JPH08113701A - トコフエロールで安定化されたポリエーテルポリオール - Google Patents
トコフエロールで安定化されたポリエーテルポリオールInfo
- Publication number
- JPH08113701A JPH08113701A JP7275043A JP27504395A JPH08113701A JP H08113701 A JPH08113701 A JP H08113701A JP 7275043 A JP7275043 A JP 7275043A JP 27504395 A JP27504395 A JP 27504395A JP H08113701 A JPH08113701 A JP H08113701A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- polyether polyol
- tocopherol
- stabilized
- polyether
- polyol
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/04—Oxygen-containing compounds
- C08K5/15—Heterocyclic compounds having oxygen in the ring
- C08K5/151—Heterocyclic compounds having oxygen in the ring having one oxygen atom in the ring
- C08K5/1545—Six-membered rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/0008—Organic ingredients according to more than one of the "one dot" groups of C08K5/01 - C08K5/59
- C08K5/005—Stabilisers against oxidation, heat, light, ozone
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/16—Nitrogen-containing compounds
- C08K5/17—Amines; Quaternary ammonium compounds
- C08K5/18—Amines; Quaternary ammonium compounds with aromatically bound amino groups
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Polyurethanes Or Polyureas (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Anti-Oxidant Or Stabilizer Compositions (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【課題】 ポリウレタン製造用のポリエーテルポリオー
ルを安定化する。 【解決手段】 α−および／またはβ−トコフェロール
（ビタミンＥ）を、随時オクチル化されたジフェニルア
ミンと一緒に、分子量が約３００〜約１０,０００のポ
リエーテルポリオールに加えることによって、該ポリエ
ーテルポリオールを安定化させる。
ルを安定化する。 【解決手段】 α−および／またはβ−トコフェロール
（ビタミンＥ）を、随時オクチル化されたジフェニルア
ミンと一緒に、分子量が約３００〜約１０,０００のポ
リエーテルポリオールに加えることによって、該ポリエ
ーテルポリオールを安定化させる。
Description
【０００１】
【本発明の背景】本発明はトコフェロール、特にα−お
よび／またはβ−トコフェロール（ビタミンＥ）で安定
化されたポリエーテルポリオール、該安定化されたポリ
エーテルポリオールの製造法、およびこれらの安定化さ
れたポリエーテルポリオールから製造されるポリウレタ
ンに関する。
よび／またはβ−トコフェロール（ビタミンＥ）で安定
化されたポリエーテルポリオール、該安定化されたポリ
エーテルポリオールの製造法、およびこれらの安定化さ
れたポリエーテルポリオールから製造されるポリウレタ
ンに関する。
【０００２】ポリエーテルポリオールおよびポリウレタ
ンに対する安定剤または酸化防止剤は公知である。典型
的に使用される安定剤および酸化防止剤の例には、立体
障害のあるフェノール、ビスフェノール、ジアルキルジ
フェニルアミン、フェノチアジン、フォスファイト、お
よびこれらの物質の混合物が含まれる。（例えば米国特
許第４,０７０,３０４号および同第４,４４４,６７６
号、ドイツ特許Ｅ ２,５５７,６１９号、およびヨーロ
ッパ特許第３８,８７６号参照）。
ンに対する安定剤または酸化防止剤は公知である。典型
的に使用される安定剤および酸化防止剤の例には、立体
障害のあるフェノール、ビスフェノール、ジアルキルジ
フェニルアミン、フェノチアジン、フォスファイト、お
よびこれらの物質の混合物が含まれる。（例えば米国特
許第４,０７０,３０４号および同第４,４４４,６７６
号、ドイツ特許Ｅ ２,５５７,６１９号、およびヨーロ
ッパ特許第３８,８７６号参照）。
【０００３】酸化防止剤の効果は主としてそれがどのよ
うな種類の物質であるか（即ちジフェニルアミンである
か、フェノチアジンであるか、或いは立体障害のあるフ
ェノールであるか）により、また特定の基質との相容性
によって決定される。２,６−ジ−ｔ−ブチル−４−メ
チルフェノール（ＢＨＴ）は単独で、或いは上記の種類
の物質から成る他の化合物と組み合わされて、ポリエー
テルポリオールを安定化させるのに最も頻繁に使用され
る。安定剤として３,５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロ
キシフェニルプロピオン酸（ＢＨＰ）を使用することも
公知である（ドイツ特許Ｅ ３３,８４２,９４５号参
照）。
うな種類の物質であるか（即ちジフェニルアミンである
か、フェノチアジンであるか、或いは立体障害のあるフ
ェノールであるか）により、また特定の基質との相容性
によって決定される。２,６−ジ−ｔ−ブチル−４−メ
チルフェノール（ＢＨＴ）は単独で、或いは上記の種類
の物質から成る他の化合物と組み合わされて、ポリエー
テルポリオールを安定化させるのに最も頻繁に使用され
る。安定剤として３,５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロ
キシフェニルプロピオン酸（ＢＨＰ）を使用することも
公知である（ドイツ特許Ｅ ３３,８４２,９４５号参
照）。
【０００４】ＢＨＴの欠点は比較的揮発性が大きく、ポ
リウレタンを被覆する基質の中に移動する傾向があり、
ＮＯxを含む大気中では著しい黄変を起こすことであ
る。従って当業界の専門家にはこれらの欠点をもたない
安定剤が望まれていた。
リウレタンを被覆する基質の中に移動する傾向があり、
ＮＯxを含む大気中では著しい黄変を起こすことであ
る。従って当業界の専門家にはこれらの欠点をもたない
安定剤が望まれていた。
【０００５】少なくとも１種の立体障害をもったアミン
と、立体障害をもったフェノール、フォスファイトおよ
びビタミンＥおよびその誘導体から成る群から選ばれる
紫外線吸収剤および酸化防止剤との混合物も公知であ
る。（例えばヨーロッパ特許第０,３１２,９２７号およ
びドイツ特許Ｅ ７２５,９２６号参照）。モノフォス
ファイト、ジフォスファイト、モノフォスフォナイト、
ジフォスフォナイト、またはα−トコフェロール（また
はその誘導体）と、立体障害をもったアミンの光安定剤
を含む重合ポリシロキサンとの混合物も重合体化合物に
対する安定剤として報告されている（例えばドイツ特許
Ｅ ４,２３３,９７３号参照）。
と、立体障害をもったフェノール、フォスファイトおよ
びビタミンＥおよびその誘導体から成る群から選ばれる
紫外線吸収剤および酸化防止剤との混合物も公知であ
る。（例えばヨーロッパ特許第０,３１２,９２７号およ
びドイツ特許Ｅ ７２５,９２６号参照）。モノフォス
ファイト、ジフォスファイト、モノフォスフォナイト、
ジフォスフォナイト、またはα−トコフェロール（また
はその誘導体）と、立体障害をもったアミンの光安定剤
を含む重合ポリシロキサンとの混合物も重合体化合物に
対する安定剤として報告されている（例えばドイツ特許
Ｅ ４,２３３,９７３号参照）。
【０００６】
【本発明の要約】本発明の目的はポリウレタンの製造に
有用な安定化されたポリエーテルポリオールを提供する
ことである。
有用な安定化されたポリエーテルポリオールを提供する
ことである。
【０００７】本発明の他の目的はＢＨＴほど揮発性が大
きくなく且つ基質へ移動する傾向をもたない安定剤でポ
リエーテルポリオールを安定化させる方法を提供するこ
とである。
きくなく且つ基質へ移動する傾向をもたない安定剤でポ
リエーテルポリオールを安定化させる方法を提供するこ
とである。
【０００８】本発明のさらに他の目的はＢＨＴで安定化
されたポリエーテルポリオールを用いる場合に経験され
るような黄変を起こさないポリウレタンを提供すること
である。
されたポリエーテルポリオールを用いる場合に経験され
るような黄変を起こさないポリウレタンを提供すること
である。
【０００９】当業界の専門家にとって明白な上記目的
は、分子量約３００〜約１０,０００のポリエーテルポ
リオールにトコフェロール（ビタミンＥとしても知られ
ている）を、該ポリエーテルポリオールを安定化させる
のに十分な量加えることによって達成される。
は、分子量約３００〜約１０,０００のポリエーテルポ
リオールにトコフェロール（ビタミンＥとしても知られ
ている）を、該ポリエーテルポリオールを安定化させる
のに十分な量加えることによって達成される。
【００１０】
【本発明の詳細な説明】本発明においては驚くべきこと
には、トコフェロール、特にα−および／またはβ−ト
コフェロールは単独で、分子量約３００〜約１０,００
０、好ましくは約５００〜約７０００のポリエーテルポ
リオールを安定化させる酸化防止剤として極めて適して
いることが見出だされた。一般に安定化させるべきポリ
エーテルポリオールの重量に関し約０.０１〜約１.０重
量％、好ましくは約０.４〜約０.８重量％の量のトコフ
ェロールで効果がある。勿論トコフェロールの最適使用
量は特定のポリエーテルポリオールに依存する。
には、トコフェロール、特にα−および／またはβ−ト
コフェロールは単独で、分子量約３００〜約１０,００
０、好ましくは約５００〜約７０００のポリエーテルポ
リオールを安定化させる酸化防止剤として極めて適して
いることが見出だされた。一般に安定化させるべきポリ
エーテルポリオールの重量に関し約０.０１〜約１.０重
量％、好ましくは約０.４〜約０.８重量％の量のトコフ
ェロールで効果がある。勿論トコフェロールの最適使用
量は特定のポリエーテルポリオールに依存する。
【００１１】トコフェロールと共にＯＣＤ（オクチル化
したジフェニルアミン）を用いると相乗作用が観測され
る。トコフェロールをオクチル化したジフェニルアミン
と組み合わせて使用しポリエーテルポリオールを安定化
させる場合、安定化させるべきポリエーテルポリオール
の重量に関し約０.０１〜約０.５重量％、好ましくは約
０.０１〜約０.５重量％のα−および／またはβ−トコ
フェロールを、安定化させるべきポリエーテルポリオー
ルの重要に関し約０.０２〜約２重量％、好ましくは約
０.０２〜約０.２重量％のＯＣＤと共に用いる。
したジフェニルアミン）を用いると相乗作用が観測され
る。トコフェロールをオクチル化したジフェニルアミン
と組み合わせて使用しポリエーテルポリオールを安定化
させる場合、安定化させるべきポリエーテルポリオール
の重量に関し約０.０１〜約０.５重量％、好ましくは約
０.０１〜約０.５重量％のα−および／またはβ−トコ
フェロールを、安定化させるべきポリエーテルポリオー
ルの重要に関し約０.０２〜約２重量％、好ましくは約
０.０２〜約０.２重量％のＯＣＤと共に用いる。
【００１２】固体または液体の形で市販されているα−
および／またはβ−トコフェロールは、普通に使用され
るすべてのポリエーテルポリオールに対して適した安定
剤となる。本発明方法で安定化させ得るポリエーテルポ
リオールの例としては、モノ−、ジ−、トリ−、テトラ
−およびヘキサ官能性のポリエーテルポリオール、並び
にエチレンオキシドおよびプロピレンオキシドのような
エポキシドとグリセリまたはトリメチロールプロパンの
ような原料アルコールの混合物との反応により生じる端
数をもった官能性をもつポリエーテルポリオールが含ま
れる。これらのポリエーテルポリオールは通常のエポキ
シドから純粋な形または任意所望の混合物の形でつくる
ことができる。［例えばドイツ国、ミュンヘン、カルル
・ハンサー出版社（Ｃａｒｌ Ｈａｎｓｅｒ Ｖｅｒｌ
ａｇ）１９９３年発行、ゲー・エルテル（Ｇ.Ｏｅｒｔ
ｅｌ）著、「クンストシュトッフ・ハントブッフ（Ｋｕ
ｎｓｔｓｔｏｆｆ−Ｈａｎｄｂｕｃｈ）５８頁以降参
照］。
および／またはβ−トコフェロールは、普通に使用され
るすべてのポリエーテルポリオールに対して適した安定
剤となる。本発明方法で安定化させ得るポリエーテルポ
リオールの例としては、モノ−、ジ−、トリ−、テトラ
−およびヘキサ官能性のポリエーテルポリオール、並び
にエチレンオキシドおよびプロピレンオキシドのような
エポキシドとグリセリまたはトリメチロールプロパンの
ような原料アルコールの混合物との反応により生じる端
数をもった官能性をもつポリエーテルポリオールが含ま
れる。これらのポリエーテルポリオールは通常のエポキ
シドから純粋な形または任意所望の混合物の形でつくる
ことができる。［例えばドイツ国、ミュンヘン、カルル
・ハンサー出版社（Ｃａｒｌ Ｈａｎｓｅｒ Ｖｅｒｌ
ａｇ）１９９３年発行、ゲー・エルテル（Ｇ.Ｏｅｒｔ
ｅｌ）著、「クンストシュトッフ・ハントブッフ（Ｋｕ
ｎｓｔｓｔｏｆｆ−Ｈａｎｄｂｕｃｈ）５８頁以降参
照］。
【００１３】本発明により安定化されたポリエーテルポ
リオールを含む組成物から製造されたポリウレタンおよ
びポリウレタン発泡材料は、マトリックスの変色に関し
優れた挙動を示し、ＮＯxガス（工業区域または交通が
激しい区域における）の影響によりカバー（織物または
皮）が黄変する場合でも、影響を受けない。即ち本発明
により安定化されたポリエーテルポリオールを含む組成
物から製造されたポリウレタンおよびポリウレタン発泡
材料は、ＢＨＴを用いて公知方法で安定化されたポリエ
ーテルポリオールを使用してつくられたポリウレタンの
ような変色をすることはない。
リオールを含む組成物から製造されたポリウレタンおよ
びポリウレタン発泡材料は、マトリックスの変色に関し
優れた挙動を示し、ＮＯxガス（工業区域または交通が
激しい区域における）の影響によりカバー（織物または
皮）が黄変する場合でも、影響を受けない。即ち本発明
により安定化されたポリエーテルポリオールを含む組成
物から製造されたポリウレタンおよびポリウレタン発泡
材料は、ＢＨＴを用いて公知方法で安定化されたポリエ
ーテルポリオールを使用してつくられたポリウレタンの
ような変色をすることはない。
【００１４】以上本発明の説明を行ったが、次に下記実
施例により本発明を例示する。これらの実施例において
特記しない限りすべての割合は重量による。
施例により本発明を例示する。これらの実施例において
特記しない限りすべての割合は重量による。
【００１５】
実施例 １ ＥＯ（エチレンオキシド）およびＰＯ（プロピレンオキ
シド）単位を含み、ＯＨ価が４６、分子量が約４０００
で、２級ヒドロキシル基を含む長鎖ポリエーテルに下記
の一つ、即ち （１ａ） ０.３％のα−トコフェロール（ビタミン
Ｅ）；または（１ｂ） ０.１％のα−トコフェロー
ル、および０.１％のオクチル化されたジフェニルアミ
ン［バイエル社（Ｂａｙｅｒ ＡＧ）からヴルカノック
ス（Ｖｕｌｋａｎｏｘ）ＯＣＤ(R)として市販］；また
は（１ｃ） ０.１％のオクチル化されたジフェニルア
ミン（バイエル社からヴルカノックスＯＣＤ(R)として
市販）を加えて調合物をつくる。
シド）単位を含み、ＯＨ価が４６、分子量が約４０００
で、２級ヒドロキシル基を含む長鎖ポリエーテルに下記
の一つ、即ち （１ａ） ０.３％のα−トコフェロール（ビタミン
Ｅ）；または（１ｂ） ０.１％のα−トコフェロー
ル、および０.１％のオクチル化されたジフェニルアミ
ン［バイエル社（Ｂａｙｅｒ ＡＧ）からヴルカノック
ス（Ｖｕｌｋａｎｏｘ）ＯＣＤ(R)として市販］；また
は（１ｃ） ０.１％のオクチル化されたジフェニルア
ミン（バイエル社からヴルカノックスＯＣＤ(R)として
市販）を加えて調合物をつくる。
【００１６】それぞれのポリエーテルポリオール調合物
を用いポリウレタン発泡体をつくった。試料（１ａ）、
（１ｂ）および（１ｃ）の各々をつくるのに使用した軟
らかい発泡用組成物は安定剤以外は同じものである。
を用いポリウレタン発泡体をつくった。試料（１ａ）、
（１ｂ）および（１ｃ）の各々をつくるのに使用した軟
らかい発泡用組成物は安定剤以外は同じものである。
【００１７】特殊な高温空気試験において、これらの試
料は空気を吹き付けた点の回りに次にような変色域を示
した。
料は空気を吹き付けた点の回りに次にような変色域を示
した。
【００１８】（１ａ） ６ｃｍ2、黄色 （１ｂ） ２ｃｍ2、黄色 （１ｃ） ６０ｃｍ2、黄色； １８ｃｍ2、褐色 高温空気の標準温度は２０２℃であった。発泡体内部の
温度は、試料（１ａ）および（１ｂ）で２０２°、試料
（１）では２０６℃であった。
温度は、試料（１ａ）および（１ｂ）で２０２°、試料
（１）では２０６℃であった。
【００１９】タオル地で被覆した発泡体試料の黄変試験
では、タオル地で被覆した試料（１ａ）および（１ｂ）
では黄変は起こらなかった。試料（１ｃ）では、空気流
を循環させた区域で、発泡体が僅かに桃色に変色した。
では、タオル地で被覆した試料（１ａ）および（１ｂ）
では黄変は起こらなかった。試料（１ｃ）では、空気流
を循環させた区域で、発泡体が僅かに桃色に変色した。
【００２０】実施例 ２ ＥＯおよびＰＯ単位を含み、ＯＨ価が３５、分子量が約
５０００、１級ヒドロキシル基を含む長鎖ポリエーテル
に（２ａ） ０.０５％のα−トコフェロールおよび０.
０５％のオクチル化されたジフェニルアミン；または
（２ｂ） ０.２％の３,５−ジ−ｔ−ブチル−４−メチ
ルフェノール（バイエル社からヴルカノックスＫＢ(R)
の商品名で市販）および０.１％のオクチル化されたジ
フェニルアミン（ヴルカノックスＯＣＤ（Ｒ））を加え
て調合物をつくる。
５０００、１級ヒドロキシル基を含む長鎖ポリエーテル
に（２ａ） ０.０５％のα−トコフェロールおよび０.
０５％のオクチル化されたジフェニルアミン；または
（２ｂ） ０.２％の３,５−ジ−ｔ−ブチル−４−メチ
ルフェノール（バイエル社からヴルカノックスＫＢ(R)
の商品名で市販）および０.１％のオクチル化されたジ
フェニルアミン（ヴルカノックスＯＣＤ（Ｒ））を加え
て調合物をつくる。
【００２１】これらのポリエーテルポリオールからそれ
ぞれ軟らかい発泡用組成物をつくったが、その差異はポ
リエーテルポリオールを安定化させるのに使用した材料
だけであった。特殊な高温空気試験において、空気を吹
き付けた点の回りで発泡体試料は次にように変色した。
ぞれ軟らかい発泡用組成物をつくったが、その差異はポ
リエーテルポリオールを安定化させるのに使用した材料
だけであった。特殊な高温空気試験において、空気を吹
き付けた点の回りで発泡体試料は次にように変色した。
【００２２】（２ａ） 痕跡の黄変 （２ｂ） ５５ｃｍ2、黄色；１２ｃｍ2、褐色 従来法のＢＨＴを組み合わせた場合に比べα−トコフェ
ロール／オクチル化されたジフェニルアミンの組み合わ
せを用いた場合の方が明らかに優れていることは明白で
ある。
ロール／オクチル化されたジフェニルアミンの組み合わ
せを用いた場合の方が明らかに優れていることは明白で
ある。
【００２３】タオル地で被覆した発泡体試料の「黄変試
験」では次の結果が得られた。
験」では次の結果が得られた。
【００２４】（２ａ）材料の変色はない。
【００２５】（２ｂ）空気流を循環させた区域で特徴的
な黄変が見られる。
な黄変が見られる。
【００２６】以上例示の目的で本発明を詳細に説明した
が、これらの詳細点は単に本発明を例示するためのもの
であり、当業界の専門家は、特許請求の範囲に規定され
た事項を除き、本発明の精神および範囲を逸脱すること
なく多くの変形を行うことができる。
が、これらの詳細点は単に本発明を例示するためのもの
であり、当業界の専門家は、特許請求の範囲に規定され
た事項を除き、本発明の精神および範囲を逸脱すること
なく多くの変形を行うことができる。
【００２７】本発明の主な特徴及び態様は次の通りであ
る。 １．（ａ）分子量が約３００〜約１０,０００のポリエ
ーテルポリオール、および（ｂ）トコフェロールから成
る安定化されたポリエーテルポリオール。
る。 １．（ａ）分子量が約３００〜約１０,０００のポリエ
ーテルポリオール、および（ｂ）トコフェロールから成
る安定化されたポリエーテルポリオール。
【００２８】２．さらに（ｃ）オクチル化されたジフェ
ニルアミンを含む上記第１項記載の安定化されたポリエ
ーテルポリオール。
ニルアミンを含む上記第１項記載の安定化されたポリエ
ーテルポリオール。
【００２９】３．トコフェロール（ｂ）はポリエーテル
ポリオール（ａ）の重量に関し約０.０１〜約１.０重量
％の量で存在する上記第１項記載の安定化されたポリエ
ーテルポリオール。
ポリオール（ａ）の重量に関し約０.０１〜約１.０重量
％の量で存在する上記第１項記載の安定化されたポリエ
ーテルポリオール。
【００３０】４．（ａ）分子量が約３００〜約１０,０
００のポリエーテルポリオールを、（ｂ）トコフェロー
ルと組み合わせることから成るポリエーテルポリオール
を安定化させる方法。
００のポリエーテルポリオールを、（ｂ）トコフェロー
ルと組み合わせることから成るポリエーテルポリオール
を安定化させる方法。
【００３１】５．さらに（ｃ）オクチル化されたジフェ
ニルアミンを、ポリエーテルポリオール（ａ）およびト
コフェロール（ｂ）と組み合わせる上記第４項記載の方
法。
ニルアミンを、ポリエーテルポリオール（ａ）およびト
コフェロール（ｂ）と組み合わせる上記第４項記載の方
法。
【００３２】６．ポリエーテルポリオール（ａ）の重量
に関し約０.０１〜約１.０重量％の量でトコフェロール
（ｂ）をポリエーテルポリオール（ａ）と組み合わせる
上記第４項記載の方法。
に関し約０.０１〜約１.０重量％の量でトコフェロール
（ｂ）をポリエーテルポリオール（ａ）と組み合わせる
上記第４項記載の方法。
【００３３】７．有機ポリイソシアネートを発泡剤の存
在下において上記第１項記載の安定化されたポリエーテ
ルポリオールと反応させるポリウレタンの製造法。
在下において上記第１項記載の安定化されたポリエーテ
ルポリオールと反応させるポリウレタンの製造法。
Claims (3)
- 【請求項１】 （ａ）分子量が約３００〜約１０,００
０のポリエーテルポリオール、および（ｂ）トコフェロ
ールから成ることを特徴とする安定化されたポリエーテ
ルポリオール。 - 【請求項２】 （ａ）分子量が約３００〜約１０,００
０のポリエーテルポリオールを、 （ｂ）トコフェロールと組み合わせることを特徴とする
ポリエーテルポリオールを安定化させる方法。 - 【請求項３】 有機ポリイソシアネートを発泡剤の存在
下において請求項１記載の安定化されたポリエーテルポ
リオールと反応させることを特徴とするポリウレタンの
製造法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE4435474 | 1994-10-04 | ||
| DE4435474.6 | 1994-10-04 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH08113701A true JPH08113701A (ja) | 1996-05-07 |
Family
ID=6529936
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP7275043A Pending JPH08113701A (ja) | 1994-10-04 | 1995-09-29 | トコフエロールで安定化されたポリエーテルポリオール |
Country Status (3)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5695689A (ja) |
| EP (1) | EP0705872A2 (ja) |
| JP (1) | JPH08113701A (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2002053760A (ja) * | 2000-08-09 | 2002-02-19 | Asahi Glass Co Ltd | 耐候性に優れた硬化性組成物 |
| JP2007529585A (ja) * | 2004-03-18 | 2007-10-25 | ビーエーエスエフ アクチェンゲゼルシャフト | ポリエーテルアルコール、及びポリウレタン合成用のポリエーテルアルコールを製造する方法 |
| WO2021001920A1 (ja) * | 2019-07-02 | 2021-01-07 | 三菱ケミカル株式会社 | ポリアルキレンエーテルグリコール組成物及びその製造方法 |
Families Citing this family (14)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5859280A (en) * | 1997-07-01 | 1999-01-12 | Betzdearborn Inc. | Methods for inhibiting the polymerization of vinyl monomers |
| US6613821B2 (en) * | 1998-10-09 | 2003-09-02 | Canon Kabushiki Kaisha | Cloth treating agent, cloth, textile printing process and print |
| AU2002360683A1 (en) * | 2001-12-21 | 2003-07-15 | Akzo Nobel N.V. | Non-halogenated phosphate anti-scorch additive for polyurethane foam |
| SE526945C2 (sv) * | 2003-04-02 | 2005-11-22 | Amcor Flexibles Europe As | Material för förpackningsändamål innehållande vitamin E för att förhindra oxidation, samt en förpackning därav och förfarande för framställning av materialet |
| US20050014637A1 (en) * | 2003-06-04 | 2005-01-20 | Duijghuisen Henricus Petrus Bernardus | Polyether polyol composition |
| WO2006113805A2 (en) * | 2005-04-19 | 2006-10-26 | R.T. Vanderbilt Company, Inc. | Topical polyurethane foam oxidative photooxidative stabilizer |
| GB2523756B (en) * | 2014-03-03 | 2017-01-11 | Addivant Switzerland Gmbh | Antioxidant compositions |
| PT3015168T (pt) | 2014-10-28 | 2017-09-14 | Univ California | Separadores de plasma e selantes compósitos para tubos de recolha de sangue |
| EP3015169B1 (en) * | 2014-10-28 | 2024-04-10 | The Regents Of The University Of California | Sample collection tube with curable polymer separator |
| ES2765411T3 (es) | 2016-01-21 | 2020-06-09 | Basf Se | Mezcla de aditivos para la estabilización de poliol y poliuretano |
| EP3293218A1 (de) * | 2016-09-13 | 2018-03-14 | Covestro Deutschland AG | Verfahren zur erniedrigung der aldehydemissionen von polyurethanschaumstoffen |
| TWI809138B (zh) * | 2019-07-03 | 2023-07-21 | 日商三菱化學股份有限公司 | 聚伸烷基醚二醇組成物及其製造方法 |
| FR3100542B1 (fr) | 2019-09-09 | 2021-10-08 | Polybridge | composition comportant un polyol |
| WO2023137140A1 (en) | 2022-01-14 | 2023-07-20 | Dow Global Technologies Llc | Glycol compositions including tocopherols |
Family Cites Families (11)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE725926C (de) * | 1938-05-07 | 1942-10-02 | Happich Gmbh Gebr | Zweiteiliger Druckknopfunterteil, insbesondere zur Befestigung von Schonbezuegen bei Kraftfahrzeugen |
| US4021385A (en) * | 1974-12-30 | 1977-05-03 | Basf Wyandotte Corporation | Polyurethane foams resistant to discoloration |
| US4007230A (en) * | 1975-02-24 | 1977-02-08 | The Dow Chemical Company | Antioxidant composition for stabilizing polyols |
| JPS56152863A (en) * | 1980-04-28 | 1981-11-26 | Adeka Argus Chem Co Ltd | Synthetic resin composition |
| US4444676A (en) * | 1983-04-01 | 1984-04-24 | Atlantic Richfield Company | Stabilized polyoxyalkylene polyether polyols and polyurethane foams prepared therefrom |
| DE3725926A1 (de) * | 1987-08-05 | 1989-02-16 | Basf Ag | Gemisch zum stabilisieren von polyurethanen |
| DE3735577A1 (de) * | 1987-10-21 | 1989-05-03 | Basf Ag | Gemisch zum stabilisieren von polyurethanen |
| DE3842945C1 (ja) * | 1988-12-21 | 1990-02-15 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen, De | |
| GB9121575D0 (en) * | 1991-10-11 | 1991-11-27 | Sandoz Ltd | Improvements in or relating to organic compounds |
| US5218008A (en) * | 1991-11-13 | 1993-06-08 | The Dow Chemical Company | Polyethers stabilized with 6-chromanol derivatives |
| CH686306A5 (de) * | 1993-09-17 | 1996-02-29 | Ciba Geigy Ag | 3-Aryl-benzofuranone als Stabilisatoren. |
-
1995
- 1995-09-20 US US08/530,628 patent/US5695689A/en not_active Expired - Fee Related
- 1995-09-21 EP EP95114878A patent/EP0705872A2/de not_active Withdrawn
- 1995-09-29 JP JP7275043A patent/JPH08113701A/ja active Pending
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2002053760A (ja) * | 2000-08-09 | 2002-02-19 | Asahi Glass Co Ltd | 耐候性に優れた硬化性組成物 |
| JP2007529585A (ja) * | 2004-03-18 | 2007-10-25 | ビーエーエスエフ アクチェンゲゼルシャフト | ポリエーテルアルコール、及びポリウレタン合成用のポリエーテルアルコールを製造する方法 |
| WO2021001920A1 (ja) * | 2019-07-02 | 2021-01-07 | 三菱ケミカル株式会社 | ポリアルキレンエーテルグリコール組成物及びその製造方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| US5695689A (en) | 1997-12-09 |
| EP0705872A3 (ja) | 1996-05-08 |
| EP0705872A2 (de) | 1996-04-10 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JPH08113701A (ja) | トコフエロールで安定化されたポリエーテルポリオール | |
| EP1824921B1 (en) | Lactone stabilizing compositions | |
| EP3114160B1 (en) | Antioxidant compositions | |
| JP2583588B2 (ja) | ポリウレタン安定化用組成物 | |
| KR20060123176A (ko) | 난연제, 첨가 조성물, 및 난연성 폴리우레탄 | |
| US3415891A (en) | Stabilization of polyoxyalkylene polyols with ascorbic acid type stabilizer | |
| KR20070116603A (ko) | 난연제 및 난연화된 중합체 | |
| US6362264B1 (en) | Stabilizer for food contact and medical grade PVC | |
| EP0550474B1 (en) | Stabilization of polyols with liquid antiscorch composition | |
| US5006599A (en) | Use of 3,5-di-tert-butyl-4-hydroxyphenylpropionic acid for stabilizing polyether polyols | |
| US5571453A (en) | Stabilized polyether polyol and polyurethane foam obtained therefrom | |
| CN109923162A (zh) | 用于聚氨酯泡沫的低排放焦化抑制剂 | |
| EP0686172B1 (en) | Stabilized polyether polyol and polyurethane foam obtained therefrom | |
| JP2005048073A (ja) | 安定剤含有有機ポリイソシアネート組成物 | |
| US3142659A (en) | Halogen containing vinyl resins stabilized with iron-polyol combination | |
| JP2009167298A (ja) | 難変色性の軟質ポリウレタン発泡体 | |
| US20020123536A1 (en) | Soft polyurethane foam | |
| JPH0530859B2 (ja) | ||
| JP2005047854A (ja) | 安定剤含有有機ポリイソシアネート組成物および有機ポリイソシアネート用安定剤組成物 | |
| EP1638910B1 (en) | Color stabilization of hydroquinone hydroxyethyl ether products | |
| UST918001I4 (en) | Defensive publication | |
| JPH0625454A (ja) | 安定化したポリウレタンフォーム | |
| SE202425C1 (ja) |