JPH08259557A - 新規なタンニン類およびこれを有効成分とするリパーゼ阻害剤 - Google Patents

新規なタンニン類およびこれを有効成分とするリパーゼ阻害剤

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JPH08259557A
JPH08259557A JP7066612A JP6661295A JPH08259557A JP H08259557 A JPH08259557 A JP H08259557A JP 7066612 A JP7066612 A JP 7066612A JP 6661295 A JP6661295 A JP 6661295A JP H08259557 A JPH08259557 A JP H08259557A
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Susumu Shimura
進 志村
Yoshio Itou
禧男 伊東
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Abstract

(57)【要約】 （修正有） 【目的】 リパーゼ阻害活性が顕著に高い新規なタンニ
ン類を提供する。 【構成】 式 （式中、ｎは２以上の整数である）で表されるタンニン
類、ならびにカワラケツメイから抽出、精製することよ
りなる当該タンニン類の製造方法。 【効果】 安全性が高く、リパーゼの活性を顕著に阻害
する。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、新規なタンニン類およ
びこれを有効成分とするリパーゼ阻害剤に関する。
【０００２】
【従来の技術】従来、肥満は糖尿病や動脈硬化、高血圧
等の成人病と密接な関わりがあり、先進諸国では大きな
社会問題となっている。通常、肥満はカロリーの過剰摂
取に起因するが食事量を制限することは過度のストレス
がかかることから、日常生活で実行することは非常に困
難である。
【０００３】食品成分の内、脂肪（トリグリセリド）は
最も高カロリーであり、脂肪の取り過ぎは肥満の直接的
な原因となる。脂肪は膵リパーゼにより分解されて小腸
より吸収される。このため、従来よりこの膵リパーゼの
働きを阻害して肥満を抑制したり、予防する薬剤の開発
が試みられている。
【０００４】例えば、特開昭５５−９８１１４号公報に
はポリエーテル類を成分とする抗肥満及びトリグリセリ
ド減少剤、特開昭６１−１５２６６３号にはオキセタノ
ン類が開示され、またリパーゼ阻害剤としてジエチルｐ
−ニトロフェニルホスフェート［Ｂｉｏｃｈｅｍ．Ｂｉ
ｏｐｈｙｓ．Ａｃｔａ、２７６、１６２（１９７２）お
よびテトラヒドロリプスタチン［Ｂｉｏｃｈｅｍ．
Ｊ．、２５６、３５７（１９８８）］が報告されてい
る。食品や生薬成分についても種々の種子や果実等の抽
出物［明治大学農学部研究報告、６９、１５（１９８
５）］、大豆タンパク質［Ａｇｒｉｃ．Ｂｉｏｌ．Ｃｈ
ｅｍ．、３７、１２２５（１９７３）］、穀類タンパク
質［Ｎｕｔｒｉｔｉｏｎ Ｒｅｐｏｒｔｓ Ｉｎｔｅｒ
ｎａｔｉｏｎａｌ、３２、１１０７（１９８５）］、大
根種子タンパク質［日本食品工業学会誌、３５、４３０
（１９８８）］がリパーゼ活性を阻害することが報告さ
れている。
【０００５】さらに、ヘミセルロース［Ｊ．Ｆｏｏｄ
Ｓｃｉ．、４９、９５６（１９８４）］、小麦ふすま
［Ａｍ．Ｊ．Ｃｌｉｎ．Ｎｕｔｒ．、４２、６２９（１
９８５）］および大根種子のフォスファチジルコリン
［明治大学農学部研究報告、７３、９（１９８６）］等
によるリパーゼ活性阻害効果の報告もある。
【０００６】また、ウーロン茶の特定成分（特開平１−
１０２０２２号）、ピーマン、かぼちゃ、しめじ、まい
たけ、ひじき、緑茶、紅茶、ウーロン茶の水抽出物から
なるリパーゼ阻害剤（特開平３−２１９８７２号）や緑
茶中の主要な成分であるエピガロカテキンガレートを配
合する脂質吸収抑制食品（特開平３−２２８６６４号）
が開示されている。
【０００７】一方、タンニン類では、飼料植物のタンニ
ン類がリパーゼ、アミラーゼ、プロテアーゼを阻害する
こと［Ｂｒｉｔｉｓｈ Ｊ．Ｎｕｔｒｉｔｉｏｎ、６
０、２７５（１９８８）］および豆（Ｆｉｅｌ ｂｅａ
ｎ）の抽出物（タンニン）がリパーゼを阻害すること
［Ｊ．Ｓｃｉ．Ｆｏｏｄ Ａｇｒｉｃ．、３０、４５８
（１９７９）］が知られている。
【０００８】さらに、タンニン類では４−ジ−０−ガロ
イルキナ酸類（特公昭６０−５０７７８号公報）および
３′−０−ガロイルデルフィニジンＢ−２（特公昭６０
−１１９１２号公報）、４′−６′−ガロイルサリドロ
シド（ｇａｌｌｏｙｌｓａｌｉｄｒｏｓｉｄｅ）（特公
昭６３−５３９９３号公報）が新規タンニンとして公示
され、酵素タンパク質と結合してその活性を低下させる
作用があり、代謝調節剤としての用途が示されている。
【０００９】さらにまた、特開平５−２５５１００号公
報には、生薬ドッカツ、リョウキョウ、ヨウバイヒ、サ
ンペンズおよびケツメイシの抽出物のリパーゼ阻害剤が
開示されている。なお、この中でサンペンズは植物名カ
ワラケツメイ（Ｃａｓｓｉａｍｉｍｏｓｏｉｄｅｓ
Ｌ．ｖａｒ．ｎｏｍａｍｅ Ｍａｋｉｎｏ＝Ｃａｓｓｉ
ａ ｎｏｍａｍｅ Ｈｏｎｄａ）であり、本発明者等は
カワラケツメイには２つの新規タンニン（フラバン−カ
テキン２量体）が含有されていることを明らかにして代
謝改善剤としての利用を特許出願し（特願平５−２１０
０６８号）、またフラボノイド類のリパーゼ阻害剤とし
ての利用を特許出願している（特願平５−２１００６７
号）。しかしながら、これらの新規なフラバン−カテキ
ン２量体は、なお十分なリパーゼ阻害活性を得るまでに
は至っていない。
【００１０】
【発明が解決しようとする課題】従って、本発明の目的
は、リパーゼ阻害活性が顕著に高い新規なタンニン類を
得ることである。
【００１１】
【課題を解決するための手段】本発明者等は、カワラケ
ツメイのリパーゼ阻害活性成分について鋭意研究の結
果、式
【化４】 （式中、ｎは２以上の整数である）で表される新規なタ
ンニン類が有効であることを見出した。
【００１２】本願タンニン類は、マメ科植物カワラケツ
メイに含有される新規な化合物群であるが、この物はカ
ワラケツメイに限定して含有されているものではなく、
他の植物、例えばアカシア族植物からも抽出することが
でき、また化学的に合成して得ることもできる。
【００１３】カワラケツメイからの本願タンニン類の抽
出方法は種々ある。代表的な抽出方法としてはカワラケ
ツメイの果実（さや果）、葉、好ましくは果実をケトン
系溶媒、例えばアセトンで抽出した抽出物を、次にエー
テルにて抽出し、得られた抽出物を、例えばカラムクロ
マトグラフィー処理して精製する方法がある。
【００１４】抽出に使用するケトン系溶媒としては、ア
セトンの他に例えばエチルメチルケトン、メチルプロピ
ルケトン、ブチルメチルケトン等の脂肪族飽和ケトン、
メチルビニルケトン、メチルヘプテノン等の不飽和ケト
ン、シクロヘキサノン、シクロペンタノン等の脂環式ケ
トン、アセトフェノン、ベンゾフェノン等の芳香族ケト
ン、アセトチエノン等の複素環式ケトンが挙げられ、こ
れらをそのまま、必要によりこれらの水溶液、アルコー
ル溶液として使用する。
【００１５】また、使用するエーテルとしてはエチルエ
ーテル、プロピルエーテル、ブチルエーテル等の脂肪族
単一エーテル、メチルエチルエーテル、メチルプロピル
エーテル等の脂肪族混成エーテル、ビニルエーテル、ア
リルエーテル等の脂肪族不飽和エーテル、アニソール、
フェニルベンジルエーテル等の芳香族エーテル、酸化エ
チレン、テトラヒドロフラン等の環式エーテルが挙げら
れる。
【００１６】このようにして得られた精製物である本発
明タンニン類は、数平均分子量１０２０、重量平均分子
量１１２０を有するプロアントシアニジン画分の茶褐色
の粉末である。このタンニン類は、上記式で表されるよ
うにモノマーが２個以上重合した文献未記載の新規な重
合物であり、重合度はその上限を特に定めない。
【００１７】本発明タンニン類には、顕著なリパーゼ活
性阻害作用があり、これを単独もしくは他のリパーゼ阻
害剤と組合わせて使用できる。さらに、本発明タンニン
類は、適当な溶媒で希釈して使用しても、ペースト状、
粉末状、錠剤あるいは顆粒状に製剤化して使用してもよ
く、また食品等に予め混合して使用することも可能であ
る。
【００１８】なお、本発明タンニン類はリパーゼ阻害剤
としてのみならず、例えば皮のなめし等、他の用途にも
使用できることが認識される。
【００１９】以下に、本発明の実施例を挙げて説明す
る。
【００２０】
【実施例】実施例１：タンニンの分離と性状 カワラケツメイの果実１００ｇを７０％アセトンで抽出
し、減圧によりアセトンを留去後、エチルエーテルにて
抽出し、エーテル抽出物４．１ｇを得た。得られたエー
テル抽出物の３．８ｇをトヨパールＨＷ４０カラム（φ
２．２×４０ｃｍ）に供し、７０％エタノールで溶出し
て下記性状を示す画分２５６ｍｇを採取した。
【００２１】本成分は茶褐色の粉末で、アセチル化物の
数平均分子量は１０２０（重量平均分子量１１２０）で
あり（ＧＰＣ）、中心となるものはモノマー４個により
構成されていた。また、バニリン−塩酸法［Ｊ．Ｓｃ
ｉ．Ｆｏｏｄ Ａｇｒｉｃ．，２９，７８８（１９７
８）］で淡赤色を示し、アントロン硫酸法［蛋白質核酸
酵素、別冊、ｐ１３（１９６８）、共立出版］による糖
は検出されなかった。
【００２２】本成分の13Ｃ−ＮＭＲスペクトルの解析の
結果、図１に示す３′，４′，７−トリヒドロキシフラ
バンを構成モノマーとするタンニンであることが判明し
た。本物質は文献未記載の新規タンニンである。
【００２３】13Ｃ−ＮＭＲ（ａｃｅｔｏｎｅ−ｄ6 ＋Ｄ
2 Ｏ）：δ 31-35(C-4) 、35-38(C-3)、75-80(C-2)、10
2-110(C-6 ,8)、113-115(C-2') 、115-117(C-5') 、117
-120(C-6'、4a) 、128-132(C-5)、133-135(C-1') 、144
-146(C-3'、4') 、151-157(C-7 、8a)
【００２４】
【化５】 （式中、ｎは２以上の整数である）
【００２５】実施例２：リパーゼ活性測定法および阻害
効果の測定 リパーゼ活性の測定は、基質に蛍光性の４−メチルウン
ベリフェロンのオレイン酸エステル（４−ＭＵＯ）を使
用し、反応によって生成した４−メチルウンベリフェロ
ンの蛍光を測定することにより実施した。
【００２６】小試験管に基質である４−ＭＵＯ懸濁液１
００μｌ、ブタ膵リパーゼ（Ｓｉｇｍａ社製）溶液５０
μｌ、緩衝液５０μｌを採り、最終的に４−ＭＵＯ
０．０５ｍＭ、ブタ膵リパーゼ２．２μｇ、マッキルバ
イン緩衝液（ｐＨ７．４）の条件にて３７℃で２０分間
反応させた。０．１Ｎ塩酸１ｍｌを添加して反応を停止
させ、０．１Ｍクエン酸ナトリウムを２ｍｌ添加して溶
液のｐＨを４．３付近とした後、反応によって生成した
４−メチルウンベリフェロンの蛍光（励起波長３２０ｎ
ｍ、蛍光波長４５０ｎｍ）を蛍光光度計により測定し
た。
【００２７】阻害効果の測定は本反応系に試料の５０％
テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）溶液５μｌを添加して反
応させた。対照は試料無添加で５０％ＴＨＦのみを添加
して反応させた。阻害効果は対照の活性を５０％阻害す
る試料量ＩＣ50（μｇ／ｍｌ）で示した。
【００２８】実施例３：本発明タンニン類のリパーゼ阻
害効果 実施例２の方法で、カワラケツメイの粗抽出物と本発明
タンニンのリパーゼ活性に対する効果を調べた。
【００２９】カワラケツメイ粗抽出物の調製は、特開平
５−２５５１００号公報の実施例１〜２に記載の方法に
準じて行った。即ち、乾燥したカワラケツメイを粉砕
し、粉砕物に対し５倍量のヘキサンを加えて１日抽出脱
脂し、この抽出残渣を吸引乾燥後、５倍量のテトラヒド
ロフランを加えて１日抽出した後、濾過し、濾液を吸引
乾燥して抽出物とした。
【００３０】なお、本発明タンニンについては、実施例
１で調製したものを測定に供した。
【００３１】結果を図１に示すが、カワラケツメイ粗抽
出物ではＩＣ50は約３．８μｇ／ｍｌであった。
【００３２】一方、本発明タンニンでは、０．３４μｇ
／ｍｌであり、抽出物に比較して約１１倍の顕著な阻害
効果を示した。
【００３３】
【発明の効果】本発明タンニン類の効果を挙げれば次の
通りである。
【００３４】１）リパーゼの活性を顕著に阻害する。そ
の効果は、特開平５−２５５１００号公報に開示された
カワラケツメイ粗抽出物の１１倍以上高いことが明らか
である。
【００３５】２）化学合成により創製されたものでな
く、お茶として古くより飲用されて来た植物カワラケツ
メイに含有されている化合物であり、安全性の高いもの
である。
【００３６】３）油脂の消化吸収の阻害に基づく肥満防
止や、リパーゼに起因する疾患、食品等の劣化、悪臭の
予防、防止に利用することができる。
【図面の簡単な説明】
【図１】本発明タンニンとカワラケツメイ粗抽出物のリ
パーゼ阻害効果を示す特性線図である。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 橋本 壽崇 岡山県岡山市津島中１−１−１ 岡山大学 薬学部内 (72)発明者 山下 暁子 岡山県岡山市津島中１−１−１ 岡山大学 薬学部内 (72)発明者 志村 進 埼玉県浦和市沼影１−23−６ (72)発明者 伊東 禧男 東京都清瀬市野塩３−26−11

Claims (3)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 式 【化１】 （式中、ｎは２以上の整数である）で表されるタンニン
    類。
  2. 【請求項２】 式 【化２】 （式中、ｎは２以上の整数である）で表されるタンニン
    類を有効成分とするリパーゼ阻害剤。
  3. 【請求項３】 カワラケツメイのケトン系溶媒抽出物を
    エーテルで抽出することを特徴とする式 【化３】 （式中、ｎは２以上の整数である）で表されるタンニン
    類の製造方法。
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