JPH0753972A - ディーゼル燃料組成物 - Google Patents

ディーゼル燃料組成物

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JPH0753972A
JPH0753972A JP6144380A JP14438094A JPH0753972A JP H0753972 A JPH0753972 A JP H0753972A JP 6144380 A JP6144380 A JP 6144380A JP 14438094 A JP14438094 A JP 14438094A JP H0753972 A JPH0753972 A JP H0753972A
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JP
Japan
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dispersant
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polyamine
amine
diesel fuel
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JP6144380A
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Thomas F Steckel
エフ． ステックル トーマス
Daniel T Daly
ティー． デイリー ダニエル
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Lubrizol Corp
Original Assignee
Lubrizol Corp
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Abstract

(57)【要約】 【目的】 ディーゼルエンジン噴射器における沈澱物の
蓄積を防止し、それによりディーゼルエンジン噴射器を
清浄にするディーゼル燃料組成物を提供する。 【構成】 ASTM標準規格D-975に適合する主要量のディ
ーゼル燃料油、およびディーゼルエンジン燃料噴射器上
の沈澱物の形成を最小にしそして該噴射器の意図した流
量を維持するのに充分な量で少量の窒素含有分散剤を含
有する組成物であって、ここで、該分散剤の重量平均分
子量に該分散剤の窒素パーセントを掛けて得られる数
は、約45,000〜約100,000の範囲である、組成物。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、高分子量で高塩基価の
実質的に無灰の分散剤を含有するディーゼル燃料組成物
に関する。
【０００２】
【従来の技術】ディーゼルエンジンは、圧縮点火エンジ
ンである。すなわち、そのシリンダー内の空気の圧縮に
より、噴射される燃料を点火するのに必要な熱が発生す
る。12：１〜23：１の圧縮比が普通である。このディー
ゼルエンジンでの燃焼に影響を与える他の要因は、燃焼
室の設計および燃料噴射特性である。これらの各要因
は、このエンジンの種々の機械部分の設計により得られ
る。燃料の量は、このディーゼルエンジンでの燃焼に影
響を与える他の要因である。
【０００３】ディーゼルエンジンの性能を改良するため
に、燃料添加剤が使用されている。種々の添加剤が周知
であり、セタン価改良剤（これは、燃料の点火性能を改
良する）、安定剤、低排気煙添加剤、腐食防止剤および
清浄分散剤が挙げられる。
【０００４】ディーゼル燃焼工程では、効率的な燃焼を
確保するために、燃料の蒸発、および使用可能な空気と
の効率的な混合が必須である。燃料噴射装置は、上記混
合を達成するための機械的な手段であり、その性能は、
燃料の噴射および燃料の噴霧化の速度を制御する際に、
重要である。最適な性能は、燃料噴射系が沈澱物を含ま
ずそして製造業者の忠告に従って調整したときにのみ、
達成される。しかしながら、ディーゼル燃料は、分配お
よび燃焼中に沈澱物を形成する傾向があり、これは、そ
の燃焼過程に著しい影響を与え得る。
【０００５】重大な沈澱物は、２つの基本的な領域で形
成され得る。ゴムまたは樹脂の劣化生成物の蓄積は、噴
射系において起こり得る。ひどい場合には、これは、ポ
ンププランジャーおよび噴射器ピントルまたは針の付着
を生じ得る。問題は、出力損失および排気煙の増大を引
き起こす点火不良を伴って、独立したシリンダー上での
み起こることが多い。炭素沈澱物は、熱い燃焼ガスに晒
される噴射器の部品上に蓄積し、これは、この噴射器の
燃料の流れ特性および燃料の噴霧化特性に影響を与え得
る。また、出力損失、排気煙の増大、および不十分な始
動は、顕緒なエンジン性能の問題点である。
【０００６】燃料ポンプおよび噴射器における沈澱物の
蓄積は、新しい問題ではないが、最近では、特に、高い
割合の分解成分を含有する燃料が用いられる分野におい
て、この問題はますます明白になっている。
【０００７】沈澱物の蓄積は、直接噴射エンジンおよび
間接噴射エンジンの両方において、明白である。沈澱物
の形成を抑制しようとする際に、化学添加剤が用いられ
ている。一般に、これらの添加剤は、種々の窒素含有化
合物である。
【０００８】上述のように、沈澱物は、噴射器の操作部
分および非操作部分の両方に形成され得る。当該技術分
野で使用可能な多くのタイプの添加剤のうち、以下でさ
らに詳細に記述する特定の特性を有するものは、ディー
ゼル燃料噴射器の操作部分および非操作部分の両方に、
模範的な清浄性を与えることが分かっている。
【０００９】
【発明の要旨】本発明は、ASTM標準規格D-975に適合す
る主要量のディーゼル燃料油、およびディーゼルエンジ
ン燃料噴射器上の沈澱物の形成を最小にしそしてこの噴
射器の意図した流量を維持するのに充分な量で少量の窒
素含有分散剤を含有する組成物に関し、ここで、この分
散剤の重量平均分子量（Mw）にこの分散剤の窒素パーセ
ントを掛けて得られる数は、約45,000〜約100,000の範
囲である。
【００１０】１つの実施態様においては、上記分散剤の
重量平均分子量は、少なくとも約2000である。
【００１１】他の実施態様においては、上記分散剤は、
以下のA)、B)、C)およびD)からなる群の少なくとも１種
の要素である： A)カルボン酸分散剤、 B)マンニッヒ分散剤、 C)アミン分散剤、 D)分散剤−粘度改良剤。
【００１２】さらに他の実施態様においては、上記分散
剤は、ポリアミンとヒドロカルビル置換カルボン酸との
反応生成物であるA)カルボン酸分散剤である。
【００１３】さらに他の実施態様においては、上記カル
ボン酸は、脂肪族炭化水素基で置換された無水コハク酸
またはそれらの官能性等価物である。
【００１４】さらに他の実施態様においては、上記脂肪
族基は、少なくとも約30個の炭素原子を含有するアルキ
ル基またはアルケニル基である。
【００１５】さらに他の実施態様においては、上記ポリ
アミンはアルキレンポリアミンおよびポリオキシアキレ
ンポリアミンからなる群の少なくとも１種の要素であ
る。
【００１６】さらに他の実施態様においては、上記アル
キレンポリアミンは、ポリアルキレンポリアミンとポリ
アルカノールアミンとの反応生成物である縮合ポリアミ
ンである。
【００１７】さらに他の実施態様においては、上記分散
剤は、縮合ポリアミンとアルケニル置換無水コハク酸と
の反応生成物であり、ここで、このアルケニル基は、約
800〜約3500の範囲の数平均分子量を有するポリオレフ
ィンから誘導される。
【００１８】さらに他の実施態様においては、上記分散
剤は、ヒドロカルビル基で置換されたフェノールと、ホ
ルムアルデヒドまたはホルムアルデヒド生成試薬および
ポリアミンとの反応生成物であるB)マンニッヒ分散剤で
ある。
【００１９】さらに他の実施態様においては、上記置換
されたフェノールの上記ヒドロカルビル基は、少なくと
も約30個の炭素原子を含有する。
【００２０】さらに他の実施態様においては、上記ヒド
ロカルビル基は脂肪族基である。
【００２１】さらに他の実施態様においては、上記分散
剤は、C)アミン分散剤である。
【００２２】さらに他の実施態様においては、上記アミ
ン分散剤は、ハロゲン化ポリオレフィンとアルキレンポ
リアミンとの反応生成物である。
【００２３】さらに他の実施態様においては、上記ポリ
オレフィンは、約600〜約4000の範囲の数平均分子量を
有する。
【００２４】さらに他の実施態様においては、上記アル
キレンポリアミンは、縮合ポリアミンである。
【００２５】さらに他の実施態様においては、上記ディ
ーゼル燃料油は、石油から誘導される。
【００２６】さらに、他の実施態様においては、上記デ
ィーゼル燃料油は、植物油を含有する。
【００２７】さらに他の実施態様においては、上記組成
物は、さらに、セタン価改良剤、安定剤、腐食防止剤お
よび流動性改良剤からなる群の少なくとも１種の要素を
含有する。
【００２８】さらに他の実施態様においては、上記ディ
ーゼル燃料油は、植物油、および石油から誘導した油の
混合物を含有する。
【００２９】さらに他の実施態様においては、本発明
は、ディーゼル燃料噴射器を清浄にする方法であって、
この方法は、沈澱物のあるディーゼル燃料噴射器を有す
るディーゼルエンジンを、上記組成物で操作することを
包含する。
【００３０】
【発明の構成】
（関連出願の相互参照）本出願は、1992年８月27日に出
願された同時係属中の米国出願第07/936,700号の一部継
続出願であり、この米国出願第07/936,700号は、1991年
６月13日に出願され現在は米国特許第5,160,648号であ
る米国出願第07/714,579号の分割出願であり、この米国
出願第07/714,579号は、1989年８月３日に出願され現在
は米国特許第5,053,152号である米国出願第07/390,439
号の分割出願であり、この米国出願第07/390,439号は、
1985年３月14日に出願され現在は放棄されている米国出
願第06/711,799号の継続出願であって、これらの開示内
容は、本明細書に参考として援用されている。
【００３１】（発明の詳細な説明）上述のように、本発
明は、ある種の窒素含有添加剤を含有するディーゼル燃
料油組成物に関する。この窒素含有添加剤は、高分子量
で高塩基価の分散剤である。この分散剤の高塩基価は、
この分散剤の窒素含量に由来する。この分散剤の重量平
均分子量（Mw）に、この分散剤のオイルおよび希釈剤を
含まない窒素パーセントを掛けて得られる数は、約45,0
00〜約100,000の間の範囲の数である。この計算の目的
上、この窒素パーセントは、オイルおよび他の希釈剤を
含有しない分散剤の窒素パーセントである。この分散剤
の分子量は、少なくとも約2,000であるのが好ましい。
この分散剤の好ましい最小の塩基価は、ASTM規格試験D-
974により決定されるように、約30である。
【００３２】有用な窒素含有分散剤の例には、カルボン
酸分散剤（これには、イミド、アミド、イミダゾリン、
アミン処理したエステル分散剤などが含まれる）、アミ
ン分散剤、マンニッヒ（Mannich）分散剤および分散剤
粘度改良剤がある。
【００３３】１つの実施態様においては、これらの分散
剤は、尿素、アルデヒド、ケトン、カルボン酸、炭化水
素置換コハク酸無水物、ニトリル、エポキシドなどのよ
うな試薬で、後処理され得る。
【００３４】これらの窒素含有カルボン酸分散剤として
は、ヒドロカルビル置換カルボン酸アシル化剤（例え
ば、置換カルボン酸またはそれらの機能的に等価の誘導
体）とアミンとの反応生成物が挙げられる。
【００３５】このヒドロカルビル置換アシル化剤は、モ
ノカルボン酸またはポリカルボン酸から誘導され得る。
ポリカルボン酸が一般に好ましい。このアシル化剤は、
カルボン酸、またはこのカルボン酸の官能性で等価の誘
導体（例えば、ハロゲン化物、ラクトン、エステル、無
水物など、好ましくは、酸、エステルまたは無水物、さ
らに好ましくは、無水物）であり得る。好ましくは、こ
のカルボン酸アシル化剤は、コハク酸アシル化剤であ
る。このヒドロカルビル置換カルボン酸アシル化剤とし
ては、ポリアルケンから誘導されたヒドロカルビル基を
有する試薬が挙げられる。
【００３６】少なくとも10個の脂肪族炭素原子の置換基
を有し、そしてカルボン酸アシル化剤とアミノ化合物と
を反応させることにより製造される多くのアシル化窒素
含有化合物は、当業者に周知である。このような組成物
では、このアシル化剤は、イミド結合、アミド結合、ア
ミジン結合またはアシルオキシアンモニウム結合を介し
て、このアミノ化合物と結合される。少なくとも10個の
脂肪族炭素原子を有する置換基は、この分子のカルボン
酸アシル化剤誘導部分、またはこの分子のアミノ化合物
誘導部分のいずれかに存在し得る。しかしながら、好ま
しくは、これはアシル化剤部分に存在する。このアシル
化剤は、ギ酸またはそのアシル化誘導体から、5,000個
まで、10,000個までまたは20,000個までの炭素原子の高
分子量脂肪族置換基を有するアシル化剤まで変化し得
る。
【００３７】本発明の組成物を製造する際に有用なアシ
ル化アミノ化合物の典型的なクラスは、少なくとも10個
の炭素原子の脂肪族置換基を有するアシル化剤と、少な
くとも１個の
【００３８】
【化１】
【００３９】基の存在により特徴づけられる窒素化合物
とを反応させることにより、製造されるものである。典
型的には、このアシル化剤は、モノカルボン酸またはポ
リカルボン酸（またはそれらの反応性等価物）、例え
ば、置換コハク酸またはプロピオン酸である。このアシ
ル化剤中の脂肪族置換基は、しばしば、少なくとも約50
個から約400個までの炭素原子を有する。
【００４０】他の実施態様においては、このヒドロカル
ビル基は、少なくとも約1300から約5000までの数平均分
子量（Mn）、および、約1.5〜約４のMw/Mn値、好ましく
は約1.8〜約3.6のMw/Mn値、さらに好ましくは約2.5〜約
3.2のMw/Mn値を有するポリアルケンから誘導される。置
換基がこのようなポリアルケンから誘導される置換コハ
ク酸アシル化剤の調製および使用は、米国特許第4,234,
435号に記述されており、その開示内容は、本明細書に
参考として援用されている。
【００４１】ここで引用したMnおよびMwは、文献に記述
されている周知の方法を用いて、決定される。分子量を
決定する方法の例には、ゲルパーミエーションクロマト
グラフィー（ゲル濾過クロマトグラフィーとしても知ら
れている）および蒸気相浸透法がある。単純な物質につ
いて、その値が計算されている。これらの方法および他
の方法は、以下を含めた多くの文献に記述されている：
P.J. Flory、「Principles of Polymer Chemistry」、C
ornell University Press（1953）、Chapter VII、pp 2
66〜316、「Macromolecules、an Introduction to Poly
mer Science」、F.A. BoveyおよびF.H. Winslow編, Aca
demic Press（1979）、pp 296〜312、および米国特許第
4,234,435号。
【００４２】これらの文献の内容は、分子量の決定に関
連してこの文献に含まれている開示について、本明細書
に参考として援用されている。
【００４３】高分子量分散剤は、有利には、溶出液の固
有粘度を測定し分子量分布を得る検出器を備えたゲルパ
ーミエーションクロマトグラフを用いて、検査される。
マサチューセッツ州のMilfordのMillipore-Waters社
は、GPC 150 CVの名称で、このような装置を製造してい
る。
【００４４】このヒドロカルビル置換カルボン酸アシル
化剤は、１種またはそれ以上のポリアルケンと、１種ま
たはそれ以上の不飽和カルボン酸試薬との反応により、
調製される。この不飽和カルボン酸試薬は、一般に、α
−βオレフィン性不飽和を含有する。このカルボン酸試
薬は、カルボン酸それ自体、およびそれらの官能性誘導
体（例えば、無水物、エステル、アミド、イミド、塩、
ハロゲン化アシルおよびニトリル）であり得る。これら
のカルボン酸試薬は、本質的に、一塩基性または多塩基
性のいずれかであり得る。それらが多塩基性のとき、ト
リカルボン酸およびテトラカルボン酸は用いられ得るも
のの、好ましくはジカルボン酸である。有用な一塩基性
の不飽和カルボン酸の特定の例としては、アクリル酸、
メタクリル酸、ケイ皮酸、クロトン酸、2-フェニルプロ
ペン酸などがある。模範的な多塩基酸としては、マレイ
ン酸、フマル酸、メサコン酸、イタコン酸およびシトラ
コン酸が挙げられる。一般に、この不飽和カルボン酸ま
たはその誘導体は、無水マレイン酸あるいはマレイン酸
またはフマル酸またはそのエステル、好ましくはマレイ
ン酸またはその無水物、さらに好ましくは無水マレイン
酸である。
【００４５】このポリアルケンは、反応するポリアルケ
ンの各モルあたり、少なくとも１モルの試薬が存在する
ように、カルボン酸試薬と反応し得る。好ましくは、過
剰の試薬が用いられる。この過剰量は、一般に、約５％
と約25％の間である。
【００４６】他の実施態様においては、これらのアシル
化剤は、上記ポリアルケンと過剰の無水マレイン酸とを
反応させて、各当量の置換基に対するコハク酸基または
無水マレイン酸に由来の他の酸基の数が少なくとも1.3
である置換コハク酸アシル化剤を提供することにより、
調製される。その最大数は4.5を越えない。好適な範囲
は、置換基１当量あたり約1.4個〜3.5個のコハク酸基で
あり、さらに特定すると、約1.4個〜約2.5個のコハク酸
基である。本実施態様においては、このポリアルケン
は、好ましくは、約1300〜約5000のMnおよび少なくとも
1.5のMw/Mn値を有する。上述のように、Mnの値は、好ま
しくは、約1300と5000との間である。Mnに関するさらに
好ましい範囲は、約1500〜約2800であり、最も好ましい
範囲のMn値は、約1500〜約2400である。
【００４７】本発明の目的上、置換基の当量数は、この
置換コハク酸アシル化剤中に存在する置換基の全重量
を、その置換基が誘導されるポリアルケンのMn値で割る
ことにより得られる数であると考えられる。それゆえ、
置換コハク酸アシル化剤が置換基の全重量40,000で特徴
づけられ、その置換基が誘導されるポリアルケンのMn値
が2000であるなら、その置換コハク酸アシル化剤は、置
換基の全当量数20（40,000/2000＝20）で特徴づけられ
る。従って、特定のコハク酸アシル化剤またはアシル化
剤混合物もまた、本発明で用いるコハク酸アシル化剤の
必要条件の１つに適合するように、その構造内に、少な
くとも26個のコハク酸基が存在することにより特徴づけ
られなければならない。
【００４８】このアシル化剤中に存在する置換基の当量
に対するコハク酸基の比は、反応した混合物のケン化価
または全酸価から決定され得る。このケン化価または全
酸価は、反応終了時点での反応混合物（これは、一般
に、以下の実施例にて、濾液または残留物として示され
る）中に存在する未反応ポリアルケンを考慮して補正さ
れる。ケン化価は、ASTM D-94 procedureを用いて決定
される。このケン化価からこの比を算出するための式
は、以下である：
【００４９】
【数１】
【００５０】この補正されたケン化価は、混合物のケン
化価を、反応したポリアルケンのパーセントで割ること
により、得られる。例えば、10％のポリアルケンが反応
せず、そして濾液または残留物のケン化価が95なら、補
正されたケン化価は、95を0.90で割った値すなわち105.
5である。
【００５１】酸性反応物をポリアルケンと反応させる条
件、すなわち、温度、攪拌、溶媒などは、当業者に周知
である。有用なアシル化剤を調製する種々の方法を記述
している特許の例としては、米国特許第3,215,707号（R
ense）；第3,219,666号（Normanら）；第3,231,587号
（Rense）；第3,912,764号（Palmer）；第4,110,349号
（Cohen）；および第4,234,435号（Meinhardtら）；お
よび英国特許第1,440,219号が挙げられる。これらの特
許の開示内容は、本明細書に参考として援用されてい
る。
【００５２】他の実施態様においては、この分散剤はま
た、アミン処理したエステル分散剤であり得る。すなわ
ち、このアシル化剤はエステルであり得る。このエステ
ル分散剤は、少なくとも１種の上記ヒドロカルビル置換
カルボン酸アシル化剤と少なくとも１種の有機ヒドロキ
シ化合物とを反応させることにより調製される。このア
ミンは、このヒドロキシ化合物との反応中に存在し得る
か、またはこのエステルがアミンで後処理され得る。他
の実施態様においては、このエステル分散剤は、このア
シル化剤と本明細書中に記載の少なくとも１種のヒドロ
キシアミンとを反応させることにより調製される。
【００５３】この有機ヒドロキシ化合物としては、一般
式R"(OH)mの化合物（ここでR"は炭素結合を介して−OH
基に結合した一価または多価の有機基であり、そしてｍ
は、１〜約10の整数であり、ここで、このヒドロカルビ
ル基は、少なくとも約８個の脂肪族炭素原子を含有す
る）が挙げられる。このヒドロキシ化合物は、脂肪族化
合物（例えば、一価および多価アルコール）、または芳
香族化合物（例えば、フェノールおよびナフトール）で
あり得る。このエステルが誘導され得る芳香族ヒドロキ
シ化合物は、以下の特定の例により例示される：フェノ
ール、β−ナフトール、α−ナフトール、クレゾール、
レソルシノール、カテコール、p,p'-ジヒドロキシビフ
ェニル、2-クロロフェノール、2,4-ジブチルフェノール
など。
【００５４】このアミン処理されたエステルが誘導され
得るアルコールは、典型的には、約40個までの脂肪族炭
素原子、好ましくは２個〜約30個の炭素原子、さらに好
ましくは２個〜約10個の炭素原子を含有する。これら
は、一価アルコール（例えば、メタノール、エタノー
ル、イソオクタノール、ドデカノール、シクロヘキサノ
ールなど）であり得る。１つの実施態様においては、こ
れらのヒドロキシ化合物は、多価アルコール（例えば、
アルキレンポリオール）である。好ましくは、これらの
多価アルコールは、２個〜約40個の炭素原子、さらに好
ましくは２個〜約20個の炭素原子を含有し、そして好ま
しくは２個〜約10個の水酸基、さらに好ましくは２個〜
約６個の水酸基を含有する。
【００５５】このアミン処理されたカルボン酸エステル
分散剤は、いくつかの周知の方法のいずれの方法でも調
製され得る。利便性、および、生成するエステルが優れ
た特性を有するという理由で、好ましい方法は、アシル
化剤１当量あたり約0.5当量〜約４当量のヒドロキシ化
合物の割合での、上記カルボン酸アシル化剤と１種また
はそれ以上のアルコールまたはフェノールとの反応を包
含する。このエステル化は、通常、約100℃を上回る温
度、好ましくは、150℃と300℃との間の温度で、行われ
る。副生成物として形成される水は、エステル化の進行
につれて、蒸留により除去される。有用なカルボン酸エ
ステル分散剤の調製は、米国特許第3,522,179号および
第4,234,435号に記述されている。
【００５６】上述のように、このエステル分散剤は後処
理剤としてアミンと反応するか、または、このヒドロキ
シ化合物およびアミンはこのエステル分散剤の形成中に
同時に存在し得る。このカルボン酸エステル分散剤は、
さらに、少なくとも１種の上記アミン、好ましくは少な
くとも１種の上記ポリアミンと反応し得る。好ましい１
つの実施態様においては、この窒素含有カルボン酸エス
テル分散剤は、アシル化剤１当量あたり、約1.0当量〜
2.0当量のヒドロキシ化合物（好ましくは約1.0当量〜1.
8当量のヒドロキシ化合物）と、少なくとも約0.3当量の
アミン（好ましくは少なくとも約1.0当量のアミン）と
を反応させることにより調製される。
【００５７】他の実施態様においては、このカルボン酸
アシル化剤は、上記アルコールおよびアミンの両方と同
時に反応し得る。この配合物の全当量数は、アシル化剤
１当量あたり、少なくとも約1.5当量であるべきであ
り、一般に、少なくとも約1.0当量のアルコール、およ
び少なくとも0.3当量のアミンが存在する。これらの窒
素含有カルボン酸エステル分散剤組成物は、当該技術分
野で周知であり、非常に多くのこれらの調製および類似
の誘導体の調製は、例えば、米国特許第3,957,854号お
よび第4,234,435号に記述され、その内容は、本明細書
に参考として援用されている。
【００５８】これらのカルボン酸分散剤のうちには、ビ
ス（フェノール置換）カルボン酸の窒素含有誘導体があ
る。これらは、アルキルフェノールと種々のオキソ−ア
ルキルカルボン酸とを反応させ、続いて、アミン含有化
合物と反応させることにより調製される。米国特許第3,
966,807号（この内容は、本明細書に参考として援用さ
れている）は、多くの有用な化合物およびそれらの調製
方法の開示を含む。
【００５９】以下の実施例は、カルボン酸アシル化剤お
よびそれらの調製方法を例示する。所望のアシル化剤
は、この実施例では、存在する他の物質またはその量を
特に測定または言及することなく「残留物」と呼ぶこと
がある。
【００６０】（実施例Ｉ）ポリブテン（Mn=1845；Mw=53
25）510部（0.28モル）および無水マレイン酸59部（0.5
9モル）の混合物を、110℃まで加熱する。この混合物
を、７時間で190℃まで加熱する。この間、気体状塩素4
3部（0.6モル）を液面下から加える。190〜192℃で、追
加の塩素11部（0.16モル）を、3.5時間にわたって加え
る。この反応混合物を、窒素を吹き込みつつ190〜193℃
で10時間加熱することによりストリッピングする。その
残留物は、所望のポリブテニル置換コハク酸アシル化剤
（これは、ASTM規格試験D-94によって決定した87のケン
化当量数を有する）である。
【００６１】（実施例II）ポリブテン（Mn=2020；Mw=60
49）1000部（0.495モル）および無水マレイン酸115部
（1.17モル）の混合物を、100℃まで加熱する。この混
合物を、６時間で184℃まで加熱する。この間、気体状
塩素85部（1.2モル）を液面下から加える。184〜189℃
で、追加の塩素59部（0.83モル）を、４時間にわたって
加える。この反応混合物を、窒素を吹き込みつつ186〜1
90℃で26時間加熱することによりストリッピングする。
この残留物は、所望のポリブテニル置換コハク酸アシル
化剤（これはASTM規格試験D-94によって決定した87のケ
ン化当量数を有する）である。
【００６２】（実施例III）約200℃で、塩素化ポリ（イ
ソブテン）（4.3％の平均塩素含量、および平均して、8
2個の炭素原子を有する）と無水マレイン酸とを反応さ
せることにより、ポリイソブテニル無水コハク酸を調製
する。得られるポリイソブテニル無水コハク酸は、90の
ケン化価を有する。
【００６３】（実施例IV）約1000の数平均分子量を有す
るポリブテン1000部および無水マレイン酸108部（1.1モ
ル）の混合物を、約190℃まで加熱し、そして温度を約1
85〜190℃に維持しつつ、約４時間にわたって液面下か
ら、塩素100部（1.43モル）を加える。次いで、この温
度で数時間にわたり、この混合物に窒素を吹き込む。そ
の残留物は所望のポリブテニル置換コハク酸アシル化剤
である。
【００６４】（実施例Ｖ）実施例IVのアシル化剤1000部
と鉱油857部との溶液を攪拌しながら約150℃まで加熱
し、そして攪拌しながらペンタエリスリトール109部
（3.2当量）を加える。この混合物に窒素を吹き込み、
そして約14時間にわたって約200℃まで加熱して、所望
のカルボン酸エステル中間体のオイル溶液を形成する。
【００６５】（実施例VI）攪拌機、サーモウェル（ther
mowell）、表面下の気体注入管、および水除去用の還流
冷却器を有するディーン−スターク（Dean-Stark）トラ
ップを備えた反応器中で、ポリブテン置換フェノール
（これは、およそ1000の数平均分子量（蒸気相浸透法−
VPO）を有するポリブテンでフェノールを三フッ化ホウ
素−フェノール触媒によってアルキル化することにより
調製した）2215部、50％グリオキシル酸水溶液（Hoechs
t Celanese）151.1部、および70％メタンスルホン酸水
溶液1.15部を配合することにより、混合物を調製する。
この混合物を、窒素を吹き出しながら125℃まで加熱
し、125〜135℃で1.5時間にわたりディーン−スターク
トラップで水を集め、0.5時間にわたって158℃まで加熱
し、そしてディーン−スタークトラップで水の採取を続
けながら2.5時間保持する。
【００６６】（実施例VII）実施例IIで調製したポリイ
ソブテン置換コハク酸アシル化剤3225部（5.0当量）、
ペンタエリスリトール289部（8.5当量）および鉱油5204
部の混合物を、225〜235℃で5.5時間加熱する。この反
応混合物を130℃で濾過し、所望生成物のオイル溶液を
得る。
【００６７】上記カルボン酸アシル化剤は、アミンと反
応して、本発明の窒素含有カルボン酸分散剤を形成す
る。このアミンは、モノアミンまたはポリアミン、典型
的には、ポリアミン、好ましくは、エチレンアミン、ア
ミンボトムスまたはアミン縮合物であり得る。モノアミ
ンが用いられる場合、典型的には、ポリアミンを含有す
る混合物の１成分として使用される。これらのアミン
は、脂肪族、環状脂肪族、芳香族または複素環であり、
これには、脂肪族置換の環状脂肪族、脂肪族置換の芳香
族、脂肪族置換の複素環、環状脂肪族置換の脂肪族、環
状脂肪族置換の複素環、芳香族置換の脂肪族、芳香族置
換の環状脂肪族、芳香族置換の複素環、複素環置換の脂
肪族、複素環置換の脂環族、および複素環置換の芳香族
アミンが包含され、飽和または不飽和であり得る。
【００６８】このモノアミンは、一般に、１個〜約24個
の炭素原子、好ましくは１個〜約12個の炭素原子、さら
に好ましくは１個〜約６個の炭素原子を含有する。本発
明で有用な第一級アミンの例としては、メチルアミン、
エチルアミン、プロピルアミン、ブチルアミン、シクロ
ペンチルアミン、シクロヘキシルアミン、オクチルアミ
ン、ドデシルアミン、アリルアミン、ココアミン、ステ
アリルアミンおよびラウリルアミンが挙げられる。第二
級アミンの例としては、ジメチルアミン、ジエチルアミ
ン、ジプロピルアミン、ジブチルアミン、ジシクロペン
チルアミン、ジシクロヘキシルアミン、メチルブチルア
ミン、エチルヘキシルアミンなどが挙げられる。第三級
アミンとしては、トリメチルアミン、トリブチルアミ
ン、メチルジエチルアミン、エチルジブチルアミンなど
が挙げられる。
【００６９】他の群の第一級アミン含有化合物には種々
のアミン末端ポリエーテルがある。このアミン末端ポリ
エーテルは、Texaco Chemical Companyから「Jeffamine
（登録商標）」の一般商品名で市販されている。これら
の物質の特定の例としては、Jeffamine（登録商標）M-6
00；M-1000；M-2005；およびM-2070アミンが挙げられ
る。
【００７０】他の実施態様においては、このアミンはヒ
ドロキシアミンであり得る。典型的には、このヒドロキ
シアミンは、第一級、第二級または第三級のアルカノー
ルアミンまたはそれらの混合物である。このようなアミ
ンは、次式により表わされ得る：
【００７１】
【化２】
【００７２】ここで、各R'1は、独立して、１個〜約８
個の炭素原子を有するヒドロカルビル基、または２個〜
約８個の炭素原子、好ましくは１個〜約４個の炭素原子
を有するヒドロキシヒドロカルビル基であり、そしてR'
は、約２個〜約18個の炭素原子、好ましくは２個〜約４
個の炭素原子を有する二価ヒドロカルビル基である。こ
れらの式の−R'−OH基は、ヒドロキシヒドロカルビル基
を表わす。R'は、非環式基、脂環族基または芳香族基で
あり得る。典型的には、R'は、非環式の直鎖または分枝
鎖アルキレン基（例えば、エチレン基、1,2-プロピレン
基、1,2-ブチレン基、1,2-オクタデシレン基など）であ
る。同じ分子内に２個のR'1基が存在する場合、それら
は、直接の炭素−炭素結合により、またはヘテロ原子
（例えば、酸素、窒素またはイオウ）を介して結合し、
５員環構造、６員環構造、７員環構造または８員環構造
を形成し得る。このような複素環アミンの例としては、
N-（ヒドロキシル低級アルキル）−モルホリン、−チオ
モルホリン、−ピペリジン、−オキサゾリジン、−チア
ゾリジンなどが挙げられる。しかしながら、典型的に
は、各R'1は、独立して、メチル基、エチル基、プロピ
ル基、ブチル基、ペンチル基またはヘキシル基である。
【００７３】これらのアルカノールアミンの例として
は、モノ−、ジ−およびトリエタノールアミン、ジエチ
ルエタノールアミン、エチルエタノールアミン、ブチル
ジエタノールアミンなどが挙げられる。
【００７４】このヒドロキシアミンはまた、エーテル-N
-（ヒドロキシヒドロカルビル）アミンであり得る。こ
れらは、上記ヒドロキシアミンのヒドロキシポリ（ヒド
ロカルビルオキシ）類似物（これらの類似物は、ヒドロ
キシル置換されたオキシアルキレン類似物も包含する）
である。このようなN-（ヒドロキシヒドロカルビル）ア
ミンは、エポキシドと上記アミンとの反応により都合よ
く調製され、そして次式により表わされ得る：
【００７５】
【化３】
【００７６】ここで、ｘは約２〜約15の数であり、そし
てR1およびR'は、上述のものである。R'1はまた、ヒド
ロキシポリ（ヒドロカルビルオキシ）基であり得る。
【００７７】好適なアミンとしては、約200〜4000の範
囲の平均分子量、好ましくは約400〜2000の範囲の平均
分子量を有するポリオキシアルキレンポリアミン（例え
ば、ポリオキシアルキレンジアミンおよびポリオキシア
ルキレントリアミン）もまた挙げられる。これらのポリ
オキシアルキレンポリアミンの例は、次式により特徴づ
けられ得る：NH2−アルキレン（o-アルキレン）mNH2で
あって、ここで、ｍは約３〜70の値、好ましくは約10〜
35の値を有する；およびR（アルキレン（o-アルキレ
ン）nNH2）3-6であって、ここで、ｎは全体の値が約１
〜40になる値であるが、ただし、複数のｎの全体の合計
は約３〜約70、一般に約６〜約35であり、そしてRは、
３〜６の原子価を有し10個までの炭素原子を有する多価
の飽和炭化水素基である。これらのアルキレン基は、直
鎖または分枝鎖であり得、１個〜７個の炭素原子、通常
１個〜４個の炭素原子を含有し得る。存在する種々のア
ルキレン基は、同一または相異なっていてもよい。
【００７８】好ましいポリオキシアルキレンポリアミン
としては、約200〜2000の範囲の平均分子量を有するポ
リオキシエチレンジアミンおよびポリオキシプロピレン
ジアミンおよびポリオキシプロピレントリアミンが挙げ
られる。このポリオキシアルキレンポリアミンは市販さ
れており、例えば、Jefferson Chemical Company, Inc.
から「Jeffamines D-230、D-400、D-1000、D-2000、T-4
03など」の商品名で得られる。
【００７９】米国特許第3,804,763号および第3,948,800
号の内容は、このようなポリオキシアルキレンポリアミ
ン、およびそれらをカルボン酸アシル化剤でアシル化す
る方法（この方法は、本発明で用いるアシル化試薬との
反応に適用され得る）の開示に関して、本明細書に参考
として援用されている。
【００８０】この窒素含有カルボン酸分散剤は、ポリア
ミンから誘導され得る。このポリアミンは、脂肪族、環
状脂肪族、複素環または芳香族であり得る。これらのポ
リアミンの例としては、アルキレンポリアミン、ヒドロ
キシ含有ポリアミン、アリールポリアミンおよび複素環
ポリアミンが挙げられる。
【００８１】アルキレンポリアミンは、次式により表わ
される：
【００８２】
【化４】
【００８３】ここで、ｎは、１〜約10の平均値、好まし
くは約２〜約７の平均値、さらに好ましくは約２〜約５
の平均値を有し、そしてこの「アルキレン」基は、１個
〜約10個の炭素原子、好ましくは約２個〜約６個の炭素
原子、さらに好ましくは約２個〜約４個の炭素原子を有
する。R2は、独立して、好ましくは水素；または約30個
までの炭素原子を有する脂肪族基またはヒドロキシ置換
脂肪族基である。好ましくは、R2は、R'1と同様に定義
される。
【００８４】このようなアルキレンポリアミンとして
は、メチレンポリアミン、エチレンポリアミン、ブチレ
ンポリアミン、プロピレンポリアミン、ペンチレンポリ
アミンなどが挙げられる。より高級な同族体および関連
した複素環アミン（例えば、ピペラジン）およびN-アミ
ノアルキル置換されたピペラジンもまた、包含される。
このようなポリアミンの特定の例には、エチレンジアミ
ン、トリエチレンテトラミン、トリス−（2-アミノエチ
ル）アミン、プロピレンジアミン、トリメチレンジアミ
ン、トリプロピレンテトラミン、テトラエチレンペンタ
ミン、ヘキサエチレンヘプタミン、ペンタエチレンヘキ
サミンなどがある。
【００８５】２種またはそれ以上の上述のアルキレンア
ミンの縮合により得られるより高級な同族体は、２種ま
たはそれ以上の上記ポリアミンの混合物と同様に、有用
である。
【００８６】エチレンポリアミン（例えば、上述のも
の）は有用である。このようなポリアミンは、「Ethyle
ne Amines」の表題で、Kirk Othmerの「Encyclopedia o
f Chemical Technology」（2d Edition、Vol. 7、pages
22〜37、Interscience Publishers、ニューヨーク(196
5)）に詳細に記述されている。このようなポリアミン
は、好都合には、二塩化エチレンとアンモニアとの反応
により、またはエチレンイミンと開環試薬（例えば、
水、アンモニアなど）との反応により調製される。この
ような反応の結果、環状縮合生成物（例えば、上記ピペ
ラジン）を含めたポリアルキレンポリアミンの錯体混合
物が生成する。エチレンポリアミン混合物は有用であ
る。
【００８７】他の有用なタイプのポリアミン混合物に
は、上記ポリアミン混合物のストリッピングにより、し
ばしば「ポリアミンボトムス」と呼ばれる残留物を残し
て得られるものがある。一般に、アルキレンポリアミン
ボトムスは、約200℃未満で沸騰する物質を、２重量％
より少ない量、通常は１重量％より少ない量で含有する
ものとして特徴づけられ得る。Dow Chemical Company
(フリーポート、テキサス)から得られるこのようなエチ
レンポリアミンボトムスの典型的な試料（これは、「E-
100」と命名されている）は、15.6℃で1.0168の比重、3
3.15重量％の窒素、および40℃で121センチストークス
の粘度を有する。このような試料のガスクロマトグラフ
ィー分析では、これが、約0.93重量％の「ライトエンド
（Light Ends）」（おそらく、ジエチレントリアミンで
ある）、0.72重量％のトリエチレンテトラミン、21.74
重量％のテトラエチレンペンタミン、および76.61重量
％およびそれ以上のペンタエチレンヘキサミンを含有す
る。これらのアルキレンポリアミンボトムスには、環状
縮合生成物（例えば、ピペラジン）、およびジエチレン
トリアミン、トリエチレンテトラミンなどのより高級な
同族体が包含される。
【００８８】これらのアルキレンポリアミンボトムス
は、アシル化剤とだけ反応し得るか、または他のアミ
ン、ポリアミンまたはそれらの混合物と共に用いられ得
る。
【００８９】他の有用なポリアミンは、少なくとも１種
のヒドロキシ化合物と、少なくとも１個の第一級アミノ
基または第二級アミノ基を含有する少なくとも１種のポ
リアミン反応物とを反応させることにより調製した縮合
反応生成物である縮合ポリアミンである。このヒドロキ
シ化合物は、好ましくは多価アルコールおよびアミンで
ある。好ましくは、このヒドロキシ化合物は多価アミン
である。多価アミンには、２個〜約20個の炭素原子、好
ましくは２個〜約４個の炭素原子を有するアルキレンオ
キシド（例えば、エチレンオキシド、プロピレンオキシ
ド、ブチレンオキシドなど）と反応した上記モノアミン
のいずれかが包含される。多価アミンの例としては、ト
リ−（ヒドロキシプロピル）アミン、トリス−（ヒドロ
キシメチル）アミノメタン、2-アミノ-2-メチル-1,3-プ
ロパンジオール、ジエタノールアミン、N,N,N',N'-テト
ラキス（2-ヒドロキシプロピル）エチレンジアミン、お
よびN,N,N',N'-テトラキス（2-ヒドロキシエチル）エチ
レンジアミン、好ましくはトリス（ヒドロキシメチル）
アミノメタン(THAM)が挙げられる。
【００９０】多価アルコールまたはアミンと反応して縮
合生成物または縮合アミンを形成するポリアミン反応物
は、上で記述されている。好ましいポリアミン反応物に
は、トリエチレンテトラミン(TETA)、テトラエチレンペ
ンタミン(TEPA)、ペンタエチレンヘキサミン(PEHA)、お
よびポリアミン混合物（例えば、上記の「アミンボトム
ス」）が包含される。
【００９１】このポリアミン反応物とヒドロキシ化合物
との縮合反応は、酸触媒の存在下において、高温、通
常、約60℃〜約265℃（好ましくは、約200℃〜約250
℃）で起こる。
【００９２】このアミン縮合物およびその製造方法は、
Steckelの米国特許第5,053,152号に記述され、その内容
は、この縮合物およびその製造方法の開示について、本
明細書に参考として援用されている。このようなポリア
ミン縮合物は、以下のように調製され得る：ガラス製攪
拌機、サーモウェル、表面下の窒素注入管、ディーン−
スタークトラップ、およびフリードリッヒ冷却器を備え
た３リットルの４ッ口丸底フラスコに、以下の物質を仕
込む：1299グラムのHPA Taft Amines（Union Carbide C
o.から市販のアミンボトムスで、典型的には34.1重量％
の窒素を有し、そして12.3重量％の第一級アミン、14.4
重量％の第二級アミンおよび7.4重量％の第三級アミン
の窒素分布を有する）、および727グラムのトリス（ヒ
ドロキシメチル）アミノメタン(THAM)40％水溶液。この
混合物を60℃まで加熱し、そして23グラムの85％H3PO4
を加える。この混合物を、次いで0.6時間にわたって120
℃まで加熱する。次いで、窒素を吹き付けて、この混合
物を1.25時間にわたり150℃まで加熱し、さらに１時間
以上かけて235℃まで加熱し、230〜235℃で５時間保持
し、次いで0.75時間にわたって240℃まで加熱し、240〜
245℃で５時間保持する。この生成物を150℃まで冷却
し、そしてケイソウ土濾過助剤で濾過する。収量：84％
（1221グラム）。
【００９３】他の実施態様においては、これらのポリア
ミンは、ヒドロキシ含有ポリアミンである。ヒドロキシ
モノアミンのヒドロキシ含有ポリアミン類似物、特に、
アルコキシル化アルキレンポリアミン（例えば、N,N
（ジエタノール）エチレンジアミン）もまた用いられ得
る。このようなポリアミンは、上記アルキレンアミンと
１種またはそれ以上の上記アルキレンオキシドとを反応
させることにより製造され得る。類似のアルキレンオキ
シド−アルカノールアミン反応生成物（例えば、上記の
第一級または第二級アルカノールアミンと、エチレン、
プロピレンまたはより高級なエポキシドとを、1.1〜1.2
のモル比で反応させることにより製造した生成物）もま
た用いられ得る。このような反応を行うための反応物比
および温度は、当業者に周知である。
【００９４】アルコキシル化アルキレンポリアミンの特
定の例としては、N-（2-ヒドロキシエチル）エチレンジ
アミン、N、N−ビス（2-ヒドロキシエチル）エチレンジ
アミン、1-（2-ヒドロキシエチル）ピペラジン、モノ
（ヒドロキシプロピル）置換テトラエチレンペンタミ
ン、N-（3-ヒドロキシブチル）テトラメチレンジアミン
などが挙げられる。上で例示のヒドロキシ含有ポリアミ
ンのアミノ基または水酸基を介した縮合により得られる
高級な同族体は、同様に有用である。アミノ基を介した
縮合により、アンモニアの除去を伴って高級なアミンが
得られるのに対して、水酸基を介した縮合により、水を
除去を伴ってエーテル結合を含有する生成物が得られ
る。上述のポリアミンのいずれか２種またはそれ以上の
混合物もまた有用である。
【００９５】他の実施態様においては、このアミンは複
素環ポリアミンである。この複素環ポリアミンとして
は、アジリジン、アゼチジン、アゾリジン、テトラ−お
よびジヒドロピリジン、ピロール、インドール、ピペリ
ジン、イミダゾール、ジ−およびテトラヒドロイミダゾ
ール、ピペラジン、イソインドール、プリン、モルホリ
ン、チオモルホリン、N-アミノアルキルモルホリン、N-
アミノアルキルチオモルホリン、N-アミノアルキルピペ
ラジン、N,N'-ジアミノアルキルピペラジン、アゼピ
ン、アゾシン、アゾニン、アゼシンおよび上記のそれぞ
れのテトラ−、ジ−およびペルヒドロ誘導体、およびこ
れら複素環アミンの２種またはそれ以上の混合物が挙げ
られる。好ましい複素環アミンは、複素環中に窒素、酸
素および／またはイオウだけを含有する飽和の五員環お
よび六員環複素環アミンであり、特に、ピペリジン、ピ
ペラジン、チオモルホリン、モルホリン、ピロリジンな
どである。ピペリジン、アミノアルキル置換ピペリジ
ン、ピペラジン、アミノアルキル置換ピペラジン、モル
ホリン、アミノアルキル置換モルホリン、ピロリジン、
およびアミノアルキル置換ピロリジンは、特に好まし
い。通常、このアミノアルキル置換基は、複素環の窒素
原子形成部分の上で、置換される。このような複素環ア
ミンの特定の例としては、N-アミノプロピルモルホリ
ン、N-アミノエチルピペラジン、およびN,N'-ジアミノ
エチルピペラジンが挙げられる。ヒドロキシ複素環ポリ
アミンもまた有用である。例としては、N-（2-ヒドロキ
シエチル）シクロヘキシルアミン、3-ヒドロキシシクロ
ペンチルアミン、N-ヒドロキシエチルピペラジンなどが
挙げられる。
【００９６】ヒドラジンおよび置換ヒドラジンもまた、
窒素含有カルボン酸分散剤を形成するために用いられ得
る。このヒドラジン中の少なくとも１個の窒素は、それ
に直接結合した水素を含有しなければならない。好まし
くは、ヒドラジン窒素に直接結合した少なくとも２個の
水素が存在し、さらに好ましくは、両方の水素が同じ窒
素上に存在する。このヒドラジン上に存在し得る置換基
としては、アルキル、アルケニル、アリール、アラルキ
ル、アルカリールなどが挙げられる。通常、これらの置
換基は、アルキル（特に、低級アルキル）、フェニル、
および置換フェニル（例えば、低級アルコキシ置換フェ
ニルまたは低級アルキル置換フェニル）である。置換ヒ
ドラジンの特定の例としては、メチルヒドラジン、N,N-
ジメチルヒドラジン、N,N'-ジメチルヒドラジン、フェ
ニルヒドラジン、N-フェニル-N'-エチルヒドラジン、N-
（パラ−トリル）-N'-（n-ブチル）ヒドラジン、N-（パ
ラ−ニトロフェニル）ヒドラジン、N-（パラ−ニトロフ
ェニル）-N-メチルヒドラジン、N,N'-ジ（パラ−クロロ
フェノール）ヒドラジン、N-フェニル-N'-シクロヘキシ
ルヒドラジンなどがある。
【００９７】窒素含有カルボン酸分散剤、およびそれら
の調製方法は、米国特許第4,234,435号；第4,952,328
号；第4,938,881号；第4,957,649号；および第4,904,40
1号に記述されている。これらの特許に含まれる窒素含
有カルボン酸分散剤および他の分散剤の開示内容は、本
明細書に参考として援用されている。
【００９８】以下の実施例は、窒素含有カルボン酸分散
剤、およびそれらの調製方法を例示する。
【００９９】（実施例１）１分子あたり約３個〜約10個
の窒素原子を有するエチレンポリアミンの市販混合物8.
16部（0.20当量）を、138℃で、鉱油113部、および実施
例Ｉで調製した置換コハク酸アシル化剤161部（0.24当
量）に添加することにより、混合物を調製する。この反
応混合物を２時間で150℃まで加熱し、そして窒素を吹
き込むことによりストリッピングする。この反応混合物
を濾過し、所望生成物のオイル溶液として濾液を得る。
【０１００】（実施例２）１分子あたり約３個〜10個の
窒素原子を有するエチレンポリアミンの市販混合物18.2
部（0.433当量）を、140℃で、鉱油392部、および実施
例IIで調製した置換コハク酸アシル化剤348部（0.52当
量）に添加することにより、混合物を調製する。この反
応混合物を1.8時間で150℃まで加熱し、そして窒素を吹
き込むことによりストリッピングする。この反応混合物
を濾過し、所望生成物のオイル溶液（55％はオイル）と
して濾液を得る。
【０１０１】実施例１に示した一般方法に従って、実施
例３〜８を調製する。
【０１０２】
【表１】
【０１０３】（実施例９）実施例Ｉで調製した置換コハ
ク酸アシル化剤3660部（６当量）の希釈油4664部中の混
合物を調製し約110℃で加熱して、そこで、この混合物
に窒素を吹き込む。この混合物に、次いで、アルキレン
ポリアミン混合物（これは、Union Carbide社から得た
エチレンポリアミンボトムス80％、および実験式ではジ
エチレントリアミンに相当するエチレンポリアミンの市
販混合物20％を含有する）210部（5.25当量）を１時間
にわたって加え、そしてこの混合物を110℃でさらに0.5
時間維持する。このポリアミン混合物は、約43.3の当量
を有することにより特徴づけられる。水を除去しつつ15
5℃で６時間加熱後、濾液を加えて、この反応混合物を
約150℃で濾過する。この濾液は、所望生成物のオイル
溶液である。
【０１０４】（実施例10）トルエン140部、109のケン化
価を有するポリイソブテニル無水コハク酸400部（蒸気
相浸透法による約850の分子量を有するポリ（イソブテ
ン））、および化学量論的にテトラエチレンペンタミン
に相当する平均組成を有するエチレンアミン混合物63.6
部の混合物を、水／トルエン共沸混合物を除去しつつ、
150℃まで加熱する。次いでこの反応混合物を、トルエ
ンの蒸留が終わるまで減圧下で150℃まで加熱する。こ
の残留アシル化ポリアミンは、4.7％の窒素含量を有す
る。
【０１０５】（実施例11）攪拌機、サーモウェル、表面
下の窒素注入管およびディーン−スタークトラップを備
えた12リットルフラスコに、５当量（窒素１個あたり）
のテトラエチレンペンタミンおよび1.5当量（OH）のト
リス−（ヒドロキシメチル）アミノメタン（THAM）のリ
ン酸触媒反応から誘導した縮合ポリアミン460部、およ
び鉱油2500部を仕込む。この混合物を105℃まで加熱
し、そして100のケン化価を有するポリ（イソブテン）
（Mnは1000）置換無水コハク酸3360部を1.5時間にわた
って加える。この混合物を、ゆっくりとN2を流しつつ16
0℃まで加熱し、そして160℃で５時間保持する。この反
応生成物をケイソウ土濾過助剤を用いて150℃で濾過
し、40％のオイル、2.31％の窒素および49.1の全塩基価
を有する生成物を得る。
【０１０６】（実施例12）実施例11の方法に実質的に従
って、ポリブテン置換無水コハク酸1000部を、85％リン
酸15.9部の存在下でポリアミンボトムス（HPA #1）100
0部およびTHAM 205部の反応から誘導した縮合アミン15
2部と反応させる。この生成物は、40％の鉱油希釈剤、
2.15％の窒素、および50.5の全塩基価を含有する。
【０１０７】（実施例13）反応器に、実施例Ｖの生成物
1145部および市販のエチレンポリアミンの混合物（これ
は、１分子あたり、３個〜約10個の窒素原子および約35
％の窒素含量を有する）36.5部を仕込む。これらの物質
を窒素下で155℃まで加熱し、そして155〜160℃で８時
間保持して、ディーン−スタークトラップで水3.3部を
集める。キシレン（495部）を加え、そしてこの溶液
を、ケイソウ土濾過助剤を使用して真空濾過する。
【０１０８】この分散剤はまたアミン分散剤であり得
る。アミン分散剤はヒドロカルビル置換アミンである。
これらのヒドロカルビル置換アミンは当業者に周知であ
る。これらのアミンは、米国特許第3,275,554号；第3,4
38,757号；第3,454,555号；第3,565,804号；第3,755,43
3号；および第3,822,289号に開示されている。これらの
特許の内容は、ヒドロカルビルアミンおよびそれらの製
造方法の開示に関して、本明細書に参考として援用され
ている。
【０１０９】典型的には、ハロゲン化オレフィンおよび
ハロゲン化オレフィン重合体（ポリアルケン）と、アミ
ン（モノアミンまたはポリアミン）とを反応させること
により、有用なアミン分散剤が調製される。このポリア
ルケンは、上記ポリアルケンのいずれかであり得る。こ
れらのアミンは、上記アミンのいずれかであり得る。
【０１１０】（実施例14）反応器に、鉱油126部、Na3CO
3 636部、およびテトラエチレンペンタミン567部を仕込
む。この混合物を、液面下の窒素スパージ下で125℃ま
で加熱する。130℃で0.5時間にわたって、塩素化ポリブ
テン（4.74％のCl）4464部を加える。この添加に続い
て、これらの物質を、激しく攪拌しながら130℃で６時
間加熱し、次いで150℃まで加熱し、そしてさらに12時
間保持する。この混合物を200℃まで加熱することによ
り低沸点物質を除去し、次いでその残留物を、200℃、2
0mmHgの圧力で２時間にわたり、真空ストリッピングす
る。これらの物質を180℃まで冷却し、この時点で、芳
香族炭化水素希釈剤140部を加え、続いて、混合し濾過
する。その濾液は生成物である。
【０１１１】この分散剤はまた、マンニッヒ分散剤であ
り得る。マンニッヒ分散剤は、一般に、少なくとも１種
のアルデヒド、少なくとも１種の上記アミンおよび少な
くとも１種のアルキル置換ヒドロキシ芳香族化合物の反
応により形成される。この反応は、室温から225℃、通
常、50℃〜約200℃（75℃〜150℃が最も好ましい）で起
こり得、この試薬の量は、ヒドロキシ芳香族化合物とホ
ルムアルデヒドとアミンとのモル比が、約（1:1:1）〜
約（1:3:3）の範囲となるような量である。
【０１１２】この第一の試薬は、アルキル置換ヒドロキ
シ芳香族化合物である。この用語には、フェノール（こ
れが好ましい）、炭素−、酸素−、イオウ−および窒素
で架橋したフェノールなど、ならびに、共有結合を介し
て直接結合したフェノール（例えば、4,4'-ビス（ヒド
ロキシ）ビフェニル）、縮合環炭化水素から誘導したヒ
ドロキシ化合物（例えば、ナフトールなど）；およびポ
リヒドロキシ化合物（例えば、カテコール、レソルシノ
ールおよびヒドロキノン）が含まれる。１種またはそれ
以上のヒドロキシ芳香族化合物の混合物は、この第一の
試薬として用いられ得る。
【０１１３】このヒドロキシ芳香族化合物は、少なくと
も約６個の炭素原子（通常、少なくとも約30個の炭素原
子、さらに好ましくは、少なくとも50個の炭素原子）で
あって約400個までの炭素原子、好ましくは300個までの
炭素原子、さらに好ましくは200個までの炭素原子を有
する、少なくとも１個、好ましくは２個以下の脂肪族基
または脂環族基で置換したものである。これらの基は、
上記ポリアルケンから誘導され得る。１つの実施態様に
おいては、このヒドロキシ芳香族化合物は、約420〜約1
0,000のMnを有する脂肪族または脂環族炭化水素ベース
の基で置換したフェノールである。
【０１１４】第二の試薬は、炭化水素ベースのアルデヒ
ド、好ましくは低級脂肪族アルデヒドである。好適なア
ルデヒドとしては、ホルムアルデヒド、ベンズアルデヒ
ド、アセトアルデヒド、ブチルアルデヒド、ヒドロキシ
ブチルアルデヒドおよびヘプタナール、および、反応条
件下にてアルデヒドとして反応するアルデヒド前駆体
（例えば、パラホルムアルデヒド、パラアルデヒド、ホ
ルマリンおよびメタール）が挙げられる。ホルムアルデ
ヒドおよびその前駆体（例えば、パラホルムアルデヒ
ド、トリオキサン）が好ましい。アルデヒドの混合物
は、第二の試薬として用いられ得る。
【０１１５】第三の試薬は、上記のいずれかのアミンで
ある。好ましくは、このアミンは上記のポリアミンであ
る。
【０１１６】マンニッヒ分散剤は以下の特許に記述され
ている：米国特許第3,980,569号；米国特許第3,877,899
号；および米国特許第4,454,059号（これらの特許の内
容は、マンニッヒ分散剤の開示について本明細書に参考
として援用されている）。
【０１１７】（実施例15）フェノール（４モル）、およ
び2000の分子量のポリイソブチレン（１モル）を、触媒
としてBF3（0.2モル）を用いそして溶媒としてトルエン
（2000グラム）を用いて、10℃で反応させる。３時間攪
拌した後、NH3（0.21モル）を添加しそしてこの錯体を
室温で濾過することにより、この触媒を不活性化させ
る。その濾液をストリッピングして、過剰のフェノー
ル、溶媒および低分子量フェノールを除去する。
【０１１８】このポリイソブチレンアルキル化フェノー
ル（1000グラム）を、触媒として0.1モルのKOHを用い
て、80〜100℃でキシレン（500グラム）中で、ホルムア
ルデヒド（0.8モル）と反応させる。４時間後、このKOH
を酢酸0.1モルで中和する。ペンタエチレンヘキサミン
（0.25モル）を、キシレン300グラムで希釈し、そして
急速に攪拌する。この間、このアルキルフェノール−ホ
ルムアルデヒド反応生成物を90〜100℃で１時間にわた
って加え、共沸混合物トラップを用いて水を除去する。
この反応混合物を、水を除去しつつ２時間にわたって加
熱還流し、80℃まで冷却し、そして濾過してアルキルフ
ェノール−マンニッヒ生成物を得る。理論分析では、TB
N＝53、％N＝1.1である。
【０１１９】この分散剤はまた、窒素含有分散剤−粘度
改良剤であり得る。この分散剤−粘度改良剤としては、
アミン源との反応により官能化された重合体骨格、およ
びアシル化重合体骨格、例えば、無水マレイン酸と反応
し次いでアミン化合物と反応された重合体骨格が挙げら
れる。真のすなわち正規のブロック共重合体、またはラ
ンダムブロック共重合体、または両者の組み合せが使用
される。これらは、事実上全てのオレフィン性二重結合
を除去するために、本発明での使用前に水素添加され
る。この水素添加を行う方法は、当業者に周知である。
要約すると、水素添加は、金属触媒（例えば、コロイド
状ニッケル、木炭上に担持されたパラジウムなど）の存
在下で、大気圧以上の圧力で、この共重合体を水素と接
触させることにより行われる。
【０１２０】一般に、これらのブロック共重合体は、酸
化安定性の理由から、平均分子内の炭素−炭素共有結合
の総数を基準にして、約５％以下の残留オレフィン性不
飽和、好ましくは約0.5％以下の残留オレフィン性不飽
和を含有する。このような不飽和は、当業者に周知の非
常に多くの方法（例えば、赤外、NMRなど）により、測
定され得る。最も好ましくは、これらの共重合体は、上
記分析方法により測定されるような識別可能な不飽和を
含有しない。
【０１２１】このブロック共重合体は、典型的には、約
10,000〜約500,000の範囲、好ましくは約30,000〜約20
0,000の範囲の数平均分子量（Mn）を有する。これらの
共重合体の重量平均分子量（Mw）は、一般に約50,000〜
約500,000の範囲、好ましくは約30,000〜約300,000の範
囲である。
【０１２２】重合体骨格をアミンで官能化するためのこ
のアミン源は、通常不飽和アミン化合物である。このア
シル化剤は、通常、アミンと反応できる不飽和カルボン
酸試薬である。この不飽和カルボン酸試薬およびアミン
は上で記述されている。
【０１２３】分散剤−粘度改良剤の例は以下の参考文献
に示されている：欧州特許第171,167号、米国特許第3,6
87,905号、第3,687,849号、第4,670,173号、第3,756,95
4号、第4,320,012号、第4,320,019号。
【０１２４】上記分散剤は、以下からなる群から選択さ
れる１種またはそれ以上の後処理試薬で後処理され得
る：シアン化アルケニル、カルボン酸アシル化剤、アル
デヒド、ケトン、尿素、グアニジン、ジシアノジアミ
ド、ヒドロカルビルイソシアネート、エポキシド、およ
びホルムアルデヒドまたはホルムアルデヒド生成化合
物。
【０１２５】以下の米国特許の内容は、本発明のカルボ
ン酸誘導体組成物に利用できる後処理方法および後処理
試薬の開示について本明細書に参考として援用されてい
る：米国特許第3,087,936号、第3,254,025号、第3,256,
185号、第3,278,550号、第3,282,955号、第3,284,410
号、第3,338,832号、第3,533,945号、第3,639,242号、
第3,708,522号、第3,859,318号、第3,865,813号、第4,2
34,435号など。英国特許第1,085,903号および第1,162,4
36号もまた、このような方法を記述している。
【０１２６】（ディーゼル燃料）本発明で有用なディー
ゼル燃料は、いずれのディーゼル燃料でもあり得る。１
つの実施態様においては、これらのディーゼル燃料は、
「Ｘ線スペクトルによる石油生成物中のイオウの標準試
験方法」の表題でASTM D 2622-87に示す試験方法により
決定されるように、約0.1重量％以下のイオウ含量、好
ましくは約0.05重量％以下のイオウ含量を有する。ディ
ーゼルタイプのエンジンに用いるのに好適な沸点範囲お
よび粘度を有する燃料が使用され得る。これらの燃料
は、典型的には、約300℃〜約390℃の範囲、好ましくは
約330℃〜約350℃の範囲の温度で、90％が蒸留される温
度を有する。これらの燃料の粘度は、典型的には、40℃
で、約1.3〜約24センチストークスの範囲である。これ
らのディーゼル燃料は、「ディーゼル燃料油の標準的な
仕様」の表題でASTM D 975に示されるように、1-D等
級、2-D等級または4-D等級のいずれかに分類され得る。
これらのディーゼル燃料は、アルコールおよびエステル
を含有し得る。多くのディーゼル燃料は石油ベースであ
るが、植物油もまた有用である。
【０１２７】上記の窒素含有分散剤に加えて、本発明の
燃料組成物は、必要に応じた任意の基準で、ディーゼル
燃料油に通常用いられる他の添加剤を含有し得る。必要
に応じてとは、それにより性能上の利点を獲得する必要
があるなら、これらの添加剤が加えられ得、そうでなけ
れば、これらの添加剤は組成物から排除され得るという
意味である。
【０１２８】このような他の添加剤としては、セタン価
改良剤（例えば、硝酸アルキル、過酸化物、硫化物な
ど）、煙抑制剤（例えば、有機金属化合物）、腐食防止
剤、排気系内のトラップ中に集められた微粒子の点火を
促進する添加剤、貯蔵安定化剤、低温流動性改良剤、殺
生物剤（biocides）などが挙げられる。このような添加
剤は、ディーゼル燃料技術の当業者に周知である。
【０１２９】上記のように、本明細書に記載の選択され
た窒素含有分散剤は、ディーゼル燃料噴射器に予期でき
ない優れた清浄性を与える。多くの分散剤は周知であ
り、多くは適当な性能を有する。この燃料組成物で使用
される特定の分散剤の優れた性能は予期できない効果に
あり、非常に優れた性能を有するプレミアム燃料が得ら
れる。
【０１３０】本発明のディーゼル燃料組成物で使用され
る分散剤は、ディーゼル燃料噴射器系での沈澱物の形成
を防止するかまたは低減するのに充分な量で用いられ
る。これらの量は、希釈剤を含有しない場合を基準とし
て、典型的にはディーゼル燃料1000バレルあたり約５〜
約500ポンド、好ましくはディーゼル燃料1000バレルあ
たり約10〜約100ポンド、さらに好ましくは約15〜約50
ポンドの範囲である。
【０１３１】燃料噴射器沈澱物を抑制する分散剤の能力
の評価は、多くの異なる方法で行われ得る。現代のディ
ーゼル機械設備によく相互関連していると思われる試験
は、1991年10月にカナダのオンタリオ州トロントで開催
された the Society of Automotive Engineers Interna
tional Fuels and Lubricants Meetingで提出されたSAE
Paper 912331中の「Cummins L-10 Injector Depositin
g Test to Evaluate Diesel Fuel Quality」に、T.R. G
allantらにより記述されている。この文献の内容は、本
明細書に参考として援用されている。
【０１３２】要約すると、この噴射器沈澱物試験は、前
部から後部にかけて連続して駆動軸により連結した２個
の1988年製 Cummins L-10エンジンを使用する。絞り弁
レバーは、絞り弁が閉じた起動状態と絞り弁が全開の燃
料供給状態との間で、15秒ごとに全体で125時間にわた
って、同時に周期的に作用する。一方のエンジンが推進
しているとき（およそ55〜65馬力）、他方エンジンは、
絞り弁が閉じた起動状態にある。試験後、噴射器の移
動、吸気バルブの急激な動き（lash）および排気バルブ
の急激な動きを測定して、試験全体を通じて、エンジン
および噴射器の調整を確実に維持する。
【０１３３】試験後、噴射器の流量を測定し、そして噴
射器を一部分解して、沈澱物のレベルを目視評価する。
この評価は、CRC（Coordinating Research Council）方
法を使用して行われ、この方法は、炭素およびワニス
（varnish）を別々に評価して、それぞれに対し値を指
定する。100の評価値は、100％の重炭素を示すのに対し
て、ワニスおよび軽量の炭素は、それが被覆している範
囲の割合として評価される。沈澱物のない噴射器は０の
値を示す。
【０１３４】上で示すように、少量で流量に悪影響を与
える沈澱物が存在することもあり、多量の沈澱物が存在
しても流量にほとんど影響を与えないこともある。
【０１３５】全体的な性能を示すために、流量および目
視による外観の両方を考慮して、CRC評価に流量損失割
合を掛けて得られるさらに別の評価値を指定する。「合
格」は85以下である。
【０１３６】以下の表２は、本発明の燃料組成物を使用
して得られる非常に優れた性能を示す。全ての量は、処
理レベルおよび窒素含量を含めて、オイルおよび希釈剤
を含有しない場合を基準として表される。
【０１３７】
【表２】
【０１３８】比較の目的上、以下の表３に示すデータ
は、本発明の請求の範囲で特定している必要条件に適合
しない分散剤の効果を示す。
【０１３９】
【表３】
【０１４０】本発明の燃料組成物は、噴射器を清浄に保
つのに有用であるだけでなく、汚れた噴射器を清浄にす
るという別の効果もある。この「清浄」効果は、沈澱物
を有するディーゼル燃料噴射器を備えたディーゼルエン
ジンを、本発明のディーゼル燃料組成物を用いて操作す
ることにより得られる。分散剤の処理レベルは、「清浄
に保つ」効果に関しほぼ同じである。しかしながら、分
散剤の量を増やす（例えば、燃料1000バレルあたり500
部(PTB)から約2000 PTBまで）と、特に、噴射器が多量
の沈澱物を有するとき、しばしば汚れた噴射器がより速
く清浄になる。
【０１４１】本発明の燃料で用いられる分散剤および他
の添加剤は、燃料に直接加えられ得るか、または実質的
に不活性で通常液体の有機希釈剤（例えば、ナフサ、ベ
ンゼン、トルエン、キシレン）または通常の液体燃料
（上記のもの）で希釈されて、添加剤濃縮物を形成し得
る。これらの濃縮物は、一般に、約20重量％〜約90重量
％の本発明の組成物を含有し、さらに、１種またはそれ
以上の当該記述分野で周知かまたは上記の他の通常の添
加剤を含有し得る。
【０１４２】本発明の燃料添加剤組成物は、上で示した
レベルより少ないレベルの添加剤と共に、濃縮物の形態
で提供され、次いで、追加量の本発明の組成物および他
の周知の添加剤と共に、燃料に直接加えられるか、また
は燃料への添加前に、添加剤のレベルが所望レベルにな
るまで、添加剤と共に希釈され得る。
【０１４３】本発明は、その好ましい実施態様に関して
説明しているが、それらの種々の変更は、本明細書を読
めば、当業者に明らかなことが理解されるべきである。
従って、ここで開示の発明は、添付の請求の範囲に入る
ような変更を含むべく意図されていることが理解される
べきである。
【０１４４】
【発明の効果】本発明により、ディーゼルエンジン噴射
器における沈澱物の蓄積を防止し、それによりディーゼ
ルエンジン噴射器を清浄にするディーゼル燃料組成物が
提供される。さらに、本発明のディーゼル燃料組成物を
用いて操作することにより、沈澱物を有するディーゼル
燃料噴射器を備えたディーゼルエンジンを清浄にする方
法が提供される。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 ダニエル ティー． デイリー アメリカ合衆国 オハイオ 44120，シェ イカー ハイツ，リードハム ドライブ 3684

Claims (14)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 ASTM標準規格D-975に適合する主要量の
    ディーゼル燃料油、およびディーゼルエンジン燃料噴射
    器上の沈澱物の形成を最小にし、そして該噴射器の意図
    した流量を維持するのに充分な量で少量の窒素含有分散
    剤、および必要に応じて、セタン価改良剤、安定剤、腐
    食防止剤および流動性改良剤からなる群の１要素を含有
    する組成物であって、該分散剤の重量平均分子量に該分
    散剤の窒素パーセントを掛けて得られる数が約45,000〜
    約100,000の範囲である、組成物。
  2. 【請求項２】 前記分散剤の重量平均分子量が少なくと
    も約2000である、請求項１に記載の組成物。
  3. 【請求項３】 前記分散剤が、以下のA)、B)、C)および
    D)からなる群の少なくとも１種の要素である、請求項１
    に記載の組成物： A)カルボン酸分散剤、 B)マンニッヒ分散剤、 C)アミン分散剤、 D)分散剤−粘度改良剤。
  4. 【請求項４】 前記分散剤が、ヒドロカルビル置換カル
    ボン酸と、アルキレンポリアミンおよびポリオキシアル
    キレンポリアミンの少なくとも１種との反応生成物であ
    るA)カルボン酸分散剤である、請求項３に記載の組成
    物。
  5. 【請求項５】 前記カルボン酸が、脂肪族炭化水素基で
    置換された無水コハク酸またはそれらの官能性等価物で
    あり、該脂肪族炭化水素基が少なくとも約30個の炭素原
    子を含有する、請求項４に記載の組成物。
  6. 【請求項６】 前記分散剤は、縮合ポリアミンとアルケ
    ニル置換無水コハク酸との反応生成物であり、該アルケ
    ニル基が、約800〜約3500の範囲の数平均分子量を有す
    るポリオレフィンから誘導される、請求項１に記載の組
    成物。
  7. 【請求項７】 前記分散剤が、脂肪族基で置換されたフ
    ェノールと、ホルムアルデヒドまたはホルムアルデヒド
    生成試薬およびポリアミンとの反応生成物であるB)マン
    ニッヒ分散剤であり、該脂肪族基が少なくとも約30個の
    炭素原子を含有する、請求項３に記載の組成物。
  8. 【請求項８】 前記分散剤がC)アミン分散剤である、請
    求項３に記載の組成物。
  9. 【請求項９】 前記アミン分散剤が、約600〜約4000の
    範囲の数平均分子量を有するハロゲン化ポリオレフィン
    とアルキレンポリアミンとの反応生成物である、請求項
    ８に記載の組成物。
  10. 【請求項１０】 前記アルキレンポリアミンが、ポリア
    ルキレンポリアミンとポリアルカノールアミンとの反応
    生成物である縮合ポリアミンである、請求項５または９
    に記載の組成物。
  11. 【請求項１１】 前記ディーゼル燃料油が石油から誘導
    される、請求項１に記載の組成物。
  12. 【請求項１２】 前記ディーゼル燃料油が植物油を含有
    する、請求項１に記載の組成物。
  13. 【請求項１３】 前記ディーゼル燃料油が、植物油およ
    び石油から誘導した油の混合物を含有する、請求項１に
    記載の組成物。
  14. 【請求項１４】 ディーゼル燃料噴射器を清浄にする方
    法であって、沈澱物のあるディーゼル燃料噴射器を有す
    るディーゼルエンジンを、請求項１に記載の組成物で操
    作することを包含する、方法。
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