JPH08208986A - エーロゾル抑制剤組成物と硬化性シリコーンコーティング組成物の製造方法 - Google Patents

エーロゾル抑制剤組成物と硬化性シリコーンコーティング組成物の製造方法

Info

Publication number
JPH08208986A
JPH08208986A JP7321840A JP32184095A JPH08208986A JP H08208986 A JPH08208986 A JP H08208986A JP 7321840 A JP7321840 A JP 7321840A JP 32184095 A JP32184095 A JP 32184095A JP H08208986 A JPH08208986 A JP H08208986A
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
group
groups
curable
parts
compound
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Withdrawn
Application number
JP7321840A
Other languages
English (en)
Inventor
Kyuha Chung
チュン キュハ
Gary Rex Homan
レックス ホーマン ゲイリー
Raymond L Tabler
リー タブラー レイモンド
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Dow Silicones Corp
Original Assignee
Dow Corning Corp
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Dow Corning Corp filed Critical Dow Corning Corp
Publication of JPH08208986A publication Critical patent/JPH08208986A/ja
Withdrawn legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L71/00—Compositions of polyethers obtained by reactions forming an ether link in the main chain; Compositions of derivatives of such polymers
    • C08L71/02—Polyalkylene oxides
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B32—LAYERED PRODUCTS
    • B32B—LAYERED PRODUCTS, i.e. PRODUCTS BUILT-UP OF STRATA OF FLAT OR NON-FLAT, e.g. CELLULAR OR HONEYCOMB, FORM
    • B32B17/00—Layered products essentially comprising sheet glass, or glass, slag, or like fibres
    • B32B17/06—Layered products essentially comprising sheet glass, or glass, slag, or like fibres comprising glass as the main or only constituent of a layer, next to another layer of a specific material
    • B32B17/10—Layered products essentially comprising sheet glass, or glass, slag, or like fibres comprising glass as the main or only constituent of a layer, next to another layer of a specific material of synthetic resin
    • B32B17/10005—Layered products essentially comprising sheet glass, or glass, slag, or like fibres comprising glass as the main or only constituent of a layer, next to another layer of a specific material of synthetic resin laminated safety glass or glazing
    • B32B17/1055—Layered products essentially comprising sheet glass, or glass, slag, or like fibres comprising glass as the main or only constituent of a layer, next to another layer of a specific material of synthetic resin laminated safety glass or glazing characterized by the resin layer, i.e. interlayer
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B32—LAYERED PRODUCTS
    • B32B—LAYERED PRODUCTS, i.e. PRODUCTS BUILT-UP OF STRATA OF FLAT OR NON-FLAT, e.g. CELLULAR OR HONEYCOMB, FORM
    • B32B17/00—Layered products essentially comprising sheet glass, or glass, slag, or like fibres
    • B32B17/06—Layered products essentially comprising sheet glass, or glass, slag, or like fibres comprising glass as the main or only constituent of a layer, next to another layer of a specific material
    • B32B17/10—Layered products essentially comprising sheet glass, or glass, slag, or like fibres comprising glass as the main or only constituent of a layer, next to another layer of a specific material of synthetic resin
    • B32B17/10005—Layered products essentially comprising sheet glass, or glass, slag, or like fibres comprising glass as the main or only constituent of a layer, next to another layer of a specific material of synthetic resin laminated safety glass or glazing
    • B32B17/1055—Layered products essentially comprising sheet glass, or glass, slag, or like fibres comprising glass as the main or only constituent of a layer, next to another layer of a specific material of synthetic resin laminated safety glass or glazing characterized by the resin layer, i.e. interlayer
    • B32B17/10688—Adjustment of the adherence to the glass layers
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C03—GLASS; MINERAL OR SLAG WOOL
    • C03C—CHEMICAL COMPOSITION OF GLASSES, GLAZES OR VITREOUS ENAMELS; SURFACE TREATMENT OF GLASS; SURFACE TREATMENT OF FIBRES OR FILAMENTS MADE FROM GLASS, MINERALS OR SLAGS; JOINING GLASS TO GLASS OR OTHER MATERIALS
    • C03C17/00—Surface treatment of glass, not in the form of fibres or filaments, by coating
    • C03C17/28—Surface treatment of glass, not in the form of fibres or filaments, by coating with organic material
    • C03C17/30—Surface treatment of glass, not in the form of fibres or filaments, by coating with organic material with silicon-containing compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G65/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule
    • C08G65/02—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from cyclic ethers by opening of the heterocyclic ring
    • C08G65/32—Polymers modified by chemical after-treatment
    • C08G65/329—Polymers modified by chemical after-treatment with organic compounds
    • C08G65/336—Polymers modified by chemical after-treatment with organic compounds containing silicon
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
    • C08G77/04—Polysiloxanes
    • C08G77/38—Polysiloxanes modified by chemical after-treatment
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
    • C08G77/42—Block-or graft-polymers containing polysiloxane sequences
    • C08G77/46—Block-or graft-polymers containing polysiloxane sequences containing polyether sequences
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L83/00—Compositions of macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon only; Compositions of derivatives of such polymers
    • C08L83/10—Block- or graft-copolymers containing polysiloxane sequences
    • C08L83/12—Block- or graft-copolymers containing polysiloxane sequences containing polyether sequences
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
    • C09D183/00—Coating compositions based on macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing silicon, with or without sulfur, nitrogen, oxygen, or carbon only; Coating compositions based on derivatives of such polymers
    • C09D183/04—Polysiloxanes

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Geochemistry & Mineralogy (AREA)
  • Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
  • Paints Or Removers (AREA)
  • Silicon Polymers (AREA)

Abstract

(57)【要約】 【課題】 エーロゾル抑制剤組成物を調製する方法と、
この組成物を使ってシリコーンコーティングの高速塗布
時に生じるシリコーンミストを減少させる方法を提供す
る。 【解決手段】 エーロゾル抑制剤組成物調製方法では、
有機ケイ素化合物、オキシアルキレン基含有化合物及び
触媒を反応させる。この組成物を硬化性シリコーンコー
ティングに加えると、高速コーティング処理時のシリコ
ーンミストの量が減少する。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、エーロゾル抑制剤
組成物を調製する方法と、この組成物をシリコーンコー
ティングにおいて、コーティングの基材への付着を有意
に増大させる高速被覆法で生じるシリコーンミストを減
らしあるいは抑制するために使用することに関する。こ
の方法は、有機ケイ素化合物とオキシアルキレン含有化
合物と触媒との混合物を反応させてエーロゾル抑制剤組
成物を調製するものである。本発明はまた、基材と接着
剤の積層体であって接着剤が基材から剥がれるものを調
製するための方法においてエーロゾル抑制剤組成物を使
用することにも関する。
【０００２】
【従来の技術及び発明が解決しようとする課題】シリコ
ーンコーティング産業における現在の動向は、生産性上
昇のためコーティング機械をできる限り速く運転するこ
とである。シリコーン材料は３０４．８〜４５７．２ｍ
／ｍｉｎ（１０００〜１５００ｆｔ／ｍｉｎ）といった
ような非常に速い速度で基材へ適用されるので、コーテ
ィング材料は、コーティングヘッドから吹き出された非
常に細かい粒子を含む「ミスト」を形成しやすい。最
近、この現象は当該産業において最も深刻な問題の一つ
になってきた。コーティング材料は素早く熱硬化するこ
とができ、あるいは放射線硬化性でさえあるとは言うも
のの、現在は、それらはミストが生じる問題のため高速
でコーティングすることができない。
【０００３】シリコーンコーティング産業におけるもう
一つの動向は、プラスチックのフィルムを、例えばポリ
オレフィンやポリエステルといったようなものを、シリ
コーンコーティングがプラスチックフィルムに固着する
のを必要とする硬化性コーティングのための基材として
使用することである。過去においては、良好なフィルム
の固着はより高い温度で且つゆっくりした硬化速度で硬
化することを必要とした。従って、急速硬化配合物は前
述の問題のためにプラスチックフィルムに適用すること
ができなかった。更に、プラスチックフィルムはコーテ
ィング処理中の高温に耐えることができないので、コー
ティングのための基材としてそれらのフィルムを使用す
ることができる用途は非常に限られたものに過ぎなかっ
た。本発明はこれらの問題を解決しようとするものであ
る。
【０００４】オキシアルキレン（官能基）を含有する有
機ケイ素化合物は、英国特許出願公開第０９８１８１１
号明細書、米国特許第３４７８０７５号明細書、同第４
０２５４５６号明細書、同第４８４７３９８号明細書及
び同第４８５７５８３号明細書に一般的に記載されてい
る。同様に、曇り取り組成物としてあるいはミスト防止
剤として適当なシリコーン化合物は、米国特許第４５６
７２２１号明細書、特開昭５２−２３７４８号公報、同
５３−２７４９５号公報、同５３−２７４９６号公報及
び同５３−２７４９７号公報に具体的に開示されてい
る。
【０００５】しかし、これらの参考文献のいずれも、有
機ケイ素化合物、オキシアルキレン含有化合物及び触媒
を反応させることを含む、硬化性シリコーンコーティン
グに加えられると高速コーティング処理におけるミスト
の量を減少させるエーロゾル抑制剤組成物を調製する方
法を開示していない。
【０００６】
【課題を解決するための手段】本発明は、（Ｉ）（Ａ）
次の群から選ばれた有機ケイ素化合物、すなわち（ｉ）
有機水素ケイ素化合物、（ｉｉ）炭素原子数２〜１４の
オレフィン系炭化水素基、ビニルエーテル基、エポキシ
基、アミン基、ヒドロキシル基、アルコキシ基、カルボ
キシル基、イソシアネート基、オキシム基、アセトキシ
基、及びそれらの混合物からなる群より選ばれた少なく
とも一つの基を有する有機ケイ素化合物、そして（ｉｉ
ｉ）（ｉ）と（ｉｉ）の混合物、からなる群から選ばれ
た有機ケイ素化合物、（Ｂ）ＲＯ−（Ｒ1 Ｏ）x −（Ｒ
2 Ｏ）y −Ｒ、ＲＯ−（Ｒ1 Ｏ） x −Ｒ、及びＲＯ−
（Ｒ2 Ｏ）y −Ｒ（これらの式中のＲは水素原子又は炭
素原子数が３〜１４のオレフィン系炭化水素基から選ば
れるが、但しＲは両方の分子鎖末端で同じであり、また
Ｒ1 とＲ2 は炭素原子数が２〜４のアルキレン基である
が、但しＲ1 とＲ2 は常に同じアルキレン基でなく、ｘ
は１〜２００の値を持ち、ｙは１〜２００の値を持つ）
からなる群より選ばれた式を有する化合物、そして
（Ｃ）反応生成物を生じさせるのに十分な量の、金属触
媒又は金属触媒の錯体から選ばれた触媒、の混合物を反
応させる工程を含む、エーロゾル抑制剤組成物を製造す
る方法を提案するものである。
【０００７】本発明は、有機ケイ素化合物（Ａ）、化合
物（Ｂ）及び化合物（Ｃ）を反応させることを含む。有
機ケイ素化合物（Ａ）は、（ｉ）有機水素ケイ素化合物
である。この化合物は、好ましくは脂肪族不飽和がな
く、且つ、二価の基により結合した２以上のケイ素原子
と、ケイ素原子当たり平均して１〜２の、ケイ素に結合
した一価の基と、そして分子当たり平均して少なくとも
１の、好ましくは２、３又はそれ以上の、ケイ素に結合
した水素原子を含有する。好ましくは、当該オルガノ水
素シロキサンはケイ素に結合した水素原子を平均して３
以上、例えば５、１０、２０、４０、７０、１００、及
びそれ以上有する。化合物（Ａ）として適当なオルガノ
水素シロキサン化合物は、線状のもの、枝分かれしたも
の、環式のもの、樹脂、及びそれらの組み合わせであ
る。
【０００８】（Ａ）（ｉ）として非常に好ましい線状オ
ルガノ水素ポリシロキサンは、式ＹＭｅ2 ＳｉＯ（Ｍｅ
2 ＳｉＯ）p （ＭｅＹＳｉＯ）q ＳｉＭｅ2 Ｙ（この式
においてＭｅはメチル基を表し、Ｙは水素原子又はメチ
ル基を表す）を有する。化合物当たり平均して少なくと
も２のＹ基は水素原子でなくてはならない。下付き文字
のｐとｑは０以上の平均値を持ち、ｐ＋ｑの合計は０〜
１０００の範囲の値を有する。米国特許第４１５４７１
４号明細書の開示は、非常に好ましいオルガノ水素ポリ
シロキサンを教示している。
【０００９】化合物（Ａ）（ｉ）として殊に好ましいの
は、次の群、すなわちビス（トリメチルシロキシ）ジメ
チル二水素ジシロキサン、ヘプタメチル水素トリシロキ
サン、ヘキサメチル二水素トリシロキサン、メチル水素
シクロシロキサン類、ペンタメチル五水素シクロペンタ
シロキサン、ペンタメチル水素ジシロキサン、ポリメチ
ル水素シロキサン類、テトラメチル四水素シクロテトラ
シロキサン、テトラメチル二水素ジシロキサン、そして
例えばジメチル水素シロキシ基を末端基とするメチル水
素ジメチルシロキサン共重合体といったようなメチル水
素ジメチルシロキサン共重合体からなる群より選ばれる
メチル水素シロキサン類である。
【００１０】有機ケイ素化合物（Ａ）は、（ｉｉ）炭素
原子数２〜１４のオレフィン系炭化水素基、ビニルエー
テル基、エポキシ基、アミン基、ヒドロキシル基、アル
コキシ基、カルボキシル基、イソシアネート基、及びそ
れらの混合物からなる群より選ばれた基を少なくとも一
つ有する有機ケイ素化合物でもある。
【００１１】（Ａ）（ｉｉ）のオレフィン系炭化水素基
は、２〜１４の炭素原子を有する。オレフィン系炭化水
素基は、好ましくは、ビニル基と式−Ｒ3 （ＣＨ2 ）r
ＣＨ＝ＣＨ2 （この式のＲ3 は−（ＣＨ2 ）s −又は−
（ＣＨ2 ）t ＣＨ＝ＣＨ−を表し、ｒは１、２又は３の
値を持ち、ｓは０〜９の値を持ち、ｔは３、４又は５の
値を有する）で表されるより高級の（炭素原子数の多
い）アルケニル基からなる群から選ばれる。式−Ｒ
3 （ＣＨ2 ）r ＣＨ＝ＣＨ2 で表される高級アルケニル
基は少なくとも６の炭素原子を含む。例えば、Ｒ3 が−
（ＣＨ2 ）s −を表す場合、高級アルケニル基は５−ヘ
キセニル基、６−ヘプテニル基、７−オクテニル基、８
−ノネニル基、９−デセニル基、及び１０−ウンデセニ
ル基を包含する。Ｒ3 が−（ＣＨ2 ）t ＣＨ＝ＣＨ−を
表す場合には、高級アルケニル基は４，７−オクタジエ
ニル基、５，８−ノナジエニル基、５，９−デカジエニ
ル基、６，１１−ドデカジエニル基、及び４，８−ノナ
ジエニル基を包含する。５−ヘキセニル基、７−オクテ
ニル基、９−デセニル基及び５，９−デカジエニル基か
らなる群より選ばれたアルケニル基が好ましい。Ｒ3 が
−（ＣＨ2 ）s −を表し、そのため当該基が末端にのみ
不飽和結合を持つことがより好ましく、そして最も好ま
しい基はビニル基と５−ヘキセニル基である。
【００１２】有機ケイ素化合物（Ａ）（ｉｉ）として使
用するのに好ましいオレフィン系炭化水素基含有ポリジ
オルガノシロキサンの具体例には、ViMe2SiO(Me2SiO)a
SiMe2Vi 、HexMe2SiO(Me2SiO) a SiMe2Hex、Vi2MeSiO(M
e2SiO)a SiMeVi2 、Hex2MeSiO(Me2SiO) a SiMeHex2 、
Vi3SiO(Me2SiO)a SiVi3 、Hex3SiO(Me2SiO) a SiHex3
、PhMeViSiO(Me2SiO) a SiPhMeVi、HexMe2SiO(Me2SiO)
a (MeHexSiO)b SiMe2Hex、ViMe2SiO(Me2SiO)a (MeViSi
O) b SiMe2Vi 、Hex2MeSiO(Me2SiO) a (MeHexSiO)b SiM
eHex2 、Vi2MeSiO(Me2SiO)a (MeViSiO) b SiMeVi2 、H
ex3SiO(Me2SiO) a (MeHexSiO)b SiHex3 、Vi3SiO(Me2S
iO)a (MeViSiO) b SiVi3 、（これらの式中のＭｅ、Ｖ
ｉ、Ｈｅｘ及びＰｈはそれぞれメチル基、ビニル基、５
−ヘキセニル基及びフェニル基を表し、ａは０〜５００
の値を、またｂは０〜２００の値を有する）が含められ
る。
【００１３】有機ケイ素化合物（Ａ）（ｉｉ）は、分子
中にビニルエーテル基を少なくとも一つ有する有機ケイ
素化合物でもある。ビニルエーテル基は、ＳｉＣ又はＳ
ｉＯＣ結合を介してケイ素に結合する。ＳｉＣ結合を介
してケイ素に結合したビニルエーテル基を持つ有機ケイ
素化合物の例を挙げると、米国特許第４６１７２３８号
明細書、同第５０５７５４９号明細書、ヨーロッパ特許
出願公開第０４６２３８９号明細書、カナダ特許第２０
３５３６９号明細書、米国特許第５１４５９１５号明細
書、及び国際公開第９３／０２２３６９号パンフレット
に開示された化合物である。これらの刊行物には、本発
明の有機ケイ素化合物（Ａ）（ｉｉ）としても適当であ
るＳｉＣを介して結合したビニルエーテル基含有オルガ
ノポリシロキサンが教示されている。ＳｉＣを介して結
合したビニルエーテル基含有の有機ケイ素化合物として
特に好ましいものは、下記の式
【００１４】
【化１】
【００１５】を有するビニルエーテル官能性オルガノポ
リシロキサンであり、この式のＲ4 は炭素原子数１〜２
０の一価の炭化水素基もしくはハロゲン化炭化水素基、
又は炭素原子数１〜８のアルコキシ基であり、Ｒ5 はＲ
4 又は、 （ａ）-(CH2)n (OR6) c OCH=CH2 、もしくは （ｂ）(H2C=CHOR6) z CR7 3-z(OR6) c (CH2) n - （これらの式のＲ6 は炭素原子数１〜２０の二価の炭化
水素基又はハロゲン化炭化水素基であり、Ｒ7 は炭素原
子数１〜２０の一価の炭化水素基もしくはハロゲン化炭
化水素基又は水素原子であり、ｚは１又は２の値を有
し、ｃは０〜１０の値を持ち、ｎは１〜２０の値を持
つ）からなる群より選ばれた式を有する基であり、そし
てｄは０〜５００の値を持ち、ｅは０〜２００の値を持
つ。但し、 （ａ）-(CH2)n (OR6) c OCH=CH2 、もしくは （ｂ）(H2C=CHOR6) z CR7 3-z(OR6) c (CH2) n - からなる群より選ばれた式を有する基が分子中に少なく
とも一つ存在する。
【００１６】Ｒ4 の一価の基は、最高で２０までの炭素
原子を含有し、脂肪族不飽和のないハロ炭化水素基と炭
化水素基を包含する。一価の炭化水素基には、アルキル
基、例としてメチル基、エチル基、プロピル基、ブチル
基、ヘキシル基、オクチル基及びデシル基といったよう
なものや、脂環式基、例えばシクロヘキシル基の如きも
のや、アリール基、例えばフェニル基、トリル基及びキ
シリル基といったようなものや、アラルキル基、例とし
てベンジル基又はフェニルエチル基のようなものが含ま
れる。Ｒ4 として非常に好ましい一価の炭化水素基はメ
チル基又はフェニル基である。脂肪族不飽和のない一価
のハロ炭化水素基には、脂肪族不飽和がなく且つ水素原
子のうちの少なくとも一つがハロゲン、例えばフッ素、
塩素又は臭素のようなもので置換されている、上述の任
意の一価炭化水素基が含まれる。いくつかのＲ4 基は、
所望により同じであるかあるいは異なり、そして好まし
くは全部のＲ4 基のうちの少なくとも５０％はメチル基
である。
【００１７】Ｒ6 基は、炭素原子数１〜２０の二価の炭
化水素基であり、例としては、エチレン基、プロピレン
基、ブチレン基、トリメチレン基、２−メチルトリメチ
レン基、ペンタメチレン基、ヘキサメチレン基、３−エ
チル−ヘキサメチレン基、オクタメチレン基、−ＣＨ2
（ＣＨ3 ）ＣＨ−、−ＣＨ2 ＣＨ（ＣＨ3 ）ＣＨ2 −及
び−（ＣＨ2 ）18−を含むアルキレン基や、シクロヘキ
シレン基のようなシクロアルキレン基や、フェニレン基
のようなアリーレン基や、ベンジレン基（−Ｃ 6 Ｈ4 Ｃ
Ｈ2 −）といったような二価炭化水素基の組み合わさっ
たものや、ヒドロキシル化された炭化水素残基や、クロ
ロエチレン基、フルオロエチレン基や、−ＣＨ2 ＣＨ2
ＣＨ2 ＯＣＨ2 −、−ＣＨ2 ＣＨ2 ＯＣＨ2 ＣＨ2 −、
−ＣＨ2ＣＨ2 ＯＣＨ（ＣＨ3 ）ＣＨ2 −及び−ＣＨ2
ＯＣＨ2 ＣＨ2 ＯＣＨ2 ＣＨ2 −といったような基が挙
げられる。
【００１８】ケイ素にＳｉＯＣ結合を介して結合したビ
ニルエーテル基を持つ有機ケイ素化合物は、米国特許第
５２７０４２３号明細書に開示されており、そしてこれ
には有機ケイ素化合物（Ａ）（ｉｉ）として適した代表
的なＳｉＯＣ結合ビニルエーテル基を持つオルガノポリ
シロキサンが開示されている。ＳｉＯＣ結合ビニルエー
テル基含有有機ケイ素化合物として特に好ましいもの
は、下記の一般式
【００１９】
【化２】
【００２０】を有するビニルエーテル官能性オルガノポ
リシロキサンであって、この式のＲ8は先に記載した炭
素原子数１〜２０の一価の炭化水素基又はハロ炭化水素
基であり、Ｒ9 は炭素原子数１〜８の一価の炭化水素基
又はハロ炭化水素基と、（ｉ）−Ｒ10ＯＣＨ＝ＣＨ2 又
は（ｉｉ）−Ｒ10Ｓｉ〔ＯＲ10ＯＣＨ＝ＣＨ2 〕3-m Ｒ
8 m （これらの式のＲ10は先に記載した炭素原子数１〜
２０の二価の炭化水素基又はハロ炭化水素基であり、ｍ
は０〜２の値を持ち、Ｒ8 は先に定義したとおりであ
る）からなる群から選ばれた式を有する基とからなる群
より選ばれ、ｆは０より大きく１００までのモルパーセ
ントを有し、ｇは０から１００未満までのモルパーセン
トを有し、ｈは０から１００未満までのモルパーセント
を有し、ｉは０から１００未満までのモルパーセントを
有し、ｆ＋ｇ＋ｈ＋ｉの合計は１００モルパーセントに
等しく、ｊは０〜３の整数、ｋは０〜２の整数である
が、但し各分子中には少なくとも一つの≡ＳｉＯＲ10Ｏ
ＣＨ＝ＣＨ2 基又は≡ＳｉＯＲ10Ｓｉ〔ＯＲ10ＯＣＨ＝
ＣＨ2 〕3-m Ｒ8 m 基が存在する。これらの化合物は、
ダウ・コーニング・コーポレーションのヨーロッパ特許
出願公開第０６２５５３５号明細書に更に記載されてい
る。
【００２１】有機ケイ素化合物（Ａ）（ｉｉ）は、分子
中にエポキシ基を少なくとも一つ有する有機ケイ素化合
物でもある。この（Ａ）（ｉｉ）として好ましいもの
は、一般式 AR11 2SiO(R11 2SiO) u (R11ESiO) v SiR11 2A を有するエポキシ官能性オルガノポリシロキサンであっ
て、この式のＲ11は先に記載した炭素原子数１〜２０の
一価の炭化水素基であり、Ｅは、
【００２２】
【化３】
【００２３】（これらの式中のＲ12は先に記載した炭素
原子数１〜２０の二価の炭化水素基である）から選ばれ
た式を持つエポキシ基であり、ＡはＲ11又はＥを表し、
ｕは０〜５００の値、ｖは０〜２００の値を持つが、但
しエポキシ基は化合物当たりに少なくとも二つ存在す
る。このような化合物の調製は有機ケイ素の技術分野に
おいてよく知られており、ここに広範に記載する必要は
ない。
【００２４】有機ケイ素化合物（Ａ）（ｉｉ）は、分子
中にアミン基を少なくとも一つ有する有機ケイ素化合物
でもある。この（Ａ）（ｉｉ）として好ましいのは、一
般式
【００２５】
【化４】
【００２６】を有するアミノ官能性オルガノポリシロキ
サンであり、この式のＲ11とＲ12は先に定義したとおり
であり、Ｒ13は水素原子又はＲ11を表し、ｗは０〜１０
の値を持ち、ＢはＲ11又は−Ｒ12（ＮＨＣＨ2 ＣＨ2 ）
w ＮＨＲ13を表し、ｕ及びｖは先に定義したとおりであ
るが、但し−Ｒ12（ＮＨＣＨ2 ＣＨ2 ）w ＮＨＲ13は分
子当たりに少なくとも二つ存在する。このような化合物
の調製は有機ケイ素の技術分野においてよく知られてお
り、ここに広範に記載する必要はない。
【００２７】有機ケイ素化合物（Ａ）（ｉｉ）は、分子
中にヒドロキシル基又はアルコキシ基を少なくとも一つ
有する有機ケイ素化合物でもある。好ましいヒドロキシ
又はアルコキシ官能性オルガノポリシロキサンは、一般
式
【００２８】
【化５】
【００２９】を有し、この式のＲ11、Ｒ12及びＲ13は先
に定義したとおりであり、ａ１は０又は１の値を持ち、
ＭはＲ11又は−（Ｒ12）a1ＯＲ13を表し、ｕとｖは先に
定義したとおりであるが、但し分子当たりに少なくとも
二つの−ＯＲ13基が存在する。このような化合物の調製
は有機ケイ素の技術分野でよく知られており、ここに広
範に記載する必要はない。
【００３０】有機ケイ素化合物（Ａ）（ｉｉ）は、分子
中にカルボキシル基を少なくとも一つ有する有機ケイ素
化合物でもある。好ましいカルボキシル官能性オルガノ
ポリシロキサンは、一般式
【００３１】
【化６】
【００３２】を有し、この式のＲ11、Ｒ12及びＲ13は先
に定義したとおりであり、ＤはＲ11又は−Ｒ12ＣＯＯＲ
13を表し、ｕとｖは先に定義したとおりであるが、但し
分子当たりに少なくとも二つの−Ｒ12ＣＯＯＲ13基が存
在する。このような化合物の調製は有機ケイ素の技術分
野でよく知られており、ここに広範に記載する必要はな
い。
【００３３】有機ケイ素化合物（Ａ）（ｉｉ）は、分子
中にイソシアネート基を少なくとも一つ有する有機ケイ
素化合物でもある。この（Ａ）（ｉｉ）として好ましい
ものは、一般式
【００３４】
【化７】
【００３５】を有するイソシアネート官能性オルガノポ
リシロキサンであって、この式のＲ11、Ｒ12及びＲ13は
先に定義したとおりであり、ＧはＲ11又は−Ｒ12ＮＣＯ
Ｒ13を表し、ｕとｖは先に定義したとおりであるが、但
し分子当たりに少なくとも二つの−Ｒ12ＮＣＯＲ13基が
存在する。このような化合物の調製は有機ケイ素の技術
分野でよく知られており、ここに広範に記載する必要は
ない。
【００３６】有機ケイ素化合物（Ａ）（ｉｉ）は、分子
中にオキシム基を少なくとも一つ有する有機ケイ素化合
物でもある。この（Ａ）（ｉｉ）として好ましいのは、
一般式
【００３７】
【化８】
【００３８】を有するオキシム官能性オルガノポリシロ
キサンであって、この式のＲ11、Ｒ12及びＲ13は先に定
義したとおりであり、ＪはＲ11又は−Ｒ12ＣＲ13＝ＮＯ
Ｒ13を表し、ｕとｖは先に定義したとおりであるが、但
し分子当たりに少なくとも二つの−Ｒ12ＣＲ13＝ＮＯＲ
13基が存在する。このような化合物の調製は有機ケイ素
の技術分野においてよく知られており、ここに広範に記
載する必要はない。
【００３９】有機ケイ素化合物（Ａ）（ｉｉ）は、分子
中にアセトキシ基を少なくとも一つ有する有機ケイ素化
合物でもある。この（Ａ）（ｉｉ）として好ましいの
は、一般式
【００４０】
【化９】
【００４１】を有するアセトキシ官能性オルガノポリシ
ロキサンであって、この式のＲ11、Ｒ 12及びＲ13は先に
定義したとおりであり、ＬはＲ11又は−Ｒ12ＣＨ3 ＣＯ
ＯＲ13を表し、ｕとｖは先に定義したとおりであるが、
但し分子当たりに少なくとも二つの−Ｒ12ＣＨ3 ＣＯＯ
Ｒ13基が存在する。このような化合物の調製は有機ケイ
素の技術分野でよく知られており、ここに広範に記載す
る必要はない。
【００４２】（Ａ）（ｉｉ）として適当な有機ケイ素化
合物は、（Ａ）（ｉｉ）について先に記載した基のうち
のいずれかのものの混合物を有する有機ケイ素化合物で
もあって、それらは例えば、アミノ基とイソシアネート
基を有する有機ケイ素化合物、アミノ基、カルボキシル
基及びアルコキシ基を有する有機ケイ素化合物、オレフ
ィン系炭化水素基とアルコキシ又はヒドロキシ基を有す
る有機ケイ素化合物といったようなものである。
【００４３】有機ケイ素化合物（Ａ）は、上述の有機ケ
イ素化合物（ｉ）と（ｉｉ）の混合物でもあり、すなわ
ち、有機水素ケイ素化合物（ｉ）と、炭素原子数２〜１
４のオレフィン系炭化水素基、ビニルエーテル基、エポ
キシ基、アミン基、ヒドロキシル基、アルコキシ基、カ
ルボキシル基、イソシアネート基、オキシム基、アセト
キシ基からなる群より選ばれた少なくとも一つの基を有
する有機ケイ素化合物又は（Ａ）（ｉｉ）の混合物と
の、混合物でもある。
【００４４】化合物（Ｂ）におけるＲとして適当なオレ
フィン系炭化水素基は、それらの好ましい態様を含め
て、化合物（Ａ）について記載したとおりである。
（Ｂ）のために非常に好ましいオレフィン系炭化水素基
には、ビニル基と５−ヘキセニル基が含まれる。Ｒ基は
化合物（Ｂ）の分子鎖末端の両方において同じであり、
すなわちＲ基は鎖の両端において同一でなければならな
い。例えば、Ｒが化合物（Ｂ）の一端で水素原子である
場合には、化合物（Ｂ）の他端のＲは水素原子でなけれ
ばならない。
【００４５】化合物（Ｂ）におけるＲ1 基とＲ2 基は、
炭素原子数２〜４のアルキレン基である。例えば、Ｒ1
基とＲ2 基は、エチレン基、プロピレン基、ブチレン
基、イソプロピレン基及びイソブチレン基からなる群か
ら選択される。Ｒ1 基とＲ2 基は、好ましくはエチレン
基、イソプロピレン基又はそれらの混合物から選ばれ
る。Ｒ1 基とＲ2 基は常に同じアルキレン基でない。化
合物（Ｂ）においては、ｘは１〜２００の値を持ち、そ
してｙは１〜２００の値を持つ。また、ｘは１０〜１０
０の値を、そしてｙは１〜１００の値を持つことが好ま
しい。また、化合物（Ｂ）がエチレン−イソプロピレン
共重合体である場合には、ｘ＋ｙの値が１０〜４０であ
ることが好ましい。Ｒ1 がエチレン基のみである場合に
は、ｘの値は１０〜２０であり、Ｒ1 がイソプロピレン
基のみである場合には、ｘの値は２５〜４０である。
【００４６】化合物（Ｂ）として適当なものには、次に
掲げる式 H2C=CH-(CH2)b1-O-(C2H4O)x -(C3H6O)y -(CH2)b1-CH=CH
2 、 CH3-CH=CH-(CH2) b1-O-(C2H4O)x -(C3H6O)y -(CH2)
b1-CH=CH-CH3、及びHO-(C2H4O)x -(C3H6O)y -H からなる群から選ばれた式を有する化合物が含まれ、こ
れらの式におけるｂ１は１又は１より大きい値を持ち、
このｂ１の値は所望に応じて同じであるかあるいは異な
り、ｘは０〜２００の値を、またｙは０〜２００の値を
有するが、但しｘ＋ｙの値は少なくとも１である。
【００４７】化合物（Ｂ）の量は、使用する化合物
（Ａ）と触媒（Ｃ）の量に応じて変わる。１００重量部
の化合物（Ａ）当たりに５〜２０００重量部の化合物
（Ｂ）を使用するのが好ましく、１００重量部の化合物
（Ａ）当たりに５〜２０重量部の化合物（Ｂ）を使用す
るのが非常に好ましい。
【００４８】触媒（Ｃ）は金属触媒、又は金属触媒の錯
体である。好ましくは、金属触媒（Ｃ）は、カリウム、
リチウム、すず、チタン、カルシウム、ナトリウム、白
金及びロジウム金属触媒と、それらの錯体からなる群よ
り選ばれる。金属触媒には、VIII族金属触媒とそれらの
錯体が含まれる。VIII族金属触媒とは、鉄、コバルト、
ニッケル、ルテニウム、ロジウム、パラジウム、オスミ
ウム、イリジウム及び白金を意味する。金属触媒（Ｃ）
は白金含有触媒化合物でよく、これはそれらが最も広く
使用されていて入手可能だからである。白金含有触媒
は、任意的に例えばシリカゲル又は粉末の木炭の如き担
体に付着させた、金属白金であり、あるいは白金族金属
の化合物もしくは錯体である。
【００４９】好ましい白金含有触媒は、米国特許第２８
２３２１８号明細書により教示された、一般に入手可能
な六水和物かあるいは無水物としての、塩化白金酸の形
態のものである。特に有用な触媒は、米国特許第３４１
９５９３号明細書に記載された、塩化白金酸をジビニル
テトラメチルジシロキサンのような脂肪族不飽和を持つ
有機ケイ素化合物と反応させると得られる組成物であ
る。と言うのは、それが有機ケイ素系に容易に分散しや
すいからである。（Ｃ）として適当なこのほかのVIII族
金属触媒には、ＲｈＣｌ3 、ＲｈＢｒ3 及びＲｈＩ3 、
並びにそれらの錯体や、ＣｌＲｈ（ＰＰｈ3 ）3 及びそ
の錯体や、Ｈ2 ＰｔＣｌ6 や、１，３−ジビニルテトラ
メチルジシロキサンとＨ2 ＰｔＣｌ6 の錯体や、Ｈ2 Ｐ
ｔＣｌ6 のアルキン錯体が含まれる。
【００５０】金属触媒（Ｃ）としてのカリウム、リチウ
ム及びナトリウム触媒には、ＩＡ族アルカリ金属の水酸
化物、シラノラート、アルコラート、シロキサノラート
及びメルカプチドが含まれる。
【００５１】金属触媒（Ｃ）として適当なカリウム触媒
には、水酸化カリウム、カリウムシラノラート、カリウ
ムアルコラート、カリウムフェノラート、カリウムシロ
キサノラート、カリウムメルカプチド及びカリウムポリ
エーテルが含まれる。
【００５２】金属触媒（Ｃ）として適当なリチウム触媒
には、水酸化リチウム、リチウムアルコラート、リチウ
ムシラノラート、リチウムシロキサノラート、リチウム
フェノラート、リチウムメルカプチド、無水水酸化リチ
ウム及びリチウムポリエーテルが含まれる。
【００５３】金属触媒（Ｃ）として適当なナトリウム触
媒には、水酸化ナトリウム、ナトリウムアルコラート、
ナトリウムフェノラート、ナトリウムシラノラート、ナ
トリウムシロキサノラート及びナトリウムメルカプチド
が含まれる。
【００５４】金属触媒（Ｃ）として適当なすず触媒に
は、ジブチルすずジラウレート、ジブチルすずジオクト
エート、酢酸第一すず、オクタン酸第一すず、安息香酸
第一すず、セバシン酸第一すず、コハク酸第一すず、オ
クタン酸すず、ジブチルすずジアセテート及び第一すず
ナフタネートといったような、有機すず化合物が含まれ
る。
【００５５】金属触媒（Ｃ）として適当なチタン触媒に
は、テトライソプロピルチタネート、テトラブチルチタ
ネート、テトラエチルヘキシルチタネート、テトラフェ
ニルチタネート、トリエタノールアミンチタネートとい
ったような有機チタネート類、チタンナフタネート、テ
トラキス（トリメチルシロキシ）チタンやビス（トリメ
チルシロキシ）−ビス（イソプロポキシ）チタンの如き
シロキシチタネート類、及びビス（アセチルアセトニ
ル）ジイソプロピルチタネートの如きβ−ジカルボニル
チタン化合物が含まれる。
【００５６】金属触媒（Ｃ）は、工程（Ｉ）の混合物へ
加える前に溶媒で希釈することができる。適当な溶媒の
例は、ペンタン、ヘキサン、ヘプタン、オクタン及びノ
ナンといったような脂肪族炭化水素、あるいは、ベンゼ
ン、トルエン及びキシレンといったような芳香族炭化水
素である。金属触媒とともに使用される溶媒の量は重要
ではなく、日常的な実験を利用して当業者により容易に
決められる。とは言え、触媒は、触媒１０部当たり９０
部から触媒１部当たり９９部ほどまでの溶媒で希釈する
のが好ましい。金属触媒（Ｃ）とともに溶媒を使用する
場合には、反応生成物の生成後に溶媒を除去することが
必要なことがある。揮発性成分を除去する方法は当該技
術分野で周知であり、ここに広範に記載する必要はな
い。例えば、揮発性成分は分子蒸留器、回転式蒸発器、
及び薄膜かきとり蒸発器により除去され、好ましい方法
は回転式蒸発器を用いるものである。
【００５７】金属触媒の最も効果的な濃度は、１００部
の化合物（Ａ）当たり０．０１〜１重量部の範囲にあ
り、１００部の（Ａ）当たり０．０１〜０．２０重量部
を使用するのが非常に好ましい。
【００５８】成分（Ａ）が有機水素ケイ素化合物（ｉ）
である場合には、（Ｉ）の反応混合物は更に、炭素原子
数が２〜１４のオレフィン系炭化水素基、ビニルエーテ
ル基、エポキシ基、アミン基、イソシアネート基、オキ
シム基、アセトキシ基、及びそれらの混合物からなる群
より選ばれた少なくとも一つの基を有する有機化合物を
含むことができる。
【００５９】オレフィン系炭化水素基を有する有機化合
物の例には、ジエン類、例えば１，３−ヘキサジエン、
１，５−ヘキサジエン、１，４−ヘキサジエン、２，４
−ヘキサジエン、プロパジエン、１，３−ブタジエン、
１，３−ペンタジエン、１，４−ペンタジエン、１，６
−ヘプタジエン、１，７−オクタジエン及び１，９−デ
カジエンといったようなもの、が含まれる。
【００６０】ビニルエーテル基を有する有機化合物の例
には、ヒドロキシブチルビニルエーテル、ヒドロキシプ
ロピルビニルエーテル、ｐ−フェノールビニルエーテ
ル、ヒドロキシブチル−２−メチルビニルエーテル又は
Ｈ（Ｏ（ＣＨ2 ）2 ）3 −ＯＣＨ＝ＣＨ2 が含まれる。
【００６１】エポキシ基を持つ有機化合物の例には、ビ
ニル又はアリル官能性エポキシド類を含めた有機エポキ
シド類、例として１，２−エポキシ−５−ヘキセン、
３，４−エポキシ−１−ブテン、５，６−エポキシ−１
−ヘキセン、７，８−エポキシ−１−オクテン、１１，
１２−エポキシ−１−ドデセン、アリルグリシジルエー
テル、１−メチル−４−イソプロペニルシクロヘキセン
オキシド、１，４−ジメチル−４−ビニルシクロヘキセ
ンオキシド及び２，６−ジメチル−２，３−エポキシ−
７−オクテン、が含まれる。
【００６２】イソシアネート基を有する有機化合物の例
には、アリルイソシアネートといったような不飽和イソ
シアネート類が含まれる。
【００６３】アミン基を持つ有機化合物の例には、２−
アミノ−２−メチルプロパノールといったような化合物
が含まれる。
【００６４】１００部の化合物（Ａ）当たりに５〜２０
０重量部の有機化合物を使用するのが好ましく、１００
部の（Ａ）当たり２０〜１００重量部を使用するのが非
常に好ましい。
【００６５】（Ｉ）の反応混合物は更に、発泡制御剤を
含むことができる。好ましくは、発泡制御剤はフルオロ
シリコーンポリマーである。好ましいのは米国特許第４
９６８７６６号明細書の特許請求の範囲（クレーム）に
記載された化合物であって、この米国特許明細書は本発
明における発泡制御剤として適当なフルオロシリコーン
ポリマーを示している。発泡制御剤として好ましいもの
は、一般式 QMe2SiO(Me2SiO) c1(TXMeSiO) d1(MeQSiO)e1SiMe2Q を持つフルオロシリコーンポリマーであり、この式のＱ
はアルケニル基を表し、Ｍｅはメチル基を表し、ＴＸは
ケイ素に結合したフッ素化された基（この式中のＴは炭
素原子数４〜１６のペルフルオロアルキル基を表し、Ｘ
は少なくとも２個の炭素原子を介してＴをＳｉに結合す
るアルキレン基を表す）を表し、ｃ１、ｄ１及びｅ１の
値は、当該フルオロシリコーンポリマーが少なくとも５
モル％の（ＴＸ）ＭｅＳｉＯ1/2 シロキサン単位と、
０．１〜１０モル％のアルケニル基含有シロキサン単位
とを含むような値である。Ｑは、ビニル基、アリル基、
ブテニル基、ペンテニル基、ヘキセニル基、オクテニル
基及びデセニル基といったようなアルケニル基を表す。
適当なＴ基の例には、Ｃ4 Ｆ9 −、Ｃ5 Ｆ11−、Ｃ6 Ｆ
13−、Ｃ7 Ｆ15−及びＣ8 Ｆ17−が含まれ、これらは更
に、ＣＦ3 ＣＦ2 ＣＦ2ＣＦ2 −、（ＣＦ3 ）2 ＣＦＣ
Ｆ2 −、（ＣＦ3 ）3 Ｃ−、ＣＦ3 ＣＦ2 （ＣＦ 3 ）Ｃ
Ｆ−、ＣＦ3 ＣＦ2 ＣＦ2 ＣＦ2 ＣＦ2 −、ＣＦ3 （Ｃ
Ｆ2 ）4 ＣＦ2 −及びＣＦ3 （ＣＦ2 ＣＦ2 ）3 −とい
ったような基で例示される。適当なＸ基の例は、−ＣＨ
2 ＣＨ2 −、−ＣＨ2 ＣＨ2 ＣＨ2 −、−ＣＨ（Ｃ
Ｈ3 ）ＣＨ2 −、−（ＣＨ2 ＣＨ2 ）2 −、−ＣＨ（Ｃ
Ｈ3 ）ＣＨ2 ＣＨ2 −及び−ＣＨ2 （ＣＨ3 ）ＣＨＣＨ
2 −である。好ましくは、ＴＸはＣＦ3 ＣＦ2 ＣＦ2 Ｃ
Ｆ2 ＣＨ 2 ＣＨ2 −基を表す。上記の式で、ｃ１とｅ１
はゼロほどの小さな値を持つが、ｄ１は少なくとも１の
値でなければならない。好ましくは、ｃ１＋ｄ１＋ｅ１
の値は２５００であり、ｄ１の値は７５０であり、ｅ１
の値は１２．５である。
【００６６】１００部の化合物（Ａ）当たりに０．０１
〜５重量部の発泡制御剤を使用するのが好ましい。１０
０部の（Ａ）当たり０．０１〜０．１重量部を使用する
のが非常に好ましい。
【００６７】本発明の方法は、工程（Ｉ）の反応生成物
を中和することを更に含むことができる。溶液を中和す
る方法は化学の技術分野においてよく知られており、こ
こに広範に記載する必要はない。工程（Ｉ）の反応生成
物の中和は、反応生成部に、溶液を中性にする（すなわ
ち７に近いｐＨにする）のに十分な量の、酢酸、クロロ
シラン及び二酸化炭素といったような化合物を加えてな
される。触媒（Ｃ）として塩基性の触媒を使用する場
合、工程（Ｉ）の反応生成物は中和されることが非常に
好ましい。好ましくは、中和用の化合物は（Ｉ）の反応
生成物１００重量部当たりに０．０１〜１重量部の範囲
内で加えられる。
【００６８】本発明の方法は更に、工程（Ｉ）の反応生
成物をろ過することを含むことができる。「ろ過する」
とは、混合物に多孔質の遮断層（バリヤ）を通過させて
液から懸濁固形分を分離することを意味する。溶液をろ
過する方法は化学の技術分野では周知であり、ここに広
範に記載する必要はない。ここでのろ過は、重力ろ過
器、加圧ろ過器、減圧ろ過器又は吸引ろ過器といったよ
うなろ過器を使ってなされる。触媒（Ｃ）が白金含有触
媒である場合、工程（Ｉ）の反応生成物はろ過するのが
非常に好ましい。
【００６９】工程（Ｉ）の反応混合物は更に、炭素原子
数が１〜３０の一価アルコール（ＯＨ基を一つ有するア
ルコール）を含むことができる。好ましくは、このアル
コールはオレフィン系不飽和のあるアルコールである。
これらのアルコールは、好ましくは、脂肪族アルコー
ル、脂環式アルコール、芳香族アルコール、複素環式ア
ルコール又は多環式アルコールの如き一価アルコール類
である。使用するのに適当なアルコールには、メタノー
ル、エタノール、１−プロパノール、２−プロパノー
ル、１−ブタノール、１−ヘキサノール、１−ヘプタノ
ール、フェノール、ベンジルアルコール、１−オクタノ
ール、１−ノナノール、１−デカノール、ウンデシレニ
ルアルコール、２，４−ジクロロベジルアルコール、フ
ェネチルアルコール、１−ウンデカノール、２−メチル
ベンジルアルコール、３−メチルベンジルアルコール、
２−フェニル−１−プロパノール、ステアリルアルコー
ル、フルフリルアルコール、テトラヒドロフルフリルア
ルコール、ステロール類、シクロヘキサノール、アリル
アルコール（ＣＨ2 ＝ＣＨＣＨ2 ＯＨ）、クロチルアル
コール（ＣＨ3 ＣＨ＝ＣＨＣＨ2 ＯＨ）、メチルビニル
カルビノール（ＣＨ2 ＝ＣＨＣＨ（ＯＨ）ＣＨ3 ）、シ
ンナミルアルコール（Ｃ6 Ｈ5 ＣＨ＝ＣＨＣＨ2Ｏ
Ｈ）、５−デセン−１−オール（ＣＨ3 （ＣＨ2 ）3 Ｃ
Ｈ＝ＣＨ（ＣＨ2 ）4ＯＨ）、９−デセン−１−オール
（Ｈ2 Ｃ＝ＣＨ（ＣＨ2 ）8 ＯＨ）、２−メチル−３−
ブテン−１−オール（Ｈ2 Ｃ＝ＣＨＣＨ（ＣＨ3 ）ＣＨ
2 ＯＨ）、２−メチル−３−ブテン−２−オール（Ｈ2
Ｃ＝ＣＨＣ（ＣＨ3 ）2 ＯＨ）、３−メチル−２−ブテ
ン−１−オール（（ＣＨ3 ）2 Ｃ＝ＣＨＣＨ2 ＯＨ）、
３−メチル−３−ブテン−１−オール（Ｈ2 Ｃ＝Ｃ（Ｃ
Ｈ3 ）ＣＨ2 ＣＨ2 ＯＨ）、２−プロペニルフェノール
（ＣＨ3 ＣＨ＝ＣＨＣ6 Ｈ4 ＯＨ）、１−オクテン−３
−オール（ＣＨ3 （ＣＨ2 ）4 ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ＝ＣＨ
2 ）、７−ドデセン−１−オール（ＣＨ3 （ＣＨ2 ）3
ＣＨ＝ＣＨ（ＣＨ2 ）6 ＯＨ）、７−テトラデセン−１
−オール（ＣＨ3 （ＣＨ2 ）5 ＣＨ＝ＣＨ（ＣＨ2 ）6
ＯＨ）、９−テトラデセン−１−オール（ＣＨ3 （ＣＨ
2 ）3 ＣＨ＝ＣＨ（ＣＨ2 ）8 ＯＨ）、１１−テトラデ
セン−１−オール（Ｃ2 Ｈ5 ＣＨ＝ＣＨ（ＣＨ2 ）10Ｏ
Ｈ）、１１−ヘキサデセン−１−オール（ＣＨ3 （ＣＨ
2 ）3 ＣＨ＝ＣＨ（ＣＨ2 ）10ＯＨ）、及びオレイルア
ルコール（ＨＯ−（ＣＨ2 ）8 −ＣＨ＝ＣＨ（ＣＨ2 ）
7 ＣＨ 3 ）が含まれる。アルコールは、分子鎖中に１０
より多数の炭素原子を持つ不飽和の一価アルコールであ
るのが好ましい。
【００７０】用いられるアルコールの量は、用いられる
成分（Ａ）、（Ｂ）及び（Ｃ）の量に応じて変わる。０
〜５０重量部のアルコールを使用するのが好ましく、５
〜２５重量部を使用するのが非常に好ましく、これらの
重量部数は化合物（Ａ）の１００部を基準としている。
【００７１】本発明の方法は、更に、工程（Ｉ）の後
に、
【００７２】
【化１０】
【００７３】からなる群より選ばれた一般式を有するシ
リコーングリコール共重合体を加えることを含むことが
でき、これらの式において、Ｒ14は炭素原子数１〜１０
の一価の炭化水素基であり、Ｄ’はＲ14又はＷであり、
ｆ１は１〜２０の値、ｇ１は１〜２００の値、ｈ１は１
〜２００の値を持ち、Ｗは、
【００７４】
【化１１】
【００７５】から選ばれた平均構造式を有するポリオキ
シアルキレン基（これらの式中のＲ15は炭素原子数１〜
２０の二価の炭化水素基又はウレタン基であり、ｍ１は
１〜５０の値、ｎ１は１〜５０の値を持ち、そしてＺ
は、水素原子、炭素原子数１〜６のアルキル基、及び炭
素原子数２〜６のアシル基からなる群から選ばれるが、
但しｍ１＋ｎ１の値は５より大である）である。ｆ１は
１〜１０、ｇ１は１〜１００、ｍ１は１〜２５、そして
ｎ１は１〜５０であることが好ましい。Ｒ14の一価の炭
化水素基とＲ15の二価の炭化水素基は、先に記載したと
おりである。Ｄ’とＲ14の両方がメチル基であり、且つ
Ｒ15がエチレン又はトリメチレン基であることが好まし
い。
【００７６】Ｒ15のウレタン基の例としては、式−Ｒ16
ＣＯ（ＮＨ2 ）ＯＣ2 Ｈ5 −を有する基が挙げられ、こ
の式のＲ16は先に記載した二価の炭化水素基である。
【００７７】使用するシリコーングリコール共重合体の
量は、使用する成分（Ａ）、（Ｂ）及び（Ｃ）の量に応
じて変わる。０．５０〜５０重量部のシリコーングリコ
ール共重合体を使用するのが好ましく、１〜１０重量部
を使用するのが非常に好ましく、これらの重量部数は
（Ｉ）の反応生成物の１００重量部に基づいている。
【００７８】（Ｉ）の反応混合物は、更に水を含むこと
ができる。加える水の量は重要ではなく、日常的な実験
によって容易に決定される。水は１重量部未満を構成す
ることが好ましく、この重量部数は反応生成物の総重量
を基にしている。
【００７９】本発明のエーロゾル抑制剤組成物を製造す
る方法は、更に、（Ｉ）の反応混合物といずれかの任意
的な化合物を加熱することを含むことができる。（Ｉ）
の混合物の加熱は任意であるが、とは言え、加熱を行う
場合には、いずれかの任意成分を含めて、（Ｉ）の混合
物を２０〜２００℃の温度範囲で加熱することが好まし
く、そして混合物を１００〜１５０℃の温度範囲で加熱
するのがもっと好ましい。
【００８０】化合物（Ａ）、（Ｂ）、（Ｃ）と、そして
いずれかの任意成分は、何らかの適当な混合手段、例え
ば、へら、ドラムローラー 機械式攪拌機、三本ロール
機、シグマブレードミキサー、ブレッドドウミキサー及
び二本ロール機といったようなものを用いて、一緒に混
合することができる。化合物（Ａ）と（Ｂ）及び触媒
（Ｃ）は、（Ａ）、（Ｂ）、（Ｃ）、そして何らかの任
意の化合物を、任意の順番に均一に混合して調製するこ
とができる。（Ａ）〜（Ｃ）と何らかの任意成分を混合
する順番は重要ではないが、触媒（Ｃ）は化合物（Ａ）
と（Ｂ）の存在下で一緒にするのがより好ましい。化合
物（Ａ）、（Ｂ）、そしていずれかの任意的な化合物を
予備的な混合工程で混合し、その後触媒（Ｃ）を加える
のが非常に好ましい。化合物（Ａ）、（Ｂ）、いずれか
の任意的化合物、そして触媒（Ｃ）を混合すると、反応
生成物ができる。
【００８１】本発明は更に、上記の方法に従って調製し
たエーロゾル抑制剤組成物を硬化性シリコーンコーティ
ング組成物に加えることを含む、硬化性シリコーンコー
ティング組成物の製造方法を提供する。
【００８２】本発明のエーロゾル抑制剤組成物調製方法
においては、化合物（Ａ）の有機ケイ素化合物（ｉ）、
（ｉｉ）及び（ｉｉｉ）と触媒（Ｃ）は、それらの好ま
しい態様と好ましい量を含めて、先に記載したとおりで
ある。
【００８３】化合物（Ｂ）も、その好ましい態様と量を
含めて、やはり本発明のエーロゾル抑制剤組成物につい
て先に記載したとおりである。とは言うものの、本発明
の硬化性コーティング組成物を作る方法では、Ｒは所望
のままに同じであってもあるいは異なっていてもよい。
しかし、Ｒ基は化合物（Ｂ）の両方の分子鎖末端で同じ
であることが好ましい。
【００８４】本発明のこの側面において（Ｂ）として適
当な化合物には、 H2C=CH-(CH2)b1-O-(C2H4O)x -(C3H6O)y -(CH2)b1-CH=CH
2 、 CH3-CH=CH-(CH2) b1-O-(C2H4O)x -(C3H6O)y -(CH2)
b1-CH=CH-CH3、HO-(C2H4O)x -(C3H6O)y -H、H2C=CH-(CH
2)b1-O-(C2H4O)x -(C3H6O)y -H、及びCH3-CH=CH-(CH2)
b1-O-(C2H4O)x -(C3H6O)y -H からなる群より選ばれた式を持つ化合物が含まれ、これ
らの式中のｂ１、ｘ及びｙは先に記載のとおりである。
【００８５】硬化性シリコーンコーティング組成物は、
当該技術分野で知られている硬化性シリコーンコーティ
ング組成物のうちのいずれのものでもよい。例えば、硬
化性シリコーンコーティング組成物は、米国特許第５２
８１６５６号、第５０３６１１７号、第４６０９５７４
号、第４７７４１１１号、第４５６２０９６号、第４２
５６８７０号、第３４４５４２０号、第４４７６１６６
号、第４９８０４４０号、第４７３６０４８号、第４９
５４５５４号、第５０９５０６７号、第５１０４９２７
号、第４９６１９６３号、第４５５９３９６号、第４４
６５８１８号及び第４４７２５６３号各明細書に開示さ
れているもののような周知のシステムＤコーティング組
成物を含むことができ、これらの米国特許明細書は適当
である硬化性コーティング組成物を教示している。この
リストは、本発明のエーロゾル抑制剤組成物を加えるこ
とができる硬化性シリコーンコーティングのタイプを限
定しようとするものではなく、この方法で使用するのに
適当なコーティング組成物を例示するために示したもの
である。
【００８６】例えば、適当な硬化性シリコーンコーティ
ング組成物には、（ｉ）炭素原子数２〜１４のオレフィ
ン系炭化水素基又はヒドロキシル基からなる群より選ば
れた少なくとも二つの基を有する有機ケイ素化合物、
（ｉｉ）有機水素ケイ素架橋剤、（ｉｉｉ）金属触媒及
び（ｉｖ）防止剤を含んでなる組成物が含まれる。
【００８７】オレフィン系炭化水素基又はヒドロキシル
基は、それらの好ましい態様を含めて、本発明のエーロ
ゾル抑制剤組成物を調製する方法において先に記載した
とおりである。有機ケイ素化合物（ｉ）として使用する
ための好ましいオレフィン系炭化水素基含有ポリジオル
ガノシロキサンにも、それらの好ましい態様を含めて、
上記のオレフィン官能性オルガノポリシロキサンが含ま
れる。ポリジオルガノシロキサンは、ビニル官能基か又
は５−ヘキセニル官能基を有することが殊に好ましい。
【００８８】０より多く９５重量部までの（ｉ）を使用
するのが好ましく、９０〜９９重量部の（ｉ）を使用す
るのが非常に好ましく、これらの重量部数は硬化性シリ
コーンコーティング組成物の総重量を基にしている。
【００８９】成分（ｉｉ）のためのオルガノ水素ポリシ
ロキサンも、それらの好ましい態様を含めて、エーロゾ
ル抑制剤組成物を製造する本発明の方法において先に記
載したとおりである。
【００９０】１〜２０重量部の成分（ｉｉ）を使用する
のが好ましく、１〜５重量部の成分（ｉｉ）を使用する
のが非常に好ましく、これらの重量部数は硬化性シリコ
ーンコーティング組成物の総重量を基にしている。
【００９１】成分（ｉｉｉ）は、どのような白金族金属
含有触媒成分でもよい。白金族とは、ここではルテニウ
ム、ロジウム、パラジウム、オスミウム、イリジウム、
白金及びそれらの錯体を意味する。本発明の硬化性シリ
コーンコーティング組成物のために適当な白金族触媒
は、それらの好ましい態様を含めて、本発明のエーロゾ
ル抑制剤組成物製造方法におきて先に記載した白金触媒
と同じである。好ましい白金含有触媒には、六水和物あ
るいは無水物の形態の塩化白金酸と、ジビニルテトラメ
チルジシロキサンといったような脂肪族不飽和のある有
機ケイ素化合物と反応させた塩化白金酸が含まれる。好
ましくは、成分（ｉｉｉ）は０．０１〜１重量部の量で
存在し、そして０．１〜０．５重量部を使用するのが非
常に好ましく、これらの重量部数は硬化性シリコーンコ
ーティング組成物の総重量を基準にしている。
【００９２】防止剤（ｉｖ）は、白金族金属含有触媒の
触媒活性を抑えることが知られているか、あるいは抑え
ることができる、いずれの物質でもよい。「防止剤」と
いう用語は、ここでは、成分（ｉ）、（ｉｉ）及び（ｉ
ｉｉ）の硬化性組成物に少量、例えばその組成物の１０
重量部未満の量で混入されると、この組成物が室温で硬
化するのを、その混合物が高温で硬化するのを妨げるこ
となく、遅らせる物質を意味する。適当な防止剤の例に
は、エチレン系あるいは芳香族系不飽和アミド、アセチ
レン系化合物、エチレン系不飽和イソシアネート、オレ
フィン系シロキサン、不飽和炭化水素ジエステル、共役
エン−イン類、ヒドロペルオキシド、ニトリル及びジア
ジリジンが含まれる。
【００９３】好ましい防止剤には、エチニルシクロヘキ
サノール及びメチルブチノールを含む、米国特許第３４
４５４２０号明細書に開示されたアセチレン系アルコー
ルや、ジアリルマレエート及びジメチルマレエートとい
ったような不飽和カルボン酸エステルや、ジエチルフマ
レート、ジアリルフマエート及びビス−（メトキシイソ
プロピル）マレエートを含む、米国特許第４５６２０９
６号明細書と第４７７４１１１号明細書の特許請求の範
囲（クレーム）に記載されたもののようなマレエート及
びフマレートや、米国特許第４４６５８１８号、第４４
７２５６３号及び第４５５９３９６号各明細書に記載さ
れたもののような共役エン−イン類が含まれる。上述の
米国特許明細書には、本発明の組成物において防止剤と
して使用するのに適当な化合物をどのように調製するか
が教示されている。マレエートとフマレートが本発明の
ための好ましい防止剤である。もっと詳しく言えば、ビ
スメトキシイソプロピルマレエートとジエチルフマレー
トが本発明のための防止剤としてより好ましい。全硬化
性シリコーンコーティング組成物に０．０２〜１０重量
部の防止剤を加えるのが好ましく、０．０２〜１重量部
を使用するのが非常に好ましく、これらの重量部数は硬
化性シリコーンコーティング組成物の総重量を基にして
いる。
【００９４】本発明の硬化性コーティング組成物は、更
に、室温での硬化反応を更に遅らせるのに十分な総重量
の、例えば米国特許第５０３６１１７号明細書に記載さ
れたもののような、（ｖ）浴寿命延長剤化合物を含むこ
とができる。適当な浴寿命延長剤化合物の例には、１以
上の第一又は第二アルコール基を有する化合物、カルボ
ン酸（室温で水にさらされるとカルボン酸を生じる化合
物を含む）、環式エーテル、及び水が含まれる。この群
に含まれるものは、第一及び第二アルコール、エチレン
グリコール、プロピレングリコール及びグリセリンの如
きジオール及びトリオール、２−メトキシエタノール、
２−メトキシプロパノール及び２−メトキシイソプロパ
ノールの如きジオール及びトリオールの部分エーテル、
テトラヒドロフラン、水、そして鉱酸、アルカリ及び塩
類の水溶液である。第一及び第二アルコール類、好まし
くは１０より少数の炭素原子を有するものが、本発明に
とって最も好ましいものである。それらの例には、メタ
ノール、１−ブタノール、２−ブタノール、テトラデカ
ノール、及びこのほかのアルカノール類、例えばエタノ
ール、ｎ−プロパノール、イソプロパノール、イソブタ
ノール、ｎ−ペンタノール、ｓｅｃ−ペンタノール、イ
ソペンタノール、ｎ−ヘキサノール、ｓｅｃ−ヘキサノ
ール、イソヘキサノール、ｎ−ヘプタノール、ｓｅｃ−
ヘプタノール、イソヘプタノール、ｎ−オクタノール、
ｓｅｃ−オクタノール、イソオクタノールの如きもの
や、ベンジルアルコール、フェノール、及びこのほかの
芳香族アルコール類、例えばメチルフェニルカルビノー
ル及び２−フェニルエチルアルコールのようなものや、
アリルアルコール及びシクロヘキサノールが含まれる。
浴寿命延長剤はベンジルアルコール又は水であるのが非
常に好ましい。
【００９５】使用する浴寿命延長剤（ｖ）の量は、１０
重量部ほどあるいはそれ以上でよい。好ましくは、浴寿
命延長剤の量は、硬化性シリコーンコーティング組成物
の総重量を基準にして、０．０１〜５部の範囲内にあ
り、最も好ましくは０．０１〜１重量部の範囲内にあ
る。
【００９６】これらの硬化性シリコーンコーティング組
成物は、更に溶媒を含むことができる。溶媒の例には、
ペンタン、ヘキサン、ヘプタン、オクタン及びノナンと
いったような脂肪族炭化水素や、ベンゼン、トルエン及
びキシレンといったような芳香族炭化水素や、アセト
ン、メチルエチルケトン及びメチルイソブチルケトンと
いったようなケトンや、ハロゲン化された希釈剤、例と
してはフッ素置換、塩素置換及び臭素置換された脂肪族
又は芳香族の炭化水素類、例えばトリクロロエタン、ペ
ルクロロエチレン及びブロモベンゼンの如きもの、が含
まれる。これらの溶媒のうちの二つ以上を一緒に使用す
ることもできる。
【００９７】溶媒の量は重要ではなく、当業者が容易に
決定することができる。本発明の硬化性シリコーンコー
ティング組成物は最高９９重量部までの溶媒を含有する
ことができるが、溶媒は、使用するならば、組成物の７
０〜９０重量部の範囲にあることが好ましく、この重量
は硬化性シリコーンコーティング組成物の総重量を基に
している。
【００９８】硬化性シリコーンコーティング組成物は更
に、当該技術分野でよく知られた高剥離添加剤（ｈｉｇ
ｈ ｒｅｌｅａｓｅ ａｄｄｉｔｉｖｅ）のうちのいず
れかを含むことができる。この添加剤は、好ましくは、
ビニル官能性のＭＱ樹脂（一価（Ｍ）の単位（Ｒ17 3 Ｓ
ｉＯ1/2 単位、この式のＲ17は、上記のとおりのオレフ
ィン系炭化水素基、上記のとおりの脂肪族不飽和のない
一価の炭化水素基、又はこれらの基の混合物からなる群
より選ばれる）と、四価（Ｑ）の単位（ＳｉＯ 2 単位）
からなり、上記のもののような線状のオレフィン系基含
有シロキサンポリマー（すなわちビニル官能性又はヘキ
セニル官能性ポリジオルガノシロキサン）で希釈された
シリコーン樹脂）である。高剥離添加剤は、好ましく
は、４０〜７０重量部のビニル官能性ＭＱ樹脂と３０〜
６０重量部のオレフィン系基含有シロキサンポリマーを
含む。本発明の硬化性コーティングでは１〜９９重量部
の高剥離添加剤を使用することができ、好ましくは１〜
１０重量部の高剥離添加剤が使用され、これらの重量は
硬化性シリコーンコーティングの総重量を基準にしてい
る。
【００９９】本発明の硬化性シリコーンコーティング組
成物は、白金族金属に触媒される有機ケイ素組成物で一
般に使用されるいずれかの任意的成分、例えば補強用及
び増量用の充填剤、脂肪族不飽和のない炭化水素及びハ
ロ炭化水素、着色剤、安定剤、付着力調節剤及び接着剤
剥離調節剤といったようなもの、を含有することもでき
る。
【０１００】本発明の硬化性シリコーンコーティング組
成物はまた、当該技術分野で知られている放射線硬化性
シリコーンコーティング組成物のうちのいずれのもので
もよく、例えばＵＶ（紫外線）又はＥＢ（電子線）硬化
性のシリコーンコーティングのようなものでよい。例え
ば、本発明の硬化性シリコーンコーティング組成物は、
当該技術の周知の放射線硬化性シリコーンコーティング
組成物のいずれのものも含むことができ、例を挙げれば
米国特許第４６１７２３８号、同第５０５７５４９号、
同第５１４５９１５号、同第５２７０４２３号及び同第
５３３１０２０号、ヨーロッパ特許出願公開第０４６２
３８９号、カナダ特許第２０３５３６９号各明細書、あ
るいは国際公開第９３／２２３６９号パンフレットに開
示されたものを含むことができ、これらの参考文献には
適当な放射線硬化性シリコーンコーティングが教示され
ている。このリストは、本発明のエーロゾル抑制剤組成
物を加えることができる放射性硬化性コーティングのタ
イプを限定しようというものではなく、単に適当な放射
線硬化性シリコーンコーティングの例を挙げるために示
したものである。
【０１０１】例えば、本発明の硬化性シリコーンコーテ
ィング組成物は、（ｉ）エポキシ基、ビニルエーテル
基、アクリルアミド基、アクリレート基、及び炭素原子
数が２〜１４のオレフィン系炭化水素基からなる群より
選ばれた少なくとも二つの基を有する放射線硬化性有機
ケイ素化合物と、（ｉｉ）開始剤とを含むことができ
る。好ましくは、有機ケイ素化合物（ｉ）は、ビニルエ
ーテル基含有ポリオルガノシロキサン、エポキシ基含有
オルガノポリシロキサン、アクリレート基含有オルガノ
ポリシロキサン、アクリルアミド基含有オルガノポリシ
ロキサン、ビニル基含有オルガノポリシロキサン、及び
ヘキセニル基含有オルガノポリシロキサンからなる群か
ら選ばれる。ビニルエーテル基含有ポリオルガノシロキ
サン、エポキシ基含有オルガノポリシロキサン、及びオ
レフィン系炭化水素基含有オルガノポリシロキサンは、
それらの好ましい態様を含めて、本発明のエーロゾル抑
制剤組成物を製造する方法で先に記載したとおりであ
る。
【０１０２】好ましいアクリレート官能性オルガノポリ
シロキサンは、一般式
【０１０３】
【化１２】
【０１０４】を有し、この式のＲ11とＲ13は先に定義し
たとおりであり、Ｔ’はＲ11又は−（ＣＨＣＲ13）p1Ｃ
ＯＯＲ13を表し、ｕとｖは先に定義したとおりであり、
ｐ１は１〜１０の値を有するが、但し化合物当たりに少
なくとも二つの−（ＣＨＣＲ13）p1ＣＯＯＲ13基が存在
する。このような化合物の調製は有機ケイ素の技術分野
でよく知られており、ここに広範に記載する必要はな
い。
【０１０５】有機ケイ素化合物（ｉ）として適当なアク
リルアミド官能性オルガノポリシロキサンは、米国特許
第４６０８２７０号、第４８３１０６４号、第４９１１
９８６号、第５０１７７１７号、第５０８２９５８号及
び第５０８７７１６号各明細書に開示されており、これ
らの米国特許明細書には、これらの硬化性コーティング
組成物で放射線硬化性有機ケイ素化合物（ｉ）として使
用することができるアクリルアミド官能性オルガノポリ
シロキサンが開示されている。好ましいアクリルアミド
基含有オルガノポリシロキサンは、一般式
【０１０６】
【化１３】
【０１０７】を有し、この式のＲ11、Ｒ12及びＲ13は先
に定義したとおりであり、ｑ１は０又は１の値を持ち、
Ｂ’はＲ11又は−Ｒ12（ＮＡ’Ｒ12）q1ＮＡ’Ｒ13を表
し、ｕとｖは先に定義したとおりであり、Ａ’は−Ｃ
（Ｏ）ＣＨ＝ＣＨ2 又は−Ｃ（Ｏ）Ｃ（ＣＨ3 ）＝ＣＨ
2 から選ばれたアシル基を表すが、但し化合物当たりに
少なくとも二つの−Ｒ12（ＮＡ’Ｒ12）q1ＮＡ’Ｒ13基
が存在する。このような化合物の調製は有機ケイ素の技
術分野において周知であり、ここに広範に記載する必要
はない。
【０１０８】９５〜９９．５重量％の放射線硬化性有機
ケイ素化合物（ｉ）を本発明の放射線硬化性コーティン
グ組成物で使用するのが好ましく、この化合物を９７〜
９９重量％使用するのが非常に好ましく、この重量百分
率は放射線硬化性シリコーンコーティング組成物の総重
量を基にしている。
【０１０９】開始剤（ｉｉ）として適当な化合物には、
光開始剤及び増感剤が含まれる。増感剤は、当該技術分
野の多数の刊行物に非常に詳しく記載されており、周知
の物質のベンゾフェノンといったような物質が含まれ
る。適当な開始剤には、オニウム塩、ある種のニトロベ
ンジルスルホネートエステル、スルホン酸のジアリール
ヨードニウム塩、スルホン酸のトリアリールスルホニウ
ム塩、ホウ酸のジアリールヨードニウム塩、及びホウ酸
のトリアリールスルホニウム塩が含まれる。
【０１１０】本発明の放射線硬化性シリコーンコーティ
ングにおいて（ｉｉ）として適当なオニウム塩は、式Ｒ
18 2 Ｉ+ Ｍ’Ｘ’n - 、Ｒ18 3 Ｓ+ Ｍ’Ｘ’n - 、Ｒ18
3 Ｓｅ+ Ｍ’Ｘ’n - 、Ｒ18 4 Ｐ+ Ｍ’Ｘ’n - 及びＲ
18 4 Ｎ+ Ｍ’Ｘ’n - を有し、これらの式のＲ18は炭素
原子数１〜３０の同じ又は異なる有機基である。これら
には、炭素原子数６〜２０の芳香族カルボキシル基（こ
れらは炭素原子数１〜８のアルコキシ基から選択された
一価の炭化水素基１〜４個で置換されていてもよい）、
炭素原子数１〜８のアルキル基、ニトロ基、クロロ基、
ブロモ基、シアノ基、カルボキシル基、メルカプト基、
そして、ピリジル基、チオフェニル基及びピラニル基を
含めた芳香族複素環式基が含まれる。記号Ｍ’は金属又
はメタロイドを表し、これらには、Ｓｂ、Ｆｅ、Ｓｎ、
Ｂｉ、Ａｌ、Ｇａ、Ｉｎ、Ｔｉ、Ｚｒ、Ｓｃ、Ｖ、Ｃ
ｒ、Ｍｎ及びＣｓといった遷移金属、ランタニド類のよ
うな希土類金属、例としてＣｄ、Ｐｒ及びＮｄのような
もの、そして例えばＢ、Ｐ又はＡｓのようなメタロイド
が含まれる。Ｍ’Ｘ’n - は、非塩基性の非求核性アニ
オンであって、例えばＢＦ4 - 、ＰＦ6 - 、Ａｓ
Ｆ6 - 、ＳｂＦ6 - 、ＳｂＣｌ6 - 、ＨＳＯ4 - 、Ｃｌ
Ｏ4 - 、ＦｅＣｌ4 2-、ＳｎＣｌ6 - 、ＢｉＣｌ5 2-と
いったようなもの等である。
【０１１１】ビスジアリールヨードニウム塩、例として
ビス（ドデシルフェニル）ヨードニウムヘキサフルオロ
アルセネート、ビス（ドデシルフェニル）ヨードニウム
ヘキサフルオロアンチモネート、及びジアルキルフェニ
ルヨードニウムヘキサフルオロアンチモネートのような
ものが好ましい。
【０１１２】本発明の組成物で光開始剤として有用なニ
トロベンジルスルホネートエステルは、一般式
【０１１３】
【化１４】
【０１１４】を有し、この式のＺ’は、アルキル基、ア
リール基、アルキルアリール基、ハロゲン置換されたア
ルキル基、ハロゲン置換されたアリール基、ハロゲン置
換されたアルキルアリール基、ニトロ置換されたアリー
ル基、ニトロ置換されたアルキルアリール基、ニトロ置
換基とハロゲン置換基を有するアリール基、ニトロ置換
基とハロゲン置換基を有するアルキルアリール基、及び
式−Ｃ6 Ｈ4 ＳＯ3 ＣＨＲ19Ｃ6 Ｈ4-r1Ｑ’r1（ＮＯ）
2 を有する基からなる群より選ばれる。Ｒ19は水素原
子、メチル基及びニトロ置換されたアリール基からなる
群から選ばれる。各Ｑ’は、炭化水素基、ヒドロカルボ
ノキシ基、ＮＯ2 、ハロゲン原子及び有機ケイ素化合物
からなる群より独立に選ばれるが、但しＱ’は酸性基で
ない。ｒ１は０、１又は２の値を持つ。これらのニトロ
ベンジルスルホネート光開始剤は、ヨーロッパ特許出願
公開第０５４２４８５号明細書として公表されたヨーロ
ッパ特許出願第９２３１０１６４．６号明細書にもっと
十分に記載されている。
【０１１５】スルホン酸のジアリールヨードニウム塩、
スルホン酸のトリアリールスルホニウム塩、ホウ酸のジ
アリールヨードニウム塩、及びホウ酸のトリアリールス
ルホニウム塩も、本発明の放射線硬化性シリコーンコー
ティングにおける開始剤（ｉｉ）として適当なものであ
る。好ましいスルホン酸のジアリールヨードニウム塩
は、ペルフルオロアルキルスルホン酸のジアリールヨー
ドニウム塩及びアリールスルホン酸のジアリールヨード
ニウム塩から選択される。好ましいペルフルオロアルキ
ルスルホン酸のジアリールヨードニウム塩には、ペルフ
ルオロブタンスルホン酸のジアリールヨードニウム塩、
ペルフルオロエタンスルホン酸のジアリールヨードニウ
ム塩、ペルフルオロオクタンスルホン酸のジアリールヨ
ードニウム塩、及びトリフルオロメタンスルホン酸のジ
アリールヨードニウム塩が含まれる。好ましいアリール
スルホン酸のジアリールヨードニウム塩には、ｐ−トル
エンスルホン酸のジアリールヨードニウム塩、ドデシル
ベンゼンスルホン酸のジアリールヨードニウム塩、ベン
ゼンスルホン酸のジアリールヨードニウム塩、及び３−
ニトロベンゼンスルホン酸のジアリールヨードニウム塩
が含まれる。
【０１１６】好ましいスルホン酸のトリアリールスルホ
ニウム塩は、ペルフルオロアルキルスルホン酸のトリア
リールスルホニウム塩又はアリールスルホン酸のトリア
リールスルホニウム塩から選ばれる。好ましいペルフル
オロアルキルスルホン酸のトリアリールスルホニウム塩
には、ペルフルオロブタンスルホン酸のトリアリールス
ルホニウム塩、ペルフルオロエタンスルホン酸のトリア
リールスルホニウム塩、ペルフルオロオクタンスルホン
酸のトリアリールスルホニウム塩、及びトリフルオロメ
タンスルホン酸のトリアリールスルホニウム塩が含まれ
る。好ましいアリールスルホン酸のトリアリールスルホ
ニウム塩には、ｐ−トルエンスルホン酸のトリアリール
スルホニウム塩、ドデシルベンゼンスルホン酸のトリア
リールスルホニウム塩、ベンゼンスルホン酸のトリアリ
ールスルホニウム塩、及び３−ニトロベンゼンスルホン
酸のトリアリールスルホニウム塩が含まれる。
【０１１７】好ましいホウ酸のジアリールヨードニウム
塩とホウ酸のトリアリールスルホニウム塩は、ヨーロッ
パ特許出願公開第０５６２９２２号明細書に開示された
もののような化合物である。好ましいホウ酸のジアリー
ルヨードニウム塩には、ペルハロアリールホウ酸のジア
リールヨードニウム塩が含まれ、そして好ましいホウ酸
のトリアリールスルホニウム塩は、ペルハロアリールホ
ウ酸のトリアリールスルホニウム塩である。
【０１１８】開始剤（ｉｉ）は、本発明の組成物の硬化
を生じさせる任意の割合で存在することができる。好ま
しくは、開始剤の量は組成物の総重量を基にして０．１
〜１０重量％であり、そして本発明の放射線硬化性シリ
コーンコーティング組成物の総重量を基にして１〜５重
量％で使用するのが非常に好ましい。
【０１１９】これらの放射線硬化性シリコーンコーティ
ングは、更に、任意的な成分、例えば光増感剤、充填
剤、高剥離添加剤、有機のビニルエーテル類のような反
応性希釈剤、ホトクロミック物質、染料、着色剤、保存
剤、芳香剤といったものを含有することができ、そして
この組成物には他の放射線硬化性化合物を含ませてもよ
い。好ましくは、これらの任意的成分は組成物の２５重
量％以下を構成する。
【０１２０】本発明のエーロゾル抑制剤組成物は、本発
明の硬化性シリコーンコーティング組成物に、高速処理
中におけるコーティングのミスト（エーロゾル）を減少
させるのに十分な量で加えられる。この量は、日常的な
実験により当業者が容易に決めることができる。好まし
くは、それは硬化性シリコーンコーティング組成物に
０．５〜５０重量部の量で加えられ、非常に好ましいの
はエーロゾル抑制剤組成物を１〜３重量部の量でもって
加えることであり、これらの重量部数は硬化性シリコー
ンコーティング組成物の１００重量部を基にしている。
【０１２１】本発明の硬化性シリコーンコーティング組
成物を製造する方法は更に、工程（Ｉ）の後に反応生成
物を中和することを含むことができる。工程（Ｉ）の反
応生成物を中和する方法は、それらの好ましい態様を含
めて、本発明のエーロゾル抑制剤組成物製造方法で先に
記載したとおりである。
【０１２２】本発明の硬化性シリコーンコーティング組
成物を製造する方法は更に、工程（Ｉ）の反応生成物を
ろ過することを含むことができる。これらの方法も、そ
れらの好ましい態様を含めて、本発明のエーロゾル抑制
剤組成物製造方法で先に記載したとおりである。
【０１２３】工程（Ｉ）の反応混合物は更に、好ましい
態様及び好ましい量を含めて、本発明のエーロゾル抑制
剤組成物製造方法で先に記載したとおりの炭素原子数１
〜３０の一価アルコールを含むことができる。
【０１２４】本発明の硬化性シリコーンコーティング組
成物を製造する方法は更に、工程（Ｉ）の後にシリコー
ングリコール共重合体を加える工程を含むことができ
る。このシリコーングリコール共重合体は、好ましく
は、工程（Ｉ）の反応生成物に（すなわち反応が完了し
てから）加えられる。シリコーングリコール共重合体
は、それらの好ましい態様及び好ましい量を含めて、本
発明のエーロゾル抑制剤組成物について先に記載したと
おりである。
【０１２５】工程（Ｉ）の反応混合物は更に、水を含む
ことができる。水は、全反応生成物の０．１重量部未満
を構成するのが好ましい。
【０１２６】本発明の硬化性シリコーンコーティング組
成物製造方法は更に、工程（Ｉ）の反応混合物を加熱す
ることを含むことができる。工程（Ｉ）の反応混合物の
加熱は任意的なものであるが、加熱を行う場合には、混
合物は２０〜２００℃の温度範囲で加熱するのが好まし
く、１００〜１５０℃の温度範囲で混合物を加熱するの
が非常に好ましい。
【０１２７】成分（Ａ）が有機水素ケイ素化合物（ｉ）
である場合には、工程（Ｉ）の反応混合物は更に、炭素
原子数２〜１４のオレフィン系炭化水素基、ビニルエー
テル基、エポキシ基、アミン基、イソシアネート基、オ
キシム基、アセトキシ基及びそれらの混合物からなる群
より選ばれた少なくとも一つの基を有する有機化合物を
含むことができる。これらの有機化合物は、それらの量
と好ましい態様を含めて、本発明のエーロゾル抑制剤組
成物について先に記載したとおりである。
【０１２８】工程（Ｉ）の反応混合物は更に、発泡制御
剤を含むことができる。好ましくは、発泡制御剤はフル
オロシリコーンポリマーである。これらのフルオロシリ
コーンポリマーは、それらの量と好ましい態様を含め
て、本発明のエーロゾル抑制剤組成物について先に記載
したとおりである。
【０１２９】本発明は更に、本発明の硬化性シリコーン
コーティング組成物に表面張力が２５ｄｙｎ／ｃｍより
大きいかこれに等しい液を加えることを含む、硬化性シ
リコーンコーティング組成物のミストを抑制する方法に
関する。広範囲にわたる実験を通じて、少なくとも２５
ｄｙｎ／ｃｍの表面張力を有する液がシリコーンコーテ
ィングのミストを抑制する働きをすることが分かった。
この基準を満たし、従ってシリコーンコーティングのミ
ストを減少させることができる液には、ベンジルアルコ
ール、ポリエチレングリコール、エチレングリコール、
グリセロール、１，２−プロパンジオール、及び水が含
まれる。本発明の硬化性シリコーンコーティングにおけ
る液の量は、好ましくは、１００重量部の硬化性シリコ
ーンコーティング当たり５〜２０重量部の範囲である。
この液は、硬化性シリコーンコーティング１００重量部
当たり５〜１０重量部を構成するのが非常に好ましい。
【０１３０】本発明はまた、本発明の硬化性コーティン
グ組成物に本発明のエーロゾル抑制剤組成物を加え、そ
して次にこの硬化性コーティング組成物を基材へ適用し
て硬化させることを含む、硬化性シリコーンコーティン
グ組成物の基材への固着を向上させる方法にも関する。
【０１３１】本発明は更に、（Ｉ）硬化性シリコーンコ
ーティング組成物にエーロゾル抑制剤組成物を加える工
程、（ＩＩ）工程（Ｉ）から得られた混合物を基材の表
面へ塗布する工程、（ＩＩＩ）このコーティングと基材
を、当該コーティングを硬化させるのに十分な量の、周
囲湿分又は、（ｉ）熱もしくは（ｉｉ）化学線から選ば
れたエネルギー源にさらす工程を含み、当該エーロゾル
抑制剤組成物が上述の本発明の方法により調製される、
硬化コーティングを作る方法に関する。化合物（Ｂ）
は、それらの好ましい態様を含めて、本発明の硬化性コ
ーティング組成物の製造方法において先に記載したとお
りである（すなわちＲ基は所望に応じて同じであっても
異なっていてもよいが、好ましくは化合物（Ｂ）の分子
鎖末端では同一である）。この方法は更に、工程（ＩＩ
Ｉ）の後にコーティングへ感圧接着剤を適用することを
含むことができる。
【０１３２】化学線とは、紫外線、電子線、α線、β
線、γ線又はＸ線を意味する。熱とは、赤外線、熱空気
及びマイクロ波の放射を意味する。もちろん、化学線は
しばしば熱を伴い、そしてこれらの二つの組み合わせを
用いることが本発明の方法において可能である。好まし
い方法では、コーティング処理は当該技術分野で知られ
ている任意の適当なやり方で、例えば塗り広げ（ｓｐｒ
ｅａｄｉｎｇ）、はけ塗り、押出し、吹きつけ、グラビ
ア塗布、キスロール塗布及びエアナイフ塗布といったも
のにより、なされる。
【０１３３】好ましい態様では、固体基材は柔軟性シー
ト材料、例えば紙、ポリオレフィンフィルム、及びポリ
オレフィンを被覆した紙又は箔、といたようなものであ
る。本発明により被覆されるこのほかの適当な固体基材
には、他のセルロース質材料、例として木材、厚紙及び
綿の如きものや、金属材料、例えばアルミニウム、銅、
鋼及び銀のようなものや、ケイ素質材料、例としてガラ
ス及び石材のようなものや、合成ポリマー材料、例とし
てポリオレフィン、ポリアミド、ポリエステル及びポリ
アクリレートの如きものが含まれる。形態としては、固
体基材は実質的にシート状のもの、例えば感圧接着剤の
ための剥離可能な剥離ライナーのようなものや、布帛も
しくは箔や、あるいは実質的に三次元形状のものでよ
い。
【０１３４】本発明の液体硬化性組成物を基材へ被覆後
に、それを加熱し及び／又はそれに化学線を照射して液
体コーティングを硬化させ、そして基材に付着させる。
【０１３５】本発明の方法の好ましい態様では、紙、金
属箔又はテープ素材といったような柔軟性シート材料を
液体硬化性組成物の薄いコーティングで、好ましくは連
続式に、被覆する。次に、こうして被覆した材料を加熱
し及び／又はこれに照射を行ってコーティングを素早く
硬化させて、少なくとも一方の表面に接着剤剥離コーテ
ィングを有するシート様材料を得る。この接着剤剥離コ
ーティングを、後に感圧接着剤と、好ましくはインライ
ン方式で接触させて、可剥性の、すなわち剥離可能な、
接着剤／コーティング界面を有する物品を製作する。こ
のような物品の例には、可剥性の支持材を持つ接着ラベ
ル、ロールの形態の接着テープ、及び取り除き可能な容
器に包装された接着剤が含まれる。感圧接着剤は、非シ
リコーン系のもの、例えば周知のアクリルタイプ又はゴ
ムタイプのものであることができ、あるいはシリコーン
系のもの、例えば過酸化物又は白金で硬化可能なポリジ
オルガノシロキサン系接着剤の如きものであることがで
きる。
【０１３６】本発明の方法はまた、感圧接着剤以外の接
着性物質にも応用可能である。そのような接着性物質の
例には、食品、黒鉛複合材料、アスファルト及びガムポ
リマーが含まれる。
【０１３７】
【実施例】本発明を更に説明するために下記の例を提供
する。全ての量（部数及び百分率）は、特に指示がない
限り重量によるものである。
【０１３８】シリコーンミストを再現性のあるやり方で
分析及び定量するため、６０９．６ｍ／ｍｉｎ（２，０
００ｆｔ／ｍｉｎ）を超える線速度で運転することので
きる実験室用２本ロール塗布機を製作した。制御された
やり方でもってミストを生じさせることができたところ
で、ミストの特性を調べるためこの機械に精巧な粒子寸
法分析機を取り付けた。
【０１３９】この２本ロール塗布機には、直径１５．２
４ｃｍ（６インチ）の２本のローラー（ゴム被覆した下
部ロール及びクロム被覆した上部ロール）、各ロールに
１枚ずつの２枚のブレード、及び液体の供給材料を入れ
るためのボトムパンを装備した。ゴム被覆した下部ロー
ルは変速モーターで駆動され、６０９．６ｍ／ｍｉｎ
（２，０００ｆｔ／ｍｉｎ）を超える線速度に及ぶこと
ができた。上部ロールは、圧力を加えることで下部ロー
ルと係合される挟みロールであった。ミストの測定は環
境に非常に敏感であることから、系全体をフードの中に
配置し、そしてフードファンの速度を測定への乱流の影
響を最小限にするため低く保持した。コートハンガータ
イプの付属品を使って各ロール表面に真空クリーナーを
取り付けて、ミストが測定点を通過したならそれを運び
去った。コーティング液は、ボトムパンからか、あるい
は金属の上部ローラーに接した上部ブレードのダムから
供給した。ボトムパンから供給する方法は、ここに報告
される全てのデータについて使用した。矛盾のない結果
を得るために、上部ブレードと上部ローラーの圧力設定
をそれぞれ６９．５ｋＰａと３４４．７ｋＰａ（１０ｐ
ｓｉ及び５０ｐｓｉ）に保持し、そして下部ブレードを
ドクタリングブレードとして使用して供給されてくる液
の量を調節した。この塗布機は、米国ミシガン州Ｂａｙ
ＣｉｔｙのＥｕｃｌｉｄ Ｔｏｏｌ ａｎｄ Ｍａｃ
ｈｉｎｅｓ社により製作された。
【０１４０】上記の「ミスト発生機」により発生された
空気に同伴されたシリコーン粒子を、ＱＣＭ Ｃａｓｃ
ａｄｅ Ｉｍｐａｃｔｏｒ（商標）（モデルＰＣ−２
Ｔｅｎ Ｓｔａｇｅ、米国カリフォルニア州Ｓｉｅｒｒ
ａ ＭａｄｒｅのＣａｌｉｆｏｒｎｉａ Ｍｅａｓｕｒ
ｅｍｅｎｔｓ， Ｉｎｃ．社製）へ引き出して分析し
た。エーロゾル質量濃度と寸法分布の完全な分析値を、
短時間（１０秒〜１分）採取した空気の試料から得た。
所定の大きさの粒子の捕集された試料を乱さずに保持し
（粒子が固体である場合）、そして補助的な走査電子顕
微鏡検査（ＳＥＭ）と他の分析手法を使って組成、寸法
及び形状（固体粒子についてのみ）を得るのに直接使用
した。
【０１４１】上記の計測器はエーロゾル粒子を０．０５
μｍから２５μｍまでの１０の寸法に分けた。それはこ
れを、エーロゾルを含有している空気の試料を、粒子が
加速される、寸法の低下する（種々の大きさのオリフィ
スの）慣性衝撃子ジェット（ｉｎｅｒｔｉａｌ ｉｍｐ
ａｃｔｏｒ ｊｅｔ）をそれぞれが含む一連の１０の段
階を通して抜き出すことにより行った。各ジェットの直
ぐ下には圧電性の石英結晶があって、これを衝撃子とし
て使用して分離された粒子を集めた。空気のジェットが
ノズルから出てくると、それはこの結晶を迂回して流れ
るように急角度で曲げられた。流れ中のより大きな粒子
は、それらの慣性のために、結晶プレートの方へ進み続
けてそれに衝突した。小さい粒子は結晶を迂回する空気
の流れに従って次の段階へ進み、そしてそれは、より小
さい粒子を衝突させるために設計されたより小さなノズ
ルを備えていることを除いて、前の段階の繰り返しであ
った。こうして、１０の段階でより小さな寸法とより大
きな寸法の粒子を集めた。各結晶は石英結晶微量天秤
（ｑｕａｒｔｚ−ｃｒｙｓｔａｌ ｍｉｃｒｏｂａｌａ
ｎｃｅ（ＱＣＭ））の周波数制御エレメントであって、
これの出力周波数は粒子が表面で集められると低下し
た。検出用結晶の直ぐ近くであるが集められる粒子から
は遮蔽して、この検出用結晶の周波数より約２ｋＨｚ高
く設定された別の回路の周波数を制御する同一の参照結
晶を配置した。一つの段階における一組の結晶は、周波
数がぴったりと整合していた。
【０１４２】二つの発振器間のうなり周波数は、物質が
集められたことを指示する信号であった。粒子寸法の分
布は、１０の段階のおのおのにおいてＱＣＭの周波数変
化を監視して得られた。
【０１４３】ＱＣＭ Ｃａｓｃａｄｅ Ｉｍｐａｃｔｏ
ｒ（商標）から離して直径６．４ｍｍ（１／４インチ）
のステンレス鋼のチューブの先端を、ミスト発生機のニ
ップの箇所に非常に近づけて配置した。測定を開始する
ために、制御装置のフロントパネルの開始ボタンを押し
て衝撃子を初期設定した。ミスト発生機を所定の速度
（３０４．８、４５７．２又は６０９．６ｍ／ｍｉｎ
（１，０００、１，５００又は２，０００ｆｔ／ｍｉ
ｎ）のいずれか）に設定し、そして試料を採取する前に
１０秒間運転してから、衝撃子の試料採取ノブを所定の
時間（１０〜３０秒）開けた。試料の採取後、衝撃子を
更に５０秒間アイドリング運転させておき、上記の段階
で粒子を堆積させた。フロントパネルの「最終」ボタン
を押して各段階で集められた粒子の量を計算させた。ミ
ストの合計量と粒子寸法分布の結果を、シリアルポート
を経由して接続したＰＣのＣＲＴと制御器のサーマルプ
リンターの両方に出力させた。データは、少なくとも、
一つの速度での３回の個別の実験の平均から採用した。
個別のデータが余りにもばらつく場合には、更に２回の
測定を行って、二つの極端な値（最大のもの一つと最小
のもの一つ）を廃棄してから、結果を平均した。
【０１４４】３０．５ｃｍ（１２インチ）の正転ロール
塗布機でも試験を行った。生産規模の直径３０．５ｃｍ
（１２インチ）の５本正転ロール塗布機に、ＱＣＭ Ｃ
ａｓｃａｄｅ Ｉｍｐａｃｔｏｒ（商標）を取り付け
て、４５７．２ｍ／ｍｉｎ（１，５００ｆｔ／ｍｉｎ）
の線速度において生じたミストの量を測定した。試料採
取用の直径６．４ｍｍ（１／４インチ）のステンレス鋼
のチューブの先端を、アプリケーターのニップの箇所と
塗布機の挟みローラーから２．５ｃｍ（１インチ）離し
て配置した。塗布機を４５７．２ｍ／ｍｉｎ（１，５０
０ｆｔ／ｍｉｎ）で１０秒間運転し、次いでミスト試料
を１０秒間詐取した。一つの条件で２〜３点のデータを
採取し、そして平均値を結果として採用した。平均偏差
は平均値の１５％未満であった。下記の例において、Ｍ
ｅはメチル基を表し、Ｈｅｘはヘキセニル基を表し、そ
してＡｃはアセチル基を表している。
【０１４５】〔例１〜１２〕本発明の組成物のエーロゾ
ル抑制効果を試験した。５００ｍｌの三つ口フラスコ
に、全平均重合度が１２であってシロキサン鎖に５０モ
ル％のメチル水素部分を持つ、末端をトリメチルシロキ
シ基でブロックされたポリジメチルシロキサン−メチル
水素シロキサン共重合体１００部と、重合度３００の、
末端をジメチルビニルシロキシ基でブロックされたポリ
ジメチルシロキサン−ポリメチルペルフルオロブチルエ
チルシロキサン−メチルビニルシロキサン共重合体０．
０１部と、平均分子量２０００のポリプロピレングリコ
ール１０部（例１０では１５部）を入れた。例５〜１２
では、この混合物にオレイルアルコール又はステアリル
アルコールも加えた。これらのアルコールの種類と量
（メチル水素シロキサン共重合体１００部当たりの部
数）は表１に示される。次に、混合物を１２０〜１３０
℃の温度に加熱して、この温度を３０分間維持した。こ
の間、フラスコ内の混合物を攪拌し、そして窒素ガスで
パージした。次いで、反応温度を室温まで低下させた。
【０１４６】次に、例１〜４では、この混合物にカリウ
ムシラノラートの１重量％トルエン溶液を０．０５部、
かき混ぜながら加え、次いでこの混合物をフラスコ内で
窒素ガスでパージした。しかし、例５〜１２では、混合
物にカリウムシラノラートの１０重量％キシレン溶液
０．０５部をかき混ぜながら加えて、次いで混合物をフ
ラスコ内で窒素ガスでパージした。その後、混合物に追
加の触媒を室温で加えて、目標の粘度が得られるまで反
応生成物の粘度を上昇させた。反応生成物の粘度が目標
の粘度に達したなら、フラスコにドライアイスの小片を
加えて塩基性の触媒を中和した。次に、中和した塩を加
圧フィルターにより除去した。例３と４では、上記の反
応生成物１００部に次の平均式
【０１４７】
【化１５】
【０１４８】を有するシリコーングリコール共重合体を
５部加えた。
【０１４９】次に、調製した上記の反応生成物２部を、
これから説明する２種類の硬化性コーティングＡとＢの
１００部に加えた。硬化性コーティング組成物Ａは、次
の一般式 HexMe2SiO(Me2SiO) a (MeHexSiO)b SiMe2Hex を持ち、２モル％のヘキセニル基を有し且つ平均重合度
が１５０のオルガノポリシロキサンを１００部含んでい
た。硬化性コーティングＢは、９７．４部の硬化性コー
ティングＡと、１．８部の白金触媒（塩化白金酸とジビ
ニルテトラメチルジシロキサンから生成された白金を
０．６７％含有している可溶性の白金錯体）と、０．８
部のビス（２−メトキシ−１−メチルエチル）マレエー
トと、全平均重合度が４０でありシロキサン鎖に７０モ
ル％のメチル水素部分を有する、末端をトリメチルシロ
キシ基でブロックされたポリジメチルシロキサン−メチ
ル水素シロキサン共重合体４．１部との混合物を含んで
いた。次いで、本発明の反応生成物を含有している硬化
性シリコーンコーティングを、上述のように塗布機で生
じるシリコーンミストの量について試験した。この試験
の結果は表１に掲載される。例１を除く表１中の例の全
てにおいて、硬化性コーティングをミストについて試験
する前にＴｕｒｒａｘ（商標）ミキサーを使ってコーテ
ィングに５分間高剪断力をかけた。例１と２では、本発
明の反応生成物のみを硬化性コーティングに加え、これ
らの二つの例で反応生成物が生成する間アルコールある
いはシリコーングリコール共重合体は使用しなかった。
比較として、本発明の反応生成物なしの硬化性コーティ
ングＡとＢにより生じたミストの量も測定した。これも
表１に、比較コーティングとして示してある。
【０１５０】
【表１】
【０１５１】表１から分かるように、添加剤を含有しあ
るいは含有せずに、本発明の反応生成物を含有している
硬化性コーティング組成物は、本発明の反応生成物を含
有していない硬化性コーティングと比較して、高速運転
中に塗布機からやってくるミストの量が有意に減少して
いた。
【０１５２】〔例１３〜２８〕例１〜１２において記載
した手順に従って反応生成物を調製した。しかし、この
場合においては、触媒を加える前に、反応生成物に３種
類のシリコーングリコール共重合体のうちの一つを量を
いろいろに変えて加えた。その後、この反応生成物を、
塗布機からやってくるミストの量にそれが及ぼす効果に
ついて試験した。
【０１５３】５００ｍｌの三つ口フラスコに、全平均重
合度が１２であってシロキサン鎖に５０モル％のメチル
水素部分を有する、末端をトリメチルシロキシ基でブロ
ックされたポリジメチルシロキサン−メチル水素シロキ
サン共重合体１００部と、重合度が３００の、末端をジ
メチルビニルシロキシ基でブロックされたポリジメチル
シロキサン−ポリメチルペルフルオロブチルエチルシロ
キサン−メチルビニルシロキサン共重合体０．０１部
と、平均分子量２０００のポリプロピレングリコール１
０部を入れた。次に、混合物を１２０〜１３０℃の温度
に加熱して、この温度を３０分間維持した。この間、フ
ラスコ内の混合物を攪拌し、そして窒素ガスでパージし
た。次いで、反応温度を室温まで低下させた。
【０１５４】次に、この混合物にカリウムシラノラート
の１重量％トルエン溶液を０．０５部、かき混ぜながら
加え、次いでこの混合物をフラスコ内で窒素ガスでパー
ジした。その後、混合物に追加の触媒を室温で加えて、
目標の粘度が得られるまで反応生成物の粘度を上昇させ
た。反応生成物が目標の粘度に達したなら、フラスコに
ドライアイスの小片を加えて塩基性の触媒を中和した。
次に、中和した塩を加圧フィルターにより除去し、そし
て回転蒸発器を使って溶媒を除去した。
【０１５５】次に、調製した上記の反応生成物の各２部
を、次の一般式 HexMe2SiO(Me2SiO) a (MeHexSiO)b SiMe2Hex を有し、２モル％のヘキセニル基を有し且つ平均重合度
が１５０のオルガノポリシロキサン１００部を含む硬化
性コーティングの１００部に別々に加えた。上記の反応
生成物の１００部に、次に説明する三つの異なる種類の
シリコーングリコール共重合体のうちの一つを加えてか
ら、カリウムシラノラートを加えた。これらの共重合体
は、下記の平均式
【０１５６】
【化１６】
【０１５７】を有する。加えた各シリコーングリコール
共重合体の種類と量は表２に掲載されている。
【０１５８】次に、おのおのが上記の調製された本発明
の反応生成物のうちの一つを含有している三つの硬化性
コーティングを、上述のように塗布機から生じるシリコ
ーンミストの量について試験した。結果も表２で報告さ
れる。例１３と１４を除く全ての例において、本発明の
反応生成物を含有している硬化性コーティングをミスト
について試験する前にＴｕｒｒａｘ（商標）ミキサーを
使ってコーティングに５分間高剪断力をかけた。例１
３、１４、２１及び２５では、硬化性コーティングから
本発明の反応生成物を完全に省いた（すなわち硬化性コ
ーティング自体を試験した）。例１５においては、本発
明の反応生成物のみを硬化性コーティングに加え、この
例で反応生成物が生成する間アルコールあるいはシリコ
ーングリコール共重合体は使用しなかった。
【０１５９】
【表２】
【０１６０】表２から分かるように、添加剤を含有しあ
るいは含有せずに、本発明の反応生成物を含有している
硬化性コーティング組成物は、本発明の反応生成物を含
有しない硬化性コーティングと対照してミスト量の値が
有意に低かった。
【０１６１】〔例２９〜３４〕次に、本発明の反応生成
物に一価アルコールを加えることの効果を試験した。
【０１６２】５００ｍｌの三つ口フラスコに、全平均重
合度が１２でありシロキサン鎖に５０モル％のメチル水
素部分を持つ、末端をトリメチルシロキシ基でブロック
されたポリジメチルシロキサン−メチル水素シロキサン
共重合体１００部と、重合度３００の、末端をジメチル
ビニルシロキシ基でブロックされたポリジメチルシロキ
サン−ポリメチルペルフルオロブチルエチルシロキサン
−メチルビニルシロキサン共重合体０．０１部と、平均
分子量２０００のポリプロピレングリコール１０部を入
れた。次に、この混合物の１００部に１５部のオレイル
アルコールを加えた。それから、混合物を１２０〜１３
０℃の温度に加熱して、この温度を３０分間維持した。
この間、フラスコ内の混合物を攪拌し、そして窒素ガス
でパージした。次いで、反応温度を室温まで低下させ
た。
【０１６３】その後、この混合物にカリウムシラノラー
トの１０重量％キシレン溶液を０．０５部、かき混ぜな
がら加え、次いでこの混合物をフラスコ内で窒素ガスで
パージした。それから、混合物に追加の触媒を室温で加
えて、目標の粘度が得られるまで反応生成物の粘度を上
昇させた。反応生成物が目標の粘度に達したなら、フラ
スコにドライアイスの小片を加えて塩基性の触媒を中和
した。次に、中和した塩を加圧フィルターにより除去
し、回転蒸発器を使用して溶媒を除去した。
【０１６４】次いで、調製した上記の反応生成物の表３
に掲げた量を１００部の硬化性コーティングに加えた。
この硬化性コーティングは、次の一般式 HexMe2SiO(Me2SiO) a (MeHexSiO)b SiMe2Hex を持ち、２モル％のヘキセニル基を有し且つ平均重合度
が１５０のオルガノポリシロキサンを９７．４部、１．
８部の白金触媒（塩化白金酸とジビニルテトラメチルジ
シロキサンから生成された白金を０．６７％含有してい
る可溶性の白金錯体）と、０．８部のビス（２−メトキ
シ−１−メチルエチル）マレエートと、全平均重合度が
４０でありシロキサン鎖に７０モル％のメチル水素部分
を有する、末端をトリメチルシロキシ基でブロックされ
たポリジメチルシロキサン−メチル水素シロキサン共重
合体４．１部を含んでいた。次いで、本発明の反応生成
物を含有している硬化性コーティングを、上述のように
塗布機から生じるシリコーンミストの量について試験し
た。結果も表３で報告される。硬化性コーティングをミ
ストについて試験する前にＴｕｒｒａｘ（商標）ミキサ
ーを使ってコーティングに１分間高剪断力をかけた。比
較として、本発明の反応生成物なしの硬化性コーティン
グにより生じたミストの量も測定した。
【０１６５】
【表３】
【０１６６】表３から分かるように、本発明の反応生成
物を含有している硬化性コーティング組成物は、本発明
の反応生成物を含有していない硬化性コーティングと対
照して、ミストの量が有意に少なかった。
【０１６７】〔例３５〜４５〕表面張力がいろいろの種
々の添加剤のミスト防止効果を硬化性シリコーンコーテ
ィングで試験した。かくして、表４に記載した種々の添
加剤１０部を、一般式 HexMe2SiO(Me2SiO) a (MeHexSiO)b SiMe2Hex を持ち、２モル％のヘキセニル基を有し且つ平均重合度
が１５０のオルガノポリシロキサンを含有している硬化
性コーティング１００部に加えた。次に、その結果得ら
れたコーティングを上記のようにミスト発生への影響に
ついて試験した。個々の添加剤の表面張力も表４に掲載
される。この表において、ＰＰＧ ２０００（商標）は
分子量２０００のポリプロピレングリコールを表し、Ｐ
ＥＧ ６００（商標）は分子量６００のポリエチレング
リコールを表している。
【０１６８】
【表４】
【０１６９】表４から、表面張力が３２ｄｙｎ／ｃｍよ
り高い有機液体は高速処理中に硬化性シリコーンコーテ
ィングにより発生されるシリコーンミストの量に有意の
効果を及ぼすことが分かる。
【０１７０】〔例４６〜５０〕本発明の組成物のエーロ
ゾル抑制効果を更に試験した。１０００ｍｌの三つ口フ
ラスコに、平均重合度が６０の、末端をトリメチルシロ
キシ基でブロックされたメチル水素シロキサンポリマー
４００部と、平均分子量が６００のポリエチレングリコ
ール４７部を入れた。次に、この混合物を１５０℃の温
度に加熱して、この温度を３０分間維持した。この間、
フラスコ内の混合物を攪拌し、また窒素ガスでパージし
た。次いで、この混合物に炭素に担持された乾燥パラジ
ウム（５％混合物）を３．７２部、かき混ぜながら加え
た。この混合物を１５０℃の温度で４日間加熱した。こ
の間、混合物をフラスコ内でやはり窒素ガスでパージし
た。次いで、反応温度を室温まで下げた。それから、担
持触媒をろ過した。
【０１７１】次に、表５に記載した量の上記の反応生成
物を、これから説明するシリコーン硬化性コーティング
の１００部に加えた。この硬化性コーティングは、一般
式 HexMe2SiO(Me2SiO) a (MeHexSiO)b SiMe2Hex を持ち、２モル％のヘキセニル基を有し且つ平均の粘度
が４５０ｍｍ2 ／ｓのオルガノポリシロキサンを９７．
４部、白金触媒（塩化白金酸とジビニルテトラメチルジ
シロキサンから生成された、白金を０．６７％含有して
いる可溶性の白金錯体）を１．８部、ビス（２−メトキ
シ−１−メチルエチル）マレエートを０．８部、そして
全平均重合度が４０でありシロキサン鎖に７０モル％の
メチル水素部分を有する、末端をトリメチルシロキシ基
でブロックされたポリジメチルシロキサン−メチル水素
シロキサン共重合体を４部含んでいた。次いで、本発明
の反応生成物を含有している硬化性コーティングを、上
記の手順に従って３０．５ｃｍ（１２インチ）正転ロー
ル塗布機から生じるシリコーンミストの量について試験
した。全ミスト量の平均の値を表５に記載する。
【０１７２】
【表５】
【０１７３】表５から分かるように、本発明の反応生成
物を含有している硬化性コーティング組成物は、本発明
の反応生成物を含有しない硬化性コーティングと対照し
てミスト量の値が有意に低かった。
【０１７４】〔例５１〜５３〕次に、本発明の組成物の
エーロゾル抑制効果を放射線硬化性コーティング組成物
でもって試験した。５００ｍｌの三つ口フラスコに、全
平均重合度が１２であってシロキサン鎖に５０モル％の
メチル水素部分を有する、末端をトリメチルシロキシ基
でブロックされたポリジメチルシロキサン−メチル水素
シロキサン共重合体２００部と、重合度が３００の、末
端をジメチルビニルシロキシ基でブロックされたポリジ
メチルシロキサン−ポリメチルペルフルオロブチルエチ
ルシロキサン−メチルビニルシロキサン共重合体０．０
３部と、平均分子量２０００のポリプロピレングリコー
ル２０部と、オレイルアルコール３０部を入れた。次
に、この混合物を１２０〜１３０℃の温度に加熱して、
この温度を３０分間維持した。この間、フラスコ内の混
合物を攪拌し、そして窒素ガスでパージした。次いで、
反応温度を９０℃まで低下させた。
【０１７５】次に、この混合物にカリウムシラノラート
の５重量％キシレン溶液を０．１部、かき混ぜながら加
え、次いでこの混合物をフラスコ内で窒素ガスでパージ
した。この混合物に追加の触媒を室温で加えて、目標の
粘度が得られるまで反応生成物の粘度を上昇させた。反
応生成物の粘度が目標の粘度に達したなら、フラスコに
ドライアイスの小片を加えて塩基性の触媒を中和した。
その後、中和した塩を加圧フィルターにより除去した。
【０１７６】次に、調製した上記の反応生成物の所定量
を、次に説明する放射線硬化性コーティングの１００部
に加えた。この放射線硬化性コーティングは、ビニルエ
ーテル基をおよそ１７重量％含有していて、下記の一般
式
【０１７７】
【化１７】
【０１７８】（この式のＲは−（ＣＨ2 ）2 Ｓｉ〔Ｏ
（ＣＨ2 ）4 ＯＣＨ＝ＣＨ2 〕3 基を表す）を有し、そ
して粘度が１２００ｍＰａ・ｓであるシリコーンビニル
エーテル共重合体１００部と、１部のトリル（ジドデシ
ルフェニル）ヨードニウムトリフルオロメタンスルホネ
ート（すなわちトリフレート）開始剤とを含んでいた。
【０１７９】次に、本発明の反応生成物を含有している
硬化性コーティングを、上述のように塗布機から生じる
シリコーンミストの量について試験した。この試験の結
果を表６に記載する。
【０１８０】
【表６】
【０１８１】表６から分かるように、本発明の反応生成
物を含有しいてる放射線硬化性コーティング組成物は、
この反応生成物を含有していない放射線硬化性コーティ
ングと比較して、高速処理中の塗布機からやってくるミ
ストの量が有意に減少していた。
【０１８２】〔例５４〜７５〕５００ｍｌの三つ口フラ
スコに、全平均重合度が１２であってシロキサン鎖に５
０モル％のメチル水素部分を持つ、末端をトリメチルシ
ロキシ基でブロックされたポリジメチルシロキサン−メ
チル水素シロキサン共重合体１００部と、重合度３００
の、末端をジメチルビニルシロキシ基でブロックされた
ポリジメチルシロキサン−ポリメチルペルフルオロブチ
ルエチルシロキサン−メチルビニルシロキサン共重合体
０．０１部と、表７に示した量のグリコールを入れた。
次に、混合物を１２０〜１３０℃の温度に加熱して、こ
の温度を３０分間維持した。この間、フラスコ内の混合
物を攪拌し、そして窒素ガスでパージした。次いで、反
応温度を室温まで低下させた。
【０１８３】次に、この混合物にカリウムシラノラート
を０．０５部（表７において「無溶媒」と表記）、ある
いは上記の混合物１００部に２００部のトルエンそして
次に０．０５部のカリウムシラノラート（表７において
「トルエン」と表記）を、かき混ぜながら加え、次いで
この混合物をフラスコ内で窒素ガスでパージした。使用
した触媒の種類も表７に記載する。その後、混合物に追
加の触媒を室温で加えて、目標の粘度が得られるまで反
応生成物の粘度を上昇させた。反応生成物が目標の粘度
に達したなら、フラスコにドライアイスの小片を加えて
塩基性の触媒を中和した。次に、中和した塩を加圧フィ
ルターにより除去し、回転蒸発器を使って溶媒を除去
（トルエンを溶媒として使用した場合）した。
【０１８４】その後、調製した上記の反応生成物の各
１．５部を、次の一般式 HexMe2SiO(Me2SiO) a (MeHexSiO)b SiMe2Hex を持ち、２モル％のヘキセニル基を有し且つ平均重合度
が１５０のオルガノポリシロキサンを１００部含む硬化
性コーティング１００部に加えた。次に、上記の調製し
た本発明の反応生成物を含有している硬化性コーティン
グを、上記のように塗布機から発生したシリコーンミス
トの量について試験した。比較として、本発明の反応生
成物なしの上記の硬化性コーティングにより生じたミス
トの量も測定した。この後者の結果は、表７において比
較コーティングとして示してある。この試験の結果は表
７に記載される。表７において、ＰＥＧ（商標）６００
は分子量６００のポリエチレングリコールを表し、ＰＰ
Ｇ（商標）１０００は分子量１０００のポリプロピレン
グリコールを表し、そしてＰＰＧ（商標）２０００は分
子量２０００のポリプロピレングリコールを表してい
る。
【０１８５】
【表７】
【０１８６】表７から分かるように、本発明の反応生成
物を含有している硬化性コーティング組成物は、これら
の反応生成物を含有していない硬化性コーティングと比
較すると一貫して低いミスト量の値であった。
【０１８７】〔例７６〜７９〕シリコーンコーティング
の硬化速度を、スミアがなく（Ｎｏ ｓｍｅａｒ）、移
行がなく（Ｎｏ ｍｉｇｒａｔｉｏｎ）、且つこすり落
ちがない（Ｎｏ ｒｕｂ−ｏｆｆ）状態に到達する時間
（ＮＮＮ時間）を測定して求めた。ここでは、硬化した
コーティングをこすり落ちとスミアなしの時間を求める
ために指での摩擦試験にかける。試験温度において、シ
リコーンコーティングを所定時間、各時間ごとに５秒ず
つ増加させて、硬化させる。次いで、コーティングの表
面を人指し指で数回こする。コーティング表面に指の跡
がない場合に、コーティングはスミアなしの状態に達す
る。硬化コーティングがこすり落ちせずしっかりと基材
上にとどまる場合に、こすり落ちなしの状態が達成され
る。次に、標準的な試験用粘着テープのストリップを上
記の硬化コーティングに押しつけ、次いでそれを静かに
剥がす。続いて、粘着ストリップの両端をそのねばねば
する面を一緒にして付着させ、次いでストリップを一定
の速度で引き剥がす。粘着表面にシリコーンの移行が存
在する場合には、テープの二つの端部は互いに剥がれ
る。コーティングが移行なしの状態に達している場合に
は、ねばねばの粘着剤の二つの端部は一緒にくっついて
いて、そしてくっついた線が剥離が進行するにつれて連
続的に移動する。この例においては、いろいろな温度で
のＮＮＮ時間を基材固着の目安として記録した。本発明
の添加剤を含有しないコーティング配合物は、スミアな
しと移行なしの状態を達成したが、こすり落ちなしの状
態は達成しなかった。これは、表９と表１０で「硬化不
達成」として指示されている。
【０１８８】例４６〜５０で概説した手順に従って追加
のエーロゾル抑制剤組成物を調製した。
【０１８９】次に、表８に示した量の先に調製したエー
ロゾル抑制剤を１０部の硬化性コーティングに加えた。
ここでの硬化性コーティングは、一般式 HexMe2SiO(Me2SiO) a (MeHexSiO)b SiMe2Hex を持ち、２モル％のヘキセニル基を有し且つ平均重合度
が１５０であるオルガノポリシロキサンを９７部、白金
触媒（塩化白金酸とジビニルテトラメチルジシロキサン
から生成された、白金を０．６７％含有している可溶性
の白金錯体）を１．８部、ジエチルフマレートを０．９
５部、ベンジルアルコールを０．４部、そして全平均重
合度が４０でありシロキサン鎖に７０モル％のメチル水
素部分を有する、末端をトリメチルシロキシ基でブロッ
クされたポリジメチルシロキサン−メチル水素シロキサ
ン共重合体を所定量（表８に記載した量）含んでいた。
比較として、本発明のエーロゾル抑制剤組成物を含有し
ていない硬化性コーティング組成物も調製した（比較例
として記載する）。
【０１９０】
【表８】
【０１９１】次に、上で調製した硬化性コーティング組
成物（比較例と例７６〜７９）を、マイラー（Ｍｙｌａ
ｒ、商標）及び二軸延伸ポリプロピレン（ＢＯＰＰ）フ
ィルム基材上で、上記のスミアなし、移行なし且つこす
り落ちなしに至るまでの硬化時間（ＮＮＮ時間）（秒）
について、いろいろな硬化温度で試験した。結果を表９
及び表１０に示す。
【０１９２】
【表９】
【０１９３】
【表１０】
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 レイモンド リー タブラー アメリカ合衆国，ミシガン，ミッドラン ド，ウッドベリー コート 5703

Claims (4)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 （Ｉ）（Ａ）次の群から選ばれた有機ケ
    イ素化合物、すなわち（ｉ）有機水素ケイ素化合物、
    （ｉｉ）炭素原子数２〜１４のオレフィン系炭化水素
    基、ビニルエーテル基、エポキシ基、アミン基、ヒドロ
    キシル基、アルコキシ基、カルボキシル基、イソシアネ
    ート基、オキシム基、アセトキシ基、及びそれらの混合
    物からなる群より選ばれた少なくとも一つの基を有する
    有機ケイ素化合物、そして（ｉｉｉ）（ｉ）と（ｉｉ）
    の混合物、からなる群から選ばれた有機ケイ素化合物、 （Ｂ）次の群、すなわち ＲＯ−（Ｒ1 Ｏ）x −（Ｒ2 Ｏ）y −Ｒ、 ＲＯ−（Ｒ1 Ｏ）x −Ｒ、及び ＲＯ−（Ｒ2 Ｏ）y −Ｒ （これらの式中のＲは水素原子又は炭素原子数が３〜１
    ４のオレフィン系炭化水素基から選ばれるが、但しＲは
    両方の分子鎖末端で同じであり、またＲ1 とＲ2は炭素
    原子数が２〜４のアルキレン基であるが、但しＲ1 とＲ
    2 は常に同じアルキレン基でなく、ｘは１〜２００の値
    を持ち、ｙは１〜２００の値を持つ）からなる群より選
    ばれた式を有する化合物、 （Ｃ）金属触媒又は金属触媒の錯体から選ばれた触媒、
    そして （Ｄ）炭素原子数が２〜３０であってオレフィン系不飽
    和を有する一価アルコール、 の混合物を反応させて反応生成物を生成させる工程を含
    む、エーロゾル抑制剤組成物の製造方法。
  2. 【請求項２】 （ｉ）炭素原子数２〜１４のオレフィン
    系炭化水素基又はヒドロキシル基から選ばれた少なくと
    も二つの基を有する有機ケイ素化合物、 （ｉｉ）有機水素ケイ素架橋剤、 （ｉｉｉ）金属触媒、及び （ｉｖ）防止剤、 を含む硬化性組成物に、請求項１記載のエーロゾル抑制
    剤組成物を加えることを含む、硬化性シリコーンコーテ
    ィング組成物の製造方法。
  3. 【請求項３】 前記硬化性組成物が、 （ｉ）エポキシ基、ビニルエーテル基、アクリレート
    基、アクリルアミド基、及び炭素原子数２〜１４のオレ
    フィン系炭化水素基からなる群より選ばれた少なくとも
    二つの基を有する有機ケイ素化合物、及び （ｉｉ）開始剤、 を含む、請求項２記載の方法。
  4. 【請求項４】 硬化性組成物に請求項１記載のエーロゾ
    ル抑制剤組成物を加え、そして次に当該硬化性コーティ
    ング組成物を基材へ適用して硬化させることを含む、硬
    化性シリコーンコーティング組成物の基材への固着の向
    上方法。
JP7321840A 1994-12-09 1995-12-11 エーロゾル抑制剤組成物と硬化性シリコーンコーティング組成物の製造方法 Withdrawn JPH08208986A (ja)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US08/353,017 US5625023A (en) 1994-12-09 1994-12-09 Aerosol suppressant compositions for silicone coatings
US353017 1994-12-09

Related Child Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP2006240625A Division JP2006336023A (ja) 1994-12-09 2006-09-05 エーロゾル抑制剤組成物と硬化性シリコーンコーティング組成物の製造方法

Publications (1)

Publication Number Publication Date
JPH08208986A true JPH08208986A (ja) 1996-08-13

Family

ID=23387396

Family Applications (2)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP7321840A Withdrawn JPH08208986A (ja) 1994-12-09 1995-12-11 エーロゾル抑制剤組成物と硬化性シリコーンコーティング組成物の製造方法
JP2006240625A Pending JP2006336023A (ja) 1994-12-09 2006-09-05 エーロゾル抑制剤組成物と硬化性シリコーンコーティング組成物の製造方法

Family Applications After (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP2006240625A Pending JP2006336023A (ja) 1994-12-09 2006-09-05 エーロゾル抑制剤組成物と硬化性シリコーンコーティング組成物の製造方法

Country Status (4)

Country Link
US (2) US5625023A (ja)
EP (1) EP0716115B1 (ja)
JP (2) JPH08208986A (ja)
DE (1) DE69510012T2 (ja)

Cited By (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2002506892A (ja) * 1998-03-19 2002-03-05 サンディア コーポレイション 水生成を軽減された重合体
JP2004501262A (ja) * 2000-06-22 2004-01-15 ダウ・コーニング・コーポレイション シリコーンミスト抑制剤組成物を含有するシリコーンコーティング
JP2004501264A (ja) * 2000-06-22 2004-01-15 ダウ・コーニング・コーポレイション シリコーンミスト抑制剤組成物含有コーティング
JP2006290919A (ja) * 2005-04-05 2006-10-26 Shin Etsu Chem Co Ltd シリコーンミスト抑制剤及びそれを含むコーティング組成物
JP2014088556A (ja) * 2006-09-01 2014-05-15 Momentive Performance Materials Inc ミスト化防止成分を有する組成物

Families Citing this family (48)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5837793A (en) * 1996-03-22 1998-11-17 Dow Corning Toray Silicone Co., Ltd. Silicone rubber powder and method for the preparation thereof
US5994454A (en) * 1996-10-25 1999-11-30 Dow Corning Corporation Aerosol suppressant compositions for silicone coatings
DE19836260A1 (de) 1998-08-11 2000-02-24 Wacker Chemie Gmbh Lineare Polyether-Polysiloxan-Copolymere, deren Herstellung und Verwendung
JP3724988B2 (ja) * 1999-07-30 2005-12-07 信越化学工業株式会社 新規シリコーン化合物及びそれを含有してなる化粧料
DE19936289A1 (de) 1999-08-02 2001-02-15 Wacker Chemie Gmbh Entschäumerformulierung
JP4341871B2 (ja) * 2000-05-31 2009-10-14 信越化学工業株式会社 シリコーン重合物及びシリコーン組成物並びにそれを用いた化粧料
FR2813608B1 (fr) 2000-09-01 2004-08-27 Rhodia Chimie Sa Procede de lutte contre l'apparition de brouillard lors de l'enduction de supports flexibles avec une composition silicone liquide reticulable, dans un dispositif a cylindres
FR2818169B1 (fr) * 2000-12-20 2003-03-07 Rhodia Chimie Sa Procede de lutte contre l'apparition de brouillard lors de l'enduction de supports flexibles avec une composition silicone liquide reticulable, dans un dispositif a cylindres
DE50201143D1 (de) 2001-07-19 2004-11-04 Wacker Chemie Gmbh Verzweigte Organosiloxan(co)polymere und deren Verwendung als Antimisting Additive für Siliconbeschichtungszusammensetzungen
DE10161334A1 (de) 2001-12-13 2003-07-17 Wacker Chemie Gmbh Alkenylgruppen aufweisende Siloxancopolymere als Antimisting Additive für Siliconbeschichtungszusammensetzungen
DE10210026A1 (de) 2002-03-07 2003-09-25 Wacker Chemie Gmbh Verzweigte Organosiliciumverbindungen als Antimisting Additive für Siliconbeschichtungszusammensetzungen
DE10210014A1 (de) 2002-03-07 2003-09-25 Wacker Chemie Gmbh Si-gebundene Wasserstoffatome aufweisende Siloxancopolymere als Antimisting Additive für Siliconbeschichtungszusammensetzungen
DE10210015A1 (de) 2002-03-07 2003-09-25 Wacker Chemie Gmbh Verwendung von Alkenylgruppen aufweisenden Siloxancopolymeren als Antimisting Additive in vernetzbaren Siliconbeschichtungszusammensetzungen
DE10232668A1 (de) * 2002-07-18 2004-02-05 Wacker-Chemie Gmbh Verzweigte Alkenylgruppen aufweisende Siloxanpolymere als Antimisting Additive für Siliconbeschichtungszusammensetzungen
US6727338B1 (en) 2002-11-15 2004-04-27 General Electric Company Star-branched silicone polymers as anti-mist additives for coating applications
US6887949B2 (en) 2002-11-15 2005-05-03 General Electric Company Star-branched silicone polymers as anti-mist additives for coating applications
US7135512B2 (en) * 2002-11-15 2006-11-14 General Electric Company Star-branched silicone polymers as anti-mist additives for coating applications
US6774201B2 (en) * 2002-11-15 2004-08-10 General Electric Company Star-branched silicone polymers as anti-mist additives for coating applications
US7517929B2 (en) * 2004-12-03 2009-04-14 Momentive Performance Materials Inc. Star-branched silicone polymers as anti-mist additives for coating applications
FR2894589B1 (fr) * 2005-12-09 2008-03-21 Rhodia Recherches & Tech Procede de lutte contre l'apparition de brouillard lors de l'enduction de supports flexibles avec une composition silicone liquide reticulable, dans un dispositif a cylindres
US7649071B2 (en) * 2006-09-01 2010-01-19 Momentive Performance Materials Inc. Branched polysiloxane composition
US20080281055A1 (en) * 2007-05-09 2008-11-13 Momentive Performance Materials Inc. Branched polysiloxane of reduced molecular weight and viscosity
US20080276836A1 (en) * 2007-05-09 2008-11-13 Momentive Performance Materials Inc. Composition containing anti-misting component of reduced molecular weight and viscosity
PL2150575T3 (pl) * 2007-05-25 2017-05-31 Dow Corning Corporation Kompozycja powłoki antyadhezyjnej i sposób jej wytwarzania
KR101137755B1 (ko) * 2007-06-21 2012-07-10 블루스타 실리콘즈 프랑스 에스에이에스 롤 장치에서, 가교가능한 액체 실리콘 조성물을 사용한 탄성 지지체의 코팅 동안에 흐릿한 외양을 처리하는 방법
US9700912B2 (en) 2012-06-27 2017-07-11 William K. Leonard Fluid transport media
JP5804568B2 (ja) 2012-09-27 2015-11-04 信越化学工業株式会社 シリコーンミスト抑制剤
FR3052784A1 (fr) 2016-06-21 2017-12-22 Bluestar Silicones France Procede de lutte contre l'apparition de brouillard dans un dispositif a cylindres lors de l'enduction de supports flexibles avec une composition silicone liquide reticulable
JPWO2018150806A1 (ja) 2017-02-17 2019-12-12 ダウ・東レ株式会社 オイルミスト抑制剤、それを含む油剤およびオイルミストの低減方法
KR102159562B1 (ko) 2017-10-19 2020-09-24 다우 실리콘즈 코포레이션 하이드로 실릴화 반응 억제제로 유용한 2-실질-1-알카인-1-사이클로헥산올을 포함하는 폴리오르가노실록산 조성물
KR20210005600A (ko) 2018-04-25 2021-01-14 헨켈 아게 운트 코. 카게아아 히드록실-관능화된 폴리에테르-폴리실록산 블록 공중합체의 제조 방법
BR112021012120A2 (pt) 2018-12-20 2021-09-08 Elkem Silicones France Sas Processo de combate ao aparecimento de névoa durante o revestimento de suportes flexíveis, processo para a preparação do aditivo anti-névoa, aditivo anti-névoa, composição de silicone líquido x e uso do aditivo anti-névoa e
JP2022515367A (ja) 2018-12-21 2022-02-18 ダウ シリコーンズ コーポレーション 多官能性オルガノシロキサンの製造方法及びそれを含有する組成物
EP3898775A1 (en) 2018-12-21 2021-10-27 Dow Silicones Corporation Polyfunctional organosiloxanes, compositions containing same, and methods for the preparation thereof
US11905375B2 (en) 2018-12-21 2024-02-20 Dow Silicones Corporation Polyfunctional organosiloxanes, compositions containing same, and methods for the preparation thereof
EP3980481A1 (en) 2019-05-16 2022-04-13 Dow Silicones Corporation Polysiloxane controlled release additive, method for the preparation thereof, and release coating composition
EP4017925B1 (en) 2019-08-22 2024-01-24 Dow Silicones Corporation Polyorganosiloxane release coating composition
US20220380623A1 (en) 2019-09-26 2022-12-01 Dow Silicones Corporation Silicone release coating composition and methods for the preparation and use of same
JP7144628B2 (ja) 2019-12-02 2022-09-29 ダウ シリコーンズ コーポレーション 剥離コーティングを調製するための組成物
JP2023505026A (ja) 2019-12-02 2023-02-08 ダウ シリコーンズ コーポレーション 剥離コーティングを調製するための組成物
KR20220111293A (ko) 2019-12-02 2022-08-09 다우 실리콘즈 코포레이션 이형 코팅 제조용 조성물
EP3867301B1 (en) 2019-12-02 2022-11-16 Dow Silicones Corporation Composition for preparing a release coating
CN114901764B (zh) 2019-12-30 2024-03-08 美国陶氏有机硅公司 用于制备防粘涂料、防粘涂料组合物的组合物及相关方法
EP4085113A1 (en) 2019-12-30 2022-11-09 Dow Silicones Corporation Composition for preparing a release coating, release coating composition, and related methods
US20230151156A1 (en) 2020-06-24 2023-05-18 Dow Silicones Corporation Methods for making polyfunctional organosiloxanes and compositions containing same
WO2022061795A1 (en) 2020-09-27 2022-03-31 Dow Silicones Corporation Additive organopolysiloxane composition, curable composition, and film
KR20240013131A (ko) 2021-05-24 2024-01-30 다우 실리콘즈 코포레이션 이형 코팅 제조용 조성물 및 코팅된 기재의 제조 방법
WO2024006430A1 (en) 2022-06-30 2024-01-04 Dow Silicones Corporation Composition for preparing a release coating

Family Cites Families (52)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
BE553159A (ja) * 1955-12-05
GB981811A (en) * 1960-08-22 1965-01-27 Midland Silicones Ltd Organosilicon polymers
GB1104153A (en) * 1964-12-29 1968-02-21 Ici Ltd New polymers
NL131800C (ja) 1965-05-17
NL129346C (ja) * 1966-06-23
US3629310A (en) * 1969-08-28 1971-12-21 Union Carbide Corp Organo-siloxane-oxyalkylene block copolymers
US3792073A (en) * 1972-05-10 1974-02-12 Union Carbide Corp Preparation of siloxaneoxyalkylene polymers
US4025456A (en) * 1974-09-20 1977-05-24 Union Carbide Corporation Polysiloxane-polyoxyalkylene block copolymers
US4154714A (en) 1975-03-05 1979-05-15 Wacker-Chemie Gmbh Adhesive repellent coatings and substrates coated therewith
JPS587145B2 (ja) 1975-08-15 1983-02-08 ダイキン工業株式会社 ボイラ−
JPS5327496A (en) 1976-08-26 1978-03-14 Agency Of Ind Science & Technol Defferentia l scanning calorimeter
JPS5327495A (en) 1976-08-26 1978-03-14 Mitsui Shipbuilding Eng Gas analysis
JPS5327497A (en) 1976-08-26 1978-03-14 Fuji Electric Co Ltd Discriminator for paper currency
US4256870A (en) * 1979-05-17 1981-03-17 General Electric Company Solventless release compositions, methods and articles of manufacture
US4617238A (en) * 1982-04-01 1986-10-14 General Electric Company Vinyloxy-functional organopolysiloxane compositions
JPS6054991B2 (ja) * 1982-04-02 1985-12-03 ト−レ・シリコ−ン株式会社 オルガノポリシロキサン組成物
JPS58191749A (ja) * 1982-05-06 1983-11-09 Toray Silicone Co Ltd 剥離性被膜形成用オルガノポリシロキサン組成物
US4476166A (en) * 1983-01-17 1984-10-09 General Electric Company Silicone release coatings and inhibitors
US4567221A (en) * 1983-03-31 1986-01-28 Kuraray Co., Ltd. Water resistant compositions
US4520160A (en) * 1983-12-27 1985-05-28 Dow Corning Corporation Organopolysiloxane emulsifier compositions and method therefor
US4472563A (en) * 1984-02-06 1984-09-18 Dow Corning Corporation Heat curable silicones having improved room temperature stability
US4562096A (en) * 1984-12-24 1985-12-31 Dow Corning Corporation Heat-curable silicone compositions, use thereof and stabilizer therefor
US4609574A (en) * 1985-10-03 1986-09-02 Dow Corning Corporation Silicone release coatings containing higher alkenyl functional siloxanes
US4608270A (en) * 1985-10-25 1986-08-26 Dow Corning Corporation Acylamino silicon compounds, their use and preparation
US4752633A (en) * 1985-11-15 1988-06-21 Minnesota Mining And Manufacturing Co. Ethoxylated siloxane surfactants and hydrophilic silicones prepared therewith
US4736048A (en) * 1986-06-04 1988-04-05 Dow Corning Corporation Pressure sensitive adhesive release liner and fluorosilicone compounds, compositions and method therefor
US4831064A (en) * 1986-12-22 1989-05-16 Dow Corning Corporation Organopolysiloxane compositions curable by ultraviolet radiation
US4911986A (en) * 1987-02-09 1990-03-27 Dow Corning Corporation Curable silicone compositions comprising vinyl monomer
JPS63314275A (ja) * 1987-04-22 1988-12-22 Shin Etsu Chem Co Ltd 離型用シリコーンエマルジョンの製造方法
US4774111A (en) * 1987-06-29 1988-09-27 Dow Corning Corporation Heat-curable silicone compositions comprising fumarate cure-control additive and use thereof
US4857583A (en) * 1987-07-02 1989-08-15 Union Carbide Corporation Process for the preparation of organopolysiloxane surfactants
US4847398A (en) * 1987-09-09 1989-07-11 Union Carbide Corporation Process for the preparation of siloxane-oxyalkylene copolymers
DE3807247C1 (ja) * 1988-03-05 1989-05-24 Th. Goldschmidt Ag, 4300 Essen, De
US4980440A (en) * 1989-01-12 1990-12-25 Dow Corning Corporation Fluorosilicone compounds and compositions for adhesive release liners
US4968766A (en) * 1989-01-12 1990-11-06 Dow Corning Corporation Fluorosilicone compounds and compositions for adhesive release liners
US4954554A (en) * 1989-02-27 1990-09-04 Dow Corning Corporation Silicone emulsions
DE3914896A1 (de) * 1989-05-05 1990-11-22 Wacker Chemie Gmbh Enoxyfunktionelle organosiliciumverbindungen, deren herstellung und verwendung
US4961963A (en) * 1989-09-01 1990-10-09 Dow Corning Corporation Silicone release coatings containing rhodium
US5036117A (en) * 1989-11-03 1991-07-30 Dow Corning Corporation Heat-curable silicone compositions having improved bath life
US5087716A (en) * 1990-01-22 1992-02-11 Dow Corning Corporation Novel synthesis of difunctional halo organo noncarbon group IV main group element amides
US5082958A (en) * 1990-01-22 1992-01-21 Dow Corning Corporation Novel synthesis of difunctional halo organo noncarbon group iv main group element amides
US5017717A (en) * 1990-01-22 1991-05-21 Dow Corning Corporation Novel synthesis of difunctional halo organo noncarbon group IV main group element amides
DE4009889C1 (ja) * 1990-03-28 1991-06-13 Th. Goldschmidt Ag, 4300 Essen, De
DE4019711A1 (de) * 1990-06-21 1992-01-09 Goldschmidt Ag Th Haertbare organopolysiloxane mit ueber sioc-gruppen gebundenen oxyalkylenethergruppen, ihre herstellung und verwendung
CA2035369C (en) * 1991-01-31 2007-04-10 Michael Meyrick Burrell Modification of plant metabolism
GB9124247D0 (en) * 1991-11-14 1992-01-08 Dow Corning Novel organosilicon compounds and compositions containing them
US5331020A (en) * 1991-11-14 1994-07-19 Dow Corning Limited Organosilicon compounds and compositions containing them
FR2688790B1 (fr) * 1992-03-23 1994-05-13 Rhone Poulenc Chimie Compositions a base de polyorganosiloxanes a groupements fonctionnels reticulables et leur utilisation pour la realisation de revetements anti-adhesifs.
DE4215030A1 (de) * 1992-05-07 1993-11-11 Wacker Chemie Gmbh Vinyloxygruppen aufweisende Siloxancopolymere, deren Herstellung und Verwendung
US5281656A (en) * 1992-12-30 1994-01-25 Dow Corning Corporation Composition to increase the release force of silicone paper release coatings
EP0625533A1 (en) * 1993-05-18 1994-11-23 Dow Corning Corporation Radiation curable siloxane compositions containing vinyl ether functionality and methods for their preparation
US5861467A (en) 1993-05-18 1999-01-19 Dow Corning Corporation Radiation curable siloxane compositions containing vinyl ether functionality and methods for their preparation

Cited By (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2002506892A (ja) * 1998-03-19 2002-03-05 サンディア コーポレイション 水生成を軽減された重合体
JP2004501262A (ja) * 2000-06-22 2004-01-15 ダウ・コーニング・コーポレイション シリコーンミスト抑制剤組成物を含有するシリコーンコーティング
JP2004501264A (ja) * 2000-06-22 2004-01-15 ダウ・コーニング・コーポレイション シリコーンミスト抑制剤組成物含有コーティング
JP2006290919A (ja) * 2005-04-05 2006-10-26 Shin Etsu Chem Co Ltd シリコーンミスト抑制剤及びそれを含むコーティング組成物
JP2014088556A (ja) * 2006-09-01 2014-05-15 Momentive Performance Materials Inc ミスト化防止成分を有する組成物

Also Published As

Publication number Publication date
EP0716115A2 (en) 1996-06-12
EP0716115B1 (en) 1999-06-02
US5625023A (en) 1997-04-29
DE69510012D1 (de) 1999-07-08
DE69510012T2 (de) 1999-10-21
JP2006336023A (ja) 2006-12-14
EP0716115A3 (en) 1997-08-27
US5698655A (en) 1997-12-16

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US5625023A (en) Aerosol suppressant compositions for silicone coatings
CA2413144C (en) Silicone coatings containing silicone mist suppressant compositions
EP1294818B1 (en) Silicone coatings containing silicone mist suppressant compositions
JP2983610B2 (ja) 硬化性有機ケイ素組成物及びその使用方法
US5994454A (en) Aerosol suppressant compositions for silicone coatings
AU2001265371A1 (en) Silicone coatings containing silicone mist suppressant compositions
AU2001275255A1 (en) Silicone coatings containing silicone mist suppressant compositions
KR102014063B1 (ko) 실리콘 감압 접착제
EP0761790B1 (en) Curable silicone coatings containing alkoxy and alkenyl functional siloxanes
US11078379B2 (en) Method for the prevention of mist formation in a device comprising rolls during the coating of flexible media with a crosslinkable liquid silicone composition
US5125998A (en) Process for improving the bath life and cure time of heat-curable silicone compositions
US5108791A (en) Heat-curable silicone compositions having improved bath life
EP0850999A2 (en) Silicone release coating compositions

Legal Events

Date Code Title Description
A521 Written amendment

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523

Effective date: 20040421

A131 Notification of reasons for refusal

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131

Effective date: 20050927

A601 Written request for extension of time

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601

Effective date: 20051227

A602 Written permission of extension of time

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A602

Effective date: 20060105

A521 Written amendment

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523

Effective date: 20060327

A02 Decision of refusal

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A02

Effective date: 20060509

A521 Written amendment

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523

Effective date: 20060807

A911 Transfer of reconsideration by examiner before appeal (zenchi)

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A911

Effective date: 20060914

A761 Written withdrawal of application

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A761

Effective date: 20060927