JPH0770185A - 細胞毒性および抗ウイルス性を有する化合物 - Google Patents
細胞毒性および抗ウイルス性を有する化合物Info
- Publication number
- JPH0770185A JPH0770185A JP6043024A JP4302494A JPH0770185A JP H0770185 A JPH0770185 A JP H0770185A JP 6043024 A JP6043024 A JP 6043024A JP 4302494 A JP4302494 A JP 4302494A JP H0770185 A JPH0770185 A JP H0770185A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- compound
- cytotoxicity
- etoac
- antiviral
- meoh
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07K—PEPTIDES
- C07K7/00—Peptides having 5 to 20 amino acids in a fully defined sequence; Derivatives thereof
- C07K7/04—Linear peptides containing only normal peptide links
- C07K7/06—Linear peptides containing only normal peptide links having 5 to 11 amino acids
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
- A61P31/12—Antivirals
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P35/00—Antineoplastic agents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K38/00—Medicinal preparations containing peptides
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Communicable Diseases (AREA)
- Proteomics, Peptides & Aminoacids (AREA)
- Oncology (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- Biophysics (AREA)
- Genetics & Genomics (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
- Virology (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Peptides Or Proteins (AREA)
- Medicines That Contain Protein Lipid Enzymes And Other Medicines (AREA)
- Hydrogenated Pyridines (AREA)
- Medicines Containing Material From Animals Or Micro-Organisms (AREA)
- Medicines Containing Plant Substances (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Abstract
(57)【要約】 （修正有）
【目的】 サコグロサン（ｓａｃｏｇｌｏｓｓａｎ）か
ら単離した、ペプチド化合物、カラヒドＦ（Ｋａ１ａｈ
ｉｄｅ Ｆ）およびそれを含有する製薬組成物を提供す
る。 【構成】 次式を有し、そして細胞毒性および抗ウイル
ス性を有する化合物。
ら単離した、ペプチド化合物、カラヒドＦ（Ｋａ１ａｈ
ｉｄｅ Ｆ）およびそれを含有する製薬組成物を提供す
る。 【構成】 次式を有し、そして細胞毒性および抗ウイル
ス性を有する化合物。
Description
【０００１】本発明はサコグロサン（ｓａｃｏｇｌｏｓ
ｓａｎ）、Ｅｌｙｓｉａ ｒａｆｅｓｃｅｎｓから単離
された細胞毒性および抗ウイルス性化合物に関する。
ｓａｎ）、Ｅｌｙｓｉａ ｒａｆｅｓｃｅｎｓから単離
された細胞毒性および抗ウイルス性化合物に関する。
【０００２】本発明によれば式
【化２】 の新規、ペプチドであるカラヒドＦ（Ｋａｌａｈｉｄｅ
Ｆ）が提供される。
Ｆ）が提供される。
【０００３】この化合物の抗腫瘍活性はヒト肺癌腫Ａ−
５４９およびヒト結腸癌種Ｈ−２９の細胞培養での“イ
ンビトロ”で測定された。その方法はＢｉｏｃｈｅｍ．
Ｂｉｏｐｈ，Ｒｅｓ・Ｃｏｍｍ（１９８４）１２１
（３）第８４８頁〜第８５４頁にＲａｙｍｏｎｄ Ｊ．
Ｂｅｒｇｅｒｏｎ等により記載されそしてＪ．Ｍｅｄ．
Ｃｈｅｍ．（１９８１）２４第１０７８頁〜第１０８３
頁にＡｌａｎ Ｃ．Ｓｃｈｒｏｅｄｅｒ等により記載さ
れた方法を用いて行なわれた。
５４９およびヒト結腸癌種Ｈ−２９の細胞培養での“イ
ンビトロ”で測定された。その方法はＢｉｏｃｈｅｍ．
Ｂｉｏｐｈ，Ｒｅｓ・Ｃｏｍｍ（１９８４）１２１
（３）第８４８頁〜第８５４頁にＲａｙｍｏｎｄ Ｊ．
Ｂｅｒｇｅｒｏｎ等により記載されそしてＪ．Ｍｅｄ．
Ｃｈｅｍ．（１９８１）２４第１０７８頁〜第１０８３
頁にＡｌａｎ Ｃ．Ｓｃｈｒｏｅｄｅｒ等により記載さ
れた方法を用いて行なわれた。
【０００４】この化合物の抗ウイルス活性はまたＨＳＶ
（単純ヘルペスウイルス）およびＶＳＶ（水泡性口内炎
ウイルス）に対して“インヒトロ”で測定された。この
測定を行なうために用いられた方法はＢｉｏｃｈｅｍ．
Ｂｉｏｐｈ．Ｒｅｓ．Ｃｏｍｍ．（１９８４）１２１
（３）第８４８頁〜第８５４頁にＲａｙｍｏｎｄ Ｊ．
Ｂｅｒｇｅｒｏｎ等により記載されそしてＪ．Ｍｅｄ．
Ｃｈｅｍ（１９８１）２４第１０７８頁〜第１０８３頁
にＡ１ａｎ Ｃ．Ｓｃｈｒｏｅｄｅｒ等により記載され
ている。
（単純ヘルペスウイルス）およびＶＳＶ（水泡性口内炎
ウイルス）に対して“インヒトロ”で測定された。この
測定を行なうために用いられた方法はＢｉｏｃｈｅｍ．
Ｂｉｏｐｈ．Ｒｅｓ．Ｃｏｍｍ．（１９８４）１２１
（３）第８４８頁〜第８５４頁にＲａｙｍｏｎｄ Ｊ．
Ｂｅｒｇｅｒｏｎ等により記載されそしてＪ．Ｍｅｄ．
Ｃｈｅｍ（１９８１）２４第１０７８頁〜第１０８３頁
にＡ１ａｎ Ｃ．Ｓｃｈｒｏｅｄｅｒ等により記載され
ている。
【０００５】したがって、本発明はまた、上記化合物の
治療的に有効な量を、患っている個個に投与することか
らなる、上記化合物に感受性のある悪性腫瘍により患っ
ている任意の哺乳動物の治療方法を提供しあるいはその
製薬組成物を提供しそして本発明に記載された化合物の
抗ウイルス的に有効な量を、ウイルス感染の治療を必要
とする患者に投与することからなる哺乳動物のウイルス
感染を治療する方法を提供する
治療的に有効な量を、患っている個個に投与することか
らなる、上記化合物に感受性のある悪性腫瘍により患っ
ている任意の哺乳動物の治療方法を提供しあるいはその
製薬組成物を提供しそして本発明に記載された化合物の
抗ウイルス的に有効な量を、ウイルス感染の治療を必要
とする患者に投与することからなる哺乳動物のウイルス
感染を治療する方法を提供する
【０００６】本発明はまた活性成分としてこれらの化合
物またはその製薬的に許容できる酸付加塩を含有する製
薬剤ならびにその製造方法に関する。
物またはその製薬的に許容できる酸付加塩を含有する製
薬剤ならびにその製造方法に関する。
【０００７】製薬組成物の例は任意の固体（錠剤、丸
剤、カプセル、顆粒等）あるいは経口投与、局所投与ま
たは非経口投与のために適当な液体（溶液、懸濁液また
は乳濁液）組成物を包含しそしてそれらは純粋な化合物
を含有してもよくあるいは任意の担体または他の薬理学
的に活性な化合物と組み合わせて含有してもよい。これ
らの組成物は非経口的に投与される場合滅菌されている
必要性がある可能性がある。
剤、カプセル、顆粒等）あるいは経口投与、局所投与ま
たは非経口投与のために適当な液体（溶液、懸濁液また
は乳濁液）組成物を包含しそしてそれらは純粋な化合物
を含有してもよくあるいは任意の担体または他の薬理学
的に活性な化合物と組み合わせて含有してもよい。これ
らの組成物は非経口的に投与される場合滅菌されている
必要性がある可能性がある。
【０００８】これらの化合物の製薬組成物の正しい投与
量は特定の配合、投与の態様そして治療される特定の位
置、宿主および腫瘍に従って変る。年齢、体重、性別、
食事、投与の回数、排出の速度、宿主の症状、薬剤の組
み合せ、反応感受性および病気の重症度のような他の因
子も考慮されなければならない。投与は最大許容投与量
内で連続的にまたは週期的に行なわれることができる。
量は特定の配合、投与の態様そして治療される特定の位
置、宿主および腫瘍に従って変る。年齢、体重、性別、
食事、投与の回数、排出の速度、宿主の症状、薬剤の組
み合せ、反応感受性および病気の重症度のような他の因
子も考慮されなければならない。投与は最大許容投与量
内で連続的にまたは週期的に行なわれることができる。
【０００９】カハラリドＦ（Ｋａｈａｌａｌｉｄｅ
Ｆ）はオアフ（Ｏａｈｕ）のブラックポイント（Ｂｌａ
ｃｋ Ｐｏｉｎｔ）近くで採取されたサコグロサン（ｓ
ａｃｏｇｌｏｓｓａｎ）、Ｅｌｙｉａ ｒｕｆｅｓｃｅ
ｎｓ（Ｐｌａｋｏｂｒａｎｃｈｉｄａｅ科、ｓａｃｏｇ
ｌｏｓｓａ目）から単離された。この動物は１〜４ｃｍ
にわたって種々の寸法を有する。それは明るい色のスポ
ットを有する暗赤褐色の色である。この動物はオレンジ
ふさべりのいぼ足があり、これは隔離された葉緑体から
の非常に小さな暗緑色スポットを有する。Ｅｌｙｓｉａ
ｒｕｆｅｓｃｅｎｓはデリケートな羽状の緑色藻Ｂｒ
ｙｏｐｓｉｓ ｓｐを常食している。カハラリドＦ（Ｋ
ａｈａｌａｌｉｄｅ Ｆ）はまたこの藻からも単離され
ることができる。１９９１年の春の数週間にわたって２
００の動物が採取されそしてＥｔＯＨで抽出した。抽出
液を次にシリカゲルフラッシュクロマトグラフィ（ヘキ
サン、ヘキサン／ＥｔＯＡｃ（１：１）、ＥｔＯＡｃ、
ＥｔＯＡｃ／ＭｅＯＨ（１：１）、ＭｅＯＨおよびＭｅ
ＯＨ／ＨＯＡｃ（９８：２）によりクロマトグラフィに
かけた。ペプチドはＥｔＯＡｃ／ＭｅＯＨ（１：１）で
溶離された。最終の精製は０．１％ＴＦＡとともにＭｅ
ＣＮ／Ｈ２Ｏ（７０−４５％Ｈ２Ｏ）を用いて繰り返え
されたＨＰＬＣ（ＲＰＣ１８）により達成された（図
１）
Ｆ）はオアフ（Ｏａｈｕ）のブラックポイント（Ｂｌａ
ｃｋ Ｐｏｉｎｔ）近くで採取されたサコグロサン（ｓ
ａｃｏｇｌｏｓｓａｎ）、Ｅｌｙｉａ ｒｕｆｅｓｃｅ
ｎｓ（Ｐｌａｋｏｂｒａｎｃｈｉｄａｅ科、ｓａｃｏｇ
ｌｏｓｓａ目）から単離された。この動物は１〜４ｃｍ
にわたって種々の寸法を有する。それは明るい色のスポ
ットを有する暗赤褐色の色である。この動物はオレンジ
ふさべりのいぼ足があり、これは隔離された葉緑体から
の非常に小さな暗緑色スポットを有する。Ｅｌｙｓｉａ
ｒｕｆｅｓｃｅｎｓはデリケートな羽状の緑色藻Ｂｒ
ｙｏｐｓｉｓ ｓｐを常食している。カハラリドＦ（Ｋ
ａｈａｌａｌｉｄｅ Ｆ）はまたこの藻からも単離され
ることができる。１９９１年の春の数週間にわたって２
００の動物が採取されそしてＥｔＯＨで抽出した。抽出
液を次にシリカゲルフラッシュクロマトグラフィ（ヘキ
サン、ヘキサン／ＥｔＯＡｃ（１：１）、ＥｔＯＡｃ、
ＥｔＯＡｃ／ＭｅＯＨ（１：１）、ＭｅＯＨおよびＭｅ
ＯＨ／ＨＯＡｃ（９８：２）によりクロマトグラフィに
かけた。ペプチドはＥｔＯＡｃ／ＭｅＯＨ（１：１）で
溶離された。最終の精製は０．１％ＴＦＡとともにＭｅ
ＣＮ／Ｈ２Ｏ（７０−４５％Ｈ２Ｏ）を用いて繰り返え
されたＨＰＬＣ（ＲＰＣ１８）により達成された（図
１）
【表１】
【００１０】ペプチドの構造は２Ｄ ＮＭＲ実験（ＨＭ
ＱＣ、ＨＭＢＣ、ＴＯＣＳＹ、ＣＯＳＹおよびＲＯＥＳ
Ｙ）により解明された。
ＱＣ、ＨＭＢＣ、ＴＯＣＳＹ、ＣＯＳＹおよびＲＯＥＳ
Ｙ）により解明された。
【００１１】カハラリドＦ（Ｋａｈａｌａｌｉｄｅ
Ｆ）は０．０２％の収率で白色無定形粉末として単離さ
れた。Ｃ７５Ｈ１２４Ｎ１４Ｏ１６の分子式は１３Ｃお
よび１Ｈ ＮＭＲスペクトルおよび高分解能質量スペク
トルの詳細な分析から推定された。この化合物の１４の
下位構造は、５つのバリン、２つのイソロイシン、２つ
のトレオニン、オルニチン、デヒドロアミノ酪酸、プロ
リン、フェニルアラニン、および５−メチルヘキサン酸
（５−ＭｅＨｅｘ）から生ずる。カハラリドＦはこのシ
リーズの化合物の最大のペプチドである。
Ｆ）は０．０２％の収率で白色無定形粉末として単離さ
れた。Ｃ７５Ｈ１２４Ｎ１４Ｏ１６の分子式は１３Ｃお
よび１Ｈ ＮＭＲスペクトルおよび高分解能質量スペク
トルの詳細な分析から推定された。この化合物の１４の
下位構造は、５つのバリン、２つのイソロイシン、２つ
のトレオニン、オルニチン、デヒドロアミノ酪酸、プロ
リン、フェニルアラニン、および５−メチルヘキサン酸
（５−ＭｅＨｅｘ）から生ずる。カハラリドＦはこのシ
リーズの化合物の最大のペプチドである。
【００１２】実験 一般的考察 旋光はＪａｓｃｏ ＤＩＰ−３７０デジタル旋光計で測
定された。赤外スペクトルはＮｉｃｏｌｅｔ ＭＸ−５
ＦＴＩＲ分光計で記録された。ガスクロマトグラフイ
はＨｅｗｌｅｔｔ−Ｐａｃｋａｒｄ Ｍｏｄｅｌ ５８
９０機器を用いて行なわれた。質量スペクトルはＶＧ−
７０ＳＥ磁気セクター質量分光計で測定された。ＮＭＲ
スペクトルはＧｅｎｅｒａｌ Ｅｌｅｃｔｒｉｃ ＱＥ
−３００またはＧＮ ＯＭＥＧＡ５００機器で測定され
た。１Ｈ ＮＭＲ化学シフトは内部標準として用いられ
た溶媒の残留プロトンの化学シフトとともにｐｐｍで報
告される。１３Ｃ ＮＭＲ化学シフトは内部標準として
の溶媒の天然存在１３Ｃを用いることによりｐｐｍで報
告される。紫外スペクトルはＨｅｗｌｅｔｔ−Ｐａｃｋ
ａｒｄ Ｍｏｄｅｌ ８４５２Ａダイオード配列分光光
度計で記録された。すべての溶媒は使用まえにガラスか
ら蒸留された
定された。赤外スペクトルはＮｉｃｏｌｅｔ ＭＸ−５
ＦＴＩＲ分光計で記録された。ガスクロマトグラフイ
はＨｅｗｌｅｔｔ−Ｐａｃｋａｒｄ Ｍｏｄｅｌ ５８
９０機器を用いて行なわれた。質量スペクトルはＶＧ−
７０ＳＥ磁気セクター質量分光計で測定された。ＮＭＲ
スペクトルはＧｅｎｅｒａｌ Ｅｌｅｃｔｒｉｃ ＱＥ
−３００またはＧＮ ＯＭＥＧＡ５００機器で測定され
た。１Ｈ ＮＭＲ化学シフトは内部標準として用いられ
た溶媒の残留プロトンの化学シフトとともにｐｐｍで報
告される。１３Ｃ ＮＭＲ化学シフトは内部標準として
の溶媒の天然存在１３Ｃを用いることによりｐｐｍで報
告される。紫外スペクトルはＨｅｗｌｅｔｔ−Ｐａｃｋ
ａｒｄ Ｍｏｄｅｌ ８４５２Ａダイオード配列分光光
度計で記録された。すべての溶媒は使用まえにガラスか
ら蒸留された
【００１３】２００のサコグロサン（ｓａｃｏｇｌｏｓ
ｓａｎ）（Ｅｌｙｓｉａ ｒｕｆｅｓｃｅｎｓ図３３）
を１９９２年の４月および５月中にオアフ（Ｏ′ａｈ
ｕ）のブラックポイントで採取しそしてＥｔＯＨで３回
抽出した。春は、１年の中でＥｌｙｓｉａ ｒｕｆｅｓ
ｃｅｎｓがブラックポイント（Ｂｌａｃｋ Ｐｏｉｎ
ｔ）でもっとも多く存在する時期であるらしい。合併し
た抽出液を次にシリカゲルフラッシュクロマトグラフィ
（ヘキサン、ヘキサン／ＥｔＯＡｃ（１：１）、ＥｔＯ
Ａｃ、ＥｔＯＡｃ／ＭｅＯＨ（１：１）、ＭｅＯＨ、Ｍ
ｅＯＨ／ＨＯＡｃ（９８：２））を用いてクロマトグラ
フィにかけた。デプシペプチドはＥｔＯＡｃ／ＭｅＯＨ
（１：１）の分画で見い出された。繰り返えされたＨＰ
ＬＣ ＲＰ１８ＭｅＣＮ／Ｈ２Ｏ／ＴＦＡ（５５／４５
／１）−ＭｅＣＮ／Ｈ２Ｏ／ＴＦＡ（３０／７０／１）
は６つの新しいデプシペプチドを生じた。詳細について
は図１参照。
ｓａｎ）（Ｅｌｙｓｉａ ｒｕｆｅｓｃｅｎｓ図３３）
を１９９２年の４月および５月中にオアフ（Ｏ′ａｈ
ｕ）のブラックポイントで採取しそしてＥｔＯＨで３回
抽出した。春は、１年の中でＥｌｙｓｉａ ｒｕｆｅｓ
ｃｅｎｓがブラックポイント（Ｂｌａｃｋ Ｐｏｉｎ
ｔ）でもっとも多く存在する時期であるらしい。合併し
た抽出液を次にシリカゲルフラッシュクロマトグラフィ
（ヘキサン、ヘキサン／ＥｔＯＡｃ（１：１）、ＥｔＯ
Ａｃ、ＥｔＯＡｃ／ＭｅＯＨ（１：１）、ＭｅＯＨ、Ｍ
ｅＯＨ／ＨＯＡｃ（９８：２））を用いてクロマトグラ
フィにかけた。デプシペプチドはＥｔＯＡｃ／ＭｅＯＨ
（１：１）の分画で見い出された。繰り返えされたＨＰ
ＬＣ ＲＰ１８ＭｅＣＮ／Ｈ２Ｏ／ＴＦＡ（５５／４５
／１）−ＭｅＣＮ／Ｈ２Ｏ／ＴＦＡ（３０／７０／１）
は６つの新しいデプシペプチドを生じた。詳細について
は図１参照。
【表２】
【００１４】Ｃｈｉｒａｓｉｌ−Ｖａｌカラムを用いて
のＧＣ−ＭＳによるアミノ酸分析はカハラリドＦ（Ｋａ
ｈａｌａｌｉｄｅ Ｆ）がＤ−Ｉｌｅｕ、−Ｏｒｎ、Ｌ
−Ｐｈｅ、Ｄ−Ｐｒｏ、Ｌ−Ｔｈｒ、Ｄ−ＡＩｌｏ−Ｔ
ｈｒ、３Ｄ−Ｖａｌおよび２Ｌ−Ｖａｌからなる。
のＧＣ−ＭＳによるアミノ酸分析はカハラリドＦ（Ｋａ
ｈａｌａｌｉｄｅ Ｆ）がＤ−Ｉｌｅｕ、−Ｏｒｎ、Ｌ
−Ｐｈｅ、Ｄ−Ｐｒｏ、Ｌ−Ｔｈｒ、Ｄ−ＡＩｌｏ−Ｔ
ｈｒ、３Ｄ−Ｖａｌおよび２Ｌ−Ｖａｌからなる。
【表３】
【表４】
【表５】
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 // Ａ６１Ｋ 35/56 7431−4Ｃ 35/80 Ｚ 8217−4Ｃ (72)発明者 マーク ティー．ハマン アメリカ合衆国ハワイ州ホノルル，マノア （番地なし），ユニバーシティ オブ ハ ワイ 気付 (72)発明者 ドロレス ジー．グラバロス スペイン国マドリッド，28760 トレス カントス，ポリゴノ インダストリアル ド トレス カントス，カルレ ド ラ カレラ ナンバー ３，ファーマ マー ソシエダッド アノニマ 気付
Claims (3)
- 【請求項１】 式 【化１】 のカラヒドＦ（Ｋａｌａｈｉｄｅ Ｆ）。
- 【請求項２】 製薬上の担体または希釈剤と組み合わせ
てカラヒドＦ（Ｋａｌａｈｉｄｅ Ｆ）を含む製薬組成
物。 - 【請求項３】 抗腫瘍または抗ウイルス製薬組成物の製
造においてカラヒドＦ（Ｋａｌａｈｉｄｅ Ｆ）の使
用。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| GB9302046.9 | 1993-02-03 | ||
| GB939302046A GB9302046D0 (en) | 1993-02-03 | 1993-02-03 | Antiumoral compound-v |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0770185A true JPH0770185A (ja) | 1995-03-14 |
| JP3452628B2 JP3452628B2 (ja) | 2003-09-29 |
Family
ID=10729727
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP04302494A Expired - Lifetime JP3452628B2 (ja) | 1993-02-03 | 1994-02-03 | 細胞毒性および抗ウイルス性を有する化合物 |
Country Status (11)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0610078B1 (ja) |
| JP (1) | JP3452628B2 (ja) |
| AT (1) | ATE151776T1 (ja) |
| AU (1) | AU677258B2 (ja) |
| CA (1) | CA2114859C (ja) |
| DE (1) | DE69402576T2 (ja) |
| DK (1) | DK0610078T3 (ja) |
| ES (1) | ES2102772T3 (ja) |
| GB (1) | GB9302046D0 (ja) |
| GR (1) | GR3024028T3 (ja) |
| ZA (1) | ZA94748B (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2003522198A (ja) * | 2000-02-09 | 2003-07-22 | ファルマ・マール・ソシエダード・アノニマ | カハラリド化合物 |
| JP2007527851A (ja) * | 2003-02-26 | 2007-10-04 | ファーマ・マール・エス・アー・ウー | 乾癬の治療薬を製造するためのカハラリド化合物の使用 |
| JP2010047601A (ja) * | 2000-10-31 | 2010-03-04 | Pharma Mar Sa | カハラリドｆ |
Families Citing this family (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP1435990A1 (en) * | 2001-10-19 | 2004-07-14 | Pharma Mar, S.A. | Kahalalide compounds for use in cancer therapy |
| JP4430009B2 (ja) * | 2002-10-18 | 2010-03-10 | ファーマ・マール・エス・アー・ウー | 新規な抗腫瘍化合物 |
| KR101149095B1 (ko) * | 2002-10-18 | 2012-05-30 | 파르마 마르 에스.에이.유. | 4-메틸헥사노 카할라리드 ｆ 화합물 |
| US7507708B2 (en) | 2003-02-26 | 2009-03-24 | Pharma Mar, S.A.U. | Antitumoral compounds |
| GB0321066D0 (en) | 2003-09-09 | 2003-10-08 | Pharma Mar Sau | New antitumoral compounds |
| WO2009052379A2 (en) * | 2007-10-19 | 2009-04-23 | Pharma Mar, S.A. | Improved antitumoral treatments |
| MX2010009782A (es) * | 2008-03-07 | 2010-09-30 | Pharma Mar Sa | Tratamientos antitumorales mejorados. |
| JOP20190254A1 (ar) | 2017-04-27 | 2019-10-27 | Pharma Mar Sa | مركبات مضادة للأورام |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| ATE83480T1 (de) * | 1988-09-05 | 1993-01-15 | Sankyo Co | Cyclisches peptid, seine herstellung und seine verwendung zur behandlung von cardiovasculaeren stoerungen. |
| US4986988A (en) * | 1989-05-18 | 1991-01-22 | Arizona Board Of Regents | Isolation and structural elucidation of the cytostatic linear depsipeptides dolastatin 13 and dehydrodolastatin 13 |
-
1993
- 1993-02-03 GB GB939302046A patent/GB9302046D0/en active Pending
-
1994
- 1994-02-02 EP EP94300780A patent/EP0610078B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1994-02-02 ES ES94300780T patent/ES2102772T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1994-02-02 AT AT94300780T patent/ATE151776T1/de active
- 1994-02-02 DE DE69402576T patent/DE69402576T2/de not_active Expired - Lifetime
- 1994-02-02 DK DK94300780.7T patent/DK0610078T3/da active
- 1994-02-03 CA CA002114859A patent/CA2114859C/en not_active Expired - Lifetime
- 1994-02-03 AU AU54911/94A patent/AU677258B2/en not_active Expired
- 1994-02-03 JP JP04302494A patent/JP3452628B2/ja not_active Expired - Lifetime
- 1994-02-03 ZA ZA94748A patent/ZA94748B/xx unknown
-
1997
- 1997-07-09 GR GR970401683T patent/GR3024028T3/el unknown
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2003522198A (ja) * | 2000-02-09 | 2003-07-22 | ファルマ・マール・ソシエダード・アノニマ | カハラリド化合物 |
| JP2010047601A (ja) * | 2000-10-31 | 2010-03-04 | Pharma Mar Sa | カハラリドｆ |
| JP2007527851A (ja) * | 2003-02-26 | 2007-10-04 | ファーマ・マール・エス・アー・ウー | 乾癬の治療薬を製造するためのカハラリド化合物の使用 |
| JP4800194B2 (ja) * | 2003-02-26 | 2011-10-26 | ファーマ・マール・エス・アー・ウー | 乾癬の治療薬を製造するためのカハラリド化合物の使用 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| DE69402576D1 (de) | 1997-05-22 |
| DK0610078T3 (da) | 1997-10-20 |
| ES2102772T3 (es) | 1997-08-01 |
| AU5491194A (en) | 1994-08-11 |
| ATE151776T1 (de) | 1997-05-15 |
| DE69402576T2 (de) | 1997-10-02 |
| ZA94748B (en) | 1994-09-29 |
| GB9302046D0 (en) | 1993-03-24 |
| JP3452628B2 (ja) | 2003-09-29 |
| EP0610078B1 (en) | 1997-04-16 |
| CA2114859A1 (en) | 1994-08-04 |
| EP0610078A1 (en) | 1994-08-10 |
| CA2114859C (en) | 2008-04-15 |
| AU677258B2 (en) | 1997-04-17 |
| GR3024028T3 (en) | 1997-10-31 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2290946C2 (ru) | Амиды фумаровой кислоты | |
| US6274551B1 (en) | Cytotoxic and antiviral compound | |
| JP3452628B2 (ja) | 細胞毒性および抗ウイルス性を有する化合物 | |
| JP2002513402A (ja) | 細胞増殖抑制性の鎖状および環状デプシペプチドであるドラスタチン１６、ドラスタチン１７およびドラスタチン１８の単離と構造決定 | |
| WO1994020122A1 (en) | A method for treating autoimmune diseases using alpha-interferon and/or beta-interferon | |
| US5736519A (en) | Peptide, a method for its preparation and a pharmaceutical composition containing the peptide | |
| JPH02502826A (ja) | 免疫欠損状態の治療のための医薬製剤 | |
| CN106188267B (zh) | 埃兹蛋白衍生肽及其药物组合物 | |
| AU2004255379B2 (en) | Biologically active substance of a vasoactive intestinal peptide for treating interstitial lung infections | |
| IE902547A1 (en) | Hemoregulatory peptides | |
| EP0621788B1 (en) | Hemoregulatory peptides | |
| CN111303245B (zh) | 一种抗合胞病毒膜融合抑制剂 | |
| CN1781933B (zh) | 胸腺素α1活性片段环肽类似物及其聚乙二醇化衍生物 | |
| CN102250251A (zh) | 一种脑啡肽类似物的聚乙二醇化衍生物 | |
| WO2021198346A2 (en) | Ezrin peptide 1 for use in a method of treating covid-19 | |
| JP2000517340A (ja) | １，３―ジカルボン酸ゲルマニウム錯体およびその医療用途 | |
| JP3035846B2 (ja) | プロポリス由来のベンゾピラン誘導体の生理活性 | |
| WO1993010807A1 (en) | Hemoregulatory peptides | |
| Anuradha et al. | Stimulation of nonspecific resistance by thymopentin and its analogs against Leishmania donovani infection in hamsters | |
| RU2410391C1 (ru) | Пептиды, влияющие на регенерацию кроветворной системы, и фармацевтическая композиция на их основе | |
| RU2297239C1 (ru) | Пептид, стимулирующий регенерацию ткани печени, фармацевтическая композиция на его основе и способ ее применения | |
| EA015943B1 (ru) | Пептидное соединение с антимикробной активностью, полученное из bacillus clausii, и его применение | |
| CN114957390A (zh) | 肿瘤靶向多肽及其应用 | |
| CA1333771C (en) | Use of imexon as an immune suppressive and pharmaceutical compositions containing them | |
| CN101979093B (zh) | 含有肽原料药和其它不易吸收的活性成分的组合物及其应用 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20070718 Year of fee payment: 4 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20080718 Year of fee payment: 5 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20080718 Year of fee payment: 5 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20090718 Year of fee payment: 6 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20090718 Year of fee payment: 6 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20100718 Year of fee payment: 7 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20110718 Year of fee payment: 8 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20110718 Year of fee payment: 8 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20120718 Year of fee payment: 9 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20120718 Year of fee payment: 9 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20130718 Year of fee payment: 10 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| EXPY | Cancellation because of completion of term |