JPH0776218B2 - 光学活性環状エ−テル化合物の製造方法 - Google Patents
光学活性環状エ−テル化合物の製造方法Info
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- JPH0776218B2 JPH0776218B2 JP61104017A JP10401786A JPH0776218B2 JP H0776218 B2 JPH0776218 B2 JP H0776218B2 JP 61104017 A JP61104017 A JP 61104017A JP 10401786 A JP10401786 A JP 10401786A JP H0776218 B2 JPH0776218 B2 JP H0776218B2
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Description
【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は、環内に不斉炭素を有する光学活性な８員環以
下の環状エーテル化合物の製造方法に関する。
下の環状エーテル化合物の製造方法に関する。
光学活性環状エーテル化合物は医薬、農薬、香料、液晶
などの原料中間体として重要な化合物である。
などの原料中間体として重要な化合物である。
本発明者らは、既に光学活性なジオール、特に1,6−ジ
（ハロフェニル）−1,6−ジフェニル−2,4−ヘキサジイ
ン−1,6−ジオール（以下ジオールと略す）が種々光学
異性体混合物の優れた光学分割剤であることを見いだし
ている。即ち、これまでこのジオールが特にラクトン
類、ラクタム類、ケトン類、スルホキシド類、エステル
類などのラセミ体の各対掌体の分離に優れた性能を有す
ることを見いだしているが、その後、更に研究を重ねた
結果、このジオールは上記環状エーテル化合物の光学異
性体混合物を極めて効率的に光学分割することを見いだ
し本発明の完成に至った。
（ハロフェニル）−1,6−ジフェニル−2,4−ヘキサジイ
ン−1,6−ジオール（以下ジオールと略す）が種々光学
異性体混合物の優れた光学分割剤であることを見いだし
ている。即ち、これまでこのジオールが特にラクトン
類、ラクタム類、ケトン類、スルホキシド類、エステル
類などのラセミ体の各対掌体の分離に優れた性能を有す
ることを見いだしているが、その後、更に研究を重ねた
結果、このジオールは上記環状エーテル化合物の光学異
性体混合物を極めて効率的に光学分割することを見いだ
し本発明の完成に至った。
即ち本発明は、環内に不斉炭素を有する８員環以下の環
状エーテル化合物の光学異性体混合物と光学活性な1,6
−ジ（ハロフェニル）−1,6−ジフェニル−2,4−ヘキサ
ジイン−1,6−ジオールを有機溶媒中で接触させ、得ら
れる前記環状エーテル化合物の一方の対掌体を包接した
前記ジオールの錯体を分離した後、その包接錯体を分解
することを特徴とする、光学活性環状エーテル化合物の
優れた製法を提供するものである。
状エーテル化合物の光学異性体混合物と光学活性な1,6
−ジ（ハロフェニル）−1,6−ジフェニル−2,4−ヘキサ
ジイン−1,6−ジオールを有機溶媒中で接触させ、得ら
れる前記環状エーテル化合物の一方の対掌体を包接した
前記ジオールの錯体を分離した後、その包接錯体を分解
することを特徴とする、光学活性環状エーテル化合物の
優れた製法を提供するものである。
本発明における環内に不斉炭素を有する８員環以下の環
状エーテル化合物は飽和もしくは不飽和のいずれでもよ
く、環内の少なくともひとつの不斉炭素からのびる基は
いかなる有機の基でもよく、該環内の不斉炭素を有する
８員環以下の環状エーテル構造をその一つとして含む多
環式構造を有していても良い。
状エーテル化合物は飽和もしくは不飽和のいずれでもよ
く、環内の少なくともひとつの不斉炭素からのびる基は
いかなる有機の基でもよく、該環内の不斉炭素を有する
８員環以下の環状エーテル構造をその一つとして含む多
環式構造を有していても良い。
本発明において、光学分割に用いる光学活性なジオール
としては、1,6−ジ（ｏ−クロロフェニル）−1,6−ジフ
ェニル−2,4−ヘキサジイン−1,6−ジオール、1,6−ジ
（ｏ−ブロモフェニル）−1,6−ジフェニル−2,4−ヘキ
サジイン−1,6−ジオールなどが例示される。
としては、1,6−ジ（ｏ−クロロフェニル）−1,6−ジフ
ェニル−2,4−ヘキサジイン−1,6−ジオール、1,6−ジ
（ｏ−ブロモフェニル）−1,6−ジフェニル−2,4−ヘキ
サジイン−1,6−ジオールなどが例示される。
使用に供される有機溶媒としては、前記環状エーテル化
合物の光学異性体混合物を溶解し、かつ形成した包接錯
体の溶解度が小さいものがよい。このような有機溶媒と
してはベンゼン、トルエン、クロロホルム、四塩化炭
素、塩化メチレン、酢酸メチル、酢酸エチル、石油エー
テル、テトラヒドロフラン、エチルエーテルなどが挙げ
られる。また、これら溶媒を任意に混合して用いてもよ
く、例えば包接錯体の晶析率や分割された目的物の光学
純度などを考慮した場合、エーテル−石油エーテルの任
意容積比の混合溶媒などが好ましい。
合物の光学異性体混合物を溶解し、かつ形成した包接錯
体の溶解度が小さいものがよい。このような有機溶媒と
してはベンゼン、トルエン、クロロホルム、四塩化炭
素、塩化メチレン、酢酸メチル、酢酸エチル、石油エー
テル、テトラヒドロフラン、エチルエーテルなどが挙げ
られる。また、これら溶媒を任意に混合して用いてもよ
く、例えば包接錯体の晶析率や分割された目的物の光学
純度などを考慮した場合、エーテル−石油エーテルの任
意容積比の混合溶媒などが好ましい。
本発明において、環状エーテル化合物の光学異性体混合
物は、光学活性ジオール１モルに対して、通常１−10モ
ル使用されるが包接錯体の晶析率や分割された目的物の
光学純度などを考慮して、その比を決定できる。
物は、光学活性ジオール１モルに対して、通常１−10モ
ル使用されるが包接錯体の晶析率や分割された目的物の
光学純度などを考慮して、その比を決定できる。
本発明において、環状エーテル化合物の光学異性体混合
物と光学活性ジオールとの接触は通常−20℃〜100℃の
温度で0.5〜100時間行うのがよく、好ましくは−10℃〜
50℃の温度で0.5〜50時間行うのがよい。この接触によ
って、環状エーテル化合物の光学異性体混合物のうちの
一方の対掌体が光学活性ジオールに包接され、その錯体
が晶析する。
物と光学活性ジオールとの接触は通常−20℃〜100℃の
温度で0.5〜100時間行うのがよく、好ましくは−10℃〜
50℃の温度で0.5〜50時間行うのがよい。この接触によ
って、環状エーテル化合物の光学異性体混合物のうちの
一方の対掌体が光学活性ジオールに包接され、その錯体
が晶析する。
この錯体を分解すれば目的の光学活性環状エーテル化合
物を得ることができる。錯体の分解とは沸点差を利用し
て一方を他方から除くか、溶媒に溶解した後一方のみを
分別結晶化するか、又は両方とも溶解した場合はカラム
クロマトグラフなどでそれぞれ分離することができる。
物を得ることができる。錯体の分解とは沸点差を利用し
て一方を他方から除くか、溶媒に溶解した後一方のみを
分別結晶化するか、又は両方とも溶解した場合はカラム
クロマトグラフなどでそれぞれ分離することができる。
即ち、晶析した環状エーテル化合物の光学異性体混合物
のうち一方の対掌体と光学活性ジオールとの包接錯体
は、濾集した後、カラムクロマトグラフにより分離した
り、また、減圧下で加温することにより、目的とする光
学活性な環状エーテル化合物を光学活性ジオールから分
離することができる。その際のカラムクロマトグラフの
展開溶媒や蒸留による分離の際の温度や減圧度は環状エ
ーテル化合物の物性などに応じて、適宜選択することが
出来る。回収された光学活性ジオールは、上記の操作処
理を行ってもその光学純度を損なうことがなく再び分割
剤として使用できる。なお、もう一方の環状エーテル化
合物を得たい場合は、旋光度の符号が正負逆の光学活性
ジオールを分割剤として用いればよく、その分割操作は
これまで述べた手順と変わらない。
のうち一方の対掌体と光学活性ジオールとの包接錯体
は、濾集した後、カラムクロマトグラフにより分離した
り、また、減圧下で加温することにより、目的とする光
学活性な環状エーテル化合物を光学活性ジオールから分
離することができる。その際のカラムクロマトグラフの
展開溶媒や蒸留による分離の際の温度や減圧度は環状エ
ーテル化合物の物性などに応じて、適宜選択することが
出来る。回収された光学活性ジオールは、上記の操作処
理を行ってもその光学純度を損なうことがなく再び分割
剤として使用できる。なお、もう一方の環状エーテル化
合物を得たい場合は、旋光度の符号が正負逆の光学活性
ジオールを分割剤として用いればよく、その分割操作は
これまで述べた手順と変わらない。
従来このような環状エーテル化合物の光学活性体を得る
手段としては光学活性な充填剤を用いる液体クロマトグ
ラフィー、もしくは天然の光学活性化合物から誘導する
方法、もしくは微生物を利用する醗酵あるいは酵素を用
いる光学分割による方法が知られていたが、これらの方
法では安価に大量に光学活性体を得るのが困難である
か、もしくは一方の対掌体のみしか得られにくい場合が
多く、より簡便な方法の開発が望まれていた。本発明
は、これらの問題点を解決するものである。
手段としては光学活性な充填剤を用いる液体クロマトグ
ラフィー、もしくは天然の光学活性化合物から誘導する
方法、もしくは微生物を利用する醗酵あるいは酵素を用
いる光学分割による方法が知られていたが、これらの方
法では安価に大量に光学活性体を得るのが困難である
か、もしくは一方の対掌体のみしか得られにくい場合が
多く、より簡便な方法の開発が望まれていた。本発明
は、これらの問題点を解決するものである。
次に、実施例を挙げて本発明を更に具体的に説明する
が、本発明の範囲をこれら実施例に限定するものでない
ことはいうまでもない。
が、本発明の範囲をこれら実施例に限定するものでない
ことはいうまでもない。
実施例１ （−）−1,6−ジ（ｏ−クロロフェニル）−1,6−ジフェ
ニル−2,4−ヘキサジイン−1,6−ジオール2.42gとラセ
ミテトラヒドロフルフリルアルコール2.04gをエーテル
−石油エーテル（1:1,20ml）に溶解し室温で12時間放置
すると（−）−1,6−ジ（ｏ−クロロフェニル）−1,6−
ジフェニル−2,4−ヘキサジイン−1,6−ジオールと
（＋）−テトラヒドロフルフリルアルコールの1:2包接
化合物の結晶が析出した。この結晶をエーテル−石油エ
ーテル（1:1）混合溶媒から３回再結晶した後、濾取、
乾燥すると無色プリズム状結晶の1:2包接化合物（0.56
g,mp93〜95℃）が得られた。この結晶を減圧下（25mmH
g）約150℃に加熱すると（＋）−テトラヒドロフルフリ
ルアルコール（0.15g,〔α〕Ｄ＋14.9度（MeNO2））が
得られた。
ニル−2,4−ヘキサジイン−1,6−ジオール2.42gとラセ
ミテトラヒドロフルフリルアルコール2.04gをエーテル
−石油エーテル（1:1,20ml）に溶解し室温で12時間放置
すると（−）−1,6−ジ（ｏ−クロロフェニル）−1,6−
ジフェニル−2,4−ヘキサジイン−1,6−ジオールと
（＋）−テトラヒドロフルフリルアルコールの1:2包接
化合物の結晶が析出した。この結晶をエーテル−石油エ
ーテル（1:1）混合溶媒から３回再結晶した後、濾取、
乾燥すると無色プリズム状結晶の1:2包接化合物（0.56
g,mp93〜95℃）が得られた。この結晶を減圧下（25mmH
g）約150℃に加熱すると（＋）−テトラヒドロフルフリ
ルアルコール（0.15g,〔α〕Ｄ＋14.9度（MeNO2））が
得られた。
実施例２ （−）−1,6−ジ（ｏ−クロロフェニル）−1,6−ジフェ
ニル−2,4−ヘキサジイン−1,6−ジオール4.83gとラセ
ミテトラヒドロフルフリルアセテート2.88gをエーテル
−石油エーテル（1:1,20ml）に溶解し室温で12時間放置
すると（−）−1,6−ジ（ｏ−クロロフェニル）−1,6−
ジフェニル−2,4−ヘキサジイン−1,6−ジオールと
（＋）−テトラヒドロフルフリルアセテートの1:1包接
化合物の結晶（4.46g）が析出した。この結晶をエーテ
ル−石油エーテル（1:1）混合溶媒から１回再結晶した
後、濾取、乾燥すると無色プリズム状結晶の1:1包接化
合物（3.58g,mp119〜121℃）が得られた。この結晶を減
圧下（25mmHg）約150℃に加熱すると（＋）−テトラヒ
ドロフルフリルアセテート（0.80g,〔α〕Ｄ＋27.1度
（MeOH））が得られた。
ニル−2,4−ヘキサジイン−1,6−ジオール4.83gとラセ
ミテトラヒドロフルフリルアセテート2.88gをエーテル
−石油エーテル（1:1,20ml）に溶解し室温で12時間放置
すると（−）−1,6−ジ（ｏ−クロロフェニル）−1,6−
ジフェニル−2,4−ヘキサジイン−1,6−ジオールと
（＋）−テトラヒドロフルフリルアセテートの1:1包接
化合物の結晶（4.46g）が析出した。この結晶をエーテ
ル−石油エーテル（1:1）混合溶媒から１回再結晶した
後、濾取、乾燥すると無色プリズム状結晶の1:1包接化
合物（3.58g,mp119〜121℃）が得られた。この結晶を減
圧下（25mmHg）約150℃に加熱すると（＋）−テトラヒ
ドロフルフリルアセテート（0.80g,〔α〕Ｄ＋27.1度
（MeOH））が得られた。
実施例３ （−）−1,6−ジ（ｏ−クロロフェニル）−1,6−ジフェ
ニル−2,4−ヘキサジイン−1,6−ジオール2.42gとラセ
ミ２−アセトキシメチルテトラヒドロピラン1.58gをエ
ーテル−石油エーテル（1:1,10ml）に溶解し室温で12時
間放置すると（−）−1,6−ジ（ｏ−クロロフェニル）
−1,6−ジフェニル−2,4−ヘキサジイン−1,6−ジオー
ルと（−）−２−アセトキシメチルテトラヒドロピラン
の1:1包接化合物の結晶（2.80g）が析出した。この結晶
をエーテル−石油エーテル（1:1混合溶媒）から２回再
結晶した後、濾取、乾燥すると無色プリズム状結晶の1:
1包接化合物（0.98g,mp85〜88℃）が得られた。この結
晶を減圧下（25mmHg）約150℃に加熱すると（−）−２
−アセトキシメチルテトラヒドロピラン（0.24g,〔α〕
Ｄ−6.50度（MeOH））が得られた。
ニル−2,4−ヘキサジイン−1,6−ジオール2.42gとラセ
ミ２−アセトキシメチルテトラヒドロピラン1.58gをエ
ーテル−石油エーテル（1:1,10ml）に溶解し室温で12時
間放置すると（−）−1,6−ジ（ｏ−クロロフェニル）
−1,6−ジフェニル−2,4−ヘキサジイン−1,6−ジオー
ルと（−）−２−アセトキシメチルテトラヒドロピラン
の1:1包接化合物の結晶（2.80g）が析出した。この結晶
をエーテル−石油エーテル（1:1混合溶媒）から２回再
結晶した後、濾取、乾燥すると無色プリズム状結晶の1:
1包接化合物（0.98g,mp85〜88℃）が得られた。この結
晶を減圧下（25mmHg）約150℃に加熱すると（−）−２
−アセトキシメチルテトラヒドロピラン（0.24g,〔α〕
Ｄ−6.50度（MeOH））が得られた。
実施例４ （−）−1,6−ジ（ｏ−クロロフェニル）−1,6−ジフェ
ニル−2,4−ヘキサジイン−1,6−ジオール4.83gとラセ
ミ３−テトラヒドロフリル−ｎ−プロピレート3.16gを
エーテル−石油エーテル（1:2,15ml）に溶解し室温で12
時間放置して得られた結晶を上記混合溶媒から一回再結
晶した後濾取、乾燥すると（−）−1,6−ジ（ｏ−クロ
ロフェニル）−1,6−ジフェニル−2,4−ヘキサジイン−
1,6−ジオールと（＋）−３−テトラヒドロフリル−ｎ
−プロピレートの1:1包接化合物の無色プリズム状結晶
（2.73g）が得られた。この結晶は、融点85から87℃、
比旋光度〔α〕Ｄ−90.6度（MeOH）であった。この錯体
結晶を減圧下（20mmHg）約150℃に加熱すると（＋）−
３−テトラヒドロフリル−ｎ−プロピレート（0.67g,
〔α〕Ｄ＋13.4度（MeOH）が得られた。
ニル−2,4−ヘキサジイン−1,6−ジオール4.83gとラセ
ミ３−テトラヒドロフリル−ｎ−プロピレート3.16gを
エーテル−石油エーテル（1:2,15ml）に溶解し室温で12
時間放置して得られた結晶を上記混合溶媒から一回再結
晶した後濾取、乾燥すると（−）−1,6−ジ（ｏ−クロ
ロフェニル）−1,6−ジフェニル−2,4−ヘキサジイン−
1,6−ジオールと（＋）−３−テトラヒドロフリル−ｎ
−プロピレートの1:1包接化合物の無色プリズム状結晶
（2.73g）が得られた。この結晶は、融点85から87℃、
比旋光度〔α〕Ｄ−90.6度（MeOH）であった。この錯体
結晶を減圧下（20mmHg）約150℃に加熱すると（＋）−
３−テトラヒドロフリル−ｎ−プロピレート（0.67g,
〔α〕Ｄ＋13.4度（MeOH）が得られた。
実施例５ （−）−1,6−ジ（ｏ−クロロフェニル）−1,6−ジフェ
ニル−2,4−ヘキサジイン−1,6−ジオール4.83g（0.01m
ol）とラセミ3,4−エポキシ（１−ヒドロキシメチル）
シクロヘキサン5.12g（0.04mol）をエーテル−石油エー
テル（1:1,20ml）に溶解し室温で12時間放置して得られ
た結晶をエーテル50mlから一回再結晶した後濾取、乾燥
すると（−）−1,6−ジ（ｏ−クロロフェニル）−1,6−
ジフェニル−2,4−ヘキサジイン−1,6−ジオールと
（−）−3.4−エポキシ（１−ヒドロキシメチル）シク
ロヘキサンの1:1包接化合物の無色プリズム状結晶（3.1
6g）が得られた。この結晶は、融点117〜119℃、比旋光
度〔α〕Ｄ−99.4度（MeOH）であった。この錯体結晶を
減圧下（20mmHg）約200℃に加熱すると（−）−3,4−エ
ポキシ（１−ヒドロキシルメチル）シクロヘキサン（0.
65g,〔α〕Ｄ−8.8度（MeOH）が得られた。
ニル−2,4−ヘキサジイン−1,6−ジオール4.83g（0.01m
ol）とラセミ3,4−エポキシ（１−ヒドロキシメチル）
シクロヘキサン5.12g（0.04mol）をエーテル−石油エー
テル（1:1,20ml）に溶解し室温で12時間放置して得られ
た結晶をエーテル50mlから一回再結晶した後濾取、乾燥
すると（−）−1,6−ジ（ｏ−クロロフェニル）−1,6−
ジフェニル−2,4−ヘキサジイン−1,6−ジオールと
（−）−3.4−エポキシ（１−ヒドロキシメチル）シク
ロヘキサンの1:1包接化合物の無色プリズム状結晶（3.1
6g）が得られた。この結晶は、融点117〜119℃、比旋光
度〔α〕Ｄ−99.4度（MeOH）であった。この錯体結晶を
減圧下（20mmHg）約200℃に加熱すると（−）−3,4−エ
ポキシ（１−ヒドロキシルメチル）シクロヘキサン（0.
65g,〔α〕Ｄ−8.8度（MeOH）が得られた。
Claims (1)
- 【請求項１】環内に不斉炭素を有する８員環以下の環状
エーテル化合物の光学異性体混合物と光学活性な1,6−
ジ（ハロフェニル）−1,6−ジフェニル−2,4−ヘキサジ
イン−1,6−ジオールを有機溶媒中で接触させ、得られ
る前記環状エーテル化合物の一方の対掌体を包接した前
記ジオールの錯体を分離した後、その包接錯体を分解す
ることを特徴とする、光学活性環状エーテル化合物の製
造方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP24621685 | 1985-11-05 | ||
| JP60-246216 | 1985-11-05 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS62201879A JPS62201879A (ja) | 1987-09-05 |
| JPH0776218B2 true JPH0776218B2 (ja) | 1995-08-16 |
Family
ID=17145240
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP61104017A Expired - Lifetime JPH0776218B2 (ja) | 1985-11-05 | 1986-05-07 | 光学活性環状エ−テル化合物の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0776218B2 (ja) |
Family Cites Families (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS59216841A (ja) * | 1983-05-24 | 1984-12-06 | Ube Ind Ltd | 光学分割剤 |
| JPS6058972A (ja) * | 1983-09-13 | 1985-04-05 | Ube Ind Ltd | 光学活性な２，３−エポキシ−３−メチルシクロヘキサノン類の製法 |
| JPS60169434A (ja) * | 1984-02-14 | 1985-09-02 | Ube Ind Ltd | 光学活性なビシクロケトン類の製法 |
-
1986
- 1986-05-07 JP JP61104017A patent/JPH0776218B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS62201879A (ja) | 1987-09-05 |
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