JPH08151353A - １−アミノ−５−ブロモナフタレンの製造方法 - Google Patents
１−アミノ−５−ブロモナフタレンの製造方法Info
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- JPH08151353A JPH08151353A JP6292773A JP29277394A JPH08151353A JP H08151353 A JPH08151353 A JP H08151353A JP 6292773 A JP6292773 A JP 6292773A JP 29277394 A JP29277394 A JP 29277394A JP H08151353 A JPH08151353 A JP H08151353A
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- Japan
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- bromonaphthalene
- nitro
- amino
- solvent
- catalyst
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- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
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- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【構成】 １−ニトロ−５−ブロモナフタレンを溶媒の
存在下、貴金属触媒を用いて水素添加することを特徴と
する１−アミノ−５−ブロモナフタレンの製造方法。 【効果】 合成原料また耐熱性高分子原料の中間体とし
て有用な１−アミノ−５−ブロモナフタレンを、高選択
率、高収率、高純度で得ることができる。
存在下、貴金属触媒を用いて水素添加することを特徴と
する１−アミノ−５−ブロモナフタレンの製造方法。 【効果】 合成原料また耐熱性高分子原料の中間体とし
て有用な１−アミノ−５−ブロモナフタレンを、高選択
率、高収率、高純度で得ることができる。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は１−ニトロ−５−ブロモ
ナフタレンを溶媒の存在下、貴金属触媒 を用いて水素
添加することを特徴とする１−アミノ−５−ブロモナフ
タレンの製造方法に関する。
ナフタレンを溶媒の存在下、貴金属触媒 を用いて水素
添加することを特徴とする１−アミノ−５−ブロモナフ
タレンの製造方法に関する。
【０００２】１−アミノ−５−ブロモナフタレンは合成
原料また耐熱性高分子原料の中間体となりうるものであ
り、これをアミノ化して得られる１，５−ジアミノナフ
タレンは染料中間体及び耐熱性高分子の原料として利用
される。また、この１，５−ジアミノナフタレンをホス
ゲン化して得られる１，５−ナフタレンジイソシアネー
トはウレタン重合体としてウレタンゴム、バルコラン系
ウレタン繊維あるいはスパンデックスとしても有用な化
合物である。
原料また耐熱性高分子原料の中間体となりうるものであ
り、これをアミノ化して得られる１，５−ジアミノナフ
タレンは染料中間体及び耐熱性高分子の原料として利用
される。また、この１，５−ジアミノナフタレンをホス
ゲン化して得られる１，５−ナフタレンジイソシアネー
トはウレタン重合体としてウレタンゴム、バルコラン系
ウレタン繊維あるいはスパンデックスとしても有用な化
合物である。
【０００３】
【従来の技術】１−ニトロ−５−ブロモナフタレンを還
元して１−アミノ−５−ブロモナフタレンを製造する方
法としては以前に数件報告されている。例えば、還元触
媒としてスズを用いる方法（Ａｎｎ．Ｃｈｅｍ．，２２
２，２９７（１８８４））、塩化スズを用いる方法（Ｃ
ｈｅｍ．Ｂｅｒ．，３５，２８０４（１９０２））、鉄
または亜鉛を用いる方法（Ｃｈｅｍ．Ｂｅｒ．，５７，
５０（１９２４））等があるが、いずれも収率が低く、
また副生物が多い等の問題点があった。
元して１−アミノ−５−ブロモナフタレンを製造する方
法としては以前に数件報告されている。例えば、還元触
媒としてスズを用いる方法（Ａｎｎ．Ｃｈｅｍ．，２２
２，２９７（１８８４））、塩化スズを用いる方法（Ｃ
ｈｅｍ．Ｂｅｒ．，３５，２８０４（１９０２））、鉄
または亜鉛を用いる方法（Ｃｈｅｍ．Ｂｅｒ．，５７，
５０（１９２４））等があるが、いずれも収率が低く、
また副生物が多い等の問題点があった。
【０００４】また、１−ニトロ−５−ブロモナフタレン
を水素添加して１−アミノ−５−ブロモナフタレンを得
る製造方法としては Ｊ．Ａｍｅｒ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏ
ｃ．，６８，１６０２，１６０５（１９４６）が知られ
ている。これは、ベンゼン溶媒中でラネーニッケル（以
下、Ｎｉ（Ｒ）と略する）を触媒として低圧で反応させ
る方法であるが、収率が８４％と低く非効率的であっ
た。また、本発明者らはこの方法を追試した結果、ある
一定の原料濃度以上では反応が停止し、未反応の１−ニ
トロ−５−ブロモナフタレンが残るということを確認し
た。更に、反応条件によってはアゾまたはアゾキシ化合
物が多量に副生し、その結果、目的物の選択率及び収率
が低下することがわかった。
を水素添加して１−アミノ−５−ブロモナフタレンを得
る製造方法としては Ｊ．Ａｍｅｒ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏ
ｃ．，６８，１６０２，１６０５（１９４６）が知られ
ている。これは、ベンゼン溶媒中でラネーニッケル（以
下、Ｎｉ（Ｒ）と略する）を触媒として低圧で反応させ
る方法であるが、収率が８４％と低く非効率的であっ
た。また、本発明者らはこの方法を追試した結果、ある
一定の原料濃度以上では反応が停止し、未反応の１−ニ
トロ−５−ブロモナフタレンが残るということを確認し
た。更に、反応条件によってはアゾまたはアゾキシ化合
物が多量に副生し、その結果、目的物の選択率及び収率
が低下することがわかった。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】本発明方法は上述のよ
うな反応効率の低さによる目的物の収率の低下、副生物
の生成及び処理等の問題点を解決し、簡便で高選択性、
高収率で、高純度の１−アミノ−５−ブロモナフタレン
を製造することを目的とするものである。
うな反応効率の低さによる目的物の収率の低下、副生物
の生成及び処理等の問題点を解決し、簡便で高選択性、
高収率で、高純度の１−アミノ−５−ブロモナフタレン
を製造することを目的とするものである。
【０００６】
【課題を解決するための手段】本発明者らは上記課題を
解決すべく鋭意検討した結果、１−ニトロ−５−ブロモ
ナフタレンを水素添加する際発生する水と、用いる触媒
との溶解性等の関係が、選択性、収率に大きく影響する
という知見を得た。そこで、１−ニトロ−５−ブロモナ
フタレンを溶媒存在下、貴金属触媒を用いて水素添加し
たところ、高選択性、高収率で、更に高純度の１−アミ
ノ−５−ブロモナフタレンを製造できることを見い出
し、本発明を完成した。
解決すべく鋭意検討した結果、１−ニトロ−５−ブロモ
ナフタレンを水素添加する際発生する水と、用いる触媒
との溶解性等の関係が、選択性、収率に大きく影響する
という知見を得た。そこで、１−ニトロ−５−ブロモナ
フタレンを溶媒存在下、貴金属触媒を用いて水素添加し
たところ、高選択性、高収率で、更に高純度の１−アミ
ノ−５−ブロモナフタレンを製造できることを見い出
し、本発明を完成した。
【０００７】即ち、本発明は１−ニトロ−５−ブロモナ
フタレンを溶媒の存在下、貴金属触媒を用いて水素添加
することを特徴とする１−アミノ−５−ブロモナフタレ
ンの製造方法を提供するものである。
フタレンを溶媒の存在下、貴金属触媒を用いて水素添加
することを特徴とする１−アミノ−５−ブロモナフタレ
ンの製造方法を提供するものである。
【０００８】以下、本発明方法を詳細に説明する。本発
明方法は、原料の１−ニトロ−５−ブロモナフタレンを
溶媒の存在下、貴金属触媒を使用して反応器内で水素添
加させることにより実施される。
明方法は、原料の１−ニトロ−５−ブロモナフタレンを
溶媒の存在下、貴金属触媒を使用して反応器内で水素添
加させることにより実施される。
【０００９】本発明に使用する出発原料の１−ニトロ−
５−ブロモナフタレンは、例えば１−ニトロナフタレン
のブロモ化等によって容易に得ることができる。
５−ブロモナフタレンは、例えば１−ニトロナフタレン
のブロモ化等によって容易に得ることができる。
【００１０】本発明で用いる溶媒は特に制限されない
が、本反応に不活性で、反応条件下で液体または気体で
ある化合物ならば使用可能である。例として、ベンゼ
ン、トルエン、キシレン、エチルベンゼン、アニリン、
フェノール、トルイジン、メタノール、エタノール、ブ
タノール、シクロヘキサノール、イソプロピルアルコー
ル、ジオキサン、水、酢酸等が挙げられる。その中でも
好ましい例としては、ベンゼン、トルエン、キシレン、
更にそれらのアルキル、ハロゲン、アミノ等の官能基を
有した芳香族化合物を挙げることができる。
が、本反応に不活性で、反応条件下で液体または気体で
ある化合物ならば使用可能である。例として、ベンゼ
ン、トルエン、キシレン、エチルベンゼン、アニリン、
フェノール、トルイジン、メタノール、エタノール、ブ
タノール、シクロヘキサノール、イソプロピルアルコー
ル、ジオキサン、水、酢酸等が挙げられる。その中でも
好ましい例としては、ベンゼン、トルエン、キシレン、
更にそれらのアルキル、ハロゲン、アミノ等の官能基を
有した芳香族化合物を挙げることができる。
【００１１】本発明方法は溶媒を使用しなくても反応を
進行させることができるが、副生物が多量に生成するた
め実用的でない。溶媒を用いた方が副生物が少なく、反
応を円滑に操作できるので好ましい。
進行させることができるが、副生物が多量に生成するた
め実用的でない。溶媒を用いた方が副生物が少なく、反
応を円滑に操作できるので好ましい。
【００１２】溶媒の使用量は通常、原料の１−ニトロ−
５−ブロモナフタレンに対し、０．１〜１００重量比、
好ましくは１〜３０重量比である。溶媒量が０．１重量
比未満では副生物が多くなる場合がある。
５−ブロモナフタレンに対し、０．１〜１００重量比、
好ましくは１〜３０重量比である。溶媒量が０．１重量
比未満では副生物が多くなる場合がある。
【００１３】本発明方法で使用される貴金属触媒として
は、例として、ルテニウム、ロジウム、パラジウム、白
金等が挙げられる。特に白金の使用は、副生物が少な
く、好ましい。使用可能な白金触媒としては水素添加触
媒として公知のものでよく、担体なしでもよいが、担体
を用いる方が実際的である。担体としては例えば、活性
炭、カーボンブラック、アルミナ、ケイソウ土などの公
知のものを用いることができる。担体に対する白金の濃
度は通常担体１０００〜５重量部に対して白金１重量部
の範囲のものが使用され、好ましくは５００〜１０重量
部の範囲のものである。
は、例として、ルテニウム、ロジウム、パラジウム、白
金等が挙げられる。特に白金の使用は、副生物が少な
く、好ましい。使用可能な白金触媒としては水素添加触
媒として公知のものでよく、担体なしでもよいが、担体
を用いる方が実際的である。担体としては例えば、活性
炭、カーボンブラック、アルミナ、ケイソウ土などの公
知のものを用いることができる。担体に対する白金の濃
度は通常担体１０００〜５重量部に対して白金１重量部
の範囲のものが使用され、好ましくは５００〜１０重量
部の範囲のものである。
【００１４】白金触媒は、原料のニトロ化合物１重量部
当たり白金として１×１０-7〜１×１０-2重量部使用
し、好ましくは１×１０-6〜１×１０-3重量部用いる。
あまり多すぎると副生物が増加する傾向があり、あまり
少ないと反応が遅くなる可能性がある。
当たり白金として１×１０-7〜１×１０-2重量部使用
し、好ましくは１×１０-6〜１×１０-3重量部用いる。
あまり多すぎると副生物が増加する傾向があり、あまり
少ないと反応が遅くなる可能性がある。
【００１５】また、白金にパラジウム、レニウム、ルテ
ニウム等の他の金属を加えた触媒でも良く、また助触媒
として鉄、コバルト、ニッケル、クロムなどを加えても
良い。
ニウム等の他の金属を加えた触媒でも良く、また助触媒
として鉄、コバルト、ニッケル、クロムなどを加えても
良い。
【００１６】水素化反応は通常、２０〜１８０℃で行わ
れるが、好ましくは５０〜１４０℃の範囲で実施され
る。あまり低温では反応速度が低下し、反応効率の低下
を招く傾向がある。また、１８０℃以上では高温による
原料及び生成物の熱劣化でタール化が増加し、目的物の
収率が低下する場合がある。
れるが、好ましくは５０〜１４０℃の範囲で実施され
る。あまり低温では反応速度が低下し、反応効率の低下
を招く傾向がある。また、１８０℃以上では高温による
原料及び生成物の熱劣化でタール化が増加し、目的物の
収率が低下する場合がある。
【００１７】反応圧力は使用量及び反応温度により左右
されるが、一般には１０〜１００００ＫＰａ、好ましく
は１００〜５０００ＫＰａの範囲で実施される。
されるが、一般には１０〜１００００ＫＰａ、好ましく
は１００〜５０００ＫＰａの範囲で実施される。
【００１８】反応時間は原料、触媒の使用量、反応方法
及び条件などで左右され、一概には決めることができな
いが、通常の条件下でのバッチ反応では１〜５時間で反
応が終了する。
及び条件などで左右され、一概には決めることができな
いが、通常の条件下でのバッチ反応では１〜５時間で反
応が終了する。
【００１９】反応は原料、触媒、溶媒などを一括して反
応器に仕込む、いわゆるバッチ法、原料などの一部を間
欠的に仕込むセミバッチ法、原料等を連続的に仕込む連
続法のいずれでも実施することができる。
応器に仕込む、いわゆるバッチ法、原料などの一部を間
欠的に仕込むセミバッチ法、原料等を連続的に仕込む連
続法のいずれでも実施することができる。
【００２０】
【実施例】以下、実施例により本発明方法をさらに詳し
く説明する。 実施例１ １−ニトロ−５−ブロモナフタレン８．０ｇ、トルエン
６８．８ｇ及び５％Ｐｔ−Ｃ０．０３５４ｇ（５０％ｗ
ｅｔ品）を電磁撹拌機を備えた内容積３６０ｍｌのＳＵ
Ｓ製オートクレーブに仕込んだ。系内の空気を水素で置
換したのち、水素を３９２５ＫＰａに圧入し撹拌しなが
ら１２０℃まで昇温し反応させた。反応中の圧力が１９
６０ＫＰａに下がる毎に水素を３９２５ＫＰａまで圧入
し、この操作を水素吸収が認められなくなるまで繰り返
した。反応時間は１時間であった。冷却後、反応器を開
放し、析出物を濾過、乾燥し、７．１ｇの結晶を得た。
この結晶は赤外吸収スペクトル、ＮＭＲスペクトルから
１−アミノ−５−ブロモナフタレンであることを確認し
た。また、触媒を分離したのちの生成物の組成はガスク
ロマトグラフィー及び液体クロマトグラフィーによる定
量分析の結果、１−アミノ−５−ブロモナフタレン９９
％、５，５’−ジブロモ−［１，１’］アゾキシナフタ
レン０．８％であり、１−ニトロ−５−ブロモナフタレ
ンは認められなかった。結果を実施例１として表１に示
す。
く説明する。 実施例１ １−ニトロ−５−ブロモナフタレン８．０ｇ、トルエン
６８．８ｇ及び５％Ｐｔ−Ｃ０．０３５４ｇ（５０％ｗ
ｅｔ品）を電磁撹拌機を備えた内容積３６０ｍｌのＳＵ
Ｓ製オートクレーブに仕込んだ。系内の空気を水素で置
換したのち、水素を３９２５ＫＰａに圧入し撹拌しなが
ら１２０℃まで昇温し反応させた。反応中の圧力が１９
６０ＫＰａに下がる毎に水素を３９２５ＫＰａまで圧入
し、この操作を水素吸収が認められなくなるまで繰り返
した。反応時間は１時間であった。冷却後、反応器を開
放し、析出物を濾過、乾燥し、７．１ｇの結晶を得た。
この結晶は赤外吸収スペクトル、ＮＭＲスペクトルから
１−アミノ−５−ブロモナフタレンであることを確認し
た。また、触媒を分離したのちの生成物の組成はガスク
ロマトグラフィー及び液体クロマトグラフィーによる定
量分析の結果、１−アミノ−５−ブロモナフタレン９９
％、５，５’−ジブロモ−［１，１’］アゾキシナフタ
レン０．８％であり、１−ニトロ−５−ブロモナフタレ
ンは認められなかった。結果を実施例１として表１に示
す。
【００２１】実施例２ １−ニトロ−５−ブロモナフタレン２４．０ｇ、トルエ
ン１３７．６ｇ、反応温度／時間を６０℃／２ｈｒに変
えた以外は実施例１と同様の操作をおこなった結果を実
施例２として表１に示す。
ン１３７．６ｇ、反応温度／時間を６０℃／２ｈｒに変
えた以外は実施例１と同様の操作をおこなった結果を実
施例２として表１に示す。
【００２２】実施例３ 触媒として５％Ｐｔ−Ｃの代わりに ２％ Ｐｔ−Ａｌ
2Ｏ3を用いた以外は実施例１と同様の操作をおこなった
結果を実施例３として表１に示す。
2Ｏ3を用いた以外は実施例１と同様の操作をおこなった
結果を実施例３として表１に示す。
【００２３】実施例４ １−ニトロ−５−ブロモナフタレン３２．０ｇ、トルエ
ン２７５．２ｇ、触媒として５％Ｐｔ−Ｃの代わりに２
％Ｐｔ−Ａｌ2Ｏ3を用いた以外は実施例２と同様の操作
をおこなった結果を実施例４として表１に示す。
ン２７５．２ｇ、触媒として５％Ｐｔ−Ｃの代わりに２
％Ｐｔ−Ａｌ2Ｏ3を用いた以外は実施例２と同様の操作
をおこなった結果を実施例４として表１に示す。
【００２４】実施例５ １−ニトロ−５−ブロモナフタレン４．０ｇ、溶媒とし
てトルエンの代わりにベンゼン１４０．６ｇとした以外
は実施例１と同様の操作をおこなった結果を実施例５と
して表１に示す。
てトルエンの代わりにベンゼン１４０．６ｇとした以外
は実施例１と同様の操作をおこなった結果を実施例５と
して表１に示す。
【００２５】実施例６ １−ニトロ−５−ブロモナフタレン１６．０ｇ、トルエ
ン３２．０ｇとした以外は実施例２と同様の操作をおこ
なった結果を実施例６として表１に示す。
ン３２．０ｇとした以外は実施例２と同様の操作をおこ
なった結果を実施例６として表１に示す。
【００２６】実施例７ １−ニトロー５ーブロモナフタレン１６．０ｇ、溶媒と
してトルエンの代わりにベンゼン７０．３ｇとした以外
は実施例３と同様の操作をおこなった結果を実施例７と
して表１に示す。
してトルエンの代わりにベンゼン７０．３ｇとした以外
は実施例３と同様の操作をおこなった結果を実施例７と
して表１に示す。
【００２７】比較例１ 触媒として５％Ｐｔ−Ｃの代わりにＮｉ（Ｒ）を用いた
以外は実施例１と同様の操作をおこなった結果を比較例
１として表２に示す。
以外は実施例１と同様の操作をおこなった結果を比較例
１として表２に示す。
【００２８】比較例２ 溶媒としてトルエンの代わりに無溶媒とし、１−ニトロ
−５−ブロモナフタレン１６．０ｇとした以外は比較例
１と同様の操作をおこなった結果を比較例２として表２
に示す。
−５−ブロモナフタレン１６．０ｇとした以外は比較例
１と同様の操作をおこなった結果を比較例２として表２
に示す。
【００２９】
【表１】 １）１−ニトロ−５−ブロモナフタレンをＢＮＮＰと略
する。 ２）％は、原料のＢＮＮＰに対する重量％を示す。 ３）５，５’−ジブロモ−［１，１’］−アゾキシナフ
タレン及びその誘導体をアゾキシ化合物として記載し
た。
する。 ２）％は、原料のＢＮＮＰに対する重量％を示す。 ３）５，５’−ジブロモ−［１，１’］−アゾキシナフ
タレン及びその誘導体をアゾキシ化合物として記載し
た。
【００３０】
【表２】 １）１−ニトロ−５−ブロモナフタレンをＢＮＮＰと略
する。 ２）％は原料のＢＮＮＰに対する重量％を示す。 ３）５，５’−ジブロモ−［１，１’］−アゾキシナフ
タレン及びその誘導体をアゾキシ化合物として記載し
た。
する。 ２）％は原料のＢＮＮＰに対する重量％を示す。 ３）５，５’−ジブロモ−［１，１’］−アゾキシナフ
タレン及びその誘導体をアゾキシ化合物として記載し
た。
【００３１】
【発明の効果】本発明方法によれば、合成原料また耐熱
性高分子原料の中間体として有用な１−アミノ−５−ブ
ロモナフタレンを、高選択率、高収率、高純度で得るこ
とができる。
性高分子原料の中間体として有用な１−アミノ−５−ブ
ロモナフタレンを、高選択率、高収率、高純度で得るこ
とができる。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 黒田 一元 福岡県大牟田市浅牟田町30番地 三井東圧 化学株式会社内 (72)発明者 宮田 勝治 福岡県大牟田市浅牟田町30番地 三井東圧 化学株式会社内
Claims (4)
- 【請求項１】 １−ニトロ−５−ブロモナフタレンを溶
媒の存在下、貴金属触媒を用いて水素添加することを特
徴とする１−アミノ−５−ブロモナフタレンの製造方
法。 - 【請求項２】 貴金属触媒が白金及びまたはその化合物
である請求項１記載の製造方法。 - 【請求項３】 溶媒が芳香族化合物である請求項１記載
の製造方法。 - 【請求項４】 反応温度を２０〜１８０℃で実施する請
求項１記載の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP6292773A JPH08151353A (ja) | 1994-11-28 | 1994-11-28 | １−アミノ−５−ブロモナフタレンの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP6292773A JPH08151353A (ja) | 1994-11-28 | 1994-11-28 | １−アミノ−５−ブロモナフタレンの製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH08151353A true JPH08151353A (ja) | 1996-06-11 |
Family
ID=17786159
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP6292773A Pending JPH08151353A (ja) | 1994-11-28 | 1994-11-28 | １−アミノ−５−ブロモナフタレンの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH08151353A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP1342713A1 (de) * | 2002-03-05 | 2003-09-10 | Bayer Aktiengesellschaft | Verfahren zur Herstellung eines Dinitronaphthalin-Isomerengemisches mit hohem Anteil an 1,5-Dinitronaphtalin |
-
1994
- 1994-11-28 JP JP6292773A patent/JPH08151353A/ja active Pending
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP1342713A1 (de) * | 2002-03-05 | 2003-09-10 | Bayer Aktiengesellschaft | Verfahren zur Herstellung eines Dinitronaphthalin-Isomerengemisches mit hohem Anteil an 1,5-Dinitronaphtalin |
| US6737554B2 (en) | 2002-03-05 | 2004-05-18 | Bayer Aktiengesellschaft | Process for the production of a dinitronaphthalene isomer mixture with a high proportion of 1,5-dinitronaphthalene |
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