JPH08119899A - 芳香族カルボン酸類の製造方法 - Google Patents
芳香族カルボン酸類の製造方法Info
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- JPH08119899A JPH08119899A JP6260535A JP26053594A JPH08119899A JP H08119899 A JPH08119899 A JP H08119899A JP 6260535 A JP6260535 A JP 6260535A JP 26053594 A JP26053594 A JP 26053594A JP H08119899 A JPH08119899 A JP H08119899A
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- compound
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- aromatic carboxylic
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- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【構成】 アルキル置換基または一部酸化したアルキル
置換基を有する芳香族化合物を、水系媒体中、分子状酸
素で前記置換基をカルボキシル基にまで酸化して芳香族
カルボン酸類を製造する方法において、酸化ルテニウム
の水和物を触媒として用いることを特徴とする芳香族カ
ルボン酸類の製造方法。 【効果】 本発明によれば、低コストで、芳香族カルボ
ン酸類を効率よく製造することができる。
置換基を有する芳香族化合物を、水系媒体中、分子状酸
素で前記置換基をカルボキシル基にまで酸化して芳香族
カルボン酸類を製造する方法において、酸化ルテニウム
の水和物を触媒として用いることを特徴とする芳香族カ
ルボン酸類の製造方法。 【効果】 本発明によれば、低コストで、芳香族カルボ
ン酸類を効率よく製造することができる。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、アルキル置換基または
一部酸化したアルキル置換基を有する芳香族化合物を酸
化して、樹脂原料や医農薬原料等として工業的に有用な
芳香族カルボン酸類を製造する方法に関するものであ
る。
一部酸化したアルキル置換基を有する芳香族化合物を酸
化して、樹脂原料や医農薬原料等として工業的に有用な
芳香族カルボン酸類を製造する方法に関するものであ
る。
【０００２】
【従来の技術】従来、芳香族カルボン酸類を工業的に製
造する方法としては、アルキル置換基または一部酸化し
たアルキル置換基を有する芳香族化合物を、例えば、コ
バルト、マンガンなどの重金属化合物、及び臭素もしく
は臭素化合物からなる触媒の存在下、酢酸などの低級ア
ルカン酸を溶媒として液相中で酸化する方法が実施され
ている。しかしながら、この方法では溶媒として用いた
酢酸などの低級アルカン酸が酸化、燃焼等により相当量
消費されるため、製造コストが高くなるという問題があ
る。
造する方法としては、アルキル置換基または一部酸化し
たアルキル置換基を有する芳香族化合物を、例えば、コ
バルト、マンガンなどの重金属化合物、及び臭素もしく
は臭素化合物からなる触媒の存在下、酢酸などの低級ア
ルカン酸を溶媒として液相中で酸化する方法が実施され
ている。しかしながら、この方法では溶媒として用いた
酢酸などの低級アルカン酸が酸化、燃焼等により相当量
消費されるため、製造コストが高くなるという問題があ
る。
【０００３】このような問題点を解決するために、溶媒
として低級アルカン酸の代わりに水を用いる方法も提案
されているが（特公昭３９−１３９２１号、特開昭５８
−８５８４０号、特開昭６０−１８４０３号など）、反
応速度が遅く実用的でない。そこで、触媒として酸化ル
テニルムを用いる方法（特開平３−１３０２４７）など
の水溶媒での改良方法が提案されている。
として低級アルカン酸の代わりに水を用いる方法も提案
されているが（特公昭３９−１３９２１号、特開昭５８
−８５８４０号、特開昭６０−１８４０３号など）、反
応速度が遅く実用的でない。そこで、触媒として酸化ル
テニルムを用いる方法（特開平３−１３０２４７）など
の水溶媒での改良方法が提案されている。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】しかしながら、上記の
ような改良方法もまだ実用段階には至らず、更なる改良
が望まれる。本発明の目的は、低コストかつ高収率に芳
香族カルボン酸類を製造する工業的により有利で実用的
な方法を提案することにある。
ような改良方法もまだ実用段階には至らず、更なる改良
が望まれる。本発明の目的は、低コストかつ高収率に芳
香族カルボン酸類を製造する工業的により有利で実用的
な方法を提案することにある。
【０００５】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、上記の課
題を解決すべく鋭意検討した結果、アルキル置換基また
は一部酸化したアルキル置換基を有する芳香族化合物
を、水系媒体中、分子状酸素で前記置換基をカルボキシ
ル基にまで酸化して芳香族カルボン酸類を製造する方法
において、酸化ルテニウムの水和物を触媒として用いる
ことにより、目的の芳香族カルボン酸類が、短時間に高
収率で得られることを見いだし本発明に到達した。
題を解決すべく鋭意検討した結果、アルキル置換基また
は一部酸化したアルキル置換基を有する芳香族化合物
を、水系媒体中、分子状酸素で前記置換基をカルボキシ
ル基にまで酸化して芳香族カルボン酸類を製造する方法
において、酸化ルテニウムの水和物を触媒として用いる
ことにより、目的の芳香族カルボン酸類が、短時間に高
収率で得られることを見いだし本発明に到達した。
【０００６】以下、本発明について詳細に説明する。本
発明においては、原料としてアルキル置換基または一部
酸化したアルキル置換基を有する芳香族化合物が用いら
れる。アルキル置換基としては、炭素数が通常１〜８程
度のものが用いられるが、好ましくはメチル基、エチル
基、n-プロピル基、i-プロピル基などの炭素数１から３
のアルキル基が挙げられる。また、一部酸化したアルキ
ル基も炭素数が通常１〜８程度のものが用いられ、例え
ばホルミル基、ヒドロキシアルキル基等が挙げられる。
これら置換基は１つに限られるものではなく、２つ以上
置換していてもよい。また、複数の置換基を有する場合
は各々の置換基は同一でも異なるものでもよい。芳香核
にはベンゼン環の様な単環のみならず、ナフタレン環の
ような多環式芳香核も含まれる。
発明においては、原料としてアルキル置換基または一部
酸化したアルキル置換基を有する芳香族化合物が用いら
れる。アルキル置換基としては、炭素数が通常１〜８程
度のものが用いられるが、好ましくはメチル基、エチル
基、n-プロピル基、i-プロピル基などの炭素数１から３
のアルキル基が挙げられる。また、一部酸化したアルキ
ル基も炭素数が通常１〜８程度のものが用いられ、例え
ばホルミル基、ヒドロキシアルキル基等が挙げられる。
これら置換基は１つに限られるものではなく、２つ以上
置換していてもよい。また、複数の置換基を有する場合
は各々の置換基は同一でも異なるものでもよい。芳香核
にはベンゼン環の様な単環のみならず、ナフタレン環の
ような多環式芳香核も含まれる。
【０００７】以上のアルキル置換基または一部酸化した
アルキル置換基を有する芳香族化合物としては、トルエ
ン、エチルベンゼン、イソプロピルベンゼン、4，4’-
ジメチルビフェニル、o-、 m-、または p-キシレン、o
-、m-、またはp-ジイソプロピルベンゼン、プソイドキ
ュメン（1,2,4-トリメチルベンゼン）、2,6-ジメチルナ
フタレン等のアルキル基の置換した芳香族化合物；ベン
スアルデヒド、o-、 m-、または p-トルアルデヒド、2,
4-ジメチルベンズアルデヒド、2,4,5-トリメチルベンズ
アルデヒド等のホルミル基の置換した芳香族化合物；ベ
ンジルアルコール等のヒドロキシアルキル基の置換した
芳香族化合物；o-、m-、または p-トルイル酸、o-、m
-、または p-カルボキシベンズアルデヒド、2,6-ナフタ
レンジカルバルデヒド、1-ナフタレンジカルバルデヒド
等のカルボキシル基の置換した化合物あるいはこれらの
混合物などが挙げられるが、これらに限定されるもので
はない。
アルキル置換基を有する芳香族化合物としては、トルエ
ン、エチルベンゼン、イソプロピルベンゼン、4，4’-
ジメチルビフェニル、o-、 m-、または p-キシレン、o
-、m-、またはp-ジイソプロピルベンゼン、プソイドキ
ュメン（1,2,4-トリメチルベンゼン）、2,6-ジメチルナ
フタレン等のアルキル基の置換した芳香族化合物；ベン
スアルデヒド、o-、 m-、または p-トルアルデヒド、2,
4-ジメチルベンズアルデヒド、2,4,5-トリメチルベンズ
アルデヒド等のホルミル基の置換した芳香族化合物；ベ
ンジルアルコール等のヒドロキシアルキル基の置換した
芳香族化合物；o-、m-、または p-トルイル酸、o-、m
-、または p-カルボキシベンズアルデヒド、2,6-ナフタ
レンジカルバルデヒド、1-ナフタレンジカルバルデヒド
等のカルボキシル基の置換した化合物あるいはこれらの
混合物などが挙げられるが、これらに限定されるもので
はない。
【０００８】本発明においては、触媒として、酸化ルテ
ニウムの水和物（ＲｕＯ2・ｎＨ2Ｏ、ｎ＝０．５〜１
０）、好ましくは、ＢＥＴ法により測定された比表面積
が２０ｍ2／ｇ以上、更に好ましくは２０〜３００ｍ2／
ｇ、特に好ましくは３０〜２００ｍ2／ｇであり、かつ
非晶質である酸化ルテニウムの水和物（ＲｕＯ2・ｎＨ2
Ｏ、ｎ＝０．５〜１０）を用いる。なかでもｎ＝０．５
〜５のものが好ましい。特にｎ＝０．９〜１．５のもの
は工業的に比較的有利に入手しうる。
ニウムの水和物（ＲｕＯ2・ｎＨ2Ｏ、ｎ＝０．５〜１
０）、好ましくは、ＢＥＴ法により測定された比表面積
が２０ｍ2／ｇ以上、更に好ましくは２０〜３００ｍ2／
ｇ、特に好ましくは３０〜２００ｍ2／ｇであり、かつ
非晶質である酸化ルテニウムの水和物（ＲｕＯ2・ｎＨ2
Ｏ、ｎ＝０．５〜１０）を用いる。なかでもｎ＝０．５
〜５のものが好ましい。特にｎ＝０．９〜１．５のもの
は工業的に比較的有利に入手しうる。
【０００９】酸化ルテニウムの水和物は粉末状、顆粒状
の状態で用いてもよいし、担体に担持して用いてもよ
い。担体としては、例えば活性炭、アルミナ、ゼオライ
ト、シリカ、グラファイト、酸化マグネシウム、クレー
などが挙げられる。担持率としては通常、０．１〜２０
重量％、好ましくは０．５〜１０重量％である。また、
触媒としては、ＲｕＯ2・ｎＨ2Ｏ以外に少量の他の金属
または他の金属化合物、例えば、コバルト、マンガン、
ビスマス等またはその酸化物等が含有されていてもよ
い。この場合の金属の含有率としては、通常０．０１〜
１０重量％、好ましくは０．０３〜５重量％である。
の状態で用いてもよいし、担体に担持して用いてもよ
い。担体としては、例えば活性炭、アルミナ、ゼオライ
ト、シリカ、グラファイト、酸化マグネシウム、クレー
などが挙げられる。担持率としては通常、０．１〜２０
重量％、好ましくは０．５〜１０重量％である。また、
触媒としては、ＲｕＯ2・ｎＨ2Ｏ以外に少量の他の金属
または他の金属化合物、例えば、コバルト、マンガン、
ビスマス等またはその酸化物等が含有されていてもよ
い。この場合の金属の含有率としては、通常０．０１〜
１０重量％、好ましくは０．０３〜５重量％である。
【００１０】これらの触媒の使用量は、水性媒体と原料
芳香族化合物の合計１００重量部に対して、通常０．０
１〜１０重量部、好ましくは０．０３〜３重量部の範囲
から選ばれる。本発明で用いられる酸化ルテニウムの水
和物は非晶質であることが重要である。結晶状態はＸ線
回折により確認する。
芳香族化合物の合計１００重量部に対して、通常０．０
１〜１０重量部、好ましくは０．０３〜３重量部の範囲
から選ばれる。本発明で用いられる酸化ルテニウムの水
和物は非晶質であることが重要である。結晶状態はＸ線
回折により確認する。
【００１１】酸化ルテニウムの水和物の結晶水および結
晶状態は例えば酸化ルテニウムの水和物を窒素気流下で
焼成することにより制御できる。すなわち、通常室温〜
３００℃、好ましくは室温〜１５０℃の温度で焼成する
ことにより効率的に本発明の特定の酸化ルテニウムの水
和物が得られる。本発明の反応は水性媒体中の液相で実
施されるが、水性媒体としては、水または水を主成分と
する溶液が用いられる。この水性媒体と反応基質である
芳香族化合物との重量比は、通常１：１から１００：１
の範囲で選ばれる。反応基質は水性媒体に不溶ないし難
溶であるので２層分離しやすい。反応速度を高めるため
に相溶解剤を加えて均一層を形成することが好ましい。
かかる相溶解剤としては、例えば一部酸化したアルキル
置換基を有する芳香族化合物、具体的にはトルエン、エ
チルベンゼン、イソプロピルベンゼン、4，4’-ジメチ
ルビフェニル、o-、m-、または p-キシレン、o-、m-、
またはp-ジイソプロピルベンゼン、プソイドキュメン
（1,2,4-トリメチルベンゼン）、2,6-ジメチルナフタレ
ン等のアルキル基の置換した芳香族化合物；ベンスアル
デヒド、o-、 m-、または p-トルアルデヒド、2,4-ジメ
チルベンズアルデヒド、2,4,5-トリメチルベンズアルデ
ヒド等のホルミル基の置換した芳香族化合物；ベンジル
アルコール等のヒドロキシアルキル基の置換した芳香族
化合物；o-、m-、または p-トルイル酸、o-、m-、また
はp-カルボキシベンズアルデヒド、2,6-ナフタレンジカ
ルバルデヒド、1-ナフタレンジカルバルデヒド等のカル
ボキシル基の置換した化合物あるいはこれらの混合物な
どが挙げられる。反応に使用する分子状酸素としては、
酸素単独または窒素等の不活性ガスとの混合ガス及び空
気などが挙げられる。これらのガスは、通常、連続的に
反応系に吹き込みながら供給される。
晶状態は例えば酸化ルテニウムの水和物を窒素気流下で
焼成することにより制御できる。すなわち、通常室温〜
３００℃、好ましくは室温〜１５０℃の温度で焼成する
ことにより効率的に本発明の特定の酸化ルテニウムの水
和物が得られる。本発明の反応は水性媒体中の液相で実
施されるが、水性媒体としては、水または水を主成分と
する溶液が用いられる。この水性媒体と反応基質である
芳香族化合物との重量比は、通常１：１から１００：１
の範囲で選ばれる。反応基質は水性媒体に不溶ないし難
溶であるので２層分離しやすい。反応速度を高めるため
に相溶解剤を加えて均一層を形成することが好ましい。
かかる相溶解剤としては、例えば一部酸化したアルキル
置換基を有する芳香族化合物、具体的にはトルエン、エ
チルベンゼン、イソプロピルベンゼン、4，4’-ジメチ
ルビフェニル、o-、m-、または p-キシレン、o-、m-、
またはp-ジイソプロピルベンゼン、プソイドキュメン
（1,2,4-トリメチルベンゼン）、2,6-ジメチルナフタレ
ン等のアルキル基の置換した芳香族化合物；ベンスアル
デヒド、o-、 m-、または p-トルアルデヒド、2,4-ジメ
チルベンズアルデヒド、2,4,5-トリメチルベンズアルデ
ヒド等のホルミル基の置換した芳香族化合物；ベンジル
アルコール等のヒドロキシアルキル基の置換した芳香族
化合物；o-、m-、または p-トルイル酸、o-、m-、また
はp-カルボキシベンズアルデヒド、2,6-ナフタレンジカ
ルバルデヒド、1-ナフタレンジカルバルデヒド等のカル
ボキシル基の置換した化合物あるいはこれらの混合物な
どが挙げられる。反応に使用する分子状酸素としては、
酸素単独または窒素等の不活性ガスとの混合ガス及び空
気などが挙げられる。これらのガスは、通常、連続的に
反応系に吹き込みながら供給される。
【００１２】反応条件としては、反応温度は通常１００
〜３００℃、好ましくは１５０〜２３０℃であり、反応
圧力は、その反応温度において反応器中で液相が保持で
きる圧力以上であればよく、通常は常圧〜１００気圧
（０．１〜１０ＭＰａ）、好ましくは１０〜８０気圧
（１〜８ＭＰａ）である。また、反応時間は、通常０．
１〜８時間、好ましくは１〜５時間の範囲で選ばれる。
また、反応の方式は、連続式または回分式のいずれの方
法でもよい。
〜３００℃、好ましくは１５０〜２３０℃であり、反応
圧力は、その反応温度において反応器中で液相が保持で
きる圧力以上であればよく、通常は常圧〜１００気圧
（０．１〜１０ＭＰａ）、好ましくは１０〜８０気圧
（１〜８ＭＰａ）である。また、反応時間は、通常０．
１〜８時間、好ましくは１〜５時間の範囲で選ばれる。
また、反応の方式は、連続式または回分式のいずれの方
法でもよい。
【００１３】本発明により得られる芳香族カルボン酸類
の分離精製は、濾過、遠心分離、蒸留などの常法により
実施される。なお、生成物を分離した後の触媒または触
媒を含む溶液は、反応に再度利用することができる。本
発明において、特定の結晶状態かつ比表面積の酸化ルテ
ニウムの水和物触媒を用いることの効果の発現のメカニ
ズムは未だ十分明確ではないが、反応基質との反応性も
しくは酸素との親和力の相違によるものと考えられる。
の分離精製は、濾過、遠心分離、蒸留などの常法により
実施される。なお、生成物を分離した後の触媒または触
媒を含む溶液は、反応に再度利用することができる。本
発明において、特定の結晶状態かつ比表面積の酸化ルテ
ニウムの水和物触媒を用いることの効果の発現のメカニ
ズムは未だ十分明確ではないが、反応基質との反応性も
しくは酸素との親和力の相違によるものと考えられる。
【００１４】
【実施例】以下、実施例及び比較例を挙げて本発明を更
に具体的に説明するが、本発明はその要旨を越えない限
り以下の実施例に限定されるものではない。 実施例１ 還流冷却器、攪拌機を備えた５００ｍｌのチタン製オー
トクレーブに、水１５０ｍｌ、触媒として結晶状態を図
−１に、表−１に示す物性を有し、非晶質のＲｕＯ2・
ｎＨ2Ｏ（ｎ＝１．２５）０．４ｇ及び原料としてｐ−
キシレン１０．３５ｇとｐ−トルイル酸４．０ｇを仕込
んだ。ｐ−トルイル酸は水とｐ−キシレンの相溶解剤と
しても作用するものである。オートクレーブ内を窒素置
換した後、２４０℃まで加熱昇温した。２４０℃に達し
た時点で空気を圧入し、６０気圧の加圧下、３９Ｎｌ／
Ｈｒの速度で空気を３時間連続的に供給した。次いで、
反応器を冷却し、内容物を取り出し、生成物を濾過分離
した。得られた生成物を高速液体クロマトグラフィー及
びガスクロマトグラフィーにより分析した。ｐ−キシレ
ンの転化率、仕込みｐ−キシレン及びｐ−トルイル酸に
対するテレフタル酸の収率を表−１に示す。
に具体的に説明するが、本発明はその要旨を越えない限
り以下の実施例に限定されるものではない。 実施例１ 還流冷却器、攪拌機を備えた５００ｍｌのチタン製オー
トクレーブに、水１５０ｍｌ、触媒として結晶状態を図
−１に、表−１に示す物性を有し、非晶質のＲｕＯ2・
ｎＨ2Ｏ（ｎ＝１．２５）０．４ｇ及び原料としてｐ−
キシレン１０．３５ｇとｐ−トルイル酸４．０ｇを仕込
んだ。ｐ−トルイル酸は水とｐ−キシレンの相溶解剤と
しても作用するものである。オートクレーブ内を窒素置
換した後、２４０℃まで加熱昇温した。２４０℃に達し
た時点で空気を圧入し、６０気圧の加圧下、３９Ｎｌ／
Ｈｒの速度で空気を３時間連続的に供給した。次いで、
反応器を冷却し、内容物を取り出し、生成物を濾過分離
した。得られた生成物を高速液体クロマトグラフィー及
びガスクロマトグラフィーにより分析した。ｐ−キシレ
ンの転化率、仕込みｐ−キシレン及びｐ−トルイル酸に
対するテレフタル酸の収率を表−１に示す。
【００１５】なお、触媒の結晶状態は粉末Ｘ線回折装置
にて確認した。また、ｎは示差熱分析（ＴＧ−ＤＴＡ）
により測定した。 実施例２ 触媒として実施例１で用いたのと同じ酸化ルテニウムの
水和物を１０８℃で１時間窒素気流下（ＧＨＳＶ＝５０
０Ｈｒ-1）で焼成して得られた、表−１に示す物性を有
し、非晶質のＲｕＯ2・ｎＨ2Ｏ（ｎ＝０．９７）を用い
た他は、実施例１と同様に反応を実施した。結果を表−
１に、触媒の結晶状態を図−１に示す。 実施例３ 触媒量を０．８ｇ、反応時間を２時間に変えた他は実施
例１と同様に反応を実施した。結果を表−１に示す。 比較例１ 触媒として結晶質のＲｕＯ2を用いた他は、実施例１と
同様に反応を実施した。結果を表−１に、触媒の結晶状
態を図−２に示す。
にて確認した。また、ｎは示差熱分析（ＴＧ−ＤＴＡ）
により測定した。 実施例２ 触媒として実施例１で用いたのと同じ酸化ルテニウムの
水和物を１０８℃で１時間窒素気流下（ＧＨＳＶ＝５０
０Ｈｒ-1）で焼成して得られた、表−１に示す物性を有
し、非晶質のＲｕＯ2・ｎＨ2Ｏ（ｎ＝０．９７）を用い
た他は、実施例１と同様に反応を実施した。結果を表−
１に、触媒の結晶状態を図−１に示す。 実施例３ 触媒量を０．８ｇ、反応時間を２時間に変えた他は実施
例１と同様に反応を実施した。結果を表−１に示す。 比較例１ 触媒として結晶質のＲｕＯ2を用いた他は、実施例１と
同様に反応を実施した。結果を表−１に、触媒の結晶状
態を図−２に示す。
【００１６】
【表１】
【００１７】
【発明の効果】本発明によれば、低コストで、芳香族カ
ルボン酸類を効率よく製造することができる。
ルボン酸類を効率よく製造することができる。
【図面の簡単な説明】
【図１】実施例１および実施例２で用いた触媒の粉末Ｘ
線回折パターンを示す。
線回折パターンを示す。
【図２】比較例１で用いた触媒の粉末Ｘ線回折パターン
を示す。
を示す。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 佐々木 康之 神奈川県横浜市緑区鴨志田町1000番地 三 菱化学株式会社横浜総合研究所内
Claims (1)
- 【請求項１】 アルキル置換基または一部酸化したアル
キル置換基を有する芳香族化合物を、水系媒体中、分子
状酸素で前記置換基をカルボキシル基にまで酸化して芳
香族カルボン酸類を製造する方法において、酸化ルテニ
ウムの水和物を触媒として用いることを特徴とする芳香
族カルボン酸類の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP6260535A JPH08119899A (ja) | 1994-10-25 | 1994-10-25 | 芳香族カルボン酸類の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP6260535A JPH08119899A (ja) | 1994-10-25 | 1994-10-25 | 芳香族カルボン酸類の製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH08119899A true JPH08119899A (ja) | 1996-05-14 |
Family
ID=17349320
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP6260535A Pending JPH08119899A (ja) | 1994-10-25 | 1994-10-25 | 芳香族カルボン酸類の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH08119899A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2002006200A1 (en) * | 2000-07-14 | 2002-01-24 | Eurotecnica Development & Licensing S.P.A. | A process for the purification of aromatic carboxylic acids |
| JP2020164421A (ja) * | 2019-03-28 | 2020-10-08 | 三井化学株式会社 | テレフタル酸の製造方法 |
-
1994
- 1994-10-25 JP JP6260535A patent/JPH08119899A/ja active Pending
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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