JPH0735429B2 - 自己乳化性ポリイソシアネートの製法 - Google Patents
自己乳化性ポリイソシアネートの製法Info
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- JPH0735429B2 JPH0735429B2 JP13459989A JP13459989A JPH0735429B2 JP H0735429 B2 JPH0735429 B2 JP H0735429B2 JP 13459989 A JP13459989 A JP 13459989A JP 13459989 A JP13459989 A JP 13459989A JP H0735429 B2 JPH0735429 B2 JP H0735429B2
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Description
【発明の詳細な説明】 （ａ）発明の目的 （産業上の利用分野） 本発明は、長期間貯蔵安定であり、水と混合してポリイ
ソシアネート水性分散体にした場合に、安定な乳化状態
を保つことのできる自己乳化性ポリイソシアネート、特
にパーティクルボード用の自己乳化性ポリイソシアネー
トの製造法に関する。
ソシアネート水性分散体にした場合に、安定な乳化状態
を保つことのできる自己乳化性ポリイソシアネート、特
にパーティクルボード用の自己乳化性ポリイソシアネー
トの製造法に関する。
（従来技術） 近年、木質系パーティクルボードの製造において、従来
からの尿素樹脂、メラミン−尿素樹脂、フェノール樹脂
などのホルムアルデヒド系接着剤に代えてイソシアネー
ト化合物、特にポリメチレンポリフェニルポリイソシア
ネートの使用が多くなってきている。この理由として、
かかるポリイソシアネートはパーティクルボードの結合
剤として用いた場合に、耐久性のある接着力を発揮し、
さらにホルムアルデヒド系樹脂接着剤のような放散ホル
ムアルデヒドの発生がない長所があげられる。このよう
なポリイソシアネートの接着機構は、イソシアネート基
が水分で十分に湿潤された木材チップ中のセルロースの
水酸基とウレタン結合を生成したり、水分と反応して尿
素結合を生成して硬化することによるのである。かかる
ポリイソシアネートは水に不溶であるため、あらかじめ
自己乳化性ポリイソシアネートとし、次に水を加えて水
性エマルジョンにした溶液を、木材チップに均一に散布
し、加熱圧締することによりボード製品を製造してい
る。
からの尿素樹脂、メラミン−尿素樹脂、フェノール樹脂
などのホルムアルデヒド系接着剤に代えてイソシアネー
ト化合物、特にポリメチレンポリフェニルポリイソシア
ネートの使用が多くなってきている。この理由として、
かかるポリイソシアネートはパーティクルボードの結合
剤として用いた場合に、耐久性のある接着力を発揮し、
さらにホルムアルデヒド系樹脂接着剤のような放散ホル
ムアルデヒドの発生がない長所があげられる。このよう
なポリイソシアネートの接着機構は、イソシアネート基
が水分で十分に湿潤された木材チップ中のセルロースの
水酸基とウレタン結合を生成したり、水分と反応して尿
素結合を生成して硬化することによるのである。かかる
ポリイソシアネートは水に不溶であるため、あらかじめ
自己乳化性ポリイソシアネートとし、次に水を加えて水
性エマルジョンにした溶液を、木材チップに均一に散布
し、加熱圧締することによりボード製品を製造してい
る。
このような自己乳化性ポリイソシアネートを製造する方
法として、ポリイソシアネートとポリメチレンオキサイ
ドとポリプロピレンオキサイドのブロックコポリマーを
単独、あるいはポリエチレングリコールを併用して反応
させることが提案されている（特公昭61-43396号）。し
かし、このような自己乳化性ポリイソシアネートは、製
造後直に水と混合し水性エマルジョンにすれば、放置時
間が１〜２時間の範囲内では安定なエマルジョンを形成
することができるが、25〜35℃で長時間貯蔵すると短時
間でも次第にその自己乳化性能が失われ、炭酸ガス発生
による発泡を伴うポリ尿素体沈降物が生起し、ついには
ゲル化するので、安定に使用することができない欠点が
あった。
法として、ポリイソシアネートとポリメチレンオキサイ
ドとポリプロピレンオキサイドのブロックコポリマーを
単独、あるいはポリエチレングリコールを併用して反応
させることが提案されている（特公昭61-43396号）。し
かし、このような自己乳化性ポリイソシアネートは、製
造後直に水と混合し水性エマルジョンにすれば、放置時
間が１〜２時間の範囲内では安定なエマルジョンを形成
することができるが、25〜35℃で長時間貯蔵すると短時
間でも次第にその自己乳化性能が失われ、炭酸ガス発生
による発泡を伴うポリ尿素体沈降物が生起し、ついには
ゲル化するので、安定に使用することができない欠点が
あった。
（発明の課題） 本発明は、長期間の貯蔵安定性に優れた自己乳化性ポリ
イソシアネート、特にパーティクルボード用に適する自
己乳化性ポリイソシアネートを製造する方法を提供しよ
うとするものである。
イソシアネート、特にパーティクルボード用に適する自
己乳化性ポリイソシアネートを製造する方法を提供しよ
うとするものである。
（ｂ）発明の構成 （課題の解決手段） 本発明者らは、前記の課題を解決するために種種研究を
重ねた結果、特定のポリイソシアネートをあらかじめ特
定のポリエチレングリコールと加温下で部分ウレタン化
反応させ、冷却したのち、特定のポリエチレンオキサイ
ドとポリプロピレンオキサイドのブロックコーポリマー
型ヒドロキシ化合物と混合する方法によってその目的を
達成することができたものである。
重ねた結果、特定のポリイソシアネートをあらかじめ特
定のポリエチレングリコールと加温下で部分ウレタン化
反応させ、冷却したのち、特定のポリエチレンオキサイ
ドとポリプロピレンオキサイドのブロックコーポリマー
型ヒドロキシ化合物と混合する方法によってその目的を
達成することができたものである。
すなわち、本発明の自己乳化性ポリイソシアネートの製
法は、 （ａ）35〜65重量％のジフェニルメタンジイソシアネー
トを含み、残部が2.0個よりも大きいイソシアネート基
を有するオリゴマー性のポリメチレンポリフェニルポリ
イソシアネートからなるポリイソシアネート100重量部
に、 （ｂ）平均分子量400〜800のポリエチレングリコール１
〜５重量部を添加し、40〜60℃の温度で１〜４時間反応
させ冷却したのち、 （ｃ）式 で表わされる平均構造を有し、平均分子量が1200〜140
0、プロピレンオキサイド残基が20〜50重量％であるヒ
ドロキシ化合物を、前記ポリイソシアネート（ａ）100
重量部当り１〜５重量部添加し混合することを特徴とす
る方法である。
法は、 （ａ）35〜65重量％のジフェニルメタンジイソシアネー
トを含み、残部が2.0個よりも大きいイソシアネート基
を有するオリゴマー性のポリメチレンポリフェニルポリ
イソシアネートからなるポリイソシアネート100重量部
に、 （ｂ）平均分子量400〜800のポリエチレングリコール１
〜５重量部を添加し、40〜60℃の温度で１〜４時間反応
させ冷却したのち、 （ｃ）式 で表わされる平均構造を有し、平均分子量が1200〜140
0、プロピレンオキサイド残基が20〜50重量％であるヒ
ドロキシ化合物を、前記ポリイソシアネート（ａ）100
重量部当り１〜５重量部添加し混合することを特徴とす
る方法である。
以下、その製法等について詳述する。
本発明の製法において用いるポリイソシアネート（ａ）
は、35〜65重量％のジフェニルメタンジイソシアネート
を含み、残部が2.0個より大きいイソシアネート基を有
するオリゴマー性のポリメチレンポリフェニルポリイソ
シアネートからなるポリイソシアネートであり、イソシ
アネート基含有量が約31重量％程度のものである。
は、35〜65重量％のジフェニルメタンジイソシアネート
を含み、残部が2.0個より大きいイソシアネート基を有
するオリゴマー性のポリメチレンポリフェニルポリイソ
シアネートからなるポリイソシアネートであり、イソシ
アネート基含有量が約31重量％程度のものである。
このポリイソシアネート（ａ）と反応させるポリエチレ
ングリコール（ｂ）は、平均分子量400〜800のものであ
る。その反応割合は、ポリイソシアネート（ａ）100重
量部に対してポリエチレングリコール（ｂ）が１〜５重
量部、好ましくは２〜３重量部である。その反応は、窒
素雰囲気下、40〜60℃の温度で１〜４時間反応させて部
分ウレタン化反応させる。この際のポリエチレングリコ
ール（ｂ）の反応割合が１重量部より少なくなると、部
分ウレタン化反応が不充分となるし、５重量部よりも多
くなると部分ウレタン化反応が過度に進行し、粘度が高
くなりすぎるので、いずれの場合も安定な水性エマルジ
ョンを与える自己乳化性ポリイソシアネートが得られな
い。またその反応温度を40〜60℃とし、反応時間を１〜
４時間とするのは、部分ウレタン化反応を好ましく進行
させるためである。
ングリコール（ｂ）は、平均分子量400〜800のものであ
る。その反応割合は、ポリイソシアネート（ａ）100重
量部に対してポリエチレングリコール（ｂ）が１〜５重
量部、好ましくは２〜３重量部である。その反応は、窒
素雰囲気下、40〜60℃の温度で１〜４時間反応させて部
分ウレタン化反応させる。この際のポリエチレングリコ
ール（ｂ）の反応割合が１重量部より少なくなると、部
分ウレタン化反応が不充分となるし、５重量部よりも多
くなると部分ウレタン化反応が過度に進行し、粘度が高
くなりすぎるので、いずれの場合も安定な水性エマルジ
ョンを与える自己乳化性ポリイソシアネートが得られな
い。またその反応温度を40〜60℃とし、反応時間を１〜
４時間とするのは、部分ウレタン化反応を好ましく進行
させるためである。
以上のようにして反応させた反応生成物を、好ましくは
25〜35℃に冷却してから、前記式で表わされる平均構造
を有し、平均分子量が1200〜1400、プロピレンオキサイ
ド残基が20〜50重量％であるヒドロキシ化合物を添加し
て均一に混合する。このヒドロキシ化合物は前記式で示
されたように、エチレンオキサイド残基が３〜25モル
で、その両末端に２〜15モルのプロピレンオキサイドを
有するものであるが、エチレンオキサイド残基が約14〜
22モル、プロピレンオキサイド残基が約２〜10モルのも
のが特に好ましい。
25〜35℃に冷却してから、前記式で表わされる平均構造
を有し、平均分子量が1200〜1400、プロピレンオキサイ
ド残基が20〜50重量％であるヒドロキシ化合物を添加し
て均一に混合する。このヒドロキシ化合物は前記式で示
されたように、エチレンオキサイド残基が３〜25モル
で、その両末端に２〜15モルのプロピレンオキサイドを
有するものであるが、エチレンオキサイド残基が約14〜
22モル、プロピレンオキサイド残基が約２〜10モルのも
のが特に好ましい。
ヒドロキシ化合物の添加量は、ポリイソシアネート
（ａ）100重量部に対して１〜５重量部、好ましくは２
〜３重量部であり、その添加混合する温度は25〜35℃が
好ましく、添加は攪拌下に添加し、30分〜１時間攪拌を
続けて均一に混合するようにする。ヒドロキシ化合物の
添加量が１重量部未満になると生成するポリイソシアネ
ートの乳化性能が不充分となるし、５重量部よりも多く
なると生成するエマルジョン粒子が微細となるので、い
ずれの場合も生成する自己乳化性ポリイソシアネートエ
マルジョンの安定性が悪くなる。また、ヒドロキシ化合
物（ｃ）を添加し混合する温度が、たとえば40〜60℃に
なると部分ウレタン化反応が急速に進行するために、50
0〜800c.p.sの生成物が得られ、安定性に劣るエマルジ
ョンを与える自己乳化性ポリイソシアネートとなるの
で、好ましくないし、またその添加・混合温度が25℃未
満、特に20℃以下になると、部分ウレタン化されたポリ
メチレンポリフェニルポリイソシアネートの粘度が高く
なり、攪拌が困難になる。
（ａ）100重量部に対して１〜５重量部、好ましくは２
〜３重量部であり、その添加混合する温度は25〜35℃が
好ましく、添加は攪拌下に添加し、30分〜１時間攪拌を
続けて均一に混合するようにする。ヒドロキシ化合物の
添加量が１重量部未満になると生成するポリイソシアネ
ートの乳化性能が不充分となるし、５重量部よりも多く
なると生成するエマルジョン粒子が微細となるので、い
ずれの場合も生成する自己乳化性ポリイソシアネートエ
マルジョンの安定性が悪くなる。また、ヒドロキシ化合
物（ｃ）を添加し混合する温度が、たとえば40〜60℃に
なると部分ウレタン化反応が急速に進行するために、50
0〜800c.p.sの生成物が得られ、安定性に劣るエマルジ
ョンを与える自己乳化性ポリイソシアネートとなるの
で、好ましくないし、またその添加・混合温度が25℃未
満、特に20℃以下になると、部分ウレタン化されたポリ
メチレンポリフェニルポリイソシアネートの粘度が高く
なり、攪拌が困難になる。
また、ポリイソシアネート（ａ）をポリエチレングリコ
ール（ｂ）で部分ウレタン化する際に同時にヒドロキシ
化合物（ｃ）を添加すると、生成する自己乳化性ポリイ
ソシアネートが長期貯蔵安定性に劣るものとなるので、
好ましくない。
ール（ｂ）で部分ウレタン化する際に同時にヒドロキシ
化合物（ｃ）を添加すると、生成する自己乳化性ポリイ
ソシアネートが長期貯蔵安定性に劣るものとなるので、
好ましくない。
本発明の製法で得られる自己乳化性ポリイソシアネート
は、粘度200〜300センチポイズ/25℃で、イソシアネー
ト基含有量27〜30％であり、所定量の水を加えて高速
下、機械的攪拌することにより、安定な水性エマルジョ
ンが得られ、イソシアネート濃度30〜50重量％の水性分
散体として、パーティクルボードの製造に有利に使用す
ることができる。
は、粘度200〜300センチポイズ/25℃で、イソシアネー
ト基含有量27〜30％であり、所定量の水を加えて高速
下、機械的攪拌することにより、安定な水性エマルジョ
ンが得られ、イソシアネート濃度30〜50重量％の水性分
散体として、パーティクルボードの製造に有利に使用す
ることができる。
（発明の効果） 本発明の製造によって得られる自己乳化性ポリイソシア
ネートは、次のような効果が得られる。
ネートは、次のような効果が得られる。
自己乳化性ポリイソシアネートは、４ケ月以上にわ
たる長期の貯蔵においても、イソシアネート基含量の低
下がなく、水との混合により製造直後と同等な水性エマ
ルジョンが得られる。
たる長期の貯蔵においても、イソシアネート基含量の低
下がなく、水との混合により製造直後と同等な水性エマ
ルジョンが得られる。
自己乳化性ポリイソシアネートは、水に対する分散
性が良好であり、高速インラインミキサーによる機械的
攪拌で２〜３時間にわたって安定な放置時間を有する水
性エマルジョンが得られる。
性が良好であり、高速インラインミキサーによる機械的
攪拌で２〜３時間にわたって安定な放置時間を有する水
性エマルジョンが得られる。
ポリイソシアネート水性分散体を木材チップに散布
した際に、水分のチップ中への浸透を促進し、チップ表
面にポリイソシアネートを分離させることから、イソシ
アネート基が活性を失うことなく、グルードチップを放
置できる時間が長い。
した際に、水分のチップ中への浸透を促進し、チップ表
面にポリイソシアネートを分離させることから、イソシ
アネート基が活性を失うことなく、グルードチップを放
置できる時間が長い。
このように、本発明の自己乳化性ポリイソシアネート
が、良好な貯蔵安定性とポリイソシアネート水性分散体
の安定性とを発揮する理由は、ポリイソシアネート、特
にジフェニルメタンジイソシアネートが、低分子量のポ
リエチレングリコールにより部分ウレタン化され、さら
に末端にプロピレンオキサイド基を有するブロックコポ
リマーであるヒドロキシ化合物が部分ウレタン化してい
ることにより、親水性と疎水性の適度なバランスを保持
しているためと推察される。
が、良好な貯蔵安定性とポリイソシアネート水性分散体
の安定性とを発揮する理由は、ポリイソシアネート、特
にジフェニルメタンジイソシアネートが、低分子量のポ
リエチレングリコールにより部分ウレタン化され、さら
に末端にプロピレンオキサイド基を有するブロックコポ
リマーであるヒドロキシ化合物が部分ウレタン化してい
ることにより、親水性と疎水性の適度なバランスを保持
しているためと推察される。
すなわち従来技術では、本発明とは逆にポリイソシアネ
ートにヒドロキシ化合物を反応させるか、又はポリイソ
シアネートとヒドロキシ化合物とポリエチレングリコー
ルを一緒に反応させていたが、本発明のごとく先にポリ
エチレングリコールを反応させた後、ヒドロキシ化合物
を反応させることなしに単に混合することによって、か
かる優れた自己乳化性ポリイソシアネートを製造できる
のは全く意外なことといえる。
ートにヒドロキシ化合物を反応させるか、又はポリイソ
シアネートとヒドロキシ化合物とポリエチレングリコー
ルを一緒に反応させていたが、本発明のごとく先にポリ
エチレングリコールを反応させた後、ヒドロキシ化合物
を反応させることなしに単に混合することによって、か
かる優れた自己乳化性ポリイソシアネートを製造できる
のは全く意外なことといえる。
（実施例等） 以下、実施例及び比較例をあげてさらに説明する。な
お、これらの例において記載の％は重量％、部は重量部
である。
お、これらの例において記載の％は重量％、部は重量部
である。
実施例１ 自己乳化性ポリイソシアネートの製造： 100l反応缶にポリイソシアネート（イソシアネート当量
137,NCO含量31.5％、ジフェニルメタンジイソシアネー
ト含量約50％、粘度180cp/25℃）96.25kg、ポリエチレ
ングリコール（平均分子量616、水酸基価182）1.75kgを
仕込み、窒素シール後、攪拌下で50℃まで昇温し、同温
度で２時間反応させた後、35℃に冷却した。この反応液
にヒドロキシ化合物（平均分子量1200、水酸基価72、エ
チレンオキサイド残基17モル、プロピレンオキサイド残
基８モルのブロックコポリマー）2.0kgを添加し、29℃
まで冷却しながら30分保持した。得られた自己乳化性ポ
リイソシアネートは、粘度220センチポイズ/25℃、NCO
含量29.6％であった。
137,NCO含量31.5％、ジフェニルメタンジイソシアネー
ト含量約50％、粘度180cp/25℃）96.25kg、ポリエチレ
ングリコール（平均分子量616、水酸基価182）1.75kgを
仕込み、窒素シール後、攪拌下で50℃まで昇温し、同温
度で２時間反応させた後、35℃に冷却した。この反応液
にヒドロキシ化合物（平均分子量1200、水酸基価72、エ
チレンオキサイド残基17モル、プロピレンオキサイド残
基８モルのブロックコポリマー）2.0kgを添加し、29℃
まで冷却しながら30分保持した。得られた自己乳化性ポ
リイソシアネートは、粘度220センチポイズ/25℃、NCO
含量29.6％であった。
イソシアネート水性分散体の製造： 定量ポンプ、インバーター付きのホモミキサー（特殊機
化工業社製，タイプＢ型）に水600kg/hrと前記のように
して製造した自己乳化性ポリイソシアネート400kg/hrを
連続的に導入して、回転数2000rpmで乳化し、ポリイソ
シアネート濃度40％の水性分散体を製造した。
化工業社製，タイプＢ型）に水600kg/hrと前記のように
して製造した自己乳化性ポリイソシアネート400kg/hrを
連続的に導入して、回転数2000rpmで乳化し、ポリイソ
シアネート濃度40％の水性分散体を製造した。
ポリイソシアネート水性分散体の安定性試験： 前記の製造法によって得られたポリイソシアネート分
散体中に含まれるイソシアネート含有量の、30分後から
３時間後の経時変化を化学分析により追跡した。
散体中に含まれるイソシアネート含有量の、30分後から
３時間後の経時変化を化学分析により追跡した。
30分後では、製造直後のイソシアネート含量の95％、２
時間後では88％、３時間後では79％であった。そして、
製造後３時間経過してもエマルジョンの分離沈降がな
く、著しい発泡も認められなかった。
時間後では88％、３時間後では79％であった。そして、
製造後３時間経過してもエマルジョンの分離沈降がな
く、著しい発泡も認められなかった。
パーティクルボードの製造試験： このポリイソシアネート水性分散体を用いて下記の製造
条件でパーティクルボードの製造試験を行なった結果は
表１に示すとおりであった。
条件でパーティクルボードの製造試験を行なった結果は
表１に示すとおりであった。
（製造条件） チップ 針葉樹，ラワン系混合 ボードの厚さ 12mm 密 度 0.710g/cm3 チップ含水率 表層，芯層とも５％ 水性分散体中のポリ イソシアネート濃度 40％ グルードチップ 含水率 表層７％，芯層15％ 含脂率 表層７％，芯層３％ 熱圧条件 170℃,4分,28kg/cm2 表１の各パーティクルボード製造試験の結果は、JIS A5
908に定められているＰタイプパーティクルボードの性
能を十分に満足しており、工業的実施において十分なも
のであった。
908に定められているＰタイプパーティクルボードの性
能を十分に満足しており、工業的実施において十分なも
のであった。
自己乳化性ポリイソシアネートの貯蔵試験： 上記の製造法で得られた自己乳化ポリイソシアネートを
30℃の温度で４ケ月貯蔵した。貯蔵後の粘度は、246セ
ンチポイズ/25℃、イソシアネート含量29.3％であり、
この物を用いてパーティクルボードの製造試験を行なっ
た結果は、ボード物性において貯蔵前のものを用いた結
果と同等であった。
30℃の温度で４ケ月貯蔵した。貯蔵後の粘度は、246セ
ンチポイズ/25℃、イソシアネート含量29.3％であり、
この物を用いてパーティクルボードの製造試験を行なっ
た結果は、ボード物性において貯蔵前のものを用いた結
果と同等であった。
比較例１ ポリエチレングリコールを全く添加・反応させずに、そ
のほかは実施例１と同様にして自己乳化ポリイソシアネ
ートを製造した。
のほかは実施例１と同様にして自己乳化ポリイソシアネ
ートを製造した。
得られた自己乳化性ポリイソシアネートは、水を加えて
エマルジョン化したところ、製造直後は良好なエマルジ
ョン状態を１〜２時間保持することができたが、30℃,1
0日間の貯蔵した後、水性分散体にした場合のエマルジ
ョンは、30分で発泡しゲル化した。
エマルジョン化したところ、製造直後は良好なエマルジ
ョン状態を１〜２時間保持することができたが、30℃,1
0日間の貯蔵した後、水性分散体にした場合のエマルジ
ョンは、30分で発泡しゲル化した。
比較例２ ヒドロキシ化合物を全く添加せずに、そのほかは実施例
１と同様にして自己乳化性ポリイソシアネートを製造し
た。
１と同様にして自己乳化性ポリイソシアネートを製造し
た。
得られた自己乳化性ポリイソシアネートに、水を加えて
エマルジョン化したところ、30分後のイソシアネート含
量は約80％で、１時間後では約50％であった。このた
め、水性分散体製造後、直ちにボード製造に使用する必
要があった。
エマルジョン化したところ、30分後のイソシアネート含
量は約80％で、１時間後では約50％であった。このた
め、水性分散体製造後、直ちにボード製造に使用する必
要があった。
比較例３ ポリエチレングリコールの添加と同時にヒドロキシ化合
物も添加し、そのほかは実施例１と同様にして自己乳化
性ポリイソシアネートを製造した。
物も添加し、そのほかは実施例１と同様にして自己乳化
性ポリイソシアネートを製造した。
得られたポリイソシアネート水性分散体は、１時間後発
泡を伴いゲル化した。
泡を伴いゲル化した。
Claims (2)
- 【請求項１】（ａ）35〜65重量％のジフェニルメタンジ
イソシアネートを含み、残部が2.0個よりも大きいイソ
シアネート基を有するオリゴマー性のポリメチレンポリ
フェニルポリイソシアネートからなるポリイソシアネー
ト100重量部に、 （ｂ）平均分子量400〜800のポリエチレングリコール１
〜５重量部を添加し、40〜60℃の温度で１〜４時間反応
させ、冷却したのち、 （ｃ）式 で表わされる平均構造を有し、平均分子量が1200〜140
0、プロピレンオキサイト残基が20〜50重量％であるヒ
ドロキシ化合物を、前記ポリイソシアネート（ａ）100
重量部当り１〜５重量部添加し混合することを特徴とす
る自己乳化性ポリイソシアネートの製法。 - 【請求項２】ヒドロキシ化合物（ｃ）を添加し混合する
温度が25〜35℃である第１請求項記載の自己乳化性ポリ
イソシアネートの製法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP13459989A JPH0735429B2 (ja) | 1989-05-30 | 1989-05-30 | 自己乳化性ポリイソシアネートの製法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP13459989A JPH0735429B2 (ja) | 1989-05-30 | 1989-05-30 | 自己乳化性ポリイソシアネートの製法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH03714A JPH03714A (ja) | 1991-01-07 |
| JPH0735429B2 true JPH0735429B2 (ja) | 1995-04-19 |
Family
ID=15132165
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
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Country Status (1)
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-
1989
- 1989-05-30 JP JP13459989A patent/JPH0735429B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
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| JPH03714A (ja) | 1991-01-07 |
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