イソブタン／イソヘキサン含有生成物を製造する方法 - Google Patents
イソブタン／イソヘキサン含有生成物を製造する方法Info
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- JPH08268922A JPH08268922A JP7330699A JP33069995A JPH08268922A JP H08268922 A JPH08268922 A JP H08268922A JP 7330699 A JP7330699 A JP 7330699A JP 33069995 A JP33069995 A JP 33069995A JP H08268922 A JPH08268922 A JP H08268922A
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C6/00—Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing a different number of carbon atoms by redistribution reactions
- C07C6/08—Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing a different number of carbon atoms by redistribution reactions by conversion at a saturated carbon-to-carbon bond
- C07C6/10—Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing a different number of carbon atoms by redistribution reactions by conversion at a saturated carbon-to-carbon bond in hydrocarbons containing no six-membered aromatic rings
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- C07C2531/00—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds
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- C07C2531/025—Sulfonic acids
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- Production Of Liquid Hydrocarbon Mixture For Refining Petroleum (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【課題】 イソブタン／イソヘキサン含有生成物の製造
方法を提供する。 【解決手段】 イソペンタン供給流を不均化段階に導入
し、そしてオレフィン及び／又は高級分岐パラフィン炭
化水素の存在下において、０〜１５０℃の温度でH O ＞
８の酸性度を有する酸触媒と接触させることによってイ
ソペンタン供給流を不均化し、イソブタン／イソヘキサ
ン含有生成物を回収することによって製造する。
方法を提供する。 【解決手段】 イソペンタン供給流を不均化段階に導入
し、そしてオレフィン及び／又は高級分岐パラフィン炭
化水素の存在下において、０〜１５０℃の温度でH O ＞
８の酸性度を有する酸触媒と接触させることによってイ
ソペンタン供給流を不均化し、イソブタン／イソヘキサ
ン含有生成物を回収することによって製造する。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、イソブタン及びイ
ソヘキサン含有生成物を製造する方法に関する。特に、
本発明は、オレフィン又は分岐したパラフィン炭化水素
及び酸触媒の存在下においてイソペンタン供給源を不均
化することによってこれらの生成物を製造する方法に関
する。
ソヘキサン含有生成物を製造する方法に関する。特に、
本発明は、オレフィン又は分岐したパラフィン炭化水素
及び酸触媒の存在下においてイソペンタン供給源を不均
化することによってこれらの生成物を製造する方法に関
する。
【０００２】
【従来の技術】飽和炭化水素の不均化は、石油精製にお
いてノルマル炭化水素をイソパラフィンに異性化する反
応段階としてよく知られている。イソパラフィンは、ノ
ルマルパラフィンよりも高いオクタン価を有しており、
従って高オクタンガソリン製品の成分として好ましい。
いてノルマル炭化水素をイソパラフィンに異性化する反
応段階としてよく知られている。イソパラフィンは、ノ
ルマルパラフィンよりも高いオクタン価を有しており、
従って高オクタンガソリン製品の成分として好ましい。
【０００３】不均化反応においては、一定の炭化水素供
給源をより高分子及びより低分子量の炭化水素生成物に
転換する。低級パラフィン炭化水素のイソパラフィン炭
化水素への不均化は、米国特許第３，６６８，２６９号
に記載されている。この開示された方法では、パラフィ
ン炭化水素供給源を、結晶性アルミノケイ酸塩上の白金
族金属からなる固体酸性触媒と接触させる。これによっ
て得られる生成物は、炭化水素供給源よりも１分子当た
りの炭素原子数が１つ多いイソパラフィン炭化水素と１
つ少ないイソパラフィン炭化水素を含む。
給源をより高分子及びより低分子量の炭化水素生成物に
転換する。低級パラフィン炭化水素のイソパラフィン炭
化水素への不均化は、米国特許第３，６６８，２６９号
に記載されている。この開示された方法では、パラフィ
ン炭化水素供給源を、結晶性アルミノケイ酸塩上の白金
族金属からなる固体酸性触媒と接触させる。これによっ
て得られる生成物は、炭化水素供給源よりも１分子当た
りの炭素原子数が１つ多いイソパラフィン炭化水素と１
つ少ないイソパラフィン炭化水素を含む。
【０００４】さらに、第VIII族金属及び第VIB 族金属か
らなる触媒を用いたC6アルカンの不均化によるイソペン
タンの製造は、米国特許第３，７６６，２９２号及び
３，６６８，２６９号に開示されている。飽和炭化水素
の不均化において、アルミニウム担体上のAlCl3 又はア
ルキルフッ化物及びBF3 を促進剤として使用すること
は、よく知られている。
らなる触媒を用いたC6アルカンの不均化によるイソペン
タンの製造は、米国特許第３，７６６，２９２号及び
３，６６８，２６９号に開示されている。飽和炭化水素
の不均化において、アルミニウム担体上のAlCl3 又はア
ルキルフッ化物及びBF3 を促進剤として使用すること
は、よく知られている。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】本発明の課題は、イソ
ペンタン供給源を接触的に不均化することによってイソ
ブタン及びイソヘキサンに富んだ生成物を提供すること
にある。導入部分に記載したように、イソペンタンを含
むイソパラフィンは、現在高オクタンガソリン製品の好
ましい成分である。しかしながら、低蒸気圧のガソリン
に対する近年の要望により、高蒸気圧を有するイソパラ
フィンの代わりにガソリン中に低蒸気圧の成分を用いる
ことが必要となっている。
ペンタン供給源を接触的に不均化することによってイソ
ブタン及びイソヘキサンに富んだ生成物を提供すること
にある。導入部分に記載したように、イソペンタンを含
むイソパラフィンは、現在高オクタンガソリン製品の好
ましい成分である。しかしながら、低蒸気圧のガソリン
に対する近年の要望により、高蒸気圧を有するイソパラ
フィンの代わりにガソリン中に低蒸気圧の成分を用いる
ことが必要となっている。
【０００６】イソペンタンは、低蒸気圧のイソヘキサン
及び高オクタンアルキレートガソリン及びＭＴＢＥを製
造するためのアルキル化工程の好ましい供給源であるイ
ソブタンに不均化されうるので、ガソリン中のイソペン
タンを代替することが望ましい。イソペンタンの不均化
は、強酸によって触媒作用を受け、さらにこの反応は、
オレフィン又は強酸の影響によりオレフィンに分解され
る高級パラフィンの存在によって促進されることが見出
された。
及び高オクタンアルキレートガソリン及びＭＴＢＥを製
造するためのアルキル化工程の好ましい供給源であるイ
ソブタンに不均化されうるので、ガソリン中のイソペン
タンを代替することが望ましい。イソペンタンの不均化
は、強酸によって触媒作用を受け、さらにこの反応は、
オレフィン又は強酸の影響によりオレフィンに分解され
る高級パラフィンの存在によって促進されることが見出
された。
【０００７】
【課題を解決する手段】従って、本発明は、イソブタン
／イソヘキサン含有生成物の製造方法であって、イソペ
ンタン供給流を不均化段階に導入し、そしてイソブタン
／イソヘキサン含有生成物を得るためにオレフィン及び
／又は分岐した高級パラフィン炭化水素の存在下におい
て、０〜１５０℃の温度でH O ＞８の酸性度を有する酸
触媒と接触させることによってイソペンタン供給流を不
均化することからなる上記方法に関する。
／イソヘキサン含有生成物の製造方法であって、イソペ
ンタン供給流を不均化段階に導入し、そしてイソブタン
／イソヘキサン含有生成物を得るためにオレフィン及び
／又は分岐した高級パラフィン炭化水素の存在下におい
て、０〜１５０℃の温度でH O ＞８の酸性度を有する酸
触媒と接触させることによってイソペンタン供給流を不
均化することからなる上記方法に関する。
【０００８】硫酸又はそれ以上の酸性度を有する酸を用
いることで、所望のイソブタン及びイソヘキサンを高収
量で得ることができる。この酸は、ブレンステッド又は
ルイス酸であってもよい。現在、好ましい酸は、フッ素
化したスルホン酸からなる群から選択された酸であり、
もっとも好ましい酸は、トリフルオロメタンスルホン酸
である。
いることで、所望のイソブタン及びイソヘキサンを高収
量で得ることができる。この酸は、ブレンステッド又は
ルイス酸であってもよい。現在、好ましい酸は、フッ素
化したスルホン酸からなる群から選択された酸であり、
もっとも好ましい酸は、トリフルオロメタンスルホン酸
である。
【０００９】本発明の魅力的な特徴は、不均化工程にお
ける高級分岐パラフィンの利用である。これらのパラフ
ィンは、例えばアルキレートガソリンの製造において形
成される副生成物である。パラフィンの炭素原子数は、
一般的にC10 〜C30 の範囲内であり、不均化段階におい
て使用される酸と接触することによってオレフィン炭化
水素に分解される。
ける高級分岐パラフィンの利用である。これらのパラフ
ィンは、例えばアルキレートガソリンの製造において形
成される副生成物である。パラフィンの炭素原子数は、
一般的にC10 〜C30 の範囲内であり、不均化段階におい
て使用される酸と接触することによってオレフィン炭化
水素に分解される。
【００１０】オレフィン炭化水素は、おそらくオレフィ
ンのカルベニウムイオンへのプロトン化及び最終的にイ
ソブタン及びイソヘキサンに転換されるイソ−C10 −カ
ルベニウムイオンを形成するカルベニウムイオンのイソ
ペンタンとの反応によってイソペンタン不均化を促進す
るものと思われる。これによってイソペンタン不均化速
度は、反応段階におけるオレフィン含有量と比例する。
しかしながら、高濃度のオレフィンは高分子量パラフィ
ン炭化水素副生成物を形成する結果ともなる。
ンのカルベニウムイオンへのプロトン化及び最終的にイ
ソブタン及びイソヘキサンに転換されるイソ−C10 −カ
ルベニウムイオンを形成するカルベニウムイオンのイソ
ペンタンとの反応によってイソペンタン不均化を促進す
るものと思われる。これによってイソペンタン不均化速
度は、反応段階におけるオレフィン含有量と比例する。
しかしながら、高濃度のオレフィンは高分子量パラフィ
ン炭化水素副生成物を形成する結果ともなる。
【００１１】従って、この工程における好ましいオレフ
ィン及び／又は高級分岐パラフィン炭化水素の濃度域
は、不均化段階におけるイソペンタン供給流の０．１〜
５０容量％である。
ィン及び／又は高級分岐パラフィン炭化水素の濃度域
は、不均化段階におけるイソペンタン供給流の０．１〜
５０容量％である。
【００１２】
【実施例】実施例において、シリカ（Merck 100 、粒径
0.2 〜0.5mm ）を充填した６メートル１／４”の反応チ
ューブを使用した。反応チューブは浴中で温度調節し、
６ｍＬのトリフルオロメタンスルホン酸を反応器に導入
した。以下の表１に示したように供給流を５ｍＬ／分の
流速で０〜４０℃で充填反応器を通して流した。
0.2 〜0.5mm ）を充填した６メートル１／４”の反応チ
ューブを使用した。反応チューブは浴中で温度調節し、
６ｍＬのトリフルオロメタンスルホン酸を反応器に導入
した。以下の表１に示したように供給流を５ｍＬ／分の
流速で０〜４０℃で充填反応器を通して流した。
【００１３】さらに、プロセスパラメーター及びこれに
よって得られた結果を表１に示す。
よって得られた結果を表１に示す。
【００１４】
【表１】
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 // Ｃ０７Ｂ 61/00 ３００ Ｃ０７Ｂ 61/00 ３００
Claims (6)
- 【請求項１】 イソブタン／イソヘキサン含有生成物の
製造方法であって、イソペンタン供給流を不均化段階に
導入し、そしてオレフィン及び／又は高級分岐パラフィ
ン炭化水素の存在下において、０〜１５０℃の温度でH
O ＞８の酸性度を有する酸触媒と接触させることによっ
てイソペンタン供給流を不均化し、イソブタン／イソヘ
キサン含有生成物を回収することを特徴とする上記方
法。 - 【請求項２】 オレフィン炭化水素が、C3-C6 オレフィ
ン炭化水素からなる群から選択される請求項１に記載の
方法。 - 【請求項３】 高級分岐パラフィン炭化水素が、C10-C
30 分岐パラフィン炭化水素からなる群から選択される
請求項１に記載の方法。 - 【請求項４】 オレフィン及び／又は高級分岐パラフィ
ン炭化水素が、不均化段階のイソペンタン供給流の０．
１〜５０容量％を構成する請求項１に記載の方法。 - 【請求項５】 酸触媒が、フッ素化スルホン酸からなる
請求項１に記載の方法。 - 【請求項６】 フッ素化スルホン酸が、トリフルオロメ
タンスルホン酸である請求項５に記載の方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DK1460/94 | 1994-12-21 | ||
| DK146094A DK172069B1 (da) | 1994-12-21 | 1994-12-21 | Fremgangsmåde til fremstilling af et isobutan/isohexanholdigt produkt |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH08268922A true JPH08268922A (ja) | 1996-10-15 |
| JP3905147B2 JP3905147B2 (ja) | 2007-04-18 |
Family
ID=8105078
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP33069995A Expired - Fee Related JP3905147B2 (ja) | 1994-12-21 | 1995-12-19 | イソブタン／イソヘキサン含有生成物を製造する方法 |
Country Status (14)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5900522A (ja) |
| EP (1) | EP0718259B1 (ja) |
| JP (1) | JP3905147B2 (ja) |
| CN (1) | CN1057990C (ja) |
| AR (1) | AR000393A1 (ja) |
| AT (1) | ATE179693T1 (ja) |
| AU (1) | AU698190B2 (ja) |
| DE (1) | DE69509486T2 (ja) |
| DK (2) | DK172069B1 (ja) |
| ES (1) | ES2132505T3 (ja) |
| MX (1) | MX9505225A (ja) |
| NO (1) | NO309857B1 (ja) |
| RU (1) | RU2119474C1 (ja) |
| TW (1) | TW300217B (ja) |
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|---|---|---|---|---|
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| US6395945B1 (en) | 2000-03-31 | 2002-05-28 | Phillips Petroleum Company | Integrated hydroisomerization alkylation process |
| US6423880B1 (en) | 2000-06-19 | 2002-07-23 | Phillips Petroleum Company | Isopentane disproportionation |
| US20050033102A1 (en) * | 2003-08-06 | 2005-02-10 | Randolph Bruce B. | Supported ionic liquid and the use thereof in the disproportionation of isopentane |
| US20050288540A1 (en) * | 2004-06-28 | 2005-12-29 | Hommeltoft Sven I | Process for the preparation of a hydrocarbon product stream being rich in C6 and C7 iso-paraffins |
| WO2008012791A1 (en) * | 2006-07-24 | 2008-01-31 | Aquate Solar Ltd. | Water integrated photovoltaic system |
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3668269A (en) * | 1970-06-26 | 1972-06-06 | Atlantic Richfield Co | A process for disproportionating paraffinic hydrocarbons to yield products containing iso-paraffinic hydrocarbons |
| US3766292A (en) * | 1970-11-23 | 1973-10-16 | Chevron Res | Process for obtaining isopentane from butane hexane or mixtures thereof |
| US3686354A (en) * | 1971-02-04 | 1972-08-22 | Universal Oil Prod Co | High octane paraffinic motor fuel production |
| JPS5384924A (en) * | 1977-07-25 | 1978-07-26 | Mitsubishi Chem Ind Ltd | Disproportionation of alkyl aromatic hydrocarbons |
| IT1129809B (it) * | 1979-03-26 | 1986-06-11 | Ugine Kuhlmann | Composizione catalitica per la conversione di idrocarburi e procedimento per la disidratazione di acidi perfluoroalcansolfonici destinati a fare parte bella composizione |
| EP0068981B1 (fr) * | 1981-06-26 | 1985-07-31 | Institut Français du Pétrole | Procédé d'obtention conjointe de butène-1 de haute pureté et de supercarburant à partir d'une coupe C4 oléfinique |
| US5396016A (en) * | 1993-08-19 | 1995-03-07 | Mobil Oil Corp. | MCM-36 as a catalyst for upgrading paraffins |
| US5489727A (en) * | 1994-10-28 | 1996-02-06 | Phillips Petroleum Company | Isopentane disproportionation |
-
1994
- 1994-12-21 DK DK146094A patent/DK172069B1/da not_active IP Right Cessation
-
1995
- 1995-12-13 TW TW084113276A patent/TW300217B/zh not_active IP Right Cessation
- 1995-12-13 MX MX9505225A patent/MX9505225A/es not_active IP Right Cessation
- 1995-12-16 DK DK95119903T patent/DK0718259T3/da active
- 1995-12-16 ES ES95119903T patent/ES2132505T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1995-12-16 DE DE69509486T patent/DE69509486T2/de not_active Expired - Fee Related
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- 1995-12-16 EP EP95119903A patent/EP0718259B1/en not_active Expired - Lifetime
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