JPH076786A - 非水電解液及び非水電解液電池 - Google Patents
非水電解液及び非水電解液電池Info
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- JPH076786A JPH076786A JP5261267A JP26126793A JPH076786A JP H076786 A JPH076786 A JP H076786A JP 5261267 A JP5261267 A JP 5261267A JP 26126793 A JP26126793 A JP 26126793A JP H076786 A JPH076786 A JP H076786A
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Abstract
火点が高く安定性に優れた非水電解液を提供する。安全
で、かつ高電圧を発生させることができ、電池性能の優
れた非水電解液電池を提供する。 【構成】 電池用電解液溶媒として、一般式[I]の炭
酸エステルを含有するものを用いる。 【化1】式中R1はアルキル基又はハロゲン原子置換ア
ルキル基を表わし、R2はβ位水素を持たないアルキル
基又はハロゲン原子置換アルキル基を表わす。この炭酸
エステルは金属リチウムとの反応性が低く、酸化による
溶媒の分解が起こりにくくなるので、サイクル寿命の長
い電池を得ることができる。
Description
れを用いた非水電解液電池に関する。
エネルギー密度を有し、かつ貯蔵性などの信頼性に優れ
ているため、広く民生用電子機器の電源に用いられてい
る。しかし、非水電解液系の電解液は水溶液系の電解液
に比べて電気伝導度が1〜2桁低いのが実情で、特に、
耐電圧の低い非水電解液の場合はそれを使用した電池の
充放電効率が低くなり寿命が短くなる。また、非水電解
液を用いた電池は充放電を繰返すとデンドライトと呼ば
れる針状の金属が析出する場合があり、電極から脱落し
て反応性の高い金属粉末が生成することや、正極と負極
を隔てるセパレータをデンドライトが突き破ってショー
トするなどの危険性が高いことが問題である。
高誘電率の溶媒である炭酸プロピレン、γ−ブチロラク
トン、スロホラン等の電解液に低粘度溶媒であるジメト
キシエタンやテトラヒドロフランまた1,3−ジオキソ
ラン等を加えることが試みられている(例えば、電気化
学、53 No.3、173(1985))。また電解
液の耐久性を向上させる試みとしては、ジメトキシエタ
ンなど耐電圧の低い溶媒の代りに耐電圧の高い炭酸ジエ
チル等の炭酸エステルを使用し電池の充放電効率を高め
ることや(例えば特開平2−10666号公報)、燐酸
エステルを電解液に添加すること(特開平4−1848
70号公報)によって電解液に自己消火性を持たせるこ
となどが挙げられる。
高い電池が望まれていることから、高電圧電池について
各方面から研究が進められている。例えば、電池の正極
にLiCoO2、LiNiO2、LiMn2O4等のリチウ
ムと遷移金属の複合酸化物を使用し、負極に金属リチウ
ムやリチウムの合金またリチウムと炭素の化合物を使用
した場合、4Vを発生することのできる電池が研究され
てきた。この場合、酸化による電解液の分解が起こりや
すくなるため、従来用いられてきたγ−ブチロラクト
ン、エチルアセテート等のエステル類や1,3−ジオキ
ソラン、テトラヒドロフラン、ジメトキシエタン等のエ
ーテル類は耐電圧が低く正極と反応するため好ましい溶
媒ではなく、充放電を繰返すごとに電池の容量が低下し
たりガスが発生し電池の内圧が上昇するなどの問題があ
り、耐酸化性のある電解液溶媒が望まれていた。
金またはリチウムの化合物を使用する場合は、充電又は
過充電により析出する金属リチウムは高い反応性を持つ
ため、耐酸化性に優れた電解液溶媒とでも反応する可能
性がある。また充放電を繰返すとデンドライトと呼ばれ
る針状のリチウムが析出する場合があり、電極から脱落
して反応性の高いリチウム粉末が生成することや、正極
と負極を隔てるセパレータをデンドライトが突き破って
ショートするなどの安全性上の問題点も提起されてい
る。
ので、耐電圧および充放電サイクル特性に優れ、引火点
が高く安全性に優れた非水電解液を提供することを目的
とする。また、本発明は、安全で高電圧を発生すること
ができ、かつ電池性能の優れた非水電解液電池を提供す
ることを目的とする。
を発生でき、かつ電池性能の優れた非水電解液電池を作
るため、耐電圧および充放電サイクル特性に優れた電解
液を見出すため鋭意研究を行った。その結果、炭酸エス
テルの少なくとも一方のアルキル基のβ位水素を置換す
ると、炭酸エステルは、化学的安定性が向上し金属リチ
ウムとの反応性が低くなり、また耐酸化性も向上するこ
とを見出した。そして少なくとも一方のアルキル基のβ
位水素を置換した炭酸エステルを含有する電解液を使用
した電池が、安全性が向上し、加えて充放電サイクル寿
命が向上することを見出した。
の炭酸エステルを含有するものであり、
置換アルキル基を表わし、R2はβ位置に水素を持たな
いアルキル基又はハロゲン原子置換アルキル基を表わ
す。)また、本発明の非水電解液電池は、電解液として
一般式[I]の炭酸エステルを含有する電解液を用いる
ものである。本発明の非水電解液電池において、負極材
料としては、金属リチウム、リチウム合金等の金属材
料、金属硫化物及び各種炭素材料を用いることができる
が、特にリチウムイオンを吸蔵・放出することのできる
炭素材料が好ましい。このような炭素材料としてグラフ
ァイトでも非晶質炭素でもよく、活性炭、炭素繊維、カ
ーボンブラック、メソカーボンマイクロビーズなどあら
ゆる炭素材料を用いることができる。
S2、MnO2、V2O5などの遷移金属酸化物、遷移金属
硫化物或いはLiCoO2、LiMnO2、LiMn
2O4、LiNiO2などのリチウムと遷移金属から成る
複合酸化物等を用いることができ、好ましくはリチウム
と遷移金属酸化物から成る複合酸化物が用いられる。本
発明によれば電解液溶媒として、一般式[I]で表され
る炭酸エステルを含有する電解液溶媒を用いることによ
って、金属リチウムとの反応性が低くなり、また酸化に
よる電解液溶媒の分解も起こりにくくなり、引火点が高
くなると共に電池の充放電のサイクル寿命が長くなる。
しく説明する。一般式[I]で表される炭酸エステルの
R1は、アルキル基、好ましくは炭素数1〜5のアルキ
ル基又はハロゲン原子置換アルキル基を表わし、R2は
β位水素を持たないアルキル基、好ましくは炭素数5〜
8のアルキル基、またはハロゲン原子置換アルキル基、
好ましくは炭素数1〜5のハロゲン原子置換アルキル基
を表わす。アルキル基としては、メチル基、エチル基、
プロピル基、イソプロピル基等が挙げられ、β位水素を
持たないアルキル基としてはネオペンチル基(−CH2
C(CH3)3)、2,2,2−トリエチルエチル基(−
CH2C(CH2CH3 )3)等が挙げられる。ハロゲン原
子置換アルキル基としては、ハロゲン原子がフッ素原
子、塩素原子等で置換されたアルキル基、特にフッ素原
子置換アルキル基であることが望ましく、2−フルオロ
エチル基(−CH2CFH2)、2,2−ジフルオロエチ
ル基(−CH2CF2H)、2,2,2−トリフルオロエ
チル基(−CH2CF3)、2,2,3,3,3−ペンタ
フルオロプロピル基(−CH2CF2CF3)、2,2,
3,3−テトラフルオロプロピル基(−CH2CF2CF
2H)、2H−ヘキサフルオロ2−プロピル基(−CH
(CF3)2)等が挙げられる。
ルネオペンチル、炭酸メチル2,2,2−トリエチルエ
チル等のβ位水素を持たない炭酸エステルや、炭酸メチ
ルトリクロロエチル、炭酸メチルトリブロモエチル、炭
酸メチルトリヨードエチル、炭酸メチル2,2,2−ト
リフルオロエチル、炭酸エチル2,2,2−トリフルオ
ロエチル、炭酸メチル2,2,3,3,3−ペンタフル
オロエチル、炭酸メチル2,2,3,3−テトラフルオ
ロエチル、炭酸メチル2H−ヘキサフルオロ2−プロピ
ル、炭酸ジ2,2,2−トリフルオロエチル、炭酸2,
2,2−トリフルオロエチル2,2,3,3,3−ペン
タフルオロプロピル等のハロゲン原子置換炭酸エステル
を挙げることができる。これら炭酸エステルは1種また
は2種以上を混合して、電解液溶媒として用いることが
できる。
炭酸エステル単独でもよいが、炭酸プロピレン等の環状
炭酸エステルやγ−ブチロラクトン、スルホラン等との
混合溶媒を用いることができ、これによって電解質の溶
解度を高めることができ、電気伝導度を更に向上するこ
とができる。環状炭酸エステルとしては5〜6員環状の
炭酸エステルを用いることができるが、5員環の炭酸エ
ステルが好ましく、特に炭酸エチレン、炭酸プロピレ
ン、炭酸ブチレン、炭酸ビニレンが好ましい。
環状炭酸エステルとの混合溶媒として用いる場合には、
一般式[I]で表わされる炭酸エステルと環状炭酸エス
テルとの混合比が体積比で1:9〜9:1、好ましくは
2:8〜8:2の範囲とする。この範囲にあると、粘度
が低くかつ誘電率が高いので、電気伝導度が高くなるの
で好ましい。
わされる炭酸エステルと環状炭酸エステルの他、通常電
池用電解液溶媒として用いられるエーテル系、鎖状炭酸
エステル等の非水溶媒を、本発明の電解液溶媒の特性を
損わない範囲で適宜添加することができる。電解液に一
般式[I]の炭酸エステルを含有する電解液溶媒を用い
る場合の電解質としては、通常の電池電解液に用いられ
る電解質を使用することができ、LiPF6、LiB
F4、LiClO4、LiAsF6、LiCF3SO3、L
iAlCl4、LiN(SO3CF3)2、LiC4F9SO
3、LiC8F17SO3などのリチウム塩が好ましく、特
にLiPF6、LiBF4、LiCF3SO3、LiClO
4が好ましい。
〜3モル/lで実施することができ、好ましくは、0.
5〜1.5モル/lで用いることができる。本発明の非
水電解液電池は、電解液として以上説明した非水電解液
を含むものであり、その形状、形態等は本発明の範囲内
で任意に選択することができる。
するが、本発明はこれら実施例により何ら限定されるも
のではない。 1.炭酸エステルの合成 以下に示す炭酸エステル(R1-O-CO-O-R2)を、触
媒として28%ナトリウムメトキシド/メタノール溶液
を用い、対応するアルコール(R2OH)と炭酸ジメチ
ル又は炭酸ジエチルとのエステル交換反応によって合成
した。尚、化合物3については、トリフルオロエタノー
ルとクロロ炭酸エチルをジエチルエーテルを溶媒に使用
して反応させて合成した。また化合物7については、
2,2,3,3,3−ペンタフルオロプロパノールと化
合物6とエステル交換反応によって合成した。 化合物1−炭酸メチルネオペンチル 化合物2−炭酸メチル2,2,2−トリフルオロエチル 化合物3−炭酸エチル2,2,2−トリフルオロエチル 化合物4−炭酸メチル2,2,3,3,3−ペンタフル
オロプロピル 化合物5−炭酸メチル2,2,3,3−テトラフルオロ
プロピル 化合物6−炭酸ジ2,2,2−トリフルオロエチル 化合物7−炭酸2,2,2−トリフルオロエチル−2,
2,3,3,3−ペンタフルオロプロピル これら炭酸エステル化合物の粘度(cP、25℃)及び比
誘電率(25℃)を表1に示した。
ル(DEC)及び炭酸ジイソプロピル(DIPC)の粘
度、比誘電率についても併せて表1に示した。 2.金属リチウムとの反応性 上記のように得られた7つの炭酸エステル化合物のうち
炭酸メチルネオペンチル(MNPC)と炭酸メチル2,
2,2−トリフルオロエチル(MFEC)について金属
リチウムとの反応性を調べた。
ンチル(MNPC)5gにサイコロ状に切削した金属リ
チウム0.1gを加え、液中でリチウムにスパーテルを
押しつけてリチウムの清浄面を露出して、25℃で48
時間放置後、金属リチウムの表面状態及び液部の状態を
調べ、反応性を判断した。炭酸メチル2,2,2−トリ
フルオロエチル(MFEC)及び比較例として従来化合
物である炭酸ジエチル(DEC)、炭酸ジイソプロピル
(DIPC)についても同様の実験を行い、得られた結
果を表2に示した。
ECはともに金属リチウムと反応することなく、電解液
として極めて安定性が高く、好適であることが示され
た。 3.引火点の測定 化合物2、化合物3、化合物4、化合物6、化合物7及
び比較例として炭酸ジメチル(DMC)の引火点を、ま
た化合物2、化合物4、炭酸ジメチルのそれぞれと炭酸
プロピレン(PC)の1:1(体積比率)混合溶液の引
火点をそれぞれタグ密閉式(JIS−K2265)で測
定した。測定結果を表3に示した。
テルは、炭酸ジメチルなどの通常の炭酸エステルに比べ
て高い引火点を示した。 4.電気伝導度及び耐電圧の測定 電解質として六フッ化リン酸リチウム(LiPF6)
3.8g(25mmol)を電解液溶媒に溶かし25m
lの電解液を調整した。溶媒としては上記合成で得た炭
酸エステル単独及び上記合成で得た炭酸エステルと炭酸
プロピレン(PC)との1:1(体積比)混合溶媒を用
いた。この電解液の電気伝導度をインピーダンスメータ
ーを用い10kHzで測定した。またこの電解液の耐電
圧の測定は、作用極、対極に白金を使用し参照極に金属
リチウムを使用した3電極式耐電圧測定セルに上記溶液
を入れ、ポテンシオスタットで50mV/secで電位
走引し、分解電流が0.1mA以上流れなかった範囲を
耐電圧とした。結果を表4に示した。
明の電解液は高い耐電圧と、実用レベルの優れた電気伝
導度を示した。 5.電池サイクル寿命 図1に示すような電池寸法が外形20mm、高さ2.5
mmのコイン形非水電解液電池を作成した。負極1には
金属リチウムを、正極2にはLiCoO285重量部に
導電剤としてグラファイト12重量部、結合剤としてフ
ッ素樹脂3重量部を加えた混合物を加圧成形したものを
用いた。これら負極1、正極2を構成する物質は、ポリ
プロピレンから成る多孔質セパレータ3を介してそれぞ
れ負極缶4及び正極缶5に圧着されている。このような
電池の電解液として、炭酸メチルトリフルオロエチル
(MFEC)と炭酸プロピレン(PC)とを体積比で
1:1の割合で混合した溶媒に六フッ化リン酸リチウム
を1.0モル/lの割合で溶解させたものを用い、封口
ガスケット6により封入した。
mAの電流で上限電圧を4.1Vとして10時間充電
し、続いて1.0mAの電流で3.0Vとなるまで放電
した時の充放電効率を測定した。また、このような充放
電を所定サイクル繰返し、充放電効率の変化を観察し
た。図2はその結果を示すもので、充放電効率をサイク
ル数に対してプロットしたもの(○)である。またMN
PCとPCとの混合溶媒(体積比1:1)を用いた以外
はMFEC−PC系と同様に作成した電池についても、
図2にその結果を示した(△)。なお、比較例として電
解液溶媒として炭酸ジエチルと炭酸プロピレンの混合溶
媒(体積比1:1)を用い、その他はMFEC−PC系
と同様に作成したコイン形電池について、同様の充放電
効率を測定した(●)。
解液溶媒を用いた電池は、4V以上の高い電圧にさらさ
れても、高いエネルギー密度を維持し、非常に優れたサ
イクル特性を示した。
によれば、電解液溶媒として新規な鎖状炭酸エステルを
含む有機溶媒を用いることにより、引火点が高く、電気
伝導度、耐電圧共に優れた非水電解液を提供することが
できた。また、本発明によれば、これら非水電解液を電
池に応用することによって、充放電効率及びサイクル特
性が優れ、エネルギー密度の高い電池を作ることができ
る。
概略断面図。
図。
Claims (7)
- 【請求項1】一般式[I]で表わされる炭酸エステルを
含有する非水電解液。 【化1】 (式中R1はアルキル基又はハロゲン原子置換アルキル
基を表わし、R2はβ位置に水素を持たないアルキル基
又はハロゲン原子置換アルキル基を表わす。) - 【請求項2】請求項1記載の一般式[I]において、R
1又はR2の少なくとも一方はβ位置に水素を持たないア
ルキル基又はフッ素原子置換アルキル基である炭酸エス
テルを含有する非水電解液。 - 【請求項3】請求項1記載の一般式[I]において、R
1が−CH3、−CH2CH3及び−CH2CF3の群から選
ばれる基であり、R2が−CH2C(CH3)3、−CH2
CF3 、−CH2CF2CF3、−CH2CF2CF2H、−
CH(CF3)2の群から選ばれる基である炭酸エステル
を含有する非水電解液。 - 【請求項4】一般式[I]で表わされる炭酸エステルの
他に、更に環状炭酸エステルを含むことを特徴とする請
求項1記載の非水電解液。 - 【請求項5】一般式[I]で表わされる炭酸エステルと
環状炭酸エステルとの混合比が体積比で1:9〜9:1
の範囲であることを特徴とする請求項4記載の非水電解
液。 - 【請求項6】電解質が、LiPF6、LiBF4、LiC
lO4、LiAsF6、LiCF3SO3、LiAlC
l4、LiN(SO3CF3)2、LiC4F9SO3、Li
C8F17SO3の群から選ばれるリチウム化合物であるこ
とを特徴とする請求項1記載の非水電解液。 - 【請求項7】電解液として請求項1記載の非水電解液を
含む非水電解液電池。
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