JPH07247245A - エチレンジアミンの製造方法 - Google Patents
エチレンジアミンの製造方法Info
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- JPH07247245A JPH07247245A JP6041003A JP4100394A JPH07247245A JP H07247245 A JPH07247245 A JP H07247245A JP 6041003 A JP6041003 A JP 6041003A JP 4100394 A JP4100394 A JP 4100394A JP H07247245 A JPH07247245 A JP H07247245A
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- catalyst
- ethylenediamine
- zeolite
- monoethanolamine
- edta
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- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【目的】 アンモニアとモノエタノールアミンから、常
圧でも効率良くエチレンジアミンを製造する方法を提供
する。 【構成】 アンモニアとモノエタノールアミンを反応さ
せてエチレンジアミンを製造する際に、触媒としてエチ
レンジアミン四酢酸で処理したゼオライトを用いる。
圧でも効率良くエチレンジアミンを製造する方法を提供
する。 【構成】 アンモニアとモノエタノールアミンを反応さ
せてエチレンジアミンを製造する際に、触媒としてエチ
レンジアミン四酢酸で処理したゼオライトを用いる。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、エチレンジアミンの製
造方法に関するものである。エチレンジアミンは、農
薬、キレート剤等に用いられる有用な脂肪族アミン化合
物である。
造方法に関するものである。エチレンジアミンは、農
薬、キレート剤等に用いられる有用な脂肪族アミン化合
物である。
【０００２】
【従来の技術】従来、エチレンジアミンの製造方法とし
て、二塩化エチレンにアンモニアを反応させる方法が知
られている。この方法は広く実施されているが、副生成
物として多量の食塩が生じるため、この分離及び処理を
必要とし、また装置腐食という欠点を有する。
て、二塩化エチレンにアンモニアを反応させる方法が知
られている。この方法は広く実施されているが、副生成
物として多量の食塩が生じるため、この分離及び処理を
必要とし、また装置腐食という欠点を有する。
【０００３】このため食塩が副生しない製造法として、
モノエタノールアミンを原料とし、水素存在下、アンモ
ニアと反応させる方法が広く実施されている。この方法
は水素化触媒を使用することが特徴であり、各種の触媒
が提案されている。
モノエタノールアミンを原料とし、水素存在下、アンモ
ニアと反応させる方法が広く実施されている。この方法
は水素化触媒を使用することが特徴であり、各種の触媒
が提案されている。
【０００４】従来知られている触媒を列挙すると、Ｎｉ
＋Ｃｕ＋Ｃｒ（米国特許３１５１１１５号）、Ｎｉ＋Ｆ
ｅ（米国特許３７６６１８４号）、Ｎｉ＋Ｃｕ（特開昭
５４−８８８９２号公報）、Ｎｉ＋Ｃｏ＋Ｃｕ（米国特
許４０１４９３３号）、Ｎｉ＋Ｒｅ（特開昭５６−１０
８５３４号公報）などである。これらの触媒はいずれも
Ｎｉを含有しており、触媒の性能を改善するために、第
二、第三成分を添加している。しかし、これらの触媒で
は、活性が十分ではなく、反応に高圧（例えば２００気
圧）を要するため工業的に満足できる水準にあるとはい
えない。
＋Ｃｕ＋Ｃｒ（米国特許３１５１１１５号）、Ｎｉ＋Ｆ
ｅ（米国特許３７６６１８４号）、Ｎｉ＋Ｃｕ（特開昭
５４−８８８９２号公報）、Ｎｉ＋Ｃｏ＋Ｃｕ（米国特
許４０１４９３３号）、Ｎｉ＋Ｒｅ（特開昭５６−１０
８５３４号公報）などである。これらの触媒はいずれも
Ｎｉを含有しており、触媒の性能を改善するために、第
二、第三成分を添加している。しかし、これらの触媒で
は、活性が十分ではなく、反応に高圧（例えば２００気
圧）を要するため工業的に満足できる水準にあるとはい
えない。
【０００５】また、二種類以上のアミン化合物をモレキ
ュラーシーブと接触させ、環式もしくは非環式アミンを
製造する方法（特開平３−１２７７６４号公報）や、ア
ンモニア、アルキルアミン化合物及びアルカノールアミ
ン化合物を、リン含有化合物やゼオライトのような固体
相酸性触媒存在下に反応させて非環状ポリアルキレンポ
リアミンを製造する方法（特開昭６１−１３０２６０号
公報）も知られているが、これらの方法では、エチレン
ジアミンの収率が低く、多量のポリアミン類が副生する
という欠点があった。
ュラーシーブと接触させ、環式もしくは非環式アミンを
製造する方法（特開平３−１２７７６４号公報）や、ア
ンモニア、アルキルアミン化合物及びアルカノールアミ
ン化合物を、リン含有化合物やゼオライトのような固体
相酸性触媒存在下に反応させて非環状ポリアルキレンポ
リアミンを製造する方法（特開昭６１−１３０２６０号
公報）も知られているが、これらの方法では、エチレン
ジアミンの収率が低く、多量のポリアミン類が副生する
という欠点があった。
【０００６】
【発明が解決しようとする課題】このため、エチレンジ
アミンを選択的に製造する方法として、ゼオライト触
媒、その中でもモルデナイトを使用した方法（日本化学
会第６３春季年会講演予稿集１，２０２頁）、フッ素処
理したゼオライトを使用する方法（特開平５−２７１１
５９号公報）が知られている。これらの方法は反応に高
圧を必要としないなど工業的に有利であるが、触媒の活
性が不十分であり、触媒寿命も短いという問題がある。
アミンを選択的に製造する方法として、ゼオライト触
媒、その中でもモルデナイトを使用した方法（日本化学
会第６３春季年会講演予稿集１，２０２頁）、フッ素処
理したゼオライトを使用する方法（特開平５−２７１１
５９号公報）が知られている。これらの方法は反応に高
圧を必要としないなど工業的に有利であるが、触媒の活
性が不十分であり、触媒寿命も短いという問題がある。
【０００７】本発明は上記の課題に鑑みてなされたもの
であり、その目的は、高活性、長寿命の触媒を用いるこ
とにより、アンモニアとモノエタノールアミンから常圧
でも効率良くエチレンジアミンを製造する方法を提供す
ることにある。
であり、その目的は、高活性、長寿命の触媒を用いるこ
とにより、アンモニアとモノエタノールアミンから常圧
でも効率良くエチレンジアミンを製造する方法を提供す
ることにある。
【０００８】
【課題を解決するための手段】本発明者は、アンモニア
とモノエタノールアミンの気相反応によるエチレンジア
ミンの製造法について鋭意検討した結果、エチレンジア
ミン四酢酸で処理したゼオライトが触媒として高活性、
長寿命であり、これを用いると常圧でも効率良くエチレ
ンジアミン製造できるという新規な事実を見いだし、本
発明を完成させるに至った。
とモノエタノールアミンの気相反応によるエチレンジア
ミンの製造法について鋭意検討した結果、エチレンジア
ミン四酢酸で処理したゼオライトが触媒として高活性、
長寿命であり、これを用いると常圧でも効率良くエチレ
ンジアミン製造できるという新規な事実を見いだし、本
発明を完成させるに至った。
【０００９】すなわち、本発明はアンモニアとモノエタ
ノールアミンを反応させてエチレンジアミンを製造する
際に、触媒としてエチレンジアミン四酢酸で処理したゼ
オライトを用いることを特徴とするエチレンジアミンの
製造方法に関するものである。
ノールアミンを反応させてエチレンジアミンを製造する
際に、触媒としてエチレンジアミン四酢酸で処理したゼ
オライトを用いることを特徴とするエチレンジアミンの
製造方法に関するものである。
【００１０】以下に本発明をさらに詳細に説明する。
【００１１】本発明の方法においては、触媒としてエチ
レンジアミン四酢酸（以下ＥＤＴＡと略記する）で処理
したゼオライトを用いることが特徴である。
レンジアミン四酢酸（以下ＥＤＴＡと略記する）で処理
したゼオライトを用いることが特徴である。
【００１２】ＥＤＴＡ処理とは、ゼオライトとＥＤＴＡ
を接触させることをいう。その方法は特に限定するもの
ではないが、一般に、ＥＤＴＡ水溶液中でゼオライトを
加熱する方法等が用いられる。しかし、その他の方法を
用いても一向に差支えない。
を接触させることをいう。その方法は特に限定するもの
ではないが、一般に、ＥＤＴＡ水溶液中でゼオライトを
加熱する方法等が用いられる。しかし、その他の方法を
用いても一向に差支えない。
【００１３】ゼオライトとしては、例えば、モルデナイ
ト、オフレタイト、エリオナイト、Ｌ型、Ｙ型、Ｘ型、
Ａ型、ＺＳＭ−５、ＺＳＭ−１１等が例示できるが、活
性及び選択性が高いモルデナイトが特に好ましい。ゼオ
ライトのシリカ／アルミナ比はゼオライトの種類により
大きく変化するものであり、特に限定するものではない
が、例えばモルデナイトについて例示すると、実用上の
点から通常Ｓｉ／Ａｌ比（モル比）が４以上のものを使
用する。
ト、オフレタイト、エリオナイト、Ｌ型、Ｙ型、Ｘ型、
Ａ型、ＺＳＭ−５、ＺＳＭ−１１等が例示できるが、活
性及び選択性が高いモルデナイトが特に好ましい。ゼオ
ライトのシリカ／アルミナ比はゼオライトの種類により
大きく変化するものであり、特に限定するものではない
が、例えばモルデナイトについて例示すると、実用上の
点から通常Ｓｉ／Ａｌ比（モル比）が４以上のものを使
用する。
【００１４】ＥＤＴＡ処理した後のゼオライトのシリカ
／アルミナ比（モル比）もゼオライトの種類により大き
く異なるが、特に限定するものではない。
／アルミナ比（モル比）もゼオライトの種類により大き
く異なるが、特に限定するものではない。
【００１５】処理するＥＤＴＡの量は、ゼオライトの種
類，Ｓｉ／Ａｌ比によって大きく異なり、特に限定する
ものではないが、転化率及び選択性の向上のため、ゼオ
ライト１ｇに対して、０．１μｍｏｌ〜１ｍｏｌが好ま
しく、１μｍｏｌ〜１ｍｏｌが特に好ましい。
類，Ｓｉ／Ａｌ比によって大きく異なり、特に限定する
ものではないが、転化率及び選択性の向上のため、ゼオ
ライト１ｇに対して、０．１μｍｏｌ〜１ｍｏｌが好ま
しく、１μｍｏｌ〜１ｍｏｌが特に好ましい。
【００１６】ＥＤＴＡ処理されたゼオライトは、転化率
及び選択性の向上のため、プロトンにイオン交換して使
用することが好ましい。プロトンにイオン交換する方法
は特に限定するものではない。
及び選択性の向上のため、プロトンにイオン交換して使
用することが好ましい。プロトンにイオン交換する方法
は特に限定するものではない。
【００１７】上記のようにＥＤＴＡ処理されたゼオライ
トは、反応形式に応じた形態で反応に用いられる。例え
ば、粉末状で使用しても良く、顆粒状、球状、円柱状、
円筒状、不定形などに成型して使用しても良い。触媒を
成型する場合、打錠成型、押出成型、噴霧乾燥、転動造
粒など種々の方法で成型することができる。また、触媒
を成型する際に、アルミナ、シリカ、チタニア、酸性白
土、粘土などを加えてもよい。
トは、反応形式に応じた形態で反応に用いられる。例え
ば、粉末状で使用しても良く、顆粒状、球状、円柱状、
円筒状、不定形などに成型して使用しても良い。触媒を
成型する場合、打錠成型、押出成型、噴霧乾燥、転動造
粒など種々の方法で成型することができる。また、触媒
を成型する際に、アルミナ、シリカ、チタニア、酸性白
土、粘土などを加えてもよい。
【００１８】触媒（ＥＤＴＡ処理したゼオライト）の使
用量は、原料のモル比、反応温度、反応形態等により大
きく異なるが、特に限定するものではない。
用量は、原料のモル比、反応温度、反応形態等により大
きく異なるが、特に限定するものではない。
【００１９】本発明の方法において、原料はアンモニア
とモノエタノールアミンである。両者の仕込み比は特に
限定するものではないが、エチレンジアミンの収率及び
選択性の向上のため、アンモニア／モノエタノールアミ
ンのモル比で１０〜２００、特に２０〜８０が好まし
い。なお、アンモニアの使用量が増えることは工業的観
点からも好ましくない。
とモノエタノールアミンである。両者の仕込み比は特に
限定するものではないが、エチレンジアミンの収率及び
選択性の向上のため、アンモニア／モノエタノールアミ
ンのモル比で１０〜２００、特に２０〜８０が好まし
い。なお、アンモニアの使用量が増えることは工業的観
点からも好ましくない。
【００２０】本発明の方法において、反応の際、窒素、
水素、水蒸気などの不活性ガスを添加しても良いし添加
しなくても良い。
水素、水蒸気などの不活性ガスを添加しても良いし添加
しなくても良い。
【００２１】本発明の方法において、反応は気相で実施
される。反応温度は特に限定するものではないが、反応
速度の向上及びアミンの分解防止のため、２００℃〜５
００℃が好ましい。
される。反応温度は特に限定するものではないが、反応
速度の向上及びアミンの分解防止のため、２００℃〜５
００℃が好ましい。
【００２２】反応圧力は原料比、反応温度等によって大
きく変動するため特に限定するものではないが、原料及
び生成物の液化防止、エチレンジアミンの選択性の向上
のため、原料及び生成物が気体である範囲とするのが好
ましい。
きく変動するため特に限定するものではないが、原料及
び生成物の液化防止、エチレンジアミンの選択性の向上
のため、原料及び生成物が気体である範囲とするのが好
ましい。
【００２３】本発明の方法において、反応装置は特に限
定するものではないが、生産性向上のため、通常、流通
式反応装置を用いるのが好ましい。流通式反応装置とし
ては、管型反応装置、塔型反応装置、流動層反応装置等
があるが、目的に応じて自由に選択できる。
定するものではないが、生産性向上のため、通常、流通
式反応装置を用いるのが好ましい。流通式反応装置とし
ては、管型反応装置、塔型反応装置、流動層反応装置等
があるが、目的に応じて自由に選択できる。
【００２４】本発明の方法において、生成したエチレン
ジアミン及び未反応のモノエタノールアミンは、通常、
蒸留により分離、精製される。未反応のモノエタノール
アミン及び反応しなかった過剰のアンモニアは再び原料
として用いることが可能である。
ジアミン及び未反応のモノエタノールアミンは、通常、
蒸留により分離、精製される。未反応のモノエタノール
アミン及び反応しなかった過剰のアンモニアは再び原料
として用いることが可能である。
【００２５】
【実施例】以下、実施例により、本発明を更に詳細に説
明するが、本発明はこれらに限定されるものではない。
明するが、本発明はこれらに限定されるものではない。
【００２６】なお表現を簡潔にするため、下記の略記号
を使用する。
を使用する。
【００２７】ＥＤＡ：エチレンジアミン ＭＥＡ：モノエタノールアミン ＮＨ3：アンモニア ＥＩ ：エチレンイミン ＰＡ ：ピペラジン，トリエチレンジアミンなどのポリ
エチレンポリアミン反応には常圧流通系反応装置を用
い、触媒活性及び生成物の分析はガスクロマトグラフィ
ーにより行った。
エチレンポリアミン反応には常圧流通系反応装置を用
い、触媒活性及び生成物の分析はガスクロマトグラフィ
ーにより行った。
【００２８】実施例１〜９ ＥＤＴＡ水溶液に２．５ｇのＮａ型モルデナイト（Ｓｉ
／Ａｌ＝５．０）を加え、６時間加熱還流処理を行っ
た。ＥＤＴＡは表１記載の量を使用し、単位は１ｇのＮ
ａ型モルデナイトに対するＥＤＴＡのモル数で表した。
モルデナイトはＥＤＴＡで処理した後、硝酸アンモニウ
ム水溶液を用いて２回イオン交換し、プロトン型とし
た。なお表１に記載したＳｉ／Ａｌ比は蛍光Ｘ線（ＸＲ
Ｆ）で測定したものである。
／Ａｌ＝５．０）を加え、６時間加熱還流処理を行っ
た。ＥＤＴＡは表１記載の量を使用し、単位は１ｇのＮ
ａ型モルデナイトに対するＥＤＴＡのモル数で表した。
モルデナイトはＥＤＴＡで処理した後、硝酸アンモニウ
ム水溶液を用いて２回イオン交換し、プロトン型とし
た。なお表１に記載したＳｉ／Ａｌ比は蛍光Ｘ線（ＸＲ
Ｆ）で測定したものである。
【００２９】こうして得られたＥＤＴＡ処理モルデナイ
トを５００ｍｇ使用し、反応を行った。反応温度は３３
０℃、ＮＨ3／ＭＥＡ比は５０（モル比）、接触時間
（Ｗ／Ｆ）は２００ｇ時／ｍｏｌ、ＭＥＡ分圧は１．４
ｋＰａとした。反応結果を表１に示す。
トを５００ｍｇ使用し、反応を行った。反応温度は３３
０℃、ＮＨ3／ＭＥＡ比は５０（モル比）、接触時間
（Ｗ／Ｆ）は２００ｇ時／ｍｏｌ、ＭＥＡ分圧は１．４
ｋＰａとした。反応結果を表１に示す。
【００３０】
【表１】
【００３１】実施例１０ Ｎａ型モルデナイト１ｇあたり０．４１３ｍｍｏｌのＥ
ＤＴＡ水溶液に２．５ｇのＮａ型モルデナイト（Ｓｉ／
Ａｌ＝５．０）を加え、６時間加熱還流処理を行った。
ＥＤＴＡで処理した後、硝酸アンモニウム水溶液を用い
て２回イオン交換し、プロトン型とした。
ＤＴＡ水溶液に２．５ｇのＮａ型モルデナイト（Ｓｉ／
Ａｌ＝５．０）を加え、６時間加熱還流処理を行った。
ＥＤＴＡで処理した後、硝酸アンモニウム水溶液を用い
て２回イオン交換し、プロトン型とした。
【００３２】この触媒を使用し、反応温度を３１０℃と
した他は実施例１〜９と同じ条件で反応を行った。その
結果を表１に示す。
した他は実施例１〜９と同じ条件で反応を行った。その
結果を表１に示す。
【００３３】比較例１ 触媒の活性及び選択性を比較するため、ＥＤＴＡで処理
していないＮａ型モルデナイト（Ｓｉ／Ａｌ＝５．０）
を硝酸アンモニウム水溶液で２回イオン交換し、プロト
ン型とした。この触媒を５００ｍｇ使用した他は実施例
１〜９と同じ方法で反応した。その結果を表１にあわせ
て示す。表１からわかるように、この触媒の活性及び選
択性はＥＤＴＡ処理したものに比べ低かった。
していないＮａ型モルデナイト（Ｓｉ／Ａｌ＝５．０）
を硝酸アンモニウム水溶液で２回イオン交換し、プロト
ン型とした。この触媒を５００ｍｇ使用した他は実施例
１〜９と同じ方法で反応した。その結果を表１にあわせ
て示す。表１からわかるように、この触媒の活性及び選
択性はＥＤＴＡ処理したものに比べ低かった。
【００３４】実施例１１ 実施例１０で使用したＥＤＴＡ処理したモルデナイトを
使用し、実施例１〜９と同じ条件で反応を行い、反応開
始後、１時間ごとに反応生成物を分析した。その結果を
表２に示す。
使用し、実施例１〜９と同じ条件で反応を行い、反応開
始後、１時間ごとに反応生成物を分析した。その結果を
表２に示す。
【００３５】
【表２】
【００３６】比較例２ 触媒の寿命を比較するため、比較例１で使用したＥＤＴ
Ａ処理しないモルデナイトを触媒として使用し、実施例
１１と同じ条件で反応を行い、反応開始後、１時間ごと
に反応生成物を分析した。その結果を表３に示す。表３
から明らかなように、この触媒の寿命はＥＤＴＡ処理し
たものに比べ短かった。
Ａ処理しないモルデナイトを触媒として使用し、実施例
１１と同じ条件で反応を行い、反応開始後、１時間ごと
に反応生成物を分析した。その結果を表３に示す。表３
から明らかなように、この触媒の寿命はＥＤＴＡ処理し
たものに比べ短かった。
【００３７】
【表３】
【００３８】
【発明の効果】以上詳細に説明したように、本発明によ
ると、高活性、長寿命の触媒を用いることにより、アン
モニアとモノエタノールアミンから、高圧を必要とせず
効率良くエチレンジアミンを製造することができるの
で、工業的に極めて有用である。
ると、高活性、長寿命の触媒を用いることにより、アン
モニアとモノエタノールアミンから、高圧を必要とせず
効率良くエチレンジアミンを製造することができるの
で、工業的に極めて有用である。
Claims (2)
- 【請求項１】 アンモニアとモノエタノールアミンを反
応させてエチレンジアミンを製造する際に、触媒として
エチレンジアミン四酢酸で処理したゼオライトを用いる
ことを特徴とするエチレンジアミンの製造方法。 - 【請求項２】 ゼオライトがモルデナイトであることを
特徴とする請求項１に記載のエチレンジアミンの製造方
法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP04100394A JP3511666B2 (ja) | 1994-03-11 | 1994-03-11 | エチレンジアミンの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP04100394A JP3511666B2 (ja) | 1994-03-11 | 1994-03-11 | エチレンジアミンの製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH07247245A true JPH07247245A (ja) | 1995-09-26 |
| JP3511666B2 JP3511666B2 (ja) | 2004-03-29 |
Family
ID=12596236
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP04100394A Expired - Fee Related JP3511666B2 (ja) | 1994-03-11 | 1994-03-11 | エチレンジアミンの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3511666B2 (ja) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2018099967A1 (en) | 2016-11-30 | 2018-06-07 | Basf Se | Process for the conversion of ethylene glycol to ethylenediamine employing a zeolite catalyst |
| WO2018099966A1 (en) | 2016-11-30 | 2018-06-07 | Basf Se | Process for the conversion of monoethanolamine to ethylenediamine employing a nanocrystalline zeolite of the mor framework structure |
| WO2018099964A1 (en) | 2016-11-30 | 2018-06-07 | Basf Se | Process for the conversion of monoethanolamine to ethylenediamine employing a copper-modified zeolite of the mor framework structure |
| WO2018202765A1 (en) | 2017-05-03 | 2018-11-08 | Basf Se | Process for the conversion of ethylene oxide to monoethanolamine and ethylenediamine employing a zeolite |
-
1994
- 1994-03-11 JP JP04100394A patent/JP3511666B2/ja not_active Expired - Fee Related
Cited By (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2018099967A1 (en) | 2016-11-30 | 2018-06-07 | Basf Se | Process for the conversion of ethylene glycol to ethylenediamine employing a zeolite catalyst |
| WO2018099966A1 (en) | 2016-11-30 | 2018-06-07 | Basf Se | Process for the conversion of monoethanolamine to ethylenediamine employing a nanocrystalline zeolite of the mor framework structure |
| WO2018099964A1 (en) | 2016-11-30 | 2018-06-07 | Basf Se | Process for the conversion of monoethanolamine to ethylenediamine employing a copper-modified zeolite of the mor framework structure |
| JP2019536773A (ja) * | 2016-11-30 | 2019-12-19 | ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピアＢａｓｆ Ｓｅ | Ｍｏｒ骨格構造のナノ結晶質ゼオライトを用いて、モノエタノールアミンをエチレンジアミンに変換する方法 |
| JP2019536774A (ja) * | 2016-11-30 | 2019-12-19 | ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピアＢａｓｆ Ｓｅ | Ｍｏｒ骨格構造の銅変性ゼオライトを用いて、モノエタノールアミンをエチレンジアミンに変換する方法 |
| US11091425B2 (en) | 2016-11-30 | 2021-08-17 | Basf Se | Process for the conversion of ethylene glycol to ethylenediamine employing a zeolite catalyst |
| US11104637B2 (en) | 2016-11-30 | 2021-08-31 | Basf Se | Process for the conversion of monoethanolamine to ethylenediamine employing a copper-modified zeolite of the MOR framework structure |
| WO2018202765A1 (en) | 2017-05-03 | 2018-11-08 | Basf Se | Process for the conversion of ethylene oxide to monoethanolamine and ethylenediamine employing a zeolite |
| US10774034B2 (en) | 2017-05-03 | 2020-09-15 | Basf Se | Process for the conversion of ethylene oxide to monoethanolamine and ethylenediamine employing a zeolite |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP3511666B2 (ja) | 2004-03-29 |
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