JPH0794399B2 - ジメチルエーテルの製造方法 - Google Patents
ジメチルエーテルの製造方法Info
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- JPH0794399B2 JPH0794399B2 JP62317449A JP31744987A JPH0794399B2 JP H0794399 B2 JPH0794399 B2 JP H0794399B2 JP 62317449 A JP62317449 A JP 62317449A JP 31744987 A JP31744987 A JP 31744987A JP H0794399 B2 JPH0794399 B2 JP H0794399B2
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Classifications
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
Description
【発明の詳細な説明】 本発明はジメチルエーテルの製造方法に関する。より詳
しくは、メチルアルコールをγ−アルミナ触媒を用い、
気相下、脱水することによるジメチルエーテルの製造方
法に関する。
しくは、メチルアルコールをγ−アルミナ触媒を用い、
気相下、脱水することによるジメチルエーテルの製造方
法に関する。
ジメチルエーテルは、エアゾール噴霧剤として近年環境
汚染が問題となってきているフロンの代替品として、需
要が拡大しつつある。
汚染が問題となってきているフロンの代替品として、需
要が拡大しつつある。
メチルアルコールを気相下、脱水し、ジメチルエーテル
を製造する方法として、燐酸アルミニウム塩を用い、
375℃、15atmで脱水を行わせる方法（CAN334,121）が開
発された後、燐酸−シリカ触媒及び高純度アルミナ触
媒によって、200〜300℃で脱水する方法（J.Chem.Soc.J
apan,Ind.Chem.Sect,51,138〜139,1984）等も見出され
た。その後、アルミナ触媒を改質した触媒が現れた。そ
の中には、アルカリ金属又はアルカリ土類金属の酸化
物含有シリカ−アルミナ触媒を用い、常圧又は500psig
までの加圧下で行う方法（USP3,036,134）、0.05〜2.
0重量％のアルカリ金属の酸化物を含有するγ−アルミ
ナ触媒を用い、SV100〜1000（1/Hr）、250〜450℃で反
応を行わせる方法、１〜20重量％のシリカを含むアル
ミナ触媒を用い1034Kpa、390℃で脱水を行わせる方法
（特開昭59−42333号）がある。また、メチルアルコー
ルよりシリカ−アルミナ触媒を用いジメチルエーテル及
び炭化水素を合成する方法に、不飽和炭化水素を添加
することにより、炭素析出防止と触媒活性の維持（App
l.Catal,23,207,1986）することが提案されている。
を製造する方法として、燐酸アルミニウム塩を用い、
375℃、15atmで脱水を行わせる方法（CAN334,121）が開
発された後、燐酸−シリカ触媒及び高純度アルミナ触
媒によって、200〜300℃で脱水する方法（J.Chem.Soc.J
apan,Ind.Chem.Sect,51,138〜139,1984）等も見出され
た。その後、アルミナ触媒を改質した触媒が現れた。そ
の中には、アルカリ金属又はアルカリ土類金属の酸化
物含有シリカ−アルミナ触媒を用い、常圧又は500psig
までの加圧下で行う方法（USP3,036,134）、0.05〜2.
0重量％のアルカリ金属の酸化物を含有するγ−アルミ
ナ触媒を用い、SV100〜1000（1/Hr）、250〜450℃で反
応を行わせる方法、１〜20重量％のシリカを含むアル
ミナ触媒を用い1034Kpa、390℃で脱水を行わせる方法
（特開昭59−42333号）がある。また、メチルアルコー
ルよりシリカ−アルミナ触媒を用いジメチルエーテル及
び炭化水素を合成する方法に、不飽和炭化水素を添加
することにより、炭素析出防止と触媒活性の維持（App
l.Catal,23,207,1986）することが提案されている。
従来法に挙げた製法の及びの触媒は、活性は申し分
ないが、触媒ライフが短いという欠点を有する。これは
触媒表面に析出する炭素によるものであり、失活した触
媒の交換は頻繁に行わねばならない。また、の触媒は
モレキュラーシーブ類に属するものであり、ガス基準の
空間速度（SV）が0.01〜２（1/Hr）と非常に小さい等の
欠点を有する。
ないが、触媒ライフが短いという欠点を有する。これは
触媒表面に析出する炭素によるものであり、失活した触
媒の交換は頻繁に行わねばならない。また、の触媒は
モレキュラーシーブ類に属するものであり、ガス基準の
空間速度（SV）が0.01〜２（1/Hr）と非常に小さい等の
欠点を有する。
次に、の触媒はγ−アルミナ触媒をアルカリ金属の酸
化物の添加で改質したものであるが、少量の添加量でさ
え、元のγ−アルミナ触媒の活性が大きく変化するため
に、品質管理が非常に難しく、工業的な触媒には不適当
である。また、のシリカをアルミナ触媒に含有させる
方法では、シリカの純度が低いとき、アルミナ触媒の活
性を急激に低下させることに繋がる。そのためシリカ原
料としてメタ珪酸エチルのような高価なものを使用しな
くてはならず、触媒が高価となる。更に、の不飽和炭
化水素等による炭素析出防止法では、添加物が高価にな
ること及び添加物の除去等の問題がある。
化物の添加で改質したものであるが、少量の添加量でさ
え、元のγ−アルミナ触媒の活性が大きく変化するため
に、品質管理が非常に難しく、工業的な触媒には不適当
である。また、のシリカをアルミナ触媒に含有させる
方法では、シリカの純度が低いとき、アルミナ触媒の活
性を急激に低下させることに繋がる。そのためシリカ原
料としてメタ珪酸エチルのような高価なものを使用しな
くてはならず、触媒が高価となる。更に、の不飽和炭
化水素等による炭素析出防止法では、添加物が高価にな
ること及び添加物の除去等の問題がある。
以上のように、従来法では燐酸アルミニウム塩、γ−ア
ルミナ触媒等の炭素析出による活性低下をアルカリ金属
酸化物及びシリカ等の添加により改質する方法が提案さ
れてきたが、未だその活性低下を防止する良い方法は見
出されていない。
ルミナ触媒等の炭素析出による活性低下をアルカリ金属
酸化物及びシリカ等の添加により改質する方法が提案さ
れてきたが、未だその活性低下を防止する良い方法は見
出されていない。
本発明者らは、メチルアルコールを、気相下、γ−アル
ミナ触媒を用い、脱水し、工業的にジメチルエーテルを
製造するに際し、できるだけ炭素析出を防止し、長期間
触媒活性を維持させる添加物を鋭意検討した。
ミナ触媒を用い、脱水し、工業的にジメチルエーテルを
製造するに際し、できるだけ炭素析出を防止し、長期間
触媒活性を維持させる添加物を鋭意検討した。
その結果、水蒸気又は水を予めメチルアルコールに添加
することによって、脱水触媒の表面における炭素の析出
は激減し、触媒を高活性に長期間維持することが可能で
あることを見出し、更に研究を重ね本発明を完成させる
に至った。
することによって、脱水触媒の表面における炭素の析出
は激減し、触媒を高活性に長期間維持することが可能で
あることを見出し、更に研究を重ね本発明を完成させる
に至った。
即ち、本発明は、 メチルアルコールを、気相下、γ−アルミナ触媒を用い
脱水しジメチルエーテルを製造するに際し、水蒸気又は
水を添加することを特徴とするジメチルエーテルの製造
方法 である。
脱水しジメチルエーテルを製造するに際し、水蒸気又は
水を添加することを特徴とするジメチルエーテルの製造
方法 である。
以下、本発明の方法を詳細に説明する。
本発明に用いられるγ−アルミナ触媒は、一般に高純度
アルミナといわれるものを焼成・成形したものである。
焼成・成形した触媒に含まれる不純物の含有量はできる
だけ少ない方が好ましい。
アルミナといわれるものを焼成・成形したものである。
焼成・成形した触媒に含まれる不純物の含有量はできる
だけ少ない方が好ましい。
例えば、不純物として一般的に含まれるものとして、シ
リカ、鉄酸化物、アルカリ金属の酸化物等がある。これ
らの不純物の含有量が、例えばシリカで0.3％以下、鉄
酸化物で0.03％以下、ナトリウム酸化物で0.10％以下、
表面積が150〜300mm2/gであるような高純度γ−アルミ
ナが触媒として使用に供されることが好ましい。
リカ、鉄酸化物、アルカリ金属の酸化物等がある。これ
らの不純物の含有量が、例えばシリカで0.3％以下、鉄
酸化物で0.03％以下、ナトリウム酸化物で0.10％以下、
表面積が150〜300mm2/gであるような高純度γ−アルミ
ナが触媒として使用に供されることが好ましい。
本発明に使用される水蒸気又は水のメチルアルコールへ
の添加方法は、一般に液体メチルアルコールに水または
メチルアルコールガスに水蒸気の状態で添加する方法が
とられる。
の添加方法は、一般に液体メチルアルコールに水または
メチルアルコールガスに水蒸気の状態で添加する方法が
とられる。
水蒸気又は水の作用機構は、未だ解明されていないが、
水蒸気又は水の添加により触媒充填層の軸方向の温度分
布を測定したところによると、水蒸気又は水の添加によ
り、触媒層のホットスポットが解消され、温度分布が平
滑化されること及び炭素の析出が激減することが明らか
となった。
水蒸気又は水の添加により触媒充填層の軸方向の温度分
布を測定したところによると、水蒸気又は水の添加によ
り、触媒層のホットスポットが解消され、温度分布が平
滑化されること及び炭素の析出が激減することが明らか
となった。
水蒸気又は水の添加量としては、メチルアルコール100
重量部に対し、５〜45重量部の範囲で用いられるのが良
い。45重量部を超えて水蒸気又は水が添加されても、効
果は急激には低下しないが、未反応メチルアルコールの
回収に要する熱量が比例的に増加するため好ましくな
い。一方、５重量部未満では、水蒸気又は水の添加効果
は急激に減少する。
重量部に対し、５〜45重量部の範囲で用いられるのが良
い。45重量部を超えて水蒸気又は水が添加されても、効
果は急激には低下しないが、未反応メチルアルコールの
回収に要する熱量が比例的に増加するため好ましくな
い。一方、５重量部未満では、水蒸気又は水の添加効果
は急激に減少する。
本発明における反応は、常圧の他に加圧下でも行えるこ
とは、公知技術より十分考えられることである。また、
反応温度は200〜400℃であり、好ましくは250〜370℃で
ある。
とは、公知技術より十分考えられることである。また、
反応温度は200〜400℃であり、好ましくは250〜370℃で
ある。
以下、実施例により本発明を具体的に説明する。
実施例１ 市販のγ−アルミナ触媒（粒径３〜5mm）の20gを内径21
mmのSUS316製等温反応装置に充填した。70重量％のメチ
ルアルコール水溶液を供給速度3.57g/minで、蒸発器に
よって蒸発させ、触媒層に供給した。この時触媒層入口
温度は290℃であった。触媒層の最高温度は325℃であっ
た。反応装置より流出した反応ガスを５℃の凝縮器を通
過させ、凝縮したメチルアルコール水溶液とジメチルエ
ーテルのガスをガスクロマトグラフによって分析した。
その結果、メチルアルコールの転化率は79.6％、ジメチ
ルエーテルの選択率は100％であった。
mmのSUS316製等温反応装置に充填した。70重量％のメチ
ルアルコール水溶液を供給速度3.57g/minで、蒸発器に
よって蒸発させ、触媒層に供給した。この時触媒層入口
温度は290℃であった。触媒層の最高温度は325℃であっ
た。反応装置より流出した反応ガスを５℃の凝縮器を通
過させ、凝縮したメチルアルコール水溶液とジメチルエ
ーテルのガスをガスクロマトグラフによって分析した。
その結果、メチルアルコールの転化率は79.6％、ジメチ
ルエーテルの選択率は100％であった。
この成績は、触媒層最高温度を15℃高めるだけで90日間
維持された。
維持された。
比較例１ 実施例１において、メチルアルコール水溶液を純メチル
アルコールに替え、供給速度を2.5g/minに、更に触媒層
入口温度を250℃に変えること以外、全く実施例１と同
様に反応させた。この時、触媒層最高温度は325℃であ
った。
アルコールに替え、供給速度を2.5g/minに、更に触媒層
入口温度を250℃に変えること以外、全く実施例１と同
様に反応させた。この時、触媒層最高温度は325℃であ
った。
凝縮液及びジメチルエーテルガスを分析した結果、メチ
ルアルコール転化率は79.0％、ジメチルエーテルの選択
率は100％であった。しかし、この成績は、触媒層最高
温度を15℃高めても、20日後にはメチルアルコールの転
化率を65％以上に維持することができなくなった。
ルアルコール転化率は79.0％、ジメチルエーテルの選択
率は100％であった。しかし、この成績は、触媒層最高
温度を15℃高めても、20日後にはメチルアルコールの転
化率を65％以上に維持することができなくなった。
実施例２ 実施例１において、メチルアルコール水溶液を88重量％
のメチルアルコール水溶液に替え、供給速度を2.84g/mi
n、更に触媒層入口温度を275℃に変えること以外、全く
実施例１と同様に反応させた。この時、触媒層最高温度
は325℃であった。この結果、メチルアルコール転化率
が80.1％、ジメチルエーテル選択率が100％であった。
この成績は、触媒層最高温度を15℃高めることによっ
て、60日間メチルアルコール転化率を75〜80.1％の範囲
に維持することができた。
のメチルアルコール水溶液に替え、供給速度を2.84g/mi
n、更に触媒層入口温度を275℃に変えること以外、全く
実施例１と同様に反応させた。この時、触媒層最高温度
は325℃であった。この結果、メチルアルコール転化率
が80.1％、ジメチルエーテル選択率が100％であった。
この成績は、触媒層最高温度を15℃高めることによっ
て、60日間メチルアルコール転化率を75〜80.1％の範囲
に維持することができた。
実施例３ 実施例１において、メチルアルコール水溶液を95重量％
のメチルアルコール水溶液に替え、供給速度を2.63g/mi
n、更に、触媒層入口温度を260℃に変えること以外、全
く実施例１と同様に反応させた。この時の触媒層最高温
度は324℃であった。この結果、メチルアルコール転化
率が78.5％、ジメチルエーテル選択率が100％であっ
た。この成績は触媒層最高温度を15℃高めることによっ
て、30日間メチルアルコール転化率を75.0〜78.5％の範
囲に維持することができた。
のメチルアルコール水溶液に替え、供給速度を2.63g/mi
n、更に、触媒層入口温度を260℃に変えること以外、全
く実施例１と同様に反応させた。この時の触媒層最高温
度は324℃であった。この結果、メチルアルコール転化
率が78.5％、ジメチルエーテル選択率が100％であっ
た。この成績は触媒層最高温度を15℃高めることによっ
て、30日間メチルアルコール転化率を75.0〜78.5％の範
囲に維持することができた。
本発明のジメチルエーテルの製造方法によれば、メチル
アルコールに水蒸気又は水を添加することによって、市
販の高純度γ−アルミナ触媒の高活性を長期間維持させ
ることができるため、工業的に非常に安定した運転が可
能となり、本発明の方法は経済的、且つ合理的なプロセ
スである。
アルコールに水蒸気又は水を添加することによって、市
販の高純度γ−アルミナ触媒の高活性を長期間維持させ
ることができるため、工業的に非常に安定した運転が可
能となり、本発明の方法は経済的、且つ合理的なプロセ
スである。
Claims (2)
- 【請求項１】メチルアルコールを、気相下、γ−アルミ
ナ触媒を用い脱水しジメチルエーテルを製造するに際
し、水蒸気又は水を添加することを特徴とするジメチル
エーテルの製造方法。 - 【請求項２】水蒸気又は水の添加量が、メチルアルコー
ル100重量部に対し、５〜45重量部の範囲である特許請
求の範囲第１項に記載の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62317449A JPH0794399B2 (ja) | 1987-12-17 | 1987-12-17 | ジメチルエーテルの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62317449A JPH0794399B2 (ja) | 1987-12-17 | 1987-12-17 | ジメチルエーテルの製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH01160933A JPH01160933A (ja) | 1989-06-23 |
| JPH0794399B2 true JPH0794399B2 (ja) | 1995-10-11 |
Family
ID=18088346
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP62317449A Expired - Fee Related JPH0794399B2 (ja) | 1987-12-17 | 1987-12-17 | ジメチルエーテルの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0794399B2 (ja) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP4309627B2 (ja) | 2002-09-06 | 2009-08-05 | 東洋エンジニアリング株式会社 | ジメチルエーテルの製造方法 |
| KR100812099B1 (ko) * | 2006-11-28 | 2008-03-12 | 한국가스공사 | 디메틸에테르 제조용 혼합촉매, 이의 제조방법 및 이를 이용한 디메틸에테르 제조방법 |
-
1987
- 1987-12-17 JP JP62317449A patent/JPH0794399B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH01160933A (ja) | 1989-06-23 |
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