JPH08259406A - 殺菌剤組成物 - Google Patents

殺菌剤組成物

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JPH08259406A
JPH08259406A JP7091789A JP9178995A JPH08259406A JP H08259406 A JPH08259406 A JP H08259406A JP 7091789 A JP7091789 A JP 7091789A JP 9178995 A JP9178995 A JP 9178995A JP H08259406 A JPH08259406 A JP H08259406A
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JP
Japan
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group
formula
general formula
carbon atoms
coom
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Pending
Application number
JP7091789A
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English (en)
Inventor
Isoki Taniguchi
五十槻 谷口
Atsushi Ota
篤志 太田
Masatoshi Goto
昌利 後藤
Sayumi Akasaki
早由美 赤崎
Risa Fujiwara
理佐 藤原
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Sanyo Chemical Industries Ltd
Original Assignee
Sanyo Chemical Industries Ltd
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Abstract

(57)【要約】 【目的】 幅広い抗菌スペクトルを有する殺菌剤組成物
を得る。 【構成】 疎水基にシリコンユニット、親水基にベタイ
ン、アミノ酸および4級アンモニウムユニットを含有す
る界面活性剤を配合する殺菌剤組成物。

Description

【発明の詳細な説明】
【0001】
【産業上の利用分野】本発明は殺菌剤組成物に関する。
【0002】
【従来の技術】従来の殺菌剤組成物としては、アルキル
ジメチルベンジルアンモニウムクロライドと他の殺菌剤
(例えばハロゲン化セチルトリメチルアンモニウム、ハ
ロゲン化セチルピリジニウムなど)や無機過酸化物を配
合したものがある(例えば、特開昭62−48601
号、特開昭62−63504号)。
【0003】
【発明が解決しようとする課題】しかし、このものは耐
性菌の出現により抗菌スペクトルが狭くなったこと及び
真菌に対する効力が弱いという課題がある。
【0004】
【課題を解決するための手段】本発明者らは抗菌スペク
トルが広く、かつ真菌に対する効力も優れている殺菌剤
組成物を見いだすべく鋭意検討した結果、本発明に到達
した。すなわち本発明は下記一般式(1)で表される群
より選ばれる界面活性剤を少なくとも1種類含有してな
る殺菌剤組成物である。 {式中、R1は同一または異種の炭素数1〜18の置換
または非置換一価炭化水素基、aは1または2、m、n
は0〜20の整数である。Qは下記一般式(1−1)〜
(1−12)のいずれかで表される基である。ZはR1
またはQである。} {式中、R2は炭素数1〜10の2価炭化水素基、R3
4は、炭素数1〜4のアルキル基、ヒドロキシアルキ
ル基、R5は−(CH2)yCOO-、bは、0または1で
ある。R6は、bが1の場合、水素原子または−(C
2)yCOOMで表される有機酸基、bが0の場合、−
(CH2)yCOOMである。R7、R8、R9の少なくと
も1個は−(CH2)yCOOMで表される有機酸基であ
り、残りは水素原子である。Mは水素原子またはアルカ
リ金属である。xは1または2、yは2または3、z
1、z2は0〜10の整数を示す。} (式中、R2は炭素数1〜10の2価炭化水素基、R3
4、R10は、炭素数1〜4のアルキル基、ヒドロキシ
アルキル基、yは2または3、Xはハロゲン原子、R10
SO4-を示す。)
【0005】一般式(1)において、R1の炭素数1〜
18の置換または非置換一価炭化水素基としては、1価
炭化水素基の場合、メチル基、エチル基、プロピル基、
ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、オクチル基、ノニ
ル基、デシル基、ウンデシル基、ドデシル基、トリデシ
ル基、テトラデシル基、ペンタデシル基、ヘキサデシル
基、オクタデシル基などのアルキル基、フェニル基、ア
ルキルフェニル基、ベンジル基、などのアリール基およ
び水酸基、フッ素、塩素、臭素などのハロゲン原子によ
り置換された上記1価炭化水素基などが挙げられる。特
に、R1の80%以上がメチル基であることが好まし
い。これらは2種以上の混合基であっても良い。R3
4、R5、10の炭素数1〜4のアルキル基、ヒドロキ
シアルキル基としては、メチル基、エチル基、プロピル
基、ブチル基、ヒドロキシエチル基などが挙げられる。
好ましくは、表面張力低下能が優れるメチル基およびエ
チル基である。
【0006】R2の炭素数1〜10の2価炭化水素基と
しては、メチレン基、エチレン基、プロピレン基、ブチ
レン基などのアルキレン基、フェニレン基などの芳香族
2価基などが挙げられる。好ましくは、プロピレン基で
ある。
【0007】m、nは、0〜20の整数であり、好まし
くは、表面張力低下能が優れる、m+nが0〜10であ
る。aは1または2であり、好ましくは表面張力低下能
が優れる1である。bは0または1であり、表面張力低
下能が優れる1である。
【0008】Zは、R1またはQであるが、好ましくは
表面張力低下能が優れるR1である。
【0009】一般式(1)中の下記繰り返し単位は、ブ
ロックでもランダムでもどの様な結合をしていても良
い。
【0010】本発明の界面活性剤の例として、以下のも
のが挙げられる。 <活性剤1> <活性剤2> <活性剤3> <活性剤4> <活性剤5> ここで、*1=−NHC24NHC24NHCH2CO
OH <活性剤6> <活性剤7> <活性剤8> <活性剤9>
【0011】本発明の一般式(1)の界面活性剤は、以
下の方法により製造できる。 一般式 {式中、R1、a、m、nは、一般式(1)と同じ。Z1
は、水素原子またはR1である。}で表されるSi−H
結合を有するオルガノシロキサンと一般式 CH2=CH−R2−X (2−2) (式中、R2は炭素数1〜10の2価炭化水素基、Xは
1個のハロゲン原子またはグリシジルエーテル基で表さ
れる官能基を表す。)で表される化合物を白金触媒の存
在下で反応させて、一般式 {式中、R1、a、m、nは、一般式(1)と同じ。Q1
は下記一般式で表され、Z2はR1またはQ1である。} Q1は、一般式 −CH2−CH2−R2−X (2−31) {式中、R2、Xは一般式(2−2)と同じ。}で表さ
れるオルガノポリシロキサンを得る本反応において、一
般式(2−2)で表される化合物としては、アリルクロ
ライド、アリルブロマイド、アリルグリシジルエーテル
などが挙げられる。その使用量は、Si−H結合に対し
て、通常0.8〜3.0倍モル、好ましくは0.9〜2.0
倍モルである。本反応において使用される白金触媒とし
ては、塩化白金酸が好ましく、その使用量は、通常、S
i−H結合を有するオルガノポリシロキサンに対し0.
00001〜0.1重量%であり、好ましくは0.001
〜0.01重量%である。本反応において、溶媒は必要
により使用することができる。使用する溶媒としては、
例えば、ヘキサン、トルエン、キシレンなどの炭化水素
系溶媒、メタノール、エタノール、イソプロパノールな
どのアルコール系溶媒、ジオキサン、ジエチレングリコ
ールジメチルエーテルなどのエーテル系溶媒、クロロホ
ルム、ジクロロエタンなどの塩素系溶媒が使用される。
これらは2種以上の混合物として用いても良い。好まし
くは、炭化水素系溶媒である。本反応の反応温度は、通
常、40〜150℃である。反応温度が40℃より低い
場合、反応が進まず、150℃を越える温度は必要がな
い。
【0012】一般式(2−3)と一般式 H(NHCH2CH2)z−NH2 (2−5) (式中、R3、R4は、炭素数1〜4のアルキル基、ヒド
ロキシアルキル基、xは2または3、zは1〜10の整
数を示す。)で表されるアミン化合物を反応させ、一般
{式中、R1、a、m、nは、一般式(1)と同じ。Q2
は下記一般式で表され、Z3はR1またはQ2である。}
2は、一般式 {式中、R2は一般式(2−2)と同じ。R3、R4
x、zは、一般式(2−4)、(2−5)、(2−6)
と同じ。}で表されるアミン変性オルガノポリシロキサ
ンを得る反応において、一般式(2−4)、(2−
5)、(2−6)で表されるアミン化合物としては、ジ
メチルアミノプロピルアミン、ジエチルアミノエチルア
ミン、エチレンジアミン、ジエチレントリアミン、トリ
エチレンテトラアミン、ジエタノールアミン、モノメチ
ルエタノールアミン、ジメチルアミン、ジエチルアミン
などが挙げられる。一般式(2−4)、(2−5)また
は(2−6)の使用量は、一般式(2−3)に対して通
常0.8〜3倍モル、好ましくは0.9〜2.0倍モルで
ある。本反応の反応温度は、通常、40〜150℃であ
る。反応温度が40℃より低い場合、反応が進まず、1
50℃を越える温度は必要がない。本反応において、溶
媒は必要により使用することができる。使用する溶媒と
しては、例えば、ヘキサン、トルエン、キシレンなどの
炭化水素系溶媒、メタノール、エタノール、イソプロパ
ノールなどのアルコール系溶媒、ジオキサン、ジエチレ
ングリコールジメチルエーテルなどのエーテル系溶媒、
クロロホルム、ジクロロエタンなどの塩素系溶媒が使用
される。これらは2種以上の混合物として用いても良
い。好ましくは、炭化水素系溶媒である。
【0013】一般式(2−7)に、モノハロ酢酸また
はその塩、アルキルハライド、ジアルキル硫酸を反応さ
せて、一般式(1)の界面活性剤を得ることができる。
本反応において、モノハロ酢酸またはその塩としては、
コスト面よりモノクロル酢酸またはそのナトリウム塩が
好ましい。アルキルハライドとしては、メチルクロライ
ド、エチルクロライドなどが挙げられ、コスト面よりメ
チルクロライドが好ましい。ジアルキル硫酸としては、
ジメチル硫酸、ジエチル硫酸などが挙げられる。モノハ
ロ酢酸またはその塩、アルキルハライド、ジアルキル硫
酸の使用量は、一般式(2−7)に対して通常0.8〜
4倍モル、好ましくは1.0〜3.0倍モルである。本反
応の反応温度は、通常、40〜150℃である。反応温
度が40℃より低い場合、反応が進まず、150℃を越
える温度は必要がない。本反応において、溶媒は必要に
より使用することができる。使用する溶媒としては、例
えば、ヘキサン、トルエン、キシレンなどの炭化水素系
溶媒、メタノール、エタノール、イソプロパノールなど
のアルコール系溶媒、ジオキサン、ジエチレングリコー
ルジメチルエーテルなどのエーテル系溶媒、クロロホル
ム、ジクロロエタンなどの塩素系溶媒、水などが使用さ
れる。これらは2種以上の混合物として用いても良い。
好ましくは、アルコール系溶媒および水である。
【0014】一般式(1)で表される界面活性剤の配合
量は、殺菌剤組成物に対し、通常2〜50重量%であ
り、好ましくは10〜30重量%である。
【0015】殺菌剤組成物は、通常、水溶液として製剤
され、使用にあたり水に希釈して用いられる。そのとき
の濃度は対象によっても異なるが、通常殺菌剤成分とし
て1〜10000ppmであり、好ましくは100〜10
00ppmである。
【0016】本発明の殺菌剤組成物には、前記界面活性
剤の他、その効果を妨げない他の成分を併用することが
できる。その成分として、カチオン界面活性剤(ジオク
チルジメチルアンモニウムクロライド、オクチルデシル
ジメチルアンモニウムクロライド及びジデシルジメチル
アンモニウムクロライド、セチルトリメチルアンモニウ
ムクロライド、セチルトリメチルアンモニウムヨ−ド、
セチルトリメチルアンモニウムブロマイド、ヤシ油アル
キルジメチルベンジルアンモニウムクロライド、ラウリ
ルジメチルベンジルアンモニウムクロライド、ミリスチ
ルジメチルベンジルアンモニウムクロライド)、両性界
面活性剤(ナトリウムラウリルジアミノエチルグリシ
ン、ラウリルジアミノエチルグリシン塩酸塩及びジオク
チルジアミノエチルグリシン塩酸塩)非イオン界面活性
剤(オクチルアルコールEO(8)、ラウリルアルコー
ルEO(9)、PPG(分子量:1200)のEO10
重量%付加物、ラウリルジメチルアミンオキシド、ヤシ
油アルキルジメチルアミンオキシド)などの界面活性剤
が挙げられる。その他、併用可能物としてはトリポリリ
ン酸ナトリウム、メタケイ酸ナトリウム、炭酸ナトリウ
ムなどのアルカリ性ビルダー、及びエチレンジアミンテ
トラアセテート(EDTA)、N-ヒドロキシエチルーエ
チレンジアミントリアセテート(HEDTA)などの有
機金属イオン封鎖剤が挙げられる。本発明の殺菌剤組成
物は病院、食品工場、畜舎、ホテル、レストラン、学校
等の床や壁を殺菌洗浄する環境殺菌洗浄剤として使用さ
れる。
【0017】
【実施例】以下、実施例により本発明をさらに説明する
が、本発明はこれにより限定されるものではない。実施
例中の部は重量部である。本発明による殺菌剤組成物の
殺菌性を日本化学療法学会最小発育阻止濃度(MIC)
の測定により検討した。即ち、菌数が106CFU/mlにな
るように希釈調整した菌液を薬剤混釈寒天平板上に接種
し細菌の場合は37℃,18〜20時間、真菌の場合は
27℃、5日間培養した後、供試菌の発育が阻止された
薬剤の最低濃度をMICとした。 実施例1〜5、比較例1 本発明の組成物を表1に示す。(表中の数字は重量%)
【0018】
【表1】 A:ヤシ油アルキルジメチルベンジルアンモニウムクロ
ライド
【0019】試験例1〜5、比較試験例1 実施例1〜5及び比較例1の組成物を使用して抗菌力を
調べた結果を表2に示す。試験例1は実施例1を試験し
たものである。試験例2以下も同様とする。
【0020】
【表2】
【0021】 菌1:P.cepacia 菌2:V.parahaemolyticus 菌3:E.coli 菌4:B.cereus 菌5:S.ceruvisiae 菌6:C.albicans 菌7:A.terreus 菌8:R.oryzae 菌9:R.stolonifer
【0022】
【発明の効果】本発明の組成物は下記効果を有する。即
ち、 1.幅広い抗菌スペクトルを有する殺菌剤組成物であ
る。病院、食品工場、一般公共施設では不特定の細菌を
対象とした殺菌消毒が必要であるにも関わらず、従来の
殺菌剤では耐性菌の出現等により、抗菌スペクトルが狭
くなってきている。本発明の殺菌剤組成物はこの問題を
解決したものである。 2.真菌に対してもの有効な殺菌剤組成物である。従来
の殺菌剤は真菌に対する効果が弱かったが、本発明の殺
菌剤組成物はこの問題を解決したものである。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 赤崎 早由美 京都市東山区一橋野本町11番地の1 三洋 化成工業株式会社内 (72)発明者 藤原 理佐 京都市東山区一橋野本町11番地の1 三洋 化成工業株式会社内

Claims (1)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項1】 下記一般式(1)で表される群より選ば
    れる界面活性剤を少なくとも1種類含有してなる殺菌剤
    組成物。 {式中、R1は同一または異種の炭素数1〜18の置換
    または非置換一価炭化水素基、aは1または2、m、n
    は0〜20の整数である。Qは下記一般式(1−1)〜
    (1−12)のいずれかで表される基である。ZはR1
    またはQである。} (式中、R2は炭素数1〜10の2価炭化水素基、R3
    4は、炭素数1〜4のアルキル基、ヒドロキシアルキ
    ル基、R5は−(CH2)yCOO-、bは、0または1で
    ある。R6は、bが1の場合、水素原子または−(C
    2)yCOOMで表される有機酸基、bが0の場合、−
    (CH2)yCOOMである。R7、R8、R9の少なくと
    も1個は−(CH2)yCOOMで表される有機酸基であ
    り、残りは水素原子である。Mは水素原子またはアルカ
    リ金属である。xは1または2、yは2または3、
    1、z2は0〜10の整数を示す。) (式中、R2は炭素数1〜10の2価炭化水素基、R3
    4、R10は、炭素数1〜4のアルキル基、ヒドロキシ
    アルキル基、yは2または3、Xはハロゲン原子、 R
    10SO4-を示す。)
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Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2018090588A (ja) * 2012-02-24 2018-06-14 ゴジョ・インダストリーズ・インコーポレイテッド 抗菌性及び発泡性のアルコール組成物
JP2018131433A (ja) * 2017-02-16 2018-08-23 株式会社ダイセル シリコーン系界面活性剤、及びそれを含むシリコーン溶解洗浄剤

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Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2018090588A (ja) * 2012-02-24 2018-06-14 ゴジョ・インダストリーズ・インコーポレイテッド 抗菌性及び発泡性のアルコール組成物
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Effective date: 20040608