JPH08226078A

JPH08226078A - 抗菌剤含有ナイロン繊維およびその製造法

Info

Publication number: JPH08226078A
Application number: JP3209695A
Authority: JP
Inventors: Nagafumi Hidaka; 修文日高; Toshiyuki Kato; 俊幸加藤
Original assignee: Teysan Pharmaceuticals Co Ltd
Current assignee: Teysan Pharmaceuticals Co Ltd
Priority date: 1995-02-21
Filing date: 1995-02-21
Publication date: 1996-09-03

Abstract

(57)【要約】（修正有）【目的】抗菌活性の点で有効性に優れ、かつ安全性を
有し、取扱性に優れた抗菌剤含有ナイロン繊維を提供す
る。【構成】（イ）抗菌剤がクロトリマゾール、トルナフ
タート等の薬物であり、（ロ）ナイロン繊維が太さが
０．１〜６デニールであり、強度が２〜１２ｇ／デニー
ル、伸度が１５〜２００％であり、（ハ）抗菌剤はナイ
ロン繊維に後加工により、ナイロン繊維１ｇ当り０．２
〜６０ｍｇ含有させてあり、（ニ）日本薬局方の溶出試
験法により３７℃、水中で６０分間溶出試験を行うと
き、ナイロン繊維中の抗菌剤の残存量は試験前の３５〜
９８重量％であり、（ホ）白癬菌で抗菌性を試験すると
き、阻止帯の大きさが３ｍｍ以上である、抗菌剤含有ナ
イロン繊維。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【産業上の利用分野】本発明は、抗菌性、特に水虫の原
因菌の１つと言われる白癬菌に対して、水虫等の皮膚疾
患に対して積極的に治療効果の期待できる抗菌性に優れ
た特効性のある繊維に関する。

【０００２】

【従来の技術】繊維製品は衣料品、産業用品、家庭用品
等の他種用途に使用されている。最近は、かかる繊維製
品における悪臭の発生、細菌感染への関与から、抗菌繊
維を開発する動きが多くなっている。

【０００３】しかし、従来の抗菌繊維のほとんどは繊維
上での菌ないしは黴の発生を防止しようとするものであ
り、その効果もマイルドなものである。

【０００４】一般に水虫として知られる皮膚疾患の原因
菌の１つは白癬菌であるが、従来の水虫に有効な「医薬
品」として承認された治療薬は、注射や経口剤の他は、
ほとんど全てが軟膏、液剤、スプレー剤、貼付剤であ
り、これらの製剤において繊維を使用する場合でも、繊
維は軟膏を展延するための基材であったり貼付剤の支持
体として使われているに過ぎない。そして、従来水虫に
対して有効として提案されている繊維製品も、その多く
は単に繊維表面では白癬菌が繁殖しないというものであ
って、医薬品として使用できる程度に効果があるという
ものではない。

【０００５】このような繊維製品に抗菌加工するとして
は、特開平５―５１４０１号公報のように抗菌性を有す
る素材を成型したものの他、実開平３―３９０２５号公
報、実開平４―１８６２２号公報のように、不特定の薬
物を適当に布やガーゼに含浸させる方法等がある。そし
て、このような目的で有効とされる薬物として実用新案
平２―１６７４０号公報、特開平２―５６４３６号公
報、公開実用新案昭６３―１３１２０号公報、特開昭６
３―１３９１２７号公報、特開昭６３―２９２４号公報
等において、種々の有効とされる薬物等が提案されてい
る。その他に、繊維製品に抗菌加工をする方法として、
例えば防菌・防黴ハンドブック（技報堂、１９８６年、
４１１頁）等がある。

【０００６】すなわち、従来の抗菌繊維の場合には、例
えば水虫治療薬というような「医薬品」としてのその有
効性の面ではかなり困難性があると考えられている。

【０００７】また、従来の医薬品である軟膏剤、液剤、
スプレー剤等の場合には、抗菌繊維と比較して、その有
効性の面では優れているものの、皮膚刺激性等の安全性
や、軟膏塗布時の煩雑さや衣類等への軟膏剤等による汚
染等の取扱性の面で困難性があった。

【０００８】

【発明が解決しようとする課題】すなわち、抗菌繊維を
臨床上十分な有効性、安全性、取扱性を有する「医薬
品」として使用するためには、単に繊維表面上で菌が増
殖しないというだけでなく、実際に患者の、特に足の裏
や趾間の患部での、病態が治癒し、しかも特に、ヒトの
疾患の治療を目的とするものでは、安全性が十分に確保
される必要がある。

【０００９】すなわち、本発明の目的は、臨床上十分な
有効性、安全性を有する抗菌繊維を提供することにあ
る。

【００１０】更に本発明の目的は、臨床上十分な有効
性、安全性を有し、また取扱性に優れた抗菌繊維を提供
することにある。

【００１１】本発明者らは、かかる課題を達成するた
め、鋭意検討した結果、臨床上十分な有効性を有する抗
菌繊維を提供するためには、使用する薬物が治療効果が
あり、しかも特定のものであること、そして治療有効量
の薬物を抗菌繊維に保持せしめること及び保持せしめた
薬物を抗菌繊維から患者皮膚に移行せしめかつ徐放せし
めること、という薬物の保持性及び放出性を確保する必
要があることに鑑み更に研究を重ねた。

【００１２】そして、特定の薬物と繊維素材の組み合
せ、すなわち特定の薬物を特定のナイロン繊維に特定の
方法により特定量含有せしめ、かつ抗菌繊維として臨床
上十分な有効性を確保し得る薬物保持性と放出性の判定
基準を明確にすることにより、優れた有効性、安全性を
有し、かつ取扱性にも優れた抗菌繊維を得ることを見い
出して、本発明に到達したものである。

【００１３】

【課題を解決するための手段】すなわち本発明は、抗菌
剤含有ナイロン繊維であり、（イ）該抗菌剤がクロトリ
マゾール、トルナフタート、ビフオナゾール、リラナフ
タート、エコナゾール、ミコナゾール、イソコナゾー
ル、スルコナゾール、チオコナゾール、ラトコナゾー
ル、オキシコナゾール、クロコナゾール、フルコナゾー
ル、イトラコナゾール、トルシクラート、ケトコナゾー
ル、ブテナフイン、テルビナフイン、アモロルフイン、
エキサラミド、シクロピロクスオラミンより選ばれた１
種又は２種以上の薬物であり、（ロ）該ナイロン繊維
が、太さが０．１〜６デニールであり、強度が２〜１２
ｇ／デニール、伸度が１５〜２００％であり、（ハ）該
抗菌剤は、該ナイロン繊維に後加工によって該ナイロン
繊維１ｇ当り０．２〜６０ｍｇ含有させてあり、（ニ）
日本薬局方の溶出試験法により３７℃、水中で６０分間
溶出試験を行うとき、該ナイロン繊維中の該抗菌剤の残
存量は試験前の３５〜９８％が残存し、（ホ）白癬菌で
試験するとき、阻止帯の大きさが３ｍｍ以上である、抗
菌剤含有ナイロン繊維及びその製造法である。

【００１４】本発明においては、特定の繊維としてナイ
ロン繊維を用いる。本発明は、ナイロン繊維が特定の条
件で薬効を発現するのに十分な量の抗菌性薬物を、その
ナイロン繊維の内部にまで浸透させることができること
を発見したことにより、更に検討を重ねて完成したもの
である。

【００１５】これに比較して、同時に評価した汎用素材
であるポリプロピン、ポリエチレン、ポリエステル等で
は、試験した抗菌剤をほとんど浸透させなかった。これ
らの汎用素材でも、該抗菌剤の水溶液又はスラリー液で
処理した直後はわずかに抗菌性を有していたが、これら
の製品を水に浸漬するとすぐに抗菌性がなくなる程度の
ものであった。すなわち、このような素材では、まず十
分な量の薬物を含有せしめられないということが問題で
あり、その上繊維表面付近に付着した薬物が一度に多量
放出されるため安全性の上でも好ましくないのにであ
る。

【００１６】本発明でいうナイロン繊維とは、ナイロン
６、ナイロン６６、ナイロン４６などのポリアミド繊維
であり、かかる繊維は他の素材、例えばポリエステル繊
維、ポリプロピレン繊維、綿又は／及びウールなどとの
複合繊維であってもよい。

【００１７】本発明で使用するナイロン繊維は、太さが
０．１〜６デニールであり、強度が２〜１２ｇ／デニー
ル、伸度が１５〜２００％である。ナイロン繊維の太さ
が０．１デニール未満であるか、あるいは６デニールを
超える場合には薬物の保持性及び放出性の点で十分では
なく、特に伸度は薬物の保持性と放出性に関係し、伸度
が高すぎると薬物の放出性が大きくなりすぎる。また、
強度が低すぎたり、伸度が高すぎると、薬物を繊維に保
持されるには例えば６０〜１６０℃と高温に加熱する必
要があり、その結果繊維が大きく収縮することによって
薬物の保持性が極めて大きく、結果として薬物の放出性
のバラツキが大きくなる。このため、本発明のナイロン
繊維は、その太さが０．１〜６デニールであり、強度が
２〜１２ｇ／デニール、伸度が１５〜２００％のナイロ
ンである。

【００１８】本発明のナイロン繊維の強度とは、日本薬
局方、「絆創膏」の引張り強度測定法に従って、ナイロ
ン繊維折断までの最大荷重を求めそれを単位デニール当
りの荷重に換算したもの（ｇ／デニール）を示し、また
伸度とは繊維軸方向における、引張る前の長さ、切断時
の長さの伸び率（％）を示す。

【００１９】本発明の抗菌剤は、クロトリマゾール、ト
ルナフタート、ビフオナゾール、リラナフタート、エコ
ナゾール、ミコナゾール、イソコナゾール、スルコナゾ
ール、チオコナゾール、ラトコナゾール、オキシコナゾ
ール、クロコナゾール、フルコナゾール、イトラコナゾ
ール、トルシクラート、ケトコナゾール、ブテナフイ
ン、テルビナフイン、アモロルフイン、エキサラミド、
シクロピロクスオラミンより選ばれた１種又は２種以上
の薬物である。

【００２０】これらの薬物のなかでも、水虫患者のもう
１つの悩みである悪臭の原因菌の１つである黄色ブドウ
状球菌にも有効な、トルナフタート、シクロピロクスオ
ラミン以外の上記１９種の薬物が望ましい。

【００２１】本発明では、かかる抗菌剤をナイロン繊維
１ｇ当り０．２〜６０ｍｇ含有させる。

【００２２】一方、抗菌性薬物の含有量が６０ｍｇ／ｇ
を超えると抗菌性は十分となったが、初期放出性が大き
くなり過ぎるため薬効の安定性が欠けたり、繊維の取扱
い中に、また医療用に使用中に作業者に皮膚障害が発生
したり、また、かかる繊維の処理中に薬物が繊維処理機
器を汚染し、それが蓄積して繊維の破断等が起こるなど
のトラブルが発生しやすいことも分かった。また、製造
コストも高くなり好ましくない。したがって、本発明の
抗菌剤の含有量はナイロン繊維１ｇ当り０．２〜６０ｍ
ｇ／ｇであり、好ましくは１〜４０ｍｇ／ｇである。本
発明で言う「ナイロン繊維に含有される０．２〜６０ｍ
ｇ／ｇの薬物」はナイロン繊維の外表面や、繊維間に付
着しているものを言うのではなく、ナイロン繊維の高分
子中に分散しているものを言う。外表面で繊維間に付着
している薬物は放出が大きすぎたり、バラツキが大きか
ったり、取扱上トラブルの原因となったりして好ましく
ない。

【００２３】これらの抗菌剤は、医薬品として軟膏剤や
液剤等で数多く使用されているが、これらの抗菌剤を繊
維製品に使えるか否かについての文献はなく、まして繊
維の中でも特定の繊維における特異性の有無等は全く判
っていない。更に、軟膏剤や液剤における使用量が繊維
製品でも必要なのかも判らない。一般に医薬品では臨床
有効量（これは現在の医薬品がベースとなる）の５分の
１以下は薬効がないと考えられているのであり、例え５
分の１以上の量であっても繊維製品にかかる有効量の抗
菌剤を保持させ得るのか、又その有効量が本当に必要な
のか等不明なことが多いというのが現状である。

【００２４】ところで、上記のような抗菌剤を含有する
軟膏剤、液剤クリーム剤等においては、通常、抗菌剤
は、基剤に対して約１％前後、即ち１ｇ当り約１０ｍｇ
で使用されている。これらの製剤の場合には薬物の放出
性は極めて大きく、３７℃水中では３０分間以内でほぼ
１００％薬物が放出されるようになっており、これによ
り薬効を発現するのである。

【００２５】即ち、高い放出性の軟膏等の製剤から放出
された薬物が皮膚患部に高い薬物濃度をつくり、この薬
物が皮膚に浸透して治療効果を出すと考えられている。
これに対して、本発明ではナイロン繊維１ｇ当り０．２
〜４０ｍｇの抗菌剤を含有させているが、日本薬局方の
溶出試験法で０．５ｇの繊維についてに３７℃、水中で
６０分間溶出試験しても、尚３５〜９８重量％の薬物は
ナイロン繊維中に残存する。この放出速度を前記軟膏剤
やクリーム剤等と比較すると、５分の１以下の放出性し
か有していないのである。従って、これら抗菌性の薬物
が軟膏剤等の製剤において有効であると判っていても、
このような抗菌剤をナイロン繊維１ｇ当０．２〜４０ｍ
ｇ含有する繊維が臨床的に有効であるとは、一般には考
えられなかったであろう。軟膏剤やクリーム剤、液剤等
は通常皮膚に塗り込むのであり、これに対して本発明の
ナイロン繊維は、単に皮膚に接触するものであるから尚
更である。

【００２６】本発明では、かかる抗菌剤をナイロン繊維
に後加工により含有させる。

【００２７】単にナイロン繊維中に薬物を特定量入れる
のであれば、原理的に色々な方法が考えられる。例え
ば、ナイロン中空繊維の中空部に薬物を封じ込める方法
や溶融成型時に薬物を添加して成型する方法等、薬物を
強く封入する方法も考えられる。しかしながら、このよ
うな繊維では、繊維表面上での白癬菌の増殖を防止でき
るものの水虫等の白癬菌感染症を治療することは非常に
困難であると予想される。なぜなら、このような繊維か
らの薬物の溶出試験をしてみると、薬物が強く封入され
ているために、薬物の放出はほとんどないか、極めて小
さい。したがって、本発明が必要とする必要量の薬物が
疾患部に移行せず、放出性の点で不十分だからである。

【００２８】本発明の抗菌剤含有ナイロン繊維は、日本
薬局方の溶出試験法により３７℃、水中で６０分間溶出
試験を行うとき、ナイロン繊維中の抗菌剤の残存量は試
験前の３５〜９８重量％であり、白癬菌で抗菌性を試験
するとき、阻止帯の大きさが３ｍｍ以上である、という
特性を有する。特定の抗菌剤、特定のナイロン繊維、及
び特定の方法で特定量の抗菌剤をナイロン繊維に含有せ
しめるという構成に加えて上記特性を有することによっ
て、本発明の抗菌剤含有ナイロン繊維は、有効量の薬物
を保持しつつ、かつ、治療有効量をほぼ所定速度で徐放
化して放出できるという効果が得られるのである。

【００２９】すなわち、本発明の抗菌剤含有ナイロン繊
維は、日本薬局方の溶出試験法により３７℃、水中で６
０分間溶出試験を行うとき、ナイロン繊維中の抗菌剤の
残存量は試験前の３５〜９８重量％である。好ましくは
６０〜９５重量部である。

【００３０】また本発明の抗菌剤含有ナイロン繊維は白
癬菌で抗菌性を試験するとき、阻止帯の大きさが３ｍｍ
以上である。かかる抗菌性の評価法としては、本発明で
はＪＩＳＬ１９０２（１９９０）による抗菌性試験を
いう。

【００３１】阻止帯は、０．１〜１ｍｍでも白癬菌に対
しては有効である。即ち、繊維表面には白癬菌は発生し
ないであろう。しかし、本発明では抗菌剤含有ナイロン
繊維を用いて水虫等の疾患を治療するの目的として、こ
の目的を達成するためには、阻止帯は３ｍｍ以上を示す
ものでなくてはならない。

【００３２】次に、本発明のナイロン繊維の製造法につ
いて述べる。

【００３３】本発明の抗菌剤含有ナイロン繊維の製造法
は、（イ）抗菌剤１重量部に対して、（ｉ）水又は水と
有機溶媒の混合物５〜２００重量部、及び（ii）界面活
性剤０．０１〜２重量部を混合した処理液を用い、
（ロ）ナイロン繊維１重量部に対して該処理液１〜１０
００重量部となるように該処理液にナイロン繊維を浸漬
し、６０〜１６０℃で加熱する抗菌剤含有ナイロン繊維
の製造法である。

【００３４】本発明の製造法においては、（イ）抗菌剤
１重量部に対して、（ｉ）水又は水と有機溶媒の混合物
５〜２００重量部、及び（ii）界面活性剤０．０１〜２
重量部を混合した処理液を用いる。

【００３５】本発明の抗菌剤が水溶性又は水難溶性であ
る場合には、かかる処理液としては、抗菌剤１重量部に
対して、水５〜２００重量部及び界面活性剤０．０１〜
２重量部を混合したものを用いるのが望ましい。また、
水に難溶性である場合には、かかる処理液としては、上
記において水５〜２００重量部を用いる代わりに水と有
機溶媒の混合物５〜２００重量部を用いるのが望まし
い。いずれの場合も、界面活性剤を抗菌剤１重量部に対
して０．０１〜２重量部混合することによって、抗菌剤
のナイロン繊維への含浸が促進され易くなるという効果
が得られるので望ましい。２重量部を超えると、一般的
に抗菌剤の含浸量は大きくなって好ましいが、ナイロン
繊維からの薬物の放出性が高くなりがちであること、ま
た処理液の泡だちが大きくなって処理の効率上好ましく
ない。

【００３６】かかる処理液において、水または水と有機
溶媒の混合物は、抗菌剤１重量部に対して５〜２００重
量部を用いるが、５重量部以下では含浸量の均一性に問
題があり、２００重量部を超えると経済性の点で問題が
ある。

【００３７】該処理液はナイロン繊維１重量部に対し
て、１〜１００重量部を使用する。特に好ましくは１〜
２０重量部である。当然、処理液の中を繊維を連続的に
浸漬しながら、とりあげて処理する工程を採用する場
合、この１〜１００重量部を処理したナイロン繊維の量
に対する、処理に使用された処理液の量を意味する。

【００３８】本発明の製造法における抗菌剤はいずれも
抗菌剤として公知のものであって、市販品を用いるか、
又は従来公知の方法で製造したものを用いることができ
る。

【００３９】また本発明の製造法において有機溶媒とし
ては、例えばメタノール、アセトン、エーテル、ジメチ
ルフォルムアミド、２硫化炭素、エタノール、アミルア
ルコール、クロロホルム、エチレングリコール、グリセ
リン、プロピレングリコール等の有機溶媒を挙げること
ができる。かかる有機溶媒は水に対して５８〜９０％混
合して併用するのが抗菌剤の繊維の含浸に好ましい結果
を与えるので好ましい。これらの有機溶媒のなかでも、
特に、エタノール、プロピレングリコールを用いるのが
好ましく、これらの有機溶媒を用いるときは、特に水に
対して４０〜９０％用いるのが好ましい。

【００４０】また本発明の製造法における界面活性剤と
しては、例えばラウリル硫酸ナトリウム、ラウリル硫酸
カリウム、ミリスチル硫酸ナトリウム、ＰＯＥアルキル
エーテル硫酸ナトリウム、ＰＯＥ（１０）ノニルフェニ
ルエーテル、ＰＯＥ（５０）硬化ヒマシ油、ＰＯＥ
（５）ノニルフェニルエーテル等を挙げることができる
が、これらのなかでもラウリル硫酸ナトリウムが好まし
い。また、かかる界面活性剤の使用量としては抗菌剤１
重量部に対して０．０１〜２重量部である。なお処理液
中にナイロン繊維を浸漬させて連続的に処理する場合に
は、抗菌剤１重量部に対して、それぞれ上記５〜２００
重量部、０．０１〜２重量部の水等、界面活性剤を含有
せしめるように、あるロットを処理する場合、その全体
の繊維の量に対して、処理液が上記量比を有することを
意味する。

【００４１】本発明の製造法においては、前記溶液状又
はスラリー状の処理液にナイロン繊維を浸漬し、６０〜
１６０℃で加熱する。

【００４２】ここで、ナイロン繊維とは太さが０．１〜
６デニールであり、強度が２〜１２ｇ／デニール、伸度
が１５〜２００％のものをいい、かかる太さ、強度、伸
度の定義は前記本発明の抗菌剤含有ナイロン繊維におけ
るものと同様であって、前記のようにこのようなナイロ
ン繊維としては、ナイロン６、ナイロン６６等のポリア
ミド繊維、又は、これらポリアミド繊維と、例えばポリ
エステル繊維等の他の繊維素材とからなる複合繊維も含
まれる。そして、かかる特性を有するナイロン繊維は、
従来公知の方法によって得ることができる。

【００４３】本発明の製造法における加熱温度としては
６０〜１６０℃の範囲であるが、中でも８０〜１３０℃
の範囲が好ましい。

【００４４】一般に、高温程薬物は大量かつ早く含浸で
きる傾向があると思われるが、一般にナイロンは熱収縮
しやすく、高温になると糸が収縮し、効果的に薬物含浸
量が少なくなったり、斑が大きくなったり、またナイロ
ン自体が変色するなどの問題が出るため、８０〜１３０
℃が特に好ましい。

【００４５】この場合用いるナイロン繊維は、長繊維状
の糸でもよく、織物、編物、不織布の布帛となっていて
もよい。

【００４６】また、抗菌剤を含有せしめるのがナイロン
繊維であればよく、前記のような他の素材との複合繊維
であってもよい。また、ナイロン繊維と他の膜状物との
複合物となっていてもよい。かかる複合物は織物、編
物、不織布等となってもよい。いずれの場合も、抗菌剤
はナイロン繊維部分に吸収されて保持される。

【００４７】本発明の製造法においては、加熱時間とし
ては使用する温度との関係で決まり、高温になるほど、
短時間の加熱の傾向がある。６０〜８０℃の場合、好ま
しい加熱時間は３０分〜４８時間であり、８０〜１００
℃では、好ましい加熱時間は１５分〜２４時間、１００
〜１３０℃では５分〜１２時間、１３０〜１６０℃では
３分〜３時間程度である。

【００４８】かくして得られた本発明の抗菌剤含有ナイ
ロン繊維には、その表面に好ましくないバラツキをもっ
て局所的に薬物が存在することが場合によって生じる
が、このような問題を避けるために、処理液に浸漬して
加熱した後に、必要に応じて水等で十分に洗浄するのが
好ましい。

【００４９】本発明においては、抗菌剤及び／又はナイ
ロン繊維の物性を変更するために安定剤、着色剤、界面
活性剤等の各種の添加剤を処理液に加えてもよい。

【００５０】前述のように、本発明の抗菌剤含有ナイロ
ン繊維は、単独で、また他の繊維と複合して用いること
ができ、更には他の素材でコーティングしたりしてその
性能を応用したり、更に高めて用いることもできる。

【００５１】特に、本発明の効果が発揮できるのは、本
発明の抗菌剤含有ナイロン繊維に、抗菌剤を含有しない
例えば綿、ウール、ポリエステル、ナイロン等繊維の１
種または２種以上と交編して用いる場合である。

【００５２】即ち、本発明の繊維は製造コストとしても
高くなりがちであり、また種々の薬物を使用するため生
産設備も複雑となるため、かかる高性能の繊維は少量作
り、通常の方法で製造された汎用の繊維と交編すること
で、それでも尚かつ本発明の方法では抗菌性能が十分と
できるので、これにより低コストで高性能であり、しか
も単にナイロン単独でない繊維製品か得られるのであ
る。

【００５３】例えば、一般にナイロン単独の製品より、
ウールとか綿混の製品を好む人も多いが、本発明によれ
ばそのような混紡であり、尚かつ抗菌性を有する製品を
容易に作れるのである。

【００５４】しかも、本発明の抗菌剤含有ナイロン繊維
は、繊維から薬物を放出するので、単に繊維飲みが抗菌
性を有する多くの従来品と異なり、交編品であるにもか
かわらず、その交編品が十分な抗菌性能を有するという
ことが可能となるのである。この方法により、製品に染
色、縫製加工等においても多くの自由度を与えることが
可能となる。勿論、ウレタン繊維等の伸縮性繊維とも熱
をかけることなく交編できるため、ウレタン等の熱に対
する不安定性に注意することなく、伸縮自在の抗菌性布
製品も作れるのである。

【００５５】すなわち本発明においては、更に、前記本
発明の抗菌剤含有ナイロン繊維１重量部と、抗菌剤を含
有するか若しくは含有しない繊維１〜３０重量部とから
なる交編品の形態にある抗菌剤含有ナイロン繊維が提供
される。またさらに、本発明の抗菌剤含有ナイロン繊維
１重量部と、抗菌剤を含有するか若しくは含有しない繊
維、紐、織物、編物、又は不織布（抗菌剤を含有するか
若しくは含有しない繊維等）１０〜１０００重量部とか
らなり、該抗菌剤を含有するか若しくは含有しない繊維
等の外周に該抗菌剤含有ナイロン繊維が配置された形態
にある抗菌剤ナイロン繊維が提供される。

【００５６】このような交編品等の形態にある抗菌剤含
有ナイロン繊維における他の繊維としては、例えば、
綿、ウール、ポリエステル、ナイロン、アクリル、ポリ
プロピレン、ウレタン、又はゴム等を挙げることができ
る。

【００５７】また、本発明の抗菌剤含有ナイロン繊維
（単独）と他の繊維等との配合比は、交編品の場合に
は、前者１重量部に対して後者１〜３０重量部である
が、特に好ましくは１〜１０重量部である。３０重量部
以上となると、抗菌剤含有ナイロン繊維にかなり高い抗
菌性を付与しても、全体として十分な抗菌性を保持させ
るのが困難となるので好ましくない。その意味で、かか
る交編品について、その抗菌性を白癬菌で試験すると
き、阻止帯の大きさが３ｍｍ以上となるように、本発明
の抗菌剤含有ナイロン繊維（単独）と他の繊維を配合す
るのが望ましい。

【００５８】また更に、抗菌剤を含有するか若しくは含
有しない繊維等の外周に本発明の抗菌剤含有ナイロン繊
維が配置されている形態においては、例えば、前者の繊
維を線又は面状の集合体としておき、該集合体の外表面
付近に後者の重量の大半がくるように配置するのが望ま
しい。即ち、この形態により皮膚に接触して薬効を発現
する抗菌剤含有ナイロン繊維の役割を十分に活用するこ
とができ、他の繊維は抗菌剤含有ナイロン繊維が皮膚に
接触しやすくなるため支持体の役割をすることができ
る。

【００５９】本発明においては、抗菌剤含有ナイロン繊
維又は他の繊維に他の薬物を含有させることで、本発明
の製剤の有用性を高めることができる。例えば、メント
ールを含有させたポリエステル中空繊維を他の繊維とし
て用いると、白癬菌に対して抗菌剤含有ナイロン繊維が
効果を発揮し、痒みをメントールが緩和するということ
になる。勿論、メントールをいれるものはポリエステル
中空繊維である必要はなく、他の繊維でもよく、その封
入形態もマイクロカプセル、粘着等がが考えられる。ま
た、併用する薬物はメントールの他、ジフェンヒドラミ
ン等の抗アレルギー剤、リドカイン等の鎮痛剤、サルチ
ル酸メチル等の消炎鎮痛剤の他、サルチル酸エチル、カ
ンファー、インドメタシン等の公知の皮膚疾患治療剤、
特に揮発性を有する薬物が好ましい。かかる薬剤を使用
するときは、本発明の抗菌性薬物１重量部当り、０．５
〜２０重量部用いる。

【００６０】本発明においては、これらの繊維又は繊維
の集合体は、糸状、帯状、包帯状、輪状、靴下状、足指
状等にこの布単独で、又はこの布に粘着剤等を取り付け
て、水虫等の治療用医薬品として使用できる。特に、か
かる繊維状物の一部に伸縮性のゴム、ウレタン等の弾性
繊維や、固定用粘着剤がその一部につけてあると、患部
に適用時に使用しやすく、好ましい。かかる繊維状物は
通常染料等で着色することなく使用できるが、細菌では
疾患部に製剤を使用していることを目立たなくしたいと
いう要求も大きい。その目的のため、本発明の繊維製品
は肌色等に着色して用いるとき好ましい。着色はナイロ
ン繊維のみでよく、複合する繊維全部を着色してもよい
が、特に抗菌性ナイロン繊維以外の繊維のみを着色する
とき、本発明の効果がより発揮できる。その他、本発明
の抗菌繊維は、衣類、寝具類、袋物、各種のネット、壁
材等の建築土木資材、フィルター、ペット用品等に用い
ることができ、特に水に接触したり、水で洗ったりする
ことが多く、しかも耐水性の要求される用途に使用する
ことができる。例えば、老人介護用の防水シーツ等の用
途にも使用できる。また、本発明の薬物含有ナイロン繊
維又はこれを用いた布帛を、他のナイロン樹脂やその他
の樹脂と複合成形することにより、特に高い持続性をも
った抗菌成形品として各種の産業用途に使用することが
できる。

【００６１】

【実施例】以下、実施例により本発明を更に詳細に説明
する。

【００６２】なお、実施例中「部」は「重量部」を、
「％」は「重量％」を示す。また、抗菌試験には白癬菌
（Ｔ．ｍｅｎｔａｇｒａｐｌｕｙｔｅｓ）を用いてＪＩ
ＳＬ１９０２（１９９０）に従って実施した。培地
は、マイコセル寒天培地を用いた。

【００６３】［実施例１］２デニールであり、強度６．
５ｇ／デニール、伸度７０％のナイロン６よりなるナイ
ロンフィラメント（以下、ＮＹ₂と記す）１部を準備し
た。一方、水とエタノールの２０対８０の混合液９９部
にラウリル硫酸ナトリウム１部を混合し、さらにクロト
リマゾール（以下ＣＴＭと記す）２０部を混合したの
ち、８５℃に加熱して処理液１２０部を得た。該処理液
１２０部中にＮＹ₂１部を浸漬し、℃で６０分間保っ
た。その後、該ＮＹ₂を取り出し、家庭用粉末洗剤を１
％加えた水１０００部で３回、すすぎ洗浄した。

【００６４】かくして得られたＣＴＭ含有ＮＹ₂（これ
を処理糸と記す）から、メタノールによりＣＴＭを抽出
し、処理糸中のＣＴＭ量を定量したところ、ＮＹ₂の１
ｇ当りのＣＴＭは２５ｍｇであった。

【００６５】処理糸を溶出試験した後のＮＹ₂中のＣＴ
Ｍ量も試験したが、洗濯後のＣＴＭ量はＮＹ₂の１ｇ当
り２１ｍｇであった。

【００６６】処理糸及び溶出試験後糸について抗菌試験
を行ったところ、表１に示すとおりいずれも極めて強い
ハローを示した。

【００６７】本処理糸は、織編機にて織編加工をすると
き、十分な強伸度を有していた。また、かかる織編機で
長時間加工するとき、織編機の糸のガイド部周辺に薬物
ＣＴＭが付着することもなかった。

【００６８】［比較例１〜２］実施例１において、ナイ
ロン繊維を変えてナイロンと同様に代表的繊維素材であ
るポリエチレンテレフタレート（表１中はＰＥＴと記
す）、ポリプロピレン（表１中はＰＰと記す）の各々２
デニール糸について、実施例１と同様に試験した結果を
表１に示した。

【００６９】表１の結果から、代表的汎用素材であって
も、同一の結果は得られないことが分かった。

【００７０】［比較例３］実施例１で使用したＮＹ₂に
ＣＴＭ２０％、エタノール溶液を十分にスプレーし乾燥
した後、家庭用粉末洗剤を１％加えた水１０００部で３
回すすぎ、洗浄し、風乾してＣＴＭ処理ＮＹ₂を得た。

【００７１】該ＣＴＭ処理ＮＹ₂中のＣＴＭ量は、０．
１ｍｇ／ｇ以下であった。このものの抗菌試験結果を表
１に示した。

【００７２】ＮＹ₂にＣＴＭ２０％エタノール溶液を十
分にスプレーし、乾燥しただけの糸は非常に大きいハロ
ーを示した。しかし、この糸の表面には、顕微鏡で観察
したとき、糸表面に結晶状のＣＴＭが不均一に付着して
おり、本発明が目的の１つとする効果があり、安全性の
高い条件が満足できるものではなかった。

【００７３】［実施例２］実施例１で得た処理糸（本実
施例ではＡと示す）１部と、太さ約１５０デニールの綿
紡績糸（本実施例ではＢと示す）４部を用いて、ほとん
どの部分においてＡＢＢＢ（ＡＢＢＢ）_nＡＢＢＢＢ
（ｎは整数）という順番で糸を配した目付１５０ｇ／ｍ
²の編物を作り、このものについて抗菌性試験を実施し
た結果も表１に示した。

【００７４】表１から分かるとおり、本品も十分な抗菌
性を有していた。本品は実施例１に比較して編物の生産
コストとして約半分となった。

【００７５】しかし、ＡとＢの比率をＡ１部に対しＢを
４０部としたものは、抗菌性のハローを示さなかった。

【００７６】［実施例３］実施例１のエタノールに代え
てプロピレングリコールを用いたこと、加熱温度を８５
℃を９５℃に代えたこと以外は、実施例１と同様の方法
で試験した結果を表１に示した。

【００７７】［比較例４］３デニールのナイロン６から
なり、中空率が２５％の中空のナイロンモノフィラメン
ト１部を準備した。

【００７８】一方、ＣＴＭ１０％を溶解した加熱エタノ
ールを中空のナイロンモノフィラメントの中空部に封入
したのち、エタノールを蒸発させて除き、得られたＣＴ
Ｍ封入の中空ナイロンモノフィラメントを家庭用粉末洗
剤１％を加えた水１０００部で３回、すすぎ洗浄した。

【００７９】かくして得られたＣＴＭ封入中空ナイロン
モノフィラメントについて、ＣＴＭを定量したところ１
７．１ｍｇ／ｇであった。この糸の溶出試験後のＣＴＭ
含量は１７．０ｍｇ／ｇであった。この洗濯前後の糸に
ついて抗菌試験を行った結果を表１に示した。

【００８０】

【表１】

【００８１】表１に示すとおり、薬物を含有させたナイ
ロン糸であっても、薬剤の固定状態により、抗菌性能は
全く異なることが分かった。

【００８２】［実施例４〜２２、比較例５］実施例１の
要領で、ＣＴＭを代えて各種の薬物について実施例１と
同様の方法で試験した結果を表２に示した。

【００８３】

【表２】

Claims

【特許請求の範囲】

【請求項１】抗菌剤含有ナイロン繊維であり、（イ）
抗菌剤がクロトリマゾール、トルナフタート、ビフオナ
ゾール、リラナフタート、エコナゾール、ミコナゾー
ル、イソコナゾール、スルコナゾール、チオコナゾー
ル、ラトコナゾール、オキシコナゾール、クロコナゾー
ル、フルコナゾール、イトラコナゾール、トルシクラー
ト、ケトコナゾール、ブテナフイン、テルビナフイン、
アモロルフイン、エキサラミド、シクロピロクスオラミ
ンより選ばれた１種又は２種以上の薬物であり、（ロ）
ナイロン繊維が太さが０．１〜６デニールであり、強度
が２〜１２ｇ／デニール、伸度が１５〜２００％であ
り、（ハ）抗菌剤はナイロン繊維に後加工により、ナイ
ロン繊維１ｇ当り０．２〜６０ｍｇ含有させてあり、
（ニ）日本薬局方の溶出試験法により３７℃、水中で６
０分間溶出試験を行うとき、ナイロン繊維中の抗菌剤の
残存量は試験前の３５〜９８重量％であり、（ホ）白癬
菌で抗菌性を試験するとき、阻止帯の大きさが３ｍｍ以
上である、抗菌剤含有ナイロン繊維。
【請求項２】請求項１記載の抗菌剤含有ナイロン繊維
１重量部と、抗菌剤を含有するか若しくは含有しない繊
維１〜３０重量部とからなる交編品の形態にある請求項
１記載の抗菌剤含有ナイロン繊維。
【請求項３】請求項１記載の抗菌剤含有ナイロン繊維
１重量部と、抗菌剤を含有するか若しくは含有しない繊
維、紐、織物、編物、又は不織布（抗菌剤を含有するか
若しくは含有しない繊維等）１０〜１０００重量部とか
らなり、該抗菌剤を含有するか若しくは含有しない繊維
等の外周に該抗菌剤含有ナイロン繊維が配置された形態
にある請求項１記載の抗菌剤ナイロン繊維。
【請求項４】抗菌剤含有ナイロン繊維の製造法であっ
て、（イ）抗菌剤１重量部に対して、水又は／及び水と
有機溶媒の混合物５〜２００重量部、及び界面活性剤
０．０１〜２重量部を混合した処理液を用い、（ロ）ナ
イロン繊維１重量部に対して該処理液１〜１０００重量
部となるように該処理液にナイロン繊維を浸漬し、６０
〜１６０℃にて加熱する抗菌剤含有ナイロン繊維の製造
法。