JPH075717B2 - Ｎ−アルキル置換ジヒドロピロロピロ−ル重合体の製造方法 - Google Patents
Ｎ−アルキル置換ジヒドロピロロピロ−ル重合体の製造方法Info
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- JPH075717B2 JPH075717B2 JP25889886A JP25889886A JPH075717B2 JP H075717 B2 JPH075717 B2 JP H075717B2 JP 25889886 A JP25889886 A JP 25889886A JP 25889886 A JP25889886 A JP 25889886A JP H075717 B2 JPH075717 B2 JP H075717B2
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Description
【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明はＮ−アルキル置換ジヒドロピロロピロール重合
体の製造方法に関する。この重合体は電気・電子材料と
して有用である。
体の製造方法に関する。この重合体は電気・電子材料と
して有用である。
芳香族系化合物の電気化学的酸化重合により、電導性電
極基板上に重合体が得られることは知られている。
極基板上に重合体が得られることは知られている。
例えば、ピロールの場合、ジャーナル・オプ・ケミカル
・ソサエティー，ケミカル・コミュニケーションズ854
（1979）に、またアニリンについてはエレクトロケミス
トリー・アクタVol.13,1451（1968）に陽極基板上に重
合体が生成することが記載されている。同様な方法でチ
オフェン、ベンゼンまたはこれらの誘導体を電気化学的
酸化重合することにより電極上に導電性もしくは半導性
の重合体が得られている。
・ソサエティー，ケミカル・コミュニケーションズ854
（1979）に、またアニリンについてはエレクトロケミス
トリー・アクタVol.13,1451（1968）に陽極基板上に重
合体が生成することが記載されている。同様な方法でチ
オフェン、ベンゼンまたはこれらの誘導体を電気化学的
酸化重合することにより電極上に導電性もしくは半導性
の重合体が得られている。
しかし、従来の方法によって得られる重合体は電極基板
上に膜状に付着し生成するが、膜表面の平滑性が必ずし
も良好でなく生成した重合体を電気・電子材料へ応用す
るには不充分なものであった。
上に膜状に付着し生成するが、膜表面の平滑性が必ずし
も良好でなく生成した重合体を電気・電子材料へ応用す
るには不充分なものであった。
本発明は、 式 （R1およびR2は水素またはアルキル基で、かつR1、R2の
少なくとも一方はアルキル基である）で表されるＮ−ア
ルキル置換ジヒドロピロロピロールを電解質溶媒中で電
気化学的に酸化重合することを特徴とするＮ−アルキル
置換ジヒドロピロロピロール重合体の製造方法を提供す
る。
少なくとも一方はアルキル基である）で表されるＮ−ア
ルキル置換ジヒドロピロロピロールを電解質溶媒中で電
気化学的に酸化重合することを特徴とするＮ−アルキル
置換ジヒドロピロロピロール重合体の製造方法を提供す
る。
本発明は電気化学的に酸化重合可能な化合物を鋭意探索
の結果、Ｎ−アルキル置換ジヒドロピロロピロールが極
めて容易に電解酸化重合し、かつ電極基板上に平滑性に
優れた緻密なＮ−アルキル置換ジヒドロピロロピロール
重合体が膜状で生成することを見出したものである。
の結果、Ｎ−アルキル置換ジヒドロピロロピロールが極
めて容易に電解酸化重合し、かつ電極基板上に平滑性に
優れた緻密なＮ−アルキル置換ジヒドロピロロピロール
重合体が膜状で生成することを見出したものである。
以下、本発明について詳述する。
本発明において使用するＮ−アルキル置換ジヒドロピロ
ロピロールは上記の式で表されるものであり、式中R1お
よびR2は水素またはアルキル基であり、かつR1、R2の少
なくとも一方はアルキル基である。アルキル基は特に限
定されないが、具体的にはメチル基、エチル基、プロピ
ル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル
基、オクチル基などを挙げることができる。
ロピロールは上記の式で表されるものであり、式中R1お
よびR2は水素またはアルキル基であり、かつR1、R2の少
なくとも一方はアルキル基である。アルキル基は特に限
定されないが、具体的にはメチル基、エチル基、プロピ
ル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル
基、オクチル基などを挙げることができる。
また、これらＮ−アルキル置換ジヒドロピロロピロール
類は例えば特願昭61−47817号、同61−50944号に記載の
方法で製造することができる。
類は例えば特願昭61−47817号、同61−50944号に記載の
方法で製造することができる。
本発明において用いられる電解質としてはＮ−アルキル
置換ジヒドロピロロピロールの重合電位で安定なもので
あれば特に限定されないが、過塩素酸イオン、ホウハロ
ゲン化イオン、リンハロゲン化イオン、硝酸イオン、有
機スルホン酸イオンを含む金属塩もしくは４級アンモニ
ウムの塩が使用でき、特に過塩素酸イオン、ホウハロゲ
ン化イオン、リンハロゲン化イオンを含む塩が好まし
い。具体的にはNaClO4、（ｎ−Bu）4N・ClO4、（ｎ−B
u）4N・PF6、（ｎ−Bu）DN・BF4等が例示される。
置換ジヒドロピロロピロールの重合電位で安定なもので
あれば特に限定されないが、過塩素酸イオン、ホウハロ
ゲン化イオン、リンハロゲン化イオン、硝酸イオン、有
機スルホン酸イオンを含む金属塩もしくは４級アンモニ
ウムの塩が使用でき、特に過塩素酸イオン、ホウハロゲ
ン化イオン、リンハロゲン化イオンを含む塩が好まし
い。具体的にはNaClO4、（ｎ−Bu）4N・ClO4、（ｎ−B
u）4N・PF6、（ｎ−Bu）DN・BF4等が例示される。
また、電解質の溶媒としては特に限定されないが、アセ
トニトリル、ベンゾニトリル、ニトロベンゼン、プロピ
レンカーボネート、γ−ブチロラクトン、テトラヒドロ
フラン、水等が有効に使用される。
トニトリル、ベンゾニトリル、ニトロベンゼン、プロピ
レンカーボネート、γ−ブチロラクトン、テトラヒドロ
フラン、水等が有効に使用される。
本発明において電解溶液中のＮ−アルキル置換ジヒドロ
ピロロピロールの濃度は飽和濃度以下であればよいが余
りに低く過ぎると電解酸化重合中に溶媒や電解質の分解
等の副反応が起こり易く、また電解生成活性種間の結合
反応が起こりにくくなるため、通常0.001モル／以上
の濃度が好ましい。
ピロロピロールの濃度は飽和濃度以下であればよいが余
りに低く過ぎると電解酸化重合中に溶媒や電解質の分解
等の副反応が起こり易く、また電解生成活性種間の結合
反応が起こりにくくなるため、通常0.001モル／以上
の濃度が好ましい。
支持電解質の濃度についても特に限定されないが、余り
に低い濃度では電解質の抵抗が増大するため0.01モル／
以上、飽和濃度以下で用いられる。
に低い濃度では電解質の抵抗が増大するため0.01モル／
以上、飽和濃度以下で用いられる。
電解酸化重合時の温度は電解液が溶液状態である範囲、
すなわち凝固点以上沸点以下で行うことができるが通常
は０℃〜100℃、好ましくは10℃〜80℃の範囲である。
すなわち凝固点以上沸点以下で行うことができるが通常
は０℃〜100℃、好ましくは10℃〜80℃の範囲である。
使用する電極材料は、前記の電解酸化重合条件下におい
て安定で電気伝導度が10-3S/cm以上であれば特に限定さ
れない。通常、白金、金、グラファイト、酸化スズ、酸
化インジウム−酸化スズ（ITO）等が使用される。これ
らは単体またはガラスや樹脂フィルム上へ担持した形
状、もしくは複合体として用いることができる。
て安定で電気伝導度が10-3S/cm以上であれば特に限定さ
れない。通常、白金、金、グラファイト、酸化スズ、酸
化インジウム−酸化スズ（ITO）等が使用される。これ
らは単体またはガラスや樹脂フィルム上へ担持した形
状、もしくは複合体として用いることができる。
また、電解酸化重合は窒素、アルゴン等の不活性ガス雰
囲気下で行うことが好ましい。
囲気下で行うことが好ましい。
電気化学的な酸化重合の方法は一般に用いられる方法が
採用できる。例えば、定電流法、定電位法、定電圧法、
電位掃引法、電位ステップ法および交流法を挙げること
ができるが生成するＮ−アルキル置換ジヒドロピロロピ
ロール重合体の膜厚を制御する観点からは定電位電解が
好ましい。
採用できる。例えば、定電流法、定電位法、定電圧法、
電位掃引法、電位ステップ法および交流法を挙げること
ができるが生成するＮ−アルキル置換ジヒドロピロロピ
ロール重合体の膜厚を制御する観点からは定電位電解が
好ましい。
これらの反応において重合中の電位は飽和塩化ナトリウ
ムカロメル電極に対し−0.5V〜1.5Vが好ましい。
ムカロメル電極に対し−0.5V〜1.5Vが好ましい。
以上の方法によりＮ−アルキル置換ジヒドロピロロピロ
ール重合体を得ることができる。なお、この重合体には
通常支持電解質として用いた電解質のアニオンがとりこ
まれているが、重合時と逆方向の電流を流したり、アル
カリで処理すること等により必要に応じて取り込まれた
電解質のアニオンを除去することができる。
ール重合体を得ることができる。なお、この重合体には
通常支持電解質として用いた電解質のアニオンがとりこ
まれているが、重合時と逆方向の電流を流したり、アル
カリで処理すること等により必要に応じて取り込まれた
電解質のアニオンを除去することができる。
得られるＮ−アルキル置換ジヒドロピロロピロール重合
体は黒い極めて平滑な膜状で得られ、また定電位電解法
あるいは定電流電解法を用いるとき、重合に要する電気
量に比例して膜厚が制御できることも大きな利点であ
る。
体は黒い極めて平滑な膜状で得られ、また定電位電解法
あるいは定電流電解法を用いるとき、重合に要する電気
量に比例して膜厚が制御できることも大きな利点であ
る。
このようにして生成した膜は半導性を示すが、さらに化
学的ドーピング、電気化学的ドーピング、イオン注入を
行うことによりさらに電導性を高めることができる。
学的ドーピング、電気化学的ドーピング、イオン注入を
行うことによりさらに電導性を高めることができる。
さらにこの重合体膜は電解質（有機溶媒または水性溶
媒）中で電気化学的に還元（脱ドーピング）することが
可能であり、容易に黄褐色になることから、エレクトロ
クロミック素子として用いることができ、その他の応用
例として修飾電極を用いたセンサー、電子デバイスが挙
げられ、電気・電子材料として工業的価値は大きい。
媒）中で電気化学的に還元（脱ドーピング）することが
可能であり、容易に黄褐色になることから、エレクトロ
クロミック素子として用いることができ、その他の応用
例として修飾電極を用いたセンサー、電子デバイスが挙
げられ、電気・電子材料として工業的価値は大きい。
以下に実施例により本発明をより具体的に説明するが、
本発明はこれらにより限定されるものではない。
本発明はこれらにより限定されるものではない。
実施例１ モノマーとして10mmol/のN,N′−ジメチルジヒドロピ
ロロピロール、支持塩として0.1mol/の過塩素酸ナト
リウムを含むアセトニトリル溶液を電解液とした。作用
極には平板状熱分解グラファイト（以下BPGと略す）、
対極には白金板、参照極には飽和塩化ナトリウムカロメ
ル電極（以下SSCEと略す）を用いた。
ロロピロール、支持塩として0.1mol/の過塩素酸ナト
リウムを含むアセトニトリル溶液を電解液とした。作用
極には平板状熱分解グラファイト（以下BPGと略す）、
対極には白金板、参照極には飽和塩化ナトリウムカロメ
ル電極（以下SSCEと略す）を用いた。
上記電解液に窒素ガスを30分間通気した後、窒素ガス気
流下にSSCEに対して−0.6Vから0.6Vまでの間を50mV/sec
の掃引速度で電位掃引し、25℃で10分間電解酸化重合を
行い、BPG上に厚み0.4μｍの黒色のN,N′−ジメチルジ
ヒドロピロロピロール重合体が得られた。走査電子顕微
鏡で観察したところ膜表面は極めて平滑で乱れは見られ
なかった。
流下にSSCEに対して−0.6Vから0.6Vまでの間を50mV/sec
の掃引速度で電位掃引し、25℃で10分間電解酸化重合を
行い、BPG上に厚み0.4μｍの黒色のN,N′−ジメチルジ
ヒドロピロロピロール重合体が得られた。走査電子顕微
鏡で観察したところ膜表面は極めて平滑で乱れは見られ
なかった。
この重合膜の溶解性を調べたところ、2,4,6−トリメチ
ルピリジン、ジメチルスルホキシド、N,N′−ジメチル
ホルムアミド、メタノール、エタノール、テトラヒドロ
フラン、プロピレンカーボネート、アセトン、ニトロベ
ンゼン、1,2−ジクロロエタン、ヘキサン、ヘキサメチ
ルリン酸トリアミド、濃硫酸、トリフロロ酢酸、発煙硝
酸に対して不溶であった。
ルピリジン、ジメチルスルホキシド、N,N′−ジメチル
ホルムアミド、メタノール、エタノール、テトラヒドロ
フラン、プロピレンカーボネート、アセトン、ニトロベ
ンゼン、1,2−ジクロロエタン、ヘキサン、ヘキサメチ
ルリン酸トリアミド、濃硫酸、トリフロロ酢酸、発煙硝
酸に対して不溶であった。
実施例 ２ 実施例１と同様な方法でBPG表面上に得られたN,N′−ジ
メチルジヒドロピロロピロール重合体を0.1mol/の過
塩素酸ナトリウムまたは過塩素酸テトラブチルアンモニ
ウムを含むアセトニトリル溶液中で白金板を対極としSS
CEに対し、−0.8Vから0.2Vの間を200mVの掃引速度で電
位掃引した。その結果いずれの電解質の場合でも明瞭な
酸化還元応答が観測され、酸化反応の電気量と還元反応
の電気量は実験の誤差内で一致し、過塩素酸イオンのド
ーピング・脱ドーピングが可逆的に起こることを示し
た。
メチルジヒドロピロロピロール重合体を0.1mol/の過
塩素酸ナトリウムまたは過塩素酸テトラブチルアンモニ
ウムを含むアセトニトリル溶液中で白金板を対極としSS
CEに対し、−0.8Vから0.2Vの間を200mVの掃引速度で電
位掃引した。その結果いずれの電解質の場合でも明瞭な
酸化還元応答が観測され、酸化反応の電気量と還元反応
の電気量は実験の誤差内で一致し、過塩素酸イオンのド
ーピング・脱ドーピングが可逆的に起こることを示し
た。
またこの重合体膜は酸化状態では黒色、還元状態では黄
褐色を示した。
褐色を示した。
実施例 ３ 作用電極を白金板にした以外は実施例１と同様にしてN,
N′−ジメチルジヒドロピロロピロール重合体を得た。
走査電子顕微鏡で観察したところ得られた重合体膜表面
は極めて平滑であった。
N′−ジメチルジヒドロピロロピロール重合体を得た。
走査電子顕微鏡で観察したところ得られた重合体膜表面
は極めて平滑であった。
実施例 ４ 作用電極にITO膜を用い、電位掃引領域をSSECに対して
−0.6Vから0.9Vの間とした他は実施例１と同様にITO膜
上にN,N′−ジメチルジヒドロピロロピロール重合体を
得た。走査電子顕微鏡で観察したところ得られた重合体
膜表面は極めて平滑であった。
−0.6Vから0.9Vの間とした他は実施例１と同様にITO膜
上にN,N′−ジメチルジヒドロピロロピロール重合体を
得た。走査電子顕微鏡で観察したところ得られた重合体
膜表面は極めて平滑であった。
実施例 ５ 実施例１と同様の電解液を使用し、作用極はITO膜、対
極は白金板、参照極はSSCEとし、窒素気流下にSSCEに対
し0.9Vの定電位で電解酸化重合を行い、通電電気量とN,
N′−ジメチルジヒドロピロロピロール重合体の膜厚と
の関係を求めたところ、前記重合体の膜厚は0.2μm/50m
C・cm-2の速度で成長し、通電電気量により膜厚が制御
できることを示した。
極は白金板、参照極はSSCEとし、窒素気流下にSSCEに対
し0.9Vの定電位で電解酸化重合を行い、通電電気量とN,
N′−ジメチルジヒドロピロロピロール重合体の膜厚と
の関係を求めたところ、前記重合体の膜厚は0.2μm/50m
C・cm-2の速度で成長し、通電電気量により膜厚が制御
できることを示した。
実施例 ６ 実施例４と同様にしてITO膜上に2.4μｍの膜厚のN,N′
−ジメチルジヒドロピロロピロール重合体膜を得た。こ
の重合体の電導度は１×10-5S/cmであった。
−ジメチルジヒドロピロロピロール重合体膜を得た。こ
の重合体の電導度は１×10-5S/cmであった。
実施例 ７ 支持塩をLiBF4とした以外は実施例４と同様にして行
い、ITO膜上にN,N′−ジメチルジヒドロピロロピロール
重合体膜を得た。走査電子顕微鏡で観察したところ得ら
れた重合体膜表面は極めて平滑であった。
い、ITO膜上にN,N′−ジメチルジヒドロピロロピロール
重合体膜を得た。走査電子顕微鏡で観察したところ得ら
れた重合体膜表面は極めて平滑であった。
実施例 ８ 溶媒をプロピレンカーボネートとして以外は実施例４と
同様にして行い、ITO膜上にN,N′−ジメチルジヒドロピ
ロロピロール重合体膜を得た。走査電子顕微鏡で観察し
たところ得られた重合体膜表面は極めて平滑であった。
同様にして行い、ITO膜上にN,N′−ジメチルジヒドロピ
ロロピロール重合体膜を得た。走査電子顕微鏡で観察し
たところ得られた重合体膜表面は極めて平滑であった。
実施例 ９ モノマーとして10mmol/のN,N′−ジメチルジヒドロピ
ロロピロール、支持塩として0.1mol/の過塩素酸ナト
リウムを含むアセトニトリル溶液を電解液とした。作用
極にはBPG、対極には白金板、参照極にはSSCEを用い
た。
ロロピロール、支持塩として0.1mol/の過塩素酸ナト
リウムを含むアセトニトリル溶液を電解液とした。作用
極にはBPG、対極には白金板、参照極にはSSCEを用い
た。
上記電解液に窒素ガスを30分間通気した後、窒素ガス気
流下にSSCEに対して0.9Vで定電位電解酸化重合したとこ
ろ、BPG上に黒色のN,N′−ジエチルジヒドロピロロピロ
ール重合体が膜状に生成した。走査電子顕微鏡で観察し
たところ得られた重合体膜表面は極めて平滑であった。
流下にSSCEに対して0.9Vで定電位電解酸化重合したとこ
ろ、BPG上に黒色のN,N′−ジエチルジヒドロピロロピロ
ール重合体が膜状に生成した。走査電子顕微鏡で観察し
たところ得られた重合体膜表面は極めて平滑であった。
実施例 10 モノマーとしてN,N′−ジ−Tert−ブチルジヒドロピロ
ロピロールを用いた以外は実施例９と同様にしてBPG上
に黒色のN,N′−ジ−Tert−ブチルジヒドロピロロピロ
ール重合体膜を得た。走査電子顕微鏡で観察したところ
得られた重合体膜表面は極めて平滑であった。
ロピロールを用いた以外は実施例９と同様にしてBPG上
に黒色のN,N′−ジ−Tert−ブチルジヒドロピロロピロ
ール重合体膜を得た。走査電子顕微鏡で観察したところ
得られた重合体膜表面は極めて平滑であった。
Claims (1)
- 【請求項１】式 （R1およびR2は水素またはアルキル基で、かつR1、R2の
少なくとも一方はアルキル基である）で表されるＮ−ア
ルキル置換ジヒドロピロロピロールを電解質溶媒中で電
気化学的に酸化重合することを特徴とするＮ−アルキル
置換ジヒドロピロロピロール重合体の製造方法
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP25889886A JPH075717B2 (ja) | 1986-10-30 | 1986-10-30 | Ｎ−アルキル置換ジヒドロピロロピロ−ル重合体の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP25889886A JPH075717B2 (ja) | 1986-10-30 | 1986-10-30 | Ｎ−アルキル置換ジヒドロピロロピロ−ル重合体の製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS63112618A JPS63112618A (ja) | 1988-05-17 |
| JPH075717B2 true JPH075717B2 (ja) | 1995-01-25 |
Family
ID=17326564
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP25889886A Expired - Fee Related JPH075717B2 (ja) | 1986-10-30 | 1986-10-30 | Ｎ−アルキル置換ジヒドロピロロピロ−ル重合体の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH075717B2 (ja) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US7297415B2 (en) | 1999-12-27 | 2007-11-20 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Processes for producing polymeric fluorescent material and polymeric luminescent element |
| JP4482994B2 (ja) * | 1999-12-27 | 2010-06-16 | 住友化学株式会社 | 高分子蛍光体の製造方法および高分子発光素子 |
| PL227162B1 (pl) | 2012-11-05 | 2017-11-30 | Inst Chemii Organicznej Polskiej Akademii Nauk | Nowe, silnie fluorescencyjne substancje heterocykliczne i sposób ich otrzymywania |
-
1986
- 1986-10-30 JP JP25889886A patent/JPH075717B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS63112618A (ja) | 1988-05-17 |
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|---|---|---|---|
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