JPH07233389A - 塩組成物およびそれを用いた機能流体 - Google Patents
塩組成物およびそれを用いた機能流体Info
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-
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Abstract
(57)【要約】
【目的】 新規な塩組成物およびそれを有する機能流体
を提供すること。 【構成】 以下の(A)および(B)を含有し、該成分(A)お
よび(B)が(C)で結合された組成物: (A)以下の(A)(I)および(A)(II)から誘導した1種以上の
塩部分:(A)(I)1種以上の高分子量ポリカルボン酸アシ
ル化剤;および(A)(II)アンモニア、アミン、アルカリ
金属化合物など; (B)以下の(B)(I)および(B)(II)から誘導した1種以上の
塩部分:(B)(I)1種以上の低分子量ポリカルボン酸アシ
ル化剤;および(B)(II)アンモニア、アミン、アルカリ
金属化合物など; (C)以下の(i)、(ii)、(iii)、(iv)または(v)を有する1
種以上の化合物:(i)2個以上の一級アミノ基;(ii)2
個以上の二級アミノ基;(iii)1個以上の一級アミノ基
および1個以上の二級アミノ基;(iv)2個以上の水酸
基;または(v)1個以上の一級または二級アミノ基およ
び1個以上の水酸基;但し、(B)(I)と(A)(I)との比は、
2:1より大きい。
を提供すること。 【構成】 以下の(A)および(B)を含有し、該成分(A)お
よび(B)が(C)で結合された組成物: (A)以下の(A)(I)および(A)(II)から誘導した1種以上の
塩部分:(A)(I)1種以上の高分子量ポリカルボン酸アシ
ル化剤;および(A)(II)アンモニア、アミン、アルカリ
金属化合物など; (B)以下の(B)(I)および(B)(II)から誘導した1種以上の
塩部分:(B)(I)1種以上の低分子量ポリカルボン酸アシ
ル化剤;および(B)(II)アンモニア、アミン、アルカリ
金属化合物など; (C)以下の(i)、(ii)、(iii)、(iv)または(v)を有する1
種以上の化合物:(i)2個以上の一級アミノ基;(ii)2
個以上の二級アミノ基;(iii)1個以上の一級アミノ基
および1個以上の二級アミノ基;(iv)2個以上の水酸
基;または(v)1個以上の一級または二級アミノ基およ
び1個以上の水酸基;但し、(B)(I)と(A)(I)との比は、
2:1より大きい。
Description
【0001】
【産業上の利用分野】本発明は、新規な塩組成物に関
し、そして該塩組成物を含有する機能流体組成物に関す
る。この機能流体は、水、オイル、乳化組成物、および
用途に適する機能成分を含有する水中油形乳濁液であ
る。これらの機能流体は、多くの用途に用いられ得、こ
れには、金属加工、金属仕上げ、金属焼き入れ、熱移
動、離型および流体圧の用途が挙げられるが、これらに
限定されない。用途は、添加される機能成分により決定
される。
し、そして該塩組成物を含有する機能流体組成物に関す
る。この機能流体は、水、オイル、乳化組成物、および
用途に適する機能成分を含有する水中油形乳濁液であ
る。これらの機能流体は、多くの用途に用いられ得、こ
れには、金属加工、金属仕上げ、金属焼き入れ、熱移
動、離型および流体圧の用途が挙げられるが、これらに
限定されない。用途は、添加される機能成分により決定
される。
【0002】本発明の水中油形乳濁液を、乳濁液爆薬の
ような用途に用いる油中水形(逆のタイプ)乳濁液と区
別することは重要である。この2種のタイプの乳濁液
は、明らかに異なる性質を有する。水中油形乳濁液は、
一般に、水のようであり、急速に水を失い、そして一般
に、連続水相の性質を有する。油中水形乳濁液は、一般
に、オイルのようであり、水の損失に抵抗し、そして一
般に、連続油相の性質を有する。
ような用途に用いる油中水形(逆のタイプ)乳濁液と区
別することは重要である。この2種のタイプの乳濁液
は、明らかに異なる性質を有する。水中油形乳濁液は、
一般に、水のようであり、急速に水を失い、そして一般
に、連続水相の性質を有する。油中水形乳濁液は、一般
に、オイルのようであり、水の損失に抵抗し、そして一
般に、連続油相の性質を有する。
【0003】
【従来の技術】置換基中に少なくとも約30個の脂肪族炭
素原子を有するヒドロカルビル置換カルボン酸アシル化
剤が、公知である。このようなアシル化剤の例には、ポ
リイソブテニル置換コハク酸およびその無水物が挙げら
れる。このようなカルボン酸アシル化剤を、通常液状の
燃料および潤滑剤中で添加剤として使用することは、米
国特許第3,288,714号および第3,346,354号に開示されて
いる。これらのアシル化剤はまた、以下の米国特許に記
述のように、通常液状の燃料および潤滑剤中で使用する
添加剤を調製するための中間体としても有用である:米
国特許第2,892,786号;第3,087,936号;第3,163,603
号;第3,172,892号;第3,189,544号;第3,215,707号;
第3,219,666号;第3,231,587号;第3,235,503号;第3,2
72,746号;第3,306,907号;第3,306,908号;第3,331,77
6号;第3,341,542号;第3,346,354号;第3,374,174号;
第3,379,515号;第3,381,022号;第3,413,104号;第3,4
50,715号;第3,454,607号;第3,455,728号;第3,476,68
6号;第3,513,095号;第3,523,768号;第3,630,904号;
第3,632,511号;第3,697,428号;第3,755,169号;第3,8
04,763号;第3,836,470号;第3,862,981号;第3,936,48
0号;第3,948,909号;第3,950,341号;第4,234,435号;
および第4,471,091号;ならびにフランス特許第2,223,4
15号。
素原子を有するヒドロカルビル置換カルボン酸アシル化
剤が、公知である。このようなアシル化剤の例には、ポ
リイソブテニル置換コハク酸およびその無水物が挙げら
れる。このようなカルボン酸アシル化剤を、通常液状の
燃料および潤滑剤中で添加剤として使用することは、米
国特許第3,288,714号および第3,346,354号に開示されて
いる。これらのアシル化剤はまた、以下の米国特許に記
述のように、通常液状の燃料および潤滑剤中で使用する
添加剤を調製するための中間体としても有用である:米
国特許第2,892,786号;第3,087,936号;第3,163,603
号;第3,172,892号;第3,189,544号;第3,215,707号;
第3,219,666号;第3,231,587号;第3,235,503号;第3,2
72,746号;第3,306,907号;第3,306,908号;第3,331,77
6号;第3,341,542号;第3,346,354号;第3,374,174号;
第3,379,515号;第3,381,022号;第3,413,104号;第3,4
50,715号;第3,454,607号;第3,455,728号;第3,476,68
6号;第3,513,095号;第3,523,768号;第3,630,904号;
第3,632,511号;第3,697,428号;第3,755,169号;第3,8
04,763号;第3,836,470号;第3,862,981号;第3,936,48
0号;第3,948,909号;第3,950,341号;第4,234,435号;
および第4,471,091号;ならびにフランス特許第2,223,4
15号。
【0004】米国特許第3,216,936号は、潤滑剤中で使
用する窒素含有分散剤を記述しており、この分散剤は、
アルキレンアミンと、炭化水素置換基中に少なくとも約
50個の脂肪族炭素原子を有する炭化水素置換コハク酸お
よび脂肪族モノカルボン酸からなる酸混合物との反応に
より得られる。この脂肪族モノカルボン酸は、飽和酸お
よび不飽和酸(例えば、酢酸、ドデカン酸、オレイン
酸、ナフテン酸、ギ酸など)を含むものとして記述され
ている。12個またはそれ以上の脂肪族炭素原子を有する
酸、特に、ステアリン酸およびオレイン酸は、特に有用
であると記述されている。
用する窒素含有分散剤を記述しており、この分散剤は、
アルキレンアミンと、炭化水素置換基中に少なくとも約
50個の脂肪族炭素原子を有する炭化水素置換コハク酸お
よび脂肪族モノカルボン酸からなる酸混合物との反応に
より得られる。この脂肪族モノカルボン酸は、飽和酸お
よび不飽和酸(例えば、酢酸、ドデカン酸、オレイン
酸、ナフテン酸、ギ酸など)を含むものとして記述され
ている。12個またはそれ以上の脂肪族炭素原子を有する
酸、特に、ステアリン酸およびオレイン酸は、特に有用
であると記述されている。
【0005】米国特許第3,639,242号および第3,708,522
号は、モノ−およびポリカルボン酸エステルをモノ−ま
たはポリカルボン酸アシル化剤で後処理することにより
調製した組成物を記述している。このように得られる組
成物は、潤滑剤および燃料中の分散剤として有用である
と報告されている。
号は、モノ−およびポリカルボン酸エステルをモノ−ま
たはポリカルボン酸アシル化剤で後処理することにより
調製した組成物を記述している。このように得られる組
成物は、潤滑剤および燃料中の分散剤として有用である
と報告されている。
【0006】米国特許第4,642,330号は、リンを含有し
ないカルボン酸可溶化剤と、スルホン酸を含有しない有
機酸または鉱酸とを反応させることにより製造した分散
剤塩組成物を開示している。このカルボン酸可溶化剤
は、少なくとも8個〜500個の炭素原子の少なくとも1
つの炭化水素ベースの置換基を有するポリカルボン酸ア
シル化剤と、少なくとも1種のポリ(アルキレンアミ
ン)との反応生成物である。この参考文献は、これらの
分散剤塩組成物が、界面活性剤または親水性有機溶媒と
混合したとき、良好な熱安定性を有すること、およびカ
ーボンブラックを含めた種々の充填剤を分散させ種々の
流体を溶解させる水溶液と共に用いられ得ることを示し
ている。
ないカルボン酸可溶化剤と、スルホン酸を含有しない有
機酸または鉱酸とを反応させることにより製造した分散
剤塩組成物を開示している。このカルボン酸可溶化剤
は、少なくとも8個〜500個の炭素原子の少なくとも1
つの炭化水素ベースの置換基を有するポリカルボン酸ア
シル化剤と、少なくとも1種のポリ(アルキレンアミ
ン)との反応生成物である。この参考文献は、これらの
分散剤塩組成物が、界面活性剤または親水性有機溶媒と
混合したとき、良好な熱安定性を有すること、およびカ
ーボンブラックを含めた種々の充填剤を分散させ種々の
流体を溶解させる水溶液と共に用いられ得ることを示し
ている。
【0007】水ベースの機能流体中で有用な、窒素を含
有しリンを含有しないカルボン酸可溶化剤は、米国特許
第4,329,249号;第4,368,133号;第4,435,297号;第4,4
47,348号;および第4,448,703号に開示されている。こ
れらの可溶化剤は、(I)約12個〜約500個の炭素原子の少
なくとも1つのヒドロカルビル置換基を有する少なくと
も1種のカルボン酸アシル化剤と、(II)少なくとも1種
の(a)N-(ヒドロキシル置換ヒドロカルビル)アミン、
(b)該アミン(a)のヒドロキシル置換ポリ(ヒドロカルビ
ルオキシ)類似物、または(c)(a)および(b)の混合物と
を反応させることにより製造される。これらの特許は、
好ましいアシル化剤として、置換コハク酸またはその無
水物(例えば、ポリイソブテニル置換無水コハク酸)が
挙げられること、および有用なアミンとして、第一級、
第二級および第三級アルカノールアミン(例えば、ジエ
チルエタノールアミン、およびジエチルエタノールアミ
ンとエタノールアミンとの混合物)が挙げられることを
示している。これらの可溶化剤は、油溶性で水不溶性の
機能添加剤を、水ベースの機能流体に分散させるのに有
用である。
有しリンを含有しないカルボン酸可溶化剤は、米国特許
第4,329,249号;第4,368,133号;第4,435,297号;第4,4
47,348号;および第4,448,703号に開示されている。こ
れらの可溶化剤は、(I)約12個〜約500個の炭素原子の少
なくとも1つのヒドロカルビル置換基を有する少なくと
も1種のカルボン酸アシル化剤と、(II)少なくとも1種
の(a)N-(ヒドロキシル置換ヒドロカルビル)アミン、
(b)該アミン(a)のヒドロキシル置換ポリ(ヒドロカルビ
ルオキシ)類似物、または(c)(a)および(b)の混合物と
を反応させることにより製造される。これらの特許は、
好ましいアシル化剤として、置換コハク酸またはその無
水物(例えば、ポリイソブテニル置換無水コハク酸)が
挙げられること、および有用なアミンとして、第一級、
第二級および第三級アルカノールアミン(例えば、ジエ
チルエタノールアミン、およびジエチルエタノールアミ
ンとエタノールアミンとの混合物)が挙げられることを
示している。これらの可溶化剤は、油溶性で水不溶性の
機能添加剤を、水ベースの機能流体に分散させるのに有
用である。
【0008】
【発明の要約】本発明は、以下の(A)および(B)を含有
し、該成分(A)および(B)が(C)で結合された組成物を提
供する: (A)以下の(A)(I)および(A)(II)から誘導した少なくとも
1種の塩部分:(A)(I)少なくとも1種の高分子量ポリカ
ルボン酸アシル化剤であって、該アシル化剤(A)(I)は、
平均して約20個〜約500個の炭素原子を有する少なくと
も1個のヒドロカルビル置換基を有する;および(A)(I
I)アンモニア、少なくとも1種のアミン、少なくとも1
種のアルカリ金属またはアルカリ土類金属、および/ま
たは少なくとも1種のアルカリ金属化合物またはアルカ
リ土類金属化合物; (B)以下の(B)(I)および(B)(II)から誘導した少なくとも
1種の塩部分:(B)(I)少なくとも1種の低分子量
ポリカルボン酸アシル化剤であって、該アシル化剤
(B)(I)は、必要に応じて、平均して約18個までの
炭素原子を有する少なくとも1個のヒドロカルビル置換
基を有する;および(B)(II)アンモニア、少なくとも1
種のアミン、少なくとも1種のアルカリ金属またはアル
カリ土類金属、および/または少なくとも1種のアルカ
リ金属化合物またはアルカリ土類金属化合物; (C)以下の(i)、(ii)、(iii)、(iv)または(v)を有する少
なくとも1種の化合物:(i)2個またはそれ以上の第一
級アミノ基、(ii)2個またはそれ以上の第二級アミノ
基、(iii)少なくとも1個の第一級アミノ基および少な
くとも1個の第二級アミノ基、(iv)少なくとも2個の水
酸基、または(v)少なくとも1個の第一級または第二級
アミノ基および少なくとも1個の水酸基;但し、(B)(I)
と(A)(I)との比は、2:1より大きい。
し、該成分(A)および(B)が(C)で結合された組成物を提
供する: (A)以下の(A)(I)および(A)(II)から誘導した少なくとも
1種の塩部分:(A)(I)少なくとも1種の高分子量ポリカ
ルボン酸アシル化剤であって、該アシル化剤(A)(I)は、
平均して約20個〜約500個の炭素原子を有する少なくと
も1個のヒドロカルビル置換基を有する;および(A)(I
I)アンモニア、少なくとも1種のアミン、少なくとも1
種のアルカリ金属またはアルカリ土類金属、および/ま
たは少なくとも1種のアルカリ金属化合物またはアルカ
リ土類金属化合物; (B)以下の(B)(I)および(B)(II)から誘導した少なくとも
1種の塩部分:(B)(I)少なくとも1種の低分子量
ポリカルボン酸アシル化剤であって、該アシル化剤
(B)(I)は、必要に応じて、平均して約18個までの
炭素原子を有する少なくとも1個のヒドロカルビル置換
基を有する;および(B)(II)アンモニア、少なくとも1
種のアミン、少なくとも1種のアルカリ金属またはアル
カリ土類金属、および/または少なくとも1種のアルカ
リ金属化合物またはアルカリ土類金属化合物; (C)以下の(i)、(ii)、(iii)、(iv)または(v)を有する少
なくとも1種の化合物:(i)2個またはそれ以上の第一
級アミノ基、(ii)2個またはそれ以上の第二級アミノ
基、(iii)少なくとも1個の第一級アミノ基および少な
くとも1個の第二級アミノ基、(iv)少なくとも2個の水
酸基、または(v)少なくとも1個の第一級または第二級
アミノ基および少なくとも1個の水酸基;但し、(B)(I)
と(A)(I)との比は、2:1より大きい。
【0009】一実施態様では、(A)(I)は、少なくとも1
種のα、β−オレフィン性不飽和カルボン酸または酸生
成化合物から誘導され、該カルボン酸または酸生成化合
物は、そのカルボキシルベースの基を除いて、約20個ま
での炭素原子を含有する。
種のα、β−オレフィン性不飽和カルボン酸または酸生
成化合物から誘導され、該カルボン酸または酸生成化合
物は、そのカルボキシルベースの基を除いて、約20個ま
での炭素原子を含有する。
【0010】他の実施態様では、(A)(I)は、次式により
表わされる:
表わされる:
【0011】
【化4】
【0012】ここで、Rは、(A)(I)の前記ヒドロカルビ
ル置換基である。
ル置換基である。
【0013】さらに他の実施態様では、(A)(I)の前記ヒ
ドロカルビル置換基は、平均して、約30個〜約500個の
炭素原子を有する。
ドロカルビル置換基は、平均して、約30個〜約500個の
炭素原子を有する。
【0014】さらに他の実施態様では、(A)(I)の前記ヒ
ドロカルビル置換基は、平均して、約40個〜約500個の
炭素原子を有する。
ドロカルビル置換基は、平均して、約40個〜約500個の
炭素原子を有する。
【0015】さらに他の実施態様では、(A)(I)の前記ヒ
ドロカルビル置換基は、平均して、約50個〜約500個の
炭素原子を有する。
ドロカルビル置換基は、平均して、約50個〜約500個の
炭素原子を有する。
【0016】さらに他の実施態様では、(A)(I)の前記ヒ
ドロカルビル置換基は、アルキル基またはアルケニル基
である。
ドロカルビル置換基は、アルキル基またはアルケニル基
である。
【0017】さらに他の実施態様では、(A)(I)の前記ヒ
ドロカルビル置換基は、ポリ(イソブチレン)基であ
る。
ドロカルビル置換基は、ポリ(イソブチレン)基であ
る。
【0018】さらに他の実施態様では、成分(A)(II)
は、少なくとも1種のモノアミンを含有する。
は、少なくとも1種のモノアミンを含有する。
【0019】さらに他の実施態様では、成分(A)(II)
は、少なくとも1種のポリアミンを含有する。
は、少なくとも1種のポリアミンを含有する。
【0020】さらに他の実施態様では、成分(A)(II)
は、少なくとも1種の第一級、第二級および/または第
三級アミンを含有する。
は、少なくとも1種の第一級、第二級および/または第
三級アミンを含有する。
【0021】さらに他の実施態様では、成分(A)(II)
は、少なくとも1種の脂肪族アミン、環状脂肪族アミン
および/または芳香族アミンを含有する。
は、少なくとも1種の脂肪族アミン、環状脂肪族アミン
および/または芳香族アミンを含有する。
【0022】さらに他の実施態様では、成分(A)(II)
は、少なくとも1種の次式のアルキレンポリアミンを含
有する:
は、少なくとも1種の次式のアルキレンポリアミンを含
有する:
【0023】
【化5】
【0024】ここで、nは、1から約10の数であり、各
Rは、独立して、水素原子、あるいは約700個までの炭素
原子を有するヒドロカルビル基またはヒドロキシ置換ヒ
ドロカルビル基であり、そしてアルキレン基は、1個か
ら約10個の炭素原子を有する。
Rは、独立して、水素原子、あるいは約700個までの炭素
原子を有するヒドロカルビル基またはヒドロキシ置換ヒ
ドロカルビル基であり、そしてアルキレン基は、1個か
ら約10個の炭素原子を有する。
【0025】さらに他の実施態様では、成分(A)(II)
は、(a)少なくとも1種のN-(ヒドロキシル置換ヒドロ
カルビル)アミン、(b)(a)の少なくとも1種のヒドロキ
シル置換ポリ(ヒドロカルビルオキシ)類似物、または
(c)(a)および(b)の混合物を含有する。
は、(a)少なくとも1種のN-(ヒドロキシル置換ヒドロ
カルビル)アミン、(b)(a)の少なくとも1種のヒドロキ
シル置換ポリ(ヒドロカルビルオキシ)類似物、または
(c)(a)および(b)の混合物を含有する。
【0026】さらに他の実施態様では、成分(A)(II)
は、約40個までの炭素原子を含む少なくとも1種のアル
カノールアミンを含有する。
は、約40個までの炭素原子を含む少なくとも1種のアル
カノールアミンを含有する。
【0027】さらに他の実施態様では、成分(A)(II)
は、以下の(a)、(b)および(c)からなる群から選択され
る:(a)次式に対応して表わされ得る第一級、第二級お
よび第三級アルカノールアミン:
は、以下の(a)、(b)および(c)からなる群から選択され
る:(a)次式に対応して表わされ得る第一級、第二級お
よび第三級アルカノールアミン:
【0028】
【化6】
【0029】(b)次式により表わされる該アルカノール
アミンのヒドロキシル置換オキシアルキレン類似物:
アミンのヒドロキシル置換オキシアルキレン類似物:
【0030】
【化7】
【0031】ここで、各Rは、独立して、1個から約8
個の炭素原子を有するヒドロカルビル基または2個から
約8個の炭素原子を有するヒドロキシル置換ヒドロカル
ビル基であり、そしてR'は、2個から約18個の炭素原子
を有する二価ヒドロカルビル基である;および(c)上の
いずれかの2種またはそれ以上の混合物。
個の炭素原子を有するヒドロカルビル基または2個から
約8個の炭素原子を有するヒドロキシル置換ヒドロカル
ビル基であり、そしてR'は、2個から約18個の炭素原子
を有する二価ヒドロカルビル基である;および(c)上の
いずれかの2種またはそれ以上の混合物。
【0032】さらに他の実施態様では、成分(A)(II)
は、少なくとも1種の第一級、第二級または第三級ヒド
ロキシアミンを含有する。
は、少なくとも1種の第一級、第二級または第三級ヒド
ロキシアミンを含有する。
【0033】さらに他の実施態様では、成分(A)(II)
は、ジメチルエタノールアミンを含有する。
は、ジメチルエタノールアミンを含有する。
【0034】さらに他の実施態様では、成分(A)(II)
は、アンモニアを含有する。
は、アンモニアを含有する。
【0035】さらに他の実施態様では、成分(A)(II)
は、少なくとも1種のアルカリ金属を含有する。
は、少なくとも1種のアルカリ金属を含有する。
【0036】さらに他の実施態様では、成分(A)(II)
は、ナトリウムまたはカリウムを含有する。
は、ナトリウムまたはカリウムを含有する。
【0037】さらに他の実施態様では、成分(A)(II)
は、少なくとも1種のアルカリ土類金属を含有する。
は、少なくとも1種のアルカリ土類金属を含有する。
【0038】さらに他の実施態様では、成分(A)(II)
は、少なくとも1種のアルカリ金属酸化物、水酸化物ま
たは炭酸塩を含有する。
は、少なくとも1種のアルカリ金属酸化物、水酸化物ま
たは炭酸塩を含有する。
【0039】さらに他の実施態様では、成分(A)(II)
は、少なくとも1種のアルカリ土類金属酸化物、水酸化
物または炭酸塩を含有する。
は、少なくとも1種のアルカリ土類金属酸化物、水酸化
物または炭酸塩を含有する。
【0040】さらに他の実施態様では、成分(B)(I)は、
マレイン酸、無水マレイン酸、クロロ無水マレイン酸、
マロン酸、コハク酸、無水コハク酸、グルタル酸、無水
グルタル酸、アジピン酸、ピメリン酸、アゼライン酸、
セバシン酸、グルタコン酸、シトラコン酸、イタコン
酸、アリルコハク酸、セチルマロン酸およびテトラプロ
ピレン置換無水コハク酸からなる群から選択される少な
くとも1種の化合物である。
マレイン酸、無水マレイン酸、クロロ無水マレイン酸、
マロン酸、コハク酸、無水コハク酸、グルタル酸、無水
グルタル酸、アジピン酸、ピメリン酸、アゼライン酸、
セバシン酸、グルタコン酸、シトラコン酸、イタコン
酸、アリルコハク酸、セチルマロン酸およびテトラプロ
ピレン置換無水コハク酸からなる群から選択される少な
くとも1種の化合物である。
【0041】さらに他の実施態様では、(B)(I)は、次式
により表わされる:
により表わされる:
【0042】
【化8】
【0043】ここで、Rは、(B)(I)の前記ヒドロカルビ
ル置換基である。
ル置換基である。
【0044】さらに他の実施態様では、(B)(I)の前記ヒ
ドロカルビル置換基は、エチレン、プロピレン、1-ブテ
ン、イソブテン、1-ペンテン、2-メチル-1-ブテン、3-
メチル-1-ブテン、1-ヘキセン、1-ヘプテン、1-オクテ
ン、スチレン、1-ノネン、1-デセン、1-ウンデセン、1-
ドデセン、1-トリデセン、1-テトラデセン、1-ペンタデ
セン、1-ヘキサデセン、1-ヘプタデセンおよび1-オクタ
デセンからなる群から選択される少なくとも1種の化合
物から誘導される。
ドロカルビル置換基は、エチレン、プロピレン、1-ブテ
ン、イソブテン、1-ペンテン、2-メチル-1-ブテン、3-
メチル-1-ブテン、1-ヘキセン、1-ヘプテン、1-オクテ
ン、スチレン、1-ノネン、1-デセン、1-ウンデセン、1-
ドデセン、1-トリデセン、1-テトラデセン、1-ペンタデ
セン、1-ヘキサデセン、1-ヘプタデセンおよび1-オクタ
デセンからなる群から選択される少なくとも1種の化合
物から誘導される。
【0045】さらに他の実施態様では、(B)(I)の前記ヒ
ドロカルビル置換基は、C15-18α−オレフィン、C12-16
α−オレフィン、C14-16α−オレフィン、C14-18α−オ
レフィンおよびC16-18α−オレフィンからなる群から選
択されるα−オレフィン留分の範囲内の少なくとも1種
の要素から誘導される。
ドロカルビル置換基は、C15-18α−オレフィン、C12-16
α−オレフィン、C14-16α−オレフィン、C14-18α−オ
レフィンおよびC16-18α−オレフィンからなる群から選
択されるα−オレフィン留分の範囲内の少なくとも1種
の要素から誘導される。
【0046】さらに他の実施態様では、(B)(I)の前記ヒ
ドロカルビル置換基は、平均して、約8個から約18個の
炭素原子を有する。
ドロカルビル置換基は、平均して、約8個から約18個の
炭素原子を有する。
【0047】さらに他の実施態様では、(B)(I)の前記ヒ
ドロカルビル置換基は、平均して、約12個から約18個の
炭素原子を有する。
ドロカルビル置換基は、平均して、約12個から約18個の
炭素原子を有する。
【0048】さらに他の実施態様では、(B)(I)の前記ヒ
ドロカルビル置換基は、アルキル基またはアルケニル基
である。
ドロカルビル置換基は、アルキル基またはアルケニル基
である。
【0049】さらに他の実施態様では、成分(B)(II)
は、少なくとも1種のモノアミンを含有する。
は、少なくとも1種のモノアミンを含有する。
【0050】さらに他の実施態様では、成分(A)(II)
は、少なくとも1種のアルカリ金属、少なくとも1種の
アルカリ土類金属、少なくとも1種のアルカリ金属酸化
物、水酸化物または炭酸塩、あるいは少なくとも1種の
アルカリ土類金属酸化物、水酸化物または炭酸塩を含有
する。
は、少なくとも1種のアルカリ金属、少なくとも1種の
アルカリ土類金属、少なくとも1種のアルカリ金属酸化
物、水酸化物または炭酸塩、あるいは少なくとも1種の
アルカリ土類金属酸化物、水酸化物または炭酸塩を含有
する。
【0051】さらに他の実施態様では、成分(B)(I)は、
マレイン酸、無水マレイン酸、クロロ無水マレイン酸、
マロン酸、コハク酸、無水コハク酸、グルタル酸、無水
グルタル酸、アジピン酸、ピメリン酸、アゼライン酸、
セバシン酸、グルタコン酸、シトラコン酸、イタコン
酸、アリルコハク酸、セチルマロン酸、テトラプロピレ
ン置換無水コハク酸、次式により表わされる化合物:
マレイン酸、無水マレイン酸、クロロ無水マレイン酸、
マロン酸、コハク酸、無水コハク酸、グルタル酸、無水
グルタル酸、アジピン酸、ピメリン酸、アゼライン酸、
セバシン酸、グルタコン酸、シトラコン酸、イタコン
酸、アリルコハク酸、セチルマロン酸、テトラプロピレ
ン置換無水コハク酸、次式により表わされる化合物:
【0052】
【化9】
【0053】および次式により表わされる化合物からな
る群から選択される少なくとも1種の化合物である:
る群から選択される少なくとも1種の化合物である:
【0054】
【化10】
【0055】ここで、Rは、(B)(I)の前記ヒドロカルビ
ル置換基である。
ル置換基である。
【0056】さらに他の実施態様では、(B)(I)の前記ヒ
ドロカルビル置換基は、エチレン、プロピレン、1-ブテ
ン、イソブテン、1-ペンテン、2-メチル-1-ブテン、3-
メチル-1-ブテン、1-ヘキセン、1-ヘプテン、1-オクテ
ン、スチレン、1-ノネン、1-デセン、1-ウンデセン、1-
ドデセン、1-トリデセン、1-テトラデセン、1-ペンタデ
セン、1-ヘキサデセン、1-ヘプタデセン、1-オクタデセ
ン、C15-18α−オレフィン留分、C12-16α−オレフィン
留分、C14-16α−オレフィン留分、C14-18α−オレフィ
ン留分およびC16-18α−オレフィン留分からなる群から
選択される少なくとも1種の化合物から誘導される。
ドロカルビル置換基は、エチレン、プロピレン、1-ブテ
ン、イソブテン、1-ペンテン、2-メチル-1-ブテン、3-
メチル-1-ブテン、1-ヘキセン、1-ヘプテン、1-オクテ
ン、スチレン、1-ノネン、1-デセン、1-ウンデセン、1-
ドデセン、1-トリデセン、1-テトラデセン、1-ペンタデ
セン、1-ヘキサデセン、1-ヘプタデセン、1-オクタデセ
ン、C15-18α−オレフィン留分、C12-16α−オレフィン
留分、C14-16α−オレフィン留分、C14-18α−オレフィ
ン留分およびC16-18α−オレフィン留分からなる群から
選択される少なくとも1種の化合物から誘導される。
【0057】さらに他の実施態様では、成分(B)(II)
は、少なくとも1種のポリアミンを含有する。
は、少なくとも1種のポリアミンを含有する。
【0058】さらに他の実施態様では、成分(B)(II)
は、少なくとも1種の第一級、第二級および/または第
三級アミンを含有する。
は、少なくとも1種の第一級、第二級および/または第
三級アミンを含有する。
【0059】さらに他の実施態様では、成分(B)(II)
は、少なくとも1種の脂肪族アミン、環状脂肪族アミン
および/または芳香族アミンを含有する。
は、少なくとも1種の脂肪族アミン、環状脂肪族アミン
および/または芳香族アミンを含有する。
【0060】さらに他の実施態様では、成分(B)(II)
は、次式の少なくとも1種のアルキレンポリアミンを含
有する:
は、次式の少なくとも1種のアルキレンポリアミンを含
有する:
【0061】
【化11】
【0062】ここで、nは、1から約10の数であり、各
Rは、独立して、水素原子、あるいは約700個までの炭素
原子を有するヒドロカルビル基またはヒドロキシ置換ヒ
ドロカルビル基であり、そしてアルキレン基は、1個か
ら約10個の炭素原子を有する。
Rは、独立して、水素原子、あるいは約700個までの炭素
原子を有するヒドロカルビル基またはヒドロキシ置換ヒ
ドロカルビル基であり、そしてアルキレン基は、1個か
ら約10個の炭素原子を有する。
【0063】さらに他の実施態様では、成分(B)(II)
は、(a)少なくとも1種のN-(ヒドロキシル置換ヒドロ
カルビル)アミン、(b)(a)の少なくとも1種のヒドロキ
シル置換ポリ(ヒドロカルビルオキシ)類似物、または
(c)(a)および(b)の混合物を含有する。
は、(a)少なくとも1種のN-(ヒドロキシル置換ヒドロ
カルビル)アミン、(b)(a)の少なくとも1種のヒドロキ
シル置換ポリ(ヒドロカルビルオキシ)類似物、または
(c)(a)および(b)の混合物を含有する。
【0064】さらに他の実施態様では、成分(B)(II)
は、約40個までの炭素原子を含む少なくとも1種のアル
カノールアミンを含有する。
は、約40個までの炭素原子を含む少なくとも1種のアル
カノールアミンを含有する。
【0065】さらに他の実施態様では、成分(B)(II)
は、以下の(a)、(b)および(c)からなる群から選択され
る:(a)次式に対応して表わされ得る第一級、第二級お
よび第三級アルカノールアミン:
は、以下の(a)、(b)および(c)からなる群から選択され
る:(a)次式に対応して表わされ得る第一級、第二級お
よび第三級アルカノールアミン:
【0066】
【化12】
【0067】(b)次式により表わされる該アルカノール
アミンのヒドロキシル置換オキシアルキレン類似物:
アミンのヒドロキシル置換オキシアルキレン類似物:
【0068】
【化13】
【0069】ここで、各Rは、独立して、1個から約8
個の炭素原子を有するヒドロカルビル基または2個から
約8個の炭素原子を有するヒドロキシル置換ヒドロカル
ビル基であり、そしてR'は、2個から約18個の炭素原子
を有する二価ヒドロカルビル基である;および(c)それ
らの2種またはそれ以上の混合物。
個の炭素原子を有するヒドロカルビル基または2個から
約8個の炭素原子を有するヒドロキシル置換ヒドロカル
ビル基であり、そしてR'は、2個から約18個の炭素原子
を有する二価ヒドロカルビル基である;および(c)それ
らの2種またはそれ以上の混合物。
【0070】さらに他の実施態様では、成分(B)(II)
は、少なくとも1種の第一級、第二級または第三級ヒド
ロキシアミンを含有する。
は、少なくとも1種の第一級、第二級または第三級ヒド
ロキシアミンを含有する。
【0071】さらに他の実施態様では、成分(B)(II)
は、ジメチルエタノールアミンを含有する。
は、ジメチルエタノールアミンを含有する。
【0072】さらに他の実施態様では、成分(B)(II)
は、アンモニアを含有する。
は、アンモニアを含有する。
【0073】さらに他の実施態様では、成分(B)(II)
は、少なくとも1種のアルカリ金属を含有する。
は、少なくとも1種のアルカリ金属を含有する。
【0074】さらに他の実施態様では、成分(B)(II)
は、ナトリウムまたはカリウムを含有する。
は、ナトリウムまたはカリウムを含有する。
【0075】さらに他の実施態様では、成分(B)(II)
は、少なくとも1種のアルカリ土類金属を含有する。
は、少なくとも1種のアルカリ土類金属を含有する。
【0076】さらに他の実施態様では、成分(B)(II)
は、少なくとも1種のアルカリ金属酸化物、水酸化物ま
たは炭酸塩を含有する。
は、少なくとも1種のアルカリ金属酸化物、水酸化物ま
たは炭酸塩を含有する。
【0077】さらに他の実施態様では、成分(B)(II)
は、少なくとも1種のアルカリ土類金属酸化物、水酸化
物または炭酸塩を含有する。
は、少なくとも1種のアルカリ土類金属酸化物、水酸化
物または炭酸塩を含有する。
【0078】さらに他の実施態様では、成分(B)(II)
は、少なくとも1種のアルカリ金属、少なくとも1種の
アルカリ土類金属、少なくとも1種のアルカリ金属酸化
物、水酸化物または炭酸塩、あるいは少なくとも1種の
アルカリ土類金属酸化物、水酸化物または炭酸塩を含有
する。
は、少なくとも1種のアルカリ金属、少なくとも1種の
アルカリ土類金属、少なくとも1種のアルカリ金属酸化
物、水酸化物または炭酸塩、あるいは少なくとも1種の
アルカリ土類金属酸化物、水酸化物または炭酸塩を含有
する。
【0079】さらに他の実施態様では、成分(C)は、少
なくとも1種のポリアミンを含有する。
なくとも1種のポリアミンを含有する。
【0080】さらに他の実施態様では、成分(C)は、少
なくとも1種の脂肪族、環状脂肪族または芳香族ポリア
ミンを含有する。
なくとも1種の脂肪族、環状脂肪族または芳香族ポリア
ミンを含有する。
【0081】さらに他の実施態様では、成分(C)は、次
式の少なくとも1種のアルキレンポリアミンを含有す
る:
式の少なくとも1種のアルキレンポリアミンを含有す
る:
【0082】
【化14】
【0083】ここで、nは、1から約10の範囲の数であ
り、各RおよびR'は、独立して、水素、あるいは約700個
までの炭素原子を有するヒドロカルビル基またはヒドロ
キシ置換ヒドロカルビル基であるが、但し、少なくとも
1個のRおよび少なくとも1個のR'は、水素であり、そ
してアルキレン基は、1個から約10個の炭素原子を有す
る。
り、各RおよびR'は、独立して、水素、あるいは約700個
までの炭素原子を有するヒドロカルビル基またはヒドロ
キシ置換ヒドロカルビル基であるが、但し、少なくとも
1個のRおよび少なくとも1個のR'は、水素であり、そ
してアルキレン基は、1個から約10個の炭素原子を有す
る。
【0084】さらに他の実施態様では、成分(C)は、少
なくとも1種のポリオールを含有する。
なくとも1種のポリオールを含有する。
【0085】さらに他の実施態様では、成分(C)は、次
式により表わされる少なくとも1種の化合物を含有す
る: R(OH)m ここで、Rは、炭素−酸素結合によってOH基に結合した
一価または多価の有機基であり、そしてmは、2から約
10の整数である。
式により表わされる少なくとも1種の化合物を含有す
る: R(OH)m ここで、Rは、炭素−酸素結合によってOH基に結合した
一価または多価の有機基であり、そしてmは、2から約
10の整数である。
【0086】さらに他の実施態様では、成分(C)は、少
なくとも1種のポリヒドロキシ芳香族化合物を含有す
る。
なくとも1種のポリヒドロキシ芳香族化合物を含有す
る。
【0087】さらに他の実施態様では、成分(C)は、エ
チレングリコールを含有する。
チレングリコールを含有する。
【0088】さらに他の実施態様では、成分(C)は、少
なくとも1種の第一級または第二級ヒドロキシアミンを
含有する。
なくとも1種の第一級または第二級ヒドロキシアミンを
含有する。
【0089】さらに他の実施態様では、成分(C)は、(a)
少なくとも1種のN-(ヒドロキシル置換ヒドロカルビ
ル)第一級または第二級アミン、(b)(a)の少なくとも1
種のヒドロキシル置換ポリ(ヒドロカルビルオキシ)類
似物、または(c)(a)および(b)の混合物を含有する。
少なくとも1種のN-(ヒドロキシル置換ヒドロカルビ
ル)第一級または第二級アミン、(b)(a)の少なくとも1
種のヒドロキシル置換ポリ(ヒドロカルビルオキシ)類
似物、または(c)(a)および(b)の混合物を含有する。
【0090】さらに他の実施態様では、成分(C)は、約4
0個までの炭素原子を含む少なくとも1種の第一級また
は第二級アルカノールアミンを含有する。
0個までの炭素原子を含む少なくとも1種の第一級また
は第二級アルカノールアミンを含有する。
【0091】さらに他の実施態様では、成分(C)は、以
下の(a)、(b)および(c)からなる群から選択される:(a)
次式に対応して表わされ得る第一級および第二級アルカ
ノールアミン:
下の(a)、(b)および(c)からなる群から選択される:(a)
次式に対応して表わされ得る第一級および第二級アルカ
ノールアミン:
【0092】
【化15】
【0093】(b)次式により表わされる該アルカノール
アミンのヒドロキシル置換オキシアルキレン類似物:
アミンのヒドロキシル置換オキシアルキレン類似物:
【0094】
【化16】
【0095】ここで、Rは、1個から約8個の炭素原子
を有するヒドロカルビル基または2個から約8個の炭素
原子を有するヒドロキシル置換ヒドロカルビル基であ
り、そしてR'は、2個から約18個の炭素原子を有する二
価ヒドロカルビル基である;および(c)それらの2種ま
たはそれ以上の混合物。
を有するヒドロカルビル基または2個から約8個の炭素
原子を有するヒドロキシル置換ヒドロカルビル基であ
り、そしてR'は、2個から約18個の炭素原子を有する二
価ヒドロカルビル基である;および(c)それらの2種ま
たはそれ以上の混合物。
【0096】さらに他の実施態様では、(B)(I)と(A)(I)
との比は、2:1〜10:1の範囲である。
との比は、2:1〜10:1の範囲である。
【0097】さらに他の実施態様では、(B)(I)と(A)(I)
との比は、2.5:1〜10:1の範囲である。
との比は、2.5:1〜10:1の範囲である。
【0098】さらに他の実施態様では、(B)(I)と(A)(I)
との比は、2:1〜5:1の範囲である。
との比は、2:1〜5:1の範囲である。
【0099】さらに他の実施態様では、(B)(I)と(A)(I)
との比は、2.5:1〜5:1の範囲である。
との比は、2.5:1〜5:1の範囲である。
【0100】さらに他の実施態様では、(B)(I)と(A)(I)
との比は、2:1〜4:1の範囲である。
との比は、2:1〜4:1の範囲である。
【0101】さらに他の実施態様では、(B)(I)と(A)(I)
との比は、2.5:1〜4:1の範囲である。
との比は、2.5:1〜4:1の範囲である。
【0102】さらに他の実施態様では、(B)(I)と(A)(I)
との比は、2:1〜3:1の範囲である。
との比は、2:1〜3:1の範囲である。
【0103】さらに他の実施態様では、(B)(I)と(A)(I)
との比は、2.5:1〜3:1の範囲である。
との比は、2.5:1〜3:1の範囲である。
【0104】さらに他の実施態様では、(A)(I)は、ポリ
イソブチレン(数平均分子量=950)置換無水コハク酸
であり、(B)(I)は、ヒドロカルビル基がC16α−オレフ
ィンから誘導されているヒドロカルビル置換無水コハク
酸であり、(C)は、エチレングリコールであり、(A)(II)
および(B)(II)は、共に、ジメチルエタノールアミンで
あり、そして(B)(I)と(A)(I)との比は、2.5:1であ
る。
イソブチレン(数平均分子量=950)置換無水コハク酸
であり、(B)(I)は、ヒドロカルビル基がC16α−オレフ
ィンから誘導されているヒドロカルビル置換無水コハク
酸であり、(C)は、エチレングリコールであり、(A)(II)
および(B)(II)は、共に、ジメチルエタノールアミンで
あり、そして(B)(I)と(A)(I)との比は、2.5:1であ
る。
【0105】本発明はまた、水、オイル、および乳濁量
の以下の(A)および(B)を含む塩組成物を含有する水性の
水中油形乳濁液機能流体を提供する: (A)以下の(A)(I)および(A)(II)から誘導した少なくとも
1種の塩部分:(A)(I)少なくとも1種の高分子量ポリカ
ルボン酸アシル化剤であって、該アシル化剤(A)(I)は、
平均して約20個〜約500個の炭素原子を有する少なくと
も1個のヒドロカルビル置換基を有する;および(A)(I
I)アンモニア、少なくとも1種のアミン、少なくとも1
種のアルカリ金属またはアルカリ土類金属、および/ま
たは少なくとも1種のアルカリ金属化合物またはアルカ
リ土類金属化合物; (B)以下の(B)(I)および(B)(II)から誘導した少なくとも
1種の塩部分:(B)(I)少なくとも1種の低分子量ポリカ
ルボン酸アシル化剤であって、該アシル化剤(B)(I)は、
必要に応じて、平均して約18個までの炭素原子を有する
少なくとも1個のヒドロカルビル置換基を有する;およ
び(B)(II)アンモニア、少なくとも1種のアミン、少な
くとも1種のアルカリ金属またはアルカリ土類金属、お
よび/または少なくとも1種のアルカリ金属化合物また
はアルカリ土類金属化合物;該成分(A)および(B)は、
(C)以下の(i)、(ii)、(iii)、(iv)または(v)を有する少
なくとも1種の化合物で結合される:(i)2個またはそ
れ以上の第一級アミノ基、(ii)2個またはそれ以上の第
二級アミノ基、(iii)少なくとも1個の第一級アミノ基
および少なくとも1個の第二級アミノ基、(iv)少なくと
も2個の水酸基、または(v)少なくとも1個の第一級ま
たは第二級アミノ基および少なくとも1個の水酸基;但
し、(B)(I)と(A)(I)との比は、2:1より大きい。
の以下の(A)および(B)を含む塩組成物を含有する水性の
水中油形乳濁液機能流体を提供する: (A)以下の(A)(I)および(A)(II)から誘導した少なくとも
1種の塩部分:(A)(I)少なくとも1種の高分子量ポリカ
ルボン酸アシル化剤であって、該アシル化剤(A)(I)は、
平均して約20個〜約500個の炭素原子を有する少なくと
も1個のヒドロカルビル置換基を有する;および(A)(I
I)アンモニア、少なくとも1種のアミン、少なくとも1
種のアルカリ金属またはアルカリ土類金属、および/ま
たは少なくとも1種のアルカリ金属化合物またはアルカ
リ土類金属化合物; (B)以下の(B)(I)および(B)(II)から誘導した少なくとも
1種の塩部分:(B)(I)少なくとも1種の低分子量ポリカ
ルボン酸アシル化剤であって、該アシル化剤(B)(I)は、
必要に応じて、平均して約18個までの炭素原子を有する
少なくとも1個のヒドロカルビル置換基を有する;およ
び(B)(II)アンモニア、少なくとも1種のアミン、少な
くとも1種のアルカリ金属またはアルカリ土類金属、お
よび/または少なくとも1種のアルカリ金属化合物また
はアルカリ土類金属化合物;該成分(A)および(B)は、
(C)以下の(i)、(ii)、(iii)、(iv)または(v)を有する少
なくとも1種の化合物で結合される:(i)2個またはそ
れ以上の第一級アミノ基、(ii)2個またはそれ以上の第
二級アミノ基、(iii)少なくとも1個の第一級アミノ基
および少なくとも1個の第二級アミノ基、(iv)少なくと
も2個の水酸基、または(v)少なくとも1個の第一級ま
たは第二級アミノ基および少なくとも1個の水酸基;但
し、(B)(I)と(A)(I)との比は、2:1より大きい。
【0106】一実施態様では、(A)(I)は、次式により表
わされる:
わされる:
【0107】
【化17】
【0108】ここで、Rは、(A)(I)の前記ヒドロカルビ
ル置換基であり、そして(B)(I)は、次式により表わされ
る:
ル置換基であり、そして(B)(I)は、次式により表わされ
る:
【0109】
【化18】
【0110】ここで、Rは、(B)(I)の前記ヒドロカルビ
ル置換基である。
ル置換基である。
【0111】他の実施態様では、(B)(I)と(A)(I)との比
は、2:1と4:1との間である。
は、2:1と4:1との間である。
【0112】さらに他の実施態様では、前記組成物は、
石油スルホン酸アルキルおよび合成スルホン酸アルキル
からなる群から選択される機能性成分をさらに含有す
る。
石油スルホン酸アルキルおよび合成スルホン酸アルキル
からなる群から選択される機能性成分をさらに含有す
る。
【0113】本発明の塩組成物は、水中油形乳濁液にお
ける乳化剤として有用であり、そして、機能流体乳濁液
を形成するのに特に有用である。
ける乳化剤として有用であり、そして、機能流体乳濁液
を形成するのに特に有用である。
【0114】
(好ましい実施態様の説明)本明細書中で用いる「乳濁
液」との用語は、機能流体として有用な程度に充分な流
動性を有する水中油形乳濁液のみを包含することを意図
している。
液」との用語は、機能流体として有用な程度に充分な流
動性を有する水中油形乳濁液のみを包含することを意図
している。
【0115】「ヒドロカルビル」との用語は、以下を包
含して、本明細書中で用いられる: (1)ヒドロカルビル基、すなわち、脂肪族基(例えば、
アルキルまたはアルケニル)、脂環族基(例えば、シク
ロアルキル、シクロアルケニル)、芳香族基、脂肪族置
換された芳香族基および脂環族置換された芳香族基な
ど、ならびに環状基。ここで、この環は、分子の他の部
分を介して完成されている(すなわち、指示された基の
任意の2つは、一緒になって、脂環族基を形成し得
る); (2)置換されたヒドロカルビル基、すなわち、これらの
基は、非炭化水素基を含有する。この非炭化水素基は、
本発明の文脈内では、主としてヒドロカルビル基の性質
を変化させない;このような基(例えば、エーテル、オ
キソ、ハロ(例えば、クロロおよびフルオロ)、アルコ
キシル、メルカプト、アルキルメルカプト、ニトロ、ニ
トロソ、スルホキシなどを含む)が、当業者に知られて
いる; (3)ヘテロ基、すなわち、本発明の文脈内では、主とし
てヒドロカルビル基の性質を有しながら、環または鎖の
中に炭素以外のものを有するが、その他は炭素原子で構
成されている基である。適切なヘテロ原子は当業者に明
らかであり、例えば、イオウ、酸素、窒素を包含する。
このような置換基には、例えば、ピリジル、フラニル、
チオフェニル、イミダゾリルなどが挙げられる。
含して、本明細書中で用いられる: (1)ヒドロカルビル基、すなわち、脂肪族基(例えば、
アルキルまたはアルケニル)、脂環族基(例えば、シク
ロアルキル、シクロアルケニル)、芳香族基、脂肪族置
換された芳香族基および脂環族置換された芳香族基な
ど、ならびに環状基。ここで、この環は、分子の他の部
分を介して完成されている(すなわち、指示された基の
任意の2つは、一緒になって、脂環族基を形成し得
る); (2)置換されたヒドロカルビル基、すなわち、これらの
基は、非炭化水素基を含有する。この非炭化水素基は、
本発明の文脈内では、主としてヒドロカルビル基の性質
を変化させない;このような基(例えば、エーテル、オ
キソ、ハロ(例えば、クロロおよびフルオロ)、アルコ
キシル、メルカプト、アルキルメルカプト、ニトロ、ニ
トロソ、スルホキシなどを含む)が、当業者に知られて
いる; (3)ヘテロ基、すなわち、本発明の文脈内では、主とし
てヒドロカルビル基の性質を有しながら、環または鎖の
中に炭素以外のものを有するが、その他は炭素原子で構
成されている基である。適切なヘテロ原子は当業者に明
らかであり、例えば、イオウ、酸素、窒素を包含する。
このような置換基には、例えば、ピリジル、フラニル、
チオフェニル、イミダゾリルなどが挙げられる。
【0116】一般に、ヒドロカルビル基では、各10個の
炭素原子に対し、約3個以下の非炭化水素基またはヘテ
ロ原子、好ましくは、1個以下の非炭化水素基またはヘ
テロ原子が存在する。典型的には、ヒドロカルビル基に
は、このような非炭化水素基またはヘテロ原子は存在せ
ず、従って、このヒドロカルビル基は、純粋なヒドロカ
ルビルである。
炭素原子に対し、約3個以下の非炭化水素基またはヘテ
ロ原子、好ましくは、1個以下の非炭化水素基またはヘ
テロ原子が存在する。典型的には、ヒドロカルビル基に
は、このような非炭化水素基またはヘテロ原子は存在せ
ず、従って、このヒドロカルビル基は、純粋なヒドロカ
ルビルである。
【0117】ヒドロカルビル基は、好ましくは、アセチ
レン性不飽和を有しない;エチレン性不飽和は、それが
存在するとき、一般に、各10個の炭素−炭素結合に対
し、1個以下のエチレン結合が存在するようにされる。
ヒドロカルビル基は、しばしば、完全に飽和しており、
従って、エチレン性不飽和を有しない。
レン性不飽和を有しない;エチレン性不飽和は、それが
存在するとき、一般に、各10個の炭素−炭素結合に対
し、1個以下のエチレン結合が存在するようにされる。
ヒドロカルビル基は、しばしば、完全に飽和しており、
従って、エチレン性不飽和を有しない。
【0118】本明細書中で用いる「低級の」との用語
は、アルキル、アルケニル、アルコキシなどのような用
語と関連して、全体で7個までの炭素原子を含有するよ
うな基を記述することを意図している。
は、アルキル、アルケニル、アルコキシなどのような用
語と関連して、全体で7個までの炭素原子を含有するよ
うな基を記述することを意図している。
【0119】成分(A)(I)および(B)(I):カルボン酸アシ
ル化剤(A)(I)および(B)(I)は、脂肪族または芳香族のポ
リカルボン酸または酸生成化合物である。本明細書を通
じて、「カルボン酸アシル化剤」との用語は、他に特に
述べられていなければ、カルボン酸およびそれらの酸生
成誘導体(例えば、無水物、エステル、ハロゲン化アシ
ルおよびそれらの混合物)を包含することを意図してい
る。
ル化剤(A)(I)および(B)(I)は、脂肪族または芳香族のポ
リカルボン酸または酸生成化合物である。本明細書を通
じて、「カルボン酸アシル化剤」との用語は、他に特に
述べられていなければ、カルボン酸およびそれらの酸生
成誘導体(例えば、無水物、エステル、ハロゲン化アシ
ルおよびそれらの混合物)を包含することを意図してい
る。
【0120】これらのアシル化剤(A)(I)および(B)(I)
は、極性置換基を含有し得るが、但し、この極性置換基
は、アシル化剤の炭化水素的な特性を著しく変えるほど
充分に多量には存在しない。典型的で適切な極性置換基
には、ハロ(例えば、クロロおよびブロモ)、オキソ、
オキシ、ホルミル、スルフェニル、スルフィニル、チ
オ、ニトロなどが挙げられる。このような極性置換基
は、存在するならば、好ましくは、カルボキシル基を除
いたアシル化剤の炭化水素部分の全重量の約10重量%を
越えない。
は、極性置換基を含有し得るが、但し、この極性置換基
は、アシル化剤の炭化水素的な特性を著しく変えるほど
充分に多量には存在しない。典型的で適切な極性置換基
には、ハロ(例えば、クロロおよびブロモ)、オキソ、
オキシ、ホルミル、スルフェニル、スルフィニル、チ
オ、ニトロなどが挙げられる。このような極性置換基
は、存在するならば、好ましくは、カルボキシル基を除
いたアシル化剤の炭化水素部分の全重量の約10重量%を
越えない。
【0121】低分子量ポリカルボン酸(B)(I)の例には、
ジカルボン酸およびそれらの誘導体(例えば、マレイン
酸、無水マレイン酸、クロロ無水マレイン酸、マロン
酸、コハク酸、無水コハク酸、グルタル酸、無水グルタ
ル酸、アジピン酸、ピメリン酸、アゼライン酸、セバシ
ン酸、グルタコン酸、シトラコン酸、イタコン酸、アリ
ルコハク酸、セチルマロン酸、テトラプロピレン置換無
水コハク酸など)が挙げられる。これらの酸の低級アル
キルエステルもまた用いられ得る。
ジカルボン酸およびそれらの誘導体(例えば、マレイン
酸、無水マレイン酸、クロロ無水マレイン酸、マロン
酸、コハク酸、無水コハク酸、グルタル酸、無水グルタ
ル酸、アジピン酸、ピメリン酸、アゼライン酸、セバシ
ン酸、グルタコン酸、シトラコン酸、イタコン酸、アリ
ルコハク酸、セチルマロン酸、テトラプロピレン置換無
水コハク酸など)が挙げられる。これらの酸の低級アル
キルエステルもまた用いられ得る。
【0122】低分子量のヒドロカルビル置換コハク酸お
よびその無水物もまた用いられ得る。これらのコハク酸
および無水物は、次式により表わされ得る:
よびその無水物もまた用いられ得る。これらのコハク酸
および無水物は、次式により表わされ得る:
【0123】
【化19】
【0124】ここで、Rは、C1〜約C18のヒドロカルビル
基である。好ましくは、Rは、その炭素−炭素結合の約1
0%未満が不飽和である、脂肪族または脂環族ヒドロカ
ルビル基である。Rは、2個〜約18個の炭素原子を有す
るオレフィンから誘導され得、α−オレフィンは特に有
用である。このようなオレフィンの例には、エチレン、
プロピレン、1-ブテン、イソブテン、1-ペンテン、2-メ
チル-1-ブテン、3-メチル-1-ブテン、1-ヘキセン、1-ヘ
プテン、1-オクテン、スチレン、1-ノネン、1-デセン、
1-ウンデセン、1-ドデセン、1-トリデセン、1-テトラデ
セン、1-ペンタデセン、1-ヘキサデセン、1-ヘプタデセ
ン、1-オクタデセンなどが挙げられる。市販のα−オレ
フィン留分(例えば、C12-18α−オレフィン、C12-16α
−オレフィン、C1 4-16α−オレフィン、C14-18α−オレ
フィン、C16-18α−オレフィンなど)は、特に有用であ
る;これらの市販のα−オレフィン留分はまた、通常、
規定した範囲外の少量のα−オレフィンを含有する。こ
のような置換コハク酸およびそれらの誘導体の製造は、
当業者に周知であり、本明細書中で詳細に述べる必要は
ない。
基である。好ましくは、Rは、その炭素−炭素結合の約1
0%未満が不飽和である、脂肪族または脂環族ヒドロカ
ルビル基である。Rは、2個〜約18個の炭素原子を有す
るオレフィンから誘導され得、α−オレフィンは特に有
用である。このようなオレフィンの例には、エチレン、
プロピレン、1-ブテン、イソブテン、1-ペンテン、2-メ
チル-1-ブテン、3-メチル-1-ブテン、1-ヘキセン、1-ヘ
プテン、1-オクテン、スチレン、1-ノネン、1-デセン、
1-ウンデセン、1-ドデセン、1-トリデセン、1-テトラデ
セン、1-ペンタデセン、1-ヘキサデセン、1-ヘプタデセ
ン、1-オクタデセンなどが挙げられる。市販のα−オレ
フィン留分(例えば、C12-18α−オレフィン、C12-16α
−オレフィン、C1 4-16α−オレフィン、C14-18α−オレ
フィン、C16-18α−オレフィンなど)は、特に有用であ
る;これらの市販のα−オレフィン留分はまた、通常、
規定した範囲外の少量のα−オレフィンを含有する。こ
のような置換コハク酸およびそれらの誘導体の製造は、
当業者に周知であり、本明細書中で詳細に述べる必要は
ない。
【0125】上記低分子量ポリカルボン酸の酸ハロゲン
化物は、本発明の低分子量アシル化剤(B)(I)として用い
られ得る。これらは、このような酸またはそれらの無水
物と、ハロゲン化剤(例えば、三臭化リン、五塩化リ
ン、オキシ塩化リンまたは塩化チオニル)との反応によ
り調製され得る。この酸のエステルは、単に、酸、酸ハ
ロゲン化物または無水物と、アルコール化合物またはフ
ェノール化合物とを反応させることにより調製され得
る。特に有用なのは、低級のアルキルおよびアルケニル
アルコール(例えば、メタノール、エタノール、アリル
アルコール、プロパノール、シクロヘキサノールなど)
である。エステル化反応は、通常、アルカリ触媒(例え
ば、水酸化ナトリウムまたはナトリウムアルコキシド)
または酸性触媒(例えば、硫酸またはトルエンスルホン
酸)の使用により促進される。
化物は、本発明の低分子量アシル化剤(B)(I)として用い
られ得る。これらは、このような酸またはそれらの無水
物と、ハロゲン化剤(例えば、三臭化リン、五塩化リ
ン、オキシ塩化リンまたは塩化チオニル)との反応によ
り調製され得る。この酸のエステルは、単に、酸、酸ハ
ロゲン化物または無水物と、アルコール化合物またはフ
ェノール化合物とを反応させることにより調製され得
る。特に有用なのは、低級のアルキルおよびアルケニル
アルコール(例えば、メタノール、エタノール、アリル
アルコール、プロパノール、シクロヘキサノールなど)
である。エステル化反応は、通常、アルカリ触媒(例え
ば、水酸化ナトリウムまたはナトリウムアルコキシド)
または酸性触媒(例えば、硫酸またはトルエンスルホン
酸)の使用により促進される。
【0126】アシル化剤(B)(I)は、脂肪族ポリカルボン
酸であるのが好ましく、さらに好ましくは、ジカルボン
酸であるが、カルボン酸アシル化剤(B)(I)はまた、芳香
族ポリカルボン酸または酸生成化合物でもあり得る。こ
の芳香族酸は、好ましくは、ジカルボキシ置換ベンゼ
ン、ナフタレン、アントラセン、フェナントレンまたは
類似の芳香族炭化水素である。これらはまた、アルキル
置換誘導体を含み、そのアルキル基は、約12個までの炭
素原子を含有し得る。芳香族酸はまた、他の置換基(例
えば、ハロ、ヒドロキシ、低級アルコキシなど)を含有
し得る。アシル化剤(B)(I)として有用な芳香族ポリカル
ボン酸および酸生成化合物の特定の例には、フタル酸、
イソフタル酸、テレフタル酸、4-メチルベンゼン-1,3-
ジカルボン酸、ナフタレン-1,4-ジカルボン酸、アント
ラセンジカルボン酸、3-ドデシルベンゼン-1,4-ジカル
ボン酸、2,5-ジブチルベンゼン-1,4-ジカルボン酸など
が挙げられる。これらのジカルボン酸の無水物もまた、
カルボン酸アシル化剤(B)(I)として有用である。
酸であるのが好ましく、さらに好ましくは、ジカルボン
酸であるが、カルボン酸アシル化剤(B)(I)はまた、芳香
族ポリカルボン酸または酸生成化合物でもあり得る。こ
の芳香族酸は、好ましくは、ジカルボキシ置換ベンゼ
ン、ナフタレン、アントラセン、フェナントレンまたは
類似の芳香族炭化水素である。これらはまた、アルキル
置換誘導体を含み、そのアルキル基は、約12個までの炭
素原子を含有し得る。芳香族酸はまた、他の置換基(例
えば、ハロ、ヒドロキシ、低級アルコキシなど)を含有
し得る。アシル化剤(B)(I)として有用な芳香族ポリカル
ボン酸および酸生成化合物の特定の例には、フタル酸、
イソフタル酸、テレフタル酸、4-メチルベンゼン-1,3-
ジカルボン酸、ナフタレン-1,4-ジカルボン酸、アント
ラセンジカルボン酸、3-ドデシルベンゼン-1,4-ジカル
ボン酸、2,5-ジブチルベンゼン-1,4-ジカルボン酸など
が挙げられる。これらのジカルボン酸の無水物もまた、
カルボン酸アシル化剤(B)(I)として有用である。
【0127】高分子量ポリカルボン酸アシル化剤(A)(I)
は、当該技術分野において周知であり、例えば、以下の
米国特許、英国特許およびカナダ国特許で詳細に記述さ
れている:米国特許第3,024,237号;第3,087,936号;第
3,163,603号;第3,172,892号;第3,215,707号;第3,21
9,666号;第3,231,587号;第3,245,910号;第3,254,025
号;第3,271,310号;第3,272,743号;第3,272,746号;
第3,278,550号;第3,288,714号;第3,306,907号;第3,3
07,928号;第3,312,619号;第3,341,542号;第3,346,35
4号;第3,367,943号;第3,373,111号;第3,374,174号;
第3,381,022号;第3,394,179号;第3,454,607号;第3,3
46,354号;第3,470,098号;第3,630,902号;第3,652,61
6号;第3,755,169号;第3,868,330号;第3,912,764号;
第4,234,435号;および第4,368,133号;英国特許第944,
136号;第1,085,903号;第1,162,436号;および第1,44
0,219号;およびカナダ国特許第956,397号。これらの特
許の内容は、本明細書中に参考として援用されている。
は、当該技術分野において周知であり、例えば、以下の
米国特許、英国特許およびカナダ国特許で詳細に記述さ
れている:米国特許第3,024,237号;第3,087,936号;第
3,163,603号;第3,172,892号;第3,215,707号;第3,21
9,666号;第3,231,587号;第3,245,910号;第3,254,025
号;第3,271,310号;第3,272,743号;第3,272,746号;
第3,278,550号;第3,288,714号;第3,306,907号;第3,3
07,928号;第3,312,619号;第3,341,542号;第3,346,35
4号;第3,367,943号;第3,373,111号;第3,374,174号;
第3,381,022号;第3,394,179号;第3,454,607号;第3,3
46,354号;第3,470,098号;第3,630,902号;第3,652,61
6号;第3,755,169号;第3,868,330号;第3,912,764号;
第4,234,435号;および第4,368,133号;英国特許第944,
136号;第1,085,903号;第1,162,436号;および第1,44
0,219号;およびカナダ国特許第956,397号。これらの特
許の内容は、本明細書中に参考として援用されている。
【0128】上述の特許で開示のように、これらの高分
子量アシル化剤(A)(I)を調製するには、いくつかの方法
がある。一般に、これらの方法は、(1)エチレン性不飽
和カルボン酸、酸ハロゲン化物、無水物またはエステル
反応成分と、(2)少なくとも約20個の脂肪族炭素原子を
含有するエチレン性不飽和炭化水素または少なくとも約
20個の脂肪族炭素原子を含有する塩素化炭化水素との、
約100〜300℃の範囲内の温度での反応を包含する。塩素
化炭化水素反応成分またはエチレン性不飽和炭化水素反
応成分は、好ましくは少なくとも約30個の炭素原子、さ
らに好ましくは少なくとも約40個の炭素原子、さらによ
り好ましくは少なくとも約50個の炭素原子を含有し、そ
して、極性置換基、油溶性ペンダント基を含有し得、上
で説明した一般的な限界内で不飽和であり得る。
子量アシル化剤(A)(I)を調製するには、いくつかの方法
がある。一般に、これらの方法は、(1)エチレン性不飽
和カルボン酸、酸ハロゲン化物、無水物またはエステル
反応成分と、(2)少なくとも約20個の脂肪族炭素原子を
含有するエチレン性不飽和炭化水素または少なくとも約
20個の脂肪族炭素原子を含有する塩素化炭化水素との、
約100〜300℃の範囲内の温度での反応を包含する。塩素
化炭化水素反応成分またはエチレン性不飽和炭化水素反
応成分は、好ましくは少なくとも約30個の炭素原子、さ
らに好ましくは少なくとも約40個の炭素原子、さらによ
り好ましくは少なくとも約50個の炭素原子を含有し、そ
して、極性置換基、油溶性ペンダント基を含有し得、上
で説明した一般的な限界内で不飽和であり得る。
【0129】カルボン酸アシル化剤を調製する際、カル
ボン酸反応成分は、通常、式RO−(COOH)nに相当する。
ここで、ROは、少なくとも1個のエチレン性不飽和炭素
−炭素共有結合の存在により特徴づけられ、そしてn
は、2〜約6の整数であり、好ましくは2である。酸性
反応成分はまた、対応するカルボン酸ハロゲン化物、無
水物、エステル、または他の等価のアシル化剤、および
それらの2種またはそれ以上の混合物であり得る。通
常、酸性反応成分の全炭素原子数は、そのカルボキシベ
ースの基を除いて、約20を越えず、好ましくは、この数
は約10を越えず、一般には、約6を越えない。好ましく
は、酸性反応成分は、少なくとも1個のカルボキシル官
能基に関して、α、β位に少なくとも1個のエチレン性
結合を有する。例示の酸性反応成分には、マレイン酸、
無水マレイン酸、フマル酸、イタコン酸、無水イタコン
酸、シトラコン酸、無水シトラコン酸、メサコン酸、ク
ロロマレイン酸、アコニット酸などがある。好ましい酸
反応成分には、マレイン酸および無水マレイン酸が挙げ
られる。
ボン酸反応成分は、通常、式RO−(COOH)nに相当する。
ここで、ROは、少なくとも1個のエチレン性不飽和炭素
−炭素共有結合の存在により特徴づけられ、そしてn
は、2〜約6の整数であり、好ましくは2である。酸性
反応成分はまた、対応するカルボン酸ハロゲン化物、無
水物、エステル、または他の等価のアシル化剤、および
それらの2種またはそれ以上の混合物であり得る。通
常、酸性反応成分の全炭素原子数は、そのカルボキシベ
ースの基を除いて、約20を越えず、好ましくは、この数
は約10を越えず、一般には、約6を越えない。好ましく
は、酸性反応成分は、少なくとも1個のカルボキシル官
能基に関して、α、β位に少なくとも1個のエチレン性
結合を有する。例示の酸性反応成分には、マレイン酸、
無水マレイン酸、フマル酸、イタコン酸、無水イタコン
酸、シトラコン酸、無水シトラコン酸、メサコン酸、ク
ロロマレイン酸、アコニット酸などがある。好ましい酸
反応成分には、マレイン酸および無水マレイン酸が挙げ
られる。
【0130】これらの高分子量カルボン酸アシル化剤
(A)(I)の調製に用いられるエチレン性不飽和の炭化水素
反応成分および塩素化炭化水素反応成分は、好ましくは
高分子量であり、実質的に飽和の石油留分、および実質
的に飽和のオレフィン性重合体、ならびに対応する塩素
化生成物であり得る。2個〜約30個の炭素原子を有する
モノオレフィンから誘導した重合体および塩素化重合体
が好ましい。特に有用な重合体には、1-モノオレフィン
(例えば、エチレン、プロペン、1-ブテン、イソブテ
ン、1-ヘキセン、1-オクテン、2-メチル-1-ヘプテン、3
-シクロヘキシル-1-ブテン、および2-メチル-5-プロピ
ル-1-ヘキセン)の重合体がある。中間オレフィン(す
なわち、オレフィン結合が末端位置にないオレフィン)
の重合体も同様に有用である。これらは、2-ブテン、3-
ペンテンおよび4-オクテンにより例示される。
(A)(I)の調製に用いられるエチレン性不飽和の炭化水素
反応成分および塩素化炭化水素反応成分は、好ましくは
高分子量であり、実質的に飽和の石油留分、および実質
的に飽和のオレフィン性重合体、ならびに対応する塩素
化生成物であり得る。2個〜約30個の炭素原子を有する
モノオレフィンから誘導した重合体および塩素化重合体
が好ましい。特に有用な重合体には、1-モノオレフィン
(例えば、エチレン、プロペン、1-ブテン、イソブテ
ン、1-ヘキセン、1-オクテン、2-メチル-1-ヘプテン、3
-シクロヘキシル-1-ブテン、および2-メチル-5-プロピ
ル-1-ヘキセン)の重合体がある。中間オレフィン(す
なわち、オレフィン結合が末端位置にないオレフィン)
の重合体も同様に有用である。これらは、2-ブテン、3-
ペンテンおよび4-オクテンにより例示される。
【0131】上で例示のような1-モノオレフィンの互い
のインターポリマー、および、このモノオレフィンと他
のインターポリマー化の可能なオレフィン性物質(例え
ば、芳香族オレフィン、環状オレフィン、およびポリオ
レフィン)とのインターポリマーもまた、エチレン性不
飽和反応成分の有用な原料である。このようなインター
ポリマーには、例えば、イソブテンとスチレン、イソブ
テンとブタジエン、プロペンとイソプレン、プロペンと
イソブテン、エチレンとピペリレン、イソブテンとクロ
ロプレン、イソブテンとp-メチルスチレン、1-ヘキセン
と1,3-ヘキサジエン、1-オクテンと1-ヘキセン、1-ヘプ
テンと1-ペンテン、3-メチル-1-ブテンと1-オクテン、
3,3-ジメチル-1-ペンテンと1-ヘキセン、イソブテンと
スチレンおよびピペリレンなどを重合することにより調
製されるものが挙げられる。
のインターポリマー、および、このモノオレフィンと他
のインターポリマー化の可能なオレフィン性物質(例え
ば、芳香族オレフィン、環状オレフィン、およびポリオ
レフィン)とのインターポリマーもまた、エチレン性不
飽和反応成分の有用な原料である。このようなインター
ポリマーには、例えば、イソブテンとスチレン、イソブ
テンとブタジエン、プロペンとイソプレン、プロペンと
イソブテン、エチレンとピペリレン、イソブテンとクロ
ロプレン、イソブテンとp-メチルスチレン、1-ヘキセン
と1,3-ヘキサジエン、1-オクテンと1-ヘキセン、1-ヘプ
テンと1-ペンテン、3-メチル-1-ブテンと1-オクテン、
3,3-ジメチル-1-ペンテンと1-ヘキセン、イソブテンと
スチレンおよびピペリレンなどを重合することにより調
製されるものが挙げられる。
【0132】炭化水素溶解性の理由から、本発明のアシ
ル化剤を調製する際に使用が考慮されるインターポリマ
ーは、好ましくは、実質的に脂肪族であり、そして実質
的に飽和である。すなわち、それらは、脂肪族モノオレ
フィンから誘導した単位を、重量規準で、少なくとも約
80%、好ましくは約95%含有するべきである。好ましく
は、これらは、存在する炭素−炭素共有結合の全数を規
準にして、約5%以下のオレフィン性結合を有する。
ル化剤を調製する際に使用が考慮されるインターポリマ
ーは、好ましくは、実質的に脂肪族であり、そして実質
的に飽和である。すなわち、それらは、脂肪族モノオレ
フィンから誘導した単位を、重量規準で、少なくとも約
80%、好ましくは約95%含有するべきである。好ましく
は、これらは、存在する炭素−炭素共有結合の全数を規
準にして、約5%以下のオレフィン性結合を有する。
【0133】本発明の一実施態様では、重合体および塩
素化した重合体は、ルイス酸触媒(例えば、塩化アルミ
ニウムまたは三フッ化ホウ素)の存在下にて、C4精製
流(これは、約35重量%〜約75重量%のブテン含量、お
よび約30重量%〜約60重量%のイソブテン含量を有す
る)の重合により得られる。これらのポリイソブテン
は、好ましくは、主として(すなわち、全繰り返し単位
の約80%より多い量で)、以下の立体配置のイソブテン
繰り返し単位を含有する。
素化した重合体は、ルイス酸触媒(例えば、塩化アルミ
ニウムまたは三フッ化ホウ素)の存在下にて、C4精製
流(これは、約35重量%〜約75重量%のブテン含量、お
よび約30重量%〜約60重量%のイソブテン含量を有す
る)の重合により得られる。これらのポリイソブテン
は、好ましくは、主として(すなわち、全繰り返し単位
の約80%より多い量で)、以下の立体配置のイソブテン
繰り返し単位を含有する。
【0134】
【化20】
【0135】高分子量カルボン酸アシル化剤の調製に用
いられる塩素化炭化水素およびエチレン性不飽和炭化水
素は、好ましくは、1分子あたり約500個までの炭素原
子を有する。好ましいアシル化剤(A)(I)は、約20個〜約
500個の炭素原子、さらに好ましくは約30個〜約500個の
炭素原子、さらにより好ましくは約40個〜約500個の炭
素原子、さらにより好ましくは約50個〜約500個の炭素
原子のヒドロカルビル基を含有するものである。
いられる塩素化炭化水素およびエチレン性不飽和炭化水
素は、好ましくは、1分子あたり約500個までの炭素原
子を有する。好ましいアシル化剤(A)(I)は、約20個〜約
500個の炭素原子、さらに好ましくは約30個〜約500個の
炭素原子、さらにより好ましくは約40個〜約500個の炭
素原子、さらにより好ましくは約50個〜約500個の炭素
原子のヒドロカルビル基を含有するものである。
【0136】高分子量ポリカルボン酸アシル化剤(A)(I)
はまた、高分子量炭化水素(例えば、上記のオレフィン
重合体)をハロゲン化して、ポリハロゲン化生成物を製
造し、このポリハロゲン化生成物をポリニトリルに転換
し、次いで、このポリニトリルを加水分解することによ
り調製され得る。これらは、高分子量多価アルコールを
過マンガン酸カリウム、硝酸または類似の酸化剤で酸化
することにより調製され得る。他の方法は、オレフィン
または極性基置換の炭化水素(例えば、クロロポリイソ
ブテン)と不飽和ポリカルボン酸(例えば、クエン酸の
脱水により調製した2-ペンテン-1,3,5-トリカルボン
酸)との反応を包含する。
はまた、高分子量炭化水素(例えば、上記のオレフィン
重合体)をハロゲン化して、ポリハロゲン化生成物を製
造し、このポリハロゲン化生成物をポリニトリルに転換
し、次いで、このポリニトリルを加水分解することによ
り調製され得る。これらは、高分子量多価アルコールを
過マンガン酸カリウム、硝酸または類似の酸化剤で酸化
することにより調製され得る。他の方法は、オレフィン
または極性基置換の炭化水素(例えば、クロロポリイソ
ブテン)と不飽和ポリカルボン酸(例えば、クエン酸の
脱水により調製した2-ペンテン-1,3,5-トリカルボン
酸)との反応を包含する。
【0137】ポリカルボン酸アシル化剤(A)(I)はまた、
塩素化ポリカルボン酸、その無水物、ハロゲン化アシル
などと、エチレン性不飽和の炭化水素またはエチレン性
不飽和の置換炭化水素(例えば、前述のポリオレフィン
および置換ポリオレフィン)とを、米国特許第3,340,28
1号に記述の方法で反応させることにより得られ得る。
この特許の内容は、本明細書中に参考として援用されて
いる。
塩素化ポリカルボン酸、その無水物、ハロゲン化アシル
などと、エチレン性不飽和の炭化水素またはエチレン性
不飽和の置換炭化水素(例えば、前述のポリオレフィン
および置換ポリオレフィン)とを、米国特許第3,340,28
1号に記述の方法で反応させることにより得られ得る。
この特許の内容は、本明細書中に参考として援用されて
いる。
【0138】高分子量ポリカルボン酸無水物(A)(I)は、
対応する酸を脱水することにより得られ得る。脱水は、
酸を約70℃より高い温度まで、好ましくは、脱水剤(例
えば、無水酢酸)の存在下で加熱することにより、容易
に行われる。環状無水物は、通常、3個以下の炭素原子
により分離された酸基を有するポリカルボン酸(例え
ば、置換コハク酸またはグルタル酸)から得られる。こ
れに対して、線状無水物は、通常、4個またはそれ以上
の炭素原子により分離された酸基を有するポリカルボン
酸から得られる。
対応する酸を脱水することにより得られ得る。脱水は、
酸を約70℃より高い温度まで、好ましくは、脱水剤(例
えば、無水酢酸)の存在下で加熱することにより、容易
に行われる。環状無水物は、通常、3個以下の炭素原子
により分離された酸基を有するポリカルボン酸(例え
ば、置換コハク酸またはグルタル酸)から得られる。こ
れに対して、線状無水物は、通常、4個またはそれ以上
の炭素原子により分離された酸基を有するポリカルボン
酸から得られる。
【0139】ポリカルボン酸の酸ハロゲン化物は、酸ま
たはその無水物とハロゲン化剤(例えば、三臭化リン、
五塩化リンまたは塩化チオニル)との反応により調製さ
れ得る。
たはその無水物とハロゲン化剤(例えば、三臭化リン、
五塩化リンまたは塩化チオニル)との反応により調製さ
れ得る。
【0140】ヒドロカルビル置換コハク酸、およびそれ
らの無水物、酸ハロゲン化物およびエステル誘導体は、
特に好ましいアシル化剤(A)(I)である。これらのアシル
化剤は、好ましくは、無水マレイン酸と、高分子量オレ
フィンまたは塩素化炭化水素(例えば、塩素化ポリオレ
フィン)とを反応させることにより調製される。この反
応は、約100℃〜約300℃の範囲の温度、好ましくは約10
0℃〜約200℃の範囲の温度で、2種の反応成分を単に加
熱することを包含する。この反応による生成物は、ヒド
ロカルビル置換無水コハク酸であり、ここで、この置換
基は、オレフィンまたは塩素化炭化水素から誘導され
る。この生成物は、所望であれば、任意のエチレン性不
飽和共有結合の全部または一部を除去するために、標準
的な水素化の手法により水素化され得る。このヒドロカ
ルビル置換無水コハク酸は、水または蒸気で処理するこ
とにより対応する酸に加水分解され得、そしてその無水
物または酸のいずれかは、ハロゲン化リン、フェノール
またはアルコールと反応させることにより、対応する酸
ハロゲン化物またはエステルに転換され得る。ヒドロカ
ルビル置換コハク酸および無水物(A)(I)は、次式により
表わされ得る:
らの無水物、酸ハロゲン化物およびエステル誘導体は、
特に好ましいアシル化剤(A)(I)である。これらのアシル
化剤は、好ましくは、無水マレイン酸と、高分子量オレ
フィンまたは塩素化炭化水素(例えば、塩素化ポリオレ
フィン)とを反応させることにより調製される。この反
応は、約100℃〜約300℃の範囲の温度、好ましくは約10
0℃〜約200℃の範囲の温度で、2種の反応成分を単に加
熱することを包含する。この反応による生成物は、ヒド
ロカルビル置換無水コハク酸であり、ここで、この置換
基は、オレフィンまたは塩素化炭化水素から誘導され
る。この生成物は、所望であれば、任意のエチレン性不
飽和共有結合の全部または一部を除去するために、標準
的な水素化の手法により水素化され得る。このヒドロカ
ルビル置換無水コハク酸は、水または蒸気で処理するこ
とにより対応する酸に加水分解され得、そしてその無水
物または酸のいずれかは、ハロゲン化リン、フェノール
またはアルコールと反応させることにより、対応する酸
ハロゲン化物またはエステルに転換され得る。ヒドロカ
ルビル置換コハク酸および無水物(A)(I)は、次式により
表わされ得る:
【0141】
【化21】
【0142】ここで、Rは、ヒドロカルビル置換基であ
る。好ましくは、Rは、約20個〜約500個の炭素原子、さ
らに好ましくは約30個〜約500個の炭素原子、さらによ
り好ましくは約40個〜約500個の炭素原子、さらにより
好ましくは約50個〜約500個の炭素原子を含有する。
る。好ましくは、Rは、約20個〜約500個の炭素原子、さ
らに好ましくは約30個〜約500個の炭素原子、さらによ
り好ましくは約40個〜約500個の炭素原子、さらにより
好ましくは約50個〜約500個の炭素原子を含有する。
【0143】アシル化剤(A)(I)は、脂肪族ポリカルボン
酸であるのが好ましく、さらに好ましくはジカルボン酸
であるが、カルボン酸アシル化剤(A)(I)はまた、芳香族
ポリカルボン酸または酸生成化合物であり得る。この芳
香族酸は、好ましくは、アルキル置換し、ジカルボキシ
置換したベンゼン、ナフタレン、アントラセン、フェナ
ントレンまたは類似の芳香族炭化水素である。このアル
キル基は、約30個までの炭素原子を含有し得る。芳香族
酸はまた、他の置換基(例えば、ハロ、ヒドロキシ、低
級アルコキシなど)を含有し得る。
酸であるのが好ましく、さらに好ましくはジカルボン酸
であるが、カルボン酸アシル化剤(A)(I)はまた、芳香族
ポリカルボン酸または酸生成化合物であり得る。この芳
香族酸は、好ましくは、アルキル置換し、ジカルボキシ
置換したベンゼン、ナフタレン、アントラセン、フェナ
ントレンまたは類似の芳香族炭化水素である。このアル
キル基は、約30個までの炭素原子を含有し得る。芳香族
酸はまた、他の置換基(例えば、ハロ、ヒドロキシ、低
級アルコキシなど)を含有し得る。
【0144】成分(C):成分(C)は、低分子量コハク酸分
子(B)(I)と高分子量コハク酸分子(A)(I)との間の架橋と
して作用する。この低分子量分子および高分子量分子
は、共に混合され得、そして架橋分子と反応する。この
反応は、反応混合物中の主な種が生成物とされ、その生
成物中において、(C)分子は、低分子量種(B)と高分子量
種(A)との間の架橋として作用する。しかしながら、2
個の低分子量コハク酸試薬が結合している分子構造、お
よび2個の高分子量コハク酸試薬が結合している分子構
造が存在する。この場合、(B)(I)と(A)(I)との間の比
は、2:1より大きい。(B)(I)と(A)(I)との比が2:1
で、生成物の統計的分布が構成されるなら、(A)(I)が
(B)(I)に結合している分子の数は、(B)(I)が(B)(I)に結
合している分子の数に等しい。(B)(I)と(A)(I)との比が
2:1より低いと、(B)(I)分子に結合している(A)(I)の
数は多くなり、これに対して、(B)(I)と(A)(I)との比が
2:1より大きいと、(B)(I)に結合している(B)(I)が主
な分子種となる。
子(B)(I)と高分子量コハク酸分子(A)(I)との間の架橋と
して作用する。この低分子量分子および高分子量分子
は、共に混合され得、そして架橋分子と反応する。この
反応は、反応混合物中の主な種が生成物とされ、その生
成物中において、(C)分子は、低分子量種(B)と高分子量
種(A)との間の架橋として作用する。しかしながら、2
個の低分子量コハク酸試薬が結合している分子構造、お
よび2個の高分子量コハク酸試薬が結合している分子構
造が存在する。この場合、(B)(I)と(A)(I)との間の比
は、2:1より大きい。(B)(I)と(A)(I)との比が2:1
で、生成物の統計的分布が構成されるなら、(A)(I)が
(B)(I)に結合している分子の数は、(B)(I)が(B)(I)に結
合している分子の数に等しい。(B)(I)と(A)(I)との比が
2:1より低いと、(B)(I)分子に結合している(A)(I)の
数は多くなり、これに対して、(B)(I)と(A)(I)との比が
2:1より大きいと、(B)(I)に結合している(B)(I)が主
な分子種となる。
【0145】成分(C)は、(i)2個またはそれ以上の第一
級アミノ基、(ii)2個またはそれ以上の第二級アミノ
基、(iii)少なくとも1個の第一級アミノ基および少な
くとも1個の第二級アミノ基、(iv)少なくとも2個の水
酸基、または(v)少なくとも1個の第一級または第二級
アミノ基および少なくとも1個の水酸基を有する任意の
化合物であり得る。これらには、ポリアミン、ポリオー
ルおよびヒドロキシアミンが挙げられる。
級アミノ基、(ii)2個またはそれ以上の第二級アミノ
基、(iii)少なくとも1個の第一級アミノ基および少な
くとも1個の第二級アミノ基、(iv)少なくとも2個の水
酸基、または(v)少なくとも1個の第一級または第二級
アミノ基および少なくとも1個の水酸基を有する任意の
化合物であり得る。これらには、ポリアミン、ポリオー
ルおよびヒドロキシアミンが挙げられる。
【0146】(1)成分(C)として有用なポリアミン:成分
(C)として有用なポリアミンは、その構造内に、少なく
とも2個の−NH2基、少なくとも2個の>NH基、または
少なくとも1個の−NH2基および少なくとも1個の>NH
基が存在することにより、特徴づけられる。
(C)として有用なポリアミンは、その構造内に、少なく
とも2個の−NH2基、少なくとも2個の>NH基、または
少なくとも1個の−NH2基および少なくとも1個の>NH
基が存在することにより、特徴づけられる。
【0147】これらのポリアミンは、脂肪族アミン、環
状脂肪族アミン、芳香族アミンまたは複素環アミンであ
り得、これには、脂肪族置換の芳香族アミン、脂肪族置
換の環状脂肪族アミン、脂肪族置換の複素環アミン、環
状脂肪族置換の脂肪族アミン、環状脂肪族置換の芳香族
アミン、環状脂肪族置換の複素環アミン、芳香族置換の
脂肪族アミン、芳香族置換の環状脂肪族アミン、芳香族
置換の複素環アミン、複素環置換の脂肪族アミン、複素
環置換の環状脂肪族アミン、および複素環置換の芳香族
アミンが挙げられる。これらのアミンは、飽和または不
飽和であり得る。不飽和であるならば、アミンは、好ま
しくは、アセチレン性不飽和を有しない。これらのアミ
ンはまた、これらのアミンと反応成分(A)(I)および(B)
(I)との反応を著しく妨げない限り、非炭化水素置換体
または基を含有し得る。このような非炭化水素置換体ま
たは基には、低級アルコキシ、低級アルキル、メルカプ
ト、ニトロ、および−O−や−S−のような中断基(inter
rupting group)(例えば、-CH2CH2-X-CH2CH2-における
中断基(ここで、Xは、−O−または−S−である))が
挙げられる。
状脂肪族アミン、芳香族アミンまたは複素環アミンであ
り得、これには、脂肪族置換の芳香族アミン、脂肪族置
換の環状脂肪族アミン、脂肪族置換の複素環アミン、環
状脂肪族置換の脂肪族アミン、環状脂肪族置換の芳香族
アミン、環状脂肪族置換の複素環アミン、芳香族置換の
脂肪族アミン、芳香族置換の環状脂肪族アミン、芳香族
置換の複素環アミン、複素環置換の脂肪族アミン、複素
環置換の環状脂肪族アミン、および複素環置換の芳香族
アミンが挙げられる。これらのアミンは、飽和または不
飽和であり得る。不飽和であるならば、アミンは、好ま
しくは、アセチレン性不飽和を有しない。これらのアミ
ンはまた、これらのアミンと反応成分(A)(I)および(B)
(I)との反応を著しく妨げない限り、非炭化水素置換体
または基を含有し得る。このような非炭化水素置換体ま
たは基には、低級アルコキシ、低級アルキル、メルカプ
ト、ニトロ、および−O−や−S−のような中断基(inter
rupting group)(例えば、-CH2CH2-X-CH2CH2-における
中断基(ここで、Xは、−O−または−S−である))が
挙げられる。
【0148】ポリアミンには、その構造内に、少なくと
も1個の追加の>NH基または−NH2基が存在すること以
外は、以下で記述の脂肪族モノアミン、環状脂肪族モノ
アミンおよび芳香族モノアミンと類似した脂肪族ポリア
ミン、環状脂肪族ポリアミンおよび芳香族ポリアミンが
挙げられる。
も1個の追加の>NH基または−NH2基が存在すること以
外は、以下で記述の脂肪族モノアミン、環状脂肪族モノ
アミンおよび芳香族モノアミンと類似した脂肪族ポリア
ミン、環状脂肪族ポリアミンおよび芳香族ポリアミンが
挙げられる。
【0149】脂肪族モノアミンには、モノ脂肪族置換ア
ミンおよびジ脂肪族置換アミンが挙げられ、ここで、こ
の脂肪族基は、飽和または不飽和であり得、そして直鎖
または分枝鎖であり得る。従って、これらのモノアミン
は、第一級または第二級の脂肪族アミンである。このよ
うなアミンには、例えば、モノ−およびジアルキル置換
アミン、モノ−およびジアルケニル置換アミン、および
1個のN-アルケニル置換基と1個のN-アルキル置換基と
を有するアミンなどが挙げられる。これらの脂肪族モノ
アミン中の全炭素原子数は、好ましくは、約40個を越え
ず、通常、約20個を越えない。このようなモノアミンの
特定の例には、エチルアミン、ジエチルアミン、n-ブチ
ルアミン、ジ-n-ブチルアミン、アリルアミン、イソブ
チルアミン、ココアミン、ステアリルアミン、ラウリル
アミン、メチルラウリルアミン、オレイルアミン、N-メ
チルオクチルアミン、ドデシルアミン、オクタデシルア
ミンなどが挙げられる。環状脂肪族置換の脂肪族アミ
ン、芳香族置換の脂肪族アミン、および複素環置換の脂
肪族アミンの例には、2-(シクロヘキシル)エチルアミ
ン、ベンジルアミン、フェニルエチルアミンおよび3-
(フリルプロピル)アミンが挙げられる。
ミンおよびジ脂肪族置換アミンが挙げられ、ここで、こ
の脂肪族基は、飽和または不飽和であり得、そして直鎖
または分枝鎖であり得る。従って、これらのモノアミン
は、第一級または第二級の脂肪族アミンである。このよ
うなアミンには、例えば、モノ−およびジアルキル置換
アミン、モノ−およびジアルケニル置換アミン、および
1個のN-アルケニル置換基と1個のN-アルキル置換基と
を有するアミンなどが挙げられる。これらの脂肪族モノ
アミン中の全炭素原子数は、好ましくは、約40個を越え
ず、通常、約20個を越えない。このようなモノアミンの
特定の例には、エチルアミン、ジエチルアミン、n-ブチ
ルアミン、ジ-n-ブチルアミン、アリルアミン、イソブ
チルアミン、ココアミン、ステアリルアミン、ラウリル
アミン、メチルラウリルアミン、オレイルアミン、N-メ
チルオクチルアミン、ドデシルアミン、オクタデシルア
ミンなどが挙げられる。環状脂肪族置換の脂肪族アミ
ン、芳香族置換の脂肪族アミン、および複素環置換の脂
肪族アミンの例には、2-(シクロヘキシル)エチルアミ
ン、ベンジルアミン、フェニルエチルアミンおよび3-
(フリルプロピル)アミンが挙げられる。
【0150】環状脂肪族モノアミンは、環式環構造にお
いて、1個の環状脂肪族置換基が炭素原子を介してアミ
ノ窒素に直接結合しているモノアミンである。環状脂肪
族モノアミンの例には、シクロヘキシルアミン、シクロ
ペンチルアミン、シクロヘキセニルアミン、シクロペン
テニルアミン、N-エチルシクロヘキシルアミン、ジシク
ロヘキシルアミンなどが挙げられる。脂肪族置換の環状
脂肪族モノアミン、芳香族置換の環状脂肪族モノアミ
ン、および複素環置換の環状脂肪族モノアミンの例に
は、プロピル置換シクロヘキシルアミン、フェニル置換
シクロペンチルアミンおよびピラニル置換シクロヘキシ
ルアミンが挙げられる。
いて、1個の環状脂肪族置換基が炭素原子を介してアミ
ノ窒素に直接結合しているモノアミンである。環状脂肪
族モノアミンの例には、シクロヘキシルアミン、シクロ
ペンチルアミン、シクロヘキセニルアミン、シクロペン
テニルアミン、N-エチルシクロヘキシルアミン、ジシク
ロヘキシルアミンなどが挙げられる。脂肪族置換の環状
脂肪族モノアミン、芳香族置換の環状脂肪族モノアミ
ン、および複素環置換の環状脂肪族モノアミンの例に
は、プロピル置換シクロヘキシルアミン、フェニル置換
シクロペンチルアミンおよびピラニル置換シクロヘキシ
ルアミンが挙げられる。
【0151】芳香族モノアミンには、芳香環構造の炭素
原子がアミノ窒素に直接結合したモノアミンが挙げられ
る。この芳香環は、通常、単核性(mononuclear)の芳
香環(すなわち、ベンゼンから誘導される芳香環)であ
るが、縮合芳香環、特にナフタレンから誘導される縮合
芳香環を包含し得る。芳香族モノアミンの例には、アニ
リン、ジ(p-メチルフェニル)アミン、ナフチルアミ
ン、N-(n-ブチル)アニリンなどが挙げられる。脂肪族
置換の芳香族モノアミン、環状脂肪族置換の芳香族モノ
アミンおよび複素環置換の芳香族モノアミンの例には、
パラ-エトキシアニリン、パラ-ドデシルアニリン、シク
ロヘキシル置換ナフチルアミンおよびチエニル置換アニ
リンが挙げられる。
原子がアミノ窒素に直接結合したモノアミンが挙げられ
る。この芳香環は、通常、単核性(mononuclear)の芳
香環(すなわち、ベンゼンから誘導される芳香環)であ
るが、縮合芳香環、特にナフタレンから誘導される縮合
芳香環を包含し得る。芳香族モノアミンの例には、アニ
リン、ジ(p-メチルフェニル)アミン、ナフチルアミ
ン、N-(n-ブチル)アニリンなどが挙げられる。脂肪族
置換の芳香族モノアミン、環状脂肪族置換の芳香族モノ
アミンおよび複素環置換の芳香族モノアミンの例には、
パラ-エトキシアニリン、パラ-ドデシルアニリン、シク
ロヘキシル置換ナフチルアミンおよびチエニル置換アニ
リンが挙げられる。
【0152】複素環ポリアミンもまた、用いられ得る。
本明細書中で用いられるように、「複素環ポリアミン」
との用語は、その複素環中に、少なくとも2個の第一級
アミノ基、少なくとも2個の第二級アミノ基、またはそ
れぞれの基が少なくとも1個、およびヘテロ原子として
少なくとも1個の窒素を含有する複素環アミンを記述す
ることを意図している。複素環ポリアミン中に、少なく
とも2個の第一級アミノ基、少なくとも2個の第二級ア
ミノ基、またはそれぞれの基が少なくとも1個存在する
限り、環内のヘテロ-N原子は、第三級アミノ窒素(すな
わち、環の窒素に直接結合した水素を有しないもの)で
あり得る。ヘテロ-N原子は、第二級アミノ基の1個であ
り得、すなわち、直接結合した水素を有する環窒素であ
り得る。複素環アミンは、飽和または不飽和であり得、
そして種々の置換基(例えば、ニトロ置換基、アルコキ
シ置換基、アルキルメルカプト置換基、アルキル置換
基、アルケニル置換基、アリール置換基、アルカリール
置換基またはアラルキル置換基)を含み得る。一般に、
置換基中の全炭素原子数は、約20個を越えない。複素環
アミンは、窒素以外のヘテロ原子(特に、酸素およびイ
オウ)を含有し得る。明らかに、これらアミンは、1個
より多い窒素ヘテロ原子を含有し得る。五員環および六
員環の複素環が好ましい。
本明細書中で用いられるように、「複素環ポリアミン」
との用語は、その複素環中に、少なくとも2個の第一級
アミノ基、少なくとも2個の第二級アミノ基、またはそ
れぞれの基が少なくとも1個、およびヘテロ原子として
少なくとも1個の窒素を含有する複素環アミンを記述す
ることを意図している。複素環ポリアミン中に、少なく
とも2個の第一級アミノ基、少なくとも2個の第二級ア
ミノ基、またはそれぞれの基が少なくとも1個存在する
限り、環内のヘテロ-N原子は、第三級アミノ窒素(すな
わち、環の窒素に直接結合した水素を有しないもの)で
あり得る。ヘテロ-N原子は、第二級アミノ基の1個であ
り得、すなわち、直接結合した水素を有する環窒素であ
り得る。複素環アミンは、飽和または不飽和であり得、
そして種々の置換基(例えば、ニトロ置換基、アルコキ
シ置換基、アルキルメルカプト置換基、アルキル置換
基、アルケニル置換基、アリール置換基、アルカリール
置換基またはアラルキル置換基)を含み得る。一般に、
置換基中の全炭素原子数は、約20個を越えない。複素環
アミンは、窒素以外のヘテロ原子(特に、酸素およびイ
オウ)を含有し得る。明らかに、これらアミンは、1個
より多い窒素ヘテロ原子を含有し得る。五員環および六
員環の複素環が好ましい。
【0153】適切な複素環ポリアミンには、アジリジ
ン、アゼチジン、アゾリジン、テトラヒドロピリジンお
よびジヒドロピリジン、ピロール、インドール、ピペリ
ジン、イミダゾール、ジヒドロイミダゾールおよびテト
ラヒドロイミダゾール、ピペラジン、イソインドール、
プリン、モルホリン、チオモルホリン、N-アミノアルキ
ルモルホリン、N-アミノアルキルチオモルホリン、N-ア
ミノアルキルピペラジン、N,N'-ジ−アミノアルキルピ
ペラジン、アゼピン、アゾシン(azocines)、アゾニ
ン、アゼシン(azecines)、および上記のそれぞれのテ
トラ−、ジ−およびパーヒドロ誘導体、ならびにこれら
の複素環アミンの2種またはそれ以上の混合物がある。
有用な複素環ポリアミンは、ヘテロ環中に、窒素、酸素
および/またはイオウだけを含有する、五員環および六
員環の飽和複素環ポリアミンであり、特にピペリジン、
ピペラジン、チオモルホリン、モルホリン、ピロリジン
などである。通常、アミノアルキル置換基は、ヘテロ環
の一部を形成する窒素原子上で置換されている。このよ
うな複素環アミンの特定の例には、N-アミノエチルピペ
ラジンおよびN,N'-ジ−アミノエチルピペラジンが挙げ
られる。
ン、アゼチジン、アゾリジン、テトラヒドロピリジンお
よびジヒドロピリジン、ピロール、インドール、ピペリ
ジン、イミダゾール、ジヒドロイミダゾールおよびテト
ラヒドロイミダゾール、ピペラジン、イソインドール、
プリン、モルホリン、チオモルホリン、N-アミノアルキ
ルモルホリン、N-アミノアルキルチオモルホリン、N-ア
ミノアルキルピペラジン、N,N'-ジ−アミノアルキルピ
ペラジン、アゼピン、アゾシン(azocines)、アゾニ
ン、アゼシン(azecines)、および上記のそれぞれのテ
トラ−、ジ−およびパーヒドロ誘導体、ならびにこれら
の複素環アミンの2種またはそれ以上の混合物がある。
有用な複素環ポリアミンは、ヘテロ環中に、窒素、酸素
および/またはイオウだけを含有する、五員環および六
員環の飽和複素環ポリアミンであり、特にピペリジン、
ピペラジン、チオモルホリン、モルホリン、ピロリジン
などである。通常、アミノアルキル置換基は、ヘテロ環
の一部を形成する窒素原子上で置換されている。このよ
うな複素環アミンの特定の例には、N-アミノエチルピペ
ラジンおよびN,N'-ジ−アミノエチルピペラジンが挙げ
られる。
【0154】ヒドラジンおよび置換ヒドラジンもまた、
用いられ得る。ヒドラジン上に存在し得る置換基には、
アルキル、アルケニル、アリール、アラルキル、アルカ
リールなどが挙げられる。通常、これらの置換基は、ア
ルキル(特に、低級アルキル)、フェニル、および置換
フェニル(例えば、低級アルコキシ置換フェニルまたは
低級アルキル置換フェニル)である。置換ヒドラジンの
特定の例には、メチルヒドラジン、N,N-ジメチルヒドラ
ジン、N,N'-ジメチルヒドラジン、フェニルヒドラジ
ン、N-フェニル-N'-エチルヒドラジン、N-(パラ−トリ
ル)-N'-(n-ブチル)ヒドラジン、N-(パラ−ニトロフ
ェニル)ヒドラジン、N-(パラ−ニトロフェニル)-N-
メチルヒドラジン、N,N'-ジ(パラ−クロロフェノー
ル)ヒドラジン、N-フェニル-N'-シクロヘキシルヒドラ
ジンなどがある。
用いられ得る。ヒドラジン上に存在し得る置換基には、
アルキル、アルケニル、アリール、アラルキル、アルカ
リールなどが挙げられる。通常、これらの置換基は、ア
ルキル(特に、低級アルキル)、フェニル、および置換
フェニル(例えば、低級アルコキシ置換フェニルまたは
低級アルキル置換フェニル)である。置換ヒドラジンの
特定の例には、メチルヒドラジン、N,N-ジメチルヒドラ
ジン、N,N'-ジメチルヒドラジン、フェニルヒドラジ
ン、N-フェニル-N'-エチルヒドラジン、N-(パラ−トリ
ル)-N'-(n-ブチル)ヒドラジン、N-(パラ−ニトロフ
ェニル)ヒドラジン、N-(パラ−ニトロフェニル)-N-
メチルヒドラジン、N,N'-ジ(パラ−クロロフェノー
ル)ヒドラジン、N-フェニル-N'-シクロヘキシルヒドラ
ジンなどがある。
【0155】本発明での使用に適するアミンの他の群
は、分枝したポリアルキレンポリアミンである。分枝し
たポリアルキレンポリアミンとは、その分枝基が、主鎖
上に存在する9個のアミノ単位あたり、平均して、少な
くとも1個の以下に示す窒素結合アミノアルキレン基を
含有する側鎖であるポリアルキレンポリアミンである:
は、分枝したポリアルキレンポリアミンである。分枝し
たポリアルキレンポリアミンとは、その分枝基が、主鎖
上に存在する9個のアミノ単位あたり、平均して、少な
くとも1個の以下に示す窒素結合アミノアルキレン基を
含有する側鎖であるポリアルキレンポリアミンである:
【0156】
【化22】
【0157】例えば、主鎖上の9個の単位あたり、1〜
4個のこのような分枝鎖を有するが、好ましくは、9個
の主鎖単位あたり、1個の側鎖単位を有する。従って、
これらのポリアミンは、少なくとも3個の第一級アミノ
基、および少なくとも1個の第三級アミノ基を含有す
る。これらのアミンは、次式により表わされ得る:
4個のこのような分枝鎖を有するが、好ましくは、9個
の主鎖単位あたり、1個の側鎖単位を有する。従って、
これらのポリアミンは、少なくとも3個の第一級アミノ
基、および少なくとも1個の第三級アミノ基を含有す
る。これらのアミンは、次式により表わされ得る:
【0158】
【化23】
【0159】ここで、Rは、アルキレン基(例えば、エ
チレン、プロピレン、ブチレンおよび他の同族体(直鎖
および分枝鎖の両方)など)であるが、好ましくは、エ
チレンである;そしてx、yおよびzは、整数であり、
xは、約4〜約24の範囲またはそれ以上であり、好まし
くは約6〜約18の範囲であり、yは、1〜約6の範囲ま
たはそれ以上であり、好ましくは1〜約3の範囲であ
り、そしてzは、0〜約6の範囲であり、好ましくは0
〜約1の範囲である。x単位およびy単位は、連続的、
交互的、秩序的またはランダムに分布し得る。このよう
なポリアミンの有用なクラスには、次式のポリアミンが
挙げられる:
チレン、プロピレン、ブチレンおよび他の同族体(直鎖
および分枝鎖の両方)など)であるが、好ましくは、エ
チレンである;そしてx、yおよびzは、整数であり、
xは、約4〜約24の範囲またはそれ以上であり、好まし
くは約6〜約18の範囲であり、yは、1〜約6の範囲ま
たはそれ以上であり、好ましくは1〜約3の範囲であ
り、そしてzは、0〜約6の範囲であり、好ましくは0
〜約1の範囲である。x単位およびy単位は、連続的、
交互的、秩序的またはランダムに分布し得る。このよう
なポリアミンの有用なクラスには、次式のポリアミンが
挙げられる:
【0160】
【化24】
【0161】ここで、nは、1〜約20の範囲またはそれ
以上の整数であり、好ましくは1〜約3の範囲であり、
そしてRは、好ましくは、エチレンであるが、プロピレ
ン、ブチレンなど(直鎖または分枝鎖)であってもよ
い。有用な実施態様は、次式により表わされる:
以上の整数であり、好ましくは1〜約3の範囲であり、
そしてRは、好ましくは、エチレンであるが、プロピレ
ン、ブチレンなど(直鎖または分枝鎖)であってもよ
い。有用な実施態様は、次式により表わされる:
【0162】
【化25】
【0163】ここで、nは、1〜約3の範囲の整数であ
る。括弧内の基は、頭−頭様式または頭−尾様式で結合
し得る。米国特許第3,200,106号および第3,259,578号の
内容は、該ポリアミンに関連した開示について、本明細
書中に参考として援用されている。
る。括弧内の基は、頭−頭様式または頭−尾様式で結合
し得る。米国特許第3,200,106号および第3,259,578号の
内容は、該ポリアミンに関連した開示について、本明細
書中に参考として援用されている。
【0164】適切なポリアミンにはまた、約200〜約400
0の範囲の平均分子量を有し、好ましくは約400〜2000の
範囲の平均分子量を有するポリオキシアルキレンポリア
ミン(例えば、ポリオキシアルキレンジアミンおよびポ
リオキシアルキレントリアミン)が挙げられる。これら
のポリオキシアルキレンポリアミンの例には、次式によ
り表わされるアミンが挙げられる:
0の範囲の平均分子量を有し、好ましくは約400〜2000の
範囲の平均分子量を有するポリオキシアルキレンポリア
ミン(例えば、ポリオキシアルキレンジアミンおよびポ
リオキシアルキレントリアミン)が挙げられる。これら
のポリオキシアルキレンポリアミンの例には、次式によ
り表わされるアミンが挙げられる:
【0165】
【化26】
【0166】ここで、mは、約3〜約70の値であり、好
ましくは約10〜約35の値である;および
ましくは約10〜約35の値である;および
【0167】
【化27】
【0168】ここで、nは、1〜約40の範囲の数である
が、但し、複数のnの全ての合計は、約3〜約70であ
り、一般に、約6〜約35であり、そしてRは、約3〜約
6の原子価を有し約10個までの炭素原子を有する多価の
飽和ヒドロカルビル基である。これらのアルキレン基
は、直鎖または分枝鎖であり得、1個〜約7個の炭素原
子、通常、1個〜約4個の炭素原子を含有し得る。上式
の範囲内で存在する種々のアルキレン基は、同一または
異なっていてもよい。
が、但し、複数のnの全ての合計は、約3〜約70であ
り、一般に、約6〜約35であり、そしてRは、約3〜約
6の原子価を有し約10個までの炭素原子を有する多価の
飽和ヒドロカルビル基である。これらのアルキレン基
は、直鎖または分枝鎖であり得、1個〜約7個の炭素原
子、通常、1個〜約4個の炭素原子を含有し得る。上式
の範囲内で存在する種々のアルキレン基は、同一または
異なっていてもよい。
【0169】これらのポリアミンのさらに特定の例に
は、以下が挙げられる:
は、以下が挙げられる:
【0170】
【化28】
【0171】ここで、xは、約3〜約70の値を有し、好
ましくは約10〜35の値を有する;および
ましくは約10〜35の値を有する;および
【0172】
【化29】
【0173】ここで、x+y+zは、全体で、約3〜約
30の範囲の値を有し、好ましくは約5〜約10の範囲の値
を有する。
30の範囲の値を有し、好ましくは約5〜約10の範囲の値
を有する。
【0174】有用なポリオキシアルキレンポリアミンに
は、約200〜約2000の範囲の平均分子量を有する、ポリ
オキシエチレンジアミンおよびポリオキシプロピレンジ
アミンならびにポリオキシプロピレントリアミンが挙げ
られる。これらのポリオキシアルキレンポリアミンは、
Texaco社から「Jeffamine」の商品名で市販されてい
る。米国特許第3,804,763号および第3,948,800号の内容
は、このようなポリオキシアルキレンポリアミンの開示
について、本明細書中に参考として援用されている。
は、約200〜約2000の範囲の平均分子量を有する、ポリ
オキシエチレンジアミンおよびポリオキシプロピレンジ
アミンならびにポリオキシプロピレントリアミンが挙げ
られる。これらのポリオキシアルキレンポリアミンは、
Texaco社から「Jeffamine」の商品名で市販されてい
る。米国特許第3,804,763号および第3,948,800号の内容
は、このようなポリオキシアルキレンポリアミンの開示
について、本明細書中に参考として援用されている。
【0175】有用なポリアミンは、後にさらに詳細に記
述するように、アルキレンポリアミン(ポリアルキレン
ポリアミンを包含する)である。このようなアルキレン
ポリアミンには、次式に相当するアミンが挙げられる:
述するように、アルキレンポリアミン(ポリアルキレン
ポリアミンを包含する)である。このようなアルキレン
ポリアミンには、次式に相当するアミンが挙げられる:
【0176】
【化30】
【0177】ここで、nは、1〜約10であり、好ましく
は1〜約7である;各RおよびR'は、独立して、水素原
子、約700個までの炭素原子、好ましくは約100個までの
炭素原子、さらに好ましくは約50個までの炭素原子、さ
らにより好ましくは約30個までの炭素原子を有するヒド
ロカルビル基またはヒドロキシ置換ヒドロカルビル基で
あるが、但し、少なくとも1個のRおよび少なくとも1
個のR'は、水素である;そして「アルキレン」基は、約
1個〜約18個の炭素原子、好ましくは1個〜約4個の炭
素原子を有し、好ましいアルキレンは、エチレンまたは
プロピレンである。有用なアルキレンポリアミンは、各
Rおよび各R'が水素であり、エチレンポリアミンおよび
エチレンポリアミン混合物が、特に好ましい。このよう
なアルキレンポリアミンには、メチレンポリアミン、エ
チレンポリアミン、ブチレンポリアミン、プロピレンポ
リアミン、ペンチレンポリアミン、ヘキシレンポリアミ
ン、ヘプチレンポリアミンなどが挙げられる。このよう
なアミンのより高級な同族体および関連したアミノアル
キル置換ピペラジンもまた包含される。
は1〜約7である;各RおよびR'は、独立して、水素原
子、約700個までの炭素原子、好ましくは約100個までの
炭素原子、さらに好ましくは約50個までの炭素原子、さ
らにより好ましくは約30個までの炭素原子を有するヒド
ロカルビル基またはヒドロキシ置換ヒドロカルビル基で
あるが、但し、少なくとも1個のRおよび少なくとも1
個のR'は、水素である;そして「アルキレン」基は、約
1個〜約18個の炭素原子、好ましくは1個〜約4個の炭
素原子を有し、好ましいアルキレンは、エチレンまたは
プロピレンである。有用なアルキレンポリアミンは、各
Rおよび各R'が水素であり、エチレンポリアミンおよび
エチレンポリアミン混合物が、特に好ましい。このよう
なアルキレンポリアミンには、メチレンポリアミン、エ
チレンポリアミン、ブチレンポリアミン、プロピレンポ
リアミン、ペンチレンポリアミン、ヘキシレンポリアミ
ン、ヘプチレンポリアミンなどが挙げられる。このよう
なアミンのより高級な同族体および関連したアミノアル
キル置換ピペラジンもまた包含される。
【0178】有用なアルキレンポリアミンには、エチレ
ンジアミン、ジエチレントリアミン、トリエチレンテト
ラミン、テトラエチレンペンタミン、ペンタエチレンヘ
キサミン、プロピレンジアミン、トリメチレンジアミ
ン、ヘキサメチレンジアミン、デカメチレンジアミン、
オクタメチレンジアミン、ジ(ヘプタメチレン)トリア
ミン、トリプロピレンテトラミン、テトラエチレンペン
タミン、トリメチレンジアミン、ペンタエチレンヘキサ
ミン、ジ(トリメチレン)トリアミン、N-(2-アミノエ
チル)ピペラジン、1,4-ビス(2-アミノエチル)ピペラ
ジンなどが挙げられる。上記で例示したアルキレンアミ
ンの2種またはそれ以上の縮合により得られる高級な同
族体は、上記ポリアミンの任意の2種またはそれ以上の
混合物と同様に、本発明のアミンとして有用である。
ンジアミン、ジエチレントリアミン、トリエチレンテト
ラミン、テトラエチレンペンタミン、ペンタエチレンヘ
キサミン、プロピレンジアミン、トリメチレンジアミ
ン、ヘキサメチレンジアミン、デカメチレンジアミン、
オクタメチレンジアミン、ジ(ヘプタメチレン)トリア
ミン、トリプロピレンテトラミン、テトラエチレンペン
タミン、トリメチレンジアミン、ペンタエチレンヘキサ
ミン、ジ(トリメチレン)トリアミン、N-(2-アミノエ
チル)ピペラジン、1,4-ビス(2-アミノエチル)ピペラ
ジンなどが挙げられる。上記で例示したアルキレンアミ
ンの2種またはそれ以上の縮合により得られる高級な同
族体は、上記ポリアミンの任意の2種またはそれ以上の
混合物と同様に、本発明のアミンとして有用である。
【0179】エチレンポリアミン(例えば、上記のエチ
レンポリアミン)は、「脂肪族ジアミンおよび高級アミ
ン(Diamines and Higher Amines, Aliphatic)」の表題
で、The Encyclopedia of Chemical Technology(第3
版、Kirk-Othmer、7巻、p.580〜602、Wiley-Interscie
nce Publication、John Wiley and Sons、1979年)に詳
細に記述され、これらのページの内容は、本明細書中に
参考として援用されている。このような化合物は、アル
キレンクロライドとアンモニアとの反応により、または
エチレンイミンと開環試薬(例えば、アンモニアなど)
との反応により、最も好都合に調製される。これらの反
応により、アルキレンポリアミンのある種の複合混合物
(complex mixtures)(これには、ピペラジンのような環
状の縮合生成物が包含される)が生成する。
レンポリアミン)は、「脂肪族ジアミンおよび高級アミ
ン(Diamines and Higher Amines, Aliphatic)」の表題
で、The Encyclopedia of Chemical Technology(第3
版、Kirk-Othmer、7巻、p.580〜602、Wiley-Interscie
nce Publication、John Wiley and Sons、1979年)に詳
細に記述され、これらのページの内容は、本明細書中に
参考として援用されている。このような化合物は、アル
キレンクロライドとアンモニアとの反応により、または
エチレンイミンと開環試薬(例えば、アンモニアなど)
との反応により、最も好都合に調製される。これらの反
応により、アルキレンポリアミンのある種の複合混合物
(complex mixtures)(これには、ピペラジンのような環
状の縮合生成物が包含される)が生成する。
【0180】アルコキシ化アルキレンポリアミン(例え
ば、N,N-1(ジエタノール)エチレンジアミン)が用い
られ得る。このようなポリアミンは、アルキレンアミン
(例えば、エチレンジアミン)と、2個〜約20個の炭素
原子を有する1種またはそれ以上のアルキレンオキシド
(例えば、エチレンオキシド、オクタデセンオキシド)
とを反応させることにより製造され得る。類似のアルキ
レンオキシド−アルカノールアミン反応生成物(例え
ば、上記の第一級、第二級または第三級アルカノールア
ミンと、エチレンオキシド、プロピレンオキシドまたは
高級エポキシドとを、1:1または1:2のモル比で反
応させることにより製造される生成物)もまた用いられ
得る。このような反応を行なうための反応成分比および
温度は、当業者に公知である。
ば、N,N-1(ジエタノール)エチレンジアミン)が用い
られ得る。このようなポリアミンは、アルキレンアミン
(例えば、エチレンジアミン)と、2個〜約20個の炭素
原子を有する1種またはそれ以上のアルキレンオキシド
(例えば、エチレンオキシド、オクタデセンオキシド)
とを反応させることにより製造され得る。類似のアルキ
レンオキシド−アルカノールアミン反応生成物(例え
ば、上記の第一級、第二級または第三級アルカノールア
ミンと、エチレンオキシド、プロピレンオキシドまたは
高級エポキシドとを、1:1または1:2のモル比で反
応させることにより製造される生成物)もまた用いられ
得る。このような反応を行なうための反応成分比および
温度は、当業者に公知である。
【0181】アルコキシ化アルキレンポリアミンの特定
の例には、N-(2-ヒドロキシエチル)エチレンジアミ
ン、N,N-ビス(2-ヒドロキシエチル)エチレンジアミ
ン、1-(2-ヒドロキシエチル)ピペラジン、モノ(ヒド
ロキシプロピル)置換ジエチレントリアミン、ジ(ヒド
ロキシプロピル)置換テトラエチレンペンタミン、N-
(3-ヒドロキシブチル)テトラメチレンジアミンなどが
挙げられる。上記で例示したヒドロキシアルキレンポリ
アミンをアミノ基または水酸基を介して縮合することに
より得られる高級な同族体は、同様に有用である。アミ
ノ基を介した縮合により、アンモニアの除去を伴って高
級なアミンが得られ、これに対して、水酸基を介した縮
合により、水の除去を伴ってエーテル結合を含有する生
成物が得られる。上記ポリアミンの任意の2種またはそ
れ以上の混合物もまた有用である。
の例には、N-(2-ヒドロキシエチル)エチレンジアミ
ン、N,N-ビス(2-ヒドロキシエチル)エチレンジアミ
ン、1-(2-ヒドロキシエチル)ピペラジン、モノ(ヒド
ロキシプロピル)置換ジエチレントリアミン、ジ(ヒド
ロキシプロピル)置換テトラエチレンペンタミン、N-
(3-ヒドロキシブチル)テトラメチレンジアミンなどが
挙げられる。上記で例示したヒドロキシアルキレンポリ
アミンをアミノ基または水酸基を介して縮合することに
より得られる高級な同族体は、同様に有用である。アミ
ノ基を介した縮合により、アンモニアの除去を伴って高
級なアミンが得られ、これに対して、水酸基を介した縮
合により、水の除去を伴ってエーテル結合を含有する生
成物が得られる。上記ポリアミンの任意の2種またはそ
れ以上の混合物もまた有用である。
【0182】(2)成分(C)として有用なポリオール:成分
(C)として有用なポリオールまたは多価アルコールに
は、以下の一般式の化合物が挙げられる: R1(OH)m ここで、R1は、炭素−酸素結合を介して(すなわち、−
COHであって、ここで、この炭素はカルボニル基の一部
ではない)−OH基に結合した一価または多価の有機基で
あり、そしてmは、2〜約10の整数であり、好ましくは
2〜約6の整数である。これらのアルコールは、脂肪族
アルコール、環状脂肪族アルコール、芳香族アルコール
および複素環アルコールであり得、これらには、脂肪族
置換の環状脂肪族アルコール、脂肪族置換の芳香族アル
コール、脂肪族置換の複素環アルコール、環状脂肪族置
換の脂肪族アルコール、環状脂肪族置換の複素環アルコ
ール、複素環置換の脂肪族アルコール、複素環置換の環
状脂肪族アルコール、および複素環置換の芳香族アルコ
ールが含まれる。ポリオキシアルキレンアルコール以外
では、式R1(OH)mに相当する多価アルコールは、好まし
くは、約40個以下の炭素原子を含有し、さらに好ましく
は約20個以下の炭素原子を含有する。これらのアルコー
ルは、このアルコールと本発明のヒドロカルビル置換カ
ルボン酸またはその無水物との反応を妨害しない、非炭
化水素置換体または基を含有し得る。このような非炭化
水素置換体または基には、低級アルコキシ、低級アルキ
ル、メルカプト、ニトロ、ならびに−O−および−S−の
ような中断基(例えば、−CH2CH2−X−CH2CH2−のよう
な基であって、ここで、Xは、−O−または−S−であ
る)が挙げられる。
(C)として有用なポリオールまたは多価アルコールに
は、以下の一般式の化合物が挙げられる: R1(OH)m ここで、R1は、炭素−酸素結合を介して(すなわち、−
COHであって、ここで、この炭素はカルボニル基の一部
ではない)−OH基に結合した一価または多価の有機基で
あり、そしてmは、2〜約10の整数であり、好ましくは
2〜約6の整数である。これらのアルコールは、脂肪族
アルコール、環状脂肪族アルコール、芳香族アルコール
および複素環アルコールであり得、これらには、脂肪族
置換の環状脂肪族アルコール、脂肪族置換の芳香族アル
コール、脂肪族置換の複素環アルコール、環状脂肪族置
換の脂肪族アルコール、環状脂肪族置換の複素環アルコ
ール、複素環置換の脂肪族アルコール、複素環置換の環
状脂肪族アルコール、および複素環置換の芳香族アルコ
ールが含まれる。ポリオキシアルキレンアルコール以外
では、式R1(OH)mに相当する多価アルコールは、好まし
くは、約40個以下の炭素原子を含有し、さらに好ましく
は約20個以下の炭素原子を含有する。これらのアルコー
ルは、このアルコールと本発明のヒドロカルビル置換カ
ルボン酸またはその無水物との反応を妨害しない、非炭
化水素置換体または基を含有し得る。このような非炭化
水素置換体または基には、低級アルコキシ、低級アルキ
ル、メルカプト、ニトロ、ならびに−O−および−S−の
ような中断基(例えば、−CH2CH2−X−CH2CH2−のよう
な基であって、ここで、Xは、−O−または−S−であ
る)が挙げられる。
【0183】有用なポリオキシアルキレンアルコールお
よびそれらの誘導体には、ヒドロカルビルエーテル、お
よびこれらのアルコールと種々のカルボン酸とを反応さ
せることにより得られるカルボン酸エステルが挙げられ
る。例示のヒドロカルビル基には、約40個までの炭素原
子を含有する、アルキル、シクロアルキル、アルキルア
リール、アラルキル、アルキルアリールアルキルなどが
ある。特定のヒドロカルビル基には、メチル、ブチル、
ドデシル、トリル、フェニル、ナフチル、ドデシルフェ
ニル、p-オクチルフェニルエチル、シクロヘキシルなど
が挙げられる。エステル誘導体を調製するのに有用なカ
ルボン酸には、モノカルボン酸またはポリカルボン酸
(例えば、酢酸、吉草酸、ラウリン酸、ステアリン酸、
コハク酸、およびアルキルまたはアルケニル置換コハク
酸(このアルキル基またはアルケニル基は、約20個まで
の炭素原子を含有する))がある。このクラスのアルコ
ールの部材は、種々の企業(sources)から市販されてい
る;例えば、PLURONICS、Wyandotte Chemicals Corpora
tionから入手可能なポリオール;POLYGLYCOL 112-2、Do
w Chemical Co.から入手可能な、エチレンオキシドおよ
びプロピレンオキシドから誘導した液状トリオール;お
よびTERGITOLS、ドデシルフェニルまたはノニルフェニ
ルポリエチレングリコールエーテル、ならびにUCONS、
ポリアルキレングリコールおよびそれらの種々の誘導体
(共に、Union Carbide Corporationから入手可能)が
ある。しかしながら、用いるアルコールは、ポリオキシ
アルキレンアルコール1分子あたり、平均して少なくと
も1個の遊離のアルコール性水酸基を有しなければなら
ない。これらのポリオキシアルキレンアルコールを記述
する目的上、アルコール性水酸基とは、芳香核の一部で
はない炭素原子に結合した基である。
よびそれらの誘導体には、ヒドロカルビルエーテル、お
よびこれらのアルコールと種々のカルボン酸とを反応さ
せることにより得られるカルボン酸エステルが挙げられ
る。例示のヒドロカルビル基には、約40個までの炭素原
子を含有する、アルキル、シクロアルキル、アルキルア
リール、アラルキル、アルキルアリールアルキルなどが
ある。特定のヒドロカルビル基には、メチル、ブチル、
ドデシル、トリル、フェニル、ナフチル、ドデシルフェ
ニル、p-オクチルフェニルエチル、シクロヘキシルなど
が挙げられる。エステル誘導体を調製するのに有用なカ
ルボン酸には、モノカルボン酸またはポリカルボン酸
(例えば、酢酸、吉草酸、ラウリン酸、ステアリン酸、
コハク酸、およびアルキルまたはアルケニル置換コハク
酸(このアルキル基またはアルケニル基は、約20個まで
の炭素原子を含有する))がある。このクラスのアルコ
ールの部材は、種々の企業(sources)から市販されてい
る;例えば、PLURONICS、Wyandotte Chemicals Corpora
tionから入手可能なポリオール;POLYGLYCOL 112-2、Do
w Chemical Co.から入手可能な、エチレンオキシドおよ
びプロピレンオキシドから誘導した液状トリオール;お
よびTERGITOLS、ドデシルフェニルまたはノニルフェニ
ルポリエチレングリコールエーテル、ならびにUCONS、
ポリアルキレングリコールおよびそれらの種々の誘導体
(共に、Union Carbide Corporationから入手可能)が
ある。しかしながら、用いるアルコールは、ポリオキシ
アルキレンアルコール1分子あたり、平均して少なくと
も1個の遊離のアルコール性水酸基を有しなければなら
ない。これらのポリオキシアルキレンアルコールを記述
する目的上、アルコール性水酸基とは、芳香核の一部で
はない炭素原子に結合した基である。
【0184】本発明で有用なアルコールにはまた、アル
キレングリコールおよびポリオキシアルキレンアルコー
ル(例えば、ポリオキシエチレンアルコール、ポリオキ
シプロピレンアルコール、ポリオキシブチレンアルコー
ルなど)が挙げられる。これらのポリオキシアルキレン
アルコール(時には、ポリグリコールと呼ばれる)は、
約150個までのオキシアルキレン基を含有し得、そのア
ルキレン基は、約2個〜約8個の炭素原子を含有する。
このようなポリオキシアルキレンアルコールは、一般
に、二価アルコールである。すなわち、分子の各末端
は、OH基である。このようなポリオキシアルキレンアル
コールが有用であるためには、少なくとも2個のOH基が
存在しなければならない。
キレングリコールおよびポリオキシアルキレンアルコー
ル(例えば、ポリオキシエチレンアルコール、ポリオキ
シプロピレンアルコール、ポリオキシブチレンアルコー
ルなど)が挙げられる。これらのポリオキシアルキレン
アルコール(時には、ポリグリコールと呼ばれる)は、
約150個までのオキシアルキレン基を含有し得、そのア
ルキレン基は、約2個〜約8個の炭素原子を含有する。
このようなポリオキシアルキレンアルコールは、一般
に、二価アルコールである。すなわち、分子の各末端
は、OH基である。このようなポリオキシアルキレンアル
コールが有用であるためには、少なくとも2個のOH基が
存在しなければならない。
【0185】本発明で有用な多価アルコールには、ポリ
ヒドロキシ芳香族化合物が挙げられる。多価フェノール
およびナフトールは、有用なヒドロキシ芳香族化合物で
ある。これらのヒドロキシ置換芳香族化合物は、ヒドロ
キシ置換基に加えて、他の置換基(例えば、ハロ、アル
キル、アルケニル、アルコキシ、アルキルメルカプト、
ニトロなど)を含有し得る。通常、このヒドロキシ芳香
族化合物は、2個〜約4個の水酸基を含有する。芳香族
ヒドロキシ化合物は、以下の特定の例により示される:
レソルシノール、カテコール、p,p'-ジヒドロキシビフ
ェニル、ヒドロキノン、ピロガロール、フロログルシノ
ール、ヘキシルレソルシノール、オルシノールなど。
ヒドロキシ芳香族化合物が挙げられる。多価フェノール
およびナフトールは、有用なヒドロキシ芳香族化合物で
ある。これらのヒドロキシ置換芳香族化合物は、ヒドロ
キシ置換基に加えて、他の置換基(例えば、ハロ、アル
キル、アルケニル、アルコキシ、アルキルメルカプト、
ニトロなど)を含有し得る。通常、このヒドロキシ芳香
族化合物は、2個〜約4個の水酸基を含有する。芳香族
ヒドロキシ化合物は、以下の特定の例により示される:
レソルシノール、カテコール、p,p'-ジヒドロキシビフ
ェニル、ヒドロキノン、ピロガロール、フロログルシノ
ール、ヘキシルレソルシノール、オルシノールなど。
【0186】これらの多価アルコールは、好ましくは、
2個〜約10個の水酸基を含有する。これらは、例えば、
上記のアルキレングリコールおよびポリオキシアルキレ
ングリコール(例えば、エチレングリコール、ジエチレ
ングリコール、トリエチレングリコール、テトラエチレ
ングリコール、ジプロピレングリコール、トリプロピレ
ングリコール、ジブチレングリコール、トリブチレング
リコール)、および他のアルキレングリコールおよびポ
リオキシアルキレングリコール(ここで、このアルキレ
ン基は、2個〜約8個の炭素原子を含有する)により例
示される。
2個〜約10個の水酸基を含有する。これらは、例えば、
上記のアルキレングリコールおよびポリオキシアルキレ
ングリコール(例えば、エチレングリコール、ジエチレ
ングリコール、トリエチレングリコール、テトラエチレ
ングリコール、ジプロピレングリコール、トリプロピレ
ングリコール、ジブチレングリコール、トリブチレング
リコール)、および他のアルキレングリコールおよびポ
リオキシアルキレングリコール(ここで、このアルキレ
ン基は、2個〜約8個の炭素原子を含有する)により例
示される。
【0187】他の有用な多価アルコールには、グリセロ
ール、グリセロールのモノオレエート、グリセロールの
モノステアレート、グリセロールのモノメチルエーテ
ル、ペンタエリスリトール、9,10-ジヒドロキシステア
リン酸のn-ブチルエステル、9,10-ジヒドロキシステア
リン酸のメチルエステル、1,2-ブタンジオール、2,3-ヘ
キサンジオール、2,4-ヘキサンジオール、ピナコール、
エリスリトール、アラビトール、ソルビトール、マンニ
トール、1,2-シクロヘキサンジオール、およびキシレン
グリコールが挙げられる。炭水化物(例えば、糖類、デ
ンプン、セルロースなど)も用いられ得る。これらの炭
水化物は、グルコース、フルクトース、スクロース、ラ
ムノース、マンノース、グリセルアルデヒドおよびガラ
クトースにより例示され得る。
ール、グリセロールのモノオレエート、グリセロールの
モノステアレート、グリセロールのモノメチルエーテ
ル、ペンタエリスリトール、9,10-ジヒドロキシステア
リン酸のn-ブチルエステル、9,10-ジヒドロキシステア
リン酸のメチルエステル、1,2-ブタンジオール、2,3-ヘ
キサンジオール、2,4-ヘキサンジオール、ピナコール、
エリスリトール、アラビトール、ソルビトール、マンニ
トール、1,2-シクロヘキサンジオール、およびキシレン
グリコールが挙げられる。炭水化物(例えば、糖類、デ
ンプン、セルロースなど)も用いられ得る。これらの炭
水化物は、グルコース、フルクトース、スクロース、ラ
ムノース、マンノース、グリセルアルデヒドおよびガラ
クトースにより例示され得る。
【0188】少なくとも3個の水酸基を有する多価アル
コールであって、その全てではないが一部が、約8個〜
約30個の炭素原子を有する脂肪族モノカルボン酸(例え
ば、オクタン酸、オレイン酸、ステアリン酸、リノール
酸、ドデカン酸またはトール油酸)でエステル化されて
いるアルコールは、有用である。このような部分エステ
ル化多価アルコールのさらに特定の例には、ソルビトー
ルのモノオレエート、ソルビトールのジステアレート、
グリセロールのモノオレエート、グリセロールのモノス
テアレート、エリスリトールのジドデカノエートなどが
ある。
コールであって、その全てではないが一部が、約8個〜
約30個の炭素原子を有する脂肪族モノカルボン酸(例え
ば、オクタン酸、オレイン酸、ステアリン酸、リノール
酸、ドデカン酸またはトール油酸)でエステル化されて
いるアルコールは、有用である。このような部分エステ
ル化多価アルコールのさらに特定の例には、ソルビトー
ルのモノオレエート、ソルビトールのジステアレート、
グリセロールのモノオレエート、グリセロールのモノス
テアレート、エリスリトールのジドデカノエートなどが
ある。
【0189】有用なアルコールにはまた、約12個までの
炭素原子を含有する多価アルコール、特に、約3個〜約
10個の炭素原子を含有する多価アルコールが挙げられ
る。このクラスのアルコールには、グリセロール、エリ
スリトール、ペンタエリスリトール、ジペンタエリスリ
トール、グルコン酸、グリセルアルデヒド、グルコー
ス、アラビノース、1,7-ヘプタンジオール、2,4-ヘプタ
ンジオール、1,2,3-ヘキサントリオール、1,2,4-ヘキサ
ントリオール、1,2,5-ヘキサントリオール、2,3,4-ヘキ
サントリオール、1,2,3-ブタントリオール、1,2,4-ブタ
ントリオール、キナ酸、2,2,6,6-テトラキス−(ヒドロ
キシメチル)シクロヘキサノール、1,10-デカンジオー
ル、ジギタロースなどが挙げられる。少なくとも約3個
の水酸基および約10個までの炭素原子を含有する脂肪族
アルコールは、有用である。
炭素原子を含有する多価アルコール、特に、約3個〜約
10個の炭素原子を含有する多価アルコールが挙げられ
る。このクラスのアルコールには、グリセロール、エリ
スリトール、ペンタエリスリトール、ジペンタエリスリ
トール、グルコン酸、グリセルアルデヒド、グルコー
ス、アラビノース、1,7-ヘプタンジオール、2,4-ヘプタ
ンジオール、1,2,3-ヘキサントリオール、1,2,4-ヘキサ
ントリオール、1,2,5-ヘキサントリオール、2,3,4-ヘキ
サントリオール、1,2,3-ブタントリオール、1,2,4-ブタ
ントリオール、キナ酸、2,2,6,6-テトラキス−(ヒドロ
キシメチル)シクロヘキサノール、1,10-デカンジオー
ル、ジギタロースなどが挙げられる。少なくとも約3個
の水酸基および約10個までの炭素原子を含有する脂肪族
アルコールは、有用である。
【0190】有用な多価アルコールは、約3個〜約10個
の炭素原子を含有する多価アルカノールであり、特に、
約3個〜約6個の炭素原子を含有し少なくとも3個の水
酸基を有するアルコールである。このようなアルコール
は、グリセロール、エリスリトール、ペンタエリスリト
ール、マンニトール、ソルビトール、2-ヒドロキシメチ
ル-2-メチル-1,3-プロパンジオール(トリメチロールエ
タン)、2-ヒドロキシメチル-2-エチル-1,3-プロパンジ
オール(トリメチロールプロパン)、1,2,4-ヘキサント
リオールなどにより例示される。
の炭素原子を含有する多価アルカノールであり、特に、
約3個〜約6個の炭素原子を含有し少なくとも3個の水
酸基を有するアルコールである。このようなアルコール
は、グリセロール、エリスリトール、ペンタエリスリト
ール、マンニトール、ソルビトール、2-ヒドロキシメチ
ル-2-メチル-1,3-プロパンジオール(トリメチロールエ
タン)、2-ヒドロキシメチル-2-エチル-1,3-プロパンジ
オール(トリメチロールプロパン)、1,2,4-ヘキサント
リオールなどにより例示される。
【0191】(3)成分(C)として有用なヒドロキシアミ
ン:ヒドロキシアミンは、第一級アミンまたは第二級ア
ミンであり得る。これらはまた第三級アミンでもあり得
るが、但し、該第三級アミンはまた、少なくとも2個の
水酸基を含有する。これらのヒドロキシアミンは、少な
くとも2個の>NH基、少なくとも2個の−NH2基、少な
くとも1個の−OH基および少なくとも1個の>NH基また
は−NH2基、または少なくとも2個の−OH基を含有す
る。「ヒドロキシアミン」および「アミノアルコール」
との用語は、同じクラスの化合物を示し、従って、交換
可能に用いられ得る。
ン:ヒドロキシアミンは、第一級アミンまたは第二級ア
ミンであり得る。これらはまた第三級アミンでもあり得
るが、但し、該第三級アミンはまた、少なくとも2個の
水酸基を含有する。これらのヒドロキシアミンは、少な
くとも2個の>NH基、少なくとも2個の−NH2基、少な
くとも1個の−OH基および少なくとも1個の>NH基また
は−NH2基、または少なくとも2個の−OH基を含有す
る。「ヒドロキシアミン」および「アミノアルコール」
との用語は、同じクラスの化合物を示し、従って、交換
可能に用いられ得る。
【0192】ヒドロキシアミンは、第一級または第二級
のアルカノールアミンまたはそれらの混合物であり得
る。このようなアミンは、次式により表わされ得る:
のアルカノールアミンまたはそれらの混合物であり得
る。このようなアミンは、次式により表わされ得る:
【0193】
【化31】
【0194】ここで、Rは、1個〜約8個の炭素原子を
有するヒドロカルビル基か、または2個〜約8個の炭素
原子を有するヒドロキシル置換ヒドロカルビル基であ
り、そしてR'は、約2個〜約18個の炭素原子を有する二
価ヒドロカルビル基である。このような式における−R'
−OH基は、ヒドロキシル置換ヒドロカルビル基を表わ
す。R'は、非環式基、脂環式基または芳香族基であり得
る。典型的には、R'は、非環式の直鎖または分枝鎖アル
キレン基(例えば、エチレン基、1,2-プロピレン基、1,
2-ブチレン基、1,2-オクタデシレン基など)である。典
型的には、Rは、7個までの炭素原子を有する低級アル
キル基である。
有するヒドロカルビル基か、または2個〜約8個の炭素
原子を有するヒドロキシル置換ヒドロカルビル基であ
り、そしてR'は、約2個〜約18個の炭素原子を有する二
価ヒドロカルビル基である。このような式における−R'
−OH基は、ヒドロキシル置換ヒドロカルビル基を表わ
す。R'は、非環式基、脂環式基または芳香族基であり得
る。典型的には、R'は、非環式の直鎖または分枝鎖アル
キレン基(例えば、エチレン基、1,2-プロピレン基、1,
2-ブチレン基、1,2-オクタデシレン基など)である。典
型的には、Rは、7個までの炭素原子を有する低級アル
キル基である。
【0195】ヒドロキシアミンはまた、エーテルN-(ヒ
ドロキシ置換ヒドロカルビル)アミンでもあり得る。こ
れらは、上記の第一級および第二級アルカノールアミン
のヒドロキシル置換ポリ(ヒドロカルビルオキシ)類似
物である(これらの類似物にはまた、ヒドロキシル置換
オキシアルキレン類似物が含まれる)。このようなN-
(ヒドロキシル置換ヒドロカルビル)アミンは、好都合
には、エポキシドと上記アミンとの反応により調製され
得、そして次式により表わされ得る:
ドロキシ置換ヒドロカルビル)アミンでもあり得る。こ
れらは、上記の第一級および第二級アルカノールアミン
のヒドロキシル置換ポリ(ヒドロカルビルオキシ)類似
物である(これらの類似物にはまた、ヒドロキシル置換
オキシアルキレン類似物が含まれる)。このようなN-
(ヒドロキシル置換ヒドロカルビル)アミンは、好都合
には、エポキシドと上記アミンとの反応により調製され
得、そして次式により表わされ得る:
【0196】
【化32】
【0197】ここで、xは、約2〜約15の数であり、そ
してRおよびR'は、上記のものと同じである。
してRおよびR'は、上記のものと同じである。
【0198】これらのヒドロキシアミンのポリアミン類
似物、特に、アルコキシ化アルキレンポリアミン(例え
ば、N,N-(ジエタノール)エチレンジアミン)もまた、
用いられ得る。このようなポリアミンは、アルキレンア
ミン(例えば、エチレンジアミン)と、2個〜約20個の
炭素を有する1種またはそれ以上のアルキレンオキシド
(例えば、エチレンオキシド、オクタデセンオキシド)
とを反応させることにより製造され得る。類似のアルキ
レンオキシド−アルカノールアミン反応生成物(例え
ば、上記の第一級または第二級アルカノールアミンと、
エチレンオキシド、プロピレンオキシドまたは高級エポ
キシドとを、1:1または1:2のモル比で反応させる
ことにより製造した生成物)もまた使用され得る。この
ような反応を行なう反応成分比および温度は、当業者に
公知である。
似物、特に、アルコキシ化アルキレンポリアミン(例え
ば、N,N-(ジエタノール)エチレンジアミン)もまた、
用いられ得る。このようなポリアミンは、アルキレンア
ミン(例えば、エチレンジアミン)と、2個〜約20個の
炭素を有する1種またはそれ以上のアルキレンオキシド
(例えば、エチレンオキシド、オクタデセンオキシド)
とを反応させることにより製造され得る。類似のアルキ
レンオキシド−アルカノールアミン反応生成物(例え
ば、上記の第一級または第二級アルカノールアミンと、
エチレンオキシド、プロピレンオキシドまたは高級エポ
キシドとを、1:1または1:2のモル比で反応させる
ことにより製造した生成物)もまた使用され得る。この
ような反応を行なう反応成分比および温度は、当業者に
公知である。
【0199】アルコキシ化アルキレンポリアミンの特定
の例には、N-(2-ヒドロキシエチル)エチレンジアミ
ン、N,N-ビス(2-ヒドロキシエチル)エチレンジアミ
ン、1-(2-ヒドロキシエチル)ピペラジン、モノ(ヒド
ロキシプロピル)置換ジエチレントリアミン、ジ(ヒド
ロキシプロピル)置換テトラエチレンペンタミン、N-
(3-ヒドロキシブチル)テトラメチレンジアミンなどが
挙げられる。上記のヒドロキシアルキレンポリアミンを
アミノ基または水酸基を介して縮合させて得られる高級
な同族体も、同様に有用である。アミノ基を介した縮合
では、アンモニアの除去を伴って、高級なアミンが得ら
れる。これに対して、水酸基を介した縮合では、水の除
去を伴って、エーテル結合を有する生成物が得られる。
上記のモノアミンまたはポリアミンの任意の2種または
それ以上の混合物もまた有用である。
の例には、N-(2-ヒドロキシエチル)エチレンジアミ
ン、N,N-ビス(2-ヒドロキシエチル)エチレンジアミ
ン、1-(2-ヒドロキシエチル)ピペラジン、モノ(ヒド
ロキシプロピル)置換ジエチレントリアミン、ジ(ヒド
ロキシプロピル)置換テトラエチレンペンタミン、N-
(3-ヒドロキシブチル)テトラメチレンジアミンなどが
挙げられる。上記のヒドロキシアルキレンポリアミンを
アミノ基または水酸基を介して縮合させて得られる高級
な同族体も、同様に有用である。アミノ基を介した縮合
では、アンモニアの除去を伴って、高級なアミンが得ら
れる。これに対して、水酸基を介した縮合では、水の除
去を伴って、エーテル結合を有する生成物が得られる。
上記のモノアミンまたはポリアミンの任意の2種または
それ以上の混合物もまた有用である。
【0200】N-(ヒドロキシル置換ヒドロカルビル)ア
ミンの例には、モノ−、ジ−およびトリエタノールアミ
ン、ジエチルエタノールアミン、ジ(3-ヒドロキシルプ
ロピル)アミン、N-(3-ヒドロキシルブチル)アミン、
N-(4-ヒドロキシルブチル)アミン、N,N-ジ(2-ヒドロ
キシルプロピル)アミン、N-(2-ヒドロキシルエチル)
モルホリンおよびそのチオ類似物、N-(2-ヒドロキシル
エチル)シクロヘキシルアミン、N-3-ヒドロキシルシク
ロペンチルアミン、o-、m-およびp-アミノフェノール、
N-(ヒドロキシルエチル)ピペラジン、N,N'-ジ(ヒド
ロキシルエチル)ピペラジンなどが挙げられる。
ミンの例には、モノ−、ジ−およびトリエタノールアミ
ン、ジエチルエタノールアミン、ジ(3-ヒドロキシルプ
ロピル)アミン、N-(3-ヒドロキシルブチル)アミン、
N-(4-ヒドロキシルブチル)アミン、N,N-ジ(2-ヒドロ
キシルプロピル)アミン、N-(2-ヒドロキシルエチル)
モルホリンおよびそのチオ類似物、N-(2-ヒドロキシル
エチル)シクロヘキシルアミン、N-3-ヒドロキシルシク
ロペンチルアミン、o-、m-およびp-アミノフェノール、
N-(ヒドロキシルエチル)ピペラジン、N,N'-ジ(ヒド
ロキシルエチル)ピペラジンなどが挙げられる。
【0201】さらに他のヒドロキシアミンには、以下の
一般式により、米国特許第3,576,743号に記述されてい
るヒドロキシ置換第一級アミンがある: Ra-NH2 ここで、Raは、少なくとも1個のアルコール性水酸基を
含有する一価の有機基である。Ra中の全炭素原子数は、
好ましくは、約20を越えない。全体で約10個までの炭素
原子を含有するヒドロキシ置換脂肪族第一級アミンは、
有用である。1個だけのアミノ基が存在し(すなわち、
1個の第一級アミノ基)、約10個までの炭素原子および
約6個までの水酸基を含有する1個のアルキル置換基を
有するポリヒドロキシ置換アルカノール第一級アミン
は、有用である。これらのアルカノール第一級アミン
は、Ra−NH2に相当し、ここで、Raは、モノ−またはポ
リヒドロキシ置換アルキル基である。ヒドロキシ置換第
一級アミンの特定の例には、2-アミノ-1-ブタノール、2
-アミノ-2-メチル-1-プロパノール、p-(β−ヒドロキ
シエチル)アニリン、2-アミノ-1-プロパノール、3-ア
ミノ-1-プロパノール、2-アミノメチル-1,3-プロパンジ
オール、2-アミノ-2-エチル-1,3-プロパンジオール、N-
(β−ヒドロキシプロピル)-N'-(β−アミノエチル)
ピペラジン、トリス(ヒドロキシメチル)アミノメタン
(トリスメチロールアミノメタンとしても知られてい
る)、2-アミノ-1-ブタノール、エタノールアミン、β
−(β−ヒドロキシエトキシ)エチルアミン、グルカミ
ン(glucamine)、グルソアミン(glusoamine)、4-ア
ミノ-3-ヒドロキシ-3-メチル-1-ブテン(これは、イソ
プレンオキシドとアンモニアとを反応させることによ
り、当該分野に公知の方法に従って調製され得る)、N-
3-(アミノプロピル)-4-(2-ヒドロキシエチル)ピペ
リジン、2-アミノ-6-メチル-6-ヘプタノール、5-アミノ
-1-ペンタノール、N-(β−ヒドロキシエチル)-1,3-ジ
アミノプロパン、1,3-ジアミノ-2-ヒドロキシプロパ
ン、N-(β−ヒドロキシエトキシエチル)エチレンジア
ミン、トリスメチロールアミノメタンなどが挙げられ
る。米国特許第3,576,743号の内容は、本明細書中に参
考として援用されている。
一般式により、米国特許第3,576,743号に記述されてい
るヒドロキシ置換第一級アミンがある: Ra-NH2 ここで、Raは、少なくとも1個のアルコール性水酸基を
含有する一価の有機基である。Ra中の全炭素原子数は、
好ましくは、約20を越えない。全体で約10個までの炭素
原子を含有するヒドロキシ置換脂肪族第一級アミンは、
有用である。1個だけのアミノ基が存在し(すなわち、
1個の第一級アミノ基)、約10個までの炭素原子および
約6個までの水酸基を含有する1個のアルキル置換基を
有するポリヒドロキシ置換アルカノール第一級アミン
は、有用である。これらのアルカノール第一級アミン
は、Ra−NH2に相当し、ここで、Raは、モノ−またはポ
リヒドロキシ置換アルキル基である。ヒドロキシ置換第
一級アミンの特定の例には、2-アミノ-1-ブタノール、2
-アミノ-2-メチル-1-プロパノール、p-(β−ヒドロキ
シエチル)アニリン、2-アミノ-1-プロパノール、3-ア
ミノ-1-プロパノール、2-アミノメチル-1,3-プロパンジ
オール、2-アミノ-2-エチル-1,3-プロパンジオール、N-
(β−ヒドロキシプロピル)-N'-(β−アミノエチル)
ピペラジン、トリス(ヒドロキシメチル)アミノメタン
(トリスメチロールアミノメタンとしても知られてい
る)、2-アミノ-1-ブタノール、エタノールアミン、β
−(β−ヒドロキシエトキシ)エチルアミン、グルカミ
ン(glucamine)、グルソアミン(glusoamine)、4-ア
ミノ-3-ヒドロキシ-3-メチル-1-ブテン(これは、イソ
プレンオキシドとアンモニアとを反応させることによ
り、当該分野に公知の方法に従って調製され得る)、N-
3-(アミノプロピル)-4-(2-ヒドロキシエチル)ピペ
リジン、2-アミノ-6-メチル-6-ヘプタノール、5-アミノ
-1-ペンタノール、N-(β−ヒドロキシエチル)-1,3-ジ
アミノプロパン、1,3-ジアミノ-2-ヒドロキシプロパ
ン、N-(β−ヒドロキシエトキシエチル)エチレンジア
ミン、トリスメチロールアミノメタンなどが挙げられ
る。米国特許第3,576,743号の内容は、本明細書中に参
考として援用されている。
【0202】窒素原子上に1個またはそれ以上のヒドロ
キシアルキル置換基を有するヒドロキシアルキルアルキ
レンポリアミンもまた、有用である。有用なヒドロキシ
アルキル置換アルキレンポリアミンには、そのヒドロキ
シアルキル基が低級ヒドロキシアルキル基(すなわち、
8個未満の炭素原子を有するヒドロキシアルキル基)で
あるポリアミンが挙げられる。このようなヒドロキシア
ルキル置換ポリアミンの例には、N-(2-ヒドロキシエチ
ル)エチレンジアミン、N,N-ビス(2-ヒドロキシエチ
ル)エチレンジアミン、1-(2-ヒドロキシエチル)ピペ
ラジン、モノヒドロキシプロピル置換ジエチレントリア
ミン、ジヒドロキシプロピル置換テトラエチレンペンタ
ミン、N-(3-ヒドロキシブチル)テトラメチレンジアミ
ンなどが挙げられる。上記のヒドロキシアルキレンポリ
アミンをアミノ基または水酸基を介して縮合させて得ら
れる高級な同族体は、同様に有用である。アミノ基を介
した縮合により、アンモニアの除去を伴って、高級なア
ミンが得られ、そして水酸基を介した縮合により、水の
除去を伴って、エーテル結合を含有する生成物が得られ
る。
キシアルキル置換基を有するヒドロキシアルキルアルキ
レンポリアミンもまた、有用である。有用なヒドロキシ
アルキル置換アルキレンポリアミンには、そのヒドロキ
シアルキル基が低級ヒドロキシアルキル基(すなわち、
8個未満の炭素原子を有するヒドロキシアルキル基)で
あるポリアミンが挙げられる。このようなヒドロキシア
ルキル置換ポリアミンの例には、N-(2-ヒドロキシエチ
ル)エチレンジアミン、N,N-ビス(2-ヒドロキシエチ
ル)エチレンジアミン、1-(2-ヒドロキシエチル)ピペ
ラジン、モノヒドロキシプロピル置換ジエチレントリア
ミン、ジヒドロキシプロピル置換テトラエチレンペンタ
ミン、N-(3-ヒドロキシブチル)テトラメチレンジアミ
ンなどが挙げられる。上記のヒドロキシアルキレンポリ
アミンをアミノ基または水酸基を介して縮合させて得ら
れる高級な同族体は、同様に有用である。アミノ基を介
した縮合により、アンモニアの除去を伴って、高級なア
ミンが得られ、そして水酸基を介した縮合により、水の
除去を伴って、エーテル結合を含有する生成物が得られ
る。
【0203】成分(A)(II)および(B)(II):成分(A)(II)
および(B)(II)は、同一であるかまたは異なっていても
よいが、好ましくは同一である。本発明の塩組成物を調
製する際に、成分(A)(II)および(B)(II)として有用なア
ミンには、アンモニア、ならびに成分(C)として有用で
あると上記した第一級アミン、第二級アミンおよびヒド
ロキシアミンが挙げられる。上記のアンモニア、第一級
アミン、第二級アミンおよびヒドロキシアミンに加え
て、成分(A)(II)および(B)(II)として有用なアミンに
は、また、第一級および第二級モノアミン、ならびに第
三級モノアミンおよびポリアミンが挙げられる。成分
(A)(II)および(B)(II)として有用な第一級および第二級
モノアミンは、上記ポリアミンと類似して、「(1)成分
(C)として有用なポリアミン」の副題で上述されてい
る。これらの第一級および第二級モノアミンには、上述
の脂肪族モノアミン、環状脂肪族モノアミンおよび芳香
族モノアミンが挙げられる。第三級アミンは、それらが
モノアミンまたはポリアミンのいずれかであり得るこ
と、そしてそのH−N<基または−NH2基中の水素原子が
ヒドロカルビル基で置換されていること以外は、上述の
第一級アミン、第二級アミンおよびヒドロキシアミンに
類似している。
および(B)(II)は、同一であるかまたは異なっていても
よいが、好ましくは同一である。本発明の塩組成物を調
製する際に、成分(A)(II)および(B)(II)として有用なア
ミンには、アンモニア、ならびに成分(C)として有用で
あると上記した第一級アミン、第二級アミンおよびヒド
ロキシアミンが挙げられる。上記のアンモニア、第一級
アミン、第二級アミンおよびヒドロキシアミンに加え
て、成分(A)(II)および(B)(II)として有用なアミンに
は、また、第一級および第二級モノアミン、ならびに第
三級モノアミンおよびポリアミンが挙げられる。成分
(A)(II)および(B)(II)として有用な第一級および第二級
モノアミンは、上記ポリアミンと類似して、「(1)成分
(C)として有用なポリアミン」の副題で上述されてい
る。これらの第一級および第二級モノアミンには、上述
の脂肪族モノアミン、環状脂肪族モノアミンおよび芳香
族モノアミンが挙げられる。第三級アミンは、それらが
モノアミンまたはポリアミンのいずれかであり得るこ
と、そしてそのH−N<基または−NH2基中の水素原子が
ヒドロカルビル基で置換されていること以外は、上述の
第一級アミン、第二級アミンおよびヒドロキシアミンに
類似している。
【0204】これらの第三級アミンは、脂肪族アミン、
環状脂肪族アミン、芳香族アミンまたは複素環アミンで
あり得、これには、脂肪族置換の芳香族アミン、脂肪族
置換の環状脂肪族アミン、脂肪族置換の複素環アミン、
環状脂肪族置換の脂肪族アミン、環状脂肪族置換の芳香
族アミン、環状脂肪族置換の複素環アミン、芳香族置換
の脂肪族アミン、芳香族置換の環状脂肪族アミン、芳香
族置換の複素環アミン、複素環置換の脂肪族アミン、複
素環置換の環状脂肪族アミンおよび複素環置換の芳香族
アミンが含まれる。これらの第三級アミンは、飽和また
は不飽和であり得る。もし不飽和なら、このアミンは、
好ましくは、アセチレン性不飽和を含有しない。これら
の第三級アミンはまた、成分(B)と成分(A)との反応を著
しく妨げない限り、非炭化水素置換体または基を含有し
得る。このような非炭化水素置換体または基には、低級
アルコキシ、低級アルキル、メルカプト、ニトロ、およ
び−O−や−S−のような中断基(例えば、−CH2CH2−X
−CH2CH2−のような基におけるものであって、ここで、
Xは、−O−または−S−である)が挙げられる。
環状脂肪族アミン、芳香族アミンまたは複素環アミンで
あり得、これには、脂肪族置換の芳香族アミン、脂肪族
置換の環状脂肪族アミン、脂肪族置換の複素環アミン、
環状脂肪族置換の脂肪族アミン、環状脂肪族置換の芳香
族アミン、環状脂肪族置換の複素環アミン、芳香族置換
の脂肪族アミン、芳香族置換の環状脂肪族アミン、芳香
族置換の複素環アミン、複素環置換の脂肪族アミン、複
素環置換の環状脂肪族アミンおよび複素環置換の芳香族
アミンが含まれる。これらの第三級アミンは、飽和また
は不飽和であり得る。もし不飽和なら、このアミンは、
好ましくは、アセチレン性不飽和を含有しない。これら
の第三級アミンはまた、成分(B)と成分(A)との反応を著
しく妨げない限り、非炭化水素置換体または基を含有し
得る。このような非炭化水素置換体または基には、低級
アルコキシ、低級アルキル、メルカプト、ニトロ、およ
び−O−や−S−のような中断基(例えば、−CH2CH2−X
−CH2CH2−のような基におけるものであって、ここで、
Xは、−O−または−S−である)が挙げられる。
【0205】これらのモノアミンは、次式により表わさ
れ得る:
れ得る:
【0206】
【化33】
【0207】ここで、R'、R2およびR3は、同一または異
なるヒドロカルビル基である。好ましくは、R'、R2およ
びR3は、独立して、1個〜約20個の炭素原子を有するヒ
ドロカルビル基である。
なるヒドロカルビル基である。好ましくは、R'、R2およ
びR3は、独立して、1個〜約20個の炭素原子を有するヒ
ドロカルビル基である。
【0208】有用な第三級アミンの例には、トリメチル
アミン、トリエチルアミン、トリプロピルアミン、トリ
ブチルアミン、モノメチルジエチルアミン、モノエチル
ジメチルアミン、ジメチルプロピルアミン、ジメチルブ
チルアミン、ジメチルペンチルアミン、ジメチルヘキシ
ルアミン、ジメチルヘプチルアミン、ジメチルオクチル
アミン、ジメチルノニルアミン、ジメチルデシルアミ
ン、ジメチルフェニルアミン、N,N-ジオクチル-1-オク
タンアミン、N,N-ジドデシル-1-ドデカンアミン、トリ
ココアミン(coco amine)、トリ水素化タロアミン(tallo
w amine)、N-メチルジ水素化タロアミン、N,N-ジメチル
-1-ドデカンアミン、N,N-ジメチル-1-テトラデカンアミ
ン、N,N-ジメチル-1-ヘキサデカンアミン、N,N-ジメチ
ル-1-オクタデカンアミン、N,N-ジメチルココアミン、
N,N-ジメチルソヤアミン(soyaamine)、N,N-ジメチル
水素化タロアミンなどが挙げられる。
アミン、トリエチルアミン、トリプロピルアミン、トリ
ブチルアミン、モノメチルジエチルアミン、モノエチル
ジメチルアミン、ジメチルプロピルアミン、ジメチルブ
チルアミン、ジメチルペンチルアミン、ジメチルヘキシ
ルアミン、ジメチルヘプチルアミン、ジメチルオクチル
アミン、ジメチルノニルアミン、ジメチルデシルアミ
ン、ジメチルフェニルアミン、N,N-ジオクチル-1-オク
タンアミン、N,N-ジドデシル-1-ドデカンアミン、トリ
ココアミン(coco amine)、トリ水素化タロアミン(tallo
w amine)、N-メチルジ水素化タロアミン、N,N-ジメチル
-1-ドデカンアミン、N,N-ジメチル-1-テトラデカンアミ
ン、N,N-ジメチル-1-ヘキサデカンアミン、N,N-ジメチ
ル-1-オクタデカンアミン、N,N-ジメチルココアミン、
N,N-ジメチルソヤアミン(soyaamine)、N,N-ジメチル
水素化タロアミンなどが挙げられる。
【0209】有用な第三級アルカノールアミンは、次式
により表わされる:
により表わされる:
【0210】
【化34】
【0211】ここで、各Rは、独立して、1個〜約8個
の炭素原子を有するヒドロカルビル基であるか、または
2個〜約8個の炭素原子を有するヒドロキシル置換ヒド
ロカルビル基であり、そしてR'は、約2個〜約18個の炭
素原子を有する二価のヒドロカルビル基である。この式
の−R'−OH基は、ヒドロキシル置換ヒドロカルビル基を
表わす。R'は、非環式基、脂環式基または芳香族基であ
り得る。典型的には、R'は、非環式の直鎖または分枝鎖
アルキレン基(例えば、エチレン基、1,2-プロピレン
基、1,2-ブチレン基、1,2-オクタデシレン基など)であ
る。同一分子内に2個のR基が存在する場合、それら
は、直接の炭素−炭素結合により結合するか、またはヘ
テロ原子(例えば、酸素、窒素またはイオウ)を介して
結合し、五員環構造、六員環構造、七員環構造または八
員環構造を形成し得る。このような複素環アミンの例に
は、N-(ヒドロキシル低級アルキル)−モルホリン、−
チオモルホリン、−ピペリジン、−オキサゾリジン、−
チアゾリジンなどが挙げられる。しかしながら、典型的
には、各Rは、7個までの炭素原子を有する低級アルキ
ル基である。ヒドロキシアミンはまた、エーテル-N-
(ヒドロキシ置換ヒドロカルビル)アミンでもあり得
る。これらは、上記のヒドロキシアミンのヒドロキシル
置換ポリ(ヒドロカルビルオキシ)類似物(これらの類
似物はまた、ヒドロキシル置換したオキシアルキレン類
似物も包含する)である。このようなN-(ヒドロキシル
置換ヒドロカルビル)アミンは、好都合には、エポキシ
ドと上記アミンとの反応により調製され得、そして次式
により表わされ得る:
の炭素原子を有するヒドロカルビル基であるか、または
2個〜約8個の炭素原子を有するヒドロキシル置換ヒド
ロカルビル基であり、そしてR'は、約2個〜約18個の炭
素原子を有する二価のヒドロカルビル基である。この式
の−R'−OH基は、ヒドロキシル置換ヒドロカルビル基を
表わす。R'は、非環式基、脂環式基または芳香族基であ
り得る。典型的には、R'は、非環式の直鎖または分枝鎖
アルキレン基(例えば、エチレン基、1,2-プロピレン
基、1,2-ブチレン基、1,2-オクタデシレン基など)であ
る。同一分子内に2個のR基が存在する場合、それら
は、直接の炭素−炭素結合により結合するか、またはヘ
テロ原子(例えば、酸素、窒素またはイオウ)を介して
結合し、五員環構造、六員環構造、七員環構造または八
員環構造を形成し得る。このような複素環アミンの例に
は、N-(ヒドロキシル低級アルキル)−モルホリン、−
チオモルホリン、−ピペリジン、−オキサゾリジン、−
チアゾリジンなどが挙げられる。しかしながら、典型的
には、各Rは、7個までの炭素原子を有する低級アルキ
ル基である。ヒドロキシアミンはまた、エーテル-N-
(ヒドロキシ置換ヒドロカルビル)アミンでもあり得
る。これらは、上記のヒドロキシアミンのヒドロキシル
置換ポリ(ヒドロカルビルオキシ)類似物(これらの類
似物はまた、ヒドロキシル置換したオキシアルキレン類
似物も包含する)である。このようなN-(ヒドロキシル
置換ヒドロカルビル)アミンは、好都合には、エポキシ
ドと上記アミンとの反応により調製され得、そして次式
により表わされ得る:
【0212】
【化35】
【0213】ここで、xは、約2〜約15の数であり、そ
してRおよびR'は、上述のものと同じである。
してRおよびR'は、上述のものと同じである。
【0214】有用なポリアミンには、上述のアルキレン
ポリアミン、および、窒素原子に結合した1個だけの水
素を有するかまたはこのような水素を有しないアルキレ
ンポリアミンが挙げられる。従って、成分(A)(II)およ
び(B)(II)として有用なアルキレンポリアミンには、次
式に相当するアルキレンポリアミンが挙げられる:
ポリアミン、および、窒素原子に結合した1個だけの水
素を有するかまたはこのような水素を有しないアルキレ
ンポリアミンが挙げられる。従って、成分(A)(II)およ
び(B)(II)として有用なアルキレンポリアミンには、次
式に相当するアルキレンポリアミンが挙げられる:
【0215】
【化36】
【0216】ここで、nは、1〜約10であり、好ましく
は1〜約7であり、各Rは、独立して、水素原子である
か、約700個までの炭素原子、好ましくは約100個までの
炭素原子、さらに好ましくは約50個までの炭素原子、さ
らにより好ましくは約30個までの炭素原子を有するヒド
ロカルビル基またはヒドロキシ置換ヒドロカルビル基で
ある。そして「アルキレン」基は、約1個〜約18個の炭
素原子、好ましくは1個〜約4個の炭素原子を有し、好
ましいアルキレンは、エチレンまたはプロピレンであ
る。
は1〜約7であり、各Rは、独立して、水素原子である
か、約700個までの炭素原子、好ましくは約100個までの
炭素原子、さらに好ましくは約50個までの炭素原子、さ
らにより好ましくは約30個までの炭素原子を有するヒド
ロカルビル基またはヒドロキシ置換ヒドロカルビル基で
ある。そして「アルキレン」基は、約1個〜約18個の炭
素原子、好ましくは1個〜約4個の炭素原子を有し、好
ましいアルキレンは、エチレンまたはプロピレンであ
る。
【0217】成分(A)(II)および(B)(II)として有用なア
ルカリ金属およびアルカリ土類金属は、任意のアルカリ
金属またはアルカリ土類金属であり得る。アルカリ金属
が好ましい。ナトリウムおよびカリウムは、特に好まし
い。有用なアルカリ金属化合物およびアルカリ土類金属
化合物には、例えば、酸化物、水酸化物および炭酸塩が
挙げられる。水酸化ナトリウムおよび水酸化カリウム
は、特に好ましい。
ルカリ金属およびアルカリ土類金属は、任意のアルカリ
金属またはアルカリ土類金属であり得る。アルカリ金属
が好ましい。ナトリウムおよびカリウムは、特に好まし
い。有用なアルカリ金属化合物およびアルカリ土類金属
化合物には、例えば、酸化物、水酸化物および炭酸塩が
挙げられる。水酸化ナトリウムおよび水酸化カリウム
は、特に好ましい。
【0218】塩組成物の形成:本発明の塩組成物は、ま
ず、アシル化剤(A)(I)および(B)(I)と成分(C)とを反応
させて中間体を形成し、その後、該中間体と成分(A)(I
I)および(B)(II)とを反応させて所望の塩を形成するこ
とにより調製され得る。これらの塩組成物の別の調製方
法は、成分(A)(I)および(A)(II)を互いに反応させて第
一の塩部分を形成し、それとは別に、成分(B)(I)および
(B)(II)を互いに反応させて第二の塩部分を形成し、次
いで、これらの2種の塩部分の混合物と成分(C)とを反
応させることを包含する。
ず、アシル化剤(A)(I)および(B)(I)と成分(C)とを反応
させて中間体を形成し、その後、該中間体と成分(A)(I
I)および(B)(II)とを反応させて所望の塩を形成するこ
とにより調製され得る。これらの塩組成物の別の調製方
法は、成分(A)(I)および(A)(II)を互いに反応させて第
一の塩部分を形成し、それとは別に、成分(B)(I)および
(B)(II)を互いに反応させて第二の塩部分を形成し、次
いで、これらの2種の塩部分の混合物と成分(C)とを反
応させることを包含する。
【0219】本発明の塩組成物を調製する際に使用され
る反応成分の比は、広範囲に変えられ得る。一般に、各
アシル化剤(A)(I)および(B)(I)の各当量に対し、少なく
とも約1当量の成分(C)が用いられる。成分(A)(I)およ
び(B)(I)の各当量に対し、それぞれ、約0.1〜約2当量
またはそれ以上の成分(A)(II)および(B)(II)が用いられ
る。成分(C)の上限は、成分(A)(I)の各当量に対し約2
当量の成分(C)、および成分(B)(I)の各当量に対し約2
当量の成分(C)である。好ましい量の反応成分は、成分
(A)(I)および(B)(I)のそれぞれの各当量に対し、成分
(C)が約2当量であり、そして成分(A)(II)および(B)(I
I)のそれぞれが約0.1〜約2当量である。成分(B)(I)と
成分(A)(I)との当量比は、2:1より大きい。上述のよ
うに、この比によれば、主な分子では、(B)(I)が(B)(I)
に結合していることになる。(B)(I)と(A)(I)との比は、
2:1〜約10:1または2.5:1〜10:1の範囲であり
得る。好ましい範囲は、2:1〜5:1または2.5:1
〜5:1、および、2:1〜4:1または2.5:1〜
4:1である。さらに好ましい範囲は、2:1〜3:1
または2.5:1〜3:1である。
る反応成分の比は、広範囲に変えられ得る。一般に、各
アシル化剤(A)(I)および(B)(I)の各当量に対し、少なく
とも約1当量の成分(C)が用いられる。成分(A)(I)およ
び(B)(I)の各当量に対し、それぞれ、約0.1〜約2当量
またはそれ以上の成分(A)(II)および(B)(II)が用いられ
る。成分(C)の上限は、成分(A)(I)の各当量に対し約2
当量の成分(C)、および成分(B)(I)の各当量に対し約2
当量の成分(C)である。好ましい量の反応成分は、成分
(A)(I)および(B)(I)のそれぞれの各当量に対し、成分
(C)が約2当量であり、そして成分(A)(II)および(B)(I
I)のそれぞれが約0.1〜約2当量である。成分(B)(I)と
成分(A)(I)との当量比は、2:1より大きい。上述のよ
うに、この比によれば、主な分子では、(B)(I)が(B)(I)
に結合していることになる。(B)(I)と(A)(I)との比は、
2:1〜約10:1または2.5:1〜10:1の範囲であり
得る。好ましい範囲は、2:1〜5:1または2.5:1
〜5:1、および、2:1〜4:1または2.5:1〜
4:1である。さらに好ましい範囲は、2:1〜3:1
または2.5:1〜3:1である。
【0220】アシル化剤(A)(I)および(B)(I)の当量数
は、それぞれに存在するカルボキシル官能性の全数に依
存する。各アシル化剤(A)(I)および(B)(I)の当量数を決
定する際に、カルボン酸アシル化剤として反応し得ない
カルボキシル官能性は除外される。しかしながら、一般
に、これらのアシル化剤の各カルボキシ基に対し、1当
量のアシル化剤(A)(I)および(B)(I)が存在する。例え
ば、1モルのオレフィン重合体および1モルの無水マレ
イン酸の反応から誘導した無水物では、2当量が存在す
る。カルボキシル官能性の数値(例えば、酸価、ケン化
価)を決定するには、従来の方法が容易に利用でき、従
って、各アシル化剤(A)(I)および(B)(I)の当量数は、当
業者により容易に決定され得る。
は、それぞれに存在するカルボキシル官能性の全数に依
存する。各アシル化剤(A)(I)および(B)(I)の当量数を決
定する際に、カルボン酸アシル化剤として反応し得ない
カルボキシル官能性は除外される。しかしながら、一般
に、これらのアシル化剤の各カルボキシ基に対し、1当
量のアシル化剤(A)(I)および(B)(I)が存在する。例え
ば、1モルのオレフィン重合体および1モルの無水マレ
イン酸の反応から誘導した無水物では、2当量が存在す
る。カルボキシル官能性の数値(例えば、酸価、ケン化
価)を決定するには、従来の方法が容易に利用でき、従
って、各アシル化剤(A)(I)および(B)(I)の当量数は、当
業者により容易に決定され得る。
【0221】ポリアミンの当量は、そのポリアミンの分
子量を、分子内に存在する窒素の全数で割った値であ
る。ポリアミンが成分(C)として用いられるならば、第
三級アミノ基は考慮されない。他方、このポリアミンが
成分(A)(II)または(B)(II)として用いられるならば、第
三級アミノ基は考慮される。従って、エチレンジアミン
は、その分子量の1/2に等しい当量を有する;ジエチレ
ントリアミンは、その分子量の1/3に等しい当量を有す
る。ポリアルキレンポリアミンの市販混合物の当量は、
窒素の原子量(14)を、ポリアミン中に含まれる窒素原子
のパーセントで割ることにより決定され得る;従って、
34%の窒素を有するポリアミン混合物は、41.2の当量を
有する。アンモニアまたはモノアミンの当量は、その分
子量である。
子量を、分子内に存在する窒素の全数で割った値であ
る。ポリアミンが成分(C)として用いられるならば、第
三級アミノ基は考慮されない。他方、このポリアミンが
成分(A)(II)または(B)(II)として用いられるならば、第
三級アミノ基は考慮される。従って、エチレンジアミン
は、その分子量の1/2に等しい当量を有する;ジエチレ
ントリアミンは、その分子量の1/3に等しい当量を有す
る。ポリアルキレンポリアミンの市販混合物の当量は、
窒素の原子量(14)を、ポリアミン中に含まれる窒素原子
のパーセントで割ることにより決定され得る;従って、
34%の窒素を有するポリアミン混合物は、41.2の当量を
有する。アンモニアまたはモノアミンの当量は、その分
子量である。
【0222】多価アルコールの当量は、その分子量を、
分子内に存在する水酸基の全数で割った値である。従っ
て、エチレングリコールの当量は、その分子量の1/2で
ある。
分子内に存在する水酸基の全数で割った値である。従っ
て、エチレングリコールの当量は、その分子量の1/2で
ある。
【0223】成分(C)として用いられるヒドロキシアミ
ンの当量は、その分子量を、分子内に存在する−OH基、
>NH基および−NH2基の全数で割った値である。従っ
て、ジメチルエタノールアミンは、成分(C)として用い
られるとき、その分子量に等しい当量を有する;エタノ
ールアミンは、その分子量の1/2に等しい当量を有す
る。他方、ヒドロキシアミンが成分(A)(II)または(B)(I
I)として用いられるならば、その当量は、その分子量
を、分子内に存在する窒素基の全数で割った値である。
従って、ジメチルエタノールアミンは、成分(A)(II)ま
たは(B)(II)として用いられるとき、その分子量に等し
い当量を有する;エタノールアミンもまた、その分子量
に等しい当量を有する。
ンの当量は、その分子量を、分子内に存在する−OH基、
>NH基および−NH2基の全数で割った値である。従っ
て、ジメチルエタノールアミンは、成分(C)として用い
られるとき、その分子量に等しい当量を有する;エタノ
ールアミンは、その分子量の1/2に等しい当量を有す
る。他方、ヒドロキシアミンが成分(A)(II)または(B)(I
I)として用いられるならば、その当量は、その分子量
を、分子内に存在する窒素基の全数で割った値である。
従って、ジメチルエタノールアミンは、成分(A)(II)ま
たは(B)(II)として用いられるとき、その分子量に等し
い当量を有する;エタノールアミンもまた、その分子量
に等しい当量を有する。
【0224】アルカリ金属またはアルカリ土類金属の当
量は、その分子量である。アルカリ金属化合物またはア
ルカリ土類金属化合物の当量は、その分子量を、分子内
に存在するアルカリ金属原子またはアルカリ土類金属原
子の数で割った値である。
量は、その分子量である。アルカリ金属化合物またはア
ルカリ土類金属化合物の当量は、その分子量を、分子内
に存在するアルカリ金属原子またはアルカリ土類金属原
子の数で割った値である。
【0225】アシル化剤(A)(I)および(B)(I)は、従来の
エステル形成技術および/またはアミド形成技術に従っ
て、成分(C)と反応し得る。これは、通常、アシル化剤
(A)(I)および(B)(I)を成分(C)と共に加熱することを包
含し、必要に応じて、通常液状で実質的に不活性な液状
有機溶媒/希釈剤の存在下で加熱することを包含する。
少なくとも約30℃から最も低い分解温度を有する反応成
分および/または生成物の分解温度までの温度が、用い
られ得る。アシル化剤(A)(I)および(B)(I)が無水物のと
き、この温度は、好ましくは、約50℃〜約130℃の範囲
内、さらに好ましくは約80℃〜約100℃の範囲内であ
る。他方、アシル化剤(A)(I)および(B)(I)が酸であると
き、この温度は、好ましくは、約100℃〜約300℃の範囲
内であり、約125℃〜約250℃の範囲の温度がしばしば使
用される。
エステル形成技術および/またはアミド形成技術に従っ
て、成分(C)と反応し得る。これは、通常、アシル化剤
(A)(I)および(B)(I)を成分(C)と共に加熱することを包
含し、必要に応じて、通常液状で実質的に不活性な液状
有機溶媒/希釈剤の存在下で加熱することを包含する。
少なくとも約30℃から最も低い分解温度を有する反応成
分および/または生成物の分解温度までの温度が、用い
られ得る。アシル化剤(A)(I)および(B)(I)が無水物のと
き、この温度は、好ましくは、約50℃〜約130℃の範囲
内、さらに好ましくは約80℃〜約100℃の範囲内であ
る。他方、アシル化剤(A)(I)および(B)(I)が酸であると
き、この温度は、好ましくは、約100℃〜約300℃の範囲
内であり、約125℃〜約250℃の範囲の温度がしばしば使
用される。
【0226】成分(A)(I)と(B)(I)との間の反応、および
成分(A)(II)と(B)(II)との間の反応は、塩を形成する条
件下で、従来の技術を用いて行われる。典型的には、成
分(A)(I)および(A)(II)、そして(B)(I)および(B)(II)
は、共に混合され、そして、所望の生成物が形成される
まで、約20℃から最も低い分解温度を有する反応成分お
よび/または生成物の分解温度までの範囲の温度まで加
熱され、好ましくは約50℃〜約130℃まで、さらに好ま
しくは約80℃〜約110℃まで加熱される(必要に応じ
て、通常液状で実質的に不活性な液状有機溶媒/希釈剤
の存在下で加熱される)。
成分(A)(II)と(B)(II)との間の反応は、塩を形成する条
件下で、従来の技術を用いて行われる。典型的には、成
分(A)(I)および(A)(II)、そして(B)(I)および(B)(II)
は、共に混合され、そして、所望の生成物が形成される
まで、約20℃から最も低い分解温度を有する反応成分お
よび/または生成物の分解温度までの範囲の温度まで加
熱され、好ましくは約50℃〜約130℃まで、さらに好ま
しくは約80℃〜約110℃まで加熱される(必要に応じ
て、通常液状で実質的に不活性な液状有機溶媒/希釈剤
の存在下で加熱される)。
【0227】成分(A)(I)と(B)(I)との間の反応生成物、
および成分(A)(II)と(B)(II)との間の反応生成物は、そ
れぞれ、該生成物を本発明に従った乳化剤として効果的
にするために、少なくともいくらかの塩結合を含有しな
ければならない。好ましくは、少なくとも約10%、さら
に好ましくは、少なくとも約30%、さらにより好ましく
は、少なくとも約50%、さらにより好ましくは、少なく
とも約70%で、そして有利には、約100%までの成分(A)
(II)および(B)(II)が、それぞれ、アシル化剤(A)(I)お
よび(B)(I)と反応して、塩結合を形成する。
および成分(A)(II)と(B)(II)との間の反応生成物は、そ
れぞれ、該生成物を本発明に従った乳化剤として効果的
にするために、少なくともいくらかの塩結合を含有しな
ければならない。好ましくは、少なくとも約10%、さら
に好ましくは、少なくとも約30%、さらにより好ましく
は、少なくとも約50%、さらにより好ましくは、少なく
とも約70%で、そして有利には、約100%までの成分(A)
(II)および(B)(II)が、それぞれ、アシル化剤(A)(I)お
よび(B)(I)と反応して、塩結合を形成する。
【0228】
【実施例】以下の実施例は、本発明の塩組成物の調製を
例示する。以下の実施例および本明細書中の他の箇所
で、他に指示がなければ、全ての部およびパーセントは
重量基準であり、そして全ての温度は摂氏である。
例示する。以下の実施例および本明細書中の他の箇所
で、他に指示がなければ、全ての部およびパーセントは
重量基準であり、そして全ての温度は摂氏である。
【0229】(実施例1)無水マレイン酸の直接のアル
キル化(塩素を使用せず)により製造したポリイソブチ
レン(数平均分子量=950)置換無水コハク酸1120部、
およびC16α−オレフィン1モルおよび無水マレイン酸
1モルから誘導した低分子量ヒドロカルビル置換無水コ
ハク酸812部を、攪拌しながら、93℃の温度まで加熱
し、そしてこの温度で1時間維持する。この混合物に、
エチレングリコール108部を添加する。混合物を、93〜1
05℃の温度で2時間維持する。この混合物に、0.5時間
にわたって、ジメチルエタノールアミン312部を加え
る。混合物を、93〜104℃で2.5時間維持し、次いで、70
℃まで冷却して、所望の生成物を得る。
キル化(塩素を使用せず)により製造したポリイソブチ
レン(数平均分子量=950)置換無水コハク酸1120部、
およびC16α−オレフィン1モルおよび無水マレイン酸
1モルから誘導した低分子量ヒドロカルビル置換無水コ
ハク酸812部を、攪拌しながら、93℃の温度まで加熱
し、そしてこの温度で1時間維持する。この混合物に、
エチレングリコール108部を添加する。混合物を、93〜1
05℃の温度で2時間維持する。この混合物に、0.5時間
にわたって、ジメチルエタノールアミン312部を加え
る。混合物を、93〜104℃で2.5時間維持し、次いで、70
℃まで冷却して、所望の生成物を得る。
【0230】機能流体組成物:本発明の機能性組成物
は、連続水相、不連続有機相、乳化組成物、および機能
流体により達成される機能に関連した添加剤を含有する
水中油形乳濁液である。不連続有機相は、好ましくは、
乳濁液の全重量を基準にして、少なくとも約1重量%の
レベルで存在し、さらに好ましくは約1重量%〜約50重
量%の範囲、さらにより好ましくは約1重量%〜約20重
量%の範囲のレベルで存在する。連続水相は、好ましく
は、該乳濁液の全重量を基準にして、約99重量%までの
レベルで存在し、さらに好ましくは約50重量%〜約99重
量%の範囲のレベルで存在し、さらにより好ましくは約
80重量%〜約99重量%の範囲のレベルで存在する。本発
明の塩組成物は、好ましくは、有機相の全重量を基準に
して、約1重量%〜約100重量%の範囲のレベルで存在
し、さらに好ましくは約20重量%〜約80重量%の範囲の
レベルで存在する。乳化剤が、有機相の100重量%を占
めるとき、この乳化剤は、水相においてそれ自体で乳濁
液を形成するように作用し、この有機相が乳化剤とな
る。
は、連続水相、不連続有機相、乳化組成物、および機能
流体により達成される機能に関連した添加剤を含有する
水中油形乳濁液である。不連続有機相は、好ましくは、
乳濁液の全重量を基準にして、少なくとも約1重量%の
レベルで存在し、さらに好ましくは約1重量%〜約50重
量%の範囲、さらにより好ましくは約1重量%〜約20重
量%の範囲のレベルで存在する。連続水相は、好ましく
は、該乳濁液の全重量を基準にして、約99重量%までの
レベルで存在し、さらに好ましくは約50重量%〜約99重
量%の範囲のレベルで存在し、さらにより好ましくは約
80重量%〜約99重量%の範囲のレベルで存在する。本発
明の塩組成物は、好ましくは、有機相の全重量を基準に
して、約1重量%〜約100重量%の範囲のレベルで存在
し、さらに好ましくは約20重量%〜約80重量%の範囲の
レベルで存在する。乳化剤が、有機相の100重量%を占
めるとき、この乳化剤は、水相においてそれ自体で乳濁
液を形成するように作用し、この有機相が乳化剤とな
る。
【0231】オイルは、ほとんどの液状炭化水素、例え
ば、パラフィン系、オレフィン系、ナフテン系、芳香族
系の飽和または不飽和炭化水素を包含し得る。一般に、
このオイルは、室温で任意の液体である水不溶性で乳濁
可能な炭化水素である。種々の原料由来のオイルが、天
然油および合成油ならびにそれらの混合物を含めて、用
いられ得る。
ば、パラフィン系、オレフィン系、ナフテン系、芳香族
系の飽和または不飽和炭化水素を包含し得る。一般に、
このオイルは、室温で任意の液体である水不溶性で乳濁
可能な炭化水素である。種々の原料由来のオイルが、天
然油および合成油ならびにそれらの混合物を含めて、用
いられ得る。
【0232】天然油には、動物油および植物油(例え
ば、ヒマシ油、ラード油)、ならびにパラフィンタイ
プ、ナフテンタイプまたは混合したパラフィン−ナフテ
ンタイプの溶媒精製した鉱油または酸精製した鉱油が挙
げられる。石炭またはけつ岩から誘導したオイルもまた
有用である。合成油には、以下の炭化水素油およびハロ
置換炭化水素油が包含される。この炭化水素油およびハ
ロ置換炭化水素油には、例えば、重合したオレフィンお
よびインターポリマー化したオレフィン(例えば、ポリ
ブチレン、ポリプロピレン、プロピレン−イソブチレン
共重合体、塩素化したポリブチレンなど);アルキルベ
ンゼン(例えば、ドデシルベンゼン、テトラデシルベン
ゼン、ジノニルベンゼン、ジ−(2-エチルヘキシル)ベ
ンゼンなど)などが挙げられる。
ば、ヒマシ油、ラード油)、ならびにパラフィンタイ
プ、ナフテンタイプまたは混合したパラフィン−ナフテ
ンタイプの溶媒精製した鉱油または酸精製した鉱油が挙
げられる。石炭またはけつ岩から誘導したオイルもまた
有用である。合成油には、以下の炭化水素油およびハロ
置換炭化水素油が包含される。この炭化水素油およびハ
ロ置換炭化水素油には、例えば、重合したオレフィンお
よびインターポリマー化したオレフィン(例えば、ポリ
ブチレン、ポリプロピレン、プロピレン−イソブチレン
共重合体、塩素化したポリブチレンなど);アルキルベ
ンゼン(例えば、ドデシルベンゼン、テトラデシルベン
ゼン、ジノニルベンゼン、ジ−(2-エチルヘキシル)ベ
ンゼンなど)などが挙げられる。
【0233】用いられ得る合成油の他の適切なクラスに
は、ジカルボン酸(例えば、フタル酸、コハク酸、アル
キルコハク酸、マレイン酸、アゼライン酸、スベリン
酸、セバシン酸、フマル酸、アジピン酸、リノール酸ダ
イマー、マロン酸、アルキルマロン酸、アルケニルマロ
ン酸など)と、種々のアルコール(例えば、ブチルアル
コール、ヘキシルアルコール、ドデシルアルコール、2-
エチルヘキシルアルコール、エチレングリコール、ジエ
チレングリコールモノエーテル、プロピレングリコー
ル、ペンタエリスリトールなど)とのエステルが包含さ
れる。これらのエステルの特定の例には、アジピン酸ジ
ブチル、セバシン酸ジ(2-エチルヘキシル)、フマル酸
ジ-n-ヘキシル、セバシン酸ジオクチル、アゼライン酸
ジイソオクチル、アゼライン酸ジイソデシル、フタル酸
ジオクチル、フタル酸ジデシル、セバシン酸ジエイコシ
ル、リノール酸ダイマーの2-エチルヘキシルジエステ
ル、セバシン酸1モルとテトラエチレングリコール2モ
ルおよび2-エチルヘキサン酸2モルとの反応により形成
される複合エステルなどが挙げられる。
は、ジカルボン酸(例えば、フタル酸、コハク酸、アル
キルコハク酸、マレイン酸、アゼライン酸、スベリン
酸、セバシン酸、フマル酸、アジピン酸、リノール酸ダ
イマー、マロン酸、アルキルマロン酸、アルケニルマロ
ン酸など)と、種々のアルコール(例えば、ブチルアル
コール、ヘキシルアルコール、ドデシルアルコール、2-
エチルヘキシルアルコール、エチレングリコール、ジエ
チレングリコールモノエーテル、プロピレングリコー
ル、ペンタエリスリトールなど)とのエステルが包含さ
れる。これらのエステルの特定の例には、アジピン酸ジ
ブチル、セバシン酸ジ(2-エチルヘキシル)、フマル酸
ジ-n-ヘキシル、セバシン酸ジオクチル、アゼライン酸
ジイソオクチル、アゼライン酸ジイソデシル、フタル酸
ジオクチル、フタル酸ジデシル、セバシン酸ジエイコシ
ル、リノール酸ダイマーの2-エチルヘキシルジエステ
ル、セバシン酸1モルとテトラエチレングリコール2モ
ルおよび2-エチルヘキサン酸2モルとの反応により形成
される複合エステルなどが挙げられる。
【0234】合成油として有用なエステルにはまた、C5
〜C12モノカルボン酸と、ポリオールおよびポリオール
エーテル(例えば、ネオペンチルグリコール、トリメチ
ロールプロパン、ペンタエリスリトール、ジペンタエリ
スリトール、トリペンタエリスリトールなど)とから製
造されるエステルが挙げられる。
〜C12モノカルボン酸と、ポリオールおよびポリオール
エーテル(例えば、ネオペンチルグリコール、トリメチ
ロールプロパン、ペンタエリスリトール、ジペンタエリ
スリトール、トリペンタエリスリトールなど)とから製
造されるエステルが挙げられる。
【0235】シリコンベースのオイル(例えば、ポリア
ルキル−、ポリアリール−、ポリアルコキシ−、または
ポリアリールオキシ−シロキサンオイルおよびシリケー
トオイル)は、有用なオイルの他のクラスを構成する。
これらには、テトラエチルシリケート、テトライソプロ
ピルシリケート、テトラ−(2-エチルヘキシル)シリケ
ート、テトラ−(4-メチルヘキシル)シリケート、テト
ラ−(p-tert-ブチルフェニル)シリケート、ヘキシル
−(4-メチル-2-ペントキシ)ジシロキサン、ポリ(メ
チル)シロキサン、ポリ(メチルフェニル)シロキサン
などが挙げられる。他の有用な合成油には、リン含有酸
の液状エステル(例えば、リン酸トリクレジル、リン酸
トリオクチル、デカンホスホン酸のジエチルエステルな
ど)、重合したテトラヒドロフラン(polymeric tetrahy
drofurans)などが挙げられる。
ルキル−、ポリアリール−、ポリアルコキシ−、または
ポリアリールオキシ−シロキサンオイルおよびシリケー
トオイル)は、有用なオイルの他のクラスを構成する。
これらには、テトラエチルシリケート、テトライソプロ
ピルシリケート、テトラ−(2-エチルヘキシル)シリケ
ート、テトラ−(4-メチルヘキシル)シリケート、テト
ラ−(p-tert-ブチルフェニル)シリケート、ヘキシル
−(4-メチル-2-ペントキシ)ジシロキサン、ポリ(メ
チル)シロキサン、ポリ(メチルフェニル)シロキサン
などが挙げられる。他の有用な合成油には、リン含有酸
の液状エステル(例えば、リン酸トリクレジル、リン酸
トリオクチル、デカンホスホン酸のジエチルエステルな
ど)、重合したテトラヒドロフラン(polymeric tetrahy
drofurans)などが挙げられる。
【0236】上記で開示のタイプの未精製油、精製油お
よび再精製油(ならびに、それらの互いの混合物)が用
いられ得る。未精製油とは、天然原料または合成原料か
ら、さらに精製処理することなく、直接得られるオイル
である。例えば、レトルト操作から直接得られるけつ岩
油、蒸留から直接得られる石油オイル、または、エステ
ル化工程から直接得られ、かつさらに処理されずに用い
られるエステル油は、未精製油である。精製油は、1つ
またはそれ以上の特性を改良するために、1段またはそ
れ以上の精製段階でさらに処理されたこと以外は、未精
製油と類似している。このような精製技術の多くは、当
業者には公知である。この技術には、例えば、溶媒抽
出、蒸留、酸または塩基抽出、濾過、浸透などがある。
再精製油は、すでに使用した精製油に、精製油を得るの
に用いた工程と類似の工程を適用することにより得られ
る。このような再精製油はまた、再生油または再加工油
として公知であり、そして、消費した添加剤および油の
分解生成物を除去するために指示された方法により、し
ばしばさらに処理される。
よび再精製油(ならびに、それらの互いの混合物)が用
いられ得る。未精製油とは、天然原料または合成原料か
ら、さらに精製処理することなく、直接得られるオイル
である。例えば、レトルト操作から直接得られるけつ岩
油、蒸留から直接得られる石油オイル、または、エステ
ル化工程から直接得られ、かつさらに処理されずに用い
られるエステル油は、未精製油である。精製油は、1つ
またはそれ以上の特性を改良するために、1段またはそ
れ以上の精製段階でさらに処理されたこと以外は、未精
製油と類似している。このような精製技術の多くは、当
業者には公知である。この技術には、例えば、溶媒抽
出、蒸留、酸または塩基抽出、濾過、浸透などがある。
再精製油は、すでに使用した精製油に、精製油を得るの
に用いた工程と類似の工程を適用することにより得られ
る。このような再精製油はまた、再生油または再加工油
として公知であり、そして、消費した添加剤および油の
分解生成物を除去するために指示された方法により、し
ばしばさらに処理される。
【0237】有用なオイルの例には、Witco Chemical C
ompanyからKAYDOLの商品名で入手可能なホワイト鉱油;
Shell社からONDINAの商品名で入手可能なホワイト鉱
油;およびPennzoil社からN-750-HTの商品名で入手可能
な鉱油が挙げられる。
ompanyからKAYDOLの商品名で入手可能なホワイト鉱油;
Shell社からONDINAの商品名で入手可能なホワイト鉱
油;およびPennzoil社からN-750-HTの商品名で入手可能
な鉱油が挙げられる。
【0238】本発明の組成物中には、必要に応じて他の
物質が混合されてもよい。典型的な最終組成物は、潤滑
剤、耐摩耗剤、分散剤、腐食防止剤、他の界面活性剤
(例えば、石油スルホン酸アルキルまたは合成スルホン
酸アルキル)、金属不活性化剤などを含有し得る。本発
明の乳濁液は、貯蔵安定性であり、これは、少なくとも
6カ月間、典型的には1年またはそれ以上の貯蔵安定性
を示すことを意味する。
物質が混合されてもよい。典型的な最終組成物は、潤滑
剤、耐摩耗剤、分散剤、腐食防止剤、他の界面活性剤
(例えば、石油スルホン酸アルキルまたは合成スルホン
酸アルキル)、金属不活性化剤などを含有し得る。本発
明の乳濁液は、貯蔵安定性であり、これは、少なくとも
6カ月間、典型的には1年またはそれ以上の貯蔵安定性
を示すことを意味する。
【0239】本発明の乳濁液の好ましい製造方法は、
(1)乳化剤を油相と混合する工程、(2)この油相に添加剤
を混合する工程、(3)この油相を水相と共に攪拌して、
水中油形乳濁液を形成する工程を包含する。オイルと適
切な添加剤との混合は、任意の適切な混合装置中で行わ
れ得る。油相および水相を混合してこれらの水中油形乳
濁液を調製するためには、低せん断混合または高せん断
混合のいずれかが可能な任意のタイプの装置が用いられ
得る。
(1)乳化剤を油相と混合する工程、(2)この油相に添加剤
を混合する工程、(3)この油相を水相と共に攪拌して、
水中油形乳濁液を形成する工程を包含する。オイルと適
切な添加剤との混合は、任意の適切な混合装置中で行わ
れ得る。油相および水相を混合してこれらの水中油形乳
濁液を調製するためには、低せん断混合または高せん断
混合のいずれかが可能な任意のタイプの装置が用いられ
得る。
【0240】(機能流体の実施例)以下は、本発明の範
囲内の機能流体水中油形乳濁液を例示する。
囲内の機能流体水中油形乳濁液を例示する。
【0241】(実施例A)実施例1の生成物(70.0
%);C9-C14二酸、モノエタノールアミンおよびホウ酸
の混合物を反応させることにより形成される塩(11.3
%);ホウ酸(3.75%);ヘキシレングリコール(7.0
%);Ethomeen T-15(エチレンオキシド5モルでエト
キシ化したタロアミン)(11.65%);エチレンジアミ
ン四酢酸のナトリウム塩(4.0%)を混合することによ
り、濃縮した乳化剤を調製した。この濃縮した乳化剤5
部を水95部と混合して、乳濁液金属機能流体を形成し
た。
%);C9-C14二酸、モノエタノールアミンおよびホウ酸
の混合物を反応させることにより形成される塩(11.3
%);ホウ酸(3.75%);ヘキシレングリコール(7.0
%);Ethomeen T-15(エチレンオキシド5モルでエト
キシ化したタロアミン)(11.65%);エチレンジアミ
ン四酢酸のナトリウム塩(4.0%)を混合することによ
り、濃縮した乳化剤を調製した。この濃縮した乳化剤5
部を水95部と混合して、乳濁液金属機能流体を形成し
た。
【0242】本発明の塩組成物は、機能流体として有用
な水中油形乳濁液における乳化剤として有用である。
な水中油形乳濁液における乳化剤として有用である。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 FI 技術表示箇所 C10M 129:34 129:42 129:08 133:06 133:08) C10N 10:02 10:04 40:08 40:20 A Z 40:22 40:36
Claims (35)
- 【請求項1】 以下の(A)および(B)を含有し、該成分
(A)および(B)が(C)で結合された組成物: (A)以下の(A)(I)および(A)(II)から誘導した少なくとも
1種の塩部分:(A)(I)少なくとも1種の高分子量ポリカ
ルボン酸アシル化剤であって、該アシル化剤(A)(I)は、
平均して約20個から約500個の炭素原子を有する少なく
とも1個のヒドロカルビル置換基を有する;および(A)
(II)アンモニア、少なくとも1種のアミン、少なくとも
1種のアルカリ金属またはアルカリ土類金属、および/
または少なくとも1種のアルカリ金属化合物またはアル
カリ土類金属化合物; (B)以下の(B)(I)および(B)(II)から誘導した少なくとも
1種の塩部分:(B)(I)少なくとも1種の低分子量ポリカ
ルボン酸アシル化剤であって、該アシル化剤(B)(I)は、
必要に応じて、平均して約18個までの炭素原子を有する
少なくとも1個のヒドロカルビル置換基を有する;およ
び(B)(II)アンモニア、少なくとも1種のアミン、少な
くとも1種のアルカリ金属またはアルカリ土類金属、お
よび/または少なくとも1種のアルカリ金属化合物また
はアルカリ土類金属化合物; (C)以下の(i)、(ii)、(iii)、(iv)または(v)を有する少
なくとも1種の化合物:(i)2個またはそれ以上の第一
級アミノ基;(ii)2個またはそれ以上の第二級アミノ
基;(iii)少なくとも1個の第一級アミノ基および少な
くとも1個の第二級アミノ基;(iv)少なくとも2個の水
酸基;または(v)少なくとも1個の第一級または第二級
アミノ基および少なくとも1個の水酸基;但し、(B)(I)
と(A)(I)との比は、2:1より大きい。 - 【請求項2】 (A)(I)が、次式により表わされる、請求
項1に記載の組成物: 【化1】 ここで、Rは、(A)(I)の前記ヒドロカルビル置換基であ
る。 - 【請求項3】 (A)(I)の前記ヒドロカルビル置換基が、
平均して、約30個から約500個の炭素原子を有する、請
求項1に記載の組成物。 - 【請求項4】 (A)(I)の前記ヒドロカルビル置換基が、
平均して、約40個から約500個の炭素原子を有する、請
求項1に記載の組成物。 - 【請求項5】 (A)(I)の前記ヒドロカルビル置換基が、
平均して、約50個から約500個の炭素原子を有する、請
求項1に記載の組成物。 - 【請求項6】 成分(A)(II)が、少なくとも1種のポリ
アミンを含有する、請求項1に記載の組成物。 - 【請求項7】 成分(A)(II)が、少なくとも1種の第一
級、第二級および/または第三級アミンを含有する、請
求項1に記載の組成物。 - 【請求項8】 成分(A)(II)が、少なくとも1種の第一
級、第二級または第三級ヒドロキシアミンを含有する、
請求項1に記載の組成物。 - 【請求項9】 成分(A)(II)が、ジメチルエタノールア
ミンを含有する、請求項1に記載の組成物。 - 【請求項10】 成分(A)(II)が、アンモニアを含有す
る、請求項1に記載の組成物。 - 【請求項11】 成分(A)(II)が、少なくとも1種のア
ルカリ金属、少なくとも1種のアルカリ土類金属、少な
くとも1種のアルカリ金属酸化物、水酸化物または炭酸
塩、あるいは少なくとも1種のアルカリ土類金属酸化
物、水酸化物または炭酸塩を含有する、請求項1に記載
の組成物。 - 【請求項12】 成分(B)(I)が、マレイン酸、無水マレ
イン酸、クロロ無水マレイン酸、マロン酸、コハク酸、
無水コハク酸、グルタル酸、無水グルタル酸、アジピン
酸、ピメリン酸、アゼライン酸、セバシン酸、グルタコ
ン酸、シトラコン酸、イタコン酸、アリルコハク酸、セ
チルマロン酸、テトラプロピレン置換無水コハク酸、次
式により表わされる化合物: 【化2】 および次式により表わされる化合物からなる群から選択
される少なくとも1種の化合物である、請求項1に記載
の組成物: 【化3】 ここで、Rは、(B)(I)の前記ヒドロカルビル置換基であ
る。 - 【請求項13】 (B)(I)の前記ヒドロカルビル置換基
が、エチレン、プロピレン、1-ブテン、イソブテン、1-
ペンテン、2-メチル-1-ブテン、3-メチル-1-ブテン、1-
ヘキセン、1-ヘプテン、1-オクテン、スチレン、1-ノネ
ン、1-デセン、1-ウンデセン、1-ドデセン、1-トリデセ
ン、1-テトラデセン、1-ペンタデセン、1-ヘキサデセ
ン、1-ヘプタデセン、1-オクタデセン、C15-18α−オレ
フィン留分、C12-16α−オレフィン留分、C14-16α−オ
レフィン留分、C14-18α−オレフィン留分およびC16-18
α−オレフィン留分からなる群から選択される少なくと
も1種の化合物から誘導される、請求項1に記載の組成
物。 - 【請求項14】 成分(B)(II)が、少なくとも1種のポ
リアミンを含有する、請求項1に記載の組成物。 - 【請求項15】 成分(B)(II)が、少なくとも1種の第
一級、第二級および/または第三級アミンを含有する、
請求項1に記載の組成物。 - 【請求項16】 成分(B)(II)が、少なくとも1種の第
一級、第二級または第三級ヒドロキシアミンを含有す
る、請求項1に記載の組成物。 - 【請求項17】 成分(B)(II)が、ジメチルエタノール
アミンを含有する、請求項1に記載の組成物。 - 【請求項18】 成分(B)(II)が、アンモニアを含有す
る、請求項1に記載の組成物。 - 【請求項19】 成分(B)(II)が、少なくとも1種のア
ルカリ金属、少なくとも1種のアルカリ土類金属、少な
くとも1種のアルカリ金属酸化物、水酸化物または炭酸
塩、あるいは少なくとも1種のアルカリ土類金属酸化
物、水酸化物または炭酸塩を含有する、請求項1に記載
の組成物。 - 【請求項20】 成分(C)が、少なくとも1種のポリア
ミンを含有する、請求項1に記載の組成物。 - 【請求項21】 成分(C)が、少なくとも1種のポリオ
ールを含有する、請求項1に記載の組成物。 - 【請求項22】 成分(C)が、少なくとも1種のポリヒ
ドロキシ芳香族化合物を含有する、請求項1に記載の組
成物。 - 【請求項23】 成分(C)が、エチレングリコールを含
有する、請求項1に記載の組成物。 - 【請求項24】 成分(C)が、少なくとも1種の第一級
または第二級ヒドロキシアミンを含有する、請求項1に
記載の組成物。 - 【請求項25】 (B)(I)と(A)(I)との比が、2:1から
10:1の範囲である、請求項1に記載の組成物。 - 【請求項26】 (B)(I)と(A)(I)との比が、2.5:1か
ら10:1の範囲である、請求項1に記載の組成物。 - 【請求項27】 (B)(I)と(A)(I)との比が、2:1から
5:1の範囲である、請求項1に記載の組成物。 - 【請求項28】 (B)(I)と(A)(I)との比が、2.5:1か
ら5:1の範囲である、請求項1に記載の組成物。 - 【請求項29】 (B)(I)と(A)(I)との比が、2:1から
4:1の範囲である、請求項1に記載の組成物。 - 【請求項30】 (B)(I)と(A)(I)との比が、2.5:1か
ら4:1の範囲である、請求項1に記載の組成物。 - 【請求項31】 (B)(I)と(A)(I)との比が、2:1から
3:1の範囲である、請求項1に記載の組成物。 - 【請求項32】 (B)(I)と(A)(I)との比が、2.5:1か
ら3:1の範囲である、請求項1に記載の組成物。 - 【請求項33】 (A)(I)が、ポリイソブチレン(数平均
分子量=950)置換無水コハク酸であり、(B)(I)が、ヒ
ドロカルビル基がC16α−オレフィンから誘導されてい
るヒドロカルビル置換無水コハク酸であり、(C)が、エ
チレングリコールであり、(A)(II)および(B)(II)が、共
に、ジメチルエタノールアミンであり、そして(B)(I)と
(A)(I)との比が、2.5:1である、請求項1に記載の組
成物。 - 【請求項34】 水、オイル、および乳濁量の以下の
(A)および(B)を含む塩組成物を含有する水性の水中油形
乳濁液機能流体: (A)以下の(A)(I)および(A)(II)から誘導した少なくとも
1種の塩部分:(A)(I)少なくとも1種の高分子量ポリカ
ルボン酸アシル化剤であって、該アシル化剤(A)(I)は、
平均して約20個から約500個の炭素原子を有する少なく
とも1個のヒドロカルビル置換基を有する;および(A)
(II)アンモニア、少なくとも1種のアミン、少なくとも
1種のアルカリ金属またはアルカリ土類金属、および/
または少なくとも1種のアルカリ金属化合物またはアル
カリ土類金属化合物; (B)以下の(B)(I)および(B)(II)から誘導した少なくとも
1種の塩部分:(B)(I)少なくとも1種の低分子量ポリカ
ルボン酸アシル化剤であって、該アシル化剤(B)(I)は、
必要に応じて、平均して約18個までの炭素原子を有する
少なくとも1個のヒドロカルビル置換基を有する;およ
び(B)(II)アンモニア、少なくとも1種のアミン、少な
くとも1種のアルカリ金属またはアルカリ土類金属、お
よび/または少なくとも1種のアルカリ金属化合物また
はアルカリ土類金属化合物;該成分(A)および(B)は、
(C)以下の(i)、(ii)、(iii)、(iv)または(v)を有する少
なくとも1種の化合物で結合される:(i)2個またはそ
れ以上の第一級アミノ基;(ii)2個またはそれ以上の第
二級アミノ基;(iii)少なくとも1個の第一級アミノ基
および少なくとも1個の第二級アミノ基;(iv)少なくと
も2個の水酸基;または(v)少なくとも1個の第一級ま
たは第二級アミノ基および少なくとも1個の水酸基;但
し、(B)(I)と(A)(I)との比は、2:1より大きい。 - 【請求項35】 石油スルホン酸アルキルおよび合成ス
ルホン酸アルキルからなる群から選択される機能性成分
をさらに含有する、請求項1に記載の組成物。
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-
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