JPH07313057A - 高度不飽和脂肪酸含有油脂粉末及びその製造方法 - Google Patents
高度不飽和脂肪酸含有油脂粉末及びその製造方法Info
- Publication number
- JPH07313057A JPH07313057A JP6106932A JP10693294A JPH07313057A JP H07313057 A JPH07313057 A JP H07313057A JP 6106932 A JP6106932 A JP 6106932A JP 10693294 A JP10693294 A JP 10693294A JP H07313057 A JPH07313057 A JP H07313057A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- fatty acid
- acid
- oil
- unsaturated fatty
- highly unsaturated
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Abstract
(57)【要約】
【目的】 食品、医薬品及び飼料等として広範な分野で
利用可能な高度不飽和脂肪酸を含有するグリセリド又は
それらの脂肪酸又はそれら脂肪酸の低級アルコールエス
テルを含有してなる油脂粉末及びその製造方法を提供す
る。 【構成】 α- リノレン酸、γ- リノレン酸、ジホモ-
γ- リノレン酸、アラキドン酸、エイコサペンタエン
酸、ドコサペンタエン酸、ドコサヘキサエン酸等から選
ばれた１種類又は２種類以上から構成されている高度不
飽和脂肪酸群をその構成脂肪酸中に10重量% 以上含む全
てのグリセリド又はそれらの脂肪酸又はそれら脂肪酸の
低級アルコールエステルを噴霧乾燥法又は凍結乾燥法に
よって製造するにあたり、賦形剤として脱脂大豆を用い
る。
利用可能な高度不飽和脂肪酸を含有するグリセリド又は
それらの脂肪酸又はそれら脂肪酸の低級アルコールエス
テルを含有してなる油脂粉末及びその製造方法を提供す
る。 【構成】 α- リノレン酸、γ- リノレン酸、ジホモ-
γ- リノレン酸、アラキドン酸、エイコサペンタエン
酸、ドコサペンタエン酸、ドコサヘキサエン酸等から選
ばれた１種類又は２種類以上から構成されている高度不
飽和脂肪酸群をその構成脂肪酸中に10重量% 以上含む全
てのグリセリド又はそれらの脂肪酸又はそれら脂肪酸の
低級アルコールエステルを噴霧乾燥法又は凍結乾燥法に
よって製造するにあたり、賦形剤として脱脂大豆を用い
る。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、高度不飽和脂肪酸含有
油脂粉末及びその製造方法に関するもので、特に食品、
医薬品及び飼料等として広範な分野で利用可能で、高度
不飽和脂肪酸、又はその低級アルコールエステル又はそ
のグリセリドを含有し、官能評価的に良好でかつ酸化安
定性に優れた高度不飽和脂肪酸含有油脂粉末及びその製
造方法に関するものである。
油脂粉末及びその製造方法に関するもので、特に食品、
医薬品及び飼料等として広範な分野で利用可能で、高度
不飽和脂肪酸、又はその低級アルコールエステル又はそ
のグリセリドを含有し、官能評価的に良好でかつ酸化安
定性に優れた高度不飽和脂肪酸含有油脂粉末及びその製
造方法に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】α- リノレン酸、γ- リノレン酸、ジホ
モ- γ- リノレン酸、アラキドン酸（以後、AAと略
記）、エイコサペンタエン酸（以後、EPA と略記）、ド
コサペンタエン酸（以後、DPA と略記）、ドコサヘキサ
エン酸（以後、DHA と略記）等の高度不飽和脂肪酸（以
後、PUFAと略記）は、その広範な機能性・生理活性か
ら、食品、医薬品及び飼料等として広範な分野で利用が
考えられており、実際一部は既に製造販売されている。
モ- γ- リノレン酸、アラキドン酸（以後、AAと略
記）、エイコサペンタエン酸（以後、EPA と略記）、ド
コサペンタエン酸（以後、DPA と略記）、ドコサヘキサ
エン酸（以後、DHA と略記）等の高度不飽和脂肪酸（以
後、PUFAと略記）は、その広範な機能性・生理活性か
ら、食品、医薬品及び飼料等として広範な分野で利用が
考えられており、実際一部は既に製造販売されている。
【０００３】しかし、一般にPUFAを含む油脂はきわめて
酸化が速いため、現在市販されているPUFA含有製品の多
くはゼラチンソフトカプセルに封入されていたり、窒素
ガス封入の容器中で低温下に保管されており、上記用途
に用いる場合制約がある。
酸化が速いため、現在市販されているPUFA含有製品の多
くはゼラチンソフトカプセルに封入されていたり、窒素
ガス封入の容器中で低温下に保管されており、上記用途
に用いる場合制約がある。
【０００４】かかる問題点解決のため、PUFA含有油脂粉
末の製造方法に関して、数多くの方法が公知である。
末の製造方法に関して、数多くの方法が公知である。
【０００５】すなわち、賦形剤（皮膜剤）として大豆蛋
白や小麦蛋白（伊吹・岩見：大豆たん白質栄養研究会会
誌，11，17〜22(1990)）、卵白（Taguchi ら：Agric.Bi
ol.Chem.，52，539 〜545(1988) ）、ゼラチン、カゼイ
ン、脱脂粉乳等の蛋白質及びそれらの部分分解物、澱
粉、デキストリン、サイクロデキストリン、乳糖、ショ
糖、アラビアガム、カラギーナン、アルギン酸（ナトリ
ウム）、寒天等の糖質を用いる方法が公知となってい
る。
白や小麦蛋白（伊吹・岩見：大豆たん白質栄養研究会会
誌，11，17〜22(1990)）、卵白（Taguchi ら：Agric.Bi
ol.Chem.，52，539 〜545(1988) ）、ゼラチン、カゼイ
ン、脱脂粉乳等の蛋白質及びそれらの部分分解物、澱
粉、デキストリン、サイクロデキストリン、乳糖、ショ
糖、アラビアガム、カラギーナン、アルギン酸（ナトリ
ウム）、寒天等の糖質を用いる方法が公知となってい
る。
【０００６】これらPUFA含有油脂粉末は、賦形剤と共
に、また一部では脂肪酸モノグリセリド、ショ糖脂肪酸
エステル、プロピレングリコール脂肪酸エステル等の乳
化剤を使用し、混合・乳化後、スプレードライ（SD）法
又はフリーズドライ（FD）法等により乾燥され粉末化さ
れている。
に、また一部では脂肪酸モノグリセリド、ショ糖脂肪酸
エステル、プロピレングリコール脂肪酸エステル等の乳
化剤を使用し、混合・乳化後、スプレードライ（SD）法
又はフリーズドライ（FD）法等により乾燥され粉末化さ
れている。
【０００７】
【発明が解決しようとする課題】しかし、上記方法によ
って得られたPUFA含有油脂粉末の酸化安定性はいずれに
おいても不十分であり、酸化の進行に伴う官能的評価の
低下を防止することは困難であるため、その用途拡大に
は限界があった。
って得られたPUFA含有油脂粉末の酸化安定性はいずれに
おいても不十分であり、酸化の進行に伴う官能的評価の
低下を防止することは困難であるため、その用途拡大に
は限界があった。
【０００８】この発明は、上記のごとき従来の課題に鑑
みて成されたもので、その目的とするところは、、官能
評価的に良好でかつ酸化安定性に優れ、食品、医薬品及
び飼料等の広範な分野で利用可能な高度不飽和脂肪酸含
有油脂粉末及びその製造方法を提供することにある。
みて成されたもので、その目的とするところは、、官能
評価的に良好でかつ酸化安定性に優れ、食品、医薬品及
び飼料等の広範な分野で利用可能な高度不飽和脂肪酸含
有油脂粉末及びその製造方法を提供することにある。
【０００９】
【課題を解決するための手段】本発明者らは上記課題を
解決するため鋭意研究を重ねた結果、生理活性を有する
PUFA、又はその低級アルコールエステル又はそのグリセ
リドから選ばれた少なくとも１種を10重量% 以上含む油
脂を、脱脂大豆を混合・溶解させた水溶液中に均一に分
散させた後、機械的に乳化させO/W エマルジョンを調製
し、これを噴霧乾燥（SD）又は凍結乾燥（FD）すること
により酸化安定性に優れたPUFA含有油脂粉末を得ること
の出来ることを見出し、本発明に到達した。以下に詳細
を述べる。
解決するため鋭意研究を重ねた結果、生理活性を有する
PUFA、又はその低級アルコールエステル又はそのグリセ
リドから選ばれた少なくとも１種を10重量% 以上含む油
脂を、脱脂大豆を混合・溶解させた水溶液中に均一に分
散させた後、機械的に乳化させO/W エマルジョンを調製
し、これを噴霧乾燥（SD）又は凍結乾燥（FD）すること
により酸化安定性に優れたPUFA含有油脂粉末を得ること
の出来ることを見出し、本発明に到達した。以下に詳細
を述べる。
【００１０】生理活性を有するPUFAとしては、α- リノ
レン酸、γ- リノレン酸、ジホモ-γ- リノレン酸、A
A、EPA 、DPA 、DHA 等が挙げられる。
レン酸、γ- リノレン酸、ジホモ-γ- リノレン酸、A
A、EPA 、DPA 、DHA 等が挙げられる。
【００１１】また、上記PUFAを10重量% 以上含有する天
然物も本発明のPUFAとして用いることができる。
然物も本発明のPUFAとして用いることができる。
【００１２】上記天然物としては、例えばα- リノレン
酸原料としてのアマニ油やシソ油、γ- リノレン酸原料
としての月見草油、γ- リノレン酸、ジホモ- γ- リノ
レン酸、AA、EPA 等の原料としての微生物油脂、EPA 、
DHA の原料としての魚油などが挙げられる。
酸原料としてのアマニ油やシソ油、γ- リノレン酸原料
としての月見草油、γ- リノレン酸、ジホモ- γ- リノ
レン酸、AA、EPA 等の原料としての微生物油脂、EPA 、
DHA の原料としての魚油などが挙げられる。
【００１３】上記PUFAの低級アルコールエステルとして
は、そのメチルエステル、エチルエステル等が好まし
い。
は、そのメチルエステル、エチルエステル等が好まし
い。
【００１４】上記グリセリドとしては、モノー，ジー，
トリーグリセリドの他、リン脂質、糖類脂質が含まれ
る。
トリーグリセリドの他、リン脂質、糖類脂質が含まれ
る。
【００１５】上記PUFA含有油脂は、生理活性を有するPU
FA、又はその低級アルコールエステル又はそのグリセリ
ドのうちの１種だけでも使用でき、また２種以上の混合
物でも良い。
FA、又はその低級アルコールエステル又はそのグリセリ
ドのうちの１種だけでも使用でき、また２種以上の混合
物でも良い。
【００１６】すなわち、上記生理活性を有するPUFAを含
む脂肪酸、又は上記その低級アルコールエステルを含む
低級アルコールエステル、又は上記そのグリセリドを含
むグリセリドの中から、１種のみ選択してPUFA含有油脂
として使用しても良く、また適宜な組み合わせで、上記
生理活性を有するPUFAを含む脂肪酸、又は上記その低級
アルコールエステルを含む低級アルコールエステル、又
は上記そのグリセリドを含むグリセリドの中から、２種
以上選択してPUFA含有油脂としても良い。いずれにして
も、上記生理活性を有するPUFAをその構成脂肪酸中に10
% 以上含んでいればよい。
む脂肪酸、又は上記その低級アルコールエステルを含む
低級アルコールエステル、又は上記そのグリセリドを含
むグリセリドの中から、１種のみ選択してPUFA含有油脂
として使用しても良く、また適宜な組み合わせで、上記
生理活性を有するPUFAを含む脂肪酸、又は上記その低級
アルコールエステルを含む低級アルコールエステル、又
は上記そのグリセリドを含むグリセリドの中から、２種
以上選択してPUFA含有油脂としても良い。いずれにして
も、上記生理活性を有するPUFAをその構成脂肪酸中に10
% 以上含んでいればよい。
【００１７】上記PUFA含有油脂を粉末化するに当たり、
酸化安定性に優れ、且つ食品、医薬品、飼料等に利用可
能な賦形剤の選定が重要である。
酸化安定性に優れ、且つ食品、医薬品、飼料等に利用可
能な賦形剤の選定が重要である。
【００１８】このため、大豆蛋白、脱脂大豆、小麦蛋
白、卵白、ゼラチン、カゼイン、脱脂粉乳等の蛋白質、
及びそれらの部分分解物、澱粉、デキストリン、サイク
ロデキストリン、乳糖、ショ糖、アラビアガム、カラギ
ーナン、アルギン酸（ナトリウム）、寒天等の糖質を賦
形剤として用いた場合のPUFA含有油脂の粉末品の酸化安
定性を比較したところ、脱脂大豆が特異的にPUFA含有油
脂の粉末の酸化安定性に有効であることが判明した。
白、卵白、ゼラチン、カゼイン、脱脂粉乳等の蛋白質、
及びそれらの部分分解物、澱粉、デキストリン、サイク
ロデキストリン、乳糖、ショ糖、アラビアガム、カラギ
ーナン、アルギン酸（ナトリウム）、寒天等の糖質を賦
形剤として用いた場合のPUFA含有油脂の粉末品の酸化安
定性を比較したところ、脱脂大豆が特異的にPUFA含有油
脂の粉末の酸化安定性に有効であることが判明した。
【００１９】なお、脱脂大豆とは通常の大豆油抽出、精
製工程中に副産物として生産されるものであり、現在、
食品、飼料等の分野で用いられているものである。従っ
て、脱脂大豆を原料としてこれから更に精製加工して蛋
白質含量を高めた抽出大豆蛋白、濃縮大豆蛋白、分離大
豆蛋白等のいわゆる大豆蛋白質と称されるものとは、定
義上、分類上、組成上、物性上全く別な物であり、その
用途も異なるものである。
製工程中に副産物として生産されるものであり、現在、
食品、飼料等の分野で用いられているものである。従っ
て、脱脂大豆を原料としてこれから更に精製加工して蛋
白質含量を高めた抽出大豆蛋白、濃縮大豆蛋白、分離大
豆蛋白等のいわゆる大豆蛋白質と称されるものとは、定
義上、分類上、組成上、物性上全く別な物であり、その
用途も異なるものである。
【００２０】本発明で用いられる脱脂大豆とは、原料大
豆から溶剤抽出又は圧搾抽出法により大豆油を抽出後、
抽出残渣から溶剤等を除いて得られるものであるが、必
要に応じて更にアルコール処理、加熱処理、粉砕処理等
の加工を加えたものが含まれることは当然である。
豆から溶剤抽出又は圧搾抽出法により大豆油を抽出後、
抽出残渣から溶剤等を除いて得られるものであるが、必
要に応じて更にアルコール処理、加熱処理、粉砕処理等
の加工を加えたものが含まれることは当然である。
【００２１】脱脂大豆の有効性は、その乳化特性、蛋白
質の高次構造、その他の糖質、繊維質、微量成分等の機
能変化等が相互に関係し、乾燥後の油脂粉末の酸化安定
性に寄与しているものと推定される。
質の高次構造、その他の糖質、繊維質、微量成分等の機
能変化等が相互に関係し、乾燥後の油脂粉末の酸化安定
性に寄与しているものと推定される。
【００２２】脱脂大豆の使用量は油脂粉末中 5〜95重量
% の範囲であることが望ましく、さらに望ましくは20〜
60重量% の範囲である。
% の範囲であることが望ましく、さらに望ましくは20〜
60重量% の範囲である。
【００２３】また、より安定したPUFA含有油脂粉末を得
るために抗酸化剤を使用することが望ましい。
るために抗酸化剤を使用することが望ましい。
【００２４】上記抗酸化剤としては、トコフェロール、
レシチンの他、有機リン酸系化合物、グルタチオン、オ
イゲノール、アスコルビン酸、アスコルビン酸エステ
ル、蛋白質加水分解物、２- ビドロキシ- ベンゾフェノ
ン誘導体、香辛料抽出物、茶抽出物、SOD などの公知の
抗酸化剤を必要に応じて用いることが出来る。特に、レ
シチンの利用は脱脂大豆中の蛋白質とのラメラ複合体を
形成し、蛋白質の高次構造を変化させ、β- 構造を減少
させ、ランダムコイルの増加を招き、最終的に乳化活性
の増加を伴うことを通じてPUFA含有油脂粉末の酸化安定
性に寄与してくる可能性があり、単なる抗酸化剤以上の
効果を有している。しかし、本発明においてはこれら抗
酸化剤の利用はあくまでも補助手段であり、必要条件で
はない。
レシチンの他、有機リン酸系化合物、グルタチオン、オ
イゲノール、アスコルビン酸、アスコルビン酸エステ
ル、蛋白質加水分解物、２- ビドロキシ- ベンゾフェノ
ン誘導体、香辛料抽出物、茶抽出物、SOD などの公知の
抗酸化剤を必要に応じて用いることが出来る。特に、レ
シチンの利用は脱脂大豆中の蛋白質とのラメラ複合体を
形成し、蛋白質の高次構造を変化させ、β- 構造を減少
させ、ランダムコイルの増加を招き、最終的に乳化活性
の増加を伴うことを通じてPUFA含有油脂粉末の酸化安定
性に寄与してくる可能性があり、単なる抗酸化剤以上の
効果を有している。しかし、本発明においてはこれら抗
酸化剤の利用はあくまでも補助手段であり、必要条件で
はない。
【００２５】上記のごとく、本発明における油脂粉末
は、PUFAを含有する油脂及び脱脂大豆から構成されてい
るが、必要に応じて上記の抗酸化剤の他に、食品、医薬
品、飼料等の用途に使用される成分を１種類又は２種類
以上混合してもよい。
は、PUFAを含有する油脂及び脱脂大豆から構成されてい
るが、必要に応じて上記の抗酸化剤の他に、食品、医薬
品、飼料等の用途に使用される成分を１種類又は２種類
以上混合してもよい。
【００２６】また、後述する乾燥工程における機械的操
作性、生産性向上のため、或いは得られた製品の加工適
性（例えば、コーティング、顆粒化、錠剤化等々）向上
のため、各種蛋白質、糖質、乳化剤、その他を任意に加
えることも可能である。
作性、生産性向上のため、或いは得られた製品の加工適
性（例えば、コーティング、顆粒化、錠剤化等々）向上
のため、各種蛋白質、糖質、乳化剤、その他を任意に加
えることも可能である。
【００２７】上記蛋白質、糖質、乳化剤等としては、抽
出大豆蛋白、濃縮大豆蛋白、分離大豆蛋白等大豆蛋白
質、小麦蛋白、卵白、ゼラチン、カゼイン、脱脂粉乳等
の蛋白質及びそれらの部分分解物、澱粉、デキストリ
ン、サイクロデキストリン、乳糖、ショ糖、アラビアガ
ム、カラギーナン、アルギン酸（ナトリウム）、寒天等
の糖質、脂肪酸モノグリセリド、ショ糖脂肪酸エステ
ル、プロピレングリコール脂肪酸エステル等の乳化剤、
核酸、アミノ酸、有機酸、香料、着色料、その他食品添
加物が挙げられる。
出大豆蛋白、濃縮大豆蛋白、分離大豆蛋白等大豆蛋白
質、小麦蛋白、卵白、ゼラチン、カゼイン、脱脂粉乳等
の蛋白質及びそれらの部分分解物、澱粉、デキストリ
ン、サイクロデキストリン、乳糖、ショ糖、アラビアガ
ム、カラギーナン、アルギン酸（ナトリウム）、寒天等
の糖質、脂肪酸モノグリセリド、ショ糖脂肪酸エステ
ル、プロピレングリコール脂肪酸エステル等の乳化剤、
核酸、アミノ酸、有機酸、香料、着色料、その他食品添
加物が挙げられる。
【００２８】しかし、本発明においてはこれら食品、医
薬品、飼料等の用途に使用される成分の利用はあくまで
も補助手段であり、必要条件ではない。
薬品、飼料等の用途に使用される成分の利用はあくまで
も補助手段であり、必要条件ではない。
【００２９】本発明のPUFA含有油脂粉末の製造方法にお
いて、PUFAを含有する油脂は、脱脂大豆を混合、溶解、
分散させた水溶液中に均質に分散させた後、機械的に乳
化させ、O/W 型エマルジョンに調製される。
いて、PUFAを含有する油脂は、脱脂大豆を混合、溶解、
分散させた水溶液中に均質に分散させた後、機械的に乳
化させ、O/W 型エマルジョンに調製される。
【００３０】上記乳化には、高速攪拌式、高圧式又は超
音波式等の機械的乳化法を用いることができ、脱脂大豆
5〜95重量% 、望ましくは20〜60重量% を適量の水に分
散・溶解させた溶液に、PUFAを含有する油脂 5〜80重量
% 、望ましくは20〜60重量%を均質に分散・乳化させ
る。
音波式等の機械的乳化法を用いることができ、脱脂大豆
5〜95重量% 、望ましくは20〜60重量% を適量の水に分
散・溶解させた溶液に、PUFAを含有する油脂 5〜80重量
% 、望ましくは20〜60重量%を均質に分散・乳化させ
る。
【００３１】ここで、使用する水の適量は賦形剤（皮膜
剤） 100重量部に対して50〜 500重量部程度が操作上適
切であるが、内容物の物性次第で量の加減をすることが
必要である。
剤） 100重量部に対して50〜 500重量部程度が操作上適
切であるが、内容物の物性次第で量の加減をすることが
必要である。
【００３２】乳化条件は、高速攪拌式の場合、10〜30分
程度（5000〜15000rpm）、高圧式の場合、 100〜200kg/
cm2 の圧力が適当であるが、本発明においてはO/W 型エ
マルジョンを調製するのに十分な条件が満たされている
限り、乳化条件そのものは必要条件ではない。
程度（5000〜15000rpm）、高圧式の場合、 100〜200kg/
cm2 の圧力が適当であるが、本発明においてはO/W 型エ
マルジョンを調製するのに十分な条件が満たされている
限り、乳化条件そのものは必要条件ではない。
【００３３】また、PUFAを含有する油脂、脱脂大豆以外
の成分は、乳化前に予め水相又は油相に加えておいて、
一緒に乳化処理してもよいし、乳化処理終了後に新たに
加えて混合・分散・溶解等させても良い。
の成分は、乳化前に予め水相又は油相に加えておいて、
一緒に乳化処理してもよいし、乳化処理終了後に新たに
加えて混合・分散・溶解等させても良い。
【００３４】上記混合液は、噴霧乾燥（スプレードラ
イ、SD）法又は凍結乾燥（フリーズドライ、FD）法によ
り乾燥させ粉末化する。
イ、SD）法又は凍結乾燥（フリーズドライ、FD）法によ
り乾燥させ粉末化する。
【００３５】噴霧乾燥法の場合の入口温度、出口温度、
送液量等の乾燥条件、凍結乾燥法の場合の製品温度、真
空度、乾燥時間等の乾燥条件などは、原液の物性、混合
物の内容、機械操作上の制約等により変動するため、一
概に規定出来ない。しかし、本発明において乾燥方法及
び乾燥条件そのものは必要条件ではない。
送液量等の乾燥条件、凍結乾燥法の場合の製品温度、真
空度、乾燥時間等の乾燥条件などは、原液の物性、混合
物の内容、機械操作上の制約等により変動するため、一
概に規定出来ない。しかし、本発明において乾燥方法及
び乾燥条件そのものは必要条件ではない。
【００３６】以上の方法により調製されたPUFA含有油脂
粉末は、酸化安定性が高いのでそのまま保管しておいて
も良いし、脱酸素剤存在下にガスバリヤー性の高い包材
中に保管しておいても良い。更に、顆粒化、錠剤化など
に再加工して保管することも出来る。また、他の食品、
医薬品、飼料等に使用される原料と混合して保管するこ
とも出来る。
粉末は、酸化安定性が高いのでそのまま保管しておいて
も良いし、脱酸素剤存在下にガスバリヤー性の高い包材
中に保管しておいても良い。更に、顆粒化、錠剤化など
に再加工して保管することも出来る。また、他の食品、
医薬品、飼料等に使用される原料と混合して保管するこ
とも出来る。
【００３７】また、PUFA含有油脂粉末は、食品、医薬
品、飼料等に利用した場合、POV の上昇、酸化臭の発現
等が抑えられ、良好な品質の製品を得ることが出来るた
め、用途範囲を飛躍的に拡大することが可能である。
品、飼料等に利用した場合、POV の上昇、酸化臭の発現
等が抑えられ、良好な品質の製品を得ることが出来るた
め、用途範囲を飛躍的に拡大することが可能である。
【００３８】
【作用】生理活性を有するPUFA、又はその低級アルコー
ルエステル又はそのグリセリドから選ばれた少なくとも
１種を10重量% 以上含む油脂を、脱脂大豆を混合・溶解
させた水溶液中に均一に分散させた後、機械的に乳化さ
せO/W エマルジョンを調製し、これを噴霧乾燥（SD）又
は凍結乾燥（FD）することにより酸化安定性に優れたPU
FA含有油脂粉末を得ることが出来る。
ルエステル又はそのグリセリドから選ばれた少なくとも
１種を10重量% 以上含む油脂を、脱脂大豆を混合・溶解
させた水溶液中に均一に分散させた後、機械的に乳化さ
せO/W エマルジョンを調製し、これを噴霧乾燥（SD）又
は凍結乾燥（FD）することにより酸化安定性に優れたPU
FA含有油脂粉末を得ることが出来る。
【００３９】脱脂大豆の有効性は、その乳化特性、蛋白
質の高次構造、その他の糖質、繊維質、微量成分等の機
能変化等が相互に関係し、乾燥後の油脂粉末の酸化安定
性に寄与しているものと推定される。
質の高次構造、その他の糖質、繊維質、微量成分等の機
能変化等が相互に関係し、乾燥後の油脂粉末の酸化安定
性に寄与しているものと推定される。
【００４０】
【実施例】次に、実施例により本発明を更に具体的に説
明するが、これらによって本発明はなんら限定されるも
のではない。
明するが、これらによって本発明はなんら限定されるも
のではない。
【００４１】＜実施例１、比較例１、比較例２、比較例
３＞脱脂大豆（市販品、Ａ社製）60重量部を 300重量部
の水に懸濁、分散し、該懸濁液を撹拌式ホモジナイザー
（特殊機化工業（株）製）にて処理しながら、アマニ油
（市販品、Ｂ社製）40重量部を少量づつ加え、全ての混
合終了後、12,000rpm にて20分間、氷冷下で均質化処理
（乳化、分散）を行った。続いて、この原液をスプレー
ドライヤー（ヤマト科学（株）製）にて噴霧乾燥し、高
度不飽和脂肪酸含有（アマニ油）油脂粉末63重量部を得
た。アマニ油の組成は下記の通りである。
３＞脱脂大豆（市販品、Ａ社製）60重量部を 300重量部
の水に懸濁、分散し、該懸濁液を撹拌式ホモジナイザー
（特殊機化工業（株）製）にて処理しながら、アマニ油
（市販品、Ｂ社製）40重量部を少量づつ加え、全ての混
合終了後、12,000rpm にて20分間、氷冷下で均質化処理
（乳化、分散）を行った。続いて、この原液をスプレー
ドライヤー（ヤマト科学（株）製）にて噴霧乾燥し、高
度不飽和脂肪酸含有（アマニ油）油脂粉末63重量部を得
た。アマニ油の組成は下記の通りである。
【００４２】 アマニ油の組成 ： 脂肪酸組成中のα- リノレン酸純度 55.3% （GC分析、Area% ） 過酸化物価（POV 、meq/Kg） 0.5 官能評価 ： 無色透明〜淡黄色透明で、ほとんど無臭
【００４３】また、比較として脱脂大豆の代わりに、分
離大豆蛋白（市販品、Ａ社製；比較例１）、カゼインナ
トリウム（市販品、Ｃ社製；比較例２）、デキストリン
（DE10、市販品、Ｄ社製；比較例３）を用いて同様に処
理してアマニ油粉末を得た。回収率はいずれの場合も60
〜68% の範囲内であった。粉末化直後のアマニ油粉末の
品質を実施例１と共に表１に示す。
離大豆蛋白（市販品、Ａ社製；比較例１）、カゼインナ
トリウム（市販品、Ｃ社製；比較例２）、デキストリン
（DE10、市販品、Ｄ社製；比較例３）を用いて同様に処
理してアマニ油粉末を得た。回収率はいずれの場合も60
〜68% の範囲内であった。粉末化直後のアマニ油粉末の
品質を実施例１と共に表１に示す。
【００４４】
【表１】
【００４５】また、粉末化後、各試作品を40℃（開放静
置）条件下に30日置いた後品質評価を行い、酸化安定性
を比較した結果を表２に示す。
置）条件下に30日置いた後品質評価を行い、酸化安定性
を比較した結果を表２に示す。
【００４６】
【表２】
【００４７】すなわち、脱脂大豆を賦形剤として使用し
ている実施例１は比較例と比べて、粉末化直後の物性は
ほぼ同等であるが、30日経過後のPOV が低く、且つ、官
能評価も良好であり、経日変化が極めて少ない傾向を示
した。このことから、高度不飽和脂肪酸含有油脂（アマ
ニ油）の賦形剤として脱脂大豆を用いた有効性は明らか
であり、本発明の効果が証明されている。
ている実施例１は比較例と比べて、粉末化直後の物性は
ほぼ同等であるが、30日経過後のPOV が低く、且つ、官
能評価も良好であり、経日変化が極めて少ない傾向を示
した。このことから、高度不飽和脂肪酸含有油脂（アマ
ニ油）の賦形剤として脱脂大豆を用いた有効性は明らか
であり、本発明の効果が証明されている。
【００４８】＜実施例２＞脱脂大豆の粉砕品（市販品、
Ａ社製）50重量部を 180重量部の水に懸濁、分散し、該
懸濁液に精製カツオ油（市販品、Ｂ社製）50重量部を少
量づつ加え、十分に混合した後、高圧式ホモジナイザー
（（株）日本精機製作所製）にて200kg/cm2 で均質化処
理（乳化、分散）を行った。続いて、この原液をフリー
ズドライヤー（東京理化器械( 株) 製）にて凍結乾燥
し、高度不飽和脂肪酸含有（精製カツオ油）油脂粉末84
重量部を得た（脱脂大豆区）。精製カツオ油の組成は下
記の通りである。
Ａ社製）50重量部を 180重量部の水に懸濁、分散し、該
懸濁液に精製カツオ油（市販品、Ｂ社製）50重量部を少
量づつ加え、十分に混合した後、高圧式ホモジナイザー
（（株）日本精機製作所製）にて200kg/cm2 で均質化処
理（乳化、分散）を行った。続いて、この原液をフリー
ズドライヤー（東京理化器械( 株) 製）にて凍結乾燥
し、高度不飽和脂肪酸含有（精製カツオ油）油脂粉末84
重量部を得た（脱脂大豆区）。精製カツオ油の組成は下
記の通りである。
【００４９】 精製カツオ油の組成 ： 脂肪酸組成中のEPA 純度 6.5% （GC分析、Area% ） 脂肪酸組成中のDPA 純度 2.7% （GC分析、Area% ） 脂肪酸組成中のDHA 純度 27.3% （GC分析、Area% ） 過酸化物価（POV 、meq/Kg） 0.7 官能評価 ： 淡黄色透明で、極微弱に魚臭を呈する
【００５０】また、上記脱脂大豆区と同様に処理して、
脱脂大豆の粉砕品50重量部の代わりに脱脂大豆の粉砕品
30重量部とアラビアガム（市販品、Ｅ社製）20重量部の
計50重量部を使用した場合（アラビアガム使用区）、抗
酸化剤として大豆レシチン（市販品、Ｂ社製） 2重量部
及びトコフェロール（市販品、Ｂ社製） 0.1重量部を添
加した場合（抗酸化剤添加区）、乳化剤としてグリセリ
ン脂肪酸エステル（市販品、Ｆ社製） 1重量部を添加し
た場合（乳化剤添加区）、に関して同様に検討し精製カ
ツオ油粉末を得た。回収率はいずれの場合も80〜90% の
範囲内であった。粉末化直後の精製カツオ油粉末の品質
を表３に示す。
脱脂大豆の粉砕品50重量部の代わりに脱脂大豆の粉砕品
30重量部とアラビアガム（市販品、Ｅ社製）20重量部の
計50重量部を使用した場合（アラビアガム使用区）、抗
酸化剤として大豆レシチン（市販品、Ｂ社製） 2重量部
及びトコフェロール（市販品、Ｂ社製） 0.1重量部を添
加した場合（抗酸化剤添加区）、乳化剤としてグリセリ
ン脂肪酸エステル（市販品、Ｆ社製） 1重量部を添加し
た場合（乳化剤添加区）、に関して同様に検討し精製カ
ツオ油粉末を得た。回収率はいずれの場合も80〜90% の
範囲内であった。粉末化直後の精製カツオ油粉末の品質
を表３に示す。
【００５１】
【表３】
【００５２】また、粉末化後、各試作品を40℃（開放静
置）条件下に30日置いた後品質評価を行い、酸化安定性
を比較した結果を表４に示す。
置）条件下に30日置いた後品質評価を行い、酸化安定性
を比較した結果を表４に示す。
【００５３】
【表４】
【００５４】すなわち、いずれの試験区もPOV が低く、
且つ、官能評価も良好であることから、高度不飽和脂肪
酸含有油脂（精製カツオ油）の賦形剤として脱脂大豆の
粉砕品を用いることの有効性、脱脂大豆以外の賦形剤を
一部用いることの有効性、抗酸化剤を使用することの有
効性、乳化剤を使用することの有効性は明らかであり、
本発明の効果が証明されている。このことは、アルコー
ル処理、加熱処理、粉砕処理等の加工を加えた脱脂大豆
を用いた場合、脱脂大豆以外の各種蛋白質、糖質等の賦
形剤を一部併用した場合、トコフェロール、レシチン等
抗酸化剤を加えた場合、乳化剤等食品添加物を加えた場
合、それぞれ本発明の効果を妨げる要因ではないことを
実証するものである。
且つ、官能評価も良好であることから、高度不飽和脂肪
酸含有油脂（精製カツオ油）の賦形剤として脱脂大豆の
粉砕品を用いることの有効性、脱脂大豆以外の賦形剤を
一部用いることの有効性、抗酸化剤を使用することの有
効性、乳化剤を使用することの有効性は明らかであり、
本発明の効果が証明されている。このことは、アルコー
ル処理、加熱処理、粉砕処理等の加工を加えた脱脂大豆
を用いた場合、脱脂大豆以外の各種蛋白質、糖質等の賦
形剤を一部併用した場合、トコフェロール、レシチン等
抗酸化剤を加えた場合、乳化剤等食品添加物を加えた場
合、それぞれ本発明の効果を妨げる要因ではないことを
実証するものである。
【００５５】＜実施例３＞脱脂大豆のアルコール処理品
（市販品、Ａ社製）40重量部を 160重量部の水に懸濁、
分散し、該懸濁液にそれぞれ遊離のγ- リノレン酸（市
販品、Ｂ社製）20重量部、ジホモ- γ- リノレン酸（市
販品、Ｂ社製）20重量部、アラキドン酸（市販品、Ｂ社
製）20重量部の混合物、計60重量部を少量づつ加え、全
ての混合終了後、超音波式乳化機（特殊機化工業（株）
製）にて均質化処理（乳化、分散）を行った。続いて、
この原液を実施例１と同様に噴霧乾燥し、高度不飽和脂
肪酸含有油脂粉末67重量部を得た。γ- リノレン酸、ジ
ホモ- γ- リノレン酸、AAの組成は下記の通りである。
（市販品、Ａ社製）40重量部を 160重量部の水に懸濁、
分散し、該懸濁液にそれぞれ遊離のγ- リノレン酸（市
販品、Ｂ社製）20重量部、ジホモ- γ- リノレン酸（市
販品、Ｂ社製）20重量部、アラキドン酸（市販品、Ｂ社
製）20重量部の混合物、計60重量部を少量づつ加え、全
ての混合終了後、超音波式乳化機（特殊機化工業（株）
製）にて均質化処理（乳化、分散）を行った。続いて、
この原液を実施例１と同様に噴霧乾燥し、高度不飽和脂
肪酸含有油脂粉末67重量部を得た。γ- リノレン酸、ジ
ホモ- γ- リノレン酸、AAの組成は下記の通りである。
【００５６】 γ- リノレン酸の組成：脂肪酸組成中のγ- リノレン酸純度 98.8% （GC分析、Area% ） 過酸化物価（POV 、meq/Kg） 0.4 ジホモ- γ- リノレン酸の組成：脂肪酸組成中のジホモ- γ- リノレン酸純度 97.5% （GC分析、Area% ） 過酸化物価（POV 、meq/Kg） 0.5 AAの組成：脂肪酸組成中のDHA 純度 98.2% （GC分析、Area% ） 過酸化物価（POV 、meq/Kg） 0.7
【００５７】粉末化直後の高度不飽和脂肪酸含有油脂粉
末の品質を、同粉末を40℃（開放静置）条件下に30日間
置いた後品質評価を行い、酸化安定性を比較した結果と
共に表５に示す。
末の品質を、同粉末を40℃（開放静置）条件下に30日間
置いた後品質評価を行い、酸化安定性を比較した結果と
共に表５に示す。
【００５８】
【表５】
【００５９】すなわち、実施例３は、POV が低く、且
つ、官能評価も良好であることから、γ- リノレン酸、
ジホモ- γ- リノレン酸、AA含有油脂粉末の酸化安定性
に与える脱脂大豆のアルコール処理品を用いた有効性は
明らかであり、本発明の効果が証明されている。このこ
とは、アルコール処理、加熱処理、粉砕処理等の加工を
加えた脱脂大豆を用いた場合、本発明の効果を妨げる要
因ではないことを実証するものである。
つ、官能評価も良好であることから、γ- リノレン酸、
ジホモ- γ- リノレン酸、AA含有油脂粉末の酸化安定性
に与える脱脂大豆のアルコール処理品を用いた有効性は
明らかであり、本発明の効果が証明されている。このこ
とは、アルコール処理、加熱処理、粉砕処理等の加工を
加えた脱脂大豆を用いた場合、本発明の効果を妨げる要
因ではないことを実証するものである。
【００６０】＜実施例４＞脱脂大豆の粉砕品（市販品、
Ａ社製）40重量部を 200重量部の水に懸濁、分散し、該
懸濁液を撹拌式ホモジナイザーにて処理しながら、EPA
エチルエステル（市販品、Ｂ社製）60重量部を少量づつ
加え、全ての混合終了後、10,000rpm にて30分間、氷冷
下で均質化処理（乳化、分散）を行った。続いて、この
原液を実施例１と同様に噴霧乾燥し、EPA エチルエステ
ル含有油脂粉末61重量部を得た。EPA エチルエステルの
組成は下記の通りである。
Ａ社製）40重量部を 200重量部の水に懸濁、分散し、該
懸濁液を撹拌式ホモジナイザーにて処理しながら、EPA
エチルエステル（市販品、Ｂ社製）60重量部を少量づつ
加え、全ての混合終了後、10,000rpm にて30分間、氷冷
下で均質化処理（乳化、分散）を行った。続いて、この
原液を実施例１と同様に噴霧乾燥し、EPA エチルエステ
ル含有油脂粉末61重量部を得た。EPA エチルエステルの
組成は下記の通りである。
【００６１】 EPA エチルエステルの組成 ： 脂肪酸組成中のEPA 純度 93.8% （GC分析、Area% ） 脂肪酸組成中のDHA 純度 不検出 （GC分析、Area% ） 過酸化物価（POV 、meq/Kg） 0.5 官能評価 ： 淡黄色透明で、極微弱に魚臭を呈する
【００６２】粉末化直後のEPA エチルエステル含有油脂
粉末の品質を、同粉末を40℃（開放静置）条件下に30日
間置いた後官能評価を行い、酸化安定性を比較した結果
と共に表６に示す。
粉末の品質を、同粉末を40℃（開放静置）条件下に30日
間置いた後官能評価を行い、酸化安定性を比較した結果
と共に表６に示す。
【００６３】
【表６】
【００６４】すなわち、実施例４は、POV が低く、且
つ、官能評価も良好であることから、EPA エチルエステ
ル含有油脂粉末の酸化安定性に与える脱脂大豆を用いた
有効性は明らかであり、本発明の効果が証明されてい
る。
つ、官能評価も良好であることから、EPA エチルエステ
ル含有油脂粉末の酸化安定性に与える脱脂大豆を用いた
有効性は明らかであり、本発明の効果が証明されてい
る。
【００６５】＜実施例５＞実施例４で得られたEPA エチ
ルエステル含有油脂粉末を、 1% 澱粉溶液を用い、流動
層造粒機（（株）大川原製作所製）にて処理し、回収率
95% でEPA エチルエステル含有油脂粉末顆粒を得た。顆
粒化直後及び同顆粒を40℃（開放静置）条件下に30日間
置いた後品質評価を行い、酸化安定性を比較した結果を
表７に示す。
ルエステル含有油脂粉末を、 1% 澱粉溶液を用い、流動
層造粒機（（株）大川原製作所製）にて処理し、回収率
95% でEPA エチルエステル含有油脂粉末顆粒を得た。顆
粒化直後及び同顆粒を40℃（開放静置）条件下に30日間
置いた後品質評価を行い、酸化安定性を比較した結果を
表７に示す。
【００６６】
【表７】
【００６７】すなわち、顆粒化工程中における製品の劣
化は殆ど認められず、30日間経過後のPOV の値も低く、
且つ、官能検査的にも良好であり、水溶液中への分散状
態も良好であった。このことは本発明で得られた製品を
更に加工して用途拡大を行う場合に必要な知見であると
同時に、本発明の効果を実証するものである。
化は殆ど認められず、30日間経過後のPOV の値も低く、
且つ、官能検査的にも良好であり、水溶液中への分散状
態も良好であった。このことは本発明で得られた製品を
更に加工して用途拡大を行う場合に必要な知見であると
同時に、本発明の効果を実証するものである。
【００６８】＜実施例６＞実施例５で得られたEPA エチ
ルエステル含有油脂粉末顆粒200mg を錠剤化するため、
打錠に供し、EPA エチルエステル含有油脂粉末錠剤を得
た。打錠に際しては、上白糖122.8mg 、乳糖61.9mg、ア
ラビアガム6.1mg 、ゼラチン2.5mg 、結晶セルロース1.
0mg 、炭酸カルシウム3.9mg 、タルク0.8mg 、セラック
1.0mg の計200mg を糖衣として用い、１錠あたり400mg
の糖衣錠とした。このものに関して、打錠直後及び同錠
剤を40℃（開放静置）条件下に30日間置いた後品質評価
を行い、酸化安定性を比較した結果を表８に示す。
ルエステル含有油脂粉末顆粒200mg を錠剤化するため、
打錠に供し、EPA エチルエステル含有油脂粉末錠剤を得
た。打錠に際しては、上白糖122.8mg 、乳糖61.9mg、ア
ラビアガム6.1mg 、ゼラチン2.5mg 、結晶セルロース1.
0mg 、炭酸カルシウム3.9mg 、タルク0.8mg 、セラック
1.0mg の計200mg を糖衣として用い、１錠あたり400mg
の糖衣錠とした。このものに関して、打錠直後及び同錠
剤を40℃（開放静置）条件下に30日間置いた後品質評価
を行い、酸化安定性を比較した結果を表８に示す。
【００６９】
【表８】
【００７０】すなわち、錠剤化工程中における製品の劣
化は殆ど認められず、30日間経過後のPOV の値も低く、
且つ、官能検査的にも良好であり、錠剤化による酸化安
定性の向上が明らかとなった。このことは本発明で得ら
れた製品を更に加工して用途拡大を行う場合に必要な知
見であると同時に、本発明の効果を実証するものであ
る。
化は殆ど認められず、30日間経過後のPOV の値も低く、
且つ、官能検査的にも良好であり、錠剤化による酸化安
定性の向上が明らかとなった。このことは本発明で得ら
れた製品を更に加工して用途拡大を行う場合に必要な知
見であると同時に、本発明の効果を実証するものであ
る。
【００７１】
【発明の効果】以上説明したように、本発明では賦形剤
として脱脂大豆を用いて高度不飽和脂肪酸含有油脂粉末
を得るようにしたので、官能評価的に良好でかつ酸化安
定性に優れ、食品、医薬品及び飼料等の広範な分野で利
用可能な高度不飽和脂肪酸含有油脂粉末を得ることがで
きるという効果を有する。
として脱脂大豆を用いて高度不飽和脂肪酸含有油脂粉末
を得るようにしたので、官能評価的に良好でかつ酸化安
定性に優れ、食品、医薬品及び飼料等の広範な分野で利
用可能な高度不飽和脂肪酸含有油脂粉末を得ることがで
きるという効果を有する。
Claims (5)
- 【請求項１】 賦形剤として脱脂大豆を用いることを特
徴とする高度不飽和脂肪酸含有油脂粉末。 - 【請求項２】 上記高度不飽和脂肪酸含有油脂は、その
脂質組成分中に少なくとも１種の生理活性を有する高度
不飽和脂肪酸を10重量% 以上含む脂肪酸、又はその低級
アルコールエステル又はそのグリセリドであることを特
徴とする請求項１記載の高度不飽和脂肪酸含有油脂粉
末。 - 【請求項３】 上記生理活性を有する高度不飽和脂肪酸
は、少なくともα-リノレン酸、γ- リノレン酸、ジホ
モ- γ- リノレン酸、アラキドン酸、エイコサペンタエ
ン酸、ドコサペンタエン酸、ドコサヘキサエン酸から選
ばれた１種又は２種以上の高度不飽和脂肪酸よりなるこ
とを特徴とする請求項２記載の高度不飽和脂肪酸含有油
脂粉末。 - 【請求項４】 油脂粉末中の脂質組成分の含有量が 5〜
80重量% であり、脱脂大豆の含有量が 5〜95重量% であ
ることを特徴とする請求項１乃至請求項３記載の高度不
飽和脂肪酸含有油脂粉末。 - 【請求項５】 生理活性を有する高度不飽和脂肪酸、又
はその低級アルコールエステル又はそのグリセリドから
選ばれた少なくとも１種の脂質組成分を脱脂大豆を混合
・溶解させて水溶液中に均一に分散させた後、乳化さ
せ、O/W 型エマルジョンを調製し、これを噴霧乾燥法又
は凍結乾燥法によって粉末化することを特徴とする高度
不飽和脂肪酸含有油脂粉末の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP10693294A JP3222314B2 (ja) | 1994-05-20 | 1994-05-20 | 高度不飽和脂肪酸含有油脂粉末の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP10693294A JP3222314B2 (ja) | 1994-05-20 | 1994-05-20 | 高度不飽和脂肪酸含有油脂粉末の製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH07313057A true JPH07313057A (ja) | 1995-12-05 |
| JP3222314B2 JP3222314B2 (ja) | 2001-10-29 |
Family
ID=14446181
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP10693294A Expired - Lifetime JP3222314B2 (ja) | 1994-05-20 | 1994-05-20 | 高度不飽和脂肪酸含有油脂粉末の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3222314B2 (ja) |
Cited By (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2004283110A (ja) * | 2003-03-24 | 2004-10-14 | Nisshin Oillio Ltd | 畜肉改質剤、畜肉改質用飼料、改質された畜肉及び畜肉の改質方法 |
| WO2007148889A1 (en) * | 2006-06-22 | 2007-12-27 | E.S.Biotech. Co., Ltd. | Edible plant oils from which saturated fatty acids were removed and manufacturing process thereof |
| WO2008053902A1 (fr) | 2006-10-31 | 2008-05-08 | Fuji Oil Company, Limited | Aliment ou boisson contenant des acides gras hautement insaturés et leur procédé de fabrication |
| US7989642B2 (en) | 2003-02-28 | 2011-08-02 | Suntory Holdings Limited | Process for producing powdered compositions containing highly unsaturated fatty acid esters of ascorbic acid and powdered compositions containing the esters |
| US8133518B2 (en) | 2006-06-22 | 2012-03-13 | E. S. Biotech. Co., Ltd. | Edible plant oils from which saturated fatty acids were removed and manufacturing process thereof |
| CN106359661A (zh) * | 2016-08-22 | 2017-02-01 | 四川神龙粮油有限公司 | 一种健康食用油及其制备方法 |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN102823665A (zh) * | 2012-07-24 | 2012-12-19 | 北京金骄生物质化工有限公司 | 一种保健食用油及其制备方法 |
-
1994
- 1994-05-20 JP JP10693294A patent/JP3222314B2/ja not_active Expired - Lifetime
Cited By (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US7989642B2 (en) | 2003-02-28 | 2011-08-02 | Suntory Holdings Limited | Process for producing powdered compositions containing highly unsaturated fatty acid esters of ascorbic acid and powdered compositions containing the esters |
| JP2004283110A (ja) * | 2003-03-24 | 2004-10-14 | Nisshin Oillio Ltd | 畜肉改質剤、畜肉改質用飼料、改質された畜肉及び畜肉の改質方法 |
| WO2007148889A1 (en) * | 2006-06-22 | 2007-12-27 | E.S.Biotech. Co., Ltd. | Edible plant oils from which saturated fatty acids were removed and manufacturing process thereof |
| US8133518B2 (en) | 2006-06-22 | 2012-03-13 | E. S. Biotech. Co., Ltd. | Edible plant oils from which saturated fatty acids were removed and manufacturing process thereof |
| WO2008053902A1 (fr) | 2006-10-31 | 2008-05-08 | Fuji Oil Company, Limited | Aliment ou boisson contenant des acides gras hautement insaturés et leur procédé de fabrication |
| EP2078461A4 (en) * | 2006-10-31 | 2010-04-14 | Fuji Oil Co Ltd | FOOD OR BEVERAGE CONTAINING HIGH UNSATURATED FATTY ACID AND METHOD FOR THE PRODUCTION THEREOF |
| CN106359661A (zh) * | 2016-08-22 | 2017-02-01 | 四川神龙粮油有限公司 | 一种健康食用油及其制备方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP3222314B2 (ja) | 2001-10-29 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Geranpour et al. | Recent advances in the spray drying encapsulation of essential fatty acids and functional oils | |
| US8048652B2 (en) | Biomass hydrolysate and uses and production thereof | |
| JP4728561B2 (ja) | 植物種子および微生物由来のステアリドン酸およびγ−リノレン酸を含む極性脂質リッチ画分の精製および使用方法 | |
| JP2008088181A (ja) | 微生物、遺伝的に改変された植物種子および海洋生物由来のω−３および／またはω−６高度不飽和脂肪酸を含有する極性脂質の豊富な画分の生成および使用 | |
| ES2300115T3 (es) | Grasas comestibles que contienen acido arachidonico y alimentos que contienen las mismas. | |
| US20070141211A1 (en) | Encapsulated Phospholipid-Stabilized Oxidizable Material | |
| US20070141223A1 (en) | Phospholipid-stabilized oxidizable material | |
| AU2016271837B2 (en) | Microencapsulates containing stabilised lipid, and methods for the production thereof | |
| US20060128665A1 (en) | Marine lipid compositions | |
| JP2007520603A (ja) | 水性分散液及びその使用 | |
| JP2005537018A (ja) | バイオマス由来長鎖多価不飽和脂肪酸を１種以上含む油の製法およびその油を含有する食品または栄養剤用、化粧品用もしくは医薬品用組成物 | |
| KR19980701316A (ko) | 유상 생리 활성 물질의 안정화제(Stabilizing agent for oleaginous, physiologically active substances) | |
| JP3222314B2 (ja) | 高度不飽和脂肪酸含有油脂粉末の製造方法 | |
| JPH06172782A (ja) | 高度不飽和脂肪酸含有油脂粉末 | |
| JPH0799932A (ja) | ファフィア色素油を含有する健康食品 | |
| JP2000024487A (ja) | 油性組成物を含有した乳化組成物 | |
| JP7018771B2 (ja) | 粉末油脂、及び粉末油脂の製造方法 | |
| WO2008077401A1 (en) | Reactive powdering | |
| JPH08143456A (ja) | 脂溶性ビタミン類含有粉末及びその製造方法 | |
| JPH05209190A (ja) | 油脂含有粉末組成物の製造方法 | |
| TW202128136A (zh) | 營養和藥物組成物之蛋白質包封 | |
| Rajasekaran et al. | Omega-3 Enriched Fish and Shellfish Oils: Extraction, Preservation, and Health Benefits | |
| Gao et al. | Advances in encapsulation systems of Antarctic krill oil: From extraction to encapsulation, and future direction | |
| JPH0236223B2 (ja) | ||
| JP3606927B2 (ja) | 高度不飽和脂肪酸含有脂質の固化方法及びその固化物 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20010716 |