JPH0755931B2 - １，５−ジ置換イミダゾ−ル - Google Patents
１，５−ジ置換イミダゾ−ルInfo
- Publication number
- JPH0755931B2 JPH0755931B2 JP61066890A JP6689086A JPH0755931B2 JP H0755931 B2 JPH0755931 B2 JP H0755931B2 JP 61066890 A JP61066890 A JP 61066890A JP 6689086 A JP6689086 A JP 6689086A JP H0755931 B2 JPH0755931 B2 JP H0755931B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- compound
- imidazole
- formula
- dimethyl
- present
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Lifetime
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D233/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
- C07D233/54—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D233/56—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms, attached to ring carbon atoms
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N49/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, containing compounds containing the group, wherein m+n>=1, both X together may also mean —Y— or a direct carbon-to-carbon bond, and the carbon atoms marked with an asterisk are not part of any ring system other than that which may be formed by the atoms X, the carbon atoms in square brackets being part of any acyclic or cyclic structure, or the group, wherein A means a carbon atom or Y, n>=0, and not more than one of these carbon atoms being a member of the same ring system, e.g. juvenile insect hormones or mimics thereof
Description
【発明の詳細な説明】 技術分野 本発明は1,5−ジ置換イミダゾール及びその塩、それら
の製造方法及び殺線虫剤に関する。
の製造方法及び殺線虫剤に関する。
背景技術 各種昆虫を始めとする節足動物の発育及び生殖はホルモ
ンにより支配されており、例えば発育途上に見られる幼
虫の脱皮及び変態は主に幼若ホルモン（Juvenile hormo
ne,JH）及び脱皮ホルモン（Moulting hurmone,MH）の二
つのホルモンが関与している。之等昆虫ホルモンの生体
内の相対的バランスを乱すことができれば、昆虫等の正
常な生育は阻害される。従つてこの作用を利用すれば、
人間や他の動物に影響を与えることなく、目的とする害
虫だけを選択的に死に至らしめることができるとの観点
により、之等ホルモン及び之等と同様な作用を有する物
質が新しい低毒性害虫防除剤として種々研究開発され且
つ注目を集めつつある。また上記JHは昆虫の生育、生
殖、休眠等に関係するホルモンであり、例えば該JHを分
泌するアラタ体を切除すると正常な幼虫脱皮を繰返すこ
とができず蛹もしくは成虫になる（早熟変態）ことが知
られ、このJH活性を阻害する作用を有する物質（抗JH活
性物質）が見い出せれば、これも亦同様に、害虫の正常
な発育を阻害し、幼虫を早熟変態させ、また成虫の生殖
能阻害や殺卵作用を有し、また早熟変態により幼虫の小
型化、幼虫期間の短縮がおきるので、幼虫による作物被
害を軽減させたり、個体数を減少させることができる。
ンにより支配されており、例えば発育途上に見られる幼
虫の脱皮及び変態は主に幼若ホルモン（Juvenile hormo
ne,JH）及び脱皮ホルモン（Moulting hurmone,MH）の二
つのホルモンが関与している。之等昆虫ホルモンの生体
内の相対的バランスを乱すことができれば、昆虫等の正
常な生育は阻害される。従つてこの作用を利用すれば、
人間や他の動物に影響を与えることなく、目的とする害
虫だけを選択的に死に至らしめることができるとの観点
により、之等ホルモン及び之等と同様な作用を有する物
質が新しい低毒性害虫防除剤として種々研究開発され且
つ注目を集めつつある。また上記JHは昆虫の生育、生
殖、休眠等に関係するホルモンであり、例えば該JHを分
泌するアラタ体を切除すると正常な幼虫脱皮を繰返すこ
とができず蛹もしくは成虫になる（早熟変態）ことが知
られ、このJH活性を阻害する作用を有する物質（抗JH活
性物質）が見い出せれば、これも亦同様に、害虫の正常
な発育を阻害し、幼虫を早熟変態させ、また成虫の生殖
能阻害や殺卵作用を有し、また早熟変態により幼虫の小
型化、幼虫期間の短縮がおきるので、幼虫による作物被
害を軽減させたり、個体数を減少させることができる。
発明の目的 本発明者らは、かかる観点より新しいホルモン系害虫防
除剤として利用できる抗JH活性物質を提供することを目
的として鋭意研究を重ねた結果、先に下記一般式（Ｉ）
で表わされる一連の1,5−ジ置換イミダゾール類の合成
に成功し、之等化合物及びその塩が上記目的に合致する
ことを見出し、この知見に係る発明を完成し、特許出願
した（特願昭59-186015号）。
除剤として利用できる抗JH活性物質を提供することを目
的として鋭意研究を重ねた結果、先に下記一般式（Ｉ）
で表わされる一連の1,5−ジ置換イミダゾール類の合成
に成功し、之等化合物及びその塩が上記目的に合致する
ことを見出し、この知見に係る発明を完成し、特許出願
した（特願昭59-186015号）。
［式中R1はフエニル環上に置換基としてハロゲン原子、
低級アルキル基又は低級アルコキシ基を有することのあ
るフエニル低級アルキル基又はシトロネリール基を示
す。R2は2,6−ジメチル−1,5−ヘプタジエニル基、フエ
ニル基又はスチリル基を示す。但しR1がシトロネリール
基を示す場合、R2はフエニル基であつてはならない。］ 発明の構成 本発明は、上記発明に引き続く研究の結果完成されたも
のであり、下式（Ｉ）で表わされる1,5−ジ置換イミダ
ゾール及びその塩、それらの製造方法並びに之等化合物
を含む殺線虫剤に係る。
低級アルキル基又は低級アルコキシ基を有することのあ
るフエニル低級アルキル基又はシトロネリール基を示
す。R2は2,6−ジメチル−1,5−ヘプタジエニル基、フエ
ニル基又はスチリル基を示す。但しR1がシトロネリール
基を示す場合、R2はフエニル基であつてはならない。］ 発明の構成 本発明は、上記発明に引き続く研究の結果完成されたも
のであり、下式（Ｉ）で表わされる1,5−ジ置換イミダ
ゾール及びその塩、それらの製造方法並びに之等化合物
を含む殺線虫剤に係る。
式 上記式（Ｉ）で表わされる本発明化合物は、例えば先の
出願に係る化合物を原料として以下の反応式１に示す方
法より製造することができる。
出願に係る化合物を原料として以下の反応式１に示す方
法より製造することができる。
〈反応式１〉 即ち、式（ａ）で表わされる１−ベンジル−５−（2,6
−ジメチル−1,5−ヘプタジエニル）イミダゾールを接
触還元することにより式（Ｉ）の本発明化合物を収得で
きる。
−ジメチル−1,5−ヘプタジエニル）イミダゾールを接
触還元することにより式（Ｉ）の本発明化合物を収得で
きる。
上記接触還元は、通常の方法に従い、例えばパラジウム
−炭素等の慣用される接触還元用触媒を利用して実施で
きる。その詳細は、後記実施例において述べる。
−炭素等の慣用される接触還元用触媒を利用して実施で
きる。その詳細は、後記実施例において述べる。
また、上記反応において原料とする式（ａ）で表わされ
る化合物は、例えば下記反応式２に示す方法により製造
できる。
る化合物は、例えば下記反応式２に示す方法により製造
できる。
〈反応式２〉 ［式中R1はベンジル基を、R2は2,6−ジメチル−1,5−ヘ
プタジエニル基を示す。］ 上記反応式２によれば、イミン化合物（ｂ）とトシルメ
チルイソシアニド（TosMIC）とを反応させることによ
り、化合物（ａ）を製造できる。上記反応は例えばメタ
ノール等のアルコール類やジメトキシエタン等のエーテ
ル類等の溶媒中、炭酸カリウム、炭酸ナトリウム等の無
機塩基又はイソプロピルアミン、ｔ−ブチルアミン等の
有機塩基の存在下に、好ましくは室温又はその付近の温
度条件下に行なわれる。原料化合物の使用割合は限定的
ではないが、通常イミン化合物（ｂ）に対して、トシル
メチルイソシアニド（TosMIC）を少なくとも等モル量、
好ましくは約１〜1.5倍モル量及び塩基性化合物を少な
くとも等モル量、好ましくは約２〜３倍モル量用いるの
がよい。尚原料とするイミン化合物（ｂ）は、対応する
アルデヒド類とアミン類との反応により得られる。
プタジエニル基を示す。］ 上記反応式２によれば、イミン化合物（ｂ）とトシルメ
チルイソシアニド（TosMIC）とを反応させることによ
り、化合物（ａ）を製造できる。上記反応は例えばメタ
ノール等のアルコール類やジメトキシエタン等のエーテ
ル類等の溶媒中、炭酸カリウム、炭酸ナトリウム等の無
機塩基又はイソプロピルアミン、ｔ−ブチルアミン等の
有機塩基の存在下に、好ましくは室温又はその付近の温
度条件下に行なわれる。原料化合物の使用割合は限定的
ではないが、通常イミン化合物（ｂ）に対して、トシル
メチルイソシアニド（TosMIC）を少なくとも等モル量、
好ましくは約１〜1.5倍モル量及び塩基性化合物を少な
くとも等モル量、好ましくは約２〜３倍モル量用いるの
がよい。尚原料とするイミン化合物（ｂ）は、対応する
アルデヒド類とアミン類との反応により得られる。
上記方法によれば、異性体副生のおそれがなく、目的物
を比較的高収率で収得できる利点がある。
を比較的高収率で収得できる利点がある。
反応式１及び反応式２に示す各反応終了後、目的物は通
常の分離、精製手段例えばエーテル抽出、蒸留、カラム
クロマトグラフィーにより単離精製することができる。
常の分離、精製手段例えばエーテル抽出、蒸留、カラム
クロマトグラフィーにより単離精製することができる。
かくして得られる本発明化合物及びその塩は、いずれも
抗幼若ホルモン活性（抗JH活性、早熟活性）作用を有し
ており、抗JH活性剤として、殊に前述したようにホルモ
ン系害虫防除剤として有用である。
抗幼若ホルモン活性（抗JH活性、早熟活性）作用を有し
ており、抗JH活性剤として、殊に前述したようにホルモ
ン系害虫防除剤として有用である。
本発明化合物は、これを上記害虫防除剤として用いるに
当つては、そのままで又は適当な製剤形態、例えば溶
液、乳液、懸濁液、粉末、ペースト、カプセル、顆粒等
に賦形後、通常の方法例えば噴霧、スプレー、撒布等に
より、防除を要求される害虫、それらの生息地、防除を
要求される農作物やその栽培地等に適用される。
当つては、そのままで又は適当な製剤形態、例えば溶
液、乳液、懸濁液、粉末、ペースト、カプセル、顆粒等
に賦形後、通常の方法例えば噴霧、スプレー、撒布等に
より、防除を要求される害虫、それらの生息地、防除を
要求される農作物やその栽培地等に適用される。
上記製剤は公知の方法、例えば本発明化合物を、増量剤
即ち液体又は固体キヤリヤー及び必要に応じ液化ガス、
フレオン等の噴射剤、表面活性剤（乳化剤、発泡剤、分
散剤等）等と混合して調製される。液体キヤリヤーとし
ては、キシレン、トルエン、ベンゼン、アルキルナフタ
レン等の芳香族炭化水素；クロロベンゼン、クロロエチ
レン、塩化メチレン等の塩素化芳香族又は脂肪族炭化水
素；鉱油留分；ブタノール、グリコール等のアルコール
とそれらのエーテル及びエステル；アセトン、メチルエ
チルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノ
ン等のケトン；ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホ
キサイド、アセトニトリル、水等の極性溶媒を例示でき
る。固体キヤーリヤーとしては、カオリン、粘土、タル
ク、チヨーク、石英、アタバルジヤイト、モンモリロナ
イト、珪藻土等の天然鉱物粉末、ケイ酸、アルミナ、ケ
イ酸塩等の合成鉱物粉末等を例示できる。
即ち液体又は固体キヤリヤー及び必要に応じ液化ガス、
フレオン等の噴射剤、表面活性剤（乳化剤、発泡剤、分
散剤等）等と混合して調製される。液体キヤリヤーとし
ては、キシレン、トルエン、ベンゼン、アルキルナフタ
レン等の芳香族炭化水素；クロロベンゼン、クロロエチ
レン、塩化メチレン等の塩素化芳香族又は脂肪族炭化水
素；鉱油留分；ブタノール、グリコール等のアルコール
とそれらのエーテル及びエステル；アセトン、メチルエ
チルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノ
ン等のケトン；ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホ
キサイド、アセトニトリル、水等の極性溶媒を例示でき
る。固体キヤーリヤーとしては、カオリン、粘土、タル
ク、チヨーク、石英、アタバルジヤイト、モンモリロナ
イト、珪藻土等の天然鉱物粉末、ケイ酸、アルミナ、ケ
イ酸塩等の合成鉱物粉末等を例示できる。
乳化剤、発泡剤及び分散剤としては、ポリオキシエチレ
ン−脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン−脂肪アルコ
ールエーテル、アルキルアリールポリグリコールエーテ
ル、アルキルスルホネート、アルキルサルフエート、ア
リールスルホネート、アルブミン加水分解生成物、リグ
ニン、スルフイツト廃液、メチルセルロース等を例示で
きる。
ン−脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン−脂肪アルコ
ールエーテル、アルキルアリールポリグリコールエーテ
ル、アルキルスルホネート、アルキルサルフエート、ア
リールスルホネート、アルブミン加水分解生成物、リグ
ニン、スルフイツト廃液、メチルセルロース等を例示で
きる。
本発明化合物は、また他の殺虫剤等の活性化合物と併用
できる。
できる。
該活性化合物としては次に示すものが含まれる。
３−アリル−２−メチルシクロペンタ−２−エン−４
−オン−１−イル dl−シス／トランス−クリサンテマ
ート（一般名アレスリン） ３−アリル−２−メチルシクロペンタ−２−エン−４
−オン−１−イル ｄ−シス／トランス−クリサンテマ
ート（商品名ピナミンフオルテ：住友化学工業株式会社
製） ｄ−３−アリル−２−メチルシクロペンタ−２−エン
−４−オン−１−イル ｄ−シス／トランス−クリサン
テマート（商品名エキスリン：住友化学工業株式会社
製） ３−アリル−２−メチルシクロペンタ−２−エン−４
−オン−１−イル ｄ−トランス−クリサンテマート
（一般名バイオアレスリン） Ｎ−（3,4,5,6−テトラヒドロフタリミド）−メチル
dl−シス／トランス−クリサンテマート（一般名フタ
ルスリン） ５−ベンジル−３−フリルメチル ｄ−シス／トラン
ス−クリサンテマート（一般名レスメトリン） ２−メチル−５−（２−プロパギル）−３−フリルメ
チル クリサンテマート（一般名フラメトリン） ３−フエノキシベンジル 2,2−ジメチル−３−
（２′,2′−ジクロロ）ビニルシクロプロパンカルボキ
シレート（一般名ペルメトリン） ３−フエノキシベンジル ｄ−シス／トランス−クリ
サンテマート（一般名フエノトリン） α−シアノ−３′−フエノキシベンジル α−イソプ
ロピル−４−クロロフエニルアセテート（一般名フエン
バレレート） O,O−ジメチル Ｏ−（2,2−ジクロロ）ビニルホスフ
エート（DDVP） O,O−ジメチル Ｏ−（３−メチル−４−ニトロフエ
ニル）チオノフオスフエート（スミチオン） O,O−ジエチル Ｏ−２−イソプロピル−４−メチル
−ピリミジル−（６）−チオフオスフエート（ダイアジ
ノン） O,O−ジメチル Ｓ−（1,2−ジカルボエトキシエチ
ル）−ジチオフオスフエート（マラソン） Ｏ−イソプロポキシフエニル メチルカーバメート
（バイゴン） Ｏ−（４−ブロモ−2,5−ジクロロフエニル） O,O−
ジメチルホスホロチオエート（ブロモフオス） 一般に製剤は0.1〜95％（重量％、以下同じ）、好まし
くは0.1〜90％の本発明化合物を含有している。この製
剤は、実際の適用に当つては更に希釈することができ、
本発明化合物の濃度は、広い範囲にわたつて変化させる
ことができ、一般的には、0.0001〜10％、好ましくは0.
01〜１％とすることができる。
−オン−１−イル dl−シス／トランス−クリサンテマ
ート（一般名アレスリン） ３−アリル−２−メチルシクロペンタ−２−エン−４
−オン−１−イル ｄ−シス／トランス−クリサンテマ
ート（商品名ピナミンフオルテ：住友化学工業株式会社
製） ｄ−３−アリル−２−メチルシクロペンタ−２−エン
−４−オン−１−イル ｄ−シス／トランス−クリサン
テマート（商品名エキスリン：住友化学工業株式会社
製） ３−アリル−２−メチルシクロペンタ−２−エン−４
−オン−１−イル ｄ−トランス−クリサンテマート
（一般名バイオアレスリン） Ｎ−（3,4,5,6−テトラヒドロフタリミド）−メチル
dl−シス／トランス−クリサンテマート（一般名フタ
ルスリン） ５−ベンジル−３−フリルメチル ｄ−シス／トラン
ス−クリサンテマート（一般名レスメトリン） ２−メチル−５−（２−プロパギル）−３−フリルメ
チル クリサンテマート（一般名フラメトリン） ３−フエノキシベンジル 2,2−ジメチル−３−
（２′,2′−ジクロロ）ビニルシクロプロパンカルボキ
シレート（一般名ペルメトリン） ３−フエノキシベンジル ｄ−シス／トランス−クリ
サンテマート（一般名フエノトリン） α−シアノ−３′−フエノキシベンジル α−イソプ
ロピル−４−クロロフエニルアセテート（一般名フエン
バレレート） O,O−ジメチル Ｏ−（2,2−ジクロロ）ビニルホスフ
エート（DDVP） O,O−ジメチル Ｏ−（３−メチル−４−ニトロフエ
ニル）チオノフオスフエート（スミチオン） O,O−ジエチル Ｏ−２−イソプロピル−４−メチル
−ピリミジル−（６）−チオフオスフエート（ダイアジ
ノン） O,O−ジメチル Ｓ−（1,2−ジカルボエトキシエチ
ル）−ジチオフオスフエート（マラソン） Ｏ−イソプロポキシフエニル メチルカーバメート
（バイゴン） Ｏ−（４−ブロモ−2,5−ジクロロフエニル） O,O−
ジメチルホスホロチオエート（ブロモフオス） 一般に製剤は0.1〜95％（重量％、以下同じ）、好まし
くは0.1〜90％の本発明化合物を含有している。この製
剤は、実際の適用に当つては更に希釈することができ、
本発明化合物の濃度は、広い範囲にわたつて変化させる
ことができ、一般的には、0.0001〜10％、好ましくは0.
01〜１％とすることができる。
本発明化合物により防除できる害虫は、ホルモンにより
その発育及び生殖を支配されるものである限り何ら限定
はなく、各種の昆虫類、ダニ類、線虫類の他、人畜に害
を与える節足動物のすべてを含んでいる。上記害虫の代
表例を以下に挙げる。
その発育及び生殖を支配されるものである限り何ら限定
はなく、各種の昆虫類、ダニ類、線虫類の他、人畜に害
を与える節足動物のすべてを含んでいる。上記害虫の代
表例を以下に挙げる。
鱗翅目（Lepidoptera）の害虫にはコナガ（Plutella ma
culipennis）、コーヒーモンシロモリガ（Leucoptera c
offeella）、リンゴスガ（Hyponomeuta malinellus）、
リンゴヒメシンク（Argyresthia conjugella）、パクガ
（Sitotroga erealella）、フトリマエア オペルキユ
レラ（Phthorimaea operculella）、アミメナミシヤ（C
apua reticulana）、テングハマキ（Sparganohis pille
riana）、カコエイアムリナーナ（Cacoecia murinan
a）、トルトリツクス ビリナ（Tortrix viridana）、
ブドウホソハマキ（Clysia ambiguella）、エセトリア
ブオリアナ（Evetria buoliana）、ポリクロシス ボ
トラナ（Polychrosis botrana）、シイデア ポモネー
ラ（Cydia pomonella）、ラスペイレシア モレスタ（L
aspeyresia molesta）、ラスペイレシア フネブラネ
（L.funebrana）、アワノメイガ（Ostrinia nubilali
s）、ロクソステゲ ステイクテイカリス（Loxostege s
ticticalis）、エフエステイア ヒユーニエラ（Ephest
ia kuehniella）、ニカメイガ（Chilo suppressali
s）、ハチノヌツヅリガ（Galleriamellonella）、オビ
カレハ（Malacosoma neustria）、デンドロリムス ピ
ニ（Dendrolimus Pini）、サマトポニア ピテイオカン
パ（Thaumatopoea pityocampa）、アトモンヒロズコガ
（Phalera bucephala）、ナミスジフユナミシヤク（Che
imatobia brumata）、ヒペルニア デホリアリア（Hibe
rnia defoliara）、ブパルス ピニアラス（Bupalus pi
niarus）、アメリカシロヒトリ（Hyphantria cunea）、
カブラヤガ（Agrotis segetum）、ヒトテンケンモン（A
grotis ypsilon）、ヨトウガ（Barathra brassicae）、
ムラサキミツボシキリガ（Cirphis unipuncta）、ハス
モンヨトウ（Prodenia litura）、シロイチ モンジヨ
トウ（Laphygma exigua）、パノリス フランメーア（P
anolis flammea）、ベニモンア オリンガ（Earias in
sulana）、キンウワパ（Plusia gamma）、アラパマ ア
ルギラセア（Alabama argillacea）、カシワマイマイガ
（Lymantriadispar）、マイマイガ（Lymantria monach
a）、ヤママユガ（Antheraea yamamai yamamai,Guerin-
Meneville）、モンシロチョウ（Pieris brassicae）、
エゾシロチヨウ（Aporia crataegi）が属する。
culipennis）、コーヒーモンシロモリガ（Leucoptera c
offeella）、リンゴスガ（Hyponomeuta malinellus）、
リンゴヒメシンク（Argyresthia conjugella）、パクガ
（Sitotroga erealella）、フトリマエア オペルキユ
レラ（Phthorimaea operculella）、アミメナミシヤ（C
apua reticulana）、テングハマキ（Sparganohis pille
riana）、カコエイアムリナーナ（Cacoecia murinan
a）、トルトリツクス ビリナ（Tortrix viridana）、
ブドウホソハマキ（Clysia ambiguella）、エセトリア
ブオリアナ（Evetria buoliana）、ポリクロシス ボ
トラナ（Polychrosis botrana）、シイデア ポモネー
ラ（Cydia pomonella）、ラスペイレシア モレスタ（L
aspeyresia molesta）、ラスペイレシア フネブラネ
（L.funebrana）、アワノメイガ（Ostrinia nubilali
s）、ロクソステゲ ステイクテイカリス（Loxostege s
ticticalis）、エフエステイア ヒユーニエラ（Ephest
ia kuehniella）、ニカメイガ（Chilo suppressali
s）、ハチノヌツヅリガ（Galleriamellonella）、オビ
カレハ（Malacosoma neustria）、デンドロリムス ピ
ニ（Dendrolimus Pini）、サマトポニア ピテイオカン
パ（Thaumatopoea pityocampa）、アトモンヒロズコガ
（Phalera bucephala）、ナミスジフユナミシヤク（Che
imatobia brumata）、ヒペルニア デホリアリア（Hibe
rnia defoliara）、ブパルス ピニアラス（Bupalus pi
niarus）、アメリカシロヒトリ（Hyphantria cunea）、
カブラヤガ（Agrotis segetum）、ヒトテンケンモン（A
grotis ypsilon）、ヨトウガ（Barathra brassicae）、
ムラサキミツボシキリガ（Cirphis unipuncta）、ハス
モンヨトウ（Prodenia litura）、シロイチ モンジヨ
トウ（Laphygma exigua）、パノリス フランメーア（P
anolis flammea）、ベニモンア オリンガ（Earias in
sulana）、キンウワパ（Plusia gamma）、アラパマ ア
ルギラセア（Alabama argillacea）、カシワマイマイガ
（Lymantriadispar）、マイマイガ（Lymantria monach
a）、ヤママユガ（Antheraea yamamai yamamai,Guerin-
Meneville）、モンシロチョウ（Pieris brassicae）、
エゾシロチヨウ（Aporia crataegi）が属する。
鞘翅目（Coleoptera）の目にはセマダラコガネ（Blitop
haga undata）、メラノタス コムニス（Melanotus com
munis）、ルモニウム カリフオルニカス（Limorius ca
lifornicus）、コメツキ（Agriotes lineatus）、カバ
イロコメツキ（Agriotes obscurus）、ナガタムシ（Agi
lus sinuatus）、マリゲテス アネメース（Maligethes
aneneus）、アトマリア リネアリス（Atomaria linea
ris）、ニジユウヤホシテントウ（Epilachna varivestr
is）、ウスチヤコガネ（Phyllopertha horticola）、マ
メコガネ（Popillia japonica）、コフキコガネ（Melol
ontha melolontha）、メロロンタ ヒポカスタニ（Melo
lontha hippocastani）、アミフイマラス ソルステイ
テイアリス（Amphimallus solstitialis）、クビナガハ
ムシ（Crioceris aspargi）、クボホソハムシ（Lama ma
lanopus）、レプテイオナルサ デセンリネアータ（Lep
tinotarsa decemlineata）、ダイコンハムシ（Phaedon
cochleariae）、ノミハムシ（Phyllotreta memorum）、
トビハムシ（Chaetocnma tibialis）、ナスノミハムシ
（Psylloides chrysocephala）、デイアブロチカ12−パ
ンクラタ（Diabrotica 12 punctala）、ヒメジンガサ
（Cassida nebulosa）、ダイズゾウムシ（Bruchus lent
is）、ソラマメゾウムシ（Bruchus pisorum）、チビコ
フキゾウムシ（Sitona lineatus）、オチオリンカス
サルタス（Otiorrtynchus sulcatus）、オテイオリンカ
ス オバタス（Otiorrtynchus ovatus）、ヒロピエス
アピエテイス（Hylobies abietis）、ビイクテイカス
ペチユラエ（Byctiscus betulae）、アンソノムス ポ
モラム（Anthonomus pomorum）、オオフタオビキヨトウ
（Anthonomus grandis）、アオキノコヨトウ（Ceuthorr
hynchus assimillis）、ソイソリーヌカス ナピ（Caut
horrhynchus napi）、シトフイラス グラナリア（Sito
philus granaria）、マイマイガ（Anisandrus dispa
r）、イプス テイポグラフアス（Ips typographus）、
ブラストフアガス ピニペルダ（Blastophagus piniper
da）が属する。
haga undata）、メラノタス コムニス（Melanotus com
munis）、ルモニウム カリフオルニカス（Limorius ca
lifornicus）、コメツキ（Agriotes lineatus）、カバ
イロコメツキ（Agriotes obscurus）、ナガタムシ（Agi
lus sinuatus）、マリゲテス アネメース（Maligethes
aneneus）、アトマリア リネアリス（Atomaria linea
ris）、ニジユウヤホシテントウ（Epilachna varivestr
is）、ウスチヤコガネ（Phyllopertha horticola）、マ
メコガネ（Popillia japonica）、コフキコガネ（Melol
ontha melolontha）、メロロンタ ヒポカスタニ（Melo
lontha hippocastani）、アミフイマラス ソルステイ
テイアリス（Amphimallus solstitialis）、クビナガハ
ムシ（Crioceris aspargi）、クボホソハムシ（Lama ma
lanopus）、レプテイオナルサ デセンリネアータ（Lep
tinotarsa decemlineata）、ダイコンハムシ（Phaedon
cochleariae）、ノミハムシ（Phyllotreta memorum）、
トビハムシ（Chaetocnma tibialis）、ナスノミハムシ
（Psylloides chrysocephala）、デイアブロチカ12−パ
ンクラタ（Diabrotica 12 punctala）、ヒメジンガサ
（Cassida nebulosa）、ダイズゾウムシ（Bruchus lent
is）、ソラマメゾウムシ（Bruchus pisorum）、チビコ
フキゾウムシ（Sitona lineatus）、オチオリンカス
サルタス（Otiorrtynchus sulcatus）、オテイオリンカ
ス オバタス（Otiorrtynchus ovatus）、ヒロピエス
アピエテイス（Hylobies abietis）、ビイクテイカス
ペチユラエ（Byctiscus betulae）、アンソノムス ポ
モラム（Anthonomus pomorum）、オオフタオビキヨトウ
（Anthonomus grandis）、アオキノコヨトウ（Ceuthorr
hynchus assimillis）、ソイソリーヌカス ナピ（Caut
horrhynchus napi）、シトフイラス グラナリア（Sito
philus granaria）、マイマイガ（Anisandrus dispa
r）、イプス テイポグラフアス（Ips typographus）、
ブラストフアガス ピニペルダ（Blastophagus piniper
da）が属する。
双翅目（Diptera）の目にはリコリア ペクトラリス（L
ycoria pectoralis）、マイエテイオラデストラクター
（Mayetiola destructor）、カラマツメタマバエ（Dasy
neura brassicae）、マバエ（Contarinia tritici）、
イネクダアザミウマ（Haplodiplosis squstrie）、テイ
プラ パルドサ（Tipula paludosa）、テイプラ オレ
ラセア（Tipula oleracea）、ウリミバエ（Dacus cucur
bitae）、ミカンバエ（Dacus oleae）、セラテイテイス
カピタタ（Ceratitis capitata）、ラゴレテイス セ
ラシー（Rhagoletis cerasi）、ラゴレテイス ポマネ
ラ（Rhagoletis pomanella）、アナトレフア ルーデン
ス（Anatrepha ludens）、オツシネラ フリツト（Osci
nella frit）、フオルビア コアラクタタ（Phorbia co
aractata）、フオルビア アンテイカ（Phorbia antiqu
a）、ハコペモグリハナバエ（Phorbia brassti）、アカ
ザモグリハナバエ（Pegomya hyoscyami）、アノフエレ
ス マクリペニス（Anopheles maculipennis）、キユレ
ツクス ピピエンス（Culex pipiens）、アエデス ア
エジプテイー（Aedes aegypti）、アエデス ベクサン
ス（Aedes vexans）、タバナス ボビヌス（Tabanus bo
vinus）、テプラ パルドサ（Tipula paludosa）、イエ
バエ（Musca demestica）、フアニア カリキユラリス
（Fannia canicularis）、ムツシナ スタビユランス
（Muscina stabulans）、グロシナ モルシタンス（Glo
ssina morsitans）、エストラス オシス（Oestrus oci
s）、クリソミヤ マセラリア（Cyrysomya macellari
a）、クリソミヤ ホミニボラツクス（Chrysomya homin
ivorax）、ルシリア キユプリナ（Lucilia cuprin
a）、ルシリア セリカータ（Lucilia sericata）及び
ヒポデルマ リネアータ（Hypoderma lineata）が属す
る。
ycoria pectoralis）、マイエテイオラデストラクター
（Mayetiola destructor）、カラマツメタマバエ（Dasy
neura brassicae）、マバエ（Contarinia tritici）、
イネクダアザミウマ（Haplodiplosis squstrie）、テイ
プラ パルドサ（Tipula paludosa）、テイプラ オレ
ラセア（Tipula oleracea）、ウリミバエ（Dacus cucur
bitae）、ミカンバエ（Dacus oleae）、セラテイテイス
カピタタ（Ceratitis capitata）、ラゴレテイス セ
ラシー（Rhagoletis cerasi）、ラゴレテイス ポマネ
ラ（Rhagoletis pomanella）、アナトレフア ルーデン
ス（Anatrepha ludens）、オツシネラ フリツト（Osci
nella frit）、フオルビア コアラクタタ（Phorbia co
aractata）、フオルビア アンテイカ（Phorbia antiqu
a）、ハコペモグリハナバエ（Phorbia brassti）、アカ
ザモグリハナバエ（Pegomya hyoscyami）、アノフエレ
ス マクリペニス（Anopheles maculipennis）、キユレ
ツクス ピピエンス（Culex pipiens）、アエデス ア
エジプテイー（Aedes aegypti）、アエデス ベクサン
ス（Aedes vexans）、タバナス ボビヌス（Tabanus bo
vinus）、テプラ パルドサ（Tipula paludosa）、イエ
バエ（Musca demestica）、フアニア カリキユラリス
（Fannia canicularis）、ムツシナ スタビユランス
（Muscina stabulans）、グロシナ モルシタンス（Glo
ssina morsitans）、エストラス オシス（Oestrus oci
s）、クリソミヤ マセラリア（Cyrysomya macellari
a）、クリソミヤ ホミニボラツクス（Chrysomya homin
ivorax）、ルシリア キユプリナ（Lucilia cuprin
a）、ルシリア セリカータ（Lucilia sericata）及び
ヒポデルマ リネアータ（Hypoderma lineata）が属す
る。
膜翅目（Hymenoptera）の目にはカブラハバチ（Athalia
rosae）、ハプロカンパ ミヌタ（Haplocampa minut
a）、ヒメアリ（Monomorium pharaonis）、ソレノプシ
ス ジエミナータ（Solenopsis geminata）、アタ ア
テクスデンス（Atta sexdens）が属する。
rosae）、ハプロカンパ ミヌタ（Haplocampa minut
a）、ヒメアリ（Monomorium pharaonis）、ソレノプシ
ス ジエミナータ（Solenopsis geminata）、アタ ア
テクスデンス（Atta sexdens）が属する。
異翅亜目（Heteroptera）の目にはミナミアオカメムシ
（Nezara viridula）、チヤイロカメムシ（Eurygaster
integriceps）、ビリソウスロイコプテラス（Blissus l
eucopterus）、アカホシカメムシ（Dysdercus cingulat
us）、デイスデルカス ンターメデイアス（Dysdercus
intermedius）、ピエズマ カドラータ（Piesma quuadr
ata）、メクラガメ（Lygus pratensis）が属する。
（Nezara viridula）、チヤイロカメムシ（Eurygaster
integriceps）、ビリソウスロイコプテラス（Blissus l
eucopterus）、アカホシカメムシ（Dysdercus cingulat
us）、デイスデルカス ンターメデイアス（Dysdercus
intermedius）、ピエズマ カドラータ（Piesma quuadr
ata）、メクラガメ（Lygus pratensis）が属する。
同翅亜目（Homoptera）の目にはウシウンカ（Perkinsie
lla saccaricide）、トビイロウンカ（Nilaparvata lug
ens）、マツヒメヨコバイ（Empoasca fabae）、リンゴ
キジラミ（Psylla mali）、ナミキジ ラミ（Psylla pi
ri）、トリアロイロデス バポラリオラム（Trialeurod
es vaporariorum）、アフイス フアベア（Aphis faba
s）、リンゴアブラムシ（Aphis pomi）、ニワトコアブ
ラムシ（Aphis samouci）、アフイジユラ ナステイユ
ルラウス（Aphidula nasturlaus）、セロシア ゴシイ
ピア（Cerosipha goss ypii）、サパフイス マリ（Sap
paphis mali）、サパフイス マラ（Sappaphis mal
a）、ネアブラムシ（Dysaphis radicola）、ブラキカン
ダス カルドイ（Brachycaudus cardui）、ダイコンア
ブラムシ（Brevicoryne brassicae）、ホツブイポアブ
ラムシ（Phorodon humuli）、ムギクビレアブラムシ（R
hopalomyzus ascalonicus）、ミゾデス ペルシサエ（M
yzodes persicae）、ミズス セラシー（Myzus ceras
i）、シサウラコルサム プソイドソラミ（Dysaulacort
hm pseudosolami）、ビゲナガアブラムシ（Acyrthosi p
hon onobrychis）、マクロシフオン ロザエ（Macrosip
hon rosae）、ソラマメヒゲナガアブラムシ（Megoura v
iciae）、シゾネウラ ラヌギノサ（Schizoneura lanug
inosa）、ペンフイグス ブルサリウス（Pemphigus bur
sarius）、ドレイフシア ノルドマニアネア（Dreyfusi
a nordmannianae）、ドレイフシア ピセア（Dreyfusia
piceae）、ミキカサアブラムシ（Adelges laricis）、
ブドウネアブラムシ（Viteus vitifolii）が属する。
lla saccaricide）、トビイロウンカ（Nilaparvata lug
ens）、マツヒメヨコバイ（Empoasca fabae）、リンゴ
キジラミ（Psylla mali）、ナミキジ ラミ（Psylla pi
ri）、トリアロイロデス バポラリオラム（Trialeurod
es vaporariorum）、アフイス フアベア（Aphis faba
s）、リンゴアブラムシ（Aphis pomi）、ニワトコアブ
ラムシ（Aphis samouci）、アフイジユラ ナステイユ
ルラウス（Aphidula nasturlaus）、セロシア ゴシイ
ピア（Cerosipha goss ypii）、サパフイス マリ（Sap
paphis mali）、サパフイス マラ（Sappaphis mal
a）、ネアブラムシ（Dysaphis radicola）、ブラキカン
ダス カルドイ（Brachycaudus cardui）、ダイコンア
ブラムシ（Brevicoryne brassicae）、ホツブイポアブ
ラムシ（Phorodon humuli）、ムギクビレアブラムシ（R
hopalomyzus ascalonicus）、ミゾデス ペルシサエ（M
yzodes persicae）、ミズス セラシー（Myzus ceras
i）、シサウラコルサム プソイドソラミ（Dysaulacort
hm pseudosolami）、ビゲナガアブラムシ（Acyrthosi p
hon onobrychis）、マクロシフオン ロザエ（Macrosip
hon rosae）、ソラマメヒゲナガアブラムシ（Megoura v
iciae）、シゾネウラ ラヌギノサ（Schizoneura lanug
inosa）、ペンフイグス ブルサリウス（Pemphigus bur
sarius）、ドレイフシア ノルドマニアネア（Dreyfusi
a nordmannianae）、ドレイフシア ピセア（Dreyfusia
piceae）、ミキカサアブラムシ（Adelges laricis）、
ブドウネアブラムシ（Viteus vitifolii）が属する。
等翅目（Isoptera）の目にはレテイキユテルメス ルシ
フガス（Reticulitermes lucifugus）、カロテルメス
フラビコリス（Calotermes flavicollis）、ロイコテル
ミス フラビペス（Leucotermes flavipes）、テルメス
ナタレンシス（Termes natalensis）が属する。
フガス（Reticulitermes lucifugus）、カロテルメス
フラビコリス（Calotermes flavicollis）、ロイコテル
ミス フラビペス（Leucotermes flavipes）、テルメス
ナタレンシス（Termes natalensis）が属する。
直翅目（Orthoptera）の目にはフオルフイキユーラ オ
ウリキユラリア（Porficula auricularia）、アチタ
ドメスチカ（Acheta domestica）、グリーロタプラ グ
リーロタプラ（Gryllotalpa gryllotalpa）、タツキシ
ネス アシナモラス（Tachycines asynamorus）、ロカ
スタミグラトリア（Locusta migratoria）、スタウロノ
タス マロツカナス（Stauronotus maroccanus）、シス
トセルカ ペレグリナ（Schistocerca peregrina）、ノ
マダクリス セプテンフアツシアータ（Nomadacris sep
temfasciata）、メラノプラス スプレタス（Melanoplu
s spretus）、メラノプラス フエムール−ルブラム（M
elanoplus femur-rubrum）、ブラタ オリエンタリス
（Blatta orientalis）、チヤバネゴキブリ（Blattella
germanica）、ペリプラネタ アメリカーナ（Periplan
eta americana）、ブラベラ ジガンテア（Blabera gig
antea）が属する。
ウリキユラリア（Porficula auricularia）、アチタ
ドメスチカ（Acheta domestica）、グリーロタプラ グ
リーロタプラ（Gryllotalpa gryllotalpa）、タツキシ
ネス アシナモラス（Tachycines asynamorus）、ロカ
スタミグラトリア（Locusta migratoria）、スタウロノ
タス マロツカナス（Stauronotus maroccanus）、シス
トセルカ ペレグリナ（Schistocerca peregrina）、ノ
マダクリス セプテンフアツシアータ（Nomadacris sep
temfasciata）、メラノプラス スプレタス（Melanoplu
s spretus）、メラノプラス フエムール−ルブラム（M
elanoplus femur-rubrum）、ブラタ オリエンタリス
（Blatta orientalis）、チヤバネゴキブリ（Blattella
germanica）、ペリプラネタ アメリカーナ（Periplan
eta americana）、ブラベラ ジガンテア（Blabera gig
antea）が属する。
ダニ目（Acarina）にはイエダニ（Ornithonyssus bacot
i）、ワクモ（Dermanyssus gallinae）、トリサシダニ
（Ornithonyssus sylviarum）、ハエダニ（Macrocheles
muscaedomesticae）、アカツツガムシ（Trombicula ak
amushi）、タテツツガムシ（Trombicula scutellari
s）、ケナガコナダニ（Tyrophagus putrescentiae）、
サトウダニ（Carpoglyphus lactis）、ホシカダニ（Hos
hikadania konoi）、コナヒヨウヒダニ（Dermatophagoi
des farinae）、ロシアヒヨウダニ（Dermatophagoides
schemetewskyi）の他ツメダニ類、ハダニ類、ホコリダ
ニ類、シラミダニ類、ニグタニ類、ササラダニ類、ヒワ
ダニ類、ツツハラダニ類が属する。
i）、ワクモ（Dermanyssus gallinae）、トリサシダニ
（Ornithonyssus sylviarum）、ハエダニ（Macrocheles
muscaedomesticae）、アカツツガムシ（Trombicula ak
amushi）、タテツツガムシ（Trombicula scutellari
s）、ケナガコナダニ（Tyrophagus putrescentiae）、
サトウダニ（Carpoglyphus lactis）、ホシカダニ（Hos
hikadania konoi）、コナヒヨウヒダニ（Dermatophagoi
des farinae）、ロシアヒヨウダニ（Dermatophagoides
schemetewskyi）の他ツメダニ類、ハダニ類、ホコリダ
ニ類、シラミダニ類、ニグタニ類、ササラダニ類、ヒワ
ダニ類、ツツハラダニ類が属する。
円虫類としては根状虫線虫、即ちメロイドギネ インコ
グニイタ（Meloidogyne incognita）、メロイドギネ
パプラ（M.hapla）、メロイドギネ ジヤパニカ（M.jav
anica）、包嚢形成線虫即ちヘテロデラ ロストキエン
シス（Heterodera rostochiensis）、ヘテロデラサツチ
イー（H.schachtii）、ヘテロデラ アベナ（H.avena
e）、ヘテロデラ グリシネス（H.glycines）、ヘテロ
デラ トリフオリー（H.trifolii）、幹及び葉線虫即ち
ジチレンカス デイプサシ（Ditylenchus dipsaci）、
ジチレンカス デストラクター（D.destructor）、プラ
チレンカス ネグレクタス（Pratylenchus neglectu
s）、プラチレンカス ペネトランス（P.pnetrans）、
プラチレンカス グツデイー（P.goodeyi）、プラチレ
ンカス クルビタタス（P.curvitatus）、チレンコーリ
ンカス ドビウス（Tylenchorhynchus dubius）、チレ
ンコーリンカス クレイトニ（T.claytoni）、ロチレン
カス ロブスタス（Rotylenchus robustus）、ヘリロコ
チレンカス ムルチシンタス（Heliocotylenchus multi
cinctus）、ラドフオラス シミリス（Rodopholus simi
lis）、ペロノライムス ロンジカウダタス（Belonolai
mus longicaudatua）、ロンジドラス エロンガタス（L
ongidorus elongatus）、トリコドラス プリミテイブ
ス（Trichodorus primitivus）が属する。
グニイタ（Meloidogyne incognita）、メロイドギネ
パプラ（M.hapla）、メロイドギネ ジヤパニカ（M.jav
anica）、包嚢形成線虫即ちヘテロデラ ロストキエン
シス（Heterodera rostochiensis）、ヘテロデラサツチ
イー（H.schachtii）、ヘテロデラ アベナ（H.avena
e）、ヘテロデラ グリシネス（H.glycines）、ヘテロ
デラ トリフオリー（H.trifolii）、幹及び葉線虫即ち
ジチレンカス デイプサシ（Ditylenchus dipsaci）、
ジチレンカス デストラクター（D.destructor）、プラ
チレンカス ネグレクタス（Pratylenchus neglectu
s）、プラチレンカス ペネトランス（P.pnetrans）、
プラチレンカス グツデイー（P.goodeyi）、プラチレ
ンカス クルビタタス（P.curvitatus）、チレンコーリ
ンカス ドビウス（Tylenchorhynchus dubius）、チレ
ンコーリンカス クレイトニ（T.claytoni）、ロチレン
カス ロブスタス（Rotylenchus robustus）、ヘリロコ
チレンカス ムルチシンタス（Heliocotylenchus multi
cinctus）、ラドフオラス シミリス（Rodopholus simi
lis）、ペロノライムス ロンジカウダタス（Belonolai
mus longicaudatua）、ロンジドラス エロンガタス（L
ongidorus elongatus）、トリコドラス プリミテイブ
ス（Trichodorus primitivus）が属する。
実施例 以下本発明を更に詳細に説明するため、本発明化合物の
製造のための原料化合物の製造例を参考例として挙げ、
次いで本発明化合物の製造例を実施例として挙げる。ま
た本発明化合物の試験例も挙げる。
製造のための原料化合物の製造例を参考例として挙げ、
次いで本発明化合物の製造例を実施例として挙げる。ま
た本発明化合物の試験例も挙げる。
参考例１ １−ベンジル−５−［（Ｅ）−2,6−ジメチル−1,5−ヘ
プタジエニル］イミダゾール（化合物１）及び１−ベン
ジル−５−［（Ｚ）−2,6−ジメチル−1,5−ヘプタジエ
ニル］イミダゾール（化合物２）の製造 ベンジルダミン3.2gとシトラール4.5gとをジクロロメタ
ン30mlに溶解し、無水硫酸マグネシウム15gを加えて、
３時間加熱還流する。硫酸マグネシウムを去後、液
を減圧濃縮する。得られたイミン化合物を乾燥メタノー
ル30mlに溶解し、該溶液に無水炭酸カリウム15gを加
え、次いでｐ−トルエンスルホニルメチルイソシアニド
（TosMIC）7.5gを加え、３時間加熱還流する。冷却後、
反応混合物より溶媒を減圧留去し、残渣をエーテル抽出
する。エーテル層を食塩水で洗浄後、無水硫酸ナトリウ
ムで乾燥し、減圧下に溶媒を留去し、残留物をシリカゲ
ルカラムクロマトグラフイーにて精製する。溶出は最初
ヘキサン−テール（1:1）で行ない、続いてエーテルで
行なう。化合物２はヘキサン−エーテル（1:1）で溶出
され、化合物１はエーテルで溶出される。之等各液より
夫々溶媒を減圧留去して各目的化合物を得る。
プタジエニル］イミダゾール（化合物１）及び１−ベン
ジル−５−［（Ｚ）−2,6−ジメチル−1,5−ヘプタジエ
ニル］イミダゾール（化合物２）の製造 ベンジルダミン3.2gとシトラール4.5gとをジクロロメタ
ン30mlに溶解し、無水硫酸マグネシウム15gを加えて、
３時間加熱還流する。硫酸マグネシウムを去後、液
を減圧濃縮する。得られたイミン化合物を乾燥メタノー
ル30mlに溶解し、該溶液に無水炭酸カリウム15gを加
え、次いでｐ−トルエンスルホニルメチルイソシアニド
（TosMIC）7.5gを加え、３時間加熱還流する。冷却後、
反応混合物より溶媒を減圧留去し、残渣をエーテル抽出
する。エーテル層を食塩水で洗浄後、無水硫酸ナトリウ
ムで乾燥し、減圧下に溶媒を留去し、残留物をシリカゲ
ルカラムクロマトグラフイーにて精製する。溶出は最初
ヘキサン−テール（1:1）で行ない、続いてエーテルで
行なう。化合物２はヘキサン−エーテル（1:1）で溶出
され、化合物１はエーテルで溶出される。之等各液より
夫々溶媒を減圧留去して各目的化合物を得る。
〈化合物１〉 収 率 25％ 元素分析値 （C19H24N2として） Ｃ Ｈ Ｎ 理論値（％） 81.43 8.57 10.00 実測値（％） 81.23 8.67 10.02 紫外線吸収スペクトル（UV）分析結果 λmax（CH3OH）253nm （ε14500） 核磁気共鳴スペクトル（1H-NMR）分析結果 CDCl3中、TMSを内部標準物質としてて用いた結果を第１
図に示す。
図に示す。
〈化合物２〉 収 率 10％ 元素分析値 （C19H24N2として） Ｃ Ｈ Ｎ 理論値（％） 81.43 8.57 10.00 実測値（％） 81.38 8.61 10.03 UV分析結果 λmax（CH3OH）251nm （ε11,700）1 H-NMR分析結果（CDCl3,TMS）第２図に示す。
実施例１ １−ベンジル−５−（2,6−ジメチルヘプチル）イミダ
ゾールの製造 参考例１で得た１−ベンジル−５−［（Ｅ）−2,6−ジ
メチル−1,5−ヘプタジエニル］イミダゾール0.6gをエ
タノール10mlに溶解し、10％パラジウム−炭素0.1gを加
え、常圧で接触還元を行なう。理論量の水素が消費され
た後、触媒を別し、液を減圧濃縮後、残渣をヘキサ
ンから再結晶して標記化合物を収率95％で得る。
ゾールの製造 参考例１で得た１−ベンジル−５−［（Ｅ）−2,6−ジ
メチル−1,5−ヘプタジエニル］イミダゾール0.6gをエ
タノール10mlに溶解し、10％パラジウム−炭素0.1gを加
え、常圧で接触還元を行なう。理論量の水素が消費され
た後、触媒を別し、液を減圧濃縮後、残渣をヘキサ
ンから再結晶して標記化合物を収率95％で得る。
融点61〜62℃ 核磁気共鳴スペクトル（1H-NMR）分析結果 CDCl3中、TMSを内部標準物質として用いた結果を第３図
に示す。
に示す。
また参考例１で得た１−ベンジル−５−［（Ｚ）−2,6
−ジメチル−1,5−ヘプタジエニル］イミダゾールを用
いて同様にしても、標記化合物を収得できる。
−ジメチル−1,5−ヘプタジエニル］イミダゾールを用
いて同様にしても、標記化合物を収得できる。
［抗JH活性試験］ 桑葉を与えて室内飼育した家蚕（Bombyx mori）の３令
又は４令起蚕幼虫（それぞれ脱皮後０〜８時間以内のも
の）に、アセトンで所定濃度に希釈した本発明化合物
（供試薬液）を、個体当り１〜４μｌあて腹部背面に滴
下処理した。処理後直ちに各幼虫をプラスチツクケース
に移し、桑葉を与えて営繭するまで飼育した。抗JH活性
は、５令脱皮を経ずに、４令幼虫期で営繭を開始する個
体（早熟幼虫）の出現率（％）で評価した。尚各供試薬
液当りの試験個体数は20とした。また供試薬液に代えア
セトンを用いた対照区は、すべて５令脱皮後営繭した。
又は４令起蚕幼虫（それぞれ脱皮後０〜８時間以内のも
の）に、アセトンで所定濃度に希釈した本発明化合物
（供試薬液）を、個体当り１〜４μｌあて腹部背面に滴
下処理した。処理後直ちに各幼虫をプラスチツクケース
に移し、桑葉を与えて営繭するまで飼育した。抗JH活性
は、５令脱皮を経ずに、４令幼虫期で営繭を開始する個
体（早熟幼虫）の出現率（％）で評価した。尚各供試薬
液当りの試験個体数は20とした。また供試薬液に代えア
セトンを用いた対照区は、すべて５令脱皮後営繭した。
上記試験結果を下記第１表に示す。
上記第１表より、本発明化合物は抗JH活性を有している
ことが判る。
ことが判る。
また本発明化合物につき、その活性がJH作用物質である
メソプレンにより抑制されるか否かを検討した所、該メ
ソプレンにより完全に抑制された。
メソプレンにより抑制されるか否かを検討した所、該メ
ソプレンにより完全に抑制された。
［害虫防除試験］ 直径30mmのプラスチツクシヤーに培地を2ml入れ、この
中にエタノールで所定濃度（1000〜0.0001ppm）に希釈
した本発明化合物液を入れる。尚培地中のエタノール濃
度は最終的に１％以下となるようにする。
中にエタノールで所定濃度（1000〜0.0001ppm）に希釈
した本発明化合物液を入れる。尚培地中のエタノール濃
度は最終的に１％以下となるようにする。
次いで上記シヤーレに線虫成虫を１シヤーレ当り各５匹
づつ入れ、24時間後の供試虫の生死、苦悶、異常及び正
常個体数を計数する。またその後の生存供試虫を正常飼
育器に移し、４日後の生存産仔数を調べる。各試験はす
べて室温条件下で行なつた。
づつ入れ、24時間後の供試虫の生死、苦悶、異常及び正
常個体数を計数する。またその後の生存供試虫を正常飼
育器に移し、４日後の生存産仔数を調べる。各試験はす
べて室温条件下で行なつた。
上記試験の結果、本発明の化合物は、100ppm以上の高濃
度でも、ほとんど速攻的致死作用は認められないが、苦
悶乃至行動異常は、1000ppm〜0.001ppmの濃度で認めら
れた。また４日後の産仔数は、本発明化合物の10ppm程
度以上の濃度で明らかに減少し、このことから害虫防除
に有効であることが判かつた。
度でも、ほとんど速攻的致死作用は認められないが、苦
悶乃至行動異常は、1000ppm〜0.001ppmの濃度で認めら
れた。また４日後の産仔数は、本発明化合物の10ppm程
度以上の濃度で明らかに減少し、このことから害虫防除
に有効であることが判かつた。
第１図及び第２図は参考例１で得た原料化合物の核磁気
共鳴スペクトル分析図であり、第３図は実施例１で得た
本発明化合物の核磁気共鳴スペクトル分析図である。
共鳴スペクトル分析図であり、第３図は実施例１で得た
本発明化合物の核磁気共鳴スペクトル分析図である。
フロントページの続き (56)参考文献 特開 昭50−69082（ＪＰ，Ａ) 特開 昭60−181062（ＪＰ，Ａ) 特開 昭52−15650（ＪＰ，Ａ) 特開 昭50−151834（ＪＰ，Ａ) ・蚕糸試験場報告，30〔１〕（1985) Ｐ．123−149 ・Ａｇｒｉｃ．Ｂｉｏｌ．Ｃｈｅｍ．, 49〔２〕（1985）Ｐ．483−486
Claims (3)
- 【請求項１】式 で表わされる１−ベンジル−５−（2,6−ジメチルヘプ
チル）イミダゾールである1,5−ジ置換イミダゾール及
びその塩。 - 【請求項２】式 で表される１−ベンジル−５−（2,6−ジメチル−５−
ヘプタジエニル）イミダゾールを接触還元することを特
徴とする、式 で表わされる1,5−ジ置換イミダゾール及びその塩の製
造方法。 - 【請求項３】式 で表わされる1,5−ジ置換イミダゾール又はその塩を有
効成分として含有することを特徴とする殺線虫剤。
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|---|---|---|---|
| JP61066890A JPH0755931B2 (ja) | 1986-03-24 | 1986-03-24 | １，５−ジ置換イミダゾ−ル |
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| US07/141,361 US4812473A (en) | 1986-03-24 | 1987-03-24 | 1,5-Disubstituted imidazoles as inhibitors of juvenile hormone |
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|---|---|---|---|
| JP61066890A JPH0755931B2 (ja) | 1986-03-24 | 1986-03-24 | １，５−ジ置換イミダゾ−ル |
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- 1987-03-24 DE DE8787902146T patent/DE3781246T2/de not_active Expired - Fee Related
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- 1987-03-24 WO PCT/JP1987/000180 patent/WO1987005899A1/ja active IP Right Grant
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