JPH08248652A

JPH08248652A - 有機光導電体

Info

Publication number: JPH08248652A
Application number: JP5156495A
Authority: JP
Inventors: Akiteru Fujii; 章照藤井; Shuichi Maeda; 修一前田
Original assignee: Mitsubishi Chemical Corp
Current assignee: Mitsubishi Chemical Corp
Priority date: 1995-03-10
Filing date: 1995-03-10
Publication date: 1996-09-27

Abstract

(57)【要約】（修正有）【構成】導電性基体上に、少なくともメモリー性付与
機能を有する化合物を含有する光導電層を有する有機光
導電体において、メモリー性付与機能を有する化合物に
よるメモリー状態の形成を抑制する物質、好ましくは下
記一般式（Ｉ）で表されるアミン系化合物を光導電層中
に含有する有機光導電体。（式中、Ｒ¹、Ｒ²およびＲ³は、水素原子、アルキル
基、アラルキル基、芳香族炭化水素基または複素環基を
表す。）【効果】静電印刷や、複写機あるいはプリンタに用い
られる感光体において効果的なメモリーの制御方法を提
供できる。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【産業上の利用分野】本発明は、有機光導電体、特にメ
モリー機能を有する有機光導電体に関するものである。

【０００２】

【従来の技術】電子写真方式による画像形成方法におい
ては、複写プロセスとしてカールソン法が一般的であ
り、複写機、プリンターの分野では広く普及している。
カールソン法においては、（１）感光体への帯電、
（２）像露光による静電潜像形成、（３）トナー現像、
（４）紙への転写、（５）感光体のクリーニングの工程
を繰り返し行う方法がとられている。同一原稿から多数
枚の複写を行う場合にも上記の各工程を繰り返し行う
が、これに対して、感光体にメモリー機能を持たせ、静
電潜像を一定時間保持させ、像露光の工程を省略して帯
電、現像、転写、クリーニングの工程の繰り返しで多数
枚の複写を行える静電印刷の方が、同一の像露光を何度
も行うプロセスより効率的で、複写時間の短縮等の点で
有利である。これは、通常の複写によって処理するには
印刷部数が多すぎるが、印刷依頼するほどではない数百
〜数千枚程度の部数の印刷処理の需要を満たすものであ
る。

【０００３】こうした用途への応用を目指して、メモリ
ー機能を有する感光体の研究が以前から行われている。
その例としては、ポリビニルカルバゾール（ＰＶＫ）層
にオルトジニトロベンゼンとトリクロロ酢酸を添加した
感光体（Ｔａｐｐｉ誌５６巻、１２９頁、１９７３
年）、ＰＶＫと２，４，７−トリニトロフルオレノン
（ＴＮＦ）からなる感光層にトリフェニルメタン系色素
のロイコ体を添加した感光体（日本写真学会誌４４
巻、１０４頁、１９８１年）、上記感光層にジアゾニウ
ム塩を添加した感光体（ＰｈｏｔｏｇｒａｐｈｉｃＳ
ｃｉｅｎｃｅａｎｄＥｎｇｉｎｅｅｒｉｎｇ誌２５
巻、２０９頁、１９８１年）、などが知られている。ま
た、ＰＶＫ−テトラニトロフルオレノン（ＴＮＦ）錯体
からなる感光層に、銅−テトラシアノキノジメタン錯体
微結晶を含むスイッチング層を積層した系（電子写真学
会誌２４巻、８６頁、１９８５年）や、ＰＶＫもしく
はＰＶＫ−ＴＮＦ錯体からなる感光層に、電界重合によ
るポリアニリンやポリピロールなどの導電性高分子から
なる層を積層した系（ＪａｐａｎｅｓｅＪｏｕｒｎａ
ｌｏｆＡｐｐｌｉｅｄＰｈｙｓｉｃｓ誌、２８
巻、１３９６頁および２５１７頁、１９８９年）、感光
層中に、オニウム塩のような光酸発生剤を添加した系
（ＰｒｏｃｅｅｄｉｎｇｏｆＳＰＩＥ−ｉｎｔ．Ｓ
ｏｃ．Ｏｐｔ．Ｅｎｇ．１４５８巻、１６２頁、１９
９１年）等も知られている。これらの感光体は、いずれ
も強い光を照射したときに、その帯電性が減少する現
象、すなわち電荷受容性においてメモリー効果を示すも
のである。

【０００４】また上記のメモリー効果を示す有機光導電
体の中には、光照射によって形成されたメモリー状態
が、加熱によって元の状態に復帰する、メモリーの消去
が可能なものもある。メモリー効果を示す有機光導電体
においては、層内に含まれるメモリー性付与機能を有す
る化合物の添加量によって、光照射による電荷受容性の
低下現象の発現する度合い（コントラスト）が影響を受
ける。また、照射光エネルギーによってメモリー機能の
発現の度合いが変化する。従って、メモリー効果の大き
さを制御しようとした場合、従来はメモリー発現に寄与
する添加物の量を変えるか、あるいは照射光エネルギー
を変えて、メモリー効果の度合いを制御していた。

【０００５】

【発明が解決しようとする課題】一般的に、メモリーと
消去を繰り返す過程で、メモリー機能を付与する添加物
が消費されることが知られている。従って、メモリー効
果の制御において、例えば光学系を変えずにメモリー効
果の度合いを小さくするためには添加量を少なくする必
要がある。しかしながら、添加量を少なくすると、メモ
リーと消去を繰り返した際に、添加物の消費量が無視で
きなくなる。即ちち、添加物の消費にともなって、メモ
リー効果の変動が起き、繰り返した際の再現性が低下す
る。また少量の添加物でメモリーを発現させると再現性
に乏しく、できれば添加量を減らさずにメモリー効果を
抑制することが必要である。

【０００６】

【課題を解決するための手段】そこで、本発明者らは、
上記のような点に鑑み、メモリー効果の大きさを制御す
るにあたって、メモリー効果発現に寄与する化合物の他
に、それらの化合物の機能を抑制する添加物を加えれば
よいことを見い出し、本発明に到達した。即ち、本発明
の要旨は、導電性基体上に、少なくともメモリー性付与
機能を有する化合物を含有する光導電層を有する有機光
導電体において、メモリー性付与機能を有する化合物に
よるメモリー状態の形成を抑制する物質、好ましくは光
導電層中に下記一般式（Ｉ）で表されるアミン系化合物
を光導電層中に含有することを特徴とする有機光導電
体、に存する。

【０００７】

【化２】

【０００８】（式中、Ｒ¹、Ｒ²およびＲ³は、それぞ
れ独立して水素原子、置換基を有してもよいアルキル
基、アラルキル基、芳香族炭化水素基または複素環基を
表す。）以下、本発明を詳細に説明する。

【０００９】本発明の導電性基体としては、電子写真用
感光体に用いられる公知の導電性基体がいずれも使用で
きる。例えば、アルミニウム、ステンレス、銅、ニッケ
ル等の金属材料からなるドラム、シート、あるいはこれ
らの金属箔のラミネート品；あるいはアルミニウム、ス
テンレス、金、銀、白金、カドミウム、ニッケル、イン
ジウム、パラジウム、テルル等の金属、インジウム及び
／又はスズ等の金属酸化物、ヨウ化銅、高分子電解質な
どを蒸着したり、あるいは適当なバインダー等と共に塗
布膜を形成して表面を導電処理したプラスチックフィル
ム、紙管、あるいはガラス管などの絶縁性基体；もしく
は金属粉末、カーボンブラック、炭素繊維、ポリピロー
ル、ポリチオフェン等の導電製物質を含有させて導電化
したプラスチックのドラムあるいはシートが挙げられ
る。これらの中では、金属ドラムや、表面をアルミニウ
ム等の金属や、金属酸化物等で導電性処理したプラスチ
ックフィルムが望ましい。

【００１０】導電性基体と光導電層の間には、通常使用
されるような公知のブロッキング層ないしは中間層を有
してもよい。その例としては、アルミニウム陽極酸化被
膜、酸化アルミニウム、水酸化アルミニウム等の無機
層；ポリビニルアルコール、カゼイン、ポリビニルピロ
リドン、ポリアクリル酸、セルロース類、ゼラチン、デ
ンプン、ポリウレタン、ポリイミド、ポリアミド、等の
有機層；あるいはここで挙げた有機層の中に、アルミ
ナ、チタニア等の金属酸化物微粒子を分散させたものな
どが挙げられる。

【００１１】次に、光導電層について説明する。光導電
層は、電荷発生層と電荷輸送層を任意の順に積層したも
の（積層型光導電層）、電荷輸送媒体中に電荷発生物質
粒子を分散したもの、あるいは電荷輸送層のみからなる
ものなどを用いることができる。電荷輸送層単層からな
る場合には、塗工が１回のみで安価に製造できるという
利点がある。一方、電荷発生層、あるいは電荷発生物質
粒子を含有する光導電層を持つ場合には、通常のカール
ソンプロセスにおいても利用が可能であるという利点が
ある。本発明の、メモリー効果の抑制機能を有する物質
（以下便宜上「抑制物質」という。）は、上記の光導電
層のどの部分に含まれてもよい。

【００１２】積層型光導電層の場合、電荷発生層に用い
られる電荷発生物質としては、無定形セレンやセレン−
テルル、セレン−ヒ素等のセレン合金、無定形シリコ
ン、硫化カドミウム、酸化亜鉛等の光導電性物質、また
は各種の有機系の色素や顔料が挙げられる。このような
例としては公知の文献で光電変換色素、電荷キャリアー
生成材料等として知られている化合物である。文献例と
しては「電子写真技術の基礎と応用」４３７頁〜４４８
頁（電子写真学会編、コロナ社、１９８８年）、色材協
会誌、４７巻、５９４頁〜６０４頁（丸山勝次、１９７
４年）、「ＬＢ膜とエレクトロニクス」、１９３頁〜２
０４頁（シーエムシー、１９８６年）、「有機電子材
料」、９４頁〜１０１頁（応用物理学会編、オーム社、
１９９０年）などがある。具体的には、ポルフィリン
系、シアニン系、メロシアニン系、ピリリウム系、チア
ピリリウム系、トリアリールメタン系、スクアリリウム
系、アズレニウム系等の色素、ペリレン系、多環キノン
系、ピロロピロール系等の縮合環系色素、フタロシアニ
ン系色素、アゾ系色素などが挙げられる。フタロシアニ
ン系としては、無金属フタロシアニンと共に銅、バナジ
ウム、インジウム、チタン、アルミニウム、スズ、マグ
ネシウム等の金属配位フタロシアニンの各種結晶型が用
いられている。アゾ系色素では主にモノアゾ、ビスアゾ
系、トリスアゾ、ポリアゾ系色素が顔料粒子の形で用い
られる。なかでも、フタロシアニン類およびアゾ類が好
ましい。

【００１３】電荷発生層はこれらの物質の微粒子を、例
えばポリエステル樹脂、ポリビニリアセテート、ポリア
クリル酸エステル、ポリメタクリル酸エステル、ポリカ
ーボネート、ポリビニルアセトアセタール、ポリビニル
プロピオナール、ポリビニルブチラール、フェノキシ樹
脂、エポキシ樹脂、ウレタン樹脂、セルロースエステ
ル、セルロースエーテル等の各種バインダー樹脂で結着
した形の分散層で使用してもよい。この場合の使用比率
は、通常、バインダー樹脂１００重量部に対して３０か
ら１０００重量部の範囲より使用され、その膜厚は通常
０．１ｍｍから２ｍｍ、好ましくは０．１５ｍｍから
０．８ｍｍである。また電荷発生層には必要に応じて塗
布性を改善するためのレベリング剤や酸化防止剤、増感
剤等の各種添加剤を含んでいてもよい。また電荷発生層
は上記電荷発生物質の蒸着膜であってもよい。

【００１４】本発明の単層もしくは積層型有機光導電体
の電荷輸送層は、基本的には正孔輸送性化合物およびバ
インダーポリマーからなっている。電荷発生層中に本発
明の抑制物質を添加しない場合には、この電荷輸送層中
に抑制物質を添加する。また必要に応じて酸化防止剤、
増感剤、可塑剤、紫外線吸収剤、レベリング剤等の各種
添加剤を含んでいてもよい。電荷輸送層の膜厚は、通常
５〜６０ｍｍ、好ましくは８〜４０ｍｍである。

【００１５】本発明の有機光導電体の電荷輸送層は、正
孔輸送性の低分子化合物、メモリー性付与機能を有する
チオケトン系化合物、メモリー抑制機能を有する物質、
好ましくは前記一般式（Ｉ）で示されるアミン系添加物
をバインダーポリマー中に分散して構成される。まず、
正孔輸送性の低分子化合物について説明する。

【００１６】正孔輸送性の低分子化合物は、電荷輸送層
の電荷キャリアーである正孔の輸送担体として作用す
る。正孔輸送現象は分子間の電子移動あるいは酸化還元
反応と見なすことができ、効果的な正孔輸送のために
は、イオン化ポテンシャルが小さい電子供与性化合物が
適している。

【００１７】本発明においては、上記の趣旨から、正孔
輸送性の低分子化合物として、分子内に窒素原子を有す
る化合物を用いる。また、窒素原子の形態としては、ジ
エチルアミノ基のようなジアルキルアミノ基、ジフェニ
ルアミノ基のようなジアリールアミン基などにより芳香
族炭化水素や芳香族複素環に直接結合したアミノ基、同
様に、芳香族炭化水素や芳香族複素環に結合したヒドラ
ゾ基、ヒドラゾノ基が挙げられ、その他には複素環を構
成する窒素原子が挙げられる。そして、複素環の例とし
ては、カルバゾール、インドール、ピラゾール、ピラゾ
リン、オキサゾール等が挙げられる。

【００１８】上記の様な正孔輸送性の低分子化合物は、
高分子化合物に比べて製造が容易であり、また、精製に
よる不純物の除去も容易なため、不純物に由来するトラ
ップ形成等によるメモリー特性の低下が少ない。更に、
低分子化合物は、一般的にバインダーポリマーとの相溶
性に優れているため、電荷輸送層中の含有量を増やすこ
とにより正孔の移動度を高めることも容易である。

【００１９】本発明においては、正孔輸送性の低分子化
合物として、各種ヒドラゾン化合物、各種アリールアミ
ン化合物の公知のものが利用可能である。正孔輸送性の
ヒドラゾン化合物の例としては、下記の一般式（II）で
表されるヒドラゾン化合物が挙げられる。

【００２０】

【化３】

【００２１】上記一般式（II）中、Ａは少なくとも一個
の芳香族炭化水素環または芳香族複素環を含む１価また
は２価の有機基を表し、そして、これらの環は置換基を
有していてもよい。具体的には次の（ａ）〜（ｄ）に記
載の有機基が挙げられる。（ａ）少なくとも１個の芳香族炭化水素環を含む基。例
えば、ベンゼン、ナフタレン、ピレン等から誘導される
１価又は２価の有機基。（ｂ）少なくとも１個の芳香族複素環を含む基。例え
ば、ピロール、チオフェン、フラン、カルバゾール等か
ら誘導される１価又は２価の有機基。（ｃ）上記の各有機基が直接結合した化合物（例えば、
ビフェニル、ターフェニル、Ｎ−フェニルカルバゾール
等）から誘導される１価又は２価の有機基。（ｄ）上記の各有機基が結合基を介して結合した化合物
（例えば、キサンテン、インドリン等）から誘導される
１価又は２価の有機基。

【００２２】（ａ）〜（ｄ）における芳香族炭化水素環
及び／又は芳香族複素環が有してもよい置換基として、
例えば、低級アルキル基、低級アルコキシ基、アラルキ
ル基、アリールオキシ基、アリールアルコキシ基、アリ
ールビニル基、ジアルキルアミノ基等が挙げられる。上
記一般式（II）中、Ｒ¹〜Ｒ⁵は、それぞれ独立して、
水素原子、又は置換基を有していてもよいアルキル基、
アラルキル基、芳香族炭化水素基、もしくは複素環基を
表す。但し、Ｒ¹はＡと一体となって環を形成してもよ
い。

【００２３】上記一般式（II）中、Ｒ⁶及びＲ⁷は、そ
れぞれ独立して、置換基を有していてもよいアルキル
基、アラルキル基、アリル基、芳香族炭化水素基又は複
素環基を表す。但し、Ｒ⁶とＲ⁷は一体となって環を形
成してもよい。Ｒ¹〜Ｒ⁷が有してもよい置換基の例と
しては、低級アルキル基、低級アルコキシ基、アリール
オキシ基、アリールアルコキシ基、アリール基、置換ア
ミノ基等が挙げられる。

【００２４】一般式（II）中、ｌは０又は１、ｍは０、
１又は２、ｎは１又は２の整数である。各置換基と化合
物の具体的な例としては、特開平５−９６８５８号公報
に記載のものが使用できる。

【００２５】正孔輸送性のアリールアミン系化合物の例
としては、トリフェニルアミン等のトリアリールアミン
もしくはこれに置換基を導入したもの、あるいは、適当
な結合基を介して複数個結合されたもの等が挙げられ
る。トリアリールアミン中に含まれるべきアリール基の
例としては、ベンゼン環、ナフタレン環等から導かれる
アリール基が挙げられる。そこに導入されうる置換基と
しては、アルキル基、アラルキル基、アリール基、２−
フェニルビニル基、２，２−ジフェニルビニル基、低級
アルコキシ基、ジアルキリアミノ基、ジフェニルアミノ
基等の置換アミノ基等が挙げられる。また、トリアリー
ルアミン構造を複数結合させるための結合基の例として
は、メチレン基、酸素、フェニレン基、ビニレン基、窒
素、あるいはこれらを適宜複数個結合させたものなどが
挙げられる。これらの化合物の具体的な例の幾つかを以
下に示す。

【００２６】

【化４】

【００２７】次に、メモリー性付与機能を有する化合物
について説明する。メモリー性、すなわち光照射による
帯電性の低下効果は数多くの化合物により達成すること
ができる。メモリー性付与機能を有する代表的な化合物
としては、例えば、クロロ酢酸、オルソベンゾイル安息
香酸等のプロトン酸、芳香族ジアゾニウム塩、ロイコク
リスタルバイオレット、ロイコマラカイトグリーン等の
トリアリールメタン類、ヨウ化メチレン、ヘキサクロロ
エタン等のハロゲン化炭化水素、１、３、５−トリブロ
モベンゼン、９、１０−ジクロロアントラセン、９、１
０−ジブロモアントラセン等の芳香族ハロゲン化合物、
ベンズアミド、ニトロフェノール、ニトロアニリン、ヘ
キサクロロアセトン、ブロモアセトフェノン等のハロゲ
ン化ケトン化合物、塩化アセチル、臭化アセチル、クロ
ロベンゾイルクロリド等のハロゲン化アシル化合物、無
水フタル酸等の酸無水物、オニウム塩類等の光酸発生
剤、チオミヒェラーズケトン等のチオケトン類が挙げら
れる。

【００２８】特に、メモリー効果の度合いの大きさと、
メモリーの保持能力の観点から、塩素原子および／また
は臭素原子が２つ以上置換した芳香族ハロゲン化合物ま
たは下記一般式（III）あるいは一般式（IV）で表され
るチオケトン類が好ましく、中でもチオケトン類が好ま
しい。メモリー性付与機能を有する化合物の添加量は、
バインダー樹脂１００重量部に対して、通常、０．００
５〜２０重量部、好ましくは０．０１〜５重量部であ
る。

【００２９】

【化５】

【００３０】上記一般式（III）中、Ａｒ¹、Ａｒ
²は、それぞれ独立して、置換基を有してもよい芳香族
炭化水素基または芳香族複素環基を表し、具体的には、
前記の一般式（II）中のＡにおけるのと同様の芳香族炭
化水素基または芳香族複素環基が挙げられる。

【００３１】

【化６】

【００３２】上記一般式（IV）中、Ａｒ³、Ａｒ⁴は、
それぞれ独立して、置換基を有してもよい芳香族炭化水
素基または芳香族複素環基を表し、具体的には、前記の
一般式（II）中のＡにおけるのと同様の芳香族炭化水素
基または芳香族複素環基が挙げられる。一般式（IV）
中、Ｘは原子価が２価以上の酸素、硫黄、窒素、セレ
ン、テルル等の原子を表し、酸素、硫黄、窒素が好まし
い。３価以上の原子の場合、アルキル基、アラルキル
基、アリール基等の置換基を有していてもよい。下記に
好ましいチオケトン類について例示する。

【００３３】

【化７】

【００３４】

【化８】

【００３５】次に、メモリー効果を抑制する機能を有す
る化合物（抑制物質）について説明する。本発明におい
て使用される抑制物質としては、文字どおりメモリー効
果を抑制する物質であれば特に限定されないが、メモリ
ー効果、即ち電荷受容性の低下が起きる機構は現時点で
は十分明らかでない。例えばチオケトン系化合物では、
光照射により酸性ガスが発生するという報告が有り（Ｊ
ｏｕｒｎａｌｏｆＯｒｇａｎｉｃＣｈｅｍｉｓｔ
ｒｙ４８巻、２１４頁、１９８３年）、光照射によっ
て発生した酸性化合物が電荷受容性の低下に関与してい
ると考えられる。従って、塩基性を有するアミン系化合
物を添加することによって、発生した酸性化合物を捕捉
し、メモリー発現を抑制すると推定される。そこで、発
明者は、前記一般式（Ｉ）で表されるアミン系化合物の
添加効果を検討し、良好なメモリー効果抑制機能を有す
ることを見い出した。

【００３６】前記一般式（Ｉ）中、Ｒ¹、Ｒ²およびＲ
³は、それぞれ独立して、水素原子、置換基を有しても
よいアルキル基、アラルキル基、芳香族炭化水素基また
は複素環基を表す。下記に、これらの好ましいアミン系
化合物について例示する。

【００３７】

【化９】

【００３８】該抑制物質の有効添加量は、メモリー性付
与機能を有する化合物の電荷輸送層中の量に依存する。
ただし、メモリー性付与機能を有する化合物の添加量が
少なくなるにつれ、メモリー性付与機能を有する化合物
に対して加えるべき抑制物質のモル比は増大する。ただ
し、通常はメモリー性付与機能を有する化合物に対して
モル比で１倍以上、より効果的に抑制を行う場合には１
０倍以上添加することが好ましい。

【００３９】次に、バインダーポリマーについて説明す
る。バインダーポリマーとしては、前記の各化合物との
相溶性が良好であり、更に、電荷キャリアーの層内移動
に対して悪影響を及ぼさないポリマーが好ましい。例え
ば、スチレン、酢酸ビニル、塩化ビニル、アクリル酸エ
ステル、メタクリル酸エステル、ブタジエン等のビニル
化合物の重合体および共重合体、ポリビニルアセター
ル、ポリカーボネート、ポリエステル、ポリスルホン、
ポリフェニレンオキシド、ポリウレタン、セルロースエ
ステル、セルロースエーテル、アルキド樹脂、フェノキ
シ樹脂、ケイ素樹脂、エポキシ樹脂が挙げられる。これ
らの中では、ポリエステル樹脂、ポリカーボネート樹
脂、メタクリル樹脂、アクリル樹脂およびフェノキシ樹
脂が好ましく、特に、ポリカーボネート樹脂およびメタ
クリル樹脂が好ましい。

【００４０】バインダーポリマーの使用量は通常、正孔
輸送性低分子化合物に対し、通常、０．１〜３０重量
倍、好ましくは０．３〜１０重量倍の範囲である。な
お、以上説明した光導電層の上に、再表面層として従来
公知の、例えば熱可塑性あるいは熱硬化性ポリマーを主
体とするオーバーコート層を設けてもよい。また、各層
の形成方法としては、層に含有させる物質を溶剤に溶解
または分散させて得られた塗布液を順次塗布するなど公
知の方法が適用できる。

【００４１】本発明の有機光導電体にメモリー効果を発
現させる際には、光導電層中に含まれるメモリー性付与
機能を有する化合物に吸収される波長領域の光を光導電
層に照射する。メモリー効果を測定、評価するために
は、例えば図１に示すように、メモリー前のサンプルに
コロナ放電させた時の表面電位（Ｖ_S0）と、メモリー効
果発現後の表面電位（Ｖ_S1）を比較すればよい。比較に
際しては、表面電位の差（ΔＶ＝Ｖ_S0−Ｖ_S1）をメモリ
ー前の表面電位Ｖ_S0で割った価（以下ΔＶ／Ｖと記載）
を指標として用いる。その際には、ΔＶ／Ｖが大きいほ
どメモリー効果が大きい、即ち電荷受容性の低下の度合
いが大きいことになる。同様に、抑制物質の効果を測定
する際には、メモリー性付与機能を有する化合物に吸収
される波長領域の光を光導電層に照射する前後の表面電
位を測定、比較すればよい。

【００４２】

【実施例】以下、本発明を実施例によりさらに詳細に説
明するが、本発明はその要旨を超えない限り実施例によ
り限定されるものではない。実施例１９−エチルカルバゾール−３−カルバルデヒドジフェニ
ルヒドラゾン８０重量部、４，４’−ビス（ジメチルア
ミノ）チオベンゾフェノン０．２重量部、ビスフェノ
ール−Ａ−ポリカーボネート１００重量部をジオキサン
に溶解して調製した塗布液を５つ用意し、それぞれにト
リベンジルアミンを４，４’−ビス（ジメチルアミノ）
チオベンゾフェノンに対してモル比で０．１、１、１
０、５０倍量溶解し、残った一つは参照用に使用した。

【００４３】アルミニウムで被覆されたポリエチレンテ
レフタレート基体上に上記の塗布液を乾燥後の膜厚が８
〜１３ｍｍになるように塗布して乾燥し、光導電層を形
成した。このように形成した有機光導電体を、感光体特
性評価装置（川口電機（株）製、ＥＰＡ−８１００）に
装着し、負のコロナ放電による帯電、光減衰特性を測定
した。コロナ放電を約３０秒間行った時点での表面電位
を測定した。続いてサンプルを除電し、キセノンランプ
光源からの出力光を、干渉フィルターで４４０ｎｍ（バ
ンド幅２０ｎｍ）に単色化し、ＮＤフィルターで強度２
ｍＷ／ｃｍ²に調製して、有機光導電体サンプルに２５
０秒間照射した。その後、再び同じ条件でコロナ放電を
約３０秒間行った時点での表面電位を測定した。その結
果、図２に示すように、トリベンジルアミンを４，４’
−ビス（ジメチルアミノ）チオベンゾフェノンに対して
モル比で１０倍量以上含むサンプルではΔＶ／Ｖの低下
する顕著なメモリー効果の抑制が観測された。

【００４４】実施例２９−エチルカルバゾール−３−カルバルデヒドジフェニ
ルヒドラゾン８０重量部、４，４’−ビス（ジメチルア
ミノ）チオベンゾフェノン０．２重量部、ビスフェノー
ル−Ａ−ポリカーボネート１００重量部をジオキサンに
溶解して調製した塗布液を４つ用意し、それぞれにＮ，
Ｎ−ジメチルアニリンを４，４’−ビス（ジメチルアミ
ノ）チオベンゾフェノンに対してモル比で１、５、３３
倍量溶解し、残った一つは参照用に使用した。

【００４５】アルミニウムで被覆されたポリエチレンテ
レフタレート基体上に上記の塗布液を乾燥後の膜厚が８
〜１３ｍｍになるように塗布して乾燥し、光導電層を形
成した。このように形成した有機光導電体を、感光体特
性評価装置（川口電機（株）製、ＥＰＡ−８１００）に
装着し、負のコロナ放電による帯電、光減衰特性を測定
した。コロナ放電を約３０秒間行った時点での表面電位
を測定した。続いてサンプルを除電し、キセノンランプ
光源からの出力光を、干渉フィルターで４４０ｎｍ（バ
ンド幅２０ｎｍ）に単色化し、ＮＤフィルターで強度２
ｍＷ／ｃｍ²に調製して、有機光導電体サンプルに２５
０秒間照射した。その後、再び同じ条件でコロナ放電を
約３０秒間行った時点での表面電位を測定した。その結
果、図３に示すように、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリンを
４，４’−ビス（ジメチルアミノ）チオベンゾフェノン
に対してモル比で５倍量以上含むサンプルではΔＶ／Ｖ
の低下する顕著なメモリー効果の抑制が観測された。

【００４６】

【発明の効果】本発明は、アミン系化合物を添加するこ
とにより、メモリー機能付与化合物の添加量を減らさず
にメモリー効果を抑制することが可能であり、静電印刷
や、複写機あるいはプリンタに用いられる感光体におい
て効果的なメモリーの制御方法を提供することができ
る。

【図面の簡単な説明】

【図１】メモリー前のサンプルを一定時間（３０秒間）
コロナ放電させた時の表面電位（Ｖ_S0）と、メモリー効
果発現後の表面電位（Ｖ_S1）および表面電位の推移を例
示した図である。ΔＶ＝Ｖ_S0−Ｖ_S1をメモリー前の表面
電位Ｖ_S0で割った価（ΔＶ／Ｖ）をメモリー効果の大き
さの指標として用いている。

【図２】実施例１における、４，４’−ビス（ジメチル
アミノ）チオベンゾフェノンに対するトリベンジルアミ
ンの添加量のモル比と、メモリー効果の大きさΔＶ／Ｖ
の関係を示した図である。

【図３】実施例２における、４，４’−ビス（ジメチル
アミノ）チオベンゾフェノンに対するＮ，Ｎ−ジメチル
アニリンの添加量のモル比と、メモリー効果の大きさΔ
Ｖ／Ｖの関係を示した図である。

Claims

【特許請求の範囲】

【請求項１】導電性基体上に、少なくともメモリー性
付与機能を有する化合物を含有する光導電層を有する有
機光導電体において、メモリー性付与機能を有する化合
物によるメモリー状態の形成を抑制する物質を光導電層
中に含有することを特徴とする有機光導電体。
【請求項２】メモリー状態の形成を抑制する物質が下
記一般式（Ｉ）で表されるアミン系化合物である請求項
１に記載の有機光導電体。【化１】（式中、Ｒ¹、Ｒ²およびＲ³は、それぞれ独立して、
水素原子、置換基を有してもよいアルキル基、アラルキ
ル基、芳香族炭化水素基または複素環基を表す。）