JPH0813973B2 - 炭化水素油の脱ハロゲン化方法 - Google Patents

炭化水素油の脱ハロゲン化方法

Info

Publication number
JPH0813973B2
JPH0813973B2 JP62155634A JP15563487A JPH0813973B2 JP H0813973 B2 JPH0813973 B2 JP H0813973B2 JP 62155634 A JP62155634 A JP 62155634A JP 15563487 A JP15563487 A JP 15563487A JP H0813973 B2 JPH0813973 B2 JP H0813973B2
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
dehalogenating
hydrocarbon oil
alcoholate
alcohol
oils
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired - Lifetime
Application number
JP62155634A
Other languages
English (en)
Other versions
JPS638482A (ja
Inventor
ローラント・シユトレツク
ハンス−デイーテル・マイエル
Original Assignee
ヒユ−ルス・アクチエンゲゼルシヤフト
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by ヒユ−ルス・アクチエンゲゼルシヤフト filed Critical ヒユ−ルス・アクチエンゲゼルシヤフト
Publication of JPS638482A publication Critical patent/JPS638482A/ja
Publication of JPH0813973B2 publication Critical patent/JPH0813973B2/ja
Anticipated expiration legal-status Critical
Expired - Lifetime legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A62—LIFE-SAVING; FIRE-FIGHTING
    • A62D—CHEMICAL MEANS FOR EXTINGUISHING FIRES OR FOR COMBATING OR PROTECTING AGAINST HARMFUL CHEMICAL AGENTS; CHEMICAL MATERIALS FOR USE IN BREATHING APPARATUS
    • A62D3/00—Processes for making harmful chemical substances harmless or less harmful, by effecting a chemical change in the substances
    • A62D3/30—Processes for making harmful chemical substances harmless or less harmful, by effecting a chemical change in the substances by reacting with chemical agents
    • A62D3/34—Dehalogenation using reactive chemical agents able to degrade
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A62—LIFE-SAVING; FIRE-FIGHTING
    • A62D—CHEMICAL MEANS FOR EXTINGUISHING FIRES OR FOR COMBATING OR PROTECTING AGAINST HARMFUL CHEMICAL AGENTS; CHEMICAL MATERIALS FOR USE IN BREATHING APPARATUS
    • A62D2101/00—Harmful chemical substances made harmless, or less harmful, by effecting chemical change
    • A62D2101/20—Organic substances
    • A62D2101/22—Organic substances containing halogen
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A62—LIFE-SAVING; FIRE-FIGHTING
    • A62D—CHEMICAL MEANS FOR EXTINGUISHING FIRES OR FOR COMBATING OR PROTECTING AGAINST HARMFUL CHEMICAL AGENTS; CHEMICAL MATERIALS FOR USE IN BREATHING APPARATUS
    • A62D2101/00—Harmful chemical substances made harmless, or less harmful, by effecting chemical change
    • A62D2101/20—Organic substances
    • A62D2101/28—Organic substances containing oxygen, sulfur, selenium or tellurium, i.e. chalcogen
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
    • Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10S210/00—Liquid purification or separation
    • Y10S210/902—Materials removed
    • Y10S210/908—Organic
    • Y10S210/909—Aromatic compound, e.g. pcb, phenol

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Toxicology (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Business, Economics & Management (AREA)
  • Emergency Management (AREA)
  • Production Of Liquid Hydrocarbon Mixture For Refining Petroleum (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、炭化水素油の脱ハロゲン化方法に関する。
その場合、例えば、使用済み潤滑油が重要であり、それ
らはこの処理によって第２のラフイネートの製造に再び
資源節約的にしかも環境保全的に使用することができ、
あるいはまた芳香族熱媒体油も重要であり、それらから
この方法によって有機塩素化合物に起因する腐食性が取
除かれる。
潤滑油は、それらの使用の間に金属摩耗物、それらの
成分の分解および酸化生成物ならびに燃料成分の含有量
が増大する。それにもかかわらず、使用済みの潤滑油
は、廃物とはみなされていない。何故ならば、それらは
過、蒸溜、濃硫酸および／または発煙硫酸を用いる精
留および漂白土を用いる処理を含む種々の操作によっ
て、新たな添加の後の完全な価値を有する潤滑物質が生
ずるまで処理されうるからである。上記の手段は、なる
程潤滑技術的には申し分ない基礎油を再びもたらすけれ
ども、環境毒物学的見地から従来から極めて懸念すべき
ものと見なされている若干の汚染物を除去することがで
きない。これらの汚染物には、一部は不注意な運転によ
り、一部はまた故意にあるいはまた技術的な故障によっ
て、使用済み潤滑油に混入した若干のポリ塩素化芳香族
化合物が包含される。特に顕著なものは、その不燃性の
ゆえに鉱山業における油圧用油としてのみならずまた変
圧器または蓄電器用の絶縁油または誘電体として広く普
及しているポリ塩化ビフエニル（PCB）である。それら
は、DDTと同様に食物連鎖において蓄積されるのみなら
ず、また1,000℃以下の燃料温度においてはそれから極
めて危険な物質−すなわちポリ塩化ジベンゾジオキシン
および／またはジベンゾフラン−を生ずることがあるの
で、憂慮されている問題をもたらしている。そのような
条件がたまたま内燃機関内においても生じうるというお
それは、代替可能な費用を用いて脱塩素することに成功
しないならば、PCBによって汚染された廃油が二次的な
利用の代りに高温における燃焼に導かれるという結論に
導く。従って、環境保全および原料節約の理由から、経
済的な方法で廃油を再利用するために使用されうる方法
を開発するという緊急な課題がある。
ハロゲンを含有する化合物を除去するための明白な方
法は、分散されたアルカリ金属を用いて油を加熱するこ
とにある。この方法は、例えば英国特許第2,063,908号
および第2,081,298号および米国特許第4,465,590号に記
載されている。なる程、それは満足すべき結果をもたら
すけれども、金属／油の境界面のみに生ずる反応のゆえ
に、その後刻の除去もまた安全の問題を生ずる金属の大
過剰が必要となる。
米国特許第4,284,516号、第4,326,090号および第4,44
7,667号に記載されているもう一つの方法は、脱塩素化
剤として均一な溶液中のナフタリン−ナトリウムを使用
するが、それは追加的な用材を使用することによっての
み達成されうる。その際、追加的な溶剤として、なかん
ずくテトラヒドロフランが使用される。なる程急速な反
応は、低い温度において起るけれども、高い溶剤費がこ
の方法を大規模操作における経済的な実施にとって不適
当なものとする。この場合においても大過剰な脱塩素化
剤が必要とされる。更に、補助剤ナフタリンは、芳香族
炭化水素自体として環境にとって危険物である。
水素化脱塩素化方法もまた同様に公知である。それら
は、それに必要な圧力装置のために高い投資を必要とす
る。それ故、それらの方法は比較的大きな容量において
初めて報われる。
有機塩素化合物を化学反応剤を用いて脱塩素化する方
法もまたすでに記載されている。すなわち、デニスらに
よって記載された方法によれば（W.H.Dennis,Jr.et.a
l.,Bull.Environ,Contam.Toxicol.22（６）,750−753
（1979））、イソプロパノール中の塩化ニッケルおよび
ナトリウムボラナートを用いて、米国特許第4,400,566
号によれば塩化ニッケル、トリアリールホスフインおよ
びジメチルホルムアミド中の亜鉛末を用いて、あるいは
特公昭49−61143号によれば活性炭上に担持されたパラ
ジウム触媒の存在下にヒドラジンヒドラートを用いて実
施されうる。しかしながら、使用された補助試薬の性質
がこの方法を大規模に使用するための妨げとなってい
る。何故ならば、生成する残渣を処分する問題が生ずる
からである。そのことは論外として、この補助試薬が廉
価でないということがある。
アルカリ金属水酸化物およびポリエチレングリコール
の混合物を、酸化剤の不存在で（米国特許第4,351,718
号参照）または酸化剤の存在下に（ドイツ特許出願公開
第3,033,170号、米国特許第4,400,552号および第4,337,
368号およびヨーロツパ特許第118,858号参照）、汚染さ
れた油と反応せしめる方法においても、多量の試薬が消
費される。
ヨーロッパ特許第21,294号においては、有毒な有機芳
香族塩素化合物の脱塩素化が記載されており、その場合
主として2,4,5−トリクロルフエノールの製造よりの製
造残渣が処理される。
その際、上記生成物は、１ないし５個のＣ−原子を有
する１価のアルコールまたは４ないし20個のＣ−原子を
有するポリオキシアルキレングリコールまたは２ないし
５個のＣ−原子および２ないし３個のヒドロキシル基を
有するポリオールまたはこれらの最後に挙げたポリオー
ルおよび１ないし４個のＣ−原子を有するアルコールよ
りのモノアルキルエーテルのアルカリアルコラートと共
に、有機的に結合したハロゲンに関して0.5ないし１当
量の遊離アルコールの存在下に加熱される。一般に、こ
の場合、ナトリウムグリコラート／エチレングリコール
を用いて脱塩素化される。これの代りのナトリウムメチ
ラート／メタノールを使用するならば、高い圧力を用い
なければならない。
上記の方法は、そのような製造残渣の全体的分解に用
いられ、そして明らかな反応条件から多量の精留のため
ではなく、僅かに汚染された、更に利用すべく定められ
た油用に適している。更にそれは不均一な反応を示し、
そして従って連続的な生産工程にはあまり採用されな
い。
従って、本発明の課題は、 −迅速かつ完全に進行し、 −低廉な補助試薬を少量しか必要とせず そして −残渣の除去の際に安全および環境の問題をもたらさな
いという、有機ハロゲン化合物で汚染された炭化水素油
の脱ハロゲン化方法を提供することである。
上記の課題は、有機ハロゲン化合物によって汚染され
た炭化水素油を120ないし400℃において８ないし20個の
Ｃ−原子を有するアルカリ金属またはアルカリ土類金属
アルコラートを用いて処理することによって解決され
る。その際、アルカリ金属またはアルカリ土類金属ハロ
ゲン化物が生じ、それらは沈殿し、そして過、洗滌に
よりまたは蒸留残渣の成分として除去されうる。過剰の
試薬は、酸または酸性の塩を少量添加することによって
不溶性の無機塩に変換されうるかまたは漂白土に結合さ
れて別されうる。それらは、環境に対して新たな危険
をもたらさない。
本発明による方法のためには、熱媒体油、絶縁油、油
圧用油、重油、潤滑油、中性油、廃油留分、パラフイン
油または有機炭化水素中間生成物のような炭化水素油が
使用されうる。
この方法において重要なことは、使用されるアルコー
ルが反応条件化において上記の炭化水素油に可溶性であ
るということである。可溶性の条件は、少くとも６個の
Ｃ−原子を有する直鎖状、分枝鎖状および環状のアルキ
ル基を有するすべてのアルコラートによって満たされ
る。25個のＣ−原子の上限は、当該のアルコールの利用
可能性に比較して効果がより少さいことによって決定さ
れる。もちろん、大きなアルキル基の場合には有効なア
ルコールの基の割合は低下する。技術的に興味あるの
は、８ないし20個のＣ−原子を有するアルコラートであ
り、その場合、特に有利な妥協は、８ないし14個のＣ−
原子を有するアルキル基の場合に存し、その際良好な溶
解度および利用可能性がなお有利な有効な基の割合をも
って組合されている。
本発明による脱ハロゲン化剤の製造に適したアルコー
ルには、例えば、ヘキサノール−１、−２および−３、
ヘプタノール−１、−２、−３、および４、オクタノー
ル１、−３、および−４、ノナノール−１、−２、−
３、−４および−５、デカノール−１、−２、−３、−
４および−５、ウンデカノール−１、−２、−３、−
４、−５、および−６、ドデカノール−１、−２、−
３、−４、−５および−６、トリデカノール−１、−
２、−３、−４、−５、−６および−７、テトラデカノ
ール−１、−２、−３、−４、−５、−６および−７
（ミリスチルアルコール）、ペンタデカノール−１、−
２、−３、−４、−５、−６、−７および−８、ヘプタ
デカノール−１、−２、−３、−４、−５、−６、−
７、−８、および−９、オクタデカノール−１（ステア
リルアルコール）、−２、−３、−４、−５、−６、−
７、−８および−９、ノナデカノール−１、−２、−
３、−４、−５、−６、−７、−８、−９および−10お
よびエイコサノール−１、−２、−３、−４、−５、−
６、−７、−８、−９および−10、それらの高級同族体
ならびにそれらの分枝鎖状異性体、更にシクロヘキサノ
ール、シクロヘプタノール、シクロオクタノール、シク
ロノナノール、シクロデカノール、シクロウンデカノー
ル、シクロドデカノール、シクロトリデカノール、シク
ロテトラデカノール、シクロペンタデカノール、シクロ
ヘキサデカノール、シクロヘプタデカノールシクロオク
タデカノール、シクロノナデカノールおよびシクロエイ
コサノールおよびそれらのアルキル化ならびにアリール
化誘導体、水素化ナフトール、ベンジルアルコール、α
−およびβ−フエニルエタノール、ウンデセン−（１）
−オール−11、オレイルアルコール、ケイ皮アルコー
ル、ベンズヒドロール、２−ヒドロキシメチル−ビシク
ロ−〔2,2,1〕−ヘプタンその他がある。
これらの該当なアルコールの多数の代表例は、エステ
ルの水素化、オレフインのヒドロホルミル化または水
和、低級アルコールのゲルベ反応、高級アルミニウムア
ルキルの酸化および後続する加水分解のような反応によ
り、そしてその他の反応により大規模に石油化学的にあ
るいは天然産として入手される。特に好ましいものは、
通常PVC用の可塑剤の製造の際に使用される８ないし14
個のＣ−原子を有する枝分れ鎖状アルコール、例えば２
−エチルヘキサノール−１、“イソノナノール”、“イ
ソデカノール”、“イソトリデカノール”（二量体ブテ
ン、三量体プロペン、三量体ブテンまたは四量体プロペ
ンのヒドロホルミル化生成物）である。何となればそれ
らのアルコラートは、特に炭化水素油への特にすぐれた
溶解性を有するからである。
脱ハロゲン化剤としては、上記のアルコールとアルカ
リ金属および／またはアルカリ土類金属とから形成され
たアルコラートが使用でき、アルカリ金属アルコラート
のうちでナトリウムおよびカリウムのそれが好ましく、
アルカリ土類金属アルコラートのうちでマグネシウムお
よびカルシウムのそれが好ましい。その際、特に好まし
くは、アルカリ金属アルコラートが使用される。
上記のアルコラートは、すべてのそのために知られた
方法で、すなわち金属または金属水素化物とアルコール
との水素形成下における反応により、低級アルコラート
と高級アルコールとの低級アルコールの留去下における
反応により、そして金属水酸化物およびアルコールから
平衡状態で存在する水を共沸的に除去することによって
製造される。製造は、またその場で脱ハロゲン化すべき
基質の存在下に行なうこともできる。過剰のアルコール
の存在下にアルコラートを使用する必要はないが、僅か
な過剰量は差支えない。
化学量論的に必要な量は、含湿分および同様にアルコ
ラートと反応する含有する酸基およびエステル基を考慮
しながら塩素含量に基いて算出される。使用される反応
体の量は、化学論量的に必要な量の0.5ないし５倍であ
る。より高い過剰量も害を与えるわけではないが、操作
技術上の理由から、また費用の理由から避けるべきであ
る。化学量論的量の1.5ないし５倍に相当する反応体の
量を使用することが好ましい。温度範囲のうちの上方領
域で操作する場合には、通常僅かな過剰量で十分であ
る。
脱ハロゲン化のためには、120ないし400℃の温度範囲
が適当である。その際、反応時間は、温度範囲の下限に
おいては10時間までであり、そして上限においては数秒
でありうる。180ないし380℃の温度が好ましく、特に22
0ないし350℃の温度範囲が有利である。
上記の範囲の温度は、通常の廃油処理の過程において
はいずれにせよ蒸留段階において現われるので、従って
追加的な反応器を工程中に挿入することは無用である。
他方において、通常の反応容器中で個々の少量の装入物
を断続的に脱ハロゲン化することも可能である。
本発明の方法は、少量宛の断続的なバツチに使用する
こともでき、また完全な連続的工程に組込むこともでき
る。
炭化水素可溶性のアルコラートが使用されるので、こ
の脱ハロゲン化は、溶剤を用いずに均一相中で実施され
うる。それによって最小限の化学薬品消費と短かい反応
時間が可能になる。その上更に、生じた残渣は、除去の
際に安全上ならびに環境上の問題をなんらもたらさな
い。
以下の例によって本発明を更に詳細に説明する。
例１ 脱塩素化用試薬：ナトリウム18gおよび２−エチルヘ
キサノール−1 130gを窒素下に150℃において６時間そ
して200℃において１時間撹拌し、その際透明な液体が
生成した： 80％のNa−エチルヘキシラート 炭化水素油：再添加されていない 再使用された廃油が使用される。
従って理論的に必要とされる化学量論的量は： 3.1gNa−エチルヘキシラート/kg油 脱塩素化：再使用された廃油500gを80％のNa−エチルヘ
キシラート7.9gと混合し、そして次に350℃において30
分間撹拌する。１つの試料が採取され、沈殿したNaClの
過後に、有機的に結合された塩素がヴイツクボールド
（Wickbold）燃焼法によって測定された。分析結果は、
第２表に示されている。
上記の廃油を室温において冷却する。過剰のNa−エチ
ルヘキシレートを濃硫酸によって分解する。無機塩の
過後に、廃油を真空下に蒸留する。
例２ないし10 例１と同様に操作を行なう。使用された炭化水素油
は、第１表に要約されている： 脱塩素化試験の結果は、第２表から明らかである。
例11（粗ジベンジルトルエンの脱塩素化） 熱媒体油として使用されるべきジベンジルトルエン−
異性体混合物500gは、塩素1,200ppmを含有する。
理論的に必要とされるアルコラートの化学量論的量
は： 5.1gNa−エチルヘキシラート/kg油 化学量論的量の５倍の量のNa−エチルヘキシラートを
用いて常圧で360℃において２回の蒸留によって塩素含
量は、4ppmまで減少せしめられる。
留出物として、使用された粗生成物の93重量％が得ら
れる。

Claims (8)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】炭化水素油の脱ハロゲン化方法において、
    炭化水素油を均一相中で、そのアルキル基が８ないし20
    個のＣ−原子を有するアルカリ金属アルコラートまたは
    アルカリ土類金属アルコラートにより、120ないし400℃
    において処理し、そして、生成したアルカリ金属ハロゲ
    ン化物アルカリ土類金属ハロゲン化物を反応後に分離す
    ることを特徴とする上記炭化水素油の脱ハロゲン化方
    法。
  2. 【請求項２】ナトリウムの、およびカリウムのアルコラ
    ートを使用する特許請求の範囲第１項に記載の方法。
  3. 【請求項３】８ないし14個のＣ−原子を有するナトリウ
    ム−およびカリウムアルコラートを使用する特許請求の
    範囲第１項または第２項のいずれかに記載の方法。
  4. 【請求項４】脱ハロゲン化を180ないし380℃において行
    う特許請求の範囲第１項ないし第３項のうちのいずれか
    に記載の方法。
  5. 【請求項５】脱ハロゲン化温度が220ないし350℃である
    特許請求の範囲第４項記載の方法。
  6. 【請求項６】理論的に必要な量の0.5ないし５倍のアル
    コラートを使用する特許請求の範囲第１項ないし第５項
    のうちのいずれかに記載の方法。
  7. 【請求項７】理論的に必要な量の1.5ないし５倍のアル
    コラートを使用する特許請求の範囲第６項記載の方法。
  8. 【請求項８】２−エチルヘキサノール−１のナトリウム
    アルコラートを用いて脱ハロゲン化する特許請求の範囲
    第１項ないし第７項のうちのいずれかに記載の方法。
JP62155634A 1986-06-25 1987-06-24 炭化水素油の脱ハロゲン化方法 Expired - Lifetime JPH0813973B2 (ja)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE3621175.3 1986-06-25
DE19863621175 DE3621175A1 (de) 1986-06-25 1986-06-25 Verfahren zur enthalogenierung von kohlenwasserstoffoelen

Publications (2)

Publication Number Publication Date
JPS638482A JPS638482A (ja) 1988-01-14
JPH0813973B2 true JPH0813973B2 (ja) 1996-02-14

Family

ID=6303601

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP62155634A Expired - Lifetime JPH0813973B2 (ja) 1986-06-25 1987-06-24 炭化水素油の脱ハロゲン化方法

Country Status (4)

Country Link
US (1) US4776947A (ja)
EP (1) EP0250748B1 (ja)
JP (1) JPH0813973B2 (ja)
DE (2) DE3621175A1 (ja)

Families Citing this family (17)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5189105A (en) * 1987-02-09 1993-02-23 Mitsubishi Chemical Industries Limited Alcohol mixture for plasticizer
US5220109A (en) * 1987-09-03 1993-06-15 Atochem Destruction of halogenated organic species
FR2620055B1 (fr) * 1987-09-03 1991-05-10 Atochem Procede chimique de destruction de produits organiques halogenes
DE3900159A1 (de) * 1989-01-04 1990-07-05 Geut Ag Verfahren zur aufarbeitung von altoel
DE3903105A1 (de) * 1989-02-02 1990-08-09 Huels Chemische Werke Ag Fluessige enthalogenierungsmittel
US5185488A (en) * 1989-09-28 1993-02-09 Her Majesty The Queen In Right Of Canada, As Represented By The Minister Of Natural Resources Process for the reductive dehalogenation of polyhaloaromatics with sodium or calcium in a lower alcohol
FR2656603B1 (fr) 1989-12-28 1993-05-21 Atochem Procedes de synthese de benzyltoluene et dibenzyltoluene a faible teneur en chlore.
US5290432A (en) * 1990-05-09 1994-03-01 Chemical Waste Management, Inc. Method of treating toxic aromatic halogen-containing compounds by electrophilic aromatic substitution
US5141629A (en) * 1990-05-15 1992-08-25 State Of Israel, Atomic Energy Commission Process for the dehalogenation of organic compounds
US5490919A (en) * 1990-08-14 1996-02-13 State Of Isreal, Atomic Energy Commission Process for the dehalogenation of organic compounds
US5093011A (en) * 1990-12-12 1992-03-03 Chemical Waste Management, Inc. Process for dehalogenation of contaminated waste materials
WO1993005845A1 (en) * 1991-09-20 1993-04-01 Roger Charles Wilkinson Method/process for the disposal of halogenated hydrocarbons and similar intractable materials
JP2638483B2 (ja) * 1994-06-30 1997-08-06 株式会社関西テック 多塩素化芳香族化合物の処理方法
US6613723B2 (en) 2001-12-06 2003-09-02 Exxonmobil Chemical Patents Inc. Overbased barium complexes of C8 to C10 carboxylic acids
US20040087826A1 (en) * 2002-11-04 2004-05-06 Cash Alan B. Method for treating dioxin contaminated incineration ash
RU2287552C2 (ru) * 2004-12-22 2006-11-20 Институт Проблем Химической Физики Российской Академии Наук (Ипхф Ран) Способ получения полиолефиновых основ синтетических масел
US20080027252A1 (en) * 2006-07-27 2008-01-31 Burkholder Kermit L Oil dehalogenation method

Family Cites Families (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3539653A (en) * 1968-09-05 1970-11-10 Dow Chemical Co Method of removing alkyl halides from a hydrocarbon stream with an alkanol amine
US4327027A (en) * 1979-06-15 1982-04-27 Vertac Chemical Corporation Chemical detoxification of toxic chlorinated aromatic compounds
US4337368A (en) * 1980-04-21 1982-06-29 The Franklin Institute Reagent and method for decomposing halogenated organic compounds
US4400552A (en) * 1980-04-21 1983-08-23 The Franklin Institute Method for decomposition of halogenated organic compounds
US4351718A (en) * 1981-06-01 1982-09-28 General Electric Company Method for removing polyhalogenated hydrocarbons from nonpolar organic solvent solutions
AU555461B2 (en) * 1983-03-10 1986-09-25 Sea Marconi Decontamination S.R.L. Process for the decomposition and decontamination of organic substances and halogenated toxic materials
IT1161215B (it) * 1983-03-10 1987-03-18 Sea Marconi Decontamin Srl Processo per la decomposizione e decontaminazione di composti organici e agenti tossici alogenati
IT1206508B (it) * 1983-07-22 1989-04-27 Sea Marconi Decontamin Srl Processo continuo per la decomposizione e decontaminazione di composti organici e agenti tossici alogenati.
US4532028A (en) * 1983-10-24 1985-07-30 Niagara Mohawk Power Corporation Method for reducing content of halogenated aromatics in hydrocarbon solutions
US4574013A (en) * 1985-04-18 1986-03-04 Galson Research Corporation Method for decontaminating soil
US4663027A (en) * 1986-03-03 1987-05-05 General Electric Company Method for removing polyhalogenated hydrocarbons from non-polar organic solvent solutions

Also Published As

Publication number Publication date
JPS638482A (ja) 1988-01-14
EP0250748B1 (de) 1989-07-19
US4776947A (en) 1988-10-11
EP0250748A1 (de) 1988-01-07
DE3760321D1 (en) 1989-08-24
DE3621175A1 (de) 1988-01-07

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JPH0813973B2 (ja) 炭化水素油の脱ハロゲン化方法
CA1201283A (en) Method for reducing the content of halogenated aromatics in hydrocarbon solutions
US4351718A (en) Method for removing polyhalogenated hydrocarbons from nonpolar organic solvent solutions
US4337368A (en) Reagent and method for decomposing halogenated organic compounds
CA1174806A (en) Method for removing polyhalogenated hydro-carbons from nonpolar organic solvent solutions
CA1245068A (en) Slurry processes for decontaminating soil
US4377471A (en) Method for removing polychlorinated biphenyls from transformer oil
CA1314257C (en) Method for hydrotreating used oils
CA1190501A (en) Removal of pcbs and other halogenated organic compounds from organic fluids
US5093011A (en) Process for dehalogenation of contaminated waste materials
EP0420975A1 (en) Degradation of polychlorinated biphenyls
US5043054A (en) Process for dehalogenation of contaminated waste materials
US5185488A (en) Process for the reductive dehalogenation of polyhaloaromatics with sodium or calcium in a lower alcohol
EP0603400A1 (en) Method of removing halogenated aromatic compound from hydrocarbon oil
Ghattas et al. Exhaustive hydrodechlorination of chlorinated aromatic environmental pollutants to alicyclic compounds
US5141629A (en) Process for the dehalogenation of organic compounds
US4447667A (en) Process for the dehalogenation of organic compounds
AU705724B2 (en) Methods for purifying refrigerants with aqueous solutions of bases
US5490919A (en) Process for the dehalogenation of organic compounds
CA2024107C (en) Process for dehalogenation of organic compounds
US5174893A (en) Process for dehalogenation of contaminated waste materials
US5616821A (en) Methods for purifying and recovering contaminated refrigerants with solutions of bases in organic solvents
KR100367939B1 (ko) 할로겐화방향족화합물을분해시키는방법
DE3632366A1 (de) Verfahren zur entfernung von halogenierten kohlenwasserstoffen aus der gasphase
JP2005270388A (ja) 有機ハロゲン化合物の分解処理方法