JPH08231383A - 化粧品製剤 - Google Patents

化粧品製剤

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JPH08231383A
JPH08231383A JP464096A JP464096A JPH08231383A JP H08231383 A JPH08231383 A JP H08231383A JP 464096 A JP464096 A JP 464096A JP 464096 A JP464096 A JP 464096A JP H08231383 A JPH08231383 A JP H08231383A
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JP
Japan
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alkyl
alkenyl
alcohol
oligoglycoside
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JP464096A
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Ryuzo Kubota
隆三 久保田
Joerg Dr Kahre
イェルク・カーレ
Bernd Dr Fabry
ベルント・ファブリー
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Henkel AG and Co KGaA
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Henkel AG and Co KGaA
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Abstract

(57)【要約】 【課題】 発泡性および清浄性の改善された化粧品製剤
を提供する。 【解決手段】 本発明の製剤は、(a)アルキルおよび/
またはアルケニルオリゴグリコシドスルフェートと、
(b)スルホスクシネートとを、重量比80:20ないし
20:80で含有する。

Description

【発明の詳細な説明】
【0001】
【産業上の利用分野】本発明は、アルキルおよび/また
はアルケニルオリゴグリコシドスルフェートと、スルホ
スクシネートとを含有する、清浄および発泡性を相乗的
に向上した化粧品製剤に関する。
【0002】
【従来の技術】アルキルおよび/またはアルケニルオリ
ゴグリコシドスルフェート、とりわけアルキルオリゴグ
ルコシドスルフェートは、アニオン性界面活性剤であっ
て、例えば、好ましい性能の故に界面活性製剤の製造に
用いられている。例えばドイツ連邦共和国特許出願公開
DE−A14137893[ヘンケル(Henkel)]に
は、食器手洗い用の水含有洗剤であって、アルキルオリ
ゴグルコシドスルフェートおよびアルキルまたはアルキ
ルエーテルスルフェートに加えて、更なる界面活性剤と
してアルキルオリゴグルコシドおよび/またはスルホス
クシネートを含有し得る洗剤が開示されている。しか
し、アルキルオリゴグルコシドスルフェートの清浄およ
び発泡性は、化粧品、例えばヘアシャンプーには必ずし
も満足できるものではないということがわかった。
【0003】
【発明が解決しようとする課題】本発明の課題は、他の
性質を損なうことなく清浄および発泡性を改善した、ア
ルキルおよび/またはアルケニルオリゴグリコシドスル
フェートを含有する化粧品製剤を提供することである。
【0004】
【課題を解決するための手段】本発明は、(a)アルキル
および/またはアルケニルオリゴグリコシドスルフェー
ト、および(b)スルホスクシネートを、80:20ない
し20:80、好ましくは50:50ないし25:7
5、より好ましくは40:60ないし30:70の重量
比で含有する化粧品製剤に関する。
【0005】アルキルオリゴグリコシドスルフェートお
よび要すればスルホスクシネートを含有する食器手洗い
用洗剤は既知であるが、スルホコハク酸モノエステルお
よびジエステル型のスルホスクシネートとの混合比範囲
を特定すると、清浄および発泡性に関して、顕著な相乗
効果が得られるということがわかった。しかも、湿潤性
に関しても向上が見られ、生態毒物学的性質は、少なく
とも個別の成分のレベルを維持するということもわかっ
た。
【0006】アルキルおよび/またはアルケニルオリゴ
グリコシドスルフェート アルキルおよび/またはアルケニルオリゴグリコシドス
ルフェートは、既知のアニオン性糖界面活性剤であり、
式(I):
【化3】R1O−[G]p (I) [式中、R1は炭素原子数4〜22のアルキルおよび/ま
たはアルケニル基であり、Gは炭素原子数5または6の
糖単位であり、pは1〜10の数である。]で示されるア
ルキルおよび/またはアルケニルオリゴグリコシドと、
硫酸化剤とを反応させ、次いで反応生成物を水性塩基で
中和することによって得られる。
【0007】アルキルおよび/またはアルケニルオリゴ
グリコシドスルフェートを製造するには、グリコシド出
発物質を好ましくは不活性溶媒に溶解し、次いで三酸化
イオウまたは三酸化イオウ複合体(例えばSO3/ピリジ
ン複合体)と反応させる。このような方法は、例えば、
欧州特許出願EP−A0186242[プロクター・ア
ンド・ギャンブル(Procter & Gamble)]および同E
P−A0363601[フュルス(Huels)]、並びに米国
特許US−PS4609478[オリン(Olin)]に記載
されている。不活性溶媒、例えば塩化メチレンまたはジ
メチルホルムアミドの代わりに、化学的に不活性でない
溶媒、例えば脂肪アルコールを使用してもよい。その場
合は、糖のヒドロキシル基だけでなく、溶媒のヒドロキ
シル基も硫酸化される。更に、アルケニルグリコシドと
SO3との反応によって、スルホネートおよびスルフェ
ートの混合物を得ることもできる[ドイツ連邦共和国特
許出願公開DE−A3918135(ヘンケル(Henke
l))]。
【0008】アルキルおよび/またはアルケニルオリゴ
グリコシドスルフェートは、炭素原子数5または6のア
ルドースまたはケトース(好ましくはグルコース)から誘
導し得る。好ましいアルキルおよび/またはアルケニル
オリゴグリコシドスルフェートは、アルキルおよび/ま
たはアルケニルオリゴグルコシドスルフェートである。
【0009】式(I)中の指数pは、オリゴマー化度(DP
度)、すなわちモノ−およびオリゴグルコシドの分布を
示し、1〜10の数である。個々の化合物のpは常に整
数であり、特に1〜6の値であり得るが、アルキルオリ
ゴグルコシドスルフェートとしての値pは、分析学的に
求めた値であって、通例整数でない。平均オリゴマー化
度pが1.1〜3.0であるアルキルおよび/またはア
ルケニルオリゴグリコシドスルフェートを使用すること
が好ましい。オリゴマー化度が1.7未満、とりわけ
1.2〜1.4であるアルキルおよび/またはアルケニ
ルオリゴグリコシドスルフェートが、適用の観点から好
ましい。
【0010】アルキルまたはアルケニル基R1は、炭素
原子数4〜11、好ましくは8〜10の第一級アルコー
ルから誘導し得る。そのようなアルコールの例は、ブタ
ノール、カプロンアルコール、カプリルアルコール、カ
プリンアルコールおよびウンデシルアルコール、並びに
それらの工業用混合物[例えば、工業用脂肪酸メチルエ
ステルを水素化することによるか、またはレーレン(Ro
elen)のオキソ合成由来のアルデヒドを水素化すること
によって得られる]である。工業用C8-18ヤシ油脂肪ア
ルコールの分留において最初の蒸留物として得られ、不
純物としてのC12アルコールの含量が6重量%未満であ
り得るアルコールから誘導した、鎖長C8〜C10のアル
キルオリゴグルコシドスルフェート(DP=1〜3)、並
びに工業用C9/C11オキソアルコールから誘導したア
ルキルオリゴグルコシドスルフェート(DP=1〜3)が
好ましい。
【0011】また、アルキルまたはアルケニル基R
1は、炭素原子数12〜22、好ましくは12〜14の
第一級アルコールから誘導してもよい。そのようなアル
コールの例は、ラウリルアルコール、ミリスチルアルコ
ール、セチルアルコール、パルミトレイルアルコール、
ステアリルアルコール、イソステアリルアルコール、オ
レイルアルコール、エライジルアルコール、ペトロセリ
ニルアルコール、アラキルアルコール、ガドレイルアル
コール、ベヘニルアルコール、エルシルアルコール、お
よびそれらの工業用混合物(前記のようにして得られる)
である。水素化C12/C14ヤシ油脂肪アルコールから誘
導した、DPが1〜3であるアルキルオリゴグルコシド
スルフェートが好ましい。
【0012】アルキルおよび/またはアルケニルオリゴ
グリコシドスルフェートは、アルカリ金属および/また
はアルカリ土類金属塩、アンモニウム、アルキルアンモ
ニウム、アルカノールアンモニウムまたはグルカンモニ
ウム塩の形態で使用し得る。ナトリウム塩および/また
はマグネシウム塩を使用することが好ましい。
【0013】スルホスクシネート スルホスクシネート(スルホコハク酸エステルとしても
知られる)は、関連の有機合成化学的方法によって得ら
れる既知のアニオン性界面活性剤である。スルホスクシ
ネートは、式(II):
【式4】 [式中、R2は炭素原子数6〜22のアルキルおよび/
またはアルケニル基であり、R3はR2またはXと同意義
であり、mおよびnはそれぞれ0または1〜10の数で
あり、Xはアルカリ金属、アルカリ土類金属、アンモニ
ウム、アルキルアンモニウム、アルカノールアンモニウ
ムまたはグルカンモニウムである。]で示される。
【0014】スルホスクシネートは通例、マレイン酸、
好ましくは無水マレイン酸を出発物質として合成する。
第一工程において、出発物質を、要すればエトキシル化
した第一級アルコールでエステル化する。この段階で、
アルコール量および温度を変化することによって、モノ
エステルとジエステルとの比を調節し得る。第二工程
は、例えば溶媒としての水またはメタノール中で、ビス
ルファイトを付加することを含んで成る。スルホスクシ
ネートの合成および用途に関する比較的新しい文献の例
は、テー・シェーンベルク(T.Schoenberg)、コズメ
ティクス・アンド・トイレトリーズ(Cosm.Toil.)、
104、105(1989);ジェイ・エイ・ミルン
(J.A.Milne)、アール・ソク・ケム(インド・アプ
ル・サーフII)[R.Soc.Chem.(Ind.Appl.Sur
f.II)]、77、77(1990);およびダブリュ・レ
クズク(W.Hreczuch)ら、ジャーナル・オブ・アメリ
カン・オイル・ケミスツ・ソサエティ(J.Am.Oil
Chem.Soc.)、70、707(1993)である。
【0015】スルホスクシネートの例は、炭素原子数8
〜18、好ましくは8〜10または12〜14の脂肪ア
ルコールから誘導した、ナトリウム塩の形態のスルホコ
ハク酸モノおよび/またはジエステルである。そのよう
な脂肪アルコールは、エチレンオキシド平均1〜10モ
ル、好ましくは1〜5モルでエーテル化したものであり
得、通常の同族体分布を有し得るが、狭い同族体分布を
有することが好ましい。ナトリウム塩の形態の、ジ−n
−オクチルスルホスクシネート、およびモノラウリル3
EO(エチレンオキシド)スルホスクシネートが例として
挙げられる。
【0016】工業的適用 本発明の製剤は、特に良好な発泡、清浄および湿潤性を
示し、皮膚適合性が高い。従って、本発明の製剤は、ヘ
アシャンプー、発泡浴剤などの中に使用することが好ま
しい。成分(a)および(b)は、最終的な製剤の1〜50
重量%、好ましくは5〜35重量%を占め得る。
【0017】助剤および添加剤 本発明の製剤は、他の成分と適合する更なる界面活性剤
をも少量含有し得る。そのような更なる界面活性剤の例
は、脂肪アルコールポリグリコールエーテルスルフェー
ト、モノグリセリドスルフェート、脂肪酸イセチオネー
ト、脂肪酸サルコシネート、脂肪酸タウリド、エーテル
カルボン酸、脂肪酸−N−アルキルグルカミド、アルキ
ルおよび/またはアルケニルオリゴグリコシド、アルキ
ルアミドベタイン、またはタンパク質脂肪酸縮合物であ
る。
【0018】本発明の製剤は、更なる助剤および添加剤
として、乳化剤、過脂肪剤、増粘剤、生体由来物質、フ
ィルム形成剤、保存剤、色素および香料を含有し得る。
適当な乳化剤は、既知のw/oおよびo/w乳化剤、例えば
水素化およびエトキシル化ヒマシ油、グリセロール脂肪
酸エステル、またはポリグリセロールポリリシノレート
である。過脂肪剤は、例えばポリエトキシル化ラノリン
誘導体、レシチン誘導体、ポリオール脂肪酸エステル、
モノグリセリドおよび脂肪酸アルカノールアミドのよう
な物質から選択し得る。脂肪酸アルカノールアミドは、
泡安定剤としても作用する。
【0019】適当な増粘剤は、例えば、多糖、とりわけ
キサンタンガム、グアー、寒天、アルギネート、メチル
セルロース、カルボキシメチルセルロースおよびヒドロ
キシエチルセルロース、比較的高分子量の脂肪酸ポリエ
チレングリコールモノエステルおよびジエステル、ポリ
アクリレート、ポリビニルアルコールおよびポリビニル
ピロリドン、界面活性剤(例えば狭範囲脂肪アルコール
エトキシレートまたはアルキルオリゴグルコシド)、並
びに電解質(例えば塩化ナトリウムおよび塩化アンモニ
ウム)である。
【0020】生体由来物質とは、例えば植物抽出物およ
びビタミン複合体である。フィルム形成剤は通例、例え
ばキトサン、微結晶キトサン、第四級化キトサン、ポリ
ビニルピロリドン、ビニルピロリドン/酢酸ビニルコポ
リマー、アクリル酸系ポリマー、第四級セルロース誘導
体、コラーゲン、ヒアルロン酸またはその塩、および同
様の化合物である。適当な保存剤は、例えば、フェノキ
シエタノール、ホルムアルデヒド溶液、パラベン、ペン
タンジオールまたはソルビン酸である。適当な真珠光沢
剤は、例えば、エチレングリコールジステアレートのよ
うなグリコールジステアリン酸エステル、および脂肪酸
モノグリコールエステルである。
【0021】色素は、例えば「コスメティッシェ・フェ
ルベミッテル(Kosmetische Faerbemittel)」、ファル
プシュトッフコミッシオン・デァ・ドイッチェン・フォ
ルシュングスゲマインシャフト(Farbstoffkommission
der Deutschen Forschungsgemeinschaft)、フェ
アラーク・ヒェミー(Verlag Chemie)、ヴァインハイ
ム(Weinheim)、1984、第81〜106頁に挙げら
れているような、化粧品に適当で承認された物質から選
択し得る。色素は通例、混合物全体に対して0.001
〜0.1重量%の濃度で使用する。助剤および添加剤の
総量は、製剤全体に対して1〜50重量%、好ましくは
5〜40重量%であり得る。
【0022】
【実施例】
I.使用した界面活性剤 A)C12/C16ヤシ油アルキルオリゴグルコシドスルフ
ェート・ナトリウム塩B)スルホコハク酸モノ−n−オ
クチルエステル・二ナトリウム塩 C1)ドデシルベンゼンスルホネート・ナトリウム塩 C2)α−獣脂脂肪酸メチルエステルスルホネート・ナ
トリウム塩 C3)C12/C14ヤシ油脂肪アルコール7EO付加物か
ら誘導したエーテルカルボン酸・ナトリウム塩
【0023】II.発泡性 DIN53901、パート2に従って、ロス−マイルス
(Ross−Miles)試験によって、1重量%水溶液(水の硬
度16°d、温度20℃)の発泡を測定した。試験した
製剤の組成、並びに起泡および泡の崩壊に関するデータ
を表1に示す(%は重量%)。実施例1〜8は本発明の製
剤であり、実施例C1〜C9は比較製剤である。
【0024】
【表1】 実施例 C1 C2 C3 起泡 5分後の泡の量 % % % % % ml ml 1 80 20 0 0 0 620 500 2 70 30 0 0 0 630 520 3 60 40 0 0 0 640 530 4 50 50 0 0 0 650 560 5 40 60 0 0 0 680 580 6 30 70 0 0 0 680 580 7 25 75 0 0 0 680 580 8 20 80 0 0 0 610 560 C1 100 0 0 0 0 450 325 C2 0 100 0 0 0 500 400 C3 0 0 100 0 0 600 280 C4 0 0 0 100 0 550 210 C5 0 0 0 0 100 550 350 C6 40 0 60 0 0 500 300 C7 40 0 0 60 0 475 180 C8 40 0 0 0 60 475 300 C9 0 60 40 0 0 500 400
【0025】III.製剤例 (商品名で記載の成分は、後述する。) 1.シャワー浴剤
【表2】 テキサポン SB3 20.0重量% ヤシ油アルキルオリゴグルコシドスルフェート 18.0重量% プランタレン 2000 7.0重量% ラメクレーム DGE 18 3.0重量% アーリポン F 3.0重量% デヒクォート A 0.5重量% 水、保存剤 100重量%とする
【0026】2.「一体型」シャワー浴剤/エマルジョ
【表3】 テキサポン SB3 20.0重量% ヤシ油アルキルオリゴグルコシドスルフェート 20.0重量% ユームルジン B2 1.0重量% ユータノール G 3.0重量% ラメクレーム DGE 18 4.0重量% リトロン 631 1.0重量% デヒクォート A 1.0重量% 香料 0.5重量% 水、保存剤 100重量%とする
【0027】3.シャンプー
【表4】 テキサポン SB3 15.0重量% ヤシ油アルキルオリゴグルコシドスルフェート 10.0重量% プランタレン 2000 5.0重量% デヒトン K 8.0重量% デヒクォート A 3.0重量% アーリポン F 1.5重量% ユームルジン L 1.0重量% 香料 5.0重量% 水、保存剤 100重量%とする
【0028】4.発泡浴剤
【表5】 テキサポン SB3 12.0重量% ヤシ油アルキルオリゴグルコシドスルフェート 10.0重量% デヒトン K 15.0重量% デヒクォート A 2.0重量% セチオール HE 2.0重量% ユーパーラン PK 3000−AM 5.0重量% 水、保存剤 100重量%とする
【0029】製剤例中に商品名で記載した成分を次に挙
げる。 アーリポン(Arlypon、商標)F: ラウリルアルコール
+2EO セチオール(Cetiol、商標)HE: ヤシ油脂肪酸モノ
グリセリド+7EO デヒトン(Dehyton、商標)K: ヤシ油脂肪酸アミドプ
ロピルベタイン デヒクォート(Dehyquart、商標)A: セチルトリメチ
ルアンモニウムブロミド ユーパーラン(Euperlan、商標)PK3000−AM:
グリコールジステアレート/ラウリルアルコール+4
EO/ヤシ油脂肪酸アミドプロピルベタイン ユームルジン(Eumulgin、商標)B2: セチル/ステ
アリル(50:50)アルコール+20EO ユームルジンL: セチル/ステアリル(50:50)
アルコール+9EO+2PO ユータノール(Eutanol、商標)G: オクチルドデカノ
ール ラメクレーム(Lamecreme、商標)DGE18: ジグリ
セロール+4EO リトロン(Lytron、商標)631: スチレン/アクリ
ル酸ナトリウムコポリマー プランタレン(Plantaren、商標)2000: ヤシ油ア
ルキルポリグルコシド テキサポン(Texapon、商標)SB3: モノヤシ油アル
キルスルホスクシネート・二ナトリウム塩
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 イェルク・カーレ ドイツ連邦共和国40789モンハイム、グラ ツァー・シュトラーセ48番 (72)発明者 ベルント・ファブリー ドイツ連邦共和国41352コルシェンブロイ ヒ、ダンツィガー・シュトラーセ31番

Claims (5)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項1】 (a)アルキルおよび/またはアルケニル
    オリゴグリコシドスルフェート、および(b)スルホスク
    シネートを、重量比80:20ないし20:80で含有
    する化粧品製剤。
  2. 【請求項2】 式(I): 【化1】 R1O−[G]p (I) [式中、R1は炭素原子数4〜22のアルキルおよび/
    またはアルケニル基であり、Gは炭素原子数5または6
    の糖単位であり、pは1〜10の数である。]で示され
    るアルキルおよび/またはアルケニルオリゴグリコシド
    と、硫酸化剤とを反応させ、次いで水性塩基で中和する
    ことによって得られるアルキルおよび/またはアルケニ
    ルオリゴグリコシドスルフェートを含有する請求項1記
    載の製剤。
  3. 【請求項3】 アルキルオリゴグルコシドスルフェート
    を含有する請求項1または2記載の製剤。
  4. 【請求項4】 式(II): 【化2】 [式中、R2は炭素原子数6〜22のアルキルおよび/
    またはアルケニル基であり、R3はR2またはXと同意義
    であり、mおよびnはそれぞれ0または1〜10の数で
    あり、Xはアルカリ金属、アルカリ土類金属、アンモニ
    ウム、アルキルアンモニウム、アルカノールアンモニウ
    ムまたはグルカンモニウムである。]で示されるスルホ
    スクシネートを含有する請求項1〜3のいずれかに記載
    の製剤。
  5. 【請求項5】 成分(a)および(b)を、重量比50:5
    0ないし25:75で含有する請求項1〜4のいずれか
    に記載の製剤。
JP464096A 1995-01-13 1996-01-16 化粧品製剤 Pending JPH08231383A (ja)

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