JPH0798793B2 - 硫酸の分離法 - Google Patents
硫酸の分離法Info
- Publication number
- JPH0798793B2 JPH0798793B2 JP62324168A JP32416887A JPH0798793B2 JP H0798793 B2 JPH0798793 B2 JP H0798793B2 JP 62324168 A JP62324168 A JP 62324168A JP 32416887 A JP32416887 A JP 32416887A JP H0798793 B2 JPH0798793 B2 JP H0798793B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- sulfuric acid
- mixture
- solvent
- separating sulfuric
- paraffin
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Lifetime
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C303/00—Preparation of esters or amides of sulfuric acids; Preparation of sulfonic acids or of their esters, halides, anhydrides or amides
- C07C303/42—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C01—INORGANIC CHEMISTRY
- C01B—NON-METALLIC ELEMENTS; COMPOUNDS THEREOF; METALLOIDS OR COMPOUNDS THEREOF NOT COVERED BY SUBCLASS C01C
- C01B17/00—Sulfur; Compounds thereof
- C01B17/69—Sulfur trioxide; Sulfuric acid
- C01B17/90—Separation; Purification
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C303/00—Preparation of esters or amides of sulfuric acids; Preparation of sulfonic acids or of their esters, halides, anhydrides or amides
- C07C303/42—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
- C07C303/44—Separation; Purification
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/54—Improvements relating to the production of bulk chemicals using solvents, e.g. supercritical solvents or ionic liquids
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Inorganic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Extraction Or Liquid Replacement (AREA)
- Epoxy Compounds (AREA)
- Investigating Or Analyzing Non-Biological Materials By The Use Of Chemical Means (AREA)
- Investigating Or Analysing Materials By The Use Of Chemical Reactions (AREA)
- Paper (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 本発明は、パラフィンスルホン酸との水性混合物から硫
酸を分離する方法に係る。
酸を分離する方法に係る。
本発明に従って硫酸が分離される混合物は、水の存在
下、温度25ないし50℃で紫外線を照射して(C12−C18)
−n−パラフィンをSO2及びO2でスルホ酸化することに
よって調製され、n−パラフィン及び過剰のSO2が除去
され、さらに下記の処理法のいずれかに供された後のも
のである。
下、温度25ないし50℃で紫外線を照射して(C12−C18)
−n−パラフィンをSO2及びO2でスルホ酸化することに
よって調製され、n−パラフィン及び過剰のSO2が除去
され、さらに下記の処理法のいずれかに供された後のも
のである。
a)公知のシステムにより、混合物が少なくとも濁りを
生ずるまで(二相系の形成による)残留混合物を脱水
し、この脱水した濁った混合物から又は二相系の上澄相
から、温度32ないし80℃、圧力75ないし350バールにお
いて超臨界CO2により、CO2/パラフィンスルホン酸の重
量比1/1ないし50/1で未スルホ酸化パラフィンを抽出す
ること。
生ずるまで(二相系の形成による)残留混合物を脱水
し、この脱水した濁った混合物から又は二相系の上澄相
から、温度32ないし80℃、圧力75ないし350バールにお
いて超臨界CO2により、CO2/パラフィンスルホン酸の重
量比1/1ないし50/1で未スルホ酸化パラフィンを抽出す
ること。
b)少なくとも混合物が濁るまで(二相系の形成によ
る)、残留混合物にH2SO4を添加し、濁った混合物から
又は二相系の上澄相から、前記と同じ条件下で、超臨界
CO2によって残留パラフィンを抽出すること。
る)、残留混合物にH2SO4を添加し、濁った混合物から
又は二相系の上澄相から、前記と同じ条件下で、超臨界
CO2によって残留パラフィンを抽出すること。
c)残留混合物に炭素数4以下の脂肪族アルコール(好
ましくはイソプロパノール)を二相系混合物が形成され
るまで添加し、この二相系混合物から、前記a)と同じ
条件下で、超臨界CO2によって残留パラフィンを抽出す
ること。
ましくはイソプロパノール)を二相系混合物が形成され
るまで添加し、この二相系混合物から、前記a)と同じ
条件下で、超臨界CO2によって残留パラフィンを抽出す
ること。
上記処理法a)、b)又はc)から得られるパラフィン
を含有しない又は実質的にパラフィンを含有しない混合
物(「精製混合物」という)は、パラフィンスルホン酸
の他に、なおかなりの量のH2SO4を含有する。
を含有しない又は実質的にパラフィンを含有しない混合
物(「精製混合物」という)は、パラフィンスルホン酸
の他に、なおかなりの量のH2SO4を含有する。
本発明の方法の目的は、この過剰の硫酸を除去すること
にある。
にある。
上記方法a)ないしc)によって得られたパラフィンス
ルホン酸の精製混合物の組成は、次のとおりである。
ルホン酸の精製混合物の組成は、次のとおりである。
1)(C12−C18)−パラフィンスルホン酸 3−83重量% 2)H2O 79−8.5重量% 3)H2SO4 18−8.5重量% 4)(C12−C18)−パラフィン 1%より小((12−C18) −パラフィンスルホン 酸に対して) 明らかなように、本発明の方法における原料の混合物
は、上述の3種の方法によって得られたものであるが、
他の方法に従って調製されてもよく、従って、本発明
は、上記組成を有する原料の混合物が得られる方法に限
定されず、上記組成を有する混合物を調製できる方法で
あれば、いかなる方法によって得られた混合物にも適用
される。
は、上述の3種の方法によって得られたものであるが、
他の方法に従って調製されてもよく、従って、本発明
は、上記組成を有する原料の混合物が得られる方法に限
定されず、上記組成を有する混合物を調製できる方法で
あれば、いかなる方法によって得られた混合物にも適用
される。
本発明による方法は、上記組成を有する粗製混合物を、
温度10ないし80℃、好ましくは20ないし50℃で、一般式 (式中、R1、R2、R3、R4、R5及びR6の少なくとも1つは
ハロゲン(フッ素及び/又は塩素及び/又は臭素及び/
又はヨウ素)であり、他はHである)で表されるものの
中から選ばれる1又はそれ以上のハロゲン化溶媒と混合
させて、主として有機性の相とH2SO4でなる相との2相
を形成せしめ、これら2相に、炭素数1ないし6の低
級、飽和、直線状又は分枝状のアルコール、又は炭素数
2ないし10の低級、直線状、分枝状又は環状の脂肪族エ
ーテル(置換されていてもよい)の中から選ばれる少な
くとも1の補助溶媒を添加して、H2SO4及びH2Oでなる相
を分離、除去することを包含する。ついで、実質的にH2
SO4を含有しない残りの有機相について、特に温度100℃
以下、好ましくは50−60℃、さらに好ましくは減圧下で
の蒸留による溶媒及び補助溶媒の除去を行う。
温度10ないし80℃、好ましくは20ないし50℃で、一般式 (式中、R1、R2、R3、R4、R5及びR6の少なくとも1つは
ハロゲン(フッ素及び/又は塩素及び/又は臭素及び/
又はヨウ素)であり、他はHである)で表されるものの
中から選ばれる1又はそれ以上のハロゲン化溶媒と混合
させて、主として有機性の相とH2SO4でなる相との2相
を形成せしめ、これら2相に、炭素数1ないし6の低
級、飽和、直線状又は分枝状のアルコール、又は炭素数
2ないし10の低級、直線状、分枝状又は環状の脂肪族エ
ーテル(置換されていてもよい)の中から選ばれる少な
くとも1の補助溶媒を添加して、H2SO4及びH2Oでなる相
を分離、除去することを包含する。ついで、実質的にH2
SO4を含有しない残りの有機相について、特に温度100℃
以下、好ましくは50−60℃、さらに好ましくは減圧下で
の蒸留による溶媒及び補助溶媒の除去を行う。
精製混合物に対する溶媒の量は重量比で0.5/1ないし5/1
であり、補助溶媒の量は精製混合物に対する重量比で0.
3/1ないし2/1である。
であり、補助溶媒の量は精製混合物に対する重量比で0.
3/1ないし2/1である。
補助溶媒を添加する際の温度は10ないし80℃、好ましく
は20ないし50℃である。本発明の方法の好適な具体例に
よれば、ハロゲン化溶媒及び補助溶媒は、単一工程で精
製混合物に同時に混合される。
は20ないし50℃である。本発明の方法の好適な具体例に
よれば、ハロゲン化溶媒及び補助溶媒は、単一工程で精
製混合物に同時に混合される。
好適なハロゲン化溶媒としては、クロロホルム、塩化メ
チレン、四塩化炭素及びジクロロエタンがある。
チレン、四塩化炭素及びジクロロエタンがある。
アルコールの中でも、メタノール、エタノール、プロパ
ノール、イソプロパノール、ブタノール、ペンタノール
が好適であり、エーテルの中では、ジメチルエーテル、
ジエチルエーテル、ジプロピルエーテル、ジイソプロピ
ルエーテル、メチル−第3級ブチルエーテル、テトラヒ
ドロフラン及びモノ−、ジ−、トリ−及びテトラ−メチ
ルヒドロフランが好適である。
ノール、イソプロパノール、ブタノール、ペンタノール
が好適であり、エーテルの中では、ジメチルエーテル、
ジエチルエーテル、ジプロピルエーテル、ジイソプロピ
ルエーテル、メチル−第3級ブチルエーテル、テトラヒ
ドロフラン及びモノ−、ジ−、トリ−及びテトラ−メチ
ルヒドロフランが好適である。
残留H2SO4、又は本発明による方法に供する前に存在す
る一部のH2SO4を、アルカリ土類金属の炭酸塩、水酸化
物又は酸化物を添加して、特に炭酸カルシウム、水酸化
カルシウム又は酸化カルシウムを添加して不溶性生成物
に変化させることによって除去できる。
る一部のH2SO4を、アルカリ土類金属の炭酸塩、水酸化
物又は酸化物を添加して、特に炭酸カルシウム、水酸化
カルシウム又は酸化カルシウムを添加して不溶性生成物
に変化させることによって除去できる。
次に、本発明をさらに説明するためにいくつかの実施例
を例示するが、本発明はこれに限定されない。
を例示するが、本発明はこれに限定されない。
実施例1 密封可能な大きいガラス製試験管に、以下の組成を有す
る混合物2.1012gを充填した。
る混合物2.1012gを充填した。
組成 パラフィンスルホン酸 59.95(重量%) (C12−C18)−n−パラフィン 0.22 水 28.72 硫酸 11.11 この混合物は、特願昭62−182434号に開示された如く、
(C12−C18)−n−パラフィンのスルホ酸化によって得
られた下記組成を有するパラフィンスルホン酸の粗製混
合物(この混合物から、n−パラフィン及びSO2をデカ
ンテーションによって除去した後)の上相に含有される
n−パラフィンを、濃度96重量%のH2SO420重量%(粗
製混合物の重量に対して)による抽出の後、超臨界CO2
で抽出して得られたものである。
(C12−C18)−n−パラフィンのスルホ酸化によって得
られた下記組成を有するパラフィンスルホン酸の粗製混
合物(この混合物から、n−パラフィン及びSO2をデカ
ンテーションによって除去した後)の上相に含有される
n−パラフィンを、濃度96重量%のH2SO420重量%(粗
製混合物の重量に対して)による抽出の後、超臨界CO2
で抽出して得られたものである。
組成 パラフィンスルホン酸 24.74(重量%) (C12−C18)−n−パラフィン 26.46 水 40.94 硫酸 7.86 上記混合物(H2SO4/パラフィンスルホン酸の重量割合
=18.5%)を、室温(20−22℃)において、H2O1.9013g
で処理し、ついで、塩化メチレン6.4562gで処理した。
=18.5%)を、室温(20−22℃)において、H2O1.9013g
で処理し、ついで、塩化メチレン6.4562gで処理した。
混合物を数分間激しく振とうし、ついで30分間静置し
た。このようにして、2相が相互に分離された。この上
相は、水、硫酸、初めから存在していたn−パラフィン
及び塩化メチレンと共にパラフィンスルホン酸のすべて
を含有しており、一方、下相は、少量の塩化メチレン、
水及び硫酸を含有していた。特に、上相における硫酸の
含量は、パラフィンスルホン酸に対して、18.5%から11
%に低減された。
た。このようにして、2相が相互に分離された。この上
相は、水、硫酸、初めから存在していたn−パラフィン
及び塩化メチレンと共にパラフィンスルホン酸のすべて
を含有しており、一方、下相は、少量の塩化メチレン、
水及び硫酸を含有していた。特に、上相における硫酸の
含量は、パラフィンスルホン酸に対して、18.5%から11
%に低減された。
つづいて、相を分離することなく、エチルアルコール1.
340gを添加し、試験管を激しく振とうさせ、ついで30分
間静置した。
340gを添加し、試験管を激しく振とうさせ、ついで30分
間静置した。
下相は、少量の水、初めから存在していたn−パラフィ
ン、塩化メチレン及びエチルアルコールと共にパラフィ
ンスルホン酸のすべてを含有し、上相は、硫酸、水及び
エチルアルコールを含有していた。
ン、塩化メチレン及びエチルアルコールと共にパラフィ
ンスルホン酸のすべてを含有し、上相は、硫酸、水及び
エチルアルコールを含有していた。
分析によれば、有機相中における硫酸/パラフィンスル
ホン酸の重量割合は11%から1.5%に低下されていた。
ホン酸の重量割合は11%から1.5%に低下されていた。
実施例2 実施例1で使用したものと同じ組成を有する混合物1.91
73gを、室温(20−22℃)において、H2O1.7349gで処理
し、つづいて塩化メチレン/エチルアルコール混合物
(重量比3/1)8.6370gで処理した。全混合物を激しく振
とうし、ついで15分間遠沈させた。
73gを、室温(20−22℃)において、H2O1.7349gで処理
し、つづいて塩化メチレン/エチルアルコール混合物
(重量比3/1)8.6370gで処理した。全混合物を激しく振
とうし、ついで15分間遠沈させた。
下相は、少量の水、初めから存在していたn−パラフィ
ン、塩化メチレン及びエチルアルコールと共にパラフィ
ンスルホン酸のすべてを含有し、一方、上相は、硫酸、
水及びエチルアルコールを含有していた。
ン、塩化メチレン及びエチルアルコールと共にパラフィ
ンスルホン酸のすべてを含有し、一方、上相は、硫酸、
水及びエチルアルコールを含有していた。
分析の結果、有機相における硫酸/パラフィンスルホン
酸の重量割合は18.5%から1.8%に低下されていた。
酸の重量割合は18.5%から1.8%に低下されていた。
実施例3 前記実施例1で使用したものと同じ組成を有する混合物
20.85gを、室温(23℃)において、H2O18.85g、塩化メ
チレン64.00g及びエタノール13.30gで順次処理した。混
合物を激しく振とうさせ、ついで15分間遠沈させた。
20.85gを、室温(23℃)において、H2O18.85g、塩化メ
チレン64.00g及びエタノール13.30gで順次処理した。混
合物を激しく振とうさせ、ついで15分間遠沈させた。
下相は、少量の水、初めから存在していたn−パラフィ
ン、塩化メチレン及びエチルアルコールと共にパラフィ
ンスルホン酸を含有しており、上相は硫酸、水及びエチ
ルアルコールを含有していた。
ン、塩化メチレン及びエチルアルコールと共にパラフィ
ンスルホン酸を含有しており、上相は硫酸、水及びエチ
ルアルコールを含有していた。
2相を相互に分離した。下相について、回転エバポレー
ター内で蒸発を行ない、加熱浴を70℃(最後の5分間は
75℃)に維持し、最終工程の間に減圧状態から徐々に75
0mmHgまで圧力を上昇させながら、溶媒の全量を留去し
た。
ター内で蒸発を行ない、加熱浴を70℃(最後の5分間は
75℃)に維持し、最終工程の間に減圧状態から徐々に75
0mmHgまで圧力を上昇させながら、溶媒の全量を留去し
た。
蒸留残渣は、主としてパラフィンスルホン酸、H2O4.91
重量%、H2SO41.84重量%及び(C12−C18)−n−パフ
ィン0.337重量%でなる希薄な液状物であった。
重量%、H2SO41.84重量%及び(C12−C18)−n−パフ
ィン0.337重量%でなる希薄な液状物であった。
濃縮した最終生成物中におけるモノスルホン酸、ジスル
ホン酸及びトリスルホン酸の分布は、スルホ酸化反応器
の下流域におけるパラフィンスルホン酸の粗製混合物の
ものと同じであった。
ホン酸及びトリスルホン酸の分布は、スルホ酸化反応器
の下流域におけるパラフィンスルホン酸の粗製混合物の
ものと同じであった。
実施例4ないし21 前記の各実施例に記載の操作法に従い、溶媒及び補助溶
媒について、その種類及び量を変えて各種のテストを行
なった。いずれのテストにおいても、前記実施例1で使
用したものと同じパラフィンスルホン酸の混合物を使用
している。
媒について、その種類及び量を変えて各種のテストを行
なった。いずれのテストにおいても、前記実施例1で使
用したものと同じパラフィンスルホン酸の混合物を使用
している。
得られた結果を次表に示す。
フロントページの続き (72)発明者 エドアルド・プラトーネ イタリー国サンドナトミラネーゼ市ビア・ パーセ6 (72)発明者 コジーモ・フランコ イタリー国ロークリ市ビア・バーリ3
Claims (11)
- 【請求項1】(C12−C18)−パラフィンスルホン酸含量
3ないし83重量%、水含量8.5ないし79重量%、H2SO4含
量8.5ないし18重量%、及び(C12−C18)−n−パラフ
ィン1重量%より小を有する(C12−C18)−パラフィン
スルホン酸及び硫酸の水性混合物から硫酸を分離する方
法において、前記水性混合物を、可能であれば水で希釈
した後、温度10ないし80℃で、一般式 (式中、R1、R2、R3、R4、R5及びR6の少なくとも1つは
ハロゲンであり、他はHである)で表されるものの中か
ら選ばれる1又はそれ以上のハロゲン化溶媒と混合させ
て、主として有機性の相とH2SO4でなる相との2相を形
成せしめ、これら2相に、炭素数1ないし6の低級、飽
和、直線状又は分枝状のアルコール、又は炭素数2ない
し10の低級、直線状、分枝状又は環状の脂肪族エーテル
(置換されていてもよい)の中から選ばれる少なくとも
1の補助溶媒を添加して、H2SO4及びH2Oでなる相を分
離、除去し、残りの有機相から前記溶媒及び補助溶媒を
除去することを特徴とする、硫酸の分離法。 - 【請求項2】特許請求の範囲第1項記載の方法におい
て、前記ハロゲン化溶媒が、クロロホルム、塩化メチレ
ン、四塩化炭素及びジクロロエタンの中から選ばれるも
のである、硫酸の分離法。 - 【請求項3】特許請求の範囲第1項記載の方法におい
て、前記補助溶媒が、メタノール、エタノール、プロパ
ノール、イソプロパノール、ブタノール、ペンタノー
ル、ジメチルエーテル、ジエチルエーテル、ジプロピル
エーテル、ジイソプロピルエーテル、メチル−第3級ブ
チルエーテル、テトラヒドロフラン及びモノ−、ジ−、
トリ−及びテトラ−メチルヒドロフランの中から選ばれ
るものである、硫酸の分離法。 - 【請求項4】特許請求の範囲第1項記載の方法におい
て、前記補助溶媒を、温度10ないし80℃で、パラフィン
スルホン酸及びH2SO4の混合物に添加する、硫酸の分離
法。 - 【請求項5】特許請求の範囲第1項記載の方法におい
て、ハロゲン化溶媒又はハロゲン化溶媒系/混合物の重
量比が0.5/1ないし5/1である、硫酸の分離法。 - 【請求項6】特許請求の範囲第1項記載の方法におい
て、補助溶媒/混合物の重量比が0.3/1ないし2/1であ
る、硫酸の分離法。 - 【請求項7】特許請求の範囲第1項又は第4項に記載の
方法において、温度が20ないし50℃である、硫酸の分離
法。 - 【請求項8】特許請求の範囲第1項記載の方法におい
て、前記ハロゲン化溶媒及び補助溶媒の除去を、温度10
0℃以下、好ましくは50−60℃以下での蒸留によって行
なう、硫酸の分離法。 - 【請求項9】特許請求の範囲第1項又は第8項に記載の
方法において、前記ハロゲン化溶媒及び補助溶媒の除去
を減圧下で行なう、硫酸の分離法。 - 【請求項10】特許請求の範囲第1項記載の方法におい
て、前記ハロゲン化溶媒又はハロゲン化溶媒系及び補助
溶媒を、単一工程において、パラフィンスルホン酸の混
合物に同時に添加する、硫酸の分離法。 - 【請求項11】特許請求の範囲第1項記載の方法におい
て、パラフィンスルホン酸の最終混合物中になお存在す
るH2SO4を、アルカリ土類金属の炭酸塩、水酸化物又は
酸化物の添加による不溶化によって除去する、硫酸の分
離法。
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
IT22816/86A IT1198232B (it) | 1986-12-23 | 1986-12-23 | Procedimento per la separazione di acido solforico da miscele acquose dello stesso con acidi paraffinsolfonici |
IT22816A/86 | 1986-12-23 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS63166858A JPS63166858A (ja) | 1988-07-11 |
JPH0798793B2 true JPH0798793B2 (ja) | 1995-10-25 |
Family
ID=11200766
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP62324168A Expired - Lifetime JPH0798793B2 (ja) | 1986-12-23 | 1987-12-23 | 硫酸の分離法 |
Country Status (13)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US5055610A (ja) |
EP (1) | EP0274161B1 (ja) |
JP (1) | JPH0798793B2 (ja) |
KR (1) | KR900007834B1 (ja) |
CN (1) | CN87108374A (ja) |
AT (1) | ATE53835T1 (ja) |
CA (1) | CA1297904C (ja) |
DE (1) | DE3762514D1 (ja) |
ES (1) | ES2016341B3 (ja) |
GR (1) | GR3000564T3 (ja) |
IN (1) | IN170426B (ja) |
IT (1) | IT1198232B (ja) |
TR (1) | TR23095A (ja) |
Families Citing this family (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE102007020697A1 (de) * | 2007-05-03 | 2008-11-06 | Clariant International Ltd. | Verfahren zur Isolierung konzentrierter Paraffinsulfonsäuren |
DE102008032723A1 (de) | 2008-07-11 | 2010-01-14 | Clariant International Limited | Verfahren zur Isolierung von Paraffinsulfonsäuren |
CN105503592B (zh) * | 2016-01-20 | 2017-10-31 | 宁波永顺精细化工有限公司 | 酯交换法处理含异丁酸盐废水的方法 |
Family Cites Families (14)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US2263041A (en) * | 1938-03-30 | 1941-11-18 | Tide Water Associated Oil Comp | Preparation of sulphonic acids |
US2530757A (en) * | 1945-12-04 | 1950-11-21 | Standard Oil Co | Extraction of sulfuric acid sludge |
US3164547A (en) * | 1959-07-08 | 1965-01-05 | Brunel Henri | Process for refining hydrocarbon oils so as to obtain only refined oil and pure oil soluble sulphonates |
GB1194699A (en) * | 1967-12-28 | 1970-06-10 | Hoechst Ag | Paraffin Sulphonic Acids and Process for their Manufacture |
US4178307A (en) * | 1970-08-07 | 1979-12-11 | Ato Chimie | Process for preparing sulphonic acids and sulphonates |
US4321214A (en) * | 1976-03-01 | 1982-03-23 | Standard Oil Company (Indiana) | Extreme purification of sulfonic-type acids for processing to highly overbased metal sulfonates |
DE3013808C2 (de) * | 1980-04-10 | 1982-12-23 | Chemische Werke Hüls AG, 4370 Marl | Verfahren zur Abtennung von Schwefelsäure aus dem bei der Umsetzung von Paraffinen mit Schwefeldioxid, Sauerstoff und Wasser in Gegenwart von UV-Licht anfallenden Sulfoxidationsaustrag |
DE3048058C2 (de) * | 1980-12-19 | 1983-04-28 | Hoechst Ag, 6230 Frankfurt | Verfahren zur Abtrennung von Schwefelsäure aus dem bei der Sulfoxidation von n-Paraffinen anfallenden rohen Sulfonierungsgemisch |
DE3203440A1 (de) * | 1982-02-02 | 1983-08-11 | Chemische Werke Hüls AG, 4370 Marl | Verfahren zur trennung von gemischen aus paraffin bzw. paraffinen mit 6 bis 14 c-atomen und alkohol bzw. alkoholen mit 4 bis 8 c-atomen |
US4565564A (en) * | 1983-03-07 | 1986-01-21 | Union Oil Company Of California | Coated fertilizer particles |
DE3325516A1 (de) * | 1983-07-15 | 1985-01-24 | Hoechst Ag, 6230 Frankfurt | Verfahren zur schonenden isolierung von paraffinsulfonat und schwefelsaeure aus paraffin-sulfoxidations-reaktionsgemischen |
DE3342984A1 (de) * | 1983-11-28 | 1985-06-05 | Hoechst Ag, 6230 Frankfurt | Verfahren zur isolierung von alkalisulfat-armen paraffinsulfonaten und schwefelsaeure aus paraffin-sulfoxidation-reaktionsgemischen |
DE3412844A1 (de) * | 1984-04-05 | 1985-10-17 | Hoechst Ag, 6230 Frankfurt | Verfahren zur abtrennung der restlichen schwefelsaeure aus dem bei der sulfoxidation von paraffinen anfallenden reaktionsgemisch |
DE3639464A1 (de) * | 1986-11-18 | 1988-05-19 | Hoechst Ag | Verfahren zur isolierung von alkalisulfat-armen paraffinsulfonaten und schwefelsaeure aus paraffin-sulfoxidation-reaktionsgemischen ohne zwangsanfall von natriumsulfat |
-
1986
- 1986-12-23 IT IT22816/86A patent/IT1198232B/it active
-
1987
- 1987-12-18 EP EP87202570A patent/EP0274161B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1987-12-18 DE DE8787202570T patent/DE3762514D1/de not_active Expired - Lifetime
- 1987-12-18 AT AT87202570T patent/ATE53835T1/de not_active IP Right Cessation
- 1987-12-18 ES ES87202570T patent/ES2016341B3/es not_active Expired - Lifetime
- 1987-12-21 IN IN914/MAS/87A patent/IN170426B/en unknown
- 1987-12-23 JP JP62324168A patent/JPH0798793B2/ja not_active Expired - Lifetime
- 1987-12-23 CA CA000555289A patent/CA1297904C/en not_active Expired - Lifetime
- 1987-12-23 CN CN198787108374A patent/CN87108374A/zh active Pending
- 1987-12-23 TR TR18/88A patent/TR23095A/xx unknown
- 1987-12-23 KR KR1019870014825A patent/KR900007834B1/ko not_active IP Right Cessation
-
1990
- 1990-06-14 GR GR90400381T patent/GR3000564T3/el unknown
- 1990-06-28 US US07/546,015 patent/US5055610A/en not_active Expired - Fee Related
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
IN170426B (ja) | 1992-03-21 |
GR3000564T3 (en) | 1991-07-31 |
DE3762514D1 (de) | 1990-06-07 |
IT8622816A0 (it) | 1986-12-23 |
US5055610A (en) | 1991-10-08 |
CA1297904C (en) | 1992-03-24 |
JPS63166858A (ja) | 1988-07-11 |
KR900007834B1 (ko) | 1990-10-20 |
KR880007355A (ko) | 1988-08-27 |
EP0274161A1 (en) | 1988-07-13 |
EP0274161B1 (en) | 1990-05-02 |
CN87108374A (zh) | 1988-07-13 |
IT1198232B (it) | 1988-12-21 |
TR23095A (tr) | 1989-03-15 |
ATE53835T1 (de) | 1990-06-15 |
ES2016341B3 (es) | 1990-11-01 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
US6464859B1 (en) | Process for deacidifying a crude oil system | |
US3060172A (en) | Process for recovering sclareol from clary sage | |
JPH0798793B2 (ja) | 硫酸の分離法 | |
US4310473A (en) | Process for separating sulfuric acid from sulfoxidation output | |
CA1211123A (en) | Process for removing lecithin | |
US4288389A (en) | Process for separating sulfonic acids from the reaction products obtained when parafins are reacted with sulfur dioxide, oxygen and water in the presence of ultra-violet light | |
CA1274854A (en) | Process for the extraction of paraffins from mixtures thereof with alkane-sulphonic acids | |
CZ288395A3 (en) | Process for preparing paraffinsulfonic acids | |
US5047580A (en) | Process for the separation of sulfuric acid from aqueous mixtures of paraffin-sulfonic acids | |
RU1771473C (ru) | Способ экстракции н-С @ -С @ -парафинов из их смеси с С @ -С @ -парафинсульфокислотами | |
US2078638A (en) | Purification of sulphonation products | |
EP0254368B1 (en) | Process for extracting paraffins from their mixtures with alkanesulphonic acids | |
US3960938A (en) | Extraction of sulfuric acid from sulfuric acid-sulfonic acid mixtures | |
US2143890A (en) | Process of refining petroleum oils | |
HU208306B (en) | Process for purifying paraffin sulfonic acids | |
RU1795967C (ru) | Способ экстракции С @ - С @ - н -парафинов из их смеси с С @ - С @ - парафинсульфокислотами | |
US3736352A (en) | Process for recovering organic sulfonyl halides | |
US2149265A (en) | Purified alcohol sulphates and process of making the same | |
SU1089082A1 (ru) | Способ разделени бинарных смесей,содержащих спирт @ - @ и углеводород @ - @ | |
SU301000A1 (ru) | Способ производства хмелевых экстрактов для пивоварения | |
US3766255A (en) | Process for extracting sulfonic acids | |
RU2218345C2 (ru) | Способ получения алоина экстракцией | |
DE3606868A1 (de) | Verfahren zur herstellung eines ungesaettigten fettsaeureniedrigalkylestersulfonats | |
JPH0482141B2 (ja) | ||
CH428679A (de) | Verfahren zur Gewinnung von Natriumborhydrid aus einem Reaktionsgemisch |