JPH0819019B2 - シクロヘキサンの酸化反応混合物の処理法 - Google Patents
シクロヘキサンの酸化反応混合物の処理法Info
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- JPH0819019B2 JPH0819019B2 JP3175531A JP17553191A JPH0819019B2 JP H0819019 B2 JPH0819019 B2 JP H0819019B2 JP 3175531 A JP3175531 A JP 3175531A JP 17553191 A JP17553191 A JP 17553191A JP H0819019 B2 JPH0819019 B2 JP H0819019B2
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Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明はシクロヘキサンの酸化に
よって得られたシクロヘキサノール及びシクロヘキサノ
ンを含む酸化反応混合物の処理法に関するものである。
よって得られたシクロヘキサノール及びシクロヘキサノ
ンを含む酸化反応混合物の処理法に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】シクロヘキサンを分子状酸素により、ホ
ウ酸化合物、またはコバルト触媒等の存在下、シクロヘ
キサノール及びシクロヘキサノンを含有する混合物を製
造することは公知である。この酸化反応では、目的生成
物以外にエステルやカルボン酸などの副生物が多く生成
するため、通常、工業的には数％と言う低い転換率で酸
化反応を行い、できるだけ選択率を高める工夫がされて
いる。しかし、それでも相当量のエステルやカルボン酸
などの副生物が生成するため、酸化生成混合物をアルカ
リ水溶液と混合しエステルをケン化するとともに、カル
ボン酸をアルカリ塩として水相に除去する方法が採用さ
れている。
ウ酸化合物、またはコバルト触媒等の存在下、シクロヘ
キサノール及びシクロヘキサノンを含有する混合物を製
造することは公知である。この酸化反応では、目的生成
物以外にエステルやカルボン酸などの副生物が多く生成
するため、通常、工業的には数％と言う低い転換率で酸
化反応を行い、できるだけ選択率を高める工夫がされて
いる。しかし、それでも相当量のエステルやカルボン酸
などの副生物が生成するため、酸化生成混合物をアルカ
リ水溶液と混合しエステルをケン化するとともに、カル
ボン酸をアルカリ塩として水相に除去する方法が採用さ
れている。
【０００３】該ケン化処理としては、アルカリとして強
力な苛性アルカリ水溶液を用いるのが好ましいが、コス
トが高くなり、工業的な実施には不利である。また、ア
ルカリとして苛性アルカリよりも安価な炭酸アルカリを
使用することが考えられるが、炭酸アルカリのみでは十
分なケン化処理を行うことができない。また、苛性アル
カリと炭酸アルカリの混合液を使用することが知られて
いる（特公昭５４−１２９６）。しかしながら、該方法
では、ケン化処理を温度１５０〜１６０°Ｃ、圧力７〜
１２ｋｇ／ｃｍ2という高温高圧下で実施しなければな
らない。
力な苛性アルカリ水溶液を用いるのが好ましいが、コス
トが高くなり、工業的な実施には不利である。また、ア
ルカリとして苛性アルカリよりも安価な炭酸アルカリを
使用することが考えられるが、炭酸アルカリのみでは十
分なケン化処理を行うことができない。また、苛性アル
カリと炭酸アルカリの混合液を使用することが知られて
いる（特公昭５４−１２９６）。しかしながら、該方法
では、ケン化処理を温度１５０〜１６０°Ｃ、圧力７〜
１２ｋｇ／ｃｍ2という高温高圧下で実施しなければな
らない。
【０００４】更に、炭酸アルカリによる処理と苛性アル
カリにより処理の２段アルカリ処理する方法も知られて
いる（米国特許第３０４７６２９号明細書）。しかしな
がら、該方法は、シクロヘキサンの酸化反応混合物から
最初にシクロヘキサンを実質的に蒸留留去した後、２段
アルカリ処理し、次いで蒸留によりシクロヘキサノール
及びシクロヘキサノンを蒸留回収し、次いで蒸留缶残か
らアルカリを回収するものであり、初めと終わりの蒸留
等で工程が煩雑であり時間的効率等の点でも問題があ
る。
カリにより処理の２段アルカリ処理する方法も知られて
いる（米国特許第３０４７６２９号明細書）。しかしな
がら、該方法は、シクロヘキサンの酸化反応混合物から
最初にシクロヘキサンを実質的に蒸留留去した後、２段
アルカリ処理し、次いで蒸留によりシクロヘキサノール
及びシクロヘキサノンを蒸留回収し、次いで蒸留缶残か
らアルカリを回収するものであり、初めと終わりの蒸留
等で工程が煩雑であり時間的効率等の点でも問題があ
る。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】本発明は上記実情に鑑
み、上述の酸化反応混合物のケン処理に用いるアルカリ
のコストを削減し、工業的に合理化されたケン化処理法
を提供することを目的とするものである。
み、上述の酸化反応混合物のケン処理に用いるアルカリ
のコストを削減し、工業的に合理化されたケン化処理法
を提供することを目的とするものである。
【０００６】
【課題を解決するための手段】本発明者等は上記の目的
を達成すべく種々検討を重ねた結果、ケン化処理を２段
に分け、１段目のアルカリとして炭酸アルカリを用い、
２段目のアルカリとして苛性アルカリを用いて各々特定
の条件下でケン化処理を行い、しかも、特定の循環ライ
ンを採用することにより、本発明の目的が達成されるこ
とを見い出した。すなわち、本発明の要旨は、シクロヘ
キサンの酸化によって得られたシクロヘキサノール及び
シクロヘキサノンを含む酸化反応混合物を、 炭酸アルカリ水溶液と混合し、ｐＨ７〜１２の範囲
で１次ケン化処理する工程、 １次ケン化混合物を油相と水相とに分液する工程、 該油相を苛性アルカリ水溶液と混合し、ｐＨが１次
ケン化処理工程より高い範囲で２次ケン化処理する工
程、 ２次ケン化混合物を油相と水相とに分液し、油相を
回収するとともに、水相を１次ケン化処理工程及び／ま
たは２次ケン化処理工程に循環する工程、 １次ケン化処理工程から得られた水相を燃焼するこ
とにより炭酸アルカリを回収するとともに、この炭酸ア
ルカリを１次ケン化処理で用いるアルカリ源として循環
する工程、 から成る各工程にて処理することを特徴とするシクロヘ
キサンの酸化反応混合物の処理法に存する。
を達成すべく種々検討を重ねた結果、ケン化処理を２段
に分け、１段目のアルカリとして炭酸アルカリを用い、
２段目のアルカリとして苛性アルカリを用いて各々特定
の条件下でケン化処理を行い、しかも、特定の循環ライ
ンを採用することにより、本発明の目的が達成されるこ
とを見い出した。すなわち、本発明の要旨は、シクロヘ
キサンの酸化によって得られたシクロヘキサノール及び
シクロヘキサノンを含む酸化反応混合物を、 炭酸アルカリ水溶液と混合し、ｐＨ７〜１２の範囲
で１次ケン化処理する工程、 １次ケン化混合物を油相と水相とに分液する工程、 該油相を苛性アルカリ水溶液と混合し、ｐＨが１次
ケン化処理工程より高い範囲で２次ケン化処理する工
程、 ２次ケン化混合物を油相と水相とに分液し、油相を
回収するとともに、水相を１次ケン化処理工程及び／ま
たは２次ケン化処理工程に循環する工程、 １次ケン化処理工程から得られた水相を燃焼するこ
とにより炭酸アルカリを回収するとともに、この炭酸ア
ルカリを１次ケン化処理で用いるアルカリ源として循環
する工程、 から成る各工程にて処理することを特徴とするシクロヘ
キサンの酸化反応混合物の処理法に存する。
【０００７】以下、本発明の内容について詳細に説明す
る。本発明において対象となるシクロヘキサノール及び
シクロヘキサノンを含む酸化反応混合物としては、シク
ロヘキサンを分子状酸素により液相酸化して得られた混
合物であり、ホウ酸化合物の存在下で酸化反応を実施し
た場合には、酸化反応終了後の混合物を加水分解し、次
いで、ホウ酸化合物を含有する水相を分液した後の混合
物である。この混合物の主な成分としては、末反応シク
ロヘキサンと目的生成物であるシクロヘキサノール及び
シクロヘキサノン、更に、エステル及びカルボン酸など
の副生物である。これらの含有割合は、通常、未反応シ
クロヘキサンが８５〜９５重量％、目的生成物が４〜１
３重量％、副生物が１〜２重量％である。
る。本発明において対象となるシクロヘキサノール及び
シクロヘキサノンを含む酸化反応混合物としては、シク
ロヘキサンを分子状酸素により液相酸化して得られた混
合物であり、ホウ酸化合物の存在下で酸化反応を実施し
た場合には、酸化反応終了後の混合物を加水分解し、次
いで、ホウ酸化合物を含有する水相を分液した後の混合
物である。この混合物の主な成分としては、末反応シク
ロヘキサンと目的生成物であるシクロヘキサノール及び
シクロヘキサノン、更に、エステル及びカルボン酸など
の副生物である。これらの含有割合は、通常、未反応シ
クロヘキサンが８５〜９５重量％、目的生成物が４〜１
３重量％、副生物が１〜２重量％である。
【０００８】本発明は上記の酸化反応混合物を炭酸アル
カリと苛性アルカリの２種のアルカリを用いて２段でケ
ン化処理することにより、前記混合物中の副生物を少な
いアルカリ総使用量で効率的に除去するものである。図
１は、本発明の方法の具体例を示すフローシートであ
り、以下の説明と対照することができる。先ず、上記の
酸化反応混合物を炭酸アルカリ水溶液と混合して１次ケ
ン化処理を行うが、この際の水溶液のｐＨを７〜１２、
好ましくは８〜１１の範囲に保持することが必要であ
る。このときのｐＨは、混合後、分液した際の水相のｐ
Ｈ値として測定される。このｐＨが高すぎると混合物の
発泡が起こり処理操作が不良となり、逆に低すぎると副
生物の除去を良好に行うことができず、続く２次ケン化
処理における苛性アルカリの使用量を低減することがで
きない。この１次処理により、主に、混合物中の副生物
であるカルボン酸がアルカリ塩化され水溶性となって水
相に除去される。
カリと苛性アルカリの２種のアルカリを用いて２段でケ
ン化処理することにより、前記混合物中の副生物を少な
いアルカリ総使用量で効率的に除去するものである。図
１は、本発明の方法の具体例を示すフローシートであ
り、以下の説明と対照することができる。先ず、上記の
酸化反応混合物を炭酸アルカリ水溶液と混合して１次ケ
ン化処理を行うが、この際の水溶液のｐＨを７〜１２、
好ましくは８〜１１の範囲に保持することが必要であ
る。このときのｐＨは、混合後、分液した際の水相のｐ
Ｈ値として測定される。このｐＨが高すぎると混合物の
発泡が起こり処理操作が不良となり、逆に低すぎると副
生物の除去を良好に行うことができず、続く２次ケン化
処理における苛性アルカリの使用量を低減することがで
きない。この１次処理により、主に、混合物中の副生物
であるカルボン酸がアルカリ塩化され水溶性となって水
相に除去される。
【０００９】炭酸アルカリとしては、通常、炭酸ソー
ダ、炭酸カリウムであり、その水溶液濃度は、通常、５
〜３０重量％、好ましくは１〜３０重量％である。炭酸
アルカリの使用量は、油相中のカルボン酸成分の、通常
０．５〜１０重量倍量、好ましくは１〜３重量倍量とな
る範囲で選択される。また、本発明では、ここで使用す
る炭酸アルカリの全量を後述する処理後の水相から回収
された炭酸アルカリにて賄うことができる。また、後述
する２次ケン化処理後の水相成分も１次ケン化工程に循
環して水相成分を構成する。
ダ、炭酸カリウムであり、その水溶液濃度は、通常、５
〜３０重量％、好ましくは１〜３０重量％である。炭酸
アルカリの使用量は、油相中のカルボン酸成分の、通常
０．５〜１０重量倍量、好ましくは１〜３重量倍量とな
る範囲で選択される。また、本発明では、ここで使用す
る炭酸アルカリの全量を後述する処理後の水相から回収
された炭酸アルカリにて賄うことができる。また、後述
する２次ケン化処理後の水相成分も１次ケン化工程に循
環して水相成分を構成する。
【００１０】１次ケン化の処理温度は、通常、常圧下、
５０〜９５°Ｃ、好ましくは６０〜９０°Ｃであり、処
理時間は、通常、０．１〜０．５時間程度である。酸化
反応混合物と炭酸アルカリ水溶液とを所定の条件下で撹
拌混合した後の混合物は、次いで、油層と水相とに分液
する。次に、１次ケン化処理により分液された油相は苛
性アルカリ水溶液と混合して２次ケン化処理を行うが、
この際の水溶液のｐＨは、１次ケン化混合物のｐＨより
も高く、かつ通常、ｐＨを９〜１４、好ましくは１０〜
１３に調節する。ｐＨがこの範囲より低い場合には、残
存する副生物を十分にケン化することがむずかしい、。
また、ｐＨが１４以上で高すぎる場合には、ケン化の効
果は得られるものの、必要以上の苛性アルカリを使用す
る結果となり経済的でなく、１次ケン化処理を行った意
義が薄くなる。
５０〜９５°Ｃ、好ましくは６０〜９０°Ｃであり、処
理時間は、通常、０．１〜０．５時間程度である。酸化
反応混合物と炭酸アルカリ水溶液とを所定の条件下で撹
拌混合した後の混合物は、次いで、油層と水相とに分液
する。次に、１次ケン化処理により分液された油相は苛
性アルカリ水溶液と混合して２次ケン化処理を行うが、
この際の水溶液のｐＨは、１次ケン化混合物のｐＨより
も高く、かつ通常、ｐＨを９〜１４、好ましくは１０〜
１３に調節する。ｐＨがこの範囲より低い場合には、残
存する副生物を十分にケン化することがむずかしい、。
また、ｐＨが１４以上で高すぎる場合には、ケン化の効
果は得られるものの、必要以上の苛性アルカリを使用す
る結果となり経済的でなく、１次ケン化処理を行った意
義が薄くなる。
【００１１】苛性アルカリとしては、通常、苛性ソーダ
又は苛性カリであり、工業的には苛性ソーダが一般的で
ある。苛性アルカリの濃度は、通常、０．１〜４０重量
％、好ましくは１〜３０重量％である。苛性アルカリ水
溶液の使用量は、油相中のエステル成分の通常０．５〜
１０重量倍量、好ましくは１〜５重量倍量となる範囲で
選択される。また、２次ケン化の処理温度、時間等の条
件は、１次ケン化の場合と同様でよい。更に、この２次
処理により、主に、油相に残存するエステルなど副生物
がケン化され水相に除去される。
又は苛性カリであり、工業的には苛性ソーダが一般的で
ある。苛性アルカリの濃度は、通常、０．１〜４０重量
％、好ましくは１〜３０重量％である。苛性アルカリ水
溶液の使用量は、油相中のエステル成分の通常０．５〜
１０重量倍量、好ましくは１〜５重量倍量となる範囲で
選択される。また、２次ケン化の処理温度、時間等の条
件は、１次ケン化の場合と同様でよい。更に、この２次
処理により、主に、油相に残存するエステルなど副生物
がケン化され水相に除去される。
【００１２】２次ケン化処理後の混合物は油相と水相と
に分液される。ここで回収される油相成分は目的生成物
であるシクロヘキサノール及びシクロヘキサノンと未反
応シクロヘキサンを主体とするものであり、通常、この
油相は未反応シクロヘキサンを分離するための蒸留を行
った後、シクロヘキサノールをシクロヘキサノンに転換
するための脱水素反応に供される。また、好ましくは油
相を蒸留前に純水で洗浄を行うとよい。更に、ここで使
用した純水をケン化工程で得られた水相に加えることに
より、循環液のｐＨ及びケン化時の水相のｐＨを調節し
つつ再利用することもできる。
に分液される。ここで回収される油相成分は目的生成物
であるシクロヘキサノール及びシクロヘキサノンと未反
応シクロヘキサンを主体とするものであり、通常、この
油相は未反応シクロヘキサンを分離するための蒸留を行
った後、シクロヘキサノールをシクロヘキサノンに転換
するための脱水素反応に供される。また、好ましくは油
相を蒸留前に純水で洗浄を行うとよい。更に、ここで使
用した純水をケン化工程で得られた水相に加えることに
より、循環液のｐＨ及びケン化時の水相のｐＨを調節し
つつ再利用することもできる。
【００１３】一方、２次ケン化処理後の水相中には苛性
アルカリが残留し、また、若干の油相成分も混入してい
るので、本発明ではこれを有効利用するため該水相を１
次ケン化処理工程及び／または２次ケン化処理工程に循
環することを要件とするものである。この水相の循環条
件としては、必要により一部をパージしてもよいし、別
途、純水で希釈する等してケン化の最適条件に合わせて
決定すればよい。更に、本発明においては、１次ケン化
処理後の水相を濃縮、燃焼処理することにより炭酸アル
カリを回収し、これを１次ケン化処理に用いるアルカリ
源として利用することを特徴とする。要するに、本発明
の場合、２次ケン化処理の水相も１次ケン化処理の水相
として循環させるので、これを処理すれば使用したアル
カリのほぼ全量を回収することができる。
アルカリが残留し、また、若干の油相成分も混入してい
るので、本発明ではこれを有効利用するため該水相を１
次ケン化処理工程及び／または２次ケン化処理工程に循
環することを要件とするものである。この水相の循環条
件としては、必要により一部をパージしてもよいし、別
途、純水で希釈する等してケン化の最適条件に合わせて
決定すればよい。更に、本発明においては、１次ケン化
処理後の水相を濃縮、燃焼処理することにより炭酸アル
カリを回収し、これを１次ケン化処理に用いるアルカリ
源として利用することを特徴とする。要するに、本発明
の場合、２次ケン化処理の水相も１次ケン化処理の水相
として循環させるので、これを処理すれば使用したアル
カリのほぼ全量を回収することができる。
【００１４】以下、水相の処理について説明する。１次
ケン化処理後の水相は水分除去を行ない、通常固形分濃
度として６０〜７０％まで濃縮し、助燃油と共にボイラ
ーで、ボイラーの炉底温度を通常８００〜１０００°Ｃ
で焼却する。その結果、濃縮廃液中のアルカリ金属は燃
焼後、炉底より炭酸アルカリとして回収される。この炭
酸アルカリの必要量を取り出し、通常５〜３０重量％の
水溶液として１次ケン化処理工程に供給する。
ケン化処理後の水相は水分除去を行ない、通常固形分濃
度として６０〜７０％まで濃縮し、助燃油と共にボイラ
ーで、ボイラーの炉底温度を通常８００〜１０００°Ｃ
で焼却する。その結果、濃縮廃液中のアルカリ金属は燃
焼後、炉底より炭酸アルカリとして回収される。この炭
酸アルカリの必要量を取り出し、通常５〜３０重量％の
水溶液として１次ケン化処理工程に供給する。
【００１５】
【実施例】次に、本発明を実施例によって更に具体的に
説明するが、本発明はその要旨を超えない限り実施例の
記載に限定されるものではない。実施例１シクロヘキサ
ンをホウ酸の存在下で分子状酸素により液相酸化した
後、加水分解して得られた下記組成 シクロヘキサン ８７．９ 重量％ シクロヘキサノール １０ 重量％ シクロヘキサノン １ 重量％ カルボン酸類（アジピン酸など） ０．４ 重量％ エステル類 ０．４ 重量％ その他 ０．３ 重量％ の酸化反応混合物１００部／ｈｒを、２５重量％炭酸ソ
ーダ水溶液２部／ｈｒ及び後記の循環用水溶液１０部／
ｈｒと混合して（水相のｐＨ＝９．５）撹拌下、８５°
Ｃの温度で平均滞留時間１０分間連続的に混合処理を行
い、次いで、処理後の混合物を静置分離することにより
油相と水相とに分液した。
説明するが、本発明はその要旨を超えない限り実施例の
記載に限定されるものではない。実施例１シクロヘキサ
ンをホウ酸の存在下で分子状酸素により液相酸化した
後、加水分解して得られた下記組成 シクロヘキサン ８７．９ 重量％ シクロヘキサノール １０ 重量％ シクロヘキサノン １ 重量％ カルボン酸類（アジピン酸など） ０．４ 重量％ エステル類 ０．４ 重量％ その他 ０．３ 重量％ の酸化反応混合物１００部／ｈｒを、２５重量％炭酸ソ
ーダ水溶液２部／ｈｒ及び後記の循環用水溶液１０部／
ｈｒと混合して（水相のｐＨ＝９．５）撹拌下、８５°
Ｃの温度で平均滞留時間１０分間連続的に混合処理を行
い、次いで、処理後の混合物を静置分離することにより
油相と水相とに分液した。
【００１６】次に、該油相１００部／ｈｒを、２５重量
％苛性ソーダ水溶液１部／ｈｒ及び後述の循環用水溶液
１０部／ｈｒと混合して（水相のｐＨ＝１２．７）撹拌
下、８５°Ｃの温度で平均滞留時間１０分で連続的に混
合処理を行い、次いで、処理後の混合物を静置分離する
ことにより油相と水相とに分液した。ここで回収した油
相成分を分析したところ、下記組成の通りであった。 シクロヘキサン ８８．４ 重量％ シクロヘキサノール １０．３ 重量％ シクロヘキサノン １．０ 重量％ カルボン酸類（アジピン酸など） ０ 重量％ エステル類 ０．０５ 重量％ その他 ０．３ 重量％
％苛性ソーダ水溶液１部／ｈｒ及び後述の循環用水溶液
１０部／ｈｒと混合して（水相のｐＨ＝１２．７）撹拌
下、８５°Ｃの温度で平均滞留時間１０分で連続的に混
合処理を行い、次いで、処理後の混合物を静置分離する
ことにより油相と水相とに分液した。ここで回収した油
相成分を分析したところ、下記組成の通りであった。 シクロヘキサン ８８．４ 重量％ シクロヘキサノール １０．３ 重量％ シクロヘキサノン １．０ 重量％ カルボン酸類（アジピン酸など） ０ 重量％ エステル類 ０．０５ 重量％ その他 ０．３ 重量％
【００１７】また、更に、該油相１００部／ｈｒを、純
水９部／ｈｒ及び下記の循環純水９部／ｈｒと混合し
て、撹拌下、８５°Ｃの温度で平均滞留時間５分で連続
的に混合処理を行い、次いで、処理後の混合物を静置分
離することにより油相と水相とに分液した。該水相のう
ち、半量は上述の循環水とし、残り半量は９部／ｈｒで
前述の２次ケン化で得られた水相１１部／ｈｒと合わせ
て循環用水溶液として、半量づつを前述の２つのケン化
工程に循環した。なお、本実施例の開始段階のみについ
ては、各混合工程の循環水溶液の代わりに純水を供給す
ることとした。
水９部／ｈｒ及び下記の循環純水９部／ｈｒと混合し
て、撹拌下、８５°Ｃの温度で平均滞留時間５分で連続
的に混合処理を行い、次いで、処理後の混合物を静置分
離することにより油相と水相とに分液した。該水相のう
ち、半量は上述の循環水とし、残り半量は９部／ｈｒで
前述の２次ケン化で得られた水相１１部／ｈｒと合わせ
て循環用水溶液として、半量づつを前述の２つのケン化
工程に循環した。なお、本実施例の開始段階のみについ
ては、各混合工程の循環水溶液の代わりに純水を供給す
ることとした。
【００１８】
【発明の効果】本発明によれば、シクロヘキサンの酸化
によって得られたシクロヘキサノール及びシクロヘキサ
ノンを含む酸化反応混合物をアルカリ水溶液で処理して
副生物を除去する際に、アルカリとして炭酸アルカリと
苛性アルカリを用い２段で処理し、しかも、それぞれの
水相成分を有効に利用することにより、少ないアルカリ
使用量で効率的に副生物を除去することができるので、
工業的且つ経済的に望ましいものである。
によって得られたシクロヘキサノール及びシクロヘキサ
ノンを含む酸化反応混合物をアルカリ水溶液で処理して
副生物を除去する際に、アルカリとして炭酸アルカリと
苛性アルカリを用い２段で処理し、しかも、それぞれの
水相成分を有効に利用することにより、少ないアルカリ
使用量で効率的に副生物を除去することができるので、
工業的且つ経済的に望ましいものである。
【図１】図１は、本発明の方法の具体例を示すフローシ
ートである。
ートである。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０７Ｃ 49/403 Ａ 9049−4Ｈ (72)発明者 根井 良章 福岡県北九州市八幡西区大字藤田2447番地 の１ 三菱化成株式会社黒崎工場内 (56)参考文献 特開 昭53−59650（ＪＰ，Ａ)
Claims (2)
- 【請求項１】 シクロヘキサンの酸化によって得られ
たシクロヘキサノール及びシクロヘキサノンを含む酸化
反応混合物を、 炭酸アルカリ水溶液と混合し、ｐＨ７〜１２の範囲
で１次ケン化処理する工程、 １次ケン化混合物を油相と水相とに分液する工程、 該油相を苛性アルカリ水溶液と混合し、ｐＨが１次
ケン化処理工程より高い範囲で２次ケン化処理する工
程、 ２次ケン化混合物を油相と水相とに分液し、油相を
回収するとともに、水相を１次ケン化処理工程及び／ま
たは２次ケン化処理工程に循環する工程、 １次ケン化処理工程から得られた水相を燃焼するこ
とにより炭酸アルカリを回収するとともに、この炭酸ア
ルカリを１次ケン化処理で用いるアルカリ源として循環
する工程、 から成る各工程にて処理することを特徴とするシクロヘ
キサンの酸化反応混合物の処理法。 - 【請求項２】 １次ケン化処理及び２次ケン化処理を
５０〜９５°Ｃで行なう請求項１の方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3175531A JPH0819019B2 (ja) | 1991-07-16 | 1991-07-16 | シクロヘキサンの酸化反応混合物の処理法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3175531A JPH0819019B2 (ja) | 1991-07-16 | 1991-07-16 | シクロヘキサンの酸化反応混合物の処理法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0525069A JPH0525069A (ja) | 1993-02-02 |
| JPH0819019B2 true JPH0819019B2 (ja) | 1996-02-28 |
Family
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