JPH0753742B2 - シラン化合物の製造方法 - Google Patents
シラン化合物の製造方法Info
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- JPH0753742B2 JPH0753742B2 JP62275216A JP27521687A JPH0753742B2 JP H0753742 B2 JPH0753742 B2 JP H0753742B2 JP 62275216 A JP62275216 A JP 62275216A JP 27521687 A JP27521687 A JP 27521687A JP H0753742 B2 JPH0753742 B2 JP H0753742B2
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- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
Landscapes
- Catalysts (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 〔発明の技術分野〕 本発明はシラン化合物の製造方法に関し、さらに詳しく
は、メトキシシラン化合物をエステル交換して他のシラ
ン化合物を得る方法の改良に関する。
は、メトキシシラン化合物をエステル交換して他のシラ
ン化合物を得る方法の改良に関する。
〔発明の技術的背景とその問題点〕 ケイ素原子に結合したアルコキシ基、オキシム基などの
ケイ素官能性基をもつシラン化合物の製造方法として
は、四塩化ケイ素、メチルトリクロロシラン、ジメチル
ジクロロシラン、トリメチルクロロシラン、フェニルト
リクロロシランなどのハロシラン類を、アルコール類ま
たはオキシム化合物と反応させる方法が知られている。
この場合、副反応を抑制し、反応収率を上げる目的で、
トルエン、キシレン、エチルエーテルのような反応溶媒
および／またはピリジンのようなアミン類を共存させる
方法と、多段塔の内部でハロシラン類とヒドロキシル化
合物を接触させてハロゲン化水素を塔頂から取り出しな
がら反応を行わせる方法とがある。
ケイ素官能性基をもつシラン化合物の製造方法として
は、四塩化ケイ素、メチルトリクロロシラン、ジメチル
ジクロロシラン、トリメチルクロロシラン、フェニルト
リクロロシランなどのハロシラン類を、アルコール類ま
たはオキシム化合物と反応させる方法が知られている。
この場合、副反応を抑制し、反応収率を上げる目的で、
トルエン、キシレン、エチルエーテルのような反応溶媒
および／またはピリジンのようなアミン類を共存させる
方法と、多段塔の内部でハロシラン類とヒドロキシル化
合物を接触させてハロゲン化水素を塔頂から取り出しな
がら反応を行わせる方法とがある。
しかしながら、これらの方法のうち、前者すなわち反応
溶媒および／またはアミン類を共存させる方法において
は、次のような欠点がある。
溶媒および／またはアミン類を共存させる方法において
は、次のような欠点がある。
多量の反応媒体を必要とする。
毒性および臭気をもつアミン化合物を多量に要す
る。
る。
反応の初期に、湿気の存在によって毒性と刺戟性を
もつハロゲン化水素を発生する。
もつハロゲン化水素を発生する。
生成するアミン化合物とハロゲン化水素との塩の濾
過が困難で、塩が反応生成物に混入する。
過が困難で、塩が反応生成物に混入する。
また後者においても、前述ののほかに、耐食性を要す
る高価な材質の多段塔を必要とし、また所望のアルコキ
シ化度に応じて、反応原料を所定の安定した速度で供給
するために、高度の制御機器を必要とするなど、反応設
備についての制約が多い。
る高価な材質の多段塔を必要とし、また所望のアルコキ
シ化度に応じて、反応原料を所定の安定した速度で供給
するために、高度の制御機器を必要とするなど、反応設
備についての制約が多い。
そこで、ハロシラン類の代わりにメトキシシラン化合物
を用い、エステル交換反応によってアルコキシシラン類
（メトキシシランを除く）またはオキシムシラン類を得
ることが行われ、とくにオキシムシラン類の製造方法に
おいて、反応器内を適宜加熱した状態にしてメタノール
を反応系外に取り出したのち、反応生成物を製造する方
法が知られている（特公昭49-39967号公報）。しかし、
この方法においても、脱メタノール反応の速度が遅く、
また反応平衡が極度にメトキシシラン側に寄っているた
めに、エステル交換反応を進行させるには、副生するメ
タノールを系外に留出させるために過剰の加熱を必要と
する。そのため、反応生成物の分解や着色を伴う不利が
ある。また、反応を進行させるために触媒量のアミンを
用いることが上述の公報に開示されているが、これらを
反応生成物から分離するには、精留による分離を必要と
し、生成物の精製工程を煩雑にしている。
を用い、エステル交換反応によってアルコキシシラン類
（メトキシシランを除く）またはオキシムシラン類を得
ることが行われ、とくにオキシムシラン類の製造方法に
おいて、反応器内を適宜加熱した状態にしてメタノール
を反応系外に取り出したのち、反応生成物を製造する方
法が知られている（特公昭49-39967号公報）。しかし、
この方法においても、脱メタノール反応の速度が遅く、
また反応平衡が極度にメトキシシラン側に寄っているた
めに、エステル交換反応を進行させるには、副生するメ
タノールを系外に留出させるために過剰の加熱を必要と
する。そのため、反応生成物の分解や着色を伴う不利が
ある。また、反応を進行させるために触媒量のアミンを
用いることが上述の公報に開示されているが、これらを
反応生成物から分離するには、精留による分離を必要と
し、生成物の精製工程を煩雑にしている。
本発明の目的は、メトキシシラン化合物のエステル交換
反応を有利に行い、かつ反応生成物の分離精製を容易に
する方法を見出すことにある。
反応を有利に行い、かつ反応生成物の分離精製を容易に
する方法を見出すことにある。
本発明者らは、この目的を達成するために研究を行った
ところ、モレキュラーシーブの存在下にエステル交換反
応を行って、副生するメタノールを選択的にモレキュラ
ーシーブに吸着させることにより、この目的を達成しう
ることを見出して、本発明をなすに至った。
ところ、モレキュラーシーブの存在下にエステル交換反
応を行って、副生するメタノールを選択的にモレキュラ
ーシーブに吸着させることにより、この目的を達成しう
ることを見出して、本発明をなすに至った。
即ち本発明は、一般式 R1 aSi(OCH3)4-a （式中、R1は互いに同一または相異なる置換または非置
換の１価の炭化水素基、ａは０〜３の整数を示す）で表
わされるメトキシシラン化合物と、一般式 Ｘ＝NOHまたはYOH （式中、ＸはR2R3CまたはR4Cで示される２価の基、R2お
よびR3は互いに同一または相異なる１価の炭化水素基、
R4は２価の炭化水素基、Ｙはメチル基よりも大きな分子
量をもつ１価の炭化水素基を示す）で表わされるヒドロ
キシル化合物とを反応させて、一般式 R1 aSi(OCH3)b(OZ)4-a-b （式中、R1,aは前述のとおり、ＺはＸ＝ＮまたはＹで示
される１価の基、X,Yは前述のとおり、ｂは０〜３の整
数を示し、かつａ＋ｂは０〜３の整数である）で示され
るシラン化合物を製造する方法において、反応を細孔径
３〜13Åのモレキュラーシーブの存在下に行うことを特
徴とするシラン化合物の製造方法に関する。
換の１価の炭化水素基、ａは０〜３の整数を示す）で表
わされるメトキシシラン化合物と、一般式 Ｘ＝NOHまたはYOH （式中、ＸはR2R3CまたはR4Cで示される２価の基、R2お
よびR3は互いに同一または相異なる１価の炭化水素基、
R4は２価の炭化水素基、Ｙはメチル基よりも大きな分子
量をもつ１価の炭化水素基を示す）で表わされるヒドロ
キシル化合物とを反応させて、一般式 R1 aSi(OCH3)b(OZ)4-a-b （式中、R1,aは前述のとおり、ＺはＸ＝ＮまたはＹで示
される１価の基、X,Yは前述のとおり、ｂは０〜３の整
数を示し、かつａ＋ｂは０〜３の整数である）で示され
るシラン化合物を製造する方法において、反応を細孔径
３〜13Åのモレキュラーシーブの存在下に行うことを特
徴とするシラン化合物の製造方法に関する。
本発明に用いられるメトキシシラン化合物および生成シ
ラン化合物において、R1は置換または非置換の１価の炭
化水素基で、互いに同一でも相異っていてもよい。
ラン化合物において、R1は置換または非置換の１価の炭
化水素基で、互いに同一でも相異っていてもよい。
R1としてはメチル基、エチル基、プロピル基、ブチル
基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル
基、ノニル基、デシル基、ドデシル基のようなアルキル
基；シクロペンチル基、シクロヘキシル基のようなシク
ロアルキル基;2−フェニルエチル基、２−フェニルプロ
ピル基のようなアラルキル基；フェニル基、トリル基、
キセニル基、ナフチル基のようなアリール基；ビニル
基、アリル基、デセニル基のようなアルケニル基；およ
びクロロメチル基、クロロフェニル基、3,3,3−トリフ
ルオロプロピル基、シアノエチル基のような置換炭化水
素基などが例示され、反応性からメチル基またはビニル
基が好ましい。
基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル
基、ノニル基、デシル基、ドデシル基のようなアルキル
基；シクロペンチル基、シクロヘキシル基のようなシク
ロアルキル基;2−フェニルエチル基、２−フェニルプロ
ピル基のようなアラルキル基；フェニル基、トリル基、
キセニル基、ナフチル基のようなアリール基；ビニル
基、アリル基、デセニル基のようなアルケニル基；およ
びクロロメチル基、クロロフェニル基、3,3,3−トリフ
ルオロプロピル基、シアノエチル基のような置換炭化水
素基などが例示され、反応性からメチル基またはビニル
基が好ましい。
ａは０〜３の整数である。このようなメトキシシラン化
合物としては、テトラメトキシシランのような４官能性
シラン；メチルトリメトキシシラン、エチルトリメトキ
シシラン、フェニルトリメトキシシラン、ビニルトリメ
トキシシランのような３官能性シラン；ジメチルジメト
キシシラン、メチルフェニルジメトキシシラン、ジフェ
ニルジメトキシシラン、メチルビニルジメトキシシラン
のような２官能性シラン；トリメチルメトキシシラン、
ジメチルビニルメトキシシランのような１官能性シラン
が例示され、反応性および生成物の有用性から、メチル
トリメトキシシラン、ビニルトリメトキシシランなどが
好ましい。
合物としては、テトラメトキシシランのような４官能性
シラン；メチルトリメトキシシラン、エチルトリメトキ
シシラン、フェニルトリメトキシシラン、ビニルトリメ
トキシシランのような３官能性シラン；ジメチルジメト
キシシラン、メチルフェニルジメトキシシラン、ジフェ
ニルジメトキシシラン、メチルビニルジメトキシシラン
のような２官能性シラン；トリメチルメトキシシラン、
ジメチルビニルメトキシシランのような１官能性シラン
が例示され、反応性および生成物の有用性から、メチル
トリメトキシシラン、ビニルトリメトキシシランなどが
好ましい。
本発明に用いられるオキシム類において、ＸはR2R3Cま
たはR4Cで表わされ、Ｃのところに２個の原子価をもつ
２価の炭化水素基である。R2およびR3は互いに同一また
は相異なる１価の炭化水素基であり、それぞれメチル
基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘ
キシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル
基、ドデシル基のようなアルキル基；シクロペンチル
基、シクロヘキシル基のようなシクロアルキル基;2−フ
ェニルエチル基、２−フェニルプロピル基のようなアラ
ルキル基；フェニル基、トリル基のようなアリール基な
どが例示される。またR4は２価の炭化水素基で、テトラ
メチレン基、ペンタメチレン基などが例示される。
たはR4Cで表わされ、Ｃのところに２個の原子価をもつ
２価の炭化水素基である。R2およびR3は互いに同一また
は相異なる１価の炭化水素基であり、それぞれメチル
基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘ
キシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル
基、ドデシル基のようなアルキル基；シクロペンチル
基、シクロヘキシル基のようなシクロアルキル基;2−フ
ェニルエチル基、２−フェニルプロピル基のようなアラ
ルキル基；フェニル基、トリル基のようなアリール基な
どが例示される。またR4は２価の炭化水素基で、テトラ
メチレン基、ペンタメチレン基などが例示される。
このようなオキシム化合物としては、アセトンオキシ
ム、２−ブタノンオキシム、２−ペンタノンオキシム、
２−ノナノンオキシム、ジイソプロピルケトオキシム、
アセトフェノンオキシム、ベンゾフェノンオキシム、シ
クロヘキサノンオキシムなどが例示される。
ム、２−ブタノンオキシム、２−ペンタノンオキシム、
２−ノナノンオキシム、ジイソプロピルケトオキシム、
アセトフェノンオキシム、ベンゾフェノンオキシム、シ
クロヘキサノンオキシムなどが例示される。
本発明に用いられるアルコール類またはフェノール類に
おいて、Ｙは１価の炭化水素基である。Ｙとしてはエチ
ル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル
基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、ド
デシル基のようなアルキル基；シクロペンチル基、シク
ロヘキシル基のようなシクロアルキル基;2−フェニルエ
チル基、２−フェニルプロピル基のようなアラルキル
基；フェニル基、トリル基のようなアリール基などが例
示される。
おいて、Ｙは１価の炭化水素基である。Ｙとしてはエチ
ル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル
基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、ド
デシル基のようなアルキル基；シクロペンチル基、シク
ロヘキシル基のようなシクロアルキル基;2−フェニルエ
チル基、２−フェニルプロピル基のようなアラルキル
基；フェニル基、トリル基のようなアリール基などが例
示される。
このようなアルコール類またはフェノール類としては、
エタノール、ｎ−プロパノール、イソプロパノール、ｎ
−ブタノール、ペンタノール、ヘキサノール、デカノー
ル、２−フェニルエタノール、フェノールなどが例示さ
れる。
エタノール、ｎ−プロパノール、イソプロパノール、ｎ
−ブタノール、ペンタノール、ヘキサノール、デカノー
ル、２−フェニルエタノール、フェノールなどが例示さ
れる。
これらのヒドロキシ化合物のうち、反応性、取扱の容易
なことおよび生成物の有用性から、２−ブタノンオキシ
ム、ｎ−ブタノール、フェノールが特に好ましい。
なことおよび生成物の有用性から、２−ブタノンオキシ
ム、ｎ−ブタノール、フェノールが特に好ましい。
本発明に用いられるモレキュラーシーブは、反応系およ
び生成系からメタノールを選択的に吸着しうるもので、
細孔径が３〜13Åのものが選ばれる。選択吸収能力から
は細孔径が３〜６Åのものが好ましく、４〜５Åのもの
が特に好ましい。
び生成系からメタノールを選択的に吸着しうるもので、
細孔径が３〜13Åのものが選ばれる。選択吸収能力から
は細孔径が３〜６Åのものが好ましく、４〜５Åのもの
が特に好ましい。
反応は、メトキシシラン化合物を、ヒドロキシル化合物
ならびにモレキュラーシーブとともに反応容器に仕込
み、好ましくは０〜95℃、更に好ましくは20〜80℃の温
度で行う。０℃未満では反応速度が遅く、95℃を越える
と副反応が起こって収率が低下する。なお、相互の接触
を高めるために撹拌などの手段を用いることもできる。
ならびにモレキュラーシーブとともに反応容器に仕込
み、好ましくは０〜95℃、更に好ましくは20〜80℃の温
度で行う。０℃未満では反応速度が遅く、95℃を越える
と副反応が起こって収率が低下する。なお、相互の接触
を高めるために撹拌などの手段を用いることもできる。
仕込量はとくに限定されないが、メトキシシラン化合物
のエステル交換したいメトキシ基１モルに対して、１〜
５モルのヒドロキシル化合物を用いることが好ましい。
また、モレキュラーシーブの量は、生成するメタノール
の量に対して５〜20倍（重量）量が好ましい。モレキュ
ラーシーブの量が５倍量未満ではメタノールを完全に吸
着しえないので反応速度が遅くなり、20倍量を越えて用
いても、その量に見合う効果が得られないからである。
のエステル交換したいメトキシ基１モルに対して、１〜
５モルのヒドロキシル化合物を用いることが好ましい。
また、モレキュラーシーブの量は、生成するメタノール
の量に対して５〜20倍（重量）量が好ましい。モレキュ
ラーシーブの量が５倍量未満ではメタノールを完全に吸
着しえないので反応速度が遅くなり、20倍量を越えて用
いても、その量に見合う効果が得られないからである。
本発明の方法により、オキシムシラン化合物、アルコキ
シシラン化合物、またはフェノキシシラン化合物など
が、比較的低い反応温度で反応を行うことにより収率よ
く得られ、精製にも煩雑な工程を必要としない。
シシラン化合物、またはフェノキシシラン化合物など
が、比較的低い反応温度で反応を行うことにより収率よ
く得られ、精製にも煩雑な工程を必要としない。
本発明の方法で得られたシラン化合物は、各種の有機ケ
イ素化合物の中間原料、シリコーンゴムや有機高分子の
架橋剤、無機質微粉末の表面処理剤、接着剤やプライマ
ーの成分などとして有用である。
イ素化合物の中間原料、シリコーンゴムや有機高分子の
架橋剤、無機質微粉末の表面処理剤、接着剤やプライマ
ーの成分などとして有用である。
以下、本発明を実施例によって説明するが、本発明はこ
れらの実施例によって限定されるものではない。尚、実
施例中、部はいずれも重量部である。
れらの実施例によって限定されるものではない。尚、実
施例中、部はいずれも重量部である。
実施例１〜３、比較例１ 撹拌装置を備えた反応容器に、27.2部のメチルトリメト
キシシランと69.6部の２−ブタノンオキシムを仕込み、
さらに細孔径が４Åのモレキュラーシーブ100部を仕込
んで、温度25℃で12時間の反応を行った。反応後、モレ
キュラーシーブを濾過して、無色透明の反応生成物を得
た。
キシシランと69.6部の２−ブタノンオキシムを仕込み、
さらに細孔径が４Åのモレキュラーシーブ100部を仕込
んで、温度25℃で12時間の反応を行った。反応後、モレ
キュラーシーブを濾過して、無色透明の反応生成物を得
た。
この反応生成物をガスクロマトグラフィーにかけたとこ
ろ、第１表に示す組成のものが得られていることが判っ
た。これを精留して、それぞれのオキシマト基含有シラ
ンを単離することができた（以上、実施例１）。
ろ、第１表に示す組成のものが得られていることが判っ
た。これを精留して、それぞれのオキシマト基含有シラ
ンを単離することができた（以上、実施例１）。
モレキュラーシーブの量を増した実施例２、細孔径５Å
のモレキュラーシーブを用い、反応温度を上げた実施例
３、モレキュラーシーブを用いず、高温でメタノールを
系外に留去しながら反応を行う比較例１を行った。これ
らの反応条件と結果を第１表に示す。
のモレキュラーシーブを用い、反応温度を上げた実施例
３、モレキュラーシーブを用いず、高温でメタノールを
系外に留去しながら反応を行う比較例１を行った。これ
らの反応条件と結果を第１表に示す。
実施例4,比較例２ 実施例１と同じ反応装置に29.6部のビニルトリメトキシ
シランと52.2部の２−ブタノンオキシム、および細孔径
が４Åのモレキュラーシーブ100部を仕込み、第２表に
示す条件で反応を行って、黄色透明の反応生成物を得
た。ガスクロマトグラフィーによる組成比は第２表のと
おりであった。なお、比較例２としてモレキュラーシー
ブを用いないでメタノールを留去しつつ同様の反応を行
ったことろ、淡黄色透明の反応生成物を得た。その組成
比は第２表に示すとおりであった。
シランと52.2部の２−ブタノンオキシム、および細孔径
が４Åのモレキュラーシーブ100部を仕込み、第２表に
示す条件で反応を行って、黄色透明の反応生成物を得
た。ガスクロマトグラフィーによる組成比は第２表のと
おりであった。なお、比較例２としてモレキュラーシー
ブを用いないでメタノールを留去しつつ同様の反応を行
ったことろ、淡黄色透明の反応生成物を得た。その組成
比は第２表に示すとおりであった。
実施例５ 実施例１と同じ反応装置に27.2部のメチルトリメトキシ
シラン、75.2部のフェノール、および細孔径が４Åのモ
レキュラーシーブ100部を仕込んで、温度55℃で12時間
反応させたところ、無色透明の反応生成物を得た。その
ガスクロマトグラフィーによる組成比は第３表のとおり
であった。精留により、容易にフェノキシ基含有シラン
を得ることができた。
シラン、75.2部のフェノール、および細孔径が４Åのモ
レキュラーシーブ100部を仕込んで、温度55℃で12時間
反応させたところ、無色透明の反応生成物を得た。その
ガスクロマトグラフィーによる組成比は第３表のとおり
であった。精留により、容易にフェノキシ基含有シラン
を得ることができた。
実施例６ 実施例１と同じ反応装置に27.2部のメチルトリメトキシ
シラン、66.6部のｎ−ブタノール、および細孔径が４Å
のモレキュラーシーブ150部を仕込んで、温度50℃で８
時間反応させたところ、無色透明の反応生成物を得た。
そのガスクロマトグラフィーによる組成比は第４表のと
おりであった。精留により、容易にｎ−ブトキシ基含有
シランを得ることができた。
シラン、66.6部のｎ−ブタノール、および細孔径が４Å
のモレキュラーシーブ150部を仕込んで、温度50℃で８
時間反応させたところ、無色透明の反応生成物を得た。
そのガスクロマトグラフィーによる組成比は第４表のと
おりであった。精留により、容易にｎ−ブトキシ基含有
シランを得ることができた。
実施例７ 実施例１と同じ反応装置に24.0部のジメチルジメトキシ
シラン、52.2部の２−ブタノンオキシム、および細孔径
が４Åのモレキュラーシーブ100部を仕込んで、温度40
℃で８時間反応させたところ、無色透明の反応生成物を
得た。そのガスクロマトグラフィーによる組成比は第５
表のとおりであった。精留により、容易にオキシマト基
含有シランを得ることができた。
シラン、52.2部の２−ブタノンオキシム、および細孔径
が４Åのモレキュラーシーブ100部を仕込んで、温度40
℃で８時間反応させたところ、無色透明の反応生成物を
得た。そのガスクロマトグラフィーによる組成比は第５
表のとおりであった。精留により、容易にオキシマト基
含有シランを得ることができた。
Claims (3)
- 【請求項１】一般式 R1 aSi(OCH3)4-a （式中、R1は互いに同一または相異なる置換または非置
換の１価の炭化水素基、ａは０〜３の整数を示す）で表
わされるメトキシシラン化合物と、一般式 Ｘ＝NOHまたはYOH （式中、ＸはR2R3CまたはR4Cで示される２価の基、R2お
よびR3は互いに同一または相異なる１価の炭化水素基、
R4は２価の炭化水素基、Ｙはメチル基よりも大きな分子
量をもつ１価の炭化水素基を示す）で表わされるヒドロ
キシル化合物とを反応させて、一般式 R1 aSi(OCH3)b(OZ)4-a-b （式中、R1,aは前述のとおり、ＺはＸ＝ＮまたはＹで示
される１価の基、X,Yは前述のとおり、ｂは０〜３の整
数を示し、かつａ＋ｂは０〜３の整数である）で示され
るシラン化合物を製造する方法において、反応を細孔径
３〜13Åのモレキュラーシーブの存在下に行うことを特
徴とするシラン化合物の製造方法。 - 【請求項２】モレキュラーシーブの細孔径が４〜５Åで
ある特許請求の範囲第１項記載のシラン化合物の製造方
法。 - 【請求項３】反応温度が０〜95℃である特許請求の範囲
第１項記載のシラン化合物の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62275216A JPH0753742B2 (ja) | 1987-10-30 | 1987-10-30 | シラン化合物の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62275216A JPH0753742B2 (ja) | 1987-10-30 | 1987-10-30 | シラン化合物の製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH01117890A JPH01117890A (ja) | 1989-05-10 |
| JPH0753742B2 true JPH0753742B2 (ja) | 1995-06-07 |
Family
ID=17552317
Family Applications (1)
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|---|---|---|---|
| JP62275216A Expired - Lifetime JPH0753742B2 (ja) | 1987-10-30 | 1987-10-30 | シラン化合物の製造方法 |
Country Status (1)
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|---|---|
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-
1987
- 1987-10-30 JP JP62275216A patent/JPH0753742B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
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| JPH01117890A (ja) | 1989-05-10 |
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