JPH0726161A - ジスアゾ化合物及びこの化合物を含有するインキ組成物 - Google Patents
ジスアゾ化合物及びこの化合物を含有するインキ組成物Info
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- JPH0726161A JPH0726161A JP17046993A JP17046993A JPH0726161A JP H0726161 A JPH0726161 A JP H0726161A JP 17046993 A JP17046993 A JP 17046993A JP 17046993 A JP17046993 A JP 17046993A JP H0726161 A JPH0726161 A JP H0726161A
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Abstract
(57)【要約】
【目的】新規なジスアゾ化合物及びこれを含む油性のイ
ンキ組成物を提供することにある。 【構成】 本発明による新規なジスアゾ化合物は、一般
式（Ｉ） 【化１】 （式中、Ｒ1 は水素原子、炭素数１〜４個のアルキル基
又は炭素数１〜４個のアルコキシ基を示し、Ｒ2 は炭素
数３〜１２個のアルキル基を示し、Ｒ3 は水素原子又は
炭素数１〜４個のアルキル基を示す。）で表される。 【効果】本発明によるジスアズ化合物は、有機溶剤、特
に、脂肪族炭化水素系溶剤に対してすぐれた溶解性と耐
紙透過性を有する。従つて、かかる化合物を着色剤とし
て含む油性インキ組成物は、紙に筆記した場合に裏移り
せず、安定した記録像を得ることができ、油性筆記具、
印刷、記録計、スタンプ等に好適に用いることができ
る。
ンキ組成物を提供することにある。 【構成】 本発明による新規なジスアゾ化合物は、一般
式（Ｉ） 【化１】 （式中、Ｒ1 は水素原子、炭素数１〜４個のアルキル基
又は炭素数１〜４個のアルコキシ基を示し、Ｒ2 は炭素
数３〜１２個のアルキル基を示し、Ｒ3 は水素原子又は
炭素数１〜４個のアルキル基を示す。）で表される。 【効果】本発明によるジスアズ化合物は、有機溶剤、特
に、脂肪族炭化水素系溶剤に対してすぐれた溶解性と耐
紙透過性を有する。従つて、かかる化合物を着色剤とし
て含む油性インキ組成物は、紙に筆記した場合に裏移り
せず、安定した記録像を得ることができ、油性筆記具、
印刷、記録計、スタンプ等に好適に用いることができ
る。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、ジスアゾ化合物及びこ
の化合物を含有するインキ組成物に関し、詳しくは、有
機溶剤に対する溶解性にすぐれており、油性筆記具、印
刷、記録計、スタンプ等に好適に用いることができて、
安定な記録像を得ることができる油性黄色インキ組成物
を提供するジスアゾ化合物に関する。
の化合物を含有するインキ組成物に関し、詳しくは、有
機溶剤に対する溶解性にすぐれており、油性筆記具、印
刷、記録計、スタンプ等に好適に用いることができて、
安定な記録像を得ることができる油性黄色インキ組成物
を提供するジスアゾ化合物に関する。
【０００２】
【従来の技術】油性のフェルトペン用インキは、従来、
芳香族系溶剤を主溶剤としていたが、溶剤の臭気や毒性
の問題から、脂肪族炭化水素系溶剤を主溶剤としたタイ
プのものに移行してきており、そのため脂肪族炭化水素
系溶剤に溶解する油溶性染料の開発がなされてきた。こ
れらの脂肪族炭化水素系溶剤に使用し得る油溶性染料の
具体例としては、例えば特公昭５１−３９５７５号公
報、同５４−４１９３０号公報、同５６−２８９４４号
公報等に開示されているものがある。しかしながら、こ
れらイオンタイプの油溶性染料は、未だ、脂肪族炭化水
素系溶剤に対する溶解度が不十分であったり、記録像の
紙透過性現象（裏移り）が生じることが多い等の問題点
がある。
芳香族系溶剤を主溶剤としていたが、溶剤の臭気や毒性
の問題から、脂肪族炭化水素系溶剤を主溶剤としたタイ
プのものに移行してきており、そのため脂肪族炭化水素
系溶剤に溶解する油溶性染料の開発がなされてきた。こ
れらの脂肪族炭化水素系溶剤に使用し得る油溶性染料の
具体例としては、例えば特公昭５１−３９５７５号公
報、同５４−４１９３０号公報、同５６−２８９４４号
公報等に開示されているものがある。しかしながら、こ
れらイオンタイプの油溶性染料は、未だ、脂肪族炭化水
素系溶剤に対する溶解度が不十分であったり、記録像の
紙透過性現象（裏移り）が生じることが多い等の問題点
がある。
【０００３】一方、トリフェニルメタン系のジスアゾタ
イプの染料は、紙透過性現象を生じない傾向があり、2,
2',5,5' −テトラメチル−4,4'−ビス〔（２−ヒドロキ
シ−５−メチル−１−フェニル）アゾ〕トリフェニルメ
タン（商品名Ｃ．Ｉ．ソルベントイエロー３０）等は、
特開昭６０−１１０７７１号公報、同６２−３９６７７
号公報において、油溶性染料又はプロッターペン用イン
キとして使用されている。しかしながら、これらトリフ
ェニルメタン系ジスアゾ染料においても、脂肪族炭化水
素系溶剤に対する溶解度が不十分である。
イプの染料は、紙透過性現象を生じない傾向があり、2,
2',5,5' −テトラメチル−4,4'−ビス〔（２−ヒドロキ
シ−５−メチル−１−フェニル）アゾ〕トリフェニルメ
タン（商品名Ｃ．Ｉ．ソルベントイエロー３０）等は、
特開昭６０−１１０７７１号公報、同６２−３９６７７
号公報において、油溶性染料又はプロッターペン用イン
キとして使用されている。しかしながら、これらトリフ
ェニルメタン系ジスアゾ染料においても、脂肪族炭化水
素系溶剤に対する溶解度が不十分である。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、有機溶剤、
特に、脂肪族炭化水素系溶剤に対する溶解性にすぐれ、
しかも耐紙透過性にすぐれたジスアゾ化合物及びこれを
含有してなるインキ組成物を提供することを目的とす
る。
特に、脂肪族炭化水素系溶剤に対する溶解性にすぐれ、
しかも耐紙透過性にすぐれたジスアゾ化合物及びこれを
含有してなるインキ組成物を提供することを目的とす
る。
【０００５】
【課題を解決するための手段】本発明によるジスアゾ化
合物は、一般式（Ｉ）
合物は、一般式（Ｉ）
【０００６】
【化３】
【０００７】（式中、Ｒ1 は水素原子、炭素数１〜４個
のアルキル基又は炭素数１〜４個のアルコキシ基を示
し、Ｒ2 は炭素数３〜１２個のアルキル基を示し、Ｒ3
は水素原子又は炭素数１〜４個のアルキル基を示す。）
で表されることを特徴とする。本発明によるインキ組成
物は、上記ジスアゾ化合物を含有することを特徴とす
る。
のアルキル基又は炭素数１〜４個のアルコキシ基を示
し、Ｒ2 は炭素数３〜１２個のアルキル基を示し、Ｒ3
は水素原子又は炭素数１〜４個のアルキル基を示す。）
で表されることを特徴とする。本発明によるインキ組成
物は、上記ジスアゾ化合物を含有することを特徴とす
る。
【０００８】上記一般式（Ｉ）で表されるジスアゾ化合
物において、Ｒ1 としては、例えば、メチル基、エチル
基、ブチル基、メトキシ基、エトキシ基又はブトキシ基
が好ましく、特に、メチル基又はエトキシ基が好まし
い。Ｒ2 としては、例えば、ブチル基、オクチル基又は
ドデシル基が好ましく、特に、ｔ−ブチル基又はｔ−オ
クチル基が好ましい。Ｒ3 としては、例えば、水素原
子、メチル基、エチル基又はプロピル基が好ましく、特
に、水素原子、メチル基又はイソプロピル基が好まし
い。
物において、Ｒ1 としては、例えば、メチル基、エチル
基、ブチル基、メトキシ基、エトキシ基又はブトキシ基
が好ましく、特に、メチル基又はエトキシ基が好まし
い。Ｒ2 としては、例えば、ブチル基、オクチル基又は
ドデシル基が好ましく、特に、ｔ−ブチル基又はｔ−オ
クチル基が好ましい。Ｒ3 としては、例えば、水素原
子、メチル基、エチル基又はプロピル基が好ましく、特
に、水素原子、メチル基又はイソプロピル基が好まし
い。
【０００９】前記一般式（Ｉ）で示されるジスアゾ化合
物は、以下のような方法によつて製造することができ
る。即ち、下記一般式（II）
物は、以下のような方法によつて製造することができ
る。即ち、下記一般式（II）
【００１０】
【化４】
【００１１】で表されるジアミノ化合物を、鉱酸中、亜
硝酸ナトリウムを用いる通常の方法によつて、テトラゾ
化を行ない、これを下記一般式（III)
硝酸ナトリウムを用いる通常の方法によつて、テトラゾ
化を行ない、これを下記一般式（III)
【００１２】
【化５】
【００１３】で表されるフェノール化合物とカップリン
グさせることによつて、本発明による前記一般式（Ｉ）
で表されるジスアゾ化合物を得ることができる。上記テ
トラゾ化における鉱酸としては、塩酸や硫酸等が用いら
れる。テトラゾ化の温度は、通常、０〜１５℃、好まし
くは、０〜１０℃である。テトラゾ化に用いる亜硝酸ナ
トリウムの量は、通常、前記一般式（II）で表されるジ
アミノ化合物の2.０〜2.２倍モルの範囲である。テトラ
ゾ化の終了後、残存する亜硝酸ナトリウムを中和するた
めに、反応混合物にスルファミン酸を少量添加する。
グさせることによつて、本発明による前記一般式（Ｉ）
で表されるジスアゾ化合物を得ることができる。上記テ
トラゾ化における鉱酸としては、塩酸や硫酸等が用いら
れる。テトラゾ化の温度は、通常、０〜１５℃、好まし
くは、０〜１０℃である。テトラゾ化に用いる亜硝酸ナ
トリウムの量は、通常、前記一般式（II）で表されるジ
アミノ化合物の2.０〜2.２倍モルの範囲である。テトラ
ゾ化の終了後、残存する亜硝酸ナトリウムを中和するた
めに、反応混合物にスルファミン酸を少量添加する。
【００１４】上記カップリング反応は、アルカリ条件
下、通常、反応温度０〜２０℃で行なわれる。このよう
にして得られる本発明によるジスアゾ化合物は、有機溶
剤、特に、脂肪族炭化水素系の溶剤に対する溶解度が高
く、耐紙透過性にすぐれるので、印刷、記録計、筆記
具、スタンプ等用のインキ組成物等の分野において、種
々応用できるが、特に、フェルトペンやサインペン等の
筆記具用インキ組成物として好ましく用いることができ
る。
下、通常、反応温度０〜２０℃で行なわれる。このよう
にして得られる本発明によるジスアゾ化合物は、有機溶
剤、特に、脂肪族炭化水素系の溶剤に対する溶解度が高
く、耐紙透過性にすぐれるので、印刷、記録計、筆記
具、スタンプ等用のインキ組成物等の分野において、種
々応用できるが、特に、フェルトペンやサインペン等の
筆記具用インキ組成物として好ましく用いることができ
る。
【００１５】本発明によるインキ組成物は、このような
ジスアゾ化合物を適宜の油溶性樹脂や、その他適宜の添
加剤と共に、１種又は２種以上の脂肪族炭化水素系溶
剤、脂環族炭化水素系溶剤、又はこれらの適宜の混合物
に溶解させてなる油性インキ組成物である。ここに、上
記油溶性樹脂としては、水素添加ロジン、ロジンエステ
ル樹脂、アルキルフェノール樹脂、ポリオレフィン系樹
脂、ロジン変性アルキッド樹脂、ケトン樹脂等ををげる
ことができる。
ジスアゾ化合物を適宜の油溶性樹脂や、その他適宜の添
加剤と共に、１種又は２種以上の脂肪族炭化水素系溶
剤、脂環族炭化水素系溶剤、又はこれらの適宜の混合物
に溶解させてなる油性インキ組成物である。ここに、上
記油溶性樹脂としては、水素添加ロジン、ロジンエステ
ル樹脂、アルキルフェノール樹脂、ポリオレフィン系樹
脂、ロジン変性アルキッド樹脂、ケトン樹脂等ををげる
ことができる。
【００１６】また、上記溶剤としては、沸点約７５〜１
８０℃の脂肪族炭化水素系溶剤や脂環族炭化水素系溶剤
が有利に用いられる。脂環族炭化水素系溶剤としては、
例えば、ジメチルシクロヘキサン、エチルシクロヘキサ
ン、プロピルシクロヘキサン、ブチルシクロヘキサン、
シクロヘキサン等を挙げることができ、脂肪族炭化水素
系溶剤としては例えば、例えば、ｎ−ヘキサン、ｎ−オ
クタン、イソオクタン等の飽和脂肪族炭化水素、リグロ
イン、ミネラルスピリット、精製ゴム揮発油等の石油系
混合溶剤を挙げることができる。
８０℃の脂肪族炭化水素系溶剤や脂環族炭化水素系溶剤
が有利に用いられる。脂環族炭化水素系溶剤としては、
例えば、ジメチルシクロヘキサン、エチルシクロヘキサ
ン、プロピルシクロヘキサン、ブチルシクロヘキサン、
シクロヘキサン等を挙げることができ、脂肪族炭化水素
系溶剤としては例えば、例えば、ｎ−ヘキサン、ｎ−オ
クタン、イソオクタン等の飽和脂肪族炭化水素、リグロ
イン、ミネラルスピリット、精製ゴム揮発油等の石油系
混合溶剤を挙げることができる。
【００１７】本発明によるインキ組成物は、通常、着色
剤としての上述したジスアゾ化合物１〜２０重量％、樹
脂１〜２０重量％及び溶剤４０〜９５重量％部からなる
ことが好ましい。着色剤としては、必要に応じて、本発
明によるジスアゾ化合物に加えて、その他の染料、顔料
等を併用してもよい。更に、溶剤として、前述した溶剤
と共に、アルコール系溶剤や芳香族系溶剤を少量混合し
て用いることもできる。また、インキ組成物中には、必
要に応じて、溶解助剤、防錆剤等の適宜の添加剤を配合
してもよい。
剤としての上述したジスアゾ化合物１〜２０重量％、樹
脂１〜２０重量％及び溶剤４０〜９５重量％部からなる
ことが好ましい。着色剤としては、必要に応じて、本発
明によるジスアゾ化合物に加えて、その他の染料、顔料
等を併用してもよい。更に、溶剤として、前述した溶剤
と共に、アルコール系溶剤や芳香族系溶剤を少量混合し
て用いることもできる。また、インキ組成物中には、必
要に応じて、溶解助剤、防錆剤等の適宜の添加剤を配合
してもよい。
【００１８】
【実施例】以下、本発明のジスアゾ化合物及びインキ組
成物の製造例を説明するが、本発明は、その要旨を越え
ない限り、それらに限定されるものではない。尚、実施
例中に「部」及び「％」とあるのは、それぞれ「重量
部」及び「重量％」を示す。
成物の製造例を説明するが、本発明は、その要旨を越え
ない限り、それらに限定されるものではない。尚、実施
例中に「部」及び「％」とあるのは、それぞれ「重量
部」及び「重量％」を示す。
【００１９】実施例１ （下記式
【００２０】
【化６】
【００２１】で表される2,2'−ジメチル−4,4'−ビス
〔（２−ヒドロキシ−５−tert. −ブチル−１−フェニ
ル）アゾ〕トリフェニルメタン（化合物（１））の製
造） 2,2'−ジメチル−4,4'−ジアミノトリフェニルメタン３
0.２部を３５％塩酸４5.４部と水１０４０部に６０℃以
下の温度にて撹拌下に加えて、溶解させた。得られた溶
液を５〜１０℃に保ちながら、これに２5.１％亜硝酸ナ
トリウム水溶液５6.１部を撹拌下に徐々に加えて、テト
ラゾ化を行なった。この後、スルファミン酸0.５部を加
えて、過剰の亜硝酸ナトリウムを中和した。
〔（２−ヒドロキシ−５−tert. −ブチル−１−フェニ
ル）アゾ〕トリフェニルメタン（化合物（１））の製
造） 2,2'−ジメチル−4,4'−ジアミノトリフェニルメタン３
0.２部を３５％塩酸４5.４部と水１０４０部に６０℃以
下の温度にて撹拌下に加えて、溶解させた。得られた溶
液を５〜１０℃に保ちながら、これに２5.１％亜硝酸ナ
トリウム水溶液５6.１部を撹拌下に徐々に加えて、テト
ラゾ化を行なった。この後、スルファミン酸0.５部を加
えて、過剰の亜硝酸ナトリウムを中和した。
【００２２】得られたテトラゾニウム塩水溶液を、ｐ−
tert. −ブチルフェノール３0.１部を0.６％水酸化ナト
リウム水溶液１６０9.７部に溶解させた溶液中に、撹拌
下に１０℃以下の温度を保ちながら、徐々に加えて、カ
ップリングを行なった。得られた反応生成物を濾過、水
洗後、乾燥して、目的の黄色粉末５8.３部（収率９3.３
％）を得た。ＬＣによる純度は８6.５％であった。
tert. −ブチルフェノール３0.１部を0.６％水酸化ナト
リウム水溶液１６０9.７部に溶解させた溶液中に、撹拌
下に１０℃以下の温度を保ちながら、徐々に加えて、カ
ップリングを行なった。得られた反応生成物を濾過、水
洗後、乾燥して、目的の黄色粉末５8.３部（収率９3.３
％）を得た。ＬＣによる純度は８6.５％であった。
【００２３】一部をシリカゲルのカラムクロマトグラフ
ィーにより精製して、純品を得た（融点１８０〜１８１
℃）。下記分析により、目的物であることを確認した。
本化合物の赤外吸収スペクトルを図１に示す。 質量分析：６２５（Ｍ+) 元素分析： Ｃ Ｈ Ｎ 理論値（Ｃ41Ｈ44Ｎ4 Ｏ2 ） ７8.８１％ 7.１１％ 8.９７％ 実測値 ７8.６４％ 7.１４％ 8.７７％
ィーにより精製して、純品を得た（融点１８０〜１８１
℃）。下記分析により、目的物であることを確認した。
本化合物の赤外吸収スペクトルを図１に示す。 質量分析：６２５（Ｍ+) 元素分析： Ｃ Ｈ Ｎ 理論値（Ｃ41Ｈ44Ｎ4 Ｏ2 ） ７8.８１％ 7.１１％ 8.９７％ 実測値 ７8.６４％ 7.１４％ 8.７７％
【００２４】実施例２ （下記式
【００２５】
【化７】
【００２６】で表される3,3'−ジメトキシ−4,4'−ビス
〔（２−ヒドロキシ−５−tert. −ブチル−１−フェニ
ル）アゾ〕トリフェニルメタン（化合物（２））の製
造） 3,3'−ジメトキシ−4,4'−ジアミノトリフェニルメタン
３3.４部を３５％塩酸４5.４部と水１０４０部に６０℃
以下の温度にて撹拌下に加えて、溶解させた。得られた
溶液を５〜１０℃の温度に保ちながら、これに２5.１％
亜硝酸ナトリウム水溶液５6.１部を撹拌下に徐々に加え
て、テトラゾ化を行なった。この後、反応混合物にスル
ファミン酸0.５部を加えて、過剰の亜硝酸ナトリウムを
中和した。
〔（２−ヒドロキシ−５−tert. −ブチル−１−フェニ
ル）アゾ〕トリフェニルメタン（化合物（２））の製
造） 3,3'−ジメトキシ−4,4'−ジアミノトリフェニルメタン
３3.４部を３５％塩酸４5.４部と水１０４０部に６０℃
以下の温度にて撹拌下に加えて、溶解させた。得られた
溶液を５〜１０℃の温度に保ちながら、これに２5.１％
亜硝酸ナトリウム水溶液５6.１部を撹拌下に徐々に加え
て、テトラゾ化を行なった。この後、反応混合物にスル
ファミン酸0.５部を加えて、過剰の亜硝酸ナトリウムを
中和した。
【００２７】得られたテトラゾニウム塩水溶液を、ｐ−
tert. −ブチルフェノール３0.１部を0.６％水酸化ナト
リウム水溶液１６０9.７部に溶解させた溶液中に撹拌下
に、１０℃以下の温度を保ちながら、徐々に加えて、カ
ップリングを行なった。得られた反応組成物を濾過、水
洗後、乾燥して、目的物の淡茶色粉末６2.３部（収率９
4.８％）を得た。融点１５０〜１５８℃。ＬＣによる純
度は８2.５％であった。
tert. −ブチルフェノール３0.１部を0.６％水酸化ナト
リウム水溶液１６０9.７部に溶解させた溶液中に撹拌下
に、１０℃以下の温度を保ちながら、徐々に加えて、カ
ップリングを行なった。得られた反応組成物を濾過、水
洗後、乾燥して、目的物の淡茶色粉末６2.３部（収率９
4.８％）を得た。融点１５０〜１５８℃。ＬＣによる純
度は８2.５％であった。
【００２８】質量分析：６５７（Ｍ+） 元素分析： Ｃ Ｈ Ｎ 理論値（Ｃ41Ｈ44Ｎ4 Ｏ4 ） ７4.６６％ 6.３６％ 8.１５％ 実測値 ７4.９６％ 6.７７％ 8.５３％
【００２９】実施例３ （下記式
【００３０】
【化８】
【００３１】で表される2,2'−ジメチル−4,4'−ビス
〔（２−ヒドロキシ−５−tert. −オクチル−１−フェ
ニル）アゾ〕トリフェニルメタン（化合物（３））の製
造） 2,2'−ジメチル−4,4'−ジアミノトリフェニルメタン３
0.２部を３５％塩酸４5.４部と水１０４０部に６０℃以
下の温度にて撹拌下に加えて、溶解させた。得られた溶
液を５〜１０℃の温度に保ちながら、これに２5.１％亜
硝酸ナトリウム水溶液５6.１部を撹拌下に徐々に加え
て、テトラゾ化を行なった。この後、反応混合物にスル
ファミン酸0.５部を加えて、過剰の亜硝酸ナトリウムを
中和した。
〔（２−ヒドロキシ−５−tert. −オクチル−１−フェ
ニル）アゾ〕トリフェニルメタン（化合物（３））の製
造） 2,2'−ジメチル−4,4'−ジアミノトリフェニルメタン３
0.２部を３５％塩酸４5.４部と水１０４０部に６０℃以
下の温度にて撹拌下に加えて、溶解させた。得られた溶
液を５〜１０℃の温度に保ちながら、これに２5.１％亜
硝酸ナトリウム水溶液５6.１部を撹拌下に徐々に加え
て、テトラゾ化を行なった。この後、反応混合物にスル
ファミン酸0.５部を加えて、過剰の亜硝酸ナトリウムを
中和した。
【００３２】得られたテトラゾニウム塩水溶液を、ｐ−
tert. −オクチルフェノール４1.３部を0.６％水酸化ナ
トリウム水溶液１６０9.７部に溶解させた溶液中に、撹
拌下に１０℃以下の温度を保ちながら、徐々に加えて、
カップリングを行なった。得られた反応生成物を濾過、
水洗後、乾燥して、目的物の淡茶色粉末６9.０部（収率
９3.６％）を得た。ＬＣによる純度は８0.２％であっ
た。
tert. −オクチルフェノール４1.３部を0.６％水酸化ナ
トリウム水溶液１６０9.７部に溶解させた溶液中に、撹
拌下に１０℃以下の温度を保ちながら、徐々に加えて、
カップリングを行なった。得られた反応生成物を濾過、
水洗後、乾燥して、目的物の淡茶色粉末６9.０部（収率
９3.６％）を得た。ＬＣによる純度は８0.２％であっ
た。
【００３３】一部をシリカゲルのカラムクロマトグラフ
ィーにより精製し、純品を得た（融点１３０〜１３１
℃）。下記分析により、目的物であることを確認した。
本化合物の赤外吸収スペクトルを図２に示す。 質量分析：７３７（Ｍ+） 元素分析： Ｃ Ｈ Ｎ 理論値（Ｃ49Ｈ60Ｎ4 Ｏ2 ） ７9.８５％ 8.２０％ 7.６０％ ８0.０７％ 8.０８％ 7.５３％
ィーにより精製し、純品を得た（融点１３０〜１３１
℃）。下記分析により、目的物であることを確認した。
本化合物の赤外吸収スペクトルを図２に示す。 質量分析：７３７（Ｍ+） 元素分析： Ｃ Ｈ Ｎ 理論値（Ｃ49Ｈ60Ｎ4 Ｏ2 ） ７9.８５％ 8.２０％ 7.６０％ ８0.０７％ 8.０８％ 7.５３％
【００３４】実施例４ （下記式
【００３５】
【化９】
【００３６】で表される2,2'−ジエトキシ−4,4'−ビス
［〔２−ヒドロキシ−５−tert. −ブチル−１−フェニ
ル）アゾ〕−4"−メチルトリフェニルメタン）（化合物
（４））の製造 （2,2'−ジエトキシ−4,4'−ジアミノ−4"−メチル）ト
リフェニルメタン（融点１９４〜１９６℃）5.３部を３
５％塩酸6.８部と水１５６部に４０〜５０℃の温度にて
撹拌下に加えて、溶解させた。
［〔２−ヒドロキシ−５−tert. −ブチル−１−フェニ
ル）アゾ〕−4"−メチルトリフェニルメタン）（化合物
（４））の製造 （2,2'−ジエトキシ−4,4'−ジアミノ−4"−メチル）ト
リフェニルメタン（融点１９４〜１９６℃）5.３部を３
５％塩酸6.８部と水１５６部に４０〜５０℃の温度にて
撹拌下に加えて、溶解させた。
【００３７】得られた溶液を５〜１０℃の温度に保ちな
がら、これに２5.１％亜硝酸ナトリウム水溶液8.４４部
を撹拌下に徐々に加えて、テトラゾ化を行なった。この
後、反応混合物にスルファミン酸0.０２部を加えて、過
剰の亜硝酸ナトリウムを中和した。得られたテトラゾニ
ウム塩水溶液を、ｐ−tert. −ブチルフェノール4.５部
を0.６％水酸化ナトリウム水溶液２４２部に溶解させた
溶液中に、撹拌下に１０℃以下の温度を保ちながら、徐
々に加えて、カップリングを行なった。
がら、これに２5.１％亜硝酸ナトリウム水溶液8.４４部
を撹拌下に徐々に加えて、テトラゾ化を行なった。この
後、反応混合物にスルファミン酸0.０２部を加えて、過
剰の亜硝酸ナトリウムを中和した。得られたテトラゾニ
ウム塩水溶液を、ｐ−tert. −ブチルフェノール4.５部
を0.６％水酸化ナトリウム水溶液２４２部に溶解させた
溶液中に、撹拌下に１０℃以下の温度を保ちながら、徐
々に加えて、カップリングを行なった。
【００３８】得られた反応生成物を濾過、水洗後、乾燥
して、目的物の黄色粉末9.５部（収率９0.６％）を得
た。ＬＣによる純度は８8.５％であった。融点１００〜
１０９℃。
して、目的物の黄色粉末9.５部（収率９0.６％）を得
た。ＬＣによる純度は８8.５％であった。融点１００〜
１０９℃。
【００３９】実施例５ （下記式
【００４０】
【化１０】
【００４１】で表される2,2'−ジエトキシ−4,4'−ビス
〔（２−ヒドロキシ−５−tert. −ブチル−１−フェニ
ル）アゾ〕−4"−イソプロピルトリフェニルメタン（化
合物（５））の製造 （2,2'−ジエトキシ−4,4'−ジアミノ−4"−イソプロピ
ル）トリフェニルメタン（融点１８９〜１９０℃）6.１
部を３５％塩酸6.８部と水１５６部に４０〜５０℃の温
度にて撹拌下に加えて、溶解させた。
〔（２−ヒドロキシ−５−tert. −ブチル−１−フェニ
ル）アゾ〕−4"−イソプロピルトリフェニルメタン（化
合物（５））の製造 （2,2'−ジエトキシ−4,4'−ジアミノ−4"−イソプロピ
ル）トリフェニルメタン（融点１８９〜１９０℃）6.１
部を３５％塩酸6.８部と水１５６部に４０〜５０℃の温
度にて撹拌下に加えて、溶解させた。
【００４２】得られた溶液を５〜１０℃の温度に保ちな
がら、これに２5.１％亜硝酸ナトリウム水溶液2.７７部
を撹拌下に徐々に加えて、テトラゾ化を行なった。この
後、反応混合物にスルファミン酸0.０２部を加えて、過
剰の亜硝酸ナトリウムを中和した。得られたテトラゾニ
ウム塩水溶液を、ｐ−tert. −ブチルフェノール4.５部
を0.６％水酸化ナトリウム水溶液２４２部に溶解させた
溶液中に、撹拌下に１０℃以下の温度を保ちながら、徐
々に加えて、カップリングを行なった。
がら、これに２5.１％亜硝酸ナトリウム水溶液2.７７部
を撹拌下に徐々に加えて、テトラゾ化を行なった。この
後、反応混合物にスルファミン酸0.０２部を加えて、過
剰の亜硝酸ナトリウムを中和した。得られたテトラゾニ
ウム塩水溶液を、ｐ−tert. −ブチルフェノール4.５部
を0.６％水酸化ナトリウム水溶液２４２部に溶解させた
溶液中に、撹拌下に１０℃以下の温度を保ちながら、徐
々に加えて、カップリングを行なった。
【００４３】得られた反応生成物を濾過、水洗後、乾燥
して、目的物の黄色粉末１0.７部（収率９８．１％）を
得た。ＬＣによる純度は８7.８％であった。一部をシリ
カゲルのカラムクロマトグラフィーにより精製し、純品
（融点１１６〜１１8.５℃）を得た。下記分析により、
目的物であることを確認した。本化合物の赤外吸収スペ
クトルを図３に示す。
して、目的物の黄色粉末１0.７部（収率９８．１％）を
得た。ＬＣによる純度は８7.８％であった。一部をシリ
カゲルのカラムクロマトグラフィーにより精製し、純品
（融点１１６〜１１8.５℃）を得た。下記分析により、
目的物であることを確認した。本化合物の赤外吸収スペ
クトルを図３に示す。
【００４４】質量分析：７２７（Ｍ+） 元素分析： Ｃ Ｈ Ｎ 理論値（Ｃ46Ｈ54Ｎ4 Ｏ4 ） ７6.００％ 7.５０％ 7.７１％ 実測値 ７5.８６％ 7.４９％ 7.５５％ ７５. ８６％ ７. ４９％ ７. ５
【００４５】実施例６ （下記式
【００４６】
【化１１】
【００４７】で表される4,4'−ビス〔（２−ヒドロキシ
−５−tert. −ブチル−１−フェニル）アゾ〕−4"−メ
チルトリフェニルメタン（化合物（６））の製造） （4,4'−ジアミノ−4"−メチル）トリフェニルメタン１
０部を３５％塩酸１5.８部と水３６３部に４０〜５０℃
で撹拌下に加えて、溶解させた。得られた溶液を５〜１
０℃の温度に保ちながら、これに２5.１％亜硝酸ナトリ
ウム水溶液２9.７部を撹拌下徐々に加えて、テトラゾ化
を行なった。この後、反応混合物にスルファミン酸0.０
５部を加えて、過剰の亜硝酸ナトリウムを中和した。
−５−tert. −ブチル−１−フェニル）アゾ〕−4"−メ
チルトリフェニルメタン（化合物（６））の製造） （4,4'−ジアミノ−4"−メチル）トリフェニルメタン１
０部を３５％塩酸１5.８部と水３６３部に４０〜５０℃
で撹拌下に加えて、溶解させた。得られた溶液を５〜１
０℃の温度に保ちながら、これに２5.１％亜硝酸ナトリ
ウム水溶液２9.７部を撹拌下徐々に加えて、テトラゾ化
を行なった。この後、反応混合物にスルファミン酸0.０
５部を加えて、過剰の亜硝酸ナトリウムを中和した。
【００４８】得られたテトラゾニウム塩水溶液を、ｐ−
tert. −ブチルフェノール１0.５部を0.６％水酸化ナト
リウム水溶液５６３部に溶解させた溶液中に、撹拌下に
１０℃以下の温度を保ちながら、徐々に加えて、カップ
リングを行なった。得られた反応生成物を濾過、水洗
後、乾燥して、目的物の黄色粉末２0.１部（収率９4.８
％）を得た。ＬＣによる純度は８3.１％であった。融点
８０〜９５℃。
tert. −ブチルフェノール１0.５部を0.６％水酸化ナト
リウム水溶液５６３部に溶解させた溶液中に、撹拌下に
１０℃以下の温度を保ちながら、徐々に加えて、カップ
リングを行なった。得られた反応生成物を濾過、水洗
後、乾燥して、目的物の黄色粉末２0.１部（収率９4.８
％）を得た。ＬＣによる純度は８3.１％であった。融点
８０〜９５℃。
【００４９】実施例７ （下記式
【００５０】
【化１２】
【００５１】で表される4,4'−ビス〔（２−ヒドロキシ
−５−tert. −ブチル−１−フェニル）アゾ〕−4"−イ
ソプロピルトリフェニルメタン（化合物（７））の製
造） （4,4'−ジアミノ−4"−イソプロピル）トリフェニルメ
タン１0.９部を３５％塩酸１5.８部と水３６３部に４０
〜５０℃で撹拌下に加えて、溶解させた。得られた溶液
を５〜１０℃の温度に保ちながら、これに２5.１％亜硝
酸ナトリウム水溶液２9.７部を撹拌下に徐々に加えて、
テトラゾ化を行なった。この後、反応混合物にスルファ
ミン酸0.０５部を加えて、過剰の亜硝酸ナトリウムを中
和した。
−５−tert. −ブチル−１−フェニル）アゾ〕−4"−イ
ソプロピルトリフェニルメタン（化合物（７））の製
造） （4,4'−ジアミノ−4"−イソプロピル）トリフェニルメ
タン１0.９部を３５％塩酸１5.８部と水３６３部に４０
〜５０℃で撹拌下に加えて、溶解させた。得られた溶液
を５〜１０℃の温度に保ちながら、これに２5.１％亜硝
酸ナトリウム水溶液２9.７部を撹拌下に徐々に加えて、
テトラゾ化を行なった。この後、反応混合物にスルファ
ミン酸0.０５部を加えて、過剰の亜硝酸ナトリウムを中
和した。
【００５２】得られたテトラゾニウム塩水溶液を、ｐ−
tert. −ブチルフェノール１0.５部を0.６％水酸化ナト
リウム水溶液５６３部に溶解させた溶液中に、撹拌下に
１０℃以下の温度を保ちながら、徐々に加えて、カップ
リングを行なった。得られた反応生成物を濾過、水洗
後、乾燥して、目的物の黄色粉末２0.３部（収率９1.６
％）を得た。ＬＣによる純度は８2.５％であった。融点
８０〜９４℃。
tert. −ブチルフェノール１0.５部を0.６％水酸化ナト
リウム水溶液５６３部に溶解させた溶液中に、撹拌下に
１０℃以下の温度を保ちながら、徐々に加えて、カップ
リングを行なった。得られた反応生成物を濾過、水洗
後、乾燥して、目的物の黄色粉末２0.３部（収率９1.６
％）を得た。ＬＣによる純度は８2.５％であった。融点
８０〜９４℃。
【００５３】実施例８ （黄色インキ組成物の調製例）実施例１で製造した前記
式で表される化合物の粗製物１０部とタマノール１００
Ｓ（荒川化学工業（株）製アルキルフェノール樹脂）１
０部とをアイソパーＥ（エッソ石油（株）製飽和炭化水
素系溶剤）１００部に加熱下に混合溶解して、黄色のイ
ンキ組成物を得た。
式で表される化合物の粗製物１０部とタマノール１００
Ｓ（荒川化学工業（株）製アルキルフェノール樹脂）１
０部とをアイソパーＥ（エッソ石油（株）製飽和炭化水
素系溶剤）１００部に加熱下に混合溶解して、黄色のイ
ンキ組成物を得た。
【００５４】このインキ組成物をフェルトペンを使用し
て上質紙に筆記した後、５０℃で１か月間放置した。こ
のものは１か月後も紙透過性を示さなかった。
て上質紙に筆記した後、５０℃で１か月間放置した。こ
のものは１か月後も紙透過性を示さなかった。
【００５５】比較例１ 実施例８において染料として使用した前記式で表される
化合物の粗製物の代わりに、アイゼンスピロンイエロー
ＧＲＨ（Ｃ．Ｉ．ソルベントイエロー６１）１０部を使
用した以外は、実施例８と同様にして、インキ組成物を
調製し、実施例８における上質紙と同じものを使用し
て、紙透過性試験を行なった。このものは１か月放置
後、紙の裏側に黄色の筆跡が透過して現われた。
化合物の粗製物の代わりに、アイゼンスピロンイエロー
ＧＲＨ（Ｃ．Ｉ．ソルベントイエロー６１）１０部を使
用した以外は、実施例８と同様にして、インキ組成物を
調製し、実施例８における上質紙と同じものを使用し
て、紙透過性試験を行なった。このものは１か月放置
後、紙の裏側に黄色の筆跡が透過して現われた。
【００５６】
【発明の効果】本発明によれば、有機溶剤、特に、脂肪
族炭化水素系溶剤に対してすぐれた溶解性と耐紙透過性
を有する新規なジスアゾ化合物が提供される。また、本
発明による油性インキ組成物は、このようなジスアゾ化
合物を適宜の油溶性樹脂やその他の適宜の添加剤と共に
有機溶剤に溶解させてなるものであって、油性筆記具、
印刷、記録計、スタンプ等に好適に用いることができ
て、紙に筆記した場合に裏移りせず、安定した記録像を
得ることができる。
族炭化水素系溶剤に対してすぐれた溶解性と耐紙透過性
を有する新規なジスアゾ化合物が提供される。また、本
発明による油性インキ組成物は、このようなジスアゾ化
合物を適宜の油溶性樹脂やその他の適宜の添加剤と共に
有機溶剤に溶解させてなるものであって、油性筆記具、
印刷、記録計、スタンプ等に好適に用いることができ
て、紙に筆記した場合に裏移りせず、安定した記録像を
得ることができる。
【図１】は、実施例１で製造した化合物（１）の赤外吸
収スペクトルである。
収スペクトルである。
【図２】は、実施例３で製造した化合物（３）の赤外吸
収スペクトルである。
収スペクトルである。
【図３】は、実施例５で製造した化合物（５）の赤外吸
収スペクトルである。
収スペクトルである。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 岩崎 泰久 大阪府八尾市弓削町南１丁目43番地 山本 化成株式会社内
Claims (2)
- 【請求項１】一般式（Ｉ） 【化１】 （式中、Ｒ1 は水素原子、炭素数１〜４個のアルキル基
又は炭素数１〜４個のアルコキシ基を示し、Ｒ2 は炭素
数３〜１２個のアルキル基を示し、Ｒ3 は水素原子又は
炭素数１〜４個のアルキル基を示す。）で表されるジス
アゾ化合物。 - 【請求項２】一般式（Ｉ） 【化２】 （式中、Ｒ1 は水素原子、炭素数１〜４個のアルキル基
又は炭素数１〜４個のアルコキシ基を示し、Ｒ2 は炭素
数３〜１２個のアルキル基を示し、Ｒ3 は水素原子又は
炭素数１〜４個のアルキル基を示す。）で表されるジス
アゾ化合物を含有するインキ組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP17046993A JP3204570B2 (ja) | 1993-07-09 | 1993-07-09 | ジスアゾ化合物及びこの化合物を含有するインキ組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP17046993A JP3204570B2 (ja) | 1993-07-09 | 1993-07-09 | ジスアゾ化合物及びこの化合物を含有するインキ組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0726161A true JPH0726161A (ja) | 1995-01-27 |
| JP3204570B2 JP3204570B2 (ja) | 2001-09-04 |
Family
ID=15905525
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP17046993A Expired - Fee Related JP3204570B2 (ja) | 1993-07-09 | 1993-07-09 | ジスアゾ化合物及びこの化合物を含有するインキ組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3204570B2 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2008058948A (ja) * | 2006-08-04 | 2008-03-13 | Chisso Corp | ジアミン、液晶配向剤、液晶配向膜および液晶表示素子 |
-
1993
- 1993-07-09 JP JP17046993A patent/JP3204570B2/ja not_active Expired - Fee Related
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2008058948A (ja) * | 2006-08-04 | 2008-03-13 | Chisso Corp | ジアミン、液晶配向剤、液晶配向膜および液晶表示素子 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP3204570B2 (ja) | 2001-09-04 |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |