JPH08127580A - 新規な環状イヌロオリゴ糖誘導体及びその製造法 - Google Patents
新規な環状イヌロオリゴ糖誘導体及びその製造法Info
- Publication number
- JPH08127580A JPH08127580A JP6265899A JP26589994A JPH08127580A JP H08127580 A JPH08127580 A JP H08127580A JP 6265899 A JP6265899 A JP 6265899A JP 26589994 A JP26589994 A JP 26589994A JP H08127580 A JPH08127580 A JP H08127580A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- formula
- cyclic inulooligosaccharide
- cyclic
- compound
- derivative
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
Landscapes
- Seasonings (AREA)
- Heterocyclic Compounds That Contain Two Or More Ring Oxygen Atoms (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【目的】 工業的に入手容易な原料を用いて、量産可能
で安価な新規環状イヌロオリゴ糖誘導体を提供する。 【構成】 環状イヌロオリゴ糖のフラクトース残基の３
位と４位間の炭素−炭素結合を酸化剤で選択的に酸化開
裂させ、生成したアルデヒドを還元剤で還元処理するこ
とにより、下記式（I）で表される環状イヌロオリゴ糖
誘導体を製造する。 【化１】 （式中ｎは６〜８の整数を示す。）
で安価な新規環状イヌロオリゴ糖誘導体を提供する。 【構成】 環状イヌロオリゴ糖のフラクトース残基の３
位と４位間の炭素−炭素結合を酸化剤で選択的に酸化開
裂させ、生成したアルデヒドを還元剤で還元処理するこ
とにより、下記式（I）で表される環状イヌロオリゴ糖
誘導体を製造する。 【化１】 （式中ｎは６〜８の整数を示す。）
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、分子内に複数の親水性
基を有するクラウンエーテル構造の新規環状イヌロオリ
ゴ糖誘導体及びその製造法に関する。
基を有するクラウンエーテル構造の新規環状イヌロオリ
ゴ糖誘導体及びその製造法に関する。
【０００２】この新規環状イヌロオリゴ糖誘導体は、食
品、医薬品、化粧品、界面活性剤、触媒、分離精製等の
分野においての利用が期待される物質である。
品、医薬品、化粧品、界面活性剤、触媒、分離精製等の
分野においての利用が期待される物質である。
【０００３】
【従来の技術】従来より種々のゲスト化合物に対する包
接作用を示す化合物は多数知られており、中でも数個の
糖単位からなる環状オリゴ糖やクラウンエーテルは広く
使用されている。このうち環状オリゴ糖としては、サイ
クロデキストリン及び環状イヌロオリゴ糖がよく知られ
ている。
接作用を示す化合物は多数知られており、中でも数個の
糖単位からなる環状オリゴ糖やクラウンエーテルは広く
使用されている。このうち環状オリゴ糖としては、サイ
クロデキストリン及び環状イヌロオリゴ糖がよく知られ
ている。
【０００４】サイクロデキストリンは、グルコース６〜
８個がα−１，４結合した化合物で、澱粉からサイクロ
デキストリン合成酵素（ＣＧＴａｓｅと呼ばれる）の作
用により工業的量産が可能になっている。
８個がα−１，４結合した化合物で、澱粉からサイクロ
デキストリン合成酵素（ＣＧＴａｓｅと呼ばれる）の作
用により工業的量産が可能になっている。
【０００５】一方、環状イヌロオリゴ糖は、特開平２−
２５２７０１号公報に記載されるように、６〜８個のフ
ラクトースがβ−２，１結合した化合物であり、単位糖
構造及び結合様式がサイクロデキストリンとは異なるこ
とから、従来のサイクロデキストリンにはない包接作用
が期待されている。
２５２７０１号公報に記載されるように、６〜８個のフ
ラクトースがβ−２，１結合した化合物であり、単位糖
構造及び結合様式がサイクロデキストリンとは異なるこ
とから、従来のサイクロデキストリンにはない包接作用
が期待されている。
【０００６】即ち、この環状イヌロオリゴ糖は、その分
子中央にクラウンエーテルの基本骨格である環状ポリエ
ーテル骨格にフラクトース部が６〜８個結合した疑似ク
ラウン骨格があるため、クラウンエーテル類似の包接作
用が期待されている。
子中央にクラウンエーテルの基本骨格である環状ポリエ
ーテル骨格にフラクトース部が６〜８個結合した疑似ク
ラウン骨格があるため、クラウンエーテル類似の包接作
用が期待されている。
【０００７】
【発明が解決しようとする課題】ところで前記クラウン
エーテルは、その分子空孔径に応じてゲスト化合物を取
り込んで複合体を形成することが知られている。このよ
うなクラウンエーテルは、母体である環状ポリエーテル
骨格にゲスト結合性側鎖、即ち側鎖に複数の官能基を導
入することにより、立体的な広がりを持つ分子空孔及び
適度に柔軟な分子構造が付与されて包接能が大きく変化
するため、ゲスト分子の選択性等を大きく変化できるこ
とも期待できる。
エーテルは、その分子空孔径に応じてゲスト化合物を取
り込んで複合体を形成することが知られている。このよ
うなクラウンエーテルは、母体である環状ポリエーテル
骨格にゲスト結合性側鎖、即ち側鎖に複数の官能基を導
入することにより、立体的な広がりを持つ分子空孔及び
適度に柔軟な分子構造が付与されて包接能が大きく変化
するため、ゲスト分子の選択性等を大きく変化できるこ
とも期待できる。
【０００８】しかし、側鎖に官能基を複数有するクラウ
ンエーテルは、合成困難のため殆ど知られていない。ま
た、クラウンエーテルは工業的量産の技術が十分に確立
されていないため、高価であり、その利用が制約されて
いる。
ンエーテルは、合成困難のため殆ど知られていない。ま
た、クラウンエーテルは工業的量産の技術が十分に確立
されていないため、高価であり、その利用が制約されて
いる。
【０００９】本発明の目的は、工業的に入手容易な原料
を用いて、量産可能で安価な、側鎖に複数の官能基を有
するクラウンエーテル、即ち新規な環状イヌロオリゴ糖
誘導体を提供しようとするものである。
を用いて、量産可能で安価な、側鎖に複数の官能基を有
するクラウンエーテル、即ち新規な環状イヌロオリゴ糖
誘導体を提供しようとするものである。
【００１０】
【課題を解決するための手段】本発明者は、従来技術に
おける以上のような問題を解決するため、種々検討した
結果、環状イヌロオリゴ糖のフラクトース部の３位と４
位間の炭素−炭素結合を酸化的に開裂した後、還元する
ことにより新規な環状イヌロオリゴ糖誘導体の開発に成
功したものである。
おける以上のような問題を解決するため、種々検討した
結果、環状イヌロオリゴ糖のフラクトース部の３位と４
位間の炭素−炭素結合を酸化的に開裂した後、還元する
ことにより新規な環状イヌロオリゴ糖誘導体の開発に成
功したものである。
【００１１】即ち本発明の新規な環状イヌロオリゴ糖誘
導体は、下記式（I）で表されるように、６〜８個のフ
ラクトース分子がβ−２，１結合で環状構造を形成して
なる環状イヌロオリゴ糖のフラクトース部の３位と４位
間の炭素−炭素結合が酸化還元処理されたものである。
導体は、下記式（I）で表されるように、６〜８個のフ
ラクトース分子がβ−２，１結合で環状構造を形成して
なる環状イヌロオリゴ糖のフラクトース部の３位と４位
間の炭素−炭素結合が酸化還元処理されたものである。
【００１２】
【化３】
【００１３】（式中ｎは６〜８の整数を示す。） また本発明の製造法は、下記式（II）で表される環状イ
ヌロオリゴ糖のフラクトース残基の３位と４位間の炭素
−炭素結合を酸化剤で選択的に酸化開裂させ、生成した
アルデヒドを還元剤で還元処理することにより、上記式
(I)で表される環状イヌロオリゴ糖誘導体を製造する方
法である。
ヌロオリゴ糖のフラクトース残基の３位と４位間の炭素
−炭素結合を酸化剤で選択的に酸化開裂させ、生成した
アルデヒドを還元剤で還元処理することにより、上記式
(I)で表される環状イヌロオリゴ糖誘導体を製造する方
法である。
【００１４】
【化４】
【００１５】（式中ｎは６〜８の整数を示す。） 以下、本発明につき詳細に説明する。上記式（II）で表
される環状イヌロオリゴ糖は、特開平２−２５２７０１
号公報に記載の公知物質で、同公報、又は特開平４−２
３７４９６号公報に記載されるように、例えば、重合度
８以上のβ−２，１結合フラクトースポリマーに作用し
て分子内転移反応によりこの環状イヌロオリゴ糖を生じ
させる酵素、又はこの酵素を菌体外に産生する微生物を
イヌリンに作用させることにより得られる。
される環状イヌロオリゴ糖は、特開平２−２５２７０１
号公報に記載の公知物質で、同公報、又は特開平４−２
３７４９６号公報に記載されるように、例えば、重合度
８以上のβ−２，１結合フラクトースポリマーに作用し
て分子内転移反応によりこの環状イヌロオリゴ糖を生じ
させる酵素、又はこの酵素を菌体外に産生する微生物を
イヌリンに作用させることにより得られる。
【００１６】上記のようにして得られる環状イヌロオリ
ゴ糖のフラクトース残基の３位と４位間の炭素−炭素結
合を酸化剤で選択的に酸化開裂させ、生成したアルデヒ
ドを還元剤で還元処理することにより、上記式(I)で表
される環状イヌロオリゴ糖誘導体が得られる。前記酸化
開裂工程では、酸化剤として過ヨウ素酸類を使用すると
容易に反応が進行する。過ヨウ素酸類の具体例として
は、過ヨウ素酸、過ヨウ素酸ナトリウム、過ヨウ素酸カ
リウム等が挙げられる。これらの過ヨウ素酸類は、通
常、上記式（II）の環状イヌロオリゴ糖に対して１〜１
００倍当量の範囲で使用される。
ゴ糖のフラクトース残基の３位と４位間の炭素−炭素結
合を酸化剤で選択的に酸化開裂させ、生成したアルデヒ
ドを還元剤で還元処理することにより、上記式(I)で表
される環状イヌロオリゴ糖誘導体が得られる。前記酸化
開裂工程では、酸化剤として過ヨウ素酸類を使用すると
容易に反応が進行する。過ヨウ素酸類の具体例として
は、過ヨウ素酸、過ヨウ素酸ナトリウム、過ヨウ素酸カ
リウム等が挙げられる。これらの過ヨウ素酸類は、通
常、上記式（II）の環状イヌロオリゴ糖に対して１〜１
００倍当量の範囲で使用される。
【００１７】前記還元処理工程での還元剤としては、通
常よく使用される還元剤、例えば、Ｐｔ、Ｐｄ等の遷移
金属触媒；ラネーＮｉ、テトラヒドロホウ酸ナトリウム
等の水素化物等が使用できる。
常よく使用される還元剤、例えば、Ｐｔ、Ｐｄ等の遷移
金属触媒；ラネーＮｉ、テトラヒドロホウ酸ナトリウム
等の水素化物等が使用できる。
【００１８】本発明における酸化及び還元反応は、−７
０〜２００℃の温度範囲で実施され、溶媒は特に用いな
くてもよいが、反応に不活性な溶媒を用いることもでき
る。還元反応は酸化反応停止後、続けて実施するか、或
は必要に応じてカラムクロマトグラフィー等により酸化
反応液について分離精製を行って酸化生成物を得た後、
実施することができる。
０〜２００℃の温度範囲で実施され、溶媒は特に用いな
くてもよいが、反応に不活性な溶媒を用いることもでき
る。還元反応は酸化反応停止後、続けて実施するか、或
は必要に応じてカラムクロマトグラフィー等により酸化
反応液について分離精製を行って酸化生成物を得た後、
実施することができる。
【００１９】
【実施例】次に、実施例によって本発明を更に具体的に
説明するが、本発明はその要旨を逸脱しない限り以下の
実施例によって制約を受けるものではない。
説明するが、本発明はその要旨を逸脱しない限り以下の
実施例によって制約を受けるものではない。
【００２０】＜１＞環状シクロオリゴ糖誘導体の製造 下記式（III）で表される、フラクトース６個からなる
環状イヌロオリゴ糖（シクロイヌロヘキサオース：以下
ＣＦＲ６と略す。分子量：９７２）２１５.５ｍｇ（２.
２２×１０-4ｍｏｌ）を水５０ｍｌに溶かし、これに５
℃に冷却した０.２６Ｍ 過ヨウ素酸ナトリウム水溶液５
０ｍｌを氷冷しながら徐々に加え、５℃で酸化反応を行
った。
環状イヌロオリゴ糖（シクロイヌロヘキサオース：以下
ＣＦＲ６と略す。分子量：９７２）２１５.５ｍｇ（２.
２２×１０-4ｍｏｌ）を水５０ｍｌに溶かし、これに５
℃に冷却した０.２６Ｍ 過ヨウ素酸ナトリウム水溶液５
０ｍｌを氷冷しながら徐々に加え、５℃で酸化反応を行
った。
【００２１】
【化５】
【００２２】１４７時間後、エチレングリコール０.７
ｍｌを添加混合し、酸化反応を停止した。この混合液を
溶液状態の最少量まで濃縮し、ローバーカラムＲＰ１８
ｓｉｚｅＣ（メルク社製）に吸着させた後、水で溶出し
て分画し、反応生成物に該当する画分をＴＬＣ（メルク
社製 ＫＩＥＳＥＬＧＥＬ６０Ｓ254）により特定し、
この画分を濃縮、凍結乾燥して、酸化生成混合物２２
９.８ｍｇを得た。
ｍｌを添加混合し、酸化反応を停止した。この混合液を
溶液状態の最少量まで濃縮し、ローバーカラムＲＰ１８
ｓｉｚｅＣ（メルク社製）に吸着させた後、水で溶出し
て分画し、反応生成物に該当する画分をＴＬＣ（メルク
社製 ＫＩＥＳＥＬＧＥＬ６０Ｓ254）により特定し、
この画分を濃縮、凍結乾燥して、酸化生成混合物２２
９.８ｍｇを得た。
【００２３】次に、この酸化生成混合物１９０.０ｍｇ
に水４０ｍｌ、テトラヒドロホウ酸ナトリウム４００ｍ
ｇを加え、室温で攪拌下で還元反応を行った。９５時間
後、塩酸で中和し、還元反応を停止した。この溶媒を減
圧留去した後、残留物に水１００ｍｌを加えて溶解し、
ローバーカラムＲＰ１８ｓｉｚｅＢ（メルク社製）に吸
着させ、０％から６０％メタノール水溶液（各７００ｍ
ｌ）のグラジエントで溶出させて分画した。反応生成物
に該当する画分をＴＬＣ（メルク社製 ＫＩＥＳＥＬＧ
ＥＬ６０Ｓ254）により特定し、この画分を濃縮、凍結
乾燥して、還元生成物を得た。
に水４０ｍｌ、テトラヒドロホウ酸ナトリウム４００ｍ
ｇを加え、室温で攪拌下で還元反応を行った。９５時間
後、塩酸で中和し、還元反応を停止した。この溶媒を減
圧留去した後、残留物に水１００ｍｌを加えて溶解し、
ローバーカラムＲＰ１８ｓｉｚｅＢ（メルク社製）に吸
着させ、０％から６０％メタノール水溶液（各７００ｍ
ｌ）のグラジエントで溶出させて分画した。反応生成物
に該当する画分をＴＬＣ（メルク社製 ＫＩＥＳＥＬＧ
ＥＬ６０Ｓ254）により特定し、この画分を濃縮、凍結
乾燥して、還元生成物を得た。
【００２４】このものの収量は１２６.０ｍｇ（１.２８
×１０-4ｍｏｌ、収率６９.８％）であった。
×１０-4ｍｏｌ、収率６９.８％）であった。
【００２５】＜２＞環状シクロオリゴ糖誘導体の構造確
認 上記で得られた還元生成物の13Ｃ−ＮＭＲ、1Ｈ−ＮＭ
Ｒ、及びＦＡＢ-ＭＡＳＳを測定した。なお、この還元
生成物のＴＬＣ（メルク社製 ＫＩＥＳＥＬＧＥＬ６０
Ｓ254、溶媒：ｎ-プロパノール／酢酸エチル／水（７／
７／５，ｖ／ｖ／ｖ））のＲｆ.値は０.４０であった。
認 上記で得られた還元生成物の13Ｃ−ＮＭＲ、1Ｈ−ＮＭ
Ｒ、及びＦＡＢ-ＭＡＳＳを測定した。なお、この還元
生成物のＴＬＣ（メルク社製 ＫＩＥＳＥＬＧＥＬ６０
Ｓ254、溶媒：ｎ-プロパノール／酢酸エチル／水（７／
７／５，ｖ／ｖ／ｖ））のＲｆ.値は０.４０であった。
【００２６】また、このもののＦＡＢ-ＭＡＳＳは［Ｍ
＋Ｈ］+９８５、［Ｍ＋Ｎａ］+１００７であった。13Ｃ
−ＮＭＲ（１２５ＭＨｚ，Ｄ2Ｏ）スペクトル及び1Ｈ−
ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，Ｄ2Ｏ）スペクトルをそれぞれ
図１、２に示す。
＋Ｈ］+９８５、［Ｍ＋Ｎａ］+１００７であった。13Ｃ
−ＮＭＲ（１２５ＭＨｚ，Ｄ2Ｏ）スペクトル及び1Ｈ−
ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，Ｄ2Ｏ）スペクトルをそれぞれ
図１、２に示す。
【００２７】次に、＜１＞と同様にして、ＣＦＲ６水溶
液に過ヨウ素酸ナトリウム水溶液を加えて酸化反応を行
った酸化生成混合物２００．７ｍｇに水４０ｍｌ、Ｎａ
ＢＤ 4４００ｍｇを加え、室温で攪拌下に還元反応を行
った。１２時間後、塩酸で中和し、還元反応を停止し
た。この溶媒を減圧留去した後、残留物に水１５０ｍｌ
を加えて溶解し、逆相カラムＲＰ１８ｓｉｚｅＢ（メル
ク社製）に吸着させ、０％から４０％メタノール水溶液
（各８００ｍｌ）のグラジエントで溶出させて分画し
た。還元反応生成物に該当する画分をＴＬＣ（メルク社
製 ＫＩＥＳＥＬＧＥＬ６０Ｓ254）により特定し、濃
縮、凍結乾燥して、下記式（IV）で表される還元生成物
（分子量９９６）１２５．１ｍｇを得た。
液に過ヨウ素酸ナトリウム水溶液を加えて酸化反応を行
った酸化生成混合物２００．７ｍｇに水４０ｍｌ、Ｎａ
ＢＤ 4４００ｍｇを加え、室温で攪拌下に還元反応を行
った。１２時間後、塩酸で中和し、還元反応を停止し
た。この溶媒を減圧留去した後、残留物に水１５０ｍｌ
を加えて溶解し、逆相カラムＲＰ１８ｓｉｚｅＢ（メル
ク社製）に吸着させ、０％から４０％メタノール水溶液
（各８００ｍｌ）のグラジエントで溶出させて分画し
た。還元反応生成物に該当する画分をＴＬＣ（メルク社
製 ＫＩＥＳＥＬＧＥＬ６０Ｓ254）により特定し、濃
縮、凍結乾燥して、下記式（IV）で表される還元生成物
（分子量９９６）１２５．１ｍｇを得た。
【００２８】
【化６】
【００２９】式（IV）の化合物のＴＬＣ（メルク社製
ＫＩＥＳＥＬＧＥＬ６０Ｓ254、溶媒：ｎ-プロパノール
／酢酸エチル／水（７／７／５，ｖ／ｖ／ｖ））のＲ
ｆ.値は０.３９であった。また、ＦＡＢ-ＭＡＳＳは
［Ｍ＋Ｎａ］+１０１９であった。1Ｈ−ＮＭＲ（５００
ＭＨｚ，Ｄ2Ｏ）スペクトル、13Ｃ−ＮＭＲ（１２５Ｍ
Ｈｚ，Ｄ2Ｏ）スペクトル、1Ｈ−1ＨＣＯＳＹＮＭＲ
（Ｄ2Ｏ）スペクトル、13Ｃ−1ＨＣＯＳＹＮＭＲ（Ｄ2
Ｏ）スペクトルをそれぞれ図３、４、５、６に示す。
ＫＩＥＳＥＬＧＥＬ６０Ｓ254、溶媒：ｎ-プロパノール
／酢酸エチル／水（７／７／５，ｖ／ｖ／ｖ））のＲ
ｆ.値は０.３９であった。また、ＦＡＢ-ＭＡＳＳは
［Ｍ＋Ｎａ］+１０１９であった。1Ｈ−ＮＭＲ（５００
ＭＨｚ，Ｄ2Ｏ）スペクトル、13Ｃ−ＮＭＲ（１２５Ｍ
Ｈｚ，Ｄ2Ｏ）スペクトル、1Ｈ−1ＨＣＯＳＹＮＭＲ
（Ｄ2Ｏ）スペクトル、13Ｃ−1ＨＣＯＳＹＮＭＲ（Ｄ2
Ｏ）スペクトルをそれぞれ図３、４、５、６に示す。
【００３０】以上の結果から、＜１＞で得られた還元生
成物が、ＣＦＲ６の３位と４位間の炭素−炭素結合が酸
化開裂、還元された下記式（V）の構造を有する化合物
であることを確認した。
成物が、ＣＦＲ６の３位と４位間の炭素−炭素結合が酸
化開裂、還元された下記式（V）の構造を有する化合物
であることを確認した。
【００３１】
【化７】
【００３２】
【発明の効果】本発明の新規な環状イヌロオリゴ糖誘導
体は、複数の親水性基を有することから、包接作用等の
展開利用、食品、医薬品、化粧品、界面活性剤、触媒、
分離精製等の分野において広く使用できる。
体は、複数の親水性基を有することから、包接作用等の
展開利用、食品、医薬品、化粧品、界面活性剤、触媒、
分離精製等の分野において広く使用できる。
【図１】 実施例１で製造した式（V）の化合物の13Ｃ
−ＮＭＲスペクトルを表す図。
−ＮＭＲスペクトルを表す図。
【図２】 実施例１で製造した式（V）の化合物の1Ｈ−
ＮＭＲスペクトルを表す図。
ＮＭＲスペクトルを表す図。
【図３】 実施例１で構造同定用に製造した式（IV）の
化合物の1Ｈ−ＮＭＲスペクトルを表す図。
化合物の1Ｈ−ＮＭＲスペクトルを表す図。
【図４】 実施例１で構造同定用に製造した式（IV）の
化合物の13Ｃ−ＮＭＲスペクトルを表す図。
化合物の13Ｃ−ＮＭＲスペクトルを表す図。
【図５】 実施例１で構造同定用に製造した式（IV）の
化合物の1Ｈ−1ＨＣＯＳＹＮＭＲスペクトルを表す図。
化合物の1Ｈ−1ＨＣＯＳＹＮＭＲスペクトルを表す図。
【図６】 実施例１で構造同定用に製造した式（IV）の
化合物の13Ｃ−1ＨＣＯＳＹＮＭＲスペクトルを表す
図。
化合物の13Ｃ−1ＨＣＯＳＹＮＭＲスペクトルを表す
図。
Claims (2)
- 【請求項１】 下記式（I）で表される環状イヌロオリ
ゴ糖誘導体。 【化１】 （式中ｎは６〜８の整数を示す。） - 【請求項２】 下記式（II）で表される環状イヌロオリ
ゴ糖のフラクトース残基の３位と４位間の炭素−炭素結
合を酸化剤で選択的に酸化開裂させ、生成したアルデヒ
ドを還元剤で還元処理することを特徴とする請求項１記
載の環状イヌロオリゴ糖誘導体の製造法。 【化２】 （式中ｎは６〜８の整数を示す。）
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP6265899A JPH08127580A (ja) | 1994-10-28 | 1994-10-28 | 新規な環状イヌロオリゴ糖誘導体及びその製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP6265899A JPH08127580A (ja) | 1994-10-28 | 1994-10-28 | 新規な環状イヌロオリゴ糖誘導体及びその製造法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH08127580A true JPH08127580A (ja) | 1996-05-21 |
Family
ID=17423655
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP6265899A Pending JPH08127580A (ja) | 1994-10-28 | 1994-10-28 | 新規な環状イヌロオリゴ糖誘導体及びその製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH08127580A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPWO2004029018A1 (ja) * | 2002-09-26 | 2006-01-26 | 協和醗酵工業株式会社 | グリセロール誘導体 |
| US9175006B2 (en) | 2009-06-17 | 2015-11-03 | Board Of Regents, The University Of Texas System | Compositions and methods for cyclofructans as separation agents |
-
1994
- 1994-10-28 JP JP6265899A patent/JPH08127580A/ja active Pending
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPWO2004029018A1 (ja) * | 2002-09-26 | 2006-01-26 | 協和醗酵工業株式会社 | グリセロール誘導体 |
| JP4722484B2 (ja) * | 2002-09-26 | 2011-07-13 | 協和発酵キリン株式会社 | グリセロール誘導体 |
| US9175006B2 (en) | 2009-06-17 | 2015-11-03 | Board Of Regents, The University Of Texas System | Compositions and methods for cyclofructans as separation agents |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JPH0262239B2 (ja) | ||
| CA1265792A (fr) | Oligosaccharides, leur preparation par voie de synthese et leurs applications biologiques | |
| JPH08127580A (ja) | 新規な環状イヌロオリゴ糖誘導体及びその製造法 | |
| CN108715875B (zh) | 酶化学法合成结构明确的硫酸肝素寡糖的方法 | |
| JP2762859B2 (ja) | シクロデキストリン誘導体及びその製造方法 | |
| JP3898897B2 (ja) | 糖誘導体から成る新規ゲル化剤 | |
| Maiti et al. | Chemical and enzymatic approaches to the synthesis of cyclic oligosaccharides | |
| JPS62106901A (ja) | ジグルコシル−β−サイクロデキストリンおよびその製造方法 | |
| JP4497592B2 (ja) | アミノ糖を分岐側鎖に有するシクロデキストリン、その製造法並びにその利用 | |
| JP2571199B2 (ja) | 溶解性の高いサイクロデキストリンの製造方法 | |
| Morales et al. | Two interconverting glycophanes from maltose | |
| CN110028601A (zh) | 一种β-环糊精衍生物、其制备方法及制备超分子囊泡的方法 | |
| JPS62242692A (ja) | モラノリン誘導体の製造法 | |
| JP2734295B2 (ja) | シクロデキストリン誘導体およびその製造方法 | |
| JPS6336793A (ja) | ジマルトシル―γ―サイクロデキストリンの製造方法 | |
| JPS6341505A (ja) | 部分メチル化シクロデキストリン及びその製造方法 | |
| JPH06206905A (ja) | シクロデキストリン誘導体及びその製造方法 | |
| JPH06220105A (ja) | シクロデキストリン誘導体及びその製造方法 | |
| JPH03192101A (ja) | ヘテロ糖を含有する修飾サイクロデキストリンの製造方法 | |
| JP3484000B2 (ja) | カラム用分離剤および該分離剤を用いたナフタレンジカルボン酸類の分離方法 | |
| JPH06239903A (ja) | シクロデキストリン誘導体及びその製造方法 | |
| JPS6364437B2 (ja) | ||
| JPS61287901A (ja) | 新規分岐α―サイクロデキストリンの製造方法 | |
| JPH01106833A (ja) | パラヒドロキシメチルフェノール類の合成法 | |
| JP2001081097A (ja) | ヒノキチオールアセトグルコシドおよびその製造方法 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (prs date is renewal date of database) |
Year of fee payment: 8 Free format text: PAYMENT UNTIL: 20080929 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (prs date is renewal date of database) |
Year of fee payment: 8 Free format text: PAYMENT UNTIL: 20080929 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (prs date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20090929 Year of fee payment: 9 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (prs date is renewal date of database) |
Year of fee payment: 9 Free format text: PAYMENT UNTIL: 20090929 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (prs date is renewal date of database) |
Year of fee payment: 10 Free format text: PAYMENT UNTIL: 20100929 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (prs date is renewal date of database) |
Year of fee payment: 10 Free format text: PAYMENT UNTIL: 20100929 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (prs date is renewal date of database) |
Year of fee payment: 11 Free format text: PAYMENT UNTIL: 20110929 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (prs date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20120929 Year of fee payment: 12 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (prs date is renewal date of database) |
Year of fee payment: 13 Free format text: PAYMENT UNTIL: 20130929 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |