JPH07316020A - 毛髪処理化粧料 - Google Patents

毛髪処理化粧料

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JPH07316020A
JPH07316020A JP14843794A JP14843794A JPH07316020A JP H07316020 A JPH07316020 A JP H07316020A JP 14843794 A JP14843794 A JP 14843794A JP 14843794 A JP14843794 A JP 14843794A JP H07316020 A JPH07316020 A JP H07316020A
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JP
Japan
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formula
ion
represented
group
hair
Prior art date
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Pending
Application number
JP14843794A
Other languages
English (en)
Inventor
Hiroshi Suzuki
博 鈴木
Kazue Miyashita
一栄 宮下
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Matsumoto Seiyaku Kogyo KK
Original Assignee
Matsumoto Seiyaku Kogyo KK
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Publication date
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Abstract

(57)【要約】 【目的】パーマネントウェーブ、ヘアダイ及びヘアーブ
リーチ等の化学処理や洗髪、ドライヤー、ブラシ等によ
り痛んだ髪の摩擦によるキューティクルの脱落や毛髪の
損傷を防止するため、持続性の有する毛髪処理化粧料を
提供する。 【構成】シリコーンオイルが化学的に結合しているカチ
オン化ポリマーを配合することにより、スムースな髪の
櫛通り性が持続する毛髪処理剤。

Description

【発明の詳細な説明】
【0001】
【産業上の利用分野】本発明は毛髪の櫛通りがスムース
になる毛髪処理化粧料に関するものである。
【0002】
【従来の技術】近年、毛髪に対する意識が強調され、毛
髪にパーマネントウェーブ、ヘアダイ及びヘアーブリー
チ等の化学処理や洗髪、ドライヤー、ブラシ等を用いて
手入れする回数が増加し、髪が痛みやすくなっている。
このため、摩擦によるキューティクルの脱落や毛髪の損
傷を防止するため、シリコーンオイルを配合したシャン
プーやリンス等が使用されている。
【0003】
【発明が解決しようとする課題】しかしながら、シリコ
ーンオイルを単に配合しただけであるので、毛髪にシリ
コーンオイルが吸着して一時的に櫛通りが良くなるが、
すぐに落ちてしまう問題がある。本発明はこのような従
来の問題を解決するため、持続性を有する毛髪処理化粧
料を提供することを目的としている。
【0004】
【問題点を解決するための手段】本発明者等は、上記目
的を達成するため鋭意研究した結果、ポリオルガノシロ
キサンが結合したカチオン化高分子を毛髪処理化粧料に
配合することにより、優れた櫛通り効果が持続すること
を見出し本発明を完成した。
【0005】本発明によるポリオルガノシロキサンが結
合したカチオン化高分子は、式(1)で示される化合物
である。
【0006】ここでAは水素、水酸基、カルボキシル基
又はメチル、エチル、プロピル、ブチル、オクチル等の
アルキル基で、Bはメチル、エチル、プロピル、ブチ
ル、オクチル等のアルキル基、フェニル、トリル等のア
リール基、C2n+1(n=1〜20)のパーフロ
ロアルキル基で示され、Bは同一でも相異なっても良
い。又gは1から10の間の整数である。
【0007】式(1)中のYは式(3)で示される。 ここでDはH、水酸基、又はメチル、エチル、プロピ
ル、ブチル、オクチル等のアルキル基、フェニル、トリ
ル等のアリール基、メトキシ、エトキシ、ブトキシ等の
アルコキシ基又はC2n+1(n=1〜20)のパ
ーフロロアルキル基、CnF2n+12m(n=
1〜20、m=1〜20)の基で示され、Dは同一でも
相異なっても良い。
【0008】式(1)中のZは第4級アミン基を含むカ
チオン化高分子で、カチオン化セルロースの場合、特に
制限されないが、下記(5)「化2」で示される化合物
が好ましい。
【化2】
【0009】但し、上記(5)式中R、R、R
同一でも相異なっても良いが、水素原子又は式(6)
「化3」
【化3】
【0010】{(5)式中R、R、R、Rはそ
れぞれ同一又は相異なるもので、R、R、RはH
又はCH、RはCH又はC又はC
ある。又、p,q,r及びsはそれぞれ同一又は相異な
り、p,q及びsは0〜10の整数、rは0〜3の整数
であり、グリコース単位当たりのp+q+sの平均値が
1〜3、rの平均値が0.1〜0.8となるような数で
ある。Uは塩素イオン、臭素イオン、ヨウ素イオン、酢
酸イオン、ホウ酸イオン、クエン酸イオン、酒石酸イオ
ン、重硫酸イオン、重亜硫酸イオン、リン酸イオンの如
き陰イオンである。}で示される置換基である。更にt
=100〜20,000の数である。
【0011】尚、上記(6)式で示されるカチオン化セ
ルロースの中では、特にUCC社のpolymer J
Rが好適に使用される。
【0012】式(1)中のZは第4級アミン基を含むカ
チオン化高分子としては式(4)「化1」で示されるカ
チオン化高分子であっても良い。ここでUは塩素イオ
ン、臭素イオン、ヨウ素イオン、酢酸イオン、ホウ酸イ
オン、クエン酸イオン、酒石酸イオン、重硫酸イオン、
重亜硫酸イオン、リン酸イオンの如き陰イオンである。
また、h,h´は1から10の間の整数、h”は0か
ら10の間の整数である。
【0013】尚、式(6)で示されるカチオン化高分子
中では、CALGON社のMerquatが好適に使用
される。
【0014】次にカチオン化高分子にポリオルガノシロ
キサン基を結合させる反応例について説明すると、反応
は次式のように進行するものと推定される。
【0015】式(7)、式(8)で示されるシリコン化
合物とカチオン化高分子(9)との反応でポリオルガノ
シロキサンが結合しているカチオン化高分子式(10)
が生成する。
【0016】式(7)のVはH、Br,Cl,I,NC
O,メトキシ、エトキシ、プトキシ等のアルコキシ基、
NH,NMe,NEt,NHCONH等の活性
水素と反応する官能基でWはH、Br,Cl,I,NC
O,NH,NMe,NEt,NHCONH等の
活性水素と反応する官能基又は炭素数が1〜10のアル
キル基やフェニルやトリル等のアリール基、C
2n+12m(n=1〜20,m=1〜10)で
あり、jは0〜4の整数である。
【0017】具体例としてはSi(NCO)、HSi
(NCO)、MeSi(NCO)、EtSi(NC
O)、BuSi(NCO)、MeOSi(NCO)
、EtOSi(NCO)、C17Si
(NCO)、C1021Si(NC
O)、SiCl、HSiCl、MeSiCl
EtSiCl、C17SiCl、C
1021SiCl、Si(NH、S
i(NMe、MeSi(NHCONH等が
好ましく使用される。
【0018】一方式(8)の化合物の例としては、シラ
ノール末端ポリオルガノシロキサン化合物で、即ち分子
中に1個又はそれ以上のヒドロキシル基を有するシリコ
ン化合物である。
【0019】具体的な例としてはα,ω−ジヒドロキシ
ジメチルポリシロキサン、α,ω−ジヒドロキシメチル
フェニルポリシロキサン等が例示される。この化合物と
しては10〜1,000,000センチストークスの範
囲の粘度、望ましくは20〜20,000センチストー
クスの範囲の粘度の化合物が好適に使用される。
【0020】式(9)のカチオン化高分子は前述の式
(4)或いは式(5)で示されるカチオン化高分子或い
はカチオン化セルロースである。
【0021】反応はカチオン化高分子と式(7)のケイ
素化合物を初めに反応させても良く、又、シラノール末
端ポリオルガノシロキサン化合物に式(7)のケイ素化
合物を反応させても良く、更にカチオン化高分子及びシ
ラノール末端ポリオルガノシロキサン化合物の混合系に
式(7)のケイ素化合物を反応させても反応は進行す
る。
【0022】例えば、反応はカチオン化高分子又はシラ
ノール末端ポリオルガノシロキサン化合物をトルエン、
キシレン、ヘキサン等の炭化水素、酢酸エチル及び酢酸
ブチル等の酢酸エステル、ジエチルエーテル、ジブチル
エーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテル等の
エーテル類等の有機溶剤又は水に0.01〜50%好ま
しくは0.1〜30%の濃度に溶解又は分散させ、式
(7)のケイ素化合物をカチオン化高分子及びシラノー
ル末端ポリオルガノシロキサン化合物のOH基に対し、
0.1〜50倍好ましくは0.5〜30倍のモル比にて
加えて反応させる。この時の反応温度は−50〜100
℃好ましくは0〜80℃で、反応時間は10分〜10時
間好ましくは20分〜5時間で行う。これらの反応時に
場合に因っては、アンモニアやアミン等のアルカリ触媒
を使用して、反応を促進させても良い。
【0023】
【実施例】以下本発明を実施例及び比較例により更に具
体的に説明するが、本発明はこれらに限定されるもので
はない。
【0024】[処理剤の調製]還流管、温度計及び攪
拌が備えられた300mlの四ツ口フラスコに酢酸エチ
ル100g及びα,ω−ジヒドロキシジメチルポリシロ
キサン(信越化学工業(株)製KF6001)100g
を加え良く攪拌し、テトライソシアネートシラン20g
を添加し、30℃で1時間反応させて処理剤を得た。
【0025】[処理剤の調製]還流管、温度計及び攪
拌が備えられた300mlの四ツ口フラスコにトルエン
100g及びα,ω−ジヒドロキシジメチルポリジロキ
サン(東芝シリコーン(株)製XC96−714)10
0gを加え良く攪拌し、CHSi(NCO)20g
を添加し、50℃で1時間反応させて処理剤を得た。
【0026】[処理剤の調製]還流管、温度計及び攪
拌が備えられた300mlの四ツ口フラスコにヘキサン
100g及びα,ω−ジヒドロキシジメチルポリシロキ
サン(バイエル合成シリコーン(株)製SILOPRE
N C10)100gを加え良く攪拌し、CHSiC
20gを滴下し、10℃で1時間反応させて処理剤
を得た。
【0027】[処理剤の調製]還流管、温度計及び攪
拌が備えられた300mlの四ツ口フラスコにヘキサン
100g及びα,ω−ジヒドロキシジメチルポリシロキ
サン(東芝シリコーン(株)製YF3807)100g
を加え良く攪拌し、CHSi(NMe20gを
滴下し、30℃で1時間反応させて処理剤を得た。
【0028】[処理剤の調製]還流管、温度計及び攪
拌が備えられた300mlの四ツ口フラスコにジエチレ
ングリコールジメチルエーテル100g及びα,ω−ジ
ヒドロキシジメチルポリシロキサン(バイエル合成シリ
コーン(株)製SILOPREN C2)100gを加
え良く攪拌し、C17Si(NCO)
0gを滴下し、80℃で1時間反応させて処理剤を得
た。
【0029】[化合物の合成]還流管、温度計及び攪
拌が備えられた300mlの四ツ口フラスコに酢酸エチ
ル100g、ポリマーJR−400(ユニオンカーバイ
ド社製)30g及び処理剤1.5gを加え、攪拌しな
がら75℃で1時間反応させ、冷却後濾過し固体として
化合物を得た。反応の確認として化合物をソックス
レーの抽出器により、酢酸エチル溶剤にて未反応のα,
ω−ジヒドロキシジメチルポリシロキサンの抽出を試み
たが、酢酸エチル層を濃縮してもα,ω−ジヒドロキシ
ジメチルポリシロキサンは検出されなかった。
【0030】[化合物の合成]還流管、温度計及び攪
拌が備えられた300mlの四ツ口フラスコにトルエン
100g、ポリマーJR−400(ユニオンカーバイド
社製)30g、処理剤1.5g及び触媒としてトリエ
チルアミンを0.001gを加え、攪拌しながら100
℃で1時間反応させ、冷却後濾過し固体として化合物
を得た。反応の確認を同様にして行ったが未反応のα,
ω−ジヒドロキシジメチルポリシロキサンは検出されな
かった。
【0031】[化合物の合成]還流管、温度計及び攪
拌が備えられた300mlの四ツ口フラスコにジエチレ
ングリコールジメチルエーテル100g、ポリマーJR
−400(ユニオンカーバイド社製)30g、処理剤
1.5g及び触媒としてジエチルアミンを0.001g
を加え、攪拌しながら100℃で1時間反応させ、冷却
後濾過し固体として化合物を得た。反応の確認を同様
にして行ったが未反応のα,ω−ジヒドロキシジメチル
ポリシロキサンは検出されなかった。
【0032】[化合物の合成]還流管、温度計及び攪
拌が備えられた300mlの四ツ口フラスコにジエチレ
ングリコールジメチルエーテル100g、ポリマーJR
−400(ユニオンカーバイド社製)30g、処理剤
1.5g及び触媒としてジエチルアミンを0.001g
を加え、攪拌しながら100℃で1時間反応させ、冷却
後濾過し固体として化合物を得た。反応の確認を同様
にして行ったが未反応のα,ω−ジヒドロキシジメチル
ポリシロキサンは検出されなかった。
【0033】[化合物の合成]還流管、温度計及び攪
拌が備えられた300mlの四ツ口フラスコにジエチレ
ングリコールジメチルエーテル100g、ポリマーJR
−400(ユニオンカーバイド社製)30g、処理剤
1.5g及び触媒としてジエチルアミンを0.001g
を加え、攪拌しながら100℃で1時間反応させ、冷却
後濾過し固体として化合物6を得た。反応の確認を同様
にして行ったが未反応のα,ω−ジヒドロキシジメチル
ポリシロキサンは検出されなかった。
【0034】表1に示す組成のシャンプー組成物を調製
し、毛髪束で使用した。その後、水洗いを10回繰り返
した毛髪束の櫛通りを 非常に良い:○ 変化なし:△ 悪い:× の3段階評価を行った結果を同じく第1表に示す。
【0035】
【表1】
【0036】
【発明の効果】本発明のポリオルガノシロキサンが結合
しているカチオン化高分子を配合してなる毛髪処理化粧
料は優れた櫛通りを与え、その効果を持続する事ができ
るものである。

Claims (6)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項1】ポリオルガノシロキサンが結合しているカ
    チオン化高分子を配合してなる毛髪処理化粧料
  2. 【請求項2】請求項1のポリオルガノシロキサンが結合
    しているカチオン化高分子が式(1)で示される化合
    物。 X−Y−Z (1)
  3. 【請求項3】請求項2の式(1)で示されるXが式
    (2)で示される化合物。 ここでAはH、水酸基、カルボキシル基又はメチル、エ
    チル、プロピル、ブチル、オクチル等のアルキル基で、
    Bはメチル、エチル、プロピル、ブチル、オクチル等の
    アルキル基、フェニル、トリル等のアリール基、C
    2n+1(n=1〜20)のパーフロロアルキル基で示
    され、Bは同一でも相異なっても良い。また、gは1か
    ら10の間の整数である。
  4. 【請求項4】請求項2の式1で示されるYが式(3)で
    示される化合物。 ここでDはH、水酸基、イソシアネート基又はメチル、
    エチル、プロピル、ブチル、オクチル等のアルキル基、
    フェニル、トリル等のアリール基、メトキシ、エトキ
    シ、ブトキシ等のアルコキシ基又はC2n+1(n
    =1〜20)のパーフロロアルキル基、C2n+1
    2m(n=1〜20、m=1〜20)の基で示さ
    れ、Dは同一でも相異なっても良い。
  5. 【請求項5】請求項2の式(1)で示されるZがカチオ
    ン化セルロースである化合物。
  6. 【請求項6】請求項2の式(1)で示されるZが式
    (4)「化1」で示されるカチオン化高分子。ここでU
    は塩素イオン、臭素イオン、ヨウ素イオン、酢酸イオ
    ン、ホウ酸イオン、クエン酸イオン、酒石酸イオン、重
    硫酸イオン、重亜硫酸イオン、リン酸イオンの如き陰イ
    オンである。また、h,h´は1から10の間の整
    数、h”は0から10の間の整数である。 【化1】
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Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5760136A (en) * 1995-12-14 1998-06-02 Wako Pure Chemical Industries, Ltd. Silicon-containing block copolymer
US8889653B2 (en) 2002-06-25 2014-11-18 Rhodia, Inc. Grafting polymerization of guar and other polysaccharides by electron beams

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US5760136A (en) * 1995-12-14 1998-06-02 Wako Pure Chemical Industries, Ltd. Silicon-containing block copolymer
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