JPH0764855B2 - 有機ケイ素化合物の製造方法 - Google Patents
有機ケイ素化合物の製造方法Info
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- JPH0764855B2 JPH0764855B2 JP62088871A JP8887187A JPH0764855B2 JP H0764855 B2 JPH0764855 B2 JP H0764855B2 JP 62088871 A JP62088871 A JP 62088871A JP 8887187 A JP8887187 A JP 8887187A JP H0764855 B2 JPH0764855 B2 JP H0764855B2
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- carbon
- compound
- sih
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- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
Landscapes
- Catalysts (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 〔技術分野〕 本発明は、SiH4と、アルケンあるいはアルキン化合物と
を触媒の存在下においてヒドロシリル化反応（付加反
応）させ、アルキルシラン類あるいはアルケニルシラン
類を製造する方法に関する。
を触媒の存在下においてヒドロシリル化反応（付加反
応）させ、アルキルシラン類あるいはアルケニルシラン
類を製造する方法に関する。
有機ケイ素化合物とは、一般にSi−Ｃ結合を有する化合
物の総称であり、現在シリコーン（ポリオルガノシロキ
サン）に代表されるように、有機ケイ素化学工業の発展
はすさまじい。有機ケイ素化合物の製造法はいくつか知
られ、代表的なものとして以下の方法があげられる。
物の総称であり、現在シリコーン（ポリオルガノシロキ
サン）に代表されるように、有機ケイ素化学工業の発展
はすさまじい。有機ケイ素化合物の製造法はいくつか知
られ、代表的なものとして以下の方法があげられる。
（１）Si＋RCl → R2SiCl2、R3SiCl、RSiCl3、RSiHCl
2 （２）nRMgX＋SiCl4 → RnSiCl4-n＋nMgXCl （３）Na＋RCl＋≡Si−Cl → Si−Ｒ＋NaCl （４）CH3SiHCl2＋RCH＝CH2 → Ｒ−CH2CH2Si(CH3)Cl
2 （１）は、Rochowの直接法で、金属ケイ素とハロゲン化
炭化水素とから直接有機ケイ素化合物を製造するもの
で、現在の有機ケイ素工業において最も重要な基幹原料
であるアルキルクロロシランを製造する方法である。ハ
ロゲン化炭化水素RClとしては、メチルクロライドやク
ロルベンゼンが工業化されていて、これ以外のハロゲン
化炭化水素は収率も低く工業的ではない。
2 （２）nRMgX＋SiCl4 → RnSiCl4-n＋nMgXCl （３）Na＋RCl＋≡Si−Cl → Si−Ｒ＋NaCl （４）CH3SiHCl2＋RCH＝CH2 → Ｒ−CH2CH2Si(CH3)Cl
2 （１）は、Rochowの直接法で、金属ケイ素とハロゲン化
炭化水素とから直接有機ケイ素化合物を製造するもの
で、現在の有機ケイ素工業において最も重要な基幹原料
であるアルキルクロロシランを製造する方法である。ハ
ロゲン化炭化水素RClとしては、メチルクロライドやク
ロルベンゼンが工業化されていて、これ以外のハロゲン
化炭化水素は収率も低く工業的ではない。
一方、（２）はグリニャール法、（３）は金属ナトリウ
ムによる脱塩素反応であり、任意のアルキル基を導入で
きるが、グリニャール試薬、金属ナトリウムが高価で経
済的でない。
ムによる脱塩素反応であり、任意のアルキル基を導入で
きるが、グリニャール試薬、金属ナトリウムが高価で経
済的でない。
しかして、（４）は本発明に類似する方法であるが原料
はHSiCl3や直接法で副生するCH3SiHCl2などに限定され
ると云う大きな問題点がある。
はHSiCl3や直接法で副生するCH3SiHCl2などに限定され
ると云う大きな問題点がある。
その他、（５）、（６）はいずれも高温反応で、原料も やCH3SiHCl2等のごく限られたものに限定される。
以上述べたように現在の有機ケイ素工業の基礎原料はメ
チルあるいはフェニルクロロシラン類が大部分であり、
これらのケイ素化合物を出発原料に用いて、種々のシリ
コーン、シランカップリング剤、シリル化剤などの機能
性物質が開発されてきた。
チルあるいはフェニルクロロシラン類が大部分であり、
これらのケイ素化合物を出発原料に用いて、種々のシリ
コーン、シランカップリング剤、シリル化剤などの機能
性物質が開発されてきた。
しかしながら、クロロシラン類を基礎原料とする従来の
有機ケイ素工業プロセスの問題点は、概して、塩化水
素の発生を伴うなどクロル系であるためプロセス腐食が
大きいこと、反応工程が多く複雑であること、原料
的制約からメチル系が中心で、アルキル基の少なくとも
一個はメチル基を含むものであること、等である。
有機ケイ素工業プロセスの問題点は、概して、塩化水
素の発生を伴うなどクロル系であるためプロセス腐食が
大きいこと、反応工程が多く複雑であること、原料
的制約からメチル系が中心で、アルキル基の少なくとも
一個はメチル基を含むものであること、等である。
しかして、本発明は、かかる問題点を解決するためにな
されたもので、近年半導体産業の発展に伴い安価に工業
生産されるようになったSiH4を出発物質とする経済的
で、機能性にすぐれた、有機ケイ素化合物原料の新しい
製造法を提供するものである。
されたもので、近年半導体産業の発展に伴い安価に工業
生産されるようになったSiH4を出発物質とする経済的
で、機能性にすぐれた、有機ケイ素化合物原料の新しい
製造法を提供するものである。
SiH4とアルケンあるいはアルキンとのヒドロシリル化反
応（付加反応）により、アルキルシランやアルケニルシ
ランを合成する方法については、従来SiH4の入手が困難
で高価であったことからその研究例も少なかった。わず
かに、ツァイトシュリフト ヒュア ナチュールフォル
シュンク（Z.Naturforsch.）,56444（1950）；同,76.20
7（1952）；ツァイトシュリフト フュア アノルガニ
ッシェ ウント アルゲマイネ ヘミー（Z.Anorg.Allg
em.Chem.）273,275（1953）：ジャーナル オブ アメ
リカン ケミカル ソサイアティ（J.Am.Chem.Soc.）7
6,3897（1954）;U.S.Pat.2786862（1957）等に報告例が
散見されるに過ぎない。これらの報告によれば、反応温
度が400乃至500℃と高く、無触媒、熱分解反応である。
かつ収率も低く、生成するシラン化合物の選択性のコン
トロールも不十分であった。
応（付加反応）により、アルキルシランやアルケニルシ
ランを合成する方法については、従来SiH4の入手が困難
で高価であったことからその研究例も少なかった。わず
かに、ツァイトシュリフト ヒュア ナチュールフォル
シュンク（Z.Naturforsch.）,56444（1950）；同,76.20
7（1952）；ツァイトシュリフト フュア アノルガニ
ッシェ ウント アルゲマイネ ヘミー（Z.Anorg.Allg
em.Chem.）273,275（1953）：ジャーナル オブ アメ
リカン ケミカル ソサイアティ（J.Am.Chem.Soc.）7
6,3897（1954）;U.S.Pat.2786862（1957）等に報告例が
散見されるに過ぎない。これらの報告によれば、反応温
度が400乃至500℃と高く、無触媒、熱分解反応である。
かつ収率も低く、生成するシラン化合物の選択性のコン
トロールも不十分であった。
本発明は、有機ケイ素工業用原料としてSiH4に着目、Si
H4から有機ケイ素化合物を合成する工業的ルートの開発
に鋭意努力し、本発明に達することができたのである。
H4から有機ケイ素化合物を合成する工業的ルートの開発
に鋭意努力し、本発明に達することができたのである。
すなわち本発明は、SiH4と、 分子内に少なくとも一個の、炭素と炭素の二重結合（Ｃ
＝Ｃ）および／または炭素と炭素の三重結合（Ｃ≡Ｃ）
を有する化合物とを、ルテニウム金属もしくはその化合
物を含む触媒の存在下に、０℃乃至400℃の温度範囲で
ヒドロシリル化反応させることを特徴とするケイ素−炭
素結合（Si−Ｃ）を有する有機ケイ素化合物の製造方法
であり、さらに云えば、 有機ケイ素化合物が一般式RnSiH4-n（ただしＲは炭化水
素基でｎは1,2,3あるいは４を表す）で表されるアルキ
ルシラン類あるいはアルケニルシラン類である製造方法
である。
＝Ｃ）および／または炭素と炭素の三重結合（Ｃ≡Ｃ）
を有する化合物とを、ルテニウム金属もしくはその化合
物を含む触媒の存在下に、０℃乃至400℃の温度範囲で
ヒドロシリル化反応させることを特徴とするケイ素−炭
素結合（Si−Ｃ）を有する有機ケイ素化合物の製造方法
であり、さらに云えば、 有機ケイ素化合物が一般式RnSiH4-n（ただしＲは炭化水
素基でｎは1,2,3あるいは４を表す）で表されるアルキ
ルシラン類あるいはアルケニルシラン類である製造方法
である。
以下、本発明を詳細に説明する。
本発明において原料として用いられるSiH4は、近年の半
導体産業の著しい発展に伴い、半導体用ガスとして大量
生産され、最近、工業的に安価に入手できるようになっ
たものである。SiH4の製造方法としては、例えば、ケイ
素のマグネシウム合金（Mg2Si等）をハロゲン化水素酸
の水溶液と反応させる方法、四塩化ケイ素を水素化リチ
ウム等の還元剤で還元する方法、トリクロロシランの不
均化反応による方法等が公知であるが、例えば、本発明
においては、この何れの方法で生産されたものも好適に
使用することが可能である。
導体産業の著しい発展に伴い、半導体用ガスとして大量
生産され、最近、工業的に安価に入手できるようになっ
たものである。SiH4の製造方法としては、例えば、ケイ
素のマグネシウム合金（Mg2Si等）をハロゲン化水素酸
の水溶液と反応させる方法、四塩化ケイ素を水素化リチ
ウム等の還元剤で還元する方法、トリクロロシランの不
均化反応による方法等が公知であるが、例えば、本発明
においては、この何れの方法で生産されたものも好適に
使用することが可能である。
もうひとつの原料は分子内に少なくとも一個の、炭素と
炭素の二重結合（Ｃ＝Ｃ）および／または炭素と炭素の
三重結合（Ｃ≡Ｃ）を有する化合物、すなわちアルケン
あるいはアルキンであって、 −COOH、−NH2、−CHO、−Ｃ≡Ｎ、−NCO、 等の官能基を有することもできる。具体例としては、 CH2＝CH2、CH2＝CH−CH3、CH2＝CH−C2H5、 CH2＝C(CH3)2、CH2＝CH−CH＝CH2、CH2＝CH−C3H7、 CH2＝CH−C4H9、CH2＝CH−C5H11、CH2＝Ｃ＝CH2、 CH2＝CH−CH2−CH＝CH−CH3、CH≡CH、CH≡Ｃ−CH3、 CH2＝CHCl、CH2＝CH−CH2Cl、CH2＝CH−CH2−NH2、 CH2＝CHCH2NHCH2CH2NH2、 CH2＝CHCN2CH2SH、 CH2＝CHCH2NHCONH2、CH2＝CHCH2NCO、 などがあげられる。勿論これらは２種類以上同時に用い
ることもできる。
炭素の二重結合（Ｃ＝Ｃ）および／または炭素と炭素の
三重結合（Ｃ≡Ｃ）を有する化合物、すなわちアルケン
あるいはアルキンであって、 −COOH、−NH2、−CHO、−Ｃ≡Ｎ、−NCO、 等の官能基を有することもできる。具体例としては、 CH2＝CH2、CH2＝CH−CH3、CH2＝CH−C2H5、 CH2＝C(CH3)2、CH2＝CH−CH＝CH2、CH2＝CH−C3H7、 CH2＝CH−C4H9、CH2＝CH−C5H11、CH2＝Ｃ＝CH2、 CH2＝CH−CH2−CH＝CH−CH3、CH≡CH、CH≡Ｃ−CH3、 CH2＝CHCl、CH2＝CH−CH2Cl、CH2＝CH−CH2−NH2、 CH2＝CHCH2NHCH2CH2NH2、 CH2＝CHCN2CH2SH、 CH2＝CHCH2NHCONH2、CH2＝CHCH2NCO、 などがあげられる。勿論これらは２種類以上同時に用い
ることもできる。
次に本発明において用いられる触媒とは、ルテニウム金
属もしくはその化合物を含む触媒であり、例えば、具体
的には、ルテニウム金属；RuCl3、Ru(CO)5、RuCl2(P
φ3)3、（式中、φはフェニル基を表す。）などの金属
錯体;Ru/Cなどの活性炭に担持させた金属などがあげら
れる。触媒は均一系又は不均一系のものであり、これら
は大部分は市販されていて容易に入手可能である。また
勿論、容易に合成することも出来る。本発明は上述の金
属あるいはその化合物を触媒の必須成分とするもので、
これ以外の触媒成分を同時に含むことは勿論可能であ
る。
属もしくはその化合物を含む触媒であり、例えば、具体
的には、ルテニウム金属；RuCl3、Ru(CO)5、RuCl2(P
φ3)3、（式中、φはフェニル基を表す。）などの金属
錯体;Ru/Cなどの活性炭に担持させた金属などがあげら
れる。触媒は均一系又は不均一系のものであり、これら
は大部分は市販されていて容易に入手可能である。また
勿論、容易に合成することも出来る。本発明は上述の金
属あるいはその化合物を触媒の必須成分とするもので、
これ以外の触媒成分を同時に含むことは勿論可能であ
る。
本発明は、SiH4と上述の炭化水素とを上記の如き触媒の
存在下に０℃乃至400℃で反応させるものである。
存在下に０℃乃至400℃で反応させるものである。
該反応は、上記の反応温度と触媒を使用することを除く
と特に制限はなく、気相、液相のいずれでも行い得る。
と特に制限はなく、気相、液相のいずれでも行い得る。
反応温度は０℃乃至400℃で、好ましくは50℃乃至200℃
の範囲であり、触媒は均一、不均一のいずれでも良い。
の範囲であり、触媒は均一、不均一のいずれでも良い。
反応方法の具体例をあげると、例えば気相で行う場合に
は、SiH4とガス状アルケン、アルキン等の炭化水素化合
物を固体触媒表面に導入し反応させる方法、液相で行う
場合には、触媒を含む液状の炭化水素化合物にSiH4を吹
き込むなどの方法が採用でき、後者の場合には、ベンゼ
ン、ヘプタン、ヘキサン、トルエンなどのSiH4あるいは
アルケン、アルキン化合物と反応しない有機化合物を溶
媒に用いることができる。反応圧には特に制限はない
が、平衡上高圧であることが望ましく、また水素、アル
ゴン、窒素、ヘリウムなどのガス共存下で行うこともで
きる。
は、SiH4とガス状アルケン、アルキン等の炭化水素化合
物を固体触媒表面に導入し反応させる方法、液相で行う
場合には、触媒を含む液状の炭化水素化合物にSiH4を吹
き込むなどの方法が採用でき、後者の場合には、ベンゼ
ン、ヘプタン、ヘキサン、トルエンなどのSiH4あるいは
アルケン、アルキン化合物と反応しない有機化合物を溶
媒に用いることができる。反応圧には特に制限はない
が、平衡上高圧であることが望ましく、また水素、アル
ゴン、窒素、ヘリウムなどのガス共存下で行うこともで
きる。
本発明における反応式は、例えば一般に下式のように示
される。
される。
SiH4＋nCH2＝CH−Ｒ → (R-CH2-CH2)nSiH4-n SiH4＋nCH≡Ｃ−Ｒ → (R-CH=CH)nSiH4-n ｎは反応温度、反応圧、反応時間、触媒の種類、SiH4と
炭化水素との仕込みモル比などの反応条件によって任意
にコントロールすることができる。
炭化水素との仕込みモル比などの反応条件によって任意
にコントロールすることができる。
反応温度は上記したごとく０℃乃至400℃、反応圧力
は、反応の平衡上、高圧であることが望ましいが、通常
０乃至1000気圧、好ましくは０乃至100気圧である。ま
た仕込モル比は目的とする生成物の種類により、任意に
変更することが可能であり、特に臨界的に制限するもの
ではないが、通常、（不飽和炭化水素／SiH4）＝0.01乃
至100の範囲である。また反応時間は、数分乃至数十時
間の範囲で任意に選択することが可能である。
は、反応の平衡上、高圧であることが望ましいが、通常
０乃至1000気圧、好ましくは０乃至100気圧である。ま
た仕込モル比は目的とする生成物の種類により、任意に
変更することが可能であり、特に臨界的に制限するもの
ではないが、通常、（不飽和炭化水素／SiH4）＝0.01乃
至100の範囲である。また反応時間は、数分乃至数十時
間の範囲で任意に選択することが可能である。
以上のごとくして得られたアルキルシランやアルケニル
シランは反応性に富むSi−Ｈ結合を含有しており、この
反応性を利用することで、シリコーン、シランカップリ
ング剤、シリル化剤、ポリマー用モノマーなどとしての
用途が期待でき、機能性材料の開発に大きく貢献できる
新規な有機ケイ素化合物である。
シランは反応性に富むSi−Ｈ結合を含有しており、この
反応性を利用することで、シリコーン、シランカップリ
ング剤、シリル化剤、ポリマー用モノマーなどとしての
用途が期待でき、機能性材料の開発に大きく貢献できる
新規な有機ケイ素化合物である。
これらの化合物は、従来、アルキルクロロシラン類をLi
AlH4、NaAlH4、NaBH4などの高価な還元剤で還元するこ
とで得る以外に方法は無く、従って、極めて高価なもの
となっていたため、その用途開発は殆どされていなかっ
た。本発明はかかる欠点を根本的に解決したもので、機
能性モノマーを安価に生産する新規な方法を提供するも
のである。
AlH4、NaAlH4、NaBH4などの高価な還元剤で還元するこ
とで得る以外に方法は無く、従って、極めて高価なもの
となっていたため、その用途開発は殆どされていなかっ
た。本発明はかかる欠点を根本的に解決したもので、機
能性モノマーを安価に生産する新規な方法を提供するも
のである。
以下、本発明を実施例によって説明する。
実施例１ 500mlのオートクレーブに、1,3−ブタジェンを850mmo
l、キシレンを200ml、触媒としてRuCl2(Pφ3)3を0.5g仕
込んだ後、温度を105℃とし、これにSiH490mmolを６時
間かけて装入した。反応終了後、気相および液相成分の
分析をガスクロマトグラフで行った。
l、キシレンを200ml、触媒としてRuCl2(Pφ3)3を0.5g仕
込んだ後、温度を105℃とし、これにSiH490mmolを６時
間かけて装入した。反応終了後、気相および液相成分の
分析をガスクロマトグラフで行った。
生成物はＲ′SiH310.8mmol（Ｒ′は１−あるいは２−ブ
テニル基、Siベースでの収率12％）、 Ｒ′2SiH227.0mmol（30％）、Ｒ′3SiH2.7mmol（３％）
およびその他少量の高沸点の副生成分が認められた。
テニル基、Siベースでの収率12％）、 Ｒ′2SiH227.0mmol（30％）、Ｒ′3SiH2.7mmol（３％）
およびその他少量の高沸点の副生成分が認められた。
発明の効果 本発明は、近年の反導体産業の発展に伴い大量生産さ
れ、安価に入取できるようになったSiH4を出発原料に用
い、新たな有機ケイ素工業用原料として期待されるアル
キルシラン類、あるいはアルケニルシラン類の経済的で
新規な合成ルートを提供するものである。本発明にかか
わるシラン類は、従来のアルキルクロロシラン系の基礎
原料に好適に代替え可能なものであり、Si−Ｈ結合の高
い反応性に起因して高機能性の付与が可能であり、また
非クロル系で腐食の心配がないなど多くの利点を有する
有機ケイ素工業プロセスの開発を実現させるものであ
る。
れ、安価に入取できるようになったSiH4を出発原料に用
い、新たな有機ケイ素工業用原料として期待されるアル
キルシラン類、あるいはアルケニルシラン類の経済的で
新規な合成ルートを提供するものである。本発明にかか
わるシラン類は、従来のアルキルクロロシラン系の基礎
原料に好適に代替え可能なものであり、Si−Ｈ結合の高
い反応性に起因して高機能性の付与が可能であり、また
非クロル系で腐食の心配がないなど多くの利点を有する
有機ケイ素工業プロセスの開発を実現させるものであ
る。
Claims (4)
- 【請求項１】SiH4と、分子内に少なくとも一個の、炭素
と炭素の二重結合（Ｃ＝Ｃ）および／または炭素と炭素
の三重結合（Ｃ≡Ｃ）を有する化合物とを、ルテニウム
金属もしくはその化合物を含む触媒の存在下に、０℃乃
至400℃の温度範囲でヒドロシリル化反応させることを
特徴とするケイ素−炭素結合（Si−Ｃ）を有する有機ケ
イ素化合物の製造方法。 - 【請求項２】有機ケイ素化合物が一般式RnSiH4-n（ただ
しＲは炭化水素基でｎは1,2,3あるいは４を表す）で表
されるアルキルシラン類あるいはアルケニルシラン類で
ある特許請求の範囲第１項記載の方法。 - 【請求項３】炭素と炭素の二重結合を有する化合物が、
エチレン、プロピレン、ブテン、イソブテン、ブタジエ
ンあるいはスチレンである特許請求の範囲第１項記載の
方法。 - 【請求項４】炭素と炭素の三重結合を有する化合物がア
セチレンあるいはプロピンである特許請求の範囲第１項
記載の方法。
Priority Applications (10)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62088871A JPH0764855B2 (ja) | 1987-04-13 | 1987-04-13 | 有機ケイ素化合物の製造方法 |
| KR1019900702573A KR910008295B1 (ko) | 1987-01-28 | 1988-01-28 | 탄화규소의 제조방법 |
| PCT/JP1988/000065 WO1988005779A1 (en) | 1987-01-28 | 1988-01-28 | Processes for preparing organosilicon compounds and silicon carbide |
| KR1019900702572A KR920001354B1 (ko) | 1987-01-28 | 1988-01-28 | 규소함유 고분자화합물 및 그의 제조방법 |
| DE3855646T DE3855646T2 (de) | 1987-01-28 | 1988-01-28 | Verfahren zur herstellung von organisiliziumverbindungen und siliziumkarbid |
| KR1019880701187A KR910001078B1 (ko) | 1987-01-28 | 1988-01-28 | 유기규소화합물의 제조방법 |
| EP88901299A EP0301099B1 (en) | 1987-01-28 | 1988-01-28 | Processes for preparing organosilicon compounds and silicon carbide |
| CA000559220A CA1340699C (en) | 1987-02-20 | 1988-02-18 | Preparation process of organosilicon compounds and production process of silicon carbide |
| US08/383,712 US5596117A (en) | 1987-01-28 | 1995-02-03 | Preparation process of organo silicon compounds and production process of silicon |
| US08/413,115 US5508363A (en) | 1987-01-28 | 1995-03-29 | Preparation process of organosilicon compounds and production of silicon carbide |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62088871A JPH0764855B2 (ja) | 1987-04-13 | 1987-04-13 | 有機ケイ素化合物の製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH01238590A JPH01238590A (ja) | 1989-09-22 |
| JPH0764855B2 true JPH0764855B2 (ja) | 1995-07-12 |
Family
ID=13955073
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP62088871A Expired - Lifetime JPH0764855B2 (ja) | 1987-01-28 | 1987-04-13 | 有機ケイ素化合物の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0764855B2 (ja) |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2537763A (en) | 1950-02-08 | 1951-01-09 | Gen Electric | Preparation of organosilanes |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5242873A (en) * | 1975-10-03 | 1977-04-04 | Agency Of Ind Science & Technol | Process for preparation of pyrpolidone containing silicon |
-
1987
- 1987-04-13 JP JP62088871A patent/JPH0764855B2/ja not_active Expired - Lifetime
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2537763A (en) | 1950-02-08 | 1951-01-09 | Gen Electric | Preparation of organosilanes |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH01238590A (ja) | 1989-09-22 |
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