JPH08173175A - α−ヒドロキシ−４−メチルチオ酪酸の製造方法 - Google Patents
α−ヒドロキシ−４−メチルチオ酪酸の製造方法Info
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- JPH08173175A JPH08173175A JP31801494A JP31801494A JPH08173175A JP H08173175 A JPH08173175 A JP H08173175A JP 31801494 A JP31801494 A JP 31801494A JP 31801494 A JP31801494 A JP 31801494A JP H08173175 A JPH08173175 A JP H08173175A
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- hydroxy
- methylthiobutyronitrile
- methylthiobutyric acid
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Abstract
(57)【要約】
【目的】 微生物あるいはその処理物を用いて、α−ヒ
ドロキシ−４−メチルチオ酪酸を得る。 【構成】 α−ヒドロキシ−４−メチルチオブチロニト
リルに微生物あるいはその処理物を作用させて、α−ヒ
ドロキシ−４−メチルチオ酪酸を製造する。
ドロキシ−４−メチルチオ酪酸を得る。 【構成】 α−ヒドロキシ−４−メチルチオブチロニト
リルに微生物あるいはその処理物を作用させて、α−ヒ
ドロキシ−４−メチルチオ酪酸を製造する。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明はα−ヒドロキシ−４−メ
チルチオ酪酸の製造法に関する。
チルチオ酪酸の製造法に関する。
【０００２】α−ヒドロキシ−４−メチルチオ酪酸は、
家畜、特に家禽の飼料に含硫アミノ酸類の不足を補う目
的で添加される飼料添加物である。
家畜、特に家禽の飼料に含硫アミノ酸類の不足を補う目
的で添加される飼料添加物である。
【０００３】
【従来の技術と問題点】α−ヒドロキシ−４−メチルチ
オ酪酸の工業的製法としてはα−ヒドロキシ−４−メチ
ルチオブチロニトリルの硫酸による加水分解法が知られ
ている。しかし、硫酸を用いた方法は多量の硫安が副生
しα−ヒドロキシ−４−メチルチオ酪酸の回収と精製工
程も複雑となる。
オ酪酸の工業的製法としてはα−ヒドロキシ−４−メチ
ルチオブチロニトリルの硫酸による加水分解法が知られ
ている。しかし、硫酸を用いた方法は多量の硫安が副生
しα−ヒドロキシ−４−メチルチオ酪酸の回収と精製工
程も複雑となる。
【０００４】一方、最近、ニトリル化合物を微生物の作
用により加水分解し対応する酸に変換するいくつかの方
法が提案されており、α−ヒドロキシニトリルからのα
−ヒドロキシ酸の製造方法に関しては例えば、パチルス
属、バクテリジウム属、ミクロコッカス属またはプレビ
バクテリジウム属の微生物によるラクトニトリルおよび
ヒドロキシアセトニトリルからの対応する酸の生産［特
公昭５８−１５１２０号公報参照］、トルロプシス属酵
母による対応するα−ヒドロキシニトリルからの光学活
性なＬ−α−ヒドロキシバレリアン酸およびＬ−α−ヒ
ドロキシイソカプロン酸の生産［Fukuda Y.,et al.J.Fe
rment.Technol. 51 393(1973）参照］、コリネバクテリ
ウム属の微生物を用いたグリコロニトリル、ラクトニト
リルおよびアセトンシアンヒドリンの加水分解による対
応するα−ヒドロキシ酸の生産［特開昭６１−５６０８
６号公報参照］およびアルカリゲネス属、シュードモナ
ス属、ロドシュードモナス属、コリネバクテリウム属、
アシネトバクター属、バチルス属、マイコバクテリウム
属、ロドコッカス属またはキャンデイ ダ属に属する微生
物によるα−ヒドロキシニトリルからの光学活性なα−
ヒドロキシ酸の生産［特開平２−８４１９８号公報参
照］などが示されている。しかし、微生物を用いたα−
ヒドロキシ−４−メチルチオ酪酸の製法に関する報告は
カセオバクター属、シュードモナス属、アルカリゲネス
属、コリネバクテリウム属、ブレビバクテリウム属、ノ
カルジア属、ロドコッカス属、アースロバクター属の微
生物［特開平４−４０８９８号公報参照］のみに示され
ている。
用により加水分解し対応する酸に変換するいくつかの方
法が提案されており、α−ヒドロキシニトリルからのα
−ヒドロキシ酸の製造方法に関しては例えば、パチルス
属、バクテリジウム属、ミクロコッカス属またはプレビ
バクテリジウム属の微生物によるラクトニトリルおよび
ヒドロキシアセトニトリルからの対応する酸の生産［特
公昭５８−１５１２０号公報参照］、トルロプシス属酵
母による対応するα−ヒドロキシニトリルからの光学活
性なＬ−α−ヒドロキシバレリアン酸およびＬ−α−ヒ
ドロキシイソカプロン酸の生産［Fukuda Y.,et al.J.Fe
rment.Technol. 51 393(1973）参照］、コリネバクテリ
ウム属の微生物を用いたグリコロニトリル、ラクトニト
リルおよびアセトンシアンヒドリンの加水分解による対
応するα−ヒドロキシ酸の生産［特開昭６１−５６０８
６号公報参照］およびアルカリゲネス属、シュードモナ
ス属、ロドシュードモナス属、コリネバクテリウム属、
アシネトバクター属、バチルス属、マイコバクテリウム
属、ロドコッカス属またはキャンデイ ダ属に属する微生
物によるα−ヒドロキシニトリルからの光学活性なα−
ヒドロキシ酸の生産［特開平２−８４１９８号公報参
照］などが示されている。しかし、微生物を用いたα−
ヒドロキシ−４−メチルチオ酪酸の製法に関する報告は
カセオバクター属、シュードモナス属、アルカリゲネス
属、コリネバクテリウム属、ブレビバクテリウム属、ノ
カルジア属、ロドコッカス属、アースロバクター属の微
生物［特開平４−４０８９８号公報参照］のみに示され
ている。
【０００５】
【問題点を解決するための手段】本発明者らはこのよう
従来の製造方法に対し、硫安の生成がなく、エネルギー
的にも工業的に有利なα−ヒドロキシ−４−メチルチオ
酪酸の製造方法の開発を目的として、α−ヒドロキシ−
４−メチルチオブチロニトリルからα−ヒドロキシ−４
−メチルチオ酪酸を生産する能力を有する微生物の探検
を広範囲に行った結果、 パントエア（Ｐａｎｔｏｅａ）属 ミクロコッカス（Ｍｉｃｒｏｃｏｃｃｕｓ）属 バクテリヂウム（Ｂａｃｔｅｒｉｄｉｕｍ）属 バチラス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ）属 アクチノマヅラ（Ａｃｔｉｎｏｍａｄｕｒａ）属 キタサトスポラ（Ｋｉｔａｓａｔｏｓｐｏｒａ）属 ピリメリア（Ｐｉｌｉｍｅｌｉａ）属 アクロモバクター（Ａｃｈｒｏｍｏｂａｃｔｅｒ）属 ベイジェリンキア（Ｂｅｉｊｅｒｉｎｃｋｉａ）属 セルロモナス（Ｃｅｌｌｕｌｏｍｏｎａｓ）属 クレブシェラ（Ｋｌｅｂｓｉｅｌｌａ）属 アクチノポリスポラ（Ａｃｔｉｎｏｐｏｌｉｓｐｏｒ
ａ）属 アクチノシンネマ（Ａｃｔｉｎｏｓｙｎｎｅｍａ）属 アクチノプラネス（Ａｃｔｉｎｏｐｕｌａｎｅｓ）属 アミコラタ（Ａｍｙｃｏｌａｔａ）属 サッカロポリプポラ（Ｓａｃｃｈａｒｏｐｏｌｙｓｐｏ
ｒａ）属 ストレプトマイセス（Ｓｔｒｅｐｔｏｍｙｃｅｓ）属 ノカルヂオイデス（Ｎｏｃａｒｄｉｏｉｄｅｓ）属 プロビデンシア（Ｐｒｏｖｉｄｅｎｃｉａ）属 ミクロバクテリウム（Ｍｉｃｒｏｂａｃｔｅｒｉｕｍ）
属 ロドバクター（Ｒｈｏｄｏｂａｃｔｅｒ）属 ロドスピリリウム（Ｒｈｏｄｏｓｐｉｒｉｌｌｕｍ）属 に属する微生物に目的とする変換活性を見出し本発明を
完成した。
従来の製造方法に対し、硫安の生成がなく、エネルギー
的にも工業的に有利なα−ヒドロキシ−４−メチルチオ
酪酸の製造方法の開発を目的として、α−ヒドロキシ−
４−メチルチオブチロニトリルからα−ヒドロキシ−４
−メチルチオ酪酸を生産する能力を有する微生物の探検
を広範囲に行った結果、 パントエア（Ｐａｎｔｏｅａ）属 ミクロコッカス（Ｍｉｃｒｏｃｏｃｃｕｓ）属 バクテリヂウム（Ｂａｃｔｅｒｉｄｉｕｍ）属 バチラス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ）属 アクチノマヅラ（Ａｃｔｉｎｏｍａｄｕｒａ）属 キタサトスポラ（Ｋｉｔａｓａｔｏｓｐｏｒａ）属 ピリメリア（Ｐｉｌｉｍｅｌｉａ）属 アクロモバクター（Ａｃｈｒｏｍｏｂａｃｔｅｒ）属 ベイジェリンキア（Ｂｅｉｊｅｒｉｎｃｋｉａ）属 セルロモナス（Ｃｅｌｌｕｌｏｍｏｎａｓ）属 クレブシェラ（Ｋｌｅｂｓｉｅｌｌａ）属 アクチノポリスポラ（Ａｃｔｉｎｏｐｏｌｉｓｐｏｒ
ａ）属 アクチノシンネマ（Ａｃｔｉｎｏｓｙｎｎｅｍａ）属 アクチノプラネス（Ａｃｔｉｎｏｐｕｌａｎｅｓ）属 アミコラタ（Ａｍｙｃｏｌａｔａ）属 サッカロポリプポラ（Ｓａｃｃｈａｒｏｐｏｌｙｓｐｏ
ｒａ）属 ストレプトマイセス（Ｓｔｒｅｐｔｏｍｙｃｅｓ）属 ノカルヂオイデス（Ｎｏｃａｒｄｉｏｉｄｅｓ）属 プロビデンシア（Ｐｒｏｖｉｄｅｎｃｉａ）属 ミクロバクテリウム（Ｍｉｃｒｏｂａｃｔｅｒｉｕｍ）
属 ロドバクター（Ｒｈｏｄｏｂａｃｔｅｒ）属 ロドスピリリウム（Ｒｈｏｄｏｓｐｉｒｉｌｌｕｍ）属 に属する微生物に目的とする変換活性を見出し本発明を
完成した。
【０００６】すなわち、本発明は、α−ヒドロキシ−４
−メチルチオブチロニトリルをα−ヒドロキシ−４−メ
チルチオ酪酸に変換させる能力を有する微生物あるいは
その処理物をα−ヒドロキシ−４−メチルチオブチロニ
トリルに作用させ、α−ヒドロキシ−４−メチルチオブ
チロニトリルをα−ヒドロキシ−４−メチルチオ酪酸に
変換させることを特徴とするα−ヒドロキシ−４−メチ
ルチオ酪酸の製造方法である。
−メチルチオブチロニトリルをα−ヒドロキシ−４−メ
チルチオ酪酸に変換させる能力を有する微生物あるいは
その処理物をα−ヒドロキシ−４−メチルチオブチロニ
トリルに作用させ、α−ヒドロキシ−４−メチルチオブ
チロニトリルをα−ヒドロキシ−４−メチルチオ酪酸に
変換させることを特徴とするα−ヒドロキシ−４−メチ
ルチオ酪酸の製造方法である。
【０００７】本発明で使用する微生物は、 パントエア（Ｐａｎｔｏｅａ）属 ミクロコッカス（Ｍｉｃｒｏｃｏｃｃｕｓ）属 バクテリヂウム（Ｂａｃｔｅｒｉｄｉｕｍ）属 バチラス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ）属 アクチノマヅラ（Ａｃｔｉｎｏｍａｄｕｒａ）属 キタサトスポラ（Ｋｉｔａｓａｔｏｓｐｏｒａ）属 ピリメリア（Ｐｉｌｉｍｅｌｉａ）属 アクロモバクター（Ａｃｈｒｏｍｏｂａｃｔｅｒ）属 ベイジェリンキア（Ｂｅｉｊｅｒｉｎｃｋｉａ）属 セルロモナス（Ｃｅｌｌｕｌｏｍｏｎａｓ）属 クレブシェラ（Ｋｌｅｂｓｉｅｌｌａ）属 アクチノポリスポラ（Ａｃｔｉｎｏｐｏｌｉｓｐｏｒ
ａ）属 アクチノシンネマ（Ａｃｔｉｎｏｓｙｎｎｅｍａ）属 アクチノプラネス（Ａｃｔｉｎｏｐｕｌａｎｅｓ）属 アミコラタ（Ａｍｙｃｏｌａｔａ）属 サッカロポリプポラ（Ｓａｃｃｈａｒｏｐｏｌｙｓｐｏ
ｒａ）属 ストレプトマイセス（Ｓｔｒｅｐｔｏｍｙｃｅｓ）属 ノカルヂオイデス（Ｎｏｃａｒｄｉｏｉｄｅｓ）属 プロビデンシア（Ｐｒｏｖｉｄｅｎｃｉａ）属 ミクロバクテリウム（Ｍｉｃｒｏｂａｃｔｅｒｉｕｍ）
属 ロドバクター（Ｒｈｏｄｏｂａｃｔｅｒ）属 ロドスピリリウム（Ｒｈｏｄｏｓｐｉｒｉｌｌｕｍ）属 に属する菌株であればいずれも使用することが出来る
が、具体的な例として例えば、 パントエア アグロメランス（Ｐａｎｔｏｅａ ａｇｇ
ｌｏｍｍｅｒａｎｓ ）ＮＨ−３（ＦＥＲＭ−Ｐ１１３
４９） ミクロコッカス エスピー（Ｍｉｃｒｏｃｏｃｃｕｓ
ｓｐ．）Ａ１１１（ＦＥＲＭ−Ｐ２７２０） バクテリヂウム エスピー（Ｂａｃｔｅｒｉｄｉｕｍ
ｓｐ．）Ｒ３４１（ＦＥＲＭ−Ｐ２７１９） バクテリヂウム エスピー（Ｂａｃｔｅｒｉｄｉｕｍ
ｓｐ．）Ｒ３４０（ＦＥＲＭ−Ｐ２７１８） バチラス エスピー（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｓｐ．）Ｒ３
３２（ＦＥＲＭ−Ｐ２７１７）、アクチノマヅラ クレ
メーラ サブスピシーズ クレメーラ（Ａｃｔｉｎｏｍ
ａｄｕｒａ ｃｒｅｍｅａ ｓｕｂｓｐ． ｃｒｅｍｅ
ａ）ＩＦＯ １４１８２ キタサトスポラ セタエ（Ｋｉｔａｓａｔｏｓｐｏｒａ
ｓｅｔａｅ）ＩＦＯ１４２１６ ピリメリア テレバサ（Ｐｉｌｉｍｅｌｉａ ｔｅｒｅ
ｖａｓａ）ＩＦＯ １４５５６ アクロモバクター
セロシス（Ａｃｈｒｏｍｏｂａｃｔｅｒ ｘｅｒｏｓｉ
ｓ）ＩＦＯ １２６６８ ベイジェリンキア インディカ サブスピシーズ イン
ディカ（Ｂｅｉｊｅｒｉｎｃｋｉａ ｉｎｄｉｃａ ｓ
ｕｂｓｐ． ｉｎｄｉｃａ）ＩＦＯ ３７４４ セルロモナス フラビジェナ（Ｃｅｌｌｕｌｏｍｏｎａ
ｓ ｆｌａｖｉｇｅｎａ）ＩＦＯ ３７５４ クレブシェラ フェナウモニエ サブスピシーズ フェ
ナウモニエ（Ｋｌｅｂｓｉｅｌｌａ ｐｎｅｕｍｏｎｉ
ａｅ ｓｕｂｓｐ． ｐｎｅｕｍｏｎｉａｅ）ＮＨ−３
６（ＦＥＲＭ−Ｐ１１７３９） アクチノポリスポラ ハロフィラ（Ａｃｔｉｎｏｐｏｌ
ｉｓｐｏｒａ ｈａｌｏｐｈｉｌａ）ＩＦＯ １４１０
６ アクチノシンネマ ミラム（Ａｃｔｉｎｏｓｙｎｎｅｍ
ａ ｍｉｒｕｍ）ＩＦＯ１４０６４ アクチノプラネス ロバタス（Ａｃｔｉｎｏｐｕｌａｎ
ｅｓ ｌｏｂａｔｕｓ）ＩＦＯ １２５１３ アミコラタ アウトトロフィカ（Ａｍｙｃｏｌａｔａ
ａｕｔｏｔｒｏｐｈｉｃａ）ＩＦＯ １２７４３ サッカロポリプポラ レクチヴィルグラ（Ｓａｃｃｈａ
ｒｏｐｏｌｙｓｐｏｒａｒｅｃｔｉｖｉｒｇｕｌａ）Ｉ
ＦＯ １２１３４ ストレプトマイセス エスピー（Ｓｔｒｅｐｔｏｍｙｃ
ｅｓ ｓｐ．）ＩＦＯ１３８０９ ノカルヂオイデス フラバス（Ｎｏｃａｒｄｉｏｉｄｅ
ｓ ｆｌａｖｕｓ）ＩＦＯ １４３９６ プロビデンシア スタアルティ（Ｐｒｏｖｉｄｅｎｃｉ
ａ ｓｔｕａｒｔｉｉ）ＩＦＯ １２９３０ ミクロバクテリウム ラクチカム（Ｍｉｃｒｏｂａｃｔ
ｅｒｉｕｍ ｌａｃｔｉｃｕｍ）ＩＦＯ １４１３５ ロドバクター セフェロイデス（Ｒｈｏｄｏｂａｃｔｅ
ｒ ｓｐｈｅｒｏｉｄｅｓ）ＩＦＯ １２２０３ ロドスピリリウム ルブラム（Ｒｈｏｄｏｓｐｉｒｉｌ
ｌｕｍ ｒｕｂｒｕｍ）ＩＦＯ ３９８６等を挙げるこ
とができる。また、これらの変異株を用いることもでき
る。これらは公知の微生物であり、発酵研究所（ＩＦ
Ｏ）、工業技術院微生物工業技術研究所から容易に入手
することができる。
ａ）属 アクチノシンネマ（Ａｃｔｉｎｏｓｙｎｎｅｍａ）属 アクチノプラネス（Ａｃｔｉｎｏｐｕｌａｎｅｓ）属 アミコラタ（Ａｍｙｃｏｌａｔａ）属 サッカロポリプポラ（Ｓａｃｃｈａｒｏｐｏｌｙｓｐｏ
ｒａ）属 ストレプトマイセス（Ｓｔｒｅｐｔｏｍｙｃｅｓ）属 ノカルヂオイデス（Ｎｏｃａｒｄｉｏｉｄｅｓ）属 プロビデンシア（Ｐｒｏｖｉｄｅｎｃｉａ）属 ミクロバクテリウム（Ｍｉｃｒｏｂａｃｔｅｒｉｕｍ）
属 ロドバクター（Ｒｈｏｄｏｂａｃｔｅｒ）属 ロドスピリリウム（Ｒｈｏｄｏｓｐｉｒｉｌｌｕｍ）属 に属する菌株であればいずれも使用することが出来る
が、具体的な例として例えば、 パントエア アグロメランス（Ｐａｎｔｏｅａ ａｇｇ
ｌｏｍｍｅｒａｎｓ ）ＮＨ−３（ＦＥＲＭ−Ｐ１１３
４９） ミクロコッカス エスピー（Ｍｉｃｒｏｃｏｃｃｕｓ
ｓｐ．）Ａ１１１（ＦＥＲＭ−Ｐ２７２０） バクテリヂウム エスピー（Ｂａｃｔｅｒｉｄｉｕｍ
ｓｐ．）Ｒ３４１（ＦＥＲＭ−Ｐ２７１９） バクテリヂウム エスピー（Ｂａｃｔｅｒｉｄｉｕｍ
ｓｐ．）Ｒ３４０（ＦＥＲＭ−Ｐ２７１８） バチラス エスピー（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｓｐ．）Ｒ３
３２（ＦＥＲＭ−Ｐ２７１７）、アクチノマヅラ クレ
メーラ サブスピシーズ クレメーラ（Ａｃｔｉｎｏｍ
ａｄｕｒａ ｃｒｅｍｅａ ｓｕｂｓｐ． ｃｒｅｍｅ
ａ）ＩＦＯ １４１８２ キタサトスポラ セタエ（Ｋｉｔａｓａｔｏｓｐｏｒａ
ｓｅｔａｅ）ＩＦＯ１４２１６ ピリメリア テレバサ（Ｐｉｌｉｍｅｌｉａ ｔｅｒｅ
ｖａｓａ）ＩＦＯ １４５５６ アクロモバクター
セロシス（Ａｃｈｒｏｍｏｂａｃｔｅｒ ｘｅｒｏｓｉ
ｓ）ＩＦＯ １２６６８ ベイジェリンキア インディカ サブスピシーズ イン
ディカ（Ｂｅｉｊｅｒｉｎｃｋｉａ ｉｎｄｉｃａ ｓ
ｕｂｓｐ． ｉｎｄｉｃａ）ＩＦＯ ３７４４ セルロモナス フラビジェナ（Ｃｅｌｌｕｌｏｍｏｎａ
ｓ ｆｌａｖｉｇｅｎａ）ＩＦＯ ３７５４ クレブシェラ フェナウモニエ サブスピシーズ フェ
ナウモニエ（Ｋｌｅｂｓｉｅｌｌａ ｐｎｅｕｍｏｎｉ
ａｅ ｓｕｂｓｐ． ｐｎｅｕｍｏｎｉａｅ）ＮＨ−３
６（ＦＥＲＭ−Ｐ１１７３９） アクチノポリスポラ ハロフィラ（Ａｃｔｉｎｏｐｏｌ
ｉｓｐｏｒａ ｈａｌｏｐｈｉｌａ）ＩＦＯ １４１０
６ アクチノシンネマ ミラム（Ａｃｔｉｎｏｓｙｎｎｅｍ
ａ ｍｉｒｕｍ）ＩＦＯ１４０６４ アクチノプラネス ロバタス（Ａｃｔｉｎｏｐｕｌａｎ
ｅｓ ｌｏｂａｔｕｓ）ＩＦＯ １２５１３ アミコラタ アウトトロフィカ（Ａｍｙｃｏｌａｔａ
ａｕｔｏｔｒｏｐｈｉｃａ）ＩＦＯ １２７４３ サッカロポリプポラ レクチヴィルグラ（Ｓａｃｃｈａ
ｒｏｐｏｌｙｓｐｏｒａｒｅｃｔｉｖｉｒｇｕｌａ）Ｉ
ＦＯ １２１３４ ストレプトマイセス エスピー（Ｓｔｒｅｐｔｏｍｙｃ
ｅｓ ｓｐ．）ＩＦＯ１３８０９ ノカルヂオイデス フラバス（Ｎｏｃａｒｄｉｏｉｄｅ
ｓ ｆｌａｖｕｓ）ＩＦＯ １４３９６ プロビデンシア スタアルティ（Ｐｒｏｖｉｄｅｎｃｉ
ａ ｓｔｕａｒｔｉｉ）ＩＦＯ １２９３０ ミクロバクテリウム ラクチカム（Ｍｉｃｒｏｂａｃｔ
ｅｒｉｕｍ ｌａｃｔｉｃｕｍ）ＩＦＯ １４１３５ ロドバクター セフェロイデス（Ｒｈｏｄｏｂａｃｔｅ
ｒ ｓｐｈｅｒｏｉｄｅｓ）ＩＦＯ １２２０３ ロドスピリリウム ルブラム（Ｒｈｏｄｏｓｐｉｒｉｌ
ｌｕｍ ｒｕｂｒｕｍ）ＩＦＯ ３９８６等を挙げるこ
とができる。また、これらの変異株を用いることもでき
る。これらは公知の微生物であり、発酵研究所（ＩＦ
Ｏ）、工業技術院微生物工業技術研究所から容易に入手
することができる。
【０００８】次に本発明の一般的実施態様について説明
する。本発明に使用される微生物の培地としては、通常
資化し得るグリコース、グリセロール等の炭素源、硫酸
アンモニウム、硝酸アンモニウムなどの窒素源、塩化マ
グネシウム、塩化第二鉄などの無機栄養素を含有する培
地か、これらの培地に酵母エキス、肉エキスなどの天然
培地を添加したものを用いることができる。誘導源とし
て各々の微生物に適したイソバレロニトリル、イソブチ
ロニトリル、ベンゾニトリルなどのニトリル化合物、ま
たはアセトアミド、プロピオアミドなどのアミド化合物
等を用いることもある。
する。本発明に使用される微生物の培地としては、通常
資化し得るグリコース、グリセロール等の炭素源、硫酸
アンモニウム、硝酸アンモニウムなどの窒素源、塩化マ
グネシウム、塩化第二鉄などの無機栄養素を含有する培
地か、これらの培地に酵母エキス、肉エキスなどの天然
培地を添加したものを用いることができる。誘導源とし
て各々の微生物に適したイソバレロニトリル、イソブチ
ロニトリル、ベンゾニトリルなどのニトリル化合物、ま
たはアセトアミド、プロピオアミドなどのアミド化合物
等を用いることもある。
【０００９】培養条件は、微生物が生育する条件であれ
ば良いが、例えばｐＨ２〜１２、温度５〜５０℃の範囲
が望ましく、更に好ましくは好気性条件下でｐＨ４〜１
０、温度２０〜５０℃の範囲で選べばよく、培養日数は
数時間から１０日程の範囲で活性が最大となるまで培養
すればよい。
ば良いが、例えばｐＨ２〜１２、温度５〜５０℃の範囲
が望ましく、更に好ましくは好気性条件下でｐＨ４〜１
０、温度２０〜５０℃の範囲で選べばよく、培養日数は
数時間から１０日程の範囲で活性が最大となるまで培養
すればよい。
【００１０】反応方法は液体培地または平板培地上にて
培養した菌体を採取し、必要に応じ固定化菌体、粗酵
素、固定化酵素などの菌体処理物を調製し、ｎ−ヘキサ
ン、酢酸エチルなどの適当な溶媒に溶かしたα−ヒドロ
キシ−４−メチルチオブチロニトリルと水、緩衝液など
との二相系による反応、またはα−ヒドロキシ−４−メ
チルチオブチロニトリルを水、緩衝液またはエタノール
等の水溶性溶媒に溶かして直接菌体または菌体処理物の
懸濁液中に混合して行うことができる。
培養した菌体を採取し、必要に応じ固定化菌体、粗酵
素、固定化酵素などの菌体処理物を調製し、ｎ−ヘキサ
ン、酢酸エチルなどの適当な溶媒に溶かしたα−ヒドロ
キシ−４−メチルチオブチロニトリルと水、緩衝液など
との二相系による反応、またはα−ヒドロキシ−４−メ
チルチオブチロニトリルを水、緩衝液またはエタノール
等の水溶性溶媒に溶かして直接菌体または菌体処理物の
懸濁液中に混合して行うことができる。
【００１１】反応条件としては、菌体使用量０．０１〜
７０重量％、α−ヒドロキシ−４−メチルチオニトリル
濃度０．１〜８０重量％で基質は反応媒体中で完全に溶
解しなくてもよい。反応温度は反応が進行する温度であ
ればよいが１〜６０℃、好ましくは５〜４０℃、反応ｐ
Ｈは３〜１２、好ましくは６〜１０で５分から１００時
間程度反応させればよい。かくしてα−ヒドロキシ−４
−メチルチオブチロニトリルは、α−ヒドロキシ−４−
メチルチオブチロ酪酸に変換、蓄積される。
７０重量％、α−ヒドロキシ−４−メチルチオニトリル
濃度０．１〜８０重量％で基質は反応媒体中で完全に溶
解しなくてもよい。反応温度は反応が進行する温度であ
ればよいが１〜６０℃、好ましくは５〜４０℃、反応ｐ
Ｈは３〜１２、好ましくは６〜１０で５分から１００時
間程度反応させればよい。かくしてα−ヒドロキシ−４
−メチルチオブチロニトリルは、α−ヒドロキシ−４−
メチルチオブチロ酪酸に変換、蓄積される。
【００１２】生成物の単離は濃縮、イオン交換、電気透
析、抽出、晶析などの公知の方法を利用して行うことが
できる。
析、抽出、晶析などの公知の方法を利用して行うことが
できる。
【００１３】
【発明の効果】本発明によれば、α−ヒドロキシ−４−
メチルチオニトリルをα−ヒドロキシ−４−メチルチオ
ブチロ酪酸に変換する能力を有する微生物を用いること
により、常温、常圧という温和な条件下で反応を進行さ
せ、副生物として硫安を生成しないα−ヒドロキシ−４
−メチルチオ酪酸の工業的に有利な製法を提供すること
ができる。
メチルチオニトリルをα−ヒドロキシ−４−メチルチオ
ブチロ酪酸に変換する能力を有する微生物を用いること
により、常温、常圧という温和な条件下で反応を進行さ
せ、副生物として硫安を生成しないα−ヒドロキシ−４
−メチルチオ酪酸の工業的に有利な製法を提供すること
ができる。
【００１４】次に、本発明を実施例によりさらに詳細に
説明するが、本発明はこれら実施例に限定されるもので
はない。
説明するが、本発明はこれら実施例に限定されるもので
はない。
【００１５】
【実施例１】 （Ａ）培養 表１に示す菌体を下記により培養した。
【００１６】１）培地〔単位：W/V 〕 グリセロール 2 ％ 酵母エキス 0.3 ％ りん酸−カリウム 0.5 ％ りん酸二ナトリウム 0.5 ％ 硫酸ナトリウム 0.1 ％ 硫酸マグネシウム 0.05％ 塩化カルシウム 0.005 ％ 硫酸マンガン 1x1 0-4 ％ 塩化鉄 1x1 0-5 ％ 硫酸亜鉛 1x1 0-5 ％ PH 7.2 さらに、誘導剤としてイソバレロニトリル0.2 ％を添加
した。
した。
【００１７】２）培養条件 斜面培地から１白金耳の菌体を採り、上記液体培地６ｍ
ｌ／２１ｍｍ試験管に接種し、３０℃で４８時間好気条
件下に振盪培養した。
ｌ／２１ｍｍ試験管に接種し、３０℃で４８時間好気条
件下に振盪培養した。
【００１８】（Ｂ）反応 液体培地から菌体を遠心分離により集菌して各々の菌体
を０．０５リン酸緩衝液（ｐＨ７．０）で３回洗浄し
た。菌体を1.5 ｍｌの同様の緩衝液に再懸濁し終濃度５
０ｍＭのα−ヒドロキシ−４−メチルチオブチロニトリ
ルを添加し３０℃で２４時間、振盪しながら反応を行っ
た。反応終了後、各々の反応液を遠心分離し菌体を除去
し、遠心上清中のα−ヒドロキシ酸は液体クロマトグラ
フィー（カラム；UNISIL-PAC 5C18-250A、キャリア；
０．１％リン酸：アセトニトリル＝９：１、カラム温
度；４０℃、検出；２１０ｎｍ）により定量した。
を０．０５リン酸緩衝液（ｐＨ７．０）で３回洗浄し
た。菌体を1.5 ｍｌの同様の緩衝液に再懸濁し終濃度５
０ｍＭのα−ヒドロキシ−４−メチルチオブチロニトリ
ルを添加し３０℃で２４時間、振盪しながら反応を行っ
た。反応終了後、各々の反応液を遠心分離し菌体を除去
し、遠心上清中のα−ヒドロキシ酸は液体クロマトグラ
フィー（カラム；UNISIL-PAC 5C18-250A、キャリア；
０．１％リン酸：アセトニトリル＝９：１、カラム温
度；４０℃、検出；２１０ｎｍ）により定量した。
【００１９】結果を表１に示した。
【００２０】
【表１】
Claims (3)
- 【請求項１】α−ヒドロキシ−４−メチルチオブチロニ
トリルをα−ヒドロキシ−４−メチルチオ酪酸に変換さ
せる能力を有する微生物あるいはその処理物をα−ヒド
ロキシ−４−メチルチオブチロニトリルに作用させ、α
−ヒドロキシ−４−メチルチオブチロニトリルをα−ヒ
ドロキシ−４−メチルチオ酪酸に変換させることを特徴
とするα−ヒドロキシ−４−メチルチオ酪酸の製造方
法。 - 【請求項２】微生物が、 パントエア（Ｐａｎｔｏｅａ）属 ミクロコッカス（Ｍｉｃｒｏｃｏｃｃｕｓ）属 バクテリヂウム（Ｂａｃｔｅｒｉｄｉｕｍ）属 バチラス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ）属 アクチノマヅラ（Ａｃｔｉｎｏｍａｄｕｒａ）属 キタサトスポラ（Ｋｉｔａｓａｔｏｓｐｏｒａ）属 ピリメリア（Ｐｉｌｉｍｅｌｉａ）属 アクロモバクター（Ａｃｈｒｏｍｏｂａｃｔｅｒ）属 ベイジェリンキア（Ｂｅｉｊｅｒｉｎｃｋｉａ）属 セルロモナス（Ｃｅｌｌｕｌｏｍｏｎａｓ）属 クレブシェラ（Ｋｌｅｂｓｉｅｌｌａ）属 アクチノポリスポラ（Ａｃｔｉｎｏｐｏｌｉｓｐｏｒ
ａ）属 アクチノシンネマ（Ａｃｔｉｎｏｓｙｎｎｅｍａ）属 アクチノプラネス（Ａｃｔｉｎｏｐｕｌａｎｅｓ）属 アミコラタ（Ａｍｙｃｏｌａｔａ）属 サッカロポリプポラ（Ｓａｃｃｈａｒｏｐｏｌｙｓｐｏ
ｒａ）属 ストレプトマイセス（Ｓｔｒｅｐｔｏｍｙｃｅｓ）属 ノカルヂオイデス（Ｎｏｃａｒｄｉｏｉｄｅｓ）属 プロビデンシア（Ｐｒｏｖｉｄｅｎｃｉａ）属 ミクロバクテリウム（Ｍｉｃｒｏｂａｃｔｅｒｉｕｍ）
属 ロドバクター（Ｒｈｏｄｏｂａｃｔｅｒ）属 ロドスピリリウム（Ｒｈｏｄｏｓｐｉｒｉｌｌｕｍ）属
に属する菌株である請求項１記載の製造法。 - 【請求項３】微生物のα−ヒドロキシ−４−メチルチオ
ブチロニトリルをα−ヒドロキシ−４−メチルチオ酪酸
に変換させる能力を発現、あるいは増大させる誘導源が
イソバレロニトリルである請求項１記載の製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP31801494A JP3976355B2 (ja) | 1994-12-21 | 1994-12-21 | α−ヒドロキシ−４−メチルチオ酪酸の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP31801494A JP3976355B2 (ja) | 1994-12-21 | 1994-12-21 | α−ヒドロキシ−４−メチルチオ酪酸の製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH08173175A true JPH08173175A (ja) | 1996-07-09 |
| JP3976355B2 JP3976355B2 (ja) | 2007-09-19 |
Family
ID=18094535
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP31801494A Expired - Lifetime JP3976355B2 (ja) | 1994-12-21 | 1994-12-21 | α−ヒドロキシ−４−メチルチオ酪酸の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3976355B2 (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0852261A3 (en) * | 1996-12-20 | 1999-12-01 | Daicel Chemical Industries, Ltd. | Method of producing carboxylic acids |
| EP0974669A4 (en) * | 1996-02-29 | 2000-01-26 | Nippon Soda Co | PROCESS FOR THE PRODUCTION OF -G (A) HYDROXYSIC ACIDS USING A MICROORGANISM AND A NEW MICROORGANISM. |
-
1994
- 1994-12-21 JP JP31801494A patent/JP3976355B2/ja not_active Expired - Lifetime
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0974669A4 (en) * | 1996-02-29 | 2000-01-26 | Nippon Soda Co | PROCESS FOR THE PRODUCTION OF -G (A) HYDROXYSIC ACIDS USING A MICROORGANISM AND A NEW MICROORGANISM. |
| EP0852261A3 (en) * | 1996-12-20 | 1999-12-01 | Daicel Chemical Industries, Ltd. | Method of producing carboxylic acids |
| CN1068630C (zh) * | 1996-12-20 | 2001-07-18 | 大赛璐化学工业株式会社 | 羧酸的制备方法 |
| EP1308518A3 (en) * | 1996-12-20 | 2003-07-09 | Daicel Chemical Industries, Ltd. | Method of producing carboxylic acids |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP3976355B2 (ja) | 2007-09-19 |
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