JPH07258605A - シリコーン剥離剤及び剥離性付与方法 - Google Patents
シリコーン剥離剤及び剥離性付与方法Info
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- JPH07258605A JPH07258605A JP7035462A JP3546295A JPH07258605A JP H07258605 A JPH07258605 A JP H07258605A JP 7035462 A JP7035462 A JP 7035462A JP 3546295 A JP3546295 A JP 3546295A JP H07258605 A JPH07258605 A JP H07258605A
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- water
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- polydiorganosiloxane
- emulsion
- dimer
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-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D183/00—Coating compositions based on macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing silicon, with or without sulfur, nitrogen, oxygen, or carbon only; Coating compositions based on derivatives of such polymers
- C09D183/04—Polysiloxanes
Abstract
(57)【要約】
【目的】 硬くて不透過性の表面に剥離性と付着防止性
を与える方法を提供する。 【構成】 （ｉ）少なくとも２つのアルコキシ官能性シ
ランのダイマー、（ii）ポリジオルガノシロキサンの水
性シリコーンエマルジョン及び（iii)水、を組み合わせ
て形成される水性溶液のフィルムで、硬くて不透過性の
表面を被覆する。このフィルムを前記硬くて不透過性の
表面上で乾燥するにまかせ、又は拭いて乾燥させる。上
記溶液は、更に水溶性で親水性の溶媒、例えばプロピレ
ングリコールを含んでいてもよい。
を与える方法を提供する。 【構成】 （ｉ）少なくとも２つのアルコキシ官能性シ
ランのダイマー、（ii）ポリジオルガノシロキサンの水
性シリコーンエマルジョン及び（iii)水、を組み合わせ
て形成される水性溶液のフィルムで、硬くて不透過性の
表面を被覆する。このフィルムを前記硬くて不透過性の
表面上で乾燥するにまかせ、又は拭いて乾燥させる。上
記溶液は、更に水溶性で親水性の溶媒、例えばプロピレ
ングリコールを含んでいてもよい。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、硬くて不透過性の表面
上に用いることができるシリコーン剥離剤に関する。こ
の剥離剤はアルコキシ官能性シリコーンダイマー及びシ
リコーンエマルジョンを含む水溶液の形をしている。
上に用いることができるシリコーン剥離剤に関する。こ
の剥離剤はアルコキシ官能性シリコーンダイマー及びシ
リコーンエマルジョンを含む水溶液の形をしている。
【０００２】
【従来の技術及び発明が解決しようとする課題】剥離剤
は２つの表面の間の付着を制御し又は除去する物質であ
る。そのような剥離剤は、付着防止剤（ａｎｔｉｄｅｐ
ｏｓｉｔｉｏｎ ａｉｄｓ）、被着体（ａｄｈｅｒｅｎ
ｔｓ）、粘着防止剤、表面離型剤（ｓｕｒｆａｃｅ ｌ
ｕｂｒｉｃａｎｔｓ）及び離型剤（ｐａｒｔｉｎｇ ａ
ｇｅｎｔｓ）としても知られている。
は２つの表面の間の付着を制御し又は除去する物質であ
る。そのような剥離剤は、付着防止剤（ａｎｔｉｄｅｐ
ｏｓｉｔｉｏｎ ａｉｄｓ）、被着体（ａｄｈｅｒｅｎ
ｔｓ）、粘着防止剤、表面離型剤（ｓｕｒｆａｃｅ ｌ
ｕｂｒｉｃａｎｔｓ）及び離型剤（ｐａｒｔｉｎｇ ａ
ｇｅｎｔｓ）としても知られている。
【０００３】剥離剤は、混ぜ物のない液体、溶媒溶液、
エマルジョン及び分散液として得られ、標準的な被覆方
法、例えばはけ塗り、浸漬又はスプレー法により塗布さ
れる。それらの第１の機能は種々の表面上での多数の異
なった物質の堆積を減らすことである。典型的には合成
ポリマーが用いられ、幾つかの一般的な例は冷凍庫の氷
トレーにポリオレフィンを用いること、フルオロカーボ
ン処理した料理用具並びにシリコーン処理した金属裏打
ち皿及びパンである。
エマルジョン及び分散液として得られ、標準的な被覆方
法、例えばはけ塗り、浸漬又はスプレー法により塗布さ
れる。それらの第１の機能は種々の表面上での多数の異
なった物質の堆積を減らすことである。典型的には合成
ポリマーが用いられ、幾つかの一般的な例は冷凍庫の氷
トレーにポリオレフィンを用いること、フルオロカーボ
ン処理した料理用具並びにシリコーン処理した金属裏打
ち皿及びパンである。
【０００４】
【課題を解決するための手段及び発明の効果】本発明に
よれば、硬くて不透過性の表面に、美しい外観と優れた
剥離性を与える能力を有するシリコーン組成物を提供す
る。硬い表面の保護剤として、本発明組成物は、電気器
具、調理台及び羽目板のような不透過性の表面の清浄化
を容易にする。
よれば、硬くて不透過性の表面に、美しい外観と優れた
剥離性を与える能力を有するシリコーン組成物を提供す
る。硬い表面の保護剤として、本発明組成物は、電気器
具、調理台及び羽目板のような不透過性の表面の清浄化
を容易にする。
【０００５】本発明は、種々の硬い不透過性表面上に有
用なシリコーン含有剥離剤又は付着防止剤（ａｎｔｉｄ
ｅｐｏｓｉｔｉｏｎ ａｉｄｓ）を導入する。このシリ
コーン付着防止剤は、それを塗った硬くて不透過性の表
面から目的物又は望ましくない付着物を取り除くことを
容易にする。
用なシリコーン含有剥離剤又は付着防止剤（ａｎｔｉｄ
ｅｐｏｓｉｔｉｏｎ ａｉｄｓ）を導入する。このシリ
コーン付着防止剤は、それを塗った硬くて不透過性の表
面から目的物又は望ましくない付着物を取り除くことを
容易にする。
【０００６】それは、道路汚れ、昆虫の集積及び汚れの
蓄積がひどい動力車の前端部、特にグリル領域及び前側
バンパー部に、特別な用途を持っている。これらの部分
に本発明の剥離剤を適用すると、その後の清浄化がより
容易になる。
蓄積がひどい動力車の前端部、特にグリル領域及び前側
バンパー部に、特別な用途を持っている。これらの部分
に本発明の剥離剤を適用すると、その後の清浄化がより
容易になる。
【０００７】この発明はまた、硬くて不透過性の表面の
剥離性を改善するためにシリコーン剥離剤を使用する方
法に関する。
剥離性を改善するためにシリコーン剥離剤を使用する方
法に関する。
【０００８】この方法は、硬くて不透過性の表面を水溶
液のフィルムで被覆することによって行われる。この水
溶液は次の（ｉ）〜(iii）を組み合わせることによって
形成される：（ｉ）少なくとも２つのアルコキシ官能性
シラン、（ii）機械的に又はノニオン性、アニオン性又
はカチオン性界面活性剤を用いるエマルジョン重合によ
って作られるが、アニオンで安定化されたヒドロキシル
化ポリジオルガノシロキサンである、ポリジオルガノシ
ロキサンの水性シリコーンエマルジョン、及び(iii）
水。この溶液は表面にスプレーし又は塗り付け、次いで
この表面を拭き取り乾燥するか又はこのフィルムをこの
表面上で乾燥させることができる。
液のフィルムで被覆することによって行われる。この水
溶液は次の（ｉ）〜(iii）を組み合わせることによって
形成される：（ｉ）少なくとも２つのアルコキシ官能性
シラン、（ii）機械的に又はノニオン性、アニオン性又
はカチオン性界面活性剤を用いるエマルジョン重合によ
って作られるが、アニオンで安定化されたヒドロキシル
化ポリジオルガノシロキサンである、ポリジオルガノシ
ロキサンの水性シリコーンエマルジョン、及び(iii）
水。この溶液は表面にスプレーし又は塗り付け、次いで
この表面を拭き取り乾燥するか又はこのフィルムをこの
表面上で乾燥させることができる。
【０００９】前記水溶液は１〜５ｗｔ％のダイマー及び
１〜５ｗｔ％のポリジオルガノシロキサンを含む。この
溶液の全体の水含量は、前記エマルジョン中の水の量を
含めて６０〜９８ｗｔ％である。前記水溶液は更に１〜
３０ｗｔ％の水溶性親水性有機溶媒を含んでいてもよ
い。好ましくは、前記溶液は１５〜２０ｗｔ％の水溶性
親水性有機溶媒を含む。
１〜５ｗｔ％のポリジオルガノシロキサンを含む。この
溶液の全体の水含量は、前記エマルジョン中の水の量を
含めて６０〜９８ｗｔ％である。前記水溶液は更に１〜
３０ｗｔ％の水溶性親水性有機溶媒を含んでいてもよ
い。好ましくは、前記溶液は１５〜２０ｗｔ％の水溶性
親水性有機溶媒を含む。
【００１０】前記ダイマーを形成するのに用いられるア
ルコキシ官能性シランの１つは、ケイ素上に炭素原子数
１〜６のアルキル基を有するアルキルトリアルコキシシ
ランである。この種の代表的な化合物は、メチルトリメ
トキシシラン、エチルトリメトキシシラン、プロピルト
リメトキシシラン、イソプロピルトリメトキシシラン、
ブチルトリメトキシシラン、イソブチルトリメトキシシ
ラン、ペンチルトリメトキシシラン及びヘキシルトリメ
トキシシランである。上記アルキルトリメトキシシラン
に対応するアルキルトリエトキシシランも特に有用であ
る。
ルコキシ官能性シランの１つは、ケイ素上に炭素原子数
１〜６のアルキル基を有するアルキルトリアルコキシシ
ランである。この種の代表的な化合物は、メチルトリメ
トキシシラン、エチルトリメトキシシラン、プロピルト
リメトキシシラン、イソプロピルトリメトキシシラン、
ブチルトリメトキシシラン、イソブチルトリメトキシシ
ラン、ペンチルトリメトキシシラン及びヘキシルトリメ
トキシシランである。上記アルキルトリメトキシシラン
に対応するアルキルトリエトキシシランも特に有用であ
る。
【００１１】前記ダイマーを形成するために用いられる
他のアルコキシ官能性シランは、式Ｘ3 Ｓｉ（ＣＨ2 ）
n Ｙ（ここに、ｎは０〜３の値をとり、Ｘはケイ素上の
加水分解性基であり、Ｙは反応性有機官能基である）で
示される。代表的な化合物は、Ｎ−（２−アミノエチ
ル）−３−アミノプロピルトリメトキシシラン、Ｎ−
（２−アミノエチルアミノメチル）フェニルトリメトキ
シシラン、Ｎ−（２−アミノエチル）−３−アミノプロ
ピルトリス（２−エチルヘキソキシ）シラン、３−アミ
ノプロピルトリメトキシシラン、トリメトキシシリルプ
ロピルジエチレントリアミン、プロピルメチルメチルホ
スホネートトリメトキシシラン、（トリヒドロキシシリ
ル）プロピルメチルホスホン酸ナトリウム及びビス（２
−ヒドロキシエチル）−３−アミノプロピルトリメトキ
シシランである。
他のアルコキシ官能性シランは、式Ｘ3 Ｓｉ（ＣＨ2 ）
n Ｙ（ここに、ｎは０〜３の値をとり、Ｘはケイ素上の
加水分解性基であり、Ｙは反応性有機官能基である）で
示される。代表的な化合物は、Ｎ−（２−アミノエチ
ル）−３−アミノプロピルトリメトキシシラン、Ｎ−
（２−アミノエチルアミノメチル）フェニルトリメトキ
シシラン、Ｎ−（２−アミノエチル）−３−アミノプロ
ピルトリス（２−エチルヘキソキシ）シラン、３−アミ
ノプロピルトリメトキシシラン、トリメトキシシリルプ
ロピルジエチレントリアミン、プロピルメチルメチルホ
スホネートトリメトキシシラン、（トリヒドロキシシリ
ル）プロピルメチルホスホン酸ナトリウム及びビス（２
−ヒドロキシエチル）−３−アミノプロピルトリメトキ
シシランである。
【００１２】カップリング剤に加えて、第４官能性シラ
ンも用いることができる。これらの第４官能性シランは
以下に示す式のうちの１つを有する化合物である：
ンも用いることができる。これらの第４官能性シランは
以下に示す式のうちの１つを有する化合物である：
【００１３】
【化１】
【００１４】式（Ｉ）〜（IV) において、ＹはＲ又はＲ
Ｏであり、ここにＲは炭素原子数１〜４のアルキル基又
は水素原子であり；ａは０、１又は２の値をとり；Ｒ’
はメチル又はエチル基であり；Ｒ”は炭素原子数１〜４
のアルキレン基であり；Ｒ'"、Ｒ""及びＲv はそれぞれ
独立に炭素原子数１〜１８のアルキル基、−ＣＨ2 Ｃ 6
Ｈ5 、−ＣＨ2 ＣＨ2 ＯＨ、−ＣＨ2 ＯＨ及び−（ＣＨ
2 ）x ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ vi（ここにｘは２〜１０の値をと
りえ、Ｒviは炭素原子数１〜１２のペルフルオロアルキ
ル基であり；Ｘはクロライド、ブロマイド、フルオライ
ド、アイオダイド、アセテート又はトシレートであり；
Ｚは式Ｃ5 Ｈ5 Ｎ+ −で示される正に荷電した芳香族ピ
リジン環である。
Ｏであり、ここにＲは炭素原子数１〜４のアルキル基又
は水素原子であり；ａは０、１又は２の値をとり；Ｒ’
はメチル又はエチル基であり；Ｒ”は炭素原子数１〜４
のアルキレン基であり；Ｒ'"、Ｒ""及びＲv はそれぞれ
独立に炭素原子数１〜１８のアルキル基、−ＣＨ2 Ｃ 6
Ｈ5 、−ＣＨ2 ＣＨ2 ＯＨ、−ＣＨ2 ＯＨ及び−（ＣＨ
2 ）x ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ vi（ここにｘは２〜１０の値をと
りえ、Ｒviは炭素原子数１〜１２のペルフルオロアルキ
ル基であり；Ｘはクロライド、ブロマイド、フルオライ
ド、アイオダイド、アセテート又はトシレートであり；
Ｚは式Ｃ5 Ｈ5 Ｎ+ −で示される正に荷電した芳香族ピ
リジン環である。
【００１５】上記式におけるＲは炭素原子数１〜４のア
ルキル基である。即ち、Ｒはメチル、エチル、プロピル
又はブチル基である。ＹはＲＯでもありえ、ここにＲは
上記アルキル基又は水素（この場合、シラノール型、即
ち加水分解物を示す）でありうる。ａの値は０、１又は
２であり、Ｒ’はメチル又はエチル基である。
ルキル基である。即ち、Ｒはメチル、エチル、プロピル
又はブチル基である。ＹはＲＯでもありえ、ここにＲは
上記アルキル基又は水素（この場合、シラノール型、即
ち加水分解物を示す）でありうる。ａの値は０、１又は
２であり、Ｒ’はメチル又はエチル基である。
【００１６】Ｒ”は炭素原子数１〜４のアルキレン基で
ある。即ち、Ｒ”はメチレン、エチレン、プロピレン又
はブチレンのようなアルキレン基でありうる。Ｒ'"、
Ｒ""及びＲv はそれぞれ独立に炭素原子数１〜１８のア
ルキル基、−ＣＨ2 Ｃ6 Ｈ5 、−ＣＨ2 ＣＨ2 ＯＨ、−
ＣＨ2 ＯＨ又は−（ＣＨ2 ）x ＮＨＣ（Ｏ）Ｒviであ
る。整数ｘは２〜１０の値を取りえ、Ｒviは炭素原子数
１〜１２のペルフルオロアルキル基である。置換基Ｘは
クロライド、ブロマイド、フルオライド、アイオダイ
ド、アセテート又はトシレートである。Ｚは式Ｃ5 Ｈ5
Ｎ+ −で示される正に荷電した芳香族ピリジン環であ
る。
ある。即ち、Ｒ”はメチレン、エチレン、プロピレン又
はブチレンのようなアルキレン基でありうる。Ｒ'"、
Ｒ""及びＲv はそれぞれ独立に炭素原子数１〜１８のア
ルキル基、−ＣＨ2 Ｃ6 Ｈ5 、−ＣＨ2 ＣＨ2 ＯＨ、−
ＣＨ2 ＯＨ又は−（ＣＨ2 ）x ＮＨＣ（Ｏ）Ｒviであ
る。整数ｘは２〜１０の値を取りえ、Ｒviは炭素原子数
１〜１２のペルフルオロアルキル基である。置換基Ｘは
クロライド、ブロマイド、フルオライド、アイオダイ
ド、アセテート又はトシレートである。Ｚは式Ｃ5 Ｈ5
Ｎ+ −で示される正に荷電した芳香族ピリジン環であ
る。
【００１７】好ましい化合物は、次式で示される第４ア
ンモニウム官能性シランである：
ンモニウム官能性シランである：
【００１８】
【化２】
【００１９】ここにＲはメチル又はエチルであり；ａは
ゼロの値をとり；Ｒ”はプロピレンデアリ；Ｒ'"はメチ
ル又はエチルであり；Ｒ""及びＲv は炭素原子数１〜１
８のアルキル基であり、ここにそのような基の少なくと
も１つは炭素原子数８より大きく；Ｘはクロライド、ア
セテート又はトシレートである。
ゼロの値をとり；Ｒ”はプロピレンデアリ；Ｒ'"はメチ
ル又はエチルであり；Ｒ""及びＲv は炭素原子数１〜１
８のアルキル基であり、ここにそのような基の少なくと
も１つは炭素原子数８より大きく；Ｘはクロライド、ア
セテート又はトシレートである。
【００２０】代表的な第４官能性シランの特別な例は次
の式で示される化合物である： (CH3O)3Si(CH2)3N+ (CH3)2C18H37Cl- (CH3O)3Si(CH2)3N+ (CH3)2C18H37Br- (CH3O)3Si(CH2)3N+ (C10H21)2CH3Cl- (CH3O)3Si(CH2)3N+ (C10H21)2CH3Br- (CH3O)3Si(CH2)3N+ (CH3)3Cl- (CH3O)3Si(CH2)3P+ (C6H5)3Cl - (CH3O)3Si(CH2)3P+ (C6H5)3Br - (CH3O)3Si(CH2)3P+ (CH3)3Cl- (CH3O)3Si(CH2)3P+ (C6H13)3Cl- (CH3O)3Si(CH2)3N+ (CH3)2C4H9Cl- (CH3O)3Si(CH2)3N+ (CH3)2CH2C6H5Cl - (CH3O)3Si(CH2)3N+ (CH3)2CH2CH2OHCl- (CH3O)3Si(CH2)3N+ (C2H5)3Cl - (CH3O)3Si(CH2)3C5H5N+ Cl- (C2H5O)3Si(CH2)3N + (CH3)2C18H37Cl- (CH3O)3Si(CH2)3N + (CH3)2(CH3)2NHC(O)(CF2)6CF3Cl-
の式で示される化合物である： (CH3O)3Si(CH2)3N+ (CH3)2C18H37Cl- (CH3O)3Si(CH2)3N+ (CH3)2C18H37Br- (CH3O)3Si(CH2)3N+ (C10H21)2CH3Cl- (CH3O)3Si(CH2)3N+ (C10H21)2CH3Br- (CH3O)3Si(CH2)3N+ (CH3)3Cl- (CH3O)3Si(CH2)3P+ (C6H5)3Cl - (CH3O)3Si(CH2)3P+ (C6H5)3Br - (CH3O)3Si(CH2)3P+ (CH3)3Cl- (CH3O)3Si(CH2)3P+ (C6H13)3Cl- (CH3O)3Si(CH2)3N+ (CH3)2C4H9Cl- (CH3O)3Si(CH2)3N+ (CH3)2CH2C6H5Cl - (CH3O)3Si(CH2)3N+ (CH3)2CH2CH2OHCl- (CH3O)3Si(CH2)3N+ (C2H5)3Cl - (CH3O)3Si(CH2)3C5H5N+ Cl- (C2H5O)3Si(CH2)3N + (CH3)2C18H37Cl- (CH3O)3Si(CH2)3N + (CH3)2(CH3)2NHC(O)(CF2)6CF3Cl-
【００２１】式（Ｉ）に対応する構造を有する第４アン
モニウム官能性シランの特に好ましい１つの種類は、化
合物３−（トリメトキシシリル）プロピルジメチルオク
タデシルアンモニウムクロライドであり、以下これを
「ＴＭＳ」と書く。「ＴＭＳ」は次の式で示される：
モニウム官能性シランの特に好ましい１つの種類は、化
合物３−（トリメトキシシリル）プロピルジメチルオク
タデシルアンモニウムクロライドであり、以下これを
「ＴＭＳ」と書く。「ＴＭＳ」は次の式で示される：
【００２２】
【化３】
【００２３】第４官能性シランを作る方法は当技術分野
で公知であり、クロロアルキルトリメトキシシランと第
４アミンの反応を含む。例えば、前記シラン「ＴＭＳ」
は次のようにして調製できる： (MeO)3SiCH2CH2CH2Cl + C18H37NMe → C18H37N+ (Me)2CH2CH2CH2Si(OMe)3Cl- 。
で公知であり、クロロアルキルトリメトキシシランと第
４アミンの反応を含む。例えば、前記シラン「ＴＭＳ」
は次のようにして調製できる： (MeO)3SiCH2CH2CH2Cl + C18H37NMe → C18H37N+ (Me)2CH2CH2CH2Si(OMe)3Cl- 。
【００２４】この溶液中に成分として水溶性親水性有機
溶媒を含めることが望まれるならば、用いうる化合物の
適当な種類は、多価アルコール、グリコールエーテル又
はポリエチレングリコールである。
溶媒を含めることが望まれるならば、用いうる化合物の
適当な種類は、多価アルコール、グリコールエーテル又
はポリエチレングリコールである。
【００２５】代表的な水溶性親水性溶媒は、エチレング
リコール、プロピレングリコール、エチレングリコール
−ｎ−ブチルエーテル、プロピレングリコールメチルエ
ーテル、プロピレングリコールメチルエーテルアセテー
ト、ジプロピレングリコールメチルエーテルアセテー
ト、プロピレングリコール−ｎ−ブチルエーテル、プロ
ピレングリコールフェニルエーテル、ジプロピレングリ
コールメチルエーテル、ジプロピレングリコール−ｎ−
ブチルエーテル及びトリプロピレングリコールメチルエ
ーテルである。
リコール、プロピレングリコール、エチレングリコール
−ｎ−ブチルエーテル、プロピレングリコールメチルエ
ーテル、プロピレングリコールメチルエーテルアセテー
ト、ジプロピレングリコールメチルエーテルアセテー
ト、プロピレングリコール−ｎ−ブチルエーテル、プロ
ピレングリコールフェニルエーテル、ジプロピレングリ
コールメチルエーテル、ジプロピレングリコール−ｎ−
ブチルエーテル及びトリプロピレングリコールメチルエ
ーテルである。
【００２６】上に述べたグリコール類は商品名ＤＯＷＡ
ＮＯＬの下に、Ｔｈｅ Ｄｏｗ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｃ
ｏｍｐａｎｙ， Ｍｉｄｌａｎｄ， Ｍｉｃｈｉｇａｎ
から入手可能である。
ＮＯＬの下に、Ｔｈｅ Ｄｏｗ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｃ
ｏｍｐａｎｙ， Ｍｉｄｌａｎｄ， Ｍｉｃｈｉｇａｎ
から入手可能である。
【００２７】このシリコーンエマルジョンは、ポリジオ
ルガノシロキサンの分散相と水の連続相とを含む。この
シリコーンエマルジョンを作るために、ノニオン性、ア
ニオン性又はカチオン性界面活性剤を用いることができ
る。このシリコーンエマルジョンは機械的に作ることが
でき、またエマルジョン重合により作ることもできる。
本発明における最も好ましいシリコーンエマルジョンは
ＵＳ−Ａ４２２１６８８に詳細に記載されているアニオ
ン性シリコーンエマルジョンである。一般に、このエマ
ルジョンは９〜１１．５の範囲のpHを持ち、水の連続相
及びアニオンで安定化された（ａｎｉｏｎｉｃａｌｌｙ
ｓｔａｂｉｌｉｚｅｄ）ヒドロキシル化ポリジオルガ
ノシロキサン及びコロイド状シリカを含む。
ルガノシロキサンの分散相と水の連続相とを含む。この
シリコーンエマルジョンを作るために、ノニオン性、ア
ニオン性又はカチオン性界面活性剤を用いることができ
る。このシリコーンエマルジョンは機械的に作ることが
でき、またエマルジョン重合により作ることもできる。
本発明における最も好ましいシリコーンエマルジョンは
ＵＳ−Ａ４２２１６８８に詳細に記載されているアニオ
ン性シリコーンエマルジョンである。一般に、このエマ
ルジョンは９〜１１．５の範囲のpHを持ち、水の連続相
及びアニオンで安定化された（ａｎｉｏｎｉｃａｌｌｙ
ｓｔａｂｉｌｉｚｅｄ）ヒドロキシル化ポリジオルガ
ノシロキサン及びコロイド状シリカを含む。
【００２８】このエマルジョンのシリコーンポリマー
は、１分子あたり平均２つのケイ素に結合した水酸基を
持つ線状種である。これらのポリマーは重量平均分子量
が少なくとも５０００ないし１，０００，０００、好ま
しくは２００，０００〜７００，０００である。
は、１分子あたり平均２つのケイ素に結合した水酸基を
持つ線状種である。これらのポリマーは重量平均分子量
が少なくとも５０００ないし１，０００，０００、好ま
しくは２００，０００〜７００，０００である。
【００２９】スルホン酸のアルカリ金属塩を含むアニオ
ン性界面活性剤が用いられ、ノニオン性乳化剤はアニオ
ン性界面活性剤と共に用いることができる。尤もノニオ
ン性乳化剤の存在は必要条件ではない。このシリコーン
エマルジョンは周囲条件下での水を除いたときエラスト
マーを形成する。より望ましいエラストマー生成物は、
このエマルジョン中にジオルガノ錫ジカルボキシレー
ト、例えばジオクチル錫ジラウレートを添加することに
より得ることができる。
ン性界面活性剤が用いられ、ノニオン性乳化剤はアニオ
ン性界面活性剤と共に用いることができる。尤もノニオ
ン性乳化剤の存在は必要条件ではない。このシリコーン
エマルジョンは周囲条件下での水を除いたときエラスト
マーを形成する。より望ましいエラストマー生成物は、
このエマルジョン中にジオルガノ錫ジカルボキシレー
ト、例えばジオクチル錫ジラウレートを添加することに
より得ることができる。
【００３０】このエマルジョンは、１〜８０ｗｔ％の分
散相及び２０〜９９ｗｔ％の連続相を含みうる。好まし
くは、このエマルジョンは２５〜６０ｗｔ％の分散相及
び３０〜７５ｗｔ％の連続相を含む。
散相及び２０〜９９ｗｔ％の連続相を含みうる。好まし
くは、このエマルジョンは２５〜６０ｗｔ％の分散相及
び３０〜７５ｗｔ％の連続相を含む。
【００３１】この２つのアルコキシ官能性シランのダイ
マー及びこのダイマーの調製方法はＵＳ−Ａ５２０５８
６０に詳細に記載されている。例えば、例１において、
２．７モルのメチルトリメトキシシラン、１．４モルの
Ｎ−（２−アミノエチル）−３−アミノプロピルトリメ
トキシシラン及び１．８モルの水を組み合わせることに
よりダイマーを調製している。メタノールを留去するこ
とにより、水に希釈したとき安定なダイマーが生じてい
る。
マー及びこのダイマーの調製方法はＵＳ−Ａ５２０５８
６０に詳細に記載されている。例えば、例１において、
２．７モルのメチルトリメトキシシラン、１．４モルの
Ｎ−（２−アミノエチル）−３−アミノプロピルトリメ
トキシシラン及び１．８モルの水を組み合わせることに
よりダイマーを調製している。メタノールを留去するこ
とにより、水に希釈したとき安定なダイマーが生じてい
る。
【００３２】本発明のシリコーン剥離剤は金属、ガラ
ス、プラスチック、ペンキを塗った表面、光沢のあるタ
イル及びフォーマイカのような種々の硬くて不透過性の
表面に適用することができる。本発明のシリコーン剥離
剤の特別な用途領域は、クロムメッキした車のバンパー
及びグリルのような部品、ペンキを塗った車の表面及び
部品、窓、家具、羽目板（ｓｉｄｉｎｇ）、鏡板面、調
理台、電気器具、浴室及び台所のタイル、便器、洗面
台、浴槽、シャワー、水切り板、コンテナー、棚、金属
部品及び金属板を含むことができる。
ス、プラスチック、ペンキを塗った表面、光沢のあるタ
イル及びフォーマイカのような種々の硬くて不透過性の
表面に適用することができる。本発明のシリコーン剥離
剤の特別な用途領域は、クロムメッキした車のバンパー
及びグリルのような部品、ペンキを塗った車の表面及び
部品、窓、家具、羽目板（ｓｉｄｉｎｇ）、鏡板面、調
理台、電気器具、浴室及び台所のタイル、便器、洗面
台、浴槽、シャワー、水切り板、コンテナー、棚、金属
部品及び金属板を含むことができる。
【００３３】一般的にいって、本発明シリコーン剥離剤
は硬くて不透過性の表面を清浄化が容易で非接着性の表
面にするのが望まれる硬くて不透過性のどんな表面にも
適用できる。本発明のシリコーン剥離剤が前記表面にス
プレー又ははけ塗りによって適用され拭き取るか又は乾
燥させると、処理された表面は清浄にするのが容易にな
り、さほどの磨き、こすり又は浸漬が必要でない。処理
された表面はつやつやした表面を与え、これはより長く
より清浄であり続け、メンテナンスがより容易である。
シリコーン剥離剤の実際的な使用は、自動車の全面領域
を処理して昆虫、汚れ（ｄｉｒｔ）及び道路汚れ（ｒｏ
ａｄ ｇｒｉｍｅ）を清浄にするのを容易にすることで
ある。
は硬くて不透過性の表面を清浄化が容易で非接着性の表
面にするのが望まれる硬くて不透過性のどんな表面にも
適用できる。本発明のシリコーン剥離剤が前記表面にス
プレー又ははけ塗りによって適用され拭き取るか又は乾
燥させると、処理された表面は清浄にするのが容易にな
り、さほどの磨き、こすり又は浸漬が必要でない。処理
された表面はつやつやした表面を与え、これはより長く
より清浄であり続け、メンテナンスがより容易である。
シリコーン剥離剤の実際的な使用は、自動車の全面領域
を処理して昆虫、汚れ（ｄｉｒｔ）及び道路汚れ（ｒｏ
ａｄ ｇｒｉｍｅ）を清浄にするのを容易にすることで
ある。
【００３４】
【実施例】本発明を、以下の例においてより詳細に説明
する。
する。
【００３５】（例１）２つのアルコキシ官能性シランの
「ダイマー」を用いて本発明の剥離剤を調製した。この
「ダイマー」は、２．７モルのメチルトリメトキシシラ
ン、１．４モルのＮ−（２−アミノエチル）−３−アミ
ノプロピルトリメトキシシラン及び１．８モルの水を組
み合わせることにより、ＵＳ−Ａ５２０５８６０の例Ｉ
に従って調製した。メタノールのストリッピングにより
安定な生成物が得られた。
「ダイマー」を用いて本発明の剥離剤を調製した。この
「ダイマー」は、２．７モルのメチルトリメトキシシラ
ン、１．４モルのＮ−（２−アミノエチル）−３−アミ
ノプロピルトリメトキシシラン及び１．８モルの水を組
み合わせることにより、ＵＳ−Ａ５２０５８６０の例Ｉ
に従って調製した。メタノールのストリッピングにより
安定な生成物が得られた。
【００３６】（例２）３重量部の例１で調製した「ダイ
マー」を９４重量部の水と組み合わせ、次いでＵＳ−Ａ
４２２１６８８に記載されたアニオン性シリコーンエマ
ルジョン３重量部と組み合わせた。このエマルジョンの
分散相は、アニオンで安定化された重量平均分子量１４
０，０００を有するヒドロキリル化ポリジオルガノシロ
キサンを含んでいた。前記ダイマー、水及びアニオン性
シリコーンエマルジョンを相互に混合して均一な剥離剤
を形成した。
マー」を９４重量部の水と組み合わせ、次いでＵＳ−Ａ
４２２１６８８に記載されたアニオン性シリコーンエマ
ルジョン３重量部と組み合わせた。このエマルジョンの
分散相は、アニオンで安定化された重量平均分子量１４
０，０００を有するヒドロキリル化ポリジオルガノシロ
キサンを含んでいた。前記ダイマー、水及びアニオン性
シリコーンエマルジョンを相互に混合して均一な剥離剤
を形成した。
【００３７】（例３）清浄な、アクリル樹脂でクリヤー
コーティングしたダークブルーの自動車のペンキ塗りし
たパネルに、吸収性布で拭うことにより、例２の剥離剤
を塗布した。この表面を他の吸収性布で拭き取り乾燥し
た。このペンキ塗りしたパネルの処理した領域を観察し
たところ、処理しないで放置したペンキ塗りしたパネル
の部分に比較して、大幅に感触がすべすべし、湿潤性が
なく、油っこさがなかった。この表面は比較的光沢があ
り、べとべとしてなく、脂っこくなかった。
コーティングしたダークブルーの自動車のペンキ塗りし
たパネルに、吸収性布で拭うことにより、例２の剥離剤
を塗布した。この表面を他の吸収性布で拭き取り乾燥し
た。このペンキ塗りしたパネルの処理した領域を観察し
たところ、処理しないで放置したペンキ塗りしたパネル
の部分に比較して、大幅に感触がすべすべし、湿潤性が
なく、油っこさがなかった。この表面は比較的光沢があ
り、べとべとしてなく、脂っこくなかった。
【００３８】（例４）水部分の量が７４重量部であり、
２０重量部のプロピレングリコールをシリコーンエマル
ジョンの添加の後で最後の混合の前に加える他は例２と
同様にして剥離剤を調製した。この混合物も安定な剥離
剤を生じた。
２０重量部のプロピレングリコールをシリコーンエマル
ジョンの添加の後で最後の混合の前に加える他は例２と
同様にして剥離剤を調製した。この混合物も安定な剥離
剤を生じた。
【００３９】（例５）例４の剥離剤を、ポンプ式噴霧器
でスプレーし、吸収性布で拭き取り乾燥することによ
り、最新式Ｄｏｄｇｅミニバンの清浄化したフロントバ
ンパー、フード及びグリル表面に適用し、このミニバン
の運転手席側は処理しなかった。助手席側は処理した。
処理された表面の触感は、未処理の表面よりもつるつる
していた。この処理した部分の外観も、未処理の部分の
それよりも改善されており、より清潔であり、より光沢
があった。この自動車を３週間かけて３２１９km（２０
００マイル）走行させ、次いでフロントの表面を汚れ及
びクリーニングの容易さについて評価した。処理した部
分及び処理しなかった部分の間で汚れ及び昆虫の汚れの
レベルに認められる程の差異は殆どなかったが、処理し
た部分及び処理しなかった部分の間で汚れ及び昆虫の汚
れの除去の容易さには大幅な差異があった。未処理の部
分は、蓄積された汚れを効果的に除くためには洗剤溶液
を用いて骨の折れるごしごしこする作業及び頻繁なすす
ぎが必要であった。これとは対照的に、処理された部分
は乾燥した布で及び、非常に汚れた領域では湿った布で
容易に清浄化できた。洗剤による洗浄の後、未処理の部
分と比べて処理された部分の感触に認識できる程度の差
異があった。
でスプレーし、吸収性布で拭き取り乾燥することによ
り、最新式Ｄｏｄｇｅミニバンの清浄化したフロントバ
ンパー、フード及びグリル表面に適用し、このミニバン
の運転手席側は処理しなかった。助手席側は処理した。
処理された表面の触感は、未処理の表面よりもつるつる
していた。この処理した部分の外観も、未処理の部分の
それよりも改善されており、より清潔であり、より光沢
があった。この自動車を３週間かけて３２１９km（２０
００マイル）走行させ、次いでフロントの表面を汚れ及
びクリーニングの容易さについて評価した。処理した部
分及び処理しなかった部分の間で汚れ及び昆虫の汚れの
レベルに認められる程の差異は殆どなかったが、処理し
た部分及び処理しなかった部分の間で汚れ及び昆虫の汚
れの除去の容易さには大幅な差異があった。未処理の部
分は、蓄積された汚れを効果的に除くためには洗剤溶液
を用いて骨の折れるごしごしこする作業及び頻繁なすす
ぎが必要であった。これとは対照的に、処理された部分
は乾燥した布で及び、非常に汚れた領域では湿った布で
容易に清浄化できた。洗剤による洗浄の後、未処理の部
分と比べて処理された部分の感触に認識できる程度の差
異があった。
【００４０】（例６）例４に記載した剥離剤を、ポンプ
式噴霧器でスプレーし、約１分間放置し、拭き取り乾燥
して、清浄なガラス鏡に適用した。この鏡の一部を比較
の目的で未処理にした。鏡の処理した部分は、未処理の
部分よりも平滑で、よりつるつるした感じがあり、両方
の部分で、明らかな汚点も汚線もなかった。赤い顔料の
入った水の数滴を前記鏡の処理した部分及び未処理の部
分上に沈着させ、一夜乾燥させた。得られた汚れを乾燥
した布で拭き取りったところ、処理された部分は未処理
の部分よりも清浄にするのが容易であった。更に、表面
を清浄にするのに用いられた布上の薬剤は、未処理の部
分に比べて、処理された部分を清浄化するときは大幅に
少量で済んだ。
式噴霧器でスプレーし、約１分間放置し、拭き取り乾燥
して、清浄なガラス鏡に適用した。この鏡の一部を比較
の目的で未処理にした。鏡の処理した部分は、未処理の
部分よりも平滑で、よりつるつるした感じがあり、両方
の部分で、明らかな汚点も汚線もなかった。赤い顔料の
入った水の数滴を前記鏡の処理した部分及び未処理の部
分上に沈着させ、一夜乾燥させた。得られた汚れを乾燥
した布で拭き取りったところ、処理された部分は未処理
の部分よりも清浄にするのが容易であった。更に、表面
を清浄にするのに用いられた布上の薬剤は、未処理の部
分に比べて、処理された部分を清浄化するときは大幅に
少量で済んだ。
【００４１】（例７）硬水の井戸水を、例６の鏡の処理
された表面及び未処理の表面の上に落とし、乾燥させ
た。水滴を乗せたとき、水の接触角は未処理の表面より
も処理された表面の方が大幅に大きいことが観察され
た。これらを乾燥させ、残渣を清浄な吸収性布で拭き取
ったところ、残渣は未処理の表面よりも処理された表面
からの方がより容易に除くことができた。更に、湿った
布を用い、繰り返しこすっても未処理の表面から残渣を
除くのは困難であることが観察された。
された表面及び未処理の表面の上に落とし、乾燥させ
た。水滴を乗せたとき、水の接触角は未処理の表面より
も処理された表面の方が大幅に大きいことが観察され
た。これらを乾燥させ、残渣を清浄な吸収性布で拭き取
ったところ、残渣は未処理の表面よりも処理された表面
からの方がより容易に除くことができた。更に、湿った
布を用い、繰り返しこすっても未処理の表面から残渣を
除くのは困難であることが観察された。
【００４２】（例８）前記水性シリコーンエマルジョン
が、ノニオン性界面活性剤及びアニオン性界面活性剤を
用いた連続相の水中に、約５０％の、６０，０００セン
チストークス（mm2 ／ｓ）のシリコーン流体を機械的に
乳化したものであることを除いて、例２と同様な剥離剤
を調製した。前記エマルジョン３重量部、水９４重量部
及びダイマー３重量部を組み合わせて作った混合物は均
一な剥離剤を形成した。
が、ノニオン性界面活性剤及びアニオン性界面活性剤を
用いた連続相の水中に、約５０％の、６０，０００セン
チストークス（mm2 ／ｓ）のシリコーン流体を機械的に
乳化したものであることを除いて、例２と同様な剥離剤
を調製した。前記エマルジョン３重量部、水９４重量部
及びダイマー３重量部を組み合わせて作った混合物は均
一な剥離剤を形成した。
【００４３】（例９）例８の剥離剤を、清浄なアクリル
樹脂でクリヤーコーティングしたダークブルーの自動車
のペンキ塗りしたパネルに、吸収性の布で拭うことによ
り適用した。このペンキ塗りしたパネルの剥離剤処理し
た領域を観察したところ、ペンキ塗りをして剥離剤処理
しなかったパネルの部分に比較して、大幅に感触がすべ
すべし、湿潤性がなく、油っこさがなかった。この表面
は比較的光沢があり、べとべとしてなく、脂っこくなか
った。
樹脂でクリヤーコーティングしたダークブルーの自動車
のペンキ塗りしたパネルに、吸収性の布で拭うことによ
り適用した。このペンキ塗りしたパネルの剥離剤処理し
た領域を観察したところ、ペンキ塗りをして剥離剤処理
しなかったパネルの部分に比較して、大幅に感触がすべ
すべし、湿潤性がなく、油っこさがなかった。この表面
は比較的光沢があり、べとべとしてなく、脂っこくなか
った。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 アン ビー アメリカ合衆国，ミシガン，ミッドラン ド，エイボン ストリート 3001
Claims (5)
- 【請求項１】 次のステップ（Ａ）及び（Ｂ）を含む、
硬くて不透過性の表面の剥離性及び付着防止（ａｎｔｉ
ｄｅｐｏｓｉｔｉｏｎ）性を付与する方法： （Ａ）（ｉ）少なくとも２つのアルコキシ官能性シラン
のダイマー、（ii）ポリジオルガノシロキサンの水性シ
リコーンエマルジョン及び（iii)水、を組み合わせて形
成される水性溶液のフィルムで、前記硬くて不透過性の
表面を被覆し；そして （Ｂ）前記フィルムを前記硬くて不透過性の表面上で乾
燥させる。 - 【請求項２】 前記水性溶液が、１〜５ｗｔ％の前記ダ
イマー、１〜５ｗｔ％のポリジオルガノシロキサン及び
前記エマルジョン中の水を含んで全体としての水含量が
６０〜９８ｗｔ％である請求項１の方法。 - 【請求項３】 硬くて不透過性の表面の剥離性及び付着
性を改善するための剥離剤であって、次の（ｉ）〜（i
v）を組み合わせて形成される水溶液を含むもの： （ｉ）１〜５ｗｔ％の、少なくとも２つのアルコキシ官
能性シランのダイマー； （ii）ポリジオルガノシロキサンの水性シリコーンエマ
ルジョンであって、前記溶液が１〜５ｗｔ％のポリジオ
ルガノシロキサンを含むもの； （iii)前記溶液中の全体の水の量が、前記エマルジョン
の水を含んで、６０〜９８ｗｔ％であり；そして （iv）１〜３０ｗｔ％の水溶性親水性有機溶媒。 - 【請求項４】 前記溶液が１５〜２０ｗｔ％の水溶性親
水性有機溶媒を含む請求項３の剥離剤。 - 【請求項５】 硬くて不透過性の表面の剥離性及び付着
性を改善するための剥離剤であって、次の（ｉ）〜（i
v）を組み合わせて形成される水溶液を含むもの： （ｉ）１〜５ｗｔ％の、少なくとも２つのアルコキシ官
能性シランのダイマー； （ii）アニオンで安定化されたヒドロキシル化ポリジオ
ルガノシロキサンの水性シリコーンエマルジョンであっ
て、前記溶液が１〜５ｗｔ％のヒドロキシル化ポリジオ
ルガノシロキサンを含むもの； （iii)前記溶液中の全体の水の量が、前記エマルジョン
の水を含んで、６０〜９８ｗｔ％であり；そして （iv）１〜３０ｗｔ％の水溶性親水性有機溶媒。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US08/201,517 US5900459A (en) | 1994-02-24 | 1994-02-24 | Silicone release agent and method |
| US201517 | 1994-02-24 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH07258605A true JPH07258605A (ja) | 1995-10-09 |
Family
ID=22746154
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP7035462A Withdrawn JPH07258605A (ja) | 1994-02-24 | 1995-02-23 | シリコーン剥離剤及び剥離性付与方法 |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| US (2) | US5900459A (ja) |
| EP (1) | EP0669385B1 (ja) |
| JP (1) | JPH07258605A (ja) |
| DE (1) | DE69510575T2 (ja) |
Families Citing this family (11)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| AU4533596A (en) * | 1995-02-17 | 1996-09-04 | Kuyus-Stiftung | Surface-treatment product |
| ATE253669T1 (de) * | 1997-09-22 | 2003-11-15 | Bob W Illy | Urinanlage aus keramik, glas oder metall |
| DE10253839A1 (de) * | 2002-11-14 | 2004-05-27 | Hansgrohe Ag | Beschichtungsverfahren |
| DE10260377A1 (de) * | 2002-12-16 | 2004-07-08 | Ami Agrolinz Melamine International Gmbh | Hydrophobierungsadditiv, hydrophobiertes Flächengebilde und ein Verfahren zur Hydrophobierung |
| DE10311001A1 (de) | 2003-03-06 | 2004-09-16 | Hansgrohe Ag | Beschichtungsverfahren für Sanitärgegenstände |
| US8814861B2 (en) | 2005-05-12 | 2014-08-26 | Innovatech, Llc | Electrosurgical electrode and method of manufacturing same |
| US7147634B2 (en) | 2005-05-12 | 2006-12-12 | Orion Industries, Ltd. | Electrosurgical electrode and method of manufacturing same |
| DE102011053858B3 (de) * | 2011-09-22 | 2013-03-14 | Preiss Metallwaren Gmbh & Co. Kg | Verfahren zur Anwendung eines eingießbaren Bauteils |
| US11823137B2 (en) | 2019-09-30 | 2023-11-21 | Mitchell International, Inc. | Automated vehicle repair estimation by voting ensembling of multiple artificial intelligence functions |
| US11669590B2 (en) | 2020-07-15 | 2023-06-06 | Mitchell International, Inc. | Managing predictions for vehicle repair estimates |
| US11544256B2 (en) | 2020-07-30 | 2023-01-03 | Mitchell International, Inc. | Systems and methods for automating mapping of repair procedures to repair information |
Family Cites Families (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3986997A (en) * | 1974-06-25 | 1976-10-19 | Dow Corning Corporation | Pigment-free coating compositions |
| US4209432A (en) * | 1975-12-23 | 1980-06-24 | Wacker-Chemie Gmbh | Process for rendering building materials hydrophobic |
| GB1588963A (en) * | 1976-07-28 | 1981-05-07 | Nat Res Dev | Stone treatment |
| US4221688A (en) * | 1978-04-28 | 1980-09-09 | Dow Corning Corporation | Silicone emulsion which provides an elastomeric product and methods for preparation |
| US4267297A (en) * | 1979-10-19 | 1981-05-12 | Toray Silicone Company, Ltd. | Room temperature curable silicone resins |
| JPS61159427A (ja) * | 1984-12-29 | 1986-07-19 | Toshiba Silicone Co Ltd | 表面処理用ポリオルガノシロキサン組成物 |
| JPH0639568B2 (ja) * | 1985-04-24 | 1994-05-25 | 東レ・ダウコーニング・シリコーン株式会社 | シリコ−ン水性エマルジヨン組成物の製造方法 |
| US5073195A (en) * | 1990-06-25 | 1991-12-17 | Dow Corning Corporation | Aqueous silane water repellent compositions |
| US5205860A (en) * | 1992-01-23 | 1993-04-27 | Dow Corning Corporation | Water repellents containing organosilicon compounds |
-
1994
- 1994-02-24 US US08/201,517 patent/US5900459A/en not_active Expired - Fee Related
- 1994-08-08 US US08/287,552 patent/US6107399A/en not_active Expired - Fee Related
-
1995
- 1995-02-16 DE DE69510575T patent/DE69510575T2/de not_active Expired - Fee Related
- 1995-02-16 EP EP95300978A patent/EP0669385B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1995-02-23 JP JP7035462A patent/JPH07258605A/ja not_active Withdrawn
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
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| DE69510575T2 (de) | 2000-03-30 |
| EP0669385B1 (en) | 1999-07-07 |
| US5900459A (en) | 1999-05-04 |
| DE69510575D1 (de) | 1999-08-12 |
| EP0669385A1 (en) | 1995-08-30 |
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