JPH08259716A - 脂肪族アミンとの光照射によるフッ素系高分子の表面改質方法 - Google Patents
脂肪族アミンとの光照射によるフッ素系高分子の表面改質方法Info
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- JPH08259716A JPH08259716A JP6312495A JP6312495A JPH08259716A JP H08259716 A JPH08259716 A JP H08259716A JP 6312495 A JP6312495 A JP 6312495A JP 6312495 A JP6312495 A JP 6312495A JP H08259716 A JPH08259716 A JP H08259716A
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Abstract
(57)【要約】
【目的】 フッ素系高分子から成るフィルム等をアミン
と接触せしめ、それに紫外線を照射して有機官能基を導
入することにより、フッ素系高分子フィルムの表面を改
質する。 【構成】 フッ素系高分子から成るフィルムをアミン溶
液と接触させながら紫外線照射し、フィルムとアミン溶
液との界面を光励起することによってフッ素系高分子の
Ｃ−Ｆ結合を切断し、高分子表面のフッ素含有量を減少
させるとともに、アミンに由来するアミノアルキル基な
どの有機官能基を導入することによってフィルム表面の
化学特性を向上させる。
と接触せしめ、それに紫外線を照射して有機官能基を導
入することにより、フッ素系高分子フィルムの表面を改
質する。 【構成】 フッ素系高分子から成るフィルムをアミン溶
液と接触させながら紫外線照射し、フィルムとアミン溶
液との界面を光励起することによってフッ素系高分子の
Ｃ−Ｆ結合を切断し、高分子表面のフッ素含有量を減少
させるとともに、アミンに由来するアミノアルキル基な
どの有機官能基を導入することによってフィルム表面の
化学特性を向上させる。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、フッ素系高分子から成
るフィルム等をアミンと接触せしめ、それに紫外線を照
射して有機官能基を導入することにより、フッ素系高分
子フィルムの表面を改質する方法に関する。
るフィルム等をアミンと接触せしめ、それに紫外線を照
射して有機官能基を導入することにより、フッ素系高分
子フィルムの表面を改質する方法に関する。
【０００２】
【従来の技術】従来より、フッ素系高分子から成るフィ
ルム表面の改質方法として、アルカリ金属による還元処
理、プラズマ処理、Ｂ（ＣＨ3 ）3 、Ｂ2 Ｈ6 およびＮ
Ｈ3 ガス雰囲気中でのエキシマーレーザー照射によるＦ
原子のＣＨ3 、ＮＨ2 基による置換処理、又は水中にお
けるエキシマーレーザー照射処理などが知られていた。
ルム表面の改質方法として、アルカリ金属による還元処
理、プラズマ処理、Ｂ（ＣＨ3 ）3 、Ｂ2 Ｈ6 およびＮ
Ｈ3 ガス雰囲気中でのエキシマーレーザー照射によるＦ
原子のＣＨ3 、ＮＨ2 基による置換処理、又は水中にお
けるエキシマーレーザー照射処理などが知られていた。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】ＰＴＦＥ（ポリテトラ
フルオロエチレン）などの高分子は、水や有機溶媒など
に対して親和性が乏しいため耐薬品性に優れているが、
他の材料との接着性が低いために複合材料として用いに
くく、又その表面への印刷を行い難いなどの欠点をもっ
ている。これらの高分子に対してエキシマーレーザーな
どを光源とする紫外光による表面改質は近年広く行われ
てきているが、それはおもに高分子表面の親水性付与に
ついてなされてきた。例えばフッ素系高分子を水と接触
させながらエキシマーレーザー光照射を行うと効果的で
あることが報告されている（Ｏｋａｄａ ｅｔ ａ
ｌ．，Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ Ｌｅｔｔｅｒｓ，１９９
２，１６３７）。
フルオロエチレン）などの高分子は、水や有機溶媒など
に対して親和性が乏しいため耐薬品性に優れているが、
他の材料との接着性が低いために複合材料として用いに
くく、又その表面への印刷を行い難いなどの欠点をもっ
ている。これらの高分子に対してエキシマーレーザーな
どを光源とする紫外光による表面改質は近年広く行われ
てきているが、それはおもに高分子表面の親水性付与に
ついてなされてきた。例えばフッ素系高分子を水と接触
させながらエキシマーレーザー光照射を行うと効果的で
あることが報告されている（Ｏｋａｄａ ｅｔ ａ
ｌ．，Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ Ｌｅｔｔｅｒｓ，１９９
２，１６３７）。
【０００４】本発明においては、フッ素系高分子への有
機官能基の導入に当っては、広範囲のアミンに対して適
用可能ありそれに特に制限は存在しないが、官能基とし
て置換アルキル基などの導入による親油性の付与も可能
である。特にフッ素系高分子にアミノアルキル基を導入
することにより、それのエポキシ樹脂に対する接着性が
改良される。また、光照射を利用するため局所的改質が
可能であることも特徴である。
機官能基の導入に当っては、広範囲のアミンに対して適
用可能ありそれに特に制限は存在しないが、官能基とし
て置換アルキル基などの導入による親油性の付与も可能
である。特にフッ素系高分子にアミノアルキル基を導入
することにより、それのエポキシ樹脂に対する接着性が
改良される。また、光照射を利用するため局所的改質が
可能であることも特徴である。
【０００５】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、フッ素系
高分子をアミンとの接触下で紫外線照射処理してフッ素
系高分子表面のフッ素を脱離させ、そこに有機官能基を
導入して、フッ素系高分子表面に化学親和性を持たせる
ことにより、その化学特性を向上させることに成功し
た。
高分子をアミンとの接触下で紫外線照射処理してフッ素
系高分子表面のフッ素を脱離させ、そこに有機官能基を
導入して、フッ素系高分子表面に化学親和性を持たせる
ことにより、その化学特性を向上させることに成功し
た。
【０００６】即ち、本発明は、フッ素系高分子から成る
フィルムをアミン溶液と接触させながら紫外線照射し、
フィルムとアミン溶液との界面を光励起することによっ
てフッ素系高分子のＣ−Ｆ結合を切断し、高分子表面の
フッ素含有量を減少させるとともに、アミンに由来する
アミノアルキル基又は置換アミノアルキル基などの有機
官能基を導入することによってフィルム表面の化学特性
を向上させることからなるフッ素系高分子の表面改質方
法である。本発明に係るフッ素系高分子フィルムとアミ
ン溶液との接触方法には特に制限はない。
フィルムをアミン溶液と接触させながら紫外線照射し、
フィルムとアミン溶液との界面を光励起することによっ
てフッ素系高分子のＣ−Ｆ結合を切断し、高分子表面の
フッ素含有量を減少させるとともに、アミンに由来する
アミノアルキル基又は置換アミノアルキル基などの有機
官能基を導入することによってフィルム表面の化学特性
を向上させることからなるフッ素系高分子の表面改質方
法である。本発明に係るフッ素系高分子フィルムとアミ
ン溶液との接触方法には特に制限はない。
【０００７】本発明に係る紫外線はアミンを励起するに
足るエネルギーを有するものであれば十分であり、その
光源としては水銀灯、レーザー光等が挙げられる。或い
は、２光子吸収を利用する場合には、可視のレーザー光
が光源として使用される。又、本発明に係る改質とは、
フッ素系高分子のＣ−Ｆ結合あるいはＣ−Ｃ、Ｃ−Ｏ、
Ｃ−Ｃｌなどの結合を切り、そこにアミノアルキル基な
どの有機官能基を導入することを言う。
足るエネルギーを有するものであれば十分であり、その
光源としては水銀灯、レーザー光等が挙げられる。或い
は、２光子吸収を利用する場合には、可視のレーザー光
が光源として使用される。又、本発明に係る改質とは、
フッ素系高分子のＣ−Ｆ結合あるいはＣ−Ｃ、Ｃ−Ｏ、
Ｃ−Ｃｌなどの結合を切り、そこにアミノアルキル基な
どの有機官能基を導入することを言う。
【０００８】アミン溶液との接触下での紫外線照射によ
りフッ素系高分子の表面に化学親和性を付与するために
は、紫外線吸収により、アミンは励起状態を経てイオン
化されてアミンカチオンラジカルとなるか、或いはアミ
ンとフッ素系高分子との間での直接の電子移動によりア
ミンカチオンラジカルとなる。一方、フッ素系高分子は
その一電子を受け取ってフッ素系高分子アニオンラジカ
ルとなる。その結果、溶液中にはアミンカチオンラジカ
ルとフッ素系高分子アニオンラジカルとが生じる。この
アミンカチオンラジカルは脱水素カチオンによりアミノ
アルキルラジカルを生じ、フッ素系高分子アニオンラジ
カルは脱フッ素アニオンにより高分子ラジカルを生じ
る。これらのラジカル同士の不均化、又は結合が生じる
結果、フッ素系高分子表面からフッ素が脱離してＣ−
Ｈ、Ｃ＝Ｃ結合の生成、及びアミノアルキル基等の有機
官能基の導入が起こるものと考えられている。
りフッ素系高分子の表面に化学親和性を付与するために
は、紫外線吸収により、アミンは励起状態を経てイオン
化されてアミンカチオンラジカルとなるか、或いはアミ
ンとフッ素系高分子との間での直接の電子移動によりア
ミンカチオンラジカルとなる。一方、フッ素系高分子は
その一電子を受け取ってフッ素系高分子アニオンラジカ
ルとなる。その結果、溶液中にはアミンカチオンラジカ
ルとフッ素系高分子アニオンラジカルとが生じる。この
アミンカチオンラジカルは脱水素カチオンによりアミノ
アルキルラジカルを生じ、フッ素系高分子アニオンラジ
カルは脱フッ素アニオンにより高分子ラジカルを生じ
る。これらのラジカル同士の不均化、又は結合が生じる
結果、フッ素系高分子表面からフッ素が脱離してＣ−
Ｈ、Ｃ＝Ｃ結合の生成、及びアミノアルキル基等の有機
官能基の導入が起こるものと考えられている。
【０００９】このような反応初期過程、ラジカルの生
成、及びラジカルの不均化、結合をそれぞれ式で示す
と、次のとおりである。
成、及びラジカルの不均化、結合をそれぞれ式で示す
と、次のとおりである。
【００１０】
【式１】 本発明に係るフッ素系高分子としては、ＰＦＡ（テトラ
フルオロエチレン・パーフルオロアルコキシビニールエ
ーテル共重合体）、ＰＴＦＥ（ポリテトラフルオロエチ
レン）、ＦＥＰ（テトラフルオロエチレン・ヘキサフル
オロプロピレン共重合体）、ＰＣＴＦＥ（ポリクロロト
リフルオロエチレン）等を例示できる。本発明に係るア
ミンとしては、１級、２級、３級の飽和、ＥＴＦＥ（テ
トラフルオロエチレン・エチレン共重合体）、不飽和の
直鎖、分岐アルキルアミンまたポリアミン、水酸基、エ
ステル基などの置換基を有するアミン等を例示できる。
フルオロエチレン・パーフルオロアルコキシビニールエ
ーテル共重合体）、ＰＴＦＥ（ポリテトラフルオロエチ
レン）、ＦＥＰ（テトラフルオロエチレン・ヘキサフル
オロプロピレン共重合体）、ＰＣＴＦＥ（ポリクロロト
リフルオロエチレン）等を例示できる。本発明に係るア
ミンとしては、１級、２級、３級の飽和、ＥＴＦＥ（テ
トラフルオロエチレン・エチレン共重合体）、不飽和の
直鎖、分岐アルキルアミンまたポリアミン、水酸基、エ
ステル基などの置換基を有するアミン等を例示できる。
【００１１】フッ素系高分子から成るフィルムの厚みは
特に制限はなく、フィルムを通して紫外線を照射するた
めにはカルボン酸を励起するに足る紫外線が透過すれば
よいが、フォトマスクを用いるなどによってパターンを
形成させるには１ｍｍ以下が好ましい。しかし、溶液の
薄膜を通して照射することや、可視、近紫外レーザー光
による多光子反応を利用することにより溶液側から高分
子表面への集光光の照射を行い表面での反応を誘起する
ことも可能である。本発明に係るフッ素系高分子から成
るフィルムとはフッ素系高分子から成るシート、チュー
ブ、スリーブ等を含むものであり、さらにフィルム以外
の成形品、粉体にも応用可能であり、特に制限はない。
特に制限はなく、フィルムを通して紫外線を照射するた
めにはカルボン酸を励起するに足る紫外線が透過すれば
よいが、フォトマスクを用いるなどによってパターンを
形成させるには１ｍｍ以下が好ましい。しかし、溶液の
薄膜を通して照射することや、可視、近紫外レーザー光
による多光子反応を利用することにより溶液側から高分
子表面への集光光の照射を行い表面での反応を誘起する
ことも可能である。本発明に係るフッ素系高分子から成
るフィルムとはフッ素系高分子から成るシート、チュー
ブ、スリーブ等を含むものであり、さらにフィルム以外
の成形品、粉体にも応用可能であり、特に制限はない。
【００１２】本発明による改質層は非常に薄いため基質
のバルクの性質を損なわず、変色もほとんどない。その
ために表面のみ優れた性質を有するものであるので、堅
牢な高分子の性質を活かした用途が考えられる。例え
ば、高分子表面にタンパク吸着性をおさえる官能基を導
入することにより、抗血栓性を有する人工血管を得るこ
とが可能である。又、逆に高分子表面に１級、２級のア
ミノ基を導入した後、クロスカップリング試剤等を用い
て処理することにより、高分子表面に酵素などのタンパ
クを固定することも考えられる。
のバルクの性質を損なわず、変色もほとんどない。その
ために表面のみ優れた性質を有するものであるので、堅
牢な高分子の性質を活かした用途が考えられる。例え
ば、高分子表面にタンパク吸着性をおさえる官能基を導
入することにより、抗血栓性を有する人工血管を得るこ
とが可能である。又、逆に高分子表面に１級、２級のア
ミノ基を導入した後、クロスカップリング試剤等を用い
て処理することにより、高分子表面に酵素などのタンパ
クを固定することも考えられる。
【００１３】
【実施例】次に本発明を実施例に基づき説明するが、こ
れは一実施態様であり、これのみに限定されないのはも
ちろんである。
れは一実施態様であり、これのみに限定されないのはも
ちろんである。
【００１４】実施例１ 合成石英製の基板２上にＰＦＡフィルム３（厚さ５０μ
ｍ）をあて、Ｏ−リング４を用いパイレックス製のセル
５に固定し、セル中にトリエチルアミン水溶液６（０．
１Ｍ）を満たし基板側からＫｒＦレーザー光１（波長２
４８ｎｍ）を垂直に照射した（照射パルスのエネルギー
は３５ｍＪ／ｃｍ2 、繰り返し４０Ｈｚ、ショット数１
００００ショット）。照射後、フィルムは水、アセトン
で洗浄した。
ｍ）をあて、Ｏ−リング４を用いパイレックス製のセル
５に固定し、セル中にトリエチルアミン水溶液６（０．
１Ｍ）を満たし基板側からＫｒＦレーザー光１（波長２
４８ｎｍ）を垂直に照射した（照射パルスのエネルギー
は３５ｍＪ／ｃｍ2 、繰り返し４０Ｈｚ、ショット数１
００００ショット）。照射後、フィルムは水、アセトン
で洗浄した。
【００１５】照射フィルムとヘキサデカンとの接触角は
ほぼ０度となり、優れた親油性を示した。水による接触
角は６０度程度となり親水性も示す。ＸＰＳ（Ｘ線光電
子分光法）による表面分析ではＣ1S（炭素１ｓ軌道）領
域のＣＦ2 に基づくピークが減少し、ＣＨ2 に基づくピ
ークが増大した。
ほぼ０度となり、優れた親油性を示した。水による接触
角は６０度程度となり親水性も示す。ＸＰＳ（Ｘ線光電
子分光法）による表面分析ではＣ1S（炭素１ｓ軌道）領
域のＣＦ2 に基づくピークが減少し、ＣＨ2 に基づくピ
ークが増大した。
【００１６】実施例２ 合成石英製の基板２にＦＥＰフィルム３をあて、Ｏ−リ
ング４を用いパイレックス製のセル５に固定し、セル中
にポリエチレンイミン水溶液６（５重量％）を満たし基
板側から低圧水銀灯からの紫外線１を２時間照射した。
フィルムを水、アセトンで洗浄し、乾燥した後、水との
接触角は３０度と優れた親水性を示すと共に、ローダミ
ンイソチオシアナートで処理すると、フィルムがローダ
ミンの蛍光を示すようになりアミン指向性のクロスカッ
プリング試剤に活性であることが示された。また、ＸＰ
Ｓによる表面分析ではＣ1s領域のＣＦ2 に基づくピーク
が減少し、ＣＨ2 に基づくピークが増大した。
ング４を用いパイレックス製のセル５に固定し、セル中
にポリエチレンイミン水溶液６（５重量％）を満たし基
板側から低圧水銀灯からの紫外線１を２時間照射した。
フィルムを水、アセトンで洗浄し、乾燥した後、水との
接触角は３０度と優れた親水性を示すと共に、ローダミ
ンイソチオシアナートで処理すると、フィルムがローダ
ミンの蛍光を示すようになりアミン指向性のクロスカッ
プリング試剤に活性であることが示された。また、ＸＰ
Ｓによる表面分析ではＣ1s領域のＣＦ2 に基づくピーク
が減少し、ＣＨ2 に基づくピークが増大した。
【００１７】実施例１及び実施例２におけるＸＰＳによ
る元素分析の結果、フッ素／炭素比は約２．０から０．
１−０．２まで低下した。定性的な表面分析では、フィ
ルムを構成する高分子中のフッ素が減少し、アミノアル
キル基の導入に由来するシグナルが増大していることが
示されるので、フッ素がアミノアルキル基に変わってい
ることが明らかである。
る元素分析の結果、フッ素／炭素比は約２．０から０．
１−０．２まで低下した。定性的な表面分析では、フィ
ルムを構成する高分子中のフッ素が減少し、アミノアル
キル基の導入に由来するシグナルが増大していることが
示されるので、フッ素がアミノアルキル基に変わってい
ることが明らかである。
【００１８】
【発明の効果】本発明により、多種類のフッ素系高分子
表面にアミノアルキル基などの有機官能基を簡便に導入
でき、表面の化学親和性が向上し、接着性、印刷性など
化学特性の向上によりフッ素系高分子の材料としての可
能性が拡大されることが期待できる。また、アミノアル
キル基などの官能基が容易に導入できることから、エポ
キシ樹脂を用いた接着においてその特性の向上が期待さ
れるとともに、多種類の機能性分子をフッ素系高分子表
面に固定することが可能で、生体材料への応用が期待で
きる。
表面にアミノアルキル基などの有機官能基を簡便に導入
でき、表面の化学親和性が向上し、接着性、印刷性など
化学特性の向上によりフッ素系高分子の材料としての可
能性が拡大されることが期待できる。また、アミノアル
キル基などの官能基が容易に導入できることから、エポ
キシ樹脂を用いた接着においてその特性の向上が期待さ
れるとともに、多種類の機能性分子をフッ素系高分子表
面に固定することが可能で、生体材料への応用が期待で
きる。
【００１９】更に、本発明によりフッ素系高分子の粉体
の表面にアミノアルキル基などの有機官能基を導入した
場合には、それが高速液体クロマトグラフの移動相（カ
ラム充填剤）としての用途があるので、最も実用化され
るものである。したがって、本発明により、光学活性分
子を固定した光異性体の分離に用いられる光学活性カラ
ムや、低温吸着性の生体関連分離用のカラム等多くのカ
ラム充填剤を作成することができる。
の表面にアミノアルキル基などの有機官能基を導入した
場合には、それが高速液体クロマトグラフの移動相（カ
ラム充填剤）としての用途があるので、最も実用化され
るものである。したがって、本発明により、光学活性分
子を固定した光異性体の分離に用いられる光学活性カラ
ムや、低温吸着性の生体関連分離用のカラム等多くのカ
ラム充填剤を作成することができる。
【図１】フッ素系高分子から成るフィルムをアミン共存
下で紫外光を照射してその表面を改質する本発明の一実
施態様を示す図である。
下で紫外光を照射してその表面を改質する本発明の一実
施態様を示す図である。
１ 紫外線（水銀灯、レーザー等からなる光源） ２ 石英基板 ３ フィルム ４ Ｏ−リング ５ パイレックス製セル ６ アミン溶液
Claims (3)
- 【請求項１】 フッ素系高分子から成るフィルムをアミ
ン共存下でフィルム表面に紫外光を照射して、照射部分
にアミノアルキル基及び置換アミノアルキル基から選ば
れた少なくとも１つの有機官能基を導入することによ
り、フッ素系高分子から成るフィルム表面に親油性、親
水性などの化学親和性を付与することからなる、フッ素
系高分子の表面改質方法。 - 【請求項２】 アミンが１級、２級、３級アミン単体、
またはその水溶液、その他の溶液である請求項１に記載
の方法。 - 【請求項３】 フッ素系高分子から成るフィルムの代わ
りにフッ素系高分子から成る成形品を用いる請求項１記
載の方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP6312495A JPH08259716A (ja) | 1995-03-22 | 1995-03-22 | 脂肪族アミンとの光照射によるフッ素系高分子の表面改質方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP6312495A JPH08259716A (ja) | 1995-03-22 | 1995-03-22 | 脂肪族アミンとの光照射によるフッ素系高分子の表面改質方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH08259716A true JPH08259716A (ja) | 1996-10-08 |
Family
ID=13220222
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP6312495A Pending JPH08259716A (ja) | 1995-03-22 | 1995-03-22 | 脂肪族アミンとの光照射によるフッ素系高分子の表面改質方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH08259716A (ja) |
Cited By (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
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| US7881871B2 (en) | 2003-12-12 | 2011-02-01 | Bio-Layer Pty Limited | Method for designing surfaces |
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-
1995
- 1995-03-22 JP JP6312495A patent/JPH08259716A/ja active Pending
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