JPH08224458A - 水中油型の乳化組成物 - Google Patents
水中油型の乳化組成物Info
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- JPH08224458A JPH08224458A JP7299084A JP29908495A JPH08224458A JP H08224458 A JPH08224458 A JP H08224458A JP 7299084 A JP7299084 A JP 7299084A JP 29908495 A JP29908495 A JP 29908495A JP H08224458 A JPH08224458 A JP H08224458A
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Abstract
(57)【要約】 （修正有）
【課題】 非イオン性乳化剤を用いた油分の水中油型の
乳化液において、油分の乳化性及び乳化安定性にすぐれ
た乳化組成物を提供する。 【解決手段】 乳化剤が、下記（１）又は（２）で表わ
されるグリコシド化合物からなる非イオン性界面活性剤
である乳化組成物。 〔Ｚ（ＯＨ）q-1〕−Ｏ〔Ｃ3Ｈ5（ＯＨ）Ｏ〕−Ｒ1 （１） （前記式中、〔Ｚ（ＯＨ）q-1〕は式〔Ｚ（ＯＨ）q〕で
表わされる糖化合物に結合するq個の水酸基のうちのア
ノメリック位炭素に結合する水酸基を除いた糖残基を示
し、−Ｏ〔Ｃ3Ｈ5（ＯＨ）Ｏ〕−はグリセリンＨ−Ｏ
〔Ｃ3Ｈ5（ＯＨ）Ｏ〕−Ｈから２個の水素原子を除いた
グリセリン残基を示し、Ｒ1は炭素数１〜１２の脂肪族
基を示す） 〔Ｚ（ＯＨ）q-1〕−Ｏ〔Ｃ3Ｈ5（ＯＨ）Ｏ〕x−Ｒ2 （２） （前記式中、−Ｏ〔Ｃ3Ｈ5（ＯＨ）Ｏ〕x−はポリグリ
セリンＨ−Ｏ〔Ｃ3Ｈ5（ＯＨ）Ｏ〕x−Ｈ（１＜ｘ≦
７）から２個の水素原子を除いたポリグリセリン残基を
示し、Ｒ2は炭素数１３〜２２の脂肪族基を示す）
乳化液において、油分の乳化性及び乳化安定性にすぐれ
た乳化組成物を提供する。 【解決手段】 乳化剤が、下記（１）又は（２）で表わ
されるグリコシド化合物からなる非イオン性界面活性剤
である乳化組成物。 〔Ｚ（ＯＨ）q-1〕−Ｏ〔Ｃ3Ｈ5（ＯＨ）Ｏ〕−Ｒ1 （１） （前記式中、〔Ｚ（ＯＨ）q-1〕は式〔Ｚ（ＯＨ）q〕で
表わされる糖化合物に結合するq個の水酸基のうちのア
ノメリック位炭素に結合する水酸基を除いた糖残基を示
し、−Ｏ〔Ｃ3Ｈ5（ＯＨ）Ｏ〕−はグリセリンＨ−Ｏ
〔Ｃ3Ｈ5（ＯＨ）Ｏ〕−Ｈから２個の水素原子を除いた
グリセリン残基を示し、Ｒ1は炭素数１〜１２の脂肪族
基を示す） 〔Ｚ（ＯＨ）q-1〕−Ｏ〔Ｃ3Ｈ5（ＯＨ）Ｏ〕x−Ｒ2 （２） （前記式中、−Ｏ〔Ｃ3Ｈ5（ＯＨ）Ｏ〕x−はポリグリ
セリンＨ−Ｏ〔Ｃ3Ｈ5（ＯＨ）Ｏ〕x−Ｈ（１＜ｘ≦
７）から２個の水素原子を除いたポリグリセリン残基を
示し、Ｒ2は炭素数１３〜２２の脂肪族基を示す）
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、微細油分粒子の乳
化性、乳化安定性にすぐれた水中油型の乳化組成物に関
する。
化性、乳化安定性にすぐれた水中油型の乳化組成物に関
する。
【０００２】
【従来の技術】周知のように、界面活性剤は油分を水性
液体中に乳化させるための乳化剤として利用されている
が、特に非イオン性界面活性剤は、安全性、肌マイルド
性等に優れていることから、油脂や高級脂肪酸等の油分
を水性液体に乳化させる乳化剤として利用されている。
従来、非イオン性乳化剤としては、高級アルコールのエ
チレンオキサイド又はプロピレンオキサイド付加物、グ
リセリン脂肪酸エステルやポリグリセリン脂肪酸エステ
ル等のグリセリンエステル類、ソルビタン脂肪酸エステ
ル等の糖アルコールエステル類、ショ糖脂肪酸エステル
やマルトース脂肪酸エステル等のオリゴ糖エステル類な
ど、多くのものが知られている。しかしながら、これら
の乳化剤は、その油分を水性液体に乳化させる乳化力に
おいて未だ十分ではなく、各種添加剤或いは他の界面活
性剤と併用してその乳化力を改善しているのが現状であ
る。一方、人体に対する安全性の高い非イオン性乳化剤
として、各種のグリコシドが知られている（特開昭６０
−２０４７９４号、特開平４−２４４０９４号、特開平
６−１４５１８８号等）。しかしながら、これらのグリ
コシドも、前記した非イオン性乳化剤と同様に、油分の
乳化性に劣るという欠点を有している。
液体中に乳化させるための乳化剤として利用されている
が、特に非イオン性界面活性剤は、安全性、肌マイルド
性等に優れていることから、油脂や高級脂肪酸等の油分
を水性液体に乳化させる乳化剤として利用されている。
従来、非イオン性乳化剤としては、高級アルコールのエ
チレンオキサイド又はプロピレンオキサイド付加物、グ
リセリン脂肪酸エステルやポリグリセリン脂肪酸エステ
ル等のグリセリンエステル類、ソルビタン脂肪酸エステ
ル等の糖アルコールエステル類、ショ糖脂肪酸エステル
やマルトース脂肪酸エステル等のオリゴ糖エステル類な
ど、多くのものが知られている。しかしながら、これら
の乳化剤は、その油分を水性液体に乳化させる乳化力に
おいて未だ十分ではなく、各種添加剤或いは他の界面活
性剤と併用してその乳化力を改善しているのが現状であ
る。一方、人体に対する安全性の高い非イオン性乳化剤
として、各種のグリコシドが知られている（特開昭６０
−２０４７９４号、特開平４−２４４０９４号、特開平
６−１４５１８８号等）。しかしながら、これらのグリ
コシドも、前記した非イオン性乳化剤と同様に、油分の
乳化性に劣るという欠点を有している。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、非イオン性
乳化剤を用いた油分の水中油型の乳化液において、油分
の乳化性及び乳化安定性にすぐれた乳化組成物を提供す
ることをその課題とする。
乳化剤を用いた油分の水中油型の乳化液において、油分
の乳化性及び乳化安定性にすぐれた乳化組成物を提供す
ることをその課題とする。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、前記課題
を解決すべく鋭意研究を重ねた結果、本発明を完成する
に至った。
を解決すべく鋭意研究を重ねた結果、本発明を完成する
に至った。
【０００５】すなわち、本発明によれば、油分を乳化剤
の存在下で水性液体中に乳化してなる水中油型の乳化組
成物において、該乳化剤が、下記一般式（１）又は
（２）で表わされるグリコシド化合物からなる非イオン
性界面活性剤であることを特徴とする乳化組成物が提供
される。 一般式（１）： 〔Ｚ（ＯＨ）q-1〕−Ｏ〔Ｃ3Ｈ5（ＯＨ）Ｏ〕−Ｒ1 （１） （前記式中、〔Ｚ（ＯＨ）q-1〕は式〔Ｚ（ＯＨ）q〕で
表わされる糖化合物に結合するq個の水酸基のうちのア
ノメリック位炭素に結合する水酸基を除いた糖残基を示
し、−Ｏ〔Ｃ3Ｈ5（ＯＨ）Ｏ〕−はグリセリンＨ−Ｏ
〔Ｃ3Ｈ5（ＯＨ）Ｏ〕−Ｈから２個の水素原子を除いた
グリセリン残基を示し、Ｒ1は炭素数１〜１２の脂肪族
基を示す） 一般式（２）： 〔Ｚ（ＯＨ）q-1〕−Ｏ〔Ｃ3Ｈ5（ＯＨ）Ｏ〕x−Ｒ2 （２） （前記式中、〔Ｚ（ＯＨ）q-1〕は式〔Ｚ（ＯＨ）q〕で
表わされる糖化合物に結合するq個の水酸基のうちのア
ノメリック位炭素に結合する水酸基を除いた糖残基を示
し、−Ｏ〔Ｃ3Ｈ5（ＯＨ）Ｏ〕x−はポリグリセリンＨ
−Ｏ〔Ｃ3Ｈ5（ＯＨ）Ｏ〕x−Ｈ（１＜ｘ≦７）から２
個の水素原子を除いたポリグリセリン残基を示し、Ｒ2
は炭素数１３〜２２の脂肪族基を示す）
の存在下で水性液体中に乳化してなる水中油型の乳化組
成物において、該乳化剤が、下記一般式（１）又は
（２）で表わされるグリコシド化合物からなる非イオン
性界面活性剤であることを特徴とする乳化組成物が提供
される。 一般式（１）： 〔Ｚ（ＯＨ）q-1〕−Ｏ〔Ｃ3Ｈ5（ＯＨ）Ｏ〕−Ｒ1 （１） （前記式中、〔Ｚ（ＯＨ）q-1〕は式〔Ｚ（ＯＨ）q〕で
表わされる糖化合物に結合するq個の水酸基のうちのア
ノメリック位炭素に結合する水酸基を除いた糖残基を示
し、−Ｏ〔Ｃ3Ｈ5（ＯＨ）Ｏ〕−はグリセリンＨ−Ｏ
〔Ｃ3Ｈ5（ＯＨ）Ｏ〕−Ｈから２個の水素原子を除いた
グリセリン残基を示し、Ｒ1は炭素数１〜１２の脂肪族
基を示す） 一般式（２）： 〔Ｚ（ＯＨ）q-1〕−Ｏ〔Ｃ3Ｈ5（ＯＨ）Ｏ〕x−Ｒ2 （２） （前記式中、〔Ｚ（ＯＨ）q-1〕は式〔Ｚ（ＯＨ）q〕で
表わされる糖化合物に結合するq個の水酸基のうちのア
ノメリック位炭素に結合する水酸基を除いた糖残基を示
し、−Ｏ〔Ｃ3Ｈ5（ＯＨ）Ｏ〕x−はポリグリセリンＨ
−Ｏ〔Ｃ3Ｈ5（ＯＨ）Ｏ〕x−Ｈ（１＜ｘ≦７）から２
個の水素原子を除いたポリグリセリン残基を示し、Ｒ2
は炭素数１３〜２２の脂肪族基を示す）
【０００５】
【発明の実施の形態】本発明でグリコシドの合成に用い
る糖化合物には、単糖、オリゴ糖、糖重合物が包含され
る。以下、これらの糖化合物について詳述する。 （１）単糖 単糖としては、次の一般式（３）で表わされるものを挙
げることができる。 ＣnＨ2nＯn （３） 前記式中、ｎは５又は６の数を示す。このような単糖の
具体例としては、アラビノース、リボース、キシロー
ス、キシルロース、リブロース、グルコース、ガラクト
ース、フルクトース、マンノース、ソルボース、タロー
ス、フコース、グルコヘプトース、セドヘプツロース、
マンノヘプツロース、グルコヘプツロース等を挙げるこ
とができる。 （２）オリゴ糖 オリゴ糖としては、次の式で表わされるものを挙げるこ
とができる。 Ｐ（ＣnＨ2nＯn）−（Ｐ−１）Ｈ2Ｏ （４） 前記式中、ｎは５又は６の数を示す。Ｐは１〜１０の数
を示す。このようなオリゴ糖としては、マルトース、ラ
クトース、セロビオース、イソマルトース、ゲンチオビ
オース、ラミナリビオース、キシロビオース、マンノビ
オース、マルトトリオース、セロトリオース、マンニノ
トリオース、マルトテトラオースの他、多糖（セルロー
ス、ヘミセルロース、デンプン、イヌリン、デキストリ
ン、デキストラン、キシラン等）を加水分解して低分子
化したもの等を挙げることができる。 （３）糖重合物 糖重合物としては、例えば、マンノース重合物やグルコ
ース重合物等を挙げることができる。
る糖化合物には、単糖、オリゴ糖、糖重合物が包含され
る。以下、これらの糖化合物について詳述する。 （１）単糖 単糖としては、次の一般式（３）で表わされるものを挙
げることができる。 ＣnＨ2nＯn （３） 前記式中、ｎは５又は６の数を示す。このような単糖の
具体例としては、アラビノース、リボース、キシロー
ス、キシルロース、リブロース、グルコース、ガラクト
ース、フルクトース、マンノース、ソルボース、タロー
ス、フコース、グルコヘプトース、セドヘプツロース、
マンノヘプツロース、グルコヘプツロース等を挙げるこ
とができる。 （２）オリゴ糖 オリゴ糖としては、次の式で表わされるものを挙げるこ
とができる。 Ｐ（ＣnＨ2nＯn）−（Ｐ−１）Ｈ2Ｏ （４） 前記式中、ｎは５又は６の数を示す。Ｐは１〜１０の数
を示す。このようなオリゴ糖としては、マルトース、ラ
クトース、セロビオース、イソマルトース、ゲンチオビ
オース、ラミナリビオース、キシロビオース、マンノビ
オース、マルトトリオース、セロトリオース、マンニノ
トリオース、マルトテトラオースの他、多糖（セルロー
ス、ヘミセルロース、デンプン、イヌリン、デキストリ
ン、デキストラン、キシラン等）を加水分解して低分子
化したもの等を挙げることができる。 （３）糖重合物 糖重合物としては、例えば、マンノース重合物やグルコ
ース重合物等を挙げることができる。
【０００６】本発明における前記一般式（１）で表わさ
れるグリコシド化合物は、下記一般式（５） Ｚ（ＯＨ）q （５） （式中、Ｚは糖化合物からそれに含まれる水酸基を除い
た糖骨格を示し、（ＯＨ）qはその糖骨格に結合するq個
の水酸基を示す）で表わされる糖化合物と、下記一般式
（６） ＨＯ〔Ｃ3Ｈ5（ＯＨ）Ｏ〕−Ｒ1 （６） （式中、Ｒ1は炭素数１〜１２の脂肪族基を示す）で表
わされるグリセリン誘導体とを反応させることによって
製造される。この場合の反応は次式で表わすことができ
る． Ｚ（ＯＨ）q＋ＨＯ〔Ｃ3Ｈ5（ＯＨ）Ｏ〕−Ｒ1 （７） → 〔Ｚ（ＯＨ）q-1〕−Ｏ〔Ｃ3Ｈ5（ＯＨ）Ｏ〕−Ｒ1 前記一般式（１）で表わされるグリコシド化合物におい
て、そのグリセリン残基は未重合のグリセリンから誘導
されたものである。また脂肪族基Ｒ1の炭素数は、この
未重合のグリセリン残基に対応して、１〜１２、好まし
くは８〜１２である。脂肪族基Ｒ1には、直鎖状又は分
岐鎖状の飽和又は不飽和アルキル基が包含される。この
ような脂肪族基としては、例えば、メチル、エチル、プ
ロピル、ブチル、ヘキシル、オクチル、デシル、ウンデ
シル、ドデシル、デセニル、ウンデセニル、ドデセニル
等が挙げられる。
れるグリコシド化合物は、下記一般式（５） Ｚ（ＯＨ）q （５） （式中、Ｚは糖化合物からそれに含まれる水酸基を除い
た糖骨格を示し、（ＯＨ）qはその糖骨格に結合するq個
の水酸基を示す）で表わされる糖化合物と、下記一般式
（６） ＨＯ〔Ｃ3Ｈ5（ＯＨ）Ｏ〕−Ｒ1 （６） （式中、Ｒ1は炭素数１〜１２の脂肪族基を示す）で表
わされるグリセリン誘導体とを反応させることによって
製造される。この場合の反応は次式で表わすことができ
る． Ｚ（ＯＨ）q＋ＨＯ〔Ｃ3Ｈ5（ＯＨ）Ｏ〕−Ｒ1 （７） → 〔Ｚ（ＯＨ）q-1〕−Ｏ〔Ｃ3Ｈ5（ＯＨ）Ｏ〕−Ｒ1 前記一般式（１）で表わされるグリコシド化合物におい
て、そのグリセリン残基は未重合のグリセリンから誘導
されたものである。また脂肪族基Ｒ1の炭素数は、この
未重合のグリセリン残基に対応して、１〜１２、好まし
くは８〜１２である。脂肪族基Ｒ1には、直鎖状又は分
岐鎖状の飽和又は不飽和アルキル基が包含される。この
ような脂肪族基としては、例えば、メチル、エチル、プ
ロピル、ブチル、ヘキシル、オクチル、デシル、ウンデ
シル、ドデシル、デセニル、ウンデセニル、ドデセニル
等が挙げられる。
【０００７】本発明における前記一般式（２）で表わさ
れるグリコシド化合物は、下記一般式（５） Ｚ（ＯＨ）q （５） （式中、Ｚ及びqは前記と同じ意味を有する）で表わさ
れる糖化合物と、下記一般式（８） ＨＯ〔Ｃ3Ｈ5（ＯＨ）Ｏ〕x−Ｒ2 （８） （式中、Ｒ2は炭素数１３〜２２の脂肪族基を示し、ｘ
は１より大きく７以下の数（１＜ｘ≦７）である）で表
わされるグリセリン誘導体とを反応させることによって
製造される。 前記一般式（２）で表わされるグリコシ
ド化合物において、そのグリセリン残基は、平均重合度
ｘが１より多く７以下（１＜ｘ≦７）、好ましくは２〜
４（２≦ｘ≦４）の重合グリセリンから誘導されたもの
である。また、脂肪族基Ｒ2の炭素数は、１３〜２２、
好ましくは１３〜１８である。脂肪族基Ｒ2には、直鎖
状又は分岐鎖状の飽和又は不飽和アルキル基が包含され
る。このような脂肪族基としては、トリデシル、テトラ
デシル、ペンタデシル、ペンタデセニル、ヘキサデシ
ル、オクタデシル、ノナデシル、エイコシル、ヘンエイ
コシル、ヘキサデセニル、ノナデセニル等が挙げられ
る。
れるグリコシド化合物は、下記一般式（５） Ｚ（ＯＨ）q （５） （式中、Ｚ及びqは前記と同じ意味を有する）で表わさ
れる糖化合物と、下記一般式（８） ＨＯ〔Ｃ3Ｈ5（ＯＨ）Ｏ〕x−Ｒ2 （８） （式中、Ｒ2は炭素数１３〜２２の脂肪族基を示し、ｘ
は１より大きく７以下の数（１＜ｘ≦７）である）で表
わされるグリセリン誘導体とを反応させることによって
製造される。 前記一般式（２）で表わされるグリコシ
ド化合物において、そのグリセリン残基は、平均重合度
ｘが１より多く７以下（１＜ｘ≦７）、好ましくは２〜
４（２≦ｘ≦４）の重合グリセリンから誘導されたもの
である。また、脂肪族基Ｒ2の炭素数は、１３〜２２、
好ましくは１３〜１８である。脂肪族基Ｒ2には、直鎖
状又は分岐鎖状の飽和又は不飽和アルキル基が包含され
る。このような脂肪族基としては、トリデシル、テトラ
デシル、ペンタデシル、ペンタデセニル、ヘキサデシ
ル、オクタデシル、ノナデシル、エイコシル、ヘンエイ
コシル、ヘキサデセニル、ノナデセニル等が挙げられ
る。
【０００８】前記一般式（６）及び（８）で表わされる
グリセリン誘導体は、グリセリン又はポリグリセリンに
アルキルハライドやアルキルサルフェート金属塩等のア
ルキル化剤を反応させることによって得ることができ
る。
グリセリン誘導体は、グリセリン又はポリグリセリンに
アルキルハライドやアルキルサルフェート金属塩等のア
ルキル化剤を反応させることによって得ることができ
る。
【０００９】前記一般式（１）又は（２）で表わされる
グリコシド化合物は、いずれも、グリセリン残基による
親水性と、脂肪族基による疎水性とが適正にバランスさ
れたもので、すぐれた界面活性作用を示す。一般式
（１）で表わされるグリコシド化合物（１）及び一般式
（２）で表わされるグリコシド化合物（２）は、それぞ
れ、単独で用いるのが好ましく、それらのグリコシド化
合物（１）及び（２）を混合すると、界面活性作用の低
下を生じる傾向を示す。
グリコシド化合物は、いずれも、グリセリン残基による
親水性と、脂肪族基による疎水性とが適正にバランスさ
れたもので、すぐれた界面活性作用を示す。一般式
（１）で表わされるグリコシド化合物（１）及び一般式
（２）で表わされるグリコシド化合物（２）は、それぞ
れ、単独で用いるのが好ましく、それらのグリコシド化
合物（１）及び（２）を混合すると、界面活性作用の低
下を生じる傾向を示す。
【００１０】前記一般式（１）又は（２）で表わされる
グリコシド化合物は、いずれも、アノメリック位に関す
る立体異性体混合物であることが好ましく、そのアノメ
リック位の立体異性体であるα体とβ体の重量比は、８
０／２０〜５／９５、好ましくは７０／３０〜１０／９
０、より好ましくは６０／４０〜５０／５０である。α
体とβ体との重量比α／βが前記範囲を逸脱すると、界
面活性剤の起泡性が悪くなる、水溶性が低くなる、泡感
触が悪くなる等の傾向を示す。
グリコシド化合物は、いずれも、アノメリック位に関す
る立体異性体混合物であることが好ましく、そのアノメ
リック位の立体異性体であるα体とβ体の重量比は、８
０／２０〜５／９５、好ましくは７０／３０〜１０／９
０、より好ましくは６０／４０〜５０／５０である。α
体とβ体との重量比α／βが前記範囲を逸脱すると、界
面活性剤の起泡性が悪くなる、水溶性が低くなる、泡感
触が悪くなる等の傾向を示す。
【００１１】一般に、界面活性剤を用いて泡安定性にす
ぐれた泡を起泡性よく生じさせるには、油／水界面及び
気／液界面において界面活性剤を規則的に配列させるこ
とが重要となり、この観点から見れば、一般式（１）で
表わされるグリコシドは、そのα体とβ体との混合物よ
りも、α体又はβ体単独で用いる方が、起泡力及び泡安
定性にすぐれた界面活性作用を示すものと考えられた
が、意外にも、α体とβ体との混合物の形態で用いると
きには、相乗効果が得られ、α体及びβ体を各単独で用
いた場合よりもすぐれた界面活性作用を示すことが見出
された。
ぐれた泡を起泡性よく生じさせるには、油／水界面及び
気／液界面において界面活性剤を規則的に配列させるこ
とが重要となり、この観点から見れば、一般式（１）で
表わされるグリコシドは、そのα体とβ体との混合物よ
りも、α体又はβ体単独で用いる方が、起泡力及び泡安
定性にすぐれた界面活性作用を示すものと考えられた
が、意外にも、α体とβ体との混合物の形態で用いると
きには、相乗効果が得られ、α体及びβ体を各単独で用
いた場合よりもすぐれた界面活性作用を示すことが見出
された。
【００１２】前記一般式（１）又は（２）のグリコシド
化合物は、化学的方法や酵素的方法に従って合成するこ
とができる。化学的方法としては、Ｆｉｓｃｈｅｒ法
〔ＢＩＯ ＩＮＤＵＳＴＲＹ，１０，４０８（１９９
３）〕が知られている。
化合物は、化学的方法や酵素的方法に従って合成するこ
とができる。化学的方法としては、Ｆｉｓｃｈｅｒ法
〔ＢＩＯ ＩＮＤＵＳＴＲＹ，１０，４０８（１９９
３）〕が知られている。
【００１３】グリコシド化合物のα体とβ体との比率を
調節する方法としては、高純度のα体と高純度のβ体と
を所定比率で混合する方法、α体の含有割合の高いα体
とβ体の混合物に、β体を所定の割合で添加する方法、
α体の含有率の高いα体とβ体との混合物を、α体を選
択的に加水分解する酵素、例えば、α−アミラーゼ、α
−グルコシダーゼ、α−ガラクトシダーゼ、α−マンノ
シダーゼ等のα−グリコシダーゼや、α−トランスグリ
コシダーゼ、α−ガラクトシルトランスフェラーゼ等の
α−トランスグリコシダーゼの存在下でα体の一定量を
加水分解させる方法等が挙げられる。
調節する方法としては、高純度のα体と高純度のβ体と
を所定比率で混合する方法、α体の含有割合の高いα体
とβ体の混合物に、β体を所定の割合で添加する方法、
α体の含有率の高いα体とβ体との混合物を、α体を選
択的に加水分解する酵素、例えば、α−アミラーゼ、α
−グルコシダーゼ、α−ガラクトシダーゼ、α−マンノ
シダーゼ等のα−グリコシダーゼや、α−トランスグリ
コシダーゼ、α−ガラクトシルトランスフェラーゼ等の
α−トランスグリコシダーゼの存在下でα体の一定量を
加水分解させる方法等が挙げられる。
【００１４】本発明の水中油型の乳化組成物において、
水中に乳化させる油分としては、乳化組成物の使用目的
等に応じて選定され、例えば、オリーブ油、大豆油、ナ
タネ油、落花生油、ツバキ油等の植物性油脂；牛脂、魚
油等の動物性油脂の他、流動パラフィン、ワックス、ワ
セリン、高級脂肪酸又はそのエステル、高級アルコール
又はそのエステル等を挙げることができる。油分を乳化
させる水性液体としては、水、水溶液、水溶性有機溶媒
（例えば、エタノールやグリセリン等のアルコール）と
水との混合液等を挙げることができる。乳化組成物中の
油分の割合は、特に制約されないが、１〜９０重量％、
好ましくは２０〜６０重量％である。また、乳化組成物
中の乳化剤の割合は、０．１〜２０重量％、好ましくは
０．１〜１０重量％である。本発明の乳化組成物は、例
えば、ドレッシング、ホイップクリーム、マヨネーズ、
アイスクリームなどの食品；クリーム、乳液などの乳化
化粧品等であることができる。乳化組成物の調製方法と
しては公知の方法を採用できる。また、乳化組成物を製
造する場合、使用目的等に応じて適宜な油相成分、水相
成分を配合することができる。この場合、本発明の目的
を損なわない限り他の乳化剤を配合することは差支えな
い。
水中に乳化させる油分としては、乳化組成物の使用目的
等に応じて選定され、例えば、オリーブ油、大豆油、ナ
タネ油、落花生油、ツバキ油等の植物性油脂；牛脂、魚
油等の動物性油脂の他、流動パラフィン、ワックス、ワ
セリン、高級脂肪酸又はそのエステル、高級アルコール
又はそのエステル等を挙げることができる。油分を乳化
させる水性液体としては、水、水溶液、水溶性有機溶媒
（例えば、エタノールやグリセリン等のアルコール）と
水との混合液等を挙げることができる。乳化組成物中の
油分の割合は、特に制約されないが、１〜９０重量％、
好ましくは２０〜６０重量％である。また、乳化組成物
中の乳化剤の割合は、０．１〜２０重量％、好ましくは
０．１〜１０重量％である。本発明の乳化組成物は、例
えば、ドレッシング、ホイップクリーム、マヨネーズ、
アイスクリームなどの食品；クリーム、乳液などの乳化
化粧品等であることができる。乳化組成物の調製方法と
しては公知の方法を採用できる。また、乳化組成物を製
造する場合、使用目的等に応じて適宜な油相成分、水相
成分を配合することができる。この場合、本発明の目的
を損なわない限り他の乳化剤を配合することは差支えな
い。
【００１５】
【発明の効果】本発明の乳化組成物は、それに含まれる
油分の乳化性、乳化安定性にすぐれたものであり、ま
た、その乳化剤が非イオン性のグリコシドからなるもの
であることから、人体に対して高い安定性を有する。
油分の乳化性、乳化安定性にすぐれたものであり、ま
た、その乳化剤が非イオン性のグリコシドからなるもの
であることから、人体に対して高い安定性を有する。
【００１６】
実施例 次に本発明を実施例によりさらに詳述する。
【００１７】参考例１ 糖化合物とグリセリン誘導体を反応原料として用いＦｉ
ｓｃｈｅｒ法により表１に示す構造のグルコシド化合物
を合成した。表１においては、グルコシド化合物は、次
の構造式に対応して示されている。 〔ｍＡ−（ＯＨ）q-1〕−Ｏ〔Ｃ3Ｈ5（ＯＨ）Ｏ〕x−Ｒ （Ａ） この式において、〔ｍＡ−（ＯＨ）q-1〕は、式〔ｍＡ
−（ＯＨ）q〕で表わされる糖化合物（平均重合度がｍ
のグルコース（Ａ）重合物）に結合する水酸基のうちの
アノメリック位炭素に結合する水酸基を除いた糖残基を
示す。また、式 −Ｏ〔Ｃ3Ｈ5（ＯＨ）Ｏ〕x−Ｒ は、式 ＨＯ〔Ｃ3Ｈ5（ＯＨ）Ｏ〕x−Ｒ で表わされるグリセリン誘導体から水素原子を除いたグ
リセリン誘導体残基を示す。また、表１にはグルコシド
化合物のα体とβ体との重量比α／βも示されている。
ｓｃｈｅｒ法により表１に示す構造のグルコシド化合物
を合成した。表１においては、グルコシド化合物は、次
の構造式に対応して示されている。 〔ｍＡ−（ＯＨ）q-1〕−Ｏ〔Ｃ3Ｈ5（ＯＨ）Ｏ〕x−Ｒ （Ａ） この式において、〔ｍＡ−（ＯＨ）q-1〕は、式〔ｍＡ
−（ＯＨ）q〕で表わされる糖化合物（平均重合度がｍ
のグルコース（Ａ）重合物）に結合する水酸基のうちの
アノメリック位炭素に結合する水酸基を除いた糖残基を
示す。また、式 −Ｏ〔Ｃ3Ｈ5（ＯＨ）Ｏ〕x−Ｒ は、式 ＨＯ〔Ｃ3Ｈ5（ＯＨ）Ｏ〕x−Ｒ で表わされるグリセリン誘導体から水素原子を除いたグ
リセリン誘導体残基を示す。また、表１にはグルコシド
化合物のα体とβ体との重量比α／βも示されている。
【００１８】
【表１】
【００１９】実施例１〜４ 参考例１で得た製品Ｎｏ．Ａ〜Ｄのグルコシドについ
て、その乳化性能を以下のようにして測定し、その測定
結果を表２に示す。
て、その乳化性能を以下のようにして測定し、その測定
結果を表２に示す。
【００２０】比較例１ 参考例１で得た製品Ｎｏ．Ａのグルコシドと製品Ｎｏ．
Ｃのグルコシドとを１２／８の重量比で混合した混合物
について、その乳化性能を以下のようにして測定し、そ
の測定結果を表２に示す。
Ｃのグルコシドとを１２／８の重量比で混合した混合物
について、その乳化性能を以下のようにして測定し、そ
の測定結果を表２に示す。
【００２１】比較例２ 参考例１で得た製品Ｎｏ．Ａのグルコシドと製品Ｎｏ．
Ｄのグルコシドとを１３／７の重量比で混合した混合物
について、その乳化性能を以下のようにして測定し、そ
の測定結果を表２に示す。 （乳化性能の測定）試料の０．５重量％水溶液１０ｍｌ
を３０ｍｌの栓付試験管に入れ、更に、サラダ油１０ｍ
ｌを加え、３０℃で３０回激しく振盪した後、そのまま
３０℃で３０分間静置し、試験管の下部に分離してきた
水相（分離水）の容積（ｍｌ）を測定した。
Ｄのグルコシドとを１３／７の重量比で混合した混合物
について、その乳化性能を以下のようにして測定し、そ
の測定結果を表２に示す。 （乳化性能の測定）試料の０．５重量％水溶液１０ｍｌ
を３０ｍｌの栓付試験管に入れ、更に、サラダ油１０ｍ
ｌを加え、３０℃で３０回激しく振盪した後、そのまま
３０℃で３０分間静置し、試験管の下部に分離してきた
水相（分離水）の容積（ｍｌ）を測定した。
【００２２】
【表２】
【００２３】参考例２ グルコース（Ｃ6Ｈ12Ｏ6）とデシルグリセリン［Ｃ10Ｈ
21ＯＣＨ（ＣＨ2ＯＨ）ＣＨ2ＯＨ］を原料として用い、
フィッシャー法により前記一般式（Ａ）で表わされるデ
シルグリセリルグルコシド（一般式（Ａ）において、Ｒ
＝デシル基、ｍ＝１．５、ｘ＝１）１５０重量部を、溶
剤としてのメタノールに濃度８０重量％で溶解し、この
溶液を陰イオン交換樹脂（商品名：Ｄｏｗｅｘ １，Ｏ
Ｈ型、粒度２００〜４００メッシュ、ダウケミカル社
製）を充填したカラムに吸着させた後、メタノールを溶
離液として吸着カラムに通し、α体とβ体を吸着分離し
た。この吸着分離により、α体９１重量部と、β体３８
重量部がそれぞれ純度１００％で得られた。
21ＯＣＨ（ＣＨ2ＯＨ）ＣＨ2ＯＨ］を原料として用い、
フィッシャー法により前記一般式（Ａ）で表わされるデ
シルグリセリルグルコシド（一般式（Ａ）において、Ｒ
＝デシル基、ｍ＝１．５、ｘ＝１）１５０重量部を、溶
剤としてのメタノールに濃度８０重量％で溶解し、この
溶液を陰イオン交換樹脂（商品名：Ｄｏｗｅｘ １，Ｏ
Ｈ型、粒度２００〜４００メッシュ、ダウケミカル社
製）を充填したカラムに吸着させた後、メタノールを溶
離液として吸着カラムに通し、α体とβ体を吸着分離し
た。この吸着分離により、α体９１重量部と、β体３８
重量部がそれぞれ純度１００％で得られた。
【００２４】参考例３ 参考例２において、デシルグリセリンの代りにオレイル
ペンタグリセリンを用いた以外は同様にしてオレイルペ
ンタグリセリングルコシドのα体とβ体を得る。
ペンタグリセリンを用いた以外は同様にしてオレイルペ
ンタグリセリングルコシドのα体とβ体を得る。
【００２５】実施例５ 参考例２及び３で得られたグリコシドのα体とβ体を表
３及び表４に示す重量比（α／β）で混合して試料を作
った。この試料について、実施例１〜４と同様にしてそ
の乳化性能をサラダ油及び流動パラフィンに関して測定
し、サラダ油に関する結果を表３に示し、流動パラフィ
ンに関する結果を表４に示す。また、比較のために、既
存の非イオン性乳化剤を用いた結果を表３及び表４にあ
わせて示す。なお、表３及び表４に示した非イオン性乳
化剤Ａ及びＢの具体的内容は以下の通りである。 Ａ：ショ糖エステル（リョ−トーシュガーエステル、Ｐ
−１６７０、三菱化成食品社製） Ｂ：アルキルポリグルコシド（ＡＰＧ−６００、ヘンケ
ル社製）
３及び表４に示す重量比（α／β）で混合して試料を作
った。この試料について、実施例１〜４と同様にしてそ
の乳化性能をサラダ油及び流動パラフィンに関して測定
し、サラダ油に関する結果を表３に示し、流動パラフィ
ンに関する結果を表４に示す。また、比較のために、既
存の非イオン性乳化剤を用いた結果を表３及び表４にあ
わせて示す。なお、表３及び表４に示した非イオン性乳
化剤Ａ及びＢの具体的内容は以下の通りである。 Ａ：ショ糖エステル（リョ−トーシュガーエステル、Ｐ
−１６７０、三菱化成食品社製） Ｂ：アルキルポリグルコシド（ＡＰＧ−６００、ヘンケ
ル社製）
【００２６】
【表３】
【００２７】
【表４】
【００２８】次に、本発明の乳化組成物の組成例を示
す。 〔組成例１〕コールドクリーム 製品Ｎｏ．Ａ １０重量部 流動パラフィン ２５重量部 ラノリン １０重量部 ミリスチン酸イソプロピル １２重量部 香料、色素 適量 水 残部 ─────────────────────────── 計 １００．０重量部
す。 〔組成例１〕コールドクリーム 製品Ｎｏ．Ａ １０重量部 流動パラフィン ２５重量部 ラノリン １０重量部 ミリスチン酸イソプロピル １２重量部 香料、色素 適量 水 残部 ─────────────────────────── 計 １００．０重量部
【００２９】 〔組成例２〕バニシングクリーム 製品Ｎｏ．Ｂ ５．５重量部 ステアリン酸 １３．２重量部 プロピレングリコール ２４．０重量部 グリセリン ６．０重量部 水酸化ナトリウム ０．６重量部 香料 適量 精製水 残部 ─────────────────────────── 計 １００．０重量部
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 戸田 晴彦 東京都墨田区本所一丁目３番７号 ライオ ン株式会社内
Claims (2)
- 【請求項１】 油分を乳化剤の存在下で水性液体中に乳
化してなる水中油型の乳化組成物において、該乳化剤
が、下記一般式（１）又は（２）で表わされるグリコシ
ド化合物からなる非イオン性界面活性剤であることを特
徴とする乳化組成物。 一般式（１）： 〔Ｚ（ＯＨ）q-1〕−Ｏ〔Ｃ3Ｈ5（ＯＨ）Ｏ〕−Ｒ1 （前記式中、〔Ｚ（ＯＨ）q-1〕は式〔Ｚ（ＯＨ）q〕で
表わされる糖化合物に結合するｑ個の水酸基のうちのア
ノメリック位炭素に結合する水酸基を除いた糖残基を示
し、−Ｏ〔Ｃ3Ｈ5（ＯＨ）Ｏ〕−はグリセリンＨ−Ｏ
〔Ｃ3Ｈ5（ＯＨ）Ｏ〕−Ｈから２個の水素原子を除いた
グリセリン残基を示し、Ｒ1は炭素数１〜１２の脂肪族
基を示す） 一般式（２）： 〔Ｚ（ＯＨ）q-1〕−Ｏ〔Ｃ3Ｈ5（ＯＨ）Ｏ〕x−Ｒ2 （前記式中、〔Ｚ（ＯＨ）q-1〕は式〔Ｚ（ＯＨ）q〕で
表わされる糖化合物に結合するｑ個の水酸基のうちのア
ノメリック位炭素に結合する水酸基を除いた糖残基を示
し、−Ｏ〔Ｃ3Ｈ5（ＯＨ）Ｏ〕x−はポリグリセリンＨ
−Ｏ〔Ｃ3Ｈ5（ＯＨ）Ｏ〕x−Ｈ（１＜ｘ≦７）から２
個の水素原子を除いたポリグリセリン残基を示し、Ｒ2
は炭素数１３〜２２の脂肪族基を示す） - 【請求項２】 一般式（１）又は（２）で表わされるグ
リコシド化合物がα体とβ体のアノメリック位異性体混
合物からなり、α体とβ体との重量比が８０／２０〜５
／９５である請求項１の乳化組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP7299084A JPH08224458A (ja) | 1994-10-25 | 1995-10-23 | 水中油型の乳化組成物 |
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP6-284247 | 1994-10-25 | ||
| JP28424794 | 1994-10-25 | ||
| JP7299084A JPH08224458A (ja) | 1994-10-25 | 1995-10-23 | 水中油型の乳化組成物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH08224458A true JPH08224458A (ja) | 1996-09-03 |
Family
ID=26555388
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP7299084A Pending JPH08224458A (ja) | 1994-10-25 | 1995-10-23 | 水中油型の乳化組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH08224458A (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2009007289A (ja) | 2007-06-27 | 2009-01-15 | Fujifilm Corp | 分散組成物及びスキンケア用化粧料並びに分散組成物の製造方法 |
| JP2009109423A (ja) * | 2007-10-31 | 2009-05-21 | Marktec Corp | 湿式磁粉探傷試験用濃厚磁粉分散液 |
| JP2009542436A (ja) * | 2006-07-10 | 2009-12-03 | ソシエテ・デクスプロワタシオン・デ・プロデュイ・プール・レ・アンデュストリー・シミック・セピック | 新規糖誘導体、その調製方法、界面活性剤としてのその使用 |
-
1995
- 1995-10-23 JP JP7299084A patent/JPH08224458A/ja active Pending
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2009542436A (ja) * | 2006-07-10 | 2009-12-03 | ソシエテ・デクスプロワタシオン・デ・プロデュイ・プール・レ・アンデュストリー・シミック・セピック | 新規糖誘導体、その調製方法、界面活性剤としてのその使用 |
| JP2009007289A (ja) | 2007-06-27 | 2009-01-15 | Fujifilm Corp | 分散組成物及びスキンケア用化粧料並びに分散組成物の製造方法 |
| JP2009109423A (ja) * | 2007-10-31 | 2009-05-21 | Marktec Corp | 湿式磁粉探傷試験用濃厚磁粉分散液 |
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