JPH08151387A - アルキルトリクロロシランの製造方法 - Google Patents
アルキルトリクロロシランの製造方法Info
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- JPH08151387A JPH08151387A JP6291560A JP29156094A JPH08151387A JP H08151387 A JPH08151387 A JP H08151387A JP 6291560 A JP6291560 A JP 6291560A JP 29156094 A JP29156094 A JP 29156094A JP H08151387 A JPH08151387 A JP H08151387A
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Classifications
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
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- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
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- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
Landscapes
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【目的】 チーグラー触媒の電子供与性化合物として使
用されるアルキルトリアルコキシシランの原料として有
用なアルキルトリクロロシランを効率良く製造する。 【構成】 触媒の存在下、２，３−ジメチル−２−ブテ
ンと２，３−ジメチル−１−ブテンの混合物と、トリク
ロロシランとを反応させることを特徴とするアルキルト
リクロロシランの製造方法。
用されるアルキルトリアルコキシシランの原料として有
用なアルキルトリクロロシランを効率良く製造する。 【構成】 触媒の存在下、２，３−ジメチル−２−ブテ
ンと２，３−ジメチル−１−ブテンの混合物と、トリク
ロロシランとを反応させることを特徴とするアルキルト
リクロロシランの製造方法。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明はアルキルトリクロロシラ
ンの製造方法に関するものである。アルキルトリクロロ
シランはチーグラー触媒の電子供与性化合物として使用
されるアルキルトリアルコキシシランの原料として有用
である。
ンの製造方法に関するものである。アルキルトリクロロ
シランはチーグラー触媒の電子供与性化合物として使用
されるアルキルトリアルコキシシランの原料として有用
である。
【０００２】
【従来の技術】アルキルトリクロロシランはシリコーン
樹脂原料、無機物質の表面処理剤として有効であること
は良く知られている。一方、最近ではチーグラー触媒の
電子供与性化合物として使用されるアルキルトリアルコ
キシシランの原料としても使用されるため、アルキルト
リクロロシランは益々重要視されている。従来、チーグ
ラー触媒の電子供与性化合物として用いられるアルキル
トリアルコキシシランは単一成分で使用される場合が多
かった。しかし、生成ポリマーの物性を向上させるため
には、複数の電子供与性化合物を組み合わせて使用する
ことが好ましいことが、最近の研究の結果明らかになり
つつある。
樹脂原料、無機物質の表面処理剤として有効であること
は良く知られている。一方、最近ではチーグラー触媒の
電子供与性化合物として使用されるアルキルトリアルコ
キシシランの原料としても使用されるため、アルキルト
リクロロシランは益々重要視されている。従来、チーグ
ラー触媒の電子供与性化合物として用いられるアルキル
トリアルコキシシランは単一成分で使用される場合が多
かった。しかし、生成ポリマーの物性を向上させるため
には、複数の電子供与性化合物を組み合わせて使用する
ことが好ましいことが、最近の研究の結果明らかになり
つつある。
【０００３】ところで、アルキルトリクロロシラン、と
りわけアルキル基の炭素数が６である分枝状アルキル置
換基（テキシル基等）を有する化合物の製造方法として
は、 (1) Chem. Lett., 2247, (1987). (2) J. Am. Chem. Soc., 70, 484(1948). (3) Chem. Listy, 52, 640(1958). (4) Tetrahedron Lett., 26, 5511(1985). 等が知られているが、これらの手法では得られるアルキ
ルトリクロロシランは単一成分、もしくは構造異性体と
の混合物であった。上記の様な方法により得られたアル
キルトリクロロシランが単一成分の場合、実際の使用に
際しては、組み合わすべき他のアルキルトリクロロシラ
ンを別途製造する必要があった。また、構造異性体との
混合物が得られる場合、それらの混合割合を制御するこ
とは困難であった。
りわけアルキル基の炭素数が６である分枝状アルキル置
換基（テキシル基等）を有する化合物の製造方法として
は、 (1) Chem. Lett., 2247, (1987). (2) J. Am. Chem. Soc., 70, 484(1948). (3) Chem. Listy, 52, 640(1958). (4) Tetrahedron Lett., 26, 5511(1985). 等が知られているが、これらの手法では得られるアルキ
ルトリクロロシランは単一成分、もしくは構造異性体と
の混合物であった。上記の様な方法により得られたアル
キルトリクロロシランが単一成分の場合、実際の使用に
際しては、組み合わすべき他のアルキルトリクロロシラ
ンを別途製造する必要があった。また、構造異性体との
混合物が得られる場合、それらの混合割合を制御するこ
とは困難であった。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】チーグラー触媒の電子
供与性化合物として使用されるアルキルトリアルコキシ
シランの原料として使用するアルキルトリクロロシラン
を製造する際に、構造異性体の割合を制御して実質的に
テキシルトリクロロシラン（１，１−ジメチル−イソブ
チルトリクロロシラン、ＩＵＰＡＣ名では２，３−ジメ
チル−２−トリクロロシリル−ブタン）を含むアルキル
トリクロロシランを製造する方法を提供するものであ
る。
供与性化合物として使用されるアルキルトリアルコキシ
シランの原料として使用するアルキルトリクロロシラン
を製造する際に、構造異性体の割合を制御して実質的に
テキシルトリクロロシラン（１，１−ジメチル−イソブ
チルトリクロロシラン、ＩＵＰＡＣ名では２，３−ジメ
チル−２−トリクロロシリル−ブタン）を含むアルキル
トリクロロシランを製造する方法を提供するものであ
る。
【０００５】
【課題を解決するための手段】本発明者らはアルキルト
リクロロシランの製造方法について鋭意検討した結果、
触媒の存在下、２，３−ジメチル−２−ブテンと２，３
−ジメチル−１−ブテンの混合物と、トリクロロシラン
とを反応させることことにより、構造異性体の割合を制
御して実質的にテキシルトリクロロシランを含むアルキ
ルトリクロロシランを製造する方法を見いだし、本発明
を完成するに至った。
リクロロシランの製造方法について鋭意検討した結果、
触媒の存在下、２，３−ジメチル−２−ブテンと２，３
−ジメチル−１−ブテンの混合物と、トリクロロシラン
とを反応させることことにより、構造異性体の割合を制
御して実質的にテキシルトリクロロシランを含むアルキ
ルトリクロロシランを製造する方法を見いだし、本発明
を完成するに至った。
【０００６】本発明は、チーグラー触媒の電子供与性化
合物として使用されるアルキルトリアルコキシシランの
原料として使用するアルキルトリクロロシランを製造す
る際に、構造異性体の割合を制御して実質的にテキシル
トリクロロシランを含むアルキルトリクロロシランを製
造する方法に関するものであり、触媒の存在下、２，３
−ジメチル−２−ブテンと２，３−ジメチル−１−ブテ
ンの混合物と、トリクロロシランとを反応させることを
特徴とするものである。
合物として使用されるアルキルトリアルコキシシランの
原料として使用するアルキルトリクロロシランを製造す
る際に、構造異性体の割合を制御して実質的にテキシル
トリクロロシランを含むアルキルトリクロロシランを製
造する方法に関するものであり、触媒の存在下、２，３
−ジメチル−２−ブテンと２，３−ジメチル−１−ブテ
ンの混合物と、トリクロロシランとを反応させることを
特徴とするものである。
【０００７】本発明に於いて製造されるアルキルトリク
ロロシランは、実質的にテキシルトリクロロシランを含
むアルキルトリクロロシランである。本発明に於いて使
用される２，３−ジメチル−２−ブテンと２，３−ジメ
チル−１−ブテンの混合物に含まれる２，３−ジメチル
−１−ブテンの割合は、0.1〜20wt% の範囲の値である
ことが好ましく、より好ましくは0.1 〜10wt% の範囲の
値である。
ロロシランは、実質的にテキシルトリクロロシランを含
むアルキルトリクロロシランである。本発明に於いて使
用される２，３−ジメチル−２−ブテンと２，３−ジメ
チル−１−ブテンの混合物に含まれる２，３−ジメチル
−１−ブテンの割合は、0.1〜20wt% の範囲の値である
ことが好ましく、より好ましくは0.1 〜10wt% の範囲の
値である。
【０００８】本発明に於ける２，３−ジメチル−２−ブ
テンと２，３−ジメチル−１−ブテンの混合物と、トリ
クロロシランとの反応は従来の公知の方法に準じて行え
ば良く、２，３−ジメチル−２−ブテンと２，３−ジメ
チル−１−ブテンの混合物１当量に対してトリクロロシ
ランを1 〜10当量、好ましくは1.1 〜5 当量添加し、30
〜150 ℃、好ましくは30〜110 ℃で反応させればよい。
本発明に於いて実質的にテキシルトリクロロシランを製
造した際に含まれるテキシルトリクロロシランの異性体
としては、２，３−ジメチルブチルトリクロロシラン
（ＩＵＰＡＣ名では２，３−ジメチル−１−トリクロロ
シリル−ブタン）であることが好ましい。
テンと２，３−ジメチル−１−ブテンの混合物と、トリ
クロロシランとの反応は従来の公知の方法に準じて行え
ば良く、２，３−ジメチル−２−ブテンと２，３−ジメ
チル−１−ブテンの混合物１当量に対してトリクロロシ
ランを1 〜10当量、好ましくは1.1 〜5 当量添加し、30
〜150 ℃、好ましくは30〜110 ℃で反応させればよい。
本発明に於いて実質的にテキシルトリクロロシランを製
造した際に含まれるテキシルトリクロロシランの異性体
としては、２，３−ジメチルブチルトリクロロシラン
（ＩＵＰＡＣ名では２，３−ジメチル−１−トリクロロ
シリル−ブタン）であることが好ましい。
【０００９】本発明に於いて実質的にテキシルトリクロ
ロシランを製造した際に含まれるテキシルトリクロロシ
ランの構造異性体である２，３−ジメチルブチルトリク
ロロシランの割合は0.05〜10wt% の範囲の値であること
が好ましく、より好ましくは0.05〜5wt%の範囲の値であ
る。
ロシランを製造した際に含まれるテキシルトリクロロシ
ランの構造異性体である２，３−ジメチルブチルトリク
ロロシランの割合は0.05〜10wt% の範囲の値であること
が好ましく、より好ましくは0.05〜5wt%の範囲の値であ
る。
【００１０】本発明に於いて用いられる触媒としては、
アゾ化合物、過酸化物、ハロゲン化アルミニウムあるい
は遷移金属錯体から選択される化合物が好ましく、より
好ましくはアゾ化合物あるいは過酸化物であり、工業的
にはアゾ化合物を用いることが好ましい。
アゾ化合物、過酸化物、ハロゲン化アルミニウムあるい
は遷移金属錯体から選択される化合物が好ましく、より
好ましくはアゾ化合物あるいは過酸化物であり、工業的
にはアゾ化合物を用いることが好ましい。
【００１１】アゾ化合物を触媒として用いる場合、式Ｒ
−Ｎ＝Ｎ−Ｒで表される化合物が好ましく、より好まし
くはＲがメチル基、エチル基、１，１，３，３−テトラ
メチルブチル基などのアルキル基、シアノメチル基、シ
アノエチル基、１−シアノ−１−メチルエチル基、１−
シアノ−１−メチルプロピル基などのアルキルシアノ
基、１−シアノ−１，３−ジメチル−３−メトキシブチ
ル基などのアルキルエーテルシアノ基、１−シアノ−シ
クロヘキシル基などの環状アルキルシアノ基から選択さ
れるもので、例えば下記のものが例示される。
−Ｎ＝Ｎ−Ｒで表される化合物が好ましく、より好まし
くはＲがメチル基、エチル基、１，１，３，３−テトラ
メチルブチル基などのアルキル基、シアノメチル基、シ
アノエチル基、１−シアノ−１−メチルエチル基、１−
シアノ−１−メチルプロピル基などのアルキルシアノ
基、１−シアノ−１，３−ジメチル−３−メトキシブチ
ル基などのアルキルエーテルシアノ基、１−シアノ−シ
クロヘキシル基などの環状アルキルシアノ基から選択さ
れるもので、例えば下記のものが例示される。
【００１２】
【化１】
【化２】
【化３】
【化４】
【化５】
【化６】
【００１３】このアゾ化合物の添加量はここに使用され
る２，３−ジメチル−２−ブテンと２，３−ジメチル−
１−ブテンの混合物の総モル数に対して0.1 モル％以下
では反応速度は極めて遅いし、50モル％より多くすると
経済的に不利となるので0.1〜50モル％の範囲とすれば
よいが、反応速度や収率の点からは0.1 〜10モル％とす
ればよく、これによれば前記したような温度条件で定量
的に反応を行わせることができるので目的とするアルキ
ルトリクロロシランを高い収率で得ることができる。
る２，３−ジメチル−２−ブテンと２，３−ジメチル−
１−ブテンの混合物の総モル数に対して0.1 モル％以下
では反応速度は極めて遅いし、50モル％より多くすると
経済的に不利となるので0.1〜50モル％の範囲とすれば
よいが、反応速度や収率の点からは0.1 〜10モル％とす
ればよく、これによれば前記したような温度条件で定量
的に反応を行わせることができるので目的とするアルキ
ルトリクロロシランを高い収率で得ることができる。
【００１４】なお、この反応は必要に応じてオートクレ
ーブを使用した加圧下で行ってもよく、このときには反
応温度50〜100 ℃、反応圧力1.1 〜10気圧という条件で
行えばよりよい結果を得ることができる。
ーブを使用した加圧下で行ってもよく、このときには反
応温度50〜100 ℃、反応圧力1.1 〜10気圧という条件で
行えばよりよい結果を得ることができる。
【００１５】
【実施例】次に本発明を実施例により具体的に説明す
る。 実施例１ 内容積 100 ml のフッ素樹脂加工されたSUS 製のオート
クレーブに、4wt%の２，３−ジメチル−１−ブテンを含
む２，３−ジメチル−２−ブテン混合物22.7 g（0.29モ
ル）とトリクロロシラン54.9 g（0.41モル）及び触媒と
して２，２−アゾビス（イソブチロニトリル）0.45 g
（0.0027モル）を入れ、80℃で5 気圧下に30時間反応さ
せ、反応終了後に反応溶液を蒸留することで47.5 gの液
状物を得た。ここで得られた液状物は、ガスクロマトグ
ラフィーマススペクトル（ケミカルイオン法）及び1H-N
MR（CCl4, 400MHz, 2.3 〜2.7(m), 2.1 〜1.6(m), 1.25
(s),1.13(d),, 1.5〜0.8(m)）を用いた分析によりテキ
シルトリクロロシランと２，３−ジメチルブチルトリク
ロロシランとの混合物（テキシルトリクロロシランと
２，３−ジメチルブチルトリクロロシランとのモル比組
成比＝98：2 ）であることを確認した。
る。 実施例１ 内容積 100 ml のフッ素樹脂加工されたSUS 製のオート
クレーブに、4wt%の２，３−ジメチル−１−ブテンを含
む２，３−ジメチル−２−ブテン混合物22.7 g（0.29モ
ル）とトリクロロシラン54.9 g（0.41モル）及び触媒と
して２，２−アゾビス（イソブチロニトリル）0.45 g
（0.0027モル）を入れ、80℃で5 気圧下に30時間反応さ
せ、反応終了後に反応溶液を蒸留することで47.5 gの液
状物を得た。ここで得られた液状物は、ガスクロマトグ
ラフィーマススペクトル（ケミカルイオン法）及び1H-N
MR（CCl4, 400MHz, 2.3 〜2.7(m), 2.1 〜1.6(m), 1.25
(s),1.13(d),, 1.5〜0.8(m)）を用いた分析によりテキ
シルトリクロロシランと２，３−ジメチルブチルトリク
ロロシランとの混合物（テキシルトリクロロシランと
２，３−ジメチルブチルトリクロロシランとのモル比組
成比＝98：2 ）であることを確認した。
【００１６】比較例１ 内容積 100 ml のフッ素樹脂加工されたSUS 製のオート
クレーブに、２，３−ジメチル−２−ブテン22.7 g（0.
27モル）とトリクロロシラン54.9 g（0.41モル）及び触
媒として２，２−アゾビス（イソブチロニトリル）0.45
g（0.0027モル）を入れ、80℃で5 気圧下に30時間反応
させ、反応終了後に反応溶液を蒸留することで37.7g の
液状物を得た。ここで得られた液状物は、ガスクロマト
グラフィーマススペクトル（ケミカルイオン法）を用い
た分析によりテキシルトリクロロシランの単一成分であ
った。
クレーブに、２，３−ジメチル−２−ブテン22.7 g（0.
27モル）とトリクロロシラン54.9 g（0.41モル）及び触
媒として２，２−アゾビス（イソブチロニトリル）0.45
g（0.0027モル）を入れ、80℃で5 気圧下に30時間反応
させ、反応終了後に反応溶液を蒸留することで37.7g の
液状物を得た。ここで得られた液状物は、ガスクロマト
グラフィーマススペクトル（ケミカルイオン法）を用い
た分析によりテキシルトリクロロシランの単一成分であ
った。
【００１７】
【発明の効果】本発明はアルキルトリクロロシランの製
造方法に関するもので、これは前記したように触媒の存
在下、２，３−ジメチル−２−ブテンと２，３−ジメチ
ル−１−ブテンの混合物と、トリクロロシランとを反応
させることを特徴として実質的にテキシルトリクロロシ
ランを製造する方法である。これにより、チーグラー触
媒の電子供与性化合物として使用されるアルキルトリア
ルコキシシランの原料として有用なアルキルトリクロロ
シランを効率良く製造することが可能となった。
造方法に関するもので、これは前記したように触媒の存
在下、２，３−ジメチル−２−ブテンと２，３−ジメチ
ル−１−ブテンの混合物と、トリクロロシランとを反応
させることを特徴として実質的にテキシルトリクロロシ
ランを製造する方法である。これにより、チーグラー触
媒の電子供与性化合物として使用されるアルキルトリア
ルコキシシランの原料として有用なアルキルトリクロロ
シランを効率良く製造することが可能となった。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 // Ｃ０７Ｂ 61/00 ３００
Claims (6)
- 【請求項１】 触媒の存在下、２，３−ジメチル−２−
ブテンと２，３−ジメチル−１−ブテンの混合物と、ト
リクロロシランとを反応させることを特徴とするアルキ
ルトリクロロシランの製造方法。 - 【請求項２】 アルキルトリクロロシランが実質的にテ
キシルトリクロロシランであることを特徴とする請求項
１記載のアルキルトリクロロシランの製造方法。 - 【請求項３】 ２，３−ジメチル−２−ブテンと２，３
−ジメチル−１−ブテンの混合物に含まれる２，３−ジ
メチル−１−ブテンの割合が、0.1 〜20wt% の範囲の値
であることを特徴とする請求項１または２記載のアルキ
ルトリクロロシランの製造方法。 - 【請求項４】 アルキルトリクロロシランを製造した際
に、0.05〜10wt% の割合で２，３−ジメチルブチルトリ
クロロシランを含むことを特徴とする請求項１ないし３
のいずれかに記載のアルキルトリクロロシランの製造方
法。 - 【請求項５】 触媒が、アゾ化合物、過酸化物、ハロゲ
ン化アルミニウムあるいは遷移金属錯体から選択される
化合物の少なくともひとつを用いることを特徴とする請
求項１ないし４のいずれかに記載のアルキルトリクロロ
シランの製造方法。 - 【請求項６】 触媒として用いられるアゾ化合物が式Ｒ
−Ｎ＝Ｎ−Ｒ（ここで、Ｒはアルキル基、アルキルシア
ノ基、アルキルエーテルシアノ基、環状アルキルシアノ
基から選択される基）で表されることを特徴とする請求
項１ないし４のいずれかに記載のアルキルトリクロロシ
ランの製造方法。
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|---|---|---|---|
| JP29156094A JP3615805B2 (ja) | 1994-11-25 | 1994-11-25 | アルキルトリクロロシランの製造方法 |
| DE69520332T DE69520332T2 (de) | 1994-11-25 | 1995-11-24 | Katalysator zur Polymerisation von Olefinen und Verfahren zur Herstellung von Polyolefinen unter dessen Verwendung |
| EP95118561A EP0717053B1 (en) | 1994-11-25 | 1995-11-24 | Catalyst for olefin polymerization and process for producing polyolefin using the same |
| US08/562,958 US5849654A (en) | 1994-11-25 | 1995-11-27 | Catalyst for olefin polymerization and process for producing polyolefin using the same |
| US09/136,747 US6096844A (en) | 1994-11-25 | 1998-08-19 | Catalst for olefin polymerization and process for producing polyolefin using the same |
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| JP29156094A JP3615805B2 (ja) | 1994-11-25 | 1994-11-25 | アルキルトリクロロシランの製造方法 |
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1994
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