JPH07238089A - 多量のイソフラボン化合物を含有するタンパク質単離物及びその製造方法 - Google Patents

多量のイソフラボン化合物を含有するタンパク質単離物及びその製造方法

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JPH07238089A
JPH07238089A JP6244971A JP24497194A JPH07238089A JP H07238089 A JPH07238089 A JP H07238089A JP 6244971 A JP6244971 A JP 6244971A JP 24497194 A JP24497194 A JP 24497194A JP H07238089 A JPH07238089 A JP H07238089A
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Abstract

(57)【要約】 【目的】 イソフラボンを多量に含むタンパク質単離物
及びその製造方法を提供する。 【構成】 大豆の如き植物性タンパク質材料を、該材料
の等電点付近より高いｐＨをもつ水性抽出剤で抽出す
る。 【効果】 イソフラボンを多量に含むタンパク質単離物
を得る事が出来る。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、イソフラボンを多量に
含むタンパク質単離物及びその製造方法に関する。
【０００２】
【従来の技術】イソフラボンは、大豆の様な植物性タン
パク質材料を含む、種々のマメ科の植物に存在する。本
発明の目的とするこれらの化合物は、一般に、ダイジ
ン、6OAC−ダイジン、ダイゼイン、ゲニスチン、6OAC−
ゲニスチン、ゲニステイン、グリシチン、ビオカニン−
Ａ、ホルモノレチン及びクメストロールである。一般
に、これらの化合物は、大豆特有の苦味のもとであり、
製品としての、単離物及び濃縮物の製造に際しては、こ
れらの化合物の除去が、その中心となっている。例え
ば、大豆タンパク質単離物の通常の製造法では、大豆フ
レークをアルカリ水溶液媒体で抽出し、多量のイソフラ
ボンを抽出物中で昇華し、残部を乳漿中で昇華し、単離
物形成の為のタンパク質の酸沈殿後に乳漿は捨てられ
る。酸沈殿したタンパク質単離物に残った残渣イソフラ
ボンは、単離物を徹底的に洗浄して除去される。
【０００３】最近、大豆の様な植物タンパクに含まれる
イソフラボンは、乳癌細胞、前立線癌細胞の如き人間の
癌細胞の成長を抑制する事が確認された。（"Genistein
Inhibition of the Growth of Human Breast Cancer C
ells:Independence from Estrogen Receptors and the
Multi-Drug Resistance Gene" by Peterson and Barne
s, Biochemical and Biophysical Research Communicat
ions, Vol. 179, No. 1, p. 661-667, August 30, 199
1; "Genistein and Biochanin A Inhibit the Growth o
f Human Prostrate Cancer Cells but not Epidermal G
rowth Factor Receptor Tyrosine Autophosphorylatio
n" by Peterson and Barnes, The Prostate22: 335-345
(1993) 及び "Soybeans Inhibit Mammory Tumors in M
odels of Breast Cancer" by Barnes et al. Mutagens
and Carcinogens in the Diet p. 239-253 (1990))。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】イソフラボンの上記の
様な効果は、製品としてのタンパク質材料の以前の製造
法では、その除去に多大の努力がなされていたこれらの
化合物の豊富な食物投与に適したタンパク質材料の必要
性を認識させた。それ故、本発明の目的は、イソフラボ
ンを多量に含むタンパク質単離物及びその製造方法を提
供する事である。この目的及びその他の目的は、以下に
示す本発明の詳細な説明によって更に明らかにされる。
【０００５】
【課題を解決するための手段】本発明は、タンパク質及
びイソフラボンの水性抽出物を造る為に、植物性タンパ
ク質材料を、該材料の等電点付近より高いｐＨを持つ水
性抽出剤で抽出する事を含む、イソフラボンを多量に含
むタンパク質単離物及びその製造方法に関する。水性抽
出物のｐＨは、タンパク質材料を沈殿させる為に、タン
パク質材料の等電点付近まで調整される。この沈殿した
タンパク質材料を、次いで分離し、残渣イソフラボンの
除去を防止する為に、更にこの沈殿物の洗浄を避ける
か、或いは最少限の洗浄を行い、イソフラボンを多量に
含む単離物を得る。更に、イソフラボンは、タンパク質
を溶解するのに使用した水性抽出剤中で容易に昇華する
ので、タンパク質材料と水との特定の重量比が、抽出中
のイソフラボンの昇華を最小限にするのに適用される。
本発明の目的に沿うイソフラボンは、次の一般式を有す
る。
【０００６】
【化１】 式中、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 及びＲ4 は、それらの化合物の
グルコシドと同様に、Ｈ、ＯＨ及びＯＣＨ3 から成る群
から選ばれたものであってもよい。特に、植物性タンパ
ク質材料から単離されたそれらの化合物及びそのグルコ
シドは、ダイジン、6OAC−ダイジン、ダイゼイン、ゲニ
スチン、6OAC−ゲニスチン、ゲニステイン、グリシチ
ン、ビオカニン−Ａ、ホルモノネトリン及びコメストロ
ールである。単離物濃縮の目的に適した本発明の好まし
いイソフラボンは、ダイジン、6OAC−ダイジン、ダイゼ
イン、ゲニスチン、6OAC−ゲニスチン、及びゲニステイ
ンである。
【０００７】本発明は、大豆生成物に関して記述され、
その製造方法は、特に大豆材料からのイソフラボンを多
量に含む単離物の製造に係るものであるが、本発明方法
は、一般にイソフラボンを含む種々の植物性タンパク質
源からのタンパク質単離物の製造に適用出来るものであ
る。本発明の出発材料は、大豆フレークで、それから油
が、溶剤抽出で除去されている。このフレークを、タン
パク質材料の等電点付近より上のｐＨ、好ましくはｐＨ
約６．０〜１０．０、最も好ましくはｐＨ約６．７〜
９．７を持つ水性抽出剤で抽出する。若し望むならば、
水酸化ナトリウム、水酸化カリウム及び水酸化カルシウ
ムを含む水性抽出剤のｐＨを上げる為に、一般的なアル
カリ試薬を使用してもよい。望ましいイソフラボン化合
物は、水性抽出剤中で一般に昇華し、水性抽出物中での
それら化合物の回収を最大限にする為には、フレークと
水性抽出物との重量比は、出来るだけ多くのタンパク質
材料中の固有のイソフラボンを昇華させる為に、特定の
水準に調節する。
【０００８】タンパク質とイソフラボンの抽出は、水性
抽出物とフレークとを約５：１〜１２：１の重量比で、
フレークの向流抽出を含む種々の方法で行う事が出来、
ここで最初の抽出物は、フレークの再抽出に使用し、タ
ンパク質及びイソフラボンの水性抽出物を得る。必要に
応じて、２段階抽出法が使用出来、此の場合、第１段階
での抽出剤とフレークとの重量比は、約８：１で、次い
で新たな抽出剤でのフレークの第２段階抽出は、抽出剤
とフレークとの重量比が約３：１〜６：１で行われ、２
つの段階でのフレークと抽出剤との合計重量比は、抽出
剤とフレークとの全重量比の１１：１〜１４：１を越え
ない。
【０００９】臨界的でなく、抽出は、約４８．８℃（１
２０°Ｆ）までの温度で、約５から６０分、好ましくは
１５分間で行ってもよい。上述のイソフラボン含有水性
タンパク質抽出物のｐＨは、食用酸、例えば酢酸、硫
酸、リン酸、塩酸、または他の適当な酸試薬を添加し
て、タンパク質の等電点付近に調整する。大豆タンパク
の等電点は、一般に、約４．０〜５．０、好ましくは約
４．４〜４．６の間にある。等電点への調整が、カード
の形でタンパク質を沈殿する。一般に、通常のタンパク
質単離物の製造において、酸沈殿したタンパク質は、上
述の乳漿の如き残存水性抽出物から分離され、残存する
苦味を除去する為に洗浄或いは処理される。洗浄された
単離物は、次いで脱水し、乾燥状態での基準で９０％を
越すタンパク質含有量の乾燥単離物とする。多量の洗浄
は、望ましくない味を除去する場合に、時に使用する
が、望ましくない味は、イソフラボンの如き大豆におい
ては、種々のフェノール性化合物に起因している。
【００１０】本発明においては、沈殿したタンパク質材
料の洗浄は、全体に避けるか、或いは最小限とし、タン
パク質沈殿物からのイソフラボンの除去を出来るだけ少
なくして、イソフラボンを多量に含む単離物を得る。例
えば、沈殿したタンパク質材料の洗浄を避けるか、或い
は最小限とする事により、乾燥タンパク質単離物でのイ
ソフラボンの回収を、２倍以上とする事が出来る。水で
酸沈殿物タンパク質を洗浄する事は、それ故、完全に避
けるか、或いは水で一度だけ洗浄し、その場合、洗浄中
の水とタンパク質材料との重量比は、約２：１〜４：１
の間である。酸沈殿カードの洗浄を行わない時は、望ま
しいイソフラボンを多量に含む単離物が得られる。
【００１１】酸沈殿タンパク質は、次いで遠心分離或い
は濃縮の組合せで脱水し、通常の方法で乾燥する。本発
明においては、脱水について特定の手段を限定する積り
はなく、乾燥単離物とするのに、スプレー乾燥の如き通
常の乾燥技術が使用出来る。上記方法で製造されたタン
パク質単離物は、以下の実施例で示される様に、従来の
単離物と比較して、イソフラボンの量が増加した単離物
である。
【００１２】
【実施例１】本発明により製造されたタンパク質単離物
中のイソフラボンの高水準性を例示する為、従来のタン
パク質単離物とその製造方法を最初に実施し、従来法で
の望ましいイソフラボンの回収を示した。４５ｋｇ（１
００ｌｂｓ）の脱脂大豆フレークを抽出タンクに入れ、
十分な水酸化カルシウムを添加してｐＨを９．７に調整
した水４５０ｋｇ（１０００ｌｂｓ）を３２．２℃（９
０°Ｆ）に加熱して抽出を行った。水とフレークとの重
量比は、１０：１であった。このフレークを抽出物から
分離し、ｐＨ９．７、温度３２．２℃（９０°Ｆ）の水
性抽出物２７０ｋｇ（６００ｌｂｓ）で再抽出した。こ
の第二抽出段階での水とフレークとの重量比は６：１で
あった。フレークを遠心分離で除去し、第一及び第二抽
出物を一緒にし、塩酸でｐＨ４．５に調整した。酸沈殿
したカードを、遠心分離で乳漿から分離し、次いで出発
材料の７倍量の水で洗浄し、タンパク質単離物を得た。
カード、乳漿、消費したフレーク及び出発材料の分析
を、ゲニスチン（ゲニスチン、ゲニステイン、6OAC−ゲ
ニスチンを含む）及びダイジン（ダイジン、ダイゼイ
ン、6OAC−ダイジンを含む）について行った。これらイ
ソフラボンの分析は、以下に述べる方法で行った。
【００１３】全ゲニスチン及びダイジンの測定方法 １．０．２５ｇの大豆製品を計量し、８０部のメチルア
ルコール、１０部の水及び３Ｎ塩酸からなる抽出溶液２
０ｍｌを添加する。 ２．追加の４Ｎ塩酸２０ｍｌを添加して、混合物を１０
分間攪拌する。 ３．溶液を１時間、冷却器で還流する。 ４．溶液を冷却し、ワットマン（Whatman)#4濾紙で濾過
する。 ５．１０ｍｌアリコートを採取し、水１０ｍｌと酢酸
０．４ｍｌを添加し、混合する。 ６．各溶液をHPLCカラムに注入し、紫外線吸収で上記イ
ソフラボンの含有量を測定する。 上記イソフラボンに対する、沈殿したカード、大豆乳
漿、使用済フレーク及び出発材料の分析を、表１に示
す。同時に、出発材料に含まれた水準からのイソフラボ
ンの回収率を示す。
【００１４】
【表１】 表１ 水準 (mg/gm 乾燥基準) 回収率(%) 試料 ゲニスチン ダイジン ゲニスチン ダイジン カード 0.90 0.54 23 15 乳漿 3.24 3.30 75 83 使用済フレーク 0.21 0.19 2 2 出発材料 1.72 1.58 上記実施例は、望ましいイソフラボンは、従来法では、
乳漿中にその殆どが濃縮され、殆どの市販タンパク質単
離物でのイソフラボンの水準が低くなる事を示してい
る。
【００１５】
【実施例２】４５ｋｇ（１００ｌｂｓ）の脱脂大豆フレ
ークを抽出タンクに入れ、十分な水酸化カルシウムを添
加してｐＨを９．７に調整した水３６０ｋｇ（８００ｌ
ｂｓ）を３２．２℃（９０°Ｆ）に加熱して、連続２段
階向流法で抽出を行った。水とフレークとの重量比は、
８：１であった。このフレークを遠心分離で除去し、水
性抽出物をｐＨ４．５に調整し、タンパク質を沈殿させ
た。次いでタンパク質を、遠心分離で乳漿から分離し
た。分離したカードの洗浄は行わなかった。カード、乳
漿、使用済フレーク及び出発材料の分析は、実施例１と
同じ方法で行った。結果を表２に示す。
【００１６】
【表２】 表２ 水準 (mg/gm 乾燥基準) 回収率(%) 試料 ゲニスチン ダイジン ゲニスチン ダイジン カード 2.31 1.59 59 44 乳漿 1.68 2.11 39 53 使用済フレーク 0.21 0.28 2 3 出発材料 1.72 1.58 上述の回収結果は、カード中の望ましいイソフラボン
は、実施例１で得られたイソフラボンを多量に含む大豆
タンパク質単離物に比べて、実質的に増加している事を
示す。
【００１７】
【実施例３】カードの酸沈殿に続いて、カードを、フレ
ークの重量の２倍量の周囲温度水で洗浄した以外は、実
施例２と同様にして、酸沈殿カードを調製した。分析
は、実施例１と同様に行った。イソフラボンの回収水準
を表３に示す。
【００１８】
【表３】 表３ 水準 (mg/gm 乾燥基準) 回収率(%) 試料 ゲニスチン ダイジン ゲニスチン ダイジン カード 2.03 1.37 52 38 乳漿 1.94 2.35 45 59 使用済フレーク 0.31 0.28 3 3 出発材料 1.72 1.58 回収結果は、カード中のイソフラボンが、実施例１で得
られたイソフラボンを多量に含む大豆タンパク質単離物
に比べて、実質的に増加している事を示す。
【００１９】
【実施例４】カードの酸沈殿に続いて、カードを、フレ
ークの重量の４倍量の周囲温度水で洗浄した以外は、実
施例２と同様にして、酸沈殿カードを調製した。イソフ
ラボンの回収率を表４に示す。
【００２０】
【表４】 表４ 水準 (mg/gm 乾燥基準) 回収率(%) 試料 ゲニスチン ダイジン ゲニスチン ダイジン カード 1.80 1.12 46 31 乳漿 2.20 2.63 51 66 使用済フレーク 0.31 0.28 3 3 出発材料 1.72 1.58 回収データは、カード中のイソフラボンが、実施例１に
比べて、実質的に増加している事を示すが、回収率は、
実施例３より低い。
【００２１】
【実施例５】脱脂大豆粉１００ｇを、温度３２．２℃
（９０°Ｆ）、水８００ｇで抽出した。スラリーはｐＨ
６．７であった。スラリーを５分間攪拌し、使用済粉を
除去する為、遠心分離に掛けた。抽出物を塩酸でｐＨ
４．５に調整し、カードを、１０分間遠心分離に掛け
て、大豆乳漿から分離した。カードの洗浄は行わなかっ
た。種々の画分のイソフラボンの回収率は、実施例１と
同様にして測定した。結果を表５に示す。
【００２２】
【表５】 表５ 水準 (mg/gm 乾燥基準) 回収率(%) 試料 ゲニスチン ダイジン ゲニスチン ダイジン カード 2.49 1.76 60 46 乳漿 1.25 1.47 29 37 使用済粉 0.91 1.40 11 17 出発材料 1.72 1.58 カード中のイソフラボンの水準は、実施例１に比べて、
改善されている様に見える。
【００２３】
【実施例６】脱脂大豆粉１００ｇを、温度３２．２℃
（９０°Ｆ）、水８００ｇで抽出した。水酸化カルシウ
ムを添加してｐＨを９．７に調整した。スラリーを１５
分間攪拌し、５分間遠心分離に掛けて抽出物を分離し
た。使用済粉を、水３００ｇと５分間混合して、再度抽
出した。２番目の抽出物を、５分間遠心分離に掛けて、
使用済粉から分離した。１番目と２番目の水性抽出物を
一緒にして、ｐＨを、タンパク質の等電点である４．５
に調整した。酸沈殿カードを遠心分離で回収し、カー
ド、乳漿及び使用済粉それぞれの画分中の回収イソフラ
ボンを、実施例１と同様に測定した。イソフラボン回収
率を、表６に示す。
【００２４】
【表６】 表６ 水準 (mg/gm 乾燥基準) 回収率(%) 試料 ゲニスチン ダイジン ゲニスチン ダイジン カード 2.23 1.48 57 41 乳漿 1.77 2.27 41 57 使用済粉 0.21 0.19 2 2 出発材料 1.72 1.58
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 バラグタス エフ グエヴァラ アメリカ合衆国 ミズーリー州 63127 サンセット ヒルズ フォックス ブリッ ジ ドライヴ 9168 (72)発明者 フランク イー スパダフォーラ アメリカ合衆国 ミズーリー州 63104 セント ルイス アコーマック ストリー ト 2919

Claims (15)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 以下の工程を含む、イソフラボンを多量
    に含む植物性タンパク質単離物の製造方法。 （ａ）イソフラボン含有植物性タンパク質材料を、該材
    料の等電点付近より高いｐＨを持つ水性抽出剤で抽出し
    て、タンパク質及びイソフラボンの水性抽出物を製造す
    る工程、 （ｂ）該タンパク質材料の等電点付近まで、該水性抽出
    物のｐＨを調整して、該タンパク質材料を沈殿させる工
    程、及び （ｃ）該沈殿したタンパク質材料を、更に水で洗浄する
    事なく分離して、イソフラボンを多量に含むタンパク質
    単離物を得る工程。
  2. 【請求項２】 抽出が、ｐＨ６．０〜１０．０で行われ
    る、請求項１記載の方法。
  3. 【請求項３】 抽出が、ｐＨ６．７〜９．７で行われ
    る、請求項２記載の方法。
  4. 【請求項４】 該抽出物のｐＨが、４．４〜４．６に調
    整される、請求項１記載の方法。
  5. 【請求項５】 抽出物と材料との重量比が、５：１から
    １２：１で、該植物性タンパク質材料が、該抽出剤で抽
    出される、請求項１記載の方法。
  6. 【請求項６】 該植物性タンパク質材料の抽出が、２段
    階抽出を含み、二つの抽出からの、抽出剤と材料の合わ
    せた重量比が、１１：１から１４：１の全重量比を越え
    ない、請求項１記載の方法。
  7. 【請求項７】 以下の工程を含む、イソフラボンを多量
    に含む植物性タンパク質単離物の製造方法。 （ａ）イソフラボン含有植物性タンパク質材料を、該材
    料の等電点付近より高いｐＨを持つ水性抽出剤で抽出し
    て、タンパク質及びイソフラボンの水性抽出物を製造す
    る工程、 （ｂ）該タンパク質材料の等電点付近まで、該水性抽出
    物のｐＨを調整して、該タンパク質材料を沈殿させる工
    程、及び （ｃ）該沈殿したタンパク質材料を分離し、該材料の重
    量の４倍より少ない重量の水で該材料を洗浄して、イソ
    フラボンを多量に含むタンパク質単離物を得る工程。
  8. 【請求項８】 抽出が、ｐＨ６．０〜１０．０で行われ
    る、請求項７記載の方法。
  9. 【請求項９】 抽出が、ｐＨ６．７〜９．７で行われ
    る、請求項８記載の方法。
  10. 【請求項１０】 該抽出物のｐＨが、４．４〜４．６に
    調整される、請求項７記載の方法。
  11. 【請求項１１】 抽出物と材料との重量比が、５：１か
    ら１２：１で、該植物性タンパク質材料が、該抽出剤で
    抽出される、請求項７記載の方法。
  12. 【請求項１２】 該植物性タンパク質材料の抽出が、２
    段階抽出を含み、二つの抽出からの、抽出剤と材料の合
    わせた重量比が、１１：１から１４：１の全重量比を越
    えない、請求項７記載の方法。
  13. 【請求項１３】 該沈殿したタンパク質材料が、該材料
    の重量の２倍より少ない重量の水で洗浄される、請求項
    ７記載の方法。
  14. 【請求項１４】 該イソフラボンを多量に含む単離物を
    脱水する為の工程を含む、請求項７記載の方法。
  15. 【請求項１５】 請求項１４記載の方法で製造されたイ
    ソフラボンを多量に含む単離物。
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RU (1) RU2124896C1 (ja)
SG (1) SG43879A1 (ja)

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US6479054B1 (en) 1998-09-21 2002-11-12 Showa Sangyo Co., Ltd. Process for obtaining genistin-rich isoflavone composition
US20100227870A1 (en) * 2007-06-14 2010-09-09 Massimo Gianotti Novel Compounds

Families Citing this family (30)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US6015785A (en) * 1996-04-12 2000-01-18 Protein Technologies International, Inc. Aglucone isofavone enriched vegetable protein extract and isolate and process for producing
US5821361A (en) * 1996-06-11 1998-10-13 Protein Technologies International, Inc. Recovery of isoflavones from soy molasses
US6521282B1 (en) 1996-08-09 2003-02-18 Protein Technologies International, Inc. Aglucone isoflavone enriched vegetable flour and grit
US6579561B2 (en) 1996-08-09 2003-06-17 Protein Technologies International, Inc. Aglucone isoflavone enriched vegetable flour and vegetable grit and process for making the same from a vegetable material containing isoflavone
US5855892A (en) * 1997-09-19 1999-01-05 Potter; Susan M. Method for decreasing LDL-cholesterol concentration and increasing HDL-cholesterol concentration in the blood to reduce the risk of atherosclerosis and vascular disease
US5952374A (en) * 1997-09-29 1999-09-14 Protein Technologies International, Inc. Method for inhibiting the development of Alzheimer's disease and related dementias- and for preserving cognitive function
US6320028B1 (en) 1997-10-15 2001-11-20 Central Soya Company, Inc. Soy isoflavone concentrate process and product
US6369200B2 (en) 1997-10-15 2002-04-09 Central Soya Company, Inc. Soy isoflavone concentrate process and product
US6132795A (en) * 1998-03-15 2000-10-17 Protein Technologies International, Inc. Vegetable protein composition containing an isoflavone depleted vegetable protein material with an isoflavone containing material
AU765679B2 (en) * 1999-11-19 2003-09-25 Archer-Daniels-Midland Company Isoflavone rich protein isolate and process for producing
US5994508A (en) * 1998-04-13 1999-11-30 Protein Technologies International, Inc. Isoflavone rich protein isolate and process for producing
US6083553A (en) * 1998-06-05 2000-07-04 Protein Technologies International, Inc. Recovery of isoflavones from soy molasses
US6013771A (en) * 1998-06-09 2000-01-11 Protein Technologies International, Inc. Isoflavone rich protein isolate and process for producing
US6150399A (en) 1998-06-30 2000-11-21 Abbott Laboratories Soy-based nutritional products
ATE242638T1 (de) 1998-11-25 2003-06-15 Nutri Pharma As Verwendung einer zusammensetzung enthaltend sojaprotein, diätfasern und phytoestrogen zur vorbeugung und/oder behandlung von lungenerkrankungen
JP2002530347A (ja) 1998-11-25 2002-09-17 ニュートリ・ファーマ・アルメント・アクシェセルスカブ 大豆蛋白質、食物繊維およびフィトエストロゲン化合物を含む組成物、および心臓血管疾患の予防および／または治療におけるその使用
US7005506B2 (en) * 1999-02-23 2006-02-28 Neumueller Waldemar Method for preparing an albumin isolate from a substance containing albumin
US7285297B1 (en) 1999-04-23 2007-10-23 Archer-Daniels-Midland Company Method of reducing low density liproprotein cholesterol concentration
US6544566B1 (en) 1999-04-23 2003-04-08 Protein Technologies International, Inc. Composition containing plant sterol, soy protein and isoflavone for reducing LDL cholesterol
KR100427679B1 (ko) * 1999-11-26 2004-04-30 솔레 엘엘씨 이소플라본이 풍부한 단백질 분리물 및 그 제조 방법
CN100366184C (zh) 1999-12-17 2008-02-06 小野光则 水溶性豆类萃取物
US6613369B2 (en) 2001-03-29 2003-09-02 Kraft Foods Holdings, Inc. Vegetable sausage analogues
US6811804B2 (en) 2001-06-07 2004-11-02 Abbott Laboratories Juice and soy protein beverage and uses thereof
US7015339B2 (en) 2001-07-24 2006-03-21 Cargill, Incorporated Process for isolating phenolic compounds
CA2456662A1 (en) * 2001-08-07 2003-02-20 Jan Kuzmik High electron mobility devices
US6818668B2 (en) 2002-04-12 2004-11-16 Biotest Laboratories, Llc 5-alkyl-7-alkylcarbonate-isoflavone ester and related method
ATE508644T1 (de) * 2003-08-01 2011-05-15 Burcon Nutrascience Mb Corp Verfahren zur herstellung von flaxproteinisolat
US20090176871A1 (en) * 2008-01-07 2009-07-09 Schoenwetter Phillip E Treatments for Domestic Animals Having Sex Hormone Deficiencies Using Soy Germ Isoflavones
MX2019005360A (es) * 2016-11-10 2019-08-12 Hamlet Protein As Un metodo para la fabricacion de producto procesado.
FR3114482A1 (fr) * 2020-09-28 2022-04-01 Excellent Procede de production d’un ingredient proteine vegetal a faible teneur en isoflavones

Family Cites Families (22)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3949085A (en) * 1970-05-27 1976-04-06 Chinoin Gyogyszer-Es Vegyeszeti Termakek Gyara Rt Anabolic-weight-gain promoting compositions containing isoflavone derivatives and method using same
HU166380B (ja) * 1973-07-09 1975-03-28
US3966702A (en) * 1973-07-16 1976-06-29 Ralston Purina Company Process for the production of oilseed isolates
US4218489A (en) * 1977-06-08 1980-08-19 Z-L Limited Partnership Antioxidants, antioxidant compositions and methods of preparing and using same
US4264509A (en) * 1977-06-08 1981-04-28 Z-L Limited Partnership Isoflavones and related compounds, methods of preparing and using and antioxidant compositions containing same
US4157984A (en) * 1977-06-08 1979-06-12 Z-L Limited Antioxidants, antioxidant compositions and methods of preparing and using same
US4172828A (en) † 1977-09-30 1979-10-30 Anderson, Clayton & Co. Method for processing soy protein and composition of matter
US4232122A (en) * 1979-01-17 1980-11-04 Z-L Limited Partnership Antioxidants, antioxidant compositions and methods of preparing and using same
US4366248A (en) * 1979-04-11 1982-12-28 Z-L Limited Partnership Fermentation method of preparing antioxidants
US4390559A (en) * 1979-04-11 1983-06-28 Z-L Limited Partnership Isoflavones and related compounds, methods of preparing and using and antioxidant compositions containing same
US4366082A (en) * 1979-04-11 1982-12-28 Z-L Limited Partnership Isoflavones and related compounds, methods of preparing and using and antioxidant compositions containing same
US4309344A (en) * 1979-09-07 1982-01-05 Ralston Purina Company Process for the production of a protein isolate having improved whiteness
US4478856A (en) * 1982-05-06 1984-10-23 Novo Industri A/S Production of purified vegetable protein
JPS5933232A (ja) * 1982-08-19 1984-02-23 Tokiwa Kanpou Seiyaku:Kk マメ科植物からサポニン類およびフラボン類の分離方法
AU572586B2 (en) * 1983-12-14 1988-05-12 Ralston Purina Company Hydrolyzed vegetable protein
US4863613A (en) * 1985-10-25 1989-09-05 Regents Of The University Of Minnesota Soy protein isolation process using swellable poly(N-isopropylacrylamide) gels
JPS62201882A (ja) * 1985-11-18 1987-09-05 Yamanouchi Pharmaceut Co Ltd イソフラボン誘導体
US5248765A (en) * 1991-12-20 1993-09-28 Abbott Laboratories Separation of phytate from plant protein and dietary fiber using alumina
US5830887A (en) * 1992-05-19 1998-11-03 Novogen Research Pty. Ltd. Health supplements containing phyto-oestrogens, analogues or metabolites thereof
US5320949A (en) * 1993-10-12 1994-06-14 Protein Technologies International, Inc. Process for producing aglucone isoflavone enriched vegetable protein fiber
EP0804462B2 (en) * 1993-10-12 2006-06-14 Archer Daniels Midland Company An aglucone isoflavone enriched vegetable protein isolate and process for producing
US5726034A (en) * 1996-09-06 1998-03-10 Protein Technologies International, Inc. Aglucone isoflavone enriched vegetable protein extract and protein material, and high genistein and daidzein content materials and process for producing the same

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US6479054B1 (en) 1998-09-21 2002-11-12 Showa Sangyo Co., Ltd. Process for obtaining genistin-rich isoflavone composition
US20100227870A1 (en) * 2007-06-14 2010-09-09 Massimo Gianotti Novel Compounds

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Publication number Publication date
KR950011617A (ko) 1995-05-15
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